JP7445265B2 - イソシアネート化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
また、特許文献3に記載の方法では、ハロゲン化炭化水素に対して比較的少量のアルコールを用いることにより、カーボネートの生成を抑制してハロゲン化ギ酸エステルを得ている。しかし特許文献3には、原料化合物としてアルコール化合物が用いられており、第一級アミン化合物の使用は示唆されていない。
そこで本発明は、イソシアネート化合物を安全かつ効率的に製造できる方法と、当該方法を利用したポリウレタンの製造方法を提供することを目的とする。
以下、本発明を示す。
更に第一級アミン化合物を添加し、上記高エネルギー光を照射せずに反応させる工程を含むことを特徴とするイソシアネート化合物の製造方法。
[2] 上記温度が5℃以下である上記[1]に記載のイソシアネート化合物の製造方法。
[3] 上記アミン化合物に加えて、塩基を添加する上記[1]または[2]に記載のイソシアネート化合物の製造方法。
[4] 上記塩基が有機塩基である上記[3]に記載のイソシアネート化合物の製造方法。
[5] 上記有機塩基が、ピリジン、ピコリンおよびルチジンから選択される1以上の複素環式芳香族アミンである上記[4]に記載のイソシアネート化合物の製造方法。
[6] 上記有機塩基が、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン、7-メチル-1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ-5-エンおよび1,1,3,3-テトラメチルグアニジンから選択される1以上の非求核性強塩基である上記[4]に記載のイソシアネート化合物の製造方法。
[7] 上記高エネルギー光が180nm以上、280nm以下の波長の光を含むものである上記[1]~[6]のいずれかに記載のイソシアネート化合物の製造方法。
[8] 上記ハロゲン化メタンにおけるハロゲノ基が、クロロ、ブロモおよびヨードから選択される1以上のハロゲノ基である上記[1]~[7]のいずれかに記載のイソシアネート化合物の製造方法。
[9] 上記ハロゲン化メタンがクロロホルムである上記[8]に記載のイソシアネート化合物の製造方法。
[10] 上記[1]~[9]のいずれかに記載の方法により、2以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物を製造する工程、および、
上記ポリイソシアネート化合物を含む上記工程の反応液にポリオール化合物を添加する工程を含むことを特徴とするポリウレタンの製造方法。
本工程では、ハロゲン化メタンに、酸素存在下、15℃以下の温度で高エネルギー光を照射することにより、ハロゲン化メタンを分解してハロゲン化カルボニルまたはハロゲン化カルボニル様化合物を得る。
本発明の一態様では、次に、高エネルギー光を照射したハロゲン化メタンに、更に第一級アミン化合物を添加し、高エネルギー光を照射せずに、ハロゲン化メタンの分解物と反応させることにより、イソシアネート化合物を得る。ここでのハロゲン化メタンの分解物とは、ハロゲン化カルボニルまたはハロゲン化カルボニル様化合物をいい、ハロゲン化カルボニル様化合物は、ハロゲン化カルボニルと完全に同一ではないが、ハロゲン化カルボニルと類似の化合物であり、ハロゲン化カルボニルと同様の働きにより第一級アミンと反応してイソシアネート化合物を生成する化合物をいう。
なお、上記基の定義において、例えばアルキレン基は二価の飽和脂肪族炭化水素基をいうが、アミン化合物R1-(NH2)nのnが1である場合には一価のアルキル基に、nが3である場合には三価のアルキリジン基に読み替えるものとする。例えば二価のエチレン(-CH2CH2-)は、nが1である場合にはメチル(-CH2CH3)に、nが3である場合にはエチリジン(-CH2CH<)に読み替えられる。
R2とR3は、独立して-(CR6R7)n1-または-(-O-(CR6R7)n2-)n3-(式中、R6とR7は、独立して、HまたはC1-6アルキル基を表し、n1は0以上、10以下の整数を表し、n2は1以上、10以下の整数を表し、n3は1以上、10以下の整数を表し、n1またはn2が2以上の整数である場合、複数のR6またはR7は互いに同一であっても異なっていてもよい)を表し、
R4とR5は、独立して、ハロゲノ基、C1-20脂肪族炭化水素基、C1-20アルコキシル基、C3-20シクロアルキル基、C6-20芳香族炭化水素基、C7-20アラルキル基、C6-20芳香族炭化水素オキシ基、またはC3-20シクロアルコキシル基を表し、
Xは下記に示すいずれかの基を表し、
R8とR9は、独立して、H、ハロゲノ基、置換基αを有してもよいC1-20脂肪族炭化水素基、置換基αを有してもよいC1-20アルコキシル基、置換基βを有してもよいC6-20芳香族炭化水素基を表すか、或いはR8とR9が結合して、C3-20炭素環または5-12員複素環を形成してもよく、
R10とR11は、独立して、HまたはC1-6アルキル基を表し、m1が2以上の整数である場合、複数のR10またはR11は互いに同一であっても異なっていてもよく、
R12~R19は、独立して、ハロゲノ基、置換基αを有してもよいC1-20脂肪族炭化水素基、置換基αを有してもよいC1-20アルコキシル基、または置換基βを有してもよいC6-12芳香族炭化水素基を表し、
R20は置換基αを有してもよいC1-9アルキレン基を表し、
m1は1以上、20以下の整数を表し、
m2は1以上、500以下の整数を表す。)
n1とn2は、独立して、0以上、4以下の整数を表し、
置換基αは、C1-6アルコキシル基、C1-7アシル基、ハロゲノ基、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、および-SiR30R31R32から選択される1以上の置換基であり、
置換基βは、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシル基、C1-7アシル基、ハロゲノ基、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、および-SiR30R31R32から選択される1以上の置換基である。)]
(1)カルバメートの製造
本発明の製造方法で製造されたイソシアネート化合物は、カルバメートやポリウレタンの合成中間体となる。例えば、上記イソシアネート化合物に一価アルコールを反応させることにより、カルバメートが得られる。イソシアネート化合物が式R1-(N=C=O)nで表される化合物であり、一価アルコールが式R21-OHで表される化合物である場合の反応式を以下に示す。
また、本発明の製造方法で製造された2以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物とポリオール化合物とを反応させることにより、ポリウレタンを製造することができる。即ち、本発明は、上記方法により2以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物を製造する工程、および、上記ポリイソシアネート化合物を含む上記工程の反応液にポリオール化合物を添加する工程を含むポリウレタンの製造方法にも関する。例えば、2つのイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物と2つの水酸基を有するポリオール化合物を反応させることにより、下記式の通りポリウレタンを製造できる。
上記イソシアネート化合物と反応させるアルコール化合物の添加量は適宜調整すればよいが、例えば、使用した第一級アミン化合物と同モルまたは略同モルのアルコール化合物を用いることができる。ここで略同モルとは、0.8倍モル以上、1.2倍モル以下をいい、0.9倍モル以上、1.1倍モル以下が好ましい。なお、カルバメートとポリウレタンは、本発明に係る上記イソシアネート化合物の製造方法の反応液にアルコール化合物を添加することにより、同一系内で製造することも可能である。
カルバメートやポリウレタンは、従来公知の方法で精製をしてもよい。精製方法としては、蒸留、クロマトグラフィー、貧溶媒による洗浄や再結晶などが挙げられる。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、アニリン(0.91mL,10mmol)のクロロホルム溶液(5mL)を添加し、0℃で10分間攪拌した。次いで、2,6-ルチジン(5.81mL,50mmol)を添加し、0℃で1時間攪拌した。
反応液を1H NMRで分析したところ、目的化合物であるフェニルイソシアネートが収率97%で生成していることが確認された。
実施例1において、2,6-ルチジン(5.81mL,50mmol)をピリジン(4mL,50mmol)に変更した以外は同様にして反応を行った。
反応液を1H NMRで分析したところ、目的化合物であるフェニルイソシアネートが収率>99%で生成していることが確認された。
実施例1で用いた反応システムの反応容器内に精製したクロロホルム(50mL)を入れ、0℃で攪拌しつつ0.5L/minの酸素ガスをバブリングで吹き込み、UV-Cを含む光を照射した。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、アニリン(0.91mL,10mmol)のクロロホルム溶液(5mL)を添加し、0℃で10分間攪拌した。次いで、反応温度を60℃に上げて1.5時間攪拌した。
反応液を1H NMRで分析したところ、目的化合物であるフェニルイソシアネートが収率80%で生成していることが確認された。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、ヘキシルアミン(1.33mL,10mmol)のクロロホルム溶液(5mL)を添加し、0℃で10分間攪拌した。次いで、ピリジン(4mL,50mmol)を添加し、0℃で1時間攪拌した。
反応液を1H NMRで分析したところ、目的化合物であるヘキシルイソシアネートが収率>99%で生成していることが確認された。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、ヘキサメチレンジアミン(0.58g,5mmol)のクロロホルム溶液(10mL)を添加し、0℃で10分間攪拌した。次いで、ピリジン(4mL,50mmol)を添加し、0℃で1時間攪拌し、更に60℃で1.5時間攪拌した。
黄濁した反応液を濾過し、濾液を1H NMRで分析したところ、目的化合物であるヘキサメチレンジイソシアネートが収率96%で生成していることが確認された。この反応液から溶媒を減圧留去し、n-ヘキサン(50mL)を添加し、アルゴン雰囲気下、室温で撹拌した。生じた析出物を濾別し、濾液から溶媒を減圧留去した。得られたオイル状物を、ガラスチューブオーブンを用いて減圧蒸留し、0.2kPaで100℃の留分(0.6g)を単離した。得られた無色の液体を1H NMRとFT-IRスペクトルで分析したところ、目的とするヘキサメチレンジイソシアネートであることが確認された(収率71%)。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、2,2-ジフルオロエチルアミン(0.7mL,10mmol)のクロロホルム溶液(5mL)を添加し、0℃で10分間攪拌した。次いで、ピリジン(4mL,50mmol)を添加し、0℃で1時間攪拌した。
反応液に内部標準としてジクロロメタン(320μL)を添加し、1H NMRで分析したところ、目的化合物である2,2-ジフルオロエチルイソシアネートが収率66%で生成していることが確認された。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、2,4-ジアミノトルエン(0.61g,5mmol)のクロロホルム溶液(10mL)を添加し、-20℃で10分間攪拌した。次いで、ピリジン(4mL,50mmol)を添加し、-20℃で1時間攪拌した。
反応液に内部標準としてジクロロメタン(480μL)を添加し、1H NMRで分析したところ、目的化合物であるトルエン-2,4-ジイソシアネートが収率80%で生成していることが確認された。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、4-フルオロアニリン(0.96mL,10mmol)のクロロホルム溶液(5mL)を添加し、0℃で10分間攪拌した。次いで、ピリジン(4mL,50mmol)を添加し、0℃で1時間攪拌した。
反応液に内部標準としてジクロロメタン(640μL)を添加し、1H NMRで分析したところ、目的化合物である4-フルオロフェニルイソシアネートが収率62%で生成していることが確認された。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、メチレンジフェニルジアミン(1.0g,5mmol)のクロロホルム溶液(5mL)を添加し、-30℃で10分間攪拌した。次いで、ピリジン(4mL,50mmol)を添加し、-30℃で1時間攪拌した。
反応液に内部標準としてジクロロメタン(320μL)を添加し、1H NMRで分析したところ、目的化合物であるメチレンジフェニルジイソシアネートが収率90%で生成していることが確認された。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、メチレンジフェニルジアミン(1.0g,5mmol)のクロロホルム溶液(5mL)を添加し、-30℃で10分間攪拌した。次いで、ピリジン(4mL,50mmol)を添加し、-30℃で1時間攪拌した。
更に、反応液へエタノール(0.6mL,10mmol)を添加し、室温で12時間攪拌した。
次いで、反応液に水とジクロロメタンを添加し、分液した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。ジクロロメタンとヘキサンを使って再結晶し、析出した結晶を濾取し、真空乾燥した。得られた薄茶色固体を1H NMRで分析したところ、目的化合物であるカルバメートが収率81%で生成していることが確認された。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、メチレンジフェニルジアミン(1.0g,5mmol)のクロロホルム溶液(5mL)を添加し、-20℃で10分間攪拌した。次いで、ピリジン(4mL,50mmol)を添加し、-20℃で1時間攪拌した。
更に、反応液へ1,6-ヘキサンジオール(0.59g,5mmol)のクロロホルム溶液(5mL)を添加し、室温で12時間攪拌した。
次いで、反応液をある程度減圧濃縮した後、水とジクロロメタンを添加し、分液した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。ジクロロメタンとヘキサンを使って再沈殿し、析出した固体を濾取し、真空乾燥した。
また、水素には薄茶色固体が析出していたことから、濾取し、真空乾燥した。
得られた2つの結晶を1H NMRで分析したところ、共にポリウレタンに由来するピークが認められたが、有機相から得られたポリウレタンは分子量がより小さく、水層から得られたポリウレタンは分子量がより大きいことが確認された。両固体を合わせた収量は0.92g、収率は50%であった。
得られたポリウレタンを下記の条件のゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)で分析し、分子量を求めた。結果を表1に示す。
装置: 「Co-2060Plus」,「MD-2018Plus」,「PU-2089Plus」,「LC-NetII/ADC」(日本分光社製)で構成された高速GPC装置
カラム: 「TSKgel G3000HHR」および「TSKgel G4000HHR」(それぞれ4.6mm×150mm,東ソー社製)を直列
移動相: THF 流速: 0.5mL/min
オーブン温度: 20℃ 濃度: 0.2w/v%
注入量: 5μL 分子量標準: ポリスチレン
検出器: PDA
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、イソホロンジアミン(cis-trans混合物)(0.92mL,5mmol)のクロロホルム溶液(5mL)を添加し、次いで、ピリジン(4mL,50mmol)を添加し、0℃で30分間攪拌した。反応液に内部標準として1,2-ジクロロエタン(0.79mL,10mmol)を添加し、1H-NMRで分析したところ、目的化合物であるイソホロンジイソシアネートが収率42%で生成していることが確認された。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、m-キシリレンジアミン(0.65mL,5mmol)のクロロホルム溶液(5mL)を添加し、次いで、ピリジン(4mL,50mmol)を添加し、0℃で30分間攪拌した。反応液に内部標準として1,2-ジクロロエタン(0.4mL,5mmol)を添加し、1H-NMRで分析したところ、目的化合物であるm-キシリレンジイソシアネートが収率63%で生成していることが確認された。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、メチレンジフェニルジアミン(1.0g,5mmol)のクロロホルム溶液(5mL)を添加し、-20℃で10分間攪拌した。次いで、ピリジン(4mL,50mmol)を添加し、-20℃で1時間攪拌した。反応液に内部標準としてジクロロメタン(320μL)を添加し、1H-NMRで分析したところ、目的化合物であるメチレンジフェニルジイソシアネートが収率72%で生成していることが確認された。
更に、反応液に2mLのピリジンと混合したポリプロピレングリコール(平均分子量400,2mL,5mmol)を添加し、室温で終夜攪拌した。
次いで、60℃で1時間撹拌した後、反応液をある程度減圧濃縮し、塩酸とジクロロメタンを添加し、分液した。有機相を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮し、得られたオイル状化合物を真空乾燥した。収量は1.95g、収率は83%であった。
得られたポリウレタンを実施例11の条件のゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)で分析し、分子量を求めた。結果を表2に示す。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、ピリジン(4mL,50mmol)を添加し、0℃で1時間攪拌した。反応液に内部標準としてジクロロメタン(384μL)を添加し、1H-NMRで分析したところ、目的化合物である2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ-1,6-ジイソシアナトヘキサンが収率98%で生成していることが確認された。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、2,2-チオビス(エチルアミン)(1.15mL,10mmol)のクロロホルム溶液(5mL)を添加し、次いで、ピリジン(4mL,50mmol)を添加し、0℃で30分間攪拌した。反応液に内部標準としてジクロロメタン(1.28mL)を添加し、1H-NMRで分析したところ、目的化合物であるビス(2-イソシアナトエチル)スルファンが収率34%で生成していることが確認された。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、3-アミノプロピルトリメトキシシラン(3.6mL,20mmol)のクロロホルム溶液(5mL)を添加し、次いで、ルチジン(11.2mL,100mmol)を添加し、0℃で1時間攪拌した。反応液に内部標準として1,2-ジクロロエタン(0.79mL,10mmol)を添加し、1H-NMRで分析したところ、目的化合物である(3-イソシアナトプロピル)トリメトキシシランが収率93%で生成していることが確認された。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、3-アミノプロピルトリエトキシシラン(2.4mL,10mmol)のクロロホルム溶液(5mL)を添加し、次いで、ルチジン(5.8mL,50mmol)を添加し、0℃で1時間攪拌した。反応液に内部標準としてジクロロメタン(0.64mL,10mmol)を添加し、1H-NMRで分析したところ、目的化合物である(3-イソシアナトプロピル)トリエトキシシランが収率56%で生成していることが確認された。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、ヘキサメチレンジアミン(0.58g,5mmol)のクロロホルム溶液(10mL)を添加し、0℃で10分間攪拌した。次いで、ピリジン(4mL,50mmol)を添加し、0℃で30分間攪拌し、更に60℃で1.5時間攪拌した。反応液に内部標準としてジクロロメタン(0.64mL,10mmol)を添加し、1H-NMRで分析したところ、目的化合物であるヘキサメチレンジイソシアネートが収率96%で生成していることが確認された。
更に、反応液へヘキサフルオロ-2-プロパノール(5.3mL,50mmol)を添加し、室温で3日間攪拌した。次いで、反応液に水とジクロロメタンを添加し、分液した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られたサンプルをシリカゲルクロマトグラフィー(溶離液:THF)によって精製し、ジクロロメタンで再結晶し、析出した結晶を濾取し、真空乾燥した。得られた白色固体を1H NMRで分析したところ、目的化合物である含フッ素ビスカルバメート[ビス(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-イル) ヘキサン-1,6-ジイルジカルバメート]が23%の単離収率で得られた。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(cis-trans混合物)(0.76mL,5mmol)のクロロホルム溶液(5mL)を添加し、次いで、ピリジン(4mL,50mmol)を添加し、0℃で30分間攪拌した。反応液に内部標準として1,2-ジクロロエタン(395μL,5mmol)を添加し、1H NMRで分析したところ、目的化合物である1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンが収率58%で生成していることが確認された。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、1,5-ジアミノナフタレン(0.79g,5mmol)のクロロホルム溶液(5mL)を添加し、次いで、ピリジン(4mL,50mmol)を添加し、0℃で30分間攪拌した。反応液に内部標準として1,2-ジクロロエタン(198μL,2.5mmol)を添加し、1H NMRで分析したところ、目的化合物である1,5-ナフタレンジイソシアネートが収率67%で生成していることが確認された。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、ノルボルネンジアミン(NBDA,0.77mL,5mmol)のクロロホルム溶液(5mL)を添加し、次いで、ピリジン(4mL,50mmol)を添加し、0℃で30分間攪拌した。反応液に内部標準として1,2-ジクロロエタン(395μL,5mmol)を添加し、1H-NMRで分析したところ、目的化合物であるノルボルネンジイソシアネートが収率65%で生成していることが確認された。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、ペンタメチレンジアミン(PDA)(0.59mL,5mmol)のクロロホルム溶液(5mL)を添加し、次いで、ピリジン(4mL,50mmol)を添加し、0℃で30分間攪拌した。反応液に内部標準として1,2-ジクロロエタン(395μL,5mmol)を添加し、1H-NMRで分析したところ、目的化合物であるペンタメチレンジイソシアネートが収率83%で生成していることが確認された。
3時間後、低圧水銀ランプの電源を切り、通常の室内灯下、1,4-フェニレンジアミン(0.54g,5mmol)のクロロホルム溶液(5mL)を添加し、次いで、ピリジン(4mL,50mmol)を添加し、0℃で30分間攪拌した。反応液に内部標準として1,2-ジクロロエタン(395μL,5mmol)を添加し、1H-NMRで分析したところ、目的化合物である1,4-フェニレンジイソシアネートが収率47%で生成していることが確認された。
4: 撹拌子, 5: 熱媒または冷媒, 6: 筒状反応容器
Claims (10)
- ハロゲン化メタンに、酸素存在下、15℃以下の温度で高エネルギー光を照射する工程、および、
更に第一級アミン化合物を添加し、上記高エネルギー光を照射せずに反応させる工程を含むことを特徴とするイソシアネート化合物の製造方法。 - 上記温度が5℃以下である請求項1に記載のイソシアネート化合物の製造方法。
- 上記アミン化合物に加えて、塩基を添加する請求項1または2に記載のイソシアネート化合物の製造方法。
- 上記塩基が有機塩基である請求項3に記載のイソシアネート化合物の製造方法。
- 上記有機塩基が、ピリジン、ピコリンおよびルチジンから選択される1以上の複素環式芳香族アミンである請求項4に記載のイソシアネート化合物の製造方法。
- 上記有機塩基が、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン、7-メチル-1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ-5-エンおよび1,1,3,3-テトラメチルグアニジンから選択される1以上の非求核性強塩基である請求項4に記載のイソシアネート化合物の製造方法。
- 上記高エネルギー光が180nm以上、280nm以下の波長の光を含むものである請求項1~6のいずれかに記載のイソシアネート化合物の製造方法。
- 上記ハロゲン化メタンにおけるハロゲノ基が、クロロ、ブロモおよびヨードから選択される1以上のハロゲノ基である請求項1~7のいずれかに記載のイソシアネート化合物の製造方法。
- 上記ハロゲン化メタンがクロロホルムである請求項8に記載のイソシアネート化合物の製造方法。
- 請求項1~9のいずれかに記載の方法により、2以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物を製造する工程、および、
上記ポリイソシアネート化合物を含む上記工程の反応液にポリオール化合物を添加する工程を含むことを特徴とするポリウレタンの製造方法。
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