JPH04356523A - 潜在性エポキシ樹脂硬化剤 - Google Patents
潜在性エポキシ樹脂硬化剤Info
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- JPH04356523A JPH04356523A JP3032255A JP3225591A JPH04356523A JP H04356523 A JPH04356523 A JP H04356523A JP 3032255 A JP3032255 A JP 3032255A JP 3225591 A JP3225591 A JP 3225591A JP H04356523 A JPH04356523 A JP H04356523A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はポリ無水アリルナジン酸
とポリアミンの反応により得られる潜硬化剤、これらの
硬化剤からなる硬化性エポキシ樹脂組成物、及びこれら
の組成物から得られる生成物に関する。
とポリアミンの反応により得られる潜硬化剤、これらの
硬化剤からなる硬化性エポキシ樹脂組成物、及びこれら
の組成物から得られる生成物に関する。
【0002】
【従来の技術】アミン及びアミン誘導体はエポキシ樹脂
用硬化剤として広く使用されている。そのような使用に
おいて、アミン化合物はその分野で公知の操作によって
エポキシ樹脂と結合する。しかし、多くの場合、容易に
硬化されるが使用前に混合物であることが可能である十
分な貯蔵安定性を持つ組成物を提供するのが好ましい。 そのため、エポキシ樹脂および硬化剤のような成分は混
合の後、適当な期間共存可能なことが必須である。その
ような硬化剤は公知である。高められた温度で有効なお
よび素早い硬化を提供する多くの公知の硬化剤は、この
要求に見合うことができず、そしてエポキシ樹脂に混入
するとき、ゲル化を始める傾向にあるため、十分ではな
い。
用硬化剤として広く使用されている。そのような使用に
おいて、アミン化合物はその分野で公知の操作によって
エポキシ樹脂と結合する。しかし、多くの場合、容易に
硬化されるが使用前に混合物であることが可能である十
分な貯蔵安定性を持つ組成物を提供するのが好ましい。 そのため、エポキシ樹脂および硬化剤のような成分は混
合の後、適当な期間共存可能なことが必須である。その
ような硬化剤は公知である。高められた温度で有効なお
よび素早い硬化を提供する多くの公知の硬化剤は、この
要求に見合うことができず、そしてエポキシ樹脂に混入
するとき、ゲル化を始める傾向にあるため、十分ではな
い。
【0003】種々の潜硬化剤が当該分野で開示されてい
る。アミン、アミン誘導体または置換されたアミンはこ
の用途に適当であるとしばしば記載されている。これら
の潜硬化剤の多くは米国特許第3,759,914号に
列挙されている。酸無水物と線状脂肪族ポリアミンから
製造された潜硬化剤は、例えば米国特許第3,261,
882号、3,488,742号、3,639,657
号および3,639,657号に開示されている。これ
らの文献では無水フタル酸とジエチレントリアミンの反
応生成物に重きが置かれている。潜硬化剤は広範囲のエ
ポキシ樹脂と利用されている。ポリ無水アリルナジン酸
の製造法は米国特許第4,713,417号に開示され
ている。
る。アミン、アミン誘導体または置換されたアミンはこ
の用途に適当であるとしばしば記載されている。これら
の潜硬化剤の多くは米国特許第3,759,914号に
列挙されている。酸無水物と線状脂肪族ポリアミンから
製造された潜硬化剤は、例えば米国特許第3,261,
882号、3,488,742号、3,639,657
号および3,639,657号に開示されている。これ
らの文献では無水フタル酸とジエチレントリアミンの反
応生成物に重きが置かれている。潜硬化剤は広範囲のエ
ポキシ樹脂と利用されている。ポリ無水アリルナジン酸
の製造法は米国特許第4,713,417号に開示され
ている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】改善された作業特性、
例えば高ガラス転移温度(Tg )を持つ潜硬化剤の新
規な種類を提供することが本発明の目的である。該潜硬
化剤を含む高作業性、1成分エポキシ樹脂系を提供する
ことが他の目的である。
例えば高ガラス転移温度(Tg )を持つ潜硬化剤の新
規な種類を提供することが本発明の目的である。該潜硬
化剤を含む高作業性、1成分エポキシ樹脂系を提供する
ことが他の目的である。
【0005】
【課題を解決するための手段】従って、本発明では、ポ
リ無水アリルナジン酸とジエチレントリアミンのような
ポリアミンの反応生成物が潜硬化剤であり、それはエポ
キシ樹脂と結合するとき、大気温度での貯蔵に於いて長
時間安定である組成物を提供し、一方、硬化に於いて、
高められた温度でかなり短時間、例えば100〜150
℃で5〜10分で十分な特性を持つ硬化された生成物を
提供することが見出された。硬化された樹脂のガラス転
移温度はかなり高温であることが特に顕著である。
リ無水アリルナジン酸とジエチレントリアミンのような
ポリアミンの反応生成物が潜硬化剤であり、それはエポ
キシ樹脂と結合するとき、大気温度での貯蔵に於いて長
時間安定である組成物を提供し、一方、硬化に於いて、
高められた温度でかなり短時間、例えば100〜150
℃で5〜10分で十分な特性を持つ硬化された生成物を
提供することが見出された。硬化された樹脂のガラス転
移温度はかなり高温であることが特に顕著である。
【0006】これらの作業特性は、従来技術よりも本発
明の硬化剤の有利な点を説明する。まったく潜在的であ
るにもかかわらず、無水フタル酸に基づいた本発明の市
販生成物は100℃硬化温度においてゆっくり反応し、
90℃の時のみ、最大ガラス転移温度(Tg )を得る
。
明の硬化剤の有利な点を説明する。まったく潜在的であ
るにもかかわらず、無水フタル酸に基づいた本発明の市
販生成物は100℃硬化温度においてゆっくり反応し、
90℃の時のみ、最大ガラス転移温度(Tg )を得る
。
【0007】本発明で利用された無水物は、米国特許第
4,713,417号で教示されるポリ無水アリルナジ
ン酸である。次式
4,713,417号で教示されるポリ無水アリルナジ
ン酸である。次式
【化3】
または次式
【化4】
(nが2ないし100を表す)で表わされる化合物。
【0008】本発明の新規な潜硬化剤の製造において、
反応物として使用されるアミンは、エチレンジアミン、
トリエチレンテトラミン、1,6−ジアミノヘキサン、
1,3−ジアミノプロパン、イミノ−ビス(プロピルア
ミン)、メチルイミノ−ビス−(プロピルアミン)およ
び好ましくはジエチレントリアミンを含む。
反応物として使用されるアミンは、エチレンジアミン、
トリエチレンテトラミン、1,6−ジアミノヘキサン、
1,3−ジアミノプロパン、イミノ−ビス(プロピルア
ミン)、メチルイミノ−ビス−(プロピルアミン)およ
び好ましくはジエチレントリアミンを含む。
【0009】本発明の新規な反応生成物が製造されると
き、過剰量のアミン反応物中で反応を行うのが有利であ
ることが見出された。特に使用された過剰量は、等モル
比より少し多くから、かなり過剰量まで変えることがで
きる。しかしながら明らかに、使用される過剰量には実
際的な考慮がなされる、例えば、使用の上限はもたらさ
れた利益に対する材料の値段のつりあいによって決めら
れる。減圧下、残留アミンを蒸溜することによって、反
応完了時に、反応生成物は容易に過量のアミンから分離
される。
き、過剰量のアミン反応物中で反応を行うのが有利であ
ることが見出された。特に使用された過剰量は、等モル
比より少し多くから、かなり過剰量まで変えることがで
きる。しかしながら明らかに、使用される過剰量には実
際的な考慮がなされる、例えば、使用の上限はもたらさ
れた利益に対する材料の値段のつりあいによって決めら
れる。減圧下、残留アミンを蒸溜することによって、反
応完了時に、反応生成物は容易に過量のアミンから分離
される。
【0010】アミンと無水物を反応させるとき、50℃
から160℃の温度が使用されうることが見出された。 しかし、最適な結果のため、反応物は約100℃に加熱
され反応の間この温度で保たれる。反応は通常、大気圧
で行われる。減圧も使用できる。
から160℃の温度が使用されうることが見出された。 しかし、最適な結果のため、反応物は約100℃に加熱
され反応の間この温度で保たれる。反応は通常、大気圧
で行われる。減圧も使用できる。
【0011】本発明の目的を達成するため、アミン反応
物と無水物反応物の反応が無水媒体中で行われなければ
ならないことが見出された。最も実際的な操作は望まし
い温度にアミン反応物を最初に加熱し、その後、少しず
つ増加して無水物を添加することからなることが見出さ
れた。
物と無水物反応物の反応が無水媒体中で行われなければ
ならないことが見出された。最も実際的な操作は望まし
い温度にアミン反応物を最初に加熱し、その後、少しず
つ増加して無水物を添加することからなることが見出さ
れた。
【0012】エポキシ樹脂組成物に導入されるとき、1
モルのポリ無水アリルナジン酸とアミンの反応生成物は
、大気温度および大気圧で少なくとも2カ月間安定であ
り、その後、100℃程度の低い温度で容易に硬化され
うる硬化性組成物を提供する。本発明の新規な硬化剤は
、本分野で熟知されている公知の混合技術によって容易
にエポキシ樹脂組成物に導入されうる。本発明の反応生
成物を含む硬化性組成物を加熱して得られる硬化された
生成物は非常に良好な特性を表す。
モルのポリ無水アリルナジン酸とアミンの反応生成物は
、大気温度および大気圧で少なくとも2カ月間安定であ
り、その後、100℃程度の低い温度で容易に硬化され
うる硬化性組成物を提供する。本発明の新規な硬化剤は
、本分野で熟知されている公知の混合技術によって容易
にエポキシ樹脂組成物に導入されうる。本発明の反応生
成物を含む硬化性組成物を加熱して得られる硬化された
生成物は非常に良好な特性を表す。
【0013】硬化性組成物のエポキシ樹脂成分は、xが
1以上の化合物の平均分子量に基づいて1モルあたりx
エポキシド基を含むエポキシド化合物である。エポキシ
ド化合物として、ビスフェノールA,F及びS、クレゾ
ールノボラックおよびフェノールノボラックのグリシジ
ルエーテル、ヒダントインエポキシド樹脂、ポリグリシ
ジルエステル、グリシジル化芳香族アミン、グリシジル
化アミノフェノールおよびある種の脂環式エポキシ樹脂
に基づいた化合物のような多価フェノールに基づいた樹
脂が使用されうる。ビスフェノールAのジグリシジルエ
ーテルは本発明の目的に好ましいエポキシドである。
1以上の化合物の平均分子量に基づいて1モルあたりx
エポキシド基を含むエポキシド化合物である。エポキシ
ド化合物として、ビスフェノールA,F及びS、クレゾ
ールノボラックおよびフェノールノボラックのグリシジ
ルエーテル、ヒダントインエポキシド樹脂、ポリグリシ
ジルエステル、グリシジル化芳香族アミン、グリシジル
化アミノフェノールおよびある種の脂環式エポキシ樹脂
に基づいた化合物のような多価フェノールに基づいた樹
脂が使用されうる。ビスフェノールAのジグリシジルエ
ーテルは本発明の目的に好ましいエポキシドである。
【0014】エポキシ樹脂に対する硬化剤の割合は広範
囲に変えられる。一般に、エポキシ樹脂に対する硬化剤
の割合は、樹脂100部あたり硬化剤約5部から、樹脂
100部あたり硬化剤約75部の範囲である。特に、樹
脂100部あたり硬化剤約40〜60部である。
囲に変えられる。一般に、エポキシ樹脂に対する硬化剤
の割合は、樹脂100部あたり硬化剤約5部から、樹脂
100部あたり硬化剤約75部の範囲である。特に、樹
脂100部あたり硬化剤約40〜60部である。
【0015】本発明の生成物は種々の熱硬化の適用にお
いて、広範囲のエポキシ樹脂に対する硬化剤として有益
である。一般の化学量論量で、ジ−及びポリエポキシド
と結合し、高められた温度で硬化するとき、高架橋密度
の網構造が生じる。従って、ここで使用される”硬化”
の意味は、上記の硬化剤およびエポキシド材料を不溶性
および不溶解性の架橋性生成物に転換し、同時に注型品
、圧搾物または積層物のような成形部品を得るか、また
は塗装物、エナメル塗装物または接着結合物のような二
軸構造体を得るために成形することを示す。
いて、広範囲のエポキシ樹脂に対する硬化剤として有益
である。一般の化学量論量で、ジ−及びポリエポキシド
と結合し、高められた温度で硬化するとき、高架橋密度
の網構造が生じる。従って、ここで使用される”硬化”
の意味は、上記の硬化剤およびエポキシド材料を不溶性
および不溶解性の架橋性生成物に転換し、同時に注型品
、圧搾物または積層物のような成形部品を得るか、また
は塗装物、エナメル塗装物または接着結合物のような二
軸構造体を得るために成形することを示す。
【0016】そのような系はしばしば複合物産業におい
て使用される。使用の第一分野は、ハニカムスキン(h
oneycomb skins)のような使用のため種
々の繊維を前もって含浸させて使用するエポキシ樹脂中
である。これらの種々の積層体は複合体の製造及び/又
は修理において利用される。最近、プリプレグ及び積層
のために最も広範囲に使用されるエポキシ系はテトラグ
リシジル化メチレンジアニリンおよびジアミノジフェニ
ルスルホン硬化剤に基づく。プリプレグを製造する技術
は当業者に公知である。ハニカムスキンに関して、グラ
ファイト、ガラス、ケブラー強化スキン(Kevlar
reinforced skins)等は、本発明の
系から容易に製造できる。同様に、積層体の製造技術は
適当である。このような積層体は圧縮成形またはオート
クレーブ成形(autoclave molding)
により製造され、そして広範囲の厚さからなる。
て使用される。使用の第一分野は、ハニカムスキン(h
oneycomb skins)のような使用のため種
々の繊維を前もって含浸させて使用するエポキシ樹脂中
である。これらの種々の積層体は複合体の製造及び/又
は修理において利用される。最近、プリプレグ及び積層
のために最も広範囲に使用されるエポキシ系はテトラグ
リシジル化メチレンジアニリンおよびジアミノジフェニ
ルスルホン硬化剤に基づく。プリプレグを製造する技術
は当業者に公知である。ハニカムスキンに関して、グラ
ファイト、ガラス、ケブラー強化スキン(Kevlar
reinforced skins)等は、本発明の
系から容易に製造できる。同様に、積層体の製造技術は
適当である。このような積層体は圧縮成形またはオート
クレーブ成形(autoclave molding)
により製造され、そして広範囲の厚さからなる。
【0017】本発明により製造され、ポリエポキシド化
合物と混合された潜硬化剤はさらに、硬化前のどんな段
階においても、増量剤、充填剤および強化剤のような一
般の改質剤、顔料、染料、有機溶媒、可塑剤、粘着付与
剤、ゴム、促進剤、希釈剤および類似の物と混合されう
る。本発明により硬化性混合物に使用される増量剤、強
化剤、充填剤および顔料として、例えば、コールタール
、瀝青、ガラス繊維、ホウ素繊維、炭素繊維、セルロー
ス、ポリエチレン粉末、ポリプロピレン粉末、雲母、ア
スベスト、石英粉末、石膏、三酸化アンチモン、ベント
ン、シリカエーロゲル(エーロジル)、リトポン、バラ
イト、二酸化チタン、カーボンブラック、グラファイト
、酸化鉄またはアルミニウム粉末または鉄粉のような金
属粉末は記載されてもよい。他の通常の添加剤、例えば
難燃剤、チキソトロピーを与える添加剤、流度調節剤、
例えばシリコン、酢酸ブチルセルロース、ポリビニルブ
チラール、ワックス、ステアレート及び類似の物(一部
離型剤として使用されている)を硬化性混合物に添加す
ることが可能である。
合物と混合された潜硬化剤はさらに、硬化前のどんな段
階においても、増量剤、充填剤および強化剤のような一
般の改質剤、顔料、染料、有機溶媒、可塑剤、粘着付与
剤、ゴム、促進剤、希釈剤および類似の物と混合されう
る。本発明により硬化性混合物に使用される増量剤、強
化剤、充填剤および顔料として、例えば、コールタール
、瀝青、ガラス繊維、ホウ素繊維、炭素繊維、セルロー
ス、ポリエチレン粉末、ポリプロピレン粉末、雲母、ア
スベスト、石英粉末、石膏、三酸化アンチモン、ベント
ン、シリカエーロゲル(エーロジル)、リトポン、バラ
イト、二酸化チタン、カーボンブラック、グラファイト
、酸化鉄またはアルミニウム粉末または鉄粉のような金
属粉末は記載されてもよい。他の通常の添加剤、例えば
難燃剤、チキソトロピーを与える添加剤、流度調節剤、
例えばシリコン、酢酸ブチルセルロース、ポリビニルブ
チラール、ワックス、ステアレート及び類似の物(一部
離型剤として使用されている)を硬化性混合物に添加す
ることが可能である。
【0018】接着製剤中で、例えばカルボニル末端アク
リロニトリル−ブタジエンゴムのようなゴム、トリグリ
シジルp−アミノフェノールのような改質樹脂、三弗化
硼素モノエチルアミン錯体またはイミダゾール錯体のよ
うな促進剤、及びジシアンジアミドのような他の添加硬
化剤を添加することもできる。
リロニトリル−ブタジエンゴムのようなゴム、トリグリ
シジルp−アミノフェノールのような改質樹脂、三弗化
硼素モノエチルアミン錯体またはイミダゾール錯体のよ
うな促進剤、及びジシアンジアミドのような他の添加硬
化剤を添加することもできる。
【0019】硬化性混合物は、公知の混合装置(撹拌器
、ニーダー、ローラーおよび類似の物)を使って通常の
方法で製造されうる。
、ニーダー、ローラーおよび類似の物)を使って通常の
方法で製造されうる。
【0020】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するために役立
つ。部は重量部に関する。 実施例1:潜硬化剤の製造 ジエチレントリアミン(285g)を反応容器に詰め、
90℃で加熱する。その後、熱源を除去し、ポリ無水ア
リルナジン酸全185gを増量剤15gの中に添加する
。無水物の全ての添加に約1時間、かかる。反応の発熱
は添加の間90ないし93℃で保たれた。全無水ポリア
リルナジン酸を添加したとき、反応混合物を温度135
℃にし、この温度で2時間15分保つ。この時間の最後
に、未反応ジエチレントリアミンと無水物の1当量あた
り約1モルの水に対する水当量を3ないし20mmHg
の圧力下、減圧蒸溜によって除去する。蒸溜完了時の最
大温度は3mmHgで約65℃であり、最終浴温度は約
140℃である。溜出物の全重量は190gである。 その後、真空はやめ、粘性生成物を高温で放出する。生
成物は収量260部で回収される。アミノ窒素含有量9
.7%および遊離ジエチレントリアミン3.2%である
。
つ。部は重量部に関する。 実施例1:潜硬化剤の製造 ジエチレントリアミン(285g)を反応容器に詰め、
90℃で加熱する。その後、熱源を除去し、ポリ無水ア
リルナジン酸全185gを増量剤15gの中に添加する
。無水物の全ての添加に約1時間、かかる。反応の発熱
は添加の間90ないし93℃で保たれた。全無水ポリア
リルナジン酸を添加したとき、反応混合物を温度135
℃にし、この温度で2時間15分保つ。この時間の最後
に、未反応ジエチレントリアミンと無水物の1当量あた
り約1モルの水に対する水当量を3ないし20mmHg
の圧力下、減圧蒸溜によって除去する。蒸溜完了時の最
大温度は3mmHgで約65℃であり、最終浴温度は約
140℃である。溜出物の全重量は190gである。 その後、真空はやめ、粘性生成物を高温で放出する。生
成物は収量260部で回収される。アミノ窒素含有量9
.7%および遊離ジエチレントリアミン3.2%である
。
【0021】実施例2:実施例1の潜硬化剤とのエポキ
シ樹脂硬化 100部のビスフェノールAエポキシ樹脂の液状ジグリ
シジルエーテル(エポキシ含量:5.3当量/kg)を
、200メッシュのスクリーンを通るように粉砕した実
施例1の硬化剤50部と結合させる。激しく撹拌後、ブ
レンドを鋳型の中に置き、5分間100℃で硬化する。 種々の温度で4時間後硬化した結果を表1に示す。
シ樹脂硬化 100部のビスフェノールAエポキシ樹脂の液状ジグリ
シジルエーテル(エポキシ含量:5.3当量/kg)を
、200メッシュのスクリーンを通るように粉砕した実
施例1の硬化剤50部と結合させる。激しく撹拌後、ブ
レンドを鋳型の中に置き、5分間100℃で硬化する。 種々の温度で4時間後硬化した結果を表1に示す。
【0022】
【表1】
本発明の硬化剤の代表例は、高ガラス転移温度を有効に
提供すると思われる。
提供すると思われる。
【0023】実施例3:エポキシ樹脂の硬化に関して実
施例1の潜硬化剤の反応性は、表2に見られるように1
00℃で種々の時間硬化した後ショアーD硬さを測定す
ることにより示される。硬化された試料を1時間で室温
に冷却した後、ショアーD硬さが測定される。
施例1の潜硬化剤の反応性は、表2に見られるように1
00℃で種々の時間硬化した後ショアーD硬さを測定す
ることにより示される。硬化された試料を1時間で室温
に冷却した後、ショアーD硬さが測定される。
【0024】
【表2】
【0025】実施例4:室温での安定性100部のビス
フェノールAエポキシ樹脂の液状ジグリシジルエーテル
(エポキシ含量:5.3当量/kg)を実施例1の生成
物と混合し、そして2カ月間室温で放置する。本発明の
硬化剤の効果的な潜在性を示すこの期間の後、ゲル化は
観察されない。
フェノールAエポキシ樹脂の液状ジグリシジルエーテル
(エポキシ含量:5.3当量/kg)を実施例1の生成
物と混合し、そして2カ月間室温で放置する。本発明の
硬化剤の効果的な潜在性を示すこの期間の後、ゲル化は
観察されない。
Claims (5)
- 【請求項1】 次式 【化1】 または次式 【化2】 (nが2ないし100を表す)で表わされる繰り返し単
位を含むポリ無水アリルナジン酸と、エチレンジアミン
、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、1
,3−ジアミノプロパン、1,6−ジアミノヘキサン、
イミノ−ビス(プロピルアミン)及びメチルイミノ−ビ
ス(プロピルアミン)からなる群から選ばれたポリアミ
ンを約50℃から約160℃の温度で反応させることに
よって得られる潜硬化剤。 - 【請求項2】 ポリアミンがジエチレントリアミンで
ある請求項1記載の潜硬化剤。 - 【請求項3】 1以上の1,2−エポキシ当量を持つ
エポキシ樹脂およびポリ無水アリルナジン酸をエチレン
ジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラ
ミン、1,3−ジアミノプロパン、1,6−ジアミノヘ
キサン、イミノビス(プロピルアミン)及びメチルイミ
ノビス(プロピルアミン)からなる群から選ばれたポリ
アミンと約50℃から約160℃の温度で反応させるこ
とによって得られる潜硬化剤からなり、潜硬化剤がエポ
キシ樹脂組成物100部あたり5〜75部の量で存在す
る硬化性エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項4】 ポリアミンがジエチレントリアミンで
ある請求項3記載の組成物。 - 【請求項5】 請求項3記載の組成物の加熱硬化によ
り得られる生成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US47441890A | 1990-02-02 | 1990-02-02 | |
US474418 | 1990-02-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04356523A true JPH04356523A (ja) | 1992-12-10 |
Family
ID=23883445
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3032255A Pending JPH04356523A (ja) | 1990-02-02 | 1991-02-01 | 潜在性エポキシ樹脂硬化剤 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0440583A3 (ja) |
JP (1) | JPH04356523A (ja) |
CA (1) | CA2035404A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4221712A1 (de) * | 1992-07-02 | 1994-01-05 | Basf Ag | Polymethacrylimide mit hoher Wärmeformbeständigkeit |
ES2210484T3 (es) * | 1996-07-02 | 2004-07-01 | Vantico Ag | Endurecedores de resinas epoxi. |
US5961802A (en) * | 1997-09-30 | 1999-10-05 | Basf Corporation | Cathodic electrocoat composition having latent functionality |
US5994469A (en) * | 1997-09-30 | 1999-11-30 | Basf Corporation | Curable coating composition containing a resin with latent functionality |
US6165338A (en) * | 1998-12-21 | 2000-12-26 | Basf Corporation | Cathodic electrocoat having a carbamate functional resin |
US6048443A (en) * | 1998-12-21 | 2000-04-11 | Basf Corporation | Low bake cathodic electrocoat having dual cure mechanism |
US6380323B1 (en) | 1999-12-15 | 2002-04-30 | Basf Corporation | Electrocoat resin compositions containing carbamate functional resins having one or more quaternary ammonium groups and at least one carbamate functional reactive additive |
US6303690B1 (en) | 1999-12-15 | 2001-10-16 | Basf Corporation | Cathodic electrocoat having a carbamate functional resin and a carbamate functional reactive additive |
EP2486078B1 (en) | 2009-10-09 | 2018-02-21 | Henkel AG & Co. KGaA | A latent curing agent and epoxy compositions containing the same |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3639657A (en) * | 1969-03-19 | 1972-02-01 | Ciba Geigy Corp | Products of acid anhydrides and polyamines used as latent hardeners for epoxy resins |
DE3569741D1 (en) * | 1984-01-31 | 1989-06-01 | Ciba Geigy Ag | Polymers of allyl or methallyl substituted bicyclic unsaturated dicarboxylic anhydrides |
US4789721A (en) * | 1987-07-27 | 1988-12-06 | Texaco Inc. | Curatives of epoxy resins from dicarboxylic acids, including (1) indane or (2) tert-butylisophtalic derived acids, reacted with polyetherdiamines |
-
1991
- 1991-01-25 EP EP19910810056 patent/EP0440583A3/en not_active Withdrawn
- 1991-01-31 CA CA002035404A patent/CA2035404A1/en not_active Abandoned
- 1991-02-01 JP JP3032255A patent/JPH04356523A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0440583A2 (en) | 1991-08-07 |
CA2035404A1 (en) | 1991-08-03 |
EP0440583A3 (en) | 1993-03-03 |
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