JPS58142913A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPS58142913A JPS58142913A JP2526182A JP2526182A JPS58142913A JP S58142913 A JPS58142913 A JP S58142913A JP 2526182 A JP2526182 A JP 2526182A JP 2526182 A JP2526182 A JP 2526182A JP S58142913 A JPS58142913 A JP S58142913A
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- Japan
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- resin
- resin composition
- thermosetting resin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は、良好なる耐熱性、作業性でかつ貯蔵安定性に
優れた熱硬化性樹脂組成物に関する。
優れた熱硬化性樹脂組成物に関する。
従来から耐熱性の熱硬化性樹脂として、マレイミド系樹
脂、例えばポリマレイミドおよびポリマレイミド・ポリ
アミン系樹脂が良く知られている。
脂、例えばポリマレイミドおよびポリマレイミド・ポリ
アミン系樹脂が良く知られている。
これらは一般に耐熱性の点では満足できるものであるが
、融点や粘度が高く、かつＮ、１１１ｒ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の双極性の特
殊な溶媒にしか溶解せず又硬化速度が遅い等のため、エ
ポキシ樹脂や不飽和ポリエステル伸ｆ 声゛などの汎用
樹脂に比べて作業性に乏しく大きな障害となっており用
途も限定されていた。
、融点や粘度が高く、かつＮ、１１１ｒ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の双極性の特
殊な溶媒にしか溶解せず又硬化速度が遅い等のため、エ
ポキシ樹脂や不飽和ポリエステル伸ｆ 声゛などの汎用
樹脂に比べて作業性に乏しく大きな障害となっており用
途も限定されていた。
これｔ改善するため、エポキシ樹脂と混合使用すること
も提案されている。しかし、マレイミド系樹脂の内、特
にポリマレイミドはエポキシ樹脂との相溶性が悪いため
、無溶剤系で相溶させるには高温管要し、そのため、可
使時間が短かく力る欠点があった。
も提案されている。しかし、マレイミド系樹脂の内、特
にポリマレイミドはエポキシ樹脂との相溶性が悪いため
、無溶剤系で相溶させるには高温管要し、そのため、可
使時間が短かく力る欠点があった。
一方、ポリマレイミド・ボリア・ミン樹脂（ポリマレイ
ミドとポリアミンとｔＳらかしめ反応させて得られる付
加物）、エポキシ樹脂との相溶性は極めて良好であるが
それ自体熱硬化性であるため、エポキシ樹脂との混合に
適した樹脂を得ることカニ困難である。すなわち、樹脂
の製造途中で硬化しゃすぐ、また粘度増加にエリ流動性
が乏しくなるなどの欠点を有しているからである。
ミドとポリアミンとｔＳらかしめ反応させて得られる付
加物）、エポキシ樹脂との相溶性は極めて良好であるが
それ自体熱硬化性であるため、エポキシ樹脂との混合に
適した樹脂を得ることカニ困難である。すなわち、樹脂
の製造途中で硬化しゃすぐ、また粘度増加にエリ流動性
が乏しくなるなどの欠点を有しているからである。
本発明の目的は、前記した従来技術の欠点をなくシ、耐
熱性と作業性が同時に改良され、〃為つ貯蔵安定性に優
れた熱硬化性樹脂組成物を提供することにある。
熱性と作業性が同時に改良され、〃為つ貯蔵安定性に優
れた熱硬化性樹脂組成物を提供することにある。
前記目的を達成するため本発明は、
（式中 Ｒ１はｎ価の有機基 ＸＩおよびＸ２は水素原
子、）・ロゲン原子又は有機基から選ばれた同−又は異
なる１価の原子又は基を、ｎは２以上の整数をそれぞれ
表わす。）で示されるポリマレイミド類と、 有機基から選ばれた基を表わす。）で示されるアミノベ
ンズアミド類と、 Ｃ）少なくとも２個のエポキシ基を有するエポキシ化合
物と から成る熱硬化性樹脂組成物である。
子、）・ロゲン原子又は有機基から選ばれた同−又は異
なる１価の原子又は基を、ｎは２以上の整数をそれぞれ
表わす。）で示されるポリマレイミド類と、 有機基から選ばれた基を表わす。）で示されるアミノベ
ンズアミド類と、 Ｃ）少なくとも２個のエポキシ基を有するエポキシ化合
物と から成る熱硬化性樹脂組成物である。
本発明において使用される（４）成分のポリマレイミド
類として例えばエチレンビスマレイミド、ヘキサメチレ
ンビスマレイミド、ｍ−又はｐ−フェニレンビスマレイ
ミド、４１４’−ジフェニルメタンビスマレイミド、４
．４’−ジフェニルエーテルビスマレイミド、４．４’
−ジフェニルスルホンビスマレイミド、４．４’−ジシ
クロヘキシルメタンビスマレイミド、ｍ−又はｐ−キシ
リレンビスマレイミド、４．４′−ジフェニルシクロヘ
キサンビス′マレイミド、４．４′−ジフェニレンビス
マレイミド、ボＩＪ （フェニルメチレン）ポリマレイ
ミド等がある。
類として例えばエチレンビスマレイミド、ヘキサメチレ
ンビスマレイミド、ｍ−又はｐ−フェニレンビスマレイ
ミド、４１４’−ジフェニルメタンビスマレイミド、４
．４’−ジフェニルエーテルビスマレイミド、４．４’
−ジフェニルスルホンビスマレイミド、４．４’−ジシ
クロヘキシルメタンビスマレイミド、ｍ−又はｐ−キシ
リレンビスマレイミド、４．４′−ジフェニルシクロヘ
キサンビス′マレイミド、４．４′−ジフェニレンビス
マレイミド、ボＩＪ （フェニルメチレン）ポリマレイ
ミド等がある。
なお、必要に応じてこれらのポリマレイミドと共ＫＮ−
３−１０ロフェニルマレイミド、Ｎ−４−二トロフェニ
ルマレイミドのようなモノマレイミドを併用することも
できる。
３−１０ロフェニルマレイミド、Ｎ−４−二トロフェニ
ルマレイミドのようなモノマレイミドを併用することも
できる。
■ｉ分１７）７ミノベンズアミド類として１ｄｏ−７ミ
ノベンズアミドが一般的である。
ノベンズアミドが一般的である。
口成分の少なくとも２個のエポキシ基を有するエポキシ
化合物としてはビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビス
フェノールＦ型エポキシ樹脂、ノボラ、り型エポキシ樹
脂、ポリカルボン酸のポリグリシジルエステル、ポリオ
ールのポリグリシジルエーテル、ウレタン変性エポキシ
樹脂、不飽和化合物をエポキシ化した脂肪族又は脂環式
ポリエポキシド、複素環を有するエポキシ樹脂、異部環
を有するエポキシ樹脂、アミンをグリシジル化したエポ
キシ樹脂等があり何れも１種も、シ＜は２種以上の混合
系で使用することもできる。
化合物としてはビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビス
フェノールＦ型エポキシ樹脂、ノボラ、り型エポキシ樹
脂、ポリカルボン酸のポリグリシジルエステル、ポリオ
ールのポリグリシジルエーテル、ウレタン変性エポキシ
樹脂、不飽和化合物をエポキシ化した脂肪族又は脂環式
ポリエポキシド、複素環を有するエポキシ樹脂、異部環
を有するエポキシ樹脂、アミンをグリシジル化したエポ
キシ樹脂等があり何れも１種も、シ＜は２種以上の混合
系で使用することもできる。
本発明の成分囚（Ｂ）０の３種を加熱反応させて熱硬化
性樹脂組成物を得るための反応条件は・８０〜２２０℃
の範囲で数分から数１０時間無溶媒又はメチルセロンル
プ、セロンルブアセテート、ジオキサン等の溶媒下で加
熱反応させる。又成分囚のポリマレイミド類と成分■の
アミノベンズアミド類とはモル比が１１０．２〜１／！
の割合で配合することが望ましい。成分■が０．２モル
より少ないと硬化性に劣り、硬化物が脆くなる。２モル
を超えると硬化物の耐熱性が低下する。成分０のエポキ
シ樹脂の配合量は、成分（２）、＠、０の全体量に対し
て５〜７０重量％であることが望ましい。成分（Ｏが５
重ＩＩＬ％より少ないと硬化性に劣り、７０重量Ｓを超
えると硬化物の耐熱性が低下する。本発明の樹脂組成物
を得るための加熱反応の手順としては、成分（イ）、
ＣＢ） 、 （Ｃ） を同時に加熱反応を行っても良い
し、成分（４）との）と管反応させた後成分ｃ）を加え
る方法でもよいし、成分０を加えた後頁に反応させる方
法でも良い。また成分（ロ）と０を反応させ成分ＣＡ）
ヲ加えて加熱反応させる方法でも本発明の効果がある。
性樹脂組成物を得るための反応条件は・８０〜２２０℃
の範囲で数分から数１０時間無溶媒又はメチルセロンル
プ、セロンルブアセテート、ジオキサン等の溶媒下で加
熱反応させる。又成分囚のポリマレイミド類と成分■の
アミノベンズアミド類とはモル比が１１０．２〜１／！
の割合で配合することが望ましい。成分■が０．２モル
より少ないと硬化性に劣り、硬化物が脆くなる。２モル
を超えると硬化物の耐熱性が低下する。成分０のエポキ
シ樹脂の配合量は、成分（２）、＠、０の全体量に対し
て５〜７０重量％であることが望ましい。成分（Ｏが５
重ＩＩＬ％より少ないと硬化性に劣り、７０重量Ｓを超
えると硬化物の耐熱性が低下する。本発明の樹脂組成物
を得るための加熱反応の手順としては、成分（イ）、
ＣＢ） 、 （Ｃ） を同時に加熱反応を行っても良い
し、成分（４）との）と管反応させた後成分ｃ）を加え
る方法でもよいし、成分０を加えた後頁に反応させる方
法でも良い。また成分（ロ）と０を反応させ成分ＣＡ）
ヲ加えて加熱反応させる方法でも本発明の効果がある。
このようにして得られた本発明の樹脂組成物は熱硬化性
であって加熱により硬化する。その加熱温度は一般に１
３０〜２５０℃が好ましい。組成物の硬化管促進させる
ため罠例えば第３級アミン類、イミダゾール類、第４級
アンモニウム塩類、三弗化硼素アミン錯塩類、カリボー
ル塩類、過酸化物類、有機酸類等の硬化物を添加するこ
とができる。
であって加熱により硬化する。その加熱温度は一般に１
３０〜２５０℃が好ましい。組成物の硬化管促進させる
ため罠例えば第３級アミン類、イミダゾール類、第４級
アンモニウム塩類、三弗化硼素アミン錯塩類、カリボー
ル塩類、過酸化物類、有機酸類等の硬化物を添加するこ
とができる。
本発明の組成物にタルク、アルミナ、シリコン、カーボ
ンプラ、り、ベンガラ等着色剤、グリシドオキシプロピ
ルトリエトキシシラン等Ｑカップリング剤、ステアリン
酸、カルナウバワックス等の離型剤も必要に応じ適宜添
加することができる。
ンプラ、り、ベンガラ等着色剤、グリシドオキシプロピ
ルトリエトキシシラン等Ｑカップリング剤、ステアリン
酸、カルナウバワックス等の離型剤も必要に応じ適宜添
加することができる。
本発明の組成物は、耐熱性、作業性かつ貯蔵安定性に優
れ、積層、成形、接着、含浸等広汎な用途に使用するこ
とができる。
れ、積層、成形、接着、含浸等広汎な用途に使用するこ
とができる。
次に本発明の詳細な説明する。以下において「部」は特
に説明のない限り「重量部」を示す〇実施例１ ４．４′−ジフェニルメタンビスマレイミド１７９ｇ（
マレイミド基１当量に相当）とＯ−アミノベンズアミド
４０．５ Ｆ （０，３モル）を混合し１５０Ｃで５０
分間反応させた後ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エ
ポキシ当量１９０ ） １４６．５１を加え均一に混合
溶解し赤色透明な樹脂を得た。この樹脂１００部を２−
エチル−４−メチルイミダゾール０．１部と共にメチル
セロソルブ−ＭＥＫ（７−３）Ｋ溶解させ樹脂溶液を得
た。
に説明のない限り「重量部」を示す〇実施例１ ４．４′−ジフェニルメタンビスマレイミド１７９ｇ（
マレイミド基１当量に相当）とＯ−アミノベンズアミド
４０．５ Ｆ （０，３モル）を混合し１５０Ｃで５０
分間反応させた後ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エ
ポキシ当量１９０ ） １４６．５１を加え均一に混合
溶解し赤色透明な樹脂を得た。この樹脂１００部を２−
エチル−４−メチルイミダゾール０．１部と共にメチル
セロソルブ−ＭＥＫ（７−３）Ｋ溶解させ樹脂溶液を得
た。
次にこの樹脂溶液をアミノシラン処理したガラスフＩ：
’ ス（２５０Ｘ２５０Ｘ０．１８ ｆｆ ）に含浸さ
せ１２０〜１５０℃で１０分間乾燥しプ・リプレグを得
た。このプリプレグを９枚重ねて１６０〜１８０℃の温
度。
’ ス（２５０Ｘ２５０Ｘ０．１８ ｆｆ ）に含浸さ
せ１２０〜１５０℃で１０分間乾燥しプ・リプレグを得
た。このプリプレグを９枚重ねて１６０〜１８０℃の温
度。
４０にｒａ ／ｄの圧力で１２０分間プレス成形し厚さ
１．６絹の積層板を得た。積層板のガラス転移点は２２
９Ｃであり曲げ強度（ＪＩＳ−Ｃ−６４８１により）測
定したところ室温で５８に９／ｄ、 ２ｏｏｂで４８に
９／−の優れた値を得て、２５０℃で５００時間加熱し
た後も５３ＫＱ／−の優れた値であった。
１．６絹の積層板を得た。積層板のガラス転移点は２２
９Ｃであり曲げ強度（ＪＩＳ−Ｃ−６４８１により）測
定したところ室温で５８に９／ｄ、 ２ｏｏｂで４８に
９／−の優れた値を得て、２５０℃で５００時間加熱し
た後も５３ＫＱ／−の優れた値であった。
また、樹脂溶液は室温で１ケ月経過後も粘度変化がなく
安定であった。
安定であった。
比較例１
４．４′−ジフェニルメタンピスマレイミ）”１７９Ｎ
と４，４′−ジアミノジフェニルメタン４９．５ ｆ
（０，２５モル）を混合し、１００℃で３０分間反応さ
せ赤色透明の樹脂を得た。この樹脂をＮ−メチル−２−
ピロリドンに溶解し樹脂溶液を得た。
と４，４′−ジアミノジフェニルメタン４９．５ ｆ
（０，２５モル）を混合し、１００℃で３０分間反応さ
せ赤色透明の樹脂を得た。この樹脂をＮ−メチル−２−
ピロリドンに溶解し樹脂溶液を得た。
次に実施例１と同様にして積層板を得たが２００Ｃての
曲げ強度を室温に対する低下率が３０−以下とするには
２００Ｃ以上の温度で長時間のアフター比較例２ 比較例１の樹脂１００部にビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂（エポキシ当量１９０ ） ６７部を加えＮ−メチ
ル−２−ピロリドンに溶解し樹脂溶液を得た。
曲げ強度を室温に対する低下率が３０−以下とするには
２００Ｃ以上の温度で長時間のアフター比較例２ 比較例１の樹脂１００部にビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂（エポキシ当量１９０ ） ６７部を加えＮ−メチ
ル−２−ピロリドンに溶解し樹脂溶液を得た。
次に実施例１と同様にして積層板を得た。この積層板の
ガラス転移点は２１８℃であり、曲げ強度を測定したと
こる室温”ｔ” ５５に９／＋ｄ 、 ２００ ｔ：：
”ｔ” ３７に９／−の値を得、２５０ ｔで５００
時間加熱した後は４６ＫＱ／−であった。
ガラス転移点は２１８℃であり、曲げ強度を測定したと
こる室温”ｔ” ５５に９／＋ｄ 、 ２００ ｔ：：
”ｔ” ３７に９／−の値を得、２５０ ｔで５００
時間加熱した後は４６ＫＱ／−であった。
また樹脂溶液は室温で１ケ月経過後、増粘が顕著で使用
不可能であった。
不可能であった。
実施例２
４．４′−ジフェニルメタンビスマレイミド１−７９１
と０−７ミノベンズアミド５４．４１ （０，４モル）
とを混合し、１５０℃て２０分間反応させた後フェノー
ルノボラック型エポキシ樹脂（エポキシ当量１８０ ）
１０６．２９ ｆ加え均一に混合溶解し、その後頁に
１３０シで１０分間保持し赤色透明の樹脂を得た。この
樹脂１００部とベンジルジメチルアミン３部、ステアリ
ン酸３部、石英ガラス粉（３２５メツシュ通過品）１５
０部と共にミキシングロールを用いて１２０℃で１０分
間混練し冷却後粉砕して成形粉を得た。
と０−７ミノベンズアミド５４．４１ （０，４モル）
とを混合し、１５０℃て２０分間反応させた後フェノー
ルノボラック型エポキシ樹脂（エポキシ当量１８０ ）
１０６．２９ ｆ加え均一に混合溶解し、その後頁に
１３０シで１０分間保持し赤色透明の樹脂を得た。この
樹脂１００部とベンジルジメチルアミン３部、ステアリ
ン酸３部、石英ガラス粉（３２５メツシュ通過品）１５
０部と共にミキシングロールを用いて１２０℃で１０分
間混練し冷却後粉砕して成形粉を得た。
次にこの成形粉を用いて２００℃１３分間、６０Ｋｑ／
ｃ−でトランスファー成形を行い成形品を得た。
ｃ−でトランスファー成形を行い成形品を得た。
この成形品は２１０℃のガラス転移点を有し、曲げ強度
（ＪＩＳ−Ｃ−６４８１による）は室温で１０．０Ｋｑ
／ｄ。
（ＪＩＳ−Ｃ−６４８１による）は室温で１０．０Ｋｑ
／ｄ。
２００’にで９，３Ｋｇ／−であった。
実施例３
４．４’−ジフェニルメタンビスマレイミド１７９ｆと
０−アミノベンズアミド６８Ｆ（０，５モル）とグリシ
ジルエステル型エポキシ樹脂（エポキシ当量１９０ ）
９８．８ ｆとを混合し１３０℃で２０分間反応させ
て赤色透明の樹脂を得た。この樹脂１００部と１−ベン
ジル−２−メチルイミダゾール０．５部をメチルセロソ
ルブ−ＭＥＫ（７−３） に溶解し樹脂溶液を得た。
０−アミノベンズアミド６８Ｆ（０，５モル）とグリシ
ジルエステル型エポキシ樹脂（エポキシ当量１９０ ）
９８．８ ｆとを混合し１３０℃で２０分間反応させ
て赤色透明の樹脂を得た。この樹脂１００部と１−ベン
ジル−２−メチルイミダゾール０．５部をメチルセロソ
ルブ−ＭＥＫ（７−３） に溶解し樹脂溶液を得た。
次に樹脂溶液を塗布装置により５０μ厚さのポリイミド
フィルムの両面に論布し１３０〜１５０℃で１０分間乾
・燥させた。これｔ”１００Ｘ２５Ｘ１１１の軟鋼板２
枚の間に１０ｍ１オーパーラ、プさせてはさみ込み熱板
プレスにより１８０℃で１０Ｋｑ／ｄの圧力で３０分間
加熱加圧した後、２００℃で３時間アフターキュア會行
った。
フィルムの両面に論布し１３０〜１５０℃で１０分間乾
・燥させた。これｔ”１００Ｘ２５Ｘ１１１の軟鋼板２
枚の間に１０ｍ１オーパーラ、プさせてはさみ込み熱板
プレスにより１８０℃で１０Ｋｑ／ｄの圧力で３０分間
加熱加圧した後、２００℃で３時間アフターキュア會行
った。
得られた基板の引張りせん断強度を１Ｍ／分の速度で測
定したところ、室温で１４８に９／ｄ、２００℃で１１
８Ｋｑ／１４ の優れた値を得、２２０りで５０時間
加熱した後も１３２ＫＱ／ｃｄの優れた値を示した。
定したところ、室温で１４８に９／ｄ、２００℃で１１
８Ｋｑ／１４ の優れた値を得、２２０りで５０時間
加熱した後も１３２ＫＱ／ｃｄの優れた値を示した。
特許出願人 東芝ケミカル株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中 Ｒ１はｎ価の有機基 Ｘｉおよびｆは水素原子
、・・ロゲン原子又は有機基から選ばれた同−又は異な
る１価の原子又は基を、ｎは２以上の整数をそれぞれ表
わす。）で示されるポリマレイミド類と、 （式中 Ｒ２は水素原子、・・ロゲン原子又は有機基か
ら選ばれた基を表わす）で示される一アミノベンズアミ
ド類と、 ０ 少なくとも２個のエポキシ基を有するエポキシ化合
物と から成る熱硬化性樹脂組成物。 ２ 成分（４）：成分■のモル比が１：０．２〜１：２
である特許請求の範囲第１項記載の熱り化性樹脂組成物
。 ３ 成分０が成分囚、■、Ｃ）の和に対して５〜７０重
量％である特許請求の範囲第１項記載の熱硬化性樹脂組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2526182A JPS58142913A (ja) | 1982-02-20 | 1982-02-20 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2526182A JPS58142913A (ja) | 1982-02-20 | 1982-02-20 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58142913A true JPS58142913A (ja) | 1983-08-25 |
| JPH0316371B2 JPH0316371B2 (ja) | 1991-03-05 |
Family
ID=12161075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2526182A Granted JPS58142913A (ja) | 1982-02-20 | 1982-02-20 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58142913A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5164463A (en) * | 1989-10-23 | 1992-11-17 | Ho Kam W | Bismaleimide compositions with epoxide-aromatic amine fortifiers |
| US5817736A (en) * | 1994-09-09 | 1998-10-06 | Siemens Aktiengesellschaft | Epoxy resin mixtures for prepregs and composites based on phosphorus-modified epoxies, dicy and/or aminobenzoic compounds |
-
1982
- 1982-02-20 JP JP2526182A patent/JPS58142913A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5164463A (en) * | 1989-10-23 | 1992-11-17 | Ho Kam W | Bismaleimide compositions with epoxide-aromatic amine fortifiers |
| US5817736A (en) * | 1994-09-09 | 1998-10-06 | Siemens Aktiengesellschaft | Epoxy resin mixtures for prepregs and composites based on phosphorus-modified epoxies, dicy and/or aminobenzoic compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0316371B2 (ja) | 1991-03-05 |
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