JPH03177418A - 一成分系加熱硬化性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 星１ｊ雫乞■１づ１４ 分子内にオキシラン環を有するエポキシ樹脂は種々の硬
化剤と組み合わせ、これと混合することによって常温又
は加温のどちらの方法でも硬化させることができる。そ
して、その硬化物は多くの物質にたいし優れた接着性を
有するため、接着、塗料、注入、含浸、注型、ボッティ
ングなどの分野に多くの実績がある。本発明はこのエポ
キシ樹脂関連分野にたいし、取り扱いが簡便で硬化性に
優れたエポキシ樹脂組成物を提供するものであり、より
具体的には貯蔵安定性に優れ、比較的低温で、かつ短時
間に硬化させることができる一成分系加熱硬化性エボキ
シ樹脂組成物を提供するものである。

従来、大部分のエポキシ樹脂組成物は、使用直前にエポ
キシ樹脂と硬化剤ないし硬化促進剤を添加混合する二液
タイプのものである。二液タイプエポキシ樹脂組成物は
、室温あるいは低温で硬化しうる反面、使用直前に精密
に計量、混合しなければならない。この計量に際して本
来の決められたエポキシ樹脂と硬化剤との量にたいして
誤った計量を行なう場合、または、正確な計量であって
もその後の混合が充分に行われない場合には硬化物とし
ての目的性能が不足するという問題を生じる。また、従
来の二液性エポキシ樹脂組成物の場合には可使時間が短
いという限定があり、これにより自動機械への適用が困
難などの欠点がある。

そして、これらの欠点を解決する目的で一成分系硬化性
組成物の出現が望まれている。−成分系加熱硬化性エポ
キシ樹脂組成物には、室温ではエポキシ樹脂と反応しな
いが、加熱により反応を開始し硬化する性質を持つ硬化
剤いわゆる潜在性硬化剤が必要である。潜在性硬化剤化
合物として、これまでいくつか提案されており、その代
表的ならのとしては、ジシアンジアミド、二塩基酸ジヒ
ドラジド、三フッ化ホう素アミン錯塩、グアナミン類、
メラミン、イミダゾール化合物などが挙げられる。しか
し、ジシアンジアミド、メラミン、グアナミン類をエポ
キシ樹脂と混合したものは貯蔵安定性に優れているが、
１５０℃以上の高温長時間の硬化条件を必要とする欠点
がある。また、これらと硬化促進剤を併用して硬化時間
を短縮することも広く行われているが、硬化促進剤の添
加により硬化時間は短縮するが貯蔵安定性が著しく損な
われるという欠点が生じてしまう。一方二塩基酸ジヒド
ラジッドやイミダゾール類は、比較的低温で硬化はする
が貯蔵安定性に乏しい。三フッ化ホウ素アミン錯塩は貯
蔵安定性に優れ硬化時間は短いという長所があるが、金
属にたいする腐食性を持つなどそれぞれに欠点を持って
いる。そこでかかる現状に鑑み、貯蔵安定性に優れ、低
温短時間で硬化しうるエポキシ樹脂組成物の開発検討を
行った結果本発明に到達したものである。

更に本発明は、特開平１−２５４７３１号公報の発明の
組成物の硬化性を更に改良するものであり、良好な貯蔵
安定性を保持しつつ比較的低温、即ち８０〜１００℃で
、しかも短時間で硬化可能なエポキシ樹脂組成物を提供
するものである。

問題を解決する手段 すなわち、本発明は分子内に平均１個より多くのエポキ
シ基を有するエポキシ樹脂（Ａ）と、アミノ基を２個有
するジアミン化合物（Ｂ　）（ａ）、−数式、 （式中、Ｒは炭素数１から４までのアルキル基、ｎは２
または３の数を表す）で示されるＮ、Ｎ−ジアルキルア
ミノアルキルアミン（Ｂ）（ｂ）及び必要ならば一般式
ＸＮＨ＊で示されるモノアミン化合物（Ｂ）（ｅ）（式
中Ｘはベンジル基、シクロヘキシル基又は炭素数３から
８までのアルキル基）を分子内に平均１個より多くのエ
ポキシ基を有するエポキシ樹脂（Ｂ）（ｃ）及び尿素（
Ｂ　）（ｄ　）と加熱反応させてなる硬化剤化合物を必
須成分として含有する一成分系加熱硬化性エボキシ樹脂
組成物に関するものであり、これによって貯蔵安定性に
優れ、比較的低温で急速に硬化させることができる一成
分系加熱硬化性エポキシ樹脂組成物に関するものである
。

本発明に用いられるエポキシ樹１ｆ！（Ａ）は、特に制
限するものではないが、例えばビスフェノールＡ、ビス
フェノールＦ１ビスフエノールＳ、ヘキサヒドロビスフ
ェノールＡ１テトラメチルビスフエノールＡ１カテコー
ル、レゾルシン、タレゾールノボラック、テトラブロモ
ビスフェノールＡ、）リヒドロキシビフェニル、ベンゾ
フェノン、ビスレゾルシノール、ビスフェノールヘキサ
フルオロアセトン、ハイドロキノン、テトラメチルビス
フェノールＡ１テトラメチルビスフエノールＦ１　トリ
フェニルメタン、テトラフェニルエタン、ビキンレノー
ルなどの多価フェノールとエピクロルヒドリンとを反応
させて得られるグリシジルエーテル、またはグリセリン
、ネオペンチルグリコール、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ブチレンゲリコール、ヘキシレング
リコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールなどの脂肪族多価アルコールとエピクロルヒド
リンを反応させて得られるポリグリシジルエーテル、あ
るいはｒ−オキシ安息香酸、β−オキシナフトエ酸のよ
うなヒドロキシカルボン酸とエピクロルヒドリンを反応
させて得られるグリシジルエーテルエステル、あるいは
フタル酸、メチルフタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸、テトラハイドロフタル酸、ヘキサハイドロフタル酸
、エンドメチレンテトラハイドロフタル酸、エンドメチ
レンヘキサハイドロフタル酸、トリメリット酸、重合脂
肪酸のようなポリカルボン酸から得られるポリグリシジ
ルエステル、あるいはアミノフェノール、アミノアルキ
ルフェノールから得られるグリシジルアミノグリシジル
エーテル、あるいはアミノ安息香酸から得られるグリシ
ジルアミノグリシジルエステル、あるいはアニリン、ト
ルイジン、トリブロムアニリン、キシリレンンアミン、
ジアミノシクロヘキサン、ビスアミノメチルシクロヘキ
サン、４．４゛−ジアミノジフェニルメタン、４，４°
−ジアミノジフェニルスルホンなどから得られるグリシ
ジルアミン、さらにはエポキシ化ポリオレフィン、グリ
シジルヒダントイン、グリシジルアルキルヒダントイン
、トリグリシジルシアヌレート、あるいはブチルグリシ
ジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、アルキル
フェニルグリシジルエーテル、安息香酸グリシジルエス
テル、スチレンオキサイドなどに代表されるモノエポキ
シ化合物等が挙げられ、これらのｔａまたは２種以上を
、見合したものでも良い。

本発明のもう一つの必須成分である硬化剤化合物は、ア
ミノ基を２個有するジアミン化合物（Ｂ）（ａ）、Ｎ、
Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミン（Ｂ）（ｂ）、及
び必要ならばモノアミン化合物（Ｂ　）（ｅ　）と分子
内に平均１個より多くのエポキシ基を有するエポキシ樹
脂（Ｂ）（ｃ）及び尿素（Ｂ）（ｄ）と加熱反応させる
ことによって得ることができる。　ここで用いられるア
ミノ基を２個有するジアミン化合物（ＢＸａ）としては
メタキシリレンジアミン、１．３−ビスアミノメチルシ
クロヘキサン、イソホロンジアミン、ジアミノシクロヘ
キサン、フェニレンジアミン、トルイレンジアミン、ジ
アミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン
、ヘキサメチレンジアミン、エチレンジアミン、プロピ
レンジアミン、ジアミノブタン、１．１２−ドデカンジ
アミンなどを挙げることができる。これらのうちメタキ
シリレンジアミン、１．３−ビスアミノメチルシクロヘ
キサン、イソホロンジアミンが特に好ましい。

また、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミン（Ｂ　
）（ｂ　）は、−数式 で示されるもので、ジメチルアミノプロピルアミン、ジ
エチルアミノプロピルアミン、ジプロピルアミノプロビ
ルアミン、ジブチルアミノプロビルアミン、ジメチルア
ミノエチルアミン、ジエチルアミノエチルアミン、ジプ
ロピルアミノエチルアミン、ジブチルアミノエチルアミ
ンなどを挙げることができる。これらのうちジメチルア
ミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミンが
特に好ましい。

また、−数式Ｘ−ＮＨｔで示されるモノアミン化合物（
ＢＸｅ）としては、ブチルアミン、イソブチルアミン、
第ニブチルアミン、１．２−ブチルアミン、１．２−ジ
メチルプロピルアミン、ヘキシルアミン、２−エチルヘ
キシルアミン、ベンジルアミン、シクロヘキシルアミン
を挙げることができる。これらのうちブチルアミン、ベ
ンジルアミン、シクロヘキシルアミンが特に好ましい。

本発明に用いられるエポキシ樹脂（Ｂ）（ｃ）としては
、前述のエポキシ樹脂（Ａ）が用いられる。それらのう
ち特に好ましいものは、エポキシ当量的１９０のビスフ
ェノールＡタイプエポキシ樹脂、エポキシ当量的１７５
のビスフェノールＦタイプエポキシ樹脂、ジグリシジル
アニリン、ジグリシジルオルトトルイジンである。

本発明の必須成分である硬化剤化合物は不活性ガス中で
アミン化合物（Ｂ）（ａ）、（Ｂ　）（ｂ　）、及び必
要ならば（Ｂ）（ｅ）とエポキシ樹脂（Ｂ）（ｃ）の付
加反応を５０〜１５０℃好ましくは８０〜１３０℃で１
〜３時間行った後、尿素との脱アンモニア反応を１５０
〜２４０℃好ましくは１６０〜２２０℃で１〜５時間行
なうことにより得られる。

貯蔵安定性の面でさらに好ましい合成法はアミノ基を２
個有するアミン（Ｂ）（ａ）とエポキシ樹脂（Ｂ）（ｃ
）の付加反応を５０〜１５０℃好ましくは８０−１３０
℃で１〜３時間行い、得られたアミン・エポキシ付加物
にアミン化合物（Ｂ）（ｂ）及び必要ならば（Ｂ　）（
ｅ　）を加え、尿素と１５０〜２４０℃好ましくは１６
０〜２２０℃で１〜５時間反応を行なう方法である。こ
れらによる生成物は淡黄色の固体で任意の粒度に粉砕す
ることができる。

アミノ基を２個有するジアミン化合物（Ｂ　）（ａ　）
と分子量調整剤の役割をはたすＮ、Ｎ−ジアルキルアミ
ノアルキルアミン（ＢＸｂ）及びモノアミン化合物（Ｂ
）（ｅ）との比率は、　アミノ基を２個有するジアミン
化合物（Ｂ）（ａ）１モルに対し、Ｎ、Ｎ−ジアルキル
アミノアルキルアミン（Ｂ　）（ｂ　）とモノアミン化
合物（Ｂ　）（ｅ　）の合計が０．５モル≦（Ｂ）（ｂ
　）＋　（Ｂ　）（ｅ　）２２．０モル好ましくは０．
６モル≦（Ｂ　）（ｂ　）＋　（Ｂ　）（ｅ　）２１．
５モルの範囲である。

０．５モルより少ない使用量では生成物の分子量が大き
くなりゲル化の恐れがある。また２、０モルより多い使
用量では生成物は粘着性のある固体となり粉砕が困難で
あり、かつエポキシ樹脂組成物の貯蔵安定性に劣るもの
となる。

分子量を高めずに貯蔵安定性を向上させるために必要な
らば、モノアミン化合物（ＢＸｅ）を、Ｎ。

Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミン（ＢＸｂ）１モル
に対しモノアミン化合物（Ｂ）（ｅ）が０≦（Ｂ）（ｅ
）２３．０モル、好ましくは０≦（Ｂ）（ｅ）≦２゜０
モルの範囲で使用できる。３．０モルより多い使用量で
は低温速硬化性が著しく低下する。

エポキシ樹脂（Ｂ）（ｃ）の割合はアミン化合物（Ｂ）
（ａ）、（Ｂ）（ｂ）及び（Ｂ）（ｅ）中のアミノ基１
当量に対し０．０５当量≦（Ｂ）（ｃ）≦０．７当量、
好ましくは０．１当量≦（Ｂ）（ｃ）≦０．５当量であ
る。

０．０５当量以下の使用量では低温硬化性が不十分であ
り、０．７当量以上では低温硬化性及び貯蔵安定性が低
下する。

尿素（Ｂ）（ｄ）の配合量は、アミン化合物（Ｂ）（ａ
）（Ｂ　）（ｂ　）及び（Ｂ）（ｅ）中に含まれるアミ
ノ基１当量に対して０．２モル≦（Ｂ　）（ｄ　）２０
．６モルの範囲で、好ましくは、０．３モル≦（Ｂ）（
ｄ）２０．５モルである。０．２モルより少ない使用量
では生成物の融点が低く貯蔵安定性が著しく劣り、０．
６モルより多い使用量では生成物の分子量が大きくなり
ゲル化する。

また、アミン化合物（Ｂ）（ａ）、（Ｂ　）（ｂ　’）
及び（Ｂ）（ｅ）中のアミノ基に対する（Ｂ）（ｃ）の
エポキシ基と（Ｂ）（ｄ）の−ＮＨ８基の割合は（Ｂ　
）（ａ　）、（Ｂ）（ｂ）及び（Ｂ）（ｅ）中のアミノ
基ｌに対して（Ｂ）（ｃ）のエポキシ基と（Ｂ）（ｄ）
の−ＮＨ，基の合計が１゜Ｏ≦（Ｂ）（ｃ）のエポキシ
基＋（Ｂ　）（ｄ　）の−Ｎ　Ｉ−１。

基≦１．４となる範囲である。１．Ｏより少ない使用量
では生成物は粘着性を有し、貯蔵安定性に劣るものとな
る。１．４より多い使用量では生成物は高粘度となり、
取り出すのが困難となる。

本発明は基本的にエポキシ樹脂に硬化剤化合物の粉状物
を混合分散させることによって得ることができる。エポ
キシ樹脂が液状である場合には硬化剤化合物とを所定の
比率で配合した後、乳鉢様器具を用いて更に充分な混合
分散を行なうことは好ましく、またエポキシ樹脂が固体
である場合にはあらかじめ細かく粉砕されたものを用い
、硬化剤化合物とを充分に混合することが好ましい。

エポキシ樹脂に対する硬化剤化合物の配合量はエポキシ
樹脂の種類、特にそのエポキシ樹脂が持つエポキシ基の
濃度によって異なり、エポキシ樹脂１００部にたいして
１〜４０部の範囲にある。

本発明の一成分系加熱硬化性エボキシ樹脂組成物には、
例えば酸無水物、ジシアンジアミド、メラミン、グアナ
ミン、二塩基酸ヒドラジド、イミダゾール類、グアナミ
ン類等の従来から潜在性硬化剤として知られている種々
の硬化剤化合物と併用することも可能である。また、本
発明による一成分系加熱硬化性エボキシ樹脂組成物には
、必要に応じてその他の添加物を添加しても良い。この
ような添加物の例としては、アルミナ、シリカ、珪石粉
、タルク、ベントナイト、炭酸カルシウム、セメントな
どの無機質材料粉末、石綿、ガラス繊維、合成繊維、雲
母、金属粉など、更には各種の揺変性付与材及びこれら
に類する物が挙げられる。

また本発明の組成物には、必要に応じて他の希釈剤、難
燃剤等を添加しても良い。

実施例 以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこの実施例の
範囲に限定されるものではない。

硬化剤化合物製造例１ 温度計、還流冷却器、撹拌装置及び滴下ロートを備えた
四つロフラスコに、１．３−ビスアミツメデルシクロへ
キサン２１３．Ｏｇ（１，５モル）、メタキンリレンジ
アミン２０４．０ｇ（１，５モル）を配合し窒素気流下
で１００℃まで加熱した。１００°Ｃを維持しながらア
ラルダイトＧＹ−２６０（日本ヂバガイギー（株）製ビ
スフェノールＡタイプエポキシ樹脂、エポキシ当量的１
９０）１９０．０　ｇ（１，０当量）を、かき混ぜなが
ら滴下した。

滴下終了後１２０°Ｃで２時間かき混ぜながら加熱しア
ミン・エポキシ付加物を得た。これにジメチルアミノプ
ロピルアミン１５３．０　ｇ（１，５モル）、シクロヘ
キシルアミン４９．５ｇ（０，５モル）及び尿素２１０
．０　ｇ　（３，５モル）を加え、この混合物を窒素気
流下でかき混ぜながら徐々に２００°Ｃまで加熱し、こ
の温度を２時間保持した。得られた反応生成物は、淡黄
色透明で粉砕の容易な固体であった。ここで得られた硬
化剤化合物をＡとする。

同製造例２ 製造例１と同様の方法により１．３ビスアミノメチルシ
クロヘキサン３１９．５　ｇ（２，２５モル）を１００
℃まで加熱した。１００℃を維持しながらアラルダイト
ＧＹ−２６０，２８５，０ｇ（１５当量）をかき混ぜな
がら滴下した。滴下終了後１２０℃で２時間かき混ぜな
がら加熱しアミン・エポキシ付加物を得た。これにジメ
チルアミノプロピルアミン２０４．０　ｇ（２，０モル
）及び尿素１８０．０ｇ（３，０モル）を加え、この混
合物を窒素気流下でかき混ぜながら徐々に２００℃まで
加熱し、この塩度を２時間保持した。得られた反応生成
物は、淡黄色透明で粉砕の容易な固体であった。ここで
得られた硬化剤化合物をＢとする。

同製造例３ 製造例１と同様の方法によりイソホロンジアミン２５５
．０ｇ（１，５モル）を１００℃まで加熱した。１００
℃を維持しなからアラルダイトＧＹ−２６０Ｓ　１９０
．０ｇ　（１，０当Ｍ）をかき混ぜながら滴下した。滴
下終了後１２０℃で２時間かき混ぜながら加熱しアミン
・エポキシ付加物を得た。これにジメチルアミノプロピ
ルアミン２０４゜０ｇ（２，０モル）及び尿素１２０．
０ｇ　（２，０モル）加え、この混合物を窒素気流下で
かき混ぜながら徐々に２００℃まで加熱し、この温度を
２時間保持した。得られた反応生成物は、淡黄色透明で
粉砕容易な固体であった。ここで得られた硬化剤化合物
をＣとする。

同製造例４ 製造例１と同様の方法によりイソホロンジアミン４２５
．０ｇ　（２，５モル）を１００℃まで加熱した。１０
０℃を維持しながらアラルダイトＧＹ２６０．３８０．
０ｇ（２，０当量）をかき混ぜながら滴下した。滴下終
了後１２０°Ｃで２時間かき混ぜながら加熱しアミン・
エポキシ付加物を得た。これにジメチルアミノプロピル
アミン２０４、Ｏｇ（２，０モル）及び尿素１５０．０
ｇ　（２，５モル）を加え、この混合物を窒素気流下で
かき混ぜながら徐々に２００℃まで加熱し、この温度を
２時間保持した。得られた反応生成物は淡黄色透明で粉
砕の容易な固体であった。ここで得られた硬化剤化合物
をＤとする。

同製造例５ 製造例１と同様の方法によりイソホロンジアミン２５５
．０ｇ（１，５モル）を１００℃まで加熱した。１００
℃を推持しながらエピクロン８３０（大日本インキ化学
工業（株）製ヒスフェノールＦタイプエポキシ樹脂、エ
ポキシ当量的１７５）１７５．０ｇ（１，０当礒）をか
き混ぜながら滴下した。滴下終了後１２０℃で２時間か
き混ぜながら加熱しアミン・エポキシ付加物を得た。こ
れにジメチルアミノプロピルアミン２０４．０ｇ（２０
モル）及び尿素１２０．０ｇ（２，０モル）を加え、こ
の混合物を窒素気流下でかき混ぜながら徐々に１９０℃
まで加熱し、この温度を２時間保持した。得られた反応
生成物は淡黄色透明で粉砕容易な固体であった。ここで
得られた硬化剤化合物をＥとする。

同製造例６ 製造例１と同様の方法によりイソホロンジアミン３８２
．５ｇ（２，２５モル）を１１０℃まで加熱した。１１
０℃を維持しながらアラルダイトＧＹ−２６０，１９０
，０ｇ（１，０当量）と、ＧＯＴ（日本化薬（株）製、
ジグリシジルオルトトルイジン）６７．５ｇ　（０，５
当量）の混合物をかき混ぜながら滴下した。滴下終了後
１２０℃で２時間かき混ぜながら加熱しアミン・エポキ
シ付加物を得た。これにジメチルアミノプロピルアミン
２０４．０ｇ（２，０モル）及び尿素１５０．０ｇ（２
゜５モル）を加え、この混合物を窒素気流下でかき混ぜ
ながら徐々に１８０℃まで加熱し、この温度を２時間保
持した。得られた反応生成物は淡黄色透明で粉砕容易な
固体であった。ここで得られた硬化剤化合物をＦとする
。

同製造例７ 製造例１と同様の方法によりイソホロンジアミン３４０
．０ｇ（２，０モル）を１１０℃まで加熱した。１１０
℃を維持しなからアラルダイトＧＹ−２６０，９５，０
ｇ（０，５当量）とＧＡＮ（日本化薬（株）製、ジグリ
シジルアニリン）６１．０ｇ（０，５当量）の混合物を
かき混ぜながら滴下した。滴下終了後１２０℃で２時間
かき混ぜながら加熱しアミン・エポキシ付加物を得た。

これにジメチルアミノプロピルアミン２０４．０ｇ（２
，０モル）及び尿素１５０．０　ｇ　（２，５モル）を
加え、この混合物を窒素気流下でかき混ぜながら徐々に
１９０℃まで加熱し、この温度を２時間保持した。

得られた反応生成物は淡黄色透明で粉砕容易な固体であ
った。ここで得られた硬化剤化合物をＧとする。

同製造例８ 製造例１と同様の方法によりイソホロンジアミン２９７
．５ｇ（１，７５モル）を１２５℃まで加熱した。１２
５℃を維持しなからＧＯＴ１３５．０ｇ（１，０当量）
をかき混ぜながら滴下した。層下終了後１３０℃で２時
間かき混ぜ、なから加熱しアミン・エポキシ付加物を得
た。これにジメチルアミノプロピルアミン７６．５　ｇ
（０，７５モル）、ベンジルアミン１３３．８ｇ（１，
２５モル）及び尿素１３５．０ｇ（２，２５モル）を加
え、窒素気流下でかき混ぜながら徐々に１８０℃まで加
熱し、この温度を２時間保持した。得られた反応生成物
は淡黄色透明で粉砕容易な固体であった。ここで得られ
た硬化剤化合物をＨとする。

実施例ｔ−ｉｓ 硬化剤化合物製造例１〜８で得られた硬化剤化２６０に
添加分散させ、これらの組成物について硬化性及び貯蔵
安定性を試験した。

比較例１〜２ 温度計、還流冷却器、撹拌装置を備えた四つロフラスコ
にジメチルアミノプロピルアミン１０２゜０ｇ（１，０
モル）、１．３−ビスアミノメチルシクロヘキサン１７
７．５ｇ（１，２５モル）及び尿素１０５．０ｇ（１，
７５モル）を配合し、窒素気流下でかき混ぜながら２１
０℃まで加熱し、この温度を３時間保持した。得られた
反応生成物は無色透明で粉砕容易な固体であった。ここ
で得られた硬化剤化合物をＪとし、これを微粉砕したも
のを、アエロジル３００とともにアラルダイトＧＹ−２
６０に添加分散させ、これらの組成物について硬化性及
び叶蔵安定性を試験した。

比較例３〜５ ジシアンジアミド、ＤＣＭＵ　（３−（３，４ジクロロ
フエニル）−ｔ、ｔ−ジメチルウレア）を微粉砕したも
のをアエロジル３００とともにアラルダイトＧＹ−２６
０に添加分散させ、これらの組成物について同様に試験
した。

１、硬化性の評価 各温度に設定した鉄板上に約　０．１〜０．２ｇの試料
をのせ、ゲル化するまでの時間を測定した。

２、貯蔵安定性 ４５℃の恒温槽に試料を入れ、流動性のなくなるまでの
日数を測定した。

以上の特性の試験結果を表に示す。

以下この頁余白。

※ ３−（３，４−ジクａａ７．ニル）−１，１−ジメチル
ウレア発明の効果 以上の説明により、本発明は優れたｌｒｉ’蔵安定性有
し、しかも低い温度領域で速やかに硬化しうエポキシ樹
脂組成物を捉０（シ得るものであるこよ明らかである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （Ａ）分子内に平均１個より多くのエポキシ基を有する
   エポキシ樹脂と、 （Ｂ）（ａ）アミノ基を２個有するジアミン化合物（ｂ
   ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１から４までのアルキル基、ｎは２
   または３を表す）で示されるＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ
   アルキルアミン、 （ｃ）分子内に平均１個より多くのエポキシ基を有する
   エポキシ樹脂 （ｄ）尿素 及び必要ならば （ｅ）一般式Ｘ−ＮＨ＿２で示されるモノアミン化合物
   （式中Ｘはベンジル基、シクロヘキ シル基又は炭素数３から８までのアルキル 基）を加熱反応させてなる硬化剤化合物を 必須成分として含有する一成分系加熱硬化 性エポキシ樹脂組成物。