KR101222214B1 - 신규한 술포늄 보레이트 착체 - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 열 양이온 중합 개시제로서 유용한 신규한 술포늄 보레이트 착체에 관한 것이다.
종래부터, IC칩 등의 전자 부품을 배선 기판에 실장할 때에 사용하는 접착제의 일종으로서, 에폭시 수지를 주성분으로서 함유하는 광 양이온 중합성 접착제가 이용되고 있다. 이러한 광 양이온 중합성 접착제에는 광에 의해 양성자를 발생시켜 양이온 중합을 개시시키는 광 양이온 중합 개시제가 배합되어 있고, 그와 같은 광 양이온 중합 개시제로서 술포늄 안티모네이트 착체가 알려져 있다.
그러나, 술포늄 안티모네이트 착체는 불소 원자가 금속인 안티몬에 결합되어 있는 SbF6 -를 카운터 음이온으로서 갖기 때문에, 양이온 중합시에 불소 이온을 다량으로 발생시켜, 금속 배선이나 접속 패드를 부식시킨다는 문제가 있었다. 이 때문에, SbF6 - 대신에, 불소 원자가 탄소 원자에 결합되어 있는 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 음이온[(C6F5)4B-]을 사용한 술포늄 보레이트 착체를 양이온 중합 개시제로서 사용하는 것이 제안되어 있고(특허 문헌 1), 실제, 이하의 화학식 (1c)의 착체[p-히드록시페닐-벤질-메틸술포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트]가 시판 중이다.
그런데, 전자 부품을 배선 기판에 실장할 때, 접합부에 광 조사할 수 없는 경우도 많이 발생한다. 이 때문에, 특허 문헌 1의 실시예에 개시되어 있는 구체적인 술포늄 보레이트 착체를 열 양이온 중합성 접착제를 위한 열 양이온 중합 개시제에 전용하는 것이 시도되고 있다. 그 경우, 양이온 중합시에 불소 이온의 생성량을 감소시켜 열 양이온 중합성 접착제의 전기 부식 내성을 향상시킬뿐만 아니라, 생산성 향상을 위해 열 양이온 중합성 접착제의 저온 속경화성을 향상시키는 것이 요구된다.
특허 문헌 1: 일본 특허 공개 (평)9-176112호 공보
<발명의 개시>
<발명이 해결하고자 하는 과제>
그러나, 화학식 (1c)의 착체를 열 양이온 중합 개시제로서 사용한 경우, 열 양이온 중합시에 생기는 불소 이온의 양을 어느 정도 감소시킬 수 있었지만, 저온 속경화성이 충분하다고는 할 수 없었다.
본 발명은 상술한 종래의 기술의 문제점을 해결하는 것으로, 열 양이온 중합시에 불소 이온 생성량을 감소시킬 수 있고, 또한 열 양이온 중합성 접착제에 저온 속경화성을 실현할 수 있는 신규한 술포늄 보레이트 착체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
<과제를 해결하기 위한 수단>
본 발명자는 술포늄 보레이트 착체의 술포늄 잔기에 특정한 3가지 치환기의 신규한 조합을 도입함으로써 상술한 목적을 달성할 수 있음을 발견하여, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은 화학식 1로 표시되는 술포늄 보레이트 착체이다.
화학식 1 중, R1은 아르알킬기이고, R2는 저급 알킬기이다. 다만, R2가 메틸기일 때, R1은 벤질기가 아니다. X는 할로겐 원자이고, n은 1 내지 3의 정수이다.
또한, 본 발명은 화학식 (2)의 술포늄 안티모네이트 착체에 화학식 (3)의 나트륨 보레이트염을 반응시킴으로써 화학식 1의 술포늄 보레이트 착체를 얻는, 화학식 1의 술포늄 보레이트 착체의 제조 방법을 제공한다.
화학식 1, (2) 또는 (3)에 있어서, R1은 아르알킬기이고, R2는 저급 알킬기이다. 다만, R2가 메틸기일 때, R1은 벤질기가 아니다. X는 할로겐 원자이고, n은 1 내지 3의 정수이다.
<발명의 효과>
본 발명의 신규한 화학식 1의 술포늄 보레이트 착체의 3가지 치환기는 신규한 조합으로 되어 있다. 이 때문에, 이 착체를 열 양이온 중합 개시제로서 함유하는 열 양이온성 접착제의 열 양이온 중합시에는 불소 이온 생성량이 감소하고, 게다가 저온 속경화성을 실현할 수 있다.
<도 1> 도 1은 실시예 1의 술포늄 보레이트 착체의 1H-NMR 차트이다.
<도 2> 도 2는 실시예 2의 술포늄 보레이트 착체의 1H-NMR 차트이다.
<도 2> 도 2는 실시예 2의 술포늄 보레이트 착체의 1H-NMR 차트이다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
본 발명의 신규한 화합물은 화학식 1로 표시되는 술포늄 보레이트 착체다.
<화학식 1>
화학식 1 중, R1의 아르알킬기로서는 벤질기, o-메틸벤질기, (1-나프틸)메틸기, 피리딜메틸기, 안트라세닐메틸기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 양호한 속경화성 및 입수 용이성의 면에서 (1-나프틸)메틸기가 바람직하다.
R2의 저급 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 양호한 속경화성 및 입수 용이성의 면에서 메틸기가 바람직하다. 다만, R2의 저급 알킬기가 메틸기일 때, 상술한 R1의 아르알킬기는 벤질기가 아니다.
술포늄 잔기에 결합되어 있는 페닐기의 수산기의 개수를 나타내는 n은 1 내지 3의 정수이다. 그와 같은 페닐기로서는 n이 1인 경우, 4-히드록시페닐기, 2-히드록시페닐기 또는 3-히드록시페닐기 등을 들 수 있고, n이 2인 경우, 2,4-디히드록시페닐기, 2,6-디히드록시페닐기, 3,5-디히드록시페닐기, 2,3-디히드록시페닐기 등을 들 수 있고, n이 3인 경우, 2,4,6-트리히드록시페닐기, 2,4,5-트리히드록시페닐기, 2,3,4-트리히드록시페닐기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 양호한 속경화성 및 입수 용이성의 면에서 4-히드록시페닐기가 바람직하다.
X의 할로겐 원자로서는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자이다. 그 중에서도, 반응성 향상의 면에서 높은 전자 흡인성을 갖는 불소 원자가 바람직하다.
본 발명의 신규한 화학식 1의 술포늄 보레이트 착체의 제조는 이하의 반응식에 따라서 제조할 수 있다. 또한, 화학식 1, (2) 또는 (3)에 있어서, R1은 아르알킬기이고, R2는 저급 알킬기이다. 다만, R2가 메틸기일 때, R1은 벤질기가 아니다. X는 할로겐 원자이고, n은 1 내지 3의 정수이다.
<반응식>
즉, 화학식 (2)의 술포늄 안티모네이트 착체(합성 방법은 일본 특허 공개 (평)10-245378호 공보 참조)를 아세트산에틸 등의 유기 용매에 용해하고, 그 용액에 화학식 (3)의 나트륨 보레이트염(합성 방법은 일본 특허 공개 (평)10-310587호 공보 참조)의 수용액을 등몰량으로 혼합하여 얻어진 2층계 혼합물을 20 내지 80 ℃의 온도에서 1 내지 3시간 교반하고, 화학식 (2)의 술포늄 안티모네이트 착체에 화학식 (3)의 나트륨 보레이트염을 반응시킴으로써 화학식 1의 술포늄 보레이트 착체를 얻을 수 있다. 화학식 1의 술포늄 보레이트 착체의 단리는 유기 용매층을 분액하여 건조한 후, 유기 용매를 감압하에 증발시켜 제거하여 증발 잔사로서 목적물을 얻음으로써 행할 수 있다.
본 발명의 화학식 1의 신규한 술포늄 보레이트 착체는 일반적인 에폭시 수지용 열 양이온 중합 개시제로서 사용할 수 있다. 이 경우, 에폭시 수지 100 질량부와 열 양이온 중합 개시제로서 화학식 1의 신규한 술포늄 보레이트 착체 0.1 내지 10 질량부를 함유하는 에폭시 수지 조성물(페이스트상, 필름 형상)을 50 내지 150 ℃로 가열함으로써, 전기 부식 내성이 우수하고 또한 저온에서 속경화하는 경화물을 제공할 수 있다.
<실시예>
실시예 1, 2, 비교예 1 내지 4
화학식 (1d), (1e) 및 (1f)의 술포늄 안티모네이트 착체(합성 방법은 일본 특허 공개 (평)10-245378호 공보 참조)를 아세트산에틸에 용해하여, 상기 착체의 10 질량% 아세트산에틸 용액을 각각 제조하였다. 이들과는 별도로 화학식 (3)의 나트륨 보레이트염(합성 방법은 일본 특허 공개 (평)10-310587호 공보 참조)의 10 질량% 수용액을 제조하였다.
다음으로, 상기 착체의 10 질량% 아세트산에틸 용액에, 화학식 (3)의 나트륨 보레이트염의 10 질량% 수용액을 등몰량으로 실온하에서 혼합하여, 그대로 30분간 교반하였다. 그 후, 반응 혼합액으로부터 아세트산에틸층을 분액하고, 건조하여 아세트산에틸을 감압하에 제거하였다. 증발 잔사로서, 실시예 1의 화학식 (1a)의 술포늄 보레이트 착체, 실시예 2의 화학식 (1b)의 술포늄 보레이트 착체 및 비교예 1의 (1c)의 술포늄 보레이트 착체를 얻었다.
신규 화합물인 화학식 (1a) 및 (1b)의 술포늄 보레이트 착체에 대해서, 질량 분석(측정 기기: 어퀴티(AQUITY) UPLC 시스템, 워터스(WATERS)사), 원소 분석(측정 기기: 피닉스(PHOENIX), 에닥스(EDAX)사), IR 측정(측정 기기: 7000e FT-IR, 배리언(VARIAN)사), 1H-NMR 분석(측정 기기: 머큐리 플러스(MERCURY PLUS), 배리언사)을 행하였다. 얻어진 결과로부터, 목적 화합물인 것을 확인할 수 있었다.
화학식 (1a)의 술포늄 보레이트 착체[4-히드록시페닐-메틸-1-나프틸메틸술포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트]의 분석 결과
<MS 분석 결과>
M+=281(술포늄 잔기)
M+=679(보레이트 잔기)
<원소 분석 결과>
실측치 C;52.51 H;1.89
이론치 C;52.52 H;1.78
<IR 분석 결과(cm-1)>
<1H-NMR 분석 결과(δ값), 도 1 참조(THF 사용)>
(양성자 귀속)
화학식 (1b)의 술포늄 보레이트 착체[4-히드록시페닐-메틸-(2-메틸벤질)술포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트]의 분석 결과
<MS 분석 결과>
M+=245(술포늄 잔기)
M+=679(보레이트 잔기)
<원소 분석 결과>
실측치 C;50.39 H;1.77
이론치 C;50.60 H;1.80
<IR 분석 결과(cm-1)>
<1H-NMR 분석 결과(δ값), 도 2 참조(THF 사용)>
(양성자 귀속)
특성 평가
실시예 1, 2 및 비교예 1의 각 술포늄 보레이트 착체 및 비교예 2 내지 4로서 화학식 (1d), (1e) 및 (1f)의 술포늄 안티모네이트 착체 각각에 대하여, 이하에 설명하는 바와 같이 열 양이온 중합시의 온도 조건하에서 불소 이온 농도를 측정하고, 또한 열 양이온 중합성 조성물을 제조하여, 승온 속도 10 ℃/분으로 시차 열 분석 측정(DSC 측정)을 행하였다.
불소 이온 농도의 측정
착체 0.2 g을 순수 10 mL에 투입하여, 100 ℃에서 10시간 가온한 후, 상청액의 불소 이온량을 이온 크로마토그래프 분석(다이오닉스사)에 의해 측정하였다. 얻어진 결과를 표 1에 나타내었다. 실용상, 10 ppm 미만인 것이 요구된다.
DSC 측정
액상 에폭시 수지(에피코트 828, 재팬 에폭시 레진사) 100 질량부에 대하여, 실시예 1 및 2에서는 착체 1 질량부, 비교예 1에서는 착체 3 질량부, 그리고 비교예 2 내지 4에서는 착체 5 질량부를 혼합한 것을 열 양이온 중합성 조성물로 하고, 그것에 대해서 열 분석 장치(DSC5100, 세이코 인스트루사)를 이용하여 시차 열 분석(발열 개시 온도, 피크 온도, 발열량)을 행하였다. 얻어진 결과를 표 1에 나타내었다.
또한, 발열 개시 온도는 착체로부터 양성자가 생성되어, 양이온 중합을 시작한 온도이다. 발열 개시 온도가 낮을수록 저온 경화성이 높아지지만, 보존 안정성이 저하되는 경향이 생기기 때문에, 실용상 80 내지 110 ℃가 바람직하다. 또한, 발열 피크 온도가 너무 낮으면 보존 안정성이 저하되고, 너무 높으면 경화 불량이 생기는 경향이 있기 때문에, 실용상 100 내지 140 ℃가 바람직하다. 발열량은 반응열에 상당하며, 너무 작으면 경화 불량이 생기는 경향이 있기 때문에, 실용상 200 J/g 이상인 것이 바람직하다.
실시예 1 및 2의 신규한 화학식 1의 술포늄 보레이트 착체의 경우, 불소 이온 농도가 10 ppm 미만이고, 또한 DSC 측정에 있어서의 발열 개시 온도가 80 내지 110 ℃의 범위에 있고, 발열 피크 온도가 100 내지 140 ℃의 범위에 있고, 발열량도 200 J/g 이상이기 때문에, 실용상 만족할 수 있는 것이었다.
한편, 비교예 1의 경우에는 발열 개시 온도 및 발열 피크 온도의 평가 항목, 비교예 2 및 비교예 3의 경우에는 불소 이온 농도의 평가 항목, 비교예 4의 경우에는 불소 이온 농도, 발열 개시 온도 및 발열 피크 온도의 평가 항목의 평가 결과에 문제가 있었다.
<산업상 이용 가능성>
본 발명의 신규한 술포늄 보레이트 착체는 열 양이온 중합시에 불소 이온 생성량을 감소시킬 수 있고, 또한 열 양이온 중합성 접착제에 저온 속경화성을 실현할 수 있기 때문에, 열 양이온 중합 개시제로서 유용하다.
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