TWI648599B - 含有在主鏈具三嗪環及硫原子之共聚物的阻劑下層膜形成組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明之課題在於提供一種新穎的阻劑下層膜形成組成物。
本發明之解決方法係一種阻劑下層膜形成組成物，其係含有具下述式(1)所示構造單位及下述式(2)所示構造單位之共聚物、交聯性化合物、交聯觸媒與溶劑。
(式中，A表示含三嗪環之2價的有機基；X1表示-S-基或-O-基；Q表示碳原子數1~15之直鏈狀、分枝鏈狀或 環狀的烴基，該烴基可於主鏈上至少具有1個硫原子或氧原子，亦可至少具有1個羥基作為取代基；n表示0或1；R1及R2各自獨立地表示碳原子數1~3之伸烷基或單鍵；Z表示至少具有1個硫原子或氧原子之2價的基；X1表示-O-基時，Z表示至少具有1個硫原子之2價的基。)

Description

含有在主鏈具三嗪環及硫原子之共聚物的阻劑下層膜形成組成物
本發明係關於一種阻劑下層膜形成用組成物，其係具有高乾式蝕刻速度、曝光時可作為抗反射膜之機能，同時可埋入半導體基板之凹部者。
例如，半導體元件之製造中，已知可藉由含有使用KrF準分子雷射或ArF準分子雷射作為光源的曝光步驟之光微影技術，在基板上形成微細的阻劑圖型。阻劑圖型形成前對阻劑膜入射之KrF準分子雷射或ArF準分子雷射(入射光)，乃藉由於基板表面反射，而於該阻劑膜中產生駐波。已知，此駐波為無法形成所期望形狀之阻劑圖型的原因。為了抑制此駐波的產生，可於阻劑膜與基板之間，設置吸收入射光之抗反射膜。此抗反射膜當設置於前述阻劑膜的下層時，乃要求要有較該阻劑膜更高的乾式蝕刻速度。
下述專利文獻1~專利文獻3中，乃記載了使用構造單位中至少具有1個硫原子之聚合物的阻劑下層膜形成組成物或抗反射膜形成組成物。因使用此等之專利文獻中所記載之組成物，可獲得具有較阻劑膜更高乾式蝕刻速度之阻劑下層膜或抗反射膜。此外，半導體元件之製造中，使用表面具有凹部之基板時，需要可埋入該基板之凹部之間隙填充材或平坦化膜。但是，專利文獻1~專利文獻3之任一者中，並沒有任何有關凹部之埋入性的記載或教示。再者，專利文獻2中所記載，使用具有2個硫醇基之三嗪化合物之聚合物，合成時難以控制其與具2個環氧基之化合物的反應，而且，因產生來自於硫醇基之臭氣，而有難以操作的問題。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2005/088398號
[專利文獻2]國際公開第2006/040918號
[專利文獻3]國際公開第2009/096340號
半導體元件之製造中，被要求要為滿足具有高乾式蝕刻速度且曝光時作用為抗反射膜機能、可將半導體基板之凹部予以埋入等全部要件之阻劑下層膜。但，以 往的阻劑下層膜或抗反射膜，難以滿足前述全部的要件。
本發明乃藉由提供含有特定的共聚物、交聯性化合物、交聯觸媒及溶劑之阻劑下層膜形成組成物，以解決上述課題者。即，本發明係含有具下述式(1)所示構造單位及下述式(2)所示構造單位之共聚物、交聯性化合物、交聯觸媒與溶劑之阻劑下層膜形成組成物。
(式中，A表示含三嗪環之2價的有機基、X1表示-S-基或-O-基、Q表示碳原子數1~15之直鏈狀、分枝鏈狀或環狀的烴基、該烴基可於主鏈上至少具有1個硫原子或氧原子，亦可至少具有1個羥基作為取代基、n表示0或1；R1及R2各自獨立地表示碳原子數1~3之伸烷基或單鍵；Z表示至少具有1個硫原子或氧原子之2價的基；X1表示-O-基時，Z表示至少具有1個硫原子之2價的基。)
上述烴基，例如，含有直鏈狀或分枝鏈狀之伸烷基、 環伸烷基、或伸苯基者。上述R1及R2各自獨立地表示單鍵時，意指Z所示之2價的基與-C(=O)-基之碳原子會藉由單鍵鍵結。
本發明之阻劑下層膜形成組成物，除了前述共聚物之外，進一步含有具前述式(2)所示構造單位且不具前述式(1)所示構造單位之共聚物。
前述式(1)中，A表示例如下述式(3)所示之有機基。
(式中，R3及R4各自獨立地表示碳原子數1~8之烷基或羥基烷基、苯基或氫原子。)
前述式(2)中，Z表示二硫醚基或下述式(4)所示之基。
(式中，X2表示-S-基或-O-基；R5表示硫代羰基或碳原子數1~3之伸烷基；m表示0或1。)
上述二硫醚基係“-S-S-”所示之2個硫原子互相鍵結之2價的基。上述硫代羰基係“-C(=S)-”所示之羰基之氧原子被硫原子所取代之2價的基。
藉由使用本發明之阻劑下層膜形成組成物，該組成物中所含之共聚物的主鏈因存在硫原子，而得以獲得一阻劑下層膜，其係具有遠較阻劑膜更高之乾式蝕刻速度，且前述共聚物因含三嗪環而得以在不使乾式蝕刻速度降低下於曝光時作用為抗反射膜之機能，並進一步將半導體基板的凹部予以埋入者。
a‧‧‧SiO2晶圓之通孔的深度
b‧‧‧SiO2晶圓之通孔的直徑
c‧‧‧阻劑下層膜
d‧‧‧SiO2晶圓
[圖1]以由實施例1之阻劑下層膜形成組成物所形成之阻劑下層膜填充通孔內部而成的SiO2晶圓之剖面SEM像。
[圖2]以由實施例2之阻劑下層膜形成組成物所形成之阻劑下層膜填充通孔內部而成的SiO2晶圓之剖面SEM像。
[圖3]以由實施例3之阻劑下層膜形成組成物所形成之阻劑下層膜填充通孔內部而成的SiO2晶圓之剖面SEM像。
[圖4]以由實施例4之阻劑下層膜形成組成物所形成 之阻劑下層膜填充通孔內部填充SiO2晶圓之剖面SEM像。
[圖5]表示於以阻劑下層膜所為之通孔埋入性(填充性)試驗使用的SiO2晶圓之剖面的模式圖。
[實施發明之形態]
構成本發明之阻劑下層膜形成組成物的共聚物，係使具三嗪環之二硫醇化合物的硫醇基與二環氧丙基醚化合物(或二環氧丙基酯化合物)之環氧基反應，進一步使前述二環氧丙基醚化合物(或二環氧丙基酯化合物)之環氧基與二羧酸化合物的羧基反應所合成。如此地，藉由使二羧酸化合物與具三嗪環之二硫醇化合物併用，可較未併用二羧酸化合物時更容易控制合成時的反應。
環氧基具有較羧基更優先地與硫醇基反應之傾向。因此，可說是具三嗪環之二硫醇化合物會較二羧酸化合物更早被反應而消費，且於反應後期只進行二環氧丙基醚化合物(或二環氧丙基酯化合物)之環氧基與二羧酸化合物的羧基之反應。
取代具三嗪環之二硫醇化合物，亦可使用具三嗪環之二醇化合物。再者，二羧酸化合物方面，係可使用分子中至少具有1個硫原子之二羧酸化合物或分子中至少具有1個氧原子之二羧酸化合物。惟，必須使用具三嗪環之二硫醇化合物、分子中至少具有1個硫原子之二羧酸 化合物的任一者。硫原子與氧原子，既如眾所周知，為周期表中同族(第16族)之元素。
具三嗪環之二硫醇化合物的具體例係如式(3a)~式(3g)所示。
將分子中至少具有1個硫原子或氧原子之二羧酸化合物的具體例顯示於式(4a)~式(4n)。
二環氧丙基醚化合物及二環氧丙基酯化合物的具體例，係如式(5a)~式(5r)所示。
前述共聚物的重量平均分子量，例如1000~100,000、較佳為1000~30,000。此共聚物的重量平均分子量若小於1000，溶劑耐性會有不足的情況。此外，重量平均分子量係藉由膠體滲透層析(以下，於本說明書中簡稱為GPC)，使用聚苯乙烯作為標準試料所得之值。
本發明之阻劑下層膜形成組成物係含有交聯性化合物。此交聯性化合物亦稱為交聯劑。該交聯性化合物方面，較佳可用具有至少2個交聯形成取代基之化合物，可舉例如至少具有2個羥基甲基、烷氧基甲基等交聯形成取代基之三聚氰胺系化合物、取代尿素系化合物或芳香族化合物、至少具有2個環氧基之化合物、及至少具有2個嵌段異氰酸酯基之化合物。烷氧基甲基方面，可舉例如甲氧基甲基、2-甲氧基乙氧基甲基及丁氧基甲基。交聯性化合物方面，較佳可使用至少具有2個，例如2~4個與羥基甲基或烷氧基甲基鍵結之氮原子的含氮化合物。該含氮化合物方面，可舉例如六甲氧基甲基三聚氰胺、四甲 氧基甲基苯并三聚氰二胺、1,3,4,6-肆(甲氧基甲基)乙炔脲、1,3,4,6-肆(丁氧基甲基)乙炔脲、1,3,4,6-肆(羥基甲基)乙炔脲、1,3-雙(羥基甲基)尿素、1,1,3,3-肆(丁氧基甲基)尿素及1,1,3,3-肆(甲氧基甲基)尿素。
上述至少具有2個羥基甲基或烷氧基甲基之芳香族化合物方面，可舉例如1-羥基苯-2,4,6-三甲醇、3,3’,5,5’-肆(羥基甲基)-4,4’-二羥基聯苯基(商品名：TML-BP，本州化學工業(股)製)、5,5’-〔2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)亞乙基〕雙〔2-羥基-1,3-苯二甲醇〕(商品名：TML-BPAF-MF，本州化學工業(股)製)、2,2-二甲氧基甲基-4-t-丁基苯酚(商品名：DMOM-PTBP，本州化學工業(股)製)、3,3’,5,5’-四甲氧基甲基-4,4’-二羥基聯苯基(商品名：TMOM-BP，本州化學工業(股)製)、雙(2-羥基-3-羥基甲基-5-甲基苯基)甲烷(商品名：DM-BIPC-F，旭有機材工業(股)製)、雙(4-羥基-3-羥基甲基-5-甲基苯基)甲烷(商品名：DM-BIOC-F，旭有機材工業(股)製)、5,5’-(1-甲基亞乙基)雙(2-羥基-1,3-苯二甲醇)(商品名：TM-BIP-A，旭有機材工業(股)製)。
上述至少具有2個環氧基之化合物方面，可舉例如參(2,3-環氧丙基)異三聚氰酸、1,4-丁烷二醇二環氧丙基醚、1,2-環氧基-4-(環氧乙基)環己烷、丙三醇三環氧丙基醚、二乙二醇二環氧丙基醚、2,6-二環氧丙基苯基環氧丙基醚、1,1,3-參〔p-(2,3-環氧丙氧基)苯基〕 丙烷、1,2-環己烷二羧酸二環氧丙基酯、4,4’-亞甲基雙(N,N-二環氧丙基苯胺)、3,4-環氧基環己基甲基-3,4-環氧基環己烷羧酸酯、三羥甲基乙烷三環氧丙基醚、雙酚-A-二環氧丙基醚、(股)Daicel製之EpoLead〔登錄商標〕GT-401、同GT-403、同GT-301、同GT-302、CELLOXIDE〔登錄商標〕2021、同3000、三菱化學(股)製之1001、1002、1003、1004、1007、1009、1010、828、807、152、154、180S75、871、872、日本化藥(股)製之EPPN201、同202、EOCN-102、同103S、同104S、同1020、同1025、同1027、NagaseChemteX(股)製之DENACOL〔登錄商標〕EX-252、同EX-611、同EX-612、同EX-614、同EX-622、同EX-411、同EX-512、同EX-522、同EX-421、同EX-313、同EX-314、同EX-321、BASF日本(股)製之CY175、CY177、CY179、CY182、CY184、CY192、DIC(股)製之EPICLON200、同400、同7015、同835LV、同850CRP。
上述至少具有2個環氧基之化合物方面，係可使用聚合物化合物。此聚合物化合物若為至少具有2個環氧基之聚合物，在使用上並無特別限制，且藉由用具有環氧基之加成聚合性單體所成的加成聚合，或可藉由使具有羥基之聚合物與具有環氧氯丙烷、環氧丙基甲苯磺酸酯等之環氧基的化合物之反應來製造。至少具有2個環氧基之聚合物方面，可舉例如聚環氧丙基丙烯酸酯、環氧丙基 甲基丙烯酸酯及乙基甲基丙烯酸酯之共聚物、環氧丙基甲基丙烯酸酯、苯乙烯及2-羥基乙基甲基丙烯酸酯之共聚物等加成聚合聚合物、環氧基酚醛清漆等縮聚合聚合物。前述聚合物化合物的重量平均分子量方面，例如300~200,000。此外，重量平均分子量乃藉由GPC，使用聚苯乙烯作為標準試料所得的值。
至少具有2個環氧基之化合物方面，亦可進一步使用具有胺基之環氧樹脂。如此的環氧樹脂方面，可舉例如YH-434、YH-434L(新日化環氧製造(股)製)。
上述至少具有2個嵌段異氰酸酯基之化合物方面，可舉例如三井化學(股)製之Takenate〔登錄商標〕B-830、同B-870N、EVONIK DEGUSSA公司製之VESTANAT〔登錄商標〕-B1358/100。
此等之化合物可單獨或組合2種以上使用。
上述交聯性化合物的含量，相對於前述共聚物的含量，例如1質量%~80質量%、較佳為10質量%~60質量%。前述交聯性化合物的含量過少或過剩時，會有難以獲得對所形成之膜的阻劑溶劑耐性的情況。
本發明之阻劑下層膜形成組成物，為使其促進交聯反應，係與上述交聯性化合物同時含有交聯觸媒。該交聯觸媒方面，可使用例如磺酸化合物或羧酸化合物、或熱酸產生劑。磺酸化合物方面，可舉例如p-甲苯磺酸、吡啶鎓-p-甲苯磺酸酯、5-柳酸基磺酸、4-氯苯磺酸、4-羥 基苯磺酸、吡啶鎓-4-羥基苯磺酸酯、n-十二烷基苯磺酸、4-硝基苯磺酸、苯二磺酸、1-萘磺酸、三氟甲烷磺酸、樟腦磺酸。羧酸化合物方面，可舉例如柳酸、檸檬酸、安息香酸、羥基安息香酸。熱酸產生劑方面，可舉例如K-PURE〔登錄商標〕CXC-1612、同CXC-1614、同TAG-2172、同TAG-2179、同TAG-2678、同TAG2689(King Industries公司製)、及SI-45、SI-60、SI-80、SI-100、SI-110、SI-150(三新化學工業(股)製)。
此等交聯觸媒可使用1種或組合2種以上使用。該交聯觸媒之含量，相對於前述交聯性化合物的含量例如1質量%~40質量%、較佳為5質量%~20質量%。
本發明之阻劑下層膜形成組成物，為使對基板之塗佈性提昇，係可含界面活性劑作為任意成分。前述界面活性劑方面，可舉例如聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂醯基醚、聚氧乙烯鯨蠟基醚、聚氧乙烯油醯基醚等之聚氧乙烯烷基醚類、聚氧乙烯辛基苯酚醚、聚氧乙烯壬基苯酚醚等之聚氧乙烯烷基烯丙基醚類、聚氧乙烯‧聚氧丙烯嵌段共聚物類、山梨醇酐單月桂酸酯、山梨醇酐單棕櫚酸酯、山梨醇酐單硬脂酸酯、山梨醇酐單油酸酯、山梨醇酐三油酸酯、山梨醇酐三硬脂酸酯等之山梨醇酐脂肪酸酯類、聚氧乙烯山梨醇酐單月桂酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐單棕櫚酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐單硬脂酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐三油酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐三硬脂酸酯等之聚氧乙烯山梨醇酐脂肪酸酯類等之非離子系界面活性劑、Eftop 〔登錄商標〕EF301、同EF303、同EF352(三菱材料電子化成(股)製)、Megafac〔登錄商標〕F171、同F173、同R-30、同R-30N、同R-40-LM(DIC(股)製)、Fluorad FC430、同FC431(住友3M(股)製)、AsahiGuard〔登錄商標〕AG710、Surflon〔登錄商標〕S-382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(股)製)等之氟系界面活性劑、有機矽氧烷聚合物KP341(信越化學工業(股)製)等。此等之界面活性劑係可單獨添加，亦可組合2種以上來予以添加。
使用上述界面活性劑時，該界面活性劑之含量，相對於前述共聚物的含量例如0.01質量%~5質量%、較佳為0.1質量%~3質量%。
本發明之阻劑下層膜形成組成物，係可藉由使上述各成分溶解於適當的溶劑來予以調製，且可用於均一的溶液狀態中。此溶劑方面，可使用例如乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、甲基賽路蘇乙酸酯、乙基賽路蘇乙酸酯、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、丙二醇、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、2-羥基丙酸乙基酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙基酯、乙氧基乙酸乙基酯、羥基乙酸乙基酯、2-羥基-3-甲基丁烷酸甲基酯、3-甲氧基丙酸甲基酯、3-甲氧基丙酸乙基酯、3-乙氧基丙酸乙基酯、3-乙氧基丙酸甲基酯、丙 酮酸甲基酯、丙酮酸乙基酯、乙酸乙基酯、乙酸丁基酯、乳酸乙基酯、乳酸丁基酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、及N-甲基吡咯啶酮等。此等之溶劑可單獨或組合2種以上使用。再者，此等之溶劑中，亦可混合丙二醇單丁基醚、丙二醇單丁基醚乙酸酯等之高沸點溶劑來使用。
已調製之組成物，係以於使用孔徑為例如0.05μm之過濾器等過濾後予以使用者為佳。本發明之阻劑下層膜形成組成物，在室溫下長期貯藏安定性上亦優。
以下，就本發明之阻劑下層膜形成組成物的使用進行說明。於具有凹部的半導體基板(例如，可以氧化矽膜、氮化矽膜或氧化氮化矽膜所被覆之矽晶圓、鍺晶圓等之半導體基板)之上，藉由旋轉器、塗佈機等之適當的塗佈方法塗佈本發明之組成物，之後，使用加熱板等之加熱手段進行烘烤，藉此形成阻劑下層膜。烘烤條件方面，可由烘烤溫度80℃~250℃、烘烤時間0.3分~10分鐘之中適當地選擇。較佳為烘烤溫度120℃~250℃、烘烤時間0.5分~5分鐘。在此，阻劑下層膜的膜厚方面，係0.005μm~3.0μm，例如0.01μm~0.1μm、或0.05μm~0.5μm。
烘烤時的溫度，若較上述範圍低時，交聯會不足，阻劑下層膜有與形成於上層之阻劑膜發生層混合的情況。此外，烘烤時的溫度若較上述範圍高時，因交聯的切斷，阻劑下層膜會有與該阻劑膜發生層混合的情況。
接著，於前述阻劑下層膜之上，形成阻劑膜。阻劑膜的形成可藉由一般方法，即朝光阻劑溶液之阻劑下層膜上的塗佈及烘烤來進行。
前述阻劑膜的形成中使用之光阻劑溶液方面，若為對曝光中使用之光源感光者即可，並無特別限定，亦可使用負型、正型之任一者。
形成阻劑圖型時，透過形成既定圖型用之遮罩(網絲)進行曝光。曝光係可使用例如KrF準分子雷射、ArF準分子雷射。曝光後，因應需要可進行曝光後加熱(Post Exposure Bake)。“曝光後加熱”之條件方面，可由加熱溫度80℃~150℃、加熱時間0.3分~10分鐘之中適當地選擇。之後，於鹼顯像液中經顯像步驟，可形成阻劑圖型。
前述鹼顯像液方面，可舉出氫氧化鉀、氫氧化鈉等之鹼金屬氫氧化物的水溶液、氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨、膽鹼等之氫氧化四級銨的水溶液、乙醇胺、丙基胺、乙烯二胺等之胺水溶液般的鹼性水溶液。再者，此等之顯像液中可添加界面活性劑等。顯像之條件方面，可由顯像溫度5℃~50℃、顯像時間10秒~300秒適當地選擇。
[實施例]
以下，係以下述實施例說明本發明之阻劑下層膜形成組成物的具體例，但本發明並不藉此而受限定。
下述表示用於合成例所得反應生成物的重量平均分子量之測定的裝置等。
裝置：東曹(股)製HLC-8320GPC
GPC管柱：Asahipak〔登錄商標〕GF-310HQ、同GF-510HQ、同GF-710HQ
管柱溫度：40℃
流量：0.6mL/分
溶離液：DMF
標準試料：聚苯乙烯
<合成例1>
於丙二醇單甲基醚(以下，本說明書中簡稱PGME)84.55g中添加2-二丁基胺基-4,6-二硫醇-1,3,5-三嗪3.40g、1,4-丁烷二醇二環氧丙基醚7.34g、3,3’-二硫代二丙酸6.82g、及作為觸媒之乙基三苯基鏻溴化物0.93g後，於100℃使其反應24小時，得到含反應生成物之溶液。所得之反應生成物藉由GPC分析的結果，以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量為5200。所得之反應生成物，可推定其係包含具有下述式(1a)所示構造單位及下述式(2a)所示構造單位之共聚物與進一步具有下述式(2a)所示構造單位且不具有下述式(1a)所示構造單位之共聚物。
<合成例2>
於PGME75.31g中，添加2-二丁基胺基-4,6-二硫醇-1,3,5-三嗪4.90g、1,4-丁烷二醇二環氧丙基醚9.00g、二硫代二甘醇酸4.10g、及作為觸媒之乙基三苯基鏻溴化物0.83g後，於100℃使其反應24小時，得到含反應生成物之溶液。所得之反應生成物藉由GPC分析的結果，以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量為4500。所得之反應生成物可推定其係包含具有下述式(1b)所示構造單位及下述式(2b)所示構造單位之共聚物與進一步具有下述式(2b)所示構造單位且不具下述式(1b)所示構造單位之共聚物。
<合成例3>
於PGME72.13g中添加2-二丁基胺基-4,6-二硫醇-1,3,5-三嗪2.67g、1,4-乙烷二醇二環氧丙基醚10.00g、二硫代二甘醇酸4.64g、及作為觸媒之乙基三苯基鏻溴化物0.73g後，於100℃使其反應24小時，得到含反應生成物之溶液。所得之反應生成物藉由GPC分析的結果，以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量為1700。所得之反應生成物，可推定其係包含具有下述式(1c)所示構造單位及下述式(2c)所示構造單位之共聚物與進一步具有下述式(2c)所示構造單位且不具下述式(1c)所示構造單位之共聚物。
<合成例4>
於PGME86.65g中添加2-二丁基胺基-4,6-二硫醇-1,3,5-三嗪3.40g、1,4-丁烷二醇二環氧丙基醚10.00g、三硫代碳酸雙(羧基甲基)7.34g、及作為觸媒之乙基三苯基鏻溴化物0.93g後，於100℃使其反應24小時，得到含 反應生成物之溶液。所得之反應生成物藉由GPC分析的結果，以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量為2500。所得之反應生成物，可推定其係具有下述式(1d)所示構造單位及下述式(2d)所示構造單位之共聚物與進一步具有下述式(2d)所示構造單位且不具下述式(1d)所示構造單位之共聚物。
<合成例5>
於PGME84.55g中添加1,4-丁烷二醇二環氧丙基醚10.00g、3,3’-二硫代二丙酸9.44g、及作為觸媒之乙基三苯基鏻溴化物0.93g後，於100℃使其反應24小時，得到含反應生成物之溶液。所得之反應生成物藉由GPC分析的結果，以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量為5800。所得之反應生成物可推定其係具有下述式(2a)所示構造單位之共聚物。
<合成例6>
於PGME93.50g中添加2-二丁基胺基-4,6-二硫醇-1,3,5-三嗪12.91g、1,4-丁烷二醇二環氧丙基醚10.00g、及作為觸媒之乙基三苯基鏻溴化物0.46g後，迴流下使其反應12小時，得到含反應生成物之溶液。所得之反應生成物藉由GPC分析的結果，以標準聚苯乙烯換算，重量平均分子量為20,000。所得之反應生成物可推定其係具有下述式(1a)所示構造單位之共聚物。
〔阻劑下層膜形成組成物的調製〕 <實施例1>
於含有前述合成例1所得共聚物7.82g之溶液(溶劑係合成時使用的PGME)53.01g中，混合PGME52.46g、丙二醇單甲基醚乙酸酯41.85g、四甲氧基甲基乙炔脲(商品名：Powder Link 1174，日本Cytec Industries(股)製)2.35g、吡啶鎓-p-甲苯磺酸酯0.31g、及界面活性劑 (DIC(股)製、商品名：R-30N)0.0078g，作成6.9質量%溶液。將該溶液使用孔徑0.2μm之聚四氟乙烯製微過濾器過濾，調製阻劑下層膜形成組成物。
<實施例2>
於含有前述合成例2所得共聚物0.48g之溶液(溶劑係合成時使用的PGME)3.21g中，混合PGME4.28g、丙二醇單甲基醚乙酸酯2.79g、四甲氧基甲基乙炔脲(商品名：Powder Link 1174，日本Cytec Industries(股)製)0.16g、吡啶鎓-p-甲苯磺酸酯0.021g、及界面活性劑(DIC(股)製、商品名：R-30N)0.00052g，作成7.0質量%溶液。將該溶液使用孔徑0.2μm之聚四氟乙烯製微過濾器過濾，調製阻劑下層膜形成組成物。
<實施例3>
於含有前述合成例3所得共聚物0.49g之溶液(溶劑係合成時使用的PGME)3.26g中，混合PGME3.77g、丙二醇單甲基醚乙酸酯2.81g、四甲氧基甲基乙炔脲(商品名：Powder Link 1174，日本Cytec Industries(股)製)0.15g、吡啶鎓-p-甲苯磺酸酯0.019g、及界面活性劑(DIC(股)製、商品名：R-30N)0.00049g，作成6.5質量%溶液。將該溶液使用孔徑0.2μm之聚四氟乙烯製微過濾器過濾，調製阻劑下層膜形成組成物。
<實施例4>
於含有前述合成例4所得共聚物0.76g之溶液(溶劑係合成時使用的PGME)4.76g中，混合PGME5.83g、丙二醇單甲基醚乙酸酯4.19g、四甲氧基甲基乙炔脲(商品名：Powder Link 1174，日本Cytec Industries(股)製)0.20g、吡啶鎓-p-甲苯磺酸酯0.020g、及界面活性劑(DIC(股)製、商品名：R-30N)0.00080g，作成6.8質量%溶液。將該溶液使用孔徑0.2μm之聚四氟乙烯製微過濾器過濾，調製阻劑下層膜形成組成物。
<比較例1>
於含有前述合成例5所得共聚物0.24g之溶液(溶劑係合成時使用的PGME)1.60g中，混合PGME1.91g、丙二醇單甲基醚乙酸酯1.40g、四甲氧基甲基乙炔脲(商品名：Powder Link 1174，日本Cytec Industries(股)製)0.074g、吡啶鎓-p-甲苯磺酸酯0.0098g、及界面活性劑(DIC(股)製、商品名：R-30N)0.00025g，作成6.6質量%溶液。將該溶液使用孔徑0.2μm之聚四氟乙烯製微過濾器過濾，調製阻劑下層膜形成組成物。
<比較例2>
於含有前述合成例6所得共聚物1.58g之溶液(溶劑係合成時使用的PGME)9.47g中，混合PGME11.70g、丙二醇單甲基醚乙酸酯8.40g、四甲氧基甲基乙炔脲(商品 名：Powder Link 1174，日本Cytec Industries(股)製)0.40g、吡啶鎓-p-甲苯磺酸酯0.039g、及界面活性劑(DIC(股)製、商品名：R-30N)0.0016g，作成6.7質量%溶液。將該溶液使用孔徑0.2μm之聚四氟乙烯製微過濾器過濾，調製阻劑下層膜形成組成物。
〔對光阻劑溶劑之溶出試驗〕
將實施例1~實施例4之阻劑下層膜形成組成物分別藉由旋轉器，塗佈於矽晶圓上。之後，於加熱板上以205℃之溫度烘烤1分鐘，形成阻劑下層膜(膜厚0.2μm)。將此等之阻劑下層膜浸漬於作為在光阻劑溶液中使用的溶劑之PGME及丙二醇單甲基醚乙酸酯，確認不溶於兩溶劑。又，將其浸漬於光阻劑顯像用鹼顯像液(2.38質量%氫氧化四甲基銨水溶液)中，確認其不溶於該顯像液。
〔光學參數之試驗〕
將實施例1~實施例4、比較例1及比較例2之阻劑下層膜形成組成物藉由旋轉器塗佈於矽晶圓上。之後，於加熱板上以205℃之溫度烘烤1分鐘，形成阻劑下層膜(膜厚0.2μm)。然後，將此等之阻劑下層膜使用光橢圓偏光儀(J.A.Woollam公司製、VUV-VASE VU-302)，測定波長248nm下的折射率(n值)及減衰係數(k值)。將其結果顯示於下述表1。上述阻劑下層膜因具有充分的抗反射機能，可期望於波長248nm之k值為0.1以上。
〔乾式蝕刻速度之測定〕
使用實施例1~實施例4、比較例1及比較例2之阻劑下層膜形成組成物，藉由與上述同樣的方法，於矽晶圓上形成阻劑下層膜。然後，將此等之阻劑下層膜的乾式蝕刻速度，使用SAMCO(股)製RIE系統，於使用N2作為乾式蝕刻氣體的條件下測定。又，將光阻劑溶液(JSR(股)製、商品名：V146G)以旋轉器塗佈於矽晶圓上，於加熱板上以110℃之溫度烘烤1分鐘，形成光阻劑膜。使用上述SAMCO(股)製RIE系統，在使用N2作為乾式蝕刻氣體的條件下測定此光阻劑膜的乾式蝕刻速度。令前述光阻劑膜的乾式蝕刻速度為1.00時，算出前述各阻劑下層膜的乾式蝕刻速度。將其結果顯示於下述表1中作為“選擇比”。
上述表1的結果係由比較例1之阻劑下層膜 形成組成物形成之阻劑下層膜，其k值遠較0.1更小，為0.01，且顯示出幾乎不具備抗反射機能。此外，由實施例1~實施例4及比較例2之阻劑下層膜形成組成物形成之阻劑下層膜，其k值為超過0.1之值，並顯示出具備充分的抗反射機能。又，由比較例2之阻劑下層膜形成組成物形成之阻劑下層膜的“選擇比”為最小，其結果相較於由實施例1~實施例4及比較例1之阻劑下層膜形成組成物形成之阻劑下層膜，其乾式蝕刻速度較小。
〔埋入性(填充性)之試驗〕
將實施例1~實施例4之阻劑下層膜形成組成物藉由旋轉器塗佈於具有複數個通孔(直徑0.12μm、深度0.4μm)且表面形成有SiO2膜之矽晶圓((股)ADVANTECH製，以下在本說明書中簡稱為SiO2晶圓)上。於加熱板上以205℃之溫度烘烤1分鐘，形成阻劑下層膜(膜厚0.2μm)。使用掃描型電子顯微鏡(SEM)，藉由觀察將實施例1~實施例4之阻劑下層膜形成組成物塗佈於SiO2晶圓上並予以烘烤所形成的阻劑下層膜之SiO2晶圓剖面形狀，來評價對阻劑下層膜之SiO2晶圓通孔的埋入性(填充性)。將其結果顯示於圖1~圖4。由圖1~圖4並未於通孔內部觀察到孔隙(間隙)，且於阻劑下層膜可觀察到通孔內部經填充，通孔全體完全地埋入。
使用的SiO2晶圓如圖5所示之模式圖，乃是 具有通孔的Dense(密)圖型。此Dense圖型，係自通孔中心到相鄰的通孔中心為止的間隔為該通孔直徑的1.5倍之圖型。圖5中所示之SiO2晶圓d的通孔深度a為0.4μm、通孔的直徑b為0.12μm。

Claims (6)

  1. 一種阻劑下層膜形成組成物，其係包含具下述式(1)所示構造單位及下述式(2)所示構造單位之共聚物、交聯性化合物、交聯觸媒與溶劑，
    Figure TWI648599B_C0001
    (式中，A表示含三嗪環之2價的有機基、X1表示-S-基、Q表示碳原子數1~15之直鏈狀、分枝鏈狀或環狀的烴基、該烴基可於主鏈上至少具有1個硫原子或氧原子，亦可至少具有1個羥基作為取代基、n表示0或1；R1及R2各自獨立地表示碳原子數1~3之伸烷基或單鍵；Z表示至少具有1個硫原子或氧原子之2價的基)。
  2. 如請求項1之阻劑下層膜形成組成物，其係進一步包含具前述式(2)所示構造單位且不具前述式(1)所示構造單位之共聚物。
  3. 如請求項1之阻劑下層膜形成組成物，其中，前述式(1)中A表示下述式(3)所示之有機基，
    Figure TWI648599B_C0002
    (式中，R3及R4各自獨立地表示碳原子數1~8之烷基或羥基烷基、苯基或氫原子)。
  4. 如請求項1或請求項2之阻劑下層膜形成組成物，其中，前述式(2)中Z表示二硫醚基或下述式(4)所示之基，
    Figure TWI648599B_C0003
    (式中，X2表示-S-基或-O-基、R5表示硫代羰基或碳原子數1~3之伸烷基；m表示0或1)。
  5. 如請求項1~請求項3中任一項之阻劑下層膜形成組成物，其中，前述交聯性化合物係至少具有2個鍵結有羥基甲基或烷氧基甲基之氮原子的含氮化合物、至少具有2個羥基甲基或烷氧基甲基之芳香族化合物、至少具有2個環氧基之化合物、或至少具有2個嵌段異氰酸酯基之化合物。
  6. 如請求項1~請求項3中任一項之阻劑下層膜形成組成物，其係進一步包含界面活性劑。
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