JPS62109817A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPS62109817A JPS62109817A JP24811885A JP24811885A JPS62109817A JP S62109817 A JPS62109817 A JP S62109817A JP 24811885 A JP24811885 A JP 24811885A JP 24811885 A JP24811885 A JP 24811885A JP S62109817 A JPS62109817 A JP S62109817A
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- epoxy resin
- bismaleimide
- thermosetting resin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分野］
本発明は、保管中の安定性に優れた熱硬化性樹脂組成物
に関する。
に関する。
［発明の技術的背景とその問題点１
近年の省資源、環境問題から絶縁材料においても、溶剤
型樹脂から無溶剤型樹脂に移行してきている。 無溶剤
型樹脂は、溶剤を含まないため使用に当って溶剤の揮散
や除去の操作が不要となり、取り扱い易いばかりでなく
、含浸、注型などによって緻密な絶縁組織を形成できる
という利点がある。 従来、無溶剤型どして不飽和ポリ
エステル樹脂とスチレンモノマーとを配合したものや、
液状エポキシ樹脂とアミン類とを配合したもの、また、
液状エポキシ樹脂と酸無水物を配合したもの等がある。
型樹脂から無溶剤型樹脂に移行してきている。 無溶剤
型樹脂は、溶剤を含まないため使用に当って溶剤の揮散
や除去の操作が不要となり、取り扱い易いばかりでなく
、含浸、注型などによって緻密な絶縁組織を形成できる
という利点がある。 従来、無溶剤型どして不飽和ポリ
エステル樹脂とスチレンモノマーとを配合したものや、
液状エポキシ樹脂とアミン類とを配合したもの、また、
液状エポキシ樹脂と酸無水物を配合したもの等がある。
しかし、これらはいずれも、耐熱性に劣り、例えば１
８０℃程度の環境下では特性の劣化が大きいという欠点
がある。 耐熱性の良いものとしてＮ、Ｎ’ −ビスマ
レイミドとエポキシ樹脂およびカルボン酸無水物からな
る樹脂組成物（特公昭４８−１１３５９号）やモノマレ
イミド、ビスマレイミド、エポキシ樹脂および酸無水物
からなる樹脂組成物（特公昭４９−１２６００号）が提
案されている。 これらは、保管中に粘度が上昇したり
、またモノマレイミドが保管中に結晶として析出しやす
い等安定性に欠点があった。
８０℃程度の環境下では特性の劣化が大きいという欠点
がある。 耐熱性の良いものとしてＮ、Ｎ’ −ビスマ
レイミドとエポキシ樹脂およびカルボン酸無水物からな
る樹脂組成物（特公昭４８−１１３５９号）やモノマレ
イミド、ビスマレイミド、エポキシ樹脂および酸無水物
からなる樹脂組成物（特公昭４９−１２６００号）が提
案されている。 これらは、保管中に粘度が上昇したり
、またモノマレイミドが保管中に結晶として析出しやす
い等安定性に欠点があった。
［発明の目的］
本発明の目的は、前記の欠点を解消するためになされた
もので、含浸性、注型性がよく、保管中の安定性に優れ
、１００〜２００℃の加熱処理によって電気特性、機械
的特性Ｊ３よび耐熱性の優れた硬化樹脂層を容易に形成
する熱硬化Ｕ栃脂組成物を提供しようとするものである
。
もので、含浸性、注型性がよく、保管中の安定性に優れ
、１００〜２００℃の加熱処理によって電気特性、機械
的特性Ｊ３よび耐熱性の優れた硬化樹脂層を容易に形成
する熱硬化Ｕ栃脂組成物を提供しようとするものである
。
［発明の概要Ｊ
本発明者らは、上記の目的を達成しようと鋭意研究を重
ねた結果、後述の組成物が含浸性、注型性および保管中
の安定性に優れていることを見いだし、本発明を完成す
るに至ったものである。
ねた結果、後述の組成物が含浸性、注型性および保管中
の安定性に優れていることを見いだし、本発明を完成す
るに至ったものである。
即も、本発明は、
（Δ） （ａ）一般式（Ｉ）で示されるＮ、Ｎ’−ビ
スマレイミドと（ｂ）一般式（ｎ）で示されるアミンフ
ェノールとの付加反応物、・・・（Ｉ） （但し、Ｒ１は水素原子若しくはアルキル基を表し、同
一又は異なっていてもよい。
スマレイミドと（ｂ）一般式（ｎ）で示されるアミンフ
ェノールとの付加反応物、・・・（Ｉ） （但し、Ｒ１は水素原子若しくはアルキル基を表し、同
一又は異なっていてもよい。
Ｒ２は一〇−１−ＣＨ７−１−ＳＯ２−若しくは−５−
８−を表す。 Ｒ３は水素原子若しくは塩素原子を表し
、同一又は異なっていてもよい。） （但し、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基
を表す。） （８） エポキシ樹脂および （Ｃ） 一般式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸無水
物 （但し、式中Ｒ５は ＣＨ。
８−を表す。 Ｒ３は水素原子若しくは塩素原子を表し
、同一又は異なっていてもよい。） （但し、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基
を表す。） （８） エポキシ樹脂および （Ｃ） 一般式（ＩＩＩ）で示されるカルボン酸無水
物 （但し、式中Ｒ５は ＣＨ。
を表す。）
からなることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物である。
そして（ａ ）Ｎ、Ｎ’ −ビスマレイミドと（ｂ）
アミノフェノールとのモル比［（１１）／（ａ）］が０
．１５〜１．０であり、また（Ａ＞の付加反応物１５〜
６０中糟％と、（Ｂ）のエポキシ樹脂および（Ｃ）のカ
ルボン酸無水物の合計量〔（Ｂ）＋＜Ｃ）ｌａｓ〜４０
重量％とからなる熱硬化性樹脂組成物である。
アミノフェノールとのモル比［（１１）／（ａ）］が０
．１５〜１．０であり、また（Ａ＞の付加反応物１５〜
６０中糟％と、（Ｂ）のエポキシ樹脂および（Ｃ）のカ
ルボン酸無水物の合計量〔（Ｂ）＋＜Ｃ）ｌａｓ〜４０
重量％とからなる熱硬化性樹脂組成物である。
本発明の樹脂組成物の１成分として用いる＜ａ ）Ｎ、
Ｎ’−ビスマレイミドとしては、例えば４．４′ −メ
チレンビス（Ｎ−フェニルマレイミド）、４．４’−オ
キシビス（Ｎ−フェニルマレイミド）、 ４．４’−
スルフォンビス（Ｎ−フェニルマレイミド）、４，４′
−ジチオビス（Ｎ−フェニルマレイミド）等が挙げら
れ、これらは単独もしくは２種以上混合して使用する。
Ｎ’−ビスマレイミドとしては、例えば４．４′ −メ
チレンビス（Ｎ−フェニルマレイミド）、４．４’−オ
キシビス（Ｎ−フェニルマレイミド）、 ４．４’−
スルフォンビス（Ｎ−フェニルマレイミド）、４，４′
−ジチオビス（Ｎ−フェニルマレイミド）等が挙げら
れ、これらは単独もしくは２種以上混合して使用する。
本発明に用いる他の成分である（ｂ ）アミノフェノー
ルとしては、例えば０−アミノフェノール、ドアミノフ
ェノール、ｐ−アミノフェノール、２−アミノ −４−
クロロフェノール、２−アミノ−４−メチルフェノール
等が挙げられ、これらは単独もしくは２種以上混合して
使用する。
ルとしては、例えば０−アミノフェノール、ドアミノフ
ェノール、ｐ−アミノフェノール、２−アミノ −４−
クロロフェノール、２−アミノ−４−メチルフェノール
等が挙げられ、これらは単独もしくは２種以上混合して
使用する。
Ｎ、Ｎ’ −ビスマレイミドとアミンフェノールとの配
合割合は、樹脂組成物の含浸性、注型性および保管中の
安定性を改良するためにＮ、Ｎ’ −ビスマレイミド１
モルに対して、アミノフェノール０．１５〜１．０モル
、好ましくは０．４〜０．８モル使用することが望まし
い。 モル比が０．１５未満では保管中の安定性の改善
が見られず、また１、０モルを超えると耐熱性が悪くな
り好ましくない。
合割合は、樹脂組成物の含浸性、注型性および保管中の
安定性を改良するためにＮ、Ｎ’ −ビスマレイミド１
モルに対して、アミノフェノール０．１５〜１．０モル
、好ましくは０．４〜０．８モル使用することが望まし
い。 モル比が０．１５未満では保管中の安定性の改善
が見られず、また１、０モルを超えると耐熱性が悪くな
り好ましくない。
Ｎ、Ｎ’ −ビスマレイミドとアミノフェノールとの付
加反応は、これらを熔融下で加熱反応させて行うことが
できる。 Ｎ、Ｎ’ −ビスマレイミドとアミノフェノ
ールとを攪拌しつつ温度上昇させると １００℃前優で
溶融する。 そして １００〜１４０℃の温度に保持し
て付加重合反応をさせ、常温に冷却して固体又は粘稠な
樹脂を１？ることかできる。
加反応は、これらを熔融下で加熱反応させて行うことが
できる。 Ｎ、Ｎ’ −ビスマレイミドとアミノフェノ
ールとを攪拌しつつ温度上昇させると １００℃前優で
溶融する。 そして １００〜１４０℃の温度に保持し
て付加重合反応をさせ、常温に冷却して固体又は粘稠な
樹脂を１？ることかできる。
このように塊状重合方法でなしつるため無溶剤型樹脂と
するには経済的である。 本発明の樹脂組成物とするに
は付加反応物を１５〜６０重量％の範囲内で選択使用す
ることができる。 付加反応物の配合割合が１５重量％
未満の場合は所望の耐熱性を（ｑることかできず好まし
くない。 また６０重量％を超えると耐熱性の向上はみ
られるものの、機械的強度は低下し、また作業性も悪く
なり好ましくないからである。
するには経済的である。 本発明の樹脂組成物とするに
は付加反応物を１５〜６０重量％の範囲内で選択使用す
ることができる。 付加反応物の配合割合が１５重量％
未満の場合は所望の耐熱性を（ｑることかできず好まし
くない。 また６０重量％を超えると耐熱性の向上はみ
られるものの、機械的強度は低下し、また作業性も悪く
なり好ましくないからである。
本発明に用いる（Ｂ）エポキシ樹脂としては、すべての
エポキシ樹脂が挙げられる。 例えばビスフェノール型
エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂等が挙げられ、これ
らは単独又は２種以上混合して使用する。
エポキシ樹脂が挙げられる。 例えばビスフェノール型
エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂等が挙げられ、これ
らは単独又は２種以上混合して使用する。
本発明に用いる（Ｃ）カルボン酸無水物としては、例え
ばヘキサヒドロ無水フタル酸、ドデシニル無水コハク酸
、無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラヒドロフタル
酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、イタコン酸
、シトラコン酸等が挙げられ、これらは単独又は２種以
上混合して用いる。
ばヘキサヒドロ無水フタル酸、ドデシニル無水コハク酸
、無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラヒドロフタル
酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、イタコン酸
、シトラコン酸等が挙げられ、これらは単独又は２種以
上混合して用いる。
上述したＮ、Ｎ’ −ビスマレイミドと７ミノフエノー
ルとの付加反応物と、エポキシ樹脂およびカルボン酸無
水物からなる本発明の熱硬化性樹脂組成物は無溶剤型で
あり、通常要しないが必要に応じて硬化促進剤を加え、
１００〜２００℃の温度で容易に硬化する。 ビスマレ
イミド、エポキシ樹脂および酸無水物や、モノマレイミ
ド、ヒスマレイミド、エポキシ樹脂および酸無水物の硬
化樹脂は、ｒＰＮ構造（Ｉ ｎｔｃｒｐｃｎｅｔｒａｔ
ｉｎｇ Ｎ ａｔｗｏｒｋ）をなして、見かけ上一体化
したような構造をとっていると考えられるが本発明の熱
硬化性樹脂組成物は、アミンフェノールを結合手として
Ｎ、Ｎ’−ビスマレイミドとエポキシ樹脂とが付加反応
して一体化した構造をしていると考えられる。 従って
マレイミド系化合物のみの時に発生しやすかった保管中
の結晶析出といった現象がなくなり、保管中の安定性が
向上する。 また前述の公知のマレイミド系化合物とエ
ポキシ樹脂および酸無水物とからなる組成物は実用上硬
化促進剤として３級アミンやアゾビスイソブチロニトリ
ルあるいは過酸化物等のラジカル重合触媒を必要とした
が、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、アミンフェノール
の量を調整することにより硬化反応速度を調整すること
が可能で特に硬化促進剤を添加する必要がない。
ルとの付加反応物と、エポキシ樹脂およびカルボン酸無
水物からなる本発明の熱硬化性樹脂組成物は無溶剤型で
あり、通常要しないが必要に応じて硬化促進剤を加え、
１００〜２００℃の温度で容易に硬化する。 ビスマレ
イミド、エポキシ樹脂および酸無水物や、モノマレイミ
ド、ヒスマレイミド、エポキシ樹脂および酸無水物の硬
化樹脂は、ｒＰＮ構造（Ｉ ｎｔｃｒｐｃｎｅｔｒａｔ
ｉｎｇ Ｎ ａｔｗｏｒｋ）をなして、見かけ上一体化
したような構造をとっていると考えられるが本発明の熱
硬化性樹脂組成物は、アミンフェノールを結合手として
Ｎ、Ｎ’−ビスマレイミドとエポキシ樹脂とが付加反応
して一体化した構造をしていると考えられる。 従って
マレイミド系化合物のみの時に発生しやすかった保管中
の結晶析出といった現象がなくなり、保管中の安定性が
向上する。 また前述の公知のマレイミド系化合物とエ
ポキシ樹脂および酸無水物とからなる組成物は実用上硬
化促進剤として３級アミンやアゾビスイソブチロニトリ
ルあるいは過酸化物等のラジカル重合触媒を必要とした
が、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、アミンフェノール
の量を調整することにより硬化反応速度を調整すること
が可能で特に硬化促進剤を添加する必要がない。
［発明の効果］
本発明の熱硬化性樹脂組成物は無溶剤型で取り扱い易く
含浸性、注型性に、かつ保管中の安定性に優れており、
加熱硬化することによって電気絶縁性、機械的ＶＩ性、
耐熱性等に優れた硬化樹脂層を形成するもので電気機器
などの絶縁用として好適なものである。
含浸性、注型性に、かつ保管中の安定性に優れており、
加熱硬化することによって電気絶縁性、機械的ＶＩ性、
耐熱性等に優れた硬化樹脂層を形成するもので電気機器
などの絶縁用として好適なものである。
し発明の実施例」
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
本発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。 以下実施例において「部」とは［重量部」を意味
する。
い。 以下実施例において「部」とは［重量部」を意味
する。
実施例 １〜４
第１表に示した組成によってＮ、Ｎ’ −ビスマレイミ
ドとアミンフェノールとの反応物、エポキシ樹脂および
酸無水物を１５０℃前債の温度に加熱反応させ、次いで
７０℃前後の温度に冷却した後、熱硬化性樹脂組成物を
製造した。 常法により約１ｍｍの注型成形板（２００
℃、１５時間加熱硬化）を作製した。 この樹脂組成物
Ｊ３よび成形板について諸特性を試験したので、その結
果を第１表に示した。
ドとアミンフェノールとの反応物、エポキシ樹脂および
酸無水物を１５０℃前債の温度に加熱反応させ、次いで
７０℃前後の温度に冷却した後、熱硬化性樹脂組成物を
製造した。 常法により約１ｍｍの注型成形板（２００
℃、１５時間加熱硬化）を作製した。 この樹脂組成物
Ｊ３よび成形板について諸特性を試験したので、その結
果を第１表に示した。
比較例
第１表に示した組成により実施例と同様にして熱硬化性
樹脂組成物を製造し、次いで実施例と同様にして成形板
を作製した。 また樹脂組成物および成形板について同
様に試験したのでその結果を第１表に示した。
樹脂組成物を製造し、次いで実施例と同様にして成形板
を作製した。 また樹脂組成物および成形板について同
様に試験したのでその結果を第１表に示した。
第１表から明らかなように、本発明の熱硬化性樹脂組成
物は、無溶剤状態で７０℃において８ボイスと流動性が
よく、また経時安定性に優れており本発明の顕著な効果
が確認された。
物は、無溶剤状態で７０℃において８ボイスと流動性が
よく、また経時安定性に優れており本発明の顕著な効果
が確認された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （Ａ）（ａ）一般式（ I ）で示されるＮ，Ｎ′−
ビスマレイミドと（ｂ）一般式（II）で示されるアミノ
フェノールとの付加反応物、 ▲数式、化学式、表等があります▼…（Ｉ） （但し、Ｒ＿１は水素原子若しくはアルキル基を表し、
同一又は異なっていてもよい。Ｒ＿２は−Ｏ−、−ＣＨ
＿２−、−ＳＯ＿２−若しくは−Ｓ−Ｓ−を表す。Ｒ＿
３は水素原子若しくは塩素原子を表し、同一又は異なっ
ていてもよい。） ▲数式、化学式、表等があります▼ …（II） （但し、Ｒ＿４は水素原子、ハロゲン原子又はアルキル
基を表す。） （Ｂ）エポキシ樹脂および （Ｃ）一般式（III）で示されるカルボン酸無水物 ▲数式、化学式、表等があります▼ …（III） （但し、式中Ｒ＿５は▲数式、化学式、表等があります
▼を表す。） からなることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 ２ （ａ）Ｎ，Ｎ′−ビスマレイミドと（ｂ）アミノフ
ェノールとのモル比［（ｂ）／（ａ）］が０．１５〜１
．０の範囲内である特許請求の範囲第１項記載の熱硬化
性樹脂組成物。 ３ （Ａ）の付加反応物１５〜６０重量％と、（Ｂ）の
エポキシ樹脂及び（Ｃ）のカルボン酸無水物の合計量［
（Ｂ）＋（Ｃ）］８５〜４０重量％とからなる特許請求
の範囲１項又は第２項記載の熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24811885A JPS62109817A (ja) | 1985-11-07 | 1985-11-07 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24811885A JPS62109817A (ja) | 1985-11-07 | 1985-11-07 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62109817A true JPS62109817A (ja) | 1987-05-21 |
| JPH0582848B2 JPH0582848B2 (ja) | 1993-11-22 |
Family
ID=17173494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24811885A Granted JPS62109817A (ja) | 1985-11-07 | 1985-11-07 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62109817A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6941789B2 (en) | 2001-02-02 | 2005-09-13 | Komatsu Ltd. | Die cushion device |
| US20100143728A1 (en) * | 2006-09-29 | 2010-06-10 | Shinji Tsuchikawa | Thermosetting resin composition and prepreg and laminate obtained with the same |
| US20100279129A1 (en) * | 2007-12-25 | 2010-11-04 | Shinji Tsuchikawa | Thermosetting resin composition and prepreg and laminate both made with the same. |
| JP2015229734A (ja) * | 2014-06-05 | 2015-12-21 | Dic株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化物および硬化剤 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5945353A (ja) * | 1982-09-07 | 1984-03-14 | Toshiba Chem Corp | 成形用耐熱性樹脂組成物 |
| JPS59227924A (ja) * | 1983-06-09 | 1984-12-21 | Toshiba Chem Corp | 成形用耐熱性樹脂組成物 |
-
1985
- 1985-11-07 JP JP24811885A patent/JPS62109817A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5945353A (ja) * | 1982-09-07 | 1984-03-14 | Toshiba Chem Corp | 成形用耐熱性樹脂組成物 |
| JPS59227924A (ja) * | 1983-06-09 | 1984-12-21 | Toshiba Chem Corp | 成形用耐熱性樹脂組成物 |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6941789B2 (en) | 2001-02-02 | 2005-09-13 | Komatsu Ltd. | Die cushion device |
| US20100143728A1 (en) * | 2006-09-29 | 2010-06-10 | Shinji Tsuchikawa | Thermosetting resin composition and prepreg and laminate obtained with the same |
| CN102558505A (zh) * | 2006-09-29 | 2012-07-11 | 日立化成工业株式会社 | 热固性树脂组合物及用其形成的预浸料及层叠板 |
| KR101398731B1 (ko) * | 2006-09-29 | 2014-05-27 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 열경화성 수지 조성물 및 이것을 이용한 프리프레그 및 적층판 |
| US9603244B2 (en) * | 2006-09-29 | 2017-03-21 | Hitachi Chemical Company, Ltd | Thermosetting resin composition and prepreg and laminate obtained with the same |
| US20100279129A1 (en) * | 2007-12-25 | 2010-11-04 | Shinji Tsuchikawa | Thermosetting resin composition and prepreg and laminate both made with the same. |
| US20170022353A1 (en) * | 2007-12-25 | 2017-01-26 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Thermosetting resin composition and prepreg and laminate both made with the same |
| US10604641B2 (en) | 2007-12-25 | 2020-03-31 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Thermosetting resin composition and prepreg and laminate both made with the same |
| JP2015229734A (ja) * | 2014-06-05 | 2015-12-21 | Dic株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化物および硬化剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0582848B2 (ja) | 1993-11-22 |
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