CN101107211A - 新颖的香味化合物、其合成方法、及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及含有或不含有虚线所示双键的通式(I)化合物。在通式(I)中，X是CHO、CH2OH、CH2OC(O)R或CH(OR)2基团，并且R表示直链或支链的C1－C5烷基链或烯基链。本发明还涉及所述化合物的合成方法，尤其是通过5，7－二甲基－辛－1，6－二烯的加氢甲酰基化制备6，8－二甲基－壬－7－烯醛(1)。本发明还涉及包含通式(I)化合物的组合物。由于其芳香特性，所述化合物常用于香料，尤其是化妆用产品或家用产品。

Description

新颖的香味化合物、其合成方法、及其用途
本发明涉及可用于香料的新颖的香味化合物。本发明具体涉及新颖的醛类、其对应的醇类和酯类、其合成方法及其在香料中的用途。
本文所用的术语“香料”不仅表示该术语通常意义上的香料，而且还表示其它领域中的香料，在该领域中产品的气味是重要的。该术语通常意义上的香料组合物可包括，如芳香基质、香水浓缩物、科隆香水、化妆水、香精和类似的产品；局部用组合物，特别是化妆品，如面霜和体霜、爽身粉、发油、香波、洗发剂、浴盐和沐浴油、淋浴胶和沐浴胶、香皂、止汗剂和身体除臭剂、剃须液和剃须霜、肥皂、霜、牙膏、漱口剂、发膏剂和类似的产品；以及清洁产品，如软化剂、去污剂、洗衣粉、空气清新剂和类似的产品。
醛类代表用于香料的主要一族香味分子。在该族中，含8至12个碳原子的醛类起重要作用。这些醛类包括具有花香的萜醛。源自脂肪酸的直链醛类也包括在内，其具有柑橘科果实的特有香调。
目前，不存在同时结合这两种类型气味的醛类。无论如何，仍亟需新颖的香味剂以便扩大可被引入组合物的香调范围和添加这些香调的可用的选择。
本发明的主题是下列通式(I)所示的新颖的化合物：
Figure A20068000265200061
其中X是CHO、CH2OH、CH2OC(O)R或CH(OR)2基团，并且R表示直链或支链的C1-C5烷基链或烯基链，并且虚线所示的键是存在的或不存在的。
通式(I)的化合物能够以异构体或异构体混合物的形式存在，具体地，可以以对映异构体或对映异构体混合物、或外消旋混合物、或非对映异构体或非对映异构体混合物的形式存在。
具体地，本发明涉及存在虚线所示的键并且X表示-CHO基团的通式(I)化合物；下述式(1)所示的这种新颖的醛是6，8-二甲基-壬-7-烯醛(1)。本发明还涉及了作为香味剂的这种化合物(1)的合成方法和用途，该香味剂具有新鲜的、橙皮味的、带有胡荽叶味的草本香调。
Figure A20068000265200071
在本发明涉及的化合物(1)的所有对映体中，特别优选的化合物是6(R)，8-二甲基-壬-7-烯醛。
根据本发明，通过5，7-二甲基-辛-1，6-二烯的加氢甲酰基化制备式(1)的化合物，并且通过以下方案表示：
Figure A20068000265200072
加氢甲酰基化是公知的反应。现今，本领域所属技术人员在若干个催化剂中进行选择，可将醛官能团引入到不饱和分子中。因而，本领域所属技术人员能够选择催化剂或催化剂体系并能确定反应条件。
作为本发明方法的一个实施例，可使用Claudia Foca，Humberto J.V.Barros，Eduardo N.dos Santos，Elena V.Gusevskaya and J.C.Bayon，New Journal of Chemistry(2003)，27(3)，533-539所描述的双(η4-1，5-环辛二烯)二(μ-甲氧基)二铑(I)(A)和二苯膦基-1，8-二甲基-9，9-呫吨(Xantphos)(B)的催化剂体系。这种催化剂体系有利于促进所述化合物的合成及其应用。在一氧化碳和氢的存在下，所述催化剂体系形成活性配合物[RhH(二膦)CO2]，其与存在的烯烃反应。例如Immaculada delRio，Wim G.J.de Lange，Piet W.N.M.van Leeuwen和Carmen Claver，Journal of the Chemical Society，Dalton Transactions(2001)，(8)，1293-1300，或Montserrat Dieguez，Mariette M.Pereira，Anna M.Masdeu-Bulto，Carmen Claver和J.Charles Bayon，Journal of MolecularCatalysis A：Chemical(1999)，143-(1-3)，111-112所示，其它二膦也用于形成二膦-铑配合物。
当然，也可用例如Piet W.N.M.van Leeuwen和Carmen Claver(编辑)在“用铑催化的加氢甲酰基化”中的金属配合物的催化作用(“Rhodium Catalysed Hydroformylation”Catalysis by Metal Complexes)，Vol.22，Kluwer Academic Publishers，Dordrecht，The Netherlands，(2000)，ISBN 0-7923-6551-8所描述的诸如[Rh(acac)(CO)2]或[Rh(OAc)(COD)]2的催化剂代替铑催化剂[Rh(OMe)(COD)2](A)。
根据本发明方法的一实施方案，可使用双(η4-1，5-环辛二烯)二(μ-甲氧基)二铑(I)(A)和二苯膦基-1，8-二甲基-9，9-呫吨(Xantphos)(B)的催化剂体系作为加氢甲酰基化的催化剂。基于起始的烯烃，使用1×10-3至1×10-4当量、优选2×10-4至5×10-4当量的催化剂进行反应。
根据该实施方案，在氮气气氛中，在加入完全脱气的5，7-二甲基-辛-1，6-二烯的高压釜中进行反应。在氮气气氛中再加入催化剂(A)和催化剂(B)。基于烯烃，使用1×10-3至1×10-4当量、优选2×10-4至5×10-4当量的催化剂进行反应。随后关闭高压釜，并用等摩尔的一氧化碳和氢的混合物多次吹扫。将高压釜的内压调节为约5×103至8×104HPa，优选3×104至6×104HPa，加热反应介质，具体地将反应介质加热至温度约为60至120℃，优选为100℃。用气相色谱监测转化，约12小时后回收产物并直接蒸馏，得到6，8-二甲基-壬-7-烯醛(1)。
本发明涉及另一新颖的化合物6，8-二甲基-壬-7-醛(1’)，即不存在虚线所示的键并且X表示-CHO基团的式(I)化合物；还涉及其合成方法及其作为香味剂的用途。
Figure A20068000265200091
本发明还涉及了化合物(1)和(1’)的非环状或环状缩醛，即X表示-CH(OR)2基团的式(I)化合物，其中R表示直链或支链的C1-C5烷基链或烯基链，并且虚线所示的键是存在的或不存在的；还涉及其合成方法及其作为香味剂的用途。
本发明还涉及分别源于(1)和(1’)的不饱和醇(2)和饱和醇(2’)，即通式(I)化合物，其中X表示-CH2OH基团并且虚线所示的键是存在的或不存在的；还涉及其合成方法及其作为香味剂的用途：
Figure A20068000265200092
在本领域所属技术人员公知的条件下，通过还原式(1)化合物可容易地制备本发明的醇(2)和(2’)。在本发明具体实施方案中，通过诸如硼氢化钠(NaBH4)等的还原剂，选择性还原醛官能团(1)，获得不饱和醇(2)；在诸如钯/炭催化剂的存在下，通过氢还原化合物(1)的醛官能团和C-C双键，合成饱和醇(2’)。
根据本领域所属技术人员公知的方法，例如，使用Corey试剂(CrO3/吡啶/HCl)通过(2’)的氧化能够制备本发明的饱和醛(1’)。
本发明还涉及分别源自醇(2)和(2’)的酯(3)和(3’)，即X表示-CH2OC(O)R基团的式(I)化合物，其中R表示直链或支链的C1-C5烷基链或烯基链，并且虚线所示的键是存在的或不存在的；具体地所述酯为6，8-二甲基-壬-7-烯醇(2)和6，8-二甲基-壬-7-醇(2’)的乙酸酯、丙酸酯、丁酸酯、异丁酸酯、戊酸酯、2-甲基丁酸酯、3-甲基丁酸酯、己酸酯、2-甲基戊酸酯、3-甲基戊酸酯、4-甲基戊酸酯、2，2-二甲基丁酸酯、2，3-二甲基丁酸酯和3，3-二甲基丁酸酯、2-丁烯酸酯、2-甲基-2-丁烯酸酯或3-己烯酸酯。
Figure A20068000265200101
本发明还涉及这些酯的合成方法及其作为香味剂的用途。
可由(2)和(2’)分别制备本发明的酯(3)和(3’)。具体地，根据本领域所属技术人员公知的条件，通过对合适的直链或支链的C1-C5酸或酰氯的酯化可制备本发明的酯(3)和(3’)。
作为非限制性的实例，本发明的化合物的合成方案如下所示：
R＝直链或支链的C1-C5烷基链或烯基链
由于它们的气味性质，在以上详述中，并且尤其是对化妆品和清洁产品的非限制性叙述中，通式(I)化合物在香料中有多种用途。
本发明的另一主题是至少一种本发明的通式(I)化合物单独作为香味剂、气味掩蔽剂、气味中和剂的用途，或者与本领域所属技术人员依据预期的效果选择本领域所属技术人员公知的一种或多种其它香味化合物形成混合物的用途。额外的一种或多种香味剂可以是通式(I)化合物或本领域所属技术人员公知的其它香味剂。
本发明的另一主题是包含基质产品(base product)和有效量的一种或多种本发明通式(I)化合物的组合物。
本发明可以涉及自身有香味的组合物，或者香味剂用于掩蔽或中和某种气味的组合物。
根据所设计的组合物和所设计的用途，本领域所属技术人员易于确定基质产品，该基质产品的通常组分，例如溶剂和/或佐剂是公知的。
混入组合物中的本发明通式(I)的化合物的有效量将根据组合物的性质、预期的香味效果以及可能存在的其它香味或无味化合物的性质而变化，并且本领域所属技术人员易于确定该有效量，已知其能够在0.1至99％重量比的宽范围内变化，特别是0.1至50％重量比，特别是0.1至30％重量比。
本发明的通式(I)化合物可以单独使用，或者可将它们并入到惰性载体材料或包含最终组合物的其它活性成分的载体材料内或并入在所述惰性载体材料或包含最终组合物的其它活性成分的载体材料上。可使用多种载体材料，其包括例如极性溶剂、油、脂肪、细碎的固体、环糊精、麦芽糖糊精、树胶、树脂和任何其它公知的用于此类组合物的载体材料。
因此，本发明的另一主题是通式(I)化合物在制备上述应用中的香味组合物或香味物品中的用途，尤其在诸如香波、肥皂等香料或化妆品中的用途，以及在诸如软化剂或洗衣粉等清洁产品中的用途。
本发明尤其涉及香料组合物，特别是芳香基质或香水浓缩物、科隆香水、化妆水或香精，其包含至少一种通式(I)化合物或含有至少一种通式(I)化合物的组合物。
本发明还特别涉及化妆用组合物，特别是面霜和体霜、爽身粉、发油或精油、香波、洗发剂、沐浴皂、沐浴油、淋浴胶、沐浴胶、香皂、身体止汗剂和身体除臭剂、剃须液或剃须霜、剃须皂、霜、牙膏、漱口剂或发膏剂，其包含至少一种通式(I)化合物或至少一种包含至少一种通式(I)化合物的组合物。本发明的另一主题是预防性的或非预防性的化妆处理或保养方法，其使用至少一种通式(I)化合物或至少一种包含至少一种通式(I)化合物的组合物。
本发明还涉及清洁产品，尤其是软化剂、去垢剂、洗衣粉或空气清新剂，其包含至少一种通式(I)化合物或至少一种包含至少一种通式(I)化合物的组合物。
以下实施例进一步说明所述新颖的香味化合物、其合成方法、其优点及其用途。仅出于示例性目的而给出这些实施例，并且不能被视为对本发明的限制。
实施例1：6，8-二甲基-壬-7-烯醛(1)的合成
在氮气气氛中，将138.0g(1.00mol)脱气的5，7-二甲基-辛-1，6-二烯加入到放有玻璃容器的高压釜中。加入232mg(0.48mmol)的双(η4-1，5-环辛二烯)二(μ-甲氧基)二铑(I)(A)和836mg(1.44mmol)二苯膦基-1，8-二甲基-9，9-呫吨(Xantphos)(B)。关闭高压釜并用等摩尔的一氧化碳和氢的混合物多次吹扫。将内压调节至3×104HPa。缓慢加热至100℃，考虑到反应的放热性，不超过120℃的整体温度。在这些条件下加热反应介质12小时。冷却至室温，然后将产品转移至蒸馏器中。回收5，7-二甲基-辛-1，6-二烯(41.6g，B.p.：35℃/60 HPa)后，得到88.2g(0.48mol)的6，8-二甲基-壬-7-烯醛(1)，B.p.：48℃/3.5HPa。收率为48％。红外、NMR和质谱分析对应于醛(1)的结构。
实施例2：6，8-二甲基-壬-7-烯醇(2)的合成
将18g(0.11mol)的6，8-二甲基-壬-7-烯醛(1)和96.0g乙醇放入500ml装有温度计的圆底烧瓶中。冷却至5℃，并在不超过10℃的整体温度下，分小份加入2.0g硼氢化钠。混合物在室温下搅拌16小时。冷却至5℃，并在不超过10℃的整体温度下，滴加20.0g(1.36mol)的丙酮以除去过量的还原剂。在不超过10℃的整体温度下，用20.0g10％的盐酸酸化反应介质。再加入40g水，然后加入70g甲苯，并剧烈搅拌。分离各相，用50g饱和NaHCO3水溶液对有机相洗涤一次并用50g水洗涤两次。干燥并过滤有机相，减压蒸发甲苯。蒸馏后，得到13.4g(0.08mol)的(B.p.：105℃/10托)。收率为72.7％。红外、NMR和质谱分析对对应于期望的醇。
实施例3：6，8-二甲基-壬-7-烯醇乙酸酯
将13g(76mmol)的6，8-二甲基-壬-7-烯醇(2)、10.8g(107mmol)三乙胺和200ml叔丁基甲醚(MTBE)放入500ml装有温度计和滴液漏斗的圆底烧瓶中。冷却至5℃，并在不超过10℃的整体温度下，加入在20ml MTBE中稀释的8.4g(107mmol)乙酰氯。混合物在室温下搅拌14小时。冷却至5℃，并用100ml 10％盐酸溶液中和。分离各相，用100ml饱和NaHCO3水溶液对有机相洗涤一次，然后盐水溶液洗涤至中性。干燥并过滤有机相，减压蒸发溶剂。通过减压蒸馏纯化该乙酸酯(B.p.：58℃/0.4托)。收率为76％。
实施4：6，8-二甲基-壬-7-烯醇丙酸酯
根据实施例3使用丙酰氯可得到6，8-二甲基-壬-7-烯醇丙酸酯。收率为71％(B.p.：70℃/0.6托)。
实施例5：纯化合物(1)的嗅觉评估
第一步，由小组评估纯化合物(1)的气味特性。所述评估小组由几名专业人员组成，他们定量评估所述化合物。化合物(1)被描述为新鲜的、橙皮味的、带有胡荽叶味的草本香调。如果在丙二醇中将醛(1)稀释至1％，其水果味香调为主香调，并可嗅到甜瓜香调。
实施例6：化合物(1)在两种组合物中的嗅觉评估
随后，制备两种芳香组合物，其中检测化合物(1)的嗅觉印象。这些芳香组合物可用于香波、沐浴液或沐浴乳等局部化妆用产品。
在所有情况下，在t0、t+48h和t+168h进行嗅觉印象评估，以便评估包含化合物(1)(测试2)的组合物的前调、中调和基调，并与不包含化合物(1)(测试1)的组合物进行比较。
组合物No.1
组分     测试1(％重量比)     测试2(％重量比)
乙酸异戊酯     1.0     1.0
牻牛儿乙酸酯     2.5     2.5
乙酸己酯1)     1.5     1.5
乙酸甲基苯基原酯     0.5     0.5
Vertenyl acetate2)     2.0     2.0
α-己基肉桂醛     10.0     10.0
γ-十一烷酸内酯     4.0     4.0
己酸烯丙酯3)     1.0     1.0
仙客来醛Extra4)     1.0     1.0
环格蓬酯(Cyclogalbanate)5)     0.5     0.5
加乐麝香6)     14.0     14.0
β-芷香酮     4.0     4.0
2-甲基丁酸乙酯     1.5     1.5
萜品醇     8.0     8.0
(2，4-二甲基环己烯-3-基)甲醛7)     0.5     0.5
乙酸邻叔丁基环己酯8)     20.0     20.0
丙酸三环癸烯酯9)     2.5     2.5
苯甲醛     2.5     2.5
丁酸乙酯1)     2.5     2.5
辛炔酸甲酯10)11)     3.5     3.5
3-顺-己烯醇1)     1.5     1.5
6-顺-壬烯醇1)     3.0     3.0
反-2，顺-6-壬二烯醇12)     1.5     1.5
乙基麦芽酚1)     2.5     2.5
双丙二醇     10.0     9.0
6，8-二甲基-壬-7-烯醛1)     0.0     1.0
总计     100.0     100.0
1. 双丙甘醇中含10％。
2. 4-叔丁基环乙基乙酸酯；来源：International Flavors and Fragrances，美国。
3. 来源：V.Mane Fils(玛奈·菲尔萨公司)，法国。
4. 3-(4-异丙基苯基)-2-甲基丙醛；来源：Givaudan，瑞士。
5.(环己基氧基)乙酸-2-丙烯基酯；来源：Symrise，德国。
6. 1，1，2，3，3，8-六甲基-1，2，3，5，7，8-六氢-氧杂-环戊[b]萘；来源：International Flavors and Fragrances，美国。
7. 2，4-二甲基-环己-3-烯甲醛；来源：International Flavors andFragrances，美国。
8. 乙酸-2-(叔丁基)环己基酯，来源：International Flavors andFragrances，美国。
9. 丙酸-3a，4，5，6，7，7a-六氢-1H-4，7-亚甲基-茚-5-基酯，来源：Givaudan，瑞士。
10. 双丙甘醇中含1％。
11. 2-辛炔酸甲酯；来源：Givaudan，瑞士。
12. 双丙甘醇中含1％。
组合物No.2
组分     测试1(％重量比)     测试2(％重量比)
苯乙醇     1.0     1.0
α-己基肉桂醛     8.0     8.0
康辛醛(Canthoxal)1)     0.5     0.5
香茅醇     2.0     2.0
丁子香酚2)     1.0     1.0
加乐麝香3)     25.0     25.0
γ-癸内酯     0.3     0.3
二氢茉莉酮酸甲酯4)     3.0     3.0
新洋茉莉醛6)     3.0     3.0
β-芷香酮     0.2     0.2
Isoananate6)     0.1     0.1
ISO E Super7)     12.0     12.0
铃兰醛8)     11.0     11.0
里哪醇     3.0     3.0
新铃兰醛(Lyral)9)     2.5     2.5
Methylionantheme Super10)     3.0     3.0
Rosafix11)     0.1     0.1
水杨酸戊酯     4.0     4.0
水杨酸苄酯     4.0     4.0
萜品醇     0.2     0.2
乙酸邻叔丁基环己酯12)     4.0     4.0
2，6，10-三甲基十一烯-9-醛13)     0.4     0.4
苯乙醛14)     0.3     0.3
3(Z)-己烯基丁酸酯15)     0.6     0.6
大马烯酮14)16)     0.2     0.2
吲哚14)     1.2     1.2
甜瓜醛14)17)     0.8     0.8
埃及万寿菊香精14)     2.5     2.5
(2，4-二甲基环己烯-3-基)甲醛14)18)     0.8     0.8
双丙甘醇     5.3     2.8
 6，8-二甲基-壬-7-烯醛14)     0.0     2.5
总计     100.0     100.0
1. 3-(4-甲氧苯基)-2-甲基丙醛；来源：International Flavors andFragrances，美国。
2. 来源：V.Mane Fils(玛奈·菲尔萨公司)，法国。
3. 1，1，2，3，3，8-六甲基-1，2，3，5，7，8-六氢-氧杂-环戊[b]萘；来源：International Flavors and Fragrances，美国。
4. [3-氧-2-((E)-戊基)环戊基]乙酸甲酯；来源：Firmenich，瑞士。
5. 3-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-甲基丙醛；来源：InternationalFlavors and Fragrances，美国。
6. 环己氧基乙酸烯丙基酯；来源：Symrise，德国。
7. 1-(2，3，8，8-四甲基-1，2，3，4，5，6，7，8-八氢-萘-2-基)乙烯酮；来源：International Flavors and Fragrances，美国。
8. 3-(4-(叔丁基)苯基)-2-甲基丙醛；来源：Givaudan，瑞士。
9. 4-(4-羟基-4-甲基戊基)环己-3-烯甲醛，来源：International Flavors andFragrances，美国。
10. (E)-3-甲基-4-(2，6，6-三甲基-环己-3-烯基)丁-3-烯-2-酮；来源：International Flavors and Fragrances，美国。
11. 乙酸-2，2，2-三氯-1-苯基乙基酯；来源：Symrise，德国。
12. 乙酸-4-(叔丁基)环己基酯；来源：International Flavors andFragrances，美国。
13. 2，6，10-三甲基-十一碳-9-烯醛；来源：Givaudan，瑞士。
14. 双丙甘醇中含10％。
15. 双丙甘醇中含1％。
16. 1-(2，6，6-三甲基-1，3-环己二烯-1-基)-2-丁烯-1-酮；来源：Firmenich，瑞士。
17. 2，6-二甲基-庚-5-烯醛；来源：Givaudan，瑞士。
18. 2，4-二甲基-环己-3-烯甲醛；来源：International Flavors andFragrances，美国。
组合物No.1中存在的6，8-二甲基-壬-7-烯醛(1)相当大地程度上将其气味从苹果味改变为甜味的、肉质的并令人喜欢的天然未成熟甜瓜味。
6，8-二甲基-壬-7-烯醛(1)给予组合物No.2果味香调，尤其是未成熟甜瓜香调以及海滨香调。
强度随时间的流失似乎是相当线性的，未显示出在香味性质方面的显著变化。
毋庸置疑，这些评估结果显示，本发明的化合物(1)具有有利的嗅觉特性，其可应用于香料，尤其是化妆用产品和清洁产品，以及任何香味组合物或具有期望被掩蔽或中和的气味的组合物。
实施例7：纯化合物(2)以及在组合物中化合物(2)的嗅觉评估
对于纯化合物(2)，与实施例5相似的小组拟订以下嗅觉描述：田园味、花香味、香柠檬味、肉桂味。
随后，在合成香柠檬组合物(测试2)中测试化合物(2)的嗅觉印象，并与不包含所述化合物的组合物(测试1)进行比较。
    不含6，8-二甲基-壬-7-烯醇的香柠檬测试1     含6，8-二甲基-壬-7-烯醇的香柠檬测试2
柑橘油萜烯     270     270
醋酸里哪酯     320     320
里哪醇     150     150
γ-萜品烯     75     75
β-蒎烯     70     70
源自山苍子的柠檬醛     5     5
巴西柑橘香精     5     5
香叶醇乙酸酯     5     5
双丙甘醇     100     X
6，8-二甲基-壬-7-烯醇     X     100
所进行的测试显示6，8-二甲基-壬-7-烯醇的存在增强了香柠檬香调并赋予产品浓郁的香调。甚至在蒸发2小时后，其效果甚至更加显著；香柠檬香调维持在中调。

Claims (19)

1.通式(I)化合物：
Figure A2006800026520002C1
其中X是CHO、CH2OH、CH2OC(O)R或CH(OR)2基团并且R表示直链或支链的C1-C5烷基链或烯基链，以及虚线所示的键是存在或不存在的。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物以对映异构体的纯的形式存在，尤其是以R对映异构体的形式或S对映异构体形式存在；或者以对映异构体混合物的形式存在，尤其是以外消旋混合物的形式存在。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述化合物是6，8-二甲基-壬-7-烯醛(1)
Figure A2006800026520002C2
4.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述化合物是6(R)，8-二甲基-壬-7-烯醛。
5.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述化合物是6，8-二甲基-壬-7-醛(1’)
Figure A2006800026520003C1
6.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述化合物是6，8-二甲基-壬-7-烯醇(2)
Figure A2006800026520003C2
7.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述化合物是6，8-二甲基-壬-7-醇(2’)
8.如权利要求1或2所述的化合物，对应于权利要求1所定义的通式(I)，其中X表示-CH(OR)2基团，其中R表示直链或支链的C1-C5烷基链或烯基链(对于-CH(OR)2基团其可能为环状的或非环状的)，以及虚线所示的键是存在的或不存在的。
9.如权利要求1或2所述的化合物，对应于权利要求1所定义的通式(I)，其中X表示-CH2OC(O)R基团，其中R表示直链或支链的C1-C5烷基链或烯基链，以及虚线所示的键是存在的(3)或不存在的(3’)
10.如权利要求9所述的化合物，所述化合物是源自权利要求6和7所定义的醇(2)和(2’)的酯，并且尤其是6，8-二甲基-壬-7-烯醇(2)和6，8-二甲基-壬-7-醇(2’)的乙酸酯、丙酸酯、丁酸酯、异丁酸酯、戊酸酯、2-甲基丁酸酯、3-甲基丁酸酯、己酸酯、2-甲基戊酸酯、3-甲基戊酸酯、4-甲基戊酸酯、2，2-二甲基丁酸酯、2，3-二甲基丁酸酯和3，3-二甲基丁酸酯、2-丁烯酸酯、2-甲基-2-丁烯酸酯或3-己烯酸酯。
11.制备式(1)化合物的方法：
Figure A2006800026520004C2
其包括5，7-二甲基-辛-1，6-二烯的加氢甲酰基化。
12.如权利要求11所述的方法，其特征在于，使用双(η4-1，5-环辛二烯)二(μ-甲氧基)二铑(I)和二苯膦基-1，8-二甲基-9，9-呫吨(Xantphos)的催化剂体系作为加氢甲酰基化的催化剂。
13.组合物，其特征在于，所述组合物包含至少一种权利要求1至10中任一权利要求所定义的通式(I)化合物，所述化合物以异构体或异构体混合物的形式存在，尤其是以对映异构体或对映异构体混合物的形式存在，或者以外消旋混合物的形式存在，或者以非对映异构体或非对映异构体混合物的形式存在。
14.如权利要求13所述的组合物，其特征在于，通式(I)所述的一种或多种化合物被并入到惰性载体材料或包含其它活性成分的载体材料内或并入在所述惰性载体材料或包含其它活性成分的载体材料上，所述载体尤其选自极性溶剂、油、脂肪、细碎的固体、环糊精、麦芽糖糊精、树胶或树脂。
15.香料组合物，尤其是芳香基质或香水浓缩物、科隆香水、化妆水或香精，其特征在于，所述香料组合物包含至少一种权利要求1至10中任一权利要求所定义的化合物或权利要求13或14所述的组合物。
16.化妆用组合物，尤其是面霜和体霜、爽身粉、发油或精油、香波、洗发剂、沐浴盐、沐浴油、淋浴胶、沐浴胶、香皂、身体止汗剂、身体除臭剂、剃须液或剃须霜、剃须皂、霜、牙膏、漱口剂或发膏剂，其特征在于，所述化妆用组合物包含至少一种权利要求1至10中任一权利要求所定义的化合物或权利要求13或14所述的组合物。
17.清洁产品，尤其是软化剂、去垢剂、洗衣粉或空气清新剂，其特征在于，所述清洁产品包含至少一种权利要求1至10中任一权利要求所定义的化合物或权利要求13或14所述的组合物。
18.至少一种权利要求1至10中任一权利要求所定义的通式(I)化合物或权利要求13或14所述的组合物作为香味剂、或者作为气味掩蔽剂、或者作为气味中和剂的用途。
19.如权利要求18所述的用途，其中一种或多种所述化合物或所述组合物与其它香味剂组合使用。
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