JP6458954B2 - トリアジン環及び硫黄原子を主鎖に有する共重合体を含むレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
トリアジン環及び硫黄原子を主鎖に有する共重合体を含むレジスト下層膜形成組成物 Download PDFInfo
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Description
上記炭化水素基は、例えば、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基、シクロアルキレン基、又はフェニレン基を含むものである。上記R1及びR2がそれぞれ独立に単結合を表す場合、Zで表される2価の基と−C(=O)−基の炭素原子とが単結合により結合していることを意味する。
上記ジスルフィド基は“−S−S−”で表される、2つの硫黄原子が互いに結合した2価の基である。上記チオカルボニル基は“−C(=S)−”で表される、カルボニル基の酸素原子が硫黄原子に置換された2価の基である。
これらの化合物は、単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
これら架橋触媒は、1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。当該架橋触媒の含有量は、前記架橋性化合物の含有量に対し、例えば1質量%乃至40質量%、好ましくは5質量%乃至20質量%である。
装置:東ソー(株)製HLC−8320GPC
GPCカラム:Asahipak〔登録商標〕GF−310HQ、同GF−510HQ、同GF−710HQ
カラム温度:40℃
流量:0.6mL/分
溶離液:DMF
標準試料:ポリスチレン
プロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、本明細書ではPGMEと略称する。)84.55gに、2−ジブチルアミノ−4,6−ジチオール−1,3,5−トリアジン3.40g、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル7.34g、3,3’−ジチオジプロピオン酸6.82g、及び触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.93gを添加した後、100℃で24時間反応させ、反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は5200であった。得られた反応生成物は、下記式(1a)で表される構造単位及び下記式(2a)で表される構造単位を有する共重合体と、さらに下記式(2a)で表される構造単位を有し且つ下記式(1a)で表される構造単位を有さない共重合体とを含むと推定される。
PGME75.31gに、2−ジブチルアミノ−4,6−ジチオール−1,3,5−トリアジン4.90g、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル9.00g、ジチオジグリコール酸4.10g、及び触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.83gを添加した後、100℃で24時間反応させ、反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は4500であった。得られた反応生成物は、下記式(1b)で表される構造単位及び下記式(2b)で表される構造単位を有する共重合体と、さらに下記式(2b)で表される構造単位を有し且つ下記式(1b)で表される構造単位を有さない共重合体とを含むと推定される。
PGME72.13gに、2−ジブチルアミノ−4,6−ジチオール−1,3,5−トリアジン2.67g、1,4−エタンジオールジグリシジルエーテル10.00g、ジチオジグリコール酸4.64g、及び触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.73gを添加した後、100℃で24時間反応させ、反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は1700であった。得られた反応生成物は、下記式(1c)で表される構造単位及び下記式(2c)で表される構造単位を有する共重合体と、さらに下記式(2c)で表される構造単位を有し且つ下記式(1c)で表される構造単位を有さない共重合体とを含むと推定される。
PGME86.65gに、2−ジブチルアミノ−4,6−ジチオール−1,3,5−トリアジン3.40g、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル10.00g、トリチオ炭酸ビス(カルボキシメチル)7.34g、及び触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.93gを添加した後、100℃で24時間反応させ、反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は2500であった。得られた反応生成物は、下記式(1d)で表される構造単位及び下記式(2d)で表される構造単位を有する共重合体と、さらに下記式(2d)で表される構造単位を有し且つ下記式(1d)で表される構造単位を有さない共重合体とを含むと推定される。
PGME84.55gに、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル10.00g、3,3’−ジチオジプロピオン酸9.44g、及び触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.93gを添加した後、100℃で24時間反応させ、反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は5800であった。得られた反応生成物は、下記式(2a)で表される構造単位を有する共重合体であると推定される。
PGME93.50gに、2−ジブチルアミノ−4,6−ジチオール−1,3,5−トリアジン12.91g、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル10.00g、及び触媒としてエチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.46gを添加した後、還流下で12時間反応させ、反応生成物を含む溶液を得た。得られた反応生成物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は20,000であった。得られた反応生成物は、下記式(1a)で表される構造単位を有する共重合体であると推定される。
<実施例1>
前記合成例1で得た、共重合体7.82gを含む溶液(溶剤は合成時に用いたPGME)53.01gに、PGME52.46g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート41.85g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(商品名:パウダーリンク1174,日本サイテックインダストリーズ(株)製)2.35g、ピリジニウム−p−トルエンスルホナート0.31g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:R−30N)0.0078gを混合し、6.9質量%溶液とした。その溶液を、孔径0.2μmのポリテトラフルオロエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
前記合成例2で得た、共重合体0.48gを含む溶液(溶剤は合成時に用いたPGME)3.21gに、PGME4.28g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.79g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(商品名:パウダーリンク1174,日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.16g、ピリジニウム−p−トルエンスルホナート0.021g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:R−30N)0.00052gを混合し、7.0質量%溶液とした。その溶液を、孔径0.2μmのポリテトラフルオロエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
前記合成例3で得た、共重合体0.49gを含む溶液(溶剤は合成時に用いたPGME)3.26gに、PGME3.77g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.81g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(商品名:パウダーリンク1174,日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.15g、ピリジニウム−p−トルエンスルホナート0.019g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:R−30N)0.00049gを混合し、6.5質量%溶液とした。その溶液を、孔径0.2μmのポリテトラフルオロエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
前記合成例4で得た、共重合体0.76gを含む溶液(溶剤は合成時に用いたPGME)4.76gに、PGME5.83g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート4.19g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(商品名:パウダーリンク1174,日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.20g、ピリジニウム−p−トルエンスルホナート0.020g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:R−30N)0.00080gを混合し、6.8質量%溶液とした。その溶液を、孔径0.2μmのポリテトラフルオロエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
前記合成例5で得た、共重合体0.24gを含む溶液(溶剤は合成時に用いたPGME)1.60gに、PGME1.91g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.40g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(商品名:パウダーリンク1174,日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.074g、ピリジニウム−p−トルエンスルホナート0.0098g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:R−30N)0.00025gを混合し、6.6質量%溶液とした。その溶液を、孔径0.2μmのポリテトラフルオロエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
前記合成例6で得た、共重合体1.58gを含む溶液(溶剤は合成時に用いたPGME)9.47gに、PGME11.70g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート8.40g、テトラメトキシメチルグリコールウリル(商品名:パウダーリンク1174,日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.40g、ピリジニウム−p−トルエンスルホナート0.039g、及び界面活性剤(DIC(株)製、商品名:R−30N)0.0016gを混合し、6.7質量%溶液とした。その溶液を、孔径0.2μmのポリテトラフルオロエチレン製ミクロフィルターを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
実施例1乃至実施例4のレジスト下層膜形成組成物を、それぞれ、スピナーにより、シリコンウエハー上に塗布した。その後、ホットプレート上で205℃の温度で1分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.2μm)を形成した。これらのレジスト下層膜を、フォトレジスト溶液に使用される溶剤であるPGME及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに浸漬し、両溶剤に不溶であることを確認した。また、フォトレジスト現像用のアルカリ現像液(2.38質量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液)に浸漬し、当該現像液に不溶であることを確認した。
実施例1乃至実施例4、比較例1及び比較例2のレジスト下層膜形成組成物を、スピナーにより、シリコンウエハー上に塗布した。その後、ホットプレート上で205℃の温度で1分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.2μm)を形成した。そして、これらのレジスト下層膜を光エリプソメーター(J.A.Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長248nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定した。その結果を下記表1に示す。上記レジスト下層膜が十分な反射防止機能を有するためには、波長248nmでのk値は0.1以上であることが望ましい。
実施例1乃至実施例4、比較例1及び比較例2のレジスト下層膜形成組成物を用い、上記と同様の方法によって、シリコンウエハー上にレジスト下層膜を形成した。そして、これらのレジスト下層膜のドライエッチング速度を、サムコ(株)製RIEシステムを用い、ドライエッチングガスとしてN2を使用した条件下で測定した。また、フォトレジスト溶液(JSR(株)製、商品名:V146G)を、スピナーにより、シリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で110℃の温度で1分間ベークし、フォトレジスト膜を形成した。このフォトレジスト膜のドライエッチング速度を、上記サムコ(株)製RIEシステムを用い、ドライエッチングガスとしてN2を使用した条件下で測定した。前記フォトレジスト膜のドライエッチング速度を1.00としたときの、前記各レジスト下層膜のドライエッチング速度を算出した。その結果を下記表1に“選択比”として示す。
実施例1乃至実施例4のレジスト下層膜形成組成物を、スピナーにより、ホール(直径0.12μm、深さ0.4μm)を複数有しSiO2膜が表面に形成されたシリコンウエハー((株)アドバンテック製,以下、本明細書ではSiO2ウエハーと略称する。)上に塗布した。ホットプレート上で205℃の温度で1分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.2μm)を形成した。走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて、実施例1乃至実施例4のレジスト下層膜形成組成物をSiO2ウエハー上に塗布しベークしてレジスト下層膜を形成したSiO2ウエハーの断面形状を観察することにより、レジスト下層膜によるSiO2ウエハーのホールへの埋め込み性(充填性)を評価した。その結果を図1乃至図4に示す。図1乃至図4から、ホール内部にボイド(隙間)は観察されず、レジスト下層膜でホール内部は充填され、ホール全体が完全に埋め込まれていることが観察された。
b SiO2ウエハーのホールの直径
c レジスト下層膜
d SiO2ウエハー
Claims (5)
- 下記式(1)で表される構造単位及び下記式(2)で表される構造単位を有する共重合体、架橋性化合物、架橋触媒並びに溶剤を含む、レジスト下層膜形成組成物。
- 前記式(2)で表される構造単位を有し且つ前記式(1)で表される構造単位を有さない共重合体をさらに含む、請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 前記式(2)においてZはジスルフィド基を表すか又は下記式(4)で表される基を表す、請求項1又は請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 前記架橋性化合物は、ヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基が結合した窒素原子を少なくとも2つ有する含窒素化合物、ヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基を少なくとも2つ有する芳香族化合物、少なくとも2つのエポキシ基を有する化合物、或いは少なくとも2つのブロックイソシアネート基を有する化合物である、請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 界面活性剤をさらに含む、請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
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