JPS6094418A - エポキシ樹脂およびサリチロイルヒドロカルビルアミンを含む硬化可能な組成物およびそれの硬化した組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂およびサリチロイルヒドロカルビルアミンを含む硬化可能な組成物およびそれの硬化した組成物Info
- Publication number
- JPS6094418A JPS6094418A JP58194016A JP19401683A JPS6094418A JP S6094418 A JPS6094418 A JP S6094418A JP 58194016 A JP58194016 A JP 58194016A JP 19401683 A JP19401683 A JP 19401683A JP S6094418 A JPS6094418 A JP S6094418A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- phenylenediamine
- average
- epoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 25
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims description 19
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 ethylene diamino, 1,2-propylene Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical group CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003916 ethylene diamine group Chemical group 0.000 claims description 3
- KZMAWJRXKGLWGS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-n-(3-methoxypropyl)acetamide Chemical compound S1C(N(C(=O)CCl)CCCOC)=NC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 KZMAWJRXKGLWGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical group C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 15
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWNOWAINQJDXCQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-[2-[(2-hydroxybenzoyl)amino]ethyl]benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NCCNC(=O)C1=CC=CC=C1O LWNOWAINQJDXCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCJSIBGTRKJGX-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexa-1,5-diene-1,4-diamine Chemical compound CC1(N)CC=C(N)C=C1 OZCJSIBGTRKJGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044174 4-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
- C08G59/621—Phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/44—Amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエポキシ樹脂及びサリチロイルヒドロカルビル
アミンを含む硬化可能な組成物およびそれの硬化した組
成物に関する。
アミンを含む硬化可能な組成物およびそれの硬化した組
成物に関する。
エポキシ樹脂は典型的にはメチレンジアニリンのような
アミンで硬化されてすぐれた性質を有す −る硬化した
生成物を生じさせろ。
アミンで硬化されてすぐれた性質を有す −る硬化した
生成物を生じさせろ。
本発明はエポキシ樹脂用の新規な硬化剤としてサリチロ
イルヒドロカルビルアミンに関し、それはすぐれた性質
を有する硬化した生成物を生じさせそしである場合には
引張り強度、衝撃強度、又は着色性のような１種又はそ
れ以上の改良を有する。
イルヒドロカルビルアミンに関し、それはすぐれた性質
を有する硬化した生成物を生じさせそしである場合には
引張り強度、衝撃強度、又は着色性のような１種又はそ
れ以上の改良を有する。
本発明は分子当り平均１以上の１．２−エポキシ基を有
するエポキシ樹脂および（Ｂ）一般式（式中Ｒは１−１
０個の炭素原子、好ましくは２−６個の炭素原子を有す
る二価のヒドロカルビル基；Ｒ／は１−６個の炭素原子
を有する二個のヒドロカルビル基ｉ Ｒ”は水素又は１
−１０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基；υ、′
は平均１．０１−５の値、好ましくは平均１．１．−２
．５の値である）によって表わされた硬化量の少なくと
も１種の硬化剤からなる硬化可能な組成物に関する。
するエポキシ樹脂および（Ｂ）一般式（式中Ｒは１−１
０個の炭素原子、好ましくは２−６個の炭素原子を有す
る二価のヒドロカルビル基；Ｒ／は１−６個の炭素原子
を有する二個のヒドロカルビル基ｉ Ｒ”は水素又は１
−１０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基；υ、′
は平均１．０１−５の値、好ましくは平均１．１．−２
．５の値である）によって表わされた硬化量の少なくと
も１種の硬化剤からなる硬化可能な組成物に関する。
本発明は又前述の硬化可能な組成物から得られた生成物
に関する。
に関する。
本発明において使用できる適当なエポキシ樹脂は分子当
り平均１を越える（１以上の）水酸基を有する芳香族又
は脂肪族化合物のグリシジルエーテルを含む。過酢酸の
ようなペルオキシ化酸の手段によって分子当り平均１を
越える（又は１以上の）エチレン系不飽和基を有するエ
ポキシ化化合物から生ずるエポキシ樹脂が適する。本発
明において使用できるエポキシ樹脂はリーおよびネビー
レによる「エポキシ樹脂ハンドブック」マクグロウーヒ
ル１９６７に記載されている。
り平均１を越える（１以上の）水酸基を有する芳香族又
は脂肪族化合物のグリシジルエーテルを含む。過酢酸の
ようなペルオキシ化酸の手段によって分子当り平均１を
越える（又は１以上の）エチレン系不飽和基を有するエ
ポキシ化化合物から生ずるエポキシ樹脂が適する。本発
明において使用できるエポキシ樹脂はリーおよびネビー
レによる「エポキシ樹脂ハンドブック」マクグロウーヒ
ル１９６７に記載されている。
本発明において使用できろ適当なサリチロイルヒドロカ
ルビルアミンは、ヒドロカルビルサリチレートと分子当
り平均１を越えろ（又は１以上）のＮＨ２基を有する化
合物とを反応させ、そしてそのヒドロカルビルサリチレ
ートのヒドロカルビル成分のヒドロキシル誘導体である
副生物をそこから除去するから生ずる生成物である。本
発明において使用できるその硬化剤が製造できる特に適
するヒドロカルビルサリチレートはメチルサリチレート
又はフェニルサリチレートであり、その場合その副生物
はそれぞれメタノール又はフェノールである。
ルビルアミンは、ヒドロカルビルサリチレートと分子当
り平均１を越えろ（又は１以上）のＮＨ２基を有する化
合物とを反応させ、そしてそのヒドロカルビルサリチレ
ートのヒドロカルビル成分のヒドロキシル誘導体である
副生物をそこから除去するから生ずる生成物である。本
発明において使用できるその硬化剤が製造できる特に適
するヒドロカルビルサリチレートはメチルサリチレート
又はフェニルサリチレートであり、その場合その副生物
はそれぞれメタノール又はフェノールである。
本発明において使用される硬化剤を製造するために使用
できる適当なアミンは例えばエチレンジアミン、プロピ
レンジアミン、ヘキサメチレノジアミン、メチレンジア
ニリン、２．４−）ルエンジアミン、２．６−トルエン
ジアミン、ポリメチレンポリフェニルアミン、１，２−
フェニレンジアミン、１．３−フェニレンジアミノ、１
．４−フェニレンジアミンおよびそれの混合物である。
できる適当なアミンは例えばエチレンジアミン、プロピ
レンジアミン、ヘキサメチレノジアミン、メチレンジア
ニリン、２．４−）ルエンジアミン、２．６−トルエン
ジアミン、ポリメチレンポリフェニルアミン、１，２−
フェニレンジアミン、１．３−フェニレンジアミノ、１
．４−フェニレンジアミンおよびそれの混合物である。
本発明に使用されたサリチロイルヒトミカルビルアミン
硬化剤の量は特別な有用性、硬化程度および硬化剤の種
類によって変化する。その硬化剤は、そのエポキシ樹脂
において含まれたエポキザド当量当り硬化剤０．１〜１
モル、好ましくは０．１５〜０．５モルを提供す７）量
通常使用されろ。
硬化剤の量は特別な有用性、硬化程度および硬化剤の種
類によって変化する。その硬化剤は、そのエポキシ樹脂
において含まれたエポキザド当量当り硬化剤０．１〜１
モル、好ましくは０．１５〜０．５モルを提供す７）量
通常使用されろ。
本発明の硬化可能な組成物はもし所望ならば顔料、染料
、充填剤、稀釈剤、流れ調節剤、離燃剤５促進剤および
他の硬化剤を含む。
、充填剤、稀釈剤、流れ調節剤、離燃剤５促進剤および
他の硬化剤を含む。
下記の実施例は、本発明の説明用であり、その範囲を限
定するものではない。
定するものではない。
そのサリチロイルヒトミカルビルアミン硬化剤は下記の
一般的な方法によって作られる。
一般的な方法によって作られる。
フェニルサリチレート２モルおよび適当なアミン１モル
の混合物は、窒素雰囲気のもとで４−１２時間１攪拌し
ながら１５０℃〜１６０℃で加熱した。その解離したフ
ェノールはトルエンによる洗浄又は真空蒸留により除去
した。その残留物は再結晶により精製される３、一般的
姥脂肪族アミンは４〜５時間の加熱を必要とし、立体的
に障害のある２、６−ジアミツトルエンは１２時間を必
要とする。全収率は精製後７５−９０チであった。脂肪
族アミンは受入れられるよう九使用でき、しかし芳香族
アミンは亜鉛粉から真空蒸留釦より精製されなければな
らない。
の混合物は、窒素雰囲気のもとで４−１２時間１攪拌し
ながら１５０℃〜１６０℃で加熱した。その解離したフ
ェノールはトルエンによる洗浄又は真空蒸留により除去
した。その残留物は再結晶により精製される３、一般的
姥脂肪族アミンは４〜５時間の加熱を必要とし、立体的
に障害のある２、６−ジアミツトルエンは１２時間を必
要とする。全収率は精製後７５−９０チであった。脂肪
族アミンは受入れられるよう九使用でき、しかし芳香族
アミンは亜鉛粉から真空蒸留釦より精製されなければな
らない。
実施例Ｉ
Ｎ、Ｎ’−ジサリチロイルー１．２−グロビレンジアミ
ンの使用 ５４１１々のビープトのｄコでＮＮＴ／ −Ｘン廿１ｌ
−ｆ−ロスルー１，２−プロピレンジアミン６４．９ｙ
（０，２１モル）および１８８の平均エポキシド当量重
量（ＥＥＷ）を有するビスフェノールＡのジグリシジル
エーテル（ＤＧＥＢＡ ） １５５．１ ！？ （，０
，８３当りを坪った。それらを１１０−１２０℃のオー
プンの中に入れ前者が溶融するまで加熱した。
ンの使用 ５４１１々のビープトのｄコでＮＮＴ／ −Ｘン廿１ｌ
−ｆ−ロスルー１，２−プロピレンジアミン６４．９ｙ
（０，２１モル）および１８８の平均エポキシド当量重
量（ＥＥＷ）を有するビスフェノールＡのジグリシジル
エーテル（ＤＧＥＢＡ ） １５５．１ ！？ （，０
，８３当りを坪った。それらを１１０−１２０℃のオー
プンの中に入れ前者が溶融するまで加熱した。
２つのビーカーの内容物を一諸にし、混合しそして１０
０℃まで加熱されている成形用型に注いだ。
０℃まで加熱されている成形用型に注いだ。
その系はその型を１００℃に１時間、それから１５０℃
まで温度を上げてさらに２時間保持することによって硬
化させた。その型をそれから冷却し、その見本を取外し
、そして各種のテストによって評価した。その結果は表
Ｉに示す。そのノツチ付衝撃強さはＡＳＴＭＤ ２５６
に従って測定された。その加熱撓み温度はＡＳＴＭＤ
６４ ｓ、＜、ｉ。
まで温度を上げてさらに２時間保持することによって硬
化させた。その型をそれから冷却し、その見本を取外し
、そして各種のテストによって評価した。その結果は表
Ｉに示す。そのノツチ付衝撃強さはＡＳＴＭＤ ２５６
に従って測定された。その加熱撓み温度はＡＳＴＭＤ
６４ ｓ、＜、ｉ。
つて測定された。
実施例２
Ｎ 、 Ｎ’−ジサリチロイルー１．２−エチレンジア
ミンの使用 Ｎ ＊ Ｎ ’−シザリチロイル−１，２−エチレンジ
アミ７６４．８５１（０，２２モル）を室温で熱プレー
ト上のビーカーの中の１８８エポキシ樹脂の平均ＥＥＷ
を有するＤＧＥＢＡ２００Ｆ （１，０６当景）に加え
た。その混合物は攪拌しながら１５０℃まで加熱した。
ミンの使用 Ｎ ＊ Ｎ ’−シザリチロイル−１，２−エチレンジ
アミ７６４．８５１（０，２２モル）を室温で熱プレー
ト上のビーカーの中の１８８エポキシ樹脂の平均ＥＥＷ
を有するＤＧＥＢＡ２００Ｆ （１，０６当景）に加え
た。その混合物は攪拌しながら１５０℃まで加熱した。
そのアミドは１２５℃で溶解した。
その均質溶液を１５０℃の加熱した型に注ぎ１５０℃で
２１￥ｊ間、それから１７５℃で２時間硬化させた。そ
の型を冷却し、その見本を評価した。その結果は表■に
示す。
２１￥ｊ間、それから１７５℃で２時間硬化させた。そ
の型を冷却し、その見本を評価した。その結果は表■に
示す。
実施例３
Ｎ、Ｎ’−ジサリチロイル−１，６−へキサメチレンジ
アミン５８ｐ（０，１６モル）を１８８エポキシ樹脂の
平均ＥＥＷを有するＤＧＥＢＡ ２００．９（１，０６
当反）を含むビーカーに加えた。その混合物を攪拌しな
がら１５０℃まで加熱した。そのアミドを約１２５℃で
そのエポキシ樹脂中に溶解した。その溶液を完全に混合
し、そして泡をな（した時、それを１５０℃まで加熱さ
れた成形用型に注いだ。その系を１５０℃で２時間そし
て１７５℃で２時間硬化させた。その型を冷却し、その
見本を取列しそしてその結果を表１に記載した。
アミン５８ｐ（０，１６モル）を１８８エポキシ樹脂の
平均ＥＥＷを有するＤＧＥＢＡ ２００．９（１，０６
当反）を含むビーカーに加えた。その混合物を攪拌しな
がら１５０℃まで加熱した。そのアミドを約１２５℃で
そのエポキシ樹脂中に溶解した。その溶液を完全に混合
し、そして泡をな（した時、それを１５０℃まで加熱さ
れた成形用型に注いだ。その系を１５０℃で２時間そし
て１７５℃で２時間硬化させた。その型を冷却し、その
見本を取列しそしてその結果を表１に記載した。
実施例４
Ｎ、Ｎ’−ジザリチロイルー２．４−１ルエンジアミン
の使用 Ｎ、Ｎ’−ジサリチロイル−２，４−）ルエンジアミン
５１．３ｇ（０，１４モル）および１８８の平均ＥＥＷ
を有イるＤＧＥＢＡ ８８．４ゾ（０，４７当量）を別
々のビーカーの中で坪辰し、そして熱板上に置きそして
そのアミドが浴１４°ＩＩする（１６０℃）まで加熱し
た。その２つのビーカーの内容物を一諸にし、急速妊混
合しそして１５０５Ｇまで加熱されている成形用型に注
いだ。その系を１．５０℃で１時間そして１７０−１８
０ ”Ｃで２７時間硬化させた。その型を冷却し、その
見本を取外しそして評価した。その結果を表Ｉに示す。
の使用 Ｎ、Ｎ’−ジサリチロイル−２，４−）ルエンジアミン
５１．３ｇ（０，１４モル）および１８８の平均ＥＥＷ
を有イるＤＧＥＢＡ ８８．４ゾ（０，４７当量）を別
々のビーカーの中で坪辰し、そして熱板上に置きそして
そのアミドが浴１４°ＩＩする（１６０℃）まで加熱し
た。その２つのビーカーの内容物を一諸にし、急速妊混
合しそして１５０５Ｇまで加熱されている成形用型に注
いだ。その系を１．５０℃で１時間そして１７０−１８
０ ”Ｃで２７時間硬化させた。その型を冷却し、その
見本を取外しそして評価した。その結果を表Ｉに示す。
表 １
１ ０．８６（４６） １２３
２ ０．４２（２２） １０３
３ ０．０８（４） ８１
４ ０．２６（１４） １１９
実施例５
この実施例において、３５工ポキシ樹脂／硬化剤組成物
を製造しそして硬化した。アミドおよびエポキシの別々
のサノプルをアルミニウム皿の上で坪量した。そのアミ
ドおよびエポキシの総Ｍ量は８および１０ｙであった。
を製造しそして硬化した。アミドおよびエポキシの別々
のサノプルをアルミニウム皿の上で坪量した。そのアミ
ドおよびエポキシの総Ｍ量は８および１０ｙであった。
アミド０．１５−０．５モル／１８８の平均ＥＥＷを有
するＤＧＥＢＡ １当量の割合を持ったサノプルをすべ
てのサリチロイルアミドについて作られた。しかしなが
ら、Ｎ、Ｎ’−ジザリチロイルー１．２−プａピレンジ
アミンの場合この範囲はアミド１モル／ＤＧＥＢＡ１．
０当量まで稀釈された。
するＤＧＥＢＡ １当量の割合を持ったサノプルをすべ
てのサリチロイルアミドについて作られた。しかしなが
ら、Ｎ、Ｎ’−ジザリチロイルー１．２−プａピレンジ
アミンの場合この範囲はアミド１モル／ＤＧＥＢＡ１．
０当量まで稀釈された。
はとんどの場合、アミド成分およびエポキシ成分の各対
をそのアミドの融点まで加熱し、それから−諸にしそし
て混合した。高い融点を持ったある種のアミドは、より
低い温度でそのアミドを溶解させるためにそのエポキシ
と共に加熱した。各々の場合において、均質、非ゲル化
ザノプルはその硬化オープンの中に置く前処イυられた
。その硬化した組成物用の加熱撓み温度（１１，Ｊ〕、
）およびガラス転移温度（Ｔ！ｌは表Ｈに示されろ。
をそのアミドの融点まで加熱し、それから−諸にしそし
て混合した。高い融点を持ったある種のアミドは、より
低い温度でそのアミドを溶解させるためにそのエポキシ
と共に加熱した。各々の場合において、均質、非ゲル化
ザノプルはその硬化オープンの中に置く前処イυられた
。その硬化した組成物用の加熱撓み温度（１１，Ｊ〕、
）およびガラス転移温度（Ｔ！ｌは表Ｈに示されろ。
そのガラス転移温度はＡＳＴＭＤ ３４１８ Ｋよろ方
法およびデュポンの熱分析器／データ系を便って測定さ
れた。
法およびデュポンの熱分析器／データ系を便って測定さ
れた。
そのＮ 、 Ｎ ’−ジ→Ｊリチロイルー１，２−グロ
ビレノジアミン／Ｉ）ＧＥｉ３に組成物は１時間１．０
０℃そしてそれから１５０℃でさらに２時１１１ｊ硬化
させた。七〇Ｎ 、 Ｎ ’−ジサリチロイルー１．２
−エチレンジアミン／Ｄ（１：ＢＡ、Ｎ、Ｎ’−ジザリ
チａイル−１，６−へキサメチレンジアミン／Ｊ）ＧＥ
ＢＡおよびＮ＃Ｎ’−ジサリシロイルー２，４−トルエ
ンジアミン／ＤＧＥＢＡ組成物を、２時間１５０℃そし
てそれから１７５℃でさらに２時間硬化させた。
ビレノジアミン／Ｉ）ＧＥｉ３に組成物は１時間１．０
０℃そしてそれから１５０℃でさらに２時１１１ｊ硬化
させた。七〇Ｎ 、 Ｎ ’−ジサリチロイルー１．２
−エチレンジアミン／Ｄ（１：ＢＡ、Ｎ、Ｎ’−ジザリ
チａイル−１，６−へキサメチレンジアミン／Ｊ）ＧＥ
ＢＡおよびＮ＃Ｎ’−ジサリシロイルー２，４−トルエ
ンジアミン／ＤＧＥＢＡ組成物を、２時間１５０℃そし
てそれから１７５℃でさらに２時間硬化させた。
シー ： ｌ ｌ ｌ
ミ１： ′ ° ″
、ｌ
’： ’ ＣＨＩ ’： 二 ゛ ：
°へ馬 ＋−ｉへ − ；（ｄ
実施例１２
１８８の平均ＥＥＷを有するＤＧＥＢＡは各種の硬化方
法を使用してエポキシ当量当りＮ、Ｎ、’−ジサリチロ
イルー１．２−プロピレンジアミン０．２５モルで硬化
された１、その結果は下記の表１ｖに与えられた。その
結果は１５０℃後硬化でエポキシ当量当りメチレンジア
ニリノ（ＭＤＡ）０．５０モルで硬化されたエポキシ樹
脂と比較した。
法を使用してエポキシ当量当りＮ、Ｎ、’−ジサリチロ
イルー１．２−プロピレンジアミン０．２５モルで硬化
された１、その結果は下記の表１ｖに与えられた。その
結果は１５０℃後硬化でエポキシ当量当りメチレンジア
ニリノ（ＭＤＡ）０．５０モルで硬化されたエポキシ樹
脂と比較した。
パーコール硬度はＡＳＴΔ（Ｄ ２５８１によって測定
された。加熱撓み温度はＡＳＴＭＤ ６４８によって測
定された。ガラス転移温度はドユボンの熱分析器／デー
タ系およびＡＳＴＭＤ ３４１８の方法を使用して測定
された。引張強度はＡ Ｓ ＴＭＤ６３８によって測定
された。曲げ強さおよび曲げモジュラスはＡＳＴＭＤ
７９０によって測定された。
された。加熱撓み温度はＡＳＴＭＤ ６４８によって測
定された。ガラス転移温度はドユボンの熱分析器／デー
タ系およびＡＳＴＭＤ ３４１８の方法を使用して測定
された。引張強度はＡ Ｓ ＴＭＤ６３８によって測定
された。曲げ強さおよび曲げモジュラスはＡＳＴＭＤ
７９０によって測定された。
手続補正書
昭和５８年１２月 ）日
特許庁長官若杉和夫 殿
６、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所
名 称 （７２ろ）ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー４
、代理人 ５、補正の対象 明細書の〔特許請求の範囲〕の欄 （別紙） （１）特許請求の範囲を次のように訂正する。
、代理人 ５、補正の対象 明細書の〔特許請求の範囲〕の欄 （別紙） （１）特許請求の範囲を次のように訂正する。
ｆ ｌ、 （Ａ）分子当り平均１を越える１、２−エポ
キシ基を有するエポキシ樹脂および（Ｂｌ一般式（式中
Ｒは１−１０個の炭素原子を有する二価ののヒドロカル
ビル基；Ｒ′は１−６個の炭素原子ヲ有スる二価のヒド
ロカルビル基；Ｒ１は水素又は１−１０個の炭素原子を
有するヒドロカルビル基；ｎｌは平均１．０１から５ま
での値である）によって表わされた硬化量の少なくとも
１種の硬化剤からなる硬化可能な粗球物。
キシ基を有するエポキシ樹脂および（Ｂｌ一般式（式中
Ｒは１−１０個の炭素原子を有する二価ののヒドロカル
ビル基；Ｒ′は１−６個の炭素原子ヲ有スる二価のヒド
ロカルビル基；Ｒ１は水素又は１−１０個の炭素原子を
有するヒドロカルビル基；ｎｌは平均１．０１から５ま
での値である）によって表わされた硬化量の少なくとも
１種の硬化剤からなる硬化可能な粗球物。
２、成分（Ａ）中において前記１．２−エポキシ基はグ
リシジルエーテル基であり、そして成分（Ｂ）はＲが２
−６個の炭素原子を有する二価の炭化水素基；Ｒ′はメ
チレン基；ｎｌは平均１．２から２．５１：での値であ
る１種又はそれ以上の化合物である特許請求の範囲第１
項記載の硬化可能な組成物。
リシジルエーテル基であり、そして成分（Ｂ）はＲが２
−６個の炭素原子を有する二価の炭化水素基；Ｒ′はメ
チレン基；ｎｌは平均１．２から２．５１：での値であ
る１種又はそれ以上の化合物である特許請求の範囲第１
項記載の硬化可能な組成物。
３、成分Ａが分子当り１を越えるフェノール性水酸基を
有する化合物のポリグリシジルエーテル又はそれの臭素
化誘導体である特許請求の範囲第２項に記載の硬化可能
な組成物。
有する化合物のポリグリシジルエーテル又はそれの臭素
化誘導体である特許請求の範囲第２項に記載の硬化可能
な組成物。
４、成分ＡがビスフェノールＡのジグリシジルエーテル
である特許請求の範囲第３項に記載の硬化可能な組成物
。
である特許請求の範囲第３項に記載の硬化可能な組成物
。
５、式■においてＲはエチレンジアミン、１．２−フロ
ピレンジアミン、１．６−へキサメチレンジアミン、１
．４−）ルエンジアミン、１．２−フェニレンジアミン
、１．３−フェニレンジアミン又は１，４−フェニレン
ジアミンの各アミン基の除去から生ずる残基である特許
請求の範囲第１−４項いずれかに記載の硬化可能な組成
物。
ピレンジアミン、１．６−へキサメチレンジアミン、１
．４−）ルエンジアミン、１．２−フェニレンジアミン
、１．３−フェニレンジアミン又は１，４−フェニレン
ジアミンの各アミン基の除去から生ずる残基である特許
請求の範囲第１−４項いずれかに記載の硬化可能な組成
物。
６、（Ａ）分子当り平均１を越える１、２−エポキシ基
を有するエポキシ樹脂およびｒＢｌ一般式（式中Ｒは１
−１０個の炭素原子を有する二価のヒドロカルビル基；
Ｒ′は１−６個の炭素原子を有する二価のヒドロカルビ
ル基：Ｒ１は水素又は１−１０個の炭素原子を有するヒ
ドロカルビル基； ｍｌは平Ｍ １． Ｄ Ｉ ＝ ５
の値である）によって表わされた硬化量の少なくとも１
種の硬化剤からなる硬化可能な組成物を硬化させること
によって得られた生成物。
を有するエポキシ樹脂およびｒＢｌ一般式（式中Ｒは１
−１０個の炭素原子を有する二価のヒドロカルビル基；
Ｒ′は１−６個の炭素原子を有する二価のヒドロカルビ
ル基：Ｒ１は水素又は１−１０個の炭素原子を有するヒ
ドロカルビル基； ｍｌは平Ｍ １． Ｄ Ｉ ＝ ５
の値である）によって表わされた硬化量の少なくとも１
種の硬化剤からなる硬化可能な組成物を硬化させること
によって得られた生成物。
７、（Ａ１分子当り平均１を越える１、２−エポキシ基
を有するエポキシ樹脂および（Ｂｌ一般式（式中Ｒはエ
チレンジアミン、１．２−プロピレンジアミン、１，６
−ヘキサメチレンジアミン、１．４−トルエンジアミン
、１．２−フェニレンジアミン、１．３−フェニレンジ
アミン又は１．４−フェニレンジアミンの各アミン基の
除去から生ずる残基そしてＲ１水素又は１−１０個の炭
素原子を有するヒドロカルビル基である）によって表わ
された硬化量の少なくとも１種め硬化剤からなる硬化可
能な組成物を硬化させることによって得られた生成物。
を有するエポキシ樹脂および（Ｂｌ一般式（式中Ｒはエ
チレンジアミン、１．２−プロピレンジアミン、１，６
−ヘキサメチレンジアミン、１．４−トルエンジアミン
、１．２−フェニレンジアミン、１．３−フェニレンジ
アミン又は１．４−フェニレンジアミンの各アミン基の
除去から生ずる残基そしてＲ１水素又は１−１０個の炭
素原子を有するヒドロカルビル基である）によって表わ
された硬化量の少なくとも１種め硬化剤からなる硬化可
能な組成物を硬化させることによって得られた生成物。
」以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■、囚分子当り平均１を越えろ１，２−エポキシ基を有
するエポキシ樹脂およびＣＢ）一般式（式中Ｒは１−１
０個の炭素原子を有する二価のヒドロカルビル基、Ｒ／
は１−６個の炭素原子を有する二価のヒトａカルビル基
；Ｒ“は水素又は１−１０個の炭素原子を有するヒドロ
カルビル基ｉ？Ｌ’は平均１．０１から５までの値であ
る）によって表わされた硬化量の少なくとも１種の硬化
剤からなる硬化ｎＪ能な組成物。 ２、成分（Ａ）中において前記】、２−エポキシ基はグ
リシジルエーテル基であり、そして成分０３）はＲが２
−６個の炭素原子を有才ろ二価の炭化水素基；Ｒ′はメ
チ【／ン基；η′は平均１．２から２．５ｉでの値であ
る１ａ又はそれ以北の化合物である特＋？’Ｆ請求の範
囲第１項記載の硬化可能な組成物。 ３、成分Ａが分子当り１を越えるフェノール性水酸基を
有する化合物のポリグリシジルエーテル又はそれの臭素
化誘導体である特許請求の範囲第２項に記載の硬化可能
な組成物。 ４、成分Ａがビスフェノールへのジグリシジルエーテル
でふ７）社作農青すＶ）ｄｉｉ １ｍ策３丁白πＲＰけ
Ｍの硬化可能な組成物。 ５１式ＩにおいてＲはエチレンジアミノ、１．２−プロ
ピレンジアミン、１，６−へキサメチレッジアミ／、１
．４−トルエツジアミン、■、２−フェニレンジアミン
、１．３−フェニレンジアミン又は１．４−フェニレン
ジアミンの各アミン基グ）除去から生ずる残基である特
許請求の範囲第１−４ｒｆｉいずれかに記載の硬化可能
な組成物。 ６、囚分子当り平均１を越えろ１．２−エポキシ基を有
するエポキシ樹脂および（Ｂ）一般式（式中Ｒは１−１
０個の炭素原子を有する二価のヒドロカルビル基；Ｒ／
は１−６個の炭素原子を有する二価のヒドロカルビル基
；Ｒ″＆ま水素又は１−１０個の炭素原子を有するヒド
ロカルビル基；ｎ′は平均１．０１−５の値である）に
よって表わされた硬化量の少なくとも１種の硬化剤から
なる硬化可能な組成物を硬化させるととによって得られ
た生成物。 ７、（５）分子当り平均１を越える１、２−エポキシ基
を有するエポキシ樹脂および （Ｂ）一般式（式中Ｒは
エチレンジアミン、１．２−プロピレンジアミン、１，
６−へキサメチレンジアミン、１．４−）ルエ／シアミ
ン、１，２−フェニレンジアミン、１．３−フェニレン
ジアミン又は１，４−フェニレンジアミンの各アミン基
の除去から生ずる残基そしてＲ′水素又は１−１０個の
炭素原子を有するヒドロカルビル基である）によって表
わされた硬化量の少な（とも１種の硬化剤からなる硬化
可能な組成物を硬化させることによって得られた生成物
。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/360,711 US4410681A (en) | 1982-03-22 | 1982-03-22 | Epoxy resins cured with salicyloyl hydrocarbylamines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6094418A true JPS6094418A (ja) | 1985-05-27 |
Family
ID=23419118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58194016A Pending JPS6094418A (ja) | 1982-03-22 | 1983-10-17 | エポキシ樹脂およびサリチロイルヒドロカルビルアミンを含む硬化可能な組成物およびそれの硬化した組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4410681A (ja) |
| EP (1) | EP0137074A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6094418A (ja) |
| AU (1) | AU566265B2 (ja) |
| CA (1) | CA1215195A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013249458A (ja) * | 2012-06-04 | 2013-12-12 | Hitachi Chemical Co Ltd | 封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品装置 |
| JP2015067618A (ja) * | 2013-09-26 | 2015-04-13 | 株式会社日本触媒 | 硬化性樹脂組成物及びその用途 |
| JP2017504665A (ja) * | 2013-10-17 | 2017-02-09 | ヴァルスパー・ソーシング・インコーポレーテッド | ジ（アミド（アルキル）フェノール）化合物、及びその化合物から形成されるポリマー |
| JP2017110234A (ja) * | 2017-02-06 | 2017-06-22 | 日立化成株式会社 | 封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品装置 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4611046A (en) * | 1985-03-15 | 1986-09-09 | Ford Motor Company | Hydroxyl terminated azomethines and high glass transition temperature polyether products produced therefrom |
| US4611047A (en) * | 1985-03-15 | 1986-09-09 | Ford Motor Company | Dicarboxylic acid azomethines and high glass transition temperature polyester products produced therefrom |
| US4609719A (en) * | 1985-03-20 | 1986-09-02 | Ford Motor Company | Hydroxyl terminated azomethines and high glass transition temperature polyether products produced therefrom |
| US5143998A (en) * | 1989-04-26 | 1992-09-01 | The Dow Chemical Company | Hydroxy-functional poly(amide ethers) as thermoplastic barrier resins |
| DE4024466C2 (de) * | 1990-07-30 | 1995-04-20 | Dainippon Ink & Chemicals | Thermisch härtbare Mischungen aus polyfunktionellen Formamiden und aromatischen Mono-, Di- oder Polyglycidylethern und deren Verwendung |
| US5089588A (en) * | 1990-10-17 | 1992-02-18 | The Dow Chemical Company | Hydroxy-functional poly(amide ethers) as thermoplastic barrier resins |
| US5134218A (en) * | 1991-06-06 | 1992-07-28 | The Dow Chemical Company | Hydroxy-functional poly(amide ethers) as thermoplastic barrier resins |
| US20090018142A9 (en) * | 2006-05-02 | 2009-01-15 | Zhengping Zhuang | Use of phosphatases to treat tumors overexpressing N-CoR |
| ES2628748T3 (es) * | 2007-10-01 | 2017-08-03 | Lixte Biotechnology, Inc. | Inhibidores de la HDAC |
| US8227473B2 (en) | 2008-08-01 | 2012-07-24 | Lixte Biotechnology, Inc. | Oxabicycloheptanes and oxabicycloheptenes, their preparation and use |
| WO2010014220A1 (en) | 2008-08-01 | 2010-02-04 | Lixte Biotechnology, Inc. | Neuroprotective agents for the prevention and treatment of neurodegenerative diseases |
| CN106536649A (zh) | 2014-05-19 | 2017-03-22 | 威士伯采购公司 | 含非双酚类环状基团的聚醚 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50151222A (ja) * | 1974-05-28 | 1975-12-04 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2955101A (en) * | 1955-10-11 | 1960-10-04 | Shell Oil Co | Curing polyepoxides with an acid anhydride and an acid amide |
| US4177174A (en) * | 1976-05-14 | 1979-12-04 | Dai Nippon Toryo Co., Ltd. | Epoxy resin composition cured by reaction product of phenol carboxylic acids with polyamino compounds |
| CH602857A5 (ja) * | 1976-12-10 | 1978-08-15 | Ciba Geigy Ag | |
| US4229563A (en) * | 1979-08-03 | 1980-10-21 | Ameron, Inc. | Aromatic amidoamines |
-
1982
- 1982-03-22 US US06/360,711 patent/US4410681A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-10-05 CA CA000438374A patent/CA1215195A/en not_active Expired
- 1983-10-13 EP EP83110200A patent/EP0137074A1/en not_active Withdrawn
- 1983-10-17 JP JP58194016A patent/JPS6094418A/ja active Pending
- 1983-10-17 AU AU20239/83A patent/AU566265B2/en not_active Ceased
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50151222A (ja) * | 1974-05-28 | 1975-12-04 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013249458A (ja) * | 2012-06-04 | 2013-12-12 | Hitachi Chemical Co Ltd | 封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品装置 |
| JP2015067618A (ja) * | 2013-09-26 | 2015-04-13 | 株式会社日本触媒 | 硬化性樹脂組成物及びその用途 |
| JP2017504665A (ja) * | 2013-10-17 | 2017-02-09 | ヴァルスパー・ソーシング・インコーポレーテッド | ジ（アミド（アルキル）フェノール）化合物、及びその化合物から形成されるポリマー |
| JP2017110234A (ja) * | 2017-02-06 | 2017-06-22 | 日立化成株式会社 | 封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2023983A (en) | 1985-04-26 |
| AU566265B2 (en) | 1987-10-15 |
| CA1215195A (en) | 1986-12-09 |
| US4410681A (en) | 1983-10-18 |
| EP0137074A1 (en) | 1985-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4517321A (en) | Preimpregnated reinforcements and high strength composites therefrom | |
| EP1297048B1 (en) | Low moisture absorption epoxy resin systems | |
| JP5933707B2 (ja) | 熱硬化性エポキシ系の強化剤用付加体 | |
| JPS6094418A (ja) | エポキシ樹脂およびサリチロイルヒドロカルビルアミンを含む硬化可能な組成物およびそれの硬化した組成物 | |
| JPH0262152B2 (ja) | ||
| JPH0517924B2 (ja) | ||
| JPS6189219A (ja) | ジエチルトルエンジアミン硬化剤系 | |
| CN102884101B (zh) | 新型固化剂 | |
| EP0669357B1 (en) | N-alkyl-n'-aryl-p-phenylenediamines as modifiers for epoxy resins | |
| KR102155006B1 (ko) | 자동차용 이액형 접착제 조성물, 이의 경화물 및 자동차 소재 접착방법 | |
| JPH0195176A (ja) | エポキシ接着剤 | |
| US4521583A (en) | Curable epoxy resin compositions | |
| JPH05201941A (ja) | ビスアミノ芳香族化合物及びその製法 | |
| US4594373A (en) | Curable epoxy resin compositions | |
| JPH03177418A (ja) | 一成分系加熱硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
| US4855386A (en) | Curing agents for epoxy resins comprising diamines with the di(p-aminophenyl)-diisopropyl benzene structure | |
| JPH0519567B2 (ja) | ||
| EP0761709B1 (en) | 1-Imidazolylmethyl-2-naphthols as catalysts for curing epoxy resins | |
| CA2081263C (en) | Adducts of diaminodiphenyl sulfone compounds as hardeners for epoxy resins | |
| JP2024542597A (ja) | エポキシ樹脂の硬化剤として使用される新規な脂肪族ポリアミン | |
| US4623746A (en) | Alkyleneglycol-bis(4-methylaminobenzoates) | |
| US4558078A (en) | Curable epoxy resin compositions | |
| CA1271868A (en) | Curable epoxy compositions including epoxide prepolymers and polyaminobenzoates | |
| JPS5889619A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| US4778900A (en) | Bis-N-succinimidyl methylamino aromatic compounds |