JP3383651B2 - 一液可撓性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
一液可撓性エポキシ樹脂組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、常温で湿気硬化可
能な、特に貯蔵安定性及び硬化物の可撓性に優れたエポ
キシ樹脂及びケチミンを含有することを特徴とする一液
系のエポキシ樹脂組成物に関する。 【０００２】 【従来の技術】従来、エポキシ樹脂は、この樹脂のもつ
優れた特性を活かし、塗料、接着、土木、建築等の分野
に幅広く利用されている。しかしながら、使用時におい
てはそのほとんどが二液系のため作業性に劣るという欠
点があった。一液化には、硬化剤にジシアンジアミドの
ような潜在性硬化剤を用いたり、ＵＶによってラジカル
を生成させ、エポキシ樹脂を硬化させる触媒を用いた
り、あるいは酸無水物系の硬化剤を用いたりする方法が
あるが、これらは加熱硬化を必要としたり、ＵＶを照射
するための装置が必要であったりした。しかも、それら
の系で得られる硬化物は一般に可撓性に乏しいものであ
る。 【０００３】上記の欠点を改善するための一液系の常温
硬化のシステムとしては、硬化剤にケチミンを用い、外
部からの水分によってアミンを生成させ、エポキシ樹脂
を硬化させる方法が知られている。これを利用したもの
に、特開昭６３−２７３６２９号公報、特開昭６３−２
７３６３０号公報に開示のものがあるが、貯蔵安定性が
悪かったり、硬化物の可撓性を得るために変性シリコー
ン樹脂を必要としたり、あるいは汎用のエポキシ樹脂を
用いた場合、硬化物が硬くなるため配合量を限定するな
どの必要があった。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】本発明はこれらの問題
点を解決するためのものであり、本発明の目的は、エポ
キシ樹脂とケチミンを含有した組成物が貯蔵安定性や作
業性に優れ、かつ硬化物が他の可撓性付与剤の有る無し
に拘わらず可撓性を有することを特徴とする一液系のエ
ポキシ樹脂組成物を提供することである。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、一液型で
貯蔵安定性に優れ、硬化後のエポキシ樹脂が可撓性に優
れた組成物について鋭意研究した結果、エポキシ樹脂
と、ポリオキシアルキレントリアミン誘導のケチミンと
の組成物が有用であることを見出し、本発明を完成させ
るに至った。 【０００６】本発明の一液可撓性エポキシ樹脂組成物
は、エポキシ樹脂と、式（１）で示されるケチミンＩ 【化２】 （式中、Ｂは炭素数１５〜１６０のポリオキシアルキレ
ントリアミンの残鎖、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及
びＲ１０は水素、炭素数１〜６のアルキル基またはフェ
ニル基を示す） とを含有することを特徴とする。 【０００７】ケチミンは通常分子内に一級アミンをもつ
化合物と、分子内にケトン基をもつ化合物を縮合反応さ
せることにより得られるものであり、水分を与えると容
易に一級アミンを生成し、エポキシ樹脂の硬化剤として
機能する。このためケチミンは外部から水分の混入がな
ければエポキシ樹脂と混合させた系でも安定であり、一
液型のエポキシ樹脂組成物の硬化剤として非常に有用な
ものとなる。 【０００８】本発明に用いられるケチミンは上記式
（１）で示されるケチミンＩである。 【０００９】式（１）で示されるケチミンＩにおいて
は、Ｂは炭素数１５〜１６０のポリオキシアルキレント
リアミンの残鎖であることが好ましく、炭素数が１５よ
り少ないと硬化物が固くなり、１６０より多いと硬化が
遅くなる。 【００１０】本発明に用いられるケチミンの原料として
は、プロピレンオキサイドやエチレンオキサイドを単独
重合、ランダム共重合またはブロック共重合させたポリ
オキシアルキレンのトリアミンなどのアミン類と、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘ
キサノンなどのケトン系溶剤またはシクロヘキサノン、
アセトフェノン、フェノール等をホルマリンで架橋させ
たケトン樹脂が挙げられるが、これらの原料は併用して
も構わない。 【００１１】これらの原料から合成されたケチミンは分
子内の窒素の塩基性が弱く、エポキシ樹脂中のエポキシ
基をアニオン重合させにくい性質をもっており、長期一
液安定性が可能である。また、水分により一級アミンが
生成した場合には、エポキシ樹脂と容易に重付加反応す
るという特徴をもっている。 【００１２】ケチミンのエポキシ樹脂に対する配合量
は、エポキシ樹脂中のエポキシ基１個に対し、ケチミン
が水分により生成する一級アミン中の活性水素の数が
０．６〜１．４個、好ましくは０．８〜１．２個になる
ように配合すればよい。この比率が０．６より小さい
か、あるいは１．４より大きいと、硬化性の低下や硬化
物の耐水性、機械強度の低下を招くので好ましくない。 【００１３】本発明に用いられるエポキシ樹脂として
は、例えばビスフェノールＡ型のエポキシ樹脂、ビスフ
ェノールＦ型のエポキシ樹脂、ビスフェノールＡＤ型の
エポキシ樹脂やこれらの水添化物、ノボラック型のエポ
キシ樹脂、グリシジルエステル型のエポキシ樹脂、グリ
シジルアミン型のエポキシ樹脂、ポリオキシプロピレン
やポリオキシエチレンのグリシジルエーテル、構造中に
ウレタン結合をもつウレタン変性エポキシ樹脂、構造中
にＮＢＲ、ＣＴＢＮ等で変性された樹脂をもつエポキシ
樹脂などが挙げられるが、その他アミンの活性水素と反
応可能なグリシジル基をもつエポキシ樹脂であれば何で
も良い。これらのエポキシ樹脂は単独または二種以上混
合しても良い。 【００１４】本発明の一液可撓性エポキシ樹脂組成物に
は、上記のエポキシ樹脂、ケチミンの他に脱水剤を添加
しても良い。脱水剤は本発明の一液可撓性エポキシ樹脂
組成物中に万一何らかの原因により侵入した水分がケチ
ミンと反応することを防ぐものであり、一液貯蔵安定性
を良くするためのものである。脱水剤としてはビニルト
リメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシランなどのシランカップリング剤が適しており、
使用量としてはエポキシ樹脂１００重量部に対し０．１
〜１０重量部の範囲であれば良い。 【００１５】本発明の一液可撓性エポキシ樹脂組成物を
塗料として用いる場合には、エポキシ樹脂、ケチミンの
他に炭酸カルシウム、タルク等の充填剤、酸化チタン、
ベンガラ等の顔料を必要に応じて防錆顔料、分散剤、そ
の他可塑剤等の添加剤を混練して使用してもよい。 【００１６】本発明の一液可撓性エポキシ樹脂組成物を
接着剤として用いる場合には、エポキシ樹脂、ケチミン
の他に炭酸カルシウム、エアロジル等の充填剤、その他
可塑剤等の添加剤を混練して使用するとよい。 【００１７】更に、本発明の一液可撓性エポキシ樹脂組
成物をシーリング剤として用いる場合には、エポキシ樹
脂、ケチミンの他に各種シーリング剤用の添加剤を用い
ることができる。 【００１８】 【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 【００１９】製造例１［式（１）のケチミン］ ポリオキシプロピレントリアミン（分子量４００）１３
４．３ｇ及びメチルイソブチルケトン２００ｇを、分水
器付還流管を付けた１リットルの四っ口フラスコに入
れ、フラスコ内を窒素置換した後１２０〜１３０℃で１
０〜１２時間反応させた。反応の進行と共に生成する水
は逐次取り除き縮合反応をスムーズにした。反応終了後
過剰のメチルイソブチルケトンを、１００〜１２０℃で
減圧にて留去し、ケチミンＡを得た。 【００２０】比較製造例 ヘキサメチレンジアミン１１６ｇ及びメチルイソブチル
ケトン２００ｇを、分水器付還流管を付けた１リットル
の四っ口フラスコに入れ、製造例１に記載の方法と同様
の方法にてケチミンＢを得た。 【００２１】上記いずれのケチミンも合成後ＩＲスペク
トルをとり、１６５０ｃｍ-1付近に鋭い吸収があること
から、ケチミン化が完了していることを確認した。 【００２２】実施例 これらのケチミンにつき、表１に示すような配合にて下
記項目について評価した。エポキシ樹脂としては、アデ
カレジンＥＰ−４１００（ＥＥＷ＝１９０）を用いた。 ◎貯蔵安定性：表１に示す配合の組成物を、窒素置換し
た密栓付きのサンプルビンに入れ、５０℃の雰囲気下に
７日間放置した時の組成物の状態を観察した。 ◎機械的物性：表１に示す配合の組成物を２５℃で４週
間養生させ、硬化させた時の引っ張り強度及び伸びを測
定した。 ◎接着性：表１に示す配合の組成物をモルタル片に塗布
し、２５℃で４週間養生させ、硬化させた後、接着強度
を単軸式の接着強度試験機にて測定し、その時のモルタ
ルとの接着面層の状態を観察した。 【００２３】 【表１】 【００２４】 【発明の効果】本発明の効果は、常温で湿気硬化可能な
貯蔵安定性、及び硬化物の可撓性、更に、作業性に優れ
た一液可撓性エポキシ樹脂組成物を提供したことにあ
る。本発明による一液可撓性エポキシ樹脂組成物は、コ
ンクリート、木材、金属などの基材に対する一液系の塗
料、接着剤及びシーリング剤として有用である。
能な、特に貯蔵安定性及び硬化物の可撓性に優れたエポ
キシ樹脂及びケチミンを含有することを特徴とする一液
系のエポキシ樹脂組成物に関する。 【０００２】 【従来の技術】従来、エポキシ樹脂は、この樹脂のもつ
優れた特性を活かし、塗料、接着、土木、建築等の分野
に幅広く利用されている。しかしながら、使用時におい
てはそのほとんどが二液系のため作業性に劣るという欠
点があった。一液化には、硬化剤にジシアンジアミドの
ような潜在性硬化剤を用いたり、ＵＶによってラジカル
を生成させ、エポキシ樹脂を硬化させる触媒を用いた
り、あるいは酸無水物系の硬化剤を用いたりする方法が
あるが、これらは加熱硬化を必要としたり、ＵＶを照射
するための装置が必要であったりした。しかも、それら
の系で得られる硬化物は一般に可撓性に乏しいものであ
る。 【０００３】上記の欠点を改善するための一液系の常温
硬化のシステムとしては、硬化剤にケチミンを用い、外
部からの水分によってアミンを生成させ、エポキシ樹脂
を硬化させる方法が知られている。これを利用したもの
に、特開昭６３−２７３６２９号公報、特開昭６３−２
７３６３０号公報に開示のものがあるが、貯蔵安定性が
悪かったり、硬化物の可撓性を得るために変性シリコー
ン樹脂を必要としたり、あるいは汎用のエポキシ樹脂を
用いた場合、硬化物が硬くなるため配合量を限定するな
どの必要があった。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】本発明はこれらの問題
点を解決するためのものであり、本発明の目的は、エポ
キシ樹脂とケチミンを含有した組成物が貯蔵安定性や作
業性に優れ、かつ硬化物が他の可撓性付与剤の有る無し
に拘わらず可撓性を有することを特徴とする一液系のエ
ポキシ樹脂組成物を提供することである。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、一液型で
貯蔵安定性に優れ、硬化後のエポキシ樹脂が可撓性に優
れた組成物について鋭意研究した結果、エポキシ樹脂
と、ポリオキシアルキレントリアミン誘導のケチミンと
の組成物が有用であることを見出し、本発明を完成させ
るに至った。 【０００６】本発明の一液可撓性エポキシ樹脂組成物
は、エポキシ樹脂と、式（１）で示されるケチミンＩ 【化２】 （式中、Ｂは炭素数１５〜１６０のポリオキシアルキレ
ントリアミンの残鎖、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及
びＲ１０は水素、炭素数１〜６のアルキル基またはフェ
ニル基を示す） とを含有することを特徴とする。 【０００７】ケチミンは通常分子内に一級アミンをもつ
化合物と、分子内にケトン基をもつ化合物を縮合反応さ
せることにより得られるものであり、水分を与えると容
易に一級アミンを生成し、エポキシ樹脂の硬化剤として
機能する。このためケチミンは外部から水分の混入がな
ければエポキシ樹脂と混合させた系でも安定であり、一
液型のエポキシ樹脂組成物の硬化剤として非常に有用な
ものとなる。 【０００８】本発明に用いられるケチミンは上記式
（１）で示されるケチミンＩである。 【０００９】式（１）で示されるケチミンＩにおいて
は、Ｂは炭素数１５〜１６０のポリオキシアルキレント
リアミンの残鎖であることが好ましく、炭素数が１５よ
り少ないと硬化物が固くなり、１６０より多いと硬化が
遅くなる。 【００１０】本発明に用いられるケチミンの原料として
は、プロピレンオキサイドやエチレンオキサイドを単独
重合、ランダム共重合またはブロック共重合させたポリ
オキシアルキレンのトリアミンなどのアミン類と、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘ
キサノンなどのケトン系溶剤またはシクロヘキサノン、
アセトフェノン、フェノール等をホルマリンで架橋させ
たケトン樹脂が挙げられるが、これらの原料は併用して
も構わない。 【００１１】これらの原料から合成されたケチミンは分
子内の窒素の塩基性が弱く、エポキシ樹脂中のエポキシ
基をアニオン重合させにくい性質をもっており、長期一
液安定性が可能である。また、水分により一級アミンが
生成した場合には、エポキシ樹脂と容易に重付加反応す
るという特徴をもっている。 【００１２】ケチミンのエポキシ樹脂に対する配合量
は、エポキシ樹脂中のエポキシ基１個に対し、ケチミン
が水分により生成する一級アミン中の活性水素の数が
０．６〜１．４個、好ましくは０．８〜１．２個になる
ように配合すればよい。この比率が０．６より小さい
か、あるいは１．４より大きいと、硬化性の低下や硬化
物の耐水性、機械強度の低下を招くので好ましくない。 【００１３】本発明に用いられるエポキシ樹脂として
は、例えばビスフェノールＡ型のエポキシ樹脂、ビスフ
ェノールＦ型のエポキシ樹脂、ビスフェノールＡＤ型の
エポキシ樹脂やこれらの水添化物、ノボラック型のエポ
キシ樹脂、グリシジルエステル型のエポキシ樹脂、グリ
シジルアミン型のエポキシ樹脂、ポリオキシプロピレン
やポリオキシエチレンのグリシジルエーテル、構造中に
ウレタン結合をもつウレタン変性エポキシ樹脂、構造中
にＮＢＲ、ＣＴＢＮ等で変性された樹脂をもつエポキシ
樹脂などが挙げられるが、その他アミンの活性水素と反
応可能なグリシジル基をもつエポキシ樹脂であれば何で
も良い。これらのエポキシ樹脂は単独または二種以上混
合しても良い。 【００１４】本発明の一液可撓性エポキシ樹脂組成物に
は、上記のエポキシ樹脂、ケチミンの他に脱水剤を添加
しても良い。脱水剤は本発明の一液可撓性エポキシ樹脂
組成物中に万一何らかの原因により侵入した水分がケチ
ミンと反応することを防ぐものであり、一液貯蔵安定性
を良くするためのものである。脱水剤としてはビニルト
リメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシランなどのシランカップリング剤が適しており、
使用量としてはエポキシ樹脂１００重量部に対し０．１
〜１０重量部の範囲であれば良い。 【００１５】本発明の一液可撓性エポキシ樹脂組成物を
塗料として用いる場合には、エポキシ樹脂、ケチミンの
他に炭酸カルシウム、タルク等の充填剤、酸化チタン、
ベンガラ等の顔料を必要に応じて防錆顔料、分散剤、そ
の他可塑剤等の添加剤を混練して使用してもよい。 【００１６】本発明の一液可撓性エポキシ樹脂組成物を
接着剤として用いる場合には、エポキシ樹脂、ケチミン
の他に炭酸カルシウム、エアロジル等の充填剤、その他
可塑剤等の添加剤を混練して使用するとよい。 【００１７】更に、本発明の一液可撓性エポキシ樹脂組
成物をシーリング剤として用いる場合には、エポキシ樹
脂、ケチミンの他に各種シーリング剤用の添加剤を用い
ることができる。 【００１８】 【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 【００１９】製造例１［式（１）のケチミン］ ポリオキシプロピレントリアミン（分子量４００）１３
４．３ｇ及びメチルイソブチルケトン２００ｇを、分水
器付還流管を付けた１リットルの四っ口フラスコに入
れ、フラスコ内を窒素置換した後１２０〜１３０℃で１
０〜１２時間反応させた。反応の進行と共に生成する水
は逐次取り除き縮合反応をスムーズにした。反応終了後
過剰のメチルイソブチルケトンを、１００〜１２０℃で
減圧にて留去し、ケチミンＡを得た。 【００２０】比較製造例 ヘキサメチレンジアミン１１６ｇ及びメチルイソブチル
ケトン２００ｇを、分水器付還流管を付けた１リットル
の四っ口フラスコに入れ、製造例１に記載の方法と同様
の方法にてケチミンＢを得た。 【００２１】上記いずれのケチミンも合成後ＩＲスペク
トルをとり、１６５０ｃｍ-1付近に鋭い吸収があること
から、ケチミン化が完了していることを確認した。 【００２２】実施例 これらのケチミンにつき、表１に示すような配合にて下
記項目について評価した。エポキシ樹脂としては、アデ
カレジンＥＰ−４１００（ＥＥＷ＝１９０）を用いた。 ◎貯蔵安定性：表１に示す配合の組成物を、窒素置換し
た密栓付きのサンプルビンに入れ、５０℃の雰囲気下に
７日間放置した時の組成物の状態を観察した。 ◎機械的物性：表１に示す配合の組成物を２５℃で４週
間養生させ、硬化させた時の引っ張り強度及び伸びを測
定した。 ◎接着性：表１に示す配合の組成物をモルタル片に塗布
し、２５℃で４週間養生させ、硬化させた後、接着強度
を単軸式の接着強度試験機にて測定し、その時のモルタ
ルとの接着面層の状態を観察した。 【００２３】 【表１】 【００２４】 【発明の効果】本発明の効果は、常温で湿気硬化可能な
貯蔵安定性、及び硬化物の可撓性、更に、作業性に優れ
た一液可撓性エポキシ樹脂組成物を提供したことにあ
る。本発明による一液可撓性エポキシ樹脂組成物は、コ
ンクリート、木材、金属などの基材に対する一液系の塗
料、接着剤及びシーリング剤として有用である。
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(56)参考文献 特開 平２−202911（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−12723（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−273630（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−273629（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08G 59/50
C08G 59/40
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 エポキシ樹脂と、式（１）で示されるケ
チミンＩ 【化１】 （式中、Ｂは炭素数１５〜１６０のポリオキシアルキレ
ントリアミンの残鎖、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及
びＲ１０は水素、炭素数１〜６のアルキル基またはフェ
ニル基を示す） とを含有することを特徴とする一液可撓性エポキシ樹脂
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001121978A JP3383651B2 (ja) | 1991-09-18 | 2001-04-20 | 一液可撓性エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23799691 | 1991-09-18 | ||
| JP3-237996 | 1991-09-18 | ||
| JP2001121978A JP3383651B2 (ja) | 1991-09-18 | 2001-04-20 | 一液可撓性エポキシ樹脂組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33862391A Division JP3307414B2 (ja) | 1991-09-18 | 1991-12-20 | 一液可撓性エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001302770A JP2001302770A (ja) | 2001-10-31 |
| JP3383651B2 true JP3383651B2 (ja) | 2003-03-04 |
Family
ID=26533477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001121978A Expired - Lifetime JP3383651B2 (ja) | 1991-09-18 | 2001-04-20 | 一液可撓性エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3383651B2 (ja) |
-
2001
- 2001-04-20 JP JP2001121978A patent/JP3383651B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2001302770A (ja) | 2001-10-31 |
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|---|---|---|---|
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