JPH0532394B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0532394B2 JPH0532394B2 JP57205307A JP20530782A JPH0532394B2 JP H0532394 B2 JPH0532394 B2 JP H0532394B2 JP 57205307 A JP57205307 A JP 57205307A JP 20530782 A JP20530782 A JP 20530782A JP H0532394 B2 JPH0532394 B2 JP H0532394B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- radioactive
- iodospiroperidol
- represented
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 claims description 21
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- -1 halogen ion Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 102000015554 Dopamine receptor Human genes 0.000 description 10
- 108050004812 Dopamine receptor Proteins 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000009206 nuclear medicine Methods 0.000 description 4
- 239000012217 radiopharmaceutical Substances 0.000 description 4
- 230000002799 radiopharmaceutical effect Effects 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 208000014644 Brain disease Diseases 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000032 diagnostic agent Substances 0.000 description 3
- 229940039227 diagnostic agent Drugs 0.000 description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 150000002497 iodine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 2
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 229940127043 diagnostic radiopharmaceutical Drugs 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N dopamine Chemical compound NCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- 229940121896 radiopharmaceutical Drugs 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- JRKPNHLSQGAUDY-UHFFFAOYSA-N 1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound O=C1NCNC11CCNCC1 JRKPNHLSQGAUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- 229960003638 dopamine Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（）
（式中、Ｒは式
で示される基を表わし、Ｘは放射性のヨウ素原子
を表わす。） で表わされる新規な放射性2′−ヨードスピロペリ
ドールおよびその製造方法に関する。
を表わす。） で表わされる新規な放射性2′−ヨードスピロペリ
ドールおよびその製造方法に関する。
本発明の化合物（）は文献未載の新規化合物
であり、ドーパミン受容体に対して高い親和性を
有しており、ドーパミン受容体の核医学診断薬と
して、また放射性医薬品として極めて有用なもの
である。
であり、ドーパミン受容体に対して高い親和性を
有しており、ドーパミン受容体の核医学診断薬と
して、また放射性医薬品として極めて有用なもの
である。
近年、脳の病的状態（たとえばパーキンソン病
や精神分裂病等）においてドーパミン受容体の量
が正常人に比べて変化することが見出され、ドー
パミン受容体と諸種の脳の疾患との関係が医学、
薬学の分野において注目されてきている。このよ
うな状況を背景としてドーパミン受容体を標的と
する核医学診断薬、放射性医薬品の出現が強く望
まれている。
や精神分裂病等）においてドーパミン受容体の量
が正常人に比べて変化することが見出され、ドー
パミン受容体と諸種の脳の疾患との関係が医学、
薬学の分野において注目されてきている。このよ
うな状況を背景としてドーパミン受容体を標的と
する核医学診断薬、放射性医薬品の出現が強く望
まれている。
本発明者らは、放射性のヨウ素を分子内に持つ
ドーパミン受容体指向性診断薬、放射性医薬品を
目標に研究を行ない、前記一般式（）で表わさ
れる新規なヨード化合物がドーパミン受容体に対
して高い親和性を有し、特異的にそれと結合する
ことを見出した。また、本発明化合物（）は、
文献既知のヨード化合物であるＰ−ヨードスピロ
ペリドール（J.Nuclear Medicine、23(5)、100、
（1982））に比べてドーパミン受容体に対して遥か
に高い親和性を有し、ドーパミン受容体指向性の
放射性診断薬、放射性医薬品として大変優れた性
質を有する。
ドーパミン受容体指向性診断薬、放射性医薬品を
目標に研究を行ない、前記一般式（）で表わさ
れる新規なヨード化合物がドーパミン受容体に対
して高い親和性を有し、特異的にそれと結合する
ことを見出した。また、本発明化合物（）は、
文献既知のヨード化合物であるＰ−ヨードスピロ
ペリドール（J.Nuclear Medicine、23(5)、100、
（1982））に比べてドーパミン受容体に対して遥か
に高い親和性を有し、ドーパミン受容体指向性の
放射性診断薬、放射性医薬品として大変優れた性
質を有する。
従つて本発明化合物（）を用いればヒト又は
動物の脳およびその他の臓器、組織のドーパミン
受容体の存在に非侵襲的に検出できるばかりか、
受容体の量の変化を動的に測定することも可能と
なり、脳の疾患等の核医学診断及び治療に大変有
用である。また乳癌等の癌とドーパミン受容体と
の関連性からこの方面への応用においても有用で
ある。
動物の脳およびその他の臓器、組織のドーパミン
受容体の存在に非侵襲的に検出できるばかりか、
受容体の量の変化を動的に測定することも可能と
なり、脳の疾患等の核医学診断及び治療に大変有
用である。また乳癌等の癌とドーパミン受容体と
の関連性からこの方面への応用においても有用で
ある。
以下に本発明化合物の製造法について説明す
る。
る。
前記一般式（）で表わされる本発明化合物
は、放射性ヨウ素化合物の一般的合成法により製
造できるが、たとえば以下に示す方法Ａあるいは
方法Ｂに従つて製造することができる。
は、放射性ヨウ素化合物の一般的合成法により製
造できるが、たとえば以下に示す方法Ａあるいは
方法Ｂに従つて製造することができる。
一般式（）
（式中、Ｒは前記のとおりである。）
で表わされるアミノ化合物を、適当な溶媒中、例
えばテトラヒドロフラン、ジオキサンまたはアセ
トニトリル等の溶媒を用い、希硫酸または希塩酸
等の酸の存在下、亜硝酸アルカリ金属塩と反応さ
せ、一般式（） （式中、Ｒは前記のとおりであり、Ｚ−はハロゲ
ンイオンまたは式HSO4−で示される陰イオンを
表わす。） で表わされるジアゾニウム塩を形成させる。
えばテトラヒドロフラン、ジオキサンまたはアセ
トニトリル等の溶媒を用い、希硫酸または希塩酸
等の酸の存在下、亜硝酸アルカリ金属塩と反応さ
せ、一般式（） （式中、Ｒは前記のとおりであり、Ｚ−はハロゲ
ンイオンまたは式HSO4−で示される陰イオンを
表わす。） で表わされるジアゾニウム塩を形成させる。
次いで化合物（）を放射性ヨウ素金属塩と反
応させることにより前記一般式（）の本発明化
合物を得る。本反応は−５〜30℃の範囲で実施さ
れる。
応させることにより前記一般式（）の本発明化
合物を得る。本反応は−５〜30℃の範囲で実施さ
れる。
得られた化合物（）は、薄層クロマトグラフ
イー（TLC）または高速液体クロマトグラフイ
ー（HPLC）等の一般的方法により精製すること
ができる。
イー（TLC）または高速液体クロマトグラフイ
ー（HPLC）等の一般的方法により精製すること
ができる。
一般式（）
（式中、Ｒは前記のとおりであり、Ｙはハロゲン
原子を表わす。） で表わされるハロゲン化合物を適当な溶媒中、例
えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、エ
チレングリコール、エチレングリコールのエーテ
ル誘導体、ジエチレングリコールのエーテル誘導
体または水等の溶媒を用い、50〜180℃の反応温
度で放射性ヨウ素金属塩と交換反応を行なう。得
られた化合物（）とTLCまたはHPLC等の一
般的方法により精製することができる。
原子を表わす。） で表わされるハロゲン化合物を適当な溶媒中、例
えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、エ
チレングリコール、エチレングリコールのエーテ
ル誘導体、ジエチレングリコールのエーテル誘導
体または水等の溶媒を用い、50〜180℃の反応温
度で放射性ヨウ素金属塩と交換反応を行なう。得
られた化合物（）とTLCまたはHPLC等の一
般的方法により精製することができる。
本発明において放射性のヨウ素原子としては、
例えばＩ−123、Ｉ−125、Ｉ−131、Ｉ−132など
が例示され、好ましくはＩ−123である。放射性
ヨウ素金属塩とは上記放射性ヨウ素の金属塩を意
味し、その化学形は放射性Ｉ−イオンを与えるも
のであればよいが、好ましくは例えばヨウ化ナト
リウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化リチウムのよう
なアルカリ金属塩である。一般式（）における
ハロゲンイオンとしては、例えば塩素、臭素、ヨ
ウ素等の陰イオンが例示され、一般的（）にお
けるハロゲン原子としては、例えばフツ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を例示すること
ができる。
例えばＩ−123、Ｉ−125、Ｉ−131、Ｉ−132など
が例示され、好ましくはＩ−123である。放射性
ヨウ素金属塩とは上記放射性ヨウ素の金属塩を意
味し、その化学形は放射性Ｉ−イオンを与えるも
のであればよいが、好ましくは例えばヨウ化ナト
リウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化リチウムのよう
なアルカリ金属塩である。一般式（）における
ハロゲンイオンとしては、例えば塩素、臭素、ヨ
ウ素等の陰イオンが例示され、一般的（）にお
けるハロゲン原子としては、例えばフツ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を例示すること
ができる。
本発明により得られる放射性2′−ヨードスピロ
ペリドール（）を患者に静脈注射し、経時的に
シンチグラムをとり、もしくはプローブ法で放射
能を測定し、当該化合物（）の特定器官への取
り込みを測定することにより、病巣の部位範囲お
よび疾患の程度を簡便かつ適確に診断することが
可能である。
ペリドール（）を患者に静脈注射し、経時的に
シンチグラムをとり、もしくはプローブ法で放射
能を測定し、当該化合物（）の特定器官への取
り込みを測定することにより、病巣の部位範囲お
よび疾患の程度を簡便かつ適確に診断することが
可能である。
また、本発明に関わる放射性2′−ヨードスピロ
ペリドールは脳の疾患および乳癌等の診断に有用
であるが、その他ドーパミン受容体の変化に由来
する各種疾患の診断および治療にも有用である。
ペリドールは脳の疾患および乳癌等の診断に有用
であるが、その他ドーパミン受容体の変化に由来
する各種疾患の診断および治療にも有用である。
以下に実施例をあげて本発明をさらに具体的に
説明する。
説明する。
参考例
８−〔４−（４−フルオロ−２−ヨードフエニ
ル）−４−オキソブチル〕−１−フエニル１，
３，８−トリアザスピロ〔４，５〕デカン−４
−オン−（2′−ヨードスピロペリドール）の製
造 ２−アミノスピロペリドール（410mg）を2N−
塩酸およびアセトニトリルに懸濁し、氷冷下、亜
硝酸ナトリウム（95mg）の水溶液を滴下する。５
℃以下で30分間撹拌し、生じたジアゾニウム塩に
氷冷下、ヨウ化カリウム（166mg）の水溶液を滴
下する。滴下後、同温度で1.5時間撹拌する。反
応後、アルカリ性とし溶媒抽出し、溶媒を留去す
れば粗生成物を得る。このものをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイーにより精製し、2′−ヨード
スピロペリドール（427mg）を得る。
ル）−４−オキソブチル〕−１−フエニル１，
３，８−トリアザスピロ〔４，５〕デカン−４
−オン−（2′−ヨードスピロペリドール）の製
造 ２−アミノスピロペリドール（410mg）を2N−
塩酸およびアセトニトリルに懸濁し、氷冷下、亜
硝酸ナトリウム（95mg）の水溶液を滴下する。５
℃以下で30分間撹拌し、生じたジアゾニウム塩に
氷冷下、ヨウ化カリウム（166mg）の水溶液を滴
下する。滴下後、同温度で1.5時間撹拌する。反
応後、アルカリ性とし溶媒抽出し、溶媒を留去す
れば粗生成物を得る。このものをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフイーにより精製し、2′−ヨード
スピロペリドール（427mg）を得る。
融点：170〜175℃
IR（CHCl8）cm-1：1710（Ｃ＝０）1
H−NMR（CDCl8）δ（ppm）：
1.40−3.18（14H、ｍ、メチレン）
4.72（2H、ｓ、−HNCH2 Ｎ）
6.31〜7.79（8H、ｍ、ベンゼン環Ｈ）
マススペクトル（70eV）ｍ／ｅ：521〔M+〕、
244 実施例 １ 〔125〕−８−〔４−フルオロ−２−ヨードフ
エニル）−４−オキソブチル〕−１−フエニル−
１，３，８−トリアザスピロ〔４，５−〕デカ
ン−４−オン（〔125〕−2′−ヨードスピロペリ
ドール）の製造 2′−アミノスピロペリドール（40μｇ）を用い
2N−硫酸および亜硝酸ナトリウムを用いて調製
したジアゾニウム塩に氷冷下、Na125（2mCi）
を参考例と同様に反応させ、得られた粗生成物を
HPLC（カラム：Licrosorb RP−18）を用いて
精製し、〔125〕−2′−ヨードスピロペリドール
（1.4mCi）を得る。本品はTLCおよびHPLCのRf
値が参考例で得た標品と一致した。
244 実施例 １ 〔125〕−８−〔４−フルオロ−２−ヨードフ
エニル）−４−オキソブチル〕−１−フエニル−
１，３，８−トリアザスピロ〔４，５−〕デカ
ン−４−オン（〔125〕−2′−ヨードスピロペリ
ドール）の製造 2′−アミノスピロペリドール（40μｇ）を用い
2N−硫酸および亜硝酸ナトリウムを用いて調製
したジアゾニウム塩に氷冷下、Na125（2mCi）
を参考例と同様に反応させ、得られた粗生成物を
HPLC（カラム：Licrosorb RP−18）を用いて
精製し、〔125〕−2′−ヨードスピロペリドール
（1.4mCi）を得る。本品はTLCおよびHPLCのRf
値が参考例で得た標品と一致した。
実施例 ２
Na123による〔123〕−2′−ヨードスピロペリ
ドールの製造 Na123（5mCi）を用い、実施例１と同様な方
法により〔123〕−2′−ヨードスピロペリドール
（1.4mCi）を得る。本品はTLCおよびHPLCのRf
値が参考例で得た標品と一致した。
ドールの製造 Na123（5mCi）を用い、実施例１と同様な方
法により〔123〕−2′−ヨードスピロペリドール
（1.4mCi）を得る。本品はTLCおよびHPLCのRf
値が参考例で得た標品と一致した。
実施例 ８
交換法による〔125〕−2′−ヨードスピロペリ
ドールの製造 参考例の方法で合成した、2′−ヨードスピロペ
リドール（3μｇ）にジメチルホルムアミド（10μ
）、Na125（2.2mCi）を加え、微量の0.1N硫
酸を加え、加熱する。
ドールの製造 参考例の方法で合成した、2′−ヨードスピロペ
リドール（3μｇ）にジメチルホルムアミド（10μ
）、Na125（2.2mCi）を加え、微量の0.1N硫
酸を加え、加熱する。
反応後、生成製物をHPLCにて精製し、〔125
〕−2′−ヨードスピロペリドール（0.9mCi）を
得る。本品はTLC、HPLCのRf値が参考例で得
られた標品と一致した。
〕−2′−ヨードスピロペリドール（0.9mCi）を
得る。本品はTLC、HPLCのRf値が参考例で得
られた標品と一致した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは式 で示される基を表わし、Ｘは放射性のヨウ素原子
を表わす。） で表わされる放射性2′−ヨードスピロペリドー
ル。 ２ ＸがＩ−123、Ｉ−125、Ｉ−131、Ｉ−132よ
りなる放射性ヨウ素同位体の群から選ばれた原子
である特許請求の範囲第１項に記載の放射性2′−
ヨードスピロペリドール。 ３ 一般式 （式中、Ｒは式 で示される基を表わす。） で表わされる2′−アミノスピロペリドールをジア
ゾ化して得られる一般式 （式中、Ｒは前記のとおりであり、Ｚ−はハロゲ
ンイオンまたは式HSO4−で示される陰イオンを
表わす。） で表わされるジアゾ化合物に放射性ヨウ素金属塩
を反応させることを特徴とする一般式 （式中、Ｒは前記のとおりであり、Ｘは放射性の
ヨウ素原子を表わす。） で表わされる放射性2′−ヨードスピロペリドール
の製造方法。 ４ 一般式 （式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、Ｒは式 で示される基を表わす。） で表わされる2′−ハロゲノスピロペリドールを放
射性ヨウ素金属塩と交換反応を行なうことを特徴
とする一般式 （式中、Ｒは前記のとおりであり、Ｘは放射性の
ヨウ素原子を表わす。） で表わされる放射性2′−ヨードスピロペリドール
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57205307A JPS5995288A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | 新規な放射性ヨ−ドスピロペリド−ルおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57205307A JPS5995288A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | 新規な放射性ヨ−ドスピロペリド−ルおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5995288A JPS5995288A (ja) | 1984-06-01 |
| JPH0532394B2 true JPH0532394B2 (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=16504781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57205307A Granted JPS5995288A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | 新規な放射性ヨ−ドスピロペリド−ルおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5995288A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0187162B1 (en) * | 1984-05-22 | 1989-11-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel radioactive iodospiroperidol and process for its preparation |
| JPS6248684A (ja) * | 1985-08-26 | 1987-03-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | 新規なヨ−ドブチロフエノン誘導体およびその製造法 |
| JPH085882B2 (ja) * | 1986-12-26 | 1996-01-24 | 住友化学工業株式会社 | 新規なヨ−ドスピロペリド−ル誘導体およびその製造法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53130434A (en) * | 1977-04-15 | 1978-11-14 | Seitai Kagaku Kenkyusho Kk | Diagnostic agent |
| JPS5464643A (en) * | 1978-09-25 | 1979-05-24 | Akira Tsuya | Radiation diagnostic agent |
| JPS5573640A (en) * | 1978-11-29 | 1980-06-03 | Hoffmann La Roche | Radiative iodinated amine |
| JPS5585562A (en) * | 1979-11-08 | 1980-06-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | O-halogen substituted butyrophenone derivative and preparation of its salt |
-
1982
- 1982-11-22 JP JP57205307A patent/JPS5995288A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53130434A (en) * | 1977-04-15 | 1978-11-14 | Seitai Kagaku Kenkyusho Kk | Diagnostic agent |
| JPS5464643A (en) * | 1978-09-25 | 1979-05-24 | Akira Tsuya | Radiation diagnostic agent |
| JPS5573640A (en) * | 1978-11-29 | 1980-06-03 | Hoffmann La Roche | Radiative iodinated amine |
| JPS5585562A (en) * | 1979-11-08 | 1980-06-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | O-halogen substituted butyrophenone derivative and preparation of its salt |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5995288A (ja) | 1984-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3350049B2 (ja) | コカイン受容体結合リガンド | |
| JP3228422B2 (ja) | モノアミン再取込み部位のマッピング用ヨウ素付加神経プローブ | |
| EP2365974B1 (en) | Fluorinated benzothiazole derivatives, preparation method thereof and imaging agent for diagnosing altzheimer's disease using the same | |
| JP5715823B2 (ja) | マークされたプリン誘導体の製造方法、該プリン誘導体、およびその使用 | |
| JPS6296460A (ja) | 診断用放射性化合物、その製法及びキツト | |
| MX2011001918A (es) | Benzofuranos nuevos apropiados como precursores para compuestos que son utiles para formacion de imagenes de depositos amiloides. | |
| US5154913A (en) | Radioiodinated benzamines method of their use as radioimaging agents | |
| JPH0532394B2 (ja) | ||
| EP0317873B1 (en) | Radioiodinated benzamides and method of their use as radioimaging agents | |
| JPH0559092A (ja) | ヨードビニルエストラジオールの中間体 | |
| JPS5932457B2 (ja) | 放射性ヨウ素化アミン | |
| US4687852A (en) | Radioactive iodospiroperidol | |
| JPH07501807A (ja) | 阿片剤受容体模擬薬としての新規な窒素−硫黄リガンド | |
| CA1284505C (en) | Radioactive and non-radioactive iodobutyrophenone derivative and processes for the preparation thereof | |
| KR900007399B1 (ko) | 방사성 요오드 스피로페리돌의 제조방법 | |
| EP0313291A1 (en) | Radioactive benzodiazepine derivative and processes for producing the same | |
| JPS63277678A (ja) | 放射性２−ブロモブチロフェノン誘導体およびその製造法 | |
| JP2586411B2 (ja) | 放射性ベンゾジアゼピン誘導体およびその製造法 | |
| CN113387894B (zh) | 1-n-苯乙腈基氨基-三氮唑和嘧啶衍生物及其制备方法和应用 | |
| EP0474323A1 (de) | Reduzierende Chelatbildner, deren Technetium- und Rhenium-Komplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung in Diagnostik und Therapie | |
| EP0275666B1 (en) | Radioactive propyl 2-iodospiroperidol and processes for the preparation thereof | |
| JPH0832681B2 (ja) | ２−ヨ−ドブチロフエノン誘導体およびその製造法 | |
| CA1266662A (en) | Radioactive iodospiroperidol and a process for the preparation thereof | |
| JP4070431B2 (ja) | モノアミン再取込み部位のマッピング用ヨウ素付加神経プローブ | |
| JPH02286662A (ja) | ドーパミン受容体リガンド及び結像剤 |