JP6513012B2 - ジグリシジルイソシアヌレート化合物、樹脂組成物およびその利用 - Google Patents
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Description
また、特許文献4および特許文献5には、トリグリシジルイソシアヌレートを含有するポリエチレンテレフタレート組成物が開示されている。
しかしながら、トリグリシジルイソシアヌレートは高い融点(約110℃)と高い結晶性を有する固体であるためにエポキシ樹脂との相溶性が悪く、エポキシ樹脂との均一な混合物が得られ難いという問題があった。また、エポキシ樹脂硬化剤との反応性が極めて高いため、硬化反応を制御することが難しく、熱硬化が急激に進行して良好な硬化物が得られないという問題があった。
また、このジグリシジルイソシアヌレート化合物を含有する樹脂組成物、そして、該樹脂組成物を用いて製造されるソルダーレジストインク、プリプレグ、銅張積層板、層間絶縁材、樹脂付銅箔、プリント配線板および半導体封止材を提供することを目的とする。
即ち、第1の発明は、化学式(I)、化学式(II)または化学式(III)で示されるジグリシジルイソシアヌレート化合物である。
第3の発明は、第2の発明の樹脂組成物を含有するソルダーレジストインクである。
第4の発明は、第3の発明のソルダーレジストインクにより形成されたソルダーレジスト層を備えるプリント配線板である。
第5の発明は、基材と第2の発明の樹脂組成物から構成されたプリプレグである。
第6の発明は、銅箔と第5の発明のプリプレグから構成された銅張積層板である。
第7の発明は、第2の発明の樹脂組成物により形成された層間絶縁材である。
第8の発明は、第2の発明の樹脂組成物により形成された樹脂層を備える樹脂付銅箔である。
第9の発明は、第2の発明の樹脂組成物により形成された樹脂層を備えるプリント配線板である。
第10の発明は、第2の発明の樹脂組成物を含有する半導体封止材である。
また、本発明の樹脂組成物によれば、優れた耐熱性および機械的特性を有する硬化物を与えることができる。そのため、この樹脂組成物を用いることにより、耐熱性および機械的特性に優れた銅張積層板、層間絶縁材、樹脂付銅箔、プリント配線板および半導体封止材等を得ることができる。
本発明のジグリシジルイソシアヌレート化合物は、前記の化学式(I)、化学式(II)または化学式(III)に示されるとおり、イソシアヌレート環の1位と3位にグリシジル基が結合した基本構造を有する。
化学式(I)中のR1(置換基)は、メトキシメチル基、1−エトキシエチル基、2−メトキシエトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、メチルチオメチル基および2−テトラヒドロピラニル基である。
化学式(II)中のR2(置換基)は、2,3−ジヒドロキシプロピル基、メチル基、2−(メチルチオ)エチル基および2−(2−(メチルチオ)エチルチオ)エチル基であり、化学式(III)中のR3(置換基)は、R2と同様である。
1,3−ジグリシジル−5−メトキシメチルイソシアヌレート、
1,3−ジグリシジル−5−(1−エトキシエチル)イソシアヌレート、
1,3−ジグリシジル−5−(2−メトキシエトキシメチル)イソシアヌレート、
1,3−ジグリシジル−5−ベンジルオキシメチルイソシアヌレート、
1,3−ジグリシジル−5−メチルチオメチルイソシアヌレートおよび
1,3−ジグリシジル−5−(2−テトラヒドロピラニル)イソシアヌレートを包含する。
1,3−ジグリシジル−5−[2−ヒドロキシ−3−{(2,3−ジヒドロキシプロピル)チオ}プロピル]イソシアヌレート、
1,3−ジグリシジル−5−[2−ヒドロキシ−3−メチルチオプロピル]イソシアヌレート、
1,3−ジグリシジル−5−[2−ヒドロキシ−3−{2−(メチルチオ)エチルチオ}プロピル]イソシアヌレートおよび
1,3−ジグリシジル−5−[2−ヒドロキシ−3−{2−(2−(メチルチオ)エチルチオ)エチルチオ}プロピル]イソシアヌレートを包含する。
1,3−ジグリシジル−5−[3−{(2,3−ジヒドロキシプロピル)チオ}プロピル]イソシアヌレート、
1,3−ジグリシジル−5−(3−メチルチオプロピル)イソシアヌレート、
1,3−ジグリシジル−5−[3−{2−(メチルチオ)エチルチオ}プロピル]イソシアヌレートおよび
1,3−ジグリシジル−5−[3−{2−(2−(メチルチオ)エチルチオ)エチルチオ}プロピル]イソシアヌレートを包含する。
1,3−ジアリルイソシアヌレートと、前述の置換基R1に対応する導入剤(以下、R1導入剤と云う)を、塩基性物質または酸性物質の存在下、適宜の溶媒中において、適宜の反応温度および反応時間にて反応させることにより、化学式(IV)で示される前駆体のジアリルイソシアヌレート化合物を得ることができる。
次いで、第1工程において得られた前駆体のジアリルイソシアヌレート化合物のアリル基を、適宜の溶媒中において、適宜の反応温度および反応時間にて酸化剤によってエポキシ化することにより、化学式(I)で示される本発明のジグリシジルイソシアヌレート化合物を得ることができる。
R1導入剤は、1,3−ジアリルイソシアヌレート1モルに対して、通常、1.0〜5.0モルの割合で用いられ、好ましくは、1.0〜1.5モルの割合で用いられる。
なお、第1工程の反応終了後、得られた反応混合物をそのまま、第2工程の反応(酸化)に供してもよい。
これらの酸化剤は、前駆体のジアリルイソシアヌレート化合物の有するアリル基に対して、好ましくは、0.5〜3.0当量の割合で用いられる。
R2導入剤は、1,3,5−トリグリシジルイソシアヌレート1モルに対して、通常、0.1〜1.0モルの割合で用いられ、好ましくは、0.2〜0.3モルの割合で用いられる。
これらの塩基性物質の使用量は、R2導入剤1モルに対して、通常、0.01〜2.0モルの割合とすることが好ましい。
R3導入剤は、1−アリル−3,5−ジグリシジルイソシアヌレート1モルに対して、通常、1.0〜50モルの割合で用いられ、好ましくは、1.0〜20モルの割合で用いられる。
なお、これらの物質のうちの一部は、前述のとおり硬化剤としても用いられる。
即ち、本発明の樹脂組成物を、必要により他の成分(助剤)と共に、有効成分として含有するソルダーレジストインクとすることができる。
このソルダーレジストインクを、例えば、銅回路部が形成された銅張積層板の表面に塗布し、乾燥して形成される塗膜を、熱や活性エネルギー線を用いて硬化させることにより、ソルダーレジスト層(樹脂層)が形成されて、プリント配線板が製造される。
基材(紙、ガラスクロス、ガラス不織布等)に本発明の樹脂組成物を塗布したり、前記基材を当該樹脂組成物中に浸漬して、該樹脂組成物を含浸させることにより、プリプレグ(樹脂層)が製造される。
前記プリプレグと銅箔とを積層することにより、銅張積層板が製造される。
本発明の樹脂組成物を適宜の基板上に塗布し、乾燥、半硬化または硬化させて樹脂層とすることにより、層間絶縁材が形成される。
銅箔上に本発明の樹脂組成物を塗布し、乾燥、半硬化または硬化させることにより、樹脂付銅箔が製造される。
本発明の樹脂組成物は、前述のソルダーレジストインクの場合と同様に、半導体封止材の成分として用いることができる。
即ち、本発明の樹脂組成物を、必要により他の成分(助剤)と共に、有効成分として含有する半導体封止材とすることができる。
なお、これらにおいて使用した主な原材料は、以下のとおりである。
・1,3−ジアリルイソシアヌレート:四国化成工業社製、商品名「DA−ICA」
・水素化ナトリウム:和光純薬工業社製
・2−メトキシエトキシメチルクロリド:東京化成工業社製
・モノ過硫酸水素カリウム複塩:デュポン社製、商品名「オキソン」(注:登録商標)、組成式:2KHSO5・KHSO4・K2SO4、以下、「オキソン」と云う。
・ビスフェノールA型エポキシ樹脂:三菱化学社製、商品名「jER828」
・シリカ:龍森社製、商品名「MSR−25」
・2−エチル−4−メチルイミダゾール:四国化成工業社製、商品名「2E4MZ」、以下、「2E4MZ」と云う。
・1,3,5−トリグリシジルイソシアヌレート:和光純薬工業社製、以下、「TGIC」と云う。
<1,3−ジグリシジル−5−(2−メトキシエトキシメチル)イソシアヌレートの合成>
[第1工程]
温度計を備えた100mLフラスコに、1,3−ジアリルイソシアヌレート4.18g(20.0mmol)とTHF25mLを投入し、5℃まで冷却した。得られた溶液に水素化ナトリウム1.20g(30.0mmol)を30分間かけて添加した後、25℃にて1時間撹拌した。その後、5℃まで冷却し、2−メトキシエトキシメチルクロリド3.24g(26.0mmol)を30分間かけて滴下した。
次いで、反応液を25℃にて3時間撹拌した後、不溶物をろ別し、減圧濃縮をした。続いて、トルエン40mLを加えて、蒸留水15mLで3回洗浄した後、揮発分を留去して、カラムクロマトグラフィー(溶媒:クロロホルム/ヘキサン=1/2)により精製を行い、無色の液体として、化学式(V)で示される1,3−ジアリル−5−(2−メトキシエトキシメチル)イソシアヌレート3.94g(収率66%)を得た。
温度計を備えた200mLフラスコに、1,3−ジアリル−5−(2−メトキシエトキシメチル)イソシアヌレート2.97g(10.0mmol)と、アセトン15mLおよび水15mLを投入した。得られた溶液を45℃に保ちながら、オキソン30.74g(50.0mmol)および炭酸水素ナトリウム12.60g(150.0mmol)を添加し、同温度で1時間撹拌した。
次いで、反応液を室温まで冷却して、不溶物をろ別し、減圧濃縮をした。続いて、クロロホルム20mLで2回抽出し、蒸留水20mLで2回洗浄した後、揮発分を留去することにより、無色の液体2.12g(収率70%)を得た。
・1H-NMR(CDCl3)δ:5.44(s,2H), 4.16-4.21(m,2H), 4.03(dd,2H), 3.82-3.84(m,2H), 3.51-3.53(m,2H), 3.34(s,3H), 3.23-3.28(m,2H), 2.82(t,2H), 2.69-2.71(m,2H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図1に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた液体は、化学式(VI)で示される標題のジグリシジルイソシアヌレート化合物(以下、「ジグリシジルイソシアヌレート化合物A」と云う。)であるものと同定した。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ジグリシジルイソシアヌレート化合物A、シリカ(フィラー)および2E4MZ(硬化剤)を表1記載の組成となるように室温で配合し、3本ロールミルにより混練し、樹脂組成物(エポキシ樹脂組成物)を調製した。
この調製時において、30℃でのビスフェノールA型エポキシ樹脂に対するジグリシジルイソシアヌレート化合物Aの溶解性について、目視観察により評価を行った。
ジグリシジルイソシアヌレート化合物Aは、ビスフェノールA型エポキシ樹脂に対する溶解性が良好であり、30℃で均一に完溶し、混練の作業性も良好であった。
次に、得られたエポキシ樹脂組成物を、140℃/2時間加熱した後、続いて150℃/4時間加熱し硬化させて、板状の硬化物を作製した。
この板状の硬化物について、ガラス転移温度を、JISK7121に規定される方法(TMA法)に準拠して測定した。
また、この板状の硬化物について、曲げ弾性率および曲げ強度を、JISK7171に準拠して測定した。
得られた測定結果は、表1に示したとおりであった。
実施例2と同様にして、表1記載の組成を有するエポキシ樹脂組成物を調製した。
この調製時において、30℃でのビスフェノールA型エポキシ樹脂に対するジグリシジルイソシアヌレート化合物Aの溶解性について、目視観察により評価を行った。
ジグリシジルイソシアヌレート化合物Aは、ビスフェノールA型エポキシ樹脂に対する溶解性が良好であり、30℃で均一に完溶し、混練の作業性も良好であった。
また、実施例2と同様にして、硬化物を作製し、ガラス転移温度、曲げ弾性率および曲げ強度を測定した。
得られた試験結果は、表1に示したとおりであった。
ジグリシジルイソシアヌレート化合物Aを用いない以外は、実施例2と同様にして、表1記載の組成を有するエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化物を作製して、ガラス転移温度、曲げ弾性率および曲げ強度を測定した。
得られた試験結果は、表1に示したとおりであった。
ジグリシジルイソシアヌレート化合物Aの代わりにTGICを用いた以外は、実施例2と同様にして、表1記載の組成を有するエポキシ樹脂組成物を調製した。
この調製時において、30℃でのビスフェノールA型エポキシ樹脂に対するTGICの溶解性について、目視観察により評価を行った。
TGICはビスフェノールA型エポキシ樹脂に対する溶解性が悪く、30℃では完溶しなかった。なお、混練温度を50℃に昇温しても同様であったが、100℃に昇温した場合には完溶し、均一なエポキシ樹脂組成物が得られた。
また、実施例2と同様にして、硬化物を作製し、ガラス転移温度、曲げ弾性率および曲げ強度を測定した。
得られた試験結果は、表1に示したとおりであった。
また、本発明の樹脂組成物は、優れた耐熱性および機械的特性を有する硬化物を与えることができる。
Claims (10)
- 請求項2記載の樹脂組成物を含有するソルダーレジストインク。
- 請求項3記載のソルダーレジストインクにより形成されたソルダーレジスト層を備えるプリント配線板。
- 基材と請求項2記載の樹脂組成物から構成されたプリプレグ。
- 銅箔と請求項5記載のプリプレグから構成された銅張積層板。
- 請求項2記載の樹脂組成物により形成された層間絶縁材。
- 請求項2記載の樹脂組成物により形成された樹脂層を備える樹脂付銅箔。
- 請求項2記載の樹脂組成物により形成された樹脂層を備えるプリント配線板。
- 請求項2記載の樹脂組成物を含有する半導体封止材。
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