JPS6253984A - 置換１，３−ジオキサン誘導体およびその製法 - Google Patents
置換１，３−ジオキサン誘導体およびその製法Info
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- JPS6253984A JPS6253984A JP3050286A JP3050286A JPS6253984A JP S6253984 A JPS6253984 A JP S6253984A JP 3050286 A JP3050286 A JP 3050286A JP 3050286 A JP3050286 A JP 3050286A JP S6253984 A JPS6253984 A JP S6253984A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
意栗上囚剋里分！
本発明は、種々の機能材料用合成中間体、医薬中間体、
電子工業分野、一般化学工業で用いられる高性能溶剤と
して有用なエーテル結合を側鎖にもつ置換１．３−ジオ
キサン誘導体およびその製法に関する。
電子工業分野、一般化学工業で用いられる高性能溶剤と
して有用なエーテル結合を側鎖にもつ置換１．３−ジオ
キサン誘導体およびその製法に関する。
従来技術および発明が解決しようとする問題点近年、ヘ
テロサイクリック化合物、とりわけ−分子内に環状エー
テル構造と側鎖にメチレン基を介してエーテル結合を有
する化合物が、種々の用途、例えば導電性を必要とする
機能材料として、また表示素子として電子工業分野や医
薬中間体として医薬工業分野において嘱望されている。
テロサイクリック化合物、とりわけ−分子内に環状エー
テル構造と側鎖にメチレン基を介してエーテル結合を有
する化合物が、種々の用途、例えば導電性を必要とする
機能材料として、また表示素子として電子工業分野や医
薬中間体として医薬工業分野において嘱望されている。
問題点を解決するための手段
本発明はこのような要請に応えてなされたものであって
、その要旨は、一般式［Ｉ］：Ｃ２■−Ｉ６
ＣＨ２０Ｒ１ Ｒｔ Ｒ３ （式中、Ｒ１はＣｌ−０８のアルキル基又はペルフルオ
ロアルケニル基、ＲｔおよびＲｏはそれぞれ独立して水
素、メチルまたはエチル基を示す）で示される置換１，
３−ジオキサン誘導体およびその製造方法に存する。
、その要旨は、一般式［Ｉ］：Ｃ２■−Ｉ６
ＣＨ２０Ｒ１ Ｒｔ Ｒ３ （式中、Ｒ１はＣｌ−０８のアルキル基又はペルフルオ
ロアルケニル基、ＲｔおよびＲｏはそれぞれ独立して水
素、メチルまたはエチル基を示す）で示される置換１，
３−ジオキサン誘導体およびその製造方法に存する。
上記一般式［Ｉ］で表される置換１．３−ジオキサン誘
導体は、式［■］： ＣＨ，ＯＨ Ｃ，Ｈ，−Ｃ−ＣＨ！ＯＨ［Ｉ［］ ■ ＣＨ，ＯＨ で示されるトリメチロールプロパンとアルデヒド、また
はケトンと脱水反応によって得られる５−アルキル−５
−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン誘導体を原料
とし、これに通常の方法、例えば、ウィリアムソンのエ
ーテル合成法に従ってハロゲン化アルキルと反応させる
ことによって容易に製造することが出来る（以下の反応
式参照）。
導体は、式［■］： ＣＨ，ＯＨ Ｃ，Ｈ，−Ｃ−ＣＨ！ＯＨ［Ｉ［］ ■ ＣＨ，ＯＨ で示されるトリメチロールプロパンとアルデヒド、また
はケトンと脱水反応によって得られる５−アルキル−５
−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン誘導体を原料
とし、これに通常の方法、例えば、ウィリアムソンのエ
ーテル合成法に従ってハロゲン化アルキルと反応させる
ことによって容易に製造することが出来る（以下の反応
式参照）。
ＣＲ１Ｃ
Ｒ，Ｒｓ
ＣＪｓ Ｃ１！−０１（ＣｔＨｓ Ｃ１１ｔ−ＯＮ
ａＣ ｌ ｌ ＋Ｎａ１ｌ −＊ ｌ ｌ
＋ＩＩｔ↑０ ０ ＴＨＦ Ｏ０
ＣｔＨｓ Ｃ１１ｔ−ＯＮａ Ｃｔ
Ｌ Ｃ１１２−０−Ｌ原料は、トリメチロールプロパ
ンであり、アルデヒドとして、ホルムアルデヒド、アセ
トアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ケトンとしてア
セトン、メチルエチルケトンまたはジエチルケトン等を
用いる。
ａＣ ｌ ｌ ＋Ｎａ１ｌ −＊ ｌ ｌ
＋ＩＩｔ↑０ ０ ＴＨＦ Ｏ０
ＣｔＨｓ Ｃ１１ｔ−ＯＮａ Ｃｔ
Ｌ Ｃ１１２−０−Ｌ原料は、トリメチロールプロパ
ンであり、アルデヒドとして、ホルムアルデヒド、アセ
トアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ケトンとしてア
セトン、メチルエチルケトンまたはジエチルケトン等を
用いる。
更に長鎖のアルデヒドを用いてもよいが、分子を大きく
することは本発明化合物の機能上得策ではない。中間体
としての５−エチル−５−ヒドロキシメチル−１，３−
ジオキサン誘導体のメヂロール基をアルキルエーテル化
するのは、通常の方法で行なえばよいが、ウィリアムソ
ンのエーテル合成法に従ってハロゲン化エチルを用いる
。この場合も長鎖のハロゲン化アルキルを用いてもよい
が、０２程度が最も好ましい。
することは本発明化合物の機能上得策ではない。中間体
としての５−エチル−５−ヒドロキシメチル−１，３−
ジオキサン誘導体のメヂロール基をアルキルエーテル化
するのは、通常の方法で行なえばよいが、ウィリアムソ
ンのエーテル合成法に従ってハロゲン化エチルを用いる
。この場合も長鎖のハロゲン化アルキルを用いてもよい
が、０２程度が最も好ましい。
ペルフルオロアルケニル基を有するエーテルを合成する
ときは０２〜Ｃ６のペルフルオロオレフィンが用いられ
るが、中でも側鎖のあるものが好ましい。ペルフルオロ
オレフィンと反応させる場合は、トリエチルアミン、ト
リエチレンジアミン等の第３級アミンやフッ化カリウム
等のアルカリ触媒を用いＤＭＦ、Ｔ）ＩＰ、アセトニト
リル、ジエチルエーテル等の溶媒中で低温下に直接反応
させることが出来る。
ときは０２〜Ｃ６のペルフルオロオレフィンが用いられ
るが、中でも側鎖のあるものが好ましい。ペルフルオロ
オレフィンと反応させる場合は、トリエチルアミン、ト
リエチレンジアミン等の第３級アミンやフッ化カリウム
等のアルカリ触媒を用いＤＭＦ、Ｔ）ＩＰ、アセトニト
リル、ジエチルエーテル等の溶媒中で低温下に直接反応
させることが出来る。
ペルフルオロオレフィンとしては、ペルフルオロ−２−
メチル−２−ペンテンが最も好ましく、このものは、特
公昭５７−２６９７号公報記載の方法により容易に得ら
れる。
メチル−２−ペンテンが最も好ましく、このものは、特
公昭５７−２６９７号公報記載の方法により容易に得ら
れる。
Ｒ１Ｒ３
ＣＦ３
囃
ＣＦ、 ＣＦ３
Ｉ ／
ＣＨ２ＣＩ＋。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
トリメチロールプロパン １．０モル（１３４ｇ ）と
プロピオンアルデヒド １．１モル（６４ｇ）を、ｐ−
）ルエンスルフォン酸０．２ｇを触媒とし、ベンゼン３
００ｍ、Ｅを溶媒としてディーンスタークの蒸溜器を付
した撹拌機付フラスコに仕込み、加熱還流しつつ生成す
る水を共沸により系外に除きながら２時間撹拌した。反
応混合物に無水炭酸カリウムを加え中和し、乾燥後塩を
デ別した後、デ液からベンゼンを溜去し、つづいて減圧
蒸溜すると７７〜７９°Ｃ／ ０．２ｎ＋ｍＨｇの溜置
１６２ｇ（収率９３％）を得た。
プロピオンアルデヒド １．１モル（６４ｇ）を、ｐ−
）ルエンスルフォン酸０．２ｇを触媒とし、ベンゼン３
００ｍ、Ｅを溶媒としてディーンスタークの蒸溜器を付
した撹拌機付フラスコに仕込み、加熱還流しつつ生成す
る水を共沸により系外に除きながら２時間撹拌した。反
応混合物に無水炭酸カリウムを加え中和し、乾燥後塩を
デ別した後、デ液からベンゼンを溜去し、つづいて減圧
蒸溜すると７７〜７９°Ｃ／ ０．２ｎ＋ｍＨｇの溜置
１６２ｇ（収率９３％）を得た。
３−ジオキサンの合成：
得られた２、５−ジエチル−５−ヒドロキシメチル−１
，３−ジオキサン０．８６モル（ｔ５０ｇ）を乾燥テト
ラヒドロフラン１００ｍ１２に溶解した。
，３−ジオキサン０．８６モル（ｔ５０ｇ）を乾燥テト
ラヒドロフラン１００ｍ１２に溶解した。
別に５００１の滴下ロート、冷却器、撹拌機付四ツ目フ
ラスコに２００ｍＪｌのテトラヒドロフランを入れ、こ
れにＮａＨＱ、８６モル（２０，６４ｇ）を分散させた
。この分散液に上記２，５−ジエチル−５−ヒドロキシ
メチル−１，３−ジオキサン溶液を冷却下に滴下し、滴
下完了後、１時間還流ル（１０３ｇ）を滴下し、滴下完
了後３時間還流加熱を続は反応を完結させる。反応液を
水洗しエーテル抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
Ｉ退役溶媒を溜去し、つづいて減圧蒸溜すると６０’Ｃ
／ ０．２ｍｍＨｇの溜置１５７ｇ（収率９３％）を得
た。生成物の物理特性を表−１に示す。
ラスコに２００ｍＪｌのテトラヒドロフランを入れ、こ
れにＮａＨＱ、８６モル（２０，６４ｇ）を分散させた
。この分散液に上記２，５−ジエチル−５−ヒドロキシ
メチル−１，３−ジオキサン溶液を冷却下に滴下し、滴
下完了後、１時間還流ル（１０３ｇ）を滴下し、滴下完
了後３時間還流加熱を続は反応を完結させる。反応液を
水洗しエーテル抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
Ｉ退役溶媒を溜去し、つづいて減圧蒸溜すると６０’Ｃ
／ ０．２ｍｍＨｇの溜置１５７ｇ（収率９３％）を得
た。生成物の物理特性を表−１に示す。
生成物はガスクロマトグラムから ９９．５％以上の純
度であることを確認し、赤外線吸収スペクトルからＯＨ
の特性吸収が完全に消失していることを確認して元素分
析を行なった。その結果は次のとおりであった。
度であることを確認し、赤外線吸収スペクトルからＯＨ
の特性吸収が完全に消失していることを確認して元素分
析を行なった。その結果は次のとおりであった。
元素分Ｆｒ ： ＣＩＩＨ＊ ｔ Ｏａとして（計算値
）Ｃ： ６５．２８％（６５，３１％） Ｈ：１０．９３％（１０，９６％） 実施例２ メチル−１，３−ジオキサンの合成： トリメチロールプロパン １．０モル（１３４ｇ ）と
アセトン２モル（１１６ｇ ）を、ｐ−トルエンスルフ
ォン酸０．５ｇを触媒とし、ベンゼン３００！Ｑを溶媒
としてデイーンスタークの蒸溜器を付した撹拌機付フラ
スコに仕込み、加熱還流しつつ生成する水を共沸により
系外に除きながら３時間撹拌した。反応混合物に無水炭
酸カリウムを加え中和し、乾燥後塩をＩ別した後、シ濃
液からベンゼンを溜去し、つづいて減圧蒸溜し、７８〜
ｂ／ ０ 、２ ｍｍＨｇの油分１５３ｇ（収率８８％
）を得た。
）Ｃ： ６５．２８％（６５，３１％） Ｈ：１０．９３％（１０，９６％） 実施例２ メチル−１，３−ジオキサンの合成： トリメチロールプロパン １．０モル（１３４ｇ ）と
アセトン２モル（１１６ｇ ）を、ｐ−トルエンスルフ
ォン酸０．５ｇを触媒とし、ベンゼン３００！Ｑを溶媒
としてデイーンスタークの蒸溜器を付した撹拌機付フラ
スコに仕込み、加熱還流しつつ生成する水を共沸により
系外に除きながら３時間撹拌した。反応混合物に無水炭
酸カリウムを加え中和し、乾燥後塩をＩ別した後、シ濃
液からベンゼンを溜去し、つづいて減圧蒸溜し、７８〜
ｂ／ ０ 、２ ｍｍＨｇの油分１５３ｇ（収率８８％
）を得た。
得られた２、２−ジメチル−５−エチル−５−ヒドロキ
シメチル−１，３−ジオキサン ０．８６モル（１５０
ｇ）を実施例１と同一の操作により臭化エチルと反応さ
せ、５８℃／ １ 、ＯｍｍＨｇの油分１４８ｇ（収率
８５％）を得た。生成物の物理特性を表＝１に示す。
シメチル−１，３−ジオキサン ０．８６モル（１５０
ｇ）を実施例１と同一の操作により臭化エチルと反応さ
せ、５８℃／ １ 、ＯｍｍＨｇの油分１４８ｇ（収率
８５％）を得た。生成物の物理特性を表＝１に示す。
生成物はガスクロマトグラムから ９９．５％以上の単
品であることを確認し、赤外線吸収スペクトルからＯＨ
の特性吸収が完全に消失していることを確認して元素分
析を行なった。その結果は次のとおりであったｇ 元素分析・Ｃ＋ ＋ Ｈ２ｔ Ｏｓとして（計算値）Ｃ
： ６５．３８％（６５，３１％） Ｈ： １０．８９％（１０，９６％） 実施例３〜６ 実施例１および２の手順に準拠して以下の化合物３〜４
を合成した。これらの化合物の物性値を表−■こ示す。
品であることを確認し、赤外線吸収スペクトルからＯＨ
の特性吸収が完全に消失していることを確認して元素分
析を行なった。その結果は次のとおりであったｇ 元素分析・Ｃ＋ ＋ Ｈ２ｔ Ｏｓとして（計算値）Ｃ
： ６５．３８％（６５，３１％） Ｈ： １０．８９％（１０，９６％） 実施例３〜６ 実施例１および２の手順に準拠して以下の化合物３〜４
を合成した。これらの化合物の物性値を表−■こ示す。
一ジオキサン
実施例フ
ル）−オキシメチル−１、３−ジオキサンの合成：実施
例１と同様の方法で得られた２、５−ジエチル−５−ヒ
ドロキシメチル−１，３−ジオキサン０．５モル（８７
ｇ）をアセトニトリル３００ｍ克を溶媒として、ｌｉ、
の冷却器、撹拌機付四つロフラスコに採取し、トリエチ
ルアミン ０．５モル（５１ａ”ｌ加ｉ −富ｍ ｅ＋
Ｔ Ｑ ｒ、 Ｏｒ九Ｍ＆４ ＋ｒｈＩ−Ａ ｒ−得
意しながら冷却下ペルフルオロ−２−メヂルー２−ペン
テン０．５モル（１５０ｇ ）を徐々に滴下し、滴下完
了後２時間撹拌を続は反応を完結させ、反応液をエーテ
ル抽出し重炭酸ナトリウム水溶液で処理した。充分水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、−過し溶剤を溜去
した後減圧蒸溜し７０’Ｃ／ ０．７市Ｈｇの油分１８
９ｇ （収率８３％）を得た。生成物の物理特性を表−
１に示す。
例１と同様の方法で得られた２、５−ジエチル−５−ヒ
ドロキシメチル−１，３−ジオキサン０．５モル（８７
ｇ）をアセトニトリル３００ｍ克を溶媒として、ｌｉ、
の冷却器、撹拌機付四つロフラスコに採取し、トリエチ
ルアミン ０．５モル（５１ａ”ｌ加ｉ −富ｍ ｅ＋
Ｔ Ｑ ｒ、 Ｏｒ九Ｍ＆４ ＋ｒｈＩ−Ａ ｒ−得
意しながら冷却下ペルフルオロ−２−メヂルー２−ペン
テン０．５モル（１５０ｇ ）を徐々に滴下し、滴下完
了後２時間撹拌を続は反応を完結させ、反応液をエーテ
ル抽出し重炭酸ナトリウム水溶液で処理した。充分水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、−過し溶剤を溜去
した後減圧蒸溜し７０’Ｃ／ ０．７市Ｈｇの油分１８
９ｇ （収率８３％）を得た。生成物の物理特性を表−
１に示す。
生成物はガスクロマトグラムから ９９．５％以上の単
品であることを確認し、赤外線吸収スペクトルからＯＨ
の特性吸収が完全に消失していることを確認して元素分
析を行なった。その結果は次のとおりであった。
品であることを確認し、赤外線吸収スペクトルからＯＨ
の特性吸収が完全に消失していることを確認して元素分
析を行なった。その結果は次のとおりであった。
元素分析： Ｃｌ１ｌＨＩ？０３Ｆ ＋＋とじて（計算
値）Ｃ： ３９．４３％（３９，４１％） Ｈ： ３．６８％（３，７６％） 、Ｐ：４５．８４％（４５，８０％） 実施例８ キサンの合成： 実施例２と同様の方法で得られた２、２−ジメチル−５
−エチル−５−ヒドロキシメチル−１゜３−ジオキサン
０．５０モル（８７ｇ）とペルフルオロ−２−メチル
−２−ペンテン０．５モル（１５０ｇ）を実施例３と同
様の方法で反応させた後、精製し、７６°Ｃ／ ５ｍｍ
Ｈｇの溜升１９６ｇ（収率８６％）を得た。生成物の物
理特性を表＝１に示す。
値）Ｃ： ３９．４３％（３９，４１％） Ｈ： ３．６８％（３，７６％） 、Ｐ：４５．８４％（４５，８０％） 実施例８ キサンの合成： 実施例２と同様の方法で得られた２、２−ジメチル−５
−エチル−５−ヒドロキシメチル−１゜３−ジオキサン
０．５０モル（８７ｇ）とペルフルオロ−２−メチル
−２−ペンテン０．５モル（１５０ｇ）を実施例３と同
様の方法で反応させた後、精製し、７６°Ｃ／ ５ｍｍ
Ｈｇの溜升１９６ｇ（収率８６％）を得た。生成物の物
理特性を表＝１に示す。
生成物はガスクロマトダラムから ９９．５％以上の単
品であることを確認し、赤外線吸収スペクトルからＯＨ
の特性吸収が完全に消失していることを確認して元素分
析を行なった。その結果は次のとおりであった。
品であることを確認し、赤外線吸収スペクトルからＯＨ
の特性吸収が完全に消失していることを確認して元素分
析を行なった。その結果は次のとおりであった。
元素分析：Ｃ＋ｓＨ＋７０３Ｆ１１として（計算値）Ｃ
：３９．４１％（３９，４９％） Ｈ： ３．７３％（３，７６％） Ｆ ： ４５．７６％（４５，８０島）発明の効果 本発明による化合物は、種々の機能を与えるヘテロサイ
クリックな構造を分子内に有し、いずれら水に不溶性の
安定な化合物である。しかも広い温度範囲で溶剤として
利用し得る。分子自体には特に極性がないにもかかわら
ず、１．３−ジオキザン環が６員環であるために側鎖の
メチレン基を 介してのエーテル結合と、配位センター
を形成しやすい構造であり、三つの酸素のａ−ンペアを
利用することによって陽イオン捕捉能力のある特徴ある
性質が種々の機能材料として利用し得るものである。
：３９．４１％（３９，４９％） Ｈ： ３．７３％（３，７６％） Ｆ ： ４５．７６％（４５，８０島）発明の効果 本発明による化合物は、種々の機能を与えるヘテロサイ
クリックな構造を分子内に有し、いずれら水に不溶性の
安定な化合物である。しかも広い温度範囲で溶剤として
利用し得る。分子自体には特に極性がないにもかかわら
ず、１．３−ジオキザン環が６員環であるために側鎖の
メチレン基を 介してのエーテル結合と、配位センター
を形成しやすい構造であり、三つの酸素のａ−ンペアを
利用することによって陽イオン捕捉能力のある特徴ある
性質が種々の機能材料として利用し得るものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式［ I ］： ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基又はペル
フルオロアルケニル基、Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ
独立して水素、メチルまたはエチル基を示す］で示され
る置換１，３−ジオキサン誘導体。 ２、２，５−ジエチル−５−エトキシメチル−１，３−
ジオキサンである第１項記載の誘導体。 ３、２，２−ジメチル−５−エチル−５−エトキシメチ
ル−１，３−ジオキサンである第１項記の誘導体。 ４、２，５−ジエチル−５−（ペルフルオロヘキセニル
）−オキシメチル−１，３−ジオキサンである第１項記
載の誘導体。 ５、２，２−ジメチル−５−エチル−５−（ペルフルオ
ロヘキセニル）−オキシメチル−１，３−ジオキサンで
ある第１項記載の誘導体。 ６、トリメチロールプロパンの二つのメチロール基をア
ルデヒドまたはケトンにより脱水反応させて環状アセタ
ールとし残存するメチロール基をアルキルエーテル化ま
たはペルフルオロアルケニルエーテル化することを特徴
とする、 一般式［ I ］： ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基又はペル
フルオロアルケニル基、Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ
独立して水素、メチルまたはエチル基を示す。］で示さ
れる置換１，３−ジオキサン誘導体の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10648085 | 1985-05-18 | ||
| JP60-106480 | 1985-05-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6253984A true JPS6253984A (ja) | 1987-03-09 |
| JPH0774211B2 JPH0774211B2 (ja) | 1995-08-09 |
Family
ID=14434650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3050286A Expired - Fee Related JPH0774211B2 (ja) | 1985-05-18 | 1986-02-13 | 置換１，３−ジオキサン誘導体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0774211B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007314665A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-12-06 | Nippon Carbide Ind Co Inc | ビニルエーテル誘導体ポリマー並びにその製造方法及び用途 |
-
1986
- 1986-02-13 JP JP3050286A patent/JPH0774211B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007314665A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-12-06 | Nippon Carbide Ind Co Inc | ビニルエーテル誘導体ポリマー並びにその製造方法及び用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0774211B2 (ja) | 1995-08-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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