JP2004099445A - トリシクロペンタジエンジエポキシド - Google Patents
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Abstract
【課題】従来の技術の問題点を解決して、従来のジシクロペンタジエン系エポキシドを用いたエポキシ樹脂では得られなかった、光学材料分野や電気・電子材料分野の改良特性が期待されるトリシクロペンタジエン系エポキシ樹脂の原料となる新規なトリシクロペンタジエンジエポキシドを提供する。
【解決手段】本発明は、新規なトリシクロペンタジエンジエポキシドを提供するものであり、このトリシクロペンタジエンジエポキシドは、例えば、トリシクロペンタジエンと過酸化水素をニトリル化合物の存在下に、ピロリン酸塩又は炭酸塩の水溶液中で反応させることにより製造方法される。
【選択図】 図１
【解決手段】本発明は、新規なトリシクロペンタジエンジエポキシドを提供するものであり、このトリシクロペンタジエンジエポキシドは、例えば、トリシクロペンタジエンと過酸化水素をニトリル化合物の存在下に、ピロリン酸塩又は炭酸塩の水溶液中で反応させることにより製造方法される。
【選択図】 図１
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、新規なトリシクロペンタジエンジエポキシドに関し、更に詳しくは、光学、電気・電子材料用の樹脂原料等に使用される、有用で新規なトリシクロペンタジエンジエポキシドに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、ジシクロペンタジエン（ＤＣＰＤ）系のジエポキシドは、光学材料分野においては、接着剤、コーティング、光導波路用樹脂等の原料として、又、電気・電子材料分野においては、半導体封止剤、絶縁コーティング等の樹脂原料として利用されている。
【０００３】
しかしながら、従来からのジシクロペンタジエン系ジエポキシドを用いたエポキシ樹脂は、近年、光学材料分野においては使用波長の変遷や透明性に関する要求に、又、電気・電子材料分野においては高速化や高密度化に関する要求に対応できなくなってきている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、従って、上記のような従来の技術の問題点を解決して、従来のジシクロペンタジエン系エポキシドを用いたエポキシ樹脂では得られなかった、光学材料分野や電気・電子材料分野の改良特性が期待されるトリシクロペンタジエン系エポキシ樹脂の原料となる新規なトリシクロペンタジエンジエポキシドを提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明の発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意検討した結果、トリシクロペンタジエンと過酸化水素とを、所定の成分を含有する水溶液中で反応させることにより、上記のような各分野の特性向上に好適に使用することができる、新規なトリシクペンタジエンジエポキシドを得ることを見い出し、更に研究を続けて本発明を完成させた。
【０００６】
即ち、本発明は、新規なトリシクロペンタジエンジエポキシドを提供するものであり、このトリシクロペンタジエンジエポキシドは、例えば、トリシクロペンタジエンと過酸化水素をニトリル化合物の存在下に、ピロリン酸塩又は炭酸塩の水溶液中で反応させることにより製造される。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明の新規なトリシクロペンタジエンジエポキシドについて、以下、更に詳細に説明する。
【０００８】
本発明のトリシクロペンタジエンジエポキシドは、式
【化５】
で表される化合物、及び、式
【化６】
で表される化合物を包含する。
【０００９】
又、本発明のトリシクロペンタジエンジエポキシドは、上記式で表されるトリシクロペンタジエンジエポキシドの異性体の混合物であっても差し支えない。
【００１０】
尚、本発明のトリシクロペンタジエンジエポキシドを製造する際の原料であるトリシクロペンタジエンが、上記２種類の式で表される異性体に対応するオレフィン化合物の混合物である場合、得られる本発明のトリシクロペンタジエンジエポキシドも、上記２種類の式で表される異性体の混合物となり、それらの割合には、上記オレフィン化合物の混合割合（例えば８５：１５）が反映されるものと推定される。
【００１１】
又、本発明のトリシクロペンタジエンジエポキシドを製造する際の原料であるトリシクロペンタジエンから、上記２種類の式で表される異性体に対応するそれぞれのオレフィン化合物を分離すれば、得られる本発明のトリシクロペンタジエンジエポキシドは、上記２種類の式で表される異性体の内の一方となる。
【００１２】
上記のような構造を有する本発明のトリシクロペンタジエンジエポキシドは、例えば、以下のような製造方法により製造することができる。
【００１３】
即ち、トリシクロペンタジエンと過酸化水素をニトリル化合物の存在下に、ピロリン酸塩又は炭酸塩の水溶液中で反応させるのであるが、この方法においてトリシクロペンタジエンとの反応に供される過酸化水素は、通常、市販されている２０〜７０％水溶液を用いることができる。
【００１４】
上記過酸化水素の使用量は、トリシクロペンタジエンに対して、例えば０．０５〜１０倍モルであることが、過酸化水素の効率的使用の面から好ましい。
【００１５】
本製造方法においては、トリシクロペンタジエンと過酸化水素はニトリル化合物の存在下に反応するものであり、このようなニトリル化合物としては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等が用いられ、特にアセトニトリルが入手容易であることから好ましい。尚、ニトリル化合物の使用量は限定されないが、トリシクロペンタジエンに対して、例えば０．０５〜５００倍モル、特に０．０５〜１００倍モル（過酸化水素に対して、例えば１〜５０倍モル、特に１〜１０倍モル）であることが好ましく、この範囲を大きく外れると、反応速度が低下するおそれがある。
【００１６】
上記反応溶媒としては、ニトリル化合物が溶媒を兼ねることができるので、別途使用することは必須ではないが、必要に応じてアルコール類、芳香族炭化水素類、塩素化炭化水素類等を用いることができる。
【００１７】
上記溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ‐ブタノール、ｔ‐ブタノール、ｔ‐アミルアルコール、シクロヘキサノール等の炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状アルコール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；又は、塩化メチレン、１，２‐ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の塩素化炭化水素類を挙げることができる。
【００１８】
これらの溶媒を使用する場合、その使用量はトリシクロペンタジエンに対して、例えば０．１〜５０倍モルであり、好ましくは０．５〜１０倍モルであることが好ましい。
【００１９】
本製造方法は、トリシクロペンタジエンと過酸化水素を、ニトリル化合物の存在下に反応させるに際し、この反応を無機酸塩の水溶液中で行うことを特徴とする。
【００２０】
本発明で使用する無機酸塩としては、例えば、（１）ピロリン酸塩、具体的にはピロリン酸カリウム、ピロリン酸ナトリウム等のピロリン酸アルカリ金属塩やピロリン酸アンモニウム塩、（２）炭酸塩、具体的には炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム等の炭酸水素塩を挙げることができ、特にピロリン酸カリウムが好ましい。
【００２１】
上記無機酸塩の水溶液の使用量は、トリシクロペンタジエンに対して、例えば０．１〜１００倍モル（特に０．１〜１０倍モル）であることが好ましい。
【００２２】
上記反応においては、反応系のｐＨによりトリシクロペンタジエンジエポキシドの収率と選択率が影響され、中でも収率は、反応系のｐＨが７．５〜１０．５、特に８．０〜９．５であることが好ましい。ｐＨが７．５未満では、エポキシドが加水分解してアルコールを生じ、逆にｐＨが１０．５を超えると反応自体が進みにくく、いずれもジエポキシドの収率が悪くなり、選択率も下がって生産性が悪くなる。
【００２３】
尚、反応系のｐＨは、無機酸塩と、併用する無機酸（例えば、ピロリン酸塩の場合は併用するピロリン酸）との配合比率によって、調製することができ、その他、反応速度を高めるためにアルキルスルホン酸アルカリ金属塩等の界面活性剤を使用しても良い。
【００２４】
本製造方法では、上記の各原料を反応器に同時に投入しても良いし、任意の順序で投入しても良い。特に、過酸化水素は一度に加えても、反応の進行と平行して断続的に又は継続的に加えても良い。
【００２５】
又、上記トリシクロペンタジエンジエポキシドを得るための反応は、液相中、大気圧下で行うことができる。尚、反応温度は０℃〜９０℃、特に２０℃〜７０℃であることが好ましく、反応時間は１〜１００時間、特に６〜５０時間であることが好ましい。
【００２６】
反応終了後は、有機相を回収し、目的のトリシクロペンタジエンジエポキシドを公知の方法で精製することができるが、本製造方法では、反応後にニトリル化合物から生成するアミド量が少ないために、この後、新たに過酸化水素とトリシクロペンタジエンを追加するだけで、水相はそのまま再使用することが可能である。
【００２７】
このように、上記トリシクロペンタジエンジエポキシドの製造方法は、トリシクロペンタジエンと過酸化水素を、ニトリル化合物の存在下に、無機酸塩の水溶液中で反応させることにより実施されるものであり、本製造方法によれば、典型的なトリシクロペンタジエンジエポキシドをトリシクロペンタジエン基準で収率８０％〜９５％で製造することができる。
【００２８】
本製造方法により得られる新規なトリシクロペンタジエンジエポキシドは、実施例に詳述するように、その構造は機器分析により確認された。
【００２９】
以下に本発明を実施例によって、詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００３０】
実施例１
反応容器に５０％ピロリン酸カリウム水溶液３９６ｇ、３０％過酸化水素水溶液６８１ｇ、２０％水酸化カリウム水溶液１４．５ｇを入れ、室温で３０分間撹拌した。その後、反応器にアセトニトリル６００ｇ、ベンゼン６００ｇ、トリシクロペンタジエン１９８ｇ、ドデシルスルホン酸ナトリウム５．０ｇを入れ、６０℃で４８時間撹拌した。次に３０％過酸化水素水溶液６８１ｇ（２０％水酸化カリウム水溶液にてｐＨ＝８．３に調整したもの）を入れ、６０℃で更に４８時間撹拌した。
【００３１】
反応終了後、有機相を回収し、室温まで放冷すると結晶が析出した。結晶を濾過回収した後、熱ヘキサン‐メチル‐ｔ‐ブチルエーテルで再結晶して、１８９ｇの無色針状結晶を得た。
【００３２】
得られたトリシクロペンタジエンジエポキシドの融点は１５７℃であり、トリシクロペンタジエン基準収率は８２％であった。
【００３３】
目的物であるトリシクロペンタジエンジエポキシドの構造は、１Ｈ及び１３ＣのＮＭＲ、ＩＲ、ＧＣ‐ＭＳの各スペクトル及び元素分析により決定した。
【００３４】
図１に示す１Ｈ‐ＮＭＲスペクトルから、原料由来の二重結合部分が完全に消費されていることが明らかである。又、δ１．４〜１．６ｐｐｍに見られる橋頭部メチレン基由来のピークのカップリングパターンから、ノルボルネン環側に形成されたエポキシドはｅｘｏ体であることが示唆される。
【００３５】
図２に示す１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルから、エポキシ基が結合する炭素に由来するピークはδ５１．１８、５１．３６、５９．５６、６１．３６ｐｐｍに観測された。各々のピークにおける結合定数（ＪＣＨ）を測定したところ、各々１８８．８Ｈｚ、１８６．５Ｈｚ、１７９．６Ｈｚ、１８１．９Ｈｚとなり、エポキシ基が結合していることを強く支持している。
【００３６】
図３に示すＦＴ‐ＩＲスペクトルでは、３０４０〜２９９５ｃｍ−１にエポキシド構造のＣ‐Ｈ伸縮に由来するピーク、８５０〜８３５ｃｍ−１にエポキシド構造のＣ‐Ｏ伸縮に由来するピークが観測され、トリシクロペンタジエンジエポキシドの生成が支持される。
【００３７】
ＧＣ‐ＭＳスペクトルでも分子量２３０のピークが観測され、トリシクロペンタジエンジエポキシドの生成が支持され、元素分析における実測値はＣ：７７．９５％、Ｈ：８．０２％、Ｏ：１４．０３％であり、理論値Ｃ：７８．２３％、Ｈ：７．８８％、Ｏ：１３．８９％（ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１５Ｈ１８Ｏ２）と良い一致を示し、以上の分析結果から、本目的物がトリシクロペンタジエンジエポキシドであることが確認された。
【００３８】
又、上記スペクトルデーター及び図２に示す１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルの更なる解析から、得られたトリシクロペンタジエンジエポキシドは、式
【化７】
及び、式
【化８】
で表される化合物の混合物であることが判明した。両化合物の比は、およそ８５（前者）：１５（後者）であると考えられる。
【００３９】
【発明の効果】
本発明方法により得られる新規なシクロペンタジエンジエポキシドは、光学分野、電気・電子分野に使用されるエポキシ樹脂の原料として用いることができ、加えて反応後の無機酸塩水溶液はそのまま再利用が可能である。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られたトリシクロペンタジエンジエポキシドの１Ｈ‐ＮＭＲスペクトルである。
【図２】実施例１で得られたトリシクロペンタジエンジエポキシドの１３Ｈ‐ＮＭＲスペクトルである。
【図３】実施例１で得られたトリシクロペンタジエンジエポキシドのＦＴ‐ＩＲスペクトルである。
【産業上の利用分野】
本発明は、新規なトリシクロペンタジエンジエポキシドに関し、更に詳しくは、光学、電気・電子材料用の樹脂原料等に使用される、有用で新規なトリシクロペンタジエンジエポキシドに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、ジシクロペンタジエン（ＤＣＰＤ）系のジエポキシドは、光学材料分野においては、接着剤、コーティング、光導波路用樹脂等の原料として、又、電気・電子材料分野においては、半導体封止剤、絶縁コーティング等の樹脂原料として利用されている。
【０００３】
しかしながら、従来からのジシクロペンタジエン系ジエポキシドを用いたエポキシ樹脂は、近年、光学材料分野においては使用波長の変遷や透明性に関する要求に、又、電気・電子材料分野においては高速化や高密度化に関する要求に対応できなくなってきている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、従って、上記のような従来の技術の問題点を解決して、従来のジシクロペンタジエン系エポキシドを用いたエポキシ樹脂では得られなかった、光学材料分野や電気・電子材料分野の改良特性が期待されるトリシクロペンタジエン系エポキシ樹脂の原料となる新規なトリシクロペンタジエンジエポキシドを提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明の発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意検討した結果、トリシクロペンタジエンと過酸化水素とを、所定の成分を含有する水溶液中で反応させることにより、上記のような各分野の特性向上に好適に使用することができる、新規なトリシクペンタジエンジエポキシドを得ることを見い出し、更に研究を続けて本発明を完成させた。
【０００６】
即ち、本発明は、新規なトリシクロペンタジエンジエポキシドを提供するものであり、このトリシクロペンタジエンジエポキシドは、例えば、トリシクロペンタジエンと過酸化水素をニトリル化合物の存在下に、ピロリン酸塩又は炭酸塩の水溶液中で反応させることにより製造される。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明の新規なトリシクロペンタジエンジエポキシドについて、以下、更に詳細に説明する。
【０００８】
本発明のトリシクロペンタジエンジエポキシドは、式
【化５】
【化６】
【０００９】
又、本発明のトリシクロペンタジエンジエポキシドは、上記式で表されるトリシクロペンタジエンジエポキシドの異性体の混合物であっても差し支えない。
【００１０】
尚、本発明のトリシクロペンタジエンジエポキシドを製造する際の原料であるトリシクロペンタジエンが、上記２種類の式で表される異性体に対応するオレフィン化合物の混合物である場合、得られる本発明のトリシクロペンタジエンジエポキシドも、上記２種類の式で表される異性体の混合物となり、それらの割合には、上記オレフィン化合物の混合割合（例えば８５：１５）が反映されるものと推定される。
【００１１】
又、本発明のトリシクロペンタジエンジエポキシドを製造する際の原料であるトリシクロペンタジエンから、上記２種類の式で表される異性体に対応するそれぞれのオレフィン化合物を分離すれば、得られる本発明のトリシクロペンタジエンジエポキシドは、上記２種類の式で表される異性体の内の一方となる。
【００１２】
上記のような構造を有する本発明のトリシクロペンタジエンジエポキシドは、例えば、以下のような製造方法により製造することができる。
【００１３】
即ち、トリシクロペンタジエンと過酸化水素をニトリル化合物の存在下に、ピロリン酸塩又は炭酸塩の水溶液中で反応させるのであるが、この方法においてトリシクロペンタジエンとの反応に供される過酸化水素は、通常、市販されている２０〜７０％水溶液を用いることができる。
【００１４】
上記過酸化水素の使用量は、トリシクロペンタジエンに対して、例えば０．０５〜１０倍モルであることが、過酸化水素の効率的使用の面から好ましい。
【００１５】
本製造方法においては、トリシクロペンタジエンと過酸化水素はニトリル化合物の存在下に反応するものであり、このようなニトリル化合物としては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等が用いられ、特にアセトニトリルが入手容易であることから好ましい。尚、ニトリル化合物の使用量は限定されないが、トリシクロペンタジエンに対して、例えば０．０５〜５００倍モル、特に０．０５〜１００倍モル（過酸化水素に対して、例えば１〜５０倍モル、特に１〜１０倍モル）であることが好ましく、この範囲を大きく外れると、反応速度が低下するおそれがある。
【００１６】
上記反応溶媒としては、ニトリル化合物が溶媒を兼ねることができるので、別途使用することは必須ではないが、必要に応じてアルコール類、芳香族炭化水素類、塩素化炭化水素類等を用いることができる。
【００１７】
上記溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ‐ブタノール、ｔ‐ブタノール、ｔ‐アミルアルコール、シクロヘキサノール等の炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状アルコール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；又は、塩化メチレン、１，２‐ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の塩素化炭化水素類を挙げることができる。
【００１８】
これらの溶媒を使用する場合、その使用量はトリシクロペンタジエンに対して、例えば０．１〜５０倍モルであり、好ましくは０．５〜１０倍モルであることが好ましい。
【００１９】
本製造方法は、トリシクロペンタジエンと過酸化水素を、ニトリル化合物の存在下に反応させるに際し、この反応を無機酸塩の水溶液中で行うことを特徴とする。
【００２０】
本発明で使用する無機酸塩としては、例えば、（１）ピロリン酸塩、具体的にはピロリン酸カリウム、ピロリン酸ナトリウム等のピロリン酸アルカリ金属塩やピロリン酸アンモニウム塩、（２）炭酸塩、具体的には炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム等の炭酸水素塩を挙げることができ、特にピロリン酸カリウムが好ましい。
【００２１】
上記無機酸塩の水溶液の使用量は、トリシクロペンタジエンに対して、例えば０．１〜１００倍モル（特に０．１〜１０倍モル）であることが好ましい。
【００２２】
上記反応においては、反応系のｐＨによりトリシクロペンタジエンジエポキシドの収率と選択率が影響され、中でも収率は、反応系のｐＨが７．５〜１０．５、特に８．０〜９．５であることが好ましい。ｐＨが７．５未満では、エポキシドが加水分解してアルコールを生じ、逆にｐＨが１０．５を超えると反応自体が進みにくく、いずれもジエポキシドの収率が悪くなり、選択率も下がって生産性が悪くなる。
【００２３】
尚、反応系のｐＨは、無機酸塩と、併用する無機酸（例えば、ピロリン酸塩の場合は併用するピロリン酸）との配合比率によって、調製することができ、その他、反応速度を高めるためにアルキルスルホン酸アルカリ金属塩等の界面活性剤を使用しても良い。
【００２４】
本製造方法では、上記の各原料を反応器に同時に投入しても良いし、任意の順序で投入しても良い。特に、過酸化水素は一度に加えても、反応の進行と平行して断続的に又は継続的に加えても良い。
【００２５】
又、上記トリシクロペンタジエンジエポキシドを得るための反応は、液相中、大気圧下で行うことができる。尚、反応温度は０℃〜９０℃、特に２０℃〜７０℃であることが好ましく、反応時間は１〜１００時間、特に６〜５０時間であることが好ましい。
【００２６】
反応終了後は、有機相を回収し、目的のトリシクロペンタジエンジエポキシドを公知の方法で精製することができるが、本製造方法では、反応後にニトリル化合物から生成するアミド量が少ないために、この後、新たに過酸化水素とトリシクロペンタジエンを追加するだけで、水相はそのまま再使用することが可能である。
【００２７】
このように、上記トリシクロペンタジエンジエポキシドの製造方法は、トリシクロペンタジエンと過酸化水素を、ニトリル化合物の存在下に、無機酸塩の水溶液中で反応させることにより実施されるものであり、本製造方法によれば、典型的なトリシクロペンタジエンジエポキシドをトリシクロペンタジエン基準で収率８０％〜９５％で製造することができる。
【００２８】
本製造方法により得られる新規なトリシクロペンタジエンジエポキシドは、実施例に詳述するように、その構造は機器分析により確認された。
【００２９】
以下に本発明を実施例によって、詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００３０】
実施例１
反応容器に５０％ピロリン酸カリウム水溶液３９６ｇ、３０％過酸化水素水溶液６８１ｇ、２０％水酸化カリウム水溶液１４．５ｇを入れ、室温で３０分間撹拌した。その後、反応器にアセトニトリル６００ｇ、ベンゼン６００ｇ、トリシクロペンタジエン１９８ｇ、ドデシルスルホン酸ナトリウム５．０ｇを入れ、６０℃で４８時間撹拌した。次に３０％過酸化水素水溶液６８１ｇ（２０％水酸化カリウム水溶液にてｐＨ＝８．３に調整したもの）を入れ、６０℃で更に４８時間撹拌した。
【００３１】
反応終了後、有機相を回収し、室温まで放冷すると結晶が析出した。結晶を濾過回収した後、熱ヘキサン‐メチル‐ｔ‐ブチルエーテルで再結晶して、１８９ｇの無色針状結晶を得た。
【００３２】
得られたトリシクロペンタジエンジエポキシドの融点は１５７℃であり、トリシクロペンタジエン基準収率は８２％であった。
【００３３】
目的物であるトリシクロペンタジエンジエポキシドの構造は、１Ｈ及び１３ＣのＮＭＲ、ＩＲ、ＧＣ‐ＭＳの各スペクトル及び元素分析により決定した。
【００３４】
図１に示す１Ｈ‐ＮＭＲスペクトルから、原料由来の二重結合部分が完全に消費されていることが明らかである。又、δ１．４〜１．６ｐｐｍに見られる橋頭部メチレン基由来のピークのカップリングパターンから、ノルボルネン環側に形成されたエポキシドはｅｘｏ体であることが示唆される。
【００３５】
図２に示す１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルから、エポキシ基が結合する炭素に由来するピークはδ５１．１８、５１．３６、５９．５６、６１．３６ｐｐｍに観測された。各々のピークにおける結合定数（ＪＣＨ）を測定したところ、各々１８８．８Ｈｚ、１８６．５Ｈｚ、１７９．６Ｈｚ、１８１．９Ｈｚとなり、エポキシ基が結合していることを強く支持している。
【００３６】
図３に示すＦＴ‐ＩＲスペクトルでは、３０４０〜２９９５ｃｍ−１にエポキシド構造のＣ‐Ｈ伸縮に由来するピーク、８５０〜８３５ｃｍ−１にエポキシド構造のＣ‐Ｏ伸縮に由来するピークが観測され、トリシクロペンタジエンジエポキシドの生成が支持される。
【００３７】
ＧＣ‐ＭＳスペクトルでも分子量２３０のピークが観測され、トリシクロペンタジエンジエポキシドの生成が支持され、元素分析における実測値はＣ：７７．９５％、Ｈ：８．０２％、Ｏ：１４．０３％であり、理論値Ｃ：７８．２３％、Ｈ：７．８８％、Ｏ：１３．８９％（ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１５Ｈ１８Ｏ２）と良い一致を示し、以上の分析結果から、本目的物がトリシクロペンタジエンジエポキシドであることが確認された。
【００３８】
又、上記スペクトルデーター及び図２に示す１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルの更なる解析から、得られたトリシクロペンタジエンジエポキシドは、式
【化７】
【化８】
【００３９】
【発明の効果】
本発明方法により得られる新規なシクロペンタジエンジエポキシドは、光学分野、電気・電子分野に使用されるエポキシ樹脂の原料として用いることができ、加えて反応後の無機酸塩水溶液はそのまま再利用が可能である。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られたトリシクロペンタジエンジエポキシドの１Ｈ‐ＮＭＲスペクトルである。
【図２】実施例１で得られたトリシクロペンタジエンジエポキシドの１３Ｈ‐ＮＭＲスペクトルである。
【図３】実施例１で得られたトリシクロペンタジエンジエポキシドのＦＴ‐ＩＲスペクトルである。
Claims (5)
- トリシクロペンタジエンジエポキシド。
- 式
- 式
- 式
- トリシクロペンタジエンと過酸化水素を、ニトリル化合物の存在下に、無機酸塩水溶液中で反応させることにより得られる請求項１乃至４のいずれかに記載のトリシクロペンタジエンジエポキシド。
Priority Applications (1)
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