WO2017175610A1 - モノグリシジルイソシアヌレート化合物及びその製造方法 - Google Patents
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- 0 C*(C)CC=CCN(C(N(CCOC)C(N1CCOC)=O)=O)C1=O Chemical compound C*(C)CC=CCN(C(N(CCOC)C(N1CCOC)=O)=O)C1=O 0.000 description 2
- SQSOVPXCPKMITO-UHFFFAOYSA-N COCN(C(N(CC1OC1)C(N1COC)=O)=O)C1=O Chemical compound COCN(C(N(CC1OC1)C(N1COC)=O)=O)C1=O SQSOVPXCPKMITO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
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- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
Definitions
- the present invention relates to a novel isocyanurate compound having one glycidyl group as a substituent bonded to a nitrogen atom, and a method for producing the same.
- Patent Document 1 discloses triglycidyl isocyanurate, monoallyl diglycidyl isocyanurate and diallyl monoglycidyl isocyanurate.
- an epoxy resin composition containing triglycidyl isocyanurate and monoallyl diglycidyl isocyanurate and / or diallyl monoglycidyl isocyanurate is suitable as an adhesive, a paint, a casting material, a laminate material, and the like. It is described that there is.
- Patent Document 2 discloses a monoglycidyl isocyanuric acid compound that can solve the problems of 1,3-diallyl-5-glycidyl isocyanuric acid.
- the monoglycidyl isocyanuric acid compound synthesized in this document has two aromatic rings in one molecule, it may have poor solubility in organic solvents.
- Patent Document 3 discloses a method in which an isocyanuric acid derivative having at least one glycidyl group and / or at least one allyl group is used as a starting material, an alkenyl compound is synthesized, and this is used as a reaction intermediate to further synthesize an epoxy compound. It is disclosed. Furthermore, a resist underlayer film forming composition using the synthesized epoxy compound is disclosed.
- An object of the present invention is to provide a novel isocyanurate compound expected to be used as a raw material for a resist underlayer film forming composition, for example.
- the inventor of the present invention obtained an isocyanurate compound having one glycidyl group as a substituent bonded to a nitrogen atom, using monoallyl isocyanuric acid (also known as monoallyl isocyanurate) as a starting material. That is, the present invention is a monoglycidyl isocyanurate compound represented by the following formula (1), formula (2) or formula (3).
- formula (1), formula (2) or formula (3) two R 1 s each represent an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, two R 2 s each represent an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and two R 3 s each represent a carbon atom number.
- Each represents an alkyl group having 1 or 2;
- two R 4 s each represent an alkylene group having 1 or 2 carbon atoms; and two R 5s each represent an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms.
- the two R 1 s each represent, for example, an alkyl group having 2 or 3 carbon atoms.
- the two R 2 s each represent, for example, an alkylene group having 1 or 2 carbon atoms.
- the two R 3 s each represent, for example, a methyl group.
- the monoglycidyl isocyanurate compound represented by formula (2) or formula (3) is, for example, —R 2 OR 3 group in formula (2) or —R 2 OR 4 OR 5 group in formula (3).
- the total number of carbon atoms and oxygen atoms is 4 or more, and it is liquid at normal temperature and pressure.
- normal temperature and normal pressure are defined as a temperature of 20 ° C. to 25 ° C. and a pressure of 101 kPa in this specification.
- the present invention also provides a step of obtaining a reaction intermediate represented by the following formula (1 ′), formula (2 ′) or formula (3 ′) from monoallyl isocyanuric acid, and the formula (1 ′) and formula (2) It is a manufacturing method of the monoglycidyl isocyanurate compound which has the process of making the reaction intermediate represented by ') or Formula (3') react with an oxidizing agent.
- two R 1 s each represent an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms
- two R 2 s each represent an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms
- two R 3 s each represent a carbon atom number.
- Each represents an alkyl group having 1 or 2
- two R 4 s each represent an alkylene group having 1 or 2 carbon atoms
- two R 5s each represent an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms.
- the reaction intermediate represented by the formula (1 ′), formula (2 ′) or formula (3 ′) is, for example, the monoallyl isocyanuric acid and the following formula (a), formula (b) or formula (c). It is obtained by reacting with a compound represented by (In these formulas, X represents a chloro group, a bromo group or an iodo group, R 1 represents an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, R 2 represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and R 3 Represents an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms, R 4 represents an alkylene group having 1 or 2 carbon atoms, and R 5 represents an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms.
- X represents a chloro group, a bromo group or an iodo group
- R 1 represents an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms
- R 2 represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms
- R 3 Represents an al
- the oxidizing agent is, for example, m-chloroperbenzoic acid or hydrogen peroxide.
- the monoglycidyl isocyanurate compound of the present invention is expected to be used as a raw material for polymer or oligomer components such as a resist underlayer film forming composition.
- the monoglycidyl isocyanurate compound of this invention is excellent in the solubility with respect to the organic solvent (propylene glycol monomethyl ether) used for the said resist underlayer film forming composition.
- the organic solvent propylene glycol monomethyl ether
- the monoglycidyl isocyanurate compound of the present invention is represented by the formula (1), formula (2) or formula (3).
- the alkyl group having 2 to 10 carbon atoms represented by R 1 may be linear, branched or cyclic.
- the alkyl group include an ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, and n-pentyl group. , N-nonyl group, n-decyl group, cyclohexylmethyl group, and cyclopentylmethyl group.
- examples of the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms represented by R 2 include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a trimethylene group, a butylene group, and a pentylene group. It is done.
- R 3 represents an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms. Examples of the alkyl group having 1 or 2 carbon atoms include a methyl group and an ethyl group.
- examples of the alkylene group having 1 or 2 carbon atoms represented by R 4 include a methylene group and an ethylene group.
- examples of the alkyl group having 1 or 2 carbon atoms represented by R 5 include a methyl group and an ethyl group.
- Examples of the monoglycidyl isocyanurate compound of the present invention include, for example, the following formulas (1-1) to (1-13), formulas (2-1) to (2-5), and formulas (3-1) to (3-1) And a compound represented by (3-4).
- Example 1 30.00 g of diethyl monoallyl isocyanurate obtained in Synthesis Example 1 and 225.00 g of chloroform were mixed and stirred at 25 ° C. Thereto was added 42.43 g of m-chloroperbenzoic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.). Stirring was performed at 25 ° C. for 85.5 hours to obtain a reaction solution. 300.00 g of chloroform was added to the reaction solution, and 600.00 g of 5 wt% NaHCO 3 was added dropwise with stirring, followed by liquid separation. Thereafter, 300.00 g of 10 wt% Na 2 SO 3 was added to the organic layer for liquid separation.
- m-chloroperbenzoic acid manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
- Example 2 36.00 g of dipropyl monoallyl isocyanurate obtained in Synthesis Example 2 and 270.00 g of chloroform were mixed and stirred at 25 ° C. Thereto was added 45.28 g of m-chloroperbenzoic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.). Stirring was performed at 25 ° C. for 134 hours to obtain a reaction solution. To the reaction solution, 360.00 g of chloroform was added, and 720.00 g of 5 wt% NaHCO 3 was added dropwise with stirring, followed by liquid separation. Thereafter, 360.00 g of 10 wt% Na 2 SO 3 was added to the organic layer for liquid separation.
- m-chloroperbenzoic acid manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
- Example 3 30.00 g of dimethoxymethyl monoallyl isocyanurate obtained in Synthesis Example 3 and 225.00 g of chloroform were mixed and stirred at 25 ° C. 37.16 g of m-chloroperbenzoic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added thereto. Stirring was performed at 25 ° C. for 172 hours, and 300.00 g of chloroform was added to the obtained reaction solution. While stirring, 600.00 g of 5 wt% NaHCO 3 was added dropwise thereto, followed by liquid separation. Thereafter, 300.00 g of 10 wt% Na 2 SO 3 was added to the organic layer for liquid separation.
- m-chloroperbenzoic acid manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
- Example 4 20.00 g of dimethoxyethoxymethyl monoallyl isocyanurate obtained in Synthesis Example 4 and 150.00 g of chloroform were mixed and stirred at 25 ° C. 18.45 g of m-chloroperbenzoic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added thereto. The mixture was stirred at 25 ° C. for 152 hours, and 200.00 g of chloroform was added to the resulting reaction solution. While stirring, 400.00 g of 5 wt% NaHCO 3 was added dropwise thereto, followed by liquid separation. Thereafter, 200.00 g of 10 wt% Na 2 SO 3 was added to the organic layer for liquid separation.
- m-chloroperbenzoic acid manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
- Example 5 31.00 g of dimethoxyethyl monoallyl isocyanurate obtained in Synthesis Example 5 and 232.50 g of chloroform were mixed and stirred at 25 ° C. 34.62 g of m-chloroperbenzoic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added thereto. The mixture was stirred at 25 ° C. for 152 hours, and 310.00 g of chloroform was added to the resulting reaction solution. While stirring, 620.00 g of 5 wt% NaHCO 3 was dropped thereinto, followed by liquid separation. Thereafter, 310.00 g of 10 wt% Na 2 SO 3 was added to the organic layer for liquid separation.
- m-chloroperbenzoic acid manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
- the monoglycidyl isocyanurate compound of the present invention includes, for example, an antireflection film forming composition for lithography, a resist underlayer film forming composition, a resist upper layer film forming composition, a photocurable resin composition, a thermosetting resin composition, a flat surface.
- the present invention can be applied to a film-forming composition, an adhesive composition, and other compositions.
- the monoglycidyl isocyanurate compound of the present invention can also be applied as a raw material compound when the oligomer or polymer used in the composition is synthesized.
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
(これら式中、2つのR1はそれぞれ炭素原子数2乃至10のアルキル基を表し、2つのR2はそれぞれ炭素原子数1乃至5のアルキレン基を表し、2つのR3はそれぞれ炭素原子数1又は2のアルキル基を表し、2つのR4はそれぞれ炭素原子数1又は2のアルキレン基を表し、2つのR5はそれぞれ炭素原子数1又は2のアルキル基を表す。)
(これら式中、2つのR1はそれぞれ炭素原子数2乃至10のアルキル基を表し、2つのR2はそれぞれ炭素原子数1乃至5のアルキレン基を表し、2つのR3はそれぞれ炭素原子数1又は2のアルキル基を表し、2つのR4はそれぞれ炭素原子数1又は2のアルキレン基を表し、2つのR5はそれぞれ炭素原子数1又は2のアルキル基を表す。)
(これら式中、Xはクロロ基、ブロモ基又はヨード基を表し、R1は炭素原子数2乃至10のアルキル基を表し、R2は炭素原子数1乃至5のアルキレン基を表し、R3は炭素原子数1又は2のアルキル基を表し、R4は炭素原子数1又は2のアルキレン基を表し、R5は炭素原子数1又は2のアルキル基を表す。)
モノアリルイソシアヌル酸(製品名:MA-IC、四国化成工業(株)製)25.00g、炭酸カリウム51.07g及びN-メチルピロリドン125.00gを混合し、25℃で撹拌した。そこへブロモエタン(東京化成工業(株)製)40.27gを滴下し、滴下終了後25℃で5.5時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン250.00gを加えた溶液をろ過し、トルエン25.00gで2回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水250.00gを加え、分液を行った。この分液操作を3回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(4)で表されるジエチルモノアリルイソシアヌレートを液体として30.16g得た(収率90.6%)。尚、この化合物の1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、δ 5.88 (ddt, 1H), 5.31 (dd, 1H), 5.23 (dd, 1H), 4.48(d,2H), 3.95 (q, 4H), 1.24 (t, 6H)であった。本明細書で1H NMRの測定に使用したNMR装置は、日本電子(株)製、JNM-ECA500である。
モノアリルイソシアヌル酸(製品名:MA-IC、四国化成工業(株)製)25.00g、炭酸カリウム51.07g及びN-メチルピロリドン125.00gを混合し、25℃で撹拌した。そこへブロモプロパン(東京化成工業(株)製)45.45gを滴下し、滴下終了後60℃まで昇温させ4時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液を室温まで冷却した後、該反応溶液へトルエン250.00gを加えた溶液をろ過し、トルエン25.00gで2回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水250.00gを加え、分液を行った。この分液操作を3回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(5)で表されるジプロピルモノアリルイソシアヌレートを液体として36.35g得た(収率97.1%)。尚、この化合物の1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、δ 5.88 (1H, ddt), 5.29 (1H, dd), 5.23 (1H, dd), 4.48 (2H,d),3.85 (4H, t), 1.67 (4H, qt), 0.94 (6H, t)であった。
モノアリルイソシアヌル酸(製品名:MA-IC、四国化成工業(株)製)30.00g、炭酸カリウム61.29g及びN-メチルピロリドン150.00gを混合し、25℃で撹拌しながら、その混合物中へクロロメチルメチルエーテル(東京化成工業(株)製)35.70gを滴下し、滴下終了後、反応溶液を得た。その反応溶液へ酢酸エチル300.00gを加えた溶液をろ過し、酢酸エチル30.00gで2回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水300.00gを加え、分液を行った。この分液操作を3回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(6)で表されるジメトキシメチルモノアリルイソシアヌレートを液体として30.63g得た(収率67.1%)。尚、この化合物の1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、δ 5.88 (ddt, 1H), 5.34-5.20 (m, 6H),4.51(d, 2H), 3.45 (s, 6H)であった。
モノアリルイソシアヌル酸(製品名:MA-IC、四国化成工業(株)製)20.00g、炭酸カリウム40.86g及びN-メチルピロリドン100.00gを混合し、25℃で撹拌しながら、その混合物中へ2-メトキシエトキシメチルクロリド(東京化成工業(株)製)38.76gを滴下し、滴下終了後、反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン300.00gを加えた溶液をろ過し、トルエン30.00gで2回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水300.00gを加え、分液を行った。この分液操作を3回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(7)で表されるジメトキシエトキシメチルモノアリルイソシアヌレートを液体として20.36g得た(収率49.9%)。尚、この化合物の1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、δ 5.87 (ddt, 1H), 5.43 (s, 4H), 5.34 (dd, 1H), 5.24 (dd, 1H), 4.50(d,2H), 3.81 (t, 4H), 3.51 (t, 4H), 3.34 (s, 6H)であった。
モノアリルイソシアヌル酸(製品名:MA-IC、四国化成工業(株)製)22.00g、炭酸カリウム47.58g及びN-メチルピロリドン110.00gを混合し、25℃で撹拌した。そこへ2-ブロモエチルメチルエーテル(東京化成工業(株)製)47.57gを滴下し、滴下終了後、反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン220.00gを加えた溶液をろ過し、トルエン22.00gで2回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水220.00gを加え、分液を行った。この分液操作を3回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(8)で表されるジメトキシエチルモノアリルイソシアヌレートを液体として30.93g得た(収率83.3%)。尚、この化合物の1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、δ 5.87 (1H, ddt), 5.29 (1H, dd), 5.23 (1H, dd) 4.49 (2H,d)4.12 (4H, t) 3.62(4H, t) 3.35 (6H, s)であった。
モノアリルイソシアヌル酸(製品名:MA-IC、四国化成工業(株)製)40.00g、炭酸カリウム81.73g及びN-メチルピロリドン200.00gを混合し、25℃で撹拌した。そこへヨードメタン(東京化成工業(株)製)83.92gを滴下し、滴下終了後、105℃まで昇温し、2時間撹拌を行うことで反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン400.00gを加えた溶液をろ過し、トルエン40.00gで2回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水400.00gを加え、分液を行った。この分液操作を3回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(9)で表されるジメチルモノアリルイソシアヌレートを白色固体として39.70g得た(収率85.1%)。
合成例1で得られたジエチルモノアリルイソシアヌレート30.00gとクロロホルム225.00gとを混合し、25℃で撹拌した。そこへm-クロロ過安息香酸(東京化成工業(株)製)42.43gを加えた。25℃で85.5時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液へクロロホルム300.00gを加え、撹拌しながら5wt%NaHCO3600.00gを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に10wt%Na2SO3300.00gを加え分液した。引き続き、有機層に5wt%NaHCO3600.00gを加え分液した。さらに有機層に水300.00gを加え分液した。この分液操作を2回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(1-1)で表されるジエチルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として30.77g得た(収率95.8%)。尚、この化合物の1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、δ 4.16 (dd, 1H), 3.99 (dd,1H), 3.96 (q,4H), 3.26 (dddd, 1H), 2.82 (dd,1H), 2.70 (dd, 1H), 1.25 (t,6H)であった。
合成例2で得られたジプロピルモノアリルイソシアヌレート36.00g、クロロホルム270.00gを混合し、25℃で撹拌した。そこへm-クロロ過安息香酸(東京化成工業(株)製)45.28gを加えた。25℃で134時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液へクロロホルム360.00gを加え、撹拌しながら5wt%NaHCO3720.00gを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に10wt%Na2SO3360.00gを加え分液した。引き続き、有機層に5wt%NaHCO3720.00gを加え分液した。さらに有機層に水360.00gを加え分液した。この分液操作を2回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(1-2)で表されるジプロピルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として37.93g得た(収率98.0%)。尚、この化合物の1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、4.17 (1H, dd), 4.00 (1H, dd), 3.86 (4H, t), 3.25 (1H, dddd),2.81(1H, dd), 2.69 (1H, dd),1.68(4H, tq), 0.95 (6H, t)であった。
合成例3で得られたジメトキシメチルモノアリルイソシアヌレート30.00gとクロロホルム225.00gとを混合し、25℃で撹拌した。そこへm-クロロ過安息香酸(東京化成工業(株)製)37.16gを加えた。25℃で172時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム300.00gを加えた。撹拌しながらそこへ5wt%NaHCO3600.00gを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に10wt%Na2SO3300.00gを加え分液した。引き続き、有機層に5wt%NaHCO3600.00gを加え分液した。さらに有機層に水300.00gを加え分液した。この分液操作を2回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(2-1)で表されるジメトキシメチルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として29.23g得た(収率91.7%)。尚、この化合物の1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、δ 5.35 (s, 4H), 4.35 (dd, 1H), 4.19 (dd, 1H), 4.67 (s, 6H), 3.28(dddd,1H), 2.82(dd, 1H), 2.71(dd,1H)であった。
合成例4で得られたジメトキシエトキシメチルモノアリルイソシアヌレート20.00gとクロロホルム150.00gとを混合し、25℃で撹拌した。そこへm-クロロ過安息香酸(東京化成工業(株)製)18.45gを加えた。25℃で152時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム200.00gを加えた。撹拌しながらそこへ5wt%NaHCO3400.00gを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に10wt%Na2SO3200.00gを加え分液した。引き続き、有機層に5wt%NaHCO3400.00gを加え分液した。さらに有機層に水200.00gを加え分液した。この分液操作を2回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(3-1)で表されるジメトキシエトキシメチルモノグリシジルイソシアヌレートを液体として18.34g得た(収率87.6%)。尚、この化合物の1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、δ 5.42 (s, 4H), 4.18 (dd, 1H), 4.00 (dd, 1H), 3.82 (t, 4H), 3.52 (t, 4H), 3.34 (s, 6H), 3.25 (dddd, 1H), 2.82 (dd, 1H), 2.71 (dd, 1H)であった。
合成例5で得られたジメトキシエチルモノアリルイソシアヌレート31.00gとクロロホルム232.50gとを混合し、25℃で撹拌した。そこへm-クロロ過安息香酸(東京化成工業(株)製)34.62gを加えた。25℃で152時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム310.00gを加えた。撹拌しながらそこへ5wt%NaHCO3620.00gを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に10wt%Na2SO3310.00gを加え分液した。引き続き、有機層に5wt%NaHCO3620.00gを加え分液した。さらに有機層に水310.00gを加え分液した。この分液操作を2回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(2-2)で表されるジメトキシエチルモノグリシジルイソシアヌレートを液体として30.44g得た(収率93.0%)。尚、この化合物の1H NMR(500MHz,CDCl3)を測定したところ、δ 4.19-4.12 (5H, m), 4.01 (1H, dd),3.62(4H, t), 3.35 (6H, s), 3.25 (1H, dddd), 2.81(1H, dd), 2.69 (1H, dd)であった。
合成例6で得られたジメチルモノアリルイソシアヌレート30.00gとジクロロメタン300.00gとを混合し、25℃で撹拌した。そこへm-クロロ過安息香酸(東京化成工業(株)製)56.51gを加えた。25℃で64.5時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム300.00gを加えた。撹拌しながらそこへ5wt%NaHCO3600.00gを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に10wt%Na2SO3600.00gを加え分液した。引き続き、有機層に5wt%NaHCO3600.00gを加え分液した。さらに有機層に水600.00gを加え分液した。この分液操作を2回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を40℃にて減圧乾燥することで、上記式(10)で表されるジメチルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として27.64g得た(収率73.1%)。
Claims (8)
- 前記2つのR1はそれぞれ炭素原子数2又は3のアルキル基を表す、請求項1に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物。
- 前記2つのR2はそれぞれ炭素原子数1又は2のアルキレン基を表す、請求項1に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物。
- 前記2つのR3はそれぞれメチル基を表す、請求項1又は請求項3に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物。
- 前記式(2)又は式(3)で表されるモノグリシジルイソシアヌレート化合物は、該式(2)における-R2OR3基又は該式(3)における-R2OR4OR5基の炭素原子及び酸素原子の総数が4以上で、常温常圧の下で液体である、請求項1、請求項3又は請求項4に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物。
- 前記酸化剤はm-クロロ過安息香酸又は過酸化水素である、請求項6又は請求項7に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物の製造方法。
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