CN109563058B - 具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物及其制造方法 - Google Patents

具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物及其制造方法 Download PDF

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CN109563058B CN201780049146.7A CN201780049146A CN109563058B CN 109563058 B CN109563058 B CN 109563058B CN 201780049146 A CN201780049146 A CN 201780049146A CN 109563058 B CN109563058 B CN 109563058B
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Abstract

本发明的课题是提供具有1个与氮原子结合的取代基的新的异氰脲酸衍生物及其新的制造方法。解决手段是由下述式(1)表示的、具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物、以及作为上述式(1)所示的异氰脲酸衍生物的制造中间体的、由下述式(1’)表示的具有1个上述包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物。(式中，R1表示碳原子数1～10的烷基，R2表示碳原子数1～5的亚烷基，n表示0～5的整数，Bn表示苯环的至少1个氢原子可以被甲基取代的苄基。)
Figure DDA0001967531990000011

Description

具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物及其制造 方法
技术领域
本发明涉及具有1个包含烷氧基的取代基作为与氮原子结合的取代基的新的异氰脲酸衍生物及其新的制造方法。
背景技术
异氰脲酸衍生物及其合成方法一直以来是已知的。例如，非专利文献1中，在393页～396页记载了与异氰脲酸单烷基酯有关的合成方法。进一步非专利文献4中，对于非专利文献1的394页所记载的内容的细节进行了记载，但3618页的与具有CH3基和仲C4H9基的异氰脲酸单烷基酯衍生物的合成有关的记载是在250℃的高温条件下进行反应，此外都限定于烷基。此外，非专利文献2中，介绍了2,4,6-三(苄氧基)1,3,5-三嗪、4,6-双(苄氧基)-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮和6-(苄氧基)-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮之中，6-(苄氧基)-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮作为苄基化试剂显示最优异的反应性的研究结果。非专利文献3中记载了使用了四丁基铵异氰脲酸盐的N-甲基化，异氰脲酸单甲酯、异氰脲酸二甲酯和异氰脲酸三甲酯都生成了。即，本非专利文献3所记载的方法中，无法避免非选择性地生成这些3种N-甲基化异氰脲酸酯的混合物。
异氰脲酸衍生物被使用于各种用途。例如，专利文献1中记载了包含异氰脲酸衍生物的用于形成光刻用防反射膜的组合物。专利文献2中记载了包含使异氰脲酸衍生物与其它单体聚合而获得的聚合物的粘接剂组合物。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：Edwin M.Smolin；Lorence Rapoport.“Isocyanuric acid andderivatives”.The chemistry of heterocyclic compounds.s-Triazines andderivatives.，INTERSCIENCE PUBLISHERS，INC.，pp.389-422(1959)
非专利文献2：Journal of Organic Chemistry，80，pp.11200-11205(2015)
非专利文献3：Tetrahedron Letters，44，pp.4399-4402(2003)
非专利文献4：Journal of American Chemical Society，75，pp.3617-3618(1953)
专利文献
专利文献1：国际公开WO02/086624号
专利文献2：国际公开WO2013/035787号
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的是提供例如，能够期待作为抗蚀剂下层膜形成用组合物的原料的用途的、新的异氰脲酸酯化合物及其新的制造方法。
用于解决课题的方法
本发明的发明人为了解决上述课题，反复进行了深入研究，结果确认能够合成具有1个包含烷氧基的取代基作为与氮原子结合的取代基的异氰脲酸酯化合物，从而完成了本发明。即，本发明是具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物，其由下述式(1)表示。
Figure BDA0001967531970000021
式(1)中，R1表示碳原子数1～10的烷基，R2表示碳原子数1～5的亚烷基，n表示0～5的整数。
此外，本发明是具有1个上述包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物，其是由上述式(1)表示的异氰脲酸衍生物的制造中间体，且由下述式(1’)表示。
Figure BDA0001967531970000031
(式(1’)中，R1、R2和n分别与上述式(1)中的含义相同，Bn表示苯环的至少1个氢原子可以被甲基取代的苄基。)
上述式(1)和式(1’)中的R1表示例如碳原子数1或2的烷基。
上述式(1)和式(1’)中的R2表示例如碳原子数1或2的亚烷基。
此外，本发明是具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物的制造方法，其包含下述工序：
第一工序，使下述式(2)所示的化合物在选自芳香族烃类和醚类中的至少1种溶剂中与碱金属碳酸盐反应，然后与下述式(3)所示的化合物反应，从而获得包含下述式(1’)所示的化合物(其中，式(3)和式(1’)中，n表示0。)的溶液；以及
第二工序，在使包含上述式(1’)所示的化合物的溶液与醇化合物在三氟甲磺酸或三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下反应，向反应所获得的反应产物中加入有机碱，将该反应产物浓缩，然后，使用选自酯类中的至少1种溶剂对其进行洗涤，从而获得下述式(1)所示的化合物(其中，式中n表示0。)，
全部工序在不超过100℃的温度下进行。进一步此外，本发明是具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物的制造方法，其包含下述工序：
第一工序，使下述式(2)所示的化合物在选自芳香族烃类和醚类中的至少1种溶剂中与碱金属碳酸盐反应，然后与下述式(3)所示的化合物反应，从而获得包含下述式(1’)所示的化合物(其中，式(3)和式(1’)中，n表示1～5的整数。)的溶液；以及
第二工序，在使包含上述式(1’)所示的化合物的溶液与醇化合物在三氟甲磺酸或三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下反应，向反应所获得的反应产物中加入有机碱，将该反应产物浓缩，进而溶解于非质子性极性溶剂，然后，使用选自酯类中的至少1种溶剂使其重结晶，从而获得下述式(1)所示的化合物(其中，式中n表示1～5的整数。)，
全部工序在不超过100℃的温度下进行。
Figure BDA0001967531970000041
(式中，R1表示碳原子数1～10的烷基，R2表示碳原子数1～5的亚烷基，n表示0、或1～5的整数，Bn表示苯环的至少1个氢原子可以被甲基取代的苄基，X表示氯基、溴基或碘基。)
作为上述式(3)所示的化合物的例子，在n表示0的情况下，例如为氯甲基甲基醚、溴甲基甲基醚或氯甲基乙基醚，此外在n表示1～5的整数的情况下，例如为2-甲氧基乙氧基甲基氯。
上述第一工序中使用的碱金属碳酸盐例如为碳酸钾或碳酸铯。
上述第一工序中使用的芳香族烃类例如为甲苯，上述第一工序中使用的醚类例如为环戊基甲基醚。
上述第二工序中使用的至少1种溶剂例如为乙酸乙酯。
上述不超过100℃的温度为0℃～100℃，例如为0℃～50℃。
发明的效果
本发明涉及的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物能够期待作为抗蚀剂下层膜形成用组合物等的聚合物或低聚物成分的原料的用途。此外，本发明涉及的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物通过形成与多官能环氧化合物等的反应产物，从而预计由包含该反应产物的抗蚀剂下层膜形成用组合物等形成的膜的蚀刻速率提高、和溶解性提高。进而，本发明涉及的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物的制造方法能够在不需要将第一工序中获得的中间体离析的情况下使第二工序中的反应进行，由于贯通全过程不存在在超过100℃的温度下进行的工序，因此在工业上是有用的。
附图说明
图1是表示用高效液相色谱对在实施例1的反应条件下获得的反应溶液进行了测定的结果的色谱图。
图2是表示用高效液相色谱对在实施例4的反应条件下获得的反应溶液进行了测定的结果的色谱图。
具体实施方式
本发明涉及的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物由上述式(1)表示。在该式(1)中，R1所示的碳原子数1～10的烷基可以为直链状、支链状、环状中的任一种。作为该烷基，可举出例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正戊基、正壬基、正癸基、环己基甲基、和环戊基甲基。此外，在该式(1)中，作为R2所示的碳原子数1～5的亚烷基，可举出例如，亚甲基、亚乙基、1,2-亚丙基、1,3-亚丙基、亚丁基、和亚戊基。
作为本发明的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物，可举出例如，下述式(1-1)～式(1-20)所示的化合物。
Figure BDA0001967531970000061
在上述本发明的制造方法的任一种中，在第一工序中，使上述式(2)所示的化合物在溶剂中与碱金属碳酸盐反应，然后使上述式(3)所示的化合物反应。上述式(3)所示的化合物的使用量相对于上述式(2)所示的化合物1摩尔当量优选为1摩尔当量～1.5摩尔当量，更优选为1.25摩尔当量。碱金属碳酸盐的使用量相对于上述式(2)所示的化合物1摩尔当量，优选为1摩尔当量～1.5摩尔当量，更优选为1.25摩尔当量。作为上述溶剂，优选为芳香族烃类或醚类。作为上述芳香族烃类，除了上述甲苯以外，还可举出苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯、硝基苯、和四氢化萘作为优选例。在选择醚类作为上述溶剂的情况下，除了上述环戊基甲基醚以外，还可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、和二
Figure BDA0001967531970000071
烷作为优选例。为了通过上述第一工序再现良好地获得上述式(1’)所示的化合物即中间体，优选预先使上述式(2)所示的化合物与碱金属碳酸盐在溶剂中、在反应温度为40℃～100℃、优选为40℃～60℃，反应时间为30分钟～2小时、优选为30分钟～1小时的条件下反应。可以认为通过该反应，氢原子从上述式(2)所示的化合物的-NH-基被夺取，形成阴离子。该阴离子与上述式(3)所示的化合物反应。在使上述式(2)所示的化合物与碱金属碳酸盐在溶剂中、在反应温度小于40℃，并且反应时间小于30分钟的条件下反应的情况下，上述式(2)所示的化合物与碱金属碳酸盐不完全反应。因此，未反应的上述式(3)所示的化合物残存，该式(3)所示的化合物通过碱金属碳酸盐而优先分解，因此上述式(1’)所示的化合物的收率降低。在使上述式(2)所示的化合物与碱金属碳酸盐在溶剂中反应后，加入上述式(3)所示的化合物时的反应温度没有特别限定，通常为0℃～25℃，优选为0℃～5℃。反应时间通常为30分钟～2小时，优选为30分钟～1小时。通过对由上述反应而获得的反应产物进行分液操作，可获得包含上述式(1’)所示的化合物的反应溶液。
在上述本发明的制造方法中，都是在本发明的制造方法的第二工序中，使包含上述式(1’)所示的化合物的反应溶液与醇化合物在三氟甲磺酸或三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下反应。作为上述醇化合物，除了甲醇以外，还可举出例如乙醇、异丙醇、正丙醇、仲丁醇、叔丁醇、正丁醇、环己醇、和苯酚(phenol)。上述醇化合物的使用量相对于上述式(2)所示的化合物1摩尔当量，优选为2摩尔当量～3摩尔当量，更优选为2.4摩尔当量。上述三氟甲磺酸或三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的使用量相对于上述式(2)所示的化合物1摩尔当量，优选为0.1摩尔当量～0.5摩尔当量，更优选为0.2摩尔当量～0.3摩尔当量。在使上述三氟甲磺酸或三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯以0.6摩尔当量以上的量使用而进行反应的情况下，与作为目标的上述式(1)所示的化合物不同的杂质副生。因此，上述式(1)所示的化合物的纯度和收率降低。上述反应时的温度没有特别限定，通常为0℃～40℃，优选为20℃～30℃。反应时间通常为1小时～5小时，优选为1小时～2小时。
接着，向通过上述第二工序中的反应而获得的反应产物中加入有机碱、将该反应产物浓缩，然后，使用酯类作为溶剂对其进行洗涤，从而获得上述式(1)所示的化合物(其中，式中n表示0。)。作为上述有机碱，可举出吡啶、4-二甲基氨基吡啶、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、和1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯作为优选例。上述有机碱的使用量相对于上述式(2)所示的化合物1摩尔当量，优选为1.0摩尔当量～2.0摩尔当量，更优选为1.2摩尔当量。作为上述酯类，除了上述乙酸乙酯以外，还可举出乙酸甲酯、乙酸丁酯和丙酸甲酯作为优选例。上述酯类的使用量相对于上述式(2)所示的化合物，优选为2.0质量倍～5.0质量倍，更优选为3.0质量倍。上述洗涤时的温度没有特别限定，通常为0℃～40℃，优选为20℃～30℃。洗涤时间通常为10分钟～1小时，优选为10分钟～30分钟。
此外，向通过上述第二工序中的反应而获得的反应产物中加入有机碱，将该反应产物浓缩，溶解于非质子性极性溶剂，然后，使用酯类作为溶剂使其重结晶，从而获得上述式(1)所示的化合物(其中，式中n表示1～5的整数。)。作为上述有机碱，可举出吡啶、4-二甲基氨基吡啶、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、和1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯作为优选例。上述有机碱的使用量相对于上述式(2)所示的化合物1摩尔当量，优选为1.0摩尔当量～2.0摩尔当量，更优选为1.2摩尔当量。作为上述非质子性极性溶剂，可举出例如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮、二甲基乙酰胺、和二甲基甲酰胺。作为上述酯类，除了上述乙酸乙酯以外，还可举出乙酸甲酯、乙酸丁酯和丙酸甲酯作为优选例。上述非质子性极性溶剂的使用量相对于上述式(2)所示的化合物，优选为0.5质量倍～1.0质量倍，更优选为0.8质量倍。上述溶解时的温度没有特别限定，通常为90℃～120℃，优选为100℃～110℃。溶解时间通常为10分钟～1小时，优选为10分钟～30分钟。上述酯类的使用量相对于上述式(2)所示的化合物，优选为6.0质量倍～10.0质量倍，更优选为8.0质量倍。上述重结晶时的温度没有特别限定，通常为0℃～40℃，优选为0℃～5℃。重结晶时间通常为30分钟～2小时，优选为1小时～2小时。
实施例
以下，举出具体例说明本发明涉及的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物的制造方法。然而，本发明不限定于以下举出的具体例。
[HPLC分析条件]
后述的例子所示的选择率为HPLC的测定结果，测定条件等如下所述。
装置：(株)岛津制作所制，LC-2010A
柱：XBridge〔注册商标〕BEH C18 Column，
Figure BDA0001967531970000091
5μm，4.6mm×250mm(日本ウォーターズ(株))
洗脱液：乙腈/0.2％乙酸铵水溶液＝3/7(v/v)(0分钟～5分钟)，从3/7(v/v)向8/2(v/v)变更组成比(5分钟～10分钟)，8/2(v/v)(10分钟～15分钟)
流量：1.0mL/分钟
检测器：UV(210nm)
柱温度：40℃
分析时间：25分钟
进样量：1.0μL
稀释溶剂：乙腈/水＝1/1(w/w)
[选择率算出方法]
后述的实施例和比较例所示的选择率为以百分率算出通过HPLC分析条件而获得的式(1’-1)或式(1’-2)所示的中间体的面积值、和图1所示的保留时间13.88分钟或图2所示的保留时间13.82分钟的副产物的比例的值。
[收率算出方法]
后述的合成例和实施例所示的收率为使用所得的化合物的质量和理论收量以百分率算出的值。另外，上述理论收量为通过将合成所使用的原料化合物的摩尔数与所得的化合物的分子量相乘而算出的值。
[原料化合物的合成]
＜合成例1＞
Figure BDA0001967531970000101
将氰脲酰氯(东京化成工业(株)制)100.00g、苄醇(关东化学(株)制)234.56g、和氯仿600.00g混合，一边搅拌一边冷却直到0℃。向其中滴加混合了二异丙基乙基胺280.33g和氯仿300.00g的溶液。在滴加结束后，升温直到25℃进行15小时搅拌，向反应溶液中加入饱和NH4Cl水溶液200.00g，进行分液，取出有机层。接着，向该有机层中加入饱和食盐水200.00g，将该分液操作重复2次。将所得的有机层在减压下蒸馏除去溶剂，然后将残渣在40℃下减压干燥。向其中加入乙醇200.00g并在0℃下进行30分钟搅拌。搅拌后，进行过滤，将滤物用乙醇100.00g洗涤2次。将所得的结晶在40℃下减压干燥，从而作为淡黄色固体获得了上述式(4)所示的三嗪化合物127.24g(收率71.2％)。
Figure BDA0001967531970000102
将所得的上述式(4)所示的三嗪化合物127.24g、乙酸(关东化学(株)制)46.62g和甲醇636.20g混合，冷却直到5℃。一边搅拌一边向其中加入N-甲基吗啉(东京化成工业(株)制)157.07g。接着，升温直到25℃，进行30分钟搅拌，向反应溶液中加入氯仿1272.40g、1MHCl 1272.40g进行了分液。进一步向有机层加入饱和食盐水1272.40g进行分液，取出有机层。将该有机层在40℃下减压干燥，加入甲苯254.48g，在25℃下进行10分钟搅拌。搅拌后，进行过滤，将滤物用甲苯127.24g洗涤2次。将所得的结晶在40℃下减压干燥，从而作为白色固体获得了上述式(2)所示的三嗪-酮化合物109.21g(收率90.9％)。
＜实施例1＞
Figure BDA0001967531970000111
将合成例1中获得的上述式(2)所示的三嗪-酮化合物100.00g、碳酸铯(东京化成工业(株)制)131.67g和甲苯1000.00g混合，在40℃下搅拌30分钟。搅拌后，冷却直到25℃，向其中滴加氯甲基甲基醚(东京化成工业(株)制)32.54g。在滴加结束后，在0℃下进行30分钟搅拌，获得了包含化合物的反应溶液。将所得的化合物利用HPLC进行了分析，结果上述式(1’-1)所示的中间体的选择率为91.2％。将通过该测定而获得的色谱图示于图1中。
＜实施例2＞
使用了合成例1中获得的上述式(2)所示的三嗪-酮化合物1.00g，并且代替甲苯而使用了环戊基甲基醚10.00g作为溶剂，除此以外，与实施例1同样地进行，获得了包含化合物的反应溶液。将所得的化合物利用HPLC进行了分析，结果上述式(1’-1)所示的中间体的选择率为85.8％。
＜比较例1＞
使用了合成例1中获得的上述式(2)所示的三嗪-酮化合物1.00g，并且代替甲苯而使用了二甲亚砜10.00g作为溶剂，除此以外，与实施例1同样地进行，获得了包含化合物的反应溶液。将所得的化合物利用HPLC进行了分析，结果上述式(1’-1)所示的中间体的选择率为32.0％。
＜比较例2＞
使用了合成例1中获得的上述式(2)所示的三嗪-酮化合物1.00g，并且代替甲苯而使用了氯仿10.00g作为溶剂，除此以外，与实施例1同样地进行，获得了包含化合物的反应溶液。将所得的化合物利用HPLC进行了分析，结果上述式(1’-1)所示的中间体的选择率为82.0％。
＜比较例3＞
使用了合成例1中获得的上述式(2)所示的三嗪-酮化合物1.00g，并且代替甲苯而使用了乙酸乙酯10.00g作为溶剂，除此以外，与实施例1同样地进行，获得了包含化合物的反应溶液。将所得的化合物利用HPLC进行了分析，结果上述式(1’-1)所示的中间体的选择率为83.1％。
＜比较例4＞
使用了合成例1中获得的上述式(2)所示的三嗪-酮化合物1.00g，并且代替甲苯而使用了丙酮10.00g作为溶剂，除此以外，与实施例1同样地进行，获得了包含化合物的反应溶液。将所得的化合物利用HPLC进行了分析，结果上述式(1’-1)所示的中间体的选择率为63.5％。
将上述实施例1和实施例2、以及比较例1～比较例4的结果汇总于下述表1中。在下述表1中，“Tol”为甲苯的简称，“CPME”为环戊基甲基醚的简称，“DMSO”为二甲亚砜的简称，“EtOAc”为乙酸乙酯的简称。
表1
Figure BDA0001967531970000121
＜实施例3＞
Figure BDA0001967531970000131
通过将实施例1中获得的包含上述式(1’-1)所示的中间体的反应溶液进行过滤，将碳酸铯的残渣除去，用甲苯100.00g进行2次洗涤。然后，向滤液中加入水1000.00g，进行2次分液，取出有机层。不将上述式(1’-1)所示的中间体离析而向所得的上述有机层中混合甲醇24.86g，一边搅拌一边在25℃下滴加三氟甲磺酸(东京化成工业(株)制)14.56g。在滴加结束后，在25℃下进行2小时搅拌，向反应溶液中加入三乙胺39.26g。在减压下从反应溶液蒸馏除去溶剂，然后将残渣在40℃下减压干燥。接着，加入乙酸乙酯300.00g，在25℃下进行10分钟搅拌。搅拌后，进行过滤，进一步将滤物用乙酸乙酯100.00g洗涤2次。将所得的结晶在40℃下减压干燥，从而作为白色固体获得了上述式(1-1)所示的异氰脲酸单甲氧基甲基酯26.33g(收率47.0％)。此外，测定了该化合物的1HNMR(500MHz，DMSO-d6)，结果为δ11.50(s，2H)，5.00(s，2H)，3.27(s，3H)。
＜实施例4＞
Figure BDA0001967531970000132
将合成例1中获得的上述式(2)所示的三嗪-酮化合物100.00g、碳酸铯(东京化成工业(株)制)131.67g和甲苯1000.00g混合，在40℃下搅拌30分钟。搅拌后，冷却直到25℃，向其中滴加2-甲氧基乙氧基甲基氯(东京化成工业(株)制)50.34g。滴加结束后，在0℃下进行30分钟搅拌，获得了包含化合物的反应溶液。将所得的化合物利用HPLC进行了分析，结果上述式(1’-2)所示的中间体的选择率为90.3％。将通过该测定而获得的色谱图示于图2中。
＜实施例5＞
Figure BDA0001967531970000141
通过将实施例4中获得的包含上述式(1’-2)所示的中间体的反应溶液进行过滤，将碳酸铯的残渣除去，用甲苯100.00g进行2次洗涤。然后，向滤液中加入水1000.00g，进行2次分液，取出有机层。不将上述式(1’-2)所示的中间体离析而向所得的上述有机层混合甲醇24.86g，一边搅拌一边在25℃下滴加三氟甲磺酸(东京化成工业(株)制)9.70g。滴加结束后，在25℃下进行2小时搅拌，向反应溶液加入三乙胺39.26g。在减压下从反应溶液蒸馏除去溶剂，然后将残渣在40℃下减压干燥。接着，加入二甲亚砜80.00g，在100℃下使其完全溶解，然后冷却直到25℃，加入乙酸乙酯800.00g，在0℃下进行了1小时搅拌。搅拌后，进行过滤，进一步将滤物用乙酸乙酯100.00g洗涤2次。将所得的结晶在40℃下减压干燥，从而作为白色固体获得了上述式(1-13)所示的异氰脲酸单甲氧基乙氧基甲基酯26.44g(收率37.7％)。此外，测定了该化合物的1HNMR(500MHz，DMSO-d6)，结果为δ11.51(s，2H)，5.10(s，2H)，3.63(t，2H)，3.40(t，2H)，3.22(s，3H)。
产业可利用性
本发明涉及的具有1个烷氧基的异氰脲酸衍生物例如可以适用于光刻用防反射膜形成用组合物、抗蚀剂下层膜形成用组合物、抗蚀剂上层膜形成用组合物、光固化性树脂组合物、热固性树脂组合物、平坦化膜形成用组合物、粘接剂组合物、其它组合物。

Claims (18)

1.具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物，其由下述式(1)表示，
Figure FDA0003589213410000011
式(1)中，R1表示碳原子数1～10的烷基，R2表示碳原子数1～5的亚烷基，n表示1～5的整数。
2.具有1个所述包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物，其是由式(1)表示的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物的制造中间体，且由下述式(1’)表示，
Figure FDA0003589213410000012
式中，R1表示碳原子数1～10的烷基，R2表示碳原子数1～5的亚烷基，n表示0～5的整数，Bn表示苯环的至少1个氢原子可以被甲基取代的苄基。
3.根据权利要求1所述的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物，所述R1表示碳原子数1或2的烷基。
4.根据权利要求1所述的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物，所述R2表示碳原子数1或2的亚烷基。
5.根据权利要求2所述的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物，所述R1表示碳原子数1或2的烷基。
6.根据权利要求2所述的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物，所述R2表示碳原子数1或2的亚烷基。
7.具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物的制造方法，其包含下述工序：
第一工序，使下述式(2)所示的化合物在选自芳香族烃和醚中的至少1种溶剂中与碱金属碳酸盐反应，然后与下述式(3)所示的化合物反应，从而获得包含下述式(1’)所示的化合物的溶液，以及
第二工序，使包含所述式(1’)所示的化合物的溶液与醇化合物在三氟甲磺酸或三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下反应，向反应所获得的反应产物中加入有机碱，将该反应产物浓缩，然后，使用选自酯中的至少1种溶剂对其进行洗涤，从而获得下述式(1)所示的化合物；
全部工序在不超过100℃的温度下进行，
Figure FDA0003589213410000021
式中，R1表示碳原子数1～10的烷基，R2表示碳原子数1～5的亚烷基，n表示0，Bn表示苯环的至少1个氢原子可以被甲基取代的苄基，X表示氯基、溴基或碘基。
8.具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物的制造方法，其包含下述工序：
第一工序，使下述式(2)所示的化合物在选自芳香族烃和醚中的至少1种溶剂中与碱金属碳酸盐反应，然后与下述式(3)所示的化合物反应，从而获得包含下述式(1’)所示的化合物的溶液，以及
第二工序，使包含所述式(1’)所示的化合物的溶液与醇化合物在三氟甲磺酸或三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下反应，向反应所获得的反应产物中加入有机碱，将该反应产物浓缩，然后溶解于非质子性极性溶剂中，然后，使用选自酯中的至少1种溶剂使其重结晶，从而获得下述式(1)所示的化合物；
全部工序在不超过100℃的温度下进行，
Figure FDA0003589213410000031
式中，R1表示碳原子数1～10的烷基，R2表示碳原子数1～5的亚烷基，n表示1～5的整数，Bn表示苯环的至少1个氢原子可以被甲基取代的苄基，X表示氯基、溴基或碘基。
9.根据权利要求7所述的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物的制造方法，所述式(3)所示的化合物为氯甲基甲基醚、溴甲基甲基醚或氯甲基乙基醚。
10.根据权利要求7或9所述的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物的制造方法，所述第一工序中使用的碱金属碳酸盐为碳酸钾或碳酸铯。
11.根据权利要求7或9所述的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物的制造方法，所述第一工序中使用的芳香族烃为甲苯，所述第一工序中使用的醚为环戊基甲基醚。
12.根据权利要求7或9所述的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物的制造方法，所述第二工序中使用的至少1种溶剂为乙酸乙酯。
13.根据权利要求7或9所述的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物的制造方法，所述不超过100℃的温度为0℃～50℃。
14.根据权利要求8所述的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物的制造方法，所述式(3)所示的化合物为2-甲氧基乙氧基甲基氯。
15.根据权利要求8或14所述的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物的制造方法，所述第一工序中使用的碱金属碳酸盐为碳酸钾或碳酸铯。
16.根据权利要求8或14所述的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物的制造方法，所述第一工序中使用的芳香族烃为甲苯，所述第一工序中使用的醚为环戊基甲基醚。
17.根据权利要求8或14所述的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物的制造方法，所述第二工序中使用的至少1种溶剂为乙酸乙酯。
18.根据权利要求8或14所述的具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物的制造方法，所述不超过100℃的温度为0℃～50℃。
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