JPS60110719A - エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 - Google Patents
エポキシ樹脂用潜在性硬化剤Info
- Publication number
- JPS60110719A JPS60110719A JP58219224A JP21922483A JPS60110719A JP S60110719 A JPS60110719 A JP S60110719A JP 58219224 A JP58219224 A JP 58219224A JP 21922483 A JP21922483 A JP 21922483A JP S60110719 A JPS60110719 A JP S60110719A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- curing agent
- epoxy resin
- latent curing
- mol
- hydrazide
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
- C07C243/26—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C243/34—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a carbon skeleton further substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4035—Hydrazines; Hydrazides
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特定のヒドラジドからなるエポキシ樹脂用潜在
性硬化剤に関し、特に低温速硬化性をイ1′し、且つ貯
蔵安定性に優れたエポキシ樹脂用潜在性硬化剤に関する
。
性硬化剤に関し、特に低温速硬化性をイ1′し、且つ貯
蔵安定性に優れたエポキシ樹脂用潜在性硬化剤に関する
。
エポキシ樹脂は酸無水物硬化剤あるいはアミン系硬化剤
等を用いて硬化させることにより、機械的、電気的およ
び化学的性質の優れた硬化物を与えるため電気絶縁材料
、各種成形品、接着剤あるいは塗料などとして極めて広
範囲に亘って賞月されている。ところがアミン化合物を
配合したエポキシ樹脂組成物は貯蔵安定性に乏しく、ま
た酸無水物硬化剤を配合したエポキシ樹脂組成物は常温
では比較的安定であるが、その反面、硬化に際してかな
り晶泥、長時間の加熱を必要とする欠点がある。そのた
め、通常は第3アミン、第47ンモニム化合物あるいは
存儲金屑塩などの硬化促進剤を併用して硬化時間を短縮
することが広く行われている。しかしながら硬化促進剤
を添加すると硬化性は向上するが、貯蔵安定性が著しく
損われるという欠点が生じてしまう。そこで比較的低温
では安定でゲル化せず、加熱時には速やかに硬化するい
わゆる潜在性硬化剤が強く望まれている。そこで潜在性
硬化剤としてこれまでいくつか提案されており、その代
表的化合物としてはジシアンジアミド、二塩基酸ヒドラ
ジド、三フッ化ホウ免−アミンアダクト、グアナミン類
、メラミン等が挙げられる。しかし、ジシアンジアミド
、二塩基酸ヒドラジド、グアナミ7類は貯蔵安定性に優
れているが、150℃以上の高温、長時間硬化を必要と
する欠点があり、又、三フッ化ホウ素−アミ/アダクト
は吸湿性が大きく、硬化物の緒特性にも悪影占を与え、
現在まで潜在性硬化剤として、低温、速硬化で且つ貯蔵
安定性に儂れた化合物はほとんど知られていない。
等を用いて硬化させることにより、機械的、電気的およ
び化学的性質の優れた硬化物を与えるため電気絶縁材料
、各種成形品、接着剤あるいは塗料などとして極めて広
範囲に亘って賞月されている。ところがアミン化合物を
配合したエポキシ樹脂組成物は貯蔵安定性に乏しく、ま
た酸無水物硬化剤を配合したエポキシ樹脂組成物は常温
では比較的安定であるが、その反面、硬化に際してかな
り晶泥、長時間の加熱を必要とする欠点がある。そのた
め、通常は第3アミン、第47ンモニム化合物あるいは
存儲金屑塩などの硬化促進剤を併用して硬化時間を短縮
することが広く行われている。しかしながら硬化促進剤
を添加すると硬化性は向上するが、貯蔵安定性が著しく
損われるという欠点が生じてしまう。そこで比較的低温
では安定でゲル化せず、加熱時には速やかに硬化するい
わゆる潜在性硬化剤が強く望まれている。そこで潜在性
硬化剤としてこれまでいくつか提案されており、その代
表的化合物としてはジシアンジアミド、二塩基酸ヒドラ
ジド、三フッ化ホウ免−アミンアダクト、グアナミン類
、メラミン等が挙げられる。しかし、ジシアンジアミド
、二塩基酸ヒドラジド、グアナミ7類は貯蔵安定性に優
れているが、150℃以上の高温、長時間硬化を必要と
する欠点があり、又、三フッ化ホウ素−アミ/アダクト
は吸湿性が大きく、硬化物の緒特性にも悪影占を与え、
現在まで潜在性硬化剤として、低温、速硬化で且つ貯蔵
安定性に儂れた化合物はほとんど知られていない。
本発明者は、低温、硬化性を存し、且つ貯蔵安定性に優
れた潜在性硬化剤を開発すべく、鋭意検討した結果、次
記に示す式(1)又は■のヒドラジドか本目的に合致し
た優れた潜在性硬化剤であととを見出し、本発明を完成
した。
れた潜在性硬化剤を開発すべく、鋭意検討した結果、次
記に示す式(1)又は■のヒドラジドか本目的に合致し
た優れた潜在性硬化剤であととを見出し、本発明を完成
した。
)
N112 NlIC0C112C1h N夏−1@Cl
1t■NtlCHi CH2C0NINIIJ (2)
上記式(1)又は■表示のヒドラジドは、o−、m−。
1t■NtlCHi CH2C0NINIIJ (2)
上記式(1)又は■表示のヒドラジドは、o−、m−。
p−フェニレンジアミン又は4.4′−ジアミノジフェ
ニルメタンの芳香族レアミ/と、これに対してそれぞれ
2倍モル以上のアクリル酸エステルから誘導される、ジ
アミンのアクリル酸エステル2付加物(1)′、■′に
抱水ヒドラジ/を作用せしめることによって容易に得る
ことができる。
ニルメタンの芳香族レアミ/と、これに対してそれぞれ
2倍モル以上のアクリル酸エステルから誘導される、ジ
アミンのアクリル酸エステル2付加物(1)′、■′に
抱水ヒドラジ/を作用せしめることによって容易に得る
ことができる。
NHCH2CHi C0OR−
■NHCH2CH2C0OR(11−
ROCOCH2CH2NH■CHt◎NHCHz CH
2C0OR(2)”(式(1)′又は■′中、Rはアル
キル基を示す。)従来より知られているアジビン酸ジヒ
ドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒ
ドラジド等の二塩基酸ジヒドラジドをエポキシ樹脂に所
定量配合したものは、硬化に150℃以」−ノ温度を必
要とする。これに対し、本発明のヒドラジドをエポキシ
樹脂に所定量配合したものは貯蔵安定性が良好であり、
且つ120〜140 ”Cの温度で硬化し、強靭で且つ
耐熱性に優れた硬化物が得られる。
2C0OR(2)”(式(1)′又は■′中、Rはアル
キル基を示す。)従来より知られているアジビン酸ジヒ
ドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒ
ドラジド等の二塩基酸ジヒドラジドをエポキシ樹脂に所
定量配合したものは、硬化に150℃以」−ノ温度を必
要とする。これに対し、本発明のヒドラジドをエポキシ
樹脂に所定量配合したものは貯蔵安定性が良好であり、
且つ120〜140 ”Cの温度で硬化し、強靭で且つ
耐熱性に優れた硬化物が得られる。
本発明の潜在性硬化剤の配合量は、エポキシ樹脂のエポ
キシ基1当量に対し、硬化剤の活性水素当量として0.
5〜1.5、好ましくは0.7〜1.2当量の範囲であ
る。
キシ基1当量に対し、硬化剤の活性水素当量として0.
5〜1.5、好ましくは0.7〜1.2当量の範囲であ
る。
本発明のヒドラジド類に適用されるエポキシ樹脂として
は1分子中にエポキシ基が1個以上あるもので、周知の
種々のものを挙げることができるが、例えば、多価フェ
ノールのグリシジルエーテル類、特にビスフェノールA
のグリシジルエーテル類、ビスフェノールFのグリシジ
ルエーテル類、フェノール;1.ルムアルデヒド樹脂の
ポリグリシジルエーテル類などが挙げられる。
は1分子中にエポキシ基が1個以上あるもので、周知の
種々のものを挙げることができるが、例えば、多価フェ
ノールのグリシジルエーテル類、特にビスフェノールA
のグリシジルエーテル類、ビスフェノールFのグリシジ
ルエーテル類、フェノール;1.ルムアルデヒド樹脂の
ポリグリシジルエーテル類などが挙げられる。
又、本発明のエポキシ樹脂組成物には必要に応じて、そ
の他の硬化剤、硬化促進剤、充填剤等を添加してもよい
。
の他の硬化剤、硬化促進剤、充填剤等を添加してもよい
。
次に実施例により、ヒドラジドの合成例を示すとともに
、該化合物のエポキシ樹脂の潜在性硬化剤としての有用
性について説明する。
、該化合物のエポキシ樹脂の潜在性硬化剤としての有用
性について説明する。
実施例1
還流冷却器及び撹拌装置を備えた3 0013つ目フラ
スコに0−フェニレンジアミン21.0g (0,2モ
ル)、アクリル酸メチル88 g(1モル)、メタノー
ル40)及びトリエチルアミ/2紅を加え、撹拌下5時
間加熱還流した。反応液を200Mのベンゼンに溶解し
、100Mの水で3回洗浄後、ベンゼン及び過剰のアク
リル酸メチルを減圧下に留去して高粘稠液体(1)′4
6gを得た。
スコに0−フェニレンジアミン21.0g (0,2モ
ル)、アクリル酸メチル88 g(1モル)、メタノー
ル40)及びトリエチルアミ/2紅を加え、撹拌下5時
間加熱還流した。反応液を200Mのベンゼンに溶解し
、100Mの水で3回洗浄後、ベンゼン及び過剰のアク
リル酸メチルを減圧下に留去して高粘稠液体(1)′4
6gを得た。
得られたエステル40 g (0,10モル)をメタノ
ール100uに溶解し、これに抱水ヒドラジ/(80%
水溶液)50g(0,8モル)を加え、撹拌下4時間加
熱還流した。反応液より未反応の抱水ヒドラジン及びメ
タノールを減圧留去させ、残渣をメタノール50紅に溶
かし一夜放置した。析出した結晶を′L1a取し、メタ
ノール50v、で2回洗浄後、減圧乾燥し、(1)の灰
褐色結晶29gを得た。
ール100uに溶解し、これに抱水ヒドラジ/(80%
水溶液)50g(0,8モル)を加え、撹拌下4時間加
熱還流した。反応液より未反応の抱水ヒドラジン及びメ
タノールを減圧留去させ、残渣をメタノール50紅に溶
かし一夜放置した。析出した結晶を′L1a取し、メタ
ノール50v、で2回洗浄後、減圧乾燥し、(1)の灰
褐色結晶29gを得た。
以下その分析値を示す。
0融点 185〜186℃
0元素分析値
CHN(%)
測 定 値 51.34 7.53 29.叶実施例2
Nth NlIC0CHz CHi NH@NHCHz
CH2C0NHNHp・・・・・・■の合成 還流冷却器及び撹拌装置を備えた300紅3つ目フラス
コにp−フェニレンジアミン21.0g (0,2モル
)、アクリル酸メチル88g (1モル)、メタノール
40紅及びトリエチルアミン2 mlを加え、撹拌下5
時間加熱還流した。反応液を2001℃のベンゼンに溶
解し、iootgの水で3回洗浄後、ベンゼン及び過剰
のアクリル酸メチルを減圧下に留出して、結晶■” 4
0.5gを得た。
CH2C0NHNHp・・・・・・■の合成 還流冷却器及び撹拌装置を備えた300紅3つ目フラス
コにp−フェニレンジアミン21.0g (0,2モル
)、アクリル酸メチル88g (1モル)、メタノール
40紅及びトリエチルアミン2 mlを加え、撹拌下5
時間加熱還流した。反応液を2001℃のベンゼンに溶
解し、iootgの水で3回洗浄後、ベンゼン及び過剰
のアクリル酸メチルを減圧下に留出して、結晶■” 4
0.5gを得た。
CHx OCOCHg C1h NH◎NHCI(z
CH2COOCH3・・・■゛得うれたエステル40.
5g (0,14モル)をメタノール1501fに溶解
し、抱水ヒドラジン(80%水溶液)50g(0,8モ
ル)を加え、撹拌下4時間加熱還流した。反応液より、
未反応の抱水ヒドラジン及びメタノールを減圧留出させ
、残渣をメタノール50uに溶かし一夜放置した。析出
した結晶を濾取し、メタノール50Mで2回洗浄後、減
圧乾燥して■の灰褐色結晶28gを得た。
CH2COOCH3・・・■゛得うれたエステル40.
5g (0,14モル)をメタノール1501fに溶解
し、抱水ヒドラジン(80%水溶液)50g(0,8モ
ル)を加え、撹拌下4時間加熱還流した。反応液より、
未反応の抱水ヒドラジン及びメタノールを減圧留出させ
、残渣をメタノール50uに溶かし一夜放置した。析出
した結晶を濾取し、メタノール50Mで2回洗浄後、減
圧乾燥して■の灰褐色結晶28gを得た。
以下その分析値を示す。
0融点 196〜198℃
0元素分析値
CHN(%)
測 定 値 51.70 7.3G 29.64理 論
値 51.41 7.19 29.98(CI214
2ON6 o2として) 実施例3 実施例2に於てp−フェニレンジアミンの代りにm−フ
ェニレンジアミンを用いた以外は同様の方法で合成した
。
値 51.41 7.19 29.98(CI214
2ON6 o2として) 実施例3 実施例2に於てp−フェニレンジアミンの代りにm−フ
ェニレンジアミンを用いた以外は同様の方法で合成した
。
以下その分析値を示す。
0融点 IE]3〜195°C
o7il:素分析値
CI−I N(%)
測 定 値 51.59 7.(3029,04実施例
4 Nll t N HCOCH2CHt NH@CH2O
NHCHe CHe C0NHNHt・・・・・・(4
) の合成 還流冷却器及び撹拌装置を備えた300紅3つロフラス
コに4.4′−ジアミノジフェニルメタン19.8g(
0,1モル)、アクリル酸メチル43g(0,5モル)
、メタノール60u及びトリエチルアミン2uを加え、
撹拌下、8時間加熱還流した。反応液ヲ200 uのベ
ンゼンに溶解し1001(7)水テ3回洗浄後、ベンゼ
ン及び過剰のアクリル酸メチルを減圧下に留去して結晶
(4) ” 19 gを得た。
4 Nll t N HCOCH2CHt NH@CH2O
NHCHe CHe C0NHNHt・・・・・・(4
) の合成 還流冷却器及び撹拌装置を備えた300紅3つロフラス
コに4.4′−ジアミノジフェニルメタン19.8g(
0,1モル)、アクリル酸メチル43g(0,5モル)
、メタノール60u及びトリエチルアミン2uを加え、
撹拌下、8時間加熱還流した。反応液ヲ200 uのベ
ンゼンに溶解し1001(7)水テ3回洗浄後、ベンゼ
ン及び過剰のアクリル酸メチルを減圧下に留去して結晶
(4) ” 19 gを得た。
CH30COCIh CHi NH■C112<φ)N
HCHz CH2C00CHi・・・・・・(4)′ 得られたエステル19 g (0,05モル)をメタノ
ール100v、に溶解し、抱水ヒドラジン(80%水溶
液)19g(0,3モル)を加えて、撹拌下4時間加熱
還流した。反応液より未反応の抱水ヒドラジン及びメタ
ノールを減圧留出させ、残渣をメタノール50紅に溶か
し一夜放置した。析出した結晶を濾取し、メタノール5
0紅で2回洗浄後、減圧乾燥し、淡褐色の結晶15gを
得た。
HCHz CH2C00CHi・・・・・・(4)′ 得られたエステル19 g (0,05モル)をメタノ
ール100v、に溶解し、抱水ヒドラジン(80%水溶
液)19g(0,3モル)を加えて、撹拌下4時間加熱
還流した。反応液より未反応の抱水ヒドラジン及びメタ
ノールを減圧留出させ、残渣をメタノール50紅に溶か
し一夜放置した。析出した結晶を濾取し、メタノール5
0紅で2回洗浄後、減圧乾燥し、淡褐色の結晶15gを
得た。
以下その分析値を示す。
0融点 175〜177℃
0元素分析値
CHN(%)
測 定 値 61.01 7.38 22.09実施例
5 第1表の配合割合にて硬化性及び貯蔵安定性を評価した
。
5 第1表の配合割合にて硬化性及び貯蔵安定性を評価した
。
1、 評価用試料の作成方法
第1表の配合割合にて各材料を乳鉢でよく摺り込み混和
し、評価用試料とした。
し、評価用試料とした。
2 硬化性の評価
2−1)示差熱分析により硬化開始温度、ピーク温度を
測定した。
測定した。
試 料 約 10mg
基準物質 α−アルミナ
昇温速度 5℃/m1n
2−2)ギヤーオープンを用い、60分以内で硬化する
温度を測定した。
温度を測定した。
3、 貯蔵安定性
40°Cの恒温槽に試料を入れ、流動性のなくなるまで
の日数を測定した。
の日数を測定した。
4、 ガラス転移温度(Tg)
所定の温度、時間にて硬化させた試料を熱機械分析装置
(TMA1理学電理学電装)を用い、TMAペネトレー
ンヨン法にてTgを測定した。
(TMA1理学電理学電装)を用い、TMAペネトレー
ンヨン法にてTgを測定した。
昇温速度 10℃/min
荷 重 10g
針の直径 1 m11
得られた結果を第2表に示す。
第1表
※1 シェル化学製、エポキシ当量175〜210のビ
スフェノールAジグシジルエーテル型液状エポキシ樹脂 第2表 以上の結果より、本発明のヒドラジド類は、貯蔵安定性
が良好であり、特に硬化性は公知の潜在性硬化剤よりは
るかに優れたものであることが理解されよう。
スフェノールAジグシジルエーテル型液状エポキシ樹脂 第2表 以上の結果より、本発明のヒドラジド類は、貯蔵安定性
が良好であり、特に硬化性は公知の潜在性硬化剤よりは
るかに優れたものであることが理解されよう。
特許出願人 味の索株式会社
Claims (1)
- 下記式(1ン又は■で表わされるヒドラジドを含存して
なるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58219224A JPS60110719A (ja) | 1983-11-21 | 1983-11-21 | エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
EP84308026A EP0145358B1 (en) | 1983-11-21 | 1984-11-20 | Latent curing agents for epoxy resins |
DE8484308026T DE3470037D1 (en) | 1983-11-21 | 1984-11-20 | Latent curing agents for epoxy resins |
US06/673,989 US4544733A (en) | 1983-11-21 | 1984-11-21 | Latent curing agents for epoxy resins |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58219224A JPS60110719A (ja) | 1983-11-21 | 1983-11-21 | エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60110719A true JPS60110719A (ja) | 1985-06-17 |
Family
ID=16732146
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58219224A Pending JPS60110719A (ja) | 1983-11-21 | 1983-11-21 | エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4544733A (ja) |
EP (1) | EP0145358B1 (ja) |
JP (1) | JPS60110719A (ja) |
DE (1) | DE3470037D1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5219956A (en) * | 1989-02-13 | 1993-06-15 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Method for hardening a one-package epoxy formulation including partial curing |
US5213897A (en) * | 1991-04-03 | 1993-05-25 | Elf Atochem North America, Inc. | Epoxy resins containing bound light stabilizing groups |
CN103193959B (zh) * | 2013-04-18 | 2014-07-30 | 艾达索高新材料无锡有限公司 | 可降解酰肼类潜伏型环氧树脂固化剂及其应用 |
EP3778736A1 (en) | 2019-08-15 | 2021-02-17 | Sika Technology Ag | Thermally expandable compositions comprising a chemical blowing agent |
CN113874462B (zh) * | 2019-09-06 | 2024-04-26 | 积水化学工业株式会社 | 液晶显示元件用密封剂、上下导通材料及液晶显示元件 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1300689B (de) * | 1964-05-23 | 1969-10-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren |
US3467707A (en) * | 1965-10-01 | 1969-09-16 | Gen Mills Inc | Certain amino substituted hydrazide epoxy resin curing agents |
US3456006A (en) * | 1967-01-17 | 1969-07-15 | Gen Mills Inc | Beta-alanine hydrazides |
JPS58131953A (ja) * | 1982-01-29 | 1983-08-06 | Ajinomoto Co Inc | 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
US4377680A (en) * | 1982-05-28 | 1983-03-22 | The General Tire & Rubber Company | Curing of polyglycidyl ether resins |
JPS5924717A (ja) * | 1982-07-30 | 1984-02-08 | Ajinomoto Co Inc | エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
-
1983
- 1983-11-21 JP JP58219224A patent/JPS60110719A/ja active Pending
-
1984
- 1984-11-20 DE DE8484308026T patent/DE3470037D1/de not_active Expired
- 1984-11-20 EP EP84308026A patent/EP0145358B1/en not_active Expired
- 1984-11-21 US US06/673,989 patent/US4544733A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4544733A (en) | 1985-10-01 |
DE3470037D1 (en) | 1988-04-28 |
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