JPH04159272A - 含フッ素エポキシ化合物 - Google Patents
含フッ素エポキシ化合物Info
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- JPH04159272A JPH04159272A JP28559090A JP28559090A JPH04159272A JP H04159272 A JPH04159272 A JP H04159272A JP 28559090 A JP28559090 A JP 28559090A JP 28559090 A JP28559090 A JP 28559090A JP H04159272 A JPH04159272 A JP H04159272A
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Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
この発明は、エポキ/系樹脂の改質剤等として有用な新
規な含フ、素エポ牛7化合物に関する。
規な含フ、素エポ牛7化合物に関する。
従来の技術
従来から、エポキ/系樹脂は接着剤、塗料、樹脂架橋剤
、プラスチ、りのコーチインク剤または樹脂の可撓性付
与剤等として餐くの分野において利用されているか、特
に電気電子産業の著しい発達により、半導体等の超精密
部門においてはより一層の高い信頼性か要求されている
っ しかしながら、従来から利用・されているエボキ/系樹
脂の場合には、耐湿性、防汚性、]tl (喫性、難燃
性および耐熱性等の特性か不十分なため、その改良か要
請されている。
、プラスチ、りのコーチインク剤または樹脂の可撓性付
与剤等として餐くの分野において利用されているか、特
に電気電子産業の著しい発達により、半導体等の超精密
部門においてはより一層の高い信頼性か要求されている
っ しかしながら、従来から利用・されているエボキ/系樹
脂の場合には、耐湿性、防汚性、]tl (喫性、難燃
性および耐熱性等の特性か不十分なため、その改良か要
請されている。
発明か解決しようとする課題
この発明はこのような要請に応え、エポキ/系樹脂の改
質剤等として有用な含フッ素エポキ/化合物を提供する
ためになされたものである。
質剤等として有用な含フッ素エポキ/化合物を提供する
ためになされたものである。
即しこの発明は、一般式(1)
R
7/
R,OCR” (+’)\、
R”
(式中、R1は含フッ素基C6F、、−1C,F、7.
−5C、F 、 、 oGc o−t タハC9F 、
70−@−CO−を示し、RおよびR゛は同一もしく
は異なっていてもよい残基てあって、 (1)グリ/シルエーテル基または (11)グリ/シルエーテル基、前記の含フッ素基およ
び水酸基φ・ら成る群から選択される1種もしくはそれ
以上の基によって置換された炭素原子数1〜30のアル
キル残基もし七はアルキレンオキン残基 を示す) て表わされる含フツ素エポキシ化合物に関する。
−5C、F 、 、 oGc o−t タハC9F 、
70−@−CO−を示し、RおよびR゛は同一もしく
は異なっていてもよい残基てあって、 (1)グリ/シルエーテル基または (11)グリ/シルエーテル基、前記の含フッ素基およ
び水酸基φ・ら成る群から選択される1種もしくはそれ
以上の基によって置換された炭素原子数1〜30のアル
キル残基もし七はアルキレンオキン残基 を示す) て表わされる含フツ素エポキシ化合物に関する。
一般式(I)において、R1は次の含フッ素基を示す。
C,F、、−1C8F、、7、C、F 、、O@C0−
1c、F、、o◎co− ポリフルオロアルケニル桟2[、I)、、−:l(たは
C9F、7−とじて:ユヘキ廿フル寸ロブロペ/のタイ
マーまたはトリマーから誘導される下記の浅緑か例示さ
れる。
1c、F、、o◎co− ポリフルオロアルケニル桟2[、I)、、−:l(たは
C9F、7−とじて:ユヘキ廿フル寸ロブロペ/のタイ
マーまたはトリマーから誘導される下記の浅緑か例示さ
れる。
CF、+CFI CF3CF、、 C
F(CF3)。
F(CF3)。
\ 7/ \ ′
一般式(1)において、RおよびR゛は同一ちしくは異
なっていてもよい残基てあって、(I)グリ/シルエー
テル基または 1i)グリ/シルエーテル基、前記の含フッ素基および
水酸基から成る群から選択される1種もしくはそれ以上
の基によって置換された炭素原子数1〜30、好ましく
は1〜20のアルキル残基もしくはアルキレンオキン残
基 を示す。
なっていてもよい残基てあって、(I)グリ/シルエー
テル基または 1i)グリ/シルエーテル基、前記の含フッ素基および
水酸基から成る群から選択される1種もしくはそれ以上
の基によって置換された炭素原子数1〜30、好ましく
は1〜20のアルキル残基もしくはアルキレンオキン残
基 を示す。
一般式(1)で表わされる特に好適な含フッ素エポキ/
化合物としては次の化合物が例示される・CH7−OC
)I2CHCt12 CHOC9F170(la) C)I 2−OCR2CHC)12 ゛0 0CIIP、70C,F、7 CH7COCH20−CH,CHCHCHCHCH,−
0CH2CHCH2< Ib)\/ ・ CI(20−(CH,CHCH20CH2CHCH20
)n−CH3COCH3(I C)Cl 2−OCH2
CHCH2 1\1 coo−cOOCllF、7 (Id)
1g CHz−QC)lzc)IC)lx CIl 2CIICH,0−CI(2CH−CIl−C
1l−CIICH、−OCH、CIICI(l・、7
\10 CIIPC
IIC)+20 0CII、CHC)l、 0\
、1 ′ 0 0 0 、/ CH2(n=2または3) 上記の(I a)〜(I c)の化合物は、例えば既知
の次のヒトロキンエポキン化合物(ビa)〜(ビC)を
非水極性溶媒中において、塩基性触媒の存在下でペルフ
ルオロノネンC9F、8と反応させることによって調製
することかできる: CI、−0C82CHC)I。
化合物としては次の化合物が例示される・CH7−OC
)I2CHCt12 CHOC9F170(la) C)I 2−OCR2CHC)12 ゛0 0CIIP、70C,F、7 CH7COCH20−CH,CHCHCHCHCH,−
0CH2CHCH2< Ib)\/ ・ CI(20−(CH,CHCH20CH2CHCH20
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\10 CIIPC
IIC)+20 0CII、CHC)l、 0\
、1 ′ 0 0 0 、/ CH2(n=2または3) 上記の(I a)〜(I c)の化合物は、例えば既知
の次のヒトロキンエポキン化合物(ビa)〜(ビC)を
非水極性溶媒中において、塩基性触媒の存在下でペルフ
ルオロノネンC9F、8と反応させることによって調製
することかできる: CI、−0C82CHC)I。
\/
C)IOHO(ビa)
CO2−OCR,CHCH。
OHr)I+
C112CHC11,0−C11,CIICIICHC
HCH2−OCII2CHCH2< l ’ b)OC
R,CHCH,00CH,CIICH,0\ 、′ CH20−(CH2CHCH2−0−CH,CHCH2
0)n−CH2CHCH2(1’ c)CIl
OH0110 0(n・2または3) CIl 非水極性溶媒としては、7セトニトリル、\。
HCH2−OCII2CHCH2< l ’ b)OC
R,CHCH,00CH,CIICH,0\ 、′ CH20−(CH2CHCH2−0−CH,CHCH2
0)n−CH2CHCH2(1’ c)CIl
OH0110 0(n・2または3) CIl 非水極性溶媒としては、7セトニトリル、\。
N−7メチルホルムアミト、N、N−7メチルアセトア
ミト、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフランおよ
び/エチルエーテル等が例示されるか、アセトニトリル
および/メチルポルムアミドか特に好ましい。
ミト、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフランおよ
び/エチルエーテル等が例示されるか、アセトニトリル
および/メチルポルムアミドか特に好ましい。
塩基性触媒としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
トリエチルアミンおよびN、N−ンメチルアニリン等か
例示されるか、炭酸カリウムおよびトリエチルアミンか
特に好ましい。
トリエチルアミンおよびN、N−ンメチルアニリン等か
例示されるか、炭酸カリウムおよびトリエチルアミンか
特に好ましい。
C反応温度は通常は0〜40’C,好ましくは0〜20
’Cである。
’Cである。
また、上記の含フツ素エポキシ化合物(Ia)〜(Ir
);よ、例えは、上記のヒドロ土、ニーfi7化ご↑ケ
ク(i ’ a)〜(i ’ c)に、非7ド極性溶媒
中、二おいて、r。
);よ、例えは、上記のヒドロ土、ニーfi7化ご↑ケ
ク(i ’ a)〜(i ’ c)に、非7ド極性溶媒
中、二おいて、r。
−ベルフルオロノ不ニルオキ”5 、”香M ノ酸クロ
リドを塩基性触媒の存在下で反応させること、二よって
調製することかできる。
リドを塩基性触媒の存在下で反応させること、二よって
調製することかできる。
非水極性溶媒としては前記のりのを1゛史用すればよく
、まに、塩基性触媒として1よト′j工壬ルーミンヤN
、λ−ンメチルアニリン等の第3級アミ7類か好ましい
。
、まに、塩基性触媒として1よト′j工壬ルーミンヤN
、λ−ンメチルアニリン等の第3級アミ7類か好ましい
。
反応温度は通常は0〜40°C1好ましくは0〜20℃
である。
である。
上記の反応において、ヒトロキ/エポキ/化合物のヒト
ロキ/基のR7による置換率を適当に調節することによ
って、含フツ素エポキシ化合物([)の防湿性や防汚性
等の特性を適宜調整することかできる。
ロキ/基のR7による置換率を適当に調節することによ
って、含フツ素エポキシ化合物([)の防湿性や防汚性
等の特性を適宜調整することかできる。
実施例
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例1
諷度計、撹拌機、冷却管および滴下漏斗を備えた四つロ
フラスコ(300=0)内にヒドロ牛/エポ十/化合@
(1°a)20.2g(0,075モル)およびアセト
ニトリル80、杼を入れ、十分に撹拌混合し、さらに炭
酸カリウム5゜2g(0,038モル)を加えて十分に
撹拌混合した。反応フラスコを水浴を用いて冷却し、反
応液か5°C以下になった後、ペルフルオロノネン16
.79(0,037モル)を約60分間かけて滴下した
。滴下終了後、撹拌をさらに17時間続行し、次いで反
応混合物を濾過処理に付し、母液を濃縮した。濃縮母液
に7エチルエーテルBox(lを加えて一夜静置した後
、7リカケルBoRρを充填した’/ g−トヵラムを
用いて微細な析出物を濾別し、母液を濃縮することによ
って、含7)素エポキシ化合物(I a)を淡黄色粘稠
液体として18.8g得た。
フラスコ(300=0)内にヒドロ牛/エポ十/化合@
(1°a)20.2g(0,075モル)およびアセト
ニトリル80、杼を入れ、十分に撹拌混合し、さらに炭
酸カリウム5゜2g(0,038モル)を加えて十分に
撹拌混合した。反応フラスコを水浴を用いて冷却し、反
応液か5°C以下になった後、ペルフルオロノネン16
.79(0,037モル)を約60分間かけて滴下した
。滴下終了後、撹拌をさらに17時間続行し、次いで反
応混合物を濾過処理に付し、母液を濃縮した。濃縮母液
に7エチルエーテルBox(lを加えて一夜静置した後
、7リカケルBoRρを充填した’/ g−トヵラムを
用いて微細な析出物を濾別し、母液を濃縮することによ
って、含7)素エポキシ化合物(I a)を淡黄色粘稠
液体として18.8g得た。
化合物(I a)の特性は次の通りである。
屈折率 : 1.3783 (24°C)エポキシ
当量(WPE):239 IR:2900cr’(C−H伸縮)、1300〜1O
500「I(C−F伸縮) 発明の効県 この発明による含フツ素エポキシ化合物(1)は多くの
分野、特に、高い信頼性か要求される半導体等の超精密
部門において汎用されているエポキシ系樹脂類に優れた
耐湿性、防汚性、耐候性、難燃性および耐熱性等の特性
を付与する改質剤等として有用である。
当量(WPE):239 IR:2900cr’(C−H伸縮)、1300〜1O
500「I(C−F伸縮) 発明の効県 この発明による含フツ素エポキシ化合物(1)は多くの
分野、特に、高い信頼性か要求される半導体等の超精密
部門において汎用されているエポキシ系樹脂類に優れた
耐湿性、防汚性、耐候性、難燃性および耐熱性等の特性
を付与する改質剤等として有用である。
本発明は主としてエポキ/系樹脂類を対象としてなされ
たちのであるか、含フツ素エポキシ化合物(1)は他の
樹脂類の改質剤等としても使用し得る。
たちのであるか、含フツ素エポキシ化合物(1)は他の
樹脂類の改質剤等としても使用し得る。
さらに本発明による倉フッ素エポキ/化合物(1)は潤
滑剤、離型剤、化粧剤またはこれらの原料および防曇剤
等としても利用することかできる。
滑剤、離型剤、化粧剤またはこれらの原料および防曇剤
等としても利用することかできる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_fは含フッ素基C_6F_1_1−、C_
9F_1_7−、▲数式、化学式、表等があります▼ま
たは▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、RおよびR’は同一もしくは異なっていてもよ
い残基であって、 (i)グリシジルエーテル基または (ii)グリシジルエーテル基、前記の含フッ素基およ
び水酸基から成る群から選択される1種もしくはそれ以
上の基によって置換された炭素原子数1〜30のアルキ
ル残基もしくはアルキレンオキシ残基 を示す) で表わされる含フッ素エポキシ化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28559090A JP2961164B2 (ja) | 1990-10-22 | 1990-10-22 | 含フッ素エポキシ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28559090A JP2961164B2 (ja) | 1990-10-22 | 1990-10-22 | 含フッ素エポキシ化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04159272A true JPH04159272A (ja) | 1992-06-02 |
JP2961164B2 JP2961164B2 (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=17693522
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28559090A Expired - Fee Related JP2961164B2 (ja) | 1990-10-22 | 1990-10-22 | 含フッ素エポキシ化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2961164B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100542661B1 (ko) * | 2003-01-21 | 2006-01-11 | 한국화학연구원 | 불소 치환기 함유 에폭시 수지 및 이의 제조방법 |
US8962879B2 (en) | 2012-11-14 | 2015-02-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Perfluoropolyvinyl modified aryl intermediates/monomers |
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-
1990
- 1990-10-22 JP JP28559090A patent/JP2961164B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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KR100542661B1 (ko) * | 2003-01-21 | 2006-01-11 | 한국화학연구원 | 불소 치환기 함유 에폭시 수지 및 이의 제조방법 |
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