JPH04145041A - 含フッ素グリセリン誘導体 - Google Patents
含フッ素グリセリン誘導体Info
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- JPH04145041A JPH04145041A JP26884290A JP26884290A JPH04145041A JP H04145041 A JPH04145041 A JP H04145041A JP 26884290 A JP26884290 A JP 26884290A JP 26884290 A JP26884290 A JP 26884290A JP H04145041 A JPH04145041 A JP H04145041A
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
て有用な新規な含フツ素グリセリン誘導体に関する。
特にフッ素系ポリマーの分散を目的として各種の塗料、
インク、レベリング剤および防曇防霧剤等に利用されて
いる。
界面活性基の官能度が低いために、効果の持続性が劣る
という問題があり、その改良が要請されている。
て有用な含フツ素化合物を提供するためになされたもの
である。
(八〇)m30−JC7−cHtcHcHto−÷−C
HtCHCHt−0(AO)m、R。
プロピレン基を示し、R1〜Rs + nのうち少なく
とも1つは含フッ素基C6F1.−1C,F、7または
C11Fl、o−C6H4・CO−を示して残りは水素
原子を示し、ffl++m!+・・・ m3+nはO〜
30の数を示し、nはOまたは1〜9の数を示す)で表
わされる含フツ素グリセリン誘導体に関する。
/またはオキシプロピレン基を示し、R0〜R3+nの
うち少なくとも1つは下記の含フッ素基を示して残りは
水素原子を示す: C,F、、−1c、F、、oまたはC,F、、O−C,
H。
キサフルオロプロペンのダイマーまたはトリマーから誘
導される残基、例えば次の構造を有する残基か例示され
る: また、一般式(1)において、+11++l1lt”’
+l113+nは0〜30、好ましくは5〜20の数を
示し、nは0または1〜9、好ましくはO〜5の数を示
す。
、例えば、下記の一般式(ビ)で表わされるグリセリン
類にアルキレンオキントを付加させ、該付加物の末端の
活性水素を上記の含フッ素基て置換することによって製
造される: OH0H HO+CH,CHCH,O→−CH,CHCH,−0)
1 (1’)(式中、nは前記と同意義である) この場合、該付加物の末端の活性水素の含フッ素基によ
る置換率を適宜選定することによって、含フツ素グリセ
リン誘導体の特性を調整することができる。
製法は特に限定的ではないが、好適な製法は、グリセリ
ン、ジグリセリン、トリグリセリン等またはこれらの任
意の混合物にエチレンオキシドおよび/またはプロピレ
ンオキシドを付加させ、該付加物にヘキサフルオロプロ
ペンのダイマーもしくはトリマーまたはp−ペルフルオ
ロノネニルオキシ安息香酸もしくはその酸クロリドを反
応させる方法である。
トリマーとの反応は非水極性溶媒中において、塩基性触
媒の存在下で0〜50’Cの温度でおこなうのが一般的
である。
ミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、
ジエチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラ
ン等が例示されるが、アセトニトリル、N、N−ジメチ
ルホルムアミドおよびN、N−ジメチルアセトアミドが
好適である。
トリエチルアミン、トリメチルアミンおよびN、N−ジ
メチルアニリン等か例示されるが、炭酸カリウムおよび
トリエチルアミンか好適である。
息香酸との反応は、例えば酸触媒(塩酸、硝酸、I)−
トルエンスルホン酸等)の存在下で50〜150°Cの
温度でおこなうのが一般的である。
安息香酸の酸クロリドとの反応は例えば塩基性反応促進
剤(トリエチルアミン、ピリジン等)の存在下、0〜5
0’Cの温度でおこなってもよ(、あるいは反応促進剤
を使用せずに、50〜150’Cの温度でおこなっても
よい。
の化合物(Ia)を調製した。
(1000m12)内に化合物(1)104.7g(0
,1モル)、炭酸カリウム55.2g(0,4モル)お
よびアセトニトリル400社を入れ、ヘキサフルオロプ
ロペントリマーC,F、、 180g(0,4モル)
を約30分間かけて徐々に滴下し、滴下終了後、室温で
攪拌をさらに約12時間続行した。
ーターを用いて留去させることによって、化合物(I
a)を226g得た(収率82%)。
して、下記の化合物(Ib)〜(Ie)を調製した。
す。
H3−0(CH,CB、O) 、OCJ、?+C)l、
CH,O→T「中のlO は平均値を示すの (]b) Cn。
CH,O→T「中の10 は平均値を示す。
20(CHffiCH20)8C,旧。
0(CH2CH20)、C,H,7CHx
Cl、−0(Cl、CH,O)、C,)I、7
CH2 CI(−0(CI(、C)1.0) 、 、C,F 、
?CL−0(CLCH−0) 1sCsF 1?+C
H2CH,O→T「中の15 +CB2CH,O→r
中の8は平均値を示す。) は平均値を示す。
(500mの内に化合物(2) 19.28g(0,0
1モル)、トリエチルアミン4.04g(0,04モル
)およびクロロホルム20On++2を入れ、C,F2
O・ C,H,・ COCρ2 1.8 6g(0,0
4モル)をクロロホルム50mgに溶解させた溶液を約
30分間かけて徐々に滴下し、滴下終了後、攪拌をさら
に約3時間続行した。
し、濾液を約200−の水を用いる水洗処理に2回付し
た後、有機相を分取した。該有機相を無水硫酸マグネシ
ウムを用いて乾燥し、濾過処理に付した後、濾液をエバ
ポレーターを用いて濃縮することによって、下記の化合
物(If)を39g得た(収率:98%)。
高機能含フッ素基を有するので、多様な特性、例えば防
汚性、耐候性、防曇防霧性、耐薬品性、難燃性等を持続
的に発揮する。従って、該グリセリン誘導体はポリマー
、特にフッ素系ポリマーの表面改質剤、防曇防霧剤、レ
ベリング剤等として特に有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式:( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、AOはオキシエチレン基および/またはオキシ
プロピレン基を示し、R_1〜R_3+nのうち少なく
とも1つは含フッ素基C_6F_1_1−、C_9F_
1_7−またはC_9F_1_7O・C_6H_4・C
O−を示して残りは水素原子を示し、m_1、m_2、
・・・m_3+nは0〜30の数を示し、nは0または
1〜9の数を示す)で表わされる含フッ素グリセリン誘
導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26884290A JP2883925B2 (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | 含フッ素グリセリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26884290A JP2883925B2 (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | 含フッ素グリセリン誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04145041A true JPH04145041A (ja) | 1992-05-19 |
JP2883925B2 JP2883925B2 (ja) | 1999-04-19 |
Family
ID=17464028
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26884290A Expired - Lifetime JP2883925B2 (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | 含フッ素グリセリン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2883925B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995018188A1 (fr) * | 1993-12-28 | 1995-07-06 | Daikin Industries, Ltd. | Composition de revetement et article revetu avec ladite composition |
WO2007032480A1 (ja) * | 2005-09-16 | 2007-03-22 | Agc Seimi Chemical Co., Ltd. | 含フッ素化合物、その製造方法、その用途、表面張力低下方法、および樹脂表面改質方法 |
JP2008133245A (ja) * | 2006-11-29 | 2008-06-12 | Neos Co Ltd | 新規な含フッ素ペンタエリスリトール誘導体及びそれを用いた湿式コーティング膜の製造方法 |
JP2011063717A (ja) * | 2009-09-17 | 2011-03-31 | Jsr Corp | 着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 |
-
1990
- 1990-10-05 JP JP26884290A patent/JP2883925B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995018188A1 (fr) * | 1993-12-28 | 1995-07-06 | Daikin Industries, Ltd. | Composition de revetement et article revetu avec ladite composition |
US5919851A (en) * | 1993-12-28 | 1999-07-06 | Daikin Industries, Ltd. | Paint composition and painted article |
JP4061656B2 (ja) * | 1993-12-28 | 2008-03-19 | ダイキン工業株式会社 | 塗料組成物および塗装物 |
WO2007032480A1 (ja) * | 2005-09-16 | 2007-03-22 | Agc Seimi Chemical Co., Ltd. | 含フッ素化合物、その製造方法、その用途、表面張力低下方法、および樹脂表面改質方法 |
CN101263104B (zh) | 2005-09-16 | 2012-05-09 | Agc清美化学股份有限公司 | 含氟化合物、其制造方法、其用途、表面张力降低方法以及树脂表面改性方法 |
JP5139068B2 (ja) * | 2005-09-16 | 2013-02-06 | Agcセイミケミカル株式会社 | 含フッ素化合物、その製造方法、その用途、表面張力低下方法、および樹脂表面改質方法 |
KR101288712B1 (ko) * | 2005-09-16 | 2013-07-22 | 에이지씨 세이미 케미칼 가부시키가이샤 | 불소 함유 화합물, 그 제조 방법, 그 용도, 표면 장력 저하방법, 및 수지 표면 개질 방법 |
JP2008133245A (ja) * | 2006-11-29 | 2008-06-12 | Neos Co Ltd | 新規な含フッ素ペンタエリスリトール誘導体及びそれを用いた湿式コーティング膜の製造方法 |
JP2011063717A (ja) * | 2009-09-17 | 2011-03-31 | Jsr Corp | 着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 |
CN102023481A (zh) * | 2009-09-17 | 2011-04-20 | Jsr株式会社 | 着色组合物、滤色器和彩色液晶显示元件 |
TWI480689B (zh) * | 2009-09-17 | 2015-04-11 | Jsr Corp | 著色組成物、彩色濾光片及彩色液晶顯示元件 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2883925B2 (ja) | 1999-04-19 |
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