JPS60110719A - エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 - Google Patents
エポキシ樹脂用潜在性硬化剤Info
- Publication number
- JPS60110719A JPS60110719A JP58219224A JP21922483A JPS60110719A JP S60110719 A JPS60110719 A JP S60110719A JP 58219224 A JP58219224 A JP 58219224A JP 21922483 A JP21922483 A JP 21922483A JP S60110719 A JPS60110719 A JP S60110719A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- curing agent
- epoxy resin
- latent curing
- mol
- hydrazide
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
- C07C243/26—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C243/34—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a carbon skeleton further substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4035—Hydrazines; Hydrazides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特定のヒドラジドからなるエポキシ樹脂用潜在
性硬化剤に関し、特に低温速硬化性をイ１′し、且つ貯
蔵安定性に優れたエポキシ樹脂用潜在性硬化剤に関する
。
性硬化剤に関し、特に低温速硬化性をイ１′し、且つ貯
蔵安定性に優れたエポキシ樹脂用潜在性硬化剤に関する
。
エポキシ樹脂は酸無水物硬化剤あるいはアミン系硬化剤
等を用いて硬化させることにより、機械的、電気的およ
び化学的性質の優れた硬化物を与えるため電気絶縁材料
、各種成形品、接着剤あるいは塗料などとして極めて広
範囲に亘って賞月されている。ところがアミン化合物を
配合したエポキシ樹脂組成物は貯蔵安定性に乏しく、ま
た酸無水物硬化剤を配合したエポキシ樹脂組成物は常温
では比較的安定であるが、その反面、硬化に際してかな
り晶泥、長時間の加熱を必要とする欠点がある。そのた
め、通常は第３アミン、第４７ンモニム化合物あるいは
存儲金屑塩などの硬化促進剤を併用して硬化時間を短縮
することが広く行われている。しかしながら硬化促進剤
を添加すると硬化性は向上するが、貯蔵安定性が著しく
損われるという欠点が生じてしまう。そこで比較的低温
では安定でゲル化せず、加熱時には速やかに硬化するい
わゆる潜在性硬化剤が強く望まれている。そこで潜在性
硬化剤としてこれまでいくつか提案されており、その代
表的化合物としてはジシアンジアミド、二塩基酸ヒドラ
ジド、三フッ化ホウ免−アミンアダクト、グアナミン類
、メラミン等が挙げられる。しかし、ジシアンジアミド
、二塩基酸ヒドラジド、グアナミ７類は貯蔵安定性に優
れているが、１５０℃以上の高温、長時間硬化を必要と
する欠点があり、又、三フッ化ホウ素−アミ／アダクト
は吸湿性が大きく、硬化物の緒特性にも悪影占を与え、
現在まで潜在性硬化剤として、低温、速硬化で且つ貯蔵
安定性に儂れた化合物はほとんど知られていない。
等を用いて硬化させることにより、機械的、電気的およ
び化学的性質の優れた硬化物を与えるため電気絶縁材料
、各種成形品、接着剤あるいは塗料などとして極めて広
範囲に亘って賞月されている。ところがアミン化合物を
配合したエポキシ樹脂組成物は貯蔵安定性に乏しく、ま
た酸無水物硬化剤を配合したエポキシ樹脂組成物は常温
では比較的安定であるが、その反面、硬化に際してかな
り晶泥、長時間の加熱を必要とする欠点がある。そのた
め、通常は第３アミン、第４７ンモニム化合物あるいは
存儲金屑塩などの硬化促進剤を併用して硬化時間を短縮
することが広く行われている。しかしながら硬化促進剤
を添加すると硬化性は向上するが、貯蔵安定性が著しく
損われるという欠点が生じてしまう。そこで比較的低温
では安定でゲル化せず、加熱時には速やかに硬化するい
わゆる潜在性硬化剤が強く望まれている。そこで潜在性
硬化剤としてこれまでいくつか提案されており、その代
表的化合物としてはジシアンジアミド、二塩基酸ヒドラ
ジド、三フッ化ホウ免−アミンアダクト、グアナミン類
、メラミン等が挙げられる。しかし、ジシアンジアミド
、二塩基酸ヒドラジド、グアナミ７類は貯蔵安定性に優
れているが、１５０℃以上の高温、長時間硬化を必要と
する欠点があり、又、三フッ化ホウ素−アミ／アダクト
は吸湿性が大きく、硬化物の緒特性にも悪影占を与え、
現在まで潜在性硬化剤として、低温、速硬化で且つ貯蔵
安定性に儂れた化合物はほとんど知られていない。
本発明者は、低温、硬化性を存し、且つ貯蔵安定性に優
れた潜在性硬化剤を開発すべく、鋭意検討した結果、次
記に示す式（１）又は■のヒドラジドか本目的に合致し
た優れた潜在性硬化剤であととを見出し、本発明を完成
した。
れた潜在性硬化剤を開発すべく、鋭意検討した結果、次
記に示す式（１）又は■のヒドラジドか本目的に合致し
た優れた潜在性硬化剤であととを見出し、本発明を完成
した。
）
Ｎ１１２ ＮｌＩＣ０Ｃ１１２Ｃ１ｈ Ｎ夏−１＠Ｃｌ
１ｔ■ＮｔｌＣＨｉ ＣＨ２Ｃ０ＮＩＮＩＩＪ （２）
上記式（１）又は■表示のヒドラジドは、ｏ−、ｍ−。
１ｔ■ＮｔｌＣＨｉ ＣＨ２Ｃ０ＮＩＮＩＩＪ （２）
上記式（１）又は■表示のヒドラジドは、ｏ−、ｍ−。
ｐ−フェニレンジアミン又は４．４′−ジアミノジフェ
ニルメタンの芳香族レアミ／と、これに対してそれぞれ
２倍モル以上のアクリル酸エステルから誘導される、ジ
アミンのアクリル酸エステル２付加物（１）′、■′に
抱水ヒドラジ／を作用せしめることによって容易に得る
ことができる。
ニルメタンの芳香族レアミ／と、これに対してそれぞれ
２倍モル以上のアクリル酸エステルから誘導される、ジ
アミンのアクリル酸エステル２付加物（１）′、■′に
抱水ヒドラジ／を作用せしめることによって容易に得る
ことができる。
ＮＨＣＨ２ＣＨｉ Ｃ０ＯＲ−
■ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ０ＯＲ（１１−
ＲＯＣＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ■ＣＨｔ◎ＮＨＣＨｚ ＣＨ
２Ｃ０ＯＲ（２）”（式（１）′又は■′中、Ｒはアル
キル基を示す。）従来より知られているアジビン酸ジヒ
ドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒ
ドラジド等の二塩基酸ジヒドラジドをエポキシ樹脂に所
定量配合したものは、硬化に１５０℃以」−ノ温度を必
要とする。これに対し、本発明のヒドラジドをエポキシ
樹脂に所定量配合したものは貯蔵安定性が良好であり、
且つ１２０〜１４０ ”Ｃの温度で硬化し、強靭で且つ
耐熱性に優れた硬化物が得られる。
２Ｃ０ＯＲ（２）”（式（１）′又は■′中、Ｒはアル
キル基を示す。）従来より知られているアジビン酸ジヒ
ドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒ
ドラジド等の二塩基酸ジヒドラジドをエポキシ樹脂に所
定量配合したものは、硬化に１５０℃以」−ノ温度を必
要とする。これに対し、本発明のヒドラジドをエポキシ
樹脂に所定量配合したものは貯蔵安定性が良好であり、
且つ１２０〜１４０ ”Ｃの温度で硬化し、強靭で且つ
耐熱性に優れた硬化物が得られる。
本発明の潜在性硬化剤の配合量は、エポキシ樹脂のエポ
キシ基１当量に対し、硬化剤の活性水素当量として０．
５〜１．５、好ましくは０．７〜１．２当量の範囲であ
る。
キシ基１当量に対し、硬化剤の活性水素当量として０．
５〜１．５、好ましくは０．７〜１．２当量の範囲であ
る。
本発明のヒドラジド類に適用されるエポキシ樹脂として
は１分子中にエポキシ基が１個以上あるもので、周知の
種々のものを挙げることができるが、例えば、多価フェ
ノールのグリシジルエーテル類、特にビスフェノールＡ
のグリシジルエーテル類、ビスフェノールＦのグリシジ
ルエーテル類、フェノール；１．ルムアルデヒド樹脂の
ポリグリシジルエーテル類などが挙げられる。
は１分子中にエポキシ基が１個以上あるもので、周知の
種々のものを挙げることができるが、例えば、多価フェ
ノールのグリシジルエーテル類、特にビスフェノールＡ
のグリシジルエーテル類、ビスフェノールＦのグリシジ
ルエーテル類、フェノール；１．ルムアルデヒド樹脂の
ポリグリシジルエーテル類などが挙げられる。
又、本発明のエポキシ樹脂組成物には必要に応じて、そ
の他の硬化剤、硬化促進剤、充填剤等を添加してもよい
。
の他の硬化剤、硬化促進剤、充填剤等を添加してもよい
。
次に実施例により、ヒドラジドの合成例を示すとともに
、該化合物のエポキシ樹脂の潜在性硬化剤としての有用
性について説明する。
、該化合物のエポキシ樹脂の潜在性硬化剤としての有用
性について説明する。
実施例１
還流冷却器及び撹拌装置を備えた３ ００１３つ目フラ
スコに０−フェニレンジアミン２１．０ｇ （０，２モ
ル）、アクリル酸メチル８８ ｇ（１モル）、メタノー
ル４０）及びトリエチルアミ／２紅を加え、撹拌下５時
間加熱還流した。反応液を２００Ｍのベンゼンに溶解し
、１００Ｍの水で３回洗浄後、ベンゼン及び過剰のアク
リル酸メチルを減圧下に留去して高粘稠液体（１）′４
６ｇを得た。
スコに０−フェニレンジアミン２１．０ｇ （０，２モ
ル）、アクリル酸メチル８８ ｇ（１モル）、メタノー
ル４０）及びトリエチルアミ／２紅を加え、撹拌下５時
間加熱還流した。反応液を２００Ｍのベンゼンに溶解し
、１００Ｍの水で３回洗浄後、ベンゼン及び過剰のアク
リル酸メチルを減圧下に留去して高粘稠液体（１）′４
６ｇを得た。
得られたエステル４０ ｇ （０，１０モル）をメタノ
ール１００ｕに溶解し、これに抱水ヒドラジ／（８０％
水溶液）５０ｇ（０，８モル）を加え、撹拌下４時間加
熱還流した。反応液より未反応の抱水ヒドラジン及びメ
タノールを減圧留去させ、残渣をメタノール５０紅に溶
かし一夜放置した。析出した結晶を′Ｌ１ａ取し、メタ
ノール５０ｖ、で２回洗浄後、減圧乾燥し、（１）の灰
褐色結晶２９ｇを得た。
ール１００ｕに溶解し、これに抱水ヒドラジ／（８０％
水溶液）５０ｇ（０，８モル）を加え、撹拌下４時間加
熱還流した。反応液より未反応の抱水ヒドラジン及びメ
タノールを減圧留去させ、残渣をメタノール５０紅に溶
かし一夜放置した。析出した結晶を′Ｌ１ａ取し、メタ
ノール５０ｖ、で２回洗浄後、減圧乾燥し、（１）の灰
褐色結晶２９ｇを得た。
以下その分析値を示す。
０融点 １８５〜１８６℃
０元素分析値
ＣＨＮ（％）
測 定 値 ５１．３４ ７．５３ ２９．叶実施例２
Ｎｔｈ ＮｌＩＣ０ＣＨｚ ＣＨｉ ＮＨ＠ＮＨＣＨｚ
ＣＨ２Ｃ０ＮＨＮＨｐ・・・・・・■の合成 還流冷却器及び撹拌装置を備えた３００紅３つ目フラス
コにｐ−フェニレンジアミン２１．０ｇ （０，２モル
）、アクリル酸メチル８８ｇ （１モル）、メタノール
４０紅及びトリエチルアミン２ ｍｌを加え、撹拌下５
時間加熱還流した。反応液を２００１℃のベンゼンに溶
解し、ｉｏｏｔｇの水で３回洗浄後、ベンゼン及び過剰
のアクリル酸メチルを減圧下に留出して、結晶■” ４
０．５ｇを得た。
ＣＨ２Ｃ０ＮＨＮＨｐ・・・・・・■の合成 還流冷却器及び撹拌装置を備えた３００紅３つ目フラス
コにｐ−フェニレンジアミン２１．０ｇ （０，２モル
）、アクリル酸メチル８８ｇ （１モル）、メタノール
４０紅及びトリエチルアミン２ ｍｌを加え、撹拌下５
時間加熱還流した。反応液を２００１℃のベンゼンに溶
解し、ｉｏｏｔｇの水で３回洗浄後、ベンゼン及び過剰
のアクリル酸メチルを減圧下に留出して、結晶■” ４
０．５ｇを得た。
ＣＨｘ ＯＣＯＣＨｇ Ｃ１ｈ ＮＨ◎ＮＨＣＩ（ｚ
ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３・・・■゛得うれたエステル４０．
５ｇ （０，１４モル）をメタノール１５０１ｆに溶解
し、抱水ヒドラジン（８０％水溶液）５０ｇ（０，８モ
ル）を加え、撹拌下４時間加熱還流した。反応液より、
未反応の抱水ヒドラジン及びメタノールを減圧留出させ
、残渣をメタノール５０ｕに溶かし一夜放置した。析出
した結晶を濾取し、メタノール５０Ｍで２回洗浄後、減
圧乾燥して■の灰褐色結晶２８ｇを得た。
ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３・・・■゛得うれたエステル４０．
５ｇ （０，１４モル）をメタノール１５０１ｆに溶解
し、抱水ヒドラジン（８０％水溶液）５０ｇ（０，８モ
ル）を加え、撹拌下４時間加熱還流した。反応液より、
未反応の抱水ヒドラジン及びメタノールを減圧留出させ
、残渣をメタノール５０ｕに溶かし一夜放置した。析出
した結晶を濾取し、メタノール５０Ｍで２回洗浄後、減
圧乾燥して■の灰褐色結晶２８ｇを得た。
以下その分析値を示す。
０融点 １９６〜１９８℃
０元素分析値
ＣＨＮ（％）
測 定 値 ５１．７０ ７．３Ｇ ２９．６４理 論
値 ５１．４１ ７．１９ ２９．９８（ＣＩ２１４
２ＯＮ６ ｏ２として） 実施例３ 実施例２に於てｐ−フェニレンジアミンの代りにｍ−フ
ェニレンジアミンを用いた以外は同様の方法で合成した
。
値 ５１．４１ ７．１９ ２９．９８（ＣＩ２１４
２ＯＮ６ ｏ２として） 実施例３ 実施例２に於てｐ−フェニレンジアミンの代りにｍ−フ
ェニレンジアミンを用いた以外は同様の方法で合成した
。
以下その分析値を示す。
０融点 ＩＥ］３〜１９５°Ｃ
ｏ７ｉｌ：素分析値
ＣＩ−Ｉ Ｎ（％）
測 定 値 ５１．５９ ７．（３０２９，０４実施例
４ Ｎｌｌ ｔ Ｎ ＨＣＯＣＨ２ＣＨｔ ＮＨ＠ＣＨ２Ｏ
ＮＨＣＨｅ ＣＨｅ Ｃ０ＮＨＮＨｔ・・・・・・（４
） の合成 還流冷却器及び撹拌装置を備えた３００紅３つロフラス
コに４．４′−ジアミノジフェニルメタン１９．８ｇ（
０，１モル）、アクリル酸メチル４３ｇ（０，５モル）
、メタノール６０ｕ及びトリエチルアミン２ｕを加え、
撹拌下、８時間加熱還流した。反応液ヲ２００ ｕのベ
ンゼンに溶解し１００１（７）水テ３回洗浄後、ベンゼ
ン及び過剰のアクリル酸メチルを減圧下に留去して結晶
（４） ” １９ ｇを得た。
４ Ｎｌｌ ｔ Ｎ ＨＣＯＣＨ２ＣＨｔ ＮＨ＠ＣＨ２Ｏ
ＮＨＣＨｅ ＣＨｅ Ｃ０ＮＨＮＨｔ・・・・・・（４
） の合成 還流冷却器及び撹拌装置を備えた３００紅３つロフラス
コに４．４′−ジアミノジフェニルメタン１９．８ｇ（
０，１モル）、アクリル酸メチル４３ｇ（０，５モル）
、メタノール６０ｕ及びトリエチルアミン２ｕを加え、
撹拌下、８時間加熱還流した。反応液ヲ２００ ｕのベ
ンゼンに溶解し１００１（７）水テ３回洗浄後、ベンゼ
ン及び過剰のアクリル酸メチルを減圧下に留去して結晶
（４） ” １９ ｇを得た。
ＣＨ３０ＣＯＣＩｈ ＣＨｉ ＮＨ■Ｃ１１２＜φ）Ｎ
ＨＣＨｚ ＣＨ２Ｃ００ＣＨｉ・・・・・・（４）′ 得られたエステル１９ ｇ （０，０５モル）をメタノ
ール１００ｖ、に溶解し、抱水ヒドラジン（８０％水溶
液）１９ｇ（０，３モル）を加えて、撹拌下４時間加熱
還流した。反応液より未反応の抱水ヒドラジン及びメタ
ノールを減圧留出させ、残渣をメタノール５０紅に溶か
し一夜放置した。析出した結晶を濾取し、メタノール５
０紅で２回洗浄後、減圧乾燥し、淡褐色の結晶１５ｇを
得た。
ＨＣＨｚ ＣＨ２Ｃ００ＣＨｉ・・・・・・（４）′ 得られたエステル１９ ｇ （０，０５モル）をメタノ
ール１００ｖ、に溶解し、抱水ヒドラジン（８０％水溶
液）１９ｇ（０，３モル）を加えて、撹拌下４時間加熱
還流した。反応液より未反応の抱水ヒドラジン及びメタ
ノールを減圧留出させ、残渣をメタノール５０紅に溶か
し一夜放置した。析出した結晶を濾取し、メタノール５
０紅で２回洗浄後、減圧乾燥し、淡褐色の結晶１５ｇを
得た。
以下その分析値を示す。
０融点 １７５〜１７７℃
０元素分析値
ＣＨＮ（％）
測 定 値 ６１．０１ ７．３８ ２２．０９実施例
５ 第１表の配合割合にて硬化性及び貯蔵安定性を評価した
。
５ 第１表の配合割合にて硬化性及び貯蔵安定性を評価した
。
１、 評価用試料の作成方法
第１表の配合割合にて各材料を乳鉢でよく摺り込み混和
し、評価用試料とした。
し、評価用試料とした。
２ 硬化性の評価
２−１）示差熱分析により硬化開始温度、ピーク温度を
測定した。
測定した。
試 料 約 １０ｍｇ
基準物質 α−アルミナ
昇温速度 ５℃／ｍ１ｎ
２−２）ギヤーオープンを用い、６０分以内で硬化する
温度を測定した。
温度を測定した。
３、 貯蔵安定性
４０°Ｃの恒温槽に試料を入れ、流動性のなくなるまで
の日数を測定した。
の日数を測定した。
４、 ガラス転移温度（Ｔｇ）
所定の温度、時間にて硬化させた試料を熱機械分析装置
（ＴＭＡ１理学電理学電装）を用い、ＴＭＡペネトレー
ンヨン法にてＴｇを測定した。
（ＴＭＡ１理学電理学電装）を用い、ＴＭＡペネトレー
ンヨン法にてＴｇを測定した。
昇温速度 １０℃／ｍｉｎ
荷 重 １０ｇ
針の直径 １ ｍ１１
得られた結果を第２表に示す。
第１表
※１ シェル化学製、エポキシ当量１７５〜２１０のビ
スフェノールＡジグシジルエーテル型液状エポキシ樹脂 第２表 以上の結果より、本発明のヒドラジド類は、貯蔵安定性
が良好であり、特に硬化性は公知の潜在性硬化剤よりは
るかに優れたものであることが理解されよう。
スフェノールＡジグシジルエーテル型液状エポキシ樹脂 第２表 以上の結果より、本発明のヒドラジド類は、貯蔵安定性
が良好であり、特に硬化性は公知の潜在性硬化剤よりは
るかに優れたものであることが理解されよう。
特許出願人 味の索株式会社
Claims (1)
- 下記式（１ン又は■で表わされるヒドラジドを含存して
なるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58219224A JPS60110719A (ja) | 1983-11-21 | 1983-11-21 | エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
| EP84308026A EP0145358B1 (en) | 1983-11-21 | 1984-11-20 | Latent curing agents for epoxy resins |
| DE8484308026T DE3470037D1 (en) | 1983-11-21 | 1984-11-20 | Latent curing agents for epoxy resins |
| US06/673,989 US4544733A (en) | 1983-11-21 | 1984-11-21 | Latent curing agents for epoxy resins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58219224A JPS60110719A (ja) | 1983-11-21 | 1983-11-21 | エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60110719A true JPS60110719A (ja) | 1985-06-17 |
Family
ID=16732146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58219224A Pending JPS60110719A (ja) | 1983-11-21 | 1983-11-21 | エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4544733A (ja) |
| EP (1) | EP0145358B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60110719A (ja) |
| DE (1) | DE3470037D1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5219956A (en) * | 1989-02-13 | 1993-06-15 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Method for hardening a one-package epoxy formulation including partial curing |
| US5213897A (en) * | 1991-04-03 | 1993-05-25 | Elf Atochem North America, Inc. | Epoxy resins containing bound light stabilizing groups |
| CN103193959B (zh) * | 2013-04-18 | 2014-07-30 | 艾达索高新材料无锡有限公司 | 可降解酰肼类潜伏型环氧树脂固化剂及其应用 |
| EP3778736A1 (en) | 2019-08-15 | 2021-02-17 | Sika Technology Ag | Thermally expandable compositions comprising a chemical blowing agent |
| JP6821102B1 (ja) * | 2019-09-06 | 2021-01-27 | 積水化学工業株式会社 | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1300689B (de) * | 1964-05-23 | 1969-10-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren |
| US3467707A (en) * | 1965-10-01 | 1969-09-16 | Gen Mills Inc | Certain amino substituted hydrazide epoxy resin curing agents |
| US3456006A (en) * | 1967-01-17 | 1969-07-15 | Gen Mills Inc | Beta-alanine hydrazides |
| JPS58131953A (ja) * | 1982-01-29 | 1983-08-06 | Ajinomoto Co Inc | 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
| US4377680A (en) * | 1982-05-28 | 1983-03-22 | The General Tire & Rubber Company | Curing of polyglycidyl ether resins |
| JPS5924717A (ja) * | 1982-07-30 | 1984-02-08 | Ajinomoto Co Inc | エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
-
1983
- 1983-11-21 JP JP58219224A patent/JPS60110719A/ja active Pending
-
1984
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0145358A1 (en) | 1985-06-19 |
| EP0145358B1 (en) | 1988-03-23 |
| DE3470037D1 (en) | 1988-04-28 |
| US4544733A (en) | 1985-10-01 |
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