JPH0532394B2 - - Google Patents
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- JPH0532394B2 JPH0532394B2 JP57205307A JP20530782A JPH0532394B2 JP H0532394 B2 JPH0532394 B2 JP H0532394B2 JP 57205307 A JP57205307 A JP 57205307A JP 20530782 A JP20530782 A JP 20530782A JP H0532394 B2 JPH0532394 B2 JP H0532394B2
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（）
（式中、Ｒは式
で示される基を表わし、Ｘは放射性のヨウ素原子
を表わす。） で表わされる新規な放射性2′−ヨードスピロペリ
ドールおよびその製造方法に関する。
を表わす。） で表わされる新規な放射性2′−ヨードスピロペリ
ドールおよびその製造方法に関する。
本発明の化合物（）は文献未載の新規化合物
であり、ドーパミン受容体に対して高い親和性を
有しており、ドーパミン受容体の核医学診断薬と
して、また放射性医薬品として極めて有用なもの
である。
であり、ドーパミン受容体に対して高い親和性を
有しており、ドーパミン受容体の核医学診断薬と
して、また放射性医薬品として極めて有用なもの
である。
近年、脳の病的状態（たとえばパーキンソン病
や精神分裂病等）においてドーパミン受容体の量
が正常人に比べて変化することが見出され、ドー
パミン受容体と諸種の脳の疾患との関係が医学、
薬学の分野において注目されてきている。このよ
うな状況を背景としてドーパミン受容体を標的と
する核医学診断薬、放射性医薬品の出現が強く望
まれている。
や精神分裂病等）においてドーパミン受容体の量
が正常人に比べて変化することが見出され、ドー
パミン受容体と諸種の脳の疾患との関係が医学、
薬学の分野において注目されてきている。このよ
うな状況を背景としてドーパミン受容体を標的と
する核医学診断薬、放射性医薬品の出現が強く望
まれている。
本発明者らは、放射性のヨウ素を分子内に持つ
ドーパミン受容体指向性診断薬、放射性医薬品を
目標に研究を行ない、前記一般式（）で表わさ
れる新規なヨード化合物がドーパミン受容体に対
して高い親和性を有し、特異的にそれと結合する
ことを見出した。また、本発明化合物（）は、
文献既知のヨード化合物であるＰ−ヨードスピロ
ペリドール（J.Nuclear Medicine、23(5)、100、
（1982））に比べてドーパミン受容体に対して遥か
に高い親和性を有し、ドーパミン受容体指向性の
放射性診断薬、放射性医薬品として大変優れた性
質を有する。
ドーパミン受容体指向性診断薬、放射性医薬品を
目標に研究を行ない、前記一般式（）で表わさ
れる新規なヨード化合物がドーパミン受容体に対
して高い親和性を有し、特異的にそれと結合する
ことを見出した。また、本発明化合物（）は、
文献既知のヨード化合物であるＰ−ヨードスピロ
ペリドール（J.Nuclear Medicine、23(5)、100、
（1982））に比べてドーパミン受容体に対して遥か
に高い親和性を有し、ドーパミン受容体指向性の
放射性診断薬、放射性医薬品として大変優れた性
質を有する。
従つて本発明化合物（）を用いればヒト又は
動物の脳およびその他の臓器、組織のドーパミン
受容体の存在に非侵襲的に検出できるばかりか、
受容体の量の変化を動的に測定することも可能と
なり、脳の疾患等の核医学診断及び治療に大変有
用である。また乳癌等の癌とドーパミン受容体と
の関連性からこの方面への応用においても有用で
ある。
動物の脳およびその他の臓器、組織のドーパミン
受容体の存在に非侵襲的に検出できるばかりか、
受容体の量の変化を動的に測定することも可能と
なり、脳の疾患等の核医学診断及び治療に大変有
用である。また乳癌等の癌とドーパミン受容体と
の関連性からこの方面への応用においても有用で
ある。
以下に本発明化合物の製造法について説明す
る。
る。
前記一般式（）で表わされる本発明化合物
は、放射性ヨウ素化合物の一般的合成法により製
造できるが、たとえば以下に示す方法Ａあるいは
方法Ｂに従つて製造することができる。
は、放射性ヨウ素化合物の一般的合成法により製
造できるが、たとえば以下に示す方法Ａあるいは
方法Ｂに従つて製造することができる。
一般式（）
（式中、Ｒは前記のとおりである。）
で表わされるアミノ化合物を、適当な溶媒中、例
えばテトラヒドロフラン、ジオキサンまたはアセ
トニトリル等の溶媒を用い、希硫酸または希塩酸
等の酸の存在下、亜硝酸アルカリ金属塩と反応さ
せ、一般式（） （式中、Ｒは前記のとおりであり、Ｚ−はハロゲ
ンイオンまたは式HSO4−で示される陰イオンを
表わす。） で表わされるジアゾニウム塩を形成させる。
えばテトラヒドロフラン、ジオキサンまたはアセ
トニトリル等の溶媒を用い、希硫酸または希塩酸
等の酸の存在下、亜硝酸アルカリ金属塩と反応さ
せ、一般式（） （式中、Ｒは前記のとおりであり、Ｚ−はハロゲ
ンイオンまたは式HSO4−で示される陰イオンを
表わす。） で表わされるジアゾニウム塩を形成させる。
次いで化合物（）を放射性ヨウ素金属塩と反
応させることにより前記一般式（）の本発明化
合物を得る。本反応は−５〜30℃の範囲で実施さ
れる。
応させることにより前記一般式（）の本発明化
合物を得る。本反応は−５〜30℃の範囲で実施さ
れる。
得られた化合物（）は、薄層クロマトグラフ
イー（TLC）または高速液体クロマトグラフイ
ー（HPLC）等の一般的方法により精製すること
ができる。
イー（TLC）または高速液体クロマトグラフイ
ー（HPLC）等の一般的方法により精製すること
ができる。
一般式（）
（式中、Ｒは前記のとおりであり、Ｙはハロゲン
原子を表わす。） で表わされるハロゲン化合物を適当な溶媒中、例
えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、エ
チレングリコール、エチレングリコールのエーテ
ル誘導体、ジエチレングリコールのエーテル誘導
体または水等の溶媒を用い、50〜180℃の反応温
度で放射性ヨウ素金属塩と交換反応を行なう。得
られた化合物（）とTLCまたはHPLC等の一
般的方法により精製することができる。
原子を表わす。） で表わされるハロゲン化合物を適当な溶媒中、例
えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、エ
チレングリコール、エチレングリコールのエーテ
ル誘導体、ジエチレングリコールのエーテル誘導
体または水等の溶媒を用い、50〜180℃の反応温
度で放射性ヨウ素金属塩と交換反応を行なう。得
られた化合物（）とTLCまたはHPLC等の一
般的方法により精製することができる。
本発明において放射性のヨウ素原子としては、
例えばＩ−123、Ｉ−125、Ｉ−131、Ｉ−132など
が例示され、好ましくはＩ−123である。放射性
ヨウ素金属塩とは上記放射性ヨウ素の金属塩を意
味し、その化学形は放射性Ｉ−イオンを与えるも
のであればよいが、好ましくは例えばヨウ化ナト
リウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化リチウムのよう
なアルカリ金属塩である。一般式（）における
ハロゲンイオンとしては、例えば塩素、臭素、ヨ
ウ素等の陰イオンが例示され、一般的（）にお
けるハロゲン原子としては、例えばフツ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を例示すること
ができる。
例えばＩ−123、Ｉ−125、Ｉ−131、Ｉ−132など
が例示され、好ましくはＩ−123である。放射性
ヨウ素金属塩とは上記放射性ヨウ素の金属塩を意
味し、その化学形は放射性Ｉ−イオンを与えるも
のであればよいが、好ましくは例えばヨウ化ナト
リウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化リチウムのよう
なアルカリ金属塩である。一般式（）における
ハロゲンイオンとしては、例えば塩素、臭素、ヨ
ウ素等の陰イオンが例示され、一般的（）にお
けるハロゲン原子としては、例えばフツ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を例示すること
ができる。
本発明により得られる放射性2′−ヨードスピロ
ペリドール（）を患者に静脈注射し、経時的に
シンチグラムをとり、もしくはプローブ法で放射
能を測定し、当該化合物（）の特定器官への取
り込みを測定することにより、病巣の部位範囲お
よび疾患の程度を簡便かつ適確に診断することが
可能である。
ペリドール（）を患者に静脈注射し、経時的に
シンチグラムをとり、もしくはプローブ法で放射
能を測定し、当該化合物（）の特定器官への取
り込みを測定することにより、病巣の部位範囲お
よび疾患の程度を簡便かつ適確に診断することが
可能である。
また、本発明に関わる放射性2′−ヨードスピロ
ペリドールは脳の疾患および乳癌等の診断に有用
であるが、その他ドーパミン受容体の変化に由来
する各種疾患の診断および治療にも有用である。
ペリドールは脳の疾患および乳癌等の診断に有用
であるが、その他ドーパミン受容体の変化に由来
する各種疾患の診断および治療にも有用である。
以下に実施例をあげて本発明をさらに具体的に
説明する。
説明する。
参考例
８−〔４−（４−フルオロ−２−ヨードフエニ
ル）−４−オキソブチル〕−１−フエニル１，
３，８−トリアザスピロ〔４，５〕デカン−４
−オン−（2′−ヨードスピロペリドール）の製
造 ２−アミノスピロペリドール（410mg）を2N−
塩酸およびアセトニトリルに懸濁し、氷冷下、亜
硝酸ナトリウム（95mg）の水溶液を滴下する。５
℃以下で30分間撹拌し、生じたジアゾニウム塩に
氷冷下、ヨウ化カリウム（166mg）の水溶液を滴
下する。滴下後、同温度で1.5時間撹拌する。反
応後、アルカリ性とし溶媒抽出し、溶媒を留去す
れば粗生成物を得る。このものをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイーにより精製し、2′−ヨード
スピロペリドール（427mg）を得る。
ル）−４−オキソブチル〕−１−フエニル１，
３，８−トリアザスピロ〔４，５〕デカン−４
−オン−（2′−ヨードスピロペリドール）の製
造 ２−アミノスピロペリドール（410mg）を2N−
塩酸およびアセトニトリルに懸濁し、氷冷下、亜
硝酸ナトリウム（95mg）の水溶液を滴下する。５
℃以下で30分間撹拌し、生じたジアゾニウム塩に
氷冷下、ヨウ化カリウム（166mg）の水溶液を滴
下する。滴下後、同温度で1.5時間撹拌する。反
応後、アルカリ性とし溶媒抽出し、溶媒を留去す
れば粗生成物を得る。このものをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイーにより精製し、2′−ヨード
スピロペリドール（427mg）を得る。
融点：170〜175℃
IR（CHCl8）cm-1：1710（Ｃ＝０）1
H−NMR（CDCl8）δ（ppm）：
1.40−3.18（14H、ｍ、メチレン）
4.72（2H、ｓ、−HNCH2 Ｎ）
6.31〜7.79（8H、ｍ、ベンゼン環Ｈ）
マススペクトル（70eV）ｍ／ｅ：521〔M+〕、
244 実施例 １ 〔125〕−８−〔４−フルオロ−２−ヨードフ
エニル）−４−オキソブチル〕−１−フエニル−
１，３，８−トリアザスピロ〔４，５−〕デカ
ン−４−オン（〔125〕−2′−ヨードスピロペリ
ドール）の製造 2′−アミノスピロペリドール（40μｇ）を用い
2N−硫酸および亜硝酸ナトリウムを用いて調製
したジアゾニウム塩に氷冷下、Na125（2mCi）
を参考例と同様に反応させ、得られた粗生成物を
HPLC（カラム：Licrosorb RP−18）を用いて
精製し、〔125〕−2′−ヨードスピロペリドール
（1.4mCi）を得る。本品はTLCおよびHPLCのRf
値が参考例で得た標品と一致した。
244 実施例 １ 〔125〕−８−〔４−フルオロ−２−ヨードフ
エニル）−４−オキソブチル〕−１−フエニル−
１，３，８−トリアザスピロ〔４，５−〕デカ
ン−４−オン（〔125〕−2′−ヨードスピロペリ
ドール）の製造 2′−アミノスピロペリドール（40μｇ）を用い
2N−硫酸および亜硝酸ナトリウムを用いて調製
したジアゾニウム塩に氷冷下、Na125（2mCi）
を参考例と同様に反応させ、得られた粗生成物を
HPLC（カラム：Licrosorb RP−18）を用いて
精製し、〔125〕−2′−ヨードスピロペリドール
（1.4mCi）を得る。本品はTLCおよびHPLCのRf
値が参考例で得た標品と一致した。
実施例 ２
Na123による〔123〕−2′−ヨードスピロペリ
ドールの製造 Na123（5mCi）を用い、実施例１と同様な方
法により〔123〕−2′−ヨードスピロペリドール
（1.4mCi）を得る。本品はTLCおよびHPLCのRf
値が参考例で得た標品と一致した。
ドールの製造 Na123（5mCi）を用い、実施例１と同様な方
法により〔123〕−2′−ヨードスピロペリドール
（1.4mCi）を得る。本品はTLCおよびHPLCのRf
値が参考例で得た標品と一致した。
実施例 ８
交換法による〔125〕−2′−ヨードスピロペリ
ドールの製造 参考例の方法で合成した、2′−ヨードスピロペ
リドール（3μｇ）にジメチルホルムアミド（10μ
）、Na125（2.2mCi）を加え、微量の0.1N硫
酸を加え、加熱する。
ドールの製造 参考例の方法で合成した、2′−ヨードスピロペ
リドール（3μｇ）にジメチルホルムアミド（10μ
）、Na125（2.2mCi）を加え、微量の0.1N硫
酸を加え、加熱する。
反応後、生成製物をHPLCにて精製し、〔125
〕−2′−ヨードスピロペリドール（0.9mCi）を
得る。本品はTLC、HPLCのRf値が参考例で得
られた標品と一致した。
〕−2′−ヨードスピロペリドール（0.9mCi）を
得る。本品はTLC、HPLCのRf値が参考例で得
られた標品と一致した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは式 で示される基を表わし、Ｘは放射性のヨウ素原子
を表わす。） で表わされる放射性2′−ヨードスピロペリドー
ル。 ２ ＸがＩ−123、Ｉ−125、Ｉ−131、Ｉ−132よ
りなる放射性ヨウ素同位体の群から選ばれた原子
である特許請求の範囲第１項に記載の放射性2′−
ヨードスピロペリドール。 ３ 一般式 （式中、Ｒは式 で示される基を表わす。） で表わされる2′−アミノスピロペリドールをジア
ゾ化して得られる一般式 （式中、Ｒは前記のとおりであり、Ｚ−はハロゲ
ンイオンまたは式HSO4−で示される陰イオンを
表わす。） で表わされるジアゾ化合物に放射性ヨウ素金属塩
を反応させることを特徴とする一般式 （式中、Ｒは前記のとおりであり、Ｘは放射性の
ヨウ素原子を表わす。） で表わされる放射性2′−ヨードスピロペリドール
の製造方法。 ４ 一般式 （式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、Ｒは式 で示される基を表わす。） で表わされる2′−ハロゲノスピロペリドールを放
射性ヨウ素金属塩と交換反応を行なうことを特徴
とする一般式 （式中、Ｒは前記のとおりであり、Ｘは放射性の
ヨウ素原子を表わす。） で表わされる放射性2′−ヨードスピロペリドール
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57205307A JPS5995288A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | 新規な放射性ヨ−ドスピロペリド−ルおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57205307A JPS5995288A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | 新規な放射性ヨ−ドスピロペリド−ルおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5995288A JPS5995288A (ja) | 1984-06-01 |
| JPH0532394B2 true JPH0532394B2 (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=16504781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57205307A Granted JPS5995288A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | 新規な放射性ヨ−ドスピロペリド−ルおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5995288A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0187162B1 (en) * | 1984-05-22 | 1989-11-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel radioactive iodospiroperidol and process for its preparation |
| JPS6248684A (ja) * | 1985-08-26 | 1987-03-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | 新規なヨ−ドブチロフエノン誘導体およびその製造法 |
| JPH085882B2 (ja) * | 1986-12-26 | 1996-01-24 | 住友化学工業株式会社 | 新規なヨ−ドスピロペリド−ル誘導体およびその製造法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53130434A (en) * | 1977-04-15 | 1978-11-14 | Seitai Kagaku Kenkyusho Kk | Diagnostic agent |
| JPS5464643A (en) * | 1978-09-25 | 1979-05-24 | Akira Tsuya | Radiation diagnostic agent |
| JPS5573640A (en) * | 1978-11-29 | 1980-06-03 | Hoffmann La Roche | Radiative iodinated amine |
| JPS5585562A (en) * | 1979-11-08 | 1980-06-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | O-halogen substituted butyrophenone derivative and preparation of its salt |
-
1982
- 1982-11-22 JP JP57205307A patent/JPS5995288A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53130434A (en) * | 1977-04-15 | 1978-11-14 | Seitai Kagaku Kenkyusho Kk | Diagnostic agent |
| JPS5464643A (en) * | 1978-09-25 | 1979-05-24 | Akira Tsuya | Radiation diagnostic agent |
| JPS5573640A (en) * | 1978-11-29 | 1980-06-03 | Hoffmann La Roche | Radiative iodinated amine |
| JPS5585562A (en) * | 1979-11-08 | 1980-06-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | O-halogen substituted butyrophenone derivative and preparation of its salt |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5995288A (ja) | 1984-06-01 |
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