FI96694C - Sykloalifaattisiin epoksidihartseihin perustuva kovettuva seos - Google Patents
Sykloalifaattisiin epoksidihartseihin perustuva kovettuva seos Download PDFInfo
- Publication number
- FI96694C FI96694C FI901846A FI901846A FI96694C FI 96694 C FI96694 C FI 96694C FI 901846 A FI901846 A FI 901846A FI 901846 A FI901846 A FI 901846A FI 96694 C FI96694 C FI 96694C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- mixture
- weight
- component
- cycloaliphatic
- hydrogenated bisphenol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
- C08G59/4215—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/38—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups together with di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/686—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
96694
Sykloalifaattisiin epoksidihartseihin perustuva kovettuva seos - Härdbar blandning pä basis av cykloalifatiska epoxidhartser Tämä keksintö koskee kovettuvaa seosta, joka koostuu hyd-ratun bisfenoli A:n tai hydratun bisfenoli F:n diglysidyy-lieetteristä, määrätyistä sykloalifaattisista epoksidi-hartseista ja sykloalifaattisista polykarboksyylihappoan-hydrideistä, kovettuvan seoksen käyttöä pinnan suojaamiseksi ja etenkin valu- ja impregnointihartsina, sekä keksinnön mukaisesta seoksesta kovettamalla saatavia muotti-aineita tai päällysteitä.
Hydratun bisfenoli A:n ja hydratun bisfenoli F:n diglysi-dyylieetterit ovat tunnettuja esimerkiksi CH-patentista 476 787 ja niitä käytetään yhdessä kovettimien kanssa valokaarta ja ryömyvirtaa kestävien muovihartsimassasta valmistettujen muotokappaleiden tai päällysteiden valmistamiseksi. Tällaisista kovettuvista seoksista valmistetut muotokappaleet ovat lämpömekaanisesti vähän kuormitettavissa, sillä ne omaavat useiden teknisten käyttöalojen kannalta liian alhaisen mittojen pysyvyyden lämmössä.
. : ; Alla esitettyjen kaavojen I ja II mukaiset sykloalifaatti- set epoksidihartsit, kuten esimerkiksi 3,4-epoksisyklohek-syylimetyyli-3,4-epoksisykloheksaanikarboksylaatti ovat tunnettuja ja osaksi kaupallisesti saatavissa, esimerkiksi
... nimellä ERL 4221 tai Unox® 289. Alla esitetyn kaavan III
mukaiset polyglysidyylieetterit, kuten esimerkiksi ·' 1 2,2,6,6-tetrametylolisykloheksanolin tai -sykloheksanonin tetraglysidyylieetterit ovat tunnettuja EP-hakemuksesta 135 477. Tällaisista sykloalifaattisista epoksidihartseis-ta valmistetut muottiaineet ovat kuitenkin hauraita. An-hydridikovetettujen epoksidihartsien erittäin korkeasta 2 96694 silloitustiheydestä huolimatta näin valmistetut, mineraa-lisesti täytetyt muottiaineet ottavat vastaan suhteellisen paljon vettä keittovesitestissä.
Julkaisussa DE-OS 32 42 711 ehdotetaan 3,4-epoksisyklohek-syylimetyyli-3,4-epoksisykloheksaanikarboksylaatin haitallisten ominaisuuksien parantamista siten, että tätä epok-sidihartsia käytetään seoksessa heksahydroftaalihappodi-glysidyyliesterin kanssa. Tällaisen tavanomaisten polykar-boksyylihappoanhydridien kanssa muodostetun epoksidihart-siseoksen kovetuksen jälkeen saadaan muottiaineita, joilla on paremmat mekaaniset ominaisuudet, mutta näiden muotti-aineiden veden absorptio on kuitenkin suhteellisen suuri.
Nyt on todettu, että kovetettaessa seosta, joka koostuu hydratun bisfenoli A:n tai hydratun bisfenoli F:n diglysi-dyylieetteristä, määrätyistä sykloalifaattisista epoksi-dihartseista ja sykloalifaattisista polykarboksyylihappo-anhydrideistä, saadaan muottiaineita tai päällysteitä, joilla on lämpömekaanisesti korkealuokkaiset ominaisuudet, yllättävän vähäinen veden absorptio ja korkea säänkestä-vyys.
Tämän keksinnön kohteena on siten kovettuva seos, joka sisältää ; a) 90 - 50 paino-% hydratun bisfenoli A:n diglysidyylieet- teriä, hydratun bisfenoli F:n diglysidyylieetteriä tai niiden seosta, b) 50 - 10 paino-% kaavojen I, II, lii • · « • « · * · · • · · • · · 1 <,i tii.i «lii M-t-ta ' · < · »· 3 96694 • · A Sj-co-o-CHzY \ °\lHI IH1° <» • · .· ·—CHi-O—CO—{-CH2-) CO O CH2—"^· <1 H I - I H > (II) • · ♦ · ^ V R*' cii2-CH-CH2-0-Cii2 CH2-0-CH2-cii—CH2 A /\ A (III) CH 2 —CH—CH 2 —0—CH 2 (|H)n CH2-O-CH2-CH—CH2 mukaista sykloalifaattista epoksidihartsia tai niiden seosta, joissa kaavoissa Rl ja R2 merkitsevät toisistaan riippumatta vetyatomia tai metyyliä, m merkitsee lukua 2 -
O
, ^ Il I / \ 6, X merkitsee ryhmää -C=0, -CH-OH tai -CH-0-GH2-CH-CH2' R* merkitsee vetyä tai metyyliä ja n merkitsee kokonaislukua 2-4, jolloin tähteellä R3 voi olla molekyylissä erilaisia merkityksiä ja jolloin komponenteista a) ja b) muodostettu seos on 100 paino-%, c) sykloalifaattista polykarboksyylihappoanhydridiä kovet-timena ja mahdollisesti j j‘; d) kovetuskiidytintä.
Etenkin keksinnön mukainen seos sisältää komponenttina a) hydratun bisfenoli A:n diglysidyylieetteriä tai hydratun ... bisfenoli F:n diglysidyylieetteriä.
• * ·«» ♦ * ·
Komponenttina b) keksinnön mukainen seos sisältää etenkin kaavan I, II tai III mukaista sykloalifaattista epoksidihartsia, erityisesti kaavan I tai III mukaista sykloalifaattista epoksidihartsia.
4 96694
Kuten alussa mainittiin, kaavan I mukaiset sykloalifaatti-set epoksidihartsit ovat kaupallisesti saatavissa ja osittain myös kaavan II mukaiset, joiden valmistusta selitetään lähemmin US-patenteissa 2,750,395 ja 2,863,881.
Kaavan III mukaisista sykloalifaattisista epoksidihart-seista käytetään keksinnön mukaisessa seoksessa etenkin sellaisia, joissa X merkitsee ryhmää -CH-OH tai -C=0, etenkin -ill-OH, R merkitsee vetyatomia ja n merkitsee lukua 2 tai 3, etenkin lukua 3. Kaavan III mukaiset syklo-alifaattiset epoksidihartsit voidaan valmistaa julkaisussa EP-A-0 135 477 esitetyn menetelmän mukaisesti siten, että kaavan IV
ho-ch2 ch2-oh / \ / \ (IV)
HO-CHi CHz-0H
mukainen yhdiste, jossa tähteillä X, R* ja symbolilla n on edellä mainitut merkitykset, saatetaan reagoimaan epihalo-hydriinin kanssa katalysaattorin läsnäollessa vastaavaksi tetrahalohydriinieetteriksi ja dehydrohalogenoidaan alka-limetallihydroksidin läsnäollessa.
Sopivia kaavan IV mukaisia yhdisteitä ovat esimerkiksi 2,2,6,6-tetrametylolisykloheksanoli, 4-metyyli-2,2,6,6-tetrametylolisykloheksanoli, 2,2,6,6-tetrametylolisyklo-heksanoni ja 2,2,5,5-tetrametylolisyklopentanoni. Keksinnön mukainen seos sisältää edullisesti 85 - 60 paino-%, etenkin 80 - 70 paino-% komponentin a) yhdistettä ja edul-*”;* lisesti 40 - 15 paino-%, etenkin 30 - 20 paino-% komponen- **| * tin b) yhdistettä.
• · • ·
Komponenttina c) keksinnön mukaiseen seokseen voi sisältyä esimerkiksi seuraavia sykloalifaattisia polykarboksyyli-• ·' happoanhydridejä, kuten tetrahydroftaalihappoahydridiä, s 96694 heksahydroftaalihappoanhydridiä, metyylitetrahydroftaali-happoanhydridiä, heksaklooriendometyleenitetrahydroftaali-happoanhydridiä, endometyleenitetrahydroftaalihappoanhyd-ridiä ja metyyliendometyleenitetrahydroftaalihappoanhydri-diä. Edullisesti keksinnön mukainen seos sisältää komponenttina c) sykloalifaattista dikarboksyylihappoanhydri-diä, etenkin heksahydroftaalihappo- tai metyyliheksahydro-ftaalihappoanhydridiä.
Keksinnön mukaisessa kovettuvassa seoksessa komponentit a) ja b) esiintyvät komponentin c) suhteen tavanomaisissa määräsuhteissa, s.o. sekoitussuhde voidaan valita siten, että epoksidiryhmän 1 ekvivalenttia kohden tulee 0,5 - 1,2 ekvivalenttia anhydridiryhmää. Kovetuskiihdyttiminä d), joita voi mahdollisesti sisältyä keksinnön mukaiseen seokseen, voidaan käyttää sinänsä tunnettuja yhdisteitä. Edullisesti keksinnön mukaiset seokset sisältävät kovetuskiih-dytintä. Esimerkkeinä kovetuskiihdyttimistä mainittakoon: amiinien, etenkin tertiaatisten amiinien, kuten monoetyy-liamiinin, trimetyyliamiinin ja oktyylidimetyyliamiinin kompleksit booritrifluoridin tai booritrikloridin kanssa, tertiaariset amiinit, kuten bentsyylidimetyyliamiini, tris(dimetyyliaminometyyli)fenoli, heksametyleenitetramii-ni tai l,6-bis(dimetyyliamino)heksaani, virtsa-ainejohdannaiset, kuten N-4-kloorifenyyli-N',N'-dimetyylivirtsa-aine (monuroni), N-3-kloori-4-metyylifenyyli-N' ,N'-dimetyyli-virtsa-aine (klooritoluroni), N-(2-hydroksifenyyli)-N',N'-dimetyylivirtsa-aine ja N-(2-hydroksi-4-nitrofenyyli)-N',N'-dimetyylivirtsa-aine, ja mahdollisesti substituoidut ... imidatsolit, kuten imidatsoli, bentsimidatsolil, 1-metyy- • « *···1 li-imidatsoli, 3-metyyli-imidatsoli, 2-etyyli-4-metyyli- imidatsoli, 2-vinyyli-imidatsoli, 2-fenyyli-imidatsoli, 2- • · ·’·,, fenyyli-4-metyyli-imidatsoli, 1- (2,6-diklooribentsoyyli) - 2-fenyyli-imidatsoli ja l-(2,4,6-trimetyylibentsoyyli)-2-fenyyli-imidatsoli.
6 96694
Etenkin kovetuskiihdyttiminä d) käytetään tertiaarisia amiineja, erityisesti bentsyylidimetyyliamiinia, ja imi-datsoleja, erityisesti 2-fenyyli-imidatsolia, 1-metyyli-imidatsolia, 3-metyyli-imidatsolia ja 2-etyyli-4-metyyli-imidatsolia.
Kovetuskiihdyttimiä käytetään yleensä n. 0,1 - n. 5,0 pai-no-%, etenkin 0,5-5 paino-% suhteessa epoksidihartsikom-ponenttiin a) ja b) ja kovettimeen c).
Keksinnön mukaiset seokset voidaan varustaa ennen kovetusta jossakin faasissa tavanomaisilla modifiointiaineilla, kuten pehmentimillä, jatko-, täyte- ja vahvistusaineilla. Esimerkkeinä tällaisista tavanomaisista lisäaineista mainittakoon kivihiiliterva, bitumi, tekstiilikuidut, lasikuidut, asbestikuidut, boorikuidut, hiilikuidut, mineraaliset silikaatit, kuten wollastoniitti, kiille, kvartsi-jauhe, aluminiumoksidi, aluminiumoksidihydraatti, beto-niitti, kaoliini, piihappoaerogeeli tai metallijauheet, esim. aluminiumjauhe tai rautajauhe, edelleen pigmentit ja väriaineet, kuten noki, oksidivärit ja titaanidioksidi, liekinestoaine, tiksotropia-aineet, juoksevuudensäätöai-neet ("flow control agents"), kuten silikonit, vahat ja stearaatit, joita käytetään osaksi myös muotinerotusainei-na, tartuntaa parantavat aineet, antioksidantit ja valon- ; suoja-aineet.
»
Keksinnön mukaisia seoksia käytetään niistä valmistettujen muottlaineiden ja päällysteiden edullisten ominaisuuk- ... sien johdosta pinnan suojaamiseksi, erityisesti kuitenkin kovetettujen tuotteiden valmistamiseksi sähkö- ja elektronisella alalla. Niitä voidaan käyttää kulloinkin erityi-selle alalle sovitetussa valmistemuodossa, täyttämättömässä tai täytetyssä tilassa, esim. maalina, päällystysmas-soina, lakkoina, puristusmassoina, uppohartseina, valu-hartseina, impregnointihartseina ja laminointihartseina.
7 96694
Keksinnön mukaisten seosten valmistus voi tapahtua tavanomaisella tavalla tunnettujen sekoituslaitteiden, esimerkiksi sekoittimien, vaivaimien, telojen tai myllyjen avulla. Täyteaineet tai tavanomaiset lisäaineet voidaan lisätä tällöin yksittäiseen komponenttiin tai kovettuvaan seokseen.
Keksinnön mukaisten seosten kovetus voidaan suorittaa sinänsä tunnetulla tavalla yksi- tai kaksivaiheisesti. Keksinnön mukaisten seosten kovetus tapahtuu yleensä kuumentamalla 80 - 200°C:seen, etenkin 100 - 180eC:seen.
Keksinnön mukaisista seoksista kovettamalla valmistetuille muottiaineille, päällysteille ja eristeille on tunnusomaista ennen kaikka parantunut hydrolyysi- ja säänkestä-vyys sekä erinomaiset lämpömekaaniset ominaisuudet.
Esimerkki l: 74 g heksahydroftaalihappoanhydridiä sekä 1 g bentsyylidimetyyliamiinia homogenoidaan 60eC:ssa ja sekoitetaan hartsiseokseen, joka koostuu 70 g:sta hydratun bis-fenoli A:n diglysidyylieetteriä, jonka epoksidipitoisuus on 4,51 ekvivalenttia/kg, ja 30 g:sta 3,4-epoksisyklohek-syylimetyyli-3',4'-epoksisykloheksaanikarboksylaattia, jonka epoksidipitoisuus on 7,16 ekvivalenttia/kg.
70eC:seen lämmitettyyn seokseen lisätään 5 minuutin ku-luessa 263 g silanoitua kvartsijauhoa (W 12 EST®, Quarz-·.· · werke Frechen) nostamalla samalla lämpötila 80eC:seen. Va- luhartsiseos valetaan tämän jälkeen muotteihin sen jälkeen, kun seoksesta on poistettu kaasu 5-10 minuutin kuluessa sekoittamalla alennetussa paineessa (1-2 baaria). .···. Seosta kovetetaan 2 tunnin ajan 100eC:ssa ja 16 tunnin '.•I', ajan 160°C:ssa.
8 96694
Muotokappaleissa mitataan seuraavat ominaisuudet: - keittoveden absorptio 100 tunnin kuluttua (%) 0,6 - 1 %:n keittoveden absorptio tuntien kuluttua (DIN 53 495) (h) >935 - diffuusioläpilyöntilujuus (VDE 0441) (vaihe) HD 2 - lasittumislämpötila (Tg) DSCrllä *) (eC) 126 - taivutuslujuus (ISO 178) (N/mm2) 130 - muodonpitävyys lämmössä (ISO 75) (eC) 127 - iskutaivutuslujuus (ISO 179) (kJ/m2) 10 - ryömyvirrankestävyys (IEC 112/VDE 0303) (CTI) >600 M - 0,0 - valokaaren pysyvyys (ASTM 495) (sek.) 184 - 200 (vaihe) 4 *) DSC = Differential Scanning Calorimeter
Esimerkit 2-4: Esimerkissä 1 esitetyn työtavan mukaisesti homogenoidaan seuraavat aineosat, poistetaan kaasu ja kovetetaan 2 tunnin ajan 100eC:ssa ja 16 tunnin ajan 140eC:ssa muotokappaleiksi. Muotokappaleiden ominaisuudet on esitetty seuraavassa taulukossa.
Aineosat_Esim. 2 Esim. 3 Esim. 4 • · · « « « - hydratun bisfenoli A:n digly-sidyylieetteriä (epoksidipitoi- suus 4,51 ekv./kg) 90 g .···. - hydratun bisfenoli F:n digly- sidyylieetteriä (epoksidipitoi- • · · \ ! suus 4,54 ekv./kg) 80 g 80 g : '·· - 2,2,4,4-tetraglysidyylioksime- tyylisykloheksanolia (epoksi-•V dipitoisuus 7,45 ekv./kg) 20 g 9 96694 - 3,4-epoksisykloheksyylimetyy- li-3',4'-epoksisykloheksaani-karboksylaattia (esim. l) 20 g - bis-[(3,4-epoksisykloheksyyli)-metyyli]-adipaattia (epoksidi- pitoisuus 4,84 ekv./kg) 10 g - heksahydroftaalihappoan- hydridiä 79 g 78 g 63 g - bentsyylidimetyyliamiinia 0,3g 0,5g 0,5g - silanoitua kvartsijauhetta (W 12 EST) 269 g 269 g 245 g
Ominaisuudet - keittoveden absorptio 100 tunnin kuluttua (%) 0,9 0,7 0,7 - 1 %:n keittoveden absorptio tuntien kuluttua (DIN 53495) (h) 130 200 300 - diffuusioläpilyöntilujuus (VDE 0441) (vaihe) HD 2 HD 2 - TG (DSC) (eC) 83 93 89 - taivutuslujuus (ISO 178) (N/mm2) 143 139 132 - iskutaivutuslujuus (ISO 179) (kJ/m2) 12,4 11,4 9,2 - muodonpitävyys lämmössä (ISO 75) (°C) 89 91 89 - ryömyvirran kestävyys (ICE 112/VD 0303) (CIT) > 600 - 0,0 - valokaaren pysyvyys *:::* (astm 495) (sek.) 188-195 186-193 • · · X I (vaihe) 4 4 '· - sääkestävyystesti Weather-o- mittarissa (tyyppi Atlas 600 WRC) V DIN-normin 53 387 mukaisesti 10 96694 (muottiaineen pinnan tarkaste- a) ei a) ei a) ei telu a) 1000 ja b) 2000 tun- b)^eroos. eroos. eroos. nin kuluttua säänkestävyys-testissä (REM1)) - valuhartsiseoksen reaktiivisuus: - geeliytymisaika 100°C:ssa (geelinormilaite) (min.) 83 92 88 - eksoterm. reaktio (DSC2) (J/g) 71 71 84 *REM = rasterielektronimikroskooppi **DSC = Differential Scanning Calorimeter • « · • · · • 1 » il itf.4 ill· M UI. : } · · * · · 2 • · ·
Claims (9)
1. Kovettuva seos, tunnettu siitä, että se sisältää a) 90 - 50 paino-% hydratun bisfenoli A:n diglysidyylieet-teriä, hydratun bisfenoli F:n diglysidyylieetteriä tai niiden seosta, b) 50 - 10 paino-% kaavojen I, II, III / \-co-o—ch,-^ \ °\lHI I h |> (i) \'’V CU2—0—CO—fCHz-) CO— O— CH2 — · * <1«I " 1111> (ιυ \''V X·7 o o cii2—CM—CM2—O—^CHz-O-CHi-dl—CH2
0 A <m> cfl 2 —CH—CM 2 —O—Cn 2 n cllz-0-CHz-CH—eilz mukaista sykloalifaattista epoksidihartsia tai niiden ••j seosta, joissa kaavoissa R1 ja R2 merkitsevät toisistaan ’ riippumatta vetyatomia tai metyyliä, m merkitsee lukua 2 - 6, • · · *· ’· O ::: * · · / \ : : : X merkitsee ryhmää -OO, -CH-OH tai -CH-0-CH2-CH-CH2, R2 merkitsee vetyä tai metyyliä ja n merkitsee kokonaislu- : kua 2-4, jolloin tähteellä R* voi olla molekyylissä eri- • * « « laisia merkityksiä ja jolloin komponenteista a) ja b) muo-’· < dostettu seos on 100 paino-%, * * c) sykloalifaattista polykarboksyylihappoanhydridiä kovet- timena ja mahdollisesti : d) kovetuskiihdytintä ja/tai ,·. ; e) modifiointiaineita. 12 96694
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että se sisältää komponenttina a) hydratun bisfeno-li A:n diglysidyylieetteriä tai hydratun bisfenoli F:n diglysidyylieetteriä.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että se sisältää komponenttina b) kaavan I tai lii mukaista sykloalifaattista epoksidihartsia.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että se sisältää komponentin a) yhdistettä 85 - 60 paino-% ja komponentin b) yhdistettä 40 - 15 paino-%.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että se sisältää komponentin a) yhdistettä 80-70 paino-% ja komponentin b) yhdistettä 30 - 20 paino-%.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että se sisältää komponenttina c) sykloalifaattista dikarboksyylihappoanhydridiä.
7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen seos, tunnettu siitä, että se sisältää sykloalifaattisena dikarboksyyli-happoanhydridinä heksahydroftaalihappo- tai metyyliheksa-hydroftaalihappoanhydridiä. • · · l···*
8. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu • 4 · * siitä, että se sisältää kovetuskiihdytintä d).
::: 9. Patenttivaatimuksen 1 mukaisista kovettuvista seoksis- • · · · ta kovettamalla valmistetut muottiaineet tai päällysteet. 13 96694
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH144189 | 1989-04-17 | ||
CH144189 | 1989-04-17 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI901846A0 FI901846A0 (fi) | 1990-04-11 |
FI96694B FI96694B (fi) | 1996-04-30 |
FI96694C true FI96694C (fi) | 1996-08-12 |
Family
ID=4210532
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI901846A FI96694C (fi) | 1989-04-17 | 1990-04-11 | Sykloalifaattisiin epoksidihartseihin perustuva kovettuva seos |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5106947A (fi) |
EP (1) | EP0394192B1 (fi) |
JP (1) | JPH02296820A (fi) |
AT (1) | ATE138670T1 (fi) |
DE (1) | DE59010345D1 (fi) |
ES (1) | ES2087900T3 (fi) |
FI (1) | FI96694C (fi) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3339083B2 (ja) * | 1992-10-27 | 2002-10-28 | 新日本理化株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
US6218482B1 (en) | 1994-02-24 | 2001-04-17 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Epoxy resin, process for preparing the resin and photo-curable resin composition and resin composition for powder coatings containing the epoxy resin |
DE19648283A1 (de) * | 1996-11-21 | 1998-05-28 | Thera Ges Fuer Patente | Polymerisierbare Massen auf der Basis von Epoxiden |
CN1300301A (zh) * | 1999-03-23 | 2001-06-20 | 洛克泰特公司 | 可再用的热固性树脂组合物 |
MXPA02006937A (es) * | 2000-01-14 | 2004-11-12 | Abb Power T & D Co | Estructuras de epoxy transparentes. |
KR20040014969A (ko) * | 2001-06-28 | 2004-02-18 | 도레이 가부시끼가이샤 | 내후성이 우수한 에폭시 수지 조성물 및 섬유 강화 복합재료 |
JP2003026763A (ja) * | 2001-07-13 | 2003-01-29 | New Japan Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JP2003026766A (ja) * | 2001-07-13 | 2003-01-29 | New Japan Chem Co Ltd | エポキシ系反応性希釈剤及び該希釈剤を含む液状エポキシ樹脂組成物 |
CN101313005B (zh) * | 2005-09-02 | 2011-06-08 | 新日铁化学株式会社 | 环氧树脂组合物 |
CN100569886C (zh) * | 2007-09-04 | 2009-12-16 | 中国西电电气股份有限公司 | 电气绝缘瓷套用粘接剂及瓷套的粘接方法 |
WO2012132965A1 (ja) * | 2011-03-31 | 2012-10-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ及び金属箔張積層板 |
JP6030126B2 (ja) * | 2011-05-13 | 2016-11-24 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 絶縁配合物 |
TWI494339B (zh) | 2012-10-23 | 2015-08-01 | Ind Tech Res Inst | 部分酯化環氧樹脂及應用其製成之環氧樹脂組成物及其製法 |
MX358938B (es) | 2014-01-21 | 2018-09-10 | Centro De Investig En Polimeros S A De C V | Una resina cicloalifática, su método de obtención y su aplicación en un recubrimiento de alta resistencia. |
PL3317318T3 (pl) * | 2015-07-02 | 2020-04-30 | Huntsman Advanced Materials Licensing (Switzerland) Gmbh | Kompozycja termoutwardzalnej żywicy epoksydowej do wytwarzania produktów zewnętrznych i produkty z niej otrzymane |
CN113549300A (zh) * | 2021-08-20 | 2021-10-26 | 广东四会互感器厂有限公司 | 一种环氧树脂组合物、制备方法及其应用 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2863881A (en) * | 1954-01-05 | 1958-12-09 | Union Carbide Corp | Diepoxides |
US2750395A (en) * | 1954-01-05 | 1956-06-12 | Union Carbide & Carbon Corp | Diepoxides |
CH476787A (de) * | 1965-07-10 | 1969-08-15 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur Herstellung von lichtbogen- und kriechstrombeständigen Formkörpern oder Überzügen aus Kunstharzmassen |
US3828000A (en) * | 1968-11-13 | 1974-08-06 | Westinghouse Electric Corp | Asbestos-thickened cycloaliphatic epoxy materials for use in atmospheres of arced sulfur hexafluoride and articles thereof |
DE3242711A1 (de) * | 1982-11-19 | 1984-05-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mischungen spezieller cycloaliphatischer 1,2-diepoxide und ihre verwendung |
US4549008A (en) * | 1983-08-23 | 1985-10-22 | Ciba-Geigy Corporation | Novel tetraglycidyl ethers |
CA1305823C (en) * | 1986-08-29 | 1992-07-28 | Union Carbide Corporation | Photocurable blends of cyclic ethers and cycloaliphatic epoxides |
CH672492A5 (fi) * | 1987-07-23 | 1989-11-30 | Ciba Geigy Ag | |
EP0349192A3 (en) * | 1988-06-24 | 1990-09-12 | Somar Corporation | Liquid, epoxy resin composition |
US5011904A (en) * | 1989-11-20 | 1991-04-30 | The Dow Chemical Company | Epoxy resin compositions based on alkoxylated phenols |
-
1990
- 1990-04-06 US US07/506,405 patent/US5106947A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-09 EP EP90810281A patent/EP0394192B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-09 DE DE59010345T patent/DE59010345D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-09 ES ES90810281T patent/ES2087900T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-09 AT AT90810281T patent/ATE138670T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-04-11 FI FI901846A patent/FI96694C/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-04-17 JP JP2101521A patent/JPH02296820A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE59010345D1 (de) | 1996-07-04 |
EP0394192A2 (de) | 1990-10-24 |
EP0394192A3 (de) | 1992-03-18 |
ES2087900T3 (es) | 1996-08-01 |
EP0394192B1 (de) | 1996-05-29 |
FI901846A0 (fi) | 1990-04-11 |
FI96694B (fi) | 1996-04-30 |
JPH02296820A (ja) | 1990-12-07 |
US5106947A (en) | 1992-04-21 |
ATE138670T1 (de) | 1996-06-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI96694C (fi) | Sykloalifaattisiin epoksidihartseihin perustuva kovettuva seos | |
JP7324336B2 (ja) | 屋外用製品を製造するための熱硬化性エポキシ樹脂組成物、およびそれから得られる屋外用製品 | |
CN108026248B (zh) | 用于制备户外制品的热固性环氧树脂组合物和由此获得的制品 | |
US20110184092A1 (en) | Epoxy resin composition | |
US20120025151A1 (en) | Curable epoxy resin composition | |
KR20100014721A (ko) | 경화가능한 에폭시 수지 조성물 | |
KR100697108B1 (ko) | 에폭시 수지 조성물 | |
CA3016634A1 (en) | A process for the preparation of insulation systems for electrical engineering, the articles obtained therefrom and the use thereof | |
JPH01193317A (ja) | 熱硬化性液状組成物 | |
KR100546716B1 (ko) | 저온 경화성 에폭시 수지를 이용한 분체도료용 조성물 | |
KR102530214B1 (ko) | 전기공학용 제품의 제조를 위한 열경화성 에폭시 수지 조성물 및 이로부터 수득한 제품 | |
JP3735896B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体封止材料 | |
JP3978242B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体封止材料 | |
JPH03157420A (ja) | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂注型材料及びモールドコイル | |
JPS6253009B2 (fi) | ||
JP2000178415A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JPH0673161A (ja) | 加熱硬化性ポリエポキシド系組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FG | Patent granted |
Owner name: CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. |
|
BB | Publication of examined application | ||
PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. |
|
TC | Name/ company changed in patent |
Owner name: CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. |
|
MM | Patent lapsed | ||
MM | Patent lapsed |
Owner name: CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. |