JP7337801B2 - ケテン化合物を介する酢酸エステル化合物の製造 - Google Patents
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Description
ただし、化合物1-アセトキシメチル-1,2,2,6-テトラメチルシクロヘキサン及び式(A)の化合物
ただし、化合物1-アセトキシメチル-1,2,2,6-テトラメチルシクロヘキサン及び式(A)の化合物
ただし、化合物1-アセトキシメチル-1,2,2,6-テトラメチルシクロヘキサン及び式(A)の化合物
ただし、化合物1-アセトキシメチル-1,2,2,6-テトラメチルシクロヘキサン及び式(A)の化合物
(a)式(IIa)の化合物
(b)式(IIa)の化合物を式(III)のケテンと反応させて、式(Ia)の化合物を得る、
方法である。
(a)式(IIb)の化合物
(b)式(IIb)の化合物と式(III)のケテンを反応させて、式(Ib)の化合物を得る、
方法である。
(a)式(IIc)の化合物
b)式(IIc)の化合物を、式(III)のケテンと反応させて、式(Ic)の化合物を得る、
方法である。
ただし、化合物1-アセトキシメチル-1,2,2,6-テトラメチルシクロヘキサン及び式(A)の化合物
方法に関する。
2-メチル-4-シクロヘキシルブタン-2-オール
2メチル-4-フェニルブタン-2-オール
メントール
酢酸メンチル
ネオメントール:2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサノール
イソプレゴール:2-イソプロペニル-5-メチルシクロヘキサノール
ネロール:2,6-ジメチル-2,6-オクタジエン-8-オール
ケテン:エテノン(H2C=C=O)
2-アセトキシ-2-メチル-4-シクロヘキシルブタン
2-アセトキシ-2-メチル-4-フェニルブタン
(L)-酢酸メンチル
(D)-酢酸ネオメンチル
(L)-酢酸イソプレギル
酢酸ネリル
本発明は、以下の実施形態を包含する。
(実施形態1)
式(I)の酢酸エステル化合物を製造する方法であって、
ただし、化合物1-アセトキシメチル-1,2,2,6-テトラメチルシクロヘキサン及び式(A)の化合物
(実施形態2)
R 1 が、直鎖状又は分岐鎖状のC 8 ~C 12 -アルキル、直鎖状又は分岐鎖状のC 8 ~C 12 -アルケニル、非置換又はC 1 ~C 4 -アルキル及び/若しくはC 2 ~C 4 -アルケニルで置換されたC 5 ~C 8 -シクロアルキル、非置換又はC 1 ~C 4 -アルキルで置換されたC 5 ~C 8 -シクロアルキル-C 1 ~C 6 -アルキル、非置換又はC 1 ~C 4 -アルキルで置換されたC 6 ~C 10 -アリール-C 1 ~C 6 -アルキルである、実施形態1に記載の方法。
(実施形態3)
R 1 が、分岐鎖状C 8 ~C 10 アルケニル、非置換のシクロヘキシル-C 2 ~C 6 -アルキル、C 1 ~C 4 -アルキル及び/若しくはC 2 ~C 4 -アルケニルで置換されたC 5 ~C 8 -シクロアルキル、又は非置換のフェニル-C 2 ~C 6 -アルキルである、実施形態1又は2に記載の方法。
(実施形態4)
R 1 が、
(実施形態5)
式(Ia)の酢酸エステル化合物を製造する、実施形態1から4のいずれか一項に記載の方法
(実施形態6)
式(Ib)の酢酸エステル化合物を製造する、実施形態1から4のいずれか一項に記載の方法
(実施形態7)
式(Ic)の酢酸エステル化合物を製造する、実施形態1から4のいずれか一項に記載の方法
(実施形態8)
添加触媒の非存在下で、一般式(Ib)又は(Ic)の化合物をケテン(III)との反応に付す、実施形態1から4及び6から7のいずれか一項に記載の方法。
(実施形態9)
添加触媒の存在下で、一般式(Ia)の化合物をケテン(III)との反応に付す、実施形態1、3から5のいずれか一項に記載の方法。
(実施形態10)
0~150℃、好ましくは10~120℃、特に好ましくは40~110℃の範囲の温度で、一般式(II)の化合物をケテン(III)との反応に付す、実施形態1から9のいずれか一項に記載の方法。
Claims (4)
- 式(I)の酢酸エステル化合物:
である]又は
式(Ia)の酢酸エステル化合物:
式(Ib)の酢酸エステル化合物:
R 3 は、8~12個の炭素原子を有する]
を製造する方法であって、
a1) 式(I)の酢酸エステル化合物を製造するため、式(II)の少なくとも1種の化合物を用意する工程、
a2) 式(Ia)の酢酸エステル化合物を製造するため、式(IIa)の少なくとも1種の化合物を用意する工程、
a3) 式(Ib)の酢酸エステル化合物を製造するため、式(IIb)の少なくとも1種の化合物を用意する工程、
b)式(II)、(IIa)又は(IIb)の化合物と式(III)のケテンを反応させて、式(I)、(Ia)又は(Ib)の化合物を得る工程を含み、
- R 2 が、シクロヘキシル又はフェニルである式(Ia)の酢酸エステル化合物を製造する、請求項1に記載の方法。
- R 3 が、2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル又は2-イソプロペニル-5-メチルシクロヘキシルである式(Ib)の酢酸エステル化合物を製造する、請求項1に記載の方法。
- R 3 が、[(1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル]、[(1S,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル]、又は、[(1R,2S,5R)-2-イソプロペニル-5-メチルシクロヘキシル]である、請求項3に記載の方法。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN85100584A (zh) | 1985-04-01 | 1986-02-10 | 南京工学院 | 以原醇制取原酯的方法 |
WO2002018317A2 (en) | 2000-08-31 | 2002-03-07 | Eastman Chemical Company | Production of tertiary esters from ketenes and tertiary alcohols |
CN105175261A (zh) | 2015-09-22 | 2015-12-23 | 山东新和成药业有限公司 | 一种利用醋酐进行乙酰化的方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2685598A (en) * | 1951-03-08 | 1954-08-03 | Eastman Kodak Co | Method for acetylating tertiary alcohols |
US3017429A (en) | 1959-05-07 | 1962-01-16 | Production of linalyl acetate | |
GB878680A (en) | 1959-05-07 | 1961-10-04 | Distillers Co Yeast Ltd | Production of linalyl acetate |
DE1147937B (de) | 1959-05-07 | 1963-05-02 | Distillers Co Yeast Ltd | Verfahren zur Herstellung von Linalylacetat |
DE1121605B (de) * | 1959-06-02 | 1962-01-11 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Enolacetaten |
BE635217A (ja) * | 1963-07-22 | |||
DE1643714B1 (de) | 1967-12-14 | 1971-04-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeureestern |
FR1594467A (ja) * | 1967-12-14 | 1970-06-01 | ||
DE1768708A1 (de) * | 1968-06-21 | 1971-12-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeureestern |
US5840962A (en) | 1995-02-17 | 1998-11-24 | Industrias Monfel S.A. De C.V. | Process for preparing esters from alcohols and ketenes |
CN1241559A (zh) * | 1998-02-12 | 2000-01-19 | 德古萨-于尔斯股份公司 | 三甲基氢醌二酯和三甲基氢醌的制备方法 |
DE19815833A1 (de) | 1998-04-09 | 1999-10-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Linalylacetat |
JP5384641B2 (ja) | 2008-08-15 | 2014-01-08 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 消費者製品における感覚剤として有用なシクロヘキサン誘導体の合成 |
JP2010138096A (ja) * | 2008-12-10 | 2010-06-24 | Chisso Corp | 2−t−ブトキシエチルアセテートまたは1−(t−ブトキシ)−2−プロピルアセテートの製造方法 |
CN109790092B (zh) | 2016-08-04 | 2023-06-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 1-羟甲基-1,2,2,6-四甲基-环己烷及其衍生物以及它们作为芳香化学品的用途 |
ES2927085T3 (es) | 2017-05-06 | 2022-11-02 | Basf Se | Acetato de 2,3,7-trimetiloct-6-enilo y acetato de 3,7-dimetil-2-metilen-oct-6-enilo y derivados de los mismos y su uso como productos químicos aromáticos |
-
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN85100584A (zh) | 1985-04-01 | 1986-02-10 | 南京工学院 | 以原醇制取原酯的方法 |
WO2002018317A2 (en) | 2000-08-31 | 2002-03-07 | Eastman Chemical Company | Production of tertiary esters from ketenes and tertiary alcohols |
CN105175261A (zh) | 2015-09-22 | 2015-12-23 | 山东新和成药业有限公司 | 一种利用醋酐进行乙酰化的方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Ponomarev, A. A.; Isaev, Yu. B.,Use of ketene as an acetylating substance. II. Some new data on acetylation of alcohols,Zhurnal Obshchei Khimii ,1951年,21,1045-50 |
Rice, F. O.; Greenberg, Joseph; Waters, Charles E.; Vollrath, R. E.,Ketene. I. Preparation and reactions,Journal of the American Chemical Society,1934年,56,1760-5 |
日本化学会編,有機合成IV 酸・アミノ酸・ペプチド,第4版実験化学講座22,1990年,53 |
Also Published As
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