ES2927085T3 - Acetato de 2,3,7-trimetiloct-6-enilo y acetato de 3,7-dimetil-2-metilen-oct-6-enilo y derivados de los mismos y su uso como productos químicos aromáticos - Google Patents

Acetato de 2,3,7-trimetiloct-6-enilo y acetato de 3,7-dimetil-2-metilen-oct-6-enilo y derivados de los mismos y su uso como productos químicos aromáticos Download PDF

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Volker Hickmann
Stefan Ruedenauer
Ralf Pelzer
Vijay Narayanan Swaminathan
Shrirang Hindalekar
Nitin Gupte
Sadanand Ardekar
Mileen Kadam
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    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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Abstract

La presente invención se refiere a acetato de 2,3,7-trimetiloct-6-enilo y acetato de 3,7-dimetil-2-metileno-oct-6-enilo y derivados de los mismos y su uso como sustancias químicas aromáticas. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Acetato de 2,3,7-trimetiloct-6-enilo y acetato de 3,7-dimetil-2-metilen-oct-6-enilo y derivados de los mismos y su uso como productos químicos aromáticos
ANTECEDENTES
A pesar del gran número de productos químicos aromáticos existentes (fragancias y saborizantes), existe una necesidad constante por nuevos componentes para poder satisfacer la multitud de propiedades deseadas para áreas de aplicación extremadamente diversas. Éstas incluyen, en primer lugar, las propiedades organolépticas, es decir, los compuestos deben tener propiedades odoríferas (olfativas) o gustativas ventajosas. Sin embargo, los productos químicos aromáticos también deben tener otras propiedades secundarias positivas, tal como, por ejemplo, un procedimiento de preparación eficaz, la posibilidad de proporcionar mejores perfiles sensoriales como resultado de los efectos sinérgicos con otras fragancias, una mayor estabilidad en determinadas condiciones de aplicación, una mayor extensibilidad, un mayor poder de permanencia, etc.
El documento US3463818 se refiere a un procedimiento para producir a-metileno- y a-metil-aldehídos y -alcoholes y sus derivados, útiles como perfumes; y a los productos así producidos.
El documento US2008/0064624 relaciona compuestos de ciclohexilo, ciclopentilo y ésteres acíclicos y la incorporación y uso de los compuestos como material de fragancia. El documento US2008/0064624 divulga el acetato de 6-octen-1 -ol, 3,7-dimetil-2-metileno. Este compuesto se sintetiza por esterificación de 2-metileno-3,7-dimetil-6-octen-1-ol y anhídrido acético y sólo se obtiene una mezcla racémica.
Se sabe que los ésteres de alcoholes superiores pueden prepararse haciendo reaccionar éstos con haluros de carbonilo o con anhídridos carboxílicos. Una desventaja de la reacción con los haluros de carbonilo es que en la reacción de los mismos se forman ácidos hidrohalámicos, que generalmente conducen a problemas de corrosión, y de eliminación de agua en el caso de los alcoholes terciarios, provocando así numerosas polimerizaciones. La desventaja en la reacción con anhídridos carboxílicos es que se forman cantidades equimolares del correspondiente ácido carboxílico en la mezcla de reacción, que debe ser eliminado en la manipulación y su reutilización puede ser técnicamente compleja.
Se sabe además que los ésteres de ácido acético pueden prepararse haciendo reaccionar compuestos que contienen un grupo hidroxilo con ceteno. Para la reacción de los compuestos que contienen un grupo hidroxilo con el ceteno pueden utilizarse diversos catalizadores, por ejemplo, ácidos de Bransted como el ácido sulfúrico, el ácido ptoluenosulfónico, el ácido fosfórico, el sulfato de hidrógeno de potasio o ácidos de Lewis como el trifluoruro de boro o el eterato de trifluoruro de boro. Sin embargo, también se han descrito varios inconvenientes para la reacción catalizada de los cetenos. Por ejemplo, los catalizadores ácidos pueden causar corrosión en los aparatos metálicos o conducir a la formación no deseada de impurezas tipo resina. Además, a menudo puede ser difícil eliminarlos de nuevo de la mezcla de reacción.
Los procedimientos y dispositivos para la preparación de etenona se describen, por ejemplo, en Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 330 (194l) y Vol. 4, p. 39 (1925) y en Chemiker Zeitung [The Chemists Journal] 97, No. 2, páginas 67 a 73 (1979).
Las sustancias aromáticas y las fragancias tienen un alto perfil de requisitos. Incluso unos subproductos mínimos pueden afectar negativamente a la calidad de la sustancia aromática o de la fragancia. Además, los procedimientos para preparar sustancias aromáticas y fragancias que sólo comprenden pocas etapas del procedimiento y requieren menos materias primas son deseables por razones medioambientales.
El objeto de la presente invención es proporcionar nuevos productos químicos aromáticos con propiedades ventajosas. Estos productos químicos aromáticos deben tener específicamente propiedades odoríferas agradables.
Además, el objeto de la presente invención es proporcionar un procedimiento para preparar compuestos de acetato y sus derivados que tengan las ventajas mencionadas anteriormente sobre el arte previo. Ahora se ha encontrado, sorprendentemente, que este objeto se consigue con el procedimiento según la invención.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN
La invención proporciona compuestos de fórmula (I)
Figure imgf000002_0001
en la que
— - es un enlace simple o doble,
seleccionado entre el compuesto de la fórmula (I.a)
Figure imgf000003_0001
y sus estereoisómeros y sus mezclas.
En una realización preferida, la invención proporciona compuestos seleccionados entre los compuestos de las fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3), (I.a4) y sus mezclas
Figure imgf000003_0002
La invención proporciona además composiciones que comprenden al menos dos compuestos seleccionados entre los compuestos de la fórmula (I).
En una realización preferida, las composiciones comprenden al menos dos compuestos seleccionados entre los compuestos de las fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4).
En otra realización preferida, las composiciones comprenden al menos un compuesto seleccionado entre los compuestos de las fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4) y al menos un compuesto seleccionado entre los compuestos de las fórmulas (I.b1) y (I.b2)
Figure imgf000003_0003
donde preferentemente un compuesto (I.b1) o (I.b2) está presente en una cantidad de al menos el 60 % en peso, basado en el peso total del compuesto (I.b1) y (I.b2).
La invención proporciona además procedimientos para preparar compuestos de fórmula (I.a),
Figure imgf000003_0004
que comprende las etapas de
a) proporcionar un compuesto de fórmula (II.a),
Figure imgf000003_0005
b) someter el compuesto de fórmula (II.a) a una reacción de condensación de aldol con formaldehído para obtener un compuesto de fórmula (II.b),
Figure imgf000004_0001
c11 ) someter el compuesto de fórmula (Il.b) a una reacción de hidrogenación para obtener un compuesto de fórmula (II.c),
Figure imgf000004_0002
c12) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (II.c) con un reactivo de oxidación para obtener un compuesto de fórmula (C),
c13) someter el compuesto de fórmula (II.d) a una reacción de esterificación usando etenona para obtener el compuesto de fórmula (I.a).
La invención proporciona además procedimientos para preparar compuestos de fórmula (I.b),
Figure imgf000004_0003
que comprende las etapas de
a) proporcionar un compuesto de fórmula (II.a),
Figure imgf000004_0004
b) someter el compuesto de fórmula (II.a) a una reacción de condensación de aldol con formaldehído para obtener un compuesto de fórmula (II.b),
Figure imgf000004_0005
c21) hacer reaccionar el compuesto de la fórmula (II.b) obtenido en la etapa b) con una reacción reductora para obtener un compuesto de la fórmula (II.e),
Figure imgf000004_0006
c22) someter el compuesto de fórmula (II.e) a una reacción de esterificación usando etenona para obtener el compuesto de fórmula (I.b).
La invención proporciona además un uso de un compuesto de la fórmula (I) seleccionado de los compuestos de la fórmula (I.a) como se definió anteriormente como producto químico aromático. La invención proporciona además un uso de una composición como la definida anteriormente que comprende al menos dos compuestos seleccionados entre los compuestos de la fórmula (I), que se seleccionan preferentemente entre los compuestos de las fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4), o de una composición que comprenda al menos un compuesto seleccionado entre los compuestos de las fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4) y al menos un compuesto seleccionado entre los compuestos de las fórmulas (I.b1) y (I.b2) como aroma químico.
Se prefiere el uso de una composición como la definida anteriormente que comprende al menos dos compuestos, que se seleccionan entre los compuestos de las fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4) como producto químico aromático. La invención proporciona además sustancias aromáticas y/o composiciones de fragancia que comprenden i) al menos un compuesto de la fórmula (I) seleccionado entre los compuestos de las fórmulas (I.a) o una composición que comprenda al menos dos compuestos seleccionados entre los compuestos de la fórmula (I) o una composición que comprenda al menos un compuesto seleccionado entre los compuestos de las fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4) y al menos un compuesto seleccionado entre los compuestos de las fórmulas (I.b1) y (I-b2),
ii) opcionalmente, al menos otro producto químico aromático diferente de los compuestos del componente i), y iii) opcionalmente, al menos un diluyente,
con la condición de que la composición comprende al menos uno de los componentes ii) o iii).
Los compuestos de la fórmula (I) se seleccionan entre los compuestos de la fórmula (I.a). Los compuestos de fórmula (C) particularmente preferentes se seleccionan de los compuestos de fórmula (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4)
Un producto perfumado o con fragancia comprende al menos un compuesto de la fórmula (I) seleccionado entre los compuestos de las fórmulas (I.a) o una composición que comprende al menos dos compuestos seleccionados entre los compuestos de la fórmula (I), que se seleccionan preferentemente entre los compuestos de las fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4), o una composición que comprenda al menos un compuesto seleccionado entre los compuestos de las fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4) y al menos un compuesto seleccionado entre los compuestos de las fórmulas (I.b1) y (I.b2).
Un procedimiento para perfumar un producto, en particular para impartir y/o mejorar un olor o sabor, en el que al menos un compuesto de la fórmula (I) seleccionado de los compuestos de las fórmulas (I.a) o una composición que comprende al menos dos compuestos seleccionados de los compuestos de la fórmula (I), que se seleccionan preferentemente de los compuestos de las fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4), o una composición que comprenda al menos un compuesto seleccionado entre los compuestos de las fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4) y al menos un compuesto seleccionado entre los compuestos de las fórmulas (I.b1) y (I.b2).
Descripción de la invención
La invención tiene las siguientes ventajas:
• Los compuestos presentan propiedades aromáticas ventajosas.
• Los compuestos se pueden obtener a gran escala y en reacciones sencillas.
• Los compuestos son fácilmente accesibles mediante una vía de síntesis eficaz.
En el contexto de la presente invención, las fórmulas de la estructura química que no muestran explícitamente una orientación estereoquímica específica suelen referirse a todos los posibles estereoisómeros y mezclas de los mismos, a menos que se indique lo contrario. Por ejemplo, la fórmula (I) representa los isómeros de las fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4) y la fórmula (II.a) representa los isómeros de las fórmulas (II.a1) y (II.a2).
Compuestos de fórmula (A)
La invención proporciona compuestos de fórmula (I) como se define en el presente documento, en los que
es un enlace simple o doble.
Los compuestos de fórmula (I) se seleccionan entre los compuestos de fórmula (I.a) y los estereoisómeros de los compuestos de fórmula (I.a).
En este contexto de la invención los compuestos de fórmula (I.a) abarcan los estereoisómeros (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4). Cada estereoisómero tiene preferentemente una pureza de al menos el 70 %, más preferentemente de al menos el 80 %, especialmente de al menos el 95 %.
En el contexto de la invención, las mezclas de los estereoisómeros abarcan mezclas de diferente relación de (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4).
Los estereoisómeros de los compuestos de fórmula (I.a) se seleccionan de los compuestos de fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4).
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000006_0001
Los compuestos (I.a1) y (I.a2) pueden denominarse como sinisómeros y/o sindiastereómeros. Los compuestos (I.a3) y (I.a4) pueden denominarse trans-isómeros y/o anti-diastereómeros. Lo mismo ocurre con los isómeros similares. Composiciones que comprenden al menos dos compuestos seleccionados entre los compuestos de fórmula (I). La invención proporciona composiciones que comprenden al menos dos compuestos seleccionados entre los compuestos de la fórmula (I). Así, la invención proporciona composiciones que comprenden al menos dos compuestos seleccionados entre los compuestos de las fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4).
En una realización preferida, las composiciones según la invención comprenden al menos dos compuestos seleccionados entre los compuestos de las fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4). Preferentemente, estas composiciones comprenden los compuestos de las fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4).
En una variante, estas composiciones comprenden preferentemente los compuestos de las fórmulas (I.a1) y (I.a2) en relaciones de 30:70 a 70:30, preferentemente 35:65 a 65:35, más preferentemente 45:55 a 55:45, incluso más preferentemente 49:51 a 51:49.
En otra variante, estas composiciones comprenden preferentemente los compuestos de las fórmulas (I.a3) y (I.a4) en relaciones de 30:70 a 70:30, preferentemente 35:65 a 65:35, más preferentemente 45:55 a 55:45, incluso más preferentemente 49:51 a 51:49.
En una variante preferida, dichas composiciones comprenden los compuestos de las fórmulas (I.a1) y (I.a2) en relaciones de 30:70 a 70:30, preferentemente 35:65 a 65:35, más preferentemente 45:55 a 55:45, incluso más preferentemente 49:51 a 51:49 y los compuestos de las fórmulas (I.a3) y (I.a4) en relaciones de 30:70 a 70:30, preferentemente 35:65 a 65:35, más preferentemente 45:55 a 55:45, aún más preferentemente 49:51 a 51:49. En otra variante, dichas composiciones comprenden preferentemente el compuesto de la fórmula (I.a1) en una cantidad superior al 70 %, preferentemente al menos al 80 %, más preferentemente al menos al 90 %, y aún más preferentemente al 95 %, en base a la cantidad total de los compuestos (I.a1) y (I.a2).
En otra variante, dichas composiciones comprenden preferentemente el compuesto de la fórmula (I.a3) en una cantidad superior al 70 %, preferentemente al menos al 80 %, más preferentemente al menos al 90 %, y aún más preferentemente al 95 %, en base a la cantidad total de los compuestos (I.a3) y (I.a4).
En otra variante, dichas composiciones comprenden preferentemente el compuesto de la fórmula (I.a1) en una cantidad superior al 70 %, preferentemente al menos al 80 %, más preferentemente al menos al 90 %, y aún más preferentemente al 95 %, en base a la cantidad total de los compuestos (I.a1) y (I.a2), y el compuesto de la fórmula (I.a3) en una cantidad superior al 70 %, preferentemente al menos al 80 %, más preferentemente al menos al 90 %, y aún más preferentemente al 95 %, basándose en la cantidad total de los compuestos (I.a3) y (I.a4).
En otra variante, dichas composiciones comprenden preferentemente el compuesto de la fórmula (I.a2) en una cantidad superior al 70 %, preferentemente al menos al 80 %, más preferentemente al menos al 90 %, y aún más preferentemente al 95 %, en base a la cantidad total de los compuestos (I.a1) y (I.a2).
En otra variante, dichas composiciones comprenden preferentemente el compuesto de la fórmula (I.a4) en una cantidad superior al 70 %, preferentemente al menos al 80 %, más preferentemente al menos al 90 %, y aún más preferentemente al 95 %, en base a la cantidad total de los compuestos (I.a3) y (I.a4).
En otra variante, dichas composiciones comprenden preferentemente el compuesto de la fórmula (I.a2) en una cantidad superior al 70 %, preferentemente al menos al 80 %, más preferentemente al menos al 90 %, y aún más preferentemente al 95 %, en base a la cantidad total de los compuestos (I.a1) y (I.a2), y el compuesto de la fórmula (I.a4) en una cantidad superior al 70 %, preferentemente al menos al 80 %, más preferentemente al menos al 90 %, e incluso más preferentemente al 95 %, basándose en la cantidad total de los compuestos (I.a3) y (I.a4).
Procedimiento de preparación de compuestos de fórmula (I)
La invención proporciona además procedimientos para preparar un compuesto de la fórmula (I) que comprende las etapas de
a) proporcionar un compuesto de fórmula (ii.a),
b) someter el compuesto de fórmula (II.a) a una reacción de condensación de aldol con formaldehído para obtener un compuesto de fórmula (II.b),
y que comprende además las etapas de
c11 ) someter el compuesto de fórmula (II.b) obtenido en la etapa b) a una reacción de hidrogenación para obtener un compuesto de fórmula (II.c)
c12) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (II.c) con un agente reductor para obtener un compuesto de fórmula (II.d)
c13) someter el compuesto de fórmula (II.d) a una reacción de esterificación usando etenona para obtener el compuesto de fórmula (I.a),
o que comprende las etapas de
c21) hacer reaccionar el compuesto de la fórmula (II.b) obtenido en la etapa b) con una reacción reductora para obtener un compuesto de la fórmula (II.e),
c22) someter el compuesto de fórmula (II.e) a una reacción de esterificación usando etenona para obtener el compuesto de fórmula (I.b).
Etapa a)
Los procedimientos para preparar un compuesto de la fórmula (I) comprenden la etapa de
1. ia) proporcionar un compuesto de fórmula (II.a),
2.
Figure imgf000007_0001
El compuesto de fórmula (II.a) está disponible comercialmente como "citronelal". El compuesto de fórmula (II.a) tiene dos estereoisómeros, a saber, el compuesto de fórmula (II.a1), que se conoce como (R)-(+)-citronelal y el compuesto de fórmula (II.a2), que se conoce como (S)-(-)-citronelal
Figure imgf000007_0002
El (S)-(-)-Citronelal está disponible bajo CAS 5949-05-3 el (R)-(+)-Citronelal está disponible bajo CAS 2385-77-5 y el (+-)-Citronelal está disponible bajo el Ca s 106-23-0.
El compuesto de fórmula (II.a) representa tanto el isómero individual como una mezcla del mismo.
Etapa b)
Los procedimientos para preparar un compuesto de la fórmula (I) comprenden además la etapa de b) someter el compuesto de la fórmula (II.a) a una reacción de condensación de aldol con formaldehído para obtener un compuesto de la fórmula (II.b)
Figure imgf000007_0003
El compuesto de fórmula (II.b) tiene dos estereoisómeros, a saber, los compuestos de las fórmulas (II.b1) y (II.b2)
Figure imgf000007_0004
Para la etapa ib), las reacciones adecuadas de condensación de aldol son conocidas por los expertos en la técnica. Normalmente, la reacción de condensación de aldol en la etapa ib) se lleva a cabo utilizando formaldehído acuoso. La reacción suele llevarse a cabo a temperaturas comprendidas entre 10 y 60°C utilizando isopropanol/agua como disolvente.
Etapa (c11)
Los procedimientos para preparar el compuesto de la fórmula (I.a) comprenden las etapas de
a) proporcionar un compuesto de fórmula (ii.a),
b) someter el compuesto de fórmula (II.a) a una reacción de condensación de aldol con formaldehído para obtener un compuesto de fórmula (II.b),
c11) someter el compuesto de fórmula (II.b) a una reacción de hidrogenación para obtener un compuesto de fórmula (II.c),
Figure imgf000008_0001
El compuesto de fórmula (II.c) tiene cuatro estereoisómeros, a saber, los compuestos de las fórmulas (II.c1), (II.c2), (II.c3)y (II.c4)
Figure imgf000008_0002
Para la etapa c11), las reacciones adecuadas de hidrogenación son conocidas por los expertos en la técnica. Normalmente, la reacción de hidrogenación en la etapa c11) se lleva a cabo utilizando hidrógeno molecular en presencia de un catalizador. Preferentemente, se utiliza paladio sobre carbono, Pd/C, como catalizador en la etapa c11 ).
Etapa (c12)
Los procedimientos para preparar el compuesto de la fórmula (I.a) comprenden además la etapa de c12) hacer reaccionar el compuesto de la fórmula (II.c) con un agente reductor para obtener un compuesto de la fórmula (II.d)
Figure imgf000008_0003
El compuesto de fórmula (II.d) tiene cuatro estereoisómeros, a saber, los compuestos de las fórmulas (II.d1), (II.d2), (II.d3) y (II.d4)
Figure imgf000008_0004
Para la etapa c12), los agentes reductores adecuados son conocidos por los expertos.. Normalmente, la reacción en la etapa c12) se lleva a cabo utilizando un agente reductor que se selecciona entre los compuestos de hidruro. Los compuestos de hidruro adecuados para la reacción en la etapa c12) son, por ejemplo, los hidruros covalentes, los hidruros iónicos, los hidruros metálicos y los complejos de hidruro de metales de transición. Preferentemente, el compuesto de hidruro se selecciona de los hidruros de boro y los hidruros de aluminio. En particular, el compuesto de hidruro se selecciona del borohidruro de sodio (NaBH4), el hidruro de diisobutilaluminio (DIBAL), el bis(2-metoxietoxi)hidruro de aluminio de sodio (Red-Al®) y el hidruro de aluminio de litio (LiAlH4).
Con los borohidruros, la reacción de la etapa c12) se lleva a cabo en un disolvente orgánico como el metanol a temperaturas en el intervalo de -20 a 30°C. Con los hidruros de aluminio, la reacción se lleva a cabo a temperaturas en el intervalo de -30 a 80°C en disolventes etéreos tal como éter dietílico, metil terc-butil éter (MTBE), tetrahidrofurano (THF), 2-metiltetrahidrofurano (Me-THF) o tolueno. Las condiciones comunes de reacción son conocidas por los expertos en la técnica.
Etapa (c13)
Los procedimientos para preparar el compuesto de la fórmula (I.a) comprenden además la etapa de c13) someter el compuesto de la fórmula (II.d) a una reacción de esterificación utilizando etenona para obtener el compuesto de la fórmula (I.a).
Para la etapa c13), las condiciones de reacción adecuadas para las reacciones de esterificación con etenona son conocidas por los expertos en la materia.
La etenona se genera preferentemente por pirólisis a alta temperatura de acetona o ácido acético a temperaturas generalmente superiores a 650°C. La temperatura está preferentemente en el intervalo de 650 a 1000°C, particularmente preferentemente de 700 a 900°C.
En una realización específica, la etenona se prepara a presión reducida. La presión se encuentra preferentemente en el intervalo de 10 a 90 KPa aproximadamente, particularmente preferente de 30 a 50 KPa, especialmente de 35 a 45 KPa. En una realización alternativa, la etenona se prepara a presión ambiente. En este caso, la presión está preferentemente en el intervalo de aproximadamente 95 a 105 KPa.
Dado que la etenona es un compuesto excepcionalmente reactivo que tiene una fuerte tendencia a dimerizarse formando dicetenos, el compuesto de etenona se usa en el método de acuerdo con la invención quepreferentemente se ha preparado sólo brevemente de antemano. El procedimiento de acuerdo con la invención se hace particularmente ventajoso cuando se utiliza etenona que se ha preparado directamente antes de la reacción en el procedimiento de acuerdo con la invención, por ejemplo, por escisión térmica de acetona, ácido acético o anhídrido acético.
En una primera variante del método según la invención, la etenona se introduce en la mezcla de reacción por debajo de la superficie del líquido de manera que rocía la mezcla de reacción. La etenona se alimenta ventajosamente a la mezcla de reacción bajo agitación intensa de modo que ninguna etenona se convierta sustancialmente en la fase gaseosa en cantidades relativamente grandes. La presión del ceteno debe ser suficientemente alta para superar la presión hidrostática de la mezcla de reacción por encima de la entrada de etenona, opcionalmente apoyada por una corriente de gas inerte, por ejemplo, nitrógeno.
La etenona se puede introducir a través de cualquier dispositivo adecuado. Una buena distribución y una mezcla rápida son importantes en este caso. Los dispositivos adecuados son, por ejemplo, lanzas de aspersión que pueden estar fijas en su posición o, preferentemente, boquillas. Las boquillas pueden estar en el fondo del reactor o cerca de éste. Para ello, las boquillas pueden configurarse como aberturas de una cámara hueca que rodea el reactor. Sin embargo, es preferente el uso de boquillas sumergidas con líneas de alimentación adecuadas. Una pluralidad de boquillas puede, por ejemplo, estar dispuesta en forma de anillo. Las boquillas pueden apuntar hacia arriba o hacia abajo. Las boquillas apuntan preferentemente de forma oblicua hacia abajo.
En una segunda variante del procedimiento de acuerdo con la invención, la etenona se prepara a presión reducida y se hace reaccionar a presión reducida con el compuesto alcohólico. La presión durante la preparación y la reacción de la etenona está preferentemente en el intervalo de aproximadamente 10 a 90 KPa, particularmente preferentemente de 30 a 50 KPa, especialmente de 35 a 45 KPa.
Los procedimientos y aparatos para la preparación de etenona se describen, por ejemplo, en Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 330 (1941) y Vol. 4, p. 39 (1925) y en Chemiker Zeitung [The Chemists Journal] 97, No. 2, páginas 67 a 73 (1979).
Un exceso de etenona puede dar lugar a reacciones secundarias no deseadas. Por lo tanto, la reacción del compuesto de la fórmula general (II.d) con el ceteno se lleva a cabo preferentemente utilizando como máximo cantidades equimolares del ceteno. El compuesto de fórmula (II.d) se hace reaccionar preferentemente con el ceteno de tal manera que se evite en todo momento la acumulación del ceteno en la mezcla de reacción durante la reacción. La reacción del compuesto de la fórmula (II.d) con el ceteno tiene lugar preferentemente de forma que el ceteno se introduce en la mezcla de reacción hasta que la conversión del compuesto de la fórmula (II.d) es al menos del 90 %, preferentemente al menos del 95 %. El compuesto de la fórmula (II.d) se somete preferentemente a una reacción con ceteno a una temperatura en el intervalo de 0 a 150°C, preferentemente de 40 a 120°C y más preferentemente de 80 a 100°C.
En una primera realización preferente, el compuesto de la fórmula (II.d) se somete a una reacción con el ceteno en ausencia de un catalizador añadido.
En una segunda realización preferente, el compuesto de la fórmula (A) se somete a una reacción con el ceteno en presencia de un catalizador. Se da preferencia al uso de al menos una sal de zinc como catalizador, que también puede estar presente como hidrato o polihidrato. Es especialmente preferente el uso de una sal de zinc de un ácido carboxílico como catalizador, especialmente un ácido monocarboxílico de 1 a 18 átomos de carbono o un ácido dicarboxílico de 2 a 18 átomos de carbono. Éstas incluyen, por ejemplo, el formiato de zinc, el acetato de zinc, el propionato de zinc, el butirato de zinc, el estearato de zinc, el succinato de zinc o el oxalato de zinc. Es especialmente preferente el acetato de zinc. Es muy ventajoso en el procedimiento de acuerdo con la invención el hecho de que los catalizadores generalmente sólo tienen que utilizarse en cantidades muy pequeñas, lo que hace que el procedimiento sea más rentable y facilita la elaboración de la mezcla de reacción. Esto se aplica en particular al uso de una sal de zinc como catalizador. El catalizador se utiliza preferentemente en una cantidad de 0,01 a 2 % en peso, particularmente preferentemente de 0,02 a 0,5 % en peso, en base a la cantidad total del compuesto (II.d).
Para llevar a cabo la reacción de acuerdo con la invención, es ventajoso proceder de manera tal que dicha reacción se lleve a cabo en un recipiente de reacción adecuado que comprende, como componentes esenciales, un buen dispositivo de agitación y/o mezcla, un dispositivo de dosificación para la etenona, un dispositivo de calentamiento para iniciar la reacción y para mantener la temperatura de reacción durante la posreacción, un dispositivo de enfriamiento para eliminar el calor de reacción de la reacción exotérmica y una bomba de vacío. Para un régimen de reacción óptimo, es ventajoso dosificar el ceteno de manera tal que nunca esté presente en exceso en la mezcla de reacción y que la mezcla de reacción esté siempre bien mezclada. Para un régimen de reacción óptimo, es además ventajoso evitar la adición de ceteno con demasiada rapidez y determinar claramente el final de la reacción, por ejemplo, controlando el calor de reacción.
También es posible detectar el ceteno, por ejemplo, mediante espectroscopia IR por medio de la banda característica del carbonilo.
Mediante el procedimiento de acuerdo con la invención, es posible preparar los compuestos de la fórmula (II.d) de una manera técnicamente sencilla en altas purezas y sin embargo en excelentes rendimientos y rendimientos espaciales. Dado que los reactivos se convierten esencialmente en productos, el procedimiento de acuerdo con la invención se caracteriza por una máxima economía de átomos.
Etapa (c21)
Los procedimientos para preparar el compuesto de la fórmula (I.b) comprenden las etapas de
a) proporcionar un compuesto de fórmula (ii.a),
b) someter el compuesto de fórmula (II.a) a una reacción de condensación de aldol con formaldehído para obtener un compuesto de fórmula (II.b),
c21) hacer reaccionar el compuesto de la fórmula (II.b) obtenido en la etapa b) con un agente reductor para obtener un compuesto de la fórmula (II.e)
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El compuesto de fórmula (II.e) tiene dos estereoisómeros, a saber, los compuestos de las fórmulas (II.e1) y (II.e2)
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Para la etapa c21), las condiciones de reacción adecuadas son conocidas por los expertos en la técnica. Por lo general, la reacción en la etapa c21) se lleva a cabo en las condiciones mencionadas aquí para la etapa de reacción c12). Así, normalmente la reacción en la etapa c21 ) se lleva a cabo utilizando un agente reductor que se selecciona entre los compuestos de hidruro.
Los compuestos de hidruro adecuados para la reacción de la etapa c21) son, por ejemplo, los hidruros covalentes, los hidruros iónicos, los hidruros metálicos y los complejos de hidruro de metales de transición. Preferentemente, el compuesto de hidruro se selecciona de los hidruros de boro y los hidruros de aluminio. En particular, el compuesto de hidruro se selecciona del borohidruro de sodio (NaBH4), el hidruro de diisobutilaluminio (DIBAL), el bis(2-metoxietoxi)hidruro de aluminio de sodio (Red-Al®) y el hidruro de aluminio de litio (LiAlH4).
Con los borohidruros, la reacción de la etapa c21) se lleva a cabo en un disolvente orgánico como el metanol a temperaturas en el intervalo de -20 a 30°C. Con los hidruros de aluminio, la reacción se lleva a cabo a temperaturas en el intervalo de -30 a 80°C en disolventes etéreos tal como éter dietílico, metil terc-butil éter (MTBE), tetrahidrofurano (THF), 2-metiltetrahidrofurano (Me-THF) o tolueno. Las condiciones comunes de reacción son conocidas por los expertos en la técnica.
Etapa (c22)
Los procedimientos para preparar el compuesto de la fórmula (I.b) comprenden además la etapa de c22) someter el compuesto de la fórmula (Il.e) a una reacción de esterificación utilizando etenona para obtener el compuesto de la fórmula (I.b).
Para la etapa c22), las condiciones de reacción adecuadas para las reacciones de esterificación con etenona son conocidas por los expertos. Por lo general, la reacción en la etapa c22) se lleva a cabo en las condiciones mencionadas aquí para la etapa de reacción c13).
Por lo tanto, las características mencionadas aquí para la etapa de reacción c13), así para la reacción del compuesto de fórmula (II.d) al compuesto de fórmula (I.a), se aplican mutatis mutandis para la etapa de reacción 22 ), así para la reacción del compuesto de fórmula (II.e) al compuesto de fórmula (I.b)
Uso como producto quím ico aromático.
Un producto químico aromático, también conocido como compuesto aromático, odorante, aroma, fragancia o sabor, es un compuesto químico que tiene olor o aroma. Un compuesto químico suele tener olor o aroma cuando es lo suficientemente volátil como para ser transportado al sistema olfativo, normalmente en la parte superior de la nariz. La invención proporciona además un uso de un compuesto de la fórmula (I) seleccionado entre los compuestos de la fórmula (I.a) como producto químico aromático. Los compuestos preferidos de la fórmula (I) son los aquí mencionados. La invención proporciona además un uso de una composición que comprende al menos dos compuestos seleccionados entre los compuestos de la fórmula (I), que se seleccionan preferentemente entre los compuestos de las fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (Ia4) o de una composición que comprenda al menos un compuesto seleccionado entre los compuestos de las fórmulas (I.a1), (I.a2 ), (I.a3) y (I.a4) y al menos un compuesto seleccionado entre los compuestos de las fórmulas (I.b1 ) y (I.b2 ) como aroma químico. Las composiciones preferidas que comprenden al menos dos compuestos seleccionados entre los compuestos de la fórmula (I) son las mencionadas en el presente documento.
El compuesto de fórmula (I.a) así como las mezclas de isómeros de los compuestos de fórmula (I.a) tienen un aroma herbáceo, verde, técnico, que desaparece después de 2-3 minutos, natural, de impresión fresca, floral, de fresia, acuoso, dulce, agradablemente fresco y/o acuoso-ozónico.
En una realización particular, las composiciones que comprenden compuestos de fórmula (I.a) comprenden los sindiastereómeros (I.a1, I.a2) y los antidiastereómeros (I.a3, I.a4) en una relación de 48:52 a 68:32, preferentemente de 56:44 a 60:40, mientras que los componentes principales son los sin-diastereómeros (I.a1, I.a2). Tales composiciones tienen un aroma herbáceo, verde, técnico, que desaparece después de 2-3 minutos, entonces, natural, impresión fresca, ligeramente débil con una intensidad de 2.
En particular, una composición racémica de sin-isómeros (I.a1, I.a2) y anti-isómeros (I.a3, I.a4) en la relación de 58:42 tiene un aroma herbáceo, verde, técnico, que desaparece después de 2-3 minutos, luego, natural, impresión fresca, ligeramente débil con una intensidad de 2.
En una realización particular, las composiciones que comprenden compuestos de fórmula (I.a) comprenden los sindiastereómeros (I.a1, I.a2) y los antidiastereómeros (I.a3, I.a4) en una relación de 12:88 a 32:68, preferentemente de 20:80 a 24:76, mientras que los componentes principales son los antidiastereómeros (I.a3, I.a4). Dichas composiciones tienen un aroma floral, a fresia, acuoso, dulce, agradablemente fresco, ligeramente débil con una intensidad de 2. En particular, una composición racémica de sin-isómeros (I.a1, I.a2) y anti-isómeros (I.a3, I.a4) en la relación de 22:78 tiene un aroma floral, de fresia, acuoso, dulce, agradablemente fresco, ligeramente débil con una intensidad de 2. En una realización particular, las composiciones que comprenden compuestos de fórmula (I.a) comprenden los sindiastereómeros (I.a1, I.a2) y los antidiastereómeros (I.a3, I.a4) en una relación de 72:28 a 92:8, preferentemente de 80:20 a 84:16, mientras que los componentes principales son los sin-isómeros (I.a1, I.a2). Dichas composiciones tienen un aroma, después de 5 minutos, herbáceo, acuoso-ozónico, débil.
En particular, una composición racémica de sin-isómeros (I.a1, I.a2) y anti-isómeros (I.a3, I.a4) en la relación de 82:18 tiene un aroma, después de 5 minutos, de herbáceo, acuoso-ozónico, débil.
El compuesto de fórmula (I.b) así como las mezclas de isómeros de los compuestos de fórmula (I.b) tienen un aroma floral, a rosa y/o a cera.
Las composiciones que comprenden los compuestos de las fórmulas (I.b1) y (I.b2) en relaciones de 40:60 a 60:40, más particularmente de 45:55 a 55:45, incluso más particularmente de 49:51 a 51:49 tienen un aroma floral, a rosa y/o a cera.
Las composiciones que comprenden los compuestos de las fórmulas (I.b1) y (I.b2) en relaciones de 75:25 a 95:5, más particularmente de 80:20 a 90:10, incluso más particularmente de 90:10 a 95:5 tienen un aroma floral y/o de rosa.
Las composiciones que comprenden el compuesto de la fórmula (I.bl)tienen un aroma floral, a rosa, a cítrico, a azufre y/o a madera.
Las composiciones que comprenden el compuesto de la fórmula (I.b2)tienen un aroma floral y/o a rosa.
El compuesto de fórmula (II.b) así como las mezclas de isómeros de los compuestos de fórmula (II.b) tienen un aroma a cítrico.
El compuesto de fórmula (II.c) así como las mezclas de isómeros de los compuestos de fórmula (II.c) tienen un aroma a rosa (que llena el ambiente), cítrico, ceroso.
El compuesto de fórmula (II.d) así como las mezclas de isómeros de los compuestos de fórmula (II.d) tienen un aroma a rosa, geranio, miel, que llena la habitación, buena impresión general, graso, verde, leñoso y/o herbáceo.
El compuesto de fórmula (II.e) así como las mezclas de isómeros de los compuestos de fórmula (II.e) tienen un aroma a rosa.
Una realización preferida de la invención proporciona así el uso de compuesto(s) de fórmula (I.a) para preparar una fragancia y/o aroma que tenga una nota herbácea, verde, técnica (que desaparece después de 2-3 minutos), natural, de impresión fresca, floral, de fresia, acuosa, dulce, agradablemente fresca y/o acuosa-ozónica.
Las composiciones que comprenden compuestos de fórmula (II.d) que comprenden los sin-diastereómeros (II.d1, Il.d2) y los antidiastereómeros (II.d3, Il.d4) en una relación de 91:9 a 99:1, preferentemente 93:7 a 97:3, mientras que el componente principal son los sin-diastereómeros (II.d1, Il.d2) tienen un aroma a geranio, a rosa, a miel, que llena el ambiente, una buena impresión general con una intensidad de 4.
Una composición racémica de sin-isómeros (II.d1, II.d2) y anti-isómeros (II.d3, II.d4) en la relación de 95:5 tiene un aroma de geranio, rosa, miel, que llena la habitación, buena impresión general con una intensidad de 4.
Las composiciones que comprenden los compuestos de fórmula (II.d) que comprenden los sin-diastereómeros (II.d1, Il.d2) y los antidiastereómeros (II.d3, Il.d4) en una relación de 11:89 a 31:69, preferentemente de 19:81 a 23:77 mientras que el componente principal son los antidiastereómeros (II.d3, Il.d4) tienen un aroma de geranio, rosa, verde, amaderado, que llena la habitación, buena impresión general con una intensidad de 4.
Una composición racémica de sin-isómeros (II.d1, II.d2) y anti-isómeros (II.d3, II.d4) en la relación de 21:79 tiene un aroma de geranio, rosa, verde, amaderado, que llena la habitación, una buena impresión general con una intensidad de 4.
Las composiciones que comprenden compuestos de fórmula (II.d) que comprenden el sin-diastereómero (II.d1, II.d2) y los antidiastereómeros (II.d3, IId.4) en una relación de 99:1 a 79:21, preferentemente 91:9 a 87:13, mientras que el componente principal es el componente (II.d1) tienen un aroma de geranio, rosa, herbáceo, graso, que llena el ambiente, una buena impresión general con una intensidad de 4.
Una composición enriquecida enantioméricamente de sin-isómeros (II.d1, II.d2) y anti-isómeros (II.d3, Il.d4) en la relación de 89:11 tiene un aroma de geranio, rosa, herbáceo, graso, que llena la habitación, una buena impresión general con una intensidad de 4.
Las composiciones que comprenden los compuestos de fórmula (II.d) que comprenden los sin-diastereómeros (II.d1, Il.d2) y los antidiastereómeros (II.d3, Il.d4) en una relación de 13:87 a 33:67, preferentemente de 21:79 a 25:75, mientras que el componente principal es el componente (II.d3 tienen un aroma de geranio, rosa, verde, herbáceo, que llena el ambiente, una buena impresión general con una intensidad de 4.
Una composición enriquecida enantioméricamente de sin-isómeros (II.d1, II.d2) y anti-isómeros (II.d3, Il.d4) en la relación de 23:77 tiene un aroma de geranio, rosa, verde, herbáceo, que llena la habitación, buena impresión general con una intensidad de 4.
El uso como producto químico aromático incluye el uso en diversas composiciones tales como composiciones seleccionadas entre perfumes, detergentes y composiciones de limpieza, agentes cosméticos, agentes para el cuidado del cuerpo, artículos de higiene, productos para la higiene oral y dental, dispensadores de aromas, fragancias y agentes farmacéuticos.
Composiciones aromatizantes
La invención proporciona además una composición aromatizante que comprende
a) al menos un compuesto seleccionado entre los compuestos de fórmula (I), que se seleccionan preferentemente entre los compuestos de las fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4),
b) opcionalmente, al menos otro producto químico aromático diferente de los compuestos del componente a), y c) opcionalmente, al menos un diluyente,
con la condición de que la composición comprende al menos uno de los componentes b) o c).
En una realización preferente, la composición aromatizante de acuerdo con la invención comprende el componente a) como único producto químico aromático.
En otra realización preferente, la composición aromatizante de acuerdo con la invención comprende al menos otro aroma químico b) diferente del compuesto de fórmula (I).
Otros productos químicos aromáticos, sabores y específicamente odorantes pueden encontrarse, por ejemplo, en S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I y II, Montclair, N. J., 1969, autopublicado o K. Bauer, D. Garbe and H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4th. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001.
Preferentemente, la relación cuantitativa en peso entre el componente a) y el componente b) está en un intervalo de 100:1 a 1:100, particularmente preferente de 50:1 a 1:50.
La composición química aromática o saborizante puede comprender opcionalmente al menos un diluyente c). Los diluyentes adecuados pueden utilizarse individualmente o como una mezcla de 2 o más diluyentes. Los diluyentes adecuados son los que se utilizan habitualmente como disolventes para las composiciones saborizantes, las fragancias o sabores.
Preferentemente, las composiciones saborizantes comprenden como diluyentes c), al menos un compuesto que es líquido a 20°C y 101,3 KPa.
Preferentemente, los compuestos del componente a) tienen una solubilidad en el componente c) a 20°C de al menos 0,1 mg/ml, particularmente preferente de al menos 0,5 mg/ml. preferentemente, si están presentes, los compuestos del componente b) tienen una solubilidad en el componente c) a 20°C de al menos 0,1 mg/ml, particularmente preferente de al menos 0,5 mg/ml.
El componente c) se selecciona preferentemente de los monoalcoholes alifáticos y cicloalifáticos, los polioles, los éteres alifáticos de cadena abierta, los éteres cíclicos, los mono y poliéteres de poliol, los ésteres y sus mezclas.
Los monoalcoholes alifáticos y cicloalifáticos adecuados son, por ejemplo, el etanol, el n-propanol, el isopropanol, el n-butanol, el sec-butanol, el terc-butanol y el ciclohexanol. Los polioles adecuados son el etilenglicol, el propilenglicol, el 1,2-butilenglicol, el dietilenglicol, el dipropilenglicol o el glicerol. Los éteres alifáticos de cadena abierta y los éteres cíclicos adecuados son, por ejemplo, el éter dietílico, el éter dipropílico, el éter diisopropílico, el metil terc-butil éter, el tetrahidrofurano, el tetrahidropirano, el 1,4-dioxano o la morfolina. Los polioles mono y poliéteres adecuados son, por ejemplo, el éter monometílico de etilenglicol, el éter dimetílico de etilenglicol, el éter monoetílico de etilenglicol, el éter monoetílico de propilenglicol, el éter dietílico de propilenglicol o el éter monoetílico de dietilenglicol. Los ésteres adecuados son acetato de etilo, acetato de metilo, acetato de propilo, acetato de isopropilo, acetato de n-butilo, acetato de sec-butilo, acetato de terc-butilo, acetato de isobutilo, acetato de isoamilo, butiratos de etilo, lactato de etilo, carbonato de dietilo, carbonatos de etileno carbonato de propileno, citrato de trietilo, miristato de isopropilo, ftalato de dietilo, ésteres dialquílicos del ácido 1,2-ciclohexanodicarboxílico, concretamente el éster diisononílico del ácido 1,2-ciclohexanodicarboxílico (Hexamoll ® DINCH, BASF SE), y similares.
Producto perfumado o aromatizado
La invención proporciona además un producto perfumado o aromatizado,
• que comprende una cantidad organolépticamente eficaz de al menos un compuesto seleccionado entre los compuestos de fórmula (I), que se seleccionan preferentemente entre los compuestos de las fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4), y/o
• que comprende una cantidad eficaz en términos organolépticos de al menos una composición saborizante como la definida en la presente memoria.
Un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la invención y utilizado de acuerdo con la invención puede incorporarse a una serie de productos y/o aplicarse a tales productos como dispensadores de aromas, perfumes de fragancias, perfumes, detergentes y limpiadores, composiciones cosméticas, composiciones para el cuidado del cuerpo, artículos de higiene, productos para la higiene oral y dental.
Los productos químicos aromáticos de acuerdo con la invención pueden utilizarse en la producción de artículos perfumados. Las propiedades olfativas, al igual que las propiedades materiales (como la solubilidad en disolventes habituales y la compatibilidad con otros componentes habituales de dichos productos) de los productos químicos aromáticos de acuerdo con la invención subrayan su idoneidad particular para los fines de uso indicados. Las propiedades positivas contribuyen a que los productos químicos aromatizantes utilizados de acuerdo con la invención y las composiciones aromatizantes de acuerdo con la invención se utilicen particularmente de forma preferente en productos de perfumería, productos de cuidado corporal, artículos de higiene, detergentes textiles y en limpiadores para superficies sólidas.
El artículo perfumado se selecciona, por ejemplo, de productos de perfumería, productos de cuidado corporal, artículos de higiene, detergentes textiles y limpiadores para superficies sólidas. Los artículos perfumados preferentes de acuerdo con la invención también se seleccionan de:
• productos de perfumería seleccionados de extractos de perfume, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Eau de Colognes, Eau de Solide, Extrait Parfum, ambientadores en forma líquida, en forma de gel o en forma aplicada a un soporte sólido, aerosoles, limpiadores perfumados y aceites;
• productos para el cuidado del cuerpo seleccionados de lociones para después del afeitado, productos para antes del afeitado, colonias tipo splash, jabones sólidos y líquidos, geles de ducha, champús, jabones de afeitar, espumas de afeitar, aceites de baño, emulsiones cosméticas del tipo aceite en agua, del tipo agua en aceite y del tipo agua en aceite en agua, tal como, por ejemplo, cremas y lociones para la piel, cremas y lociones para la cara, cremas y lociones de protección solar, cremas y lociones para uso después del sol, cremas y lociones para las manos, cremas y lociones para los pies, cremas y lociones para depilación, cremas y lociones para después del afeitado, cremas y lociones para el bronceado, productos para el cuidado del cabello, tal como, por ejemplo, lacas para el cabello, geles para el cabello, lociones fijadoras para el cabello, acondicionadores para el cabello, champú para el cabello, tintes permanentes y semipermanentes para el cabello, composiciones para modelar el cabello, tal como ondas frías y composiciones para alisar el cabello, tónicos para el cabello, cremas y lociones para el cabello, desodorantes y antitranspirantes, tal como, porej., pulverizadores para las axilas, desodorantes de bolilla, desodorantes en barra, cremas desodorantes, productos cosméticos decorativos tal como, por ejemplo, sombras de ojos, esmaltes de uñas, maquillajes, barras de labios, máscaras de pestañas, pasta de dientes, hilo dental;
• artículos de higiene seleccionados de velas, aceites para lámparas, varillas de musgo, insecticidas, repelentes, propulsores, desoxidantes, toallitas perfumadas refrescantes, almohadillas para las axilas, pañales para bebés, toallas sanitarias, papel higiénico, toallitas cosméticas, pañuelos de bolsillo, desodorante para lavavajillas;
• limpiadores para superficies sólidas seleccionados de limpiadores perfumados ácidos, alcalinos y neutros, tal como, por ejemplo, limpiadores de suelos, limpiacristales, detergentes para lavavajillas, limpiadores de baños y sanitarios, leche limpiadora, limpiadores de inodoros sólidos y líquidos, limpiadores de alfombras en polvo y en espuma, ceras y abrillantadores como abrillantadores de muebles, ceras para suelos, cremas para zapatos, desinfectantes, desinfectantes de superficies y limpiadores sanitarios, limpiadores de campanas, limpiadores de tuberías, descalcificadores, limpiadores de parrillas y hornos, eliminadores de algas y musgo, eliminadores de moho, limpiadores de fachadas;
• detergentes textiles seleccionados de detergentes líquidos, detergentes en polvo, pretratamientos de la ropa tal como blanqueadores, agentes de remojo y quitamanchas, suavizantes, jabones de lavado, pastillas de lavado.
Es preferente que el artículo perfumado sea uno de los siguientes:
• un limpiador ácido, alcalino o neutro que se selecciona, en particular, de los limpiadores multiuso, los limpiadores de suelos, los limpiadores de ventanas, los detergentes para lavavajillas, los limpiadores de baños y sanitarios, los limpiadores de inodoros sólidos y líquidos, los limpiadores de alfombras en polvo y en espuma, los detergentes líquidos, los detergentes en polvo, los pretratamientos de la ropa tal como blanqueadores, los agentes de remojo y los quitamanchas, los suavizantes, los jabones de lavado, las pastillas de lavado, los desinfectantes, los desinfectantes de superficies,
• un ambientador en forma líquida, en forma de gel o en forma aplicada a un soporte sólido o como aerosol,
• una cera o un abrillantador, seleccionado en particular de los abrillantadores para muebles, las ceras para suelos y las cremas para calzado, o
• una composición para el cuidado del cuerpo, que se selecciona en particular entre geles de ducha y champús, jabones de afeitar, espumas de afeitar, aceites de baño, emulsiones cosméticas del tipo aceite en agua, del tipo agua en aceite y del tipo agua en aceite en agua, como por ejemplo cremas y lociones para la piel, cremas y lociones para la cara, cremas y lociones de protección solar, cremas y lociones para después del sol, cremas y lociones para las manos, cremas y lociones para los pies, cremas y lociones para la depilación, cremas y lociones para después del afeitado, cremas y lociones para el bronceado, productos para el cuidado del cabello como, por ejemplo, lacas para el cabello, geles para el cabello, lociones fijadoras para el cabello, acondicionadores para el cabello, tintes permanentes y semipermanentes para el cabello, composiciones para modelar el cabello, tal como ondas frías y composiciones para alisar el cabello, tónicos para el cabello, cremas y lociones para el cabello, desodorantes y antitranspirantes, como por ejemplo, pulverizadores para las axilas, desodorantes de bolilla, desodorantes en barra, cremas desodorantes, productos cosméticos decorativos.
Los ingredientes con los que se pueden combinar preferentemente los productos químicos aromáticos utilizados de acuerdo con la invención o las composiciones aromatizantes de acuerdo con la invención son, por ejemplo:
conservantes, abrasivos, agentes antiacné, agentes para combatir el envejecimiento de la piel, agentes antibacterianos, agentes anticelulíticos, agentes anticaspa, agentes antiinflamatorios, agentes que previenen la irritación, agentes que alivian la irritación, agentes antimicrobianos, antioxidantes, astringentes, agentes inhibidores del sudor, antisépticos, antiestáticos, aglutinantes, tampones, materiales portadores, agentes quelantes, estimulantes celulares, agentes de limpieza, agentes de cuidado, agentes de depilación, sustancias tensioactivas, agentes desodorizantes, antitranspirantes, emolientes, emulsionantes, enzimas, aceites esenciales, fibras, formadores de película, fijadores, formadores de espuma, estabilizadores de espuma, sustancias para evitar la formación de espuma, potenciadores de espuma, fungicidas, agentes gelificantes, agentes para el cuidado del cabello, agentes para dar forma al cabello, agentes para alisar el cabello, agentes humectantes, sustancias hidratantes, sustancias humectantes, agentes blanqueadores, agentes fortalecedores, agentes quitamanchas, blanqueadores ópticos, agentes impregnantes, repelentes de la suciedad, agentes reductores de la fricción, lubricantes, cremas hidratantes, ungüentos, opacificantes, plastificantes, agentes base, abrillantadores, agentes de brillo, polímeros, polvos, proteínas, agentes reengrasantes, agentes exfoliantes, siliconas, agentes calmantes de la piel, agentes limpiadores de la piel, agentes para el cuidado de la piel, agentes que curan la piel, agentes que aclaran la piel, agentes protectores de la piel, agentes que suavizan la piel, agentes refrescantes, agentes de calentamiento, agentes que calientan la piel, estabilizadores, agentes absorbentes de rayos UV, filtros UV, detergentes, suavizantes, agentes de suspensión, agentes de bronceado de la piel, espesantes, vitaminas, aceites, ceras, grasas, fosfolípidos, ácidos grasos saturados, ácidos grasos mono o poliinsaturados, a-hidroxiácidos, polihidroxiácidos grasos, licuantes, colorantes, agentes de protección del color, pigmentos, anticorrosivos, aromas, saborizantes, odorantes, polioles, tensioactivos, electrolitos, disolventes orgánicos o derivados de silicona.
De acuerdo con otro aspecto, los productos químicos aromáticos se utilizan en la producción de los artículos perfumados en forma líquida, sin diluir o diluida con un disolvente o en forma de composición aromatizante. Los disolventes adecuados para este fin son los mencionados anteriormente como componente c). Se hace referencia a ellos en su totalidad.
Los productos químicos aromatizantes y/o las composiciones aromatizantes presentes en los artículos perfumados de acuerdo con la invención pueden, en este sentido, en una realización, ser absorbidos en un portador, que asegura tanto la distribución fina del odorante o de la composición aromatizante dentro del producto como la liberación controlada durante el uso. Los portadores de este tipo pueden ser materiales inorgánicos porosos tal como el sulfato ligero, los geles de sílice, las zeolitas, los yesos, las arcillas, los gránulos de arcilla, el hormigón celular, etc. o materiales orgánicos como las maderas y los materiales a base de celulosa.
Los productos químicos aromatizantes utilizados de acuerdo con la invención y las composiciones aromatizantes de acuerdo con la invención también pueden estar en forma microencapsulada, en forma de secado por pulverización, en forma de complejos de inclusión o en forma de productos de extrusión y ser añadidos en esta forma al producto o artículo a perfumar. Las propiedades pueden optimizarse aún más mediante el denominado "revestimiento" con materiales adecuados para una liberación más selectiva del aroma, para lo cual se utilizan preferentemente sustancias sintéticas cerosas como, por ejemplo, el alcohol polivinílico.
La microencapsulación puede llevarse a cabo, por ejemplo, mediante el denominado procedimiento de coacervación con la ayuda de materiales para cápsulas, por ejemplo, de sustancias similares al poliuretano o de gelatina blanda. Los aceites de perfume secados por pulverización pueden producirse, por ejemplo, mediante el secado por pulverización de una emulsión o dispersión que comprende el aceite de perfume, en el que las sustancias portadoras que pueden utilizarse son almidones modificados, proteínas, dextrina y gomas vegetales. Los complejos de inclusión pueden prepararse, por ejemplo, introduciendo dispersiones de composiciones odorantes y ciclodextrinas o derivados de la urea en un disolvente adecuado, por ejemplo, agua. Los productos de extrusión pueden producirse fundiendo los odorantes utilizados de acuerdo con la invención y las composiciones odorantes de acuerdo con la invención con una sustancia similar a la cera adecuada y por extrusión con posterior solidificación, opcionalmente en un disolvente adecuado, por ejemplo, isopropanol.
Otra realización de la invención proporciona un procedimiento para perfumar un producto, particularmente para impartir y/o mejorar un olor o sabor, en el que al menos un compuesto seleccionado de los compuestos de la fórmula (I), preferentemente de los compuestos de la fórmula (I.a), más preferentemente de los compuestos de las fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4).
EJEMPLOS
Análisis de o lor
El olor de los compuestos se determinó oliendo / aspirando la muestra en una tira olfativa. Si se indica, el número cuantifica la intensidad en el intervalo de (1 ) = muy baja a (6) = muy alta.
Ejemplo 1: Compuesto (1) (compuesto no conforme a la invención)
Figure imgf000016_0001
A una solución de citronelal (10,0 kg, 64,9 mol), formaldehído acuoso (37 %, 6,0 kg, 73,8 mol) e isopropanol (iPrOH) (1,04 L), se añadió pirrolidina (550 ml, 6,7 mol) durante 45 minutos a temperatura ambiente. A continuación, se añadió ácido propanoico (503 g, 6,7 mol) durante 45 minutos. Tras la adición completa, la mezcla de reacción se calentó a 45°C durante 4 h, se enfrió nuevamente a temperatura ambiente y se diluyó con agua (20,0 L). Las fases se separaron y la capa acuosa se extrajo con acetato de etilo (20,0 L). Las fases orgánicas combinadas se lavaron primero con una solución acuosa de NaHCO3 al 5 % (7,5 L) y luego con agua desmineralizada (10 L). La capa orgánica se separó y el disolvente se eliminó a presión reducida. El producto se obtuvo como un aceite ligeramente amarillo (11 kg, pureza GC 98 %, rendimiento 99 %).
1H-RMN (500 MHz, CDCls): 5 = 9,5 (s, 1 H), 6,3 (s, 1 H), 6,0 (s, 1 H), 5,07 - 5,03 (m, 1 H), 2,71 - 2,64 (m, 1 H), 1,96 -1,84 (m, 2 H), 1,64 (s, 3 H), 1,54 (s, 3 H), 1,54 - 1,47 (m, 1 H), 1,39 - 1,32 (m, 1 H), 1,04 (d, J = 7,0 Hz, 3 H) ppm. 13C-RMN (125 MHz, CDCls): 5 = 17,5, 19,4, 25,6, 25,7, 30,8, 35,5, 124,0, 131,4, 132,9, 155,3, 194,4 ppm.
Olor: cítrico (muestra racémica correspondiente a II.b1 y II.b2).
Ejemplo 2: Compuesto (2) (compuesto no conforme a la invención)
Figure imgf000016_0002
El compuesto (1) (3000 g, 18,04 mol), el metanol (832,5 g) y el Pd/C (35,1 g, 50 % H2O) se colocaron en un autoclave bajo atmósfera de N2. Se añadió trimetilamina (277,3 g, 4,69 mol) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 30 min. antes de calentamiento a 70°C. A continuación, se presurizó el autoclave con hidrógeno (800 KPa) y se continuó la agitación durante 29 h, durante las cuales se consumieron 382 L de hidrógeno. Tras el enfriamiento, se purgó el autoclave con nitrógeno y se filtró la mezcla de reacción para eliminar el catalizador. A continuación, la mezcla se diluyó con MTBE (2-metoxi-2-metilpropano, metil terc-butil éter) (1,5 L) y se extrajo con agua (1,5 L) tres veces. La fase orgánica se secó sobre Na2S04, se filtró nuevamente y el disolvente se eliminó a presión reducida (60°C, 35 KPa). El producto bruto se obtuvo con 95 % de pureza y pudo utilizarse directamente en la siguiente etapa (aceite amarillo, 2926 g, 92 %).
1H-RMN (500 MHz, CDCh, mezcla racémica de sin- y antiisómeros): 5 = 9,67 (d, J= 1,9 Hz, 1 H), 9,65 (d, J= 1,4 Hz, 1 H), 5,12 - 5,06 (m, 2 H), 2,38- 2,27 (m, 2 H), 2 ,09- 1,90 (m, 6 H), 1,69- 168 (dd br, J= 1,1, 4,7 Hz, 6 H), 1,60 (d, J= 4,7 Hz, 6 H), 1,44 - 1,18 (m, 4 H), 1,04 (d, J= 7,0 Hz, 3 H), 1,00 (d, J= 2,9 Hz, 3 H), 0,99 (d, J= 2,8 Hz, 3 H), 0,84 (d, J= 6,9 Hz, 3 H) ppm.
13C-RMN(125 MHz, CDCh, isin-sómeros correspondientes a II.c1 y II.c2): 5 = 7,9, 15,2, 17,4, 25,60, 25,64, 32,0, 34,7, 50.4, 123,9, 131,6, 205,35 ppm.
13C-RMN (125 MHz, CDCh, antiisómeros correspondientes a II.c3 y II.c4): 5 = 9,7, 17,2, 17,5, 25,56, 25,59, 33,1,33,2, 51.4, 124,0, 131,6, 205,44 ppm.
Olor: rosáceo (llenado del ambiente), cítrico, ceroso (muestra racémica; r.d. = sinisómeros correspondientes a II.c1 y II.c2 : antiisómeros correspondientes a II.c3 y II.c4 = aprox. 57:43).
Ejemplo 3: Compuesto (3) (compuesto no conforme a la invención)
Figure imgf000016_0003
Una solución del compuesto (2) (171,6 g, 1,02 Mol) en metanol (400 mL) se enfrió a 0°C y se añadió NaBH4 (38,58 g, 1,02 Mol) en porciones durante 45 minutos. Tras la adición completa, se continuó la agitación a 0°C durante 15 minutos. Se añadió cuidadosamente salmuera (400 mL), seguida de tolueno (400 mL). A continuación, se añadió agua hasta que se disolvió todo el precipitado (300 mL). Las fases se separaron y la capa acuosa se extrajo con acetato de etilo (300 L). La fase orgánica se lavó con una solución acuosa saturada de NaHCO3, se secó sobre Na2SO4 y el disolvente se evaporó a presión reducida .
13C-RMN (125 MHz, CDCls, sin-isómeros correspondientes a II.d1 y II.d2)): 5 = 11,3, 14,2, 17,7, 25,7, 26,0, 32,9, 35,1, 39,5, 66,8, 124,8, 131,3 ppm.
13C-RMN (125 MHz, CDCls, antiisómeros correspondientes a II.d3 y II.d4): 5 = 13,5, 16,9, 17,7, 25,7, 26,0, 32,8, 34,1, 40,7, 66,0, 124,8, 131,4 ppm.
Olor: véase más abajo (composiciones Z1, Z2, Z3, Z4).
Ejemplo 4: Compuesto (4)
Figure imgf000017_0001
Se calentó a 60°C una mezcla del compuesto (3) (9,27 g, 54,5 mMol), acetato de Zn dihidratado (5 mg, 0,05 % en peso Zn) y tolueno (80 mL). A continuación, se hizo pasar ceteno (obtenido por pirólisis de acetona de 0,411 mL/min) por la mezcla de reacción bajo agitación rápida durante 135 min. A continuación, la mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente, se extrajo con agua y se separaron las fases. El disolvente de la fase orgánica se eliminó a presión reducida y el producto se obtuvo como líquido ligeramente amarillo (10,9 g, pureza 97 GC-A %, rendimiento 92 %).
13C-RMN (125 MHz, CDCh, sin-isómeros correspondientes a I.a1 y I.a2): 5 = 11,7, 14,4, 17,6, 21,0, 25,7, 25,9, 33,3, 34,7, 36,0, 68,2, 124,6, 131,3, 171,2 ppm.
13C-RMN (125 MHz, CDCl3, anti-isómeros correspondientes a I.a3 y I.a4): 5 = 13,9, 16,5, 17,6, 21,0, 25,7, 25,9, 33,0, 34,5, 37,0, 67,5, 124,6, 131,3, 171,2 ppm.
Olor: véase más abajo (composiciones Z5, Z6, Z7).
Ejemplo 5: Compuesto (5) (compuesto no conforme a la invención)
Figure imgf000017_0002
Una solución del compuesto (1) (100 g, 0,60 mol) en metanol (200 mL) se enfrió a 0°C y se añadió NaBH4 (22,75 g) por partes durante 45 minutos. Tras la adición completa, se continuó la agitación durante 15 minutos. A continuación, se añadió salmuera (100 mL) con cuidado, seguida de tolueno (200 mL). Se añadió agua adicional hasta que se disolvió todo el precipitado. Se separaron las fases, la capa acuosa se extrajo de nuevo con CH2Cl2 (500 ml) y las fases orgánicas combinadas se extrajeron con solución acuosa saturada de NaHCO3 (100 L) y se secaron sobre Na2SO4. La fase orgánica se secó sobre Na2SO4 y el disolvente se evaporó a presión reducida (60°C, 10 KPa a 0,05). Se preparó una muestra analíticamente pura mediante cromatografía en columna sobre SiO2.1
1H-RMN (500 MHz, CDCh): 5 = 5.10 - 5.06 (m, 1 H), 5.05 - 5.04 (m, 1 H), 4.88 (br s, 1 H), 4.09 (d, J = 5.0 Hz, 2 H), 2.20 - 2.13 (m, 1 H), 1.94 (q, J = 7.6 Hz, 2 H), 1.67 (s, 3 H), 1.58 (s, 3 H), 1.54 (t, J = 5.9 Hz, 1 H), 1.52- 1.45 (m, 1 H), 1.37 - 1.30 (m, 1 H), 1.05 (d, J = 7.0, 3 H) ppm.
13C-RMN (125 MHz, CDCfe): 5 = 17,7, 20,2, 25,8, 25,9, 35,8, 36,6, 64,7, 107,8, 124,5, 131,5, 153,9 ppm.
Olor: a rosa
Ejemplo 6: Compuesto (6) (compuesto no conforme a la invención)
Figure imgf000018_0001
Se calentó a 80°C una mezcla del compuesto (5) (69,8 g, 0,41 mol) y acetato de Zn dihidratado (35 mg, 0,05 % en peso de Zn). A continuación, se hizo pasar ceteno (obtenido por pirólisis de acetona de 0,411 mL/min) por la mezcla de reacción bajo agitación rápida durante 9h30min. La mezcla de reacción se lavó con agua y se separaron las fases. El disolvente de la fase orgánica se eliminó a presión reducida y el producto se obtuvo como un líquido ligeramente amarillo (77,9 g, pureza 87 GC-A %, rendimiento 79 %). El producto se purificó por destilación fraccionada al vacío.
1H-RMN (500 MHz, CDCls): 5 = 5.08 - 5.04 (m, 1 H), 5.02 (q, J = 1.4 Hz, 1 H), 4.93 (br s, 1 H), 4.52 (br s, 2 H), 2.21 -2.14 (m, 1 H), 2.07 (s, 3 H), 1.93 (q, J = 7.6 Hz, 2 H), 1.66 (br s, 3 H), 1.57 (s, 3 H), 1.52 - 1.44 (m, 1 H), 1.36 - 1.29 (m, 1 H), 1.05 (d, J = 7.0 Hz, 3 H) ppm.
13C-RMN (125 MHz, CDCls): 5 = 17,7, 19,9, 21,0, 25,7, 25,8, 35,6, 36,9, 65,6, 1,0, 124,3, 131,5, 148,4, 170,8 ppm. Olor: ver abajo (composición Z8)
Ejemplo 7: Compuesto (7) (compuesto no conforme a la invención)
Figure imgf000018_0002
Por el procedimiento descrito para el ejemplo 6, se puede preparar el compuesto 7. como material de partida se utiliza (R)-3,7-Dimetil-6-octen-1-al ((R)-citronelal).
Olor: ver abajo (Z9)
Ejemplo 8: Compuesto (8) (compuesto no conforme a la invención)
Figure imgf000018_0003
Por el procedimiento descrito para el ejemplo 6, se puede preparar el compuesto 8. como material de partida se utiliza (S)-3,7-Dimetil-6-octen-1-al ((S)-citronelal).
Olor: ver abajo (Z10)
Olores y aromas
Para una mayor caracterización del olor, se produjeron las siguientes composiciones.
Comp. Componentes Pureza Pureza Relación de diastereómeros3
enantiomérica12 anti: sin
Z1 componentes principales: sinisómeros 99 % racémica 5.-95
(II.d1) y (II.d2)
Z2 componentes principales: 99 % racémica 79. 21
antiisómeros (II.d3) y (II.d4)
Z3 componente principal: sin-isómero 99 % aprox. 88 % ee 11.89
(II.d1)
Z4 componente principal: antiisómero 99 % aprox. 88 % ee 77. 23
(II.d3)
Z5 componentes principales: sinisómeros 97 % racémica 42. 58
(I.a1) y (I.a2)
(continuación)
Comp. Componentes Pureza Pureza Relación de diastereómeros3
enantiomérica12 anti: sin
Z6 componentes principales: 93 % racémica 78. 22
antiisómeros (I.a3) y (I.a4)
Z7 componentes principales: sinisómeros 99 % racémica 18. 82
(I.a1)y (I.a2)
1 pureza enantiomérica del material de partida II.a
2 ee = exceso enantiomérico
3 basado en GC-A %
Z8: Composición que comprende una mezcla racémica de los compuestos (I.b1) y (I.b2)
Z9: Composición que comprende el compuesto (I.b1)
Z10: Composición que comprende el compuesto (I.b2)
Se determinaron los siguientes olores y/o aromas:
Z1: Geranio 4, rosa 4, miel 2, llenando el ambiente, buena impresión general. Intensidad 4.
Z2: Geranio 4, rosa 4, verde 3, leñoso 2, llena el ambiente, buena impresión general. Intensidad 4.
Z3: Geranio 4, rosa 4, herbáceo 3, graso 2, llena el ambiente, buena impresión general. Intensidad 4.
Z4: Geranio 4, rosa 4, verde 3, herbáceo 3, llena el ambiente, buena impresión general. Intensidad 4.
Z5: Herbáceo 3, verde 2, al principio olor técnico que desaparece después de 2-3 minutos. Entonces, impresión natural y fresca, ligeramente débil. Intensidad 2.
Z6: Floral 3, fresia 2, acuoso 2, dulce 2, agradablemente fresco, ligeramente débil. Intensidad 2.
Z7: Después de 5 minutos herbácea 3, acuosa-ozono 3, débil.
Z8: Floral 5, rosa 5, ceroso 2. Intensidad 2.
Z9: Intensidad 5; rosa 6, cítrico 4, al principio sulfuroso 4; después de 24 h: Intensidad 3; floral 4, rosa 3, amaderado-seco 2.
Z10: Intensidad 4; rosa 3, cítrico 3; después de 24 h: Intensidad 3; floral 4, rosa 4.
El compuesto del ejemplo 1 puede utilizarse como el isómero R esencialmente puro, o como el isómero S esencialmente puro o como una mezcla de estos isómeros; por ejemplo, una mezcla del isómero R y del isómero S, por ejemplo, una mezcla 50:50, o una mezcla 5:95.
El compuesto del ejemplo 2 puede utilizarse como el isómero R,R esencialmente puro o como el isómero S,S esencialmente puro o como el isómero R,S esencialmente puro, o como el isómero S,R esencialmente puro o como una mezcla de al menos dos de estos isómeros; por ejemplopor ejemplo, una mezcla del isómero R,R- y del isómero S,S-, por ejemplo, una mezcla 50:50, una mezcla 80:20; o una mezcla del isómero R,S-; por ejemplo, una mezcla 50:50, o una mezcla de los 4 isómeros, por ejemplo, una mezcla 25:25:25.
El compuesto del ejemplo 3 puede utilizarse como el isómero R,S esencialmente puro o como el isómero S,S esencialmente puro, o como el isómero S,R esencialmente puro o como una mezcla de al menos dos de estos isómeros; por ejemplopor ejemplo, una mezcla del isómero R,R- y del isómero S,S-, por ejemplo, una mezcla 50:50; o una mezcla del isómero R,S- y del isómero S,R-, por ejemplo, una mezcla 50:50, o una mezcla de los 4 isómeros, por ejemplo, una mezcla 25:25:25.
El compuesto del ejemplo 4 puede utilizarse como el isómero R,R esencialmente puro o como el isómero S,S esencialmente puro, o como el isómero S,R esencialmente puro o como una mezcla de al menos dos de estos isómeros; por ejemplo, una mezcla del isómero R,R- y del isómero S,S-.por ejemplo, una mezcla del isómero R,R- y del isómero S,S-, por ejemplo, una mezcla 50:50; o una mezcla del isómero R,S- y del isómero S,R-, por ejemplo, una mezcla 50:50, o una mezcla de los 4 isómeros, por ejemplo, una mezcla 25:25:25.
El compuesto del ejemplo 5 puede utilizarse como el isómero R esencialmente puro o como el isómero S esencialmente puro o como una mezcla de al menos dos de estos isómeros; por ejemplo, una mezcla 50:50.
El compuesto del ejemplo 6 puede utilizarse como el isómero R esencialmente puro o como el isómero S esencialmente puro o como una mezcla de dos de los isómeros; por ejemplo, una mezcla del isómero Rand el isómero S, por ejemplo una mezcla 70:30, o una mezcla 80:20.
El compuesto del ejemplo 7 puede utilizarse como el isómero R esencialmente puro o como el isómero S esencialmente puro o como una mezcla de dos de los isómeros; por ejemplo, una mezcla del isómero Rand el isómero S, por ejemplo una mezcla 70:30, o una mezcla 80:20.
El compuesto del ejemplo 8 puede utilizarse como el isómero R esencialmente puro o como el isómero S esencialmente puro o como una mezcla de dos de los isómeros; por ejemplo, una mezcla del isómero Rand el isómero S, por ejemplo, una mezcla 70:30, o una mezcla 80:20.
Los compuestos obtenidos en los ejemplos de preparación, para ser más precisos en los ejemplos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 se formularon en las composiciones de perfume según las tablas 3 y 4 (los componentes se indican en parte en peso):
Tabla 3: Composiciones de aceite de perfume 1Ay 1B
Figure imgf000020_0001
Tabla 4: Composiciones de aceite de perfume 2A y 2B
Figure imgf000020_0002
(continuación)
Figure imgf000021_0001
La composición de aceite de perfume 3 corresponde a la composición de aceite de perfume 1B, donde el compuesto del ejemplo 1 se sustituye por la misma cantidad del compuesto del ejemplo 2.
La composición de aceite de perfume 4 corresponde a la composición de aceite de perfume 1B, donde el compuesto del ejemplo 1 se sustituye por la misma cantidad del compuesto del ejemplo 3.
La composición de aceite de perfume 5 corresponde a la composición de aceite de perfume 1B, donde el compuesto del ejemplo 1 se sustituye por la misma cantidad del compuesto del ejemplo 4.
La composición de aceite de perfume 6 corresponde a la composición de aceite de perfume 1B, donde el compuesto del ejemplo 1 se sustituye por la misma cantidad del compuesto del ejemplo 5.
La composición de aceite de perfume 7 corresponde a la composición de aceite de perfume 1B, donde el compuesto del ejemplo 1 se sustituye por la misma cantidad del compuesto del ejemplo 6.
La composición de aceite de perfume 8 corresponde a la composición de aceite de perfume 1B, donde el compuesto del ejemplo 1 se sustituye por la misma cantidad del compuesto del ejemplo 7.
La composición de aceite de perfume 9 corresponde a la composición de aceite de perfume 1B, donde el compuesto del ejemplo 1 se sustituye por la misma cantidad del compuesto del ejemplo 8.
La composición de aceite de perfume 10 corresponde a la composición de aceite de perfume 2B, donde el compuesto del ejemplo 1 se sustituye por la misma cantidad del compuesto del ejemplo 2.
La composición de aceite de perfume 11 corresponde a la composición de aceite de perfume 2B, donde el compuesto del ejemplo 1 se sustituye por la misma cantidad del compuesto del ejemplo 3.
La composición de aceite de perfume 12 corresponde a la composición de aceite de perfume 2B, donde el compuesto del ejemplo 1 se sustituye por la misma cantidad del compuesto del ejemplo 4.
La composición de aceite de perfume 13 corresponde a la composición de aceite de perfume 2B, donde el compuesto del ejemplo 1 se sustituye por la misma cantidad del compuesto del ejemplo 5.
La composición de aceite de perfume 14 corresponde a la composición de aceite de perfume 2B, donde el compuesto del ejemplo 1 se sustituye por la misma cantidad del compuesto del ejemplo 6.
La composición de aceite de perfume 15 corresponde a la composición de aceite de perfume 2B, donde el compuesto del ejemplo 1 se sustituye por la misma cantidad del compuesto del ejemplo 7.
La composición de aceite de perfume 16 corresponde a la composición de aceite de perfume 2B, donde el compuesto del ejemplo 1 se sustituye por la misma cantidad del compuesto del ejemplo 8.
Los compuestos de fórmula (I), en particular los compuestos de los ejemplos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 y 8, ya sea como isómeros esencialmente puros o como las mezclas enantioméricas o diastereoméricas descritas anteriormente, pueden utilizarse en una amplia gama de aplicaciones de fragancias, por ejemplo, en cualquier campo de la perfumería fina y funcional, como perfumes, productos domésticos, productos de lavandería, productos para el cuidado del cuerpo y cosméticos. Los compuestos de fórmula (I), en particular los compuestos de los ejemplos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 y 8, ya sea como isómeros esencialmente puros o como las mezclas enantioméricas o diastereoméricas descritas anteriormente, pueden emplearse en cantidades muy variables, dependiendo de la aplicación específica y de la naturaleza y cantidad de otros ingredientes odorantes. La relación suele ser del 0,001 al 20 por ciento en peso de la aplicación. En una realización, los compuestos de fórmula (I), en particular los compuestos de los ejemplos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 y 8, ya sea como isómeros esencialmente puros o como las mezclas enantioméricas o diastereoméricas descritas anteriormente, se emplean en un suavizante de telas en una cantidad de 0,001 a 0,05 por ciento en peso. En otra realización, los compuestos de fórmula (I), en particular los compuestos de los ejemplos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 y 8, ya sea como isómeros esencialmente puros o como las mezclas enantioméricas o diastereoméricas descritas anteriormente, se utilizan en perfumería fina en cantidades del 0,1 al 20 por ciento en peso, más preferentemente entre el 0,1 y el 5 por ciento en peso. Sin embargo, estos valores se dan sólo a modo de ejemplo, ya que el perfumista experimentado también puede lograr efectos o puede crear acuerdos novedosos con concentraciones menores o mayores.
Los compuestos de fórmula (I), en particular los compuestos de los ejemplos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 y 8, ya sea como isómeros esencialmente puros o como las mezclas enantioméricas o diastereoméricas descritas anteriormente, pueden emplearse en la aplicación de la fragancia simplemente mezclando directamente la composición de la fragancia con la aplicación de la fragancia, o pueden, en una etapa anterior, quedar atrapados con un material de atrapamiento, por ejemplo, polímeros, cápsulas, microcápsulas y nanocápsulas, liposomas, formadores de película, absorbentes como el carbono o las zeolitas, oligosacáridos cíclicos y mezclas de los mismos, o pueden estar unidos químicamente a sustratos, que están adaptados para liberar la molécula de fragancia tras la aplicación de un estímulo externo como la luz, una enzima o algo similar, y luego mezclarse con la aplicación.
Así, la invención proporciona adicionalmente un procedimiento de fabricación de una aplicación de fragancia, que comprende la incorporación de un compuesto de fórmula (I), en particular un compuesto de los ejemplos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 y 8, ya sea como isómeros esencialmente puros o como las mezclas enantioméricas o diastereoméricas descritas anteriormente, como ingrediente de fragancia, bien mezclando directamente el compuesto de fórmula (I) a la aplicación o bien mezclando una composición de fragancia que comprenda un compuesto de fórmula (I), en particular un compuesto de los ejemplos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 y 8, bien como isómeros esencialmente puros o como las mezclas enantioméricas o diastereoméricas descritas anteriormente, que pueden mezclarse a continuación a una aplicación de fragancia, utilizando técnicas y procedimientos convencionales.
Tal y como se utiliza en el presente documento, por "aplicación de fragancia" se entiende cualquier producto, como la perfumería fina, por ejemplo, el perfume y el Eau de Toilette; los productos domésticos, por ejemplo, los detergentes para el lavavajillas, el limpiador de superficies; los productos de lavandería, por ejemplo, el suavizante, la lejía, el detergente; los productos para el cuidado del cuerpo, por ejemplo, el champú, el gel de ducha; y los cosméticos, por ejemplo, el desodorante, la crema evanescente, que comprenden un olor. Esta lista de productos se ofrece a título ilustrativo y no debe considerarse en modo alguno limitativa.
Los compuestos de fórmula (I), en particular los compuestos de los ejemplos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 y 8, ya sea como isómeros esencialmente puros o como las mezclas enantioméricas o diastereoméricas descritas anteriormente, pueden utilizarse como parte del perfume en las aplicaciones mencionadas. Los compuestos de fórmula (I), en particular los compuestos de los ejemplos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 y 8, ya sea como isómeros esencialmente puros o como las mezclas enantioméricas o diastereoméricas descritas anteriormente, pueden utilizarse solos o como parte de un perfume. El término "perfume" se utiliza como sinónimo de "aceite de perfume" o "composición (de aceite) de perfume".
En las siguientes tablas, todas las cantidades se indican en peso- % (% p.a.). Conc. significa concentración.
Tabla 5: Spray de bomba desodorante 1
Figure imgf000023_0001
El spray de bomba desodorante 2 corresponde al spray de bomba desodorante 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B. El spray de bomba desodorante 3 corresponde al spray de bomba desodorante 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de composición de aceite de perfume 3. El spray de bomba desodorante 4 corresponde al spray de bomba desodorante 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4. El spray de bomba desodorante 5 corresponde al spray de bomba desodorante 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5. El spray de bomba desodorante 6 corresponde al spray de bomba desodorante 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6. El spray de bomba desodorante 7 corresponde al spray de bomba desodorante 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7. El spray de bomba desodorante 8 corresponde al spray de bomba desodorante 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8. El spray de bomba desodorante 9 corresponde al spray de bomba desodorante 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9. El spray de bomba desodorante 10 corresponde al spray de bomba desodorante 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10. El spray de bomba desodorante 11 corresponde al spray de bomba desodorante 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11. El spray de bomba desodorante 12 corresponde al spray de bomba desodorante 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12. El spray de bomba desodorante 13 corresponde al spray de bomba desodorante 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13. El spray de bomba desodorante 14 corresponde al spray de bomba desodorante 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14. El spray de bomba desodorante 15 corresponde al spray de bomba desodorante 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15. El spray de bomba desodorante 16 corresponde al spray de bomba desodorante 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 6: Desodorante pulverizable 17
Figure imgf000023_0002
continuación
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El spray de bomba desodorante 18 corresponde al spray de bomba desodorante 17, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B. El spray de bomba desodorante 19 corresponde al spray de bomba desodorante 17, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3. El spray de bomba desodorante 20 corresponde al spray de bomba desodorante 17, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4. El spray de bomba desodorante 21 corresponde al spray de bomba desodorante 17, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5. El spray de bomba desodorante 22 corresponde al spray de bomba desodorante 17, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6. El spray de bomba desodorante 23 corresponde al spray de bomba desodorante 17, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7. El spray de bomba desodorante 24 corresponde al spray de bomba desodorante 17, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8. El spray de bomba desodorante 25 corresponde al spray de bomba desodorante 17, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9. El spray de bomba desodorante 26 corresponde al spray de bomba desodorante 17, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10. El spray de bomba desodorante 27 corresponde al spray de bomba desodorante 17, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11. El spray de bomba desodorante 28 corresponde al spray de bomba desodorante 17, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12. El spray de bomba desodorante 29 corresponde al spray de bomba desodorante 17, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13. El spray de bomba desodorante 30 corresponde al spray de bomba desodorante 17, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14. El spray de bomba desodorante 31 corresponde al spray de bomba desodorante 17, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15. El spray de bomba desodorante 32 corresponde al spray de bomba desodorante 17, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 7: Acondicionador de cabello limpio 1
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El acondicionador de cabello limpio 2 corresponde al acondicionador de cabello limpio 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 1B 2. El acondicionador de cabello limpio 3 corresponde al acondicionador de cabello limpio 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 1B 3. El acondicionador de cabello limpio 4 corresponde al acondicionador de cabello limpio 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 1B 4. El acondicionador de cabello limpio 5 corresponde al acondicionador de cabello limpio 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 1B 5. El acondicionador de cabello limpio 6 corresponde al acondicionador de cabello limpio 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 1B 6. El acondicionador de cabello limpio 7 corresponde al acondicionador de cabello limpio 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 1B 7. El acondicionador de cabello limpio 8 corresponde al acondicionador de cabello limpio 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8. El acondicionador de cabello limpio 9 corresponde al acondicionador de cabello limpio 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9. El acondicionador de cabello limpio 10 corresponde al acondicionador de cabello limpio 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10. El acondicionador de cabello limpio 11 corresponde al acondicionador de cabello limpio 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11. El acondicionador de cabello limpio 12 corresponde al acondicionador de cabello limpio 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12. El acondicionador de cabello limpio 13 corresponde al acondicionador de cabello limpio 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13. El acondicionador de cabello limpio 14 corresponde al acondicionador de cabello limpio 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14. El acondicionador de cabello limpio 15 corresponde al acondicionador de cabello limpio 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15. El acondicionador de cabello limpio 16 corresponde al acondicionador de cabello limpio 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 8: Gel de lavado facial 1
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El gel de lavado facial 2 corresponde al gel de lavado facial 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
El gel de lavado facial 3 corresponde al gel de lavado facial 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
El gel de lavado facial 4 corresponde al gel de lavado facial 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
El gel de lavado facial 5 corresponde al gel de lavado facial 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
El gel de lavado facial 6 corresponde al gel de lavado facial 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
El gel de lavado facial 7 corresponde al gel de lavado facial 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de composición de aceite de perfume 7.
El gel de lavado facial 8 corresponde al gel de lavado facial 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
El gel de lavado facial 9 corresponde al gel de lavado facial 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
El gel de lavado facial 10 corresponde al gel de lavado facial 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
El gel de lavado facial 11 corresponde al gel de lavado facial 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
El gel de lavado facial 12 corresponde al gel de lavado facial 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
El gel de lavado facial 13 corresponde al gel de lavado facial 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
El gel de lavado facial 14 corresponde al gel de lavado facial 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
El gel de lavado facial 15 corresponde al gel de lavado facial 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
El gel de lavado facial 16 corresponde al gel de lavado facial 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 9: Concentrado de baño de espuma 1
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El concentrado de baño de espuma 2 corresponde al concentrado de baño de espuma 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B. El concentrado de baño de espuma 3 corresponde al concentrado de baño de espuma 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3. El concentrado de baño de espuma 4 corresponde al concentrado de baño de espuma 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4. El concentrado de baño de espuma 5 corresponde al concentrado de baño de espuma 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5. El concentrado de baño de espuma 6 corresponde al concentrado de baño de espuma 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6. El concentrado de baño de espuma 7 corresponde al concentrado de baño de espuma 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7. El concentrado de baño de espuma 8 corresponde al concentrado de baño de espuma 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8. El concentrado de baño de espuma 9 corresponde al concentrado de baño de espuma 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9. El concentrado de baño de espuma 10 corresponde al concentrado de baño de espuma 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10. El concentrado de baño de espuma 11 corresponde al concentrado de baño de espuma 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11. El concentrado de baño de espuma 12 corresponde al concentrado de baño de espuma 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12. El concentrado de baño de espuma 13 corresponde al concentrado de baño de espuma 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13. El concentrado de baño de espuma 14 corresponde al concentrado de baño de espuma 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14. El concentrado de baño de espuma 15 corresponde al concentrado de baño de espuma 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15. El concentrado de baño de espuma 16 corresponde al concentrado de baño de espuma 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 10: Gel para el cabello 1
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El gel para el cabello 2 corresponde al gel para el cabello 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
El gel para el cabello 3 corresponde al gel para el cabello 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
El gel para el cabello 4 corresponde al gel para el cabello 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
El gel para el cabello 5 corresponde al gel para el cabello 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
El gel para el cabello 6 corresponde al gel para el cabello 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
El gel para el cabello 7 corresponde al gel para el cabello 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
El gel para el cabello 8 corresponde al gel para el cabello 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
El gel para el cabello 9 corresponde al gel para el cabello 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
El gel para el cabello 10 corresponde al gel para el cabello 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
El gel para el cabello 11 corresponde al gel para el cabello 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
El gel para el cabello 12 corresponde al gel para el cabello 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
El gel para el cabello 13 corresponde al gel para el cabello 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
El gel para el cabello 14 corresponde al gel para el cabello 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
El gel para el cabello 15 corresponde al gel para el cabello 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
El gel para el cabello 16 corresponde al gel para el cabello 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 11: Lavado corporal autoespumante 1
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El lavado corporal autoespumante 2 corresponde al lavado corporal autoespumante, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B. El lavado corporal autoespumante 3 corresponde al lavado corporal autoespumante 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3. El lavado corporal autoespumante 4 corresponde al lavado corporal autoespumante 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4. El lavado corporal autoespumante 5 corresponde al lavado corporal autoespumante 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5. El lavado corporal autoespumante 6 corresponde al lavado corporal autoespumante 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6. El lavado corporal autoespumante 7 corresponde al lavado corporal autoespumante 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7. El lavado corporal autoespumante 8 corresponde al lavado corporal autoespumante 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8. El lavado corporal autoespumante 9 corresponde al lavado corporal autoespumante 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9. El lavado corporal autoespumante 10 corresponde al lavado corporal autoespumante 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
El lavado corporal autoespumante 11 corresponde al lavado corporal autoespumante 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
El lavado corporal autoespumante 12 corresponde al lavado corporal autoespumante 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
El lavado corporal autoespumante 13 corresponde al lavado corporal autoespumante 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
El lavado corporal autoespumante 14 corresponde al lavado corporal autoespumante 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
El lavado corporal autoespumante 15 corresponde al lavado corporal autoespumante 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
El lavado corporal autoespumante 16 corresponde al lavado corporal autoespumante 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 12: Emulsión de cuidado solar pulverizable 1
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La emulsión de cuidado solar pulverizable 2 corresponde a la emulsión de cuidado solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B. La emulsión de cuidado solar pulverizable 3 corresponde a la emulsión de cuidado solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de composición de aceite de perfume 3. La emulsión de cuidado solar pulverizable 4 corresponde a la emulsión de cuidado solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4. La emulsión de cuidado solar pulverizable 5 corresponde a la emulsión de cuidado solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5. La emulsión de cuidado solar pulverizable 6 corresponde a la emulsión de cuidado solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6. La emulsión de cuidado solar pulverizable 7 corresponde a la emulsión de cuidado solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7. La emulsión de cuidado solar pulverizable 8 corresponde a la emulsión de cuidado solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8. La emulsión de cuidado solar pulverizable 9 corresponde a la emulsión de cuidado solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9. La emulsión de cuidado solar pulverizable 10 corresponde a la emulsión de cuidado solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10. La emulsión de cuidado solar pulverizable 11 corresponde a la emulsión de cuidado solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11. La emulsión de cuidado solar pulverizable 12 corresponde a la emulsión de cuidado solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12. La emulsión de cuidado solar pulverizable 13 corresponde a la emulsión de cuidado solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
La emulsión de cuidado solar pulverizable 14 corresponde a la emulsión de cuidado solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14. La emulsión de cuidado solar pulverizable 15 corresponde a la emulsión de cuidado solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15. La emulsión de cuidado solar pulverizable 16 corresponde a la emulsión de cuidado solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 13: Emulsión de protección solar pulverizable 1
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La emulsión de protección solar pulverizable 2 corresponde a la emulsión de protección solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B. La emulsión de protección solar pulverizable 3 corresponde a la emulsión de protección solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3. La emulsión de protección solar pulverizable 4 corresponde a la emulsión de protección solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4. La emulsión de protección solar pulverizable 5 corresponde a la emulsión de protección solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5. La emulsión de protección solar pulverizable 6 corresponde a la emulsión de protección solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6. La emulsión de protección solar pulverizable 7 corresponde a la emulsión de protección solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7. La emulsión de protección solar pulverizable 8 corresponde a la emulsión de protección solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8. La emulsión de protección solar pulverizable 9 corresponde a la emulsión de protección solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9. La emulsión de protección solar pulverizable 10 corresponde a la emulsión de protección solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
La emulsión de protección solar pulverizable 11 corresponde a la emulsión de protección solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
La emulsión de protección solar pulverizable 12 corresponde a la emulsión de protección solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
La emulsión de protección solar pulverizable 13 corresponde a la emulsión de protección solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
La emulsión de protección solar pulverizable 14 corresponde a la emulsión de protección solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
La emulsión de protección solar pulverizable 15 corresponde a la emulsión de protección solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
La emulsión de protección solar pulverizable 16 corresponde a la emulsión de protección solar pulverizable 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 14: Gel facial emoliente 1
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El gel facial emoliente 2 corresponde al gel facial emoliente 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B. El gel facial emoliente 3 corresponde al gel facial emoliente 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3. El gel facial emoliente 4 corresponde al gel facial emoliente 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4. El gel facial emoliente 5 corresponde al gel facial emoliente 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5. El gel facial emoliente 6 corresponde al gel facial emoliente 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6. El gel facial emoliente 7 corresponde al gel facial emoliente 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7. El gel facial emoliente 8 corresponde al gel facial emoliente 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8. El gel facial emoliente 9 corresponde al gel facial emoliente 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9. El gel facial emoliente 10 corresponde al gel facial emoliente 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10. El gel facial emoliente 11 corresponde al gel facial emoliente 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11. El gel facial emoliente 12 corresponde al gel facial emoliente 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12. El gel facial emoliente 13 corresponde al gel facial emoliente 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13. El gel facial emoliente 14 corresponde al gel facial emoliente 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14. El gel facial emoliente 15 corresponde al gel facial emoliente 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15. El gel facial emoliente 16 corresponde al gel facial emoliente 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 15: Baño de espuma de aceite de 2 fases 1
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El baño de espuma de aceite de 2 fases 2 corresponde al baño de espuma de aceite de 2 fases 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B. el baño de espuma de aceite de 2 fases 3 corresponde al baño de espuma de aceite de 2 fases 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3. el baño de espuma de aceite de 2 fases 4 corresponde al baño de espuma de aceite de 2 fases 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4. el baño de espuma de aceite de 2 fases 5 corresponde al baño de espuma de aceite de 2 fases 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5. el baño de espuma de aceite de 2 fases 6 corresponde al baño de espuma de aceite de 2 fases 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6. el baño de espuma de aceite de 2 fases 7 corresponde al baño de espuma de aceite de 2 fases 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7. el baño de espuma de aceite de 2 fases 8 corresponde al baño de espuma de aceite de 2 fases 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8. el baño de espuma de aceite de 2 fases 9 corresponde al baño de espuma de aceite de 2 fases 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9. el baño de espuma de aceite de dos fases 10 corresponde al baño de espuma de aceite de dos fases 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10. el baño de espuma de aceite de dos fases 11 corresponde al baño de espuma de aceite de dos fases 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11. el baño de espuma de aceite de 2 fases 12 corresponde al baño de espuma de aceite de 2 fases 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12. el baño de espuma de aceite de dos fases 13 corresponde al baño de espuma de aceite de dos fases 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13. el baño de espuma de aceite de dos fases 14 corresponde al baño de espuma de aceite de dos fases 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14. el baño de espuma de aceite de dos fases 15 corresponde al baño de espuma de aceite de dos fases 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15. el baño de espuma de aceite de 2 fases 16 corresponde al baño de espuma de aceite de 2 fases 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 16: Champús 1, 2, 3 y 4
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continuación
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Tabla 17: Champús 5, 6, 7 y 8
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continuación
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El champú 9 corresponde al champú 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
El champú 10 corresponde al champú 2, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
El champú 11 corresponde al champú 3, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
El champú 12 corresponde al champú 4, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
El champú 13 corresponde al champú 5, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
El champú 14 corresponde al champú 6, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
El champú 15 corresponde al champú 7, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
El champú 16 corresponde al champú 8, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
El champú 17 corresponde al champú 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
El champú 18 corresponde al champú 2, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
El champú 19 corresponde al champú 3, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
El champú 20 corresponde al champú 4, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
El champú 21 corresponde al champú 5, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
El champú 22 corresponde al champú 6, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
El champú 23 corresponde al champú 7, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
El champú 24 corresponde al champú 8, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
El champú 25 corresponde al champú 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
El champú 26 corresponde al champú 2, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
El champú 27 corresponde al champú 3, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
El champú 28 corresponde al champú 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
El champú 29 corresponde al champú 5, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
El champú 30 corresponde al champú 6, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
El champú 31 corresponde al champú 7, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
El champú 32 corresponde al champú 8, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
El champú 33 corresponde al champú 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
El champú 34 corresponde al champú 2, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
El champú 35 corresponde al champú 3, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
El champú 36 corresponde al champú 4, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
El champú 37 corresponde al champú 5, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
El champú 38 corresponde al champú 6, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
El champú 39 corresponde al champú 7, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
El champú 40 corresponde al champú 8, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
El champú 41 corresponde al champú 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
El champú 42 corresponde al champú 2, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
El champú 43 corresponde al champú 3, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
El champú 44 corresponde al champú 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
El champú 45 corresponde al champú 5, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
El champú 46 corresponde al champú 6, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
El champú 47 corresponde al champú 7, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
El champú 48 corresponde al champú 8, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
El champú 49 corresponde al champú 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
El champú 50 corresponde al champú 2, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
El champú 51 corresponde al champú 3, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
El champú 52 corresponde al champú 4, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
El champú 53 corresponde al champú 5, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
El champú 54 corresponde al champú 6, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
El champú 55 corresponde al champú 7, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
El champú 56 corresponde al champú 8, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
El champú 57 corresponde al champú 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
El champú 58 corresponde al champú 2, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
El champú 59 corresponde al champú 3, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
El champú 60 corresponde al champú 4, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
El champú 61 corresponde al champú 5, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
El champú 62 corresponde al champú 6, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
El champú 63 corresponde al champú 7, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
El champú 64 corresponde al champú 8, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
El champú 65 corresponde al champú 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
El champú 66 corresponde al champú 2, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
El champú 67 corresponde al champú 3, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
El champú 68 corresponde al champú 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
El champú 69 corresponde al champú 5, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
El champú 70 corresponde al champú 6, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
El champú 71 corresponde al champú 7, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
El champú 72 corresponde al champú 8, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
El champú 73 corresponde al champú 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
El champú 74 corresponde al champú 2, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
El champú 75 corresponde al champú 3, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
El champú 76 corresponde al champú 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
El champú 77 corresponde al champú 5, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
El champú 78 corresponde al champú 6, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
El champú 79 corresponde al champú 7, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
El champú 80 corresponde al champú 8, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
El champú 81 corresponde al champú 1, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
El champú 82 corresponde al champú 2, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
El champú 83 corresponde al champú 3, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
El champú 84 corresponde al champú 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
El champú 85 corresponde al champú 5, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
El champú 86 corresponde al champú 6, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
El champú 87 corresponde al champú 7, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
El champú 88 corresponde al champú 8, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
El champú 89 corresponde al champú 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
El champú 90 corresponde al champú 2, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
El champú 91 corresponde al champú 3, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
El champú 92 corresponde al champú 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
El champú 93 corresponde al champú 5, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
El champú 94 corresponde al champú 6, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
El champú 95 corresponde al champú 7, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
El champú 96 corresponde al champú 8, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
El champú 97 corresponde al champú 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
El champú 98 corresponde al champú 2, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
El champú 99 corresponde al champú 3, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
El champú 100 corresponde al champú 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
El champú 101 corresponde al champú 5, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
El champú 102 corresponde al champú 6, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
El champú 103 corresponde al champú 7, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
El champú 104 corresponde al champú 8, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
El champú 105 corresponde al champú 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
El champú 106 corresponde al champú 2, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
El champú 107 corresponde al champú 3, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
El champú 108 corresponde al champú 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
El champú 109 corresponde al champú 5, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
El champú 110 corresponde al champú 6, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
El champú 111 corresponde al champú 7, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
El champú 112 corresponde al champú 8, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
El champú 113 corresponde al champú 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
El champú 114 corresponde al champú 2, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
El champú 115 corresponde al champú 3, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
El champú 116 corresponde al champú 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
El champú 117 corresponde al champú 5, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por a misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
El champú 118 corresponde al champú 6, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
El champú 119 corresponde al champú 7, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
El champú 120 corresponde al champú 8, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
El champú 121 corresponde al champú 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
El champú 122 corresponde al champú 2, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
El champú 123 corresponde al champú 3, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
El champú 124 corresponde al champú 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
El champú 125 corresponde al champú 5, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
El champú 126 corresponde al champú 6, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
El champú 127 corresponde al champú 7, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
El champú 128 corresponde al champú 8, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 18: Baño de ducha 1,2, 3 y 4
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continuación
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Tabla 19: Baño de ducha 5, 6, 7 y 8
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El baño de ducha 9 corresponde al baño de ducha 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
El baño de ducha 10 corresponde al baño de ducha 2, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
El baño de ducha 11 corresponde al baño de ducha 3, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
El baño de ducha 12 corresponde al baño de ducha 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
El baño de ducha 13 corresponde al baño de ducha 5, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
El baño de ducha 14 corresponde al baño de ducha 6, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
El baño de ducha 15 corresponde al baño de ducha 7, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
El baño de ducha 16 corresponde al baño de ducha 8, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
El baño de ducha 17 corresponde al baño de ducha 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
El baño de ducha 18 corresponde al baño de ducha 2, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
El baño de ducha 19 corresponde al baño de ducha 3, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
El baño de ducha 20 corresponde al baño de ducha 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
El baño de ducha 21 corresponde al baño de ducha 5, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
El baño de ducha 22 corresponde al baño de ducha 6, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
El baño de ducha 23 corresponde al baño de ducha 7, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
El baño de ducha 24 corresponde al baño de ducha 8, en el que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
El baño de ducha 25 corresponde al baño de ducha 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
El baño de ducha 26 corresponde al baño de ducha 2, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
El baño de ducha 27 corresponde al baño de ducha 3, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
El baño de ducha 28 corresponde al baño de ducha 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
El baño de ducha 29 corresponde al baño de ducha 5, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
El baño de ducha 30 corresponde al baño de ducha 6, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
El baño de ducha 31 corresponde al baño de ducha 7, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
El baño de ducha 32 corresponde al baño de ducha 8, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
El baño de ducha 33 corresponde al baño de ducha 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
El baño de ducha 34 corresponde al baño de ducha 2, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
El baño de ducha 35 corresponde al baño de ducha 3, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
El baño de ducha 36 corresponde al baño de ducha 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
El baño de ducha 37 corresponde al baño de ducha 5, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
El baño de ducha 38 corresponde al baño de ducha 6, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
El baño de ducha 39 corresponde al baño de ducha 7, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
El baño de ducha 40 corresponde al baño de ducha 8, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
El baño de ducha 41 corresponde al baño de ducha 1, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
El baño de ducha 42 corresponde al baño de ducha 2, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
El baño de ducha 43 corresponde al baño de ducha 3, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
El baño de ducha 44 corresponde al baño de ducha 4, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
El baño de ducha 45 corresponde al baño de ducha 5, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
El baño de ducha 46 corresponde al baño de ducha 6, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
El baño de ducha 47 corresponde al baño de ducha 7, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
El baño de ducha 48 corresponde al baño de ducha 8, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
El baño de ducha 49 corresponde al baño de ducha 1, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
El baño de ducha 50 corresponde al baño de ducha 2, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
El baño de ducha 51 corresponde al baño de ducha 3, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
El baño de ducha 52 corresponde al baño de ducha 4, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
El baño de ducha 53 corresponde al baño de ducha 5, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
El baño de ducha 54 corresponde al baño de ducha 6, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
El baño de ducha 55 corresponde al baño de ducha 7, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
El baño de ducha 56 corresponde al baño de ducha 8, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
El baño de ducha 57 corresponde al baño de ducha 1, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
El baño de ducha 58 corresponde al baño de ducha 2, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
El baño de ducha 59 corresponde al baño de ducha 3, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
El baño de ducha 60 corresponde al baño de ducha 4, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
El baño de ducha 61 corresponde al baño de ducha 5, donde a composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
El baño de ducha 62 corresponde al baño de ducha 6, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
El baño de ducha 63 corresponde al baño de ducha 7, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
El baño de ducha 64 corresponde al baño de ducha 8, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
El baño de ducha 65 corresponde al baño de ducha 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
El baño de ducha 66 corresponde al baño de ducha 2, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
El baño de ducha 67 corresponde al baño de ducha 3, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
El baño de ducha 68 corresponde al baño de ducha 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
El baño de ducha 69 corresponde al baño de ducha 5, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
El baño de ducha 70 corresponde al baño de ducha 6, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
El baño de ducha 71 corresponde al baño de ducha 7, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
El baño de ducha 72 corresponde al baño de ducha 8, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
El baño de ducha 73 corresponde al baño de ducha 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
El baño de ducha 74 corresponde al baño de ducha 2, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
El baño de ducha 75 corresponde al baño de ducha 3, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
El baño de ducha 76 corresponde al baño de ducha 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
El baño de ducha 77 corresponde al baño de ducha 5, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
El baño de ducha 78 corresponde al baño de ducha 6, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
El baño de ducha 79 corresponde al baño de ducha 7, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
El baño de ducha 80 corresponde al baño de ducha 8, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
El baño de ducha 81 corresponde al baño de ducha 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
El baño de ducha 82 corresponde al baño de ducha 2, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
El baño de ducha 83 corresponde al baño de ducha 3, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
El baño de ducha 84 corresponde al baño de ducha 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
El baño de ducha 85 corresponde al baño de ducha 5, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
El baño de ducha 86 corresponde al baño de ducha 6, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
El baño de ducha 87 corresponde al baño de ducha 7, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
El baño de ducha 88 corresponde al baño de ducha 8, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
El baño de ducha 89 corresponde al baño de ducha 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
El baño de ducha 90 corresponde al baño de ducha 2, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
El baño de ducha 91 corresponde al baño de ducha 3, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
El baño de ducha 92 corresponde al baño de ducha 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
El baño de ducha 93 corresponde al baño de ducha 5, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
El baño de ducha 94 corresponde al baño de ducha 6, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
El baño de ducha 95 corresponde al baño de ducha 7, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
El baño de ducha 96 corresponde al baño de ducha 8, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
El baño de ducha 97 corresponde al baño de ducha 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
El baño de ducha 98 corresponde al baño de ducha 2, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
El baño de ducha 99 corresponde al baño de ducha 3, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
El baño de ducha 100 corresponde al baño de ducha 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
El baño de ducha 101 corresponde al baño de ducha 5, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
El baño de ducha 102 corresponde al baño de ducha 6, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
El baño de ducha 103 corresponde al baño de ducha 7, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
El baño de ducha 104 corresponde al baño de ducha 8, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
El baño de ducha 105 corresponde al baño de ducha 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
El baño de ducha 106 corresponde al baño de ducha 2, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
El baño de ducha 107 corresponde al baño de ducha 3, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
El baño de ducha 108 corresponde al baño de ducha 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
El baño de ducha 109 corresponde al baño de ducha 5, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
El baño de ducha 110 corresponde al baño de ducha 6, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
El baño de ducha 111 corresponde al baño de ducha 7, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
El baño de ducha 112 corresponde al baño de ducha 8, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
El baño de ducha 113 corresponde al baño de ducha 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
El baño de ducha 114 corresponde al baño de ducha 2, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
El baño de ducha 115 corresponde al baño de ducha 3, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
El baño de ducha 116 corresponde al baño de ducha 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
El baño de ducha 117 corresponde al baño de ducha 5, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
El baño de ducha 118 corresponde al baño de ducha 6, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
El baño de ducha 119 corresponde al baño de ducha 7, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
El baño de ducha 120 corresponde al baño de ducha 8, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
El baño de ducha 121 corresponde al baño de ducha 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
El baño de ducha 122 corresponde al baño de ducha 2, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
El baño de ducha 123 corresponde al baño de ducha 3, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
El baño de ducha 124 corresponde al baño de ducha 4, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
El baño de ducha 125 corresponde al baño de ducha 5, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
El baño de ducha 126 corresponde al baño de ducha 6, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
El baño de ducha 127 corresponde al baño de ducha 7, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
El baño de ducha 128 corresponde al baño de ducha 8, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 20: Spray hidroalcohólico con bomba AP/Deo
Figure imgf000045_0001
continuación
Figure imgf000046_0001
Spray de bomba desodorante de acuerdo con la tabla 20, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
Spray de bomba desodorante de acuerdo con la tabla 20, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
Spray de bomba desodorante de acuerdo con la tabla 20, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
Spray de bomba desodorante de acuerdo con la tabla 20, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
Spray de bomba desodorante de acuerdo con la tabla 20, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
Spray de bomba desodorante de acuerdo con la tabla 20, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
Spray de bomba desodorante de acuerdo con la tabla 20, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
Spray de bomba desodorante de acuerdo con la tabla 20, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
Spray de bomba desodorante de acuerdo con la tabla 20, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
Spray de bomba desodorante de acuerdo con la tabla 20, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
Spray de bomba desodorante de acuerdo con la tabla 20, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
Spray de bomba desodorante de acuerdo con la tabla 20, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
Spray de bomba desodorante de acuerdo con la tabla 20, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
Spray de bomba desodorante de acuerdo con la tabla 20, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
Spray de bomba desodorante de acuerdo con la tabla 20, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 21: Aerosol 1
Figure imgf000046_0002
El aerosol 2 corresponde al aerosol 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
El aerosol 3 corresponde al aerosol 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
El aerosol 4 corresponde al aerosol 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
El aerosol 5 corresponde al aerosol 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
El aerosol 6 corresponde al aerosol 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
El aerosol 7 corresponde al aerosol 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
El aerosol 8 corresponde al aerosol 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
El aerosol 9 corresponde al aerosol 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
El aerosol 10 corresponde al aerosol 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
El aerosol 11 corresponde al aerosol 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
El aerosol 12 corresponde al aerosol 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
El aerosol 13 corresponde al aerosol 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
El aerosol 14 corresponde al aerosol 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
El aerosol 15 corresponde al aerosol 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
El aerosol 16 corresponde al aerosol 1, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 22: Bola de rodamiento AP/desodorante acuosa/alcohólica
Figure imgf000047_0001
Bola de rodamiento AP/desodorante acuosa/alcohólica de acuerdo con la tabla 22, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B. Bola de rodamiento AP/desodorante acuosa/alcohólica de acuerdo con la tabla 22, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3. Bola de rodamiento AP/desodorante acuosa/alcohólica de acuerdo con la tabla 22, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4. Bola de rodamiento AP/desodorante acuosa/alcohólica de acuerdo con la tabla 22, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5. Bola de rodamiento AP/desodorante acuosa/alcohólica de acuerdo con la tabla 22, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6. Bola de rodamiento AP/desodorante acuosa/alcohólica de acuerdo con la tabla 22, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7. Bola de rodamiento AP/desodorante acuosa/alcohólica de acuerdo con la tabla 22, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8. Bola de rodamiento AP/desodorante acuosa/alcohólica de acuerdo con la tabla 22, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9. Bola de rodamiento AP/desodorante acuosa/alcohólica de acuerdo con la tabla 22, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10. Bola de rodamiento AP/desodorante acuosa/alcohólica de acuerdo con la tabla 22, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11. Bola de rodamiento AP/desodorante acuosa/alcohólica de acuerdo con la tabla 22, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12. Bola de rodamiento AP/desodorante acuosa/alcohólica de acuerdo con la tabla 22, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13. Bola de rodamiento AP/desodorante acuosa/alcohólica de acuerdo con la tabla 22, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14. Bola de rodamiento AP/desodorante acuosa/alcohólica de acuerdo con la tabla 22, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15. Bola de rodamiento AP/desodorante acuosa/alcohólica de acuerdo con la tabla 22, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 23: Gel de peinado tipo "Fuera de la cama"
Figure imgf000048_0001
Gel de peinado de acuerdo con la tabla 23, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
Gel de peinado de acuerdo con la tabla 23, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
Gel de peinado de acuerdo con la tabla 23, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
Gel de peinado de acuerdo con la tabla 23, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
Gel de peinado de acuerdo con la tabla 23, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
Gel de peinado de acuerdo con la tabla 23, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
Gel de peinado de acuerdo con la tabla 23, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
Gel de peinado de acuerdo con la tabla 23, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
Gel de peinado de acuerdo con la tabla 23, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
Gel de peinado de acuerdo con la tabla 23, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
Gel de peinado de acuerdo con la tabla 23, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
Gel de peinado de acuerdo con la tabla 23, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
Gel de peinado de acuerdo con la tabla 23, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
Gel de peinado de acuerdo con la tabla 23, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
Gel de peinado de acuerdo con la tabla 23, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 24: Espuma de afeitar
Figure imgf000049_0001
continuación
Figure imgf000050_0001
Espuma de afeitar de acuerdo con la tabla 24, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
Espuma de afeitar de acuerdo con la tabla 24, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
Espuma de afeitar de acuerdo con la tabla 24, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
Espuma de afeitar de acuerdo con la tabla 24, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
Espuma de afeitar de acuerdo con la tabla 24, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
Espuma de afeitar de acuerdo con la tabla 24, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
Espuma de afeitar de acuerdo con la tabla 24, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
Espuma de afeitar de acuerdo con la tabla 24, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
Espuma de afeitar de acuerdo con la tabla 24, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
Espuma de afeitar de acuerdo con la tabla 24, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
Espuma de afeitar de acuerdo con la tabla 24, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
Espuma de afeitar de acuerdo con la tabla 24, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
Espuma de afeitar de acuerdo con la tabla 24, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
Espuma de afeitar de acuerdo con la tabla 24, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
Espuma de afeitar de acuerdo con la tabla 24, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 25: Champú para bebés de piel sensible
Figure imgf000050_0002
continuación
Figure imgf000051_0001
Champú para bebés de piel sensible de acuerdo con la tabla 25, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
Champú para bebés de piel sensible de acuerdo con la tabla 25, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
Champú para bebés de piel sensible de acuerdo con la tabla 25, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
Champú para bebés de piel sensible de acuerdo con la tabla 25, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
Champú para bebés de piel sensible de acuerdo con la tabla 25, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
Champú para bebés de piel sensible de acuerdo con la tabla 25, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
Champú para bebés de piel sensible de acuerdo con la tabla 25, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
Champú para bebés de piel sensible de acuerdo con la tabla 25, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
Champú para bebés de piel sensible de acuerdo con la tabla 25, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
Champú para bebés de piel sensible de acuerdo con la tabla 25, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
Champú para bebés de piel sensible de acuerdo con la tabla 25, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
Champú para bebés de piel sensible de acuerdo con la tabla 25, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
Champú para bebés de piel sensible de acuerdo con la tabla 25, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
Champú para bebés de piel sensible de acuerdo con la tabla 25, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
Champú para bebés de piel sensible de acuerdo con la tabla 25, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 26: Lavado corporal para pieles sensibles
Figure imgf000052_0001
Lavado corporal para pieles sensibles de acuerdo con la tabla 26, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
Lavado corporal para pieles sensibles de acuerdo con la tabla 26, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
Lavado corporal para pieles sensibles de acuerdo con la tabla 26, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
Lavado corporal para pieles sensibles de acuerdo con la tabla 26, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
Lavado corporal para pieles sensibles de acuerdo con la tabla 26, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
Lavado corporal para pieles sensibles de acuerdo con la tabla 26, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
Lavado corporal para pieles sensibles de acuerdo con la tabla 26, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
Lavado corporal para pieles sensibles de acuerdo con la tabla 26, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
Lavado corporal para pieles sensibles de acuerdo con la tabla 26, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
Lavado corporal para pieles sensibles de acuerdo con la tabla 26, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
Lavado corporal para pieles sensibles de acuerdo con la tabla 26, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
Lavado corporal para pieles sensibles de acuerdo con la tabla 26, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
Lavado corporal para pieles sensibles de acuerdo con la tabla 26, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
Lavado corporal para pieles sensibles de acuerdo con la tabla 26, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
Lavado corporal para pieles sensibles de acuerdo con la tabla 26, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 27: Champú potenciador del brillo para el cuero cabelludo sensible
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Champú para mejorar el brillo del cuero cabelludo sensible de acuerdo con la tabla 27, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B. Champú para mejorar el brillo del cuero cabelludo sensible de acuerdo con la tabla 27, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3. Champú para mejorar el brillo del cuero cabelludo sensible de acuerdo con la tabla 27, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4. Champú para mejorar el brillo del cuero cabelludo sensible de acuerdo con la tabla 27, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5. Champú para mejorar el brillo del cuero cabelludo sensible de acuerdo con la tabla 27, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6. Champú para mejorar el brillo del cuero cabelludo sensible de acuerdo con la tabla 27, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7. Champú para mejorar el brillo del cuero cabelludo sensible de acuerdo con la tabla 27, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8. Champú para mejorar el brillo del cuero cabelludo sensible de acuerdo con la tabla 27, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9. Champú para mejorar el brillo del cuero cabelludo sensible de acuerdo con la tabla 27, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10. Champú para mejorar el brillo del cuero cabelludo sensible de acuerdo con la tabla 27, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11. Champú para mejorar el brillo del cuero cabelludo sensible de acuerdo con la tabla 27, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12. Champú para mejorar el brillo del cuero cabelludo sensible de acuerdo con la tabla 27, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13. Champú para mejorar el brillo del cuero cabelludo sensible de acuerdo con la tabla 27, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14. Champú para mejorar el brillo del cuero cabelludo sensible de acuerdo con la tabla 27, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15. Champú para mejorar el brillo del cuero cabelludo sensible de acuerdo con la tabla 27, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 28: Desodorante en barra
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Desodorante en barra de acuerdo con la tabla 28, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
Desodorante en barra de acuerdo con la tabla 28, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
Desodorante en barra de acuerdo con la tabla 28, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
Desodorante en barra de acuerdo con la tabla 28, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
Desodorante en barra de acuerdo con la tabla 28, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
Desodorante en barra de acuerdo con la tabla 28, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
Desodorante en barra de acuerdo con la tabla 28, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
Desodorante en barra de acuerdo con la tabla 28, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
Desodorante en barra de acuerdo con la tabla 28, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
Desodorante en barra de acuerdo con la tabla 28, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
Desodorante en barra de acuerdo con la tabla 28, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
Desodorante en barra de acuerdo con la tabla 28, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
Desodorante en barra de acuerdo con la tabla 28, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
Desodorante en barra de acuerdo con la tabla 28, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
Desodorante en barra de acuerdo con la tabla 28, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 29: Toallitas para bebés
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Toallita para bebés de acuerdo con la tabla 29, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
Toallita para bebé de acuerdo con la tabla 29, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
Toallita para bebé de acuerdo con la tabla 29, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
Toallita para bebé de acuerdo con la tabla 29, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
Toallita para bebé de acuerdo con la tabla 29, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
Toallita para bebé de acuerdo con la tabla 29, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
Toallita para bebé de acuerdo con la tabla 29, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
Toallita para bebé de acuerdo con la tabla 29, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
Toallita para bebé de acuerdo con la tabla 29, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
Toallita para bebé de acuerdo con la tabla 29, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
Toallita para bebé de acuerdo con la tabla 29, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
Toallita para bebé de acuerdo con la tabla 29, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
Toallita para bebé de acuerdo con la tabla 29, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
ToaMita para bebé de acuerdo con la tabla 29, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
Toallita para bebé de acuerdo con la tabla 29, en la que la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 30: Bálsamo para después del afeitado
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Bálsamo para después del afeitado de acuerdo con la tabla 30, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
Bálsamo para después del afeitado de acuerdo con la tabla 30, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
Bálsamo para después del afeitado de acuerdo con la tabla 30, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
Bálsamo para después del afeitado de acuerdo con la tabla 30, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
Bálsamo para después del afeitado de acuerdo con la tabla 30, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
Bálsamo para después del afeitado de acuerdo con la tabla 30, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
Bálsamo para después del afeitado de acuerdo con la tabla 30, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
Bálsamo para después del afeitado de acuerdo con la tabla 30, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
Bálsamo para después del afeitado de acuerdo con la tabla 30, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
Bálsamo para después del afeitado de acuerdo con la tabla 30, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
Bálsamo para después del afeitado de acuerdo con la tabla 30, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
Bálsamo para después del afeitado de acuerdo con la tabla 30, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
Bálsamo para después del afeitado de acuerdo con la tabla 30, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
Bálsamo para después del afeitado de acuerdo con la tabla 30, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
Bálsamo para después del afeitado de acuerdo con la tabla 30, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 31: Gel facial
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Gel facial de acuerdo con la tabla 31, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
Gel facial de acuerdo con la tabla 31, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
Gel facial de acuerdo con la tabla 31, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
Gel facial de acuerdo con la tabla 31, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
Gel facial de acuerdo con la tabla 31, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
Gel facial de acuerdo con la tabla 31, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
Gel facial de acuerdo con la tabla 31, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
Gel facial de acuerdo con la tabla 31, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
Gel facial de acuerdo con la tabla 31, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
Gel facial de acuerdo con la tabla 31, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
Gel facial de acuerdo con la tabla 31, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
Gel facial de acuerdo con la tabla 31, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
Gel facial de acuerdo con la tabla 31, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
Gel facial de acuerdo con la tabla 31, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
Gel facial de acuerdo con la tabla 31, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 32: Crema de cuidado facial de día
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continuación
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Crema de cuidado facial de día de acuerdo con la tabla 32, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
Crema de cuidado facial de día de acuerdo con la tabla 32, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
Crema de cuidado facial de día de acuerdo con la tabla 32, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
Crema de cuidado facial de día de acuerdo con la tabla 32, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
Crema de cuidado facial de día de acuerdo con la tabla 32, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
Crema de cuidado facial de día de acuerdo con la tabla 32, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
Crema de cuidado facial de día de acuerdo con la tabla 32, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
Crema de cuidado facial de día de acuerdo con la tabla 32, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
Crema de cuidado facial de día de acuerdo con la tabla 32, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
Crema de cuidado facial de día de acuerdo con la tabla 32, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
Crema de cuidado facial de día de acuerdo con la tabla 32, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
Crema de cuidado facial de día de acuerdo con la tabla 32, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
Crema de cuidado facial de día de acuerdo con la tabla 32, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
Crema de cuidado facial de día de acuerdo con la tabla 32, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
Crema de cuidado facial de día de acuerdo con la tabla 32, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 33: Limpiador facial
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Limpiador facial de acuerdo con la tabla 33, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
Limpiador facial de acuerdo con la tabla 33, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
Limpiador facial de acuerdo con la tabla 33, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
Limpiador facial de acuerdo con la tabla 33, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
Limpiador facial de acuerdo con la tabla 33, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
Limpiador facial de acuerdo con la tabla 33, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
Limpiador facial de acuerdo con la tabla 33, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
Limpiador facial de acuerdo con la tabla 33, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
Limpiador facial de acuerdo con la tabla 33, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
Limpiador facial de acuerdo con la tabla 33, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
Limpiador facial de acuerdo con la tabla 33, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
Limpiador facial de acuerdo con la tabla 33, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
Limpiador facial de acuerdo con la tabla 33, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
Limpiador facial de acuerdo con la tabla 33, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
Limpiador facial de acuerdo con la tabla 33, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 34: Cuidado solar SPF50+, loción pulverizable
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Cuidado solar SPF50+, loción pulverizable de acuerdo con la tabla 34, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B. Cuidado solar SPF50+, loción pulverizable de acuerdo con la tabla 34, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3. Cuidado solar SPF50+, loción pulverizable de acuerdo con la tabla 34, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4. Cuidado solar SPF50+, loción pulverizable de acuerdo con la tabla 34, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5. Cuidado solar SPF50+, loción pulverizable de acuerdo con la tabla 34, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6. Cuidado solar SPF50+, loción pulverizable de acuerdo con la tabla 34, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7. Cuidado solar SPF50+, loción pulverizable de acuerdo con la tabla 34, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8. Cuidado solar SPF50+, loción pulverizable de acuerdo con la tabla 34, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9. Cuidado solar SPF50+, loción pulverizable de acuerdo con la tabla 34, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10. Cuidado solar SPF50+, loción pulverizable de acuerdo con la tabla 34, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11. Cuidado solar SPF50+, loción pulverizable de acuerdo con la tabla 34, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12. Cuidado solar SPF50+, loción pulverizable de acuerdo con la tabla 34, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13. Cuidado solar SPF50+, loción pulverizable de acuerdo con la tabla 34, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14. Cuidado solar SPF50+, loción pulverizable de acuerdo con la tabla 34, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15. Cuidado solar SPF50+, loción pulverizable de acuerdo con la tabla 34, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 35: Limpiador de vajilla a mano, regular
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Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 35, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 35, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 35, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 35, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 35, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 35, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 35, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 35, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 35, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 35, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 35, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 35, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 35, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 35, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 35, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 36: Loción corporal
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Loción corporal de acuerdo con la tabla 36, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
Loción corporal de acuerdo con la tabla 36, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
Loción corporal de acuerdo con la tabla 36, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
Loción corporal de acuerdo con la tabla 36, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
Loción corporal de acuerdo con la tabla 36, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
Loción corporal de acuerdo con la tabla 36, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
Loción corporal de acuerdo con la tabla 36, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
Loción corporal de acuerdo con la tabla 36, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
Loción corporal de acuerdo con la tabla 36, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
Loción corporal de acuerdo con la tabla 36, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
Loción corporal de acuerdo con la tabla 36, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
Loción corporal de acuerdo con la tabla 36, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
Loción corporal de acuerdo con la tabla 36, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
Loción corporal de acuerdo con la tabla 36, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
Loción corporal de acuerdo con la tabla 36, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 37: Limpiador de vajilla a mano, concentrado:
Figure imgf000064_0001
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 37, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 37, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 37, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 37, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 37, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 37, donde la composición de aceite de perfume 1 se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 37, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 37, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 37, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 37, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 37, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 37, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 37, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 37, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
Limpiador de vajilla a mano de acuerdo con la tabla 37, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 38: Limpiador sanitario, concentrado
Figure imgf000065_0001
Limpiador sanitario de acuerdo con la tabla 38, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
Limpiador sanitario de acuerdo con la tabla 38, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
Limpiador sanitario de acuerdo con la tabla 38, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
Limpiador sanitario de acuerdo con la tabla 38, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
Limpiador sanitario de acuerdo con la tabla 38, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
Limpiador sanitario de acuerdo con la tabla 38, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
Limpiador sanitario de acuerdo con la tabla 38, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
Limpiador sanitario de acuerdo con la tabla 38, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
Limpiador sanitario de acuerdo con la tabla 38, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
Limpiador sanitario de acuerdo con la tabla 38, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
Limpiador sanitario de acuerdo con la tabla 38, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
Limpiador sanitario de acuerdo con la tabla 38, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
Limpiador sanitario de acuerdo con la tabla 38, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
Limpiador sanitario de acuerdo con la tabla 38, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
Limpiador sanitario de acuerdo con la tabla 38, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 39: Limpiador multiuso
Figure imgf000066_0001
Limpiador multiuso de acuerdo con la tabla 39, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
Limpiador multiuso de acuerdo con la tabla 39, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
Limpiador multiuso de acuerdo con la tabla 39, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
Limpiador multiuso de acuerdo con la tabla 39, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
Limpiador multiuso de acuerdo con la tabla 39, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
Limpiador multiuso de acuerdo con la tabla 39, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
Limpiador multiuso de acuerdo con la tabla 39, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
Limpiador multiuso de acuerdo con la tabla 39, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
Limpiador multiuso de acuerdo con la tabla 39, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
Limpiador multiuso de acuerdo con la tabla 39, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
Limpiador multiuso de acuerdo con la tabla 39, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
Limpiador multiuso de acuerdo con la tabla 39, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
Limpiador multiuso de acuerdo con la tabla 39, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
Limpiador multiuso de acuerdo con la tabla 39, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
Limpiador multiuso de acuerdo con la tabla 39, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.
Tabla 40: Suavizante de telas antibacteriano
Figure imgf000067_0001
Suavizante de telas antibacteriano de acuerdo con la tabla 40, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 2B.
Suavizante de telas antibacteriano de acuerdo con la tabla 40, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 3.
Suavizante de telas antibacteriano de acuerdo con la tabla 40, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 4.
Suavizante de telas antibacteriano de acuerdo con la tabla 40, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 5.
Suavizante de telas antibacteriano de acuerdo con la tabla 40, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 6.
Suavizante de telas antibacteriano de acuerdo con la tabla 40, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 7.
Suavizante de telas antibacteriano de acuerdo con la tabla 40, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 8.
Suavizante de telas antibacteriano de acuerdo con la tabla 40, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 9.
Suavizante de telas antibacteriano de acuerdo con la tabla 40, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 10.
Suavizante de telas antibacteriano de acuerdo con la tabla 40, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 11.
Suavizante de telas antibacteriano de acuerdo con la tabla 40, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 12.
Suavizante de telas antibacteriano de acuerdo con la tabla 40, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 13.
Suavizante de telas antibacteriano de acuerdo con la tabla 40, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 14.
Suavizante de telas antibacteriano de acuerdo con la tabla 40, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 15.
Suavizante de telas antibacteriano de acuerdo con la tabla 40, donde la composición de aceite de perfume 1B se sustituye por la misma cantidad de la composición de aceite de perfume 16.

Claims (13)

REIVINDICACIONES
1. Un compuesto de la fórmula (I)
Figure imgf000068_0001
en la que
— — es un enlace simple o doble,
seleccionado de
el compuesto de la fórmula (I.a)
Figure imgf000068_0002
un estereoisómero del mismo y sus mezclas.
2. Los compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, seleccionados entre los compuestos de fórmula (I.a1), (I.a2), (I.a3), (I.a4) y sus mezclas
Figure imgf000068_0003
3. Una composición que comprende al menos dos compuestos como los definidos en la reivindicación 1, seleccionados entre los compuestos de la fórmula (I), preferentemente, en la que los compuestos se seleccionan entre los compuestos de la fórmula (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4).
4. La composición de acuerdo con la reivindicación 3, que comprende al menos un compuesto seleccionado entre los compuestos de las fórmulas (I.a1), (I.a2), (I.a3) y (I.a4) y al menos un compuesto seleccionado entre los compuestos de las fórmulas (I.b1) y (I.b2)
Figure imgf000068_0004
preferentemente, en el que un compuesto (I.b1) o (I.b2) está presente en una cantidad de al menos el 60 % en peso, basado en el peso total del compuesto (I.b1) y (I.b2).
5. Un procedimiento para preparar un compuesto de la fórmula (I.a),
Figure imgf000068_0005
que comprende las etapas de
a) proporcionar un compuesto de fórmula (II.a),
Figure imgf000069_0001
b) someter el compuesto de fórmula (Il.a) a una reacción de condensación de aldol con formaldehído para obtener un compuesto de fórmula (II.b),
Figure imgf000069_0002
c11 ) someter el compuesto de fórmula (II.b) a una reacción de hidrogenación para obtener un compuesto de fórmula (II.c),
Figure imgf000069_0003
c12) hacer reaccionar el compuesto de fórmula (II.c) con un reactivo de oxidación para obtener un compuesto de fórmula (C),
c13) someter el compuesto de fórmula (II.d) a una reacción de esterificación usando etenona para obtener el compuesto de fórmula (I.a).
6. Un procedimiento para preparar un compuesto de la fórmula (I.b),
Figure imgf000069_0004
que comprende las etapas de
a) proporcionar un compuesto de fórmula (II.a),
Figure imgf000069_0005
b) someter el compuesto de fórmula (II.a) a una reacción de condensación de aldol con formaldehído para obtener un compuesto de fórmula (II.b),
Figure imgf000069_0006
c21) hacer reaccionar el compuesto de la fórmula (II.b) obtenido en la etapa b) con una reacción reductora para obtener un compuesto de la fórmula (II.e),
Figure imgf000069_0007
c22) someter el compuesto de fórmula (II.e) a una reacción de esterificación usando etenfona para obtener el compuesto de fórmula (I.b).
7. Uso de un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 o 2 o de una composición de acuerdo con la reivindicación 3 o 4 como producto químico aromático.
8. El uso de acuerdo con la reivindicación 7, en el que
i) el compuesto de fórmula (I.a) se utiliza para preparar una fragancia y/o un aroma que tenga una nota de impresión herbácea, verde, técnica, natural, fresca, floral, de fresia, acuosa, dulce, agradablemente fresca y/o acuosa.
9. El uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 7 u 8 en composiciones seleccionadas entre perfumes, detergentes y composiciones de limpieza, agentes cosméticos, agentes para el cuidado del cuerpo, artículos de higiene, productos para la higiene bucal y dental, dispensadores de aromas, fragancias y agentes farmacéuticos.
10. Una sustancia aromática y/o una composición de fragancia que comprende
i) al menos un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 o 2 o una composición de acuerdo con la reivindicación 3 o 4 ,
ii) opcionalmente, al menos otro producto químico aromático diferente de los compuestos del componente i), y iii) opcionalmente, al menos un diluyente,
con la condición de que la composición comprende al menos uno de los componentes ii) o iii).
11. Un producto perfumado o con fragancia que comprende al menos un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 o 2 o una composición de acuerdo con la reivindicación 3 o4.
12. Un procedimiento para perfumar un producto, particularmente para impartir y/o mejorar un olor o sabor, en el que se utiliza al menos un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2 y/o en el que se utiliza una composición de acuerdo con las reivindicaciones 3 o 4.
13. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 12,
i) en el que al menos un compuesto seleccionado del compuesto de fórmula (I.a) se utiliza para preparar una fragancia y/o un aroma que tenga una nota herbácea, verde, técnica, natural, de impresión fresca, floral, de fresia, acuosa, dulce, agradablemente fresca, y/o acuosa-ozónica, y/o
ii) en el que al menos un compuesto seleccionado del compuesto de fórmula (I.b) se utiliza para preparar una fragancia y/o un aroma que tenga una nota floral, de rosa y/o de cera.
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