JP2013032327A - ２以上のトリアジントリオン構造を有する化合物及びリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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- 0 CCC(C)(CC)N(C(N(*C=C)C(N1*C=C)=O)=O)C1=O Chemical compound CCC(C)(CC)N(C(N(*C=C)C(N1*C=C)=O)=O)C1=O 0.000 description 1
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Abstract
【課題】新規なエポキシ化合物から誘導された化合物を含むレジスト下層膜形成組成物の提供。
【解決手段】下記式（４）で表される化合物、架橋剤及び溶剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
【選択図】なし
【解決手段】下記式（４）で表される化合物、架橋剤及び溶剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、新規なエポキシ化合物に関する。さらに、前記エポキシ化合物から誘導された化合物を含むレジスト下層膜形成組成物に関する。
トリアジントリオン構造を１つのみ有するエポキシ化合物を用い、エポキシ基と反応するモノマーと該エポキシ化合物との反応生成物を含む、反射防止膜形成組成物又はレジスト下層膜形成組成物が知られている（例えば、特許文献１乃至特許文献４）。
極端紫外線（ＥＵＶ）リソグラフィーにおいてはレジスト線幅の加工寸法の微細化が求められている。このような線幅の小さなレジストパターンを形成するためには、レジスト膜厚の薄膜化によるレジストアスペクト比（レジスト膜厚／レジスト線幅）を小さくし、レジストパターンの倒壊を抑制する必要がある。しかし、レジスト膜厚が薄膜化するにつれ、レジストをドライエッチングのマスクとして下地基板を加工する工程においては、十分なエッチングマスクとしての機能が低下することが懸念される。そのため、レジスト下層膜にはレジストのドライエッチングマスク機能を損なうことがないように、ドライエッチング速度が大きい（ドライエッチングの速度の選択比が大きい）ことが求められる。
レジスト下層膜（反射防止膜）においては、ドライエッチング速度を大きくするために、酸素原子、窒素原子、ハロゲン原子などの炭素原子以外のヘテロ原子の含有率が高い化合物をレジスト下層膜形成組成物の構成成分として用いることにより、大きなドライエッチング速度を達成することができる。また、レジスト下層膜形成組成物の固形分を構成する化合物は、分子量の大きなポリマーよりも、前記ポリマーよりも分子量の小さなオリゴマー又はマクロマーの方が、相対的に炭素原子同士の結合（Ｃ−Ｃ結合）数が少なく、エッチング速度が大きくなることが期待される。
しかし、上記のような分子量の小さな化合物を用いる場合、当該化合物を含むレジスト下層膜形成組成物を塗布後、ベークによる熱架橋膜形成工程において、構成成分の揮発や硬化性を発現する三次元架橋ネットワークの形成が不十分となることで、十分な熱架橋膜が得られず、レジストとのインターミキシングが生じてしまうことが懸念される。
そこで本発明は、２以上のトリアジントリオン構造を有するエポキシ化合物を合成し、当該エポキシ化合物から誘導された化合物を含むレジスト下層膜形成組成物を提供する。
すなわち本発明の第一の態様は、下記式（１）で表される２以上のトリアジントリオン構造を有するエポキシ化合物である。
（式中、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に、水素原子の一部がヒドロキシ基で置換された炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に、炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ｘ１は炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数３乃至８の脂環式炭化水素を有する１価の有機基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、又は下記式（２）若しくは式（３）で表される１価の有機基を表し、前記フェニル基、ベンジル基及びナフチル基の水素原子の一部がハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基又は炭素原子数２乃至６のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよく、
ｎは０又は１を表す。）
（式中、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ａ３は水素原子の一部がヒドロキシ基で置換された炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表す。）
（式中、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に、水素原子の一部がヒドロキシ基で置換された炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に、炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ｘ１は炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数３乃至８の脂環式炭化水素を有する１価の有機基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、又は下記式（２）若しくは式（３）で表される１価の有機基を表し、前記フェニル基、ベンジル基及びナフチル基の水素原子の一部がハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基又は炭素原子数２乃至６のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよく、
ｎは０又は１を表す。）
（式中、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ａ３は水素原子の一部がヒドロキシ基で置換された炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表す。）
本発明の第二の態様は、下記式（４）で表される化合物、架橋剤及び溶剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物である。
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７はそれぞれ独立に、水素原子の一部がヒドロキシ基で置換された炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ｘ２は炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数３乃至８の脂環式炭化水素を有する１価の有機基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、又は下記式（５）若しくは式（６）で表される１価の有機基を表し、前記フェニル基、ベンジル基及びナフチル基の水素原子の一部がハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基又は炭素原子数２乃至６のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよく、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４はそれぞれ独立に、環式若しくは非環式の飽和炭化水素、芳香族炭化水素又はトリアジントリオン構造を有する１価の有機基を表し、
ｎは０又は１を表す。）
（式中、Ａ８、Ａ９、Ａ１０及びＡ１１はそれぞれ独立に、水素原子の一部がヒドロキシ基で置換された炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ｙ５、Ｙ６及びＹ７はそれぞれ独立に、環式若しくは非環式の飽和炭化水素、芳香族炭化水素又はトリアジントリオン構造を有する１価の有機基を表す。）
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７はそれぞれ独立に、水素原子の一部がヒドロキシ基で置換された炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ｘ２は炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数３乃至８の脂環式炭化水素を有する１価の有機基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、又は下記式（５）若しくは式（６）で表される１価の有機基を表し、前記フェニル基、ベンジル基及びナフチル基の水素原子の一部がハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基又は炭素原子数２乃至６のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよく、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４はそれぞれ独立に、環式若しくは非環式の飽和炭化水素、芳香族炭化水素又はトリアジントリオン構造を有する１価の有機基を表し、
ｎは０又は１を表す。）
（式中、Ａ８、Ａ９、Ａ１０及びＡ１１はそれぞれ独立に、水素原子の一部がヒドロキシ基で置換された炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ｙ５、Ｙ６及びＹ７はそれぞれ独立に、環式若しくは非環式の飽和炭化水素、芳香族炭化水素又はトリアジントリオン構造を有する１価の有機基を表す。）
本発明の第三の態様は、転写パターンを形成する加工対象膜を有する基板上に、本発明の第二の態様のレジスト下層膜形成組成物を塗布しベークしてレジスト下層膜を形成し、前記レジスト下層膜上にレジストを被覆し、前記レジストを被覆した基板にＫｒＦエキシマレーザー、ＡｒＦエキシマレーザー、極端紫外線（ＥＵＶ）及び電子線（ＥＢ）からなる群から選択される放射線を照射し、その後現像してレジストパターンを形成し、前記レジストパターンをマスクとしてドライエッチングにより前記基板上にパターンを転写して半導体素子を作製する方法である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、リソグラフィー工程において、十分な熱硬化性を発現するため、レジストとのインターミキシングを生じない。上記エポキシ化合物から誘導された化合物は、ヘテロ原子含有率が高いため、レジストと比較して大きなドライエッチング速度を有する。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、前述のとおり、前記式（４）で表される化合物、架橋剤及び溶剤を含む。前記レジスト下層膜形成組成物中の前記式（４）で表される化合物の含有割合は、例えば０．５質量％乃至３０質量％であり、当該化合物の重量平均分子量は、例えば１０００乃至１００００、好ましくは２５００乃至６０００である。
前記式（４）、式（５）及び式（６）において、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６及びＹ７はそれぞれ独立に、例えば下記式（７）又は式（８）で表される１価の有機基で表される。
（式中、Ｑは炭素原子数１乃至１０のアルキル基、炭素原子数３乃至１０の脂環式炭化水素を有する１価の有機基、フェニル基、ナフチル基、又はアントラセニル基を表し、前記フェニル基、ナフチル基及びアントラセニル基の水素原子の一部は炭素原子数１乃至６のアルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、−ＯＲ８基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９基、ニトロ基、シアノ基又は炭素原子数１乃至６のアルキルチオ基で置換されていてもよく、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立に、炭素原子数１乃至６のアルキル基又は炭素原子数２乃至６のアルコキシアルキル基を表し、
Ｘ３及びＸ４はそれぞれ独立に、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数２乃至８のアルケニル基、炭素原子数２乃至８のアルキニル基、炭素原子数３乃至８の脂環式炭化水素を有する１価の有機基、フェニル基、ベンジル基又はナフチル基を表し、前記フェニル基、ベンジル基及びナフチル基の水素原子の一部がハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、前記−ＯＲ８基又は前記−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９基で置換されていてもよく、
ｍは０又は１を表す。）
（式中、Ｑは炭素原子数１乃至１０のアルキル基、炭素原子数３乃至１０の脂環式炭化水素を有する１価の有機基、フェニル基、ナフチル基、又はアントラセニル基を表し、前記フェニル基、ナフチル基及びアントラセニル基の水素原子の一部は炭素原子数１乃至６のアルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、−ＯＲ８基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９基、ニトロ基、シアノ基又は炭素原子数１乃至６のアルキルチオ基で置換されていてもよく、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立に、炭素原子数１乃至６のアルキル基又は炭素原子数２乃至６のアルコキシアルキル基を表し、
Ｘ３及びＸ４はそれぞれ独立に、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数２乃至８のアルケニル基、炭素原子数２乃至８のアルキニル基、炭素原子数３乃至８の脂環式炭化水素を有する１価の有機基、フェニル基、ベンジル基又はナフチル基を表し、前記フェニル基、ベンジル基及びナフチル基の水素原子の一部がハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、前記−ＯＲ８基又は前記−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９基で置換されていてもよく、
ｍは０又は１を表す。）
本発明のレジスト下層膜形成組成物に含まれる架橋剤としては、例えばヘキサメトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルベンゾグアナミン、１，３，４，６−テトラキス（メトキシメチル）グリコールウリル（ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４）、１，３，４，６−テトラキス（ブトキシメチル）グリコールウリル、１，３，４，６−テトラキス（ヒドロキシメチル）グリコールウリル、１，３−ビス（ヒドロキシメチル）尿素、１，１，３，３−テトラキス（ブトキシメチル）尿素及び１，１，３，３−テトラキス（メトキシメチル）尿素が挙げられる。前記架橋剤の含有割合は、前記式（４）で表される化合物に対し、例えば１質量％乃至３０質量％である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、架橋反応を促進する架橋触媒を任意成分として含むことができる。そのような架橋触媒としては、例えばｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウム−ｐ−トルエンスルホネート、サリチル酸、カンファースルホン酸、５−スルホサリチル酸、４−クロロベンゼンスルホン酸、４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、１−ナフタレンスルホン酸、クエン酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸等のスルホン酸化合物及びカルボン酸化合物が挙げられる。上記架橋触媒が使用される場合、当該架橋触媒の含有割合は、前記架橋剤に対し、例えば０．１質量％乃至１０質量％である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に含まれる溶剤としては、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、メチルエチルケトン、乳酸エチル、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチルピロリドン、及びこれらの溶剤から選択された２種以上の混合物が挙げられる。そして、本発明のレジスト下層膜形成組成物に対する溶剤の割合は、例えば５０質量％以上９９．５質量％以下である。
さらに、本発明の前記式（１）で表される２以上のトリアジントリオン構造を有するエポキシ化合物を合成する際の反応中間体は、下記式（９）で表される２以上のトリアジントリオン構造を有するアルケルニル化合物である。
（式中、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に、水素原子の一部がヒドロキシ基で置換された炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に、炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ｘ３は炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数３乃至８の脂環式炭化水素を有する１価の有機基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、又は下記式（１０）若しくは式（１１）で表される１価の有機基を表し、前記フェニル基、ベンジル基及びナフチル基の水素原子の一部がハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基又は炭素原子数２乃至６のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよく、
ｎは０又は１の数を表す。）
（式中、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ａ３は水素原子の一部がヒドロキシ基で置換された炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表す。）
（式中、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に、水素原子の一部がヒドロキシ基で置換された炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に、炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ｘ３は炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数３乃至８の脂環式炭化水素を有する１価の有機基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、又は下記式（１０）若しくは式（１１）で表される１価の有機基を表し、前記フェニル基、ベンジル基及びナフチル基の水素原子の一部がハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基又は炭素原子数２乃至６のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよく、
ｎは０又は１の数を表す。）
（式中、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ａ３は水素原子の一部がヒドロキシ基で置換された炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表す。）
本明細書に記載のアルキル基及びアルコキシアルキル基は、直鎖状に限定されず分岐鎖状であってもよい。直鎖状のアルコキシアルキル基としては例えば−Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ３基が挙げられ、分岐鎖状のアルコキシアルキル基としては例えば−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２ＯＣＨ３基、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５基が挙げられる。
前記式（９）で表される２以上のトリアジントリオン構造を有するアルケニル化合物としては、下記式で表される化合物を例示することができる。
前記式（１）で表される２以上のトリアジントリオン構造を有するエポキシ化合物としては、下記式で表される化合物を例示することができる。
以下、本発明について合成例及び実施例によって具体的に説明する。ただし、本発明は下記合成例及び実施例の記載に限定されるものではない。
本明細書の下記合成例に示す１Ｈ ＮＭＲは、日本電子（株）製核磁気共鳴装置（製品名：ＪＭＭ−ＬＡ４００、４００ＭＨｚ）による測定結果である。また、エポキシ価は、三菱化学（株）製の自動滴定装置（製品名：ＧＴ−１００）による測定結果であり、滴定液に０．１Ｍ過塩素酸−酢酸溶液を用いた。さらに、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、ＧＰＣと略称する。）による測定結果であり、測定には東ソー（株）製ＧＰＣ装置を用い、測定条件等は次のとおりである。
ＧＰＣカラム：Ｓｈｏｄｅｘ〔登録商標〕・Ａｓａｈｉｐａｋ〔登録商標〕（昭和電工（株））
カラム温度：４０℃
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
流量：０．６ｍｌ／分
標準試料：ポリスチレン（東ソー（株））
ディテクター：ＲＩ
ＧＰＣカラム：Ｓｈｏｄｅｘ〔登録商標〕・Ａｓａｈｉｐａｋ〔登録商標〕（昭和電工（株））
カラム温度：４０℃
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
流量：０．６ｍｌ／分
標準試料：ポリスチレン（東ソー（株））
ディテクター：ＲＩ
＜合成例１＞
ジアリルモノグリシジルイソシアヌル酸（製品名：ＤＡＭＧ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）３０．００ｇ、ジアリルイソシアヌル酸（製品名：ＤＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２５．２２ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド２．２４ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル２２０．００ｇを混合し、撹拌しながら１８時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、減圧濃縮して溶媒留去した後、残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を５０℃にて減圧乾燥することで、上記式（９−１）で表されるアルケニル化合物を飴状粘性液体として５８．２５ｇで得た（収率１００％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）を測定したところ、δ＝５．８６−５．７７（ｍ、４Ｈ）、δ＝５．２０（ｓ、１Ｈ）、δ＝５．２０−５．１１（ｍ、８Ｈ）、δ＝４．３５（ｄ、８Ｈ）、δ＝４．０９（ｂｒｄ、１Ｈ）、δ＝３．９２−３．８７（ｍ、２Ｈ）、δ＝３．７０−３．６５（ｍ、２Ｈ）であった。
ジアリルモノグリシジルイソシアヌル酸（製品名：ＤＡＭＧ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）３０．００ｇ、ジアリルイソシアヌル酸（製品名：ＤＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２５．２２ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド２．２４ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル２２０．００ｇを混合し、撹拌しながら１８時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、減圧濃縮して溶媒留去した後、残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を５０℃にて減圧乾燥することで、上記式（９−１）で表されるアルケニル化合物を飴状粘性液体として５８．２５ｇで得た（収率１００％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）を測定したところ、δ＝５．８６−５．７７（ｍ、４Ｈ）、δ＝５．２０（ｓ、１Ｈ）、δ＝５．２０−５．１１（ｍ、８Ｈ）、δ＝４．３５（ｄ、８Ｈ）、δ＝４．０９（ｂｒｄ、１Ｈ）、δ＝３．９２−３．８７（ｍ、２Ｈ）、δ＝３．７０−３．６５（ｍ、２Ｈ）であった。
＜合成例２＞
モノメチルジグリシジルイソシアヌル酸（製品名：ＭＭＤＧ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２０．００ｇ、ジアリルイソシアヌル酸（製品名：ＤＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）３２．１５ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド１．４３ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル２１０．００ｇを混合し、撹拌しながら１５時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、減圧濃縮して溶媒留去した後、残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を５０℃にて減圧乾燥することで、上記式（９−２）で表されるアルケニル化合物を飴状粘性液体として３５．６１ｇで得た（収率６９％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）を測定したところ、δ＝５．８６−５．７６（ｍ、４Ｈ）、δ＝５．２０（ｓ、２Ｈ）δ＝５．１６−５．１１（ｍ、８Ｈ）、δ＝４．３５（ｄ、８Ｈ）、δ＝４．１０（ｂｒｂ、２Ｈ）、δ＝３．９３−３．８６（ｍ、４Ｈ）、δ＝３．７１−３．６３（ｍ、４Ｈ）、δ＝３．１８（ｓ、３Ｈ）であった。
モノメチルジグリシジルイソシアヌル酸（製品名：ＭＭＤＧ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２０．００ｇ、ジアリルイソシアヌル酸（製品名：ＤＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）３２．１５ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド１．４３ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル２１０．００ｇを混合し、撹拌しながら１５時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、減圧濃縮して溶媒留去した後、残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を５０℃にて減圧乾燥することで、上記式（９−２）で表されるアルケニル化合物を飴状粘性液体として３５．６１ｇで得た（収率６９％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）を測定したところ、δ＝５．８６−５．７６（ｍ、４Ｈ）、δ＝５．２０（ｓ、２Ｈ）δ＝５．１６−５．１１（ｍ、８Ｈ）、δ＝４．３５（ｄ、８Ｈ）、δ＝４．１０（ｂｒｂ、２Ｈ）、δ＝３．９３−３．８６（ｍ、４Ｈ）、δ＝３．７１−３．６３（ｍ、４Ｈ）、δ＝３．１８（ｓ、３Ｈ）であった。
＜合成例３＞
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡＤＧ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）５０．００ｇ、ジアリルイソシアヌル酸（製品名：ＤＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）７５．２８ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド３．３４ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル５００．００ｇを混合し、撹拌しながら１８時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、減圧濃縮して溶媒留去した後、残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を５０℃にて減圧乾燥することで、上記式（９−３）で表されるアルケニル化合物を白色固体として８１．２４ｇで得た（収率６５％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）を測定したところ、δ＝５．８６−５．７６（ｍ、５Ｈ）、δ＝５．２０（ｓ、２Ｈ）δ＝５．１８−５．１４（ｍ、１０Ｈ）、δ＝４．３５（ｄ、１０Ｈ）、δ＝４．１０（ｂｒｄ、２Ｈ）、δ＝３．９３−３．８８（ｍ、４Ｈ）、δ＝３．７１−３．６４（ｍ、４Ｈ）であった。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡＤＧ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）５０．００ｇ、ジアリルイソシアヌル酸（製品名：ＤＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）７５．２８ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド３．３４ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル５００．００ｇを混合し、撹拌しながら１８時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、減圧濃縮して溶媒留去した後、残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を５０℃にて減圧乾燥することで、上記式（９−３）で表されるアルケニル化合物を白色固体として８１．２４ｇで得た（収率６５％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）を測定したところ、δ＝５．８６−５．７６（ｍ、５Ｈ）、δ＝５．２０（ｓ、２Ｈ）δ＝５．１８−５．１４（ｍ、１０Ｈ）、δ＝４．３５（ｄ、１０Ｈ）、δ＝４．１０（ｂｒｄ、２Ｈ）、δ＝３．９３−３．８８（ｍ、４Ｈ）、δ＝３．７１−３．６４（ｍ、４Ｈ）であった。
＜合成例４＞
１，３，５−トリス−（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌル酸（製品名：ＴＥＰＩＣ〔登録商標〕−ＳＳ、日産化学工業（株）製）５０．００ｇ、ジアリルイソシアヌル酸（製品名：ＤＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）１０５．３３ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド４．６５ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル６４０．００ｇを混合し、撹拌しながら２３時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、減圧濃縮して溶媒留去した後、残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（９−４）で表されるアルケニル化合物を白色固体として１４７．１８ｇで得た（収率９５％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）を測定したところ、δ＝５．８５−５．７４（ｍ、６Ｈ）、δ＝５．１９（ｓ、３Ｈ）δ＝５．１６−５．０９（ｍ、１２Ｈ）、δ＝４．３３（ｄ、１２Ｈ）、δ＝４．０９（ｂｒｂ、３Ｈ）、δ＝３．９２−３．８６（ｍ、６Ｈ）、δ＝３．７０−３．６３（ｍ、６Ｈ）であった。
１，３，５−トリス−（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌル酸（製品名：ＴＥＰＩＣ〔登録商標〕−ＳＳ、日産化学工業（株）製）５０．００ｇ、ジアリルイソシアヌル酸（製品名：ＤＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）１０５．３３ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド４．６５ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル６４０．００ｇを混合し、撹拌しながら２３時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、減圧濃縮して溶媒留去した後、残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（９−４）で表されるアルケニル化合物を白色固体として１４７．１８ｇで得た（収率９５％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）を測定したところ、δ＝５．８５−５．７４（ｍ、６Ｈ）、δ＝５．１９（ｓ、３Ｈ）δ＝５．１６−５．０９（ｍ、１２Ｈ）、δ＝４．３３（ｄ、１２Ｈ）、δ＝４．０９（ｂｒｂ、３Ｈ）、δ＝３．９２−３．８６（ｍ、６Ｈ）、δ＝３．７０−３．６３（ｍ、６Ｈ）であった。
＜合成例５＞
上記合成例１で得られたアルケニル化合物１０．００ｇに塩化メチレン１５０．００ｇを混合し、撹拌しながら室温にてｍ−クロロ過安息香酸４０．７０ｇを少しずつ系内に加えた後、３５℃で５日間撹拌した。反応中に生じた沈殿を濾別し、濾液を減圧下で溶媒留去した。残渣をジエチルエーテルで懸濁濾過し、濾過物を４０℃で減圧乾燥することで、上記式（１−１）で表されるエポキシ化合物を白色固体として４．１６ｇで得た（収率３７％）。また、この化合物のエポキシ価は４．８３ｅｑ／ｋｇであり、アルケニル基からエポキシ基への官能基変換率は６５％であった。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）を測定したところ、δ＝５．１８（ｂｒｄ、１Ｈ）、δ＝４．１３（ｂｒｂ、１Ｈ）、δ＝３．９８（ｍ、２Ｈ）、δ＝３．９０（ｍ、８Ｈ）、δ＝３．７１９（ｍ、２Ｈ）、δ＝３．１５（ｍ、４Ｈ）、δ＝２．７４（ｍ、４Ｈ）、δ＝２．５１（ｍ、４Ｈ）であった。
上記合成例１で得られたアルケニル化合物１０．００ｇに塩化メチレン１５０．００ｇを混合し、撹拌しながら室温にてｍ−クロロ過安息香酸４０．７０ｇを少しずつ系内に加えた後、３５℃で５日間撹拌した。反応中に生じた沈殿を濾別し、濾液を減圧下で溶媒留去した。残渣をジエチルエーテルで懸濁濾過し、濾過物を４０℃で減圧乾燥することで、上記式（１−１）で表されるエポキシ化合物を白色固体として４．１６ｇで得た（収率３７％）。また、この化合物のエポキシ価は４．８３ｅｑ／ｋｇであり、アルケニル基からエポキシ基への官能基変換率は６５％であった。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）を測定したところ、δ＝５．１８（ｂｒｄ、１Ｈ）、δ＝４．１３（ｂｒｂ、１Ｈ）、δ＝３．９８（ｍ、２Ｈ）、δ＝３．９０（ｍ、８Ｈ）、δ＝３．７１９（ｍ、２Ｈ）、δ＝３．１５（ｍ、４Ｈ）、δ＝２．７４（ｍ、４Ｈ）、δ＝２．５１（ｍ、４Ｈ）であった。
＜合成例６＞
上記合成例２で得られたアルケニル化合物１０．００ｇに塩化メチレン１１５．００ｇを混合し、撹拌しながら室温にてｍ−クロロ過安息香酸２８．６７ｇを少しずつ系内に加えた後、３５℃で２日間撹拌した。反応中に生じた沈殿を濾別し、濾液を塩化メチレンで抽出した後、有機層を減圧下で溶媒留去した。残渣をジエチルエーテルで懸濁濾過し、濾過物を４０℃で減圧乾燥することで、上記式（１−２）で表されるエポキシ化合物を白色固体として８．３９ｇで得た（収率７７％）。また、この化合物のエポキシ価は３．６０ｅｑ／ｋｇであり、アルケニル基からエポキシ基への官能基変換率は６６％であった。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）を測定したところ、δ＝５．１６（ｂｒｄ、２Ｈ）、δ＝４．１２（ｂｒｂ、２Ｈ）、δ＝３．９６（ｍ、４Ｈ）、δ＝３．８９（ｍ、８Ｈ）、δ＝３．６８（ｍ、４Ｈ）、δ＝３．１９（ｍ、４Ｈ）、δ＝３．１４（ｓ、３Ｈ）、δ＝２．７３（ｍ、４Ｈ）、δ＝２．５８（ｍ、４Ｈ）であった。
上記合成例２で得られたアルケニル化合物１０．００ｇに塩化メチレン１１５．００ｇを混合し、撹拌しながら室温にてｍ−クロロ過安息香酸２８．６７ｇを少しずつ系内に加えた後、３５℃で２日間撹拌した。反応中に生じた沈殿を濾別し、濾液を塩化メチレンで抽出した後、有機層を減圧下で溶媒留去した。残渣をジエチルエーテルで懸濁濾過し、濾過物を４０℃で減圧乾燥することで、上記式（１−２）で表されるエポキシ化合物を白色固体として８．３９ｇで得た（収率７７％）。また、この化合物のエポキシ価は３．６０ｅｑ／ｋｇであり、アルケニル基からエポキシ基への官能基変換率は６６％であった。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）を測定したところ、δ＝５．１６（ｂｒｄ、２Ｈ）、δ＝４．１２（ｂｒｂ、２Ｈ）、δ＝３．９６（ｍ、４Ｈ）、δ＝３．８９（ｍ、８Ｈ）、δ＝３．６８（ｍ、４Ｈ）、δ＝３．１９（ｍ、４Ｈ）、δ＝３．１４（ｓ、３Ｈ）、δ＝２．７３（ｍ、４Ｈ）、δ＝２．５８（ｍ、４Ｈ）であった。
＜合成例７＞
上記合成例３で得られたアルケニル化合物１０．００ｇに塩化メチレン１３０．００ｇを混合し、撹拌しながら室温にてｍ−クロロ過安息香酸３４．５０ｇを少しずつ系内に加えた後、３５℃で２日間撹拌した。反応中に生じた沈殿を濾別し、濾液を塩化メチレンで抽出した後、有機層を減圧下で溶媒留去した。残渣をジエチルエーテルで懸濁濾過し、濾過物を４０℃で減圧乾燥することで、上記式（１−３）で表されるエポキシ化合物を白色固体として５．８８ｇで得た（収率５３％）。また、この化合物のエポキシ価は５．４６ｅｑ／ｋｇであり、アルケニル基からエポキシ基への官能基変換率は８５％であった。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）を測定したところ、δ＝５．１９（ｂｒｄ、２Ｈ）、δ＝４．１３（ｂｒｂ、２Ｈ）、δ＝３．９６（ｍ、４Ｈ）、δ＝３．９０（ｍ、１０Ｈ）、δ＝３．７１（ｍ、４Ｈ）、δ＝３．１４（ｍ、５Ｈ）、δ＝２．７３（ｍ、５Ｈ）、δ＝２．５８（ｍ、５Ｈ）であった。
上記合成例３で得られたアルケニル化合物１０．００ｇに塩化メチレン１３０．００ｇを混合し、撹拌しながら室温にてｍ−クロロ過安息香酸３４．５０ｇを少しずつ系内に加えた後、３５℃で２日間撹拌した。反応中に生じた沈殿を濾別し、濾液を塩化メチレンで抽出した後、有機層を減圧下で溶媒留去した。残渣をジエチルエーテルで懸濁濾過し、濾過物を４０℃で減圧乾燥することで、上記式（１−３）で表されるエポキシ化合物を白色固体として５．８８ｇで得た（収率５３％）。また、この化合物のエポキシ価は５．４６ｅｑ／ｋｇであり、アルケニル基からエポキシ基への官能基変換率は８５％であった。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）を測定したところ、δ＝５．１９（ｂｒｄ、２Ｈ）、δ＝４．１３（ｂｒｂ、２Ｈ）、δ＝３．９６（ｍ、４Ｈ）、δ＝３．９０（ｍ、１０Ｈ）、δ＝３．７１（ｍ、４Ｈ）、δ＝３．１４（ｍ、５Ｈ）、δ＝２．７３（ｍ、５Ｈ）、δ＝２．５８（ｍ、５Ｈ）であった。
＜合成例８＞
上記合成例４で得られたアルケニル化合物１００．００ｇに塩化メチレン８００．００ｇを混合し、撹拌しながら室温にてｍ−クロロ過安息香酸２５８．３５ｇを少しずつ系内に加えた後、３５℃で５日間撹拌した。反応中に生じた沈殿を濾別し、濾液を減圧下で溶媒留去した後、残渣をジエチルエーテルで懸濁濾過した。濾過物を塩化メチレン−ジエチルエーテルより再沈殿し、得られた濾過物を４０℃で減圧乾燥することで、上記式（１−４）で表されるエポキシ化合物を白色固体として８７．４０ｇで得た（収率７９％）。また、この化合物のエポキシ価は５．０９ｅｑ／ｋｇであり、アルケニル基からエポキシ基への官能基変換率は８７％であった。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）を測定したところ、δ＝５．１４（ｂｒｄ、３Ｈ）、δ＝４．１２（ｂｒｂ、３Ｈ）、δ＝３．９６（ｍ、６Ｈ）、δ＝３．９０（ｍ、１２Ｈ）、δ＝３．７０（ｍ、６Ｈ）、δ＝３．１４（ｍ、６Ｈ）、δ＝２．７３（ｍ、６Ｈ）、δ＝２．５８（ｍ、６Ｈ）であった。
上記合成例４で得られたアルケニル化合物１００．００ｇに塩化メチレン８００．００ｇを混合し、撹拌しながら室温にてｍ−クロロ過安息香酸２５８．３５ｇを少しずつ系内に加えた後、３５℃で５日間撹拌した。反応中に生じた沈殿を濾別し、濾液を減圧下で溶媒留去した後、残渣をジエチルエーテルで懸濁濾過した。濾過物を塩化メチレン−ジエチルエーテルより再沈殿し、得られた濾過物を４０℃で減圧乾燥することで、上記式（１−４）で表されるエポキシ化合物を白色固体として８７．４０ｇで得た（収率７９％）。また、この化合物のエポキシ価は５．０９ｅｑ／ｋｇであり、アルケニル基からエポキシ基への官能基変換率は８７％であった。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）を測定したところ、δ＝５．１４（ｂｒｄ、３Ｈ）、δ＝４．１２（ｂｒｂ、３Ｈ）、δ＝３．９６（ｍ、６Ｈ）、δ＝３．９０（ｍ、１２Ｈ）、δ＝３．７０（ｍ、６Ｈ）、δ＝３．１４（ｍ、６Ｈ）、δ＝２．７３（ｍ、６Ｈ）、δ＝２．５８（ｍ、６Ｈ）であった。
＜合成例９＞
上記合成例４で得られたアルケニル化合物８０．００ｇに塩化メチレン９００．００ｇを混合し、撹拌しながら室温にてｍ−クロロ過安息香酸２０６．６８ｇを少しずつ系内に加えた後、３５℃で５日間撹拌した。反応中に生じた沈殿を濾別し、濾液を減圧下で溶媒留去した後、残渣をジエチルエーテルで懸濁濾過した。濾過物を塩化メチレン−ジエチルエーテルより再沈殿し、得られた濾過物を４０℃で減圧乾燥することで、上記式（１−４）で表されるエポキシ化合物を白色固体として５２．２８ｇで得た（収率６２％）。また、この化合物のエポキシ価は３．７９ｅｑ／ｋｇであり、アルケニル基からエポキシ基への官能基変換率は６５％であった。
上記合成例４で得られたアルケニル化合物８０．００ｇに塩化メチレン９００．００ｇを混合し、撹拌しながら室温にてｍ−クロロ過安息香酸２０６．６８ｇを少しずつ系内に加えた後、３５℃で５日間撹拌した。反応中に生じた沈殿を濾別し、濾液を減圧下で溶媒留去した後、残渣をジエチルエーテルで懸濁濾過した。濾過物を塩化メチレン−ジエチルエーテルより再沈殿し、得られた濾過物を４０℃で減圧乾燥することで、上記式（１−４）で表されるエポキシ化合物を白色固体として５２．２８ｇで得た（収率６２％）。また、この化合物のエポキシ価は３．７９ｅｑ／ｋｇであり、アルケニル基からエポキシ基への官能基変換率は６５％であった。
＜合成例１０＞
上記合成例６で得られたエポキシ化合物３．００ｇ、エポキシ基と反応するテトラブロモフタル酸無水物４．９９ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド０．１０ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル３２．３６ｇを混合し、撹拌しながら１６時間加熱還流することで、反応生成物を含む溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂（製品名：ダウエックス〔登録商標〕５５０Ａ、ムロマチテクノス（株））８ｇ、陰イオン交換樹脂（製品名：アンバーライト〔登録商標〕１５ＪＷＥＴ、オルガノ（株））８ｇを加えて、室温で４時間イオン交換処理した。得られた化合物のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量２５００であった。
上記合成例６で得られたエポキシ化合物３．００ｇ、エポキシ基と反応するテトラブロモフタル酸無水物４．９９ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド０．１０ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル３２．３６ｇを混合し、撹拌しながら１６時間加熱還流することで、反応生成物を含む溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂（製品名：ダウエックス〔登録商標〕５５０Ａ、ムロマチテクノス（株））８ｇ、陰イオン交換樹脂（製品名：アンバーライト〔登録商標〕１５ＪＷＥＴ、オルガノ（株））８ｇを加えて、室温で４時間イオン交換処理した。得られた化合物のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量２５００であった。
＜合成例１１＞
上記合成例７で得られたエポキシ化合物２．５０ｇ、テトラブロモフタル酸無水物６．３３ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド０．１３ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル３５．８５ｇを混合し、撹拌しながら１６時間加熱還流することで、反応生成物を含む溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂（製品名：ダウエックス〔登録商標〕５５０Ａ、ムロマチテクノス（株））９ｇ、陰イオン交換樹脂（製品名：アンバーライト〔登録商標〕１５ＪＷＥＴ、オルガノ（株））９ｇを加えて、室温で４時間イオン交換処理した。得られた化合物のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量３２００であった。
上記合成例７で得られたエポキシ化合物２．５０ｇ、テトラブロモフタル酸無水物６．３３ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド０．１３ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル３５．８５ｇを混合し、撹拌しながら１６時間加熱還流することで、反応生成物を含む溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂（製品名：ダウエックス〔登録商標〕５５０Ａ、ムロマチテクノス（株））９ｇ、陰イオン交換樹脂（製品名：アンバーライト〔登録商標〕１５ＪＷＥＴ、オルガノ（株））９ｇを加えて、室温で４時間イオン交換処理した。得られた化合物のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量３２００であった。
＜合成例１２＞
上記合成例８で得られたエポキシ化合物２．５０ｇ、テトラブロモフタル酸無水物５．９０ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド０．１３ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル３５．８５ｇを混合し、撹拌しながら１６時間加熱還流することで、反応生成物を含む溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂（製品名：ダウエックス〔登録商標〕５５０Ａ、ムロマチテクノス（株））９ｇ、陰イオン交換樹脂（製品名：アンバーライト〔登録商標〕１５ＪＷＥＴ、オルガノ（株））９ｇを加えて、室温で４時間イオン交換処理した。得られた化合物のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量５８００であった。
上記合成例８で得られたエポキシ化合物２．５０ｇ、テトラブロモフタル酸無水物５．９０ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド０．１３ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル３５．８５ｇを混合し、撹拌しながら１６時間加熱還流することで、反応生成物を含む溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂（製品名：ダウエックス〔登録商標〕５５０Ａ、ムロマチテクノス（株））９ｇ、陰イオン交換樹脂（製品名：アンバーライト〔登録商標〕１５ＪＷＥＴ、オルガノ（株））９ｇを加えて、室温で４時間イオン交換処理した。得られた化合物のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量５８００であった。
＜合成例１３＞
上記合成例９で得られたエポキシ化合物４．００ｇ、エポキシ基と反応する３，５−ジブロモサリチル酸２．２４ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．０９ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル２５．３２ｇを混合し、撹拌しながら１６時間加熱還流することで、反応生成物を含む溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂（製品名：ダウエックス〔登録商標〕５５０Ａ、ムロマチテクノス（株））６ｇ、陰イオン交換樹脂（製品名：アンバーライト〔登録商標〕１５ＪＷＥＴ、オルガノ（株））６ｇを加えて、室温で４時間イオン交換処理した。得られた化合物のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量５２００であった。
上記合成例９で得られたエポキシ化合物４．００ｇ、エポキシ基と反応する３，５−ジブロモサリチル酸２．２４ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．０９ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル２５．３２ｇを混合し、撹拌しながら１６時間加熱還流することで、反応生成物を含む溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂（製品名：ダウエックス〔登録商標〕５５０Ａ、ムロマチテクノス（株））６ｇ、陰イオン交換樹脂（製品名：アンバーライト〔登録商標〕１５ＪＷＥＴ、オルガノ（株））６ｇを加えて、室温で４時間イオン交換処理した。得られた化合物のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量５２００であった。
＜合成例１４＞
上記合成例９で得られたエポキシ化合物４．００ｇ、エポキシ基と反応するジアリルイソシアヌル酸（製品名：ＤＡ−ＩＣＡ、四国化成工業（株）製）１．５９ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．０９ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル２２．６９ｇを混合し、撹拌しながら１６時間加熱還流することで、反応生成物を含む溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂（製品名：ダウエックス〔登録商標〕５５０Ａ、ムロマチテクノス（株）製）６ｇ、陰イオン交換樹脂（製品名：アンバーライト〔登録商標〕１５ＪＷＥＴ、オルガノ（株）製）６ｇを加えて、室温で４時間イオン交換処理した。得られた化合物のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量３３００であった。
上記合成例９で得られたエポキシ化合物４．００ｇ、エポキシ基と反応するジアリルイソシアヌル酸（製品名：ＤＡ−ＩＣＡ、四国化成工業（株）製）１．５９ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．０９ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル２２．６９ｇを混合し、撹拌しながら１６時間加熱還流することで、反応生成物を含む溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂（製品名：ダウエックス〔登録商標〕５５０Ａ、ムロマチテクノス（株）製）６ｇ、陰イオン交換樹脂（製品名：アンバーライト〔登録商標〕１５ＪＷＥＴ、オルガノ（株）製）６ｇを加えて、室温で４時間イオン交換処理した。得られた化合物のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量３３００であった。
＜合成例１５＞
上記合成例９で得られたエポキシ化合物４．００ｇ、エポキシ基と反応する３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸１．９０ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．０９ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル２３．９４ｇを混合し、撹拌しながら１６時間加熱還流することで、反応生成物を含む溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂（製品名：ダウエックス〔登録商標〕５５０Ａ、ムロマチテクノス（株））６ｇ、陰イオン交換樹脂（製品名：アンバーライト〔登録商標〕１５ＪＷＥＴ、オルガノ（株））６ｇを加えて、室温で４時間イオン交換処理した。得られた化合物のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量３１００であった。
上記合成例９で得られたエポキシ化合物４．００ｇ、エポキシ基と反応する３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸１．９０ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．０９ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル２３．９４ｇを混合し、撹拌しながら１６時間加熱還流することで、反応生成物を含む溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂（製品名：ダウエックス〔登録商標〕５５０Ａ、ムロマチテクノス（株））６ｇ、陰イオン交換樹脂（製品名：アンバーライト〔登録商標〕１５ＪＷＥＴ、オルガノ（株））６ｇを加えて、室温で４時間イオン交換処理した。得られた化合物のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量３１００であった。
＜合成例１６＞
１，３，５−トリス−（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌル酸（製品名：ＴＥＰＩＣ〔登録商標〕−ＳＳ、日産化学工業（株）製）２．５０ｇ、テトラブロモフタル酸無水物１１．６２ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド０．２３ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル５７．３９ｇを混合し、撹拌しながら１６時間加熱還流することで、反応生成物を含む溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂（製品名：ダウエックス〔登録商標〕５５０Ａ、ムロマチテクノス（株））１４ｇ、陰イオン交換樹脂（製品名：アンバーライト〔登録商標〕１５ＪＷＥＴ、オルガノ（株））１４ｇを加えて、室温で４時間イオン交換処理した。得られた化合物のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量１３００であった。
１，３，５−トリス−（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌル酸（製品名：ＴＥＰＩＣ〔登録商標〕−ＳＳ、日産化学工業（株）製）２．５０ｇ、テトラブロモフタル酸無水物１１．６２ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド０．２３ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル５７．３９ｇを混合し、撹拌しながら１６時間加熱還流することで、反応生成物を含む溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂（製品名：ダウエックス〔登録商標〕５５０Ａ、ムロマチテクノス（株））１４ｇ、陰イオン交換樹脂（製品名：アンバーライト〔登録商標〕１５ＪＷＥＴ、オルガノ（株））１４ｇを加えて、室温で４時間イオン交換処理した。得られた化合物のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量１３００であった。
＜合成例１７＞
１，３，５−トリス−（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌル酸（製品名：ＴＥＰＩＣ〔登録商標〕−ＳＳ、日産化学工業（株）製）３．００ｇ、３，５−ジブロモフタル酸８．９０ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド０．２８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル４８．７０ｇを混合し、撹拌しながら１６時間加熱還流することで、反応生成物を含む溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂（製品名：ダウエックス〔登録商標〕５５０Ａ、ムロマチテクノス（株）製）１２ｇ、陰イオン交換樹脂（製品名：アンバーライト〔登録商標〕１５ＪＷＥＴ、オルガノ（株）製）１２ｇを加えて、室温で４時間イオン交換処理した。得られた化合物のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量２２００であった。
１，３，５−トリス−（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌル酸（製品名：ＴＥＰＩＣ〔登録商標〕−ＳＳ、日産化学工業（株）製）３．００ｇ、３，５−ジブロモフタル酸８．９０ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド０．２８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル４８．７０ｇを混合し、撹拌しながら１６時間加熱還流することで、反応生成物を含む溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂（製品名：ダウエックス〔登録商標〕５５０Ａ、ムロマチテクノス（株）製）１２ｇ、陰イオン交換樹脂（製品名：アンバーライト〔登録商標〕１５ＪＷＥＴ、オルガノ（株）製）１２ｇを加えて、室温で４時間イオン交換処理した。得られた化合物のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量２２００であった。
＜合成例１８＞
１，３，５−トリス−（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌル酸（製品名：ＴＥＰＩＣ〔登録商標〕−ＳＳ、日産化学工業（株）製）１１．００ｇ、ジアリルイソシアヌル酸（製品名：ＤＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２３．０６ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．６３ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル１３８．７４ｇを混合し、撹拌しながら１６時間加熱還流することで、反応生成物を含む溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂（製品名：ダウエックス〔登録商標〕５５０Ａ、ムロマチテクノス（株））３５ｇ、陰イオン交換樹脂（製品名：アンバーライト〔登録商標〕１５ＪＷＥＴ、オルガノ（株））３５ｇを加えて、室温で４時間イオン交換処理した。得られた化合物のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量９００であった。
１，３，５−トリス−（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌル酸（製品名：ＴＥＰＩＣ〔登録商標〕−ＳＳ、日産化学工業（株）製）１１．００ｇ、ジアリルイソシアヌル酸（製品名：ＤＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２３．０６ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．６３ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル１３８．７４ｇを混合し、撹拌しながら１６時間加熱還流することで、反応生成物を含む溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂（製品名：ダウエックス〔登録商標〕５５０Ａ、ムロマチテクノス（株））３５ｇ、陰イオン交換樹脂（製品名：アンバーライト〔登録商標〕１５ＪＷＥＴ、オルガノ（株））３５ｇを加えて、室温で４時間イオン交換処理した。得られた化合物のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量９００であった。
＜合成例１９＞
１，３，５−トリス−（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌル酸（製品名：ＴＥＰＩＣ〔登録商標〕−ＳＳ、日産化学工業（株）製）３．５０ｇ、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸８．７８ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド０．３３ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル５０．４２ｇを混合し、撹拌しながら１６時間加熱還流することで、反応生成物を含む溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂（製品名：ダウエックス〔登録商標〕５５０Ａ、ムロマチテクノス（株））１３ｇ、陰イオン交換樹脂（製品名：アンバーライト〔登録商標〕１５ＪＷＥＴ、オルガノ（株））１３ｇを加えて、室温で４時間イオン交換処理した。得られた化合物のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量１３００であった。
１，３，５−トリス−（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌル酸（製品名：ＴＥＰＩＣ〔登録商標〕−ＳＳ、日産化学工業（株）製）３．５０ｇ、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸８．７８ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド０．３３ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル５０．４２ｇを混合し、撹拌しながら１６時間加熱還流することで、反応生成物を含む溶液を得た。この溶液に陽イオン交換樹脂（製品名：ダウエックス〔登録商標〕５５０Ａ、ムロマチテクノス（株））１３ｇ、陰イオン交換樹脂（製品名：アンバーライト〔登録商標〕１５ＪＷＥＴ、オルガノ（株））１３ｇを加えて、室温で４時間イオン交換処理した。得られた化合物のＧＰＣ分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量１３００であった。
＜実施例１＞
上記合成例１０で得た化合物０．８６ｇを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液５．００ｇ、テトラメトキシメチルグリコールウリル（製品名：ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４、日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．２１ｇ、５−スルホサリチル酸０．０２ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル１４．２６ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７．８９ｇを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例１０で得た化合物０．８６ｇを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液５．００ｇ、テトラメトキシメチルグリコールウリル（製品名：ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４、日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．２１ｇ、５−スルホサリチル酸０．０２ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル１４．２６ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７．８９ｇを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
＜実施例２＞
上記合成例１１で得た化合物０．９５ｇを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液５．００ｇ、テトラメトキシメチルグリコールウリル（製品名：ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４、日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．２４ｇ、５−スルホサリチル酸０．０２ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル１６．３８ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８．７５ｇを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例１１で得た化合物０．９５ｇを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液５．００ｇ、テトラメトキシメチルグリコールウリル（製品名：ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４、日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．２４ｇ、５−スルホサリチル酸０．０２ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル１６．３８ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８．７５ｇを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
＜実施例３＞
上記合成例１２で得た化合物０．５６ｇを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液３．００ｇ、テトラメトキシメチルグリコールウリル（製品名：ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４、日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．１４ｇ、５−スルホサリチル酸０．０１ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル２．７４ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２．０７ｇを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例１２で得た化合物０．５６ｇを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液３．００ｇ、テトラメトキシメチルグリコールウリル（製品名：ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４、日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．１４ｇ、５−スルホサリチル酸０．０１ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル２．７４ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２．０７ｇを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
＜実施例４＞
上記合成例１３で得た化合物０．７８ｇを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液５．００ｇ、テトラメトキシメチルグリコールウリル（製品名：ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４、日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．１９ｇ、５−スルホサリチル酸０．０２ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル８．９３ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５．６４ｇを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例１３で得た化合物０．７８ｇを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液５．００ｇ、テトラメトキシメチルグリコールウリル（製品名：ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４、日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．１９ｇ、５−スルホサリチル酸０．０２ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル８．９３ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５．６４ｇを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
＜実施例５＞
上記合成例１４で得た化合物０．７６ｇを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液５．００ｇ、テトラメトキシメチルグリコールウリル（製品名：ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４、日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．１９ｇ、５−スルホサリチル酸０．０２ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル８．６８ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５．５４ｇを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例１４で得た化合物０．７６ｇを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液５．００ｇ、テトラメトキシメチルグリコールウリル（製品名：ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４、日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．１９ｇ、５−スルホサリチル酸０．０２ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル８．６８ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５．５４ｇを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
＜実施例６＞
上記合成例１５で得た化合物０．８０ｇを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液５．００ｇ、テトラメトキシメチルグリコールウリル（製品名：ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４、日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．２０ｇ、５−スルホサリチル酸０．０２ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル９．４２ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５．８４ｇを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例１５で得た化合物０．８０ｇを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液５．００ｇ、テトラメトキシメチルグリコールウリル（製品名：ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４、日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．２０ｇ、５−スルホサリチル酸０．０２ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル９．４２ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５．８４ｇを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
＜比較例１＞
上記合成例１６で得た化合物０．８２ｇを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液５．００ｇ、テトラメトキシメチルグリコールウリル（製品名：ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４、日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．２０ｇ、５−スルホサリチル酸０．０２ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル９．６９ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５．９４ｇを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例１６で得た化合物０．８２ｇを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液５．００ｇ、テトラメトキシメチルグリコールウリル（製品名：ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４、日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．２０ｇ、５−スルホサリチル酸０．０２ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル９．６９ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５．９４ｇを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
＜比較例２＞
上記合成例１７で得た化合物１．１７ｇを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液７．００ｇ、テトラメトキシメチルグリコールウリル（製品名：ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４、日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．２９ｇ、５−スルホサリチル酸０．０３ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル１０．５５ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７．０２ｇを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例１７で得た化合物１．１７ｇを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液７．００ｇ、テトラメトキシメチルグリコールウリル（製品名：ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４、日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．２９ｇ、５−スルホサリチル酸０．０３ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル１０．５５ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７．０２ｇを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
＜比較例３＞
上記合成例１８で得た化合物１．０７ｇを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液７．００ｇ、テトラメトキシメチルグリコールウリル（製品名：ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４、日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．２７ｇ、５−スルホサリチル酸０．０３ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル１２．２７ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７．８０ｇを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例１８で得た化合物１．０７ｇを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液７．００ｇ、テトラメトキシメチルグリコールウリル（製品名：ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４、日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．２７ｇ、５−スルホサリチル酸０．０３ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル１２．２７ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７．８０ｇを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
＜比較例４＞
上記合成例１９で得た化合物１．２６ｇを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液７．００ｇ、テトラメトキシメチルグリコールウリル（製品名：ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４、日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．３１ｇ、５−スルホサリチル酸０．０３ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル１１．８２ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７．５３ｇを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記合成例１９で得た化合物１．２６ｇを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液７．００ｇ、テトラメトキシメチルグリコールウリル（製品名：ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４、日本サイテックインダストリーズ（株）製）０．３１ｇ、５−スルホサリチル酸０．０３ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテル１１．８２ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７．５３ｇを混合して溶解させることで、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
（レジスト溶剤耐性試験）
上記のように調製したレジスト下層膜形成組成物（実施例１乃至実施例３、比較例１及び比較例２）をスピンコーターでシリコンウェハ上に塗布し、ホットプレート上で２０５℃６０秒間加熱した。この塗布膜の膜厚は光干渉膜厚計（ナノスペックＡＦＴ５１００、ナノメトリクス社製）にて測定し、この膜厚を初期膜厚とする。次に、上記塗布膜が形成されたシリコンウェハ上にレジスト溶剤（製品名：ＯＫ７３シンナー、東京応化工業（株）製）を３０秒間浸漬させた後、スピンコーターでスピンドライし、ホットプレート上で１００℃３０秒間加熱し、使用したレジスト溶剤を除去した。前記レジスト溶剤の浸漬及び除去工程後の塗布膜の膜厚を同一の光干渉膜厚計にて測定し、これを剥離後膜厚とする。初期膜厚に対する剥離後膜厚の割合から残膜率を算出し、レジスト溶剤耐性を評価した。その結果を表１に示す。
上記のように調製したレジスト下層膜形成組成物（実施例１乃至実施例３、比較例１及び比較例２）をスピンコーターでシリコンウェハ上に塗布し、ホットプレート上で２０５℃６０秒間加熱した。この塗布膜の膜厚は光干渉膜厚計（ナノスペックＡＦＴ５１００、ナノメトリクス社製）にて測定し、この膜厚を初期膜厚とする。次に、上記塗布膜が形成されたシリコンウェハ上にレジスト溶剤（製品名：ＯＫ７３シンナー、東京応化工業（株）製）を３０秒間浸漬させた後、スピンコーターでスピンドライし、ホットプレート上で１００℃３０秒間加熱し、使用したレジスト溶剤を除去した。前記レジスト溶剤の浸漬及び除去工程後の塗布膜の膜厚を同一の光干渉膜厚計にて測定し、これを剥離後膜厚とする。初期膜厚に対する剥離後膜厚の割合から残膜率を算出し、レジスト溶剤耐性を評価した。その結果を表１に示す。
表１
―――――――――――――――――――――――――――――――――
下層膜形成組成物 初期膜厚 剥離後膜厚 残膜率
―――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例１ ２６．５ｎｍ ２６．４ｎｍ １００％
実施例２ ２３．９ｎｍ ２４．０ｎｍ １００％
実施例３ ２４．２ｎｍ ２４．７ｎｍ １０２％
比較例１ ３０．５ｎｍ ２５．５ｎｍ ８３％
比較例３ ３０．６ｎｍ ２３．８ｎｍ ７８％
―――――――――――――――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――――――――――――――
下層膜形成組成物 初期膜厚 剥離後膜厚 残膜率
―――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例１ ２６．５ｎｍ ２６．４ｎｍ １００％
実施例２ ２３．９ｎｍ ２４．０ｎｍ １００％
実施例３ ２４．２ｎｍ ２４．７ｎｍ １０２％
比較例１ ３０．５ｎｍ ２５．５ｎｍ ８３％
比較例３ ３０．６ｎｍ ２３．８ｎｍ ７８％
―――――――――――――――――――――――――――――――――
表１より、実施例１乃至実施例３に該当するレジスト下層膜形成組成物から得られたレジスト下層膜は、良好なレジスト溶剤耐性を発現した。また、比較例１及び比較例２に該当するレジスト下層膜形成組成物から得られたレジスト下層膜は、当該膜の一部が剥離し、レジスト溶剤に対して良好な耐溶剤性を示さなかった。すなわち、本発明のレジスト下層膜形成組成物から得られたレジスト下層膜は、２以上のトリアジントリオン構造を有するエポキシ化合物から合成された化合物を用いたことで、レジストとインターミキシングを生じないような良好なレジスト溶剤耐性を有することが示された。
（エッチングレート試験）
上記のように調製したレジスト下層膜形成組成物（実施例１乃至実施例６、比較例１乃至比較例３）をスピンコーターでシリコンウェハ上に１５００ｒｐｍ／６０秒の条件にて塗布し、ホットプレート上で２０５℃６０秒間加熱した。この操作を３回繰り返して、塗布膜を厚膜化した後、ドライエッチング装置（ＲＩＥシステムＥＳ４０１、日本サイエンティフィック（株）製）を用いてＣＦ４ガスに対する各レジスト下層膜のドライエッチング速度（単位時間当たりの膜厚の減少量）を測定した。また、レジスト溶液（住友化学（株）製、商品名：ＰＡＲ７１０）を、スピナーを用いてシリコンウェハ上に塗布し、前述と同様の方法によりレジスト膜を形成した。このレジスト膜をドライエッチング装置（ＲＩＥシステムＥＳ４０１、日本サイエンティフィック（株）製）を用いて、ＣＦ４ガスに対するドライエッチング速度を測定した。
上記のように調製したレジスト下層膜形成組成物（実施例１乃至実施例６、比較例１乃至比較例３）をスピンコーターでシリコンウェハ上に１５００ｒｐｍ／６０秒の条件にて塗布し、ホットプレート上で２０５℃６０秒間加熱した。この操作を３回繰り返して、塗布膜を厚膜化した後、ドライエッチング装置（ＲＩＥシステムＥＳ４０１、日本サイエンティフィック（株）製）を用いてＣＦ４ガスに対する各レジスト下層膜のドライエッチング速度（単位時間当たりの膜厚の減少量）を測定した。また、レジスト溶液（住友化学（株）製、商品名：ＰＡＲ７１０）を、スピナーを用いてシリコンウェハ上に塗布し、前述と同様の方法によりレジスト膜を形成した。このレジスト膜をドライエッチング装置（ＲＩＥシステムＥＳ４０１、日本サイエンティフィック（株）製）を用いて、ＣＦ４ガスに対するドライエッチング速度を測定した。
上記レジスト膜のドライエッチング速度に対する各レジスト下層膜のドライエッチング速度の比（ドライエッチング速度の選択比）を算出し、その結果を表２に示す。尚、テトラブロモフタル酸無水物とエポキシ化合物との反応で得られた化合物を含むレジスト下層膜形成組成物を用いて得られたレジスト下層膜をグループＡ、３，５−ジブロモフタル酸とエポキシ化合物との反応で得られた化合物を含むレジスト下層膜形成組成物を用いて得られたレジスト下層膜をグループＢ、ジアリルイソシアヌル酸とエポキシ化合物との反応で得られた化合物を含むレジスト下層膜形成組成物を用いて得られた下層膜をグループＣ、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸とエポキシ化合物との反応で得られた化合物を含むレジスト下層膜形成組成物を用いて得られたレジスト下層膜をグループＤとする。
表２
―――――――――――――――――――――――――――――
グループ 下層膜形成組成物 ドライエッチング速度の選択比
―――――――――――――――――――――――――――――
グループＡ 実施例１ ２．６６
実施例２ ２．４４
実施例３ ２．４９
比較例１ ２．２６
―――――――――――――――――――――――――――――
グループＢ 実施例４ ２．０２
比較例２ １．９８
―――――――――――――――――――――――――――――
グループＣ 実施例５ １．８０
比較例３ １．５９
―――――――――――――――――――――――――――――
グループＤ 実施例６ １．５４
比較例４ １．０８
―――――――――――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――――――――――
グループ 下層膜形成組成物 ドライエッチング速度の選択比
―――――――――――――――――――――――――――――
グループＡ 実施例１ ２．６６
実施例２ ２．４４
実施例３ ２．４９
比較例１ ２．２６
―――――――――――――――――――――――――――――
グループＢ 実施例４ ２．０２
比較例２ １．９８
―――――――――――――――――――――――――――――
グループＣ 実施例５ １．８０
比較例３ １．５９
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グループＤ 実施例６ １．５４
比較例４ １．０８
―――――――――――――――――――――――――――――
表２より、同一グループにおいて、実施例のレジスト下層膜形成組成物から得られたレジスト下層膜のドライエッチング速度の選択比は、比較例よりも大きな値を示した。特に、グループＡの実施例１乃至実施例３のレジスト下層膜形成組成物から得られたレジスト下層膜は、特に大きなドライエッチング速度の選択比を有している。そのため、レジスト下層膜のドライエッチングによる除去に要する時間を短縮することができ、レジスト下層膜のドライエッチングによる除去に伴い、そのレジスト下層膜上のレジスト膜の膜厚が減少する好ましくない現象を抑制することができる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、２以上のトリアジントリオン構造を有する化合物から合成された化合物を含むことにより、トリアジントリオン構造を１つのみ有するエポキシ化合物から合成された化合物を含むレジスト下層膜形成組成物よりも、得られるレジスト下層膜は、レジストとのインターミキシングを生じない高い熱硬化性を発現し、且つ大きなドライエッチング選択比を有することを確認した。
以上、本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物の実施形態を説明したが、本発明の技術的範囲は上記実施形態に記載された範囲には限定されない。上記実施形態に、多様な変更又は改良を加えることが可能である。
Claims (6)
- 下記式（１）で表される２以上のトリアジントリオン構造を有するエポキシ化合物。
（式中、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に、水素原子の一部がヒドロキシ基で置換された炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に、炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ｘ１は炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数３乃至８の脂環式炭化水素を有する１価の有機基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、又は下記式（２）若しくは式（３）で表される１価の有機基を表し、前記フェニル基、ベンジル基及びナフチル基の水素原子の一部がハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基又は炭素原子数２乃至６のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよく、
ｎは０又は１を表す。）
（式中、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立に、炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ａ３は水素原子の一部がヒドロキシ基で置換された炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表す。） - 下記式（４）で表される化合物、架橋剤及び溶剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ａ５、Ａ６及びＡ７はそれぞれ独立に、水素原子の一部がヒドロキシ基で置換された炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ｘ２は炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数３乃至８の脂環式炭化水素を有する１価の有機基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、又は下記式（５）若しくは式（６）で表される１価の有機基を表し、前記フェニル基、ベンジル基及びナフチル基の水素原子の一部がハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基又は炭素原子数２乃至６のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよく、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４はそれぞれ独立に、環式若しくは非環式の飽和炭化水素、芳香族炭化水素又はトリアジントリオン構造を有する１価の有機基を表し、
ｎは０又は１を表す。）
（式中、Ａ８、Ａ９、Ａ１０及びＡ１１はそれぞれ独立に、水素原子の一部がヒドロキシ基で置換された炭素原子数１乃至４のアルキレン基を表し、
Ｙ５、Ｙ６及びＹ７はそれぞれ独立に、環式若しくは非環式の飽和炭化水素、芳香族炭化水素又はトリアジントリオン構造を有する１価の有機基を表す。） - 前記式（４）、式（５）及び式（６）において、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｙ６及びＹ７はそれぞれ独立に、下記式（７）又は式（８）で表される、請求項２に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
（式中、Ｑは炭素原子数１乃至１０のアルキル基、炭素原子数３乃至１０の脂環式炭化水素を有する１価の有機基、フェニル基、ナフチル基、又はアントラセニル基を表し、前記フェニル基、ナフチル基及びアントラセニル基の水素原子の一部は炭素原子数１乃至６のアルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、−ＯＲ８基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９基、ニトロ基、シアノ基又は炭素原子数１乃至６のアルキルチオ基で置換されていてもよく、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立に、炭素原子数１乃至６のアルキル基又は炭素原子数２乃至６のアルコキシアルキル基を表し、
Ｘ３及びＸ４はそれぞれ独立に、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数２乃至８のアルケニル基、炭素原子数２乃至８のアルキニル基、炭素原子数３乃至８の脂環式炭化水素を有する１価の有機基、フェニル基、ベンジル基又はナフチル基を表し、前記フェニル基、ベンジル基及びナフチル基の水素原子の一部がハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、前記−ＯＲ８基又は前記−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ９基で置換されていてもよく、
ｍは０又は１を表す。） - 下記式（９）で表される２以上のトリアジントリオン構造を有するアルケニル化合物である請求項１に記載のエポキシ化合物の反応中間体。
（式中、Ａ１、Ａ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は請求項１と同義であり、
Ｘ３は炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数３乃至８の脂環式炭化水素を有する１価の有機基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、又は下記式（１０）若しくは式（１１）で表される１価の有機基を表し、前記フェニル基、ベンジル基及びナフチル基の水素原子の一部がハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基又は炭素原子数２乃至６のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよく、
ｎは０又は１の数を表す。）
（式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＡ３は請求項１と同義である。） - さらに架橋触媒を含む請求項２又は請求項３に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 転写パターンを形成する加工対象膜を有する基板上に、請求項２、請求項３又は請求項５に記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布しベークしてレジスト下層膜を形成し、前記レジスト下層膜上にレジストを被覆し、前記レジストを被覆した基板にＫｒＦエキシマレーザー、ＡｒＦエキシマレーザー、極端紫外線（ＥＵＶ）及び電子線（ＥＢ）からなる群から選択される放射線を照射し、その後現像してレジストパターンを形成し、前記レジストパターンをマスクとしてドライエッチングにより前記基板上にパターンを転写して半導体素子を作製する方法。
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