JP2022163066A - リソグラフィ用組成物及びそれの使用法 - Google Patents
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Abstract
Description
a.構造(I)を有する単位を含むポリマー:
q、r、s及びtは、それぞれ独立して、0、1、2、3及び4からなる群から選択される]、及び
b.有機溶剤
を含み、前記ポリマーが50000未満の平均分子量を有する、前記マスキング用組成物に関する。
a.マスキング用組成物を基材の縁に施与し、ここで前記マスキング用組成物は:
構造(I)を有する単位を含むポリマー:
q、r、s及びtは、それぞれ独立して、0、1、2、3及び4からなる群から選択される]、及び
有機溶剤、
を含み、
b.上記マスキング用組成物を150℃~350℃の温度で、60秒間と120秒間との間の時間加熱して、マスキングフィルムを形成する、
ことを含む、方法に関する。
a.マスキング用組成物を基材の縁に施与し、ここで前記マスキング用組成物は:
構造(I)を有する単位を含むポリマー:
q、r、s及びtは、それぞれ独立して、0、1、2、3及び4からなる群から選択される]、及び
有機溶剤、
を含み、
b.上記マスキング用組成物を加熱してマスキングフィルムを形成し;
c.ハードマスク用組成物を、前記基材及びマスキングフフィルム上に施与し;
d.前記ハードマスク用組成物をエッジビードリムーバを用いてすすいで、少なくとも、マスキングフィルムと接触している部分のハードマスク用組成物を除去し;
e.上記ハードマスク用組成物を加熱してハードマスクを形成し; 及び
f.上記マスキングフィルムを除去する、
ことを含む、前記方法に関する。
他に記載が無ければ、本明細書及び特許請求の範囲に使用される以下の用語は、本願の目的に関して次の意味を有する。
ビスフェノールA(45.60g、0.20mol)、ビス(p-クロロフェニル)スルホン(57.4g、0.20mol)、乾燥炭酸カリウム(55.3g、0.40mol)、400mLのDMA(ジメチルアセトアミド)、及び50mLのトルエンを、凝縮器、窒素スイープ(nitrogen sweep)、ディーン・スタークトラップ(トルエン充填)及びオーバーヘッド機械的スターラを備えた2L容積の四つ首丸底フラスコ中に仕込んだ。この混合物を室温で10分間混合した。
ビスフェノールA(22.8g、0.10mol)、4,4’-ジフルオロベンゾフェノン(21.8g、0.10mol)、炭酸カリウム(27.6g、0.20mol)、157mlのジメチルアセトアミド、及び21.4mlのトルエンを、スターラ-、凝縮器、サーモウォッチ、トルエンを満たしたディーン・スタークトラップ及び窒素パージを備えた500mL容積の四つ首丸底フラスコ中に仕込んだ。この溶液を室温で10分間混合し、次いで、温度を150℃に設定した。還流が147℃で始まるため、この溶液を90分間、還流下に維持した。この溶液を次いで<70℃に冷却した。この反応溶液を濾過して塩を除去し、次いで濾液を少量の10%HClを用いて中和した。この溶液を1600mLのDI水中に投入し、1時間混合し、次いで固形物を沈降させることによってポリマーを析出させた。
ビスフェノールA(22.8g、0.10mol)、4,4’-ジフルオロベンゾフェノン(21.8g、0.10mol)、炭酸カリウム(27.6g、0.20mol)、200mLのジメチルアセトアミド、及び27.5mLのトルエンを、スターラー、凝縮器、サーモウォッチ、トルエンを満たしたディーン・スタークトラップ及び窒素パージを備えた500mL容積の四つ首丸底フラスコ中に仕込んだ。この溶液を室温で10分間混合し、次いで、温度を150℃に設定した。還流が147℃で始まるため、この溶液を90分間、還流下に維持した。次いで、この溶液を<70℃に冷却し、濾過して塩を除去し、次いで濾液を少量の10%HClを用いて中和した。1600mLのDI水中に投入して析出させ、1時間混合し、次いで固形物を沈降させた。
本発明のマスキング用組成物の例を調製及び試験した。1%のポリスルホン(PSU)をアニソール中に溶解することによってプロセス例1を調製した。1%のポリエーテルスルホン(PES)をガンマブチロラクトン(GBL)中に溶解することによってプロセス例2を調製した。これらのマスキング用組成物を、US8,791,030(Iwao et al)(特許文献1)に記載の技術に従って、ウェハの縁上にスピンコートし、そして250℃または350℃のいずれかで60秒間ベークして均一なフィルムを形成した。
プロセス例3は、567.26gのポリスルホン(Aldrich社から入手、CAS25135-51-7)及び402.74gの合成例1からの低Mwポリスルホンを8730gのアニソール中に溶解して調製した。
プロセス例4は、21.170gの合成例2からのポリマー及び28.830gの合成例3からのポリマーを、450.00gのアニソール中に溶解して調製した。
プロセス例3をポリスルホン(Aldrich社から入手、CAS25135-51-7)のみを使用して繰り返し、そしてマスキング用組成物を、ケイ素ウェハ上にスピンコートし、そして250℃でベークした。次いで、これをArFシンナーまたはシクロヘキサノン中のいずれかに浸漬した。膜厚(FT)を、浸漬の前と後とで測定した。結果を表8に示す。
1. マスキングフィルムを形成するためのマスキング用組成物であって、
a.構造(I)を有する単位を含むポリマー:
Xは、-SO 2 -、-C(=O)-及び-O-からなる群から選択され;
Aは、直接結合であるか、またはAは、構造(II)からなる群から選択され:
q、r、s及びtは、それぞれ独立して、0、1、2、3及び4からなる群から選択される]、及び
b.有機溶剤
を含み、前記ポリマーが50000未満の平均分子量を有する、前記マスキング用組成物。
2. 前記ポリマーが、10000と50000との間の平均分子量を有する、前記1.に記載の組成物。
3. 前記ポリマーが、20000と40000との間の平均分子量を有する、前記2.に記載の組成物。
4. 前記ポリマーが、28000と35000との間の平均分子量を有する、前記3.に記載の組成物。
5. 前記ポリマーが、複数種のポリマーの混合物を含む、前記1.~4.のいずれか一つに記載の組成物。
6. 該複数種のポリマーの混合物が、40000超の平均分子量を有する第一のポリマーと、40000未満の平均分子量を有する第二のポリマーを含む、前記5.に記載の組成物。
7. 該複数種のポリマーの混合物が、30000超の平均分子量を有する第一のポリマーと、30000未満の平均分子量を有する第二のポリマーを含む、前記5.に記載の組成物。
8. 該複数種のポリマーの混合物が、20000超の平均分子量を有する第一のポリマーと、20000未満の平均分子量を有する第二のポリマーを含む、前記5.に記載の組成物。
9. 前記第二のポリマーが、構造(I)を有する単位を含む、前記6.~8.のいずれか一つに記載の組成物。
10. 前記第一のポリマー及び前記第二のポリマーが、構造(I)を有する単位を含む、前記6.~8.のいずれか一つに記載の組成物。
11. Xが-SO 2 -である、前記1.~10.のいずれか一つに記載の組成物。
12. 各々のR 1 が、独立して、H、F及び(C 1~3 )アルキルからなる群から選択される、前記1.~11.のいずれか一つに記載の組成物。
13. 各々のR 2 が、独立して、H、F及び(C 1~3 )アルキルからなる群から選択される、前記1.~12.のいずれか一つに記載の組成物。
14. 各々のR 3 が、独立して、H、F、(C 1~3 )アルキル及び(C 1~3 )フッ素化アルキルからなる群から選択される、前記1.~13.のいずれか一つに記載の組成物。
15. 各々のR 4 が、独立して、H、F及び(C 1~3 )アルキルからなる群から選択される、前記1.~14.のいずれか一つに記載の組成物。
16. 各々のR 5 が、独立して、H、F及び(C 1~3 )アルキルからなる群から選択される、前記1.~15.のいずれか一つに記載の組成物。
17. 前記ポリマーが構造(III)を有する、前記1.~16.のいずれか一つに記載の組成物。
22. 前記ポリマーが、0.1重量%と20重量%との間の量で該組成物中に存在する、前記1.~21.のいずれか一つに記載の組成物。
23. 前記ポリマーが、3重量%と15重量%との間の量で該組成物中に存在する、前記22.に記載の組成物。
24. 電子デバイスを製造する方法であって、
a.マスキング用組成物を基材の縁に施与するステップ、ここで前記マスキング用組成物は:
構造(I)を有する単位を含むポリマー:
Xは、-SO 2 -、-C(=O)-及び-O-からなる群から選択され;
Aは直接結合であるか、またはAは次の構造(II)を有し:
q、r、s及びtは、それぞれ独立して、0、1、2、3及び4からなる群から選択される]、及び
有機溶剤、
を含み、及び
b.上記マスキング用組成物を150℃と350℃との間の温度で、60秒間~120秒間の時間加熱して、マスキングフィルムを形成するステップ、
を含む、前記方法。
25. 前記組成物が、スピンオンコーティングプロセスによって基材上に施与される、前記24.に記載の方法。
26. 電子デバイスを製造する方法であって、
a.マスキング用組成物を基材の縁に施与するステップ、ここで前記マスキング用組成物は:
構造(I)を有する単位を含むポリマー:
Xは、-SO 2 -、-C(=O)-及び-O-からなる群から選択され;
Aは直接結合であるか、またはAは次の構造(II)を有し:
q、r、s及びtは、それぞれ独立して、0、1、2、3及び4からなる群から選択される]、及び
有機溶剤、
を含み、
b.上記マスキング用組成物を加熱してマスキングフィルムを形成するステップ;
c.ハードマスク用組成物を、前記基材及びマスキングフフィルム上に施与するステップ;
d.前記ハードマスク用組成物をエッジビードリムーバを用いてすすいで、少なくとも、マスキングフィルムと接触している部分のハードマスク用組成物を除去するステップ;
e.上記ハードマスク用組成物を加熱してハードマスクを形成するステップ; 及び
f.上記マスキングフィルムを除去するステップ、
を含む、前記方法。
27. 前記マスキング用組成物が、スピンオンコーティングプロセスによって基材上に施与される、前記26.に記載の方法。
28. マスキングフィルムを加熱する前記ステップが、マスキングフィルムを150℃と350℃の間の温度で、60秒間と120秒間の間の時間、加熱することを含む、前記26.及び27.のいずれか一つに記載の方法。
29. 前記ハードマスク用組成物が、金属ハードマスク用組成物を含む、前記26.~28.のいずれか一つに記載の方法。
30. 前記ハードマスク用組成物が、金属酸化物フォトレジスト組成物を含む、前記26.~29.のいずれか一つに記載の方法。
31. 基材上にハードマスク用組成物を施与する前記ステップが、前記ハードマスク用組成物を基材上にスピンコートすることを含む、前記26.~30.のいずれか一つに記載の方法。
32. 基材上へのハードマスク用組成物の前記スピンコートが、PGMEA、PGME、乳酸エチル、メトキシエタノール、エトキシプロパノール、エトキシエタノール、1-ペンタノール、4-メチル-2-ペンタノール及びこれらの混合物からなる群から選択されるキャスティング溶剤を用いて行われる、前記31.に記載の方法。
33. 前記エッジビードリムーバが、PGMEA、PGME、乳酸エチル、メトキシエタノール、エトキシプロパノール、エトキシエタノール、1-ペンタノール、4-メチル-2-ペンタノール及びこれらの混合物からなる群から選択される溶剤を含む、前記26.~32.のいずれか一つに記載の方法。
34. ハードマスクを加熱する前記ステップが、ハードマスクを150℃と450℃との間の温度で、60秒間と180秒間との間の時間、加熱することを含む、前記26.~33.のいずれか一つに記載の方法。
35. マスキングフィルムを除去する前記ステップが、ウェットエッチングによってマスキングフィルムを除去することを含む、前記26.~34.のいずれか一つに記載の方法。
36. ウェットエッチングが、アニソール、シクロヘキサノン、ガンマブチロラクトン(GBL)、N-メチル-2-ピロリドン、ジ-(C 1~6 )アルキルケトン、(C 1~6 )アルキルアセテート、芳香族炭化水素及びこれらの混合物からなる群から選択される溶剤を用いて行われる、前記35.に記載の方法。
Claims (36)
- マスキングフィルムを形成するためのマスキング用組成物であって、
a.構造(I)を有する単位を含むポリマー:
Xは、-SO2-、-C(=O)-及び-O-からなる群から選択され;
Aは、直接結合であるか、またはAは、構造(II)からなる群から選択され:
q、r、s及びtは、それぞれ独立して、0、1、2、3及び4からなる群から選択される]、及び
b.有機溶剤
を含み、前記ポリマーが50000未満の平均分子量を有する、前記マスキング用組成物。 - 前記ポリマーが、10000と50000との間の平均分子量を有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリマーが、20000と40000との間の平均分子量を有する、請求項2に記載の組成物。
- 前記ポリマーが、28000と35000との間の平均分子量を有する、請求項3に記載の組成物。
- 前記ポリマーが、複数種のポリマーの混合物を含む、請求項1~4のいずれか一つに記載の組成物。
- 該複数種のポリマーの混合物が、40000超の平均分子量を有する第一のポリマーと、40000未満の平均分子量を有する第二のポリマーを含む、請求項5に記載の組成物。
- 該複数種のポリマーの混合物が、30000超の平均分子量を有する第一のポリマーと、30000未満の平均分子量を有する第二のポリマーを含む、請求項5に記載の組成物。
- 該複数種のポリマーの混合物が、20000超の平均分子量を有する第一のポリマーと、20000未満の平均分子量を有する第二のポリマーを含む、請求項5に記載の組成物。
- 前記第二のポリマーが、構造(I)を有する単位を含む、請求項6~8のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記第一のポリマー及び前記第二のポリマーが、構造(I)を有する単位を含む、請求項6~8のいずれか一つに記載の組成物。
- Xが-SO2-である、請求項1~10のいずれか一つに記載の組成物。
- 各々のR1が、独立して、H、F及び(C1~3)アルキルからなる群から選択される、請求項1~11のいずれか一つに記載の組成物。
- 各々のR2が、独立して、H、F及び(C1~3)アルキルからなる群から選択される、請求項1~12のいずれか一つに記載の組成物。
- 各々のR3が、独立して、H、F、(C1~3)アルキル及び(C1~3)フッ素化アルキルからなる群から選択される、請求項1~13のいずれか一つに記載の組成物。
- 各々のR4が、独立して、H、F及び(C1~3)アルキルからなる群から選択される、請求項1~14のいずれか一つに記載の組成物。
- 各々のR5が、独立して、H、F及び(C1~3)アルキルからなる群から選択される、請求項1~15のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記有機溶剤が、アニソール、シクロヘキサノン、ガンマブチロラクトン(GBL)、N-メチル-2-ピロリドン、ジ-(C1~6)アルキルケトン、(C1~6)アルキルアセテート及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1~20のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記ポリマーが、0.1重量%と20重量%との間の量で該組成物中に存在する、請求項1~21のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記ポリマーが、3重量%と15重量%との間の量で該組成物中に存在する、請求項22に記載の組成物。
- 電子デバイスを製造する方法であって、
a.マスキング用組成物を基材の縁に施与するステップ、ここで前記マスキング用組成物は:
構造(I)を有する単位を含むポリマー:
Xは、-SO2-、-C(=O)-及び-O-からなる群から選択され;
Aは直接結合であるか、またはAは次の構造(II)を有し:
q、r、s及びtは、それぞれ独立して、0、1、2、3及び4からなる群から選択される]、及び
有機溶剤、
を含み、及び
b.上記マスキング用組成物を150℃と350℃との間の温度で、60秒間~120秒間の時間加熱して、マスキングフィルムを形成するステップ、
を含む、前記方法。 - 前記組成物が、スピンオンコーティングプロセスによって基材上に施与される、請求項24に記載の方法。
- 電子デバイスを製造する方法であって、
a.マスキング用組成物を基材の縁に施与するステップ、ここで前記マスキング用組成物は:
構造(I)を有する単位を含むポリマー:
Xは、-SO2-、-C(=O)-及び-O-からなる群から選択され;
Aは直接結合であるか、またはAは次の構造(II)を有し:
q、r、s及びtは、それぞれ独立して、0、1、2、3及び4からなる群から選択される]、及び
有機溶剤、
を含み、
b.上記マスキング用組成物を加熱してマスキングフィルムを形成するステップ;
c.ハードマスク用組成物を、前記基材及びマスキングフフィルム上に施与するステップ;
d.前記ハードマスク用組成物をエッジビードリムーバを用いてすすいで、少なくとも、マスキングフィルムと接触している部分のハードマスク用組成物を除去するステップ;
e.上記ハードマスク用組成物を加熱してハードマスクを形成するステップ; 及び
f.上記マスキングフィルムを除去するステップ、
を含む、前記方法。 - 前記マスキング用組成物が、スピンオンコーティングプロセスによって基材上に施与される、請求項26に記載の方法。
- マスキングフィルムを加熱する前記ステップが、マスキングフィルムを150℃と350℃の間の温度で、60秒間と120秒間の間の時間、加熱することを含む、請求項26及び27のいずれか一つに記載の方法。
- 前記ハードマスク用組成物が、金属ハードマスク用組成物を含む、請求項26~28のいずれか一つに記載の方法。
- 前記ハードマスク用組成物が、金属酸化物フォトレジスト組成物を含む、請求項26~29のいずれか一つに記載の方法。
- 基材上にハードマスク用組成物を施与する前記ステップが、前記ハードマスク用組成物を基材上にスピンコートすることを含む、請求項26~30のいずれか一つに記載の方法。
- 基材上へのハードマスク用組成物の前記スピンコートが、PGMEA、PGME、乳酸エチル、メトキシエタノール、エトキシプロパノール、エトキシエタノール、1-ペンタノール、4-メチル-2-ペンタノール及びこれらの混合物からなる群から選択されるキャスティング溶剤を用いて行われる、請求項31に記載の方法。
- 前記エッジビードリムーバが、PGMEA、PGME、乳酸エチル、メトキシエタノール、エトキシプロパノール、エトキシエタノール、1-ペンタノール、4-メチル-2-ペンタノール及びこれらの混合物からなる群から選択される溶剤を含む、請求項26~32のいずれか一つに記載の方法。
- ハードマスクを加熱する前記ステップが、ハードマスクを150℃と450℃との間の温度で、60秒間と180秒間との間の時間、加熱することを含む、請求項26~33のいずれか一つに記載の方法。
- マスキングフィルムを除去する前記ステップが、ウェットエッチングによってマスキングフィルムを除去することを含む、請求項26~34のいずれか一つに記載の方法。
- ウェットエッチングが、アニソール、シクロヘキサノン、ガンマブチロラクトン(GBL)、N-メチル-2-ピロリドン、ジ-(C1~6)アルキルケトン、(C1~6)アルキルアセテート、芳香族炭化水素及びこれらの混合物からなる群から選択される溶剤を用いて行われる、請求項35に記載の方法。
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