JPS60178851A - 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 - Google Patents
新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤Info
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- JPS60178851A JPS60178851A JP59034867A JP3486784A JPS60178851A JP S60178851 A JPS60178851 A JP S60178851A JP 59034867 A JP59034867 A JP 59034867A JP 3486784 A JP3486784 A JP 3486784A JP S60178851 A JPS60178851 A JP S60178851A
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- hydrazide
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- epoxy resin
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4035—Hydrazines; Hydrazides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
- C07C243/26—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C243/34—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a carbon skeleton further substituted by nitrogen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Epoxy Resins (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特定のヒドラノド及び該ヒドラジドからなる工
、Ｉ？キシ樹脂用潜在性硬化剤に関し、特に低温速硬化
性を有し、且つ貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂用潜在
性硬化剤に関する。
、Ｉ？キシ樹脂用潜在性硬化剤に関し、特に低温速硬化
性を有し、且つ貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂用潜在
性硬化剤に関する。
二ｄ？キシ樹脂は酸無水物硬化剤あるーいはアミン系硬
化剤等を用いて硬イビさせることによｐ１機械的、電気
的および化−学前性稚、の優れた硬焦物を与えるため電
気絶縁材料−１各種成形品、接着剤あ、るいは塗料など
−として極めて広範囲に゛亘って賞月されている。とこ
ろがアミン化合物を配合したエポキシ樹脂組成物は貯蔵
安定性に乏しく、また酸無水物硬化剤全配合したエポキ
シ樹脂組成物は常温では比較的安定であるが、その反面
、硬化に際してかなシ高温、長時間の加熱を必要とする
欠点がある。そのため、通常は第３アミン、第４アンモ
ニウム化合物あるいは有機金属塩などの硬化促進剤を併
用して硬化時間を短縮することが広く行なわれている。
化剤等を用いて硬イビさせることによｐ１機械的、電気
的および化−学前性稚、の優れた硬焦物を与えるため電
気絶縁材料−１各種成形品、接着剤あ、るいは塗料など
−として極めて広範囲に゛亘って賞月されている。とこ
ろがアミン化合物を配合したエポキシ樹脂組成物は貯蔵
安定性に乏しく、また酸無水物硬化剤全配合したエポキ
シ樹脂組成物は常温では比較的安定であるが、その反面
、硬化に際してかなシ高温、長時間の加熱を必要とする
欠点がある。そのため、通常は第３アミン、第４アンモ
ニウム化合物あるいは有機金属塩などの硬化促進剤を併
用して硬化時間を短縮することが広く行なわれている。
しかしながら硬化促進剤を添加すると硬化性は向上する
が、貯蔵安定性が著しく損なわれるという欠点が生じて
しまう。そこで比較的低温では安定で、グル化せず加熱
時には速やかに硬化するいわゆる潜在性硬化剤が強く望
まれている。そこで潜在性硬化剤としてこれまでいくつ
か提案されておシ、その代表的化合物としてはジンアン
ジアミド、二塩基酸ヒドラジド、三フッ化ホウ素−アミ
ンアダクト、グアナミン類、メラミン等が挙げられる。
が、貯蔵安定性が著しく損なわれるという欠点が生じて
しまう。そこで比較的低温では安定で、グル化せず加熱
時には速やかに硬化するいわゆる潜在性硬化剤が強く望
まれている。そこで潜在性硬化剤としてこれまでいくつ
か提案されておシ、その代表的化合物としてはジンアン
ジアミド、二塩基酸ヒドラジド、三フッ化ホウ素−アミ
ンアダクト、グアナミン類、メラミン等が挙げられる。
しかし、ジンアンジアミド、二塩基酸ヒドラジド、グア
ナミン類は貯蔵安定性に優れているが、１５０℃以上の
高温、長時間硬化を必要とする欠点があシ、又、三フッ
化ポウ累−アミンアダクトは吸湿性が大きく、硬化物の
諸物件にも悪影Ｖを与え、現在まで潜在性硬化剤として
、低温、速硬化で且つ貯蔵安定性に優れた化合物はほと
んど知られていない。
ナミン類は貯蔵安定性に優れているが、１５０℃以上の
高温、長時間硬化を必要とする欠点があシ、又、三フッ
化ポウ累−アミンアダクトは吸湿性が大きく、硬化物の
諸物件にも悪影Ｖを与え、現在まで潜在性硬化剤として
、低温、速硬化で且つ貯蔵安定性に優れた化合物はほと
んど知られていない。
本発明者は、低温、速硬化性を有し、且つ貯蔵安定性に
優れた潜在性硬化剤を開発すべく、鋭意検討した結果、
下記構造式で表わされるヒドラジドが本目的に合致した
優れた潜在性硬化剤であることを見出し、本発明を完成
した。
優れた潜在性硬化剤を開発すべく、鋭意検討した結果、
下記構造式で表わされるヒドラジドが本目的に合致した
優れた潜在性硬化剤であることを見出し、本発明を完成
した。
（Ｎ）１２ＮＩ（ｃｏｃＨ２ｃＨ２）２Ｎ（ＣＨ２）、
１ｃｏＮＩ（Ｎ■Ｉ２上記のヒドラジドは文献未載の新
規物質で、１２−アミノドデカン酸エステル１モルとア
クリル酸ニスデル２モルの付加反応生成物に抱水ヒドラ
ジンを反応せしめることにより容易に得られる。
１ｃｏＮＩ（Ｎ■Ｉ２上記のヒドラジドは文献未載の新
規物質で、１２−アミノドデカン酸エステル１モルとア
クリル酸ニスデル２モルの付加反応生成物に抱水ヒドラ
ジンを反応せしめることにより容易に得られる。
本発明の原料である１２−アミノドデカン酸は１２ナイ
ロンの原料として広く使われているものであり、通常の
エステル化により、１２−アミノドデカン酸エステル（
１）、もしくは１２−アミノドデカン酸エステル塩酸塙
が得られる。
ロンの原料として広く使われているものであり、通常の
エステル化により、１２−アミノドデカン酸エステル（
１）、もしくは１２−アミノドデカン酸エステル塩酸塙
が得られる。
Ｎｌ２（ＣＨ２） 、 、 Ｃ０ＯＲ（１）（ＲはＣＨ
ｓ＊ Ｃ２Ｈ５などのアルキル基を示す）得られたエス
テルと、これに対して２倍モル以上のアクリル酸エステ
ルを水酸化カリウム等の塩基性触媒の存在下、無溶媒又
はメタノール等の溶媒中で数時間反応させることにょシ
、１２−アミノドデカン酸エステルのアクリル酸エステ
ル２倍モル付加物（２）が得られる。
ｓ＊ Ｃ２Ｈ５などのアルキル基を示す）得られたエス
テルと、これに対して２倍モル以上のアクリル酸エステ
ルを水酸化カリウム等の塩基性触媒の存在下、無溶媒又
はメタノール等の溶媒中で数時間反応させることにょシ
、１２−アミノドデカン酸エステルのアクリル酸エステ
ル２倍モル付加物（２）が得られる。
（Ｒ’０ＣＯＣＨ２ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ２）、１ＣＯＯ
Ｒ（２）（Ｒ，Ｒ’はアルキル基を示す） １２−アミノドデカン酸エステルに付加反応させるべき
アクリル酸エステルは特に限定されないが、通常アルキ
ルエステルが使用され、特にメチルエステルが実用的で
ある。
Ｒ（２）（Ｒ，Ｒ’はアルキル基を示す） １２−アミノドデカン酸エステルに付加反応させるべき
アクリル酸エステルは特に限定されないが、通常アルキ
ルエステルが使用され、特にメチルエステルが実用的で
ある。
このようにして得られた付加物（２）と、これに対して
３倍モル以上の抱水ヒト２ソンとをメタノール等の溶媒
中で数時間反応を行なうと白色結晶が得られる。水、メ
タノール等の溶媒で再結晶を行なうことによシ目的とす
るヒドラジドが得られる。
３倍モル以上の抱水ヒト２ソンとをメタノール等の溶媒
中で数時間反応を行なうと白色結晶が得られる。水、メ
タノール等の溶媒で再結晶を行なうことによシ目的とす
るヒドラジドが得られる。
従来より知られているア〉ビン酸ゾヒドラノド、セパシ
ン酸ジヒＰラジド、イソフタル酸ゾヒドラジド等の二墳
基酸ノヒドラジドをエポキシ樹脂に所定七二配合したも
のは、硬化に１５０℃以上の温度を必要とする。これに
対し、本発明のヒドラジドをエポキシ樹脂に所定量配合
したものは貯蔵安定性が良好であり、且つ１１０℃以下
の温度で硬化し、無色透り１ノで強靭な硬化物を与える
。また、本発明のヒドラジドは脂肪族の長＠構造を有し
ているため、硬化物に著しい可撓性を付与することがで
き、耐候性にも優れている。
ン酸ジヒＰラジド、イソフタル酸ゾヒドラジド等の二墳
基酸ノヒドラジドをエポキシ樹脂に所定七二配合したも
のは、硬化に１５０℃以上の温度を必要とする。これに
対し、本発明のヒドラジドをエポキシ樹脂に所定量配合
したものは貯蔵安定性が良好であり、且つ１１０℃以下
の温度で硬化し、無色透り１ノで強靭な硬化物を与える
。また、本発明のヒドラジドは脂肪族の長＠構造を有し
ているため、硬化物に著しい可撓性を付与することがで
き、耐候性にも優れている。
本発明の潜在性硬化剤の配合量は、工、ｅキシ樹脂のエ
ポキシ基１当計に対し、硬化剤の活性水素当量として０
．５〜１．５、好ましくは０，７〜１．２当景の範囲で
ある。
ポキシ基１当計に対し、硬化剤の活性水素当量として０
．５〜１．５、好ましくは０，７〜１．２当景の範囲で
ある。
本発明のヒドラシト類に適用されるエポキシ樹脂として
は１分子中にエポキシ基が１個以上あるもので、周知の
種なのものを挙げることができるが、例えば、多価フェ
ノールのグリシジルエーテル類、特にビスフェノールＡ
のグリシゾルエーテル類、ビスフェノールＦのグリシジ
ルエーテル類、フェノールホルムアルデヒド樹脂のポリ
グリシゾルエーテル類などが挙げられる。
は１分子中にエポキシ基が１個以上あるもので、周知の
種なのものを挙げることができるが、例えば、多価フェ
ノールのグリシジルエーテル類、特にビスフェノールＡ
のグリシゾルエーテル類、ビスフェノールＦのグリシジ
ルエーテル類、フェノールホルムアルデヒド樹脂のポリ
グリシゾルエーテル類などが挙げられる。
又、本発明のエポキシ樹脂＆１１成物には必要に応じて
、その他の硬化剤、硬化促進剤、充填剤等を添加しても
よい。
、その他の硬化剤、硬化促進剤、充填剤等を添加しても
よい。
更に、本発明のヒドラノドはインシアネート化合物と反
応し、ポリウレタンの原料としても有用である。
応し、ポリウレタンの原料としても有用である。
次に、本発明のヒドラジドの合成例を示すとともに、実
施例によシ、該化合物のエポキシ樹脂の潜在性硬化剤と
しての有用性について具体的に説明する。 ′ 合成例 １２−アミノドデカン酸１０１．５ ｇ （０，４７ｍ
ｏｌ）をメタノール６（Ｌ（１１７！、濃塩酸６０．９
の混合溶液に溶かし、４時間加熱還流した。その溶液を
一夜、室温にて放ｊ＆ した後濃縮すると白色結晶が析
出した。その結晶をろ取し、乾燥すると１２−アミノド
デカン酸メチルエステル塩酸塩１１７．３ ｇ（０，４
４ｍｏｌ）が得られた。
施例によシ、該化合物のエポキシ樹脂の潜在性硬化剤と
しての有用性について具体的に説明する。 ′ 合成例 １２−アミノドデカン酸１０１．５ ｇ （０，４７ｍ
ｏｌ）をメタノール６（Ｌ（１１７！、濃塩酸６０．９
の混合溶液に溶かし、４時間加熱還流した。その溶液を
一夜、室温にて放ｊ＆ した後濃縮すると白色結晶が析
出した。その結晶をろ取し、乾燥すると１２−アミノド
デカン酸メチルエステル塩酸塩１１７．３ ｇ（０，４
４ｍｏｌ）が得られた。
得られたアミノドデカン酸メチルエステル塩酸塩３９．
１ Ｆｌ （０，１４７ｍｏｌ ）をメタノールに溶か
しアクリル酸メチル６３．３１ （０，７３６＋ｎｏｌ
）、水酸化ナトリウム７、１ ｇｔ加えて４０℃で１
０時間攪拌を行なった。反応終了後、濃縮した後、エチ
ルエーテル５０ｍ１と水５０ｍ１ｆ加えてエーテル抽出
を行ない、エーテル層金さらに水３０ｄで２回洗浄した
。エーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エーテ
ルを除去すると、少し黄色がかった液状のアミノドデカ
ン酸−アクリル酸メチル２付加体５５．２ｇ（０，１３
８ｍｏｌ ）ｌ得た。その分析値を示す。
１ Ｆｌ （０，１４７ｍｏｌ ）をメタノールに溶か
しアクリル酸メチル６３．３１ （０，７３６＋ｎｏｌ
）、水酸化ナトリウム７、１ ｇｔ加えて４０℃で１
０時間攪拌を行なった。反応終了後、濃縮した後、エチ
ルエーテル５０ｍ１と水５０ｍ１ｆ加えてエーテル抽出
を行ない、エーテル層金さらに水３０ｄで２回洗浄した
。エーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エーテ
ルを除去すると、少し黄色がかった液状のアミノドデカ
ン酸−アクリル酸メチル２付加体５５．２ｇ（０，１３
８ｍｏｌ ）ｌ得た。その分析値を示す。
０核磁気共鳴スペクトル（Ｍクロロホルム溶媒ＴＭＳ基
Ｑ）δ（ｐｐｍ） １．２８ （１８Ｈ，、ＣＨ２（−朋ρ、−ＣＨ２）２
．７４ （４Ｈ，ｔ、Ｎ−ＣＨ２Ｃ３ＣＯＯＣＨ５）３
．６５ （９Ｈ，ｓ、朋、０ＣＯ−）上で得られたエス
テル５５．２Ｆｉメタノール２００ｍＡ！に溶かし、ヒ
ドラノンヒトラード（８０チ水溶液）３４．４．９を加
えて、室温で８時間１１°ノ拌を行なった。その溶液を
濃縮して得られた白色結晶をろ取し、冷メタノールで洗
浄しメタノールで再結晶後、減圧乾燥して目的物４０．
５ Ｆ （０，１０１ｍｏｌ ）を得た。
Ｑ）δ（ｐｐｍ） １．２８ （１８Ｈ，、ＣＨ２（−朋ρ、−ＣＨ２）２
．７４ （４Ｈ，ｔ、Ｎ−ＣＨ２Ｃ３ＣＯＯＣＨ５）３
．６５ （９Ｈ，ｓ、朋、０ＣＯ−）上で得られたエス
テル５５．２Ｆｉメタノール２００ｍＡ！に溶かし、ヒ
ドラノンヒトラード（８０チ水溶液）３４．４．９を加
えて、室温で８時間１１°ノ拌を行なった。その溶液を
濃縮して得られた白色結晶をろ取し、冷メタノールで洗
浄しメタノールで再結晶後、減圧乾燥して目的物４０．
５ Ｆ （０，１０１ｍｏｌ ）を得た。
以下その分析値を示す。
０融 点 １１５〜１１７℃
０元素分析値
ＣＨＮ （俤）
測定仙 ５３．９１ ９．６０ ２４．２９理論値 （
Ｃ１８Ｈ５，Ｎ７０３として）５３．８４ ９．７９
２４．４２ ０核磁気共鳴スペクトル（１水溶媒、ＤＳＳ基準）δ（
ｐｐｍ） １．２９ （１８Ｈ，ｂｒ、 −ＣＨ２−Ｃ；ＣＨ，）
、ＣＨ２−）２．７３ （４Ｈ，ｔ、ＮＨＣＯＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｎ）以上の結果から得られた結晶は、目的物であ
ることを僅！認した〇 実施例 合・成例によって得られたヒドラ・シトとエポキシ４ｆ
ｆｊ脂の配合物の硬化性及び貯蔵安定性を評価した。
Ｃ１８Ｈ５，Ｎ７０３として）５３．８４ ９．７９
２４．４２ ０核磁気共鳴スペクトル（１水溶媒、ＤＳＳ基準）δ（
ｐｐｍ） １．２９ （１８Ｈ，ｂｒ、 −ＣＨ２−Ｃ；ＣＨ，）
、ＣＨ２−）２．７３ （４Ｈ，ｔ、ＮＨＣＯＣＨ２Ｃ
Ｈ２−Ｎ）以上の結果から得られた結晶は、目的物であ
ることを僅！認した〇 実施例 合・成例によって得られたヒドラ・シトとエポキシ４ｆ
ｆｊ脂の配合物の硬化性及び貯蔵安定性を評価した。
１、評価用試料の作成方法
第１表の配合割合にて各材料全乳鉢でよく摺り込み混和
し、評価用試料とした。
し、評価用試料とした。
２、硬化性の評価
２−１）水差熱分析により硬化開始温度、ピーク温度を
測定した。
測定した。
試 料 約１０ ”Ｙ
基鵡物質 α−アルミナ
昇温速度 ５℃／ ｍ１ｍ
２−２）一定温度のギヤーオープンに試料を入れ、その
硬化状態を観察した。
硬化状態を観察した。
３、貯蔵安定性
４０℃の恒温槽に試料を入れ、流動性のなくなるまでの
日数を測定した。
日数を測定した。
得られた結果を第１表に示す。
第１表
＊１） シェル化学製、エポキシ当量１７５〜２１０の
ビスフェノールＡジグサシノルエーテル型液状エポキシ
樹脂 ＊２） 日本アエロジル製超微粒子状無水７リヵ以上の
結果よシ、本発明のヒドラジドは貯蔵安定性が良好であ
り、特に硬化性は公知の潜在性硬化剤よシはるかに優れ
たものであることが理解されよう。
ビスフェノールＡジグサシノルエーテル型液状エポキシ
樹脂 ＊２） 日本アエロジル製超微粒子状無水７リヵ以上の
結果よシ、本発明のヒドラジドは貯蔵安定性が良好であ
り、特に硬化性は公知の潜在性硬化剤よシはるかに優れ
たものであることが理解されよう。
特許出願人 味の素株式会社
Claims (1)
- （１）下記構造式で表わされるヒドラジド。 （ＮＩ（２ＮＨＣＯＣＨ２ＣＨ２＋Ｎ（−Ｃ）（２）
、 、Ｃ０Ｎ）ＩＮＨ２（２） 下記構造式で表わされ
るヒドラジドからなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤。 ＣＮＨ２ＮＨＣＯＣＨ２ＣＨ２＋２Ｎ（−ＣＨ２） １
．ＣＯＮＨＮＨ２
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59034867A JPS60178851A (ja) | 1984-02-25 | 1984-02-25 | 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
| US06/702,307 US4996286A (en) | 1984-02-25 | 1985-02-15 | Trihydrazide latent curing agent for epoxy resins |
| EP85301177A EP0154455B1 (en) | 1984-02-25 | 1985-02-22 | Latent curing agent for epoxy resins |
| DE8585301177T DE3577446D1 (de) | 1984-02-25 | 1985-02-22 | Latenter haerter fuer epoxyharze. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59034867A JPS60178851A (ja) | 1984-02-25 | 1984-02-25 | 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60178851A true JPS60178851A (ja) | 1985-09-12 |
| JPH046183B2 JPH046183B2 (ja) | 1992-02-05 |
Family
ID=12426108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59034867A Granted JPS60178851A (ja) | 1984-02-25 | 1984-02-25 | 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4996286A (ja) |
| EP (1) | EP0154455B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60178851A (ja) |
| DE (1) | DE3577446D1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5213897A (en) * | 1991-04-03 | 1993-05-25 | Elf Atochem North America, Inc. | Epoxy resins containing bound light stabilizing groups |
| US5274103A (en) * | 1993-05-10 | 1993-12-28 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | 1,3,4-Oxadiazoles containing the pentafluorothio (SF5) Group |
| EP4430102A1 (en) | 2021-11-12 | 2024-09-18 | Sabanci Üniversitesi | Polyoxazoline based thermal latent curing agents for thermoset resins |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2847395A (en) * | 1955-06-13 | 1958-08-12 | Minnesota Mining & Mfg | Stable heat-curing epoxy resin compositions |
| US3467707A (en) * | 1965-10-01 | 1969-09-16 | Gen Mills Inc | Certain amino substituted hydrazide epoxy resin curing agents |
| US3456006A (en) * | 1967-01-17 | 1969-07-15 | Gen Mills Inc | Beta-alanine hydrazides |
| JPS49105837A (ja) * | 1973-02-06 | 1974-10-07 | ||
| DE3382819T2 (de) * | 1982-09-21 | 1998-08-27 | Ajinomoto Kk | Latente Härter für Epoxyharze |
| JPS5967256A (ja) * | 1982-10-12 | 1984-04-16 | Ajinomoto Co Inc | 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 |
-
1984
- 1984-02-25 JP JP59034867A patent/JPS60178851A/ja active Granted
-
1985
- 1985-02-15 US US06/702,307 patent/US4996286A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-02-22 DE DE8585301177T patent/DE3577446D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-22 EP EP85301177A patent/EP0154455B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0154455A3 (en) | 1987-08-05 |
| US4996286A (en) | 1991-02-26 |
| DE3577446D1 (de) | 1990-06-07 |
| EP0154455B1 (en) | 1990-05-02 |
| JPH046183B2 (ja) | 1992-02-05 |
| EP0154455A2 (en) | 1985-09-11 |
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