JPH04352769A

JPH04352769A - フルオロアルキル基含有ウラシル誘導体及びその製造方法

Info

Publication number: JPH04352769A
Application number: JP3158844A
Authority: JP
Inventors: Hideo Sawada; 英夫沢田; Takeo Matsumoto; 竹男松本; Masaharu Nakayama; 中山　雅陽; Motohiro Mitani; 元宏三谷
Original assignee: Nippon Oil and Fats Co Ltd
Current assignee: NOF Corp
Priority date: 1990-09-12
Filing date: 1991-06-28
Publication date: 1992-12-07

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なフルオロアルキ
ル基含有ウラシル誘導体及びその製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機化合物中に、フルオロアルキル基を
含有する化合物は、生理活性等の有用な性質を示すもの
として近年注目を集めている。特にウラシル化合物中に
フルオロアルキル基が導入されたフルオロアルキル基含
有ウラシル誘導体は、医薬、農薬として、特に制癌剤あ
るいは抗ウイルス剤として有用である。フルオロアルキ
ル基が導入されたウラシル誘導体としては、Ｊ．　Ｃｈ
ｅｍ．　Ｓｏｃ．　．　Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ　Ｉ
，１９８０，　２７５５やＪ．　Ｍｅｄ．　Ｃｈｅｍ．
　，　２６，５９８（１９８３）において、トリフルオ
ロメチル基やペンタフルオロエチル基を含有するウラシ
ル誘導体が開示されている。しかしながら、前記ウラシ
ル誘導体におけるフルオロアルキル基は、鎖長の短いも
のに限定されており、長鎖長のフルオロアルキル基や、
エ−テル結合を有するポリフルオロアルキル基を含有す
るウラシル誘導体及びその製造方法については全く知ら
れていないのが現状である。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、医薬
、農薬等として利用可能なフルオロアルキル基が導入さ
れたフルオロアルキル基含有ウラシル誘導体及びその製
造方法を提供することにある。

【０００４】また本発明の別の目的は、反応触媒及び特
殊な装置を用いず、高収率かつ容易に得ることができる
フルオロアルキル基含有ウラシル誘導体の製造方法を提
供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化５で表わされるフルオロアルキル基含有ウラシル
誘導体（以下ウラシル誘導体１と称す）が提供される。

【０００６】

【化５】

【０００７】また本発明によれば、下記一般式化６で表
わされるポリフルオロアルカノイルペルオキシドと、下
記一般式化７で表わされるウラシル化合物とを、下記一
般式化８で表わされるカルボン酸を含む溶媒を用いて反
応させることを特徴とするフルオロアルキル基含有ウラ
シル誘導体の製造方法が提供される。

【０００８】

【化６】

【０００９】

【化７】

【００１０】

【化８】

【００１１】以下本発明を更に詳細に説明する。

【００１２】本発明のフルオロアルキル基含有ウラシル
誘導体は、前記一般式化５で表わされるウラシル誘導体
１である。この際Ｒが炭素数５以上のアルキル基の場合
には製造が困難であり、またｎ１が１０を超える場合若
しくはｎ２が８を超える場合には溶媒に対する溶解性が
低下する。

【００１３】また前記ウラシル誘導体１において、適用
可能なＲＦ、すなわち−（ＣＦ２）ｎ１Ｘまたは下記一
般式化９を具体的に列挙すると、Ｆ３Ｃ−，Ｆ（ＣＦ２
）２−，Ｆ（ＣＦ２）３−，Ｆ（ＣＦ２）４−，Ｆ（Ｃ
Ｆ２）５−，Ｆ（ＣＦ２）６−，Ｆ（ＣＦ２）７−，Ｆ
（ＣＦ２）８−，Ｆ（ＣＦ２）９−，Ｆ（ＣＦ２）１０
−，ＨＣＦ２−，Ｈ（ＣＦ２）２−，Ｈ（ＣＦ２）３−
，Ｈ（ＣＦ２）４−，Ｈ（ＣＦ２）５−，Ｈ（ＣＦ２）
６−，Ｈ（ＣＦ２）７−，Ｈ（ＣＦ２）８−，Ｈ（ＣＦ
２）９−，Ｈ（ＣＦ２）１０−，ＣｌＣＦ２−，Ｃｌ（
ＣＦ２）２−，Ｃｌ（ＣＦ２）３−，Ｃｌ（ＣＦ２）４
−，Ｃｌ（ＣＦ２）５−，Ｃｌ（ＣＦ２）６−，Ｃｌ（
ＣＦ２）７−，Ｃｌ（ＣＦ２）８−，Ｃｌ（ＣＦ２）９
−，Ｃｌ（ＣＦ２）１０−，下記化学式化１０、化１１
、化１２、化１３、化１４、化１５、化１６、化１７、
化１８である。

【００１４】

【化９】

【００１５】

【化１０】

【００１６】

【化１１】

【００１７】

【化１２】

【００１８】

【化１３】

【００１９】

【化１４】

【００２０】

【化１５】

【００２１】

【化１６】

【００２２】

【化１７】

【００２３】

【化１８】

【００２４】前記ウラシル誘導体１としては、具体的に
は例えば、１，３−ジメチル−５−トリフルオロメチル
ウラシル、１，３−ジメチル−５−ペンタフルオロエチ
ルウラシル、１，３−ジメチル−５−ヘプタフルオロプ
ロピルウラシル、１，３−ジメチル−５−ペルフルオロ
ブチルウラシル、１，３−ジメチル−５−ペルフルオロ
ペンチルウラシル、１，３−ジメチル−５−ペルフルオ
ロヘキシルウラシル、１，３−ジメチル−５−ペルフル
オロヘプチルウラシル、１，３−ジメチル−５−ペルフ
ルオロオクチルウラシル、１，３−ジメチル−５−ペル
フルオロノニルウラシル、１，３−ジメチル−５−ペル
フルオロデシルウラシル、１，３−ジメチル−５−（ペ
ルフルオロ−１′−メチル−２′−オキサペンチル）ウ
ラシル、１，３−ジメチル−５−（ペルフルオロ−１′
，４′−ジメチル−２′，５′−ジオキサオクチル）ウ
ラシル、１，３−ジメチル−５−（ペルフルオロ−１′
，４′，７′−トリメチル−２′，５′，８′−トリオ
キサウンデシル）ウラシル、５−トリフルオロメチルウ
ラシル、５−ペンタフルオロエチルウラシル、５−ヘプ
タフルオロプロピルウラシル、５−ペルフルオロブチル
ウラシル、５−ペルフルオロペンチルウラシル、５−ペ
ルフルオロヘキシルウラシル、５−ペルフルオロヘプチ
ルウラシル、５−ペルフルオロオクチルウラシル、５−
ペルフルオロノニルウラシル、５−ペルフルオロデシル
ウラシル、５−（ペルフルオロ−１′−メチル−２′−
オキサペンチル）ウラシル、５−（ペルフルオロ−１′
，４′−ジメチル−２′，５′−ジオキサオクチル）ウ
ラシル、５−（ペルフルオロ−１′，４′，７′−トリ
メチル−２′，５′，８′−トリオキサウンデシル）ウ
ラシル、６−（ペルフルオロ−１′−メチル−２′−オ
キサペンチル）ウラシル、６−（ペルフルオロ−１′，
４′−ジメチル−２′，５′−ジオキサオクチル）ウラ
シル、６−（ペルフルオロ−１′，４′，７′−トリメ
チル−２′，５′，８′−トリオキサウンデシル）ウラ
シル、１，３−ジメチル−６−（ペルフルオロ−１′−
メチル−２′−オキサペンチル）ウラシル、１，３−ジ
メチル−６−（ペルフルオロ−１′，４′−ジメチル−
２′，５′−ジオキサオクチル）ウラシル、１，３−ジ
メチル−６−（ペルフルオロ−１′，４′，７′−トリ
メチル−２′，５′，８′−トリオキサウンデシル）ウ
ラシル等を好ましく挙げることができる。

【００２５】本発明におけるフルオロアルキル基含有ウ
ラシル誘導体の製造方法は、特定のポリフルオロアルカ
ノイルペルオキシドと特定のウラシル化合物とを、特定
のカルボン酸を含む溶媒を用いて反応させることを特徴
とする。

【００２６】本発明の製造方法において用いる前記特定
のポリフルオロアルカノイルペルオキシドは、前記一般
式化６で表わされるポリフルオロアルカノイルペルオキ
シドである。この際前記ｎ１が１０を超える場合、もし
くはｎ２が８を超える場合には溶媒の存在下において反
応させる際に、溶媒に対する溶解性が低下して、反応が
困難となるので使用できない。また前記一般式化６で表
わされるポリフルオロアルカノイルペルオキシド中のＲ
Ｆは、前記ウラシル誘導体１で具体的に列挙したＲＦと
同様である。更に、この際用いるポリフルオロアルカノ
イルのＲＦが、−（ＣＦ２）ｎ１Ｘの場合には、５の位
置にＲＦが導入され、またＲＦが、前記一般式化９で表
わされる基の場合には５又は６の位置にＲＦが導入され
た混合物を得ることができる。前記ポリフルオロアルカ
ノイルとしては、具体的には例えば、過酸化ビス（ペル
フルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイル）、過
酸化ビス（ペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６−
ジオキサ−ノナノイル）、過酸化ビス（ペルフルオロ−
２，５，８−トリメチル−３，６，９−トリオキサドデ
カノイル）、過酸化ビス（ペルフルオロブチリル）、過
酸化ビス（ペルフルオロヘプタノイル）等を好ましく挙
げることができる。

【００２７】また本発明の製造方法において、前記ポリ
フルオロアルカノイルペルオキシドと反応させる前記特
定のウラシル化合物は、前記一般式化７で表わされるウ
ラシル化合物である。この際Ｒ１が炭素数５以上のアル
キル基である場合には製造が困難であるため使用できな
い。前記一般式化７で表わされるウラシル化合物を具体
的に列挙すると、ウラシル、１，３−ジメチルウラシル
、１，３−ジエチルウラシル、１，３−ジプロピルウラ
シル、１，３−ジブチルウラシルである。

【００２８】さらに本発明の製造方法において、前記ポ
リフルオロアルカノイルペルオキシドと、前記ウラシル
化合物とを反応させる際に溶媒として用いる前記特定の
カルボン酸は、前記ウラシル化合物の溶解性を高めて、
高収率で、しかも工業的にも有効に反応を行うための成
分であって、前記一般式化８で表わされるカルボン酸で
ある。この際Ｒ２が、炭素数９以上のアルキル基又は炭
素数４以上のペルフルオロアルキル基の場合には、固体
若しくは高粘度の溶剤であるので使用できない。またＲ
２が、炭素数１〜３のペルフルオロアルキル基の場合に
は、溶解力に優れているので、特に好ましく用いること
ができる。

【００２９】前記カルボン酸としては、具体的には例え
ば酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、トリフルオロ酢
酸、ペンタフルオロプロピオン酸、ヘプタフルオロ酪酸
等を好ましく挙げることができる。

【００３０】本発明の製造方法において、前記ポリフル
オロアルカノイルペルオキシドと前記ウラシル化合物と
の仕込みモル比は、１：０．５〜１０とするのが好まし
く、特に１：０．８〜５とするのが好ましい。前記ウラ
シル化合物の仕込みモル比が０．５未満の場合には、フ
ルオロアルキル基含有ウラシル誘導体の収率が低下し、
また１０を超えると、反応終了後、未反応のウラシル化
合物が残存し、目的とする生成物の単離が困難となるの
で好ましくない。

【００３１】また前記カルボン酸の仕込み量は、ウラシ
ル化合物１モルに対して、好ましくは１ｇ〜５０ｋｇ、
特に好ましくは１０ｇ〜１０ｋｇである。前記カルボン
酸の仕込み量が１ｇ未満の場合には、ウラシル化合物の
溶解性が向上せず、収率が低下するので好ましくなく、
５０ｋｇを超えると過酸化物の分解が生じ、収率が低下
するので好ましくない。更に、反応は常圧で行なうこと
が可能であり、かつ反応温度は、好ましくは０〜１５０
℃、特に好ましくは１０〜１００℃の範囲である。前記
反応温度が０℃未満の場合には反応時間が長くなる傾向
にあり、１５０℃を超えると反応時の圧力が高くなり、
反応操作が困難となるので好ましくない。更にまた、反
応時間は３０分〜２０時間の範囲とするのが好ましく、
工業的には３〜１０時間の範囲とするのが特に好ましい
。

【００３２】本発明の製造方法においては、前記種々条
件下にて反応を行なうことができるが、前記ポリフルオ
ロアルカノイルペルオキシドの取扱い及び反応をより効
率良く行なうために、前記カルボン酸以外に更に他の溶
媒を用いて反応させるのが好ましい。前記他の溶媒とし
ては、ハロゲン化脂肪族溶媒が好ましく、具体的には例
えば、２−クロロ−１，２−ジブロモ−１，１，２−ト
リフルオロエタン、１，２−ジブロモヘキサフルオロプ
ロパン、１，２−ジブロモテトラフルオロエタン、１，
１−ジフルオロテトラクロロエタン、１，２−ジフルオ
ロテトラクロロエタン、フルオロトリクロロメタン、ヘ
プタフルオロ−２，３，３−トリクロロブタン、１，１
，１，３−テトラクロロテトラフルオロプロパン、１，
１，１−トリクロロペンタフルオロプロパン、１，１，
２−トリクロロトリフルオロエタン等を挙げることがで
き、特に工業的には、１，１，２−トリクロロトリフル
オロエタンを好ましく挙げることができる。また前記他
の溶媒を使用する場合には、前記ポリフルオロアルカノ
イルペルオキシドの濃度を、溶媒全体に対して１〜５０
重量％程度とすることが望ましい。

【００３３】本発明の製造方法により得られる反応生成
物は、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の公
知の方法で精製することが可能である。

【００３４】本発明の製造方法により得られるフルオロ
アルキル基含有ウラシル誘導体としては、下記一般式化
１９で表わされる化合物を挙げることができ、具体的に
は、前記ウラシル誘導体１において具体的に列示した化
合物等を好ましく挙げることができる。

【００３５】

【化１９】

【００３６】

【発明の効果】本発明のフルオロアルキル基含有ウラシ
ル誘導体は、医薬又は農薬等として利用することができ
る。

【００３７】また本発明の製造方法においては、短時間
で高収率かつ容易に、しかも反応触媒及び特殊な装置を
使用せずにフルオロアルキル基含有ウラシル誘導体を製
造することができる。

【００３８】

【実施例】以下本発明を実施例によりさらに詳しく説明
するが本発明はこれらに限定されるものではない。

【００３９】

【実施例１】１，３−ジメチルウラシル０．１ｇ（０．
７ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸６．９ｇに添加混合し
、次いで過酸化ビス（ペルフルオロブチリル）０．３ｇ
（０．７ｍｍｏｌ）を含む１，１，２−トリクロロトリ
フルオロエタン溶液６．１ｇを加え、窒素気流下にて４
０℃で５時間反応を行なった。反応終了後、反応混合液
を飽和重曹水、水、飽和食塩水を用いて、それぞれ洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、
シリカゲルクロマトグラフィーにより精製を行ない、下
記構造式化２０で示す１，３−ジメチル−５−ヘプタフ
ルオロプロピルウラシルを収率７０％で得た。得られた
化合物のＭＳスペクトル、ＩＲ、１Ｈ−ＮＭＲ、１９Ｆ
−ＮＭＲ及び元素分析の各分析結果を以下に示す。

【００４０】

【化２０】

【００４１】ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ　　　　３０９（Ｍ
＋１）＋１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝３．
３４（３Ｈ，ｓ），３．５２（３Ｈ，ｓ），７．９７（
１Ｈ，ｓ）１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６；外部標
準．ＣＦ３ＣＯＯＨ） δ＝−４．５（３Ｆ），−３４．７（２Ｆ），−４９．
５（２Ｆ），ＩＲ（ｃｍ￣１）　　１６６５（Ｃ＝Ｏ），１３４０（
ＣＦ３），１２２５（ＣＦ２）元素分析　　理論値　　Ｃ：３５．０８％　　　　Ｈ：
２．２９％実測値　　Ｃ：３４．８１％　　　　Ｈ：２．５６％

【
００４２】

【実施例２】過酸化ビス（ペルフルオロブチリル）を過
酸化ビス（ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキ
サノイル）０．７ｍｍｏｌに代えた以外は、実施例１と
同様に反応、精製及び分析を行ない、下記構造式化２１
で示す１，３−ジメチル−５−（ペルフルオロ−１′−
メチル−２′−オキサペンチル）ウラシル（収率６６％
）と、下記構造式化２２で示す１，３−ジメチル−６−
（ペルフルオロ−１´−メチル−２´−オキサペンチル
）ウラシル（収率３１％）との混合物を得た。分析結果
を以下に示す。

【００４３】

【化２１】

【００４４】ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ　　　　４２５（Ｍ
＋１）＋１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝３．
３２（３Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），７．９６（
１Ｈ，ｓ）１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６；外部標
準．ＣＦ３ＣＯＯＨ） δ＝−２．０〜−８．５（８Ｆ），−５１．８（１Ｆ）
，−５４．７（２Ｆ）ＩＲ（ｃｍ￣１）　　１６７０（Ｃ＝Ｏ），１３４０（
ＣＦ３），１２２５（ＣＦ２）元素分析　　理論値　　Ｃ：３１．１５％　　　　Ｈ：
１．６６％実測値　　Ｃ：３０．９８％　　　　Ｈ：１．８２％

【
００４５】

【化２２】

【００４６】ＭＳ（ＣＩ，イソブタン）ｍ／ｚ　　　　
４２５（Ｍ＋１）＋１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝３．
３５（３Ｈ，ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），６．９３（
１Ｈ，ｓ）１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６；外部標
準．ＣＦ３ＣＯＯＨ） δ＝−３．０〜−８．９（８Ｆ），−５３．９（３Ｆ）
ＩＲ（ｃｍ￣１）　　１７１５，１６７０（Ｃ＝Ｏ），
１３３５（ＣＦ３），１２３０（ＣＦ２）

【００４７】

【実施例３】過酸化ビス（ペルフルオロブチリル）を過
酸化ビス（ペルフルオロ−２，５−ジメチル−３，６−
ジオキサ−ノナノイル）０．７ｍｍｏｌに代えた以外は
、実施例１と同様に反応、精製及び分析を行ない、下記
構造式化２３で示す１，３−ジメチル−５−（ペルフル
オロ−１′，４′−ジメチル−２′，５′−ジオキサオ
クチル）ウラシル（収率６３％）と、下記構造式化２４
で示す１，３−ジメチル−６−（ペルフルオロ−１′，
４′−ジメチル−２′，５′−ジオキサオクチル）ウラ
シル（収率２６％）との混合物を得た。分析結果を以下
に示す。

【００４８】

【化２３】

【００４９】ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ　　　　５９１（Ｍ
＋１）＋１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝３．
３２（３Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），７．９６（
１Ｈ，ｓ）１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６；外部標
準．ＣＦ３ＣＯＯＨ） δ＝−３．５〜−９．４（１３Ｆ），−５４．１（２Ｆ
），−５６．４（１Ｆ）−７０．１（１Ｆ）ＩＲ（ｃｍ
￣１）　　１６７０（Ｃ＝Ｏ），１３４０（ＣＦ３），
１２２５（ＣＦ２）元素分析　　理論値　　Ｃ：２８．４９％　　　　Ｈ：
１．２０％実測値　　Ｃ：２８．２１％　　　　Ｈ：１．４４％

【
００５０】

【化２４】

【００５１】ＭＳ（ＣＩ，イソブタン）ｍ／ｚ　　　　
５９１（Ｍ＋１）＋１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝３．
３５（３Ｈ，ｓ），３．４１（３Ｈ，ｓ），６．９６（
１Ｈ，ｓ）１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６；外部標
準．ＣＦ３ＣＯＯＨ） δ＝−３．２〜−９．３（１３Ｆ），−５５．３（２Ｆ
），−５７．０（１Ｆ）　　　　　　−７１．３（１Ｆ
）ＩＲ（ｃｍ￣１）　　１７２０、１６６５（Ｃ＝Ｏ）
，１３３０（ＣＦ３）１２２０（ＣＦ２）

【００５２】

【実施例４】１，３−ジメチルウラシルをウラシル０．
７ｍｍｏｌに代えた以外は、実施例１と同様に反応、精
製及び分析を行ない、下記構造式化２５で示す５−ヘプ
タフルオロプロピルウラシルを収率４０％で得た。分析
結果を以下に示す。

【００５３】

【化２５】

【００５４】ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ　　　　２８０（Ｍ＋
），２６１，１６１１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　δ＝７．９９（１
Ｈ，ｓ），１９Ｆ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６；外部標準
．ＣＦ３ＣＯＯＨ） δ＝−１．５（３Ｆ），−３０．７（２Ｆ），−４６．
９（２Ｆ），ＩＲ（ｃｍ￣１）　　３１６０（ＮＨ），
１６８０（Ｃ＝Ｏ），１３６０（ＣＦ３），１２３０（
ＣＦ２）元素分析　　理論値　　Ｃ：３０．０２％　　
　　Ｈ：１．０８％　　　　　　　　　　実測値　　Ｃ
：２９．８４％　　　　Ｈ：１．３３％

【００５５】

【実施例５】過酸化ビス（ペルフルオロブチリル）を過
酸化ビス（ペルフルオロヘプタノイル）０．７ｍｍｏｌ
に代えた以外は、実施例４と同様に反応、精製及び分析
を行ない、下記構造式化２６で示す５−トリデカフルオ
ロヘキシルウラシルを収率３８％で得た。分析結果を以
下に示す。

【００５６】

【化２６】

【００５７】ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ　　　　４３０（Ｍ＋
），４１１，１６１１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）　　δ＝７．９８（１
Ｈ，ｓ），１９Ｆ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６；外部標準
．ＣＦ３ＣＯＯＨ） δ＝−２．１（３Ｆ），−２９．９（２Ｆ），−４２．
９（２Ｆ），−４３．４（２Ｆ），−４４．２（２Ｆ）
，−４７．５（２Ｆ）ＩＲ（ｃｍ￣１）　　３２４０（ＮＨ），１６７０（Ｃ
＝Ｏ），１３２５（ＣＦ３），１２５５（ＣＦ２）元素
分析　　理論値　　Ｃ：２７．９２％　　　　Ｈ：０．
７０％　　　　　　　　　　実測値　　Ｃ：２７．７８
％　　　　Ｈ：０．９１％

【００５８】

【実施例６】過酸化ビス（ペルフルオロブチリル）を過
酸化ビス（ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキ
サノイル）０．７ｍｍｏｌに代えた以外は、実施例４と
同様に反応、精製及び分析を行ない、下記構造式化２７
で示す５−（ペルフルオロ−１′−メチル−２′−オキ
サペンチル）ウラシルを収率３６％で得た。分析結果を
以下に示す。

【００５９】

【化２７】

【００６０】ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ　　　　３９６（Ｍ＋
）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６）　　δ
＝７．９７（１Ｈ，ｓ），１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３
−ＤＭＳＯ−ｄ６；外部標準．ＣＦ３ＣＯＯＨ） δ＝−２．０〜−８．５（８Ｆ），−５１．８（１Ｆ）
，−５４．７（２Ｆ）ＩＲ（ｃｍ￣１）　　３１６０（
ＮＨ），１６８０（Ｃ＝Ｏ），１３４０（ＣＦ３），１
２３０（ＣＦ２）元素分析　　理論値　　Ｃ：２７．２９％　　　　Ｈ：
０．７６％　　　　　　　　　　実測値　　Ｃ：２７．
１５％　　　　Ｈ：０．９２％

【００６１】

【比較例１】トリフルオロ酢酸を用いない以外は実施例
１と同様に反応、精製及び分析を行なったが、１，３−
ジメチル−５−ヘプタフルオロプロピルウラシルは得ら
れなかった。

【００６２】

【比較例２】トリフルオロ酢酸を用いない以外は実施例
４と同様に反応、精製及び分析を行なったが、５−ヘプ
タフルオロプロピルウラシルは全く得られなかった。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】　　下記一般式化１で表わされるフルオロ
アルキル基含有ウラシル誘導体。【化１】
【請求項２】　　下記一般式化２で表わされるポリフル
オロアルカノイルペルオキシドと、下記一般式化３で表
わされるウラシル化合物とを、下記一般式化４で表わさ
れるカルボン酸を含む溶媒を用いて反応させることを特
徴とするフルオロアルキル基含有ウラシル誘導体の製造
方法。【化２】【化３】【化４】