JP2016065012A - トリアジン化合物、該化合物の合成方法およびその用途 - Google Patents

トリアジン化合物、該化合物の合成方法およびその用途 Download PDF

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武 増田
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尚登 奥村
Naoto Okumura
尚登 奥村
岳 熊野
Takeshi Kumano
岳 熊野
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Abstract

【課題】より高い密着性向上効果を発揮するトリアジン化合物、亦、該化合物の合成方法及び該化合物を含有するエポキシ樹脂組成物の提供。【解決手段】式（I）等で示されるトリアジン化合物。該トリアジン化合物を、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂等のポリマーの添加剤として使用した場合には、当該トリアジン化合物がポリマー中に溶解または均一に分散して、電子部品やプリント基板等のマイグレーションを抑制し、また、電子部品やプリント基板を構成する金属材料および無機材料と、ポリマーとの密着性を高めるシール剤用樹脂組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、新規なトリアジン化合物、該化合物の合成方法および該化合物を使用する用途に関する。
エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂等のポリマーは、熱硬化性であって且つ耐腐食性、電気絶縁性に優れているため、電子部品やプリント基板関連の分野において、接着剤、導電性ペースト、レジストインキや、封止材、絶縁材、基板用マトリックス材等の原料として、広く使用されている。
しかしながら、このようなポリマーは、マイグレーションを抑制する機能、即ち絶縁材上の配線（回路）や電極を構成する金属が、高湿度の環境下において、電位差により絶縁材上を移行する現象を抑える機能に乏しいため、電子部品やプリント基板の絶縁不良を招来すると云う難点があった。
また、それらのポリマーと、銅等の金属材料やガラス基板等の無機材料との、更なる密着性の改善も求められていた。
このような課題を解決するための添加剤として、種々の物質が使用されている。中でもトリアジン骨格を有する物質が、前記のマイグレーションの抑制や、種々の金属との密着性の改善に有効であるとされている。
例えば、２，４−ジアミノ−６−ビニル−１，３，５−トリアジンや、その類縁体を用いる方法が、鎌形らにより提案されている（非特許文献１、特許文献１〜３）。
しかしながら、これらのトリアジン誘導体に由来する密着性は未だ十分とは言えなかった。
電子情報通信学会論文誌 C, Vol.J69-C, No.1, 126-130頁(1986年)
特公昭６２−５３５３１号公報 特公昭６３−５４３００号公報 特公平１−１９８３４号公報
本発明は、より高い密着性向上効果を発揮するトリアジン化合物、該化合物の合成方法、該化合物を含有する樹脂組成物ならびに表面処理剤、およびそれらの用途を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ヒドロキシ基を有するトリアジン化合物とすることにより、所期の目的を達成し得ることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、第１の発明は、化学式（I）、化学式（II）、化学式（III）または化学式（IV）で示されるトリアジン化合物である。
Figure 2016065012
 （式中、分子中に複数あるＲ１は、互いに独立して同一または異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシ基またはメトキシ基を表す。ｎは０〜１０の整数を表す。）
Figure 2016065012
 （式中、Ｒ１およびｎは前記と同様である。分子中に複数あるＲ２は、互いに独立して同一または異なっていてもよく水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
Figure 2016065012
 （式中、Ｒ１およびｎは前記と同様である。）
Figure 2016065012
 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびｎは前記と同様である。）
第２の発明は、化学式（V）で示される２，４−ジアミノ−６−ビニル−１，３，５−トリアジンと、化学式（VI）で示されるアルコール化合物を反応させることを特徴とする前記化学式（I）で示されるトリアジン化合物の合成方法である。
Figure 2016065012
Figure 2016065012
 （式中、Ｒ１およびｎは前記と同様である。）
第３の発明は、化学式（VII）で示されるトリアジン化合物と前記化学式（VI）で示されるアルコール化合物を反応させることを特徴とする前記化学式（II）で示されるトリアジン化合物の合成方法である。
Figure 2016065012
 （式中、Ｒ２は前記と同様である。）
第４の発明は、前記化学式（V）で示される２，４−ジアミノ−６−ビニル−１，３，５−トリアジンと、化学式（VIII）で示されるカルボン酸化合物を反応させることを特徴とする前記化学式（III）で示されるトリアジン化合物の合成方法である。
Figure 2016065012
 （式中、Ｒ１およびｎは前記と同様である。）
第５の発明は、前記化学式（VII）で示されるトリアジン化合物と、化学式（IX）で示されるアミン化合物を反応させることを特徴とする前記化学式（IV）で示されるトリアジン化合物の合成方法である。
Figure 2016065012
 （式中、Ｒ１およびｎは前記と同様である。）
第６の発明は、第１の発明のトリアジン化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする樹脂組成物である。
第７の発明は、第１の発明のトリアジン化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする接着剤用またはシール剤用樹脂組成物である。
第８の発明は、第１の発明のトリアジン化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする半導体封止剤用樹脂組成物である。
第９の発明は、第１の発明のトリアジン化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする表面処理剤である。
第１０の発明は、第１の発明のトリアジン化合物を１種または２種以上含有することを特徴とするソルダーレジストインクである。
第１１の発明は、第９の発明の表面処理剤を表面に塗布したことを特徴とする銅箔である。
第１２の発明は、第６の発明の樹脂組成物を使用したことを特徴とする銅張積層板である。
第１３の発明は、第６の発明の樹脂組成物を使用したことを特徴とする層間絶縁材料である。
第１４の発明は、第６の発明の樹脂組成物を使用したことを特徴とする樹脂付銅箔である。
第１５の発明は、第６の発明の樹脂組成物をシート状補強基材の表面に塗布または該補強基材中に含浸したことを特徴とするプリプレグである。
第１６の発明は、第９の発明の表面処理剤を表面に塗布したことを特徴とするプリント配線板である。
本発明のトリアジン化合物を、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、ポリイミド樹脂、ビスマレイミド樹脂、ビスマレイミドトリアジン樹脂、シアネートエステル樹脂、シクロオレフィン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、フッ素樹脂等のポリマーの添加剤として使用した場合には、当該トリアジン化合物がポリマー中に溶解または均一に分散して、電子部品やプリント基板等のマイグレーションを抑制する効果や、電子部品あるいはプリント基板を構成する鉄、アルミニウム、銅、銀、白金等の金属材料および無機材料と、ポリマーとの密着性を高める効果を発揮することが期待される。
また、本発明のトリアジン化合物を含有する表面処理剤を塗布した場合には、電子部品あるいはプリント基板を構成する鉄、アルミニウム、銅、銀、白金等の金属材料および無機材料と、ポリマーとの密着性を高める効果を発揮することが期待される。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、前記の化学式（I）、化学式（II）、化学式（III）または化学式（IV）で示されるトリアジン化合物であり、分子中にヒドロキシ基を有する。
化学式（I）で示されるトリアジン化合物の例としては、
２，４−ジアミノ−６−［２−（ヒドロキシエトキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（ヒドロキシブトキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（ヒドロキシヘキシルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（ヒドロキシオクチルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（ヒドロキシデシルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（１，２−ジヒドロキシエトキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（２，４−ジヒドロキシブトキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（３，４−ジヒドロキシブトキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（２，６−ジヒドロキシヘキシルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（２，８−ジヒドロキオクチルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（２，１０−ジヒドロキシデシルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン
等が挙げられる。
化学式（II）で示されるトリアジン化合物の例としては、
２，４−ジアミノ−６−ヒドロキシメチルオキシ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（２−ヒドロキシエチル）オキシ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（４−ヒドロキシブチル）オキシ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（６−ヒドロキシヘキシル）オキシ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（８−ヒドロキシオクチル）オキシ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（１０−ヒドロキシデシル）オキシ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（１，２−ジヒドロキシエチル）オキシ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（２，３−ジヒドロキシプロピル）オキシ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（２，４−ジヒドロキシブチル）オキシ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（３，４−ジヒドロキシブチル）オキシ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（２，６−ジヒドロキシヘキシル）オキシ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（２，８−ジヒドロキシオクチル）オキシ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（２，１０−ジヒドロキシデシル）オキシ−１，３，５−トリアジン、
２−ヒドロキシメチルオキシ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシエチル）オキシ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（４−ヒドロキシブチル）オキシ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（６−ヒドロキシヘキシル）オキシ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（８−ヒドロキシオクチル）オキシ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（１０−ヒドロキシデシル）オキシ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（１，２−ジヒドロキシエチル）オキシ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，３−ジヒドロキシプロピル）オキシ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，４−ジヒドロキシブチル）オキシ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（３，４−ジヒドロキシブチル）オキシ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，６−ジヒドロキシヘキシル）オキシ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，８−ジヒドロキシオクチル）オキシ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，１０−ジヒドロキシデシル）オキシ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−ヒドロキシメチルオキシ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシエチル）オキシ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（４−ヒドロキシブチル）オキシ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（６−ヒドロキシヘキシル）オキシ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（８−ヒドロキシオクチル）オキシ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（１０−ヒドロキシデシル）オキシ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（１，２−ジヒドロキシエチル）オキシ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，３−ジヒドロキシプロピル）オキシ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，４−ジヒドロキシブチル）オキシ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（３，４−ジヒドロキシブチル）オキシ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，６−ジヒドロキシヘキシル）オキシ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，８−ジヒドロキシオクチル）オキシ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，１０−ジヒドロキシデシル）オキシ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
化学式（III）で示されるトリアジン化合物の例としては、
２，４−ジアミノ−６−［２−（ヒドロキシメチルカルボニルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（ヒドロキシエチルカルボニルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（ヒドロキシブチルカルボニルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（ヒドロキシヘキシルカルボニルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（ヒドロキシオクチルカルボニルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（ヒドロキシデシルカルボニルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（１，２−ジヒドロキシエチルカルボニルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（２，３−ジヒドロキシプロピルカルボニルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（２，４−ジヒドロキシブチルカルボニルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（３，４−ジヒドロキシブチルカルボニルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（２，６−ジヒドロキシヘキシルカルボニルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（２，８−ジヒドロキオクチルカルボニルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（２，１０−ジヒドロキシデシルカルボニルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−［２−（１，２，３，４，５−ペンタヒドロキシペンチルカルボニルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
化学式（IV）で示されるトリアジン化合物の例としては、
２，４−ジアミノ−６−ヒドロキシメチルアミノ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（４−ヒドロキシブチル）アミノ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（６−ヒドロキシヘキシル）アミノ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（８−ヒドロキシオクチル）アミノ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（１０−ヒドロキシデシル）アミノ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（１，２−ジヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（２，４−ジヒドロキシブチル）アミノ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（３，４−ジヒドロキシブチル）アミノ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（２，６−ジヒドロキシヘキシル）アミノ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（２，８−ジヒドロキシオクチル）アミノ−１，３，５−トリアジン、
２，４−ジアミノ−６−（２，１０−ジヒドロキシデシル）アミノ−１，３，５−トリアジン、
２−ヒドロキシメチルアミノ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（４−ヒドロキシブチル）アミノ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（６−ヒドロキシヘキシル）アミノ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（８−ヒドロキシオクチル）アミノ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（１０−ヒドロキシデシル）アミノ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（１，２−ジヒドロキシエチル）アミノ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，４−ジヒドロキシブチル）アミノ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（３，４−ジヒドロキシブチル）アミノ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，６−ジヒドロキシヘキシル）アミノ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，８−ジヒドロキシオクチル）アミノ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，１０−ジヒドロキシデシル）アミノ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−ヒドロキシメチルアミノ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（４−ヒドロキシブチル）アミノ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（６−ヒドロキシヘキシル）アミノ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（８−ヒドロキシオクチル）アミノ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（１０−ヒドロキシデシル）アミノ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（１，２−ジヒドロキシエチル）アミノ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，４−ジヒドロキシブチル）アミノ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（３，４−ジヒドロキシブチル）アミノ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，６−ジヒドロキシヘキシル）アミノ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，８−ジヒドロキシオクチル）アミノ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−（２，１０−ジヒドロキシデシル）アミノ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
前記の化学式（I）で示されるトリアジン化合物は、前記の化学式（V）で示される２，４−ジアミノ−６−ビニル−１，３，５−トリアジンと、前記の化学式（VI）で示されるアルコール化合物を、適量の酸性化合物を使用し、適量の反応溶媒中において、適宜の反応温度および反応時間にて反応させることにより合成することができる。
化学式（VI）で示されるアルコール化合物の例としては、
エチレングリコール、
１，４−ブタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、
１，８−オクタンジオール、
１，１０−デカンジオール、
２，２−ジヒドロキシエタノール、
グリセリン、
１，２，４−ブタントリオール、
１，３，４−ブタントリオール、
１，２，６−ヘキサントリオール、
１，２，８−オクタントリオール、
１，２，１０−デカントリオール
等が挙げられる。
前記の酸性化合物としては、塩酸、硫酸、酢酸、リン酸、硝酸、臭化水素酸等が挙げられる。
前記の反応溶媒の例としては、水、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶剤、トルエン、ヘキサン等の炭化水素系溶剤、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶剤およびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等が挙げられる。
前記の反応温度については、１０〜１００℃の範囲内で適宜設定することができる。また、前記の反応時間については、設定した反応温度に応じて決定されるが、０．５〜２４時間とすることが好ましく、１〜６時間とすることがより好ましい。
前記のトリアジン化合物、アルコール化合物および酸性化合物による反応の後、得られた反応混合物から、例えば、晶析操作または抽出操作によって、目的とするトリアジン化合物を得ることができる。必要に応じて、更に、水等の溶媒による洗浄や活性炭処理等によって、目的とするトリアジン化合物を精製することができる。
前記の化学式（II）で示されるトリアジン化合物は、前記の化学式（VII）で示されるトリアジン化合物と、前記の化学式（VI）で示されるアルコール化合物とを、適量の塩基性化合物を使用し、適量の反応溶媒中において、適宜の反応温度および反応時間にて反応させることにより合成することができる。
化学式（VII）で示されるトリアジン化合物の例としては、
２，４−ジアミノ−６−クロロ−１，３，５−トリアジン、
２−クロロ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−クロロ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−クロロ−４，６−ビス（ジエチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−クロロ−４，６−ビス（ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、
２−クロロ−４，６−ビス（ジブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン
等が挙げられる。
化学式（VI）で示されるアルコール化合物については、前述のとおりである。
前記の塩基性化合物としては、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられる。
前記の反応溶媒の例としては、水、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ系溶剤、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶剤、トルエン、ヘキサン等の炭化水素系溶剤、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶剤およびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等が挙げられる。
前記の反応温度については、１０〜２００℃の範囲内で適宜設定することができる。また、前記の反応時間については、設定した反応温度に応じて決定されるが、０．５〜２４時間とすることが好ましく、１〜１２時間とすることがより好ましい。
前記のトリアジン化合物、アルコール化合物および塩基性化合物による反応の後、得られた反応混合物から、例えば、晶析操作または抽出操作によって、目的とするトリアジン化合物を得ることができる。必要に応じて、更に、水等の溶媒による洗浄や活性炭処理等によって、目的とするトリアジン化合物を精製することができる。
前記の化学式（III）で示されるトリアジン化合物は、前記の化学式（V）で示される２，４−ジアミノ−６−ビニル−１，３，５−トリアジンと、前記の化学式（VIII）で示されるカルボン酸化合物を、適量の塩基性化合物を使用し、適量の反応溶媒中において、適宜の反応温度および反応時間にて反応させることにより合成することができる。
化学式（VIII）で示されるカルボン酸化合物の例としては、
グリコール酸、
３−ヒドロキシプロピオン酸、
５−ヒドロキシペンタン酸、
７−ヒドロキシヘプタン酸、
９−ヒドロキシノナン酸、
１１−ヒドロキシウンデカン酸、
２，３−ジヒドロキシプロピオン酸、
３，４−ジヒドロキシブタン酸、
３，５−ジヒドロキシペンタン酸、
４，５−ジヒドロキシペンタン酸、
３，７−ジヒドロキシヘプタン酸、
３，９−ジヒドロキシノナン酸、
３，１１−ジヒドロキシウンデカン酸、
グルコン酸等が挙げられる。
前記の塩基性化合物としては、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられる。
前記の反応溶媒の例としては、水、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶剤、トルエン、ヘキサン等の炭化水素系溶剤、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶剤およびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等が挙げられる。
前記の反応温度については、１０〜１００℃の範囲内で適宜設定することができる。また、前記の反応時間については、設定した反応温度に応じて決定されるが、０．５〜２４時間とすることが好ましく、１〜６時間とすることがより好ましい。
前記のトリアジン化合物、カルボン酸化合物および塩基性化合物による反応の後、得られた反応混合物から、例えば、晶析操作または抽出操作によって、目的とするトリアジン化合物を得ることができる。必要に応じて、更に、水等の溶媒による洗浄や活性炭処理等によって、目的とするトリアジン化合物を精製することができる。
前記の化学式（IV）で示されるトリアジン化合物は、前記の化学式（VII）で示されるトリアジン化合物と、前記の化学式（IX）で示されるアミン化合物を、適量の反応溶媒中において、適宜の反応温度および反応時間にて反応させることにより合成することができる。
化学式（VII）で示されるトリアジン化合物については、前述のとおりである。
化学式（IX）で示されるアミン化合物の例としては、
アミノメタノール、
２−アミノエタノール、
４−アミノブタノール、
６−アミノヘキサノール、
８−アミノオクタノール、
１０−アミノデカノール、
２−アミノ−１，２−エタンジオール、
３−アミノ−１，２−プロパンジオール、
４−アミノ−１，２−ブタンジオール、
４−アミノ−１，３−ブタンジオール、
６−アミノ−１，５−ヘキサンジオール、
８−アミノ−１，７−オクタンジオール、
１０−アミノ−１，９−デカンジオール
等が挙げられる。
前記の反応溶媒の例としては、水、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶剤、トルエン、ヘキサン等の炭化水素系溶剤、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶剤およびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等が挙げられる。
前記の反応温度については、１０〜１００℃の範囲内で適宜設定することができる。また、前記の反応時間については、設定した反応温度に応じて決定されるが、０．５〜２４時間とすることが好ましく、１〜６時間とすることがより好ましい。
前記のトリアジン化合物およびアミン化合物による反応の後、得られた反応混合物から、例えば、晶析操作または抽出操作によって、目的とするトリアジン化合物を得ることができる。必要に応じて、更に、水等の溶媒による洗浄や活性炭処理等によって、目的とするトリアジン化合物を精製することができる。
本発明のトリアジン化合物は、硬化剤と共に、更に必要に応じて硬化剤および硬化促進剤（硬化触媒）と共に、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、ポリイミド樹脂、ビスマレイミド樹脂、ビスマレイミドトリアジン樹脂、シアネートエステル樹脂、シクロオレフィン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、フッ素樹脂等の樹脂に１種または２種以上配合して、樹脂組成物とすることができる。これらの樹脂の中でも特に、エポキシ樹脂が好ましい。
この場合における本発明のトリアジン化合物の配合量は、樹脂１００重量部に対して、０．０１〜１５０重量部の割合とすることが好ましく、０．１〜５０重量部の割合とすることがより好ましい。
そして、硬化剤の配合量は、樹脂１００重量部に対して、０．０１〜３００重量部の割合とすることが好ましく、０．１〜２００重量部の割合とすることがより好ましい。
また、硬化促進剤の配合量は、樹脂１００重量部に対して０．０１〜２．０重量部の割合とすることが好ましく、０．１〜０．５重量部の割合とすることがより好ましい。
前記のエポキシ樹脂としては、分子内に少なくとも２つのエポキシ基を有していればよいが、分子内に少なくとも２つのエポキシ基を有する物質と、分子内に１つのエポキシ基を有する物質の混合物であってもよい。
前記のエポキシ樹脂の例としては、
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、
フェノールノボラック型エポキシ樹脂やクレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、
脂環式エポキシ樹脂、
３′，４′−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートのような環状脂環式エポキシ樹脂、
１，３，４，６−テトラグリシジルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラグリシジル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラグリシジル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
トリグリシジルイソシアヌレート、
モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、
ジアリルモノグリシジルイソシアヌレートやヒダントイン型エポキシ樹脂等の含窒素環状エポキシ樹脂、
水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、
脂肪族系エポキシ樹脂、
グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、
ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、
ビフェニル型エポキシ樹脂、
ジシクロ環型エポキシ樹脂、
ナフタレン型エポキシ樹脂やハロゲン化エポキシ樹脂等の他、
炭素−炭素二重結合およびグリシジル基を有する有機化合物と、ＳｉＨ基を有するケイ素化合物とのヒドロシリル化付加反応によるエポキシ変性オルガノポリシロキサン化合物（例えば、特開２００４−９９７５１号公報や特開２００６−２８２９８８号公報に開示されたエポキシ変性オルガノポリシロキサン化合物）が挙げられる。
前記の硬化剤の例としては、
フェノール性水酸基を有する化合物、
酸無水物やアミン類の他、
メルカプトプロピオン酸エステル、
エポキシ樹脂末端メルカプト化合物等のメルカプタン化合物、
トリフェニルホスフィン、
ジフェニルナフチルホスフィン、
ジフェニルエチルホスフィン等の有機ホスフィン化合物、
芳香族ホスホニウム塩、
芳香族ジアゾニウム塩、
芳香族ヨードニウム塩、
芳香族セレニウム塩等が挙げられる。
前記のフェノール性水酸基を有する化合物の例としては、
ビスフェノールＡ、
ビスフェノールＦ、
ビスフェノールＳ、
テトラメチルビスフェノールＡ、
テトラメチルビスフェノールＦ、
テトラメチルビスフェノールＳ、
テトラクロロビスフェノールＡ、
テトラブロモビスフェノールＡ、
ジヒドロキシナフタレン、
フェノールノボラック、
クレゾールノボラック、
ビスフェノールＡノボラック、
臭素化フェノールノボラック、
レゾルシノール等が挙げられる。
前記の酸無水物の例としては、
メチルテトラヒドロ無水フタル酸、
メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、
ヘキサヒドロ無水フタル酸、
５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物、
無水トリメリット酸、
ナジック酸無水物、
ハイミック酸無水物、
メチルナジック酸無水物、
メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物、
ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物、
メチルノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物等が挙げられる。
前記のアミン類の例としては、
ジエチレンジアミン、
トリエチレンテトラミン、
ヘキサメチレンジアミン、
ダイマー酸変性エチレンジアミン、
４，４′−ジアミノジフェニルスルホン、
４，４′−ジアミノジフェノールエーテル、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等や、
２−メチルイミダゾール、
２−エチル−４−メチルイミダゾール、
２−フェニルイミダゾール等のイミダゾール化合物が挙げられる。
前記の硬化促進剤の例としては、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等のアミン化合物、
２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾール化合物、
トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィン等の有機ホスフィン化合物、
テトラブチルホスフォニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムジエチルホスホロジチオネート等のホスホニウム化合物、
テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート、２−メチル−４−メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート、Ｎ−メチルモルホリン・テトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩、
酢酸鉛、
オクチル酸錫、
ヘキサン酸コバルト等の脂肪族酸金属塩等が挙げられる。
なお、これらの物質のうちの一部は、前述の硬化剤としても使用される。
前記の樹脂組成物には、必要に応じて非晶性シリカ、結晶性シリカ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アルミナ、マグネシア、クレー、タルク、ケイ酸カルシウム、酸化チタン等の無機充填材、セルロース、ガラス繊維、ボロン繊維、炭素繊維等の繊維状充填材、カーボンブラック、グラファイト、カーボンナノチューブ、フラーレン、酸化鉄、金、銀、アルミニウム粉、鉄粉、ニッケル、銅、亜鉛、クロム、半田、ナノサイズの金属結晶、金属間化合物等の導電性充填材、エチレングリコール、プロピレングリコール等の脂肪族ポリオール、脂肪族または芳香族カルボン酸化合物、フェノール化合物等の炭酸ガス発生防止剤、ポリアルキレングリコール等の可撓性付与剤、酸化防止剤、可塑剤、滑剤、シラン系等のカップリング剤、無機充填材の表面処理剤、難燃剤、帯電防止剤、着色剤、帯電防止剤、レベリング剤、イオントラップ剤、摺動性改良剤、各種ゴム、耐衝撃性改良剤、揺変性付与剤、界面活性剤、表面張力低下剤、消泡剤、沈降防止剤、光拡散剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、離型剤、蛍光剤等の添加剤を配合することができる。
また、主成分の樹脂を改質して、その特性を改良するために、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエーテル樹脂、メラミン樹脂、アクリル変性エポキシ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂、ゴム変性エポキシ樹脂、アルキッド変性エポキシ樹脂等から選択される主成分の樹脂とは異なる樹脂を、配合することができる。
また、前記の樹脂組成物には、該樹脂組成物の溶剤（溶液）化や粘度調整の為に、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル等の有機溶剤、ブチルグリシジルエーテル、Ｎ，Ｎ′−ジグリシジル−ｏ−トルイジン、フェニルグリシジルエーテル、スチレンオキサイド、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル等の反応性希釈剤、ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルアジベート、石油系溶剤等の非反応性の希釈剤を配合することができる。
前記の樹脂組成物は、その調製方法に特に制限はなく、前述の各成分を所定量計り取って撹拌混合することにより調製される。例えば、予備混合の後、ロール混練機、ニーダーや押出機等を用いて、混合あるいは溶融混練することにより調製することもできる。
前記の樹脂組成物は、その硬化方法に特に制限はなく、密閉式硬化炉や連続硬化が可能なトンネル炉等の従来公知の硬化装置を採用することができる。加熱源についても特に制約されることなく、熱風循環、赤外線加熱、高周波加熱等、従来公知の方法を採用することができる。硬化温度および硬化時間は、適宜設定すればよい。
本発明のトリアジン化合物を１種または２種以上配合した樹脂組成物の使用用途に特に制限はなく、樹脂製材料が使用される様々な分野、製品に適用することが可能であり、電気・電子材料用途、建築用途、土木用途、自動車用途、医療材料用途等に広く使用できる。
例えば、電気・電子材料用途における例としては、接着剤、シール剤、半導体封止剤、絶縁材料、熱伝導性材料、ホットメルト材料、塗料、ポッティング剤等が挙げられるが、より具体的には、プリント配線板、銅箔、銅張積層板、層間絶縁材料、配線被覆膜、樹脂付銅箔（ＲＣＣ）、プリプレグ等の電子部品の封止材料や層形成材料、カラーフィルター、フレキシブルディスプレイ用フィルム、レジスト材料、ソルダーレジストインク、配向膜等の表示装置の形成材料、レジスト材料、バッファーコート膜等の半導体装置の形成材料、ホログラム、光導波路、光回路、光回路部品、反射防止膜等の光学部品の形成材料が挙げられる。
また、建築用途における材料の例としては、各種金属パネル・サイディングボード等の外装材の目地用シール材、コーティング材、プライマー等、外装材・下地材・天井材と内装材の間に使用するシール材、接着剤、注入材、制振材、防音材、電磁波遮蔽用導電性材料、パテ材等、外壁材・下地材へのタイル・石材接着用の接着剤、各種床への木質フローリング材・高分子材料系床シート・床タイル接着用の接着剤、粘着剤等、各種外装材・内装材のクラック補修用注入材等が挙げられ、土木用途における材料の例としては、道路・橋梁・トンネル・防波堤・各種コンクリート製品の目地用シール材、コーティング材、プライマー、塗料、注入材、パテ材、型取材、吹付材等が挙げられ、自動車用途における材料の例としては、自動車ボディーのシール材、コーティング材、緩衝材、制振材、防音材、吹付材等、自動車内装用の接着剤、粘着材、コーティング材、発泡材料等、自動車部品のシール材、接着剤等、トラック・バス等の各種鋼板継ぎ目用のシール材、接着剤、コーティング材等が挙げられ、医療材料用途における例としては、医療用ゴム材料、医療用粘着剤、医療機器シール材等が挙げられる。
本発明のトリアジン化合物は、１種または２種以上を水、有機溶剤または水と有機溶剤の混合液に添加して表面処理剤とすることができる。
前記の表面処理剤の調製に使用される有機溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサンの他、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等を例示することができ、これらから選択される１種または２種以上を使用することができる。
前記の表面処理剤中におけるトリアジン化合物の濃度は、０．００１〜２０重量％の範囲であることが好ましい。
該トリアジン化合物の濃度が０．００１重量％未満の場合、金属の耐熱性、耐湿性および接着性の向上効果が十分に得られない虞があり、２０重量％を超える場合には、金属の耐熱性、耐湿性および接着性の向上効果がほぼ頭打ちとなり、トリアジン化合物の使用量が増えるばかりで経済的ではない。
前記の表面処理剤には、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要により公知の防錆剤あるいはカップリング剤等を加えてもよい。
前記の表面処理剤を金属の表面に接触させる方法としては、特に制限はなく、浸漬、塗布、スプレー等の手段を採用することができる。
前記の表面処理剤と金属を接触させる時間（処理時間）については、１秒〜１０分とすることが好ましい。処理時間が１秒未満の場合には、金属の表面に形成される化成皮膜の膜厚が薄くなり、金属の耐熱性、耐湿性および金属と樹脂との接着力が十分に得られない虞がある。一方、処理時間が１０分を超えた場合には、金属の表面に形成される化成皮膜の膜厚に大差はなく、金属の耐熱性、耐湿性および金属と樹脂との接着性の向上効果もほぼ頭打ちとなる。
また、表面処理剤を金属の表面に接触させる際の表面処理剤の温度については、５〜５０℃とすることが好ましいが、前記の処理時間との関係において、適宜設定すればよい。
前記の表面処理剤により処理される金属に特に制限はなく、例えば、銅、亜鉛、錫、アルミニウム、チタン、銀等の金属やそれらの合金を挙げることができるが、該表面処理剤は銅または銅合金の表面処理に好適である。
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例の合成試験に使用した主原料は、以下のとおりである。
［主原料］
・２，４−ジアミノ−６−ビニル−１，３，５−トリアジン：四国化成工業社製
・エチレングリコール：東京化成工業社製
・５０％臭化水素酸：和光純薬工業社製
・２，４−ジアミノ−６−クロロ−１，３，５−トリアジン：東京化成工業社製
・水素化ナトリウム：同上
・グリコール酸：同上
・２−クロロ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン：「国際公開第９６／２８４９０号パンフレット」に記載の方法に準拠して合成した
・２−アミノエタノール：東京化成工業社製
〔実施例１〕
＜２，４−ジアミノ−６−［２−（ヒドロキシエトキシ）エチル］−１，３，５−トリアジンの合成＞
温度計を備えた１００ｍＬフラスコに、２，４−ジアミノ−６−ビニル−１，３，５−トリアジン１．３７ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、エチレングリコール１０．０ｇ（１６１ｍｍｏｌ）および５０％塩化臭素溶液１．６１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を投入して、反応液を調製した。
この反応液を撹拌しながら、５５℃にて２時間反応を行い、氷冷下で１０℃以下になるまで冷却した後、飽和炭酸カリウム水溶液を１０ｍL添加したところ白色結晶が析出した。結晶をろ別した後、水２０ｍLで再結晶操作を行い、乾燥して白色の結晶１．６２ｇ（収率８１％）を得た。
得られた結晶の融点および１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・融点：178〜179℃
・1H-NMR(d6-DMSO) δ：6.58 (br, 4H), 3.73 (t, 2H), 3.48 (t, 2H), 3.40 (t, 2H), 2.57(t, 2H).

また、この結晶のＩＲスペクトルデータは、図１に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた結晶は、化学式（X）で示される標題のトリアジン化合物であるものと同定した。
Figure 2016065012
〔実施例２〕
＜２，４−ジアミノ−６−（２−ヒドロキシエチル）オキシ−１，３，５−トリアジンの合成＞
温度計を備えた１００ｍＬフラスコに、エチレングリコール３３．３ｇ（５３６．５ｍｍｏｌ）を投入し１０℃以下まで冷却した後、水素化ナトリウム２４０ｍｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌した。その後、反応液に２，４−ジアミノ−６−クロロ−１，３，５−トリアジン１．４６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を投入した後、反応液を撹拌しながら、１１０℃にて３時間反応を行った。次に反応液に水５０ｍLを投入し、氷冷下で１０℃以下になるまで冷却したところ白色結晶が析出した。結晶をろ別した後、水２０ｍLで再結晶操作を行い、乾燥して白色の結晶１．０３ｇ（収率６０％）を得た。
得られた結晶の融点および１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・融点：183〜186℃
・1H-NMR(d6-DMSO) δ：6.58 (br, 4H), 4.79 (t, 1H), 4.16 (t, 2H), 3.61 (q, 2H).

また、この結晶のＩＲスペクトルデータは、図２に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた結晶は、化学式（XI）で示される標題のトリアジン化合物であるものと同定した。
Figure 2016065012
〔実施例３〕
＜２，４−ジアミノ−６−［２−（ヒドロキシメチルカルボニルオキシ）エチル］−１，３，５−トリアジンの合成＞
温度計を備えた１００ｍＬフラスコに、２，４−ジアミノ−６−ビニル−１，３，５−トリアジン１．３７ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）とグリコール酸１．５２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を投入して、反応液を調製した。
この反応液を撹拌しながら、６０℃にて２時間反応を行い、氷冷下で１０℃以下になるまで冷却した後、飽和炭酸カリウム水溶液を１０ｍL添加したところ白色結晶が析出した。結晶をろ別した後、水２０ｍLで再結晶操作を行い、乾燥して白色の結晶１．１９ｇ（収率５３％）を得た。
得られた結晶の融点および１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・融点：304℃（分解）
・1H-NMR(d6-DMSO) δ：6.60 (br, 4H), 3.53 (t, 2H), 3.34 (s, 2H), 2.56 (t, 2H).

また、この結晶のＩＲスペクトルデータは、図３に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた結晶は、化学式（XII）で示される標題のトリアジン化合物であるものと同定した。
Figure 2016065012
〔実施例４〕
＜２−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−４，６−ビス（ジメチルアミノ）−１，３，５−トリアジンの合成＞
温度計を備えた１００ｍＬフラスコに、２−クロロ−４，６−ビス（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン１．４６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、２−アミノエタノール３．０５ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）および水１０ｍLを投入した後、反応液を撹拌しながら、１００℃にて６時間反応を行った。次に反応液を減圧下で濃縮し、濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離液酢酸エチル：メタノール＝６：１）により白色粘性物１．９２ｇ（収率９７％）を得た。
得られた粘性物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ：6.39 (br, 3H), 4,71 (br, 1H), 3.45 (t, 2H), 3.26 (t, 2H), 2.69 (s, 6H).

また、この粘性物のＩＲスペクトルデータは、図４に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた粘性物は、化学式（XIII）で示される標題のトリアジン化合物であるものと同定した。
Figure 2016065012
〔実施例５〕
＜エポキシ樹脂組成物（組成物１〜５）の調製および接着性の評価試験＞
エポキシ化合物として、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（三菱化学社製、商品名：ｊＥＲ８２８）１００重量部、硬化剤として、２−エチル−４−メチルイミダゾール（四国化成工業社製、商品名：２Ｅ４ＭＺ）０．５重量部、フィラーとして、シリカ（エボニック社製、商品名：アエロジル３００）４重量部、表１に示したトリアジン化合物５重量部を計量し、自転公転ミキサー（シンキー社製、商品名：あわとり錬太郎）にて５分間撹拌混合し、１分間脱泡してエポキシ樹脂組成物を調製した（組成物１〜４）。
トリアジン化合物を使用しない以外は、前述の場合と同様にして、エポキシ樹脂組成物を調製した（組成物５）。
これらの組成物を、各々、鋼板に均一に塗布し、６０℃／４時間の条件にて加熱し、続いて１５０℃／４時間の条件にて加熱硬化させた後、引張せん断接着力を測定して（ＪＩＳ Ｋ６８５０）、鋼板に対する接着性（密着性）を評価した。
得られた試験結果は、表１に示したとおりであった。
Figure 2016065012
これらの結果によると、組成物１〜４の硬化物は、組成物５の硬化物に比べて、鋼板に対する優れた接着性能を有しているものと認められる。
従って、本発明のトリアジン化合物を含有する樹脂組成物を、接着剤、シール剤、半導体封止材、銅張積層板、層間絶縁材料、樹脂付銅箔（ＲＣＣ）や、プリプレグの原料として使用した場合には、金属材料や無機材料に対する優れた接着性能を発揮することが期待される。
実施例１で得られた結晶のＩＲスペクトルチャートである。 実施例２で得られた結晶のＩＲスペクトルチャートである。 実施例３で得られた結晶のＩＲスペクトルチャートである。 実施例４で得られた粘性物のＩＲスペクトルチャートである。

Claims (16)

  1. 化学式（I）、化学式（II）、化学式（III）または化学式（IV）で示されるトリアジン化合物。
    Figure 2016065012
     （式中、分子中に複数あるＲ１は、互いに独立して同一または異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシ基またはメトキシ基を表す。ｎは０〜１０の整数を表す。）
    Figure 2016065012
     （式中、Ｒ１およびｎは前記と同様である。分子中に複数あるＲ２は、互いに独立して同一または異なっていてもよく水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
    Figure 2016065012
     （式中、Ｒ１およびｎは前記と同様である。）
    Figure 2016065012
     （式中、Ｒ１、Ｒ２およびｎは前記と同様である。）
  2. 化学式（V）で示される２，４−ジアミノ−６−ビニル−１，３，５−トリアジンと、化学式（VI）で示されるアルコール化合物を反応させることを特徴とする前記化学式（I）で示されるトリアジン化合物の合成方法。
    Figure 2016065012
    Figure 2016065012
     （式中、Ｒ１およびｎは前記と同様である。）
  3. 化学式（VII）で示されるトリアジン化合物と前記化学式（VI）で示されるアルコール化合物を反応させることを特徴とする前記化学式（II）で示されるトリアジン化合物の合成方法。
    Figure 2016065012
     （式中、Ｒ２は前記と同様である。）
  4. 前記化学式（V）で示される２，４−ジアミノ−６−ビニル−１，３，５−トリアジンと、化学式（VIII）で示されるカルボン酸化合物を反応させることを特徴とする前記化学式（III）で示されるトリアジン化合物の合成方法。
    Figure 2016065012
     （式中、Ｒ１およびｎは前記と同様である。）
  5. 前記化学式（VII）で示されるトリアジン化合物と、化学式（IX）で示されるアミン化合物を反応させることを特徴とする前記化学式（IV）で示されるトリアジン化合物の合成方法。
    Figure 2016065012
     （式中、Ｒ１およびｎは前記と同様である。）
  6. 請求項１記載のトリアジン化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする樹脂組成物。
  7. 請求項１記載のトリアジン化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする接着剤用またはシール剤用樹脂組成物。
  8. 請求項１記載のトリアジン化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする半導体封止剤用樹脂組成物。
  9. 請求項１記載のトリアジン化合物を１種または２種以上含有することを特徴とする表面処理剤。
  10. 請求項１記載のトリアジン化合物を１種または２種以上含有することを特徴とするソルダーレジストインク。
  11. 請求項９記載の表面処理剤を表面に塗布したことを特徴とする銅箔。
  12. 請求項６記載の樹脂組成物を使用したことを特徴とする銅張積層板。
  13. 請求項６記載の樹脂組成物を使用したことを特徴とする層間絶縁材料。
  14. 請求項６記載の樹脂組成物を使用したことを特徴とする樹脂付銅箔。
  15. 請求項６記載の樹脂組成物をシート状補強基材の表面に塗布または該補強基材中に含浸したことを特徴とするプリプレグ。
  16. 請求項９記載の表面処理剤を表面に塗布したことを特徴とするプリント配線板。
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