JPH0489457A

JPH0489457A - 新規ビニルエステル化合物及びその製造法

Info

Publication number: JPH0489457A
Application number: JP20393490A
Authority: JP
Inventors: Hiroyuki Umetani; 梅谷　博之; Kenko Yamada; 山田　建孔
Original assignee: Teijin Ltd
Current assignee: Teijin Ltd
Priority date: 1990-08-02
Filing date: 1990-08-02
Publication date: 1992-03-23

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、耐熱性、耐薬品性１機械的特性１寸法安定性
、電気的特性等に優れた新規なビニルエステル樹脂の原
料となる新規なビニルエステル化合物及びその製造法に
関するものである。

（従来技術）従来、ビニルエステル樹脂は、エポキシ樹脂の優れた耐
熱性と不飽和ポリエステル樹脂の取扱性の良さと即硬化
性をあわせもっていることから塗料、電気絶縁材料、土
木建築材料、接着剤、繊維を補強材として用いた複合材
料などの広い分野で使用されている。これらビニルエス
テル樹脂の中で耐熱性のビニルエステル樹脂を製造する
方法としては、フェノールノボラックタイプのエポキシ
とメタクリル酸、アクリル酸を反応させたビニルエステ
ル化合物を硬化させる方法が良く知られている。

しかし、近年の技術の進歩に伴ない、ビニルエステル樹
脂に対して求められる性能もより高度化し、従来の耐熱
性ビニルエステル樹脂の耐熱性も必ずしも十分なもので
はなくなってきた。

（発明の目的）本発明の第１の目的は、耐熱性に優れたビニルエステル
樹脂を与える新規なビニルエステル化合物を提供するこ
とにあり、その他の目的は該ビニルエステル化合物を効
率的かつ経済的に製造する方法を提供することにある。

（発明の構成）上記の如き本発明の目的は、（１）下記式＜Ｉ）で表わされる構造から主として構成
されるビニルエステル化合物、書但し、式＜Ｉ）において、Ｘのうち１５〜１００　１
および、（２）下記式（ＩＩ）で表わされる構造から主として構
成されるビニルエステル化合物（Ａ）と、「但し、式（
Ｉ［＞において、Ｘのうち１５〜１００］１分子中に１
つのカルボキシル基と少なくとも１つ以上のエチレン性
不飽和結合を有する化合物（Ｂｌとを反応させることを
特徴とする請求項（１）に記載のビニルエステル化合物
の製造法、によって達成される。

以下、本発明について詳述する。。

本発明に係る新規なビニルエステル化合物は、上記式（
１）で表わされる新規な化学構造を有するものである。

上記式中Ｘのうち下記式（ａ）で表わされる構造が１５
〜１００モル％であり、好ましくは２０〜１００モル％
であり、特に好ましくは２５〜１００モル％である。ま
たＸのうち下記式（ｂ）及び／′又は下記式（Ｃ）で表
わされる構造が８５〜０モル％であり、好ましくは８０
〜０モル％であり、特に好ましくは７５〜○モル％であ
る。

Ｈ− Ｃ・・・（Ｃ）また、式（Ｉ＞における■は下記式（ｄ）で表わされる
基であり、ＨＣＨ２−Ｃ−ＣＨ２０２Ｃ−望・・；（ｄ）上記（ｄ）におけるＲ４は水素原子及び／′又はメチル
基を表わし、鞭はエチレン性不飽和結合を有する炭素原
子数１０以下の炭化水素基を表わす。望の好ましい例と
してはビニル、プロペニルであり、式（１）中の３個の
Ｖは必ずしも全て同一の基でなくてもよい。

また、同式中のＲ１は、上記■及び／′又は炭素原子数
１０以下の炭化水素基を表わす。炭素原子数１０以下の
炭化水素基としては、メチル、エチル、プロピル等の如
き脂肪族炭化水素基、シクロヘキシルの如き脂環族炭化
水素基、フェニル、ベンジル。

ナフチルの如き芳香族炭化水素基を例示することができ
る。

Ｒ１の好ましい例としては上記■及び／又はメチル、エ
チル、プロピル等の如き脂肪族炭化水素基であり、特に
好ましくは上記■で表わされる基である。式中の２個の
Ｒ１は、必ずしも全て同一の基である必要はない。

上記１１ｊ２．Ｒ３はそれぞれ水素原子及び／又は炭素
原子数１０以下の炭化水素基を表わす。炭素原子数１０
以下の炭化水素基としては上記Ｒ１で掲げた例と同じも
のを例示しうる。

Ｒ２，Ｒ３の好ましい例としては水素原子及び／′又は
脂肪族炭化水素基及び／′又はシクロヘキシル。

フェニルである。

また、上記Ｙは上記■を含む基であって−Ｑ−Ｖ、−Ｎ
−（Ｖ）２で表わされる１価の基である。

本発明のビニルエステル化合物は上記Ｘの全てが上記（
ａ）式の構造であってもよいが、Ｘの一部（８５モル％
以下）として上述の如き上記＋ｂ１式で表わされる基を
導入することにより、ビニルエステル化合物の粘度や硬
化性等の点でより取扱い性の優れたものとなる。なお、
式中に複数のＲ２，Ｒ３が含まれる場合それらは必ずし
も全て同一の基である必要はない。

また上記の如き上記＜Ｃ１式で表わされる基を一部（８
５モル％以下）導入することにより、ビニルエステル化
合物の耐熱性をより向上させることができる。なお、式
中に複数のＹが含まれる場合それらは必ずしも全て同一
の基である必要はない。

上記式（１）中、ｎはＯ又は１〜２０の整数であり、好
ましくはＯ又は１〜１０の整数、特に好ましくは０．１
又は２である。■があまり大きいと得られたビニルエス
テル化合物の粘度が増大し成形性が悪くなる。本発明の
ビニルエステル化合物は一般に分子量分布を有しており
、ビニルエステル化合物の分子量とはその平均を示すも
のである。

同式中ｍは１〜３の整数を表わすが、好ましくは１又は
２である。なお、式中の３個のｍは必ずしも同じ数とは
限らない。

Ａｒはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数
２０以下の芳香族炭化水素基であり、式（１）から明ら
かな如（Ａｒのうち２個は（１＋ｍ）価、残りの１個は
＜２＋ｍ）価の基である。

具体例としてＡｒが無！換であるときの骨格名であげる
と、ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン、クロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼン、クロルトルエン、クロ
ルナフタレン、トリクロロベンゼン、ブロムベンゼン、
ジブロムベンゼン、トリブロムベンゼン、テトラブロム
ベンゼン、ブロムナフタレン、２．２−ジフェニルプロ
パン、ジフェニル、ジフェニルメタン、ジフェニルエー
テル。

ジフェニルスルフィド、２．２−ビス（３−クロロフェ
ニル）プロパン、２．２−ビス（３，５−ジクロロフェ
ニル）プロパン、２，２−ビスく３−ブロモフェニル）
プロパン、２２−ビス（３，５−ジブロモフェニル〉プ
ロパンである。これらのうち、好ましいものは、ベンゼ
ン、トルエン、ナフタレン。

クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ブロムベンゼン、
ジブロムベンゼンであり、特に好ましくは、ベンゼン、
トルエン、ナフタレン、ジブロムベンゼンである。これ
らのＡｒは一分子中に上記の複数の形態が含まれていて
もよい。即ち、式（１）中の３個のＡｒの骨格は必ずし
も全て同一であることを要しない。

本発明に係る新規ビニルエステル化合物にあっては、上
記−鍛式（Ｉ＞で示される構造を６０％以上、好ましく
は７０％以上、特に好ましくは８０％以上含む。上記以
外に該化合物中に含まれ得る構造としでは、例えば上記
Ｖのついていないアルコール及び／′又はカルボン酸さ
らにＶのかわりに上記Ｇが付加した物やへロヒドリンエ
ーテル及び７／′又はエステルとなっている物等が挙げ
られる。

次に、本発明の新規ビニルエステル化合物の好ましい製
造法について述べる。

本発明の新規なビニルエステル化合物は、上記式（ＩＩ
＞で表わされるエポキシ化合物（Ａ）と１分子中に１つ
のカルボキシル基と少なくとも１つ以上のエチレン性不
飽和結合を有する化合物ｆＢ）とを必要に応じて触媒の
存在下反応させることにより効率的かつ経済的に製造す
ることができる。

本発明において、原料の一成分となるエポキシ化合物（
Ａｌ　としては、主として下記式（ＩＩ＞で表わされる
ものが用いられる。

式中Ｒ６は上記Ｇ及び／′又は炭素原子数１０以下の炭
化水素基を表わす。炭素原子数１０以下の炭化水素基と
してはＲ１と同じ物をあげることができる。

Ｒ６の好ましい例としては上記Ｇ及び／′又はメチル、
エチル、プロピル等の如き脂肪族炭化水素基であり、特
に好ましくは上記Ｇで表わされる基である。式中の２個
のＲ８は、必ずしも全て同一の基である必要はない。

本発明における他の原料となる１分子中に１つのカルボ
キシル基と少なくとも１つ以上のエチレン性不飽和結合
を有する化合物（Ｂ）としては、アクリル酸、メタクリ
ル酸、クロトン酸、アリルカルボン酸、ジメチルアクリ
ル酸、ペンテノイックアシッド、ブテノイックアシッド
、カルボキシスチレン、ジビニルカルボキシベンゼン、
ビニルカルボキシシクロヘキサン、ジビニルカルボキシ
シクロヘキサン、５−ノルボルネンカルボン酸、シクロ
ヘキセンカルボン酸が例示できるが、特に好ましくはア
クリル酸、メタクリル酸を例示できる。

上記の各原料は、いずれも安価なコストで製造できるも
のであり、かかる原料を使用し得るということも本発明
の利点の一つである。

本発明の製法によれば、エポキシ化合物（Ａ）と１分子
中に１つのカルボキシル基と少なくとも１つ以上のエチ
レン性不飽和結合を有する化合物（Ｂ）とを必要に応じ
て触媒の存在下に反応させてビニルエステル化合物を生
成せしめる。この反応における成分（Ａ）と成分（Ｂ）
の仕込み割合は、成分子Ａｌ中のエポキシ基１当量に対
し、成分（Ｂ）中のカルボキシル基が０．５〜２．０当
量の範囲で使用される。

また、反応時の触媒は、反応収率をあげることや、反応
時間の短縮化２反応温度の低減化のためにも好ましく用
いられる。

触媒としては、イミダゾール類の如きアミン類や、４級
アンモニウム塩、タロミウムキレート類等をあげること
ができる。

また、反応中、成分（Ｂ）のラジカル重合を抑制するた
めにキノン類、カテコール類、ニトロキシド類等ラジカ
ル反応禁止剤や遅延剤を用いることも好まし〈実施しう
る。

これら触媒及び禁止剤の使用量は原料の成分＋Ａ）に対
して０．０１〜５モル％の間で選定される。

上記触媒及び禁止剤は１種又は２種以上の混合物で使用
される。

本発明において、上記成分（Ａ）と上記成分（Ｂ）との
反応は通常室温〜２００℃、好ましくは４０〜１８０℃
、特に好ましくは５０〜１６０℃で行われる。

また、反応時間は反応温度によってかわってくるが通常
３０分間〜１０時間の範囲で選定できる。

本発明における上述の反応は、上記成分（Ｂ）を過剰に
用いて溶媒として使用でき、これによって反応の進行に
ともなう反応系の粘度上昇を防止しうる。

上記成分（Ｂ）を溶媒として使用する際は、前記の成分
（Ａ）と上記成分（Ｂ）の使用割合は上述した範囲内に
限られない。

また、上記反応は、トルエン、クロルベンゼン。

ジクロルベンゼン、ニトロベンゼン、ジフェニルエーテ
ルなどの芳香族炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンなどの如きエーテル、アセトン。

メチル、イソブチルケトンなどの如きケトン及びスチレ
ン、ジビニルベンゼンなどの如きビニルベンゼン誘導体
、メチルメタクリレート、メチルアクリレート、グリシ
ジルメタクリレート等の（メタ）アクリル酸誘導体、ジ
アリルフタレート、ジアリルイソフタレート、トリアリ
ルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート等のアリ
ル化合物。

酢酸ビニル等を溶媒として用いることができる。

かくして下記式（１）で表わされる本発明のビニルエス
テル化合物が得られる。

当量の測定１元素分析、赤外′線分析（ＩＲ）及び核磁
気共鳴分析＜ＮＭＲ）等によって同定することができる
。

本発明の新規なビニルエステル化合物は、従来公知のエ
チレン系ビニル結合の重合開始剤によって硬化せしめる
ことができ、耐熱性の良好な硬化ビニルエステル樹脂と
することができる。また、反応性希釈剤を使用すること
で系の粘度を下げる二とも好まし〈実施しうる。

かかる重合開始剤としては、ラジカル系、アニオン系、
カチオン系等をあげることができるが、特にラジカル系
が好ましく例示しうる。

また、本発明の新規なビニルエステル化合物は、他のビ
ニルエステルや不飽和ポリエステルの耐熱性改善のため
の組成としても用いることができる。

〈発明の効果）本発明に係る新規ビニルエステル化合物は、例えば前記
の重合開始剤で硬化させた硬化物は、耐熱性１機械特性
等に優れた樹脂成形物となる。従ってこの樹脂は、ＳＭ
Ｃ，ＢＭＣ，接着剤、キャスティング樹脂、塗料、プリ
ントサーキットボードや封止剤の如き電気絶縁材料、カ
ーボンファイバー、グラスファイバー、熱可塑性繊維等
を用いた複合材料用マトリックス樹脂などの他、種々の
用途に使用できる。また、本発明の製法によれば、上述
の新規エポキシ化合物を効率的かつ安価に製造すること
ができる。

（実施例）以下、実施例をあげて本発明を詳述するが、本発明はこ
れによって限定されるものではない。

なお、実施例中単にｒ部」とあるは、特にことわりのな
い限り重量部を表わす。

また、各実施例で得たエポキシ化合物の同定に使用した
赤外吸収スペクトル分析（ＩＲ）、核磁気共鳴スペクト
ル分析（ＮＭＲ）の分析方法は次のとおりである。

ａ）赤外吸収スペクトル分析（ＩＲ＞ＫＢｒペレットを作成して常法により測定した。

ｂ）核磁気共鳴スペクトル分析（ＮＭＲ）溶媒に重水素
化クロロホルムを使用し、標準サンプルとしてテトラメ
チルシランを使用して測定しな。

実施例１下記式で表わされるエポキシ化合物１００部とＯＧ　　
　　　　　ＯＧ　　　　　　　　０ＧＣＯ２Ｇ　　　　
　Ｃ０２Ｇとアクリル酸３６部にヒドロキノン０．１３部を加え攪
拌下顎熱し、内湯が１００℃になった時点でイミダゾー
ル０．２２部を加えそのまま５時間反応させた。

得られたビニルエステル化合物は、淡黄色で収量は１３
６部となり、融点は３６〜４８℃でありエボキシ当量は
１０５００　ｇ　７　ｅｑでほとんどエポキシ基は反応
していた。得られた化合物のＩＲ，ＮＭＲのチャートを
図１，２に示したが、これらからも下記のビニルエステ
ル化合物が合成されたことが確認された。

ｏｖ　　　　　　　ｏｖ　　　　　　　　　ｏｖイソプ
ロピルサリチレート０．２２部を加え、そのまま４時間
反応させた。得られたビニルエステル化合物は淡黄色で
融点は４０℃以下であり収量は１４３部となりエポキシ
当ｌは１００００　ｇ／’ｅｑて°、はとんどエポキシ
基は反応していた。得られた化合物のＩＲ，ＮＭＲのチ
ャートを図３，４に示したがこれらからも下記のビニル
エステル化合物が合成されたことが確認された。

Ｃ０２Ｖ　　　　　Ｃ０２Ｖｏｖ　　　　　　　ｏｖ　　　　　　　　　ｏｖＯ２ＶＯ２Ｖ実施例２実施例１と同様のエポキシ化合物１００部とメタクリル
酸４３部にヒドロキノン０．１３部を加え、攪拌上加熱
し内温か１００℃になった時点でＣｒ（ＩＩＩ）ジ実施
例３下記式て表わされるエポキシ化合物１００部とＯＧ　　
　　　　　ＯＧＯＧであり、ＮＩＶＩＲ，ＩＲからも下記のビニルエステル
化合物が合成されたことがわかった。

Ｃ０２Ｇ　　　　　　　　　Ｃ０２ＧＯ２ＶＯ２Ｖとアクリル酸５５部にヒドロキノン０．１３部を加え攪
拌上加熱し内湯が１００℃になった時点でイミダゾール
０．２２部を加え、そのまま５時間反応させた。

得られたビニルエステル化合物は１５４ｇで融点は４５
℃以下でありエポキシ当量は９２００ｇ／ｅｑでほとん
どエポキシ基は反応していた。得られた化合物の元素分
析はＣ（％）　：６０．５０　、　Ｈ（％）：５．６１
実施例４下記式で表わされるエポキシ化合物１００部とＯ■ Ｏ■ Ｏ■ Ｏ２ＧＯ２ＧＯ２ＶＯ２Ｖとメタクリル酸４３．５部にヒドロキノン０．１３部を
加え攪拌上加熱し内湯が１００℃になった時点でイミダ
ゾール０．２２部を加え、そのまま５時間反応させた。

得られたビニルエステル化合物は１４３ｇで融点は４０
°Ｃ以下でありエポキシ当ｌは９０５０ｇ／ｅｑてほと
んどエポキシ基は反応していた。得られた化合物の元素
分析はＣ（％）　：６６．５８　、　Ｈ（％）：６．４
１であり、ＮＭＲ，ＩＲからも下記のビニルエステル化
合物が合成されたことがわかった。

実施例５下記式で表わされるエポキシ化合物１００Ｏ２ＧＯ２Ｇとアクリル酸３２部にヒドロキノン０．１３部を加え攪
拌上加熱し内湯が１００℃になった時点でイミダゾール
０，２２部を加え、そのまま５時間反応させた。

得られたビニルエステル化合物は１３１ｇで融点は３８
〜５９℃以下でありエポキシ当量は１０２００　ｇ／ｅ
ｑでほとんどエポキシ基は反応していた。得られた化合
物の元素分析はＣ（％）　：６８．５５　、　Ｈ（％）
＝５．５１であり、ＮＭＲ，ＩＲからも下記のビニルエ
ステル化合物が合成されたことがわかった。

実施例６下記式で表わされるエポキシ化合物１００部とＧＧＧＯ２ＶＯ２ＶＧニーＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２：　　　エポキシ当量　１９４ｇ／ｅｑ　　　　　Ｊと
メタアクリル酸４４．４部にヒドロキノン０．１３部を
加え攪拌上加熱し内湯が１００℃になった時点でイミダ
ゾール０．２２部を加え、そのまま５時間反応させた。

得られたビニルエステル化合物は１４４ｇで融点は４５
℃以下でありエポキシ当量は９８００ｇ／’ｅｑてほと
んどエポキシ基は反応していた。得られた化合物の元素
分析はＣ（％）　：６７．４９　、　Ｈ（％）二６．１
８であり、ＮＭＲ，ＩＲからも下記のビニルエステル化
合物が合成されたことがわかった。

実施例７下記式で表わされるエポキシ化合物１００部とステル化
合物が合成されたことがわかった。

ＶｖＶとメタアクリル酸４６．５部にヒドロキノン０．１３部
を加え攪拌上加熱し内湯が１００℃になった時点でイミ
ダゾール０．２２部を加え、そのまま５時間反応させた
。得られたビニルエステル化合物は１４６ｇで融点は４
０℃以下でありエポキシ当量は９９５０ｇ／ｅｑでほと
んどエポキシ基は反応していた。得られた化合物の元素
分析はＣ（％）　：６６．４１　、　Ｈ（％）＝６．３
１であり、ＮＭＲ，ＩＲからも下記のビニルエ実施例８［肥大で表わされるエポキシ化合物１００ＯＧＯＧＯＧとんどエポキシ基は反応していた。得られた化合物の元
素分析はＣ（％）　：６５．４２　、　Ｈ（％）：５．
９３であり、ＮＭＲ，ＩＲからも下記のビニルエステル
化合物が合成されたことがわかった。

とアクリル酸３５．９部にヒドロキノン０．１３部を加
え攪拌上加熱し内湯が１００℃になった時点でイミダゾ
ール０５２２部を加え、そのまま５時間反応させた。

得られたビニルエステル化合物は１３４ｇで融点は４０
℃以下でありエポキシ当量は１０３００　ｇ／　ｅｑで
は実施例９下記式で表わされるエポキシ化合物１００部とＯＧＯＧＯＧ３５℃以下でありエポキシ当量は９９００　ｇ　／　ｅ
ｑてほとんどエポキシ基は反応していた。得られた化合
物の元素分析はＣ（％）　：６７．２９　、　Ｈ（％）
：６．７１であり、ＮＭＲ，ＩＲからも下記のビニルエ
ステル化合物が合成されたことがわかった。

ｏｖ　　　　　ｏｖ　　　　　　　ｏｖとメタクリル酸
４３部にヒドロキノン０．１３部を加え攪拌上加熱し内
湯が１００℃になった時点でイミダゾール０．２２部を
加え、そのまま５時間反応させた。

得られたビニルエステル化合物は１４０ｇで融点は実施
例１０下記式て表わされるエポキシ化合ｅＪ１００ＧＧＧと点は３２℃以下でありエポキシ当量は１１２００　ｇ／
′ｅｑでほとんどエポキシ基は反応していた。得られた
化合物の元素分析はＣ（％）　：６６．２７　、　Ｈ（
％）二６．３１であり、ＮＭＲ，ＩＲからも下記のビニ
ルエステル化合物が合成されたことがわかった。

但し、Ｘ：５０モル％ＣＨ− Ｘ：５０モル％　−ＣＨ２ｎの平均値−〇、１エポキシ当量　１５５ｇ／ｅｑとメタクリル酸５５．５部にヒドロキノン０．１３部を
加え攪拌上加熱し内湯が１００℃になった時点でイミダ
ゾール０，２２部を加え、そのまま５時間反応させた。

得られたビニルエステル化合物は１５４ｇで融実施例１
１下記式で表わされるエポキシ化合物１００部と押下加熱
し内温か１００℃になった時点でイミダゾール０．２２
部を加え、そのまま５時間反応させた。

得られたビニルエステル化合物は１３７ｇで融点は３９
〜６５℃以下でありエポキシ当量は９４００ｇ／′ｅｑ
でほとんどエポキシ基は反応していた。得られた化合物
の元素分析はＣ（％）　：６４．９５　、　Ｈ（％）：
５．７５であり、ＮＭＲ，ＩＲからも下記のビニルエス
テル化合物が合成されたことがわかった。

ｏｖ　　　　　　ｏｖ　　　　　　　ｏｖとアクリル酸
４０部にヒドロキノン０．１３部を加え攪実施例１２下記式で表わされるエポキシ化合物１００部ととアクリ
ル酸４３部にヒドロキノン０．１３部を加え攪拌上加熱
し内湯が１００℃になった時点でイミダゾール０．２２
部を加え、そのまま５時間反応させた。

得られたビニルエステル化合物は１４１ｇで融点は４０
〜６３℃以下でありエポキシ当量は１１４００　ｇｉ’
ｅｑでほとんどエポキシ基は反応していた。得られた化
合物の元素分析はＣ（％）　：６４．４２　、　Ｈ（％
）：５．９０．　Ｎ　（％）：０．９７であり、ＮＭＲ
，ＩＲからも下記のビニルエステル化合物が合成された
ことがわかった。

のチャートである。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記式（ I ）で表わされる構造から主として構
成されるビニルエステル化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ）［但し、式（ I ）において、Ｘのうち１５〜１００モ
ル％は▲数式、化学式、表等があります▼であり、残り
の８５〜０モル％は▲数式、化学式、表等があります▼及び／又は▲
数式、化学式、表等があります▼ で表される構造である。Ｖは ▲数式、化学式、表等があります▼を表わす。Ａｒはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数２０以下
の芳香族炭化水素基を表わす。ｍは１〜３の整数、ｎは
０又は１〜２０の整数を表わす。なお、Ｒ＾１は上記Ｇ
及び／又は炭素原子数１０以下の炭化水素基を、Ｒ＾２
、Ｒ＾３はそれぞれ水素原子及び／又は炭素原子数１０
以下の炭化水素基を、Ｒ＾４は水素原子及び／又はメチ
ル基を、Ｒ＾５はエチレン性不飽和結合を有する炭素原
子数１０以下の炭化水素基を表わす。Ｙは−Ｏ−Ｖ、−
Ｎ（Ｖ）＿２を表わす。］
（２）下記式（II）で表わされる構造から主として構成
されるビニルエステル化合物（Ａ）と、▲数式、化学式
、表等があります▼…（II）［但し、式（II）において、Ｘのうち１５〜１００モル
％は▲数式、化学式、表等があります▼であり、残りの
８５〜０モル％は▲数式、化学式、表等があります▼及び／又は▲
数式、化学式、表等があります▼で表わされる構造である。Ｇは ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼を表わし、Ｒ＾６は上記Ｇ及び／又は炭素原子数１０以下
の炭化水素基を表わす。Ｙ′は−Ｏ−Ｇ、−Ｎ−（Ｇ）
＿３を表わす。Ａｒ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ｍ、ｎは上記式
（ I ）と同じである。］１分子中に１つのカルボキシル基と少なくとも１つ以上
のエチレン性不飽和結合を有する化合物（Ｂ）とを反応
させることを特徴とする請求項（１）に記載のビニルエ
ステル化合物の製造法。