JP2014080415A5 - - Google Patents

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JP2014080415A5
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  1. 式（１）
    Figure 2014080415

    〔式中、
    Ｒ1は、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ１２アルキニル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ１２アシル基または水素原子を表し（但し、該Ｃ６−Ｃ１６アリール基、該Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、該Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、該Ｃ２−Ｃ１２アルケニル基、該Ｃ３−Ｃ１２シクロアルケニル基、該Ｃ２−Ｃ１２アルキニル基および該Ｃ２−Ｃ１２アシル基が、群Ｐから選ばれる２以上の原子もしくは基を有する場合、該置換基は同一もしくは異なっていてもよい。）；
    Ｒ2およびＲ3は各々、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１２アルコキシカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基またはハロゲン原子を表し；
    Ｒ4およびＲ5は各々、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し；
    Ｒ6は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基、
    Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアシル基、Ｃ２−Ｃ６アシルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アシルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基またはＣ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基を表し；
    Ｒ7，Ｒ8およびＲ9は各々水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し；
    Ｒ10は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基を表し；
    Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。
    群Ｐ：ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアシル基、Ｃ２−Ｃ６アシルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アシルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリール基、Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６アリールチオ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールチオ基、Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルフラニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基もしくはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基およびＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基からなる群。〕
    で示されるテトラゾリノン化合物（但し、１−（２−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン
    Figure 2014080415
    は除く）。
  2. Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素原子であり；
    Ｒ10がメチル基であり；
    Ｘが酸素原子である請求項１に記載のテトラゾリノン化合物。
  3. Ｒ1が、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ６−Ｃ１６アリール基（但し、該Ｃ６−Ｃ１６アリール基が群Ｐから選ばれる２以上の原子もしくは基を有する場合、該置換基は同一もしくは異なっていてもよい。）であり；
    Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素原子であり；
    Ｒ10がメチル基であり；
    Ｘが酸素原子である請求項１に記載のテトラゾリノン化合物。
  4. Ｒ1が、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ１２アルキル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ１２アルケニル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルケニル基、群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ１２アルキニル基または群Ｐから選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ１２アシル基（但し、該Ｃ１−Ｃ１２アルキル基、該Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、該Ｃ２−Ｃ１２アルケニル基、該Ｃ３−Ｃ１２シクロアルケニル基、該Ｃ２−Ｃ１２アルキニル基、および該Ｃ２−Ｃ１２アシル基が、群Ｐから選ばれる２以上の原子もしくは基を有する場合、該置換基は同一もしくは異なっていてもよい。）であり；
    Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素原子であり；
    Ｒ10がメチル基であり；
    Ｘが酸素原子である請求項１に記載のテトラゾリノン化合物。
  5. Ｒ1が式（２）
    Figure 2014080415
    〔式中、
    Ｒ11は、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアシル基、Ｃ２−Ｃ６アシルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アシルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ６−Ｃ１６アリール基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリール基、Ｃ６−Ｃ１６アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ１６アリールチオ基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールチオ基、Ｃ７−Ｃ１８アラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアラルキル基、Ｃ７−Ｃ１８アリールアルコキシ基、Ｃ７−Ｃ１８ハロアリールアルコキシ基、チオール基、ペンタフルオロスルフラニル基、Ｃ３−Ｃ１２トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６アリールスルフィニル基、Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルフィニル基、
    Ｃ１−Ｃ６アルキル基もしくはＣ６−Ｃ１２アリール基を有していてもよいアミノスルホニル基、
    またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基を表し；
    Ｒ12，Ｒ13，Ｒ14およびＲ15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり；
    Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4およびＲ5が水素原子であり；
    Ｒ7，Ｒ8およびＲ9が各々、水素原子またはフッ素原子であり；
    Ｒ10がメチル基であり；
    Ｘが酸素原子である請求項１に記載のテトラゾリノン化合物。
  6. Ｒ6がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ基またはＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基であり；
    Ｒ7，Ｒ8およびＲ9が各々、水素原子であり；
    Ｒ11が、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基である請求項５に記載のテトラゾリノン化合物。
  7. Ｒ6が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；
    Ｒ11が、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基である請求項６に記載のテトラゾリノン化合物。
  8. Ｒ6がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり；
    Ｒ11がハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり；
    Ｒ12，Ｒ13，Ｒ14およびＲ15が各々、水素原子またはフッ素原子である請求項６記載のテトラゾリノン化合物。
  9. Ｒ1が式（２）
    Figure 2014080415
    〔式中、
    Ｒ11は、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基を表し；
    Ｒ12，Ｒ13，Ｒ14およびＲ15が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり；
    Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ7，Ｒ8およびＲ9が水素原子であり；
    Ｒ6がＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；
    Ｒ10がメチル基であり；
    Ｘが、酸素原子である請求項１に記載のテトラゾリノン化合物。
  10. Ｒ11がハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり；
    Ｒ12，Ｒ13，Ｒ14およびＲ15が各々、水素原子またはフッ素原子であり；
    Ｒ6がメチル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基である請求項９に記載のテトラゾリノン化合物。
  11. Ｒ6が、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアシル基、Ｃ２−Ｃ６アシルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アシルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、チオール基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、ペンタフルオロスルフラニル基、Ｃ３−Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ５−Ｃ１４トリアルキルシリルエチニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルチオアルキル基またはＣ１−Ｃ６アルキル基を有していてもよいアミノカルボニル基である請求項１に記載のテトラゾリノン化合物。
  12. Ｒ1が式（３）
    Figure 2014080415
    〔式中、
    Ｒ31は、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し；
    Ｒ30，Ｒ32，Ｒ33およびＲ34が各々、水素原子またはハロゲン原子を表す。〕であり；
    Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4およびＲ5が水素原子であり；
    Ｒ6がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ基またはＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基であり；
    Ｒ7，Ｒ8およびＲ9が各々、水素原子であり；
    Ｒ10がメチル基であり；
    Ｘが酸素原子である請求項１に記載のテトラゾリノン化合物。
  13. Ｒ6が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；
    Ｒ31が、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基である請求項１２に記載のテトラゾリノン化合物。
  14. Ｒ6がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり；
    Ｒ31がメトキシ基、ハロゲン原子、メチル基またはエチル基であり；
    Ｒ30，Ｒ32，Ｒ33およびＲ34が各々、水素原子またはフッ素原子である請求項１２記載のテトラゾリノン化合物。
  15. Ｒ1が式（４）
    Figure 2014080415
    〔式中、
    Ｒ35，Ｒ36，Ｒ37，Ｒ38およびＲ39は各々、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアシル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、ニトロ基またはシアノ基を表す。〕であり；
    Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4およびＲ5が水素原子であり；
    Ｒ6がＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ基またはＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基であり；
    Ｒ7，Ｒ8およびＲ9が各々、水素原子であり；
    Ｒ10がメチル基であり；
    Ｘが酸素原子である請求項１に記載のテトラゾリノン化合物。
  16. Ｒ6が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルコキシ基であり；
    Ｒ35，Ｒ36，Ｒ37，Ｒ38およびＲ39が各々、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基である請求項１５に記載のテトラゾリノン化合物。
  17. Ｒ6がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり；
    Ｒ35，Ｒ36，Ｒ37，Ｒ38およびＲ39が各々、水素原子、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン原子、メチル基またはエチル基である請求項１５記載のテトラゾリノン化合物。
  18. 請求項１〜１７のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物を含有する有害生物防除剤。
  19. 請求項１〜１７のいずれかに記載のテトラゾリノン化合物の有効量を植物または土壌に処理することを特徴とする有害生物の防除方法。
  20. 式（５）
    Figure 2014080415
    〔式中、
    Ｒ21は、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し；
    Ｒ22，Ｒ23，Ｒ24およびＲ25は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し；
    Ｒ26は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ基またはＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物。
  21. Ｒ21がハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり；
    Ｒ26がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり；
    Ｒ22，Ｒ23，Ｒ24およびＲ25が各々、水素原子またはフッ素原子である請求項２０記載のテトラゾリノン化合物。
  22. 式（６）
    Figure 2014080415
    〔式中、
    Ｒ42は、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し；
    Ｒ41，Ｒ43，Ｒ44およびＲ45は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し；
    Ｒ46は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ基またはＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物。
  23. Ｒ42がメトキシ基、ハロゲン原子、メチル基またはエチル基であり；
    Ｒ46がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり；
    Ｒ41，Ｒ43，Ｒ44およびＲ45が各々、水素原子またはフッ素原子である請求項２２記載のテトラゾリノン化合物。
  24. 式（７）
    Figure 2014080415
    〔式中、
    Ｒ53は、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し；
    Ｒ51，Ｒ52，Ｒ54およびＲ55は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し；
    Ｒ56は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ基またはＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物。
  25. Ｒ53がメトキシ基、エトキシ基、ハロゲン原子、メチル基またはエチル基であり；
    Ｒ56がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基である請求項２４記載のテトラゾリノン化合物。
  26. 式（８）
    Figure 2014080415
    〔式中、
    Ｒ27は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ基またはＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を表し；
    Ｒ28は、メチル基または水素原子を表し；
    Ａは、メチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）メチル基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ）メチル基、（Ｃ１−Ｃ６アシルオキシ）メチル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ）メチル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ）メチル基、（Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニルオキシ）メチル基、（Ｃ６−Ｃ１６ハロアリールスルホニルオキシ）メチル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ）メチル基、ヘテロシクリル基を有するメチル基（但し、該ヘテロシクリル基は、環構成原子として１個以上の窒素原子を含有し、さらに1個以上の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく、該ヘテロシクリル基の環構成原子である窒素原子とメチル基とが結合している。）、ホルミル基またはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表す。〕で示されるテトラゾリノン化合物。
  27. Ｒ27がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり；
    Ａがメチル基、ハロメチル基、ヒドロキシメチル基、（Ｃ１−Ｃ３アルコキシ）メチル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ）メチル基、（Ｃ６−Ｃ１６アリールスルホニルオキシ）メチル基、ホルミル基またはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基である請求項２６記載のテトラゾリノン化合物。
  28. Ｒ27がメチル基、エチル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはメトキシ基であり；
    Ａがメチル基、クロロメチル基またはブロモメチル基である請求項２６記載のテトラゾリノン化合物。
  29. Ｒ27がＣ２−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ基またはＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基である請求項２６記載のテトラゾリノン化合物。
  30. 式（９）
    Figure 2014080415
    〔式中、
    Ｒ211は、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し；
    Ｒ221，Ｒ231，Ｒ241およびＲ251は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し；
    Ｒ261は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ基またはＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を表し；
    Ｌ1は、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、ＮＳＯ、ＣＯＮ3、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨＣｌ、ＣＯＮＨＢｒまたはＣＯＮＨＯＨを表す。〕で示されるピラゾール化合物。
  31. Ｒ211がハロゲン原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり；
    Ｒ261がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり；
    Ｒ221，Ｒ231，Ｒ241およびＲ251が各々、水素原子またはフッ素原子である請求項３０記載のピラゾール化合物。
  32. 式（１０）
    Figure 2014080415
    〔式中、
    Ｒ421は、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し；
    Ｒ411，Ｒ431，Ｒ441およびＲ451は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し；
    Ｒ461は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ基またはＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を表し；
    Ｌ2は、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、ＮＳＯ、ＣＯＮ3、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨＣｌ、ＣＯＮＨＢｒまたはＣＯＮＨＯＨを表す。〕で示されるピラゾール化合物。
  33. Ｒ421がメトキシ基、ハロゲン原子、メチル基またはエチル基であり；
    Ｒ461がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基であり；
    Ｒ411，Ｒ431，Ｒ441およびＲ451が各々、水素原子またはフッ素原子である請求項３２記載のピラゾール化合物。
  34. 式（１１）
    Figure 2014080415
    〔式中、
    Ｒ531は、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アシル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアシル基、ニトロ基またはシアノ基を表し；
    Ｒ511，Ｒ521，Ｒ541およびＲ551は各々、水素原子またはハロゲン原子を表し；
    Ｒ561は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３アルキニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ基またはＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を表し；
    Ｌ3は、ニトロ基、アミノ基、イソシアナート基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アシル基、ＮＳＯ、ＣＯＮ3、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨＣｌ、ＣＯＮＨＢｒまたはＣＯＮＨＯＨを表す。〕で示されるピラゾール化合物。
  35. Ｒ531がメトキシ基、エトキシ基、ハロゲン原子、メチル基またはエチル基であり；
    Ｒ561がメチル基、シクロプロピル基、塩素原子、臭素原子、エチル基またはメトキシ基である請求項３４記載のピラゾール化合物。
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