JPH0637426B2 - 二重結合とジアセチレン結合からなる化合物 - Google Patents
二重結合とジアセチレン結合からなる化合物Info
- Publication number
- JPH0637426B2 JPH0637426B2 JP63039486A JP3948688A JPH0637426B2 JP H0637426 B2 JPH0637426 B2 JP H0637426B2 JP 63039486 A JP63039486 A JP 63039486A JP 3948688 A JP3948688 A JP 3948688A JP H0637426 B2 JPH0637426 B2 JP H0637426B2
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- JP
- Japan
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- bond
- compound
- diacetylene
- double bond
- compound consisting
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （発明の利用技術分野） 本発明は、精密機械やエレクトロニクス分野で利用でき
る硬化反応性に優れた新規な架橋性素材としての二重結
合を含有するジアセチレン化合物に関するものである。
る硬化反応性に優れた新規な架橋性素材としての二重結
合を含有するジアセチレン化合物に関するものである。
（従来技術） 近年、固相重合によるトポケミカル反応を用いた単結晶
ポリマーの合成は、注目されており、この手法を用い
て、種々の高弾性率を有する高結晶性高分子の開発が試
みられている。（例えば、「有機非線形光学材料」、シ
ーエムシー（1985）、マクロモレキユル ケミストリー
第134巻、第219頁（1970）、ジャーナル オブ ポリ
マー サイエンス 第Ｂ９巻、第133頁（1971）、ジャ
ーナル オブ ポリマー サイエンス ポリマー フイ
ジクスエデイシヨン第12巻、第1511頁（1974）。）そし
て熱硬化性樹脂の分野において、耐熱性の向上を意図し
てアセチレン基、ノルボルネン環、マレイミドとシアナ
ートの組み合せ等の架橋基をもつ各種素材が開発されて
いる。
ポリマーの合成は、注目されており、この手法を用い
て、種々の高弾性率を有する高結晶性高分子の開発が試
みられている。（例えば、「有機非線形光学材料」、シ
ーエムシー（1985）、マクロモレキユル ケミストリー
第134巻、第219頁（1970）、ジャーナル オブ ポリ
マー サイエンス 第Ｂ９巻、第133頁（1971）、ジャ
ーナル オブ ポリマー サイエンス ポリマー フイ
ジクスエデイシヨン第12巻、第1511頁（1974）。）そし
て熱硬化性樹脂の分野において、耐熱性の向上を意図し
てアセチレン基、ノルボルネン環、マレイミドとシアナ
ートの組み合せ等の架橋基をもつ各種素材が開発されて
いる。
（発明が解決しようとする問題点） しかし、これらの新規な架橋基は、反応温度が高く、ま
た成形時間がかかる等の欠点がある。従って、架橋反応
を十分に行なわせ、良好な成形体を得るためには過酷な
成形条件が要求される。本発明者らは、反応性の高い官
能基としてジアセチレン結合に着目し、架橋基としての
特性を検討してきた。その結果、１つの分子内にジアセ
チレン基と二重結合が含有された素材が、硬化反応性に
優れた素材であることを見出し、更に鋭意検討の結果、
本発明に至った。
た成形時間がかかる等の欠点がある。従って、架橋反応
を十分に行なわせ、良好な成形体を得るためには過酷な
成形条件が要求される。本発明者らは、反応性の高い官
能基としてジアセチレン結合に着目し、架橋基としての
特性を検討してきた。その結果、１つの分子内にジアセ
チレン基と二重結合が含有された素材が、硬化反応性に
優れた素材であることを見出し、更に鋭意検討の結果、
本発明に至った。
（問題点を解決するための手段） すなわち本発明は、一般式(I)で表わされる構造を有す
る二重結合とジアセチレン結合を有する化合物を提供す
るものである。
る二重結合とジアセチレン結合を有する化合物を提供す
るものである。
R-COO-CH2-C≡C-C≡C-CH2-OOC-CH＝CH-COO-CH2-C≡C-C
≡C-CH2-OOC-R・・・(I) （ここで、Ｒは、CH2＝CH-またはCH2＝C(CH3)-であ
る。） 本発明のジアセチレン化合物を合成するには、既知の有
機合成反応を応用改良して合成することができる。合成
法を類型化して例示するならば、ジアセチレン結合を有
する化合物（例えば、HO-CH2-C≡C-C≡C-CH2-OH）と二
重結合を持つ酸塩化物（例えば を縮合反応させ、例えば を合成できる。この化合物と二重結合を持つ酸塩化物
（例えば を縮合反応させ、例えば を合成できる。
≡C-CH2-OOC-R・・・(I) （ここで、Ｒは、CH2＝CH-またはCH2＝C(CH3)-であ
る。） 本発明のジアセチレン化合物を合成するには、既知の有
機合成反応を応用改良して合成することができる。合成
法を類型化して例示するならば、ジアセチレン結合を有
する化合物（例えば、HO-CH2-C≡C-C≡C-CH2-OH）と二
重結合を持つ酸塩化物（例えば を縮合反応させ、例えば を合成できる。この化合物と二重結合を持つ酸塩化物
（例えば を縮合反応させ、例えば を合成できる。
更に、ジアセチレン結合を生成する反応として、エチニ
ル基を有する化合物を臭素化し、他のエチニル基を有す
る化合物と反応させるCadiot-Chodkiewiczカップリング
法を利用することができる。例えば、二重結合を持つ酸
塩化物（例えば、 とエチニル基を持つ化合物（例えばHO-CH2-C≡CH）を縮
合反応させ、両末端にエチニル基を持つ化合物（例え
ば、 が得られる。この化合物に過剰のアミン（例えば、ｎ−
ブチルアミン）ト触媒（例えば塩化銅(1)）を加え、そ
れをかきまぜながらエチニル基を臭素化した化合物 （例えば、CH2＝C(CH3)-COO-Br）を徐々に加えることで
行われる。触媒量は、副反応を抑えるためにモル比で１
〜５％が好ましい。また、少量のヒドロキシルアミンを
加えておく必要がある。
ル基を有する化合物を臭素化し、他のエチニル基を有す
る化合物と反応させるCadiot-Chodkiewiczカップリング
法を利用することができる。例えば、二重結合を持つ酸
塩化物（例えば、 とエチニル基を持つ化合物（例えばHO-CH2-C≡CH）を縮
合反応させ、両末端にエチニル基を持つ化合物（例え
ば、 が得られる。この化合物に過剰のアミン（例えば、ｎ−
ブチルアミン）ト触媒（例えば塩化銅(1)）を加え、そ
れをかきまぜながらエチニル基を臭素化した化合物 （例えば、CH2＝C(CH3)-COO-Br）を徐々に加えることで
行われる。触媒量は、副反応を抑えるためにモル比で１
〜５％が好ましい。また、少量のヒドロキシルアミンを
加えておく必要がある。
（発明の効果） 本発明のジアセチレン化合物は、ジアセチレン結合と炭
素−炭素二重結合の組合せにより、硬化反応性に優れ、
その硬化物は良好な耐熱性及び機械物性を発現する。
素−炭素二重結合の組合せにより、硬化反応性に優れ、
その硬化物は良好な耐熱性及び機械物性を発現する。
本発明のジアセチレン化合物は、これらの特性を生か
し、高度な剛性や耐熱性及び硬化反応性を要求される電
子部品や精密機械部品に利用できる。
し、高度な剛性や耐熱性及び硬化反応性を要求される電
子部品や精密機械部品に利用できる。
（実施例） 次に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明
がこれらの実施例に限定されないことはいうまでもな
い。
がこれらの実施例に限定されないことはいうまでもな
い。
〔実施例１〕 50mlのテトラヒドロフランにHO−CH2−C≡C−C≡C−CH2
−OH 20.0ｇ（0.182mol）を溶解させ、その溶液中にCl
−CO−CH＝CH−CO−Cl 6.7ｇ（0.044mol）を加え８時間
撹拌させた。
−OH 20.0ｇ（0.182mol）を溶解させ、その溶液中にCl
−CO−CH＝CH−CO−Cl 6.7ｇ（0.044mol）を加え８時間
撹拌させた。
次に、その溶液を水中に落とし、 （化合物１）を沈澱として得た。その化合物１の収量は
7.2ｇで収率は61％であった。
7.2ｇで収率は61％であった。
ついで、テトラヒドロフラン30mlに上記化合物１の5.0
ｇ（0.019mol）を溶解させ、溶液中にCH2＝CH−CO−Cl
10.0ｇ（0.11mol）を加え、８時間撹拌させた。このと
き、あらかじめ若干過剰のNa2CO3を微粉末にして加えて
おいた。
ｇ（0.019mol）を溶解させ、溶液中にCH2＝CH−CO−Cl
10.0ｇ（0.11mol）を加え、８時間撹拌させた。このと
き、あらかじめ若干過剰のNa2CO3を微粉末にして加えて
おいた。
撹拌後、その溶液を水中に落とし、沈澱を得た。
この沈澱物は、目的とする化合物 と少量の化合物１、及び の混合物であるので、カラムによって精製し、目的とす
る化合物を得た。
る化合物を得た。
ＩＲ 3082cm-1，2034cm-1，2140cm-1， 1712cm-1，1376cm-1，1318cm-1， 1179cm-1，1031cm-1，999cm-1，
Claims (1)
- 【請求項１】一般式(I)で表わされる構造を有する二重
結合とジアセチレン結合を有する化合物 R-COO-CH2-C≡C-C≡C-CH2-OOC-CH＝CH-COO-CH2-C≡C-C
≡C-CH2-OOC-R・・・(I) （ここで、Ｒは、CH2＝CH-またはCH2＝C(CH3)-であ
る。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63039486A JPH0637426B2 (ja) | 1988-02-24 | 1988-02-24 | 二重結合とジアセチレン結合からなる化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63039486A JPH0637426B2 (ja) | 1988-02-24 | 1988-02-24 | 二重結合とジアセチレン結合からなる化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01216959A JPH01216959A (ja) | 1989-08-30 |
| JPH0637426B2 true JPH0637426B2 (ja) | 1994-05-18 |
Family
ID=12554385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63039486A Expired - Lifetime JPH0637426B2 (ja) | 1988-02-24 | 1988-02-24 | 二重結合とジアセチレン結合からなる化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0637426B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3999946A (en) * | 1976-02-23 | 1976-12-28 | Allied Chemical Corporation | Time-temperature history indicators |
-
1988
- 1988-02-24 JP JP63039486A patent/JPH0637426B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01216959A (ja) | 1989-08-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |