JP6904480B2 - リン酸リチウム化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
本開示は、リン酸リチウム化合物の製造方法に関する。
本開示は、リン酸リチウム化合物の新規な製造方法を提供することを目的とする。
本開示は、リン酸リチウム化合物の製造方法であって、
下記式:
で表される化合物(1)と、下記一般式(2):
BX3・L
(式中、Xは、互いに独立に、ハロゲン原子、−R又は−OR(Rはアルキル基又はアリール基)である。Lは配位子である。)で表される化合物(2)とを反応させて、下記一般式(3)で表されるリン酸リチウム化合物(3)を得る工程(1)を含むことを特徴とする製造方法に関する。
一般式(3):
(式中、Aは、下記一般式(A)で表される基である。)
一般式(A):
(式中、Yは、下記一般式(Y)で表される基又は−X(Xは上記と同じ)である。Zは、−Li、−BX2又は−BX3Li(Xは上記と同じ)である。n1は、0以上の整数である。)
一般式(Y):
(式中、X及びZは上記と同じである。n2は、0以上の整数である。)
下記式:
BX3・L
(式中、Xは、互いに独立に、ハロゲン原子、−R又は−OR(Rはアルキル基又はアリール基)である。Lは配位子である。)で表される化合物(2)とを反応させて、下記一般式(3)で表されるリン酸リチウム化合物(3)を得る工程(1)を含むことを特徴とする製造方法に関する。
一般式(3):
一般式(A):
一般式(Y):
工程(1)において、化合物(1)と化合物(2)とを溶媒(但し、化合物(2)を除く)の非存在下で反応させることが好ましい。
化合物(2)は、BF3・OMe2、BF3・OEt2、BF3・O(n−Bu)2、BF3・O(sec−Bu)2、BF3・O(tert−Bu)2、BF3・O(tert−Bu)Me及びBF3・THFからなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
本開示によれば、リン酸リチウム化合物の新規な製造方法を提供することができる。
以下、本開示を具体的に説明する。
本開示の製造方法は、下記式:
で表される化合物(1)と、下記一般式(2):
BX3・L
(式中、Xは、互いに独立に、ハロゲン原子、−R又は−OR(Rはアルキル基又はアリール基)である。Lは配位子である。)で表される化合物(2)とを反応させて、下記一般式(3)で表されるリン酸リチウム化合物(3)を得る工程(1)を含むことを特徴とする。
一般式(3):
(式中、Aは、下記一般式(A)で表される基である。)
一般式(A):
(式中、Yは、下記一般式(Y)で表される基又は−X(Xは上記と同じ)である。Zは、−Li、−BX2又は−BX3Li(Xは上記と同じ)である。n1は、0以上の整数である。)
一般式(Y):
(式中、X及びZは上記と同じである。n2は、0以上の整数である。)
特許文献1の方法で使用する三フッ化ホウ素の炭酸ジエチル溶液は市販されていないため入手が困難であるが、工程(1)で使用する化合物(2)は市販されており、入手が容易である。
また、特許文献1の三フッ化ホウ素の炭酸ジエチル溶液を調製して用いる場合は、BF3ガスを取り扱う必要があるが、化合物(2)は液体で存在することから取り扱いが容易である。
更に、工程(1)の反応は無溶媒でも進行する。
したがって、本開示の製造方法によれば、従来の方法と比較して簡便で安価にリン酸リチウム化合物(3)を製造することができる。
BX3・L
(式中、Xは、互いに独立に、ハロゲン原子、−R又は−OR(Rはアルキル基又はアリール基)である。Lは配位子である。)で表される化合物(2)とを反応させて、下記一般式(3)で表されるリン酸リチウム化合物(3)を得る工程(1)を含むことを特徴とする。
一般式(3):
一般式(A):
一般式(Y):
特許文献1の方法で使用する三フッ化ホウ素の炭酸ジエチル溶液は市販されていないため入手が困難であるが、工程(1)で使用する化合物(2)は市販されており、入手が容易である。
また、特許文献1の三フッ化ホウ素の炭酸ジエチル溶液を調製して用いる場合は、BF3ガスを取り扱う必要があるが、化合物(2)は液体で存在することから取り扱いが容易である。
更に、工程(1)の反応は無溶媒でも進行する。
したがって、本開示の製造方法によれば、従来の方法と比較して簡便で安価にリン酸リチウム化合物(3)を製造することができる。
工程(1)で使用する化合物(2)は、一般式(2):
BX3・L
で表される。
BX3・L
で表される。
一般式(2)中、3つのXは、互いに独立に、ハロゲン原子、−R又は−ORである。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
上記−R及び−ORにおいて、Rはアルキル基又はアリール基である。上記アルキル基及びアリール基は、置換基を有してもよく、有しなくてもよい。上記アルキル基及びアリール基が有してもよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基;メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロピロキシ基等のアルコキシ基;フェニル基、トルイル基、メシチル基等のアリール基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、カルボニル基、ヒドロキシ基、ニトロ基、スルホニル基、ホスホリル基等が挙げられる。
Rとしての上記アルキル基は、炭素数が1〜10であることが好ましく、1〜7であることがより好ましく、1〜4であることが更に好ましい。
Rとしての上記アルキル基としては、メチル(Me)基、エチル(Et)基、n−プロピル(n−Pr)基、イソプロピル(i−Pr)基、n−ブチル(n−Bu)基、イソブチル(i−Bu)基、sec−ブチル(sec−Bu)基、tert−ブチル(tert−Bu)基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。なかでも、メチル(Me)基、エチル(Et)基、tert−ブチル(tert−Bu)基が好ましい。
Rとしての上記アリール基は、炭素数が6〜21であることが好ましく、6〜12であることがより好ましく、6〜9であることが更に好ましい。
Rとしての上記アリール基としては、フェニル(Ph)基、o−メトキシフェニル(o−MeOPh)基、p−メトキシフェニル(p−MeOPh)基、o−エトキシフェニル(o−MeOPh)基、p−エトキシフェニル(p−EtOPh)基、o−トルイル(o−Tol)基、m−トルイル(m−Tol)基、p−トルイル(p−Tol)基、メシチル(Mes)基、ナフチル(Np)基、ビフェニル基等が挙げられる。なかでもフェニル(Ph)基、p−メトキシフェニル基、p−エトキシフェニル基、メシチル(Mes)基が特に好ましい。
Xは、互いに独立に、フッ素原子、−R又は−OR(Rはメチル基、エチル基、フェニル基又はメシチル基)であってよい。Xは、また、フッ素原子であってもよい。
一般式(2)中、Lは配位子である。Lとしては、BX3に配位可能な電子対を有する化合物が挙げられ、具体的には、エーテル、エステル(但し、炭酸エステルを除く)、アミド、ヘテロアリール類等が挙げられる。
なかでも、配位力が弱くB原子から脱離しやすい点、沸点が低く除去しやすい点で、エーテルが好ましい。
なかでも、配位力が弱くB原子から脱離しやすい点、沸点が低く除去しやすい点で、エーテルが好ましい。
上記エーテルとしては、ジメチルエーテル(OMe2)、ジエチルエーテル(OEt2)、ジn−ブチルエーテル(O(n−Bu)2)、ジsec−ブチルエーテル(O(sec−Bu)2)、ジtert−ブチルエーテル(O(tert−Bu)2)、tert−ブチルメチルエーテル(O(tert−Bu)Me)等のジアルキルエーテル;テトラヒドロフラン(THF)、1,4−ジオキサン等の環状エーテル等が挙げられる。
Lとしては、OMe2、OEt2、O(n−Bu)2、O(sec−Bu)2、O(tert−Bu)2、O(tert−Bu)Me、THFからなる群より選択される少なくとも1種がより好ましい。
化合物(2)としては、BF3・OMe2、BF3・OEt2、BF3・O(n−Bu)2、BF3・O(sec−Bu)2、BF3・O(tert−Bu)2、BF3・O(tert−Bu)Me、BF3・THF等が挙げられる。
化合物(2)は、常温で液体であることが好ましい。
化合物(2)としては、なかでも、入手が容易で、反応後に残存しても除去しやすいという点で、BF3・OMe2、BF3・OEt2及びBF3・THFからなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。
化合物(2)は、常温で液体であることが好ましい。
化合物(2)としては、なかでも、入手が容易で、反応後に残存しても除去しやすいという点で、BF3・OMe2、BF3・OEt2及びBF3・THFからなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。
工程(1)の反応においては、化合物(1)1モルに対して、化合物(2)を3〜9モル使用することが好ましく、3〜6モル使用することがより好ましい。
工程(1)の反応は、溶媒(但し、化合物(2)を除く)の有無に依らず実施できる。溶媒中で実施する場合、上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、デカヒドロナフタレン、n−デカン、イソドデカン、トリデカン等の非芳香族炭化水素溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、ベラトロール、ジエチルベンゼン、メチルナフタレン、ニトロベンゼン、o−ニトロトルエン、メシチレン、インデン、ジフェニルスルフィド等の芳香族炭化水素溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ジイソブチルケトン、イソホロン等のケトン溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジグライム、フェネトール、1,1−ジメトキシシクロヘキサン、ジイソアミルエーテル等のエーテル溶媒;メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、t−ブタノール、ペンタノール等のアルコール溶媒;酢酸エチル、酢酸イソプロピル、マロン酸ジエチル、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、γ−ブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、エチルメチルカーボネート、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、α−アセチル−γ−ブチロラクトン等のエステル溶媒;アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド系溶媒;及びN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアセトアセトアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、N,N−ジエチルアセトアミド等のアミド溶媒等が挙げられる。
なかでも、エーテル溶媒が好ましい。
なかでも、エーテル溶媒が好ましい。
工程(1)においては、化合物(1)と化合物(2)とを溶媒(但し、化合物(2)を除く)の非存在下で反応させることも好ましい。反応溶媒を使用しないことにより、一層簡便で安価にリン酸リチウム化合物(3)を製造することができる。
工程(1)の反応の温度としては、0〜80℃が好ましく、10〜50℃がより好ましい。
工程(1)の反応の圧力としては、0.05〜0.2MPaが好ましく、0.08〜0.12MPaがより好ましい。
工程(1)の反応の時間としては、0.1〜72時間が好ましく、0.1〜12時間がより好ましい。
上記工程の終了後、溶媒や残留物の留去、カラムクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等により生成物を分離・精製してもよい。
工程(1)の実施により、下記一般式(3)で表されるリン酸リチウム化合物(3)が得られる。
一般式(3):
(式中、Aは、下記一般式(A)で表される基である。)
一般式(A):
(式中、Yは、下記一般式(Y)で表される基又は−X(Xは上記と同じ)である。Zは、−Li、−BX2又は−BX3Li(Xは上記と同じ)である。n1は、0以上の整数である。)
一般式(Y):
(式中、X及びZは上記と同じである。n2は、0以上の整数である。)
一般式(3):
一般式(A):
一般式(Y):
一般式(3)中、Aは、一般式(A)で表される基である。3つのAは、同一であっても異なっていてもよい。
一般式(A)中、Zは、−Li、−BX2又は−BX3Liである。構造中にZが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
−BX2及び−BX3LiにおけるXは、一般式(2)中のXと同じである。
−BX2及び−BX3LiにおけるXは、一般式(2)中のXと同じである。
一般式(A)中、n1は、0以上の整数である。n1の上限は、1000であってよい。n1は0〜100の整数であることが好ましい。
一般式(A)中、Yは、一般式(Y)で表される基又は−Xである。構造中にYが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
一般式(Y)中のX及びZ、並びに、YとしてのXは、上述したものと同じである。
一般式(Y)中のX及びZ、並びに、YとしてのXは、上述したものと同じである。
一般式(Y)中、n2は、0以上の整数である。n2の上限は、1000であってよい。n2は0〜100の整数であることが好ましい。
次に実施例を挙げて本開示を更に詳しく説明するが、本開示はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
化合物の同定及び、反応の進行度の確認はNMR測定にて実施した。
実施例1
反応容器にリン酸リチウム(1.0g、8.6mmol)を入れ、そこへ三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(7.4g、51.8mmol)を加えて1.5時間撹拌した。反応液にエチルメチルカーボネートを10mL加えて減圧濃縮し、余分な三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を留去した。そこにエチルメチルカーボネートを加えて濃度を調整し、下記式で表される化合物の単一又は混合物であるリン酸リチウム化合物のエチルメチルカーボネート溶液(7.8g、47wt%)を得た。
(上記式中、Aは
であり、Yは
の少なくともいずれか一つで表され、Zは
の少なくともいずれか一つで表される。n1及びn2は0以上の整数である。)
反応容器にリン酸リチウム(1.0g、8.6mmol)を入れ、そこへ三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(7.4g、51.8mmol)を加えて1.5時間撹拌した。反応液にエチルメチルカーボネートを10mL加えて減圧濃縮し、余分な三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を留去した。そこにエチルメチルカーボネートを加えて濃度を調整し、下記式で表される化合物の単一又は混合物であるリン酸リチウム化合物のエチルメチルカーボネート溶液(7.8g、47wt%)を得た。
実施例2
反応容器にリン酸リチウム(1.0g、8.6mmol)、ジエチルエーテル10mLを加えて撹拌し懸濁させた。そこへ三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(7.4g、51.8mmol)を加えて30分撹拌した。反応液を減圧濃縮してジエチルエーテルと余分な三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を留去した。そこにエチルメチルカーボネートを加えて濃度を調整し、下記式で表される化合物の単一又は混合物であるリン酸リチウム化合物のエチルメチルカーボネート溶液(8.0g、46wt%)を得た。
(上記式中、Aは
であり、Yは
の少なくともいずれか一つで表され、Zは
の少なくともいずれか一つで表される。n1及びn2は0以上の整数である。)
反応容器にリン酸リチウム(1.0g、8.6mmol)、ジエチルエーテル10mLを加えて撹拌し懸濁させた。そこへ三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(7.4g、51.8mmol)を加えて30分撹拌した。反応液を減圧濃縮してジエチルエーテルと余分な三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を留去した。そこにエチルメチルカーボネートを加えて濃度を調整し、下記式で表される化合物の単一又は混合物であるリン酸リチウム化合物のエチルメチルカーボネート溶液(8.0g、46wt%)を得た。
実施例3
反応容器にリン酸リチウム(0.5g、4.3mmol)、テトラヒドロフラン5mLを加えて撹拌し懸濁させた。そこへ三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(3.7g、25.9mmol)を加えて2時間撹拌した。反応液を減圧濃縮してテトラヒドロフランとジエチルエーテルと余分な三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を留去した。そこにエチルメチルカーボネートを加えて濃度を調整し、下記式で表される化合物の単一又は混合物であるリン酸リチウム化合物のエチルメチルカーボネート溶液(3.6g、55wt%)を得た。
(上記式中、Aは
であり、Yは
の少なくともいずれか一つで表され、Zは
の少なくともいずれか一つで表される。n1及びn2は0以上の整数である。)
反応容器にリン酸リチウム(0.5g、4.3mmol)、テトラヒドロフラン5mLを加えて撹拌し懸濁させた。そこへ三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(3.7g、25.9mmol)を加えて2時間撹拌した。反応液を減圧濃縮してテトラヒドロフランとジエチルエーテルと余分な三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体を留去した。そこにエチルメチルカーボネートを加えて濃度を調整し、下記式で表される化合物の単一又は混合物であるリン酸リチウム化合物のエチルメチルカーボネート溶液(3.6g、55wt%)を得た。
Claims (3)
- リン酸リチウム化合物の製造方法であって、
下記式:
BX3・L
(式中、Xは、互いに独立に、ハロゲン原子、−R又は−OR(Rはアルキル基又はアリール基)である。Lは配位子である。)で表される化合物(2)とを反応させて、下記一般式(3)で表されるリン酸リチウム化合物(3)を得る工程(1)を含むことを特徴とする製造方法。
一般式(3):
一般式(A):
一般式(Y):
- 工程(1)において、化合物(1)と化合物(2)とを溶媒(但し、化合物(2)を除く)の非存在下で反応させる請求項1記載の製造方法。
- 化合物(2)は、BF3・OMe2、BF3・OEt2、BF3・O(n−Bu)2、BF3・O(sec−Bu)2、BF3・O(tert−Bu)2、BF3・O(tert−Bu)Me及びBF3・THFからなる群より選択される少なくとも1種である請求項1又は2記載の製造方法。
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JP2018073898 | 2018-04-06 | ||
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CN106785047B (zh) * | 2016-12-27 | 2019-06-28 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 电解液、电解质、聚合物电解质,其制备方法与应用 |
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2019
- 2019-03-07 WO PCT/JP2019/009067 patent/WO2019193913A1/ja active Application Filing
- 2019-03-07 JP JP2020511665A patent/JP6904480B2/ja active Active
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