JPS605594B2 - 新規ヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 - Google Patents
新規ヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤Info
- Publication number
- JPS605594B2 JPS605594B2 JP19306581A JP19306581A JPS605594B2 JP S605594 B2 JPS605594 B2 JP S605594B2 JP 19306581 A JP19306581 A JP 19306581A JP 19306581 A JP19306581 A JP 19306581A JP S605594 B2 JPS605594 B2 JP S605594B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- curing agent
- latent curing
- epoxy resin
- hydrazide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規ヒドラジド及びその化合物からなるェポキ
シ樹脂用潜在性硬化剤に関する。
シ樹脂用潜在性硬化剤に関する。
ェポキシ樹脂は酸無水物硬化剤あるいはアミン系硬化剤
等を用いて硬化させることにより、機械的、電気的およ
び化学的性質の優れた硬化物を与えるため電気絶縁材料
、各種成形品、接着剤あるいは塗料などとして極めて広
範囲に亘って賞用されている。
等を用いて硬化させることにより、機械的、電気的およ
び化学的性質の優れた硬化物を与えるため電気絶縁材料
、各種成形品、接着剤あるいは塗料などとして極めて広
範囲に亘って賞用されている。
ところがアミン化合物を配合したェポキシ樹脂組成物は
貯蔵安定性に乏しく、また酸無水物硬化剤を配合したェ
ポキシ樹脂組成物は常温では比較的安定であるが、その
反面、硬化に際してかなり高温、長時間の加熱を必要と
する欠点がある。そのため、通常は第3アミン、第4ア
ンモニウム化合物あるいは有機金属錆塩などの硬化促進
剤を併用して硬化時間を短縮することが広く行なわれて
いる。しかしながら硬化促進剤を添加すると硬化性は向
上するが、貯蔵安定性が著しく損なわれるという欠点が
生じてしまう。そこで比較的低温では安定で、ゲル化せ
ず加熱時には速やかに硬化するいわゆる潜在性硬化剤が
強く望まれている。ところで潜在性硬化剤としてこれま
でいくつか提案されており、その代表的化合物としては
ジシアンジアミド、二塩基酸ヒドラジド、三フツ化ホウ
素−アミンアダクト、グアナミン類、メラミン等が挙げ
られる。しかし、ジシアンジアミド、二塩基酸ヒドラジ
ド、グアナミン類は貯蔵安,定性に優れているが、15
000以上の高温、長時間硬化を必要とする欠点があり
、又、三フッ化ホウ素−アミンアダクトは吸湿性が大き
く、硬化物の諸特性にも悪影響を与え、現在まで潜在性
硬化剤として、低温、速硬化で且つ貯蔵安定性に優れた
化合物は殆んど知られていない。本発明者は、低温、遠
硬化性を有し、且つ貯蔵安定性に優れた潜在性硬化剤を
関発すべく、鋭意検討した結果、下記一般式で表わされ
るヒドラジドが本目的に合致した優れた潜在性硬化剤で
あることを見出し、本発明を完成した。
貯蔵安定性に乏しく、また酸無水物硬化剤を配合したェ
ポキシ樹脂組成物は常温では比較的安定であるが、その
反面、硬化に際してかなり高温、長時間の加熱を必要と
する欠点がある。そのため、通常は第3アミン、第4ア
ンモニウム化合物あるいは有機金属錆塩などの硬化促進
剤を併用して硬化時間を短縮することが広く行なわれて
いる。しかしながら硬化促進剤を添加すると硬化性は向
上するが、貯蔵安定性が著しく損なわれるという欠点が
生じてしまう。そこで比較的低温では安定で、ゲル化せ
ず加熱時には速やかに硬化するいわゆる潜在性硬化剤が
強く望まれている。ところで潜在性硬化剤としてこれま
でいくつか提案されており、その代表的化合物としては
ジシアンジアミド、二塩基酸ヒドラジド、三フツ化ホウ
素−アミンアダクト、グアナミン類、メラミン等が挙げ
られる。しかし、ジシアンジアミド、二塩基酸ヒドラジ
ド、グアナミン類は貯蔵安,定性に優れているが、15
000以上の高温、長時間硬化を必要とする欠点があり
、又、三フッ化ホウ素−アミンアダクトは吸湿性が大き
く、硬化物の諸特性にも悪影響を与え、現在まで潜在性
硬化剤として、低温、速硬化で且つ貯蔵安定性に優れた
化合物は殆んど知られていない。本発明者は、低温、遠
硬化性を有し、且つ貯蔵安定性に優れた潜在性硬化剤を
関発すべく、鋭意検討した結果、下記一般式で表わされ
るヒドラジドが本目的に合致した優れた潜在性硬化剤で
あることを見出し、本発明を完成した。
(式中、Rは水素原子又はメチル基を示す)上記−般式
で示されるヒドラジド‘ま文献未載の新規物質で、メチ
オニンのヒダントィン1モルとアクリル酸ェステル2モ
ルとの付加反応生成物(a)あるいはメチオニンのヒダ
ントイン1モルとメタクリル酸ェステル1モル並びにア
クリル酸ェステル1モルとの付加反応生成物【b}に抱
水ヒドラジンを反応せしめることにより容易に得られる
。
で示されるヒドラジド‘ま文献未載の新規物質で、メチ
オニンのヒダントィン1モルとアクリル酸ェステル2モ
ルとの付加反応生成物(a)あるいはメチオニンのヒダ
ントイン1モルとメタクリル酸ェステル1モル並びにア
クリル酸ェステル1モルとの付加反応生成物【b}に抱
水ヒドラジンを反応せしめることにより容易に得られる
。
〔(a)および(b)式中、R′はアルキル基を示す〕
〆チオニンヒダントィンとアクリル酸ェステルとの付加
反応生成物(a)の調製は、水酸化カリウム等の塩基性
触媒の存在下、無溶媒又はメタノール、エタノール等の
溶媒中で〆チオニンヒダントィンと該ヒダントインに対
して2倍モル以上のアクリル酸ヱステルとを数時間加熱
還流することにより行われる。
〆チオニンヒダントィンとアクリル酸ェステルとの付加
反応生成物(a)の調製は、水酸化カリウム等の塩基性
触媒の存在下、無溶媒又はメタノール、エタノール等の
溶媒中で〆チオニンヒダントィンと該ヒダントインに対
して2倍モル以上のアクリル酸ヱステルとを数時間加熱
還流することにより行われる。
又、メチオニンヒダントインとメタクリル酸ェステルー
アクリル酸ェステルとの付加反応生成物(b)の調整は
以下に示す二段階の反応により行われる。
アクリル酸ェステルとの付加反応生成物(b)の調整は
以下に示す二段階の反応により行われる。
まず水酸化カリウム等の塩基性触媒の存在下で無溶媒、
又はメタノール、エタノール等の溶媒中で〆チオニンヒ
ダントィンと該ヒダントィンに対し等モル以上のメタク
リル酸ェステルとを、加圧下150qo前後の温度で数
時間反応させることにより下記(b′)で示されるメタ
クリル酸ェステルの等モル付加物が得られる。次に上記
(b′)で示される化合物とこれに対し等モル以上のア
クリル酸ェステルとを塩基性触媒の存在下で無溶媒ある
いは上記溶媒中で数時間加熱還流することにより(b)
が得られる。
又はメタノール、エタノール等の溶媒中で〆チオニンヒ
ダントィンと該ヒダントィンに対し等モル以上のメタク
リル酸ェステルとを、加圧下150qo前後の温度で数
時間反応させることにより下記(b′)で示されるメタ
クリル酸ェステルの等モル付加物が得られる。次に上記
(b′)で示される化合物とこれに対し等モル以上のア
クリル酸ェステルとを塩基性触媒の存在下で無溶媒ある
いは上記溶媒中で数時間加熱還流することにより(b)
が得られる。
〆チオニンヒダントィンは付加反応させるべきアクリル
酸ェステル又は/及びメタクリル酸ヱステルは特に限定
されないが、通常アルキルェステルが使用され、特にメ
チルェステルが実用的である。
酸ェステル又は/及びメタクリル酸ヱステルは特に限定
されないが、通常アルキルェステルが使用され、特にメ
チルェステルが実用的である。
共存される塩基性触媒の量は〆チオニンヒダントィンに
基づいて約1重量%あればよい。付加反応は通常ハイド
ロキノン等のアクリル酸ヱステル重合禁止剤の存在下に
行なわれる。このようにして得られたメチオニンヒダン
トィンのアクリル酸ェステルジ付加物(a)、あるいは
アクリル酸ェステル・メタクリル酸ェステル各等モル付
加物(b)と、これら付加物に対して2倍モル以上の抱
水ヒドラジンとをメタノール、エタノール等の溶媒中で
数時間加熱還流後、過剰の抱水ヒドラジンと溶媒を除去
し、メタノール、エタノール、水等の適当な溶媒で再結
晶を行うことにより目的とするヒドラジドが得られる。
基づいて約1重量%あればよい。付加反応は通常ハイド
ロキノン等のアクリル酸ヱステル重合禁止剤の存在下に
行なわれる。このようにして得られたメチオニンヒダン
トィンのアクリル酸ェステルジ付加物(a)、あるいは
アクリル酸ェステル・メタクリル酸ェステル各等モル付
加物(b)と、これら付加物に対して2倍モル以上の抱
水ヒドラジンとをメタノール、エタノール等の溶媒中で
数時間加熱還流後、過剰の抱水ヒドラジンと溶媒を除去
し、メタノール、エタノール、水等の適当な溶媒で再結
晶を行うことにより目的とするヒドラジドが得られる。
従来より知られているアジピン酸ジヒドラジド、セバシ
ン酸ジヒドラジド、ィソフタル酸ジヒドラジド等の二塩
基酸ジヒドラジドは一般に180℃以上の高融点化合物
であり、ェポキシ樹脂に所定量配合したものは、硬化に
15000以上の温度を必要とする。
ン酸ジヒドラジド、ィソフタル酸ジヒドラジド等の二塩
基酸ジヒドラジドは一般に180℃以上の高融点化合物
であり、ェポキシ樹脂に所定量配合したものは、硬化に
15000以上の温度を必要とする。
これに対し、本発明の新規ヒドラジドは低融点化合物で
あり、ェポキシ樹脂に所定量配合したものは貯蔵安定性
が良好であり、且つ120〜13000の温度で1時間
以内で硬化し、無色透明で、強轍な硬化物を与える。本
発明の潜在性硬化剤の配合量はェポキシ樹脂のヱポキシ
基1当量に対し硬化剤の活性水素当量として0.5〜1
.5当量、好ましくは0.7〜1.2当量の範囲である
。本発明のヒドラジドに適用されるェポキシ樹脂として
は1分子中にェポキシ基が1個以上あるもので、周知の
種々のものを挙げることができるが例えば、多価フェノ
ールのグリシジルェーテル類、とくにビスフェノールA
のグリシジルェーナル類、ビスフェノールFのグリシジ
ルェーテル類、フェノールホルムアルデヒド樹脂のポリ
グリシジルェ−テル類が挙げられる。更に、本発明のヒ
ドラジドはハロゲン含有樹脂の安定剤としても効果があ
り、特に金属石けんと併用したときの熱安定化効果は顕
著である。次に実施例及び参考例により〆チオニンヒダ
ントィンから誘導されるヒドラジドの合成法と該化合物
のェポキシ樹脂の潜在性硬化剤及びハロゲン含有樹脂の
安定剤としての有用性を示す。
あり、ェポキシ樹脂に所定量配合したものは貯蔵安定性
が良好であり、且つ120〜13000の温度で1時間
以内で硬化し、無色透明で、強轍な硬化物を与える。本
発明の潜在性硬化剤の配合量はェポキシ樹脂のヱポキシ
基1当量に対し硬化剤の活性水素当量として0.5〜1
.5当量、好ましくは0.7〜1.2当量の範囲である
。本発明のヒドラジドに適用されるェポキシ樹脂として
は1分子中にェポキシ基が1個以上あるもので、周知の
種々のものを挙げることができるが例えば、多価フェノ
ールのグリシジルェーテル類、とくにビスフェノールA
のグリシジルェーナル類、ビスフェノールFのグリシジ
ルェーテル類、フェノールホルムアルデヒド樹脂のポリ
グリシジルェ−テル類が挙げられる。更に、本発明のヒ
ドラジドはハロゲン含有樹脂の安定剤としても効果があ
り、特に金属石けんと併用したときの熱安定化効果は顕
著である。次に実施例及び参考例により〆チオニンヒダ
ントィンから誘導されるヒドラジドの合成法と該化合物
のェポキシ樹脂の潜在性硬化剤及びハロゲン含有樹脂の
安定剤としての有用性を示す。
実施例 1
の合成(R=日の場合)
蝿杵操層を備えた三つ口フラスコに〆チオニンヒダント
イン(5一〔2一(メチルチオ)エチル〕ヒダントイン
)34.8夕(0.2モル)、アクリル酸メチル41.
3夕(048モル)、水酸化ナトリウム0.5夕及び重
合禁止剤としてハイドロキノン0.5夕を加え、鷹梓下
5時間加熱還流した。
イン(5一〔2一(メチルチオ)エチル〕ヒダントイン
)34.8夕(0.2モル)、アクリル酸メチル41.
3夕(048モル)、水酸化ナトリウム0.5夕及び重
合禁止剤としてハイドロキノン0.5夕を加え、鷹梓下
5時間加熱還流した。
反応液をベンゼン200机‘に溶解し、100の‘の水
で2回洗浄後、ベンゼンを減圧下、除去すると、メチオ
ニンヒダントィンのアクリル酸メチル2倍モル付加物(
a)が58.5多得られた。得られたェステル58.5
夕と抱水ヒドラジン(80%)25.5夕をメタノール
180の‘に溶解し、蝿梓下4時間加熱還流した。
で2回洗浄後、ベンゼンを減圧下、除去すると、メチオ
ニンヒダントィンのアクリル酸メチル2倍モル付加物(
a)が58.5多得られた。得られたェステル58.5
夕と抱水ヒドラジン(80%)25.5夕をメタノール
180の‘に溶解し、蝿梓下4時間加熱還流した。
反応液より未反応の抱水ヒドラジン、メタノールを減圧
留出させ、残笹をメタノール50泌に溶かし、一夜放置
した。析出した結晶を涜取し、メタノールで洗浄後、減
圧乾燥し、白色結晶33夕を得た。分析値を以下に示す
。
留出させ、残笹をメタノール50泌に溶かし、一夜放置
した。析出した結晶を涜取し、メタノールで洗浄後、減
圧乾燥し、白色結晶33夕を得た。分析値を以下に示す
。
。
融点15100o元素分析値
C 日 N (%)
測定値 41.806.6624.17
理論値(C,2日22N604Sとして)41.616
.4024.26 o電界脱離マススベクトル m/e 347(M+H)+ o赤外線吸収スペクトル Cの−1 1610(一N瓜)、1320(CH3一S)o核磁気
共鳴スペクトル(重水溶媒、DSS基準)6(血)2.
1(紬、5、C比‐S) 2.針付近(2日、m、CH−CH2一CH2)2.9
寸近(細、t、C比‐CH2‐SCQ−CH2‐CON
H) 以上の結果から得られた結晶は、目的物であることを確
認した。
.4024.26 o電界脱離マススベクトル m/e 347(M+H)+ o赤外線吸収スペクトル Cの−1 1610(一N瓜)、1320(CH3一S)o核磁気
共鳴スペクトル(重水溶媒、DSS基準)6(血)2.
1(紬、5、C比‐S) 2.針付近(2日、m、CH−CH2一CH2)2.9
寸近(細、t、C比‐CH2‐SCQ−CH2‐CON
H) 以上の結果から得られた結晶は、目的物であることを確
認した。
実施例 2
の合成(R=C比の場合)
電磁式磯梓操層付オートクレープに〆チオニンヒダント
ィン34.8夕(0.2モル)、メタクリル酸メチル7
2夕(0.72モル)、水酸化カリウム0.5夕及び重
合禁止剤としてハイドロキノン0.5夕を加え、窒素置
換後燈梓下、150〜160℃にて5時間反応を行なっ
た。
ィン34.8夕(0.2モル)、メタクリル酸メチル7
2夕(0.72モル)、水酸化カリウム0.5夕及び重
合禁止剤としてハイドロキノン0.5夕を加え、窒素置
換後燈梓下、150〜160℃にて5時間反応を行なっ
た。
反応液を冷却後ベンゼン300の‘に溶解させ洗浄を行
ない、ベンゼン層を濃縮した。この濃縮液にメタノール
300のとを加えるとメタクリル酸メチルのポリマ−が
析出し、減圧櫨過にてポリマーを除去後、猿液を濃縮乾
固するとメタクリル酸メチルモノ付加物(b′)が31
.9多得られた。得られた化合物(b′)18.3夕(
0.067モル)、アクリル酸メチル17.2夕(0.
201モル)、水酸化カリウムo.2夕及び重合禁止剤
としてハイドロキノン0.3夕を加え、櫨梓下、5時間
加熱還流を行なった。反応液にトルェン100柵を加え
、100地の水で5回洗浄後、トルェンを留去すると粘
稲性液体(b)が21.5タ得られた。得られた化合物
(b)21.5夕(0.06モル)に抱水ヒドラジン(
80%)14.9夕及びエタノール40机を加え4時間
加熱還流後エタノールを未反応の抱水ヒドラジンを減圧
下にて蟹去し、80%メタノール水溶液50の‘を加え
晶析させ、減圧櫨過後、乾燥し白色粉末11.6夕を得
た。以下上記白色粉末の分析値を示す。
ない、ベンゼン層を濃縮した。この濃縮液にメタノール
300のとを加えるとメタクリル酸メチルのポリマ−が
析出し、減圧櫨過にてポリマーを除去後、猿液を濃縮乾
固するとメタクリル酸メチルモノ付加物(b′)が31
.9多得られた。得られた化合物(b′)18.3夕(
0.067モル)、アクリル酸メチル17.2夕(0.
201モル)、水酸化カリウムo.2夕及び重合禁止剤
としてハイドロキノン0.3夕を加え、櫨梓下、5時間
加熱還流を行なった。反応液にトルェン100柵を加え
、100地の水で5回洗浄後、トルェンを留去すると粘
稲性液体(b)が21.5タ得られた。得られた化合物
(b)21.5夕(0.06モル)に抱水ヒドラジン(
80%)14.9夕及びエタノール40机を加え4時間
加熱還流後エタノールを未反応の抱水ヒドラジンを減圧
下にて蟹去し、80%メタノール水溶液50の‘を加え
晶析させ、減圧櫨過後、乾燥し白色粉末11.6夕を得
た。以下上記白色粉末の分析値を示す。
。
融点169〜17100o元素分析値
C 日 N (%)
測定値 43.626.3523.70
理論値(C,3日24N604Sとして)43.336
.6723.33 o電界脱離マススベクトル m/e 361(M十日)十 以上の結果により、得られた結晶は目的物であることを
確認した。
.6723.33 o電界脱離マススベクトル m/e 361(M十日)十 以上の結果により、得られた結晶は目的物であることを
確認した。
実施例 3
第1表の配合割合にて硬化性および貯蔵安定性を評価し
た。
た。
1 評価用試料の作成方法。
第1表の配合割合にて各材料を真空燈梓橘濃機(■石川
工場製)により減圧下脱泡混合を1時間行なった。
工場製)により減圧下脱泡混合を1時間行なった。
2 硬化性の評価
(2‐1)示差熱分析により硬化開始温度、ピーク温度
を測定した。
を測定した。
試料 約10の9
基準物質 Q−アルミナ
昇温速度 5℃′mjn
(2‐2)一定温度のギヤーオーブンに試料を入れ、そ
の硬化状態を観察した。
の硬化状態を観察した。
3 貯蔵安定性
40qoの恒温槽に試料を入れ、流動性のなくなるまで
の日数を測定した。
の日数を測定した。
得られた結果を第2表に示す。
第1表
※{1’シェル化学製、ヱポキシ当量175〜210の
ビスフェノールAジグリシジルェーテル型液状ェポキシ
樹脂結果 第2表 第2表の結果より、本発明のヒドラジド類は、貯蔵安定
性・硬化性とも優れており、特に硬化性は公知の潜在性
硬化剤よりはるかに優れていることが理解されよう。
ビスフェノールAジグリシジルェーテル型液状ェポキシ
樹脂結果 第2表 第2表の結果より、本発明のヒドラジド類は、貯蔵安定
性・硬化性とも優れており、特に硬化性は公知の潜在性
硬化剤よりはるかに優れていることが理解されよう。
参考例
本発明のヒドラジド類のハロゲン含有樹脂に対する安定
化効果をみるために、次の配合により、16000の混
練ロールで厚さ1側のシートを作成し、180qoにお
ける熱安定性試験を行なった。
化効果をみるために、次の配合により、16000の混
練ロールで厚さ1側のシートを作成し、180qoにお
ける熱安定性試験を行なった。
その結果を第3表に示す。配 合 配合1
配合2 配合3ボー海件*。
配合2 配合3ボー海件*。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは水素原子又はメチル基を示す。 )で表わされるヒドラジド。2 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは水素原子又はメチル基を示す)で表わされ
るヒドラジドからなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19306581A JPS605594B2 (ja) | 1981-12-01 | 1981-12-01 | 新規ヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
GB08233075A GB2123407B (en) | 1981-12-01 | 1982-11-19 | Hydrazides and their use as latent curing agents for epoxy resins |
DE19823244448 DE3244448A1 (de) | 1981-12-01 | 1982-12-01 | Neue hydrazide und ihre verwendung als haertungsmittel fuer epoxyharzmassen |
FR8220157A FR2517304B1 (fr) | 1981-12-01 | 1982-12-01 | Composes utiles comme agents de durcissement des compositions de resine epoxyde, compositions de resine epoxyde durcissables les contenant et resines durcies obtenues par contact avec un tel agent |
US06/537,328 US4465830A (en) | 1981-12-01 | 1983-10-03 | Latent curing agents for epoxy resins |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19306581A JPS605594B2 (ja) | 1981-12-01 | 1981-12-01 | 新規ヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5896074A JPS5896074A (ja) | 1983-06-07 |
JPS605594B2 true JPS605594B2 (ja) | 1985-02-12 |
Family
ID=16301612
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19306581A Expired JPS605594B2 (ja) | 1981-12-01 | 1981-12-01 | 新規ヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS605594B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0350553Y2 (ja) * | 1986-11-13 | 1991-10-29 |
-
1981
- 1981-12-01 JP JP19306581A patent/JPS605594B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0350553Y2 (ja) * | 1986-11-13 | 1991-10-29 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5896074A (ja) | 1983-06-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4283520A (en) | Storage-stable, homogeneous mixture containing epoxide resin, curing agent and curing accelerator, and the use of the mixture for producing cured products | |
KR101150096B1 (ko) | 신규한 술포늄 보레이트 착체 | |
JPH03193753A (ja) | 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 | |
JP2004010618A (ja) | ジシアンジアミドのための促進剤としてのイミダゾール燐酸塩を含む組成物 | |
JPH06179657A (ja) | イミダゾール−およびn−アルキルイミダゾール−アクリル酸反応生成物を基礎とするアミド−またはアミド−およびアミン基含有化合物の製造法、該化合物からなるエポキシド樹脂用硬化剤、硬化可能なエポキシド樹脂組成物、エポキシド樹脂成形体の製造法および繊維強化された支持材料の製造法 | |
US5892111A (en) | Cure-accelerator for epoxy resin | |
US4448949A (en) | Latent curing agents for epoxy resins | |
JPS605594B2 (ja) | 新規ヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 | |
US4465830A (en) | Latent curing agents for epoxy resins | |
JPH0124403B2 (ja) | ||
US4544733A (en) | Latent curing agents for epoxy resins | |
JPS58131953A (ja) | 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 | |
US3725342A (en) | Curable composition comprising a di-primary diamine containing hydantoin rings and a polyepoxide compound | |
JPS61183316A (ja) | 一液性エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 | |
US4996286A (en) | Trihydrazide latent curing agent for epoxy resins | |
JPH0337220A (ja) | エポキシ樹脂硬化剤 | |
JPH06271558A (ja) | 新規なビスフラン化合物およびその製造方法 | |
JP3761919B2 (ja) | エポキシ樹脂用硬化促進剤 | |
KR20120035404A (ko) | 열경화성 에폭시 수지용 열 잠재성 경화제 및 그 제조방법, 이를 포함하는 에폭시 수지 조성물 | |
JPH0337567B2 (ja) | ||
JPH0489457A (ja) | 新規ビニルエステル化合物及びその製造法 | |
JPS61221221A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JPH04298524A (ja) | エポキシ樹脂組成物およびその硬化方法 |