JPH02296820A - 環状脂肪族エポキシ樹脂を基材とした硬化性組成物 - Google Patents

環状脂肪族エポキシ樹脂を基材とした硬化性組成物

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JPH02296820A
JPH02296820A JP2101521A JP10152190A JPH02296820A JP H02296820 A JPH02296820 A JP H02296820A JP 2101521 A JP2101521 A JP 2101521A JP 10152190 A JP10152190 A JP 10152190A JP H02296820 A JPH02296820 A JP H02296820A
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weight
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epoxy resin
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Juerg Maurer
ユールグ　マウレル
Robert P Peyer
ロバート　ピーター　パイエル
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、水素化ビスフェノール人のジグリシジルエー
テルまたは水素化ビスフェノールＦのジグリシジルエー
テル、特殊な環状脂肪族エポキシ樹脂および環状脂肪族
無水ポリカルボン酸を包含する硬化性組成物、表面保護
における使用および、特に、注型用および含浸用樹脂と
しての該硬化性組成物の使用、並びに硬化によりこれら
から得られる成形品または塗膜に関する。
（従来の技術と発明が解決しようとする課題〕水素化ビ
スフェノール人および水素化ビスフェノールＦのジグリ
シジルエーテルは、例えばスイス特許４７６７８７号か
ら既知であり、合成樹脂組成物から製造される耐アーク
性および耐クリープ性の成形品または塗膜を製造するた
めの硬化成分と共に使用される。
このような硬化性組成物から製造される成形品は、多（
の技術的利用のための荷重下では撓み温度が余りにも低
いので、熱機械的応力に対する抵抗性が乏しい。
下記の式Ｉおよび■の環状脂肪族エポキシ樹脂、例えば
３，４−エポキシシクロヘキサンカルボン酸３，４−エ
ポキシシクロヘキシルメチルは既知であり、そのあるも
のは例えば登録商標名ＥＬＲ４２２１またはユノックス
（Ｕｎｏｘ　＠）２８９で商業的に購入可能である。
下記の式■のポリグリシジルエーテル、例えば２，２，
８．６−チトラメチルメチロールシクロヘキサノールま
たは２，２．６．６−チトラメチルシクロヘキサノンの
テトラグリシジルエーテルは欧州特許出願０　１３５　
４７７から既知である。然しなから、このような環状脂
肪族エポキシ樹脂から製造された成形品は脆い。
酸無水物により硬化されたエポキシ樹脂の非常に高い架
橋密度に係わらず、鉱物性の充填剤を含むように調合さ
れた成形品は沸騰水試験では比較的大量の水を吸う。
西独特許公開公報３　２４２　７１１号中の提案では、
ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルと混合したこのエポ
キシ樹脂を使用することにより３，４−エポキシシクロ
ヘキサンカルボン酸３．４−エポキシシクロヘキシルメ
チルの好ましくない性質を増強する結果となる。
このようなエポキシ樹脂を通常の無水ポリカルボン酸と
混合して硬化すると、得られた成形品は機械的特性を増
強するが、可なり大量の水を吸収する。
〔課題を解決するための手段〕
有用な機械的性能、驚く程に低い水の吸収および優れた
耐候性を持つ成形品および塗膜が、水素化ビスフェノー
ルＡのジグリシジルエーテルまたは水素化ビスフェノー
ルＦのジグリシジルエーテルと特定の環状脂肪族エポキ
シ樹脂の混合物を環状脂肪族無水ポリカルボン酸で硬化
することにより得られることが見出された。
従って、本発明は （１）（ａ）水素化ビスフェノールＡのジグリシジルエ
ーテル、水素化ビスフェノールＦのジグリシジルエーテ
ル、またはこれらの混合物の９０ないし５０重量％、 伽）式Ｉ、Ｉｔまたは■ （式中、ＲＩおよびＲ１は各々互いに独立して水素原子
またはメチル基を表し； ｍは２ないし６の整数を表し； Ｘは式　−占＝０、−＾Ｈ−ＯＨまたはにより表される
基を表し； Ｒｓは水素原子またはメチル基を表し；そしてｎは２な
いし４の整数を表し； 置換基Ｒ１は分子内で異なる意味を有していてもよい）
により表される環状脂肪族エポキシ樹脂またはこれらの
混合物の５０ないし１０重量％、 そして成分（ａ）と（ｂ）の該混合物が１００重量％で
あり； （ｃ）硬化剤として環状脂肪族無水ポリカルボン酸、 および任意の追加成分として（ｄ）硬化触媒を包含する
硬化性組成物に関する。
本発明の組成物は、成分（ａ）として水素化ビスフェノ
ール人のジグリシジルエーテルまたは水素化ビスフェノ
ールＦのジグリシジルエーテルを含有しているのが好ま
しい。
本発明の組成物の成分（ｂ）が式！、■またはＩＩＩに
より表される環状脂肪族エポキシ樹脂であることが好ま
しく、式ＩまたはＩＩＩにより表される環状脂肪族エポ
キシ樹脂であるのが最も好ましい。
冒頭で述べたように、式Ｉの環状脂肪族エポキシ樹脂は
商業的に購入可能であり、式■のそれらも同様でありそ
してその製造法は米国特許２　７５０　３９５号および
２　８６３　８８１号にさらに詳しく記載されている。
弐■の環状脂肪族エポキシ樹脂の中では、本発明の組成
物には、式中Ｘが される基を表し； Ｒは水素原子を表し； そしてｎは２または３、好ましくは３を表すそれらを使
用するのが好ましい。
式■の環状脂肪族エポキシ樹脂は、欧州特許公開公報０
１３５４７７号に開示されている工程により得られ、こ
の工程は式■ （式中、Ｘ、Ｒ，およびｎは上述のように定義される。
）により表される化合物を、触媒の存在下エピハロヒド
リンと反応させて、該当するテトラハロヒドリンエーテ
ルにし、そして該エーテルを水酸化アルカリ金属の存在
下脱ハロゲン化水素することによる。
式■の適当な化合物の具体例は、２．２，６゜６−チト
ラメチロールシクロヘキサノール、４−メチル−２，２
，８，６−チトラメチロールシクロヘキサノール、２，
２，６．６−チトラメチロールシクロヘキサノンおよ゛
び２，２，５゜５−テトラメチロールシクロペンタノン
である。
本発明の組成物は、成分（ａ）の好ましくは８５ないし
６０重量％、最も好ましくは８０ないし７０重量％、そ
して成分（ｂ）の好ましくは４０ないし１５重量％、最
も好ましくは３０ないし２０重量％を包含する。
本発明の組成物の成分（ｃ）は、典型的には、無水テト
ラヒドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メ
チルテトラヒドロフタル酸、無水へキサクロロエンドメ
チレンテトラヒドロフタル酸、無水エンドメチレンテト
ラヒドロフタル酸および無水メチルエンドメチレンテト
ラヒドロフタル酸から成る群から選ばれた無水環状脂肪
族ポリカルボン酸であり得る。
本発明の組成物の成分（ｃ）は、好ましくは無水環状脂
肪族ジカルボン酸、最も好ましくは無水ヘキサヒドロフ
タル酸または無水メチルヘキサヒドロフタル酸である。
本発明の硬化性組成物中では、成分（ａ）と（ｂ）は成
分（ｃ）に対して慣用の比率で存在し、例えば混合物の
比率はエポキシ基の１当量当たり０．５ないし１．２当
量の酸無水基が供給されるように選ばれてもよい。
任意つ追加の成分として、本発明の組成物中に存在して
もよい硬化促進剤（ｄ）は、それ自体知られている化合
物から選択されてよい。
この組成物は硬化促進剤を含有するのが好ましかろう。
硬化促進剤の典型的な例は二アミンの錯塩、好ましくは
モノエチルアミン、トリメチルアミンおよびオクチルジ
メチルアミンのような第三アミンと、三弗化硼素もしく
は三塩化硼素の錯塩；ベンジルジメチルアミン、トリス
（ジメチルアミノメチル）フェノール、ヘキサメチレン
テトラミンもしくは１．６−ビス（ジメチルアミノ）へ
キサンのような第三アミン、Ｎ−４−クロロフェニル−
Ｎ’　、Ｎ’−ジメチル尿素（モニュロン（Ｍｏｎｕｒ
ｏｎ）　）　、Ｎ　−８−クロロ−４−メチルフェニル
−Ｎ’　　Ｎ’−ジメチル尿素（クロロトルロン（ｃｈ
ｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ））　、Ｎ　−（２−ヒドロキ
シフェニル）−Ｎ’　、Ｎ’−ジメチル尿素およびＮ−
（２−ヒドロキシ−４−二トロフェニル）−Ｎ’　、Ｎ
’−ジメチル尿素のような尿素誘導体およびイミダゾー
ル、ベンズイミダゾール、１−メチルイミダゾール、３
−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール、２−ビニルイミダゾール、２−フェニルイミダ
ゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、１−
（２，６−ジクロロベンゾイル）−２−フェニルイミダ
ゾールおよび１−　（２，４，６−１リメチルベンゾイ
ル）＝２−フェニルイミダゾールのような未置換のもし
くは置換されたイミダゾールである。
第三アミン、特にベンジルジメチルアミン、およびイミ
ダゾール、特に２−フェニルイミダゾール、１−メチル
イミダゾール、および２−エチル−４−メチルイミダゾ
ールは好ましい硬化促進剤（ｄ）である。
硬化促進剤は、通常は、エポキシ樹脂成分（ａ）および
（ｂ）に基づいて、および硬化剤（ｃ）に基づいて、０
．１ないし約５．０重量％、好ましくは０．５ないし５
重量％の量で使用される。
可塑剤、増量剤、充填剤および強化剤のような常用の改
質剤は、使用前のいづれもの段階でも本発明の組成物に
添加できる。
このような常用される改質剤の典型的な例は、コールタ
ール、アスファルト、織物用繊維、ガラス繊維、アスベ
スト繊維、ボロン繊維、炭素繊維、ワオラストナイト（
珪灰石）のような鉱物シリケート、雲母、石英粉、アル
ミナ、三水和アルミナ、ベントナイト、カオリン、エー
ロゲルシリカまたはアルミニウム粉もしくは鉄粉のよう
な金属粉、そしてカーボンブラック、酸化物の着色剤、
二酸化チタン、防炎剤、チキソトロピー剤、シリコーン
、蝋またはステアレート（これらのあるものは成形離型
剤としても使用できる）のような流れ調整剤、定着剤、
抗酸化剤および光安定剤である。
それらから製造された成形品および塗膜の有利な性質に
より、本発明の組成物は表面保護、特に電気および電子
分野における硬化製品を製造するための表面保護に用途
を見出している。
それらはペイント用化合物、塗料用組成物、ラッカー、
圧縮成形用材料、浸漬用樹脂、注型用樹脂、含浸用樹脂
および積層用樹脂として、無添加または添加の状態で、
各々の特定の用途に適するように適合された剤形で使用
することができる。
本発明の組成物は、混合ユニット、例えば攪拌機、ニー
グー、ロール機または微粉砕機を使用して通常の方法に
より製造できる。
充填剤または常用の改質剤は、単一の成分または硬化性
組成物に添加してもよい。
本発明の組成物の硬化は、それ自体知られている方法で
１段階または２段階で行える。
硬化は、通常８０ないし２００℃、好ましくは１００な
いし１８０℃の範囲の温度に加熱することに行う。
本発明の組成物から製造された成形品、塗膜または絶縁
品は、特に増強された耐加水分解性および耐候性、並び
に優れた熱機械的性質により顕著である。
〔実施例〕
実施例１： 無水ヘキサヒドロフタル酸７４ｇおよびベンジルジメチ
ルアミン１ｇを６０℃で均質化し、この混合物を、４゜
５１　ｅｑ／ｋｇのエポキシ価を持つ水素化ビスフェノ
ールＡのジグリシジルエーテル７０ｇと７．１６　ｅｑ
／ｋｇのエポキシ価を持っ３’、４’−エポキシシクロ
ヘキサンカルボン酸３，４−エポキシシクロヘキシルメ
チル３０ｇから成る樹脂混合物に添加する。この混合物
を７０℃に加熱し、次いでシラン化した石英粉（Ｗ１２
ＥＳＴ＠ｌ、ｅｘ　Ｑｕａｒｚｗｅｒｋｅ　Ｆｒｅｃｈ
ｅｎ）２６３ｇを攪拌しながら５分間かけて添加し、同
時に温度を８０℃に上げる。
減圧下（ｌ−２バール）、５ないし１０分間にわたって
攪拌して脱ガスした後、注入用樹脂組成物を型に入れる
。組成物を１００℃で２時間次いで１６０℃で１６時間
硬化する。
成形品を試験して下記の性質を得る。
１００時間後の　　　（％）０．６ 沸騰水吸収量 曲げ強度（Ｉ３０１７８）　　　（Ｎ／ｍｍ”）　　　
１３０荷重下撓み温度　　　（”Ｃ）　　　　１２７（
Ｉ３０７５） 衝撃強さ（［Ｓｏ　１７９）　　　（ｋＪ／ｍ”）　　
　１０ＤＳＣ”：示差走査熱量計 実施例２−４： 実施例１０手順に従って、下記の成分が均質化され、脱
ガスされ、そして成形品に１００”Ｃで２時間、次いで
１４０℃で１６時間硬化される。
成形品の性質を下表に掲示する。
無水ヘキサヒドロフタル 酸 ９ｇ ８ｇ ３ｇ ベンジルジメチルアミン　　０．３ｇ　　　０．５ｇ　
　　０．５ｇシラン化石英粉　　　　　２６９ｇ　　　
２６９ｇ　　　２４５ｇ（Ｗ　１２　ＢＳＴ） 曲げ強度（［５０ （Ｎ／ｍｍ”） 衝撃強さ（！５０ （ｋＪ／ｍ”） １２．４ １１．４ ９．２ 発熱反応（ＤＳＣ”） （Ｊ／ｇ） ＢＭ ニラスター電子顕微鏡 ＤＳＣ ：示差走査熱量計

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）（ａ）水素化ビスフェノールＡのジグリシジルエ
    ーテル、水素化ビスフェノールＦのジグリシジルエーテ
    ル、またはこれらの混合物の９０ないし５０重量％、 （ｂ）式 I 、IIまたはIII ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は各々互いに独立して水素
    原子またはメチル基を表し； ｍは２ないし６の整数を表し； Ｘは式▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
    学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し； Ｒ＿３は水素原子またはメチル基を表し； そしてｎは２ないし４の整数を表し； 置換基Ｒ＿３は分子内で異なる意味を有していてもよい
    ）により表される環状脂肪族エポキシ樹脂またはこれら
    の混合物の５０ないし１０重量％、 そして成分（ａ）と（ｂ）の該混合物が１００重量％で
    あり； （ｃ）硬化剤として環状脂肪族無水ポリカルボン酸、 および任意の追加成分として（ｄ）硬化触媒を包含する
    硬化性組成物。
  2. （２）成分（ａ）が水素化ビスフェノールＡのジグリシ
    ジルエーテルまたは水素化ビスフェノールＦのジグリシ
    ジルエーテルである請求項（１）記載の組成物。
  3. （３）成分（ｂ）が式 I 、IIまたはIIIにより表される
    環状脂肪族エポキシ樹脂である請求項（１）記載の組成
    物。
  4. （４）成分（ｂ）が式 I またはIIIにより表される環状
    脂肪族エポキシ樹脂である請求項（１）記載の組成物。
  5. （５）成分（ａ）の８５ないし６０重量％および成分（
    ｂ）の４０ないし１５重量％を含有する請求項（１）記
    載の組成物。
  6. （６）成分（ａ）の８０ないし７０重量％および成分（
    ｂ）の３０ないし２５重量％を含有する請求項（１）記
    載の組成物。
  7. （７）成分（ｃ）が環状脂肪族無水ジカルボン酸である
    請求項（１）記載の組成物。
  8. （８）環状脂肪族無水ジカルボン酸が無水ヘキサヒドロ
    フタル酸または無水メチルヘキサヒドロフタル酸である
    請求項（１）記載の組成物。
  9. （９）硬化促進剤（ｄ）を含有する請求項（１）記載の
    組成物。
  10. （１０）硬化により請求項（１）記載の硬化性組成物か
    ら得られる成形品または塗膜。
JP2101521A 1989-04-17 1990-04-17 環状脂肪族エポキシ樹脂を基材とした硬化性組成物 Pending JPH02296820A (ja)

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