CZ394097A3

CZ394097A3 - Artropodicidní a fungicidní amidy

Info

Publication number: CZ394097A3
Application number: CZ973940A
Authority: CZ
Inventors: Richard James Brown; Dominic Ming-Tak Chan; Michael Henry Howard Jr.; Dilon Jancey Daniel; David Alan Clark; Thomas Paul Selby
Original assignee: E. I. Du Pont De Nemours And Company
Priority date: 1995-06-20
Filing date: 1996-06-13
Publication date: 1998-09-16
Also published as: JPH11508257A; WO1997000612A1; BR9609001A; PL324291A1; ZA965196B; HUP9901228A3; NZ310884A; EP0836384A1; KR19990028230A; HUP9901228A2; IL122670A0; MX9710259A; AU6177096A

Description

Artropodicidní a fungicidni amidy

Oblast techniky

Vynález se týká určitých cyklických amidů, jejich N-oxidů, zemědělsky vhodných solí a kompozic, a způsobů jejich použití jako fungicidů a artropodicidů.

Kontrola rostlinných chorob způsobená fungálnimi rostlinnými patogenními činidly je maximálně důležitá pro dosažení vysoké sklizně. Tyto rostlinné choroby, které zasahují a poškozují okrasné květiny, zeleninu, obilniny, ovocné a jiné zemědělské plodiny, mohou způsobit značné snížení produktivity, což má za následek zvýšení ceny pro spotřebitele. Kontrola členovcových škůdců je rovněž maximálně důležitá pro dosažení vysoké sklizně. Poškození rostoucích a skladovaných zemědělských rostlin členovci může způsobit podstatné snížení produkce, což má opět za následek vzrůst ceny pro spotřebitele. Kontrola členovcových škůdců v lesích, u skleníkových plodin, okrasných rostlin, sazenic, skladovaných potravinových a vláknitých produktů v domácnostech, je rovněž velmi důležitá pro zdraví lidí a zvířat. Celá řada produktů určených pro tyto účely je komerčně dostupná, nicméně trh stále volá po nových sloučeninách, které by byly efektivnější, lacinější, bezpečnější a ohleduplnější k životnímu prostředí nebo pracovaly na novém principu.

WO 95/14009 popisuje cyklické amidy obecného vzorce i jako fungicidy:

·· ···· · ·· ·· ···· • · Λ ···· ·· ·

i ve kterém

A znamená atom kyslíku, síry, dusíku, NR⁵ nebo CR¹⁴;

G znamená atom uhlíku nebo dusíku za předpokladu, že pokud G znamená atom uhlíku, potom A znamená atom dusíku nebo CR¹⁴ a pohyblivá dvojná vazba vychází z A;

W znamená atom kyslíku nebo síry;

X znamená OR¹; S(O)_mR¹; nebo atom halogenu;

R¹, R² a R⁵ znamenají nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;

R³ a R⁴ znamenají nezávisle atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.

Y znamená -0-, -CR⁶=CR⁶-, -OC-, -CHR⁶O-, -OCHR⁶-, -CHR⁶O-N=C (R⁷)-, - (R⁷) C=N-OCH (R⁶)-, -C(R⁷)=N-O-, -O-N=C(R⁷)-, - (R⁷)C=N-OCH(R⁶)-, -C(R⁷)=N-O-, -O-N=C(R⁷)-, nebo přímou vazbu;

R⁶ znamená nezávisle atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;

• · · ·

R⁷ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;

znamená případně substituovanou fenylovou skupinu, 3 až 14-členný nearomatický heterocyklický kruhový systém nebo 5 až 14-členný aromatický heterocyklický kruhový systém;

R14 znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou

skupinu se	2	až 6	atomy uhlíku, alkinylovou
skupinu se	2	až 6	atomy	uhlíku, halogen-
alkinylovou	skupinu se	2 až 6	atomy uhlíku, nebo
cykloalkýlovou	skupinu	se 3 až	6 atomy uhlíku; a

m znamená 0,1 nebo 2.

Tato publikace nepopisuje použití zmíněných sloučenin jako artropodicidních činidel. Kromě toho tato publikace nepopisuje sloučeniny, ve kterých jsou samotné případné substituenty na Z substituovány alkenylovou skupinou se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinou se atomy uhlíku, alkinylovou skupinou se 2 až 6 atomy až 6 uhlíku, halogenalkinylovou skupinou se 2 až atomy uhlíku, alkenyloxyskupinou alkenyloxyskupinou se 3 až se 3 až atomy atomy uhlíku, halogenuhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou skupinou s 1 až 4 atomy • · · · • · • · · · «

• · · • · uhlíku, alkenylthioskupinou se 3 až atomy uhlíku, halohenalkenylthioskupinou se 3 až 6 atomy uhlíku nebo SF5.

Podstata vynálezu

Vynález se týká sloučenin obecného vzorce I včetně všech jejích geometrických forem a stereoisomerů, N-oxidů a zemědělsky přijatelných solí:

I ve kterém

E se zvolí z množiny zahrnující:

i) 1,2-fenylen případně substituovaný buď R nebo R⁴, popřípadě oběma těmito substituenty R³ a R⁴;

ii) naftalenový kruh za předpokladu, že pokud G a Y jsou navázány na stejný kruh, potom jsou G a Y navázány na sousední Členy kruhu, naftalenový kruh případně substituovaný buď R³ nebo R⁴, popřípadě oběma těmito substituenty R³ a R⁴; a iii) kruhový systém zvolený z 5 až 12-členných monocyklických a kondenzovaných bicyklických aromatických kruhových systémů, přičemž každý heterocyklický kruhový systém obsahuje 1 až 6 heteroatomů nezávisle zvolených z množiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, za předpokladu, že každý heterocyklický kruhový systém neobsahuje více než 4 atomy dusíku, více než 2 atomy kyslíku a ne více než 2 atomy síry, přičemž každý kondenzovaný bicyklický kruhový systém případně obsahuje jeden nearomatický kruh, který případně zahrnuje jedno nebo dvě Q, tvořící členy kruhu a případně zahrnuje jeden nebo dva členy kruhu nezávisle zvolené z množiny zahrnující C(=0) a S(0)₂ za předpokladu, že je G navázáno na aromatický kruh a pokud G a Y jsou navázány na stejný kruh, potom jsou G a Y navázány na sousedící členy kruhu, přičemž každý aromatický heterocyklický kruhový systém je případně substituován jedním ze substituentu R³ a R⁴, popřípadě oběma těmito substituenty R³ a R⁴;

A znamená atom kyslíku, atom síry, atom dusíku, NR⁵nebo CR¹⁴;

G znamená atom uhlíku nebo dusíku za předpokladu, že pokud G znamená atom uhlíku, potom A znamená atom kyslíku, síry nebo NR⁵ a pohyblivá dvojná vazba vychází z G; a pokud G znamená atom dusíku, potom A znamená atom dusíku nebo CR¹⁴ a pohyblivá dvojná vazba vychází z A;

W znamená atom kyslíku, atom síry, NH, Ν (Οχ-Οβ alkyl) nebo NO (Cx-C₆alkyl) ;

X znamená atom vodíku, OR¹, SÍOJmR¹, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu, aminoskupinu, NHR¹, N (C_x-C6alkyl) R¹,

NH (Ci-C₆alkoxyskupinu) nebo Ν (Οχ-Οβ alkoxyskupinu) R¹;

• · • · · ·

R¹ znamená alkylovou skupinu s	1 až 6	atomy	uhlíku,
halogenalkylovou skupinu s	1 až 6	atomy	uhlíku,
alkenylovou skupinu se 2	až 6	atomy	uhlíku,
halogenalkenylovou skupinu	se 2	až 6	atomy

uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku;

R² znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku; hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku nebo acetyloxyskupinu;

R³ a R⁴ znamenají nezávisle atom vodíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, NH₂C(O); alkylNHC(O) s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, Ci_C₄alkyl) ₂NC (0) , Si(R²⁵)3, Ge(R²⁵)3, (R²⁵) ₃Si-C=C-, nebo fenylovou skupinu, fenylethinylovou skupinu, benzoylovou skupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu, které jsou substituovány R⁸ a případně jedním nebo několika substituenty R¹⁰, nebo pokud E znamená 1,2-fenylenovou skupinu a R³ a R⁴ jsou navázány na sousedící atomy, potom mohou R³ a R⁴společně tvořit alkylenovou skupinu s 3 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, alkenylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, halogenalenylenovou skupinu případně substituovanou 1 až 2 alkylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku;

R⁵ znamená alkylovou skupinu s halogenalkylovou skupinu s alkenylovou skupinu halogenalkenylovou uhlíku, alkinylovou uhlíku, halogenalkinylovou skupinu skupí se 2

1 až 6	atomy	uhlíku,
1 až 6	atomy	uhlíku,
až 6 atomy	uhlíku,
se 2	až	6 atomy
u se 2	až	6 atomy
skupinu	se	2 až 6

atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se až 4 atomy uhlíku;

Y znamená -Ο-, -S(O)_n-; -NR¹⁵; -C(=0)-; -CH(OR¹⁵)-; -CHR⁶; -CHR⁶CHR⁶; -CR⁶=CR⁶-; -OC-; -CHR¹⁵O-; -OCHR¹⁵-; -CHR¹⁵S (0)_n-; -S (0) _nCHR¹⁵-;

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -; - (R⁷) C=N-0CH (R¹⁵) -; -C (R⁷) =N-0-; -O-N=C (R⁷) -; -CHR¹⁵0C (=0) N (R¹⁵) -CHR¹⁵0C (=S) N (R¹⁵) -; -CHR¹⁵OC (=0) 0-;

-CHR¹⁵0C (=S) 0-; -CHR¹⁵OC (=0) S-; -CHR¹⁵OC (=S) S-;

-CHR¹⁵SC (=0)N (R¹⁵) -; -CHR¹⁵SC(=S)N (R¹⁵) -;

-CHR¹⁵SC (=0) 0-; -CHR¹⁵SC (=S) 0-; -CHR¹⁵SC (=0) S-; -CHR¹⁵SC (=S) S-; -CHR¹⁵SC (=NR¹⁵) S-;

-CHR¹⁵N (R¹⁵) C (=0) N (R¹⁵) - ; -CHR¹⁵O-N (R¹⁵) C (=0) N (R¹⁵) - ; -CHR¹⁵O-N (R¹⁵) C (=S) N (R¹⁵) -; -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) NR¹⁵- ; -CHR¹⁵0-N=C (R⁷) OCH₂-; -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -N=N~; -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) —C (=0)-;

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -C (=N-A²-Z¹) -A¹-;

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -C (R⁷) =N-A²-A³-;

-CHR¹⁵O-N=C (-C (R⁷) =N-A²-Z¹) -; -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -CH₂O-;

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -CH₂S-; -OCH₂CH₂O-N=C (R⁷) -;

-CHR¹⁵O-C (R¹⁵) =C (R⁷) -; -CHR¹⁵O-C (R⁷) =N-;

-CHR¹⁵S-C (R⁷) =N-; -C (R⁷) =N-NR¹⁵-; -CH=N-N=C (R⁷) -; -CHR¹⁵N (R¹⁵) -N=C (R⁷) -; -CHR¹⁵N (COCH₃) -N=C (R⁷) - ;

-OC (=S) NR¹⁵C (=0) -; -CHR⁶-C (=W²) -A¹-;

-CHR⁶CHR⁶-C (=W³) -A¹-; -CR⁶=CR⁶-C (=W^x) -A¹-;

-C=C-C (=W¹)-A¹-; -N=CR⁶-C (^W¹)-A¹-; nebo přímou vazbu, přičemž vazba Y je nasměrována tak, že zbytek znázorněný na levé straně vazby je navázán na E a zbytek znázorněný na pravé straně vazby je navázán na Z;

Z¹ znamená atom vodíku nebo -A³-Z;

W¹ znamená atom kyslíku nebo síry;

A¹ znamená atom kyslíku, atom síry, NR¹⁵ nebo přímou vazbu;

A² znamená atom kyslíku, NR¹⁵ nebo přímou vazbu;

A³ znamená -C(%0)-; -S(0)₂ nebo přímou vazbu;

každé R⁶ znamená nezávisle atom vodíku, 1 až 2 methylové skupiny, alkylovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, formylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, alkoxykarbonylaminoskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkoxylovém zbytku, NH₂C(O)NH, (Ci-C₃-alkyl) NHC (0) NH, (Ci-C₃alkyl) ₂NC (0) NH, N(C_XC₃alkyl)₂, piperidinylovou skupinu, morfolinylovou skupinu, jeden až dva atomy halogenu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu;

každé R⁷ znamená nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkanylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až • · · ·

atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, NH (Ci-Cgalkyl) , N (Ci-Cgalkyl) ₂ nebo morfolinylovou skupinu;

každé Z se nezávisle zvolí z množiny zahrnující:

i) alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku a alkinylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, přičemž každá z těchto skupin je substituována substituentem R⁹ a případně jedním nebo několika substituenty R¹⁰;

ii) cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku a fenylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin je substituována substituentem R⁹ a případně jedním nebo několika substituenty R¹⁰;

iii) kruhový systém zvolený ze 3 až 14-členných monocyklických, kondenzovaných bicyklických a kondenzovaných tricyklických nearomatických heterocyklických kruhových systémů a 5 až

14-členných	monocyklických, kondenzovaných
bicyklických	a kondenzovaných tricyklických
aromatických	heterocyklických kruhových systémů,

přičemž každý z těchto heterocyklických kruhových systémů obsahuje 1 až 6 heteroatomů nezávisle zvolených ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry za předpokladu, že heterocyklický kruhový systém obsahuje maximálně atomy uhlíku, 2 atomy kyslíku a 2 atomy síry, • · · · · · • · * • «· * · • ·· « ·· • ·· · «

každý z nearomatických nebo aromatických heterocyklických kruhových systémů je substituován substituentem R⁹ a případně jedním nebo několika substituenty R¹⁰;

iv) vícecyklický kruhový systém zvolený z 8 až 14-členných kondenzovaných bicyklických a kondenzovaných tricyklických kruhových systémů, kterými jsou aromatický karbocyklický kruhový systém, nearomatický karbocyklický kruhový systém, nebo kruhový systém obsahující jeden nebo dva nearomatické kruhy, z nichž každý zahrnuje jedno nebo dvě Q tvořící členy kruhu a jeden nebo

dva členy	kruhu nezávisle zvolené z C(=0) a
S(O)₂, a	ostatní zbývající kruhy tvořící
aromatické	karbocyklické kruhy, přičemž každý

multicyklický kruhový systém je substituován substituentem R⁹ a případně jedním nebo několika substituenty R¹⁰; a

v) adamantylovou skupinu tuentem R⁹ a případně substituenty R¹⁰;

substituovanou substijedním nebo několika každé Q se nezávisle zvolí ze skupiny zahrnuj ící

-CHR¹³-, -O- a -S(O)_P-;

znamená atom vodíku, 1 až 2	atomy halogenu,
alkylovou skupinu	s 1 až 6	atomy	uhlíku,
halogenalkylovou skupinu s 1 až	6 atomy	uhlíku,
alkoxyskupinu s	1 až 6	atomy	uhlíku,
halogenalkoxyskupinu	s 1 až 6	atomy	uhlíku,
alkenylovou skupinu	se 2 až 6	atomy	uhlíku,
halogenalkenylovou	skupinu se	2 až	6 atomy
uhlíku, alkinylovou	skupinu se	2 až	6 atomy

uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s až atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu až atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu až atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se alkenyloxyskupinu se 3 až až atomy uhlíku,

C₆alkyl) , kyanoskupinu, GeR¹⁹R²⁰R²¹;

R⁹ znamená atom atomy uhlíku,

NH(Ci-C₆alkyl), nitroskupinu, vodíku, alkylovou

CO2(C!N (Ci-C₆alkyl) 2,

SiR¹⁹R²⁰R²¹ skupinu nebo až 6 halogenalkýlovou skupinu až 6 s

atomy uhlíku,

atomy	uhlíku, alkoxyskupinu s 1	až	6	atomy
uhlíku,	halogenalkoxyskupinu s 1	až	6	atomy
uhlíku,	alkenylovou skupinu se 2	až	6	atomy
uhlíku,	halogenalkenylovou skupinu	se	2	až 6
atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se	2 až	6	atomy

uhlíku, atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až halogenalkylthioskupinu s až atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu alkylsulfonylovou skupinu až až atomy atomy uhlíku, uhlíku, cykloalkylovou skupinu se až atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až atomy uhlíku,

C0₂(Ci-C₆alkyl),

-C) R¹⁸) =NOR¹⁷, Sír22r²³r24 _nebQ

NH (Ci-C₆alkyl) , kyanoskupinu, nitroskupinu, SF₅, GeR²²R²³R²⁴ nebo R⁹ znamená

N (Cx-Cealkyl) 2, fenylovou skupinu, ovou skupinu, pyridinyloxyskupinu, skupinu, benzylovou skupinu, benzoylpyridinylovou fenoxyskupinu, thienylovou skupinu, thienyloxyskupinu, pyrimidinylovou skupinu furanylovou skupinu, nebo pyrimidinyloxyskupinu, přičemž každá z těchto skupin je případně substituovaná substituentem R¹¹ nebo R¹², nebo jak R¹¹ tak R¹²;

• · • · · ·

každé R¹⁰ znamená nezávisle atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo kyanoskupinu, nebo pokud jsou R⁹ a R¹⁰ navázány na sousedících atomech na Z, potom R⁹ a uvedený vedle navázaný substituent R¹⁰ mohou společně tvořit -OCH₂O- nebo -CH₂CH₂O-, přičemž každá CH₂ skupina může být případně substituována jedním nebo dvěma atomy halogenu; nebo pokud jsou Y a R¹⁰ navázány na sousedících atomech na Z a Y znamená -CHR¹⁵O-N=C (R⁷)-O-N=C(R⁷)-, -O-CH₂CH₂O-N=C (R⁷) -CHR¹⁵O-C (R¹⁵) =C (R⁷)

-CH=N-N=C (R⁷)-CHR¹⁵N(R¹⁵)-N=C(R⁷)- nebo -CHR¹⁵N (COCH3) -N=C (R⁷) , přičemž R⁷ a uvedený vedle navázaný R¹⁰ mohou společně tvořit ~(CH_2r)J), kde je J navázáno na Z;

J znamená -CH₂-, -CH₂CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -SCH₂-,

N(R¹⁶)CH2, nebo -CH2N(R¹⁶)-, přičemž každá CH2 skupina je případně substituována jednou nebo dvěmi methylovými skupinami;

R¹¹ a R¹² znamenají nezávisle 1 až 2 atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku,

halogenalkenylovou skupinu se 2	až	6	atomy
uhlíku,	alkinylovou skupinu se 2	až	6	atomy
uhlíku,	halogenalkinylovou skupinu	se	2	až 6

atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6

0 0 · 0 · • · · · · • · • 00 atomy uhlíku, alkylthioalkylovou atomy uhlíku v alkylovém alkinylovou alkoxylovém alkynylovou skupinu se zbytku, skupinu se až 6 skupinu zbytku, se až alkoxyatomy uhlíku v tetrahydropyranyloxyaž 10 atomy uhlíku, benzyloxymethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyskupinu se 2 a 6 atomy uhlíku, C5-C9 trialkylsilylalkoxyalkoxyskupinu, alkylthioalkoxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylthioskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylthioskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C₂-C₆ alkylthioalkylthioskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanatoskupinu, hydroxyskupinu, N(R²⁶)2; SF5; Si(R²⁵)3; Ge(R²⁵)₃;

(R²⁵) 3Si-C=C-; OSi(R²⁵)3; OGe(R²⁵)₃; C(=O)R²⁶; C(=S)R²⁶; C(=O)OR²⁶; C(=S)OR²⁶; C(=O)SR²⁶;

C(=S)SR²⁶; C(=O)N(R²⁶)2; C (=S) N (R²⁶) 2; OC(=O)R²⁶;

OC( = S)R²⁶; SC(=O)R²⁶; SC(=S)R²⁶; N (R²⁶) C (=0) R²⁶;

N (R²⁶) C (=S) R²⁶; OC(=O)OR²⁷; OC(=O)SR²⁷; OC(=O)N(R²⁶)2; SC (=0) OR²⁷; SC(=O)SR²⁷; S(O)2OR²⁶; s(O)2n(r²⁶)2; os(O)₂R²⁷; n (r²⁶) s (O) ₂R²⁷;

• · • · • 9 · · nebo fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, fenylsulfonylovou skupinu, fenylethinylovou skupinu nebo pyridinylethinylovou skupinu, přičemž všechny tyto skupiny mohou být případně substituovány atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

každé R¹³ znamená nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu případně substituovanou atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

R¹⁴ znamená skupinu atom vodíku, atom halogenu, alkylovou až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu skupinu se alkenylovou alkinylovou až 6 až skupinu skupinu atomy uhlíku, alkenylovou uhlíku, halogenatomy uhlíku, atomy uhlíku, 6 atomy uhlíku atomy se se až až halogenalkinylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se uhlíku;

se 2 až až 6 atomy každé R¹⁵ znamená nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylovou • · • · · · • · • · · · • · • ·

Cl « • · · nebo benzylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin může být případně substituována na fenylovém kruhu atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, nebo pokud Y znamená -CHR¹⁵N (R¹⁵) C (=0) N (R¹⁵)-, potom tvoří dvě R¹⁵ navázaná na dusíkových atomech na uvedené skupině společně -(CHJ₂)_S-, nebo pokud Y znamená -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) NR¹⁵, potom R⁷ a vedle navázané R¹⁵ mohou společně tvořit -CH₂-(CH₂) _s-,

-O-(CH₂)s~, -S-(CH₂)_s- nebo -N (Ci-C₃alkyl) - (CH₂) _s-, přičemž uvedená vazba je nasměrována tak, že skupina znázorněná na levé straně vazby se váže na uhlík a skupina na pravé straně vazby se váže na atom dusíku;

R¹⁶, R¹⁷ a R¹⁸ znamenají alkylovou skupinu s cykloalkylovou skupinu nezávisle atom vodíku, až 3 atomy uhlíku, se 3 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu případně substituovanou atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

R¹⁹, R²⁰, R²¹, R²², R²³ a R²⁴ znamenají nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až atomy uhlíku, • ·

alkoxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu;

každé R²⁵ znamená nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu;

každé R²⁶ znamená nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu skupinu skupinu se až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou atomy uhlíku, až 6 až atomy alkenylovou uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se až atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se až atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu uhlíku, cykloalkýlovou se až atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu se až atomy přičemž každá z těchto substituovaná nebo benzylovou skupinu, skupin může být na fenylovém kruhu případně atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

každé R²⁷ znamená nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylovou nebo benzylovou • · · ·

skupinu, přičemž každá z těchto skupin může být případně substituovaná na fenylovém kruhu atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

m, n a p znamenají nezávisle 0, 1 nebo 2;

r znamená 0 nebo 1; a s znamená 2 nebo 3.

Vynález rovněž poskytuje způsob který zahrnuje uvedení kontroly členovců nebo jejich členovců, životního prostředí do styku artropodicidně účinným množstvím sloučeniny obecného geometrických forem a vzorce I včetně všech jejích stereoisomerů, N-oxidů a zemědělsky vhodných solí, za předpokladu, že:

(i) pokud E znamená 1,2-fenylenovou skupinu případně substituovanou buď R³ nebo R⁴, popřípadě oběma těmito substituenty R³ a R⁴; X znamená OR¹, SÍOJmR¹ nebo atom halogenu; Y znamená -O-;

-S(O)_n-; -NR¹⁵-; -C(=O)-; -CH(OR¹⁵)-; -CHR⁵-;

-CHR⁶CHR⁶-; -CR⁶=CR⁶-; -OC-; -CHR¹⁵O-; -OCHR¹⁵-; -CHR¹⁵S (O)_n-; -S (O)_nCHR¹⁵-; -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -;

- (R⁷) C=N-OCH (R¹⁵) -; -C(R⁷)=N-O-; -O-N=C(R⁷)-; -CHR¹⁵OC (=0) N (R¹⁵)-; nebo přímou vazbu, a

R⁹ znamená SiR²²R²³R²⁴ nebo GeR²²R²³R²⁴, potom Z neznamená fenylovou skupinu nebo 5 až 14-členný aromatický heterocyklický kruhový systém, které jsou substituovány R⁹ a případně jedním nebo několika R¹⁰;

• · · · • · • · · ·

ii) pokud E znamená naftalenový kruh případně substituovaný buď R³ nebo R⁴, popřípadě oběma těmito substituenty R³ a R⁴; R³ nebo R⁴ znamená Si(R²⁵)3 nebo Ge(R²⁵)3 a Y znamená -0-, -S(0)_n ^-/

-C(=0)-, -CHR⁶-, -CHR⁶CHR⁶-, -CR⁶=CR⁶-, -OC~,

-OCHR¹⁵-, —S (0) _nCHR¹⁵-, nebo přímou vazbu, potom Z neznamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylovou vazbu se 2 až 10 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, které jsou substituované R⁹ a případně jedním nebo více R¹⁰; a iii) pokud E znamená naftalenový kruh případně substituovaný buď R³ nebo R⁴, popřípadě oběma těmito substituenty R³ a R⁴; R³ nebo R⁴ znamená Si(R²⁵)3 nebo Ge(R²⁵)3 a Y znamená -S(O)_n-_ř-C(=O)-, -C^C-, nebo přímou vazbu, potom Z neznamená fenylovou skupinu substituovanou R⁹ a případně jedním nebo více R¹⁰.

Vynález rovněž poskytuje sloučeniny obecného vzorce I, které lze považovat za zvláště účinná fungicidni a artropodicidní činidla. Vynález poskytuje zejména sloučeniny obecného vzorce IA včetně všech jejich geometrických isomerů a stereoisomerů, N-oxidů a zemědělsky vhodných solí, a zemědělské kompozice obsahující tyto sloučeniny a jejich použití jako fungicidni a artropodicidní činidla:

ve kterém

IA

E znamená 1,2-fenylenovou skupinu případně substituovanou buď R³ nebo R⁴, popřípadě oběma těmito substituenty R³ a R⁴;

A znamená atom kyslíku, nebo atom dusíku;

G znamená atom uhlíku nebo dusíku za předpokladu, že pokud G znamená atom uhlíku, potom A znamená atom kyslíku a pohyblivá dvojná vazba vychází z G; a pokud G znamená atom dusíku, potom A znamená atom dusíku a pohyblivá dvojná vazba vychází z A;

znamená atom kyslíku;

X OR¹ ;

R¹ znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;

R² znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku;

R³ a R⁴ znamenají nezávisle atom vodíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 (Ci-C₄alkyl) NHC (O) , (Ci-Cíalkyl) ₂NC (O), benzoylovou skupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu;

Y znamená -0-, -S(0)_n-, -NR¹⁵, -0(=0)-, -CH(OR¹⁵)-,

-CH₂-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C-_r -CH2O-, -OCH2-,

-CH₂S(O)_n-, -S(O)_nCH₂-, nebo přímou vazbu, přičemž vazba Y je nasměrována tak, že zbytek znázorněný na levé straně vazby je navázán na E a zbytek znázorněný na pravé straně vazby je navázán na Z;

Z se zvolí z množiny zahrnující 2-thiazolylovou skupinu, 1,2,4-oxadiazolylovou skupinu, 1,3,4oxadiazolylovou skupinu, 1,2,4-thiadiazolylovou skupinu, 1,3,4-thiadiazolylovou skupinu, a pyrazinylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin je substituovaná R⁹ a případně jedním nebo několika R¹⁰;

R⁹ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6

atomy	uhlíku, alkoxyskupinu	s	1	až	6	atomy
uhlíku,	halogenalkoxyskupinu	s	1	až	6	atomy
uhlíku,	alkenylovou skupinu	se	2	až	6	atomy
uhlíku,	halogenalkenylovou skupinu	se	2	až 6

atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C0₂ (Ci-C₆alkyl) , NH (Ci-C₆alkyl), N (Ci-C₆alkyl) ₂, -C) R¹⁸) =NOR¹⁷, kyanoskupinu, nitroskupinu, SF₅, SiR²²R²³R²⁴ nebo GeR²²R²³R²⁴ nebo R⁹ znamená fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, benzoylovou skupinu, fenoxyskupinu, pyridinylovou skupinu, pyridinyloxyskupinu, thienylovou skupinu, thienyloxyskupinu, furanylovou skupinu, pyrimidinylovou skupinu nebo pyrimidinyloxyskupinu, přičemž každá z těchto skupin je případně substituovaná substituentem R¹¹ nebo R¹², nebo jak R¹¹ tak R¹²; za předpokladu, že Z znamená pyrazinylovou skupinu, potom R⁹ neznamená atom vodíku ani halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;

každé R¹⁰ znamená nezávisle atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo kyanoskupinu; nebo pokud jsou R⁹ a R¹⁰ navázány na sousedících atomech na Z, potom R⁹ a uvedený vedle navázaný substituent R¹⁰ mohou společně tvořit -OCH2O- nebo -CH2CH2O-, přičemž každá CH₂ skupina může být případně substituována 1 nebo 2 atomy halogenu;

R¹¹

a R¹² znamenají nezávisle 1	až 2	atomy h	alogenu,
alkylovou skupinu s 1	až 4	atomy	uhlíku,
halogenalkylovou skupinu s	1 až	4 atomy	uhlíku,
alkenylovou skupinu se 2	až 6	atomy	uhlíku,
halogenalkenylovou skupinu	se	2 až	6 atomy
uhlíku, alkinylovou skupinu se	2 až	6 atomy
uhlíku, halogenalkinylovou	skupinu se	2 až 6

až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se atomy uhlíku, alkylthioalkylovou skupinu 6 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, se až alkoxyalkinylovou alkoxylovém skupinu se zbytku, až 6 alkynylovou skupinu se atomy uhlíku v tetrahydropyranyloxyaž 10 atomy uhlíku, benzyloxymethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se uhlíku, halogenalkenyloxyskupinu se uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 halogenalkinyloxyskupinu se 3 až 6 alkoxyalkoxyskupinu se 2 a 6 atomy trialkylsilylalkoxyalkoxyskupinu, alkoxyskupinu se 2 alkylthioskupinu s 1 halogenalkylthioskupinu alkylsulfinylovou skupinu halogenalkylsulfinylovou skupinu uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu až 4 až až až až až až atomy atomy atomy atomy uhlíku, uhlíku, uhlíku, C₅-C₉ atomy alkylthiouhlíku, atomy atomy uhlíku, uhlíku, atomy až až uhlíku, atomy atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylthioskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylthioskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C₂-C6 alkylthioalkylthioskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanatoskupinu, hydroxyskupinu, N(R²⁶)2; SF5; Si(R²⁵)3,· Ge(R²⁵)3/ (R²⁵) 3Si-C=C-; OSi(R²⁵)3; OGe(R²⁵)3; C(=O)R²⁶; C(=S)R²⁶; C(=O)OR²⁶; C(=S)OR²⁶; C(=O)SR²⁶; C(=S)SR²⁶; C(=O)N(R²⁶)2; C(=S)N(R²⁶)2; OC(=O)R²⁶; OC(=S)R²⁶; SC(=O)R²⁶; SC(=S)R²⁶; N (R²⁶) C (=0) R²⁶; N (R²⁶) C (=S) R²⁶; OC(=O)OR²⁷; OC(=O)SR²⁷;

OC (=0) N (R²⁶) 2; SC(=O)OR²⁷; SC(=O)SR²⁷; S(O)2OR²⁶; S(O)2N(R²⁶)2; OS(O)₂R²⁷; N (R²⁶) S (0) ₂R²⁷; nebo fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, fenylsulfonylovou • · · skupinu, fenylethinylovou skupinu nebo pyridinylethinylovou skupinu, přičemž všechny tyto skupiny mohou být případně substituovány atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

R¹⁵ znamená nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu;

R¹⁷ a R¹⁸ znamenají nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu případně substituovanou atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

R²², R²³ a R²⁴ znamenají nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu;

• · · · · · • · · · • · e • · · · · · · každé R²⁶ znamená nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu až 6 skupinu se až atomy uhlíku, alkenylovou uhlíku, alkenylovou alkinylovou skupinu skupinu se se atomy až atomy halogenuhliku, až atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu uhlíku, cykloalkylovou se až atomy skupinu se až atomy uhlíku, nebo přičemž každá substituovaná fenylovou z těchto nebo benzylovou skupin může být na fenylovém kruhu alkylovou skupinou s 1 až 4 halogenalkylovou skupinou s až alkoxyskupinou s 1 až halogenalkoxyskupinou s 1 skupinu, případně atomem halogenu, atomy uhlíku, až 4 atomy uhlíku, atomy atomy uhlíku, uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

7 každé R znamená nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylovou nebo benzylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin může být případně substituovaná na fenylovém kruhu atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou; a

...............

n znamená Ο, 1 nebo 2.

Vynález rovněž poskytuje určité sloučeniny obecného vzorce I, které jsou použitelné jako fungicidní a artropodicidní činidla. Přesněji, vynález poskytuje sloučeniny obecného vzorce IB včetně všech jejich geometrických isomerů a stereoisomerů, N-oxidů a zemědělsky vhodných solí a zemědělské kompozice obsahující tyto sloučeniny a jejich použití jako fungicidních artropodicidních činidel:

ve kterém

E se zvolí z množiny zahrnující:

i) 1,2-fenylen případně substituovaný buď R³ nebo R⁴, popřípadě oběma těmito substituenty R³ a R⁴;

ii) naftalenový kruh za předpokladu, že pokud G a Y jsou navázány na stejný kruh, potom jsou G a Y navázány na sousední členy kruhu, naftalenový kruh případně substituovaný buď R³ nebo R⁴, popřípadě oběma těmito substituenty R³ a R⁴; a iii) kruhový systém zvolený z 5 až 12-členných monocyklických a kondenzovaných bicyklických aromatických kruhových systémů, přičemž každý heterocyklický kruhový systém obsahuje 1 až 6 heteroatomů nezávisle zvolených z množiny

zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, za předpokladu, že každý heterocyklický kruhový systém neobsahuje více ne ž 4 atomy dusíku, více než 2 atomy kyslíku a ne více než 2 atomy síry, přičemž každý kondenzovaný bicyklický kruhový systém případně obsahuje jeden nearomatický kruh, který případně zahrnuje jedno nebo dvě Q tvořící členy kruhu a případně zahrnuje jeden nebo dva členy kruhu nezávisle zvolené z množiny zahrnující C(=0) a S(0)₂ za předpokladu, že j G navázáno na aromatický kruh a pokud G a Y jsou navázány na stejný kruh, potom jsou G a Y navázány na sousedící členy kruhu, přičemž každý aromatický heterocylklický kruhový systém je případně substituován jedním ze substituentů R³ a R⁴, popřípadě oběma těmito substituenty R³ a R⁴;

A znamená atom kyslíku, atom síry, atom dusíku, NR⁵nebo CR¹⁴;

W znamená atom kyslíku, atom síry, NH, N (Ci~C₆alkyl) nebo NO (Ci-C₆alkyl) ;

X znamená atom vodíku, OR¹, SÍO^R¹, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu, aminoskupinu, NHR¹, N (Ci-Cgalkyl) R¹,

NH (Ci-C₆alkoxyskupinu) nebo N (Ci-C₆ alkoxyskupinu)R¹;

R¹ znamená alkylovou skupinu s až atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s se 2 alkenylovou skupinu halogenalkenylovou skupinu až až 6 se 2 atomy atomy až skupinu se 2 uhlíku, uhlíku, atomy uhlíku, alkinylovou uhlíku, halogenalkinylovou skupinu uhlíku, atomy atomy uhlíku, až se atomy až až atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se alkylkarbonylovou skupinu se 2 až nebo alkoxykarbonylovou skupinu se až 4 atomy uhlíku;

R³ a R⁴ znamenají nezávisle atom vodíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 • · ♦ · • · • ·

	• * · · · t ♦ • · » « · · ·	• · · • * · ·
	• · · * · »*····· 29	• · ·
atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu	se 2 až
6 atomy	uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až	6 atomy
uhlíku,	halogenalkoxyskupinu s 1 až	6 atomy
uhlíku,	alkenyloxyskupinu se 2 až	6 atomy

uhlíku, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu se až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, NH₂C(O); alkylNHC(O) s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, C1-C4 alkyl) ₂NC (0) , Si(R²⁵)3, Ge(R²⁵)3, (R²⁵) ₃SÍ-C=c-, nebo fenylovou skupinu, fenylethinylovou skupinu, benzoylovou skupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu, které jsou substituovány R⁸ a případně jedním nebo několika substituenty R¹⁰, nebo pokud E znamená 1,2-fenylenovou skupinu a R³ a R⁴ jsou navázány na sousedící atomy, potom mohou R³ a R⁴společně tvořit alkylenovou skupinu s 3 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, alkenylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, halogenalenylenovou skupinu případně substituovanou 1 až 2 alkylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku;

R⁵ znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku;

Y znamená -O-; -S(O)_n-; -NR¹⁵; -C(=0)-; -CH(OR¹⁵)-; -CHR⁶; -CHR⁶CHR⁶; -CR⁶=CR⁶-; -CsC-; -CHR¹⁵O-; -OCHR¹⁵-; -CHR¹⁵S (O)n-; -S (0) _nCHR¹⁵-;

-CHR¹⁵O-N=C(R⁷)- (R⁷)C=N-OCH(R¹⁵)-; -C(R⁷)=N-O-; -O-N=C (R⁷) -; -CHR¹⁵OC (=0) N (R¹⁵) - ;

-CHR¹⁵OC (=S) N (R¹⁵) - ; -CHR¹⁵OC (=0) 0-;

-CHR¹⁵OC (=S) 0-; -CHR¹⁵OC (=0) S-; -CHR¹⁵OC (=S) S-;

-CHR¹⁵SC (=0) N (R¹⁵) -; -CHR¹⁵SC (=S) N (R¹⁵)

-CHR¹⁵SC (=0) 0-; -CHR¹⁵SC (=S) 0-; -CHR¹⁵SC (=0) S-;

-CHR¹⁵SC (=S) S-; -CHR¹⁵SC (=NR¹⁵) S-;

-CHR¹⁵N (R¹⁵) C (=0) N (R¹⁵) -CHR¹⁵O-N (R¹⁵) C (=0) N (R¹⁵) -; -CHR¹⁵O-N (R¹⁵) C (=S) N (R¹⁵) -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) NR¹⁵-; -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) OCH₂-; -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -N=N-;

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -C (=0) -;

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -C (=N-A²-Z¹) -A¹-;

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷) —C (R⁷) =N-A²-A³- ;

-CHR¹⁵O-N=C (-C (R⁷) =N-A²-Z¹) -; -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -CH₂O-;

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -CH₂S-; -OCH₂CH₂O-N=C (R⁷)

-CHR¹⁵O-C (R¹⁵) =C (R⁷) -CHR¹⁵O-C (R⁷) =N-;

-CHR¹⁵S-C (R⁷) =N-; -C (R⁷) =N-NR¹⁵-; -CH=N-N=C (R⁷) -;

-CHR¹⁵N (R¹⁵) -N=C (R⁷) -CHR¹⁵N (COCH₃) -N=C (R⁷)

-0C (=S) NR¹⁵C (=0) -; -CHR⁶-C (=W¹) -A¹-;

-CHR⁶CHR⁶-C (=W^x) -A¹-; -CR⁶=CR⁶-C (=W^X) -A¹-;

-CsC-C (=W¹)-A¹-; -N=CR⁶-C (=W¹)-A¹-; nebo přímou vazbu, přičemž vazba Y je nasměrována tak, že zbytek znázorněný na levé straně vazby je navázán na E a zbytek znázorněný na pravé straně vazby je navázán na Z;

• · · * ·»« · · · · · · · ·*«·· « · í. m · ·« · * · » t · · * * • · « ·· · · »» ·« » ·*··»«· ·« ♦

Z¹ znamená atom vodíku nebo -A³-Z;

W¹ znamená atom kyslíku nebo síry;

A¹ znamená atom kyslíku, atom síry, NR¹⁵ nebo přímou vazbu;

A² znamená atom kyslíku, NR¹⁵ nebo přímou vazbu;

A³ znamená -C(%0)-; -S(0)₂ nebo přímou vazbu;

každé R⁶ znamená nezávisle atom vodíku, 1 až 2 methylové skupiny, alkylovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, formylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, alkoxykarbonylaminoskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkoxylovém zbytku, NH₂C(O)NH, (Ci-C₃-alkyl) NHC (0) NH, (Ci-C₃alkyl) ₂NC (O) NH,

N (Ci-C₃alkyl)₂, piperidinylovou skupinu, morfolinylovou skupinu, 1 až 2 atomy halogenu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu;

každé R⁷ znamená nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až ·· ···· • · ···· · · v ·*··· * · ·>- · • * ·· » ····«» • · · · » · ·· ··· ··· ···· ·· · atomy uhlíku, halogenalkanylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, NH (Ci~C6alkyl) , N (Ci-C6alkyl) ₂ nebo morfolinylovou skupinu;

každé Z se nezávisle zvolí z množiny zahrnující:

iii) kruhový systém zvolený ze 3 až 14-členných monocyklických, kondenzovaných bicyklických a kondenzovaných tricyklických nearomatických heterocyklických kruhových systémů a 5 až 14- členných monocyklických, kondenzovaných bicyklických a kondenzovaných tricyklických aromatických heterocyklických kruhových systémů, přičemž každý z těchto heterocyklických kruhových systémů obsahuje 1 až 6 heteroatomů nezávisle zvolených ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom • · «

kyslíku a atom síry za předpokladu, že heterocyklický kruhový systém obsahuje maximálně 4 atomy uhlíku, 2 atomy kyslíku a 2 atomy síry, každý z nearomatický nebo aromatických heterocyklických kruhových systémů je substituován substituentem R⁹ a případně jedním nebo několika substituenty R¹⁰;

dva členy	kruhu nezávisle zvolené z C(=0) a
S(0)₂, a	ostatní zbývající kruhy tvořící
aromatické	karbocyklické kruhy, přičemž každý

v) adamantylovou skupinu substituovanou substituentem R⁹ a případně jedním nebo několika substituenty R¹⁰;

každé Q se nezávisle zvolí -CHR¹³-, -O- a — S(0)_p—;

ze skupiny zahrnující

R⁸ znamená atom vodíku, 1 až 2 atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy • · · ·

uhlíku, alkylthioskupinu s 1	až	6	atomy	uhlíku,
halogenalkylthioskupinu s 1	až	6	atomy	uhlíku,
alkylsulfinylovou	skupinu s 1	až	6	atomy	uhlíku,
alkylsulfonylovou	skupinu s 1	až	6	atomy	uhlíku,
cykloalkylovou skupinu se 3	až	6	atomy	uhlíku,
alkenyloxyskupinu	se 3 až	6		atomy	uhlíku,
C0₂ (Ci-C₆alkyl) ,	NH (Ci-C₆alkyl) ,		N(Ci-C₆alkyl)₂,

kyanoskupinu, nitroskupinu, SiR¹⁹R²⁰R²¹ nebo GeR¹⁹R²⁰R²¹;

R⁹ fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, benzoylovou skupinu, fenoxyskupinu, pyridinylovou skupinu, pyridinyloxyskupinu, thienylovou skupinu, thienyloxyskupinu, furanylovou skupinu, pyrimidinylovou skupinu nebo pyrimidinyloxyskupinu, přičemž každá z těchto skupin je případně substituovaná substituentem R¹¹ a případně substituentem R¹²;

každé R¹⁰ znamená nezávisle atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo kyanoskupinu, nebo pokud jsou R⁹ a R¹⁰ navázány na sousedících atomech na Z, potom R⁹ a uvedený vedle navázaný substituent R¹⁰ mohou společně tvořit -OCH2O- nebo -CH₂CH₂O“, přičemž každá CH₂ skupina může být případně substituována 1 nebo 2 atomy halogenu; nebo

pokud jsou Y a R¹⁰ navázány na sousedících atomech na Z a Y znamená -CHR¹⁵O-N=C (R⁷)-O-N=C(R⁷)-, -O-CH₂CH₂O-N=C (R⁷)—, -CHR¹⁵O-C (R¹⁵) =C (R⁷) -CH=N-N=C (R⁷) -, -CHR¹⁵N (R¹⁵) -N=C (R⁷) - nebo

-CHR¹⁵N (COCH3) -N=C (R⁷) , přičemž R⁷ a uvedený vedle navázaný R¹⁰ mohou společně tvořit -(CH_2r)J)_ř kde je J navázáno na Z;

J znamená -CH₂~, -CH₂CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -SCH₂-,

R¹¹ znamená alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, alkoxyalkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v alkoxylovém zbytku, tetrahydropyranyloxyalkynylovou skupinu se Ί až 10 atomy uhlíku, benzyloxymethylovou skupinu, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylocyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C₂-C₆ alkoxyalkoxyskupinu, C5-C9 triakíkylsilylalkoxyalkoxyskupinu, alkyl-

thioalkoxyskupinu	se 2	až	6	atomy	uhlíku,
alkylthioskupinu	s 1	až	4	atomy	uhlíku,
halogenalkylthioskupinu s	1 až	4 atomy	uhlíku,
alkylsulfinylovou	skupinu	s 1 až	4 atomy	uhlíku,

halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 atomy • · • · · · uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylthioskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylthioskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C₂-C6 alkylthioalkylthioskupinu, thiokyanatoskupinu, hydroxyskupinu, N(R²⁶)2; SF5; (R²⁵) aSi-C^C-; OSi(R²⁵)3; OGe(R²⁵)3; C(=O)R²⁶; C(=S)R²⁶; C(=O)OR²⁶; C(=S)OR²⁶; C(=O)SR²⁶; C(=S)SR²⁶; C(=O)N(R²⁶)2; C(=S)N(R²⁶)₂; OC(=O)R²⁶; OC( = S)R²⁶; SC(=O)R²⁶; SC(=S)R²⁶; N(R²⁶)C(=O)R²⁶;

N (R²⁶) C (=S) R²⁶; OC(=O)OR²⁷; OC(=O)SR²⁷;

OC (=0) N (R²⁶) 2; SC(=O)OR²⁷; SC(=O)SR²⁷; S(O)2OR²⁶;

S (0) ₂N (R²⁶) 2; OS(O)2R²⁷; N (R²⁶) S (0) 2R²⁷; nebo fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, fenylsulfonylovou skupinu, fenylethinylovou skupinu nebo pyridinylethinylovou skupinu, přičemž všechny tyto skupiny mohou být případně substituovány atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

R¹² znamená jeden až dva atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s až 4 atomy uhlíku, alkenylovou

skupinu se 2 až 6	atomy	uhlíku,	halogen-
alkenylovou skupinu se	2	až	6 atomy	uhlíku,
alkinylovou skupinu se	2	až	6 atomy	uhlíku,
halogenalkinylovou skupinu	se	2 až	6 atomy
uhlíku, alkoxyalkylovou	skupinu	se 2 až	6 atomy
uhlíku, alkylthioalkylovou	skupinu se	2 až 6

• · · · • · atomy uhlíku v alkylovém zbytku, alkoxyalkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v alkoxylovém zbytku, tetrahydropyranyloxyalkynylovou skupinu se 7 až 10 atomy uhlíku, benzyloxymethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyskupinu se 2 a 6 atomy trialkylsilylalkoxyalkoxyskupinu, uhlíku, C5-C9 alkylthioalkoxyskupinu se 2 až atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 halogenalkylthioskupinu alkylsulfinylovou skupinu halogenalkylsulfinylovou skupinu až až až atomy atomy atomy až uhlíku, uhlíku, uhlíku, atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s až atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylthioskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylthioskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C2-C6 alkylthioalkylthioskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanatoskupinu, hydroxyskupinu, N(R²⁶)2; SF5; Si(R²⁵)3,· Ge(R²⁵)3,· (R²⁵) 3Si-CsC-; OSi(R²⁵)3; OGe(R²⁵)3; C(=O)R²⁶; C(=S)R²⁶; C(=O)OR²⁶; C(=S)OR²⁶; C(=O)SR²⁶;

C(=S)SR²⁶; C(=O)N(R²⁵)2; C(=S)N(R²⁶)2; OC(=O)R²⁶; OC(=S)R²⁶; SC(=O)R²⁶; SC(=S)R²⁶; N(R²⁶)C(=O)R²⁶;

N (R²⁶) C (=S) R²⁶; OC(=O)OR²⁷; OC(=O)SR²⁷;

OC (=0) N (R²⁶) 2; SC(=O)OR²⁷; SC(=O)SR²⁷; S(O)2OR²⁶;

S(O)₂N(R²⁶)2; OS(O)2R²⁷; N (R²⁶) S (0) 2R²⁷; nebo • · · · fenylovou skupinu, skupinu, nylethinylovou

skupinu, fenoxyskupinu, benzylovou benzyloxyskupinu, fenylsulfonylovou fenylethinylovou skupinu nebo pyridiskupinu, přičemž všechny tyto skupiny mohou být případně substituovány atomem halogenu, alkylovou skupinou s až atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

s 1 až atomy atomy atomy uhlíku, uhlíku, každé R¹³ znamená nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu skupinu s 1 až případně alkylovou skupinou s 1 atomy uhlíku, nebo fenylovou substituovanou atomem halogenu, uhlíku, až 4 atomy halogenalkylovou skupinou s až atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

R¹⁴ znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu skupinu halogenalkenylovou až se atomy až skupinu uhlíku, alkenylovou uhlíku, se atomy až atomy uhlíku, alkinylovou uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se až atomy skupinu se atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu 6 atomy uhlíku;

se až 6 až každé R¹⁵ znamená nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylovou

nebo benzylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin může být případně substituována na fenylovém kruhu atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, nebo pokud Y znamená -CHR¹⁵N (R¹⁵) C (=0) N (R¹⁵)-, potom tvoří dvě R¹⁵ navázaná na dusíkových atomech na uvedené skupině společně -(CHJ₂)_S-, nebo pokud Y znamená -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) NR¹⁵, potom R⁷ a vedle navázané R¹⁵ mohou společně tvořit -CH₂- (CH₂) _s~, ~

O-(CH₂)_s-, -S-(CH₂)_s- nebo -N (Ci-C₃alkyl) - (CH₂) _s-, přičemž uvedená vazba je nasměrována tak, že skupina znázorněná na levé straně vazby se váže na uhlík a skupina na pravé straně vazby se váže na atom dusíku;

R¹⁶ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu případně substituovanou atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

R¹⁹, R²⁰ a R²¹ znamenají nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu;

každé R²⁶ znamená nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu až atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se až halogenalkenylovou uhlíku, skupinu se atomy až uhlíku, atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se až se atomy halogenalkinylovou skupinu atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se až 6 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylovou nebo benzylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin může být případně substituovaná na fenylovém kruhu atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

každé R²⁷ znamená nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylovou nebo benzylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin může být případně substituovaná na fenylovém kruhu atomem • · halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,

halogenalkylovou	skupinou	s	1 až 4 atomy	uhlíku,
alkoxyskupinou	s 1	až	4 atomy	uhlíku,
halogenalkoxyskupinou s	1	až 4 atomy	uhlíku,

nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

m, n a p znamenají nezávisle 0, 1 nebo 2; r znamená 0 nebo 1; a s znamená 2 nebo 3.

Vynález rovněž poskytuje sloučeniny obecného vzorce II včetně všech jejich geometrických isomeru a stereoisomerů, které jsou použitelné jako meziprodukty pro přípravu fungicidních a artropodicidních činidel obecného vzorce I, ve kterých Y znamená atom kyslíku:

ve kterém

E znamená 1,2-fenylenovou skupinu případně substituovanou R³ nebo R⁴, nebo jak R³, tak R⁴;

A znamená atom kyslíku, atom síry, atom dusíku,

NR⁵ nebo CR¹⁴;

G znamená atom uhlíku nebo dusíku za předpokladu, že pokud G znamená atom uhlíku, potom A znamená atom kyslíku, atom síry nebo NR⁵ a pohyblivá • · • · dvojná vazba vychází z G; a pokud G znamená atom dusíku, potom A znamená atom dusíku nebo CR¹⁴ a pohyblivá dvojná vazba vychází z A;

W znamená atom kyslíku, atom síry, NH,

N (C1-C6 alkyl) nebo NO (Ci-C₆alkyl) ;

X znamená atom vodíku, OR¹, SÍOJmR¹, nebo atom halogenu;

R¹

znamená alkylovou skupinu s	1 až 6	atomy	uhlíku,
halogenalkylovou skupinu s	1 až 6	atomy	uhlíku,
alkenylovou skupinu se 2	až 6 atomy	uhlíku,
halogenalkenylovou skupinu	se 2	až	6 atomy
uhlíku, alkinylovou skupinu se 2	až	6 atomy
uhlíku, halogenalkinylovou	skupinu	se	2 až 6

až atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se atomy uhlíku, alkylkarbonylovou uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou atomy uhlíku;

skupinu skupinu se 2 se 2 až až

R² znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se až 4 atomy uhlíku;

hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku nebo acetyloxyskupinu;

R³ a R⁴ znamenají nezávisle atom vodíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, NH₂C(O); (Ci-C₄ alkyl)NHC (0) , (Ci_C₄alkyl) ₂NC (0) , Si(R²⁵)₃,

Ge(R²⁵)3, (R²⁵) 3Si-CsC- nebo fenylovou skupinu, fenylethinylovou skupinu, benzoylovou skupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu, které jsou q

substituovaný R a připadne jedním nebo několika substituenty R¹⁰, nebo pokud jsou R³ a R⁴ navázány na sousedící atomy, potom mohou R³ a R⁴ společně tvořit alkylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, alkenylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, halogenalkenylenovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin může být případně substituována 1 až 2 alkylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku;

·· ···· · ·· ·· ···· ··* · · · · ·· · ····· · · ·· · ·· ·· · ·····* • · · · · · · • · ··· ··· ···· ·· ·

R⁵ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku;

znamená atom vodíku, jeden až dva atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C0₂ (Ci-Cs alkyl) , NH (Ci-C₆alkyl) , N (Ci-C₆alkyl) ₂, kyanoskupinu, nitroskupinu, SiR¹⁹R²⁰R²¹ nebo

každé R¹⁰ znamená nezávisle atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 • · • · · · • · • · až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu, nebo nitroskupinu nebo

R¹⁴ znamená atom vodíku, atom skupinu až 6 až skupinu skupinu halogenalkenylovou uhlíku, se 2 halogenu, alkylovou atomy uhlíku, halogenalkylovou uhlíku, alkenylovou uhlíku, atomy až atomy se 2 skupinu alkinylovou skupinu se 2 uhlíku, halogenalkinylovou skupinu atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu 6 atomy uhlíku;

až až se atomy atomy až 6 se 3 až

m znamená 0, 1 nebo 2.

Výraz „alkylová skupina, jak je zde použit, buď samotný nebo v kombinaci s definicí dalších sloučenin, například jako „alkylthioskupina nebo „halogenalkylová skupina, zahrnuje alkylovou skupinu s přímým nebo větveným řetězcem, například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, ϊ-propylovou skupinu nebo různé butylové, pentylové nebo hexylové isomery. Výraz „jeden nebo dvě methylové skupiny, jak je zde uveden, ukazuje, • · · · • · · · atom •· • * •· •· • · • · · · * · · · • · · · ··· ······· ·· že substituentem může být methylová skupina nebo je-li vodíku navázán na stejný atom, potom substituent a uvedený mohou tvořit společně methylovou skupinu. Výraz skupina, jak je zde použit, zahrnují alenyly s větveným řetězcem, například vinylovou skupinu, skupinu a různé isomery.

atom vodíku „alkenylová přímým nebo 1-propenylovou skupinu, 2-propenylovou butenylové, pentenylové a hexenylové isomery. Výraz „alkinylová skupina zahrnuje alkiny, například ethinylovou skupinu, 1-propinylovou skupinu, 2-propinylovou skupinu a různé butinylové, pentinylové a hexinylové isomery. Výraz „alkinylová skupina může rovněž zahrnovat skupiny obsahující množinu trojných vazeb, například 2,5Výraz „alkylenová skupina označuje s přímým řetězcem. Příklady zahrnují CH₂CH₂CH₂, CH₂CH₂CH₂CH₂, „alkenylenová obsahuj ící hexadiinylovou alkandiylovou „alkylenových

CH2CH2CH2CH2CH2.

skupinu.

skupinu skupin

Výraz skupinu alkendiylovou

Příkladem „alkenylenové skupiny

CH₂CH₂CH=CH, ch₂ch=chch₂

CH₂CH=CHCH₂CH₂.

skupina označuje jednu olefinovou vazbu, jsou například CH₂CH=CH,

Výraz zahrnuje například methoxyskupinu, n-propyloxyskupinu isopropyloxyskupinu a pentoxy a hexyloxyisomery. Výraz skupina označuje alkoxysubstituci na Například „alkoxyalkylová skupina „alkoxyskupina ethoxyskupinu, různé butoxy, „alkoxyalkýlová alkylové skupině, zahrnuje CH₃OCH₂, CH₃OCH₂CH₂, CH₃CH₂oCH₂, CH₃CH₂CH₂CH₂oCH₂ a

Výraz „alkoxyalkoxyskupina alkoxysubstituci na alkoxyskupině.

„alkenyloxyskupina zahrnuje alkenyloxyskupiny

Příkladem „alkenyloxyskupiny jsou

CH₃CH₂OCH₂CH₂.

na označuj e

Výraz s přímým nebo větveným řetězcem, například H₂C=CHCH₂O,

Výraz

CH₂=CHCH₂CH₂O.

alkinyloxyskupiny s (CH₃)₂C=CHCH₂O, (CH₃)CH=C(CH₃)CH₂O a „alkinyloxyskupina zahrnuje přímým nebo větveným řetězcem.

• · • · · ·

Příkladem „alkinyloxyskupiny

CH₃C=CCH₂O a CH₃CsCCH₂CH₂O.

jsou například HC=CCH₂O,

Výraz „alkylthioskupina zahrnuje alkylthioskupiny s přímým nebo větveným řetězcem, například methylthioskupinu, ethylthioskupinu a různé propylthio-, butylthio-, pentylthio- a hexylthioisomery. Výraz „alkylthioalkylová skupina označuje alkylthiosubstituci na alkylové skupině. Příkladem „alkylthioalkylová skupiny je například CH₃SCH₂, CH3SCH2CH2, CH3CH2SCH2, CH3CH2CH2CH2SCH2 a CH3CH2SCH2CH2. Výraz „alkylthioalkylthioskupina označuje alkylthio-substituci alkylthioskupiny. Analogicky výraz „alkylthioalkoxyskupina označuje alkylthiosubstituci na alkoxyskupině. Výraz „alkylsulfinylová skupina zahrnuje oba enantiomery alkylsulfinylové skupiny. Příkladem „alkylsulfinylové skupiny jsou například CH₃S (0) , CH3CH2S (0) , CH3CH2CH2S (0) , (CH₃)₂CHS(O) a různé butylsulfinylové pentylsulfinylové a hexylsulfinylové isomery. Příkladem „alkylsulfonylové skupiny jsou například CH₃S(O)₂, CH₃CH₂S(O)₂, CH₃CH₂CH₂S (0) ₂, (CH₃) ₂CHS(0)₂ a různé butylsulfonylové pentylsulfonylové a hexylsulfonylové isomery. Výraz „alkenylthioskupina je definován analogicky s výše uvedenými příklady. Výraz „cykloalkylová skupina zahrnuje například cyklopropylovou skupinu, cyklobutylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu a cyklohexylovou skupinu. „Cykloalkenylová skupina zahrnuje například cyklopentenylovou skupinu a cyklohexenylovou skupinu, stejně jako skupiny s více než jednou dvojnou vazbou, například 1,3- a 1,4-cyklohexadienylovou skupinu. Výraz „trialkylsilylalkoxyalkoxyskupina označuje trialkylsilylalkoxysubstituci na alkoxyskupině. Příkladem „trialkylsilylalkoxyalkoxyskupiny jsou například (CH3) 3SÍCH2CH20CH2O. Výraz „aromatický karbocyklický kruhový systém zahrnuje zcela aromatické karbocykly a karbocykly, • * <ř ♦ · · • ·» • ·« · · « ·· · • ·· « ·· · · • · · ·· · *. · 1 • · · · * * · * · · « 9 ♦ · · · · · · • · tr · ······· · · r ve kterých je alespoň jeden kruh polycyklického kruhového systému aromatický (výraz aromatický označuje splněni Huckelova pravidla). Výraz „nearomatický karbocyklický kruhový systém označuje zcela nasycené karbocykly, stejně jako částečně nenasycené karbocykly, u kterých některý z kruhů kruhového systému nesplňuje Híickelovo pravidlo. Výraz „aromatický heterocyklický kruhový systém zahrnuje zcela aromatické heterocykly a heterocykly, ve kterých je alespoň jeden kruh polycyklického kruhového systému aromatický (aromatický označuje, že bylo splněno Híickelovo pravidlo). Výraz „nearomatický heterocyklický kruhový systém označuje zcela nasycené heterocykly, stejně jako částečně nenasycené heterocykly, u kterých některý z kruhů kruhového systému nesplňuje Híickelovo pravidlo. Heterocyklické kruhové systémy mohou být navázány přes libovolný dostupný uhlík nebo dusík nahrazením vodíku na uvedeném atomu uhlíku nebo dusíku. Je zřejmé, že ne všechny heterocykly obsahující dusík mohou tvořit N-oxidy, protože dusík vyžaduje pro oxidaci na oxid dostupný volný elektronový pár, takže budou uvažovány pouze ty heterocykly obsahující dusík, které mohou tvořit N-oxidy.

Výraz „atom halogenu, jak je zde použit, buď sám nebo v kombinaci s označením další sloučeniny, například jak „halogenalkylová skupina, zahrnuje atom fluoru, chloru, bromu nebo jódu. Výraz „jeden až dva atomy halogenu naznačuje, že jedna nebo dvě dostupné polohy pro substituent mohou být obsazeny halogenem, který se nezávisle zvolí. Kromě toho, pokud se použije v označení sloučeniny, které zní například „halogenalkylová skupina, potom může být uvedená alkylová skupina částečně substituována atomy halogenu, které mohou být stejné nebo odlišné. Příkladem „halogenalkylová skupiny jsou například « · · · • · *

• ·>

F₃C, C1CH₂, CF3CH2 a CF3CCI2. Výrazy „halogenalkenylová skupina, „halogenalkinylová skupina, „halogenalkoxyskupina a pod. jsou definovány analogickým způsobem. Příkladem „halogenalkenylové skupiny jsou například (C1)₂C=CHCH₂ a CF₃CH₂CH=CHCH₂. Příklady „halogenalkinylové skupiny jsou například HC=CCHC1, CF₃CsC, CCl₃CsC a FCH₂C=CCH₂. Příkladem „halogenalkoxyskupiny jsou například CF3O, CCI3CH2O, HCF₂CH₂CH₂O a CF3CH2O. Příkladem „halogenalkylthioskupiny jsou například CCI3S, CF₃S, CCI3CH2S a C1CH₂CH₂CH₂S. Příkladem „halogenalkylsulf inylové skupiny jsou například CF₃S (0) , CC1₃S (0) , CF3CH2S(O) a CF₃CF₂S(O). Příkladem „halogenalkylsulfonylové skupiny jsou například CF₃S(O)₂, CC1₃S(O)₂, CF₃CH₂S(O)₂ a CF₃CF₂S(O)₂.

Předpona Ci_Cj u některých sloučenin označuje celkový počet uhlíkových atomů v substituované skupině, přičemž i a j znamenají čísla od 1 do 10. Například Ci_C₃ alkylsulfonylová skupina označuje methylsulfonylovou až propylsulfonylovou skupinu. Příkladem „alkylkarbonylové skupiny jsou například C(O)CH₃, C (0) CH₂CH₂CH₃ a

C(O)CH(CH₃)₂.

Příkladem „alkoxykarbonylové skupiny jsou například

CH₃0C(=0) ,

CH₃CH₂0C (=0) , CH₃CH₂CH₂OC (=0) , (CH₃) ₂CH0C (=0) a různé butoxynebo pentoxykarbonylové isomery. Pokud je sloučenina obecného vzorce I tvořena jedním nebo více heterocyklickými kruhy, potom se všechny substituenty naváží na tyto kruhy přes libovolný dostupný atom uhlíku nebo dusíku, kde nahradí atom vodíku.

Pokud skupina obsahuje substituent, kterým může být atom vodíku, například R⁹ nebo R¹³, potom v případě, že se tento substituent bere jako atom vodíku, bude považován za ekvivalent ke zmíněné skupině, která je nesubstituovaná.

• ·· ·

Sloučeniny podle vynálezu mohou existovat jako jeden nebo více stereoisomerů. Různé stereoisomery zahrnují enantiomery, diastereomery, atropisomery a geometrické isomery. Je zřejmé, že jeden ze stereoisomerů může být účinnější a/nebo může vykazovat požadované účinky, pokud se nachází ve vyšší koncentraci než ostatní stereoisomery, nebo pokud se od těchto ostatních stereoisomerů separuje. Kromě toho odborníkovi v daném oboru je známo, jakým způsobem může separovat, obohatit a/nebo selektivně připravit uvedené stereoisomery. Jak již bylo uvedeno, vynález zahrnuje sloučeniny zvolené ze sloučenin obecného vzorce I, jejich N-oxidů a zemědělsky vhodných solí. Sloučeniny podle vynálezu se mohou vyskytovat jako směsi stereoisomerů, jako jednotlivé stereoisomery nebo jako opticky aktivní forma.

Soli sloučenin podle vynálezu zahrnují soli anorganických nebo organických kyselin, chlorovodíkové, dusičné, fosforečné, například kyseliny sírové, octové, butyrové, fumarové, mléčné, maleinové, malonové, oxalové, propionové, salicylové, vinné, 4-toluensulfonové nebo valerové. Soli sloučenin podle vynálezu rovněž zahrnují soli připravené pomocí organických bází (například pyridinu, amoniaku nebo triethylaminu) nebo anorganických bází (např. hydridů, hydroxidů nebo uhličitanů sodíku, draslíku, lithia, vápníku, hořčíku nebo bária), pokud uvedená sloučenina obsahuje kyselinovou skupinu, například fenol.

Výhodnými způsoby z hlediska lepší účinnosti a/nebo snadnější syntézy, jsou:

Výhodné 1. způsoby kontroly členovců za použiti výše uvedených sloučenin obecného vzorce I a N-oxidů a jejich zemědělsky vhodných soli, ve kterých:

E se zvolí ze skupiny zahrnující 1,2-fenylen; 1,5-,

1,6-, 1,7-, 1,8-, 2,6-, 2,7-, 1,2,- a 2,3- naftalendiyl; lH-pyrrol-1,2-, 2,3- a 3,4-diyl;

2.3- a 3,4-furandiyl; 2,3- a 3,4-thiofenedinyl;

lH-pyrazol-1,5-, 3,4- a 4,5-diyl; 177-imidazol-

1,2-, 4,5- a 1,5-diyl; 3,4- a 4,5-isoxazoldiyl;

4,5-oxazoldiyl; 3,4- a 4,5-isothiazoldiyl; 4,5- thiazoldiyl; lh-1,2,3-triazol-l,5- a 4,5-diyl;

277-1,2, 3-triazol-4,5-diyl; 1H-1,2,4-triazol-l,5diyl; 477-1,2,4- triazol-3,4-diyl; 1,2,3oxadiazol-4,5-diyl; 1,2,5-oxadiazol-3,4-diyl;

1.2.3- thiadiazol-4,5-diyl; 1,2,5-thiadiazol-3,4- diyl; 177-tetrazol-l, 5-diyl; 2,3- a 3,4pyridindiyl; 3,4- a 4,5-pyridazindiyl; 4,5pyrimidindiyl; 2,3-pyrazidiyl; 1,2,3-triazin-

4,5-diyl; 1,2,4-triazin-5, 6-diyl; lZí-indol-1, 4-,

1,5-,

1,6-,

1,7-,

2,4-,

2,5-,

2,6-,

2,7-,

3,4-,

3,5-,

3,6-,

3,7-,

1,2-,

2,3-,

4,5,

5,6- a

6,7diyl;

2,4-,

2,5-,

2,6-,

2,7-,

3,4-,

3,5-,

3, 6-,

3,7-,

2,3-,

4,5-, 5,6- a 6,7-benzofurandiyl;

benzo[b]thiofen-2,4-, 2,5-, 2,6-, 2,7-,3,4-,

3.5- , 3,6-, 3,7-, 2,3-, 4,5-, 5,6- a 6,7-diyl;

177-indazol-l, 4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 3,4-,3,5-,

3.6- , 3,7-, 4,5-, 5,6- a 6,7-diyl;177- benzimidazol-1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,4-, 2,5-,

2.6- , 2,7-, 4,5-, 5,6- a 6,7-diyl;1,2- benzisoxazol-3,4-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 4,5-,5,6a 6,7-diyl; 2,4-, 2,5-, 2,6-, 2,7-, 4,5-, 5,6- a

6.7- benzoxazoldiyl; 1,2-benzisothiazol-3,4-,

3,5-,	3,6-, 3,7-, 4,5-, 5,6-	a 6,7-diyl;	2,4-,
2,5-,	2,6-, 2,7-, 4,5-,	5,6- a	6,7-
benzothiazoldiyl; 2,5-, 2,6-,	2,7-, 2,8-,	3,5-,
3,6-,	3,7-, 3,8-, 4,5-, 4,6-,	4,7-, 4,8-,	2,3-,
3,4-,	5,6-, 6,7- a 7,8-chinoli	ndiyl; 1,5-,	1,6-,
1,7-,	1,8-, 3,5-, 3,6-, 3,7-,	3,8-, 4,5-,	4,6-,
4,7-,	4,8-, 3,4-, 5,6-,	6,7- a	7,8-

4,5-,

3,6-,

3,7-, 3,8-, isochinolindiyl; 3,5-,

4,6-, 4,7-, 4,8-,

3,4-,

5,6-, 6,7- a

7,8cinnolindiyl; 1,5-, a 7,8-ftalazindiyl;

1,6-,

1,7-,

1,8-, 5,6-,

6,72,5-,

2,6-,

2,7-, 2,8-,

4,5, 4,6, 4,7, 4,8,

5,6-,

6,7- a chinazolindiyl; 2,5-, 2,6-, 2,7-,2,8-,

2,3-,

5.6- , 6,7- a 7,8chinoxalindiyl; 1,8-naftyridin-

2,5-, 2,6-, 2,7-, 3,5-, 3,6-, 4,5-, 2,3- a 3,4diyl; 2,6-, 2,7-, 4,6-, 4,7-, 6,7-pteridindiyl; pyrazolo[5,1-b]thiazol-2,6-, 2,7-, 3,6-,3,7-,

2.3- a 6,7-diyl; thiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazol-

2.5- , 2,6-, 5,6-diyl; 2-oxo-l,3-benzodioxol-4,5- a 5,6-diyl; 1,3-dioxo-lH-isoindol-2,4-,2,5-,

4.5- a 5,6-diyl; 2-oxo-2íř-benzopyran-3,5,3,6-,

3.7- , 3,8-, 4,5-, 4,6-, 4,7-, 4,8-, 5,6-, 6,7- a

7.8- diyl; [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2,5-,

2.6- , 2,7-, 2,8-, 5,6-, 6,7- a 7,8-diyl; 3,4- dihydro-2,4-dioxo-2H-l,3-benzoxazin-3,5-,3,6-,

3.7- , 3,8-, 5,6-, 6,7- a 7,8-diyl; 2,3-dihydro-

2-oxo-3,4-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 4,5-, 5,6- a 6,7benzofurandiyl; thieno[3,2-d]thiazol-2,5-,2,6- a 5,6-diyl; 5,6,7,8-tetrahydro-2,5-, 2,6-, 2,7-,

2.8- , 3,5-, 3,6-, 3,7-, 3,8-, 4,5-, 4,6-, 4,7-,

4.8- , 2,3- a 3,4-chinolindiyl; 2,3-dihydro-

1.1.3- trioxo-l,2-benzisothiazol-2,4-, 2,5-,

2.6- , 2,7-, 4,5-, 5,6- a 6,7-diyl; 1,3- benzodioxol-2,4-, 2,5-, 4,5- a 5,6-diyl;2,3dihydro-2,4-, 2,5-, 2,6-, 2,7-, 3,4-, 3,5-, 3,6, 3,7-, 4,5-, 5,6- a 6,7-benzofurandiyl;2,3dihydro-1,4-benzodioxin-2,5, 2,6-, 2,7-,2,8-,

5.6- a 6,7-diyl; a 5, 6,7,8-tetrahydro-4Jí- cyklohepta[b]thiofen-2,4-, 2,5-, 2,6-,2,7-,

2,8-, 3,4-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 3,8-, a 2,3-diyl; přičemž každý aromatický kruhový systém může být případně substituován substituentem R³ nebo R⁴popřípadě oběma těmito substituenty R³ a R⁴;

W znamená atom kyslíku;

R¹ znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;

R² znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku;

R³ a R⁴ znamenají nezávisle atom vodíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6, (Ci-C₄alkyl) NHC (O) , (Ci_C₄alkyl) ₂NC (0) , benzoylovou skupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu;

Y znamená -Ο-, -S(Ο)_η-,

-NR¹⁵, -C (=0)-,

-CH₂-, -CH2CH2-, -CH=CH-,	-c=c~,	-CH2O-,	-OCH2-,
-CH₂S(O)_n-, -S(O)_nCH₂-, -	CH₂O-N=C (R⁷) -	(R⁷)C=N-
OCH (R⁷)=N-0-, nebo přímou	vazbu;
znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s	1 až 6
atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu	s 1 až	6 atomy
uhlíku, alkoxyskupinu s	1 až 6	atomy	uhlíku,
alkylthioskupinu s 1	až 6	atomy	uhlíku,
alkenylovou skupinu se	2 až 6	atomy	uhlíku,
alkinylovou skupinu se	2 až 6	atomy	uhlíku,
cykloalkylovou skupinu se 3 až 6	atomy	uhlíku,

atom halogenu nebo kyanoskupinu; nebo pokud jsou Y a R¹⁰ navázány na sousedící atomy na Z a Y znamená -CH20-N=C(R⁷)-, potom může spolu s uvedeným vedle navázaným R¹⁰ tvořit (CH2)_r~J^_z tak že je J navázáno na Z;

Z se zvolí ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku; fenylovou skupinu; naftalenylovou skupinu; antracenylovou skupinu; fenantrenylovou skupinu; lH-pyrrolylovou skupinu; furanylovou skupinu; thienylovou skupinu; 1Hpyrazolylovou skupinu; 127-imidazolylovou skupinu; isoxazolylovou skupinu; oxazolylovou skupinu; isothiazolylovou skupinu; thiazolylovou skupinu; líř-1,2,3-triazolylovou skupinu; 227-1,2,3triazolylovou skupinu; 1H—1,2,4-triazolylovou skupinu; 427-1,2,4-triazolylovou skupinu; 1,2,3oxadiazolylovou skupinu; 1,2,4-oxadiazolylovou skupinu; 1,2,5-oxadiazolylovou skupinu; 1,3,4oxadiazolylovou skupinu; 1,2,3-thiadiazolylovou skupinu; 1,2,4-thiadiazolylovou skupinu; 1,2,5thiadiazolylovou skupinu; 1, 3,4-thiadiazolylovou skupinu; 1/í-tetrazolylovou skupinu; 2Htetrazolylovou skupinu; pyridinylovou skupinu; pyridazinylovou skupinu; pyrimidinylovou skupinu; pyrazinylovou skupinu; 1,3,5-triazinylovou skupinu; 1,2,4-triazinylovou skupinu; 1,2,4,5tetrazinylovou skupinu; ΙΗ-indolylovou skupinu; benzofuranylovou skupinu; benzo[b]thiofenylovou skupinu; líř-indazolylovou skupinu; 1Hbenzimidazolylovou skupinu; benzoxazolylovou skupinu; benzothiazolylovou skupinu;

chinolynylovou skupinu; isochinolinylovou skupinu; cinnolinylovou skupinu; ftalazinylovou skupinu; chinazolinylovou skupinu;

chinoxalinylovou skupinu; 1,8-naftyridinylovou skupinu; pteridinylovou skupinu; 2,3-dihydro-llřindenylovou skupinu; 1,2,3,4tetrahydronaftalenylovou skupinu;

6,7,8,9,10-hexahydrobenzocyklooktenylovou

skupinu;	2,3-dihydro-3-oxobenzofuranylovou
skupinu;	1,3-dihydro-l-oxoisobenzofuranylovou
skupinu;	2,3-dihydro-2-oxobenzofuranylovou
skupinu;	3,4-dihydro-4-oxo-2H-l-benzopyranýlovou
skupinu;	3, 4-dihydro-l-oxo-lJf-2-benzopyranylovou
skupinu;	3,4-dihydro-3-oxo-lH-2-benzopyranylovou
skupinu;	3,4-dihydro-2-oxo-2 H- 1-benzopyranýlovou
skupinu;	4-oxo-4H-l-benzopyranylovou skupinu; 2-

oxo-2/í-l-benzopyranylovou skupinu; 2,3,4,5tetrahydro-5-oxo-l-benzoxpinylovou skupinu;

2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-l-benzoxpinylovou skupinu; 2,3-dihydro-l,3-dioxo-l-H-isoindolylovou skupinu; 1,2,3,4-tetrahydro-l,3dioxoisochinolinylovou skupinu; 3,4-dihydro-2,4dioxo-2H-l,3-benzoxazinylovou skupinu; 2-oxo-l,3benzodioxylovou skupinu; 2,3-dihydro-l,1,3trioxo-1,2-benzisothiazolylovou skupinu; 9Hfluorenylovou skupinu; azulenylovou skupinu; a thiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazolylovou skupinu;

přičemž každá skupina je substituovaná R¹⁰; a

R¹⁵ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku.

Výhodnější 2. způsoby způsobů 1., jsou ty, ve kterých:

E se zvolí ze skupiny zahrnující 1,2-fenylenovou skupinu, 1,6-, 1,7-, 1,2- a 2,3-naftalendiylovou skupinu, 2,3- a 3,4-furandiylovou skupinu, 2,3- a

3,4-thiofendiylovou skupinu, 2,3- a 3,4pyridindiylovou skupinu, 4,5-pyrimidindiylovou skupinu, 2,42,7-, 3,5-, 2,3-,

4,5-, 5, 6- A

6,7-benzofurandiylovou skupinu, thiofen-2,4-, 2,7-, 3,5-, 2,3-, a benzo[b]4,5- a 6,7diylovou skupinu, přičemž každý aromatický kruhový systém muže být případně substituován R nebo R⁴, popřípadě jak R³ tak R⁴;

Z se zvolí ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, naftalenylovou skupinu, 2-thiazolylovou skupinu,

1,2,4-oxadiazolylovou skupinu, 1,3,4oxadiazolylovou skupinu, 1,2,4-thiadiazolylovou skupinu, 1,3,4-thiadiazolylovou skupinu, pyridinylovou skupinu a pyrimidinylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin je substituována R⁹a případně jedním nebo několika R¹⁰;

R⁷

znamená atom vodíku, alkylovou	skupinu s	1 až 6
atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu	s 1 až	6 atomy
uhlíku, alkoxyskupinu s	1 až	6	atomy	uhlíku,
alkylthioskupinu s 1	až 6		atomy	uhlíku,
alkenylovou skupinu se	2 až	6	atomy	uhlíku,
alkinylovou skupinu se	2 až	6	atomy	uhlíku,
cykloalkylovou skupinu se 3 až	6	atomy	uhlíku,

atom halogenu nebo kyanoskupinu;

nebo pokud jsou Y a R¹⁰ navázány na sousedící atomy na Z a Y znamená -CH2O-N=C(R⁷)-, potom může spolu s uvedeným vedle navázaným R¹⁰ tvořit (CH2)_r-J-, tak že je J navázáno na Z;

J znamená -CH₂- nebo -CH₂CH₂-; a r znamená 1.

Výhodné 3. způsoby výhodných 2. způsobů, ve kterých:

E znamená 1,2-fenylenovou skupinu případně substituovanou R³ nebo R⁴, popřípadě jak R³ tak R⁴;

A znamená atom kyslíku nebo dusíku;

X znamená OR¹;

R¹ znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;

R² znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku;

• · · • · · · ·

Y znamená -Ο-, -S(O)_n-, -NR¹⁵, -C (=0)-, -CH(OR¹⁵)-, —CH₂—, - CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C=C~, -CH₂O-, -OCH₂-,

-CH₂S(O)_n-, -S(O)_nCH₂-, nebo přímou vazbu;

Z se zvolí z množiny zahrnující 2-thiazolylovou skupinu, 1,2,4-oxadiazolylovou skupinu, 1,3,4oxadiazolylovou skupinu, 1,2,4-thiadiazolylovou skupinu a 1,3,4-thiadiazolylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin je substituovaná R⁹ a případně R¹⁰; a

R¹⁵ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu.

Výhodné 4. způsoby výhodných 3. způsobů, ve kterých:

R¹ znamená methylovou skupinu;

R² znamená methylovou skupinu;

znamená -0-, -S(0)_n-, -NR¹⁵, -C(=0)-, -CH(OR¹⁵)-,

-CH₂-, nebo přímou vazbu; a

R⁹ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C0₂ (Ci-C₆alkyl) , -C (R¹⁸) =N0R¹⁷, kyanoskupinu, nitroskupinu, SF5, SiR²²R²³R²⁴ nebo GeR²²R²³R²⁴ nebo R⁹ znamená fenylovou skupinu, benzylovou • · · · skupinu, fenoxyskupinu, pyridinylovou skupinu, thienylovou skupinu, furanylovou skupinu nebo pyrimidinylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin může být případně substituovaná R¹¹ nebo R¹², nebo jak R¹¹ tak R¹².

Výhodné 5. způsoby výhodných 4. způsobů, ve kterých:

Z se zvolí z množiny zahrnující 2-thiazolylovou skupinu, 1,2,4-oxadiazolylovou skupinu, a 1,2,4thiadiazolylovou skupinu, přičemž každá skupina je substituována R⁹ a případně R¹⁰; a

Y znamená -0-; a

R⁹ znamená fenylovou skupinu případně substituovanou R¹¹ nebo R¹², nebo jak R¹¹ tak R¹².

Nejvýhodnějšími metodami jsou metody výhodné 5., ve kterém se sloučenina zvolí z množiny zahrnující:

—[2—[[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)fenyl)-1,2,4thiadiazol-5-yl]oxy]fenyl]-2,4-dihydro-methoxy-3H-

1.2.4- triayol-3-on; a 4-[2-[ [3-[3,5- bis(trifluoromethyl)fenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]oxy]6-methylfenyl]-2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-3H-

1.2.4- triazol-3-on.

Výhodnými sloučeninami obecného vzorce IA, z hlediska lepší artropodicidní nebo fungicidní účinnosti a/nebo snadné syntézy jsou:

Výhodné sloučeniny 1A. Výše uvedené sloučeniny obecného vzorce 1A a jejich N-oxidy a zemědělsky přijatelné soli, ve kterých:

• · · · • · • · • · · · ····· · · ·· · • · ·· · ······ • · · · · · » • · ··· ······· · · ·

R¹ znamená methylovou skupinu;

R² znamená methylovou skupinu;

Y znamená -0-, -SO)_n-, -NR¹⁵, -C(=0)-, -CH(OR¹⁵)-,

-CH₂~, nebo přímou vazbu; a

R⁹ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, CO₂ (Ci-C₆alkyl) , -C (R¹⁸) =NOR¹⁷, kyanoskupinu, nitroskupinu, SF₅, SiR²²R²³R²⁴ nebo GeR²²R²³R²⁴ nebo

R⁹ znamená fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, fenoxyskupinu, pyridinylovou skupinu, thienylovou skupinu, furanylovou skupinu nebo pyrimidinylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin může být případně substituovaná R¹¹ nebo R¹², nebo jak R¹¹ tak R¹².

Výhodné 2A sloučeniny výhodných sloučenin IA, ve kterých:

Z se zvolí z množiny zahrnující 2-thiazolylovou skupinu, 1,2,4-oxadiazolylovou skupinu, a 1,2,4thiadiazolylovou skupinu, přičemž každá skupina je substituována R⁹ a případně R¹⁰; a znamená -0-; a

			• · · · · · • · · · • · · · ·	• · ·· · · · · c · · · · r · · ♦ • · · · · ·
		61	• · · • · · · · ·	• · · ····· ·· ·
R⁹	znamená	fenylovou	skupinu	případně substi-
	tuovanou R¹¹ nebo R¹²,	nebo jak	R¹¹ tak R¹².
Nejvýhodnějšími jsou	sloučeniny	obecného	vzorce 1A zvolené

z množiny zahrnující:

4—[2—[[3—[3,5-bis(trifluoromethyl)fenyl)-1,2,4thiadiazol-5-yl]oxy]fenyl]-2,4-dihydro-methoxy-3H-

1.2.4- triayol-3-on;

—[2—[[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)fenyl)-1,2,4thiadiazol-5-yl]oxy]-6-methylfenyl]-2,4-dihydro-5methoxy-2-methyl-3H-l,2,4-triazol-3-on;

4—[2—[[3-(1,1-dimethylethyl)-1,2,4-thiadiazol-5- yl]oxy]-6-methylfenyl]-2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl3H-1,2,4-triazol-3-on;

4—[2—[[3—(1,1-dimethylethyl)-1,2,4-thiadiazol-5yl]oxy]-2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-3H-l,2,4triayol-3-on;

4-[2-[[3-(3,4-dichlorofenyl)-1,2,4-thiadiazol-5yl]oxy]fenyl]-2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-3H-l,2,4triayol-3-on;

2.4- dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[3-[3- (trifluoromethoxy)fenyl]-1,2,4-thiadiazol-5yl]oxy]fenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-on;

4-[2-[[3-)4-bromofenyl)-1,2,4-thiadiazol-5yl]oxy]fenyl]-2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-3H-l,2,4triazol-3-on;

2.4- dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[5-methyl-4-[3- (trifluoromethyl)fenyl]-2-thiazolyl]oxy]fenyl]-3H-

1.2.4- triazol-3-on; a

2.4- dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[6-[4- (trifluoromethyl)fenyl]-2-pyrazinyl]oxy]fenyl]-3H-

1.2.4- triazol-3-on.

• · · · ·· · ·· ·· ···· ·«· ···· ·· · ····· « · ·· · • · ·« · ······ • · · P · · · ·· ··· ··· ···· ·· ·

Vynález se rovněž týká fungicidnich kompozic obsahujících fungicidně účinná množství sloučenin obecného vzorce IA a alespoň jedno povrchově aktivní činidlo a pevné nebo kapalné ředidlo. Výhodnými kompozicemi podle vynálezu jsou ty, které obsahují výše uvedené sloučeniny obecného vzorce IA.

Vynález se rovněž týká způsobu kontroly rostlinných chorob způsobených plísňovými rostlinnými patogeny, který zahrnuje aplikaci fungicidně účinného množství sloučenin obecného vzorce IA a zde popsaných kompozic na rostliny nebo jejich části nebo rostlinná semena nebo semenáče. Výhodnými způsoby použití jsou ty, které zahrnují aplikaci výhodných sloučenin obecného vzorce IA.

Tento vynález se rovněž týká artropodicidních kompozic obsahujících artropodicidně účinné množství sloučenin obecného vzorce IA a alespoň jedno povrchově aktivní činidlo a pevné nebo kapalné ředidlo. Výhodnými kompozicemi podle vynálezu jsou ty, které obsahují výše uvedené sloučeniny obecného vzorce IA.

Vynález se rovněž týká způsobu kontroly členovců, který zahrnuje uvedení artropodicidně účinného množství sloučenin obecného vzorce IA a zde popsaných kompozic do styku se členovci nebo jejich životním prostředím. Výhodnými způsoby použití jsou ty, které zahrnují aplikaci výhodných sloučenin obecného vzorce IA.

Výhodnými sloučeninami obecného vzorce IB, pokud jde o lepší fungicidní nebo artropodicidní účinnost a/nebo snadnost syntézy, jsou:

	63	• · · · · · · • · · · · • · ♦ · · · • · · · · • · · · •· ··· ···	• · · · • · · e • · · • · · · · * · • · · · · ·	• · · · • • • • •
Výhodné	IB. sloučeniny	výše uvedeného	obecného
vzorce IB a	jejich N-oxidy a	zemědělsky	vhodné	soli, ve

kterých:

E se zvolí ze skupiny zahrnující 1,2-fenylen; 1,5-,

2.3- a 3,4-furandiyl; 2,3- a 3,4-thiofenedinyl;

lH-pyrazol-1,5-, 3,4- a 4,5-diyl; lH-imidazol1,2-, 4,5- a 1,5-diyl; 3,4- a 4,5-isoxazoldiyl;

4.5- oxazoldiyl; 3,4- a 4,5-isothiazoldiyl; 4,5thiazoldiyl; lh-1,2,3-triazol-l,5- a 4,5-diyl;

2H-1,2,3-triazol-4,5-diyl; 1H-1,2,4-triazol-l,5diyl; 4H-1,2,4- triazol-3,4-diyl; 1,2,3oxadiazol-4,5-diyl; 1,2,5-oxadiazol-3,4-diyl;

1.2.3- thiadiazol-4,5-diyl; 1,2,5-thiadiazol-3,4diyl; lH-tetrazol-1,5-diyl; 2,3- a 3,4pyridindiyl; 3,4- a 4,5-pyridazindiyl; 4,5pyrimidindiyl; 2,3-pyrazidiyl; 1,2,3-triazin-

4.5- diyl; 1,2,4-triazin-5,6-diyl; lH-indol-1,4-,

1,5-, 1,6-,	1,7-, 2,4-, 2,5-	, 2,6-, 2,7-, 3,4-,
3,5-, 3,6-,	3,7-, 1,2-, 2,3-	-, 4,5, 5,6- a 6,7-
diyl; 2,4-,	2,5-, 2,6-, 2,7-	, 3,4-, 3,5-, 3,6-,
3,7-, 2,3-,	4,5-, 5,6- a	6,7-benzofurandiyl;
benzo[b]thio	ďen-2,4-, 2,5-,	2,6-, 2,7-, 3,4-,
3,5-, 3,6-,	3,7-, 2,3-, 4,5-	-, 5,6- a 6,7-diyl;

lJf-indazol-1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 3,4-,3,5-,

3.6- , 3,7-, 4,5-, 5,6- a 6,7-diyl;1H- benzimidazol-1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,4-, 2,5-,

2.6- , 2,7-, 4,5-, 5,6- a 6,7-diyl;1,2- benzisoxazol-3,4-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 4,5-,5,6 a 6,7-diyl; 2,4-, 2,5-, 2,6-, 2,7-, 4,5-, 5,6- a

6,7-benzoxazoldiyl; 1,2-benzisothiazol-3,4-, • · ·· · · · · • · ♦ ·

2,4-, • · * · · · * « • · · · • · • · • · · · ·

3,5-, 3,6-, 3,7-, 4,5-,

5,6a 6,7-diyl;

2,5-, 2,6-, 2,7-,

4,5-,

5,6- a

6,7benzothiazoldiyl; 2,5-,

2,6-,

2,7-,

2,8-,

3,5-,

3,6-,

3,7-,

3,8-,

4,5-,

4,6-,

4,7-,

4,8-,

2,3-,

3,4-,

5,6-,

6,7- a

7,8-chinolindiyl;

1,5-,

1,6-,

1,7-,

1,8-,

3,5-,

3,6-,

3,7-,

3,8-,

4,5-,

4,6-,

4,7-,

4,8-, 3,4-,

5,6-,

6,7- a isochinolindiyl; 3,5-,

3,6-,

3,7-, 3,8-,

4,5-,

4,6-, 4,7-, 4,8-,

3,4-,

5,6-, 6,7- a

7,8cinnolindiyl; 1,5-,

1,6-,

1,7-,

1,8-, 5,6-,

6,7a 7,8-ftalazindiyl;

2,5-,

2,6-,

2,7-, 2,8-,

4,5, 4,6, 4,7, 4,8,

5,6-,

6,7- a

7,8chinazolindiyl; 2,5-, 2,6-, 2,7-,2,8-,

2,3-,

5.6- , 6,7- a 7,8chinoxalindiyl; 1,8-naftyridin-

2,5-, 2,6-, 2,7-, 3,5-, 3,6-, 4,5-, 2,3- a 3,4diyl; 2,6-, 2,7-, 4,6-, 4,7-, 6,7-pteridindiyl; pyrazolo[5,1-b] thiazol-2,6-, 2,7-, 3,6-,3,7-,

2,3- a 6,7-diyl; thiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazol-

2.5- , 2,6-, 5,6-diyl; 2-oxo-l,3-benzodioxol-4,5- a 5,6-diyl; 1,3-dioxo-líf-isoindol-2,4-,2,5-,

4.5- a 5,6-diyl; 2-oxo-2H-benzopyran-3,5,3,6-,

3.7- , 3,8-, 4,5-, 4,6-, 4,7-, 4,8-, 5,6-, 6,7- a

7,8-diyl; [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2, 5-,

3.7- , 3,8-, 5,6-, 6,7- a 7,8-diyl; 2,3-dihydro-

2-oxo-3,4-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 4,5-, 5,6- a 6,7benzofurandiyl; thieno[3,2-d]thiazol-2,5-,2,6a 5,6-diyl; 5,6,7,8-tetrahydro-2,5-, 2,6-, 2,7-,

2.8- , 3,5-, 3,6-, 3,7-, 3,8-, 4,5-, 4,6-, 4,7-,

4.8- , 2,3- a 3,4-chinolindiyl; 2,3-dihydro-

1,1,3-trioxo-l,2-benzisothiazol-2,4-, 2,5-, • · · · • · • · ♦ · ····· · · · · · • · ·· * ··»··· • · · * * · · • · · · · ····«·« ·· ·

2.6— , 2,7 — , 4,5-, 5,6- a 6,7-diyl; 1,3- benzodioxol-2,4-, 2,5-, 4,5- a 5,6-diyl;2,3dihydro-2,4-, 2,5-, 2,6-, 2,7-, 3,4-, 3,5-, 3,6, 3,7-, 4,5-, 5,6- a 6,7-benzofurandiyl;2,3dihydro-1,4-benzodioxin-2,5, 2,6-, 2,7-,2,8-,

5.6- a 6,7-diyl; a 5,6,7,8-tetrahydro-4H- cyklohepta[b]thiofen-2,4-, 2,5-, 2,6-,2,7-,

W znamená atom kyslíku;

R³ a R⁴ znamenají nezávisle atom vodíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6, (Ci-C₄alkyl) NHC (0) , (Ci_C₄alkyl) ₂NC (0), benzoylovou skupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu;

• » · ·

znamená -0-, -S(O)_n~, -NR¹⁵, -C (=0)-, )-,

—ch₂—, -ch₂ch₂-, -ch=ch-,	-C=C-,	-CH₂O—,	-och₂-,
-CH₂S(O)n-, -S(O)nCH₂-, -	-CH₂O-N=C (R⁷) -, -	(R⁷)C=N-
OCH (R⁷) =N-0-, nebo přímou	vazbu;
znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s	1 až 6
atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu	s 1 až	6 atomy
uhlíku, alkoxyskupinu s	1 až 6	atomy	uhlíku,
alkylthioskupinu s 1	až 6	atomy	uhlíku,
alkenylovou skupinu se	2 až 6	atomy	uhlíku,
alkinylovou skupinu se	2 až 6	atomy	uhlíku,
cykloalkylovou skupinu se 3 až 6	atomy	uhlíku,

atom halogenu nebo kyanoskupinu; nebo pokud jsou Y a R¹⁰ navázány na sousedící atomy na Z a Y znamená -CH2O-N=C (R⁷)-, potom může spolu s uvedeným vedle navázaným R¹⁰ tvořit (CH2)r~J^- _ř tak že je J navázáno na Z;

Z se zvolí ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku; fenylovou skupinu; naftalenylovou skupinu; antracenylovou skupinu; fenantrenylovou skupinu; ΙΗ-pyrrolylovou skupinu; furanylovou skupinu; thienylovou skupinu; 1Hpyrazolylovou skupinu; líl-imidazolylovou skupinu; isoxazolylovou skupinu; oxazolylovou skupinu; isothiazolylovou skupinu; thiazolylovou skupinu;

1J/-1,2,3-triazolylovou skupinu; 2/1-1,2,3triazolylovou skupinu; 1H--1,2,4-triazolylovou skupinu; 4H-1,2,4-triazolylovou skupinu; 1,2,3oxadiazolylovou skupinu; 1,2,4-oxadiazolylovou skupinu; 1,2,5-oxadiazolylovou skupinu; 1,3,4oxadiazolylovou skupinu; 1,2,3-thiadiazolylovou • ·

skupinu; 1,2,4-thiadiazolylovou skupinu; 1,2,5thiadiazolylovou skupinu; 1,3,4-thiadiazolylovou skupinu; líf-tetrazolylovou skupinu; 2Htetrazolylovou skupinu; pyridinylovou skupinu; pyridazinylovou skupinu; pyrimidinylovou skupinu; pyrazinylovou skupinu; 1,3,5-triazinylovou skupinu; 1,2,4-triazinylovou skupinu; 1,2,4,5tetrazinylovou skupinu; líf-indolylovou skupinu; benzofuranylovou skupinu; benzo[b]thiofenylovou skupinu; ΙΗ-indazolylovou skupinu; lflbenzimidazolylovou skupinu; benzoxazolylovou skupinu; benzothiazolylovou skupinu;

chinoxalinylovou skupinu; 1,8-naftyridinylovou skupinu; pteridinylovou skupinu; 2,3-dihydro-lJíindenylovou skupinu; 1,2,3,4 tetrahydronaftalenylovou skupinu;

6,7,8,9,10-hexahydrobenzocyklooktenylovou

skupinu;	2,3-dihydro-3-oxobenzofuranylovou
skupinu;	1,3-dihydro-l-oxoisobenzofuranylovou
skupinu;	2,3-dihydro-2-oxobenzofuranylovou
skupinu;	3,4-dihydro-4-oxo-2 Jf-l-benzopyranylovou
skupinu;	3,4 -dihydro-l-oxo-líf-2-benzopyranylovou

skupinu; 3,4-dihydro-3-oxo-lH-2-benzopyranylovou skupinu; 3,4-dihydro-2-oxo-27T-l-benzopyranylovou skupinu;

4-oxo-4Jí-l-benzopyranylovou skupinu;

2oxo-2Jf-l-benzopyranylovou skupinu; 2,3,4,5tetrahydro-5-oxo-1-ben.zoxpinylovou skupinu;

2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-l-benzoxpinylovou skupinu; 2,3-dihydro-l,3-dioxo-l-H-isoindolylovou • 99» • · · • * · · · • · « · · ·> · • · · » · fc * · · <»······ · · ·

R¹⁵

Výhodné

E skupinu; 1,2,3,4-tetrahydro-l,3dioxoisochinolinylovou skupinu; 3,4-dihydro-2,4dioxo-2H-l,3-benzoxazinylovou skupinu; 2-oxo-l,3benzodioxylovou skupinu; 2,3-dihydro-l,1,3trioxo-1,2-benzisothiazolylovou skupinu; 9Hfluorenylovou skupinu; azulenylovou skupinu; a thiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazolylovou skupinu; přičemž každá skupina je substituovaná R¹⁰; a znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku.

2B. Sloučeniny obecného vzorce IB, ve kterých:

se zvolí ze skupiny zahrnující 1,2-fenylenovou skupinu, 1,6-, 1,7-, 1,2- a 2,3-naftalendiylovou skupinu, 2,3- a 3,4-furandiylovou skupinu, 2,3- a

3.4- thiofendiylovou skupinu, 2,3- a 3,4pyridindiylovou skupinu, 4,5-pyrimidindiylovou skupinu, 2,4- , 2,7-, 3,5-, 2,3-, 4,5-, 5,6- A

6,7-benzofurandiylovou skupinu, a benzo[b] thiofen-2,4-, 2,7-, 3,5-, 2,3-, 4,5- a 6,7- diylovou skupinu, přičemž každý aromatický kruhový systém může být případně substituován R³nebo R⁴, popřípadě jak R³ tak R⁴;

se zvolí ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, naftalenylovou skupinu, 2-thiazolylovou skupinu,

1.2.4- oxadiazolylovou skupinu, 1,3,4oxadiazolylovou skupinu, 1,2,4-thiadiazolylovou skupinu, 1,3,4-thiadiazolylovou skupinu, pyridinylovou skupinu a pyrimidinylovou skupinu, > »· • ♦ · · · · » e · ····· · · »»> · • · * · · ····*» • · · r * » · ·· ··· ··· ···· ·· · přičemž každá z těchto skupin je substituována R⁹a případně jedním nebo několika R¹⁰;

znamená atom vodíku, alkylovou	skupinu s	1 až 6
atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu	s 1 až	6 atomy
uhlíku, alkoxyskupinu s	1 až	6	atomy	uhlíku,
alkylthioskupinu s 1	až 6		atomy	uhlíku,
alkenylovou skupinu se	2 až	6	atomy	uhlíku,
alkinylovou skupinu se	2 až	6	atomy	uhlíku,
cykloalkylovou skupinu se 3 až	6	atomy	uhlíku,
atom halogenu nebo kyanos	kupinu;	nebo

pokud jsou Y a R¹⁰ navázány na sousedící atomy na Z a y znamená -CH2O-N=C(R⁷)potom může spolu s uvedeným vedle navázaným R¹⁰ tvořit (CH2)_r-J-, tak že je J navázáno na Z;

J znamená -CH₂- nebo -CH₂CH₂-; a r znamená 1.

Výhodné 3B. sloučeniny výhodných 2B sloučenin, ve kterých:

A znamená atom kyslíku nebo dusíku;

X znamená OR¹;

R¹ znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;

R² znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku;

• · · ·

Y znamená -Ο-, -S(O)_n-, -NR¹⁵, -C (=0)-, -CH(OR¹⁵)-,

-ch₂-, -ch₂ch₂-, -ch=ch-, -oc-, -ch₂o-, -och₂-,

-CH₂S(O)n~, -S(O)_nCH₂-, nebo přímou vazbu;

Výhodné 4B. sloučeniny výhodných 3B sloučenin, ve kterých:

R¹ znamená methylovou skupinu;

znamená methylovou skupinu;

znamená -0-, -S(0)_n-, -NR¹⁵, -C(=0)-, -CH(OR¹⁵)-, —CH₂—, nebo přímou vazbu; a

R⁹ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C0₂ (Ci-C6alkyl) , -C (R¹⁸) =NOR¹⁷, kyanoskupinu, nitroskupinu, SF₅, SiR²²R²³R²⁴ nebo GeR²²R²³R²⁴ nebo R⁹ znamená fenylovou skupinu, benzylovou • β • · · · • · • · · ·

skupinu, fenoxyskupinu, pyridinylovou skupinu, thienylovou skupinu, furanylovou skupinu nebo pyrimidinylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin může být případně substituovaná R¹¹ nebo R¹², nebo jak R¹¹ tak R¹².

Výhodné 5B. sloučeniny výhodných 4B sloučenin, ve kterých:

Z se zvolí z množiny zahrnující 2-thiazolylovou skupinu, 1,2,4-oxadiazolylovou skupinu, a 1,2,4thiadiazolylovou skupinu, přičemž každá skupina

	je substituována R⁹ a případně	R¹⁰; a
Y	znamená -0-; a
R⁹	znamená fenylovou skupinu tuovanou R¹¹ nebo R¹², nebo jak	případně substi- R¹¹ tak R¹².

Nejvýhodnějšími sloučeninami jsou výhodné 5B. sloučeniny, které se zvolí z množiny zahrnující:

4-[2-[[3-[3-ethylfenyl)-1,2,4-thiadiazol-5yl] oxy] fenyl]-2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-3H-l, 2,4triayol-3-on; a [3-[5-[2-(1,5-dihydro-3-methoxy-l-methyl-5-oxo-4H-

1,2,4-triazol-4-yl)fenoxy]-1,2,4-thiadiazol-3- yl]fenyl]trifluoromethansulfonát.

Vynález se rovněž týká fungicidních kompozic obsahujících fungicidně účinná množství sloučenin obecného vzorce IB a alespoň jedno povrchově aktivní činidlo a pevné nebo kapalné ředidlo. Výhodnými kompozicemi podle vynálezu jsou ty, které obsahují výše uvedené sloučeniny obecného vzorce IB.

Vynález se rovněž týká způsobu kontroly rostlinných chorob způsobených plísňovými rostlinnými patogeny, který zahrnuje aplikaci fungicidně účinného množství sloučenin obecného vzorce IB a zde popsaných kompozic na rostliny nebo jejich části nebo rostlinná semena nebo semenáče. Výhodnými způsoby použití jsou ty které zahrnuji aplikaci výhodných sloučenin obecného vzorce IB.

Tento vynález se rovněž týká artropodicidních kompozic obsahujících artropodicidně účinné množství sloučenin obecného vzorce IB a alespoň jedno povrchově aktivní činidlo a pevné nebo kapalné ředidlo. Výhodnými kompozicemi podle vynálezu jsou ty, které obsahují výše uvedené sloučeniny obecného vzorce IB.

Vynález se rovněž týká způsobu kontroly členovců, který zahrnuje uvedeni artropodicidně účinného množství sloučenin obecného vzorce IB a zde popsaných kompozic do styku se členovci nebo jejich životním prostředím. Výhodnými způsoby použití jsou ty které zahrnují aplikaci výhodných sloučenin obecného vzorce IB.

Výhodnými meziprodukty pro přípravu fungicidních a artropodicidních činidel obecného vzorce I, ve kterých Y znamená atom kyslíku, jsou:

Výhodné Cl. sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce II, ve kterém:

W znamená atom kyslíku;

• · • · · · • · · · • · • · ·

R² znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, a

R³ a R⁴ znamenají nezávisle atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, (Ci-C4alkyl) NHC (0), (Ci-Cíalkyl) 2 NC(O), benzoylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu.

Výhodné 2C. sloučeniny výhodných 1C sloučenin, ve kterých:

A znamená atom kyslíku nebo dusíku,

X znamená OR¹ nebo halogen;

R¹ znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,

R² znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, a

R³ a R⁴ znamenají nezávisle atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkylthioskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku.

A znamená atom dusíku,

Výhodné 3C. sloučeniny výhodných 2C sloučenin, ve kterých:

R¹ znamená methylovou skupinu,

R² znamená methylovou skupinu, a

R³ a R⁴ znamenají nezávisle atom halogenu nebo methylovou skupinu.

Nejvýhodnějšimi jsou výhodné 3C sloučeniny zvolené z množiny zahrnující:

2.4- dihydro-4-(2-hydroxyfenyl)-5-methoxy-2-methyl-3H-l,2,4triazol-3-on,

2.4- dihydro-4-(2-hydroxy-6-methylfenyl)-5-methoxy-2-methyl3J7-1,2,4-triazol-3-on,

5-chloro-2,4-dihydro-4-(2-hydroxy-6-methylfenyl)-2-methyl3H-1,2,4-triazol-3-on, a

5-chloro-2,4-dihydro-4-(2-hydroxyfenyl)-2-methyl-3H-l,2,4triazol-3-on.

Za zmínku stojí provedení, ve kterých X neznamená atom vodíku; provedení, kde R² znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až atomy atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se až atomy uhlíku, se halogenalkinylovou skupinu cykloalkylovou skupinu se alkylkarbonylovou skupinu se 2 alkoxykarbonylovou skupinu se provedení, ve kterých Y znamená -0-; -C(=0)-; -CH(OR¹⁵)-; -CHR⁶-;

až atomy uhlíku, až až až uhlíku, atomy atomy uhlíku nebo atomy uhlíku,

-S(0)_n-; -NR¹⁵;

-CHR^eCHR⁶; -CR⁶=CR⁶-;

-C=C-; -CHR¹⁵O-; -OCHR¹⁵-; -CHR¹⁵S (0) _n-; -S (0) _nCHR¹⁵-; -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -; - (R⁷) C=N-OCH (R¹⁵) -; -C (R⁷) =N-0-;

-O-N=C (R⁷) -; -CHR¹⁵OC (=0) N (R¹⁵) -;

-CHR¹⁵OC (=S) N (R¹⁵) -; -CHR¹⁵O-N (R¹⁵) C (=0) N (R¹⁵) -;

• ·

-CHR¹⁵O-N (R¹⁵) C (=S) N (R¹⁵) -; -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) NR¹⁵- ;

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷) OCH₂-; -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -N=N-;

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷)-C (=0)-; -CHR¹⁵S-C (R⁷) =N-; -C (R⁷) =N-NR¹⁵-; -CH=N-N=C (R⁷) -; -CHR¹⁵N (C0CH₃) -N=C (R⁷)-;

-0C(=S)NR¹⁵C(=O) -CHR⁶-C(=W¹) -A¹-;

-CHR⁶CHR⁶-C (=W³) -A¹-; -CR⁶=CR⁶-C (=W³) -A¹- ;

-CsC-C (=W¹)-A¹-; -N=CR⁶-C (=W¹)-A¹-; nebo přímou vazbu, provedeni, ve kterých R⁷ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy

uhlíku, halogenalkylsulfinylovou	skupinu s	1 až	6 atomy
uhlíku, halogenalkylsulfonylovou	skupinu s	1 až	6 atomy
uhlíku, alkenylovou skupinu se	2	až 6	atomy	uhlíku,
halogenalkanylovou skupinu se	2	až 6	atomy	uhlíku,
alkinylovou skupinu se 2	až	6	atomy	uhlíku,
halogenalkinylovou skupinu se	2	až 6	atomy	uhlíku,
cykloalkylovou skupinu se 3	a	ž 6	atomy	uhlíku,
alkylkarbonylovou skupinu se	2	až 4	atomy	uhlíku,
alkoxykarbonylovou skupinu se 2	až	4 atomy uhlíku, atom

halogenu, kyanoskupinu nebo morfolinylovou skupinu;

provedení, ve kterých Z neznamená cykloalkenylovou skupinu se 3 až 8 substituované provedení, ve atomy uhlíku R⁹ a případně kterých jsou Y a adamantyl, které jsou jedním nebo několika R¹⁰, a R¹⁰ navázány na sousedící atomy na Z a Y znamená -CHR¹⁵O-N=C (R⁷)-, -O-N=C(R⁷)-,

-CH=N-N=C (R⁷) - nebo -CHR¹⁵N (COCH₃) -N=C (R⁷)-, potom se uvedené vedle navázané R¹⁰ bere dohromady jako -(CH2)r-J^_ř u kterého je J navázáno na Z, provedení, ve kterých R¹¹ a R¹² znamenají nezávisle atom halogenu, atomy uhlíku, halogenalkylovou uhlíku, alkenylovou skupinu se • · * « ·· · · • ·· · • ·· * · · · · alkylovou skupinu s až skupinu s 1 až až atomy atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu alkinylovou skupinu se halogenalkinylovou skupinu se se až atomy uhlíku, až atomy uhlíku, až atomy uhlíku, alkoxyskupinu se 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, uhlíku, halogenalkenyloxyskupinu alkenyloxyskupinu se až se 3 až atomy atomy uhlíku, alkylthioskupinu až atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s alkylsulfinylovou skupinu až atomy uhlíku, až atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylovou skupinu až atomy uhlíku, skupinu až se 3 až až až 6 alkylsulfonylovou skupinu s 1 halogenalkylsulfonylovou alkenylthioskupinu se halogenalkenylthioskupinu nitroskupinu, kyanoskupinu, N(R²⁶)₂; provedeních, ve kterých R¹⁹, R²⁰, R²¹, nezávisle alkylovou skupinu s 1 sf₅;

R²², až atomy atomy atomy atomy Si (R²⁵)₃;

R²³ a R²⁴ uhlíku, uhlíku, uhlíku, uhlíku,

Ge(R²⁵)₃;

znamenaj í atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 provedeních, ve až 4 atomy uhlíku nebo kterých každé R²⁵ fenylovou skupinu, znamená nezávisle alkylovou skupinu skupinu, s 1 až 4 atomy uhlíku nebo provedení, ve kterých R³ a R⁴ znamenají fenylovou nezávisle atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, až 6 atomy uhlíku, uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se alkylovou halogenalkylovou skupinu s 1 alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až atomy uhlíku, (CiC₄alkyl)NHC (0) , (Ci-C₄alkyl)₂NC(O) , fenylsulfonylovou skupinu, provedení, benzoylovou nebo ve kterých se zvolí z množiny zahrnující 1,2,4-oxadiazolylovou skupinu,

1,3,4• · oxadiazolylovou skupinu, 1,2,4-thiadiazolylovou skupinu a

1,3,4-thiadiazolylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin je substituována R⁹, provedeni, ve kterých R¹¹ znamená alkenylovou skupinu se 2 až halogenalkenylovou skupinu alkinylovou skupinu se halogenalkinylovou skupinu alkenyloxyskupinu se 3 halogenalkenyloxyskupinu se alkylthioskupinu s 1 halogenalkylthioskupinu s atomy uhlíku,

se	2 až	6 atomy	uhlíku,
2	až	6 atomy	uhlíku,
se	2 až	6 atomy	uhlíku,
až	: 6	atomy	uhlíku,
3	až	6 atomy	uhlíku,
až	4	atomy	uhlíku,
1	až	4 atomy	uhlíku,

až s 1 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu halogenalkylsulfinylovou skupinu s až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou skupinu s až atomy uhlíku, alkenylthioskupinu se až atomy uhlíku, halogenalkenylthioskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo SF5, provedení, ve kterých R¹² znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu se 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu uhlíku, halogenalkenyloxyskupinu alkylthioskupinu s 1 halogenalkylthioskupinu s se 3 až se až atomy atomy uhlíku, až až atomy atomy uhlíku, uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu halogenalkylsulfinylovou skupinu až až atomy atomy uhlíku, uhlíku, halogenalkylsulfonylovou skupinu až atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku, • · · · alkenylthioskupinu se až atomy uhlíku, halogenalkenylthioskupinu se 3 až atomy uhlíku, nitroskupinu, kyanoskupinu, N(R²⁶)2; SF5; Si(R²⁵)3;

Ge(R²⁵)₃;

provedení, ve kterých se Z zvolí z množiny zahrnující fenylovou skupinu, naftalenylovou skupinu,

1,2,4oxadiazolylovou skupinu, 1,3,4-oxadiazolylovou skupinu,

1,2,4-thiadiazolylovou skupinu, 1,3,4-thiadiazolylovou skupinu, pyridinylovou skupinu a pyrimidinylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin je substituovaná R⁹ a případně jedním nebo několika R¹⁰, a provedení, ve kterých se Z zvolí z množiny zahrnující 1,2,4-oxadiazolylovou skupinu a 1,2,4-thiadiazolylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin je substituovaná R⁹.

Sloučeniny obecného vzorce I lze připravit jedním nebo několika následujícími způsoby a jejich variacemi, popsanými pomoci reakčních schémat 1 až 33. Je zřejmé, že sloučeniny obecného vzorce IA a IB lze postihnout obecným vzorcem I a proto mohou být připraveny níže popsanými způsoby. E, A, G, W, X, R¹-R²⁷, Y, Z¹, W¹, A^x-A³, Z, Q, J, m, n, p, ras mají ve sloučeninách obecných vzorců 1 až 58 stejný význam jako ve sloučeninách definovaných v odstavci nazvaném „Podstata vynálezu. Sloučeniny obecného vzorce Ia až Im jsou různými podmnožinami sloučenin obecného vzorce I a všechny substituenty sloučenin obecného vzorce Ia až Im jsou stejné jako v případě definice obecného vzorce I.

Odborníkům v daném oboru je známo, že některé sloučeniny obecného vzorce I mohou existovat v jedné nebo několika tautomerních formách. Sloučenina obecného vzorce I, ve které R² znamená atom vodíku, může například existovat jako tautomer Ia nebo Ib, nebo v obou těchto • · • · • · · · formách. Do rozsahu vynálezu spadají všechny tautomerní formy sloučenin obecného vzorce I.

Sloučeniny obecného vzorce I lze připravit níže popsanými způsoby 1) až 5) . Postupy 1) až 4) popisují syntézy zahrnující vytvoření amidového kruhu následně po vytvoření arylové skupiny (E-Y-Z). Postup 5) popisuje syntézu arylové skupiny (E-Y-Z) s amidovým kruhem již na místě.

1) Alkylačni postupy

Sloučeniny obecného vzorce I se připravily ošetřením sloučenin obecného vzorce 1 vhodným činidlem pro alkylový přenos v inertním rozpouštědle a případně dalšími kyselinovými nebo bazickými nebo jinými reakčními činidly (reakční schéma 1). Vhodná rozpouštědla se zvolí ze skupiny zahrnující polární aprotická rozpouštědla, například acetonitril, dimethylformamid nebo dimethylsulfoxid, ethery, například tetrahydrofuran, dimethoxyethan nebo diethylether, ketony, například aceton nebo 2-butanon, uhlovodíky, například toluen nebo benzen a halogenované uhlovodíky, například dichloromethan nebo chloroform.

• · • · · · • ·

Reakční schéma

Způsob 1-4 -------------------->.

I

XsORÍ.SR^NHR¹, Ncq-CgalkyDR¹, neboNCCj-Cg alkoxy)Rl

Způsob 1: U-CH=N₂ (U = H nebo (CH₃)₃Si)

Způsob 2:

NH

Lewisova kyselina

Způsob 3: (R^O+BF^

Způsob 4: (R^SO^; R^OSC^V; nebo R^l-hal;

případná báze (hal = F,Q,Br, nebo I) (V = Cj-Cg alkyl, Cj-Cg haloalkypnebo 4-CH₃-CeH4

Sloučeniny obecného vzorce I mohou být například připraveny působením diazoalkanových reagenčních činidel obecného vzorce 2, například diazomethanu (U - H) nebo trimethylsilyldiazomethanu (U = (CH₃)₃Si) na dikarbonylové sloučeniny obecného vzorce 1 (způsob 1). Použití trimethalsilyldiazomethanu vyžaduje protické korozpouštědlo, například methanol. Tyto postupy lze nalézt například v Chem. Pharm. Bull., (1984), 32, 3759.

Jak naznačuje způsob 2, sloučeniny obecného vzorce I lze rovněž připravit uvedením karbonylových sloučenin obecného vzorce 1 do kontaktu s alkyltrichloroacetimidáty obecného vzorce 3 a katalyzátorem na bázi Lewisových kyselin. Mezi vhodné Lewisovy kyseliny lze zařadit například trimethylsilyltrifluormethansulfonát a kyselinu • · · · · · • · · • · · • · · · • · • · tetrafluoroboritou. Alkyltrichloroacetimidáty lze připravit z vhodného alkoholu a trichloroacetonitrilu způsobem popsaným v literatuře (J. Danklmaier a H. Hónig, Synth.

Commun., (1990), 20, 203).

Sloučeniny obecného vzorce I lze rovněž připravit ze sloučenin obecného vzorce 1 ošetřením těchto sloučenin trialkyloxoniumtetrafluoroborátem (tj . Meerweinovou soli) obecného vzorce 4 (způsob 3).

Použiti trialkyloxoniových soli jako účinných alkylačnich činidel je v daném oboru dobře známo (viz U.

Schollkopf,

U. Groth,

C. Deng, Angew.

Chem. , Int.

Ed. Engl., (1981), 20,

798) .

Další alkylační činidla, která mohou převést karbonylové sloučeniny obecného vzorce 1 na sloučeniny obecného vzorce I jsou dialkylsulfonáty, například dimethylsulfonát, halogenalkylsulfonáty, například methyltrifluoromethansulfonát, a alkylhalogenidy, například jodomethan a propargylbromid (způsob 4). Tyto alkylace lze provádět případně za použiti další báze.

Vhodnými bázemi jsou například alkoxidy alkalických kovů, například terč.-butoxid draselný, anorganické báze, například hydrid sodný a uhličitan draselný, nebo terciálni aminy, například triethylamin, pyridin, 1,8-diazabicyklo[5,4,0]jundec-7-en (DBU) a triethylendiamin. Příklady alkylace prováděné za použití činidel publikaci autorů tohoto typu lze

R.E.Benson, T. L.

například nalézt v

Cairns, J.

Am. Chem.

2115.

Sloučeniny obecného vzorce la (sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterých

G = C, W = O a

X = OH) lze připravit kondenzací malonátů nebo derivátů malonátů obecného vzorce 5 ambidentnim nukleofilem obecného vzorce (reakční • · schéma 2). Nukleofily obecného vzorce 6 jsou N-substituované hydroxylaminy (HO-NHR²) a substituované hydraziny (HN (R⁵) -NHR²) . Příkladem takových nukleofilů jsou například N-methylhydroxyamin a methylhydrazin. Malonátestery obecného vzorce 5 lze připravit níže popsanými způsoby. Estery obecného vzorce 5 lze rovněž aktivovat tak, že se nejprve provede hydrolyzace esteru za vzniku odpovídající karboxylové kyseliny a následně se tato kyselina převede za použití thionylchloridu nebo oxalylchloridu na chlorid kyseliny (T = Cl) nebo ošetřením 1,1'-karbonyldiimidazolem na acylimidazol (T = imidazolyl).

Reakční schéma 2

i I

T T

T = O(C]-C4 alkyl), Q, 1-irridazolyl

Estery obecného vzorce 5a lze připravit mědí(I)katalyzovanou reakcí esterů malonátu obecného vzorce 7 se substituovanými arylhalogenidy obecného vzorce 8 za použití způsobu, který se přizpůsobil způsobu popsanému A. Osukou, T. Kobayashim a H. Suzukim v Synthesis, (1983), 67 a M. S.

Malamasem, T. C. Hohmanem a J. Millenem v J. Med. Chem., 1994, 37, 2043-2058 a který znázorňuje reakční schéma 3.

Postupy pro	přípravu sloučenin obecného vzorce 8 budou
popsány níže	(viz reakční schéma 32).
Estery	malonátu obecného vzorce 5a lze rovněž

připravit z diesterů karboxylových kyselin obecného • · * · · · • · • · • · « · * • · · * · vzorce 5b potom, co se funkční skupiny karboxylové kyseliny modifikují na vhodnou Y a Z skupinu. Navázání malonátů obecného vzorce 7 na orthobromokarboxylové kyseliny obecného vzorce 8a katalyzované mědí(I) (viz A. Bruggink,

A. McKillop, Tetrahedron, (1975), 31, 2607) lze použít pro přípravu sloučenin obecného vzorce 5b, jak ukazuje reakční schéma 3. Způsoby sloučenin obecného vzorce 8a jsou v daném oboru běžné (viz P. Beak, V. Snieckus, Acc. Chem. Res., /(1982), 15, 306 a Org. React., (1979), 26, 1 a zde uvedené poznámky).

Reakční schéma 3

RO2C CO2R

-------►

Cul, báze

5a

R = Cj-C4 alkyl

CuBr

NaH

RO2C CO2R

8a

5b

R = Cj-C4 alkyl

Kromě toho, obecného vzorce 5a lze připravit vzorce 9 estery malonátů ošetřením esterů aryloctové kyseliny obecného dialkylkarbonátem nebo alkylchloroformiátem v přítomnosti vhodné báze, například sodíku nebo hydridu

Soc., (1928), 50, 2758.

sodného (reakční schéma 4). Viz například J. Am. Chem.

• · · · • · • · • · · ♦

	Reakční schéma 4
	0 II
Λ	RO^xCxOR nebo		E^Z l/^H
	0 II	!
1 OR	Cl^C^OR	»	1 1 OR OR
	báze
9	R = C]-C4 alkyl		5a
Estery obecného	vzorce 9	lze	připravit kyselinou

katalyzovanou alkoholázou arylacetonitrilů obecného vzorce 10 nebo esterifikaci aryloctových kyselin obecného vzorce 11, jak ukazuje reakční schéma 5 (viz Org. Synth., Coli. sv. I (1941), 270) .

Kromě toho lze estery obecného vzorce 9 připravit křížovým navázáním arylovoých jodidů obecného vzorce 8 na Reformatského reakční činidlo nebo alkoxy(trialkylstannyl)acetátem katalyzovaným palladiem(O) a následnou hydratací (reakční schéma 5). Viz například T. Sakamoto, A. Yasuhara, Y. Kondo, H. Yamanaka, Synlett, (1992), 502 a J. F. Fauvarque, A. Jutard, J. Organometal. Chem., (1977), 132, C17.

Reakční schéma 5

Λ 1	ROH Ε^^Υχ7 ROH	e z
h₂<^ CN	kyselina θ kyselina	«2^0
		1 OR	1 OH
10	9	* BrZnCH2CO2R nebo (1) R₃SnO=COR Pd°kat. (2) H+	11
	Λ
	I	8
	R = alkyl

Estery aryloctové kyseliny obecného lze vzorce 9a rovněž připravit kondenzací aryl halogenidu obecného vzorce 12 se sloučeninami obecného vzorce 13 popsanými v EP-A-307,103 katalyzovanou mědi(I), kterou znázorňuje níže uvedené reakční schéma 6.

Reakční schéma 6

Λα,ΒΓ,ΐ) E

I

OR

HY¹—Z

OR

9a

R = C]-C4 alkyl

Y¹ = O, S, OCHR¹⁵, SCHR¹⁵,O-N=C(R⁷), NR¹⁵

Některé estery obecného vzorce 9 (obecného vzorce 9b) lze rovněž připravit připravením Y² můstku za použití běžné • · · ·

nukleofilní substituční chemie (reakční schéma 7). Nahrazení vhodné odstupující skupiny (Lg) v elektrofilech obecného vzorce 15 nebo 16 nukleofilním esterem obecného

vzorce 14 nabízí sloučeniny například hydrid sodný, se	obecného vzorce použije pro thioalkoxidu	9b. Báze, generování sloučeniny
odpovídáj ícího obecného vzorce	alkoxidu nebo 14 .
	Reakční schéma 7
	Lg—Z nebo
.R²⁶E I	15	aA
Lg—CHR^1S-Z ;
^H^c-° I	16 báze	I
OR		OR
14	R = Cj-C4 alkyl	9b
	R²⁶ = OH, SH, CHR¹⁵OH, CHR¹⁵SH, NHR¹⁵ Y² = 0, S, OCHR¹⁵, SCHR¹⁵, CHR¹⁵O, CHR¹⁵S, NR¹⁵

Lg = Br, O. L OSO2CH3, OSO2(4-Me-Ph)

Některé estery obecného vzorce 9 (obecného vzorce 9e) lze rovněž připravit vytvořením Y³ můstku ze substiuovaného hydroxylaminu 9d a karbonylových sloučenin obecného vzorce 14a. Hydroxylamin 9d se zase připraví z esterů obecného vzorce 9c. Tento postup byl popsán v dokumentu ΕΡ-Ά-600,835 a znázorněn reakčním reakční schématem 8.

	Reakční schéma 8
	0
	II Z^^C^R⁷
B	14a	_Y3 E^x ^Z
E^ \|
I
1 OR		1 OR

9c B = CHR¹⁵Br

9d B = CHR^_ONH₂»HC1

R = C]-C4 alkyl

Y³ = CHR¹⁵ON=C(R⁷)

2) Vytěsňovaci postupy a postupy adujici/eliminujíci konjugát

Sloučeniny obecného vzorce I lze rovněž připravit reakcí sloučenin obecného vzorce 17 s alkoxidy alkalického kovu (R¹OM⁺) , thioalkoxidy alkalického kovu (R¹SM⁺) nebo deriváty aminů ve vhodném rozpouštědle (reakční schéma 9). odstupující skupina Lg¹ v amidech obecného vzorce 17 je libovolná v daném oboru známá skupina, která podléhá vytěsňovaci reakci tohoto typu. Příkladem vhodných odstupujících skupin jsou například atom chloru, atom bromu, a sulfonylová a sulfonátová skupina. Příkladem vhodných inertních rozpouštědel jsou například dimethylformamid nebo dimethylsulfoxid, dimethoxyethan-methanol.

Reakční schéma 9

R^]O- M⁺. R^]S'M+, -->.

NH₃. r’nH₂, R^CCj-qj alkyl), (Cj-Cg alkoxy )NH₂.

nebo R'NH(Ci-C₆ alkoxy)

X = OR¹,SR¹,NH₂, NHR¹,

NíCj-Q alkyDR¹, NH(C]-(¾ alkoxy), nebo

N(Cj-Cg alkoxy )R1

Lg¹ = Cl, Br, -SCkjV, nebo -OSO₂V

V = Cj-Cg alkyl, Cj-Cg haloalkyI, nebo 4-CH3-C6H4

M = Knebo Na

Sloučeniny obecného vzorce 17a lze připravit ze sloučenin obecného vzorce lb (sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém X znamená

OH) uvedením do reakce s halogenizačními činidly, například thionylchloridem nebo ··« oxybromidem fosforečným za vzniku odpovídajících β-halogenem substituovaných derivátů (reakční schéma 10). Alternativně lze sloučeniny obecného vzorce lb ošetřit alkylsulfonylhalogenidem nebo anhydridem halogenalkylsulfonylu, například methansulfonylchloridem, p-toluensulfonylchloridem a anhydridem trifluoromethansulfonylu, za vzniku odpovídajícího β-alkylsulfonátu obecného vzorce 17a.

Reakci se sulfonylhalogenidy lze provádět v přítomnosti vhodné báze (např. triethylaminu).

Reakční schéma 10

halogenační činidlo

------------>

or VSO^hal inebo

VSO2-O-O2SV

Lg~ = O, Br, nebo -OSO₂V

V = CpCg alkyl, Cj-Q haloalkyI, nebo 4-CH₃-C₆H₄hal = Br, Cl nebo F

Jak znázorňuje reakční schéma 11, sulfonylové sloučeniny obecného vzorce 17b lze připravit oxidací odpovídající thiosloučeniny obecného vzorce 18 za použití dobře známých způsobů oxidace síry (viz Schrenk, K. v The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides; Patai, S. a kol. Ed.; Wiley: New York, 1988). Vhodnými oxidačními činidly jsou například kyselina meta-chloro-peroxybenzolová, peroxid vodíku a činidlo distribuované pod označením Oxone (KHSO5) .

• · · ·

Reakční schéma 11

V=Cj-Cg alkyl, Cj-Cg haloalkyl, nebo 4-CH₃-C₆H₄

Alternativně lze halogensloučeniny obecného vzorce 17c (sloučeniny obecného vzorce 17a, ve kterých A - N, G = N, a W = 0) připravit z hydrazidů obecného vzorce 19, jak ukazuje reakční schéma 12. Pokud R²⁷ znamená C (=S) S (Ci-Cíalkyl) , potom se diacylová sloučenina obecného vzorce 19 ošetří přebytkem thionylhalogenidu, například přebytkem thionylchloridu. Prvním vzniklým produktem je sloučenina obecného vzorce 20 s uzavřeným kruhem, která může být izolována nebo konvertována in šitu na sloučeninu obecného vzorce 17c. Popis tohoto způsobu lze nalézt například v publikaci P. Molina, A. Tarraga, A. Espinosy, Synthesis (1989), 923.

Alternativně, pokud R²⁷ = R², které má výše definovaný význam, potom hydrazid obecného vzorce 19 je cyklizován fosgenem za vzniku cyklické močoviny obecného vzorce 17c, ve které hal znamená atom chloru. Tento postup je podrobně popsán v J. Org. Chem., (1989), 54, 1048.

• · • ·

Ο^.ΝΗ

I _ZR²⁷

HN---N \²

R²⁷ = C(=S)S(C₁-C4 alkyl) nebo R²

N—N \ o

R²

17c hal = Cl Br. I

Hydrazidy obecného vzorce 19 lze připravit způsobem, který ilustruje reakční schéma 13. Kondenzace isokyanátu obecného vzorce 21 hydrazinem obecného vzorce H₂NNR²R²⁷ v inertním rozpouštědle, například tetrahydrofuranu, nabízí hydrazid.

Reakční schéma 13 _zR27

H₂N—N \²

--------------->.

Z

I /R²⁷

HN---N

R²

R27 = -C₄ alkyl) nebo R²

• · ··♦ ······· · · ·

3) adice a cyklizace konjugátu

Kromě výše popsaných způsobů, lze sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých X znamená SR¹ a G znamená C (obecného vzorce Ic) připravit ošetřením ketendithioacetálu obecného vzorce 22 ambidentním nukleofilem obecného vzorce 6 (reakční schéma 14). Nukleofily obecného vzorce 6 jsou popsány výše.

Reakční schéma 14

SR¹ OR

R = Cj-C4 alkyl

Ketendithioacetály obecného vzorce 22a lze kondenzací esterů aryloctové kyseliny obecného sulfidem uhličitým v přítomnosti vhodné báze a uvedením do reakce se dvěmi ekvivalenty například jodomethanu nebo propargylbromidu připravit vzorce 9 následným

R¹-halogenidu, (reakční schéma 15).

Reakční schéma 15

1) CS2, báze

2) 2 ekviv. R¹ -hal

OR hal = Cl, Br nebol R = Cj-C4 alkyl

• · · • ·

Sloučeniny obecného vzorce ld (sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém A znamená atom dusíku, G znamená atom dusíku) lze připravit kondenzací N-amino-močovin obecného vzorce 23 karbonylovým činidlem obecného vzorce 24 (reakční schéma 16). Karbonylovými činidly obecného vzorce 24 jsou reakční činidla umožňující přenos karbonylu nebo thiokarbonylu, například fosgen, thiofosgen, difosgen (C1C (=0) OCC1₃) , trifosgen (CI3COC (=0) OCCI3, N,N'-karbononyldiimidazol, Ν,Ν'-thiokarbonyldiidazol a 1,1'-karbonyl(1,2,4-triazol). Alternativně mohou být sloučeninami obecného vzorce 24 alkylchloroformiáty nebo dialkylkarbonáty. Některé z těchto karbonylačních reakcí mohou vyžadovat adici báze, která učiní tyto reakce účinnými.

Vhodnými bázemi jsou například alkoxidy alkalických kovů například terč.-butoxid draselný, anorganické báze, například hydrid sodný a uhličitan draselný, terciální amidy, například triethylamin a triethylendiamin, pyridin nebo 1,8-diazabicyklo[5,4,0]undek-7-en (DBU). Vhodným rozpouštědlem jsou například polární aprotická rozpouštědla, například acetonitril, dimethylformamid nebo dimethylsulfoxid;

ethery, například tetrahydrofuran, dimethoxyethan, nebo diethylether; ketony, například aceton nebo 2-butanon; uhlovodíky, například toluen nebo benzen; nebo uhlovodíky, například dichloromethan nebo chloroform. Reakční teplota se pohybuje v rozmezí od 0°C do 150°C a reakční doba se může pohybovat od 1 do 72 hodin, v závislosti na volbě báze, rozpouštědla, teploty a látek.

• · • · · · • · • · · · • · ·

Reakční schéma 16

případná báze

ld a T2 j_sou nezávisle Cl, OOCI3, CXC1-C4 alkyl), 1-irridazolyl, 1,2,4-triazolyl X = OH nebo SH χΐ = O nebo S

N-aminomočoviny obecného vzorce 23 lze připravit způsobem, který ilustruje arylaminu obecného vzorce reakční schéma 17. Ošetření fosgenem, thiofosgenem,

Ν,Ν'-karbonyldiimidazolem nebo

N,N'-thiokarbonyldiimidazolem poskytuje isokyanát nebo isothiokyanát obecného vzorce 26. Při uvedení do reakci s fosgenem nebo thiofosgenem lze přidat bázi. Vhodné ošetření iso(thio)kyanátu hydrazinem substituovaným R² produkuje

N-aminomočovinu obecného vzorce 23.

• · • · · · • ·

Reakční schéma 17

NH₂

CWC1₂. nebo

případná báze

R²— NH-NH₂

---->

Sloučeniny obecného vzorce le (sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém A znamená CR⁵, G znamená atom dusíku a X znamená atom kyslíku) lze připravit druhou metodou, kterou znázorňuje reakční schéma 18. Močoviny obecného vzorce 27 jsou uvedeny do reakce s aktivovanými deriváty kyseliny 2-halogenkarboxylové, například chloridy kyseliny 2-halogenkarboxylové, estery kyseliny 2-halogenkarboxylové nebo imidazoly 2-halogenacylové. Po počáteční acylaci na dusíku arylaminoskupiny následuje intramolekulární vytěsnění 2-halogenskupiny, které způsobí cyklizaci. Pro urychlení acylace a/nebo následné cyklizace lze přidat bázi. Vhodné báze zahrnují triethylamin a hydrid sodný. Alternativně lze sloučeniny obecného vzorce le připravit reakcí isokyanátů obecného vzorce 26 s estery obecného • · · · • · • · · · vzorce 28a. Jak již bylo uvedeno výše, pro urychlení reakce a následné cyklizace sloučenin obecného vzorce le je možné přidat bázi.

Reakční schéma 18

HN

/

T = Cl, CXC1-C4 alkyl), nebo 1-imidazolyl hal = Cl, Br, nebo I

R²NHCHR⁵C(O)OR

případná báze

R = Cj-C4 alkyl

Močoviny obecného vzorce 27 lze připravit oběma metodami, které znázorňuje reakční schéma 19. Arylamin obecného vzorce 25 lze uvést do styku s isokyanáty nebo isothiokyanáty obecného vzorce R²N=C=W, jak bylo uvedeno výše. Alternativně lze isokyanát nebo isothiokyanát obecného vzorce 26 zkondenzovat s aminem obecného vzorce R²-NH₂ za vzniku močoviny. Arylamin a iso(thio)kyanáty obecných vzorců 25, resp. 26, jsou komerčně dostupné nebo připraveny dobře známými způsoby. Isothiokyanáty lze například připravit způsoby popsanými v J.Heterocycl.

Chem., (1990), 27, 407. Isokyanáty lze připravit způsobem popsaným v Marchově publikaci J.Advanced Organic Chemistry,

3. ed., John Wiley; New 3. ed., John Wiley; New York, (1985), str. 944, 1166 a rovněž v Synthetic Communications, (1993), 23(3), 335 a zde uvedené reference. Způsoby popisující přípravu arylaminů obecného vzorce 25, které nejsou komerčně dostupné, lze nalézt například v M.S. Gibson v The Chemistry of the Amino Group; Patai , S., Ed., Interscience Publishers, 1968; str. 37 a Tetrahedron Lett. (1982), 23(7), 699 a ve zde uvedených referencích.

Reakční schéma 19

NH₂ /

HN \ o

4) thionační postupy

Sloučeniny obecného vzorce Ie, sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém W znamená atom síry, lze připravit ošetřením sloučeniny Id (I, ve kterém W znamená atom kyslíku) thionačními reakčními činidly, například P2S2 nebo Lawessonovým reakčním činidlem (2,4-bis(4-methoxyfenyl)-

1,3-dithia-2,4-difosfetan-2,4-disulfid) , způsobem, který znázorňuje reakční schéma 20 (viz Bull. Soc. Chim. Belg., (1978), 87, 229; a Tetrahedron Lett., (1983), 24, 3815).

• · • ·

Reakční schéma 20

Id ^2$5 nebo —------►

Lavessonovo reakční činidlo

Ie

5) syntézy arylové skupiny (E-Y-Z)

Sloučeniny obecného vzorce If (sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých Y znamená CHR¹⁵O, CHR¹⁵S nebo CHR¹⁵O-N=CR⁷) lze připravit uvedením halogenidů obecného vzorce 29 do styku s různými nukleofily (reakční schéma 21) . Vhodný alkohol nebo thiol se ošetří bází, například hydridem sodným, za vzniku odpovídajícího alkoxidu nebo thioalkoxidu, který působí jako nukleofil.

Reakční schéma 21

X

. CHR^(CI, Br, nebo I) E I G

HO-Z, nebo

HO-N=CR⁷-Z, nebo

HS-Z; báze

A—N \ 9

R²

X

w

Y⁴ = CHR¹⁵O, chr¹⁵o-n=cr⁷, chr¹⁵s

A—N \ 9

R²

If

Halogenace

X

.CHR¹⁵OH

E I G

W

A—N \ 9

R²

Některé arylhalogenidy obecného vzorce lze připravit radikálovou halogenací odpovídající alkylové sloučeniny (t.j. atom vodíku namísto halogenu obecného vzorce 29), nebo kyselinovým štěpením odpovídajícího methyletheru (tj. OMe namísto halogenu obecného vzorce 29). Další arylhalogenidy obecného vzorce 29 lze připravit z vhodných alkoholů obecného vzorce 30 v daném oboru dobře známými halogenačními způsoby (viz například Carey F. A.;

Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, 3. ed., část B,

Plenům; New York, (1990), str. 122).

Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých Y znamená

CR⁶=CR⁶ nebo CHR⁶-CHR⁶ (obecného vzorce Ig, resp. Ih) lze připravit způsobem, který znázorňuje reakční schéma 22.

Ošetření halogenidů obecného vzorce 29 trifenylfosfinem nebo trialkyxlfosfitem poskytuje odpovídající fosfoniiovou sůl (obecný vzorec 31), resp. fosfonát (obecný vzorec 32).

Kondenzace fosforečné sloučeniny bází a karbonylovou * · · · • · * * sloučeninou obecného vzorce Z(R⁶)C=O obecného vzorce Ig.

poskytuje olefin

Reakční schéma 22

nebo

--------►

P(OR)₃ .CHR⁶-?¹

E

31: P¹ = P⁴’(C₆H₅)₃halid O

32: pl=P(OR>2

R = CpC4 alkyl

O=C(R^)Z

-------► báze

1) Halogenace

2) Dehalogenace

li

Olefiny obecného vzorce Ig lze konvertovat na nasycené sloučeniny obecného vzorce Ih hydrogenací přes kovový katalyzátor, například palladium na uhlíku, způsobem v ·· · •♦ ··»·

100 daném oboru dobře známým (Rylander,

Catalytic Hydrogenation in organic Synthesis; Acadenic: New York, 1979).

Alkyny obecného vzorce li lze připravit halogenaci/dehalogenaci olefinů obecného vzorce Ig za použití způsobů v daném oboru dobře známých (March, J. Advanced Organic Chemistry; 3. ed. John Wiley: New York (1985), str. 924). Kromě toho alkyny obecného vzorce li lze připravit dobře známou reakcí arylových halogenů s alkynovými deriváty v přítomnosti katalyzátorů, například niklu nebo palladia (viz. J. Organomet. Chem., (1975), 93, 253-257) .

Olefin obecného vzorce Ig lze rovněž připravit reverzí reaktivity reakčních činidel při Wittigově nebo HornerEmmonsově kondenzaci. 2-alkylarylové deriváty obecného vzorce 33 lze na příklad konvertovat na odpovídající dibromosloučeniny obecného vzorce 34, jak ukazuje reakční schéma 23 (viz. Synthesis, (1988), 330). Dibromosloučenina se může hydrolyzovat na karbonylovou sloučeninu obecného vzorce 35, která může zase kondenzovat s nukleofilem obecného vzorce 36 nebo obsahujícím fosfor za vzniku olefinu obecného vzorce Ig. Kromě toho sloučeniny obecného vzorce 35 lze připravit oxidací odpovídajících alkoholů obecného vzorce 30.

Vinylhalogenidy obecného vzorce Ij lze připravit uvedením fosforečných reakčních činidel obecného vzorce 37a nebo 37b do reakce s karbonylovými sloučeninami obecného vzorce 35 (reakční schéma 23). Přípravky halogenidů obecného vzorce 37a z vhodných diethylfosfonoacetátů jsou popsány v publikaci McKenna a Khawkli v J. Org. Chem., (1986), 51, 5467. Thionoestery obecného vzorce 37b lze připravit z esterů obecného vzorce 37a převedením esteru • ·

karbonyloxidu (viz. Chem. Rev., (1984), Tetrahedron Lett., (1984), 25, 2639).	84,	17 a
Reakční schéma 23

1) Br₂nebo NBS ekviv., CCI4 světlo

2) morfolin

Kon. Hd,H₂O

NBS = Mbromosukcinimid

34: J¹=Br₂

35: jl = (=O)

ig

R = C]-C₄ alkyl J² = O, S hal=F, Cl, Br, I báze q II hal / (RO)₂P-CHC-OZ

J2

37a: J² = O

V 37b: J² = S

Oximy obecného vzorce Ik (obecného vzorce I, ve kterých Y znamená C(R⁷)=N-O) lze připravit z karboxylových sloučenin obecného vzorce 38 kondenzaci s hydroxylaminy a následnou O-alkylaci s elektrofily obecného vzorce Z-(Cl,

• · · ·

102 • · · · · · · • · · · · • · · · · · · • · · · ······· ·· ·

Br nebo I) (reakční schéma 24). Alternativně lze O-substituovaný hydroxylamin kondenzovat karboxylovou sloučeninou obecného vzorce 38 a přímo tak získat oximy obecného vzorce Ik.

Reakční schéma 24

1) H₂N-OH

2) Z-hal - nebo

H₂N-OZ _cr⁷=n-oz

E

hal = O. Br nebo I

Karbamáty obecného vzorce II lze připravit uvedením arylalkoholů obecného vzorce 30 do reakce s isokyanáty obecného vzorce 39 (reakční schéma 25). Za účelem katalyzování lze do reakce přidat bázi, například triethylamin. Karbamáty obecného vzorce II lze dále alkylovat za vzniku karbamátů obecného vzorce Im.

Reakční schéma 25 O

---------------------------------------------------------------- II

_chr¹⁵oh E	CHR Uf) NHZ ZNCO ^CHR υ
^x^V^w A—N \ 9 R²	39 E —1 A—N
30	n

r15 - hal

-----*báze hal = Cl, Br nebol

Im

Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém Y znamená

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -C (=N-A²-Z^x) -A¹-,

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -C (R⁷) =N-A²-A³- nebo

-CHR¹⁵O-N=C (-C (R⁷) =N-A²-Z¹) - lze připravit způsoby v daném oboru známými nebo jejich zřejmými modifikacemi (viz například WO 95/18789, WO 95/21153 a v nich uvedené reference) společně se zde popsanými způsoby.

Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém Y znamená

-CHR¹⁵0C(=0)0-,	-CHR¹⁵OC (%S) 0-, -CHR¹⁵OC (=0) S-,
-CHR¹⁵0C (=S) S-,	-CHR¹⁵SC (=0) N (R¹⁵) -CHR¹⁵SC (=S) N (R¹⁵) -,
-CHR¹⁵SC(=O)O-,	-CHR¹⁵SC(=S)O-, -CHR¹⁵SC(=O) S-,
-CHR¹⁵SC(=S) s-,	-CHR¹⁵SC(=NR¹⁵) S- nebo

-CHR¹⁵N (R¹⁵) C (=0) N (R¹⁵)-, lze připravit způsoby známými v daném oboru nebo jejich zřejmými modifikacemi (viz například US 5,416,110, EP 656,351 a zde uvedené reference) společně se zde popsanými způsoby.

Sloučeniny podle vynálezu lze připravit kombinacemi reakcí, které znázorňují reakční schémata 1 až 25, ve kterých Z znamená skupinu, která je popsána v podstatě vynálezu. Příprava sloučenin obsahujících radikál Z, který je popsán v podstatě vynálezu, substituovaný substituentem L (definovaným jako libovolná skupina navázaná na Z, která je popsána v jednotlivých reakčních schématech) může odborník v daném oboru provádět vhodnou kombinací reakčních činidel a reakčních sekvencí pro příslušná Z až L. Tyto reakční sekvence mohou být vyvinuty na základě známých, v daném oboru dostupných, reakcí. Obecný postup lze nalézt například v publikaci (March) J. Advanced Organic Chemistry, 3.ed., John Wiley: New York, (1985) a zde uvedených referencích. Následující odstavce ilustrují pro některé příklady, u kterých je L definováno v • · · · ·· · · · · · ·· • · * · · · · • · · · · · · jednotlivých schématech, a přípravu reprezentativních Z až L příkladů.

Sloučeniny obecného vzorce 41 v reakčním schématu 26 lze připravit ze sloučenin obecného vzorce 40 uvedením do reakce s hydroxylaminem nebo hydroxylaminovou solí. Viz Sandler a Káro, „Organic Functional Group Preparations, sv. 3, Academie Press, New York, (1972) 372-381, kde lze nalézt stručný přehled metod. Sloučeniny obecného vzorce 41 odpovídají sloučeninám obecného vzorce 13 v reakčním schématu 6, pokud Y¹ znamená O-N=C(R⁷) a v reakčním schématu 21, reakčnímu činidlu HO-N=CR⁷.

Reakční schéma 26 o=cr⁷-z

H₂NOH nebo

Η₂ΝΟΗ·ΗΟ/ báze

HO-N=CR⁷-Z

Sloučeniny obecného vzorce 40 lze připravit ze sloučenin obecného vzorce 39a (reakční schéma 27) FriedelCraftsovou acylací pomocí sloučenin obecného vzorce 42 (viz Olah, G. „Friedel-Crafts and Related Reactions, Interscience, New York (1963-1964), kde lze nalézt obecný přehled). Sloučeniny obecného vzorce 40 lze rovněž připravit uvedením acylhalogenidů, anhydridů, esterů nebo amidů obecného vzorce 45 do reakce s organokovovými reakčními činidly obecného vzorce 44 (viz March. Advanced Organic Chemistry; 3.ed., John Wiley; new York, (1985), str. 433 až 435 a zde uvedené odkazy). Organokovové sloučeniny obecného vzorce 44 lze připravit redukční metalací nebo halogen-kovovou výměnou sloučeniny obecného vzorce 43 obsahující halogen, například za použití hořčíku • · · · nebo organolitného reakčního činidla, nebo deprotonace sloučenin obecného vzorce 39a za použití silné báze, například lithioamidu nebo organolithného reakčního činidla, a následnou transmetalizaci. Sloučenina obecného vzorce 40 odpovídá sloučenině 14a v reakčním schématu 8, zatímco sloučenina obecného vzorce 40a odpovídá O=C(R⁶)Z v reakčním schématu 22.

Reakční schéma 27

R²⁸COC1 (42)

Z-H

hal=Cl, Br, I

O=CR²⁸-Z

R^R⁷

40a R^R⁶

Z-M¹

OCR²⁸-!^-3

------->

OCR^-Z

R^R⁷

40a R^R⁶

M’=MgX CuLiZ CdZ SnR₃

T³=C1

OCOR²⁸OR NR₂

R= C1-C4 alkyl

R²⁸ = R⁶ nebo R⁷

Sloučeniny obecného vzorce 43 lze připravit uvedením sloučenin obecného vzorce 39a (reakční schéma 28) do reakce například s bromem, chlorem, a případně s dalšími katalyzátory za podmínek volnoradikálové nebo aromatické elektrofilní halogenace, v závislosti na povaze Z. Rovněž lze použít alternativní zdroje halogenu, například N-halogensukcinimidy, terč.-butylhypohality nebo SO2CI2 (viz March, J. Advanced Organic Chemistry; 3. ed. John Wiley: New York (1985), str. 476 až 479), 620 až 626 a zde uvedené odkazy). Přehled volnoradikálových halogenací lze nalézt například v Huyser in Patai, „The Chemistry of the Carbon-Halogen Bond díl 1, Wiley, New York (1973) • · · ·

106 • · · · ·····** ·· · str. 549-607. Pokud jde o elektrofilni substituce, tyto lze nalézt v de la Maře, „Elextrophilic Halogenation, Cambridge University Press, London (1976). Sloučeniny obecného vzorce 43 odpovídají sloučeninám obecného vzorce v reakčnim schématu 7, ve kterém Lg znamená atom bromu, chloru nebo jódu a reakčnimu činidlu Z-hal v reakčnimu schématu 24. Sloučeniny obecného vzorce 47 lze připravit ze sloučenin obecného vzorce 46 podobnými způsoby. Sloučeniny obecného vzorce 47 odpovídají sloučeninám obecného vzorce v reakčnim schématu, ve kterém Lg znamená atom bromu, chloru nebo jódu. Sloučeniny obecného vzorce 36 nebo 37 v reakčnim schématu 23 lze připravit uvedením sloučenin obecného vzorce 47 do reakce s trifenylfosfinem resp. trialkylfosfity a následnou deprotonizací za použití báze. Viz Cadogen, „Organophosphorus Reagents in Organic Synthesis, Academie Press, New York (1979), kde je popsáno obecné ošetření těchto reakčních činidel.

Reakční schéma 28

případný katalyzátor

H-CHR⁶-Z >

Z-hal hal = a,Br,I hal-CHR⁶-Z

1)(¾¾)^ nebo (RO^P ’ 2)báze

R = CJ-C4 alkyl nebo 37 z reakčního schéma 23

107

Sloučeniny obecného vzorce 48 lze připravit ze sloučenin obecného vzorce 40b ošetřením pomocí perkyselin, například kyseliny perbenzoové nebo peroctové, nebo pomocí dalších peroxysloučenin v přítomnosti kyselinových katalyzátorů a následnou hydrolýzou výsledného esteru. Stručný přehled viz Plesnicar, v Trahanovském, „Oxidation in organic Chemistry, část. C, Academie Press, New York (1978) str. 254 až 267. Sloučenina obecného vzorce 48 odpovídá obecnému vzorci 13 v reakčním schématu 6, pokud Y¹znamená atom kyslíku a reakčnímu činidlu HO-Z v reakčním schématu 21. Sloučeniny obecného vzorce 52 lze připravit ze sloučenin obecného vzorce 48 převedením na dialkylthiokarbamáty obecného vzorce 50 a následným přeuspořádáním na sloučeninu obecného vzorce 51, která se hydrolyzuje, viz M.

S. Newman a H. A. Karnes, J. Org. Chem. (1966), 31, 3980-4. Obecný vzorec 52 odpovídá obecnému vzorci 13 v reakčním schématu 6, pokud Y¹ znamená atom síry a reakčnímu činidlu HS-Z v reakčním schéma 21.

	Reakční schéma 29
O=C(CH₃)-Z 40b	1) [O] ------------>- 2) hydrolýza	HO-Z 48
C1CSN(R)₂ ΤΤΓϊ *7	. r.ru^NrRVn ^ohřev _x	Z-S-CON(R)2	---> HS-Z
HO-Z —-- 49	50	51	52

R = C4-C4 alkyl

Sloučeniny obecného vzorce 53 lze převést na sloučeniny obecných vzorců 43, nebo 52 přes diazoniové sloučeniny 54, ošetřením kyselinou dusitou a následnou • · · ·

108

reakcí, kterou vyjadřuje reakční schéma 30 viz přehledy, které vypracoval Hegarty, část

2, str.

511 až a Schank, část 2, str. 645 až

657, v

Patai, „The

Chemistry of

Diazonium and Diazo

Groups,

Wiley,

New

York (1978).

Ošetření sloučenin obecného vzorce 54 měďnatými halogenidy nebo jodidovými ionty poskytuje sloučeniny obecného vzorce 43.

Ošetření sloučenin obecného vzorce 54 měďnou sloučeninou v přítomnosti přebytku dusičnanu měďnatého poskytuje sloučeniny obecného vzorce 48 (Cohen,

Dietz a Miser, J. Org. Chem., (1977), 42, 2053). Ošetření obecného vzorce 54 sloučeninami (S2)’² poskytne sloučeniny obecného vzorce 52.

Reakční schéma 30

HNCH Z-NH-, ²	^n₂+	CuBr, CuCl nebo Γ
53	54	------------->-	Z-hal hal=Br,Cl,I
	Cu₂O	43

			HO-Z
		Cu(NO3)2	48

(S2)-²	HS-Z

	52

Sloučeniny obecného vzorce 53 lze připravit ze sloučenin obecného vzorce 39a nitrací a následnou redukcí (reakční schéma 31). Pro tyto účely je dostupná celá řada nitračních činidel (viz Schofield, „aromatic Nitration,

Cambridge University Press, Cambridge (1980)). Redukci nitrosloučenin lze provádět celou řadou postupů (viz March,

J. Advanced Organic Chemistry; 3.ed., John Wiley; New York, (1985),str. 1103-4 a zde uvedené odkazy). Sloučeniny obecného vzorce 53 odpovídají sloučeninám obecného

109 • ·

vzorce 13 v reakčním schématu 6, pokud Y¹ znamená NR¹⁵ a R¹⁵ znamená atom vodíku.

Reakční schéma 31

Z-H >· Z-NO2 z-nh₂

39a

Jodidy obecného vzorce 8 lze připravit z následujících sloučenin obecného vzorce 58 způsoby popsanými výše ve schématech 21 až 25 pro různé Y-Z kombinace. Sloučeniny obecného vzorce 58 lze zase připravit ze sloučenin obecného vzorce 57 vnitřními konverzemi funkčních skupin, které jsou odborníkům v daném oboru dobře známy. Sloučeniny obecného vzorce 57 lze připravit ošetřením sloučenin obecného vzorce 56 organolithným reakčním činidlem, například n-BuLi nebo LDA a následným zachycením meziproduktu pomocí jódu (Beak P. , Snieckus, V. Acc. Chem. Res., (1982), 15, 306). Kromě toho lithiace přes halogen-kovovou výměnu sloučenin obecného vzorce 56, ve kterém se atom vodíku nahradí atomem bromu, bude produkovat meziprodukt, který lze zachytit pomocí jódu a připravit tak sloučeniny obecného vzorce 57 (Parham W. E., Bradsher C. K. Acc. hem. Res. (1982), 15, 300 (reakční schéma 32).

110 • · · • · • · · · • · · · · ·

Reakční schéma 32

/T⁴E 1	Organolithné reakční činidlo, ----------->-	/T⁴E 1	Vnitřní přeměna	/^T5 E í
H	12	1 I	funkční skupiny	1 I
56		57		58

T⁴ = CO2H, conr₂, conhr.

CH₂OH, OMe, OCH₂OMe

Vytvoření Y-Z ’’

E^Z

I

T⁵ = CHR⁶(C1, Br, D. CHO

CH₂OH,OH

R = Cj-C4 alkyl t = 1 or2

Sloučeniny obecného vzorce In (obecný vzorec IA, ve kterém Y znamená (CH₂)_XO, kde x znamená 0 nebo 1) lze připravit uvedením hydroxysloučenin obecného vzorce 59 do styku s vhodnými heterocykly nebo aktivovanými aromatickými uhlovodíky Lg-Z (ve kterých Lg znamená vhodnou odstupující skupinu, například halogenem nebo alkylsulfonylovou skupinu) v přítomnosti vhodných bází (například, K2CO3, KO-t-Bu nebo NaH) ve vhodných rozpouštědlech (například acetonu, dimethylformamidu, dimethylsulfoxidu nebo tetrahydrofuranu, viz reakční schéma 33) .

Reakční schéma 33

ve které x = 0 nebo 1

In • · • · * ·

111

Sloučeniny obecného vzorce za použití postupů popsaných

Comprehensive sv.

6, 1984,

469 nebo J.

♦ * ► · • * · · · • · ·· • ·· • · · · · ·

Lg-Z mohou být připraveny v literatuře, například

Heterocyclic Chemistry,

Pergamon Press,

Het.

1,2,4-thiadiazolů,

Chem. Soc., Perkin

1,3,4-oxadiazolů a

463-511 nebo J. Org.

Chem. (1979), 961, patentový dokument US

Trans. 1 (1983), 967

Chem. (1973), 38, popisuj i přípravu

5,166,165 popisuj i nebo J.

přípravu

Med. Chem. (1992) oxadiazolů.

1,3,4-thiadiazolů, EP , 35, 3691 popisují

Kromě toho, pokud je Z substituováno

R⁹ reakčního schéma 10, potom lze palladiem(O) katalyzované křížové vhodným nukleofilem obsahujícím R⁹,

446,0109 nebo J.

přípravu 1,2,4jódem nebo Lg² z zavést pomocí kopulační například arylborové, aryl- nebo alkylzinečnatá reakční reakce s kyseliny činidla a substituované acetyleny.

Je třeba vzít v úvahu, že některá reakční činidla a reakční podmínky popsané výše v vzorce I, nemusí být skupinami přítomnými v souvislosti s přípravou obecného funkčními případech ochranných syntézy napomáhat

Použití a zabývaj í

Greene T.

slučitelné s meziproduktech.

určitými

V těchto snímání bude zabudování ochranných skupin a skupin nebo vnitřní konverze funkčních skupin do při získávání požadovaných produktů, volby ochranných skupin jsou odborníkům, kteří se syntézou, dobře známy (viz p. G. M. Protective Groups

Wiley: New York, 1991) . Je chemickou

W. ; Wuts,

Synthesis, například in Organic na uvážení odborníka v daném oboru rozhodnout, zda bude zapotřebí v některých popsaného případech po zavedení daného reakčního činidla, v jednotlivých reakčních schématech, provést další rutinní syntetické kroky, které zde nejsou popsány a

112 • « • · * * · · · ·· · • · · · · · · ··« 9» ·· · ·«··«* • · · · · · » ·· ··* ·*····· 4 · · ktere jsou potrebne pro ukončeni syntetických sloučenin obecného vzorce I. Odborník v daném oboru rovněž rozhodne, zda bude nezbytné provést kombinaci kroků uvedených ve výše popsaných schématech v jiném pořadí, než které uvádí přislusne pořadí kroku v sloučenin obecného vzorce I.

Odborník v daném oboru budou sloučeniny obecného meziprodukty podrobeny různým popsaném způsobů přípravy rovněž rozhodne o tom, zda vzorce I a zde popsané elektrofilním, nukleofilním, radikálovým, organokovovým, oxidačním a redukčním reakcím, které by poskytly substituenty nebo modifikovaly existující substituenty.

Další výhody a podrobnosti týkající se vynálezu se stanou zřejmými po prostudování následujících příkladů vynálezu, které však mají pouze ilustrativní charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, jenž je jednoznačně vymezen přiloženými patentovými nároky. Procenta, uvedená v příkladech, je třeba považovat za hmotnostní procenta s výjimkou chromatografických rozpouštědlových směsí, nebo příkladů, kdy jsou procenta specifikována jinak. Díly a procenta chromatografických rozpouštědlových směsí je třeba, není-li stanoveno jinak, považovat za objemové. ‘•H NMR spektra jsou uvedena v ppm ve směru klesajícího pole od tetramethylsilanu; s = singlet, d = dublet, t = triplet, q = kvartet, m = multiplet, dd = široké, br s = široký singlet.

dublet dubletu, br

113 * « ♦ * • · · » * ♦ · _v·««>«·· ··

Příklady provedení vynálezu

Příklad 1

Krok A: Příprava N-(2-methoxyfenyl)-2,2dimethylhydrazinkarboxamidu

Do míchaného roztoku 15,0 g 2-methoxyfenylisokyanátu ve 100 ml toluenu se při 5°C pod dusíkem pozvolna přidalo 7,65 ml 1,1-dimethylhysrazinu v 10 ml toluenu. Chladící lázeň se následně odstranila a reakce se nechala míchat dalších 10 minut a následně zahustila za sníženého tlaku. Výsledný materiál se rozpustil v diethyletheru a opět zahustil. Získala se pevná látka, která se triturovala s hexany, čímž se získalo 21 g titulní sloučeniny z kroku A ve formě bílé pevné látky.

⁴Η NMR (CDC1₃) δ 8,6 (br s, 1H) , 8,24 (m, 1H) , 6,95 (m,2H),

6,85 (m,lH), 5,53 (br s,lH), 3,89 (s,3H), 2,60(s,6H).

Krok B: Příprava 5-chloro-2,4-dihydro-4-(2-methoxyfenyl)-2methyl-3H-l,2,4-triazol-3-onu

Do míchaného roztoku 21 g titulní sloučeniny z kroku A v 800 ml dichloromethanu se pod dusíkem přidalo 29,85 g trifosgenu. Reakční směs se ohřála na refluxní teplotu a nechala přes noc vařit pod zpětným chladičem, posléze se ochladila a následně zahustila za sníženého tlaku. Výsledný zbytek se rozpustil v ethylacetátu, promyl destilovanou vodou a následně nasytil vodným roztokem chloridu sodného. Organická vrstva se vysušila nad bezvodým síranem hořečnatým, přefiltrovala a zahustila za sníženého tlaku. Pevná látka se rekrystalizovala z chloromethanu a výsledná pevná látka po trituraci s diethyletherem poskytla 10 g ·· ···« * · ··· · • ♦ · • * ’ ···· · * * • · · · · · · · - · • t ·· · ····«· • · · ¥ «· 9 9

999 «······ ·· ·

114

titulní sloučeniny z kroku B, ve formě bílé	pevné	látky s
teplotou tání	152 až 154°C.
NMR (CDC1₃)	δ 7,.45 (t, 1H), 7,25 (d, 1H) ,	7,05	(m, 2H),
3,84 (s, 3H),	3,53 (s, 3H).

Krok C: Příprava 5-chloro-2,4-dihydro-4-(2-hydroxyfenyl)-2methyl-3H-l,2,4-triazol-3-onu

Titulní sloučenina z kroku B (7,7 g) se pod dusíkem rozpustila v 65 ml dichloromethanu, ochladila na -78°C a do takto ochlazeného roztoku se během půl hodiny za stálého míchání přidalo 34 ml 1,OM roztoku bromidu boritého v dichloromethanu. Po přidání se chladící lázeň (tvořená suchým ledem a acetonem) nechala na místě ještě další půlhodinu a po uplynutí této doby se reakční směs nechala ohřát na pokojovou teplotu. Do reakční směsi, která se následně naředila diethyletherem, se přidal led a produkt se extrahoval za použití IN vodného roztoku hydroxidu sodného. Vodná vrstva se okyselila 6N vodným roztokem kyseliny chlorovodíkové a extrahovala dichloromethanem a následně ethylacetátem. Organické vrstvy se sloučily, vysušily nad bezvodým síranem hořečnatým, přefiltrovaly a zahustily za sníženého tlaku. Výsledný zbytek po trituraci s diethyletherem poskytl 5,54 g titulní sloučeniny z kroku C ve formě bílé pevné látky.

A NMR (CDC1₃) δ 8,18 (s, 1H) , 7,11 (t, 2H) , 6,91 (t, 1H) ,

6,76 (d, 1H), 3,56 (s, 3H).

Krok D: Příprava 2,4-dihydro-4-(2-hydroxyfenyl)-5-methoxy2-methyl-3#-l,2,4-triazol-3-onu

Do míchaného roztoku 5,54 g titulní sloučeniny z kroku C v 50 ml methanolu a 25 ml 1,2-dimethoxyethanu se

115 * *

pod dusíkem přidalo 18,6 ml 30 % roztoku methoxidu sodného v methanolu. Reakční směs se ohřála na refluxní teplotu a při této teplotě se udržovala 5,5 hodiny a posléze se ochladila na pokojovou teplotu. Směs · se naředila diethyletherem a produkt se extrahoval za použití IN vodného roztoku hydroxidu sodného. Vodná vrstva se okyselila 6N vodným roztokem kyseliny chlorovodíkové a extrahovala dichloromethanem. Organická vrstva se vysušila nad bezvodým síranem hořečnatým, přefiltrovala a následně zahustila za sníženého tlaku. Výsledný zbytek se trituroval s diethyletherem a poskytl 3,85 g titulní sloučeniny kroku D ve formě bílé pevné látky (85 % čistota).

NMR CDC1₃) δ 8,40 (br s, 1H) , 7,20 (m, 2H) , 7,03 (d,

1H), 6,94 (t, 1H), 4,00 (s, 3H) , 3,48 (s, 3H).

Krok E: Příprava 4-[2-[[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)-fenyl]-

1,2,4-thiadiazol-5-yl]oxy]fenyl]-2,4-dihydro-5-methoxy-2methyl-3ff-l,2,4-triazol-3-onu

Do roztoku 5-chloro-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)fenyl]-

1,2,4-thiadiazolu (0,8 g, 2,4 mmolů, společností Maybridge, Katalogové číslo dostupného od

RDR03892) v DMF (8 ml) se přidala titulní sloučenina z kroku D (0,44 g,

2,4 mmolů) na

2,4 teplotu mmolů) při pokojové teplotě. Tento roztok se

5°C a přidal se uhličitan draselný ochladil (přibližně (0,33 g, a následně katalytické množství chloridu měďného směs se míchala 4 hodiny při až 5 mg). Reakční pokojové teplotě. Po uplynutí vodu (30 ml) a ether (30 ml) této doby se rozdělila mezi a vodná vrstva se dvakrát extrahovala etherem (25 ml) .

Sloučené etherové vrstvy se promyly vodou (30 ml), vysušily nad bezvodým síranem hořečnatým a po následném zahuštění poskytly 1,14 g surového produktu. Mžiková sloupcová chromatografie

116 (eluční gradient s 30 až 50 % ethylacetátem v hexanu) poskytla titulní sloučeninu z kroku E, tj. sloučeninu podle vynálezu, ve formě bílé pevné látky (0,62 g) , která tála při 139,5 až 141,5°C.

^XH NMR (CDC1₃) δ 8,36 (s, 2H) , 7,94 (s, 1H) , 7,60 (m, 2H) ,

7,50 (d, 2H), 3,81 (s, 3H), 3,37 (s, 3H).

Příklad 2

Krok A: Příprava hydrochloridu ethyl-3(trifluoromethoxy)benzenkarboximidátu

Do roztoku 3-(trifluoromethoxy)benzonitrilu (10 g,

53,4 mmolů) v ethyletheru (55 ml) se přidal absolutní ethanol (3,3 ml). Roztok se ochladil na 0°C a nasytil suchou, plynnou HC1. Reakční směs se následně nechala odstát 7 dní při pokojové teplotě a po uplynutí této doby se přefiltrovala pod proudem suchého dusíku za vzniku titulní sloučeniny z kroku A (10,99 g) ve formě bílé pevné látky.

^XH NMR (Me₂SO-d₆) δ 8,2 (m, 1H) , 7,95 (d, 1H) , 7,83 (s, 1H) , 7,59 (m, 1H), 4,66 (q, 2H), 1,52 (t, 3H).

Krok B: Příprava hydrochloridu 3-(trifluoromethoxy)benzenkarboximidamidu

Do roztoku titulní sloučeniny z kroku A (10,99 g, 40,76 mmolů) v methanolu (15 ml) se přidal amoniak (8,2 ml, 7N roztok methanolu) . Tato směs se míchala 5 dní a po

• · ·

a ·

117 uplynutí této doby se zahustila a poskytla titulní sloučeninu z kroku B (10,36 g).

^XH NMR (Me₂SO-d₆) δ 9,4-8,8 (br, 4H) , 8,01 (m, 1H) , 7,97 (m,

1H), 7,81 ( m, 2H).

Krok C: Příprava 5-chloro-3-[3-(trifluoromethoxy)fenyl]-

1,2,4-thiadiazolu

Do roztoku titulní sloučeniny z kroku B (10,36 g, 43,06 mmolů) ve vodě (100 ml) se přidal methylenchlorid (200 ml), benzyltriethylamoniumchlorid (0,8 g) a perchlormethylmerkaptan (4,7 ml, 32,6 mmolů) a směs se ochladila v ledové lázni. Za intenzivního míchání se následně přidal po kapkách hydroxid sodný (6,89 g) ve vodě (100 ml) tak, že vnitřní teplota nepřekročila 10°C. Po kompletním přidání se odstranila chladící lázeň a reakční směs se míchala další jednu a půl hodiny. Organická směs se následně oddělila, vysušila nad síranem horečnatým a zahustila. Žlutohnědá smola se extrahovala vařícím se hexanem a horký roztok se přefiltroval přes polštářek silikagelu. Silikagel se promyl hexanem a roztok po následném zahuštění poskytl titulní sloučeninu z kroku C ve formě žlutého oleje, který se použil bez dalšího čištění.

^XH NMR (CDC1₃) δ 8,18 (d, 1H) , 8,11 (s, 1H) , 7,49 (t, 1H) ,

7,34 (m, 1H).

Krok D: Příprava 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[3[3-(trifluoromethoxy)fenyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl]oxy]fenyl]-3H-1,2,4-thiazol-3-onu

Do roztoku titulní sloučeniny z kroku D v příkladu 1 (71,44 g, 323,3 mmolů) v DMF (680 ml) se přidal čerstvě namletý uhličitan draselný (93,9 g) a titulní sloučenina z « · · · • · • · · ·

118 kroku C (95,5 g, 340 mmolů). Směs se míchala 3 dny při pokojové teplotě a následně se naředila vodou a extrahovala ethylacetátem. Vodná fáze se opakovaně extrahovala ethylacetátem a sloučené organické báze se promyly vodou. Organická vrstva se vysušila nad bezvodým síranem hořečnatým a zahustila. Materiál se čistil za použití sloupcové chromatografie (silikagel, 40 %, posléze 60 % a posléze 80 % ethylether v petroletheru) a následná krystalizace materiálu ze zahuštěných frakcí poskytla 65 g titulní sloučeniny z kroku D, t j. sloučeniny podle vynálezu, ve formě bělavé pevné látky s teplotou tání 112 až 113°C.

^XH NMR (CDC1₃) δ 8,10 (d, 1H) , 8,05 (s, 1H) , 7,6 až 7,4 (m, 5H), 7,27 (m, 1H), 3,79 (s, 3H), 3,37 (s, 3H).

Přiklad 3

Krok A: Příprava 2-(4-chlorofenyl)-5-(methylthio)-1,3,4oxadiazolu

Do roztoku hydrazinu kyseliny 4-chlorobenzoové (15,0 g, 87,92 mmolů) v ethanolu (133 ml) a vodě (10 ml) se po kapkách přidal hydroxid draselný (5,18 g, 92,3 mmolů) a sulfid uhličitý (5,82 ml). Směs se dále naředila ethanolem (88 ml) a přes noc vařila pod zpětným chladičem. Posléze se do směsi přidal methyljodid (6,02 ml) a směs se ochladila v ledové lázni a míchala další půl hodinu. Roztok se zahustil a opět rozpustil v methylenchlorídu. Roztok se přefiltroval přes silikagelový polštářek a po zahuštění poskytl titulní sloučeninu z kroku A (17,69 g) ve formě bílé pevné látky.

119

Krok B: Příprava 2-(4-chlorofenyl)-5-(methylsulfonyl)-

1,3,4-oxadiazolu

Do roztoku titulní sloučeniny z kroku A (17,69 g,

78,1 mmolů) v kyselině octové (156 ml) se po kapkách přidal roztok manganistanu draselného (25,92 g, 164,01 mmolů) ve

vodě	(547 ml)	. Mírný	exoterm	se reguloval	pomocí	ledové
lázně.	Po kompletním	přidání	se přidal hydrosulfit	sodný
(80 ml	, 40 %	vodný	roztok)	a výsledná	sraženina po
přefiltrování	poskytla	titulní	sloučeninu z	kroku B.
^ΧΗ NMR	(CDCI3)	δ 8,70 (	m, 2H),	7,57 (m, 2H),	3,53 (s,	3H) .

Krok C: Příprava 4-[2-[[5-(4-chlorofenyl)-1,3,4-oxadiazol2-yl] oxy] fenyl] -2,4-dihydro-5-methoxy-2-me-thyl-31i^r-l, 2,4triazol-3-onu

Do roztoku titulní sloučeniny z kroku D v příkladu 1 (0,5 g, 2,26 mmolů) v acetonu (5 ml) se přidal uhličitan draselný (406 mg) a titulní sloučenina z kroku B (585 mg) . Směs se míchala přes noc a posléze naředila methylenchloridem a promyla vodou. Vodná fáze se opakovaně extrahovala methylenchloridem a sloučené organické báze se vysušily nad bezvodým síranem hořečnatým a roztok se zahustil za sníženého tlaku. Výsledná pevná látka se triturovala s ethyletherem a poskytla titulní sloučeninu z kroku C (719 mg, 80 %), tj . sloučeninu podle vynálezu, ve formě pevné látky, která taje při teplotě 130 až 132°C.

NMR (CDC1₃) δ 7,92 (d, 2H) , 7,85 (d, 1H) , 7,6 až 7,4 (m,

5H), 3,88 (s, 3H), 3,43 (s, 3H).

120 • * ·> · · ·

Příklad 4

Příprava 2,4-dihydro-4-[2-[ (3-jodo-l,2,4-thiadiazol-5yl]oxy]fenyl]-5-methoxy-2-methyl-3H-l, 2,4-triazol-3-onu

Do roztoku titulní sloučeniny z kroku D v příkladu 1 (3,0 g, 13,6 mmolu) v acetonu (27 ml) se přidal uhličitan draselný (2,44 g) a 3-jodo-5-(methylsulfonyl)-1,2,4-thiadiazol (J. org. Chem. (1973), 38, 469) (4,33 g) . Směs se míchala při pokojové teplotě 36 hodin a po uplynutí této doby se naředila vodou. Výsledná směs se dvakrát extrahovala methylenchloridem a sloučené extrakty se sušily nad bezvodým síranem hořečnatým. Roztok po zahuštění poskytl pevnou látku, která se triturovala s horkým ethanolem a poskytla titulní sloučeninu z příkladu 4 (2,8 g, 48 %), tj. sloučeninu podle vynálezu.

^XH NMR (CDC1₃) δ 7,55 (m, 2H) , 7,46 (m, 2H) , 3,86 (s, 3H) ,

3,40 (s, 3H).

Příklad 5

Příprava 4-(2-([3-(3,3-dimethyl-l-butynyl) -1,2,4thiadiazol-5-yl]oxy]fenyl]-2,4-dihydro-5-methoxy-2-me-thyl3H-1,2,4-triazol-3-onu

Do roztoku titulní sloučeniny z příkladu 4 (307 mg,

0,71 mmolu) v DMF (4 ml) se přidal jodid měďný (14 mg), triethylamin (0,347 ml), 3,3-dimethyl-l-butyn (0,219 ml) a bis(trifenylfosfin)palladium(II) chlorid (25 mg). Směs se míchala 40 hodin při pokojové teplotě a následně naředila ethylacetátem, promyla IN HC1 a vysušila nad bezvodým síranem hořečnatým. Roztok se zahustil a vyčistil pomocí • · · ·

121 sloupcové chromatografie (silikagel, % ethylether v petroletheru) a poskytl titulní sloučeninu z příkladu 5, tj. sloučeninu podle vynálezu.

^XH NMR (CDCL₃) δ 7,55 (m, 2H) , 7,45 b(m, 2H), 3,83 (s, 3H),

3,39 (s, 3H) , 1,32 (s, 9H).

Příklad 6

Příprava 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[3-[3[(trimethylsilyl)ethinyl]fenyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl]oxy]fenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-onu

Do roztoku 2,4-dihydro-4-[2-[[3-(3-jodofenyl)-1,2,4thiadiazol-5-yl]oxy]fenyl]-5-methoxy-2-methyl-3H-l, 2,4triazol-3-onu (připravený z 3-jodobenzonitrilu postupem popsaným v příkladu 2) (1,0 g, 1,97 mmolu) v DMF (4 ml) se přidal jodid měďný (38 mg), triethylamin (0,96 ml), (trimethylsilyl)acetylen (0,70 ml) a bis (trifenylfosfin)palladium(II) chlorid (35 mg). Směs se míchala přes noc při pokojové teplotě a následně naředila ethyletherem. Výsledná směs se promyla nasyceným vodným roztokem kyseliny ethylendiamintetraoctové, nasyceným vodným roztokem NaHCO₃ a nasyceným vodným roztokem NaCI a posléze se vysušila nad bezvodým síranem horečnatým. Roztok se zahustil a získaný materiál po krystalizací z ethanolu poskytl titulní sloučeninu z příkladu 6 (315 mg), t j. sloučeninu podle

vynálezu, ve 134°C.	formě	pevné	látky s	teplotou	tání	133	až
^XH NMR (CDC1₃)	δ 8,27	(s,	1H), 8,05	(d, 1H),	7,65	až	7,5
(m, 5H), 7,4	(t, 1H),	3,77	(s, 3H),	3,37 (s,	3H) , 0	,26	(s,

9H) .

• · · ·

Přiklad 7

Příprava 4-[2-[[3-(3-ethinylfenyl)-1,2,4-thiadiazol-5yl]oxy]fenyl]-2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-3H-l,2,4triazol-3-onu

Do roztoku titulní sloučeniny z příkladu 6 (300 mg,

0,629 mmolu) v methanolu (3 ml) se přidal uhličitan draselný (87 mg) . Směs se míchala při pokojové teplotě 10 minut a posléze se naředila vodou a třikrát extrahovala methylenchloridem. Sloučené organické vrstvy se vysušily nad bezvodým síranem hořečnatým a zahustily za sníženého tlaku. Rekrystalizace z ethanolu poskytla titulní sloučeninu z příkladu 7 (153 mg), tj. sloučeninu podle vynálezu, ve formě bílé pevné látky s teplotou tání 177 až 178°C.

^XH NMR (CDC1₃) δ 8,29 (s, 1H) , 8,15 (d, 1H) , 7,62 (m, 1H)

7,57 (m, 2H), 7,49 (m, 2H), 7,4 (t, 1H), 3,78 (s, 3H), 3,37 (s, 3H).

Příklad 8

Krok Ά; Příprava 3-(5-chloro-l,2,4-thiadiazol-3-yl)-fenolu

Do roztoku 3-chloro-5-(3-methoxyfenyl)-1,2,4-thiadiazolu (připravený z 3-methoxybenzonitrilu způsobem popsaným v kroku C příkladu 2) (11,4 g, 50,4 mmolů) v methylenchloridu (150 ml) se přidal bromid boritý (5,25 ml spolu s chladící ledovou lázní. Reakční směs se nechala pozvolna ohřát na pokojovou teplotu. Po uplynutí 20 hodin se přidal nasycený vodný roztok NaHCCb a směs se extrahovala ethyletherem a extrakt se vysušil nad bezvodým

123 síranem hořečnatým. Čištění pomocí sloupcové chromatografie (silikagel, 20 % a posléze 40 % ethyletheru v petroletheru) poskytla titulní sloučeninu z kroku A.

^XH NMR (CDC1₃) δ 7,85 (d, 1H) , 7,73 (s, 1H) , 7,36 (t, 1H) , 6,95 (d, 1H) , 5,42 (s, 1H) .

Krok B: Příprava [3-[5-[2-(l,5~dihydro-3~methoxy-l-methyl-

5-OXO-4H-1,2,4-triazol-4-yl)fenoxyl]-1,2,4-thiadiazol-3yl]fenyl]benzoátu

Do roztoku titulní sloučeniny z kroku

33,6 mmolů) v methylenchloridu (112 ml), která (7,15 g, se chladila ledovou lázní, se přidal triethylamin (6,1 ml),

4-(dimethylamino)pyridin (206 mg) benzoylchlorid (4,5 ml). Ledová lázeň se odstranila směs se míchala minut při pokojové teplotě. Posléze se přidal IN vodný roztok kyseliny chlorovodíkové a směs se extrahovala ethyletherem a posléze methylenchloridem. Sloučené se vysušily nad síranem hořečnatým a zahuštění poskytly pevnou látku. Do této pevné organické vrstvy látky

PO se přidala titulní sloučenina z kroku D příkladu 1 (7,44 uhličitan draselný (6,04 g) a aceton (150 ml).

Směs se míchala 5 dni a následně naředila vodou. Výsledná směs se extrahovala methylenchloridem a extrakt se vysušil nad

Čištění sloupcovou chromaposléze 2 % methanolem methylenchloridu) poskytlo titulní sloučeninu kroku bezvodým síranem hořečnatým.

tografií (silikagel, 1 % a (10,1 g), tj.

sloučeninu podle vynálezu.

9H), 3,77 (s,

3H), 3,37 (s, 3H).

^TH NMR (CDCI3) δ 8,21 (d, 2H), 8,1 (d, 2H), 7,7 až 7,4 (m,

124

Příklad 9

Příprava 2,4-dihydro-4-[2-[[3-(3-hydroxyfenyl)-1,2,4thiadiazol-5-yl]oxy]fenyl]-5-methoxy-2-methyl-3H-l, 2,4triazol-3-onu

Do roztoku titulní sloučeniny z kroku B příkladu 8 (10,1 g, 20 mmolů) v methanolu (50 ml) se přidal methoxid sodný (1,306 g). Do směsi se posléze přidal ethanol (50 ml) a methylenchlorid (25 ml) a směs se nechala míchat přes noc. Potom se směs okyselila přidáním HC1 (IN vodným roztokem) a dvakrát extrahovala methylenchloridem. Sloučené extrakty se sušily nad bezvodým síranem hořečnatým. Čištění za použití sloupcové chromatografie (silikagel, 30 % a

následně 40 % ethylacetát v	benzenu)	poskytlo titulní
sloučeninu příkladu 9 vynálezu.	(4,8	g)r tj.	sloučeninu podle
^XH NMR (CDC1₃) δ 7,7 (d,	1H) ,	7,6 až 7,4	(m, 5H), 7,25 (m,
1H), 6,9 (dd, 1H), 6,75	(s,	1H), 3,80	(s, 3H), 3,34 (s,

3H) .

Příklad 10

Příprava [3—[5—[2—(1,5-dihydro-3-methoxy-l-methyl-5-oxo-4fí-

1,2,4-triazol-4-yl)fenoxy]-1,2,4-thiadiazol-3- yl]fenyl]trifluoromethansulfonátu

Do roztoku titulní sloučeniny příkladu 9 (0,2 g,

0,5 mmolu) v methylenchloridu (2,5 ml) se přidal pyridin (0,061 ml), anhydrid kyseliny trifluoromethansulfonové (0,102 ml) a katalytické množství 4-(dimethylamino)pyridinu. Reakční směs se míchala 3 dny a následně naředila

125 methylenchloridem a promyla IN vodným roztokem HCI. Organická vrstva se vysušila nad bezvodým síranem horečnatým. Zahuštěním se získala titulní sloučenina příkladu 10, tj. sloučenina podle vynálezu, ve formě bělavé pevné látky.

³H NMR (CDC1₃) δ 8,2 (d, 1H), 8,1 (s, 1H) , 7,65 až 7,45 (m, 5H), 7,35 (dd, 1H), 3,80 (s, 3H), 3,37 (s, 3H) .

Příklad 11

Krok A: Příprava 2-furankarboximidamidu (Viz Tetr. Lett. (1990), 31, 1969). Do roztoku trimethylhliníku (18 ml, 2M v hexanech) v toluenu (40 ml) se při 0°C přidal po malých částech chlorid amonný (1,926 g). Po kompletním přidání se odstranila chladící lázeň a směs se míchala další jednu a půl hodiny. Po uplynutí této doby se do směsi přidal 2-furonitril (3,15 ml, 36,0 mmolů) , směs se ohřála na 85°C á při této teplotě se udržovala přes noc. Potom se směs ochladila a nalila na suspenzi silikagelu (600 g) v chloroformu (300 ml) . Směs se míchala 5 minut, přefiltrovala a promyla methanolem (800 ml). Zahuštění poskytlo titulní sloučeninu kroku A (4,01 g).

NMR (Me₂SO-d₆) δ 9,6 (br s, 2H) , 9,3 (br s, 2H) , 8,2 (m, 1H), 7,98 (m, 1H), 6,88 (m, 1H).

Krok B: Příprava 5-chloro-3-(2-furanyl)-1,2,4-thiadiazolu

Do roztoku titulní sloučeniny kroku A (4,01 g, mmolů) ve vodě (89 ml) a methylenchloridu (177 ml) se přidal benzyltriethylamoniumchlorid (675 mg) a perchloro• · · · • · * · · · · ·· · ····· · · · ' · • · ·· · ·«··*· • · · · * · · ·· ··« ··· ···· ·· ·

126 methylmerkaptan (4,0 ml) a směs se chladila v ledové lázni. Roztok hydroxidu sodného (4,36 g) ve vodě (89 ml) se následně přidal tak, aby vnitřní teplota nepřesáhla 10°C. Po kompletním přidání se odstranila chladící lázeň a směs se míchala další 3 hodiny. Vrstvy se separovaly a organická vrstva se sušila nad bezvodým síranem hořečnatým. Čištění za použití sloupcové chromatografie (petrolether a posléze 1-chlorobutan) poskytlo titulní sloučeninu kroku B.

Krok C: Příprava 4-[2-[[3-(2-furanyl)-1,2,4-thiadiazol-5yl] oxy] fenyl] -2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-3ff-l, 2,4triazol-3-onu

Do roztoku titulní sloučeniny z kroku D příkladu 1 (355 mg, 1,61 mmolů) v acetonu (3 ml) se přidal uhličitan draselný (289 mg) a titulní sloučenina z kroku B. Směs se míchala přes noc při pokojové teplotě a následně se naředila vodou. Výsledná směs se extrahovala třikrát methylenchloridem a sloučené extrakty se sušily nad bezvodým síranem hořečnatým. Roztok se zahustil a získaná pevná látka po rekrystalizaci z ethanolu poskytla titulní sloučeninu kroku C (213 mg), tj. sloučeninu podle vynálezu, ve formě pevné látky s teplotou tání 107 až 108°C.

^XH NMR (CDC1₃) δ 7,55 (m, 3H) , 7,49 (m, 2H) , 7,07 (m, IH) ,

6,5 (m, IH), 3,79 (s, 3H), 3,38 (s, 3H).

Příklad 12

Příprava 4-[2-[[3-(5-bromo-2-thienyl)-1,2,4-thiadiazol-5yl]oxy]fenyl]-2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-3H-l,2,4triazol-3-onu • · · ·

Do roztoku 5-chloro-3-(2-thienyl)-1,2,4-thiadiazolu

2-thiofenkarbonitrilu způsobem popsaným v

2) (1,0 g, 4,94 mmolů) v methylenchloridu (0,253 ml). Po 1 hodině se směs zahustila

127 • ·· · · • ·· • ·· • · · · · (připraveného z kroku C přikladu se přidal bromin a opět rozpustila titulní sloučenina kroku D příkladu 1 draselný naředila (1,33 vodou

g) a směs dvakrát se míchala

Posléze se přidala (850 mg) a uhličitan přes noc a posléze extrahovala methylenchloridem. sloučily, vysušily nad hořečnatým a zahustily. Zbytek se čistil chromatografie (silikagel, sloučeninu příkladu 12,

Organické fáze se bezvodým síranem pomocí sloupcové ethylether) a sloučeninu podle vynálezu.

poskytl titulní ^XH NMR(CDC1₃) δ 7,65 až

7,55 (m, ,2H), 7,5 až 7,45 (m, 3H),

7,04 (d, 1H), 3,80 (s,

3H) ,

3,38 (s, 3H).

Příklad 13

Krok A: Příprava 5-chloro-3-(2,5-dichloro-3-thienyl)-1,2,4thiadiazolu

Roztok 5-chloro-3-(3-thienyl)-1,2,4-thiadiazolu (připraveného z 3-thiofenkarbonitrilu způsobem popsaným v kroku C příkladu 2) (2,0 g, 9,88 mmolů) v sulfurylchloridu (10 ml) se míchal jednu a půl hodiny při pokojové teplotě a posléze se vlil do vody a extrahoval ethyletherem. Etherová vrstva se promyla nasyceným vodným roztokem NaHCCb a vysušila nad bezvodým síranem hořečnatým. Zahuštění poskytlo titulní sloučeninu kroku A (1,87 g).

^ΧΗ NMR (CDC1₃) δ 7,45 (s, 1H) .

128

Krok B: Příprava 4-[2-[[3-(2,5-dichloro-3-thienyl)-1,2,4thiadiazol-5-yl]oxy]fenyl]-2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl3H-1,2,4-triazol-3-onu

Do roztoku titulní sloučeniny z kroku D příkladu 1 (1,83 g, 6,74 mmolů) v acetonu (13 ml) se přidal uhličitan draselný (1,21 g) a titulní sloučenina z kroku A. Směs se míchala 30 hodin při pokojové teplotě a v tomto okamžiku se přidal samostatně uhličitan draselný (0,6 g). Jakmile chromatografie na tenké vrstvě (TLC analýza) ukázala, že reakce je již ukončena, naředila se reakční směs ethylacetátem a dvakrát promyla vodou a posléze nasyceným vodným roztokem NaCl a sloučené organické vrstvy se reextrahovaly ethylacetátem. Sloučené organické fáze se sušily nad bezvodým síranem hořečnatým, zahustily a získaný zbytek se čistil rekrystalizaci z ethanolu. Matečný louh se

zahustil a	čistil	pomocí sloupcové	chromatografie
(silikagel,	60 %	a posléze 80 %	ethyletherem v
petroletheru),	která	poskytla titulní sloučeninu kroku B
(2,5 g) , t j .	sloučeninu podle vynálezu,	ve formě pevné
látky s teplot	ou tání	144 až 147°C.
^XH NMR (CDC1₃)	δ 7,65	(d, 1H) , 7,6 až 7,5	(m, 1H) , 7,5 až
7,4 (m, 2H), 7	,37 (s,	1H), 3,81 (s, 3H), 3,	39 (s, 3H).

Přiklad 14

Krok A: Příprava hydrochloridu 2,2-dimethylpropan-imidové kyseliny

Do roztoku trimethylacetonitrilu (100 g, 1,203 molu) v ethyletheru (600 ml) se přidal absolutní ethanol (74,1 ml). Roztok se ochladil na 0°C a posléze nasytil suchým plynným

129

HC1. Reakční směs se potom nechala odstát 6 dni při pokojové teplotě a po uplynutí této doby se zahustila a poskytla titulní sloučeninu kroku A (54,37 g) ve formě bílé pevné látky.

^XH NMR (Me₂SO-d_ž) δ 11,4 (br s, 2H) , 4,4 (q, 2H) , 1,22 (s,

9H), 1,05 (t, 3H).

Krok B: Příprava hydrochloridu 2,2-dimethylpropan-imidamidu

Do roztoku titulní sloučeniny z kroku A (54,37 g, 328,2 mmolů) v methanolu (20 ml) se přidal amoniak (65,7 ml, 7N roztok v methanolu). Tato směs se míchala 3 dny a posléze po zahuštění poskytla titulní sloučeninu kroku B (33,15 g) ve formě bělavé pevné látky.

NMR (Me₂SO-cř₆) δ 1,25 (s, 9H) .

Krok C: Příprava 5-chloro-3-(1,1-dimethylethyl)-1,2,4thiadiazolu

Do roztoku titulní sloučeniny kroku B (5,0 g, 36,61 mmolů) ve vodě (23 ml) a methylenchlorídu (45 ml) se přidal perchloromethylmerkaptan (4,0 ml, 36,61 mmolů) a směs se ochladila v ledové lázni. Za intenzivního míchání se následně po kapkách přidal roztok hydroxidu sodného (5,86 g) ve vodě (23 ml) tak, aby vnitřní teplota nepřekročila 10°C. Po kompletním přidání se chladící lázeň odstranila a reakční směs se míchala další jednu a půl hodinu. Organická vrstva se následně separovala, vysušila nad síranem hořečnatým a zahustila. Žlutohnědá smola se extrahovala vařícím hexanem a horký roztok se přefiltroval přes silikagelový polštářek. Silikagel se promyl hexanem a roztok po zahuštění poskytl titulní

130 sloučeninu kroku C (5,88 g) ve formě žlutého oleje, který se použil bez dalšího čištěni.

^XH NMR (CDC1₃) δ 1,42 (s, 9H) .

Krok D: Příprava 4-[2-[[3-(1,1-dimethylethyl)-1,2,4thiadiazol-5-yl]oxy]fenyl]-2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl3H-1,2,4-triazol-3-onu

Do roztoku titulní sloučeniny z kroku D přikladu 1 (500 mg, 2,26 mmolu) v DMF (4,5 ml) se přidal čerstvě namletý uhličitan draselný (406 mg) a titulní sloučenina kroku C (399 mg) . Směs se míchala při pokojové teplotě 2 dny a následně naředila ethylacetátem a promyla vodou. Organická vrstva se vysušila nad síranem hořečnatým a zahustila. Čištěni pomoci sloupcové chromatografie (silikagel, 40 %, posléze 60 % a následně 80 % ethyletheru v petroletheru) poskytlo titulní sloučeninu kroku D (0,19 g) , tj . sloučeninu podle vynálezu, ve formě bělavé pevné látky s teplotou tání 110 až 111°C.

^τΗ NMR (CDCI3) δ 7,58 (d, 1H) , 7,50 (m, 1H) , 7,47 (m, 1H) ,

7,44 (m, 1H), 3,78 (s, 3H), 3,40 (s, 3H), 1,36 (s, 9H) .

Příklad 15

Příprava 4-[2-[(6-chloro-2-pyrazinyl)oxy]fenyl] -2,4 dihydro-5-methoxy-2-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-onu

Do roztoku titulní sloučeniny kroku D přikladu 1 (2,2 g, 10,0 mmolu) v DMF (10 ml) se přidal po malých částech hydrid sodný (0,47 g, 60 % olejové disperze). Výsledná suspenze se míchala 5 minut a potom se do ni najednou přidal 2,6-dichloropyrazin (1,5 g, 10,1 mmol).

• · · · • v • · • · · ·

			• · » • · · · ·	• · •	• · · · • · · »
			• * · ·	•	• · · · · ·
			• · «	*	* · ·
			• · · · ·	• · ·	• · · · · » ·
		131
Reakční	směs se míchala	16 hodin	při teplotě	70	až 75°C a
posléze	se za použití	vakuové	destilace odstranil DMF.

Zbytek se rozdělil mezi 125 ml ethylacetátu a 50 ml vody. Organická vrstva se sušila nad bezvodým síranem horečnatým a po zahuštění poskytla hnědou pevnou látku, která se triturovala s diethyletherem a poskytla 1,65 g titulní sloučeniny příkladu 15, tj . sloučeninu podle vynálezu, ve formě bílé pevné látky s teplotou tání 135 až 137°C.

*H NMR (CDC1₃) δ 8,30 (m, 2H) , 7,50 (m, ÍH) , 7,40 (m, 3H) , 3,81 (s, 3H), 3,33 (s, 3H).

Přiklad 16

Příprava 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[6-[4trifluoromethyl)fenyl]-2-pyrazinyl]oxy]-377-1,2,4-tria-zol-

3-onu

Suspenze připravená z titulní sloučeniny příkladu 15 (3,0 g, 9,12 mmolů) a palladiumacetátu (76 mg) v dimethoxyethanu (18,5 ml) se míchala půl hodiny. Do této směsi se přidal roztok kyseliny 4-trifluoromethylbenzenborové (2,5 g, 13,1 mmolů, dostupných od společnosti Lancaster Synthesis lne.) a uhličitanu sodného (3,1 g) ve 46 ml vody. Reakční směs se míchala 5 hodin při 100°C. Dimethoxyethan se odstranil za sníženého tlaku a výsledná směs se rozdělila mezi 150 ml ethylecatátu a 50 ml vody. Vodná vrstva se extrahovala 50 ml ethylacetátu a sloučené organické vrstvy se filtrovaly přes filtrační prostředek Celíte, vysušily nad bezvodým síranem horečnatým a po zahuštění za sníženého tlaku poskytly surový produkt, který po pročištění pomocí mžikové sloupcové chromatografie

132 • · · · · · • · · · • · · · · • · · f>

• · · • · · · · · (elučni gradient 60 až 75 % ethylacetát v hexanu) poskytl titulní sloučeninu příkladu 16, tj. sloučeninu podle vynálezu, ve formě bílé pevné látky (3,3 g) s teplotou tání 145 až 148°C.

^XH NMR (CDC1₃) δ 8,79 (s, 1H) , 8,39 (s, 1H) , 7,98 (d, 2H) ,

7,67 (d, 2H) , 7,51 (m, 1H) , 7,41 (m, 3H) , 3,65 (s, 3H) ,

3,31 (s, 3H) .

Přiklad 17

Příprava 4-[6-[2-(1,5-dihydro-3-methoxy-l-methyl-5-oxo-4H-

1,2,4-triazol-4-yl)fenoxy]-2-pyrazinyl]benzonitril

Do roztoku titulní sloučeniny příkladu 15 (333 mg,

1,0 mrnolu) a tetrakis(trifenylfosfin)palladia (60 mg) v dusíkem propláchnutém tetrahydrofuranu (2,8 ml) se přidal roztok bromo(4-kyanofenyl)zinku (2,8 ml, O,5M v tetrahydrofuranu, dostupného od společnosti Rieke Metals, lne.). Výsledný tmavý roztok se míchal 22 hodin při pokojové teplotě a za účelem ukončení reakce se do reakční směsi posléze přidalo dalšího 1,5 ml organozinkového reakčního činidla. Po šestihodinovém míchání se reakční směs rozdělila mezi 100 ml ethylacetátu a 50 ml naředěné vodné kyseliny chlorovodíkové. Vodná vrstva se extrahovala 50 ml ethylacetátu a sloučené organické vrstvy se sušily nad bezvodým síranem hořečnatým a po zahuštěni za sníženého tlaku poskytly surový produkt. Mžiková sloupcová chromatografie (elučni gradient 50 až 70 % ethylacetátu v hexanu) poskytl titulní sloučeninu příkladu 17, t j .

sloučeninu podle vynálezu, ve formě bílé pevné látky (230 mg) s teplotou tání 195 až 199°C.

• · · ·

	133	• · f • · · · · • · · • · · • * · · «	• · · · • ·	• · • « « • · · * • * • · ·
• · • · · · ·	• · • ·
^ΤΗ NMR (CDC1₃)	δ 8,79 (s, 1H), 8,40	(s,	1H) ,	8,00	(d,	2H) ,
7,72 (d,· 2H),	7,53 (m, 1H), 7,41	(m,	3H) ,	3, 68	(s,	3H) ,

3,30 (s, 3H).

Přiklad 18

Krok A: Příprava 5-(4-chlorofenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-aminu

Titulní sloučenina se připravila způsobem, který popsali Zubets I. V., Boikov Yu. A., Viktorovskii I. V. a V'yunov K. A.; Chem. Het. Comp.1148 (1986). Výchozí surovinou byl 4-chlorobenzaldehydthiosemikarbazon (8,6 g,

50,1 mmolu), a reakce poskytla 6,3 g titulní sloučeniny kroku A ve formě bělavé pevné látky.

³H NMR (Me₂SO-ck) δ 7,82 až 7,54 (ΑΑ'ΒΒ', 4H) , 7,48 (s, 2H) .

Elementární analýza

C

Η N S

(Vypočteno)	44,	97	3,77	19, 66	15
(Nalezeno)	45,	10	3, 92	19, 67	14,65.

Krok B: Příprava 2-chloro-5-(4-chlorofenyl)-1,3,4thiadiazolu

Titulní sloučenina se připravila způsobem, který popsali Zubets I. V., Boikov Yu. A., Viktorovskii I. V. a

V'yunov K. A.; Chem. Het. Comp.1148 (1986). Počáteční surovinou byla titulní sloučenina kroku A (0,6 g, 3 mmoly), přičemž reakce poskytla 0,4 g žlutého oleje, který se použil dále bez dodatečného čištění.

• · • · · · ····· · · · *. · • · ·· · *····· • · · · · · · •· · · · ······· ·· ·

134 ^ΧΗ NMR (Me₂SO-d₆) δ 8,02 až 7,67 (ΑΑ'ΒΒ', 4H) .

Krok C: Příprava 4-[2-[[5-(4-chlorofenyl)-1,3,4-thiadiazol2-yl]oxy]fenyl]-2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-3fí-l, 2,4triazol-3-onu

Titulní sloučenina kroku B (0,46 g, 2 mmolů), titulní sloučenina kroku D v příkladu 1 (0,44 g, 2 mmolů) a uhličitan draselný (0,8 g, 5,8 mmolů) se sloučilo s 30 ml

4-methyl-penten-2-onu. Směs se ohřála na refluxní teplotu, při které se udržovala 5 hodin a posléze se ochladila na pokojovou teplotu. Rozpouštědlo se ochladilo za sníženého tlaku a zbytek se rozdělil mezi 50 ml ethylacetátu a 50 ml vody. Vodná vrstva se extrahovala ethylacetátem (2 x 30 ml). Sloučené organické vrstvy se extrahovaly IN hydroxidem sodným (2 x 20 ml) , resp. nasyceným vodným NaCl (2 x 20 ml) . Organická vrstva se sušila nad síranem hořečnatým a zahustila za sníženého tlaku. Preparativni chromatografie na tenké vrstvě (eluční soustava: ethylacetát/hexan (2:1)) poskytla titulní sloučeninu kroku C, tj. sloučeninu podle vynálezu, ve formě bílé pevné látky.

^XH NMR (Me₂SO-d₆) δ 7,92 až 7,45 (m, 8H) , 3,79 (s, 3H) , 3,25 (s, 3H).

Příklad 19

Krok A: Příprava 4-[3-(trifluoromethyl)fenyl]-2-thiazolaminu

Do míchaného roztoku 10 g 3'-(trifluoromethyl)acetofenonu ve 100 ml dichloromethanu se přidalo po kapkách • · • · · ·

135

8,5 g bromu. Brom odbarvil roztok bezprostředně potom, co se zahájilo jeho přidávání. Reakční směs se následně zahustila za sníženého tlaku a výsledný olej se rozpustil v 80 ml ethanolu. Do tohoto oleje se přidaly 4,0 g thiomočoviny a výsledná směs se ohřála na refluxní teplotu, při které se udržovala dalších 8 hodin. Po ochlazení došlo k vytvoření sraženiny. Za účelem vytvoření další sraženiny se přidalo přibližně 100 ml diethyletheru. Pevná látka se shromáždila, promyla diethyletherem a následně neutralizovala přebytkem hydrogenuhličitanu sodného. Volná báze se extrahovala do ethylacetátu. Roztok ethylacetátu se promyl vodou a nasyceným vodným NaCl. Roztok ethylacetátu se následně vysušil nad síranem hořečnatým a zahustil za sníženého tlaku, čímž se získalo 11,5 g titulní sloučeniny kroku A ve formě bílé (se žlutým nádechem) pevné látky s teplotou tání 87 až 88°C.

NMR (CDC1₃) δ 8,05 (s, 1H) , 7,95 (d, 1H) , 7,5 (m, 2H) ,

6,8 (s, 1H) , 5,15 (br s, 2H) .

Krok B: Příprava 5-bromo-4-[3-(trifluoromethyl)fenyl]-2thiazolaminu

Do míchaného roztoku 8,5 g titulní sloučeniny kroku A ve 100 ml dichloromethanu se po kapkách přidalo 6 g bromu. Roztok se bezprostředně po přidání bromu odbarvil. Reakční směs se míchala 10 minut po přidání a následně zahustila za sníženého tlaku. Výsledný zbytek se rozdělil mezi 150 ml ethylacetátu a 100 ml nasyceného vodného NaHCC>3 a směs se míchala další půl hodinu. Organická vrstva se separovala, promyla nasyceným vodným NaCl, vysušila nad MgSO₄ a zahustila za sníženého tlaku, čímž poskytla olej, který brzy zkrystalizoval. Pevná látka se suspendovala v hexanech a následně izolovala filtrací a poskytla 10,5 g titulní sloučeniny kroku B vé formě bílé pevné látky s teplotou tání 96 až 98°C.

^XH NMR (CDC1₃) δ 8,15 (s, 1H) , 8,05 (d, 1H) , 7,65 (d, 1H) , 7,55 (t, 1H), 5,75 (br s, 2H).

Krok C: Příprava 5-bromo-2-chloro-4-[3(trifluoromethyl)fenyl]thiazolu

Titulní sloučenina kroku B (3 g) se rozpustila v 50 ml acetonitrilú a do tohoto roztoku se přidalo za stálého míchání 2,5 g chloridu měďnatého a následně 2 ml terč.-butylnitritu (po kapkách). Zaznamenal se vývoj dusíku a reakce se exotermicky ohřála přibližně na 30°C. Tmavá reakční směs se míchala po dobu 45 minut a následně rozdělila mezi 200 ml ethylacetátu a 200 ml destilované vody. Organická vrstva se separovala, promyla IN vodnou HC1, vodou a posléze nasyceným vodným NaCl. Organická vrstva se sušila nad MgSO₄ a posléze zahustila za sníženého tlaku a poskytla tmavý zbytek, tvořený olejem a pevnou látkou. Hlavní složka se izolovala mžikovou chromatografií na silikagelu za použití elučního činidla, tvořeného 5 až 10 % ethylacetátu v hexanech, a poskytla 2,4 g titulní sloučeniny kroku C ve formě červeně zbarvené pevné látky s teplotou tání 52 až 55°C.

^XH NMR (CDCI3) δ 8,2 (s, 1H) , 8,15 (d, 1H) , 7,65 (d, 1H) ,

7,6 (t, 1H) .

Krok D: Příprava 4-[2-[[5-bromo-4-[3trifluoromethyl)fenyl]-2-thiazolyl]oxy]fenyl]-2,4-dihydro-

5-methoxy-2-methyl-3H-l,2,4-triazol-3-onu

Do míchaného roztoku 2,2 g titulní sloučeniny kroku C v 50 ml acetonitrilú se přidalo 1,4 g titulní sloučeniny

137 kroku D příkladu 1 a 1,8 g uhličitanu draselného. Reakční směs se ohřála na refluxní teplotu a při této teplotě se udržovala dalších 14 hodin, a po uplynutí této doby se nechala ochladit. Reakční směs se rozdělila mezi 100 ml ethylacetátu a 100 ml destilované vody. Organická vrstva se separovala, promyla destilovanou vodou, vysušila nad síranem hořečnatým a následně zahustila, za sníženého tlaku, za vzniku tmavého oleje. Hlavní složka se izolovala pomocí mžikové chromatografie na silikagelu, kdy se jako eluční činidlo použil 50 % ethylacetát v hexanech, čímž se získalo 2,1 g titulní sloučeniny kroku D, tj . sloučeniny podle vynálezu, ve formě gumy.

^XH NMR (CDC1₃) δ 8,2 (s, 1H) , 8,1 (d, 1H) , 7,6 (d, 1H) , 7,35 až 7,55 (m, 5H), 3,84 (s, 3H), 3,40 (s, 3H).

Přiklad 20

Příprava 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[4-[3(trifluoromethyl)fenyl]-2-thiazolyl]oxy]fenyl]-3ff-l,2,4triazol-3-onu

Směs 0,8 g titulní sloučeniny kroku D příkladu 19, 2,0 g formiátu amonného a 0,3 g 10 % palladia na uhlíku ve 20 ml methanolu se míchalo 2 dny při pokojové teplotě. Reakční směs se posléze přefiltrovala přes Celíte, který se důkladně propláchl ethylacetátem. Filtrát se rozdělil mezi 100 ml ethylacetátu a 50 ml destilované vody. Organická vrstva se izolovala, promyla destilovanou vodou a posléze nasyceným vodným NaCI. Organická vrstva se sušila nad síranem hořečnatým a následně zahustila za sníženého tlaku a poskytla olej. Hlavní složka se izolovala pomocí mžikové • · · · ····· · · ·» · ·· ·· · ·♦··»· • · · » » · · • · · · · ······· · * *

138 chromatografie na silikagelu za použití elučniho činidla, tvořeného 50 % ethylacetátem v hexanech, a poskytla bílou pěnu, která po přidání malého množství diethyletheru vykrystalizovala do bílé pevné látky. Pevná látka se filtrovala a poskytla 0,52 g titulní sloučeniny příkladu 20, tj. sloučeniny podle vynálezu, ve formě bílé pevné látky s teplotou tání 116 až 118°C.

^XH NMR (CDC1₃) δ 8,05 (s, 1H) , 7,95 (d, 1H) , 7,35 až 7,6 (m, 6H), 7,1 (s, 1H), 3,81 (s, 3H), 3,37 (s, 3H).

Přiklad 21

Příprava 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2-[[5-methyl]-4[3-(trifluoromethyl)fenyl]-2-thiazolyl]oxy]-fenyl]-3H-

1,2,4-triazol-3-onu

Do míchaného roztoku 0,75 g titulní sloučeniny kroku D příkladu 19 v 7 ml tetrahydrofuranu se při teplotě -78°C pod dusíkem přidalo po kapkách 0,70 ml n-butyllithia (2,5 M v hexanech). Reakční směs se nechala míchat při teplotě -78°C půl hodiny a posléze se do této směsi pozvolna přidalo 0,12 ml jodomethanu. Po dalším dvouminutovém míchání při teplotě -78°C se odstranila chladící lázeň a reakční směs se míchala další dvě hodiny při pokojové teplotě. Reakční směs se naředila diethyletherem a promyla destilovanou vodou a nasyceným vodným NaCl. Organická vrstva se sušila nad MgSO₄ a posléze se zahustila za sníženého tlaku. Čištění pomocí mžikové chromatografie na silikagelu za použití elučniho činidla tvořeného 50 až 60 % ethylacetátem v hexanech poskytla 0,40 g titulní sloučeniny příkladu 21, tj. sloučeniny podle vynálezu, ve formě oleje.

• · · ·

139 ^XH NMR (CDC1₃) δ 7,85 (s, 1H) , 7,8 (d, 1H) , 7,3 až 7,6 (m,

6H), 3,85 (s, 3H), 3,40 (s, 3H), 2,49 (s, 3H).

Přiklad 22

Krok A: Příprava N-(2-methoxy-6-methylfenyl)-2,2-dimethylhydrazinkarboxamidu

Do míchaného roztoku fosgenu (108 g, 1,09 molů) v ethylacetátu (750 ml) se v průběhu 20 minut při teplotě 0°C po kapkách přidal 2-methoxy-6-methylanilin (125,0 g, 911 mmolů) rozpuštěných v ethylacetátu (250 ml) . Reakční směs se ochladila na pokojovou teplotu a zahustila za sníženého tlaku za vzniku surového isokyanátu ve formě tmavě červené tekutiny, která se opět rozpustila v ethylacetátu (1 1) a ochladila na 0°C. Potom se do reakční směsi po kapkách a v průběhu 30 minut přidal 1,1-dimethylhydrazin (55,0 g, 911 mmolů) a směs se nechala ohřát na pokojovou teplotu, při které se míchala přes noc. Reakční směs se ochladila, přefiltrovala a získaná pevná látka se promyla ethylacetátem a po vysušení poskytla 200,0 g titulní sloučeniny kroku A ve formě bílé pevné látky s tavnou teplotou 151 až 153°C.

^XH NMR (CDCI3) δ 7,58 (br s, 1H) , 7,10 (t, 1H) , 6,84 (d, 1H) , 6,74 (d, 1H) , 5,22 (br s, 1H), 3,80 (s, 3H), 2,63 (s, 6H), 2,31 (s, 3H).

Krok B: Příprava 5-chloro-2,4-dihydro-4-(2-methoxy-6methylfenyl)-2-methyl-3fí-l,2,4-traizol-3-onu

Titulní sloučenina kroku A (100,0 g, 447,9 mmolů) se suspendovala v ethylacetátu (1 1) a po kapkách pomocí

140 mechanického čerpadla přidala v průběhu 3,5 hodiny do míchaného roztoku fosgenu (177 g, 1,79 molů) v ethylacetátu (1,5 1), který se ohřál na refluxní teplotu. Po kompletním přidání se směs udržovala na refluxní teplotě další 3 hodiny, načež se ochladila na pokojovou teplotu a míchala přes noc. Získaný roztok se zahustil za sníženého tlaku a zbytek se rozpustil v ethylacetátu a vodě a čtyřikrát se extrahoval ethylacetátem. Sloučené organické fáze se promyly nasyceným vodným NaCl, vysušily nad bezvodým síranem hořečnatým, přefiltrovaly a po zahuštění poskytly

111,4 g titulní sloučeniny kroku B ve formě bleděžluté pevné látky s teplotou tání 132 až 134°C.

^XH NMR (CDC1₃) δ 7,34 (t, 1H) , 6,85 (d, 1H) , 3,79 (s, 3H) ,

3,54 (s, 3H), 2,20 (s, 3H).

Krok C: příprava 5-chloro-2,4-dihydro-4-(2-hydroxy-6methylfenyl)-2-methyl-3H-l,2,4-traizol-3-onu

Do míchaného roztoku titulní sloučeniny kroku B (15,0 g, 59,3 mmolů) v benzenu (200 ml) se při teplotě 0°C přidal po malých dávkách chlorid hlinitý (23,7 g, 178 mmolů). Směs se ohřála na pokojovou teplotu a míchala dva dny. Potom se směs přelila přes led a vodu a následně extrahovala čtyřikrát ethylacetátem. Sloučené organické fáze se promyly nasyceným vodným NaCl, vysušily nad bezvodým síranem hořečnatým, přefiltrovaly a po zahuštění poskytly olej, který se čistil pomocí mžikové sloupcové chromatografie na silikagelu a poskytl 13,6 g titulní sloučeniny kroku C ve formě světle oranžové pevné látky s teplotou tání 175 až 178°C.

^XH NMR (CDCI3) δ 8,11 (s, 1H) , 6,92 (t, 1H) , 6,71 (d, 1H) ,

6,41 (d, 1H), 3,56 (s, 3H), 2,12 (s, 3H).

• · ·

141

Krok D: Příprava 2,4-dihydro-4-(2-hydroxy-6-methylfenyl)-5methoxy-2-methyl - 3.H-1,2,4-triazol-3-onu

Do míchaného roztoku titulní sloučeniny kroku C (133,5 g, 557,0 mmolů) v tetrahydrofuranu (1,5 1) se po kapkách přidal methoxid sodný (25 hm. % v methanolu, 382 ml, 1,67 molů). Směs se ohřála na refluxní teplotu, při které se udržovala 3 hodiny, a po jejich uplynutí se ochladila na pokojovou teplotu a posléze naředila vodným chloridem amonným a ethylacetátem. Vodná vrstva se okyselila (pH 4 až 5) 1N HCl a třikrát extrahovala ethylacetátem. Sloučené organické fáze se promyly nasyceným vodným NaCl, vysušily nad bezvodým síranem hořečnatým, přefiltrovaly a po zahuštění poskytly tmavě hnědou pevnou látku, která se triturovala s ethylacetátem a poskytla 75,0 g titulní sloučeniny kroku D ve formě bílé pevné látky s teplotou tání 194 až 196°C.

^XH NMR (Me₂SO-d₆) δ 9,91 (s, 1H) , 7,17 (t, 1H) , 6,78 (m,

2H), 3,84 (s, 3H), 3,30 (s, 3H), 2,03 (s, 3H).

Krok E: Příprava 4-[2-[[3-[3,5-bis(trifluoromethyl]-1,2,4thiadiazol-5-yl]oxy]-6-methylfenyl]-2,4-dihydro-5-methoxy2-methyl-3H'-l, 2,4-triazol-3-onu

Do roztoku 5-chloro-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)fenyl]-

1,2,4-thiadiazolu (1,50 g, 4,51 mmolu, dostupného od společnosti Maybridge pod katalogovým číslem RDR03892) v DMF (10 ml) se přidala při pokojové teplotě titulní sloučenina kroku D (1,06 g, 4,51 mmolů). Po přidání uhličitanu draselného (1,25 g, 9,02 mmolů) se směs míchala 18 hodin. Směs se naředila vodou a extrahovala třikrát ethylacetátem. Sloučené organické fáze se promyly nasyceným

• · · • ·

142 vodným NaCl, vysušily nad bezvodým síranem hořečnatým a zahustily. Zbytek se čistil pomocí mžikové sloupcové chromatografie na silikagelu a poskytl 2,20 g titulní sloučeniny kroku E, tj. sloučeniny podle vynálezu, ve formě bílé pevné látky s teplotou tání při teplotě 95 až 98°C.

^XH NMR (CDC1₃) δ 8,64 (s, 2H) , 7,95 (s, 1H) , 7,50 (t, 1H) ,

7,42 (d, 1H), 7,37 (d, 1H) , 3,80 (s, 3H) , 3,39 (s, 3H) , 2,33 (s, 3H).

Příklad 23

Krok A: Příprava 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[2[ [tris(1-methylethyl)silyl]oxy]fenyl]-3H-1,2,4-triazol-3onu

Do roztoku titulní sloučeniny kroku D příkladu 1 (10,54 g, 47,65 mmolů) a imidazolu (6,50 g, 95,3 mmolů) v DMF (100 ml) se po kapkách při teplotě 0°C přidal triisopropylsilylchlorid (13,3 ml, 61,9 mmolů). Směs se nechala ohřát na pokojovou teplotu a míchala další 3 hodiny. Po uplynutí této doby se reakční směs naředila vodným hydrogenuhličitanem sodným a vodou a třikrát extrahovala ethylacetátem. Sloučené organické fáze se promyly nasyceným vodným NaCl, vysušily nad bezvodým síranem hořečnatým, přefiltrovaly a po zahuštění poskytly olej, který se čistil pomocí mžikové sloupcové chromatografie na silikagelu a poskytl 16,8 g titulní sloučeniny kroku A ve formě světle bronzově hnědé pevné látky s teplotou tání 107 až 109°C.

hi NMR (CDCI3) δ 7,27 (m, 2H) , 6,98 (m, 2H) , 3,89 (s, 3H) ,

3,42 (s, 3H), 1,25 (m, 3H), 1,04 (m, 18H).

• · • · · ·

143

Krok B: Příprava 4-[2-ethyl-6-[[tris(1methylethyl)sily!]oxy]fenyl]-2,4-dihydro-5-methoxy-2methyl-3ff-l,2,4-triazol-3-onu

Roztok titulní sloučeniny kroku A (2,16 g, 5,72 mmolů) v bezvodém tetrahydrofuranu se ochladil na -78°C a do takto ochlazeného roztoku se po kapkách přidalo terč.-butyllithium (4,0 ml, 1,7M roztok v pentanu,

6,8 mmolů). Výsledný tmavě žlutý roztok se míchal 1 hodinu při -78°C a posléze se do něj po kapkách přidal ethyljodid (4,6 ml, 57,2 mmolů) a směs se pozvolna ohřála na 0°C a míchala dalších 20 minut. Po uplynutí této doby se naředila vodným chloridem amonným a třikrát extrahovala ethylacetátem. Sloučené organické vrstvy se promyly nasyceným vodným NaCl, vysušily nad bezvodým MgSO₄, přefiltrovaly a zahustily. Surový produkt se čistil mžikovou sloupcovou chromatografií na silikagelu a poskytl 1,64 g titulní sloučeniny kroku B ve formě bílé pevné látky s teplotou tání 90 až 92°C.

¹HNMR(CDC1₃) δ 7,23 (t, 1H) , 6,90 (d, 1H) , 6,77 (d, 1H),3,89 (s, 3H), 3,43 (s, 3H), 2,53 (q, 2H), 1,24 (m, 3H), 1,15 (t, 3H), 1,04 (m, 18H).

Krok C: Příprava 4-[2-[[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)-fenyl]-

1,2,4-thiadiazol-5-yl]oxy]-6-ethylfenyl]-2,4-dihydro-5methoxy-2-methyl-3ff-l,2,4-triazol-3-onu

Titulní sloučenina kroku B (0,244 g, 0,60 mmolu) a

5-chloro-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)fenyl]-1,2,4-thiadiazolu (0,200 g, 0,60 mmolu) se rozpustily v bezvodém tetrahydrofuranu (10 ml). Po kapkách se přidal roztok tetrabutylamoniumfluoridu (0,70 ml, l,0M roztok v tetrahydrofuranu, 0,70 mmolu) a roztok se míchal 1 hodinu při

144

pokojové teplotě. Směs se naředila vodou a třikrát extrahovala ethylacetátem. Sloučené organické fáze se promyly nasyceným vodným NaCI, vysušily nad bezvodým síranem hořečnatým, přefiltrovaly a zahustily. Získaný zbytek se čistil pomocí mžikové sloupcové chromatografie a poskytl 0,32 g titulní sloučeniny kroku C, tj. sloučeniny podle vynálezu, ve formě bílé pevné látky při 136 až 138°C.

¹HNMR (CDC1₃) δ 8,64 (s, 2H) , 7,94 (s, 1H) , 7,56 (t, 1H) ,

7,42 (m, 2H), 3,80 (s, 3H) , 3,40 (s, 3H) , 2,63 (m, 2H) , 1,23 (t, 3H).

Zde popsanými postupy a způsoby, známými v daném oboru, se připravily sloučeniny uvedené v následujících tabulkách 1 až 14. V těchto tabulkách byly použity následující zkratky: t = terciální, Me = methylová skupina, Et = ethylová skupina, Bu = butylová skupina, Ph = fenylová skupina, MeO = methoxyskupina, EtO = ethoxyskupina, CN = kyanoskupina a NO₂ = nitroskupina.

TABULKA 1

Sloučenina obecného vzorce IA:

N—N \ Me

R⁹	R⁹	R⁹	R⁹
2-Br-Ph	2-Me-Ph	2-Et-Ph	4-EtO-2-pyrimidinyl
2-CN-Ph	2-F-Ph	2-Cl-Ph	4,6-diMeO-2-pyrimjdinyl
2,4-diCl-Ph	2-Mc-4-CI-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl	4.6-diMe-2-pyrimjdinyl
2-CF₃-Ph	3,5-diCI-Ph	2-pyrimjdinyl	6-CF₃-4-pyrimjdinyl

• · • · · · »»»

2-I-Ph	3,5-diCF₃-Ph	4-pyrimidinyl	4-CF₃-2-pyridinyl
4-NO₂-Ph	2-MeO-Ph	4-MeO-2-pyrimidinyl	4-CF₃-2-pyrimidinyl
4-CF₃O-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-Me-2-pyrimjdinyl	5-CF₃-3-pyridinyl
4-Me-Ph	3-CF₃O-Ph	6-MeO-4-pyrimidinyl	3-MeO-2-pyridinyl
4-Ci-Ph	4-Br-Ph	5-Me-2-furanyl	5-CN-2-pyridinyl
3-Me-Ph	3-Et-Ph	2,5-diMe-3-thienyl	6-Me-2-pyridinyl
3-CF₃-Ph	4-MeO-Ph	3-OCF₂H-Ph	3,5-diBr-Ph
3-CI-2-Me-Ph	4-z-Bu-Ph	4-OCF₂H-Ph	4-z-Bu-2-pyridinyl
3-z-Bu-Ph	4-CN-Ph	3-Me₃Si-Ph	4-Me₃Si-2-pyridinyl
3-F-Ph	4-NO₂-Ph	4-Me₃Si-Ph	4-Me₃Ge-2-pyridinyl
4-CF₃-Ph	3,4-diMe-Ph	3-Me₃Ge-Ph	4,6-diCF₃-2-pyrimidinyl
3,4-diCl-Ph	3,5-diMe-Ph	4-Me₃Ge-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4-diCF₃-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3-EtO-Ph	5-CF₃-2-thienyl
4-F-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	Ph	(2-CN-Ph)CH₂
3-Cl-Ph	3-Br-Ph	3-I-Ph	4-I-Ph
r-Bu

TABULKA 2

Sloučenina obecného vzorce IA:

Me

R⁹	B⁹	R⁹
3,4-diF-Ph	4-Ph-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl
3.5-diBr-4-MeO-Ph	4-Br-3-Me-Ph	2-pyrimidinyl
3-Cl-4-Me-Ph	3-Br-4-MeO-Ph	4-pyrimidinyl
3,5-diF-Ph	5-F-2-lhienyl	4-MeO-2-pyrimidinyl
3-F-4-Cl-Ph	5-Br-2-thienyl	4-Me-2-pyrimidinyl
3-MeO-Ph	5-CI-2-thienyl	6-MeO-4-pyrimidinyl
3-CI-Ph	2,5-diF-3-thienyl	5-Me-2-furanyl
C(CH₃)₃	2,5-d iCl-3-thienyl	2,5-di.Me-3-íhienyl
3-Br-Ph	2,5-diBr-3-thienyl	3-OCF₂H-Ph

146

2-Br-Ph	4-SCF₂H-Ph	4-OCF₂H-Ph
2-CN-Ph	2-Me-Ph	3-Me₃Si-Ph
2,4-diCI-Ph	2-F-Ph	4-MejSi-Ph
2-CF₃-Ph	2-Me-4-CI-Ph	3-Me₃Ge-Ph
2-I-Ph	3,5-diCl-Ph	4-Me₃Ge-Ph
4-NO₂-Ph	3,5-diCF₃-Ph	Ph
4-CF₃O-Ph	2-MeO-Ph	3-CN-Ph
4-Me-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-CO₂Me-Ph
4-Cl-Ph	3-CF₃O-Ph	4-CO₂-r-Bu-Ph
3-Mc-Ph	4-Br-Ph	4-CO₂Et-Ph
3-CF₃-Ph	3-Et-Ph	6-CF₃-4-pyrimidinyl
3-Cl-2-Me-Ph	4-MeO-Ph	4-CF₃-2-pyridinyl
3-z-Bu-Ph	4-r-Bu-Ph	4-CF₃-2-pyrimidinyl
3-F-Ph	4-CN-Ph	5-CF₃-3-pyridinyl
4-CF₃-Ph	4-NO₂-Ph	3-MeO-2-pyridinyl
3,4-diCl-Ph	3,4-diMe-Ph	5-CN-2-pyridinyl
3,4-diCF₃-Ph	3,5-diMc-Ph	6-Me-2-pyridinyI
4-F-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3,5-diBr-Ph
3-I-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	4-z-Bu-2-pyridinyl
2-Br-5-pyridinyl	3-Cl-benzyl	4-Me₃Si-2-pyridinyl
4,5-diBr-2-thienyl	2-Cl-benzyl	4-Me₃Ge-2-pyridiny]
4,5-diCl-2-thienyl	2-CN-benzyl	4,6-diCF₃-2-pyrimidinyl
4,5-diF-2-thienyl	3-(Me₃Si-OC)-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4,5-triCl-2-thienyl	4-(Me₃Si-C=C)-Ph	5-CF₃-2-thienyl
3-(C=CH)-Ph	3,5-diCF₃-benzyl	3-EtO-Ph
4-(OCH)-Ph	3-OSO₂CF₃-Ph	4-I-Ph
2-CF₃CH₂O-5-pyridinyl	4-OSO₂CF₃-Ph	3-CO₂Me-Ph
4-Cl-benzyl	4-EtO-2-pyrimidinyl	3-CO₂-r-Bu-Ph
2-Et-Ph	4,6-diMeO-2-pyrimidinyl	3-CO₂Et-Ph
2-Cl-Ph	4,6-diMe-2-pyrimidinyl

• · · ·

TABULKA 3

Sloučenina obecného vzorce IA:

147

• *

Me

R⁹	R⁹	B⁹
3,4-diF-Ph	4-Ph-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl
3,5-diBr-4-MeO-Ph	4-Br-3-Me-Ph	2-pyrimidinyl
3-Cl-4-Me-Ph	3-Br-4-MeO-Ph	4-pyrimidinyl
3,5-diF-Ph	5-F-2-thienyl	4-MeO-2-pyrimidinyl
3-F-4-Cl-Ph	5-Br-2-thienyl	4-Me-2-pyrimidinyl
3-MeO-Ph	5-Cl-2-thienyl	6-MeO-4-pyrimidinyl
3-Cl-Ph	2,5-diF-3-thjenyl	5-Me-2-furanyl
C(CH₃)₃	2,5-diCl-3-thienyl	2,5-diMe-3-thjenyl
3-Br-Ph	2,5-diBr-3-thienyl	3-OCF₂H-Ph
2-Br-Ph	4-SCF₂H-Ph	4-OCF₂H-Ph
2-CN-Ph	2-Me-Ph	3-Ms₃Si-Ph
2,4-diCl-Ph	2-F-Ph	4-Me₃Si-Ph
2-CF₃-Ph	2-Me-4-Cl-Ph	3-Me₃Ge-Ph
2-I-Ph	3,5-diCl-Ph	4-Me₃Ge-Ph
4-NO₂-Ph	3,5-diCF₃-Ph	Ph
4-CF₃O-Ph	2-MeO-Ph	3-CN-Ph
4-Me-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-CO₂Me-Ph
4-Cl-Ph	3-CF₃O-Ph	4-CO₇-rBu-Ph
3-Me-Ph	4-Br-Ph	4-CO₂Et-Ph
3-CF₃-Ph	3-Et-Ph	6-CF₃-4-pyrimidinyl
3-CI-2-Me-Ph	4-MeO-Ph	4-Cr₃-2-pyridinyI
3-r-Bu-Ph	4-r-Bu-Ph	4-CF₃-2-pyrimjdinyl
3-F-Ph	4-CN-Ph	5-CF₃-3-pyridinyl
4-CF₃-Ph	4-NO₂-Ph	3-MeO-2-pyridinyl
3,4-diCl-Ph	3,4-diMe-Ph	5-CN-2-pyridinyl
3,4-diCF₃-Ph	3,5-diMe-Ph	6-Me-2-pyridinyl

148

4-F-Ph

3-LPh

2- B r-5-pyridi nyl

4.5- diBr-2-thienyl

4.5- diCl-2-thienyl

4.5- diF-2-thienyl

3.4.5- triCI-2-thienyl

3- (CsCH)-Ph

4- (CsCH)-Ph

2-CF₃CH₂O-5-pyridinyl

4-Cl-benzyl

2-Et-Ph

2-Cl-Ph

4- F-3-CFj-Ph

5- F-3-CF₃-Ph

3-CI-benzyl

2-Cl-bcnzyl

2- CN-benzyl

3- (Me₃Si-OC)-Ph

4- (Me₃Si-CsC)-Ph

3.5- diCF₃-benzyl

3- OSO₂CF₃-Ph

4- OSO₂CF₃-Ph

4-EtO-2-pyrimidinyl 4₁6-diMeO-2-pyrimidinyl

4.6- diMe-2-pyrimidinyl

3.5- diBr-Ph

4-/-Bu-2-pyridinyl

4-Me₃Si-2-pyridinyl

4- Me₃Ge-2-pyridinyl

4.6- diCF₃-2-pyrimidinyl

5- CF₃-2-furanyl

5-CF₃-2-thienyl

3- EtO-Ph

4- I-Ph

3-CO₂Me-Ph

3-CO₂-f-Bu-Ph

3-CO₂Et-Ph

TABULKA 4

Sloučenina obecného vzorce IA:

Me

B⁹	B⁹	B⁹	B⁹
2-Br-Ph	2-Me-Ph	2-Et-Ph	4-EtO-2-pyrimidínyl
2-CN-Ph	2-F-Ph	2-Cl-Ph	4,6-diMeO-2-pyrimidinyl
2,4-diCl-Ph	2-Me-4-Cl-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl	4,6-diMe-2-pyrimjdinyl
2-CF₃-Ph	3,5-diCl-Ph	2-pyrimídiny!	6-CF₃'4-pyrimidinyl
2-I-Ph	3,5-diCF₃-Ph	4-pyrirrúdinyl	4-CF₃-2-pyridinyl
4-NO₂-Ph	2-MeO-Ph	4-MeO-2-pyrimidinyl	4-CF₃-2-pyrimidinyl
4-CF₃O-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-Me-2-pyrimidinyl	5-CF₃-3-pyridinyl
4-Me-Ph	3-CF₃O-Ph	6-MeO-4-pyrimidinyl	3-MeO-2-pyridinyl
4-CI-Ph	4-Br-Ph	5-Me-2-furanyl	5-CN-2-pvridinyl
3-Me-Ph	3-Et-Ph	2,5-diMe-3-thienyl	6-Me-2-pyridiny!
3-CF₃-Ph	4-MeO-Ph	3-OCF₂H-Ph	3,5-diBr-Ph
3-CI-2-Me-Ph	4-í-Bu-Ph	4-OCF₂H-Ph	4-z-Bu-2-pyridiny)

• · »11 J

149

3-z-Bu-Ph	4-CN-Ph	3-Me₃Si-Ph	4-Me₃Si-2-pyridinyl
3-F-Ph	4-NO₂-Ph	4-Mc₃Si-Ph	4-Me₃Ge-2-pyridinyl
4-CF₃-Ph	3,4-diMe-Ph	3-Me₃Ge-Ph	4,6-diCF₃-2-pyrimjdinyl
3,4-diCI-Ph	3,5-diMe-Ph	4-Me₃Ge-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4-diCF₃-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3-EtO-Ph	5-CF₃-2-thicnyl
4-F-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	Ph	(2-CN-Ph)CH₂
3-Cl-Ph	3-Br-Ph	3-I-Ph	4-I-Ph
z-Bu

TABULKA 5

Sloučenina obecného vzorce IA:

Me

R⁹	R⁹	R⁹	R⁹
2-Br-Ph	2-Me-Ph	2-Et-Ph	4-EtO-2-pyrimidinyl
2-CN-Ph	2-F-Ph	2-Cl-Ph	4,6-diMeO-2-pyrimjdinyl
2,4-diCl-Ph	2-Me-4-Cl-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl	4,6-diMe-2-pyrimidinyl
2-CF₃-Ph	3,5-diCl-Ph	2-pyrimidinyl	6-CF₃-4-pyrimidinyl
2-I-Ph	3,5-diCF₃-Ph	4-pyrimidinyl	4-CF₃-2-pyridinyl
4-NO₂-Ph	2-MeO-Ph	4-MeO-2-pyrimidinyl	4-CF₃-2-pyrimidinyl
4-CF₃O-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-Me-2-pyrimidinyl	5-CF₃-3-pyridinyl
4-Me-Ph	3-CF₃O-Ph	6-MeO-4-pyrimidinyl	3-MeO-2-pyridinyl
4-CI-Ph	4-Br-Ph	5-Me-2-furanyl	5-CN-2-pyridinyI
3-Me-Ph	3-Et-Ph	2,5-diMe-3-thienyl	6-Me-2-pyridinyl
3-CF₃-Ph	4-MeO-Ph	3-OCF₂H-Ph	3,5-diBr-Ph
3-Cl-2-Me-Ph	4-z-Bu-Ph	4-OCF₂H-Ph	4-z-Bu-2-pyridinyl
3-z-Bu-Ph	4-CN-Ph	3-Me₃Si-Ph	4-Me₃Si-2-pyridinyl
3-F-Ph	4-NO₂-Ph	4-Me₃Si-Ph	4-Me₃Ge-2-pyridinyl
4-CF₃-Ph	3,4-diMe-Ph	3-Me₃Ge-Ph	4,6-diCF₃-2-pyrimidinyl
3,4-diCl-Ph	3,5-diMe-Ph	4-Me₃Ge-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4-diCF₃-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3-EtO-Ph	5-CF₃-2-ihienyl

150

4-F-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	Ph	(2-CN-Ph)CH₂
3-CI-Ph	3-Br-Ph	3-I-Ph	4-I-Ph
í-Bu

TABULKA 6

Sloučenina obecného vzorce IA:

R⁹

3.4- diF-Ph

3.5- diBr-4-MeO-Ph 3-Cl-4-Me-Ph

3.5- diF-Ph

3-F-4-Cl-Ph

3-MeO-Ph

3-Cl-Ph

C(CH₃)₃

3- Br-Ph

2-Br-Ph

2-CN-Ph

2,4-diCI-Ph

2-CF₃-Ph

2- I-Ph

4- NO₂-Ph

4-CF₃O-Ph

4-Me-Ph

4-Cl-Ph

3- Me-Ph

3-CF₃-Ph

3-Cl-2-Me-Ph

3-r-Bu-Ph

R⁹

4-Ph-Ph

4- Br-3-Me-Ph

3- Br-4-MeO-Ph

5- F-2-thienyl

5-Br-2-thienyl

5-Ci-2-thienyl

2.5- diF-3-thienyl

2.5- diCl-3-thienyl

2.5- diBr-3-thienyl

4- SCF₂H-Ph

2-Me-Ph

2-F-Ph

2-Me-4-Cl-Ph

3.5- diCl-Ph

3.5- diCF₃-Ph

2- MeO-Ph

2.6- diMcO-Ph

3- CF₃O-Ph

4- Br-Ph

3- Et-Ph

4- MeO-Ph

4-f-Bu-Ph

B⁹

6-CF₃-2-pyridinyl

2- pyrimidinyl

4-pyrimidinyl

4-MeO-2-pyrimidinyl

4- Me-2-pyrimidinyl

6-MeO-4-pyrimidinyl

5- Me-2-furanyl

2,5-diMe-3-thienyl

3- OCF₂H-Ph

4- OCF₂H-Ph

3- Me₃Si-Ph

4- Me₃Si-Ph

3- Me₃Ge-Ph

4- Me₃Ge-Ph

Ph

3- CN-Ph

4- CO₂Mc-Ph

4-COQ-r-Bu-Ph

4-CO₂Et-Ph

6- CF₃-4-pyrimidinyl 4-CF₃-2-pyridinyl' 4-CF₃-2-pyrimidinyl • · · · • «

151

3- F-Ph

4- CF₃-Ph

3.4- diCI-Ph

3.4- diCF₃-Ph

4-F-Ph

3-I-Ph

2- Br-5-pyridinyl

4.5- diBr-2-thienyl

4.5- diCI-2-thicnyl

4.5- diF-2-thienyl

3.4.5- triCl-2-thienyl

3- (C=CH)-Ph

4- (CsCH)-Ph

2-CF₃CH2O-5-pyridinyl

4-CI-benzyl

2-Et-Ph

2-Cl-Ph

4-CN-Ph

4-NO₂-Ph

3.4- diMe-Ph

3.5- diMe-Ph

4- F-3-CF₃-Ph

5- F-3-CF₃-Ph

3-CI-benzyl

2-Cl-benzyl

2- CN-benzyl

3- (Me₃Si-CaC)-Ph

4- (Me₃Si-OC)-Ph

3.5- diCF₃-benzyl

3- OSO₂CF₃-Ph

4- OSO₂CF₃-Ph

4-EtO-2'pyrinůdinyl

4.6- diMeO-2-pyrimidinyl

4.6- di Me-2-pyri mi di ny 1

5-CF₃-3-pyridinyl

3- MeO-2-pyridinyl

5- CN-2-pyridinyl

6- Me-2-pyridinyl

3.5- diBr-Ph

4- r-Bu-2-pyridinyl

4-Me₃Si-2-pyridinyl

4- Me₃Ge-2-pyridinyl

4.6- diCF₃-2-pyrimidinyl

5- CF₃-2-furanyl

5-CF₃-2-thicnyl

3- EtO-Ph

4- I-Ph

3-CO₂Me-Ph

3-CO₂-f-Bu-Ph

3_:CO₂Et-Ph

TABULKA 7

Sloučenina obecného vzorce IA:

R⁹	R⁹	R⁹	R⁹
2-Br-Ph	2-Me-Ph	2-Et-Ph	4-EtO-2-pyrimidinyl
2-CN-Ph	2-F-Ph	2-Cl-Ph	4,6-diMeO-2-pyrimidinyl
2,4-diCl-Ph	2-Me-4-Cl-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl	4,6-diMe-2-pyrimidinyl
2-CF₃-Ph	3,5-diCI-Ph	2-pyrimidinyl	6-CF₃-4-pyrimidinyl
2-I-Ph	3,5-diCF₃-Ph	4-pyrimidinyl	4-CF₃-2-pyridinyl
4-NO₂-Ph	2-MeO-Ph	4-MeO-2-pyrimidinyl	4-CF₃-2-pyrimidinyl
4-CF₃O-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-Me-2-pyrimidinyl	5-CF₃-3-pyridinyl

• · • · • · ·

152

4-Me-Ph	3-CF₃O-Ph	6-MeO-4-pyrimidinyl	3-MeO-2-pyridinyl
4-CI-Ph	4-Br-Ph	5-Me-2-furanyl	5-CN-2-pyndinyl
3-Me-Ph	3-Et-Ph	2,5-diMe-3-thienyl	6-Me-2-pyridinyl
3-CF₃-Ph	4-MeO-Ph	3-OCF₂H-Ph	3,5-diBr-Ph
3-Cl-2-Me-Ph	4-í-Bu-Ph	4-OCF₂H-Ph	4-z-Bu-2-pyridinyl
3-r-Bu-Ph	4-CN-Ph	3-Me₃Si-Ph	4-Me₃Si-2-pyridinyl
3-F-Ph	4-NO₂-Ph	4-Me₃Si-Ph	4-Me₃Ge-2-pyridinyl
4-CF₃-Ph	3,4-diMe-Ph	3-Me₃Ge-Ph	4,6-diCF₃-2-pyrimidinyl
3,4-diCl-Ph	3,5-diMe-Ph	4-Me₃Ge-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4-diCF₃-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3-EtO-Ph	5-CF₃-2-thienyl
4-F-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	Ph	(2-CN-Ph)CH₂
3-Cl-Ph	3-Br-Ph	3-I-Ph	4-I-Ph
r-Bu

TABULKA 8

Sloučenina obecného vzorce IA:

R⁹	R⁹	R⁹	R⁹
2-Br-Ph	2-Me-Ph	2-Et-Ph	4-EtO-2-pyrimidinyl
2-CN-Ph	2-F-Ph	2-Cl-Ph	4,6-diMeO-2-pyrimidinyl
2,4-diCl-Ph	2-Me-4-Cl-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl	4,6-diMe-2-pyrimidinyl
2-CF₃-Ph	3,5-diCI-Ph	2-pyrimidinyl	6-CF₃-4-pyrimidinyl
2-I-Ph	3,5-diCF₃-Ph	4-pyrimidinyl	4-CF₃-2-pyridinyi
4-NO₂-Ph	2-MeO-Ph	4-MeO-2-pyrimidinyl	4-CF₃-2-pyrimidinyl
4-CF₃O-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-Me-2-pyrimidinyl	5-CF₃-3-pyridinyl
4-Me-Ph	3-CF₃O-Ph	6-MeO-4-pyrirrůdinyl	3-MeO-2-pyridinyl
4-CI-Ph	4-Br-Ph	5-Me-2-furanyl	5-CN-2-pyridinyl
3-Me-Ph	3-Et-Ph	2,5-diMe-3-thienyl	6-Me-2-pyridinyl
3-CF₃-Ph	4-MeO-Ph	3-OCF₂H-Ph	3.5-diBr-Pn
3-Cl-2-Me-Ph	4-í-Bu-Ph	4-OCF₂H-Ph	4-í-Bu-2-pyridiny!

• · · * • · · · ··· · · ·»· • · · · · · · · c « * · · · ··· ······· ·· · « ·

153

3-z-Bu-Ph	4-CN-Ph	3-Me₃Si-Ph	4-Me₃Si-2-pyridinyl
3-F-Ph	4-NO₂-Ph	4-Me₃Si-Ph	4-Me₃Ge-2-pyridinyl
4-CF₃-Ph	3,4-diMe-Ph	3-Me₃Ge-Ph	4,6-diCF₃-2-pyrimidiny!
3,4-diCl-Ph	3,5-diMe-Ph	4-Me₃Ge-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4-diCF₃-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3-EtO-Ph	5-CF₃-2-thienyl
4-F-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	Ph	(2-CN-Ph)CH₂
3-Cl-Ph	3-Br-Ph	3-I-Ph	4-I-Ph
í-Bu

Me

B⁹	R⁹	R⁹
3,4-diF-Ph	4-Ph-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl
3,5-diBr-4-MeO-Ph	4-Br-3-Me-Ph	2-pyrimjdinyl
3-Cl-4-Me-Ph	3-Br-4-MeO-Ph	4-pyrimidinyl
3,5-diF-Ph	5-F-2-thienyl	4-M cO-2-pyrimidi nyl
3-F-4-C1-PH	5-Br-2-thienyl	4-Me-2-pyrimidinyl
3-MeO-Ph	5-Cl-2-thienyl	6-MeO-4-pyrimidinyl
3-Cl-Ph	2,5-diF-3-thienyl	5-Me-2-furanyl
C(CH₃)₃	2,5-diCl-3-thienyl	2,5-diMe-3-thienyl
3-Br-Ph	2,5-diBr-3-thienyl	3-OCF₂H-Ph
2-Br-Ph	4-SCF₂H-Ph	4-OCF₂H-Ph
2-CN-Ph	2-Me-Ph	3-Me₃Si-Ph
2,4-diCl-Ph	2-F-Ph .	4-Me₃Si-Ph
2-CF₃-Ph	2-Me-4-Cl-Ph	3-Me₃Ge-Ph
2-I-Ph	3,5-diCl-Ph	4-Me₃Ge-Ph
4-NO₂-Ph	3,5-diCF₃-Ph	Ph
4-CF₃O-Ph	2-MeO-Ph	3-CN-Ph

• · · ·

154

4-Me-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-CO₂Me-Ph
4-Cl-Ph	3-CF₃O-Ph	4-CO₂-r-Bu-Ph
3-Me-Ph	4-Br-Ph	4-CO₂Et-Ph
3-CF₃-Ph	3-Et-Ph	6-CF₃-4-pyrimidinyl
3-CI-2-Me-Ph	4-MeO-Ph	4-CF₃-2-pyridinyl
3-z-Bu-Ph	4-r-Bu-Ph	4-CF₃-2-pyrimidinyl
3-F-Ph	4-CN-Ph	5-CF₃-3-pyridinyl
4-CF₃-Ph	4-NO₂-Ph	3-MeO-2-pyridinyl
3,4-diCI-Ph	3.4-diMe-Ph	5-CN-2-pyridínyl
3,4-diCF₃-Ph	3,5-diNíe-Ph	6-Me-2-pyridinyl
4-F-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3,5-diBr-Ph
3-I-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	4-í-Bu-2-pyridinyl
2-Br-5-pyridinyl	3-Cl-benzyl	4-Me₃Si-2-pyridinyl
4,5-diBr-2-thienyl	2-Cl-benzyl	4-Me₃Ge-2-pyridinyl
4,5-diCl-2-thjenyl	2-CN-benzyl	4,6-diCF₃-2-pyrimidinyl
4,5-diF-2-thienyl	3-(Me₃Si-OC)-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4,5-triCl-2-thienyl	4-(Me₃Si-CsC)-Ph	5-CF₃-2-thienyl
3-(OCH)-Ph	3,5-diCF₃-benzyl	3-EtO-Ph
4-(OCH)-Ph	3-OSO₂CF₃-Ph	4-I-Ph
2-CF₃CH₂O-5-pyridinyl	4-OSO₂CF₃-Ph	3-CO₂Me-Pn
4-Cl-benzyl	4-EtO-2-pyrimidinyl	3-CO₂-r-Bu-Ph
2-Et-Ph	4,6-diMeO-2-pyrimidinyl	3-CO₂Et-Ph
2-CI-Ph	4,6-diMe-2-pyrimidinyl

155

TABULKA 10

Sloučenina obecného vzorce IA:

Me

R^10a = Ha R⁹	R⁹	R⁹
3,4-diF-Ph	4-Ph-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl
3,5-diBr-4-MeO-Ph	4-Br-3-Me-Ph	2-pyrímidinyl
3-Cl-4-Me-Ph	3-Br-4-MeO-Ph	4-pyrimidinyl
3,5-diF-Ph	5-F-2-thienyl	4-MeO-2-pyrirrúdinyl
3-F-4-Cl-Ph	5-Br-2-thienyl	4-Me-2-pyrimidinyl
3-MeO-Ph	5-Cl-2-thicnyl	6-MeO-4-pyrimidinyl
3-CI-Ph	2,5-diF-3-thíenyl	5-Me-2-furanyl
C(CH₃)₃	2,5-diCl-3-thienyl	2,5-diMe-3-thienyl
3-Br-Ph	2,5-diBr-3-thienyl	3-OCF₂H-Ph
2-Br-Ph	4-SCF₂H-Ph	4-OCF₂H-Ph
2-CN-Ph	2-Me-Ph	3-Me₃Si-Ph
2,4-diCl-Ph	2-F-Ph	4-Ms₃Si-Ph
2-CF₃-Ph	2-Me-4-CI-Ph	3-Ms₃Ge-Ph
2-I-Ph	3,5-diCl-Ph	4-Me₃Ge-Ph
4-NO₂-Ph	3,5-diCF₃-Ph	Ph
4-CF₃O-Ph	2-MeO-Ph	3-CN-Ph
4-Me-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-CO₂Me-Ph
4-Cl-Ph	3-CF₃O-Ph	4-CO₂-/-Bu-Ph
3-Me-Ph	4-Br-Ph	4-CO₂Et-Ph
3-CF₃-Ph	3-Et-Ph	6-CF₃-4-pyri midi nyl
3-Cl-2-Me-Ph	4-MeO-Ph	4-CF₃-2-pyridinyl
3-J-Bu-Ph	4-í-Bu-Ph	4-CF₃-2-pyrimidinyl
3-F-Ph	4-CN-Ph	5-CF₃-3-pyridinyl

• · • ·

156

4-CF₃-Ph	4-NO₂-Ph	3-MeO-2-pyridinyl
3,4-diCl-Ph	3,4-diMe-Ph	5-CN-2-pyridinyl
3,4-diCF₃-Ph	3,5-diMe-Ph	6-Me-2-pyridinyl
4-F-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3,5-diBr-Ph
3-I-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	4-r-Bu-2-pyridinyl
2-Br-5-pyridinyl	3-Cl-benzyl	4-Me₃Si-2-pyridinyl
4,5-diBr-2-thienyl	2-Cl-benzyl	4-Me₃Ge-2-pyridinyl
4,5-diCl-2-thienyl	2-CN-bcnzyl	4,6-diCF₃-2-pyrinudinyl
4,5-diF-2-thienyl	3-(Me₃Si-OC)-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4,5-triCl-2-thienyl	4-(Me₃Si-CsC)-Ph	5-CF₃-2-thienyl
3-(OCH)-Ph	3,5-diCF₃-benzyl	3-EtO-Ph
4-(C=CH)-Ph	3-OSO₂CF₃-Ph	4-I-Ph
2-CF₃CH2O-5-pyridinyl	4-OSO₂CF₃-Ph	3-CO₂Mí-Ph
4-Cl-benzyl	4-EtO-2-pyrimidinyl	3-CO₂-í-Bu-Ph
2-Et-Ph	4,6-diMeO-2-pyrimidi nyl	3-CQ2Et-Ph
2-Cl-Ph	4,6-diMe-2-pyrimidinyl
Rl°^a = Mea
R⁹	R⁹	B⁹
3,4-diF-Ph	4-Ph-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl
3,5-diBr-4-MeO-Ph	4-Br-3-Me-Ph	2-pyrimidinyl
3-CI-4-Me-Ph	3-Br-4-MeO-Ph	4-pyrimídinyl
3,5-diF-Ph	5-F-2-thienyl	4-MeO-2-pyrimidinyl
3-F-4-Cl-Ph	5-Br-2-thienyl	4-Me-2-pyrimidinyl
3-MeO-Ph	5-Cl-2-thienyl	6-MeO-4-pyrimidinyl
3-Cl-Ph	2,5-diF-3-thicnyl	5-Mc-2-furanyl
C(CH₃)₃	2,5-diCl-3-thieny]	2,5-diMe-3-thienyl
3-Br-Ph	2,5-diBr-3-thienyI	3-OCF₂H-Ph
2-Br-Ph	4-SCF₂H-Ph	4-OCF₂H-Ph
2-CN-Ph	2-Me-Ph	3-Me₃Si-Ph
2,4-diCl-Ph	2-F-Ph ·	4-Me₃Si-Ph
2-CF₃-Ph	2-Me-4-Cl-Ph	3-Me₃Ge-Ph
2-I-Ph	3,5-diCl-Ph	4-Me₃Ge-Ph
4-NO₂-Ph	3,5-diCF₃-Ph	Ph
4-CF₃O-Ph	2-McO-Ph	3-CN-Ph
4-Me-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-CO₂Me-Ph

• · · · • ·

·.· · ·

157

4-CI-Ph	3-CF₃O-Ph	4-CO₂-/-Bu-Ph
3-Me-Ph	4-Br-Ph	4-CO₂Et-Ph
3-CF₃-Ph	3-Et-Ph	6-CF₃-4-pyrimjdinyl
3-Cl-2-Me-Ph	4-MeO-Ph	4-CF₃-2-pyridinyl
3-r-Bu-Ph	4-r-Bu-Ph	4-CF₃-2-pyrimidinyl
3-F-Ph	4-CN-Ph	5-CF₃-3-pyridinyI
4-CF₃-Ph	4-NO₂-Ph	3-MeO-2-pyridinyl
3,4-diCl-Ph	3,4-diMc-Ph	5-CN-2-pyridinyl
3.4-diCF₃-Ph	3,5-diMe-Ph	6-Mc-2-pyridinyl
4-F-Ph .	4-F-3-CF₃-Ph	3,5-diBr-Ph
3-I-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	4-i-Bu-2-pyridinyl
2-Br-5-pyridinyl	3-CI-bcnzyl	4-Me₃Si-2-pyridinyl
4,5-diBr-2-thienyl	2-CI-benzyl	4-Me₃Ge-2-pyridinyl
4,5-diCi-2-thienyl	2-CN-benzyl	4,6-diCF₃-2-pyrimidinyl
4,5-diF-2-thienyl	3-(Me₃Si-OC)-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4,5-triCI-2-thienyl	4-(Me₃Si-CsC)-Ph	5-CF₃-2-thienyl
3-(OCH)-Ph	3,5-diCF₃-benzyl	3-EtO-Ph
4-(OCH)-Ph	3-OSO₂CF₃-Ph	4-I-Ph
2-CF₃CH₂O-5-pyridinyl	4-OSO₂CF₃-Ph	3-CO₂Me-Ph
4-Cl-benzyl	4-EtO-2-pyrimidinyl	3-CO₂-í-Bu-Ph
2-Et-Ph	4,6-diMeO-2-pyrimidinyl	3-CO₂Et-Ph
2-CI-Ph	4,6-diMe-2-pyrimidinyl
R^10a = Bra
R⁹	R⁹	R⁹
3,4-diF-Ph	4-Ph-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl
3,5-diBr-4-MeO-Ph	4-Br-3-Me-Ph	2-pyrimidinyl
3-C!-4-Me-Ph	3-Br-4-MeO-Ph	4-pyrimidinyl
3,5-diF-Ph	5-F-2-thienyl	4-MeO-2-pyrimidinyl
3-F-4-CI-Ph	5-Br-2-thienyl	4-Me-2-pyrimidinyl
3-MeO-Ph	5-Cl-2-thienyl	6-MeO-4-pyrimidinyl
3-Cl-Ph	2,5-di F-3-lhieny 1	5-Me-2-furanyl
C(CH₃)₃	2,5-diCl-3-thienyl	2,5-d: Me-3-thieny 1
3-Br-Ph	2,5-diBr-3-thienyl	3-OCF₂H-Ph
2-Br-Ph	4-SCF₂H-Ph	4-OCF₂H-Ph
2-CN-Ph	2-Me-Ph	3-M:₃Si-Ph

158

2,4-diCI-Ph	2-F-Ph	4-Me₃Si-Ph
2-CF₃-Ph	2-Me-4-Cl-Ph	3-Me₃Ge-Ph
2-I-Ph	3,5-diCl-Ph	4-Me₃Ge-Ph
4-NO₂-Ph	3,5-diCF₃-Ph	Ph
4-CF₃O-Ph	2-MeO-Ph	3-CN-Ph
4-Me-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-CO₂Me-Ph
4-Ci-Ph	3-CF₃O-Ph	4-CO₂-r-Bu-Ph
3-Me-Ph	4-Br-Ph	4-CO₂Et-Ph
3-CF₃-Ph	3-Et-Ph	6-CF₃-4-pyrimidinyl
3-CI-2-Me-Ph	4-MeO-Ph	4-CF₃-2-pyridinyl
3-r-Bu-Ph	4-í-Bu-Ph	4-CF₃-2-pyrimidinyl
3-F-Ph	4-CN-Ph	5-CF₃-3-pyridinyl
4-CF₃-Ph	4-NO₂-Ph	3-MeO-2-pyridinyl
3,4-diCl-Ph	3,4-diMe-Ph	5-CN-2-pyridinyl
3,4-diCF₃-Ph	3,5-diMe-Ph	6-Me-2-pyridinyl
4-F-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3.5-diBr-Ph ·
3-I-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	4-r-Bu-2-pyridinyl
2-Br-5-pyridinyl	3-Cl-benzyl	4-Me₃Si-2-pyridinyl
4,5-diBr-2-thienyl	2-Cl-benzyl	4-Me₃Ge-2-pyridiny]
4,5-diCl-2-thienyl	2-CN-benzyl	4,6-diCF₃-2-pyrimidinyl
4,5-diF-2-thienyl	3-(Me₃Si-CsC)-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4,5-triCl-2-thienyl	4-(Me₃Si-CsC)-Ph	5-CF₃-2-thienyl
3-(CsCH)-Ph	3,5-diCF₃-benzyl	3-EtO-Ph
4-(CsCH)-Ph	3-OSO₂CF₃-Ph	4-I-Ph
2-CF₃CH₂O-5-pyridinyl	4-OSO₂CF₃-Ph	3-CO₂Me-Ph
4-CI-benzyl	4-EtO-2-pyrimidinyI	3-CO₂-f-Bu-Ph
2-Et-Ph	4,6-diMeO-2-pyrimidinyl	3-CO₂E!-Ph
2-Cl-Ph	4,6-diMe-2-pyrimjdinyl
R^10a = CI a R⁹	R⁹	R⁹
3,4-diF-Ph	4-Ph-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl
3,5-diBr-4-MeO-Ph	4-Br-3-Me-Ph	2-pyrínťciny 1
3-Cl-4-Me-Ph	3-Br-4-MeO-Ph	4’pyrirr'Jdinyl
3,5-diF-Ph	5-F-2-thienyI	4-MeO-2-pyrimidinyl
3-F-4-CI-Ph	5-Br-2-thienyl	4-Me-2-pyrirrúdinyl .

• · * · • · · ·

159

3-McO-Ph	5-Cl-2-thicnyl	6-MeO-4-pyrimidinyl
3-CI-Ph	2,5-diF-3-thienyl	5-Me-2-furanyl
C(CH₃)₃	2,5-diCl-3-thienyl	2,5-diMe-3-thienyl
3-Br-Ph	2,5-diBr-3-thicnyl	3-OCF₂H-Ph
2-Br-Ph	4-SCF₂H-Ph	4-OCF₂H-Ph
2-CN-Ph	2-Me-Ph	3-Me₃Si-Ph
2,4-diCl-Ph	2-F-Ph	4-Me₃Si-Ph
2-CF₃-Ph	2-Me-4-Cl-Ph	3-Me₃Ge-Ph
2-I-Ph	3,5-diCI-Ph	4-Me₃Ge-Ph
4-NO₂-Ph .	3,5-diCF₃-Ph	Ph
4-CF₃O-Ph	2-MeO-Ph	3-CN-Ph
4-Me-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-CO₂Me-Ph
4-Cl-Ph	3-CF₃O-Ph	4-CO₂-r-Bu-Ph
3-Me-Ph	4-Br-Ph	4-CO₂Et-Ph
3-CF₃-Ph	3-Et-Ph	6-CF₃-4-pyrimidinyl
3-Cl-2-Me-Ph	4-MeO-Ph	4-CF₃-2-pyridinyl
3-r-Bu-Ph	4-r-Bu-Ph	4-CF₃-2-pyrimidinyl
3-F-Ph	4-CN-Ph	5-CF₃-3-pyridinyl
4-CF₃-Ph	4-NO₂-Ph	3-MeO-2-pyridinyl
3,4-diCI-Ph	3,4-diMe-Ph	5-CN’-2-pyridinyl
3.4-diCF₃-Ph	3,5-diMe-Ph	6-Me-2-pyridinyl
4-F-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3.5-diBr-Ph
3-I-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	4-r-Bu-2-pyridinyl
2-Br-5-pyridinyl	3-C!-benzyl	4-Me₃Si-2-pyridinyl
4,5-diBr-2-thienyl	2-Cl-benzyl	4-Me₃Ge-2-pyridinyl
4,5-diCl-2-thienyl	2-CN-benzyl	4,6-diCF₃-2-pyrimidinyl
4,5-diF-2-thienyl	3-(Me₃Si-CeC)-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4,5-triCl-2-thienyl	4-(Me₃Si-CsC)-Ph	5-CF₃-2-ihienyl
3-(CsCH)-Ph	3,5-diCF₃-benzyl	3-EtO-Pn
4-(C=CH)-Ph	3-OSO₂CF₃-Ph	4-I-Ph
2-CF₃CH₂O-5-pyridinyl	4-OSO₂CF₃-Ph	3-CO₂Me-Ph
4-Cl-benzyl	4-EtO-2-pyrimidinyl	3-CO₂-/-Bu-Ph
2-Et-Ph	4.6-diMeO-2-pyrimidinyl	3-CO₂Et-Ph
2-Cl-Ph	4,6-diMe-2-pyrimjdinyl

160

R^10a = CNa Β⁹	B⁹	B⁹
3,4-diF-Ph	4-Ph-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl
3,5-diBr-4-MeO-Ph	4-Br-3-Me-Ph	2-pyrimidinyl
3-CI-4-Me-Ph	3-Br-4-MeO-Ph	4-pyrimidinyl
3,5-diF-Ph	5-F-2-thienyl	4-MeO-2-pyrimidinyl
3-F-4-Cl-Ph	5-Br-2-thienyl	4-Me-2-pyrimidinyl
3-MeO-Ph	5-Cl-2-thienyl	6-Me0-4-pyrimidinyl
3-Cl-Ph	2,5-diF-3-thicnyl	5-Me-2-furanyl
C(CH₃)₃	2,5-diCl-3-thienyl	2,5-diMe-3-thienyl
3-Br-Ph	2,5-diBr-3-thienyl	3-OCF₂H-Ph
2-Br-Ph	4-SCF₂H-Ph	4-OCF₂H-Ph
2-CN-Ph	2-Me-Ph	3-Me₃Si-Ph
2,4-diCl-Ph	2-F-Ph	4-Me₃Si-Ph
2-CF₃-Ph	2-Me-4-Cl-Ph	3-Me₃Ge-Ph
2-I-Ph	3,5-diCl-Ph	4-Me₃Ge-Ph
4-NO₂-Ph	3,5-diCF₃-Ph	Ph'
4-CF₃O-Ph	2-MeO-Ph	3-CN-Ph
4-Mc-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-CO₂Me-Ph
4-Cl-Ph	3-CF₃O-Ph	4-CO₂-r-Bu-Ph
3-Me-Ph	4-Br-Ph	4-CO₂Eí-Ph
3-CF₃-Ph	3-Et-Ph	6-CF₃-4-pyrimjdinyl
3-Cl-2-Me-Ph	4-MeO-Ph	4-CF₃-2-pyridinyI
3-r-Bu-Ph	4-/-Bu-Ph	4-CF₃-2-pyrimidinyl
3-F-Ph	4-CN-Ph	5-CF₃-3-pyridinyl
4-CF₃-Ph	4-NO₂-Ph	3-MeO-2-pyridinyl
3,4-diCl-Ph	3,4-diMe-Ph	5-CN-2-pyridinyl
3,4-diCF₃-Ph	3,5-diMe-Ph	6-Me-2-pyridinyl
4-F-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3,5-diBr-Pn
3-I-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	4-rBu-2-pyridinyl
2-Br-5-pyridinyl	3-Cl-benzyl	4-Me₃Si-2-pyridinyl
4,5-diBr-2-thicnyl	2-Cl-benzyl	4-Me₃G;-2-pyridinyl
4,5-diCl-2-thienyl	2-CN-benzyl	4.6-diCF3-2-pyrimidinyl
4,5-diF-2-thienyl	3-(Me₃Si-OC)-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4,5-triCI-2-thienyl	4-(Me₃Si-OC)-Ph	5-CF₃-2-lhienyl

• · · ·

3- (OCH)-Ph

4- (C=CH)-Ph

2-CF₃CH₂O-5-pyridi nyl

4-Cl-benzy!

2-Et-Ph

2-Cl-Ph

161

3.5- diCF₃-benzyl

3- OSO₂CF₃-Ph

4- OSO₂CF₃-Ph

4-EtO-2-pyrimidinyI

4.6- diNíeO-2-pyrimidinyl

4.6- diMe-2-pyrimidinyl

3- EtO-Ph

4- I-Ph

3-CO₂Me-Ph

3-CO₂-r-Bu-Ph

3-CO₂Et-Ph

R^10a = Fa	R^10a = I a	RlOa _ _n._Dropy] _a	RlOa _ jsopropvl a
R?	E*	r2	R?
3-CF₃-Ph	3-CF₃-Ph	3-CF₃-Ph	3-CF₃-Ph
3-CF₃O-Ph	3-CF₃O-Ph	3-CF₃O-Ph	3-CF₃O-Ph
3-OCF₂H-Ph	3-OCF₂H-Ph	3-OCF₂H-Ph	3-OCF₂H-Ph
3,5-diF-Ph	3,5-diF-Ph	3,5-diF-Ph	3.5-diF-Ph
3,5-diCl-Ph	3,5-diCl-Ph	3,5-diCl-Ph	3,5-diCl-Ph
3,5-diCF₃-Ph	3,5-diCF₃-Ph	3,5-diCF₃-Ph	3,5-diCF₃-Ph
C(CH₃)₃	C(CH₃)₃	C(CH₃)₃	C(CH₃)₃
RÍO^a = n-butyl a	R^^a = rert-butvl a	R^10a = CFa a	R10^a = MeOa
R?	E?	R?	B*
3-CF₃-Ph	3-CF₃-Ph	3-CF₃-Ph	3-CF₃-Ph
3-CF₃O-Ph	3-CF₃O-Ph	3-CF₃O-Ph	3-CF₃O-Ph
3-OCF₂H-Ph	3-OCF₂H-Ph	3-OCF₂H-Ph	3-OCF₂H-Ph
3,5-diF-Ph	3,5-diF-Ph	3,5-diF-Ph	3,5-diF-Ph
3,5-diCl-Ph	3,5-diCl-Ph	3,5-diCl-Ph	3,5-diCI-Ph
3,5-diCF₃-Ph	3,5-diCF₃-Ph	3,5-diCF₃-Ph	3,5-diCF₃-Ph
C(CH₃)₃	C(CH₃)₃	C(CH₃)₃	C(CH₃)₃

• ·

162

TABULKA 11

Sloučenina obecného vzorce IA:

B⁹

3.4- diF-Ph

3.5- diBr-4-MeO-Ph

3-CI-4-Me-Ph

3.5- diF-Ph

3-F-4-Cl-Ph

3-MeO-Ph

3-Cl-Ph

C(CH₃)₃

3- Br-Ph

2-Br-Ph

2-CN-Ph

2.4- diCl-Ph

2-CF₃-Ph

2- I-Ph

4- NO₂-Ph

4-CF₃O-Ph

4-Me-Ph

4-Cl-Ph

3- Me-Ph

3-CF₃-Ph

3-Cl-2-Me-Ph

3-í-Bu-Ph

3- F-Ph

4- CF₃-Ph

3.4- diCI-Ph

3.4- diCF₃-Ph

B⁹

4-Ph-Ph

4- Br-3-Me-Ph

3- Br-4-MeO-Ph

5- F-2-thienyl

5-Br-2-thienyl

5-Cl-2-thienyl

2.5- diF-3-thienyl

2.5- diCl-3-thienyl

2.5- diBr-3-thjenyl

4- SCF₂H-Ph

2-Me-Ph

2-F-Ph

2-Me-4-Cl-Ph

3.5- diCi-Ph

3.5- diCF₃-Ph

2- MeO-Ph

2.6- diMeO-Ph

3- CF₃O-Ph

4- Br-Ph

3- Et-Ph

4- MeO-Ph

4-r-Bu-Ph

4-CN-Ph

4-NO₂-Ph

3.4- díMe-Ph

3.5- diMe-Ph

R⁹

6-CF₃-2-pyndinyl

2- pynmidinyl

4-pyrimjdinyl 4-MeO-2-pyrimjdinyl

4- Me-2-pyrinůdinyl

6-MeO-4-pyrimidinyl

5- Me-2-furanyl

2,5-diMe-3-thienyl

3- OCF₂H-Ph

4- OCF₂H-Ph

3- Me₃Si-Ph

4- Me₃Si-Ph

3- Me₃Ge-Ph

4- Me₃Ge-Ph

Ph

3- CN-Ph

4- CO₂Me-Ph 4-CO₂-r-Bu-Ph 4-CO₂Et-Ph

6- CF₃-4-pyrimidinyl 4-CF₃-2-pyridinyl

4- CF₃-2-pyrimidinyl

5- CF₃-3-pyridinyl 3-MeO-2-pyridinyl

5- CN-2-pyridinyl

6- Me-2-pyridinyl

4-F-Ph

3-I-Ph

2- Br-5-pyridinyl

4.5- diBr-2-thienyl

4.5- diCl-2-thienyl

4.5- diF-2-thienyl

3.4.5- triCl-2-thjenyl

3- (OCH)-Ph

4- (CsCH)-Ph

2-CF3CH2O-5-pyridi nyl

4-Cl-benzyl

2-Et-Ph

2-Cl-Ph

4- F-3-CF₃-Ph

5- F-3-CF₃-Ph

3-CI-benzy!

2-CI-benzyl

2- CN-benzyl

3- (Me₃Si-C=C)-Ph

4- (Me₃Si-C=C)-Ph

3.5- diCF3-benzyl

3- OSO₂CF₃-Ph

4- OSO₂CF₃-Ph

4-EtO-2-pyrimidinyl

4.6- diMeO-2-pyrimidinyl

4.6- diMe-2-pyrimidjnyl

3.5- diBr-Ph

4-z-Bu-2-pyridinyl

4-Me₃Si-2-pyridinyl

4- Me₃Ge-2-pyridinyl

4.6- diCF₃-2-pyrimjdinyl

5- CF₃-2-furanyl

5-CF₃-2-thienyl

3- EtO-Ph

4- I-Ph

3-CO₂Me-Ph

3-CO₂-?-Bu-Ph

3-CO₂Et-Ph

TABULKA 12

Sloučenina obecného vzorce IA:

Me

R⁹

3.4- diF-Ph

3.5- diBr-4-MeO-Ph 3-CI-4-Me-Ph

3.5- diF-Ph

3-F-4-C1-PH

3-MeO-Ph

3-Cl-Ph

C(CH₃)₃

3-Br-Ph

2-Br-Ph

2-CN-Ph

2.4-diCLPh

B⁹

4-Ph-Ph

4- Br-3-Me-Ph

3- Br-4-MeO-Ph

5- F-2-thienyl

5-Br-2-thienyl

5-Cl-2-thienyl

2.5- diF-3-thienyl

2.5- diCI-3-thienyl

2.5- diBr-3-lhienyl

4- SCF₂H-Ph 2-Me-Ph

2-F-Ph '

B⁹

6-CF₃-2-pyridinyl

2- pyrimidinyl

4-pyrimidinyl

4-MeO-2-pyrimidinyI

4- Me-2-pyrimidinyl

6-MeO-4-pyrimidinyI

5- Me-2-furanyl

2,5-diMe-3-thienyl

3- OCF₂H’Ph

4- OCF₂H-Ph

3- Me₃Si-Ph

4- Me₃Si-Ph

164

2-CF₃-Ph	2-Me-4-CI-Ph	3-Me₃Ge-Ph
2-I-Ph	3,5-diCl-Ph	4-Me₃Ge-Ph
4-NO₂-Ph	3,5-diCF₃-Ph	Ph
4-CF₃O-Ph	2-MeO-Ph	3-CN-Ph
4-Me-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-CO₂Me-Ph
4-Cl-Ph	3-CF₃O-Ph	4-CO₂-f-Bu-Ph
3-Me-Ph	4-Br-Ph	4-CO₂Et-Ph
3-CF₃-Ph	3-Et-Ph	6-CF₃-4-pyrimidi nyl
3-Cl-2-Me-Ph	4-MeO-Ph	4-CF₃-2-pyridinyl
3-ř-Bu-Ph	4-í-Bu-Ph	4-CF₃-2-pyrimidinyl
3-F-Ph	4-CN-Ph	5-CF₃-3-pyridinyl
4-CF₃-Ph	4-NO₂-Ph	3-MeO-2-pyridinyl
3,4-diCl-Ph	3,4-diMe-Ph	5-CN-2-pyridinyl
3,4-diCF₃-Ph	3,5-diMe-Ph	6-Me-2-pyridinyl
4-F-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3,5-diBr-Ph
3-I-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	4-r-Bu-2-pyridinyl
2-Br-5-pyridinyl	3-Cl-benzyl	4-Me₃Si-2-pyridinyl
4,5-diBr-2-thienyl	2-Cl-benzyl	4-Me₃Ge-2-pyridinyl
4,5-diCl-2-thienyl	2-CN-benzyl	4,6-diCF₃-2-pyrinudinyl
4,5-diF-2-thienyl	3-(Me₃Si-OC)-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3.4,5-triCI-2-thienyl	4-(Me₃Si-OC)-Ph	5-CF₃-2-thienyl
3-(OCH)-Ph	3,5-diCF₃-benzyl	3-EtO-Ph
4-(CsCH)-Ph	3-OSO₂CF₃-Ph	4-I-Ph
2-CF₃CH₂O-5-pyridinyl	4-OSO₂CF₃-Ph	3-CO₂Me-Ph
4-Cl-benzyl	4-EtO-2-pyrimidinyl	3-CO₂-hBu-Ph
2-Et-Ph	4,6-<diMeO-2-pyrimidj nyl	3-CO₂Et-Ph
2-Cl-Ph	4,6-diMe-2-pyrimidinyl

TABULKA 13

Sloučenina obecného vzorce IA:

N—N X

Me

R^10a = Ha B⁹	R⁹	R⁹
3,4-diF-Ph	4-Ph-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl
3,5-diBr-4-MeO-Ph	4-Br-3-Me-Ph	2-pyrimidinyl
3-Cl-4-Me-Ph	3-Br-4-MeO-Ph	4-pyrimidinyl
3,5-diF-Ph	5-F-2-thienyl	4-MeO-2-pyrimidinyl
3-F-4-C1-PH	5-Br-2-thienyl	4-Me-2-pyrimidinyl
3-MeO-Ph	5-Cl-2-thienyl	6-M eO-4-pyrimj di nyl
3-Cl-Ph	2,5-diF-3-thienyl	5-Me-2-furanyl
C(CH₃)₃	2,5-diCl-3-thienyl	2,5-diMe-3-thienyl
3-Br-Ph	2,5-diBr-3-thienyl	3-OCF₂H-Ph
2-Br-Ph	4-SCF₂H-Ph	4-OCF₂H-Ph
2-CN-Ph	2-Me-Ph	3-Me₃Si-Ph
2,4-diCl-Ph	2-F-Ph	4-Me₃Si-Ph
2-CF₃-Ph	2-Me-4-Cl-Ph	3-Me₃Ge-Ph
2-I-Ph	3,5-diCl-Ph	4-Me₃Ge-Ph
4-NO₂-Ph	3,5-diCF₃-Ph	Ph
4-CF₃O-Ph	2-MeO-Ph	3-CN-Ph
4-Me-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-CO₂Me-Ph
4-Cl-Ph	3-CF₃O-Ph	4-CO2-t-Bu-Ph
3-Me-Ph	4-Br-Ph	4-CO₂Et-Ph
3-CF₃-Ph	3-Et-Ph	6-CF₃-4-pyrimidinyl
3-CI-2-Me-Ph	4-MeO-Ph	4-CF₃-2-pyridinyl
3-r-Bu-Ph	4-r-Bu-Ph	4-CF₃-2-pyrimidinyl
3-F-Ph	4-CN-Ph	5-CF₃-3-pyridinyl

166

4-CF₃-Ph	4-NO₂-Ph	3-MeO-2-pyridinyl
3,4-diCl-Ph	3,4-diMe-Ph	5-CN-2-pyridinyl
3.4-diCF₃-Ph	3,5-diMe-Ph	6-Me-2-pyridinyl
4-F-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3,5-diBr-Ph
3-I-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	4-r-Bu-2-pyridinyl
2-Br-5-pyridinyl	3-Cl-benzyl	4-Me₃Si-2-pyridinyl
4,5-diBr-2-thienyl	2-CI-bcnzyl	4-Me₃Ge-2-pyridinyl
4,5-diCl-2-thienyl	2-CN-benzyl	4,6-diCF₃-2-pyrimidinyl
4,5-diF-2-thienyl	3-(Me₃Si-C=C)-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4,5-triCI-2-thienyl	4-(Me₃Si-CsC)-Ph	5-CF₃-2-thienyl
3-(CsCH)-Ph	3,5-diCF₃-bcnzyl	3-EtO-Ph
4-(OCH)-Ph	3-OSO₂CF₃-Ph	4-I-Ph
2-CF₃CH₂O-5-pyridinyl	4-OSO₂CF₃-Ph	3-CO₂Me-Ph
4-CI-benzyl	4-EtO-2-pyrimidinyl	3-CO₂-f-Bu-Ph
2-Et-Ph	4,6-d iMe 0-2-pyrinůdi nyl	3-CO₂Et-Ph
2-Cl-Ph	4,6-diMe-2-pyrimidinyl
Rl°^a = Mea
R⁹	B⁹	B⁹
3,4-diF-Ph	4-Ph-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl
3,5-diBr-4-MeO-Ph	4-Br-3-Me-Ph	2-pyrimidinyl
3-Cl-4-Me-Ph	3-Br-4-MeO-Ph	4-pyrimjdinyl
3,5-diF-Ph	5-F-2-thienyl	4-MeO-2-pyrimidinyl
3-F-4-Cl-Ph	5-Br-2-thienyl	4-Me-2-pyrimidinyI
3-MeO-Ph	5-CI-2-thienyl	6-MeO-4-pyrimidinyl
3-Cl-Ph	2,5-diF-3-thienyl	5-Me-2-furanyI
C(CH₃)₃	2,5-diCl-3-thienyl	2,5-diMe-3-thienyl
3-Br-Ph	2,5-diBr-3-thienyI	3-OCF₂H-Ph
2-Br-Ph	4-SCF₂H-Ph	4-OCF₂H-Ph
2-CN-Ph	2-Me-Ph	3-Me₃Si-Ph
2,4-diCl-Ph	2-F-Ph	4-Me₃Si-Ph
2-CF₃-Ph	2-Me-4-Ci-Ph	3-Me₃Gs-Ph
2-I-Ph	3,5-diCl-Ph	4-Me₃Ge-Ph
4-NO₂-Ph	3,5-diCF₃-Ph	Ph
4-CF₃O-Ph	2-MeO-Ph	3-CN-Pn

• · · · • · · ·

4-Me-Ph	2.6-diMeO-Ph	4-CO₂Me-Ph
4-Cí-Ph	3-CF₃O-Ph	4-CO₂-f-Bu-Ph
3-Me-Ph	4-Br-Ph	4-CO₂Et-Ph
3-CF₃-Ph	3-Et-Ph	6-CF₃-4-pyrimidinyl
3-CI-2-Me-Ph	4-MeO-Ph	4-CF₃-2-pyridinyl
3-z-Bu-Ph	4-z-Bu-Ph	4-CF₃-2-pyrimidinyl
3-F-Ph	4-CN-Ph	5-CF₃-3-pyridinyl
4-CF₃-Ph	4-NO₂-Ph	3-MeO-2-pyridinyl
3,4-diCl-Ph	3.4-diMe-Ph	5-CN-2-pyridinyl
3.4-diCF₃-Ph	3,5-diMe-Ph	6-Me-2-pyridinyl
4-F-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3.5-diBr-Ph
3-I-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	4-z-Bu-2-pyridinyI
2-Br-5-pyridinyl	3-Cl-benzyl	4-Me₃Si-2-pyridiny]
4,5-diBr-2-thienyl	2-Cl-benzyl	4-Me₃Ge-2-pyridinyl
4,5-diCl-2-thienyl	2-CN-benzyl	4,6-diCF₃-2-pyrimidinyl
4,5-diF-2-thicnyl	3-(Me₃Si-CsC)-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4,5-triCl-2-thienyl	4-(Me₃Si-OC)-Ph	5-CF₃-2-thienyl
3-(OCH)-Ph	3,5-diCF₃-benzyl	3-EtO-Ph
4-(CsCH)-Ph	3-OSO₂CF₃-Ph	4-I-Ph
2-CF₃CH2O-5-pyridinyl	4-OSO₂CF₃-Ph	3-CO₂Me-Ph
4-Cl-benzyl	4-EtO-2-pyrimidinyl	3-CO₂-/-Bu-Ph
2-Et-Ph	4,6-diMeO-2-pyrimidinyl	3-CO₂Et-Ph ·
2-Cl-Ph	4,6-diMe-2-pyrimidinyl
R^10a = Bra
B⁹	B⁹	B⁹
3,4-diF-Ph	4-Ph-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl
3,5-diBr-4-MeO-Ph	4-Br-3-Me-Ph	2-pyrimidinyl
3-Cl-4-Me-Ph	3-Br-4-MeO-Ph	4-pyrimidinyl
3,5-diF-Ph	5-F-2-thienyl	4-MeO-2-pyrimidinyl
3-F-4-CI-Ph	5-Br-2-thienyl	4-Me-2-pyrimidinyl
3-MeO-Ph	5-Cl-2-thienyl	6-MeO-4-pyrimidinyl
3-CI-Ph	2,5-diF-3-thieny!	5-Me-2-furanyl
C(CH₃)₃	2,5-diCl-3-thienyl	2,5-di.M e-3-thienyl
3-Br-Ph	2,5-diB r-3-thieny 1	3-OCF₂H-Ph
2-Br-Ph	4-SCF₂H-Ph	4-OCF₂H-Ph

168

2-CN-Ph	2-Me-Ph	3-Me₃Si-Ph
2,4-diCl-Ph	2-F-Ph	4-Me₃Si-Ph
2-CF₃-Ph	2-Me-4-Cl-Ph	3-Me₃Ge-Ph
2-I-Ph	3,5-diCl-Ph	4-Me₃Ge-Ph
4-NO₂-Ph	3.5-diCF₃-Ph	Ph
4-CF₃O-Ph	2-MeO-Ph	3-CN-Ph
4-Me-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-CO₂Me-Ph
4-Cl-Ph	3-CF₃O-Ph	4-CO₂-í-Bu-Ph
3-Me-Ph	4-Br-Ph	4-CO₂Et-Ph
3-CF₃-Ph	3-Et-Ph	6-CF₃-4-pyrimidinyl
3-CI-2-Me-Ph	4-MeO-Ph	4-CF₃-2-pyridinyl
3-z-Bu-Ph	4-í-Bu-Ph	4-CF₃-2-pyrimidinyl
3-F-Ph	4-CN-Ph	5-CF₃-3-pyridinyl
4-CF₃-Ph	4-NO₂-Ph	3-MeO-2-pyridinyl
3.4-diCl-Ph	3,4-diMe-Ph	5-CN-2-pyridinyl
3,4-diCF₃-Ph	3,5-diMe-Ph	6-Me-2-pyridinyl
4-F-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3,5-diBr-Ph
3-I-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	4-r-Bu-2-pyridinyl
2-Br-5-pyridinyl	3-Cl-benzyl	4-Me₃Si-2-pyridinyl
4,5-diBr-2-thienyl	2-Cl-benzyl	4-Me₃Ge-2-pyridinyl
4,5-diCl-2-thienyl	2-CN-benzyl	4,6-diCF3-2-pyrimidinyl
4,5-diF-2-thienyl	3-(Me₃Si-CsC)-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4,5-triCl-2-thjenyl	4-(Me₃Si-OC)-Ph	5-CF₃-2-thienyI
3-(CsCH)-Ph	3,5-diCF₃-benzyl	3-EtO-Ph
4-(C=CH)-Ph	3-OSO₂CF₃-Ph	4-I-Ph
2-CF₃CH₂O-5-pyridinyl	4-OSO₂CF₃-Ph	3-CO₂Me-Ph
4-Cl-benzyl	4-EtO-2-pyrimidinyl	3-CO₂-z-Bu-Ph
2-Et-Ph	4,6-diMeO-2-pyrimidinyl	3-CO₂Et-Pn
2-Cl-Ph	4,6-diMe-2-pyrimidinyl
R^10a = Cla
R⁹	R⁹	R⁹
3,4-diF-Ph	4-Ph-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl
3,5-diBr-4-MeO-Ph	4-Br-3-Me-Ph	2-pyrimicinyl
3-CI-4-Me-Ph	3-Br-4-MeO-Ph	4-pyrimidinyl
3.5-diF-Ph	5-F-2-thieny]	4-MeO-2-pyrimidinyl

• · • · · · • ·

169

3-F-4-CI-Ph	5-Br-2-thicnyl	4-Me-2-pyrimidinyl
3-MeO-Ph	5-CI-2-thienyl	6-MeO-4-pyrimidinyl
3-CI-Ph	2,5-diF-3-thicnyl	5-Me-2-furanyl
C(CH₃)₃	2,5-diCl-3-thienyl	2,5-diMe-3-thienyl
3-Br-Ph	2,5-diBr-3-thienyl	3-OCF₂H-Ph
2-Br-Ph	4-SCF₂H-Ph	4-OCF₂H-Ph
2-CN-Ph	2-Me-Ph	3-Me₃Si-Ph
2,4-diCl-Ph	2-F-Ph	4-Me₃Si-Ph
2-CF₃-Ph	2-Me-4-CI-Ph	3-Me₃Ge-Ph
2-I-Ph	3,5-diCl-Ph	4-Me₃Ge-Ph
4-NO₂-Ph	3,5-diCF₃-Ph	Ph
4-CF₃O-Ph	2-MeO-Ph	3-CN-Ph
4-Me-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-CO₂Me-Ph
4-Cl-Ph	3-CF₃O-Ph	4-CO₂-r-Bu-Ph
3-Me-Ph	4-Br-Ph	4-CO₂Et-Ph
3-CF₃-Ph	3-Et-Ph	6-CF₃-4-pyrimidjnyl
3-Ci-2-Me-Ph	4-MeO-Ph	4-CF₃-2-pyridinyl
3-r-Bu-Ph	4-r-Bu-Ph	4-CF₃-2-pyrimidinyl
3-F-Ph	4-CN-Ph	5-CF₃-3-pyridinyl
4-CF₃-Ph	4-NO₂-Ph	3-MeO-2-pyridinyl
3,4-diCl-Ph	3,4-diMe-Ph	5-CN’-2-pyridinyl
3,4-diCF₃-Ph	3,5-diMe-Ph	6-Me-2-pyridinyl
4-F-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3,5-d:Br-Ph
3-I-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	4-z-B'j-2-pyridinyl
2-Br-5-pyridinyl	3-Cl-benzyl	4-Me-,Si-2-pyridinyl
4,5-diBr-2-thienyl	2-Cl-benzyl	4-Me₃Ge-2-pyridinyl
4,5-diCI-2-thienyl	2-CN-benzyl	4,6-G:CF₃-2-pyrimidiny
4,5-diF-2-thienyl	3-(Me₃Si-OC)-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4,5-triCI-2-thienyl	4-(Me₃Si-CeC)-Ph	5-CF₃-2-thienyl
3-(C=CH)-Ph	3,5-diCF₃-benzyl	3-EtO-Ph
4-(CsCH)-Ph	3-OSO₂CF₃-Ph	4-I-Ph
2-CF₃CH₂O-5-pyridinyl	4-OSO₂CF₃-Ph	3-CO₂Me-Ph
4-Cl-benzyl	4-EtO-2-pyrimidinyl	3-CO₂-;-Bu-Ph
2-Et-Ph	4,6-diMeO-2-pyrimidinyl	3-CO₂Et-Ph
2-Cl-Ph	4,6-diMe-2-pyrimidinyl

170

R>0^a = CNa B⁹	B⁹	R⁹
3,4-diF-Ph	4-Ph-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl
3.5-diBr-4-MeO-Ph	4-Br-3-Me-Ph	2-pyrimidinyl
3-Cl-4-Me-Ph	3-Br-4-MeO-Ph	4-pyrimidinyl
3,5-diF-Ph	5-F-2-thienyl	4-MeO-2-pyrimidinyI
3-F-4-CI-Ph	5-Br-2-thienyl	4-Me-2-pyrimjdinyl
3-MeO-Ph	5-Cl-2-thienyl	6-MeO-4-pyrimidinyl
3-CI-Ph	2,5-diF-3-thienyl	5-Me-2-furanyl
C(CH₃)₃	2,5-diCl-3-thienyl	2,5-diMe-3-thienyl
3-Br-Ph	2,5-diBr-3-thienyl	3-OCF₂H-Ph
2-Br-Ph	4-SCF₂H-Ph	4-OCF₂H-Ph
2-CN-Ph.	2-Me-Ph	3-Me₃Si-Ph
2,4-diCl-Ph	2-F-Ph	4-Me₃Si-Ph
2-CF₃-Ph	2-Me-4-Cl-Ph	3-Me₃Ge-Ph
2-I-Ph	3,5-diCl-Ph	4-Me₃Ge-Ph
4-NO₂-Ph	3,5-diCF₃-Ph	Ph ''
4-CF₃O-Ph	2-MeO-Ph	3-CN-Ph
4-Me-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-CO₂Me-Ph
4-Cl-Ph	3-CF₃O-Ph	4-CO₂-z-Bu-Ph
3-Me-Ph	4-Br-Ph	4-CO₂Et-Ph
3-CF₃-Ph	3-Et-Ph	6-CF₃-4-pyrimjdinyl
3-Cl-2-Me-Ph	4-MeO-Ph	4-CF₃-2-pyridinyl
3-z-Bu-Ph	4-z-Bu-Ph	4-CF₃-2-pyrimidinyl
3-F-Ph	4-CN-Ph	5-CF₃-3-pyridinyl
4-CF₃-Ph	4-NO₂-Ph	3-MeO-2-pyridinyl
3,4-diCl-Ph	3,4-diMe-Ph	5-CN-2-pyridinyl
3,4-diCF₃-Ph	3,5-diMe-Ph	6-Me-2-pyridinyl
4-F-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3,5-diBr-Ph
3-I-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	4-z-Bu-2-pyridinyl
2-Br-5-pyridinyl	3-Cl-benzyl	4-Me₃Si-2-pyridinyl
4,5-diBr-2-thienyl	2-CI-benzyl	4-Me₃Ge-2-pyridinyl
4,5-diCl-2-thienyl	2-CN-benzyl	4,6-diCF₃-2-pyrimidiny'
4,5-diF-2-thienyl	3-(Me₃Si-C=C)-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4,5-triCÍ-2-thienyI	4-(Me₃Si-CsC)-Ph	5-CF₃-2-thienyl
3-(CsCH)-Ph	3,5-diCF₃-benzyl	3-EtO-Ph

• · • · · · • ·

4-I-Ph

3-CO₂Me-Ph

3-CO₂-z-Bu-Ph

3-CO₂Et-Ph

4-(CsCH)-Ph

2-CF₃CH₂O-5-pyridinyl

4-CI-benzyl

2-Et-Ph

2-Cl-Ph

3- OSO₂CF₃-Ph

4- OSO₂CF₃-Ph

4-EtO-2-pyrimidinyl

4.6- diMeO-2-pyrimidinyl

4.6- diMe-2-pyritrúdinyl

R^10a = Fa	R^10a = Ia	R10^a = n-propyl a	R^a = isopropvl a
R?	R?	R⁹	R?
3-CF₃-Ph	3-CF₃-Ph	3-CF₃-Ph	3-CF₃-Ph
3-CF₃O-Ph	3-CF₃O-Ph	3-CF₃O-Ph	3-CF₃O-Ph
3-OCF₂H-Ph	3-OCF₂H-Ph	3-OCF₂H-Ph	3-OCF₂H-Ph
3,5-diF-Ph	3,5-diF-Ph	3,5-diF-Ph	3,5-diF-Ph
3,5-diCl-Ph	3,5-diCl-Ph	3,5-diCl-Ph	3,5-diCl-Ph
3,5-diCF₃-Ph	3,5-diCF₃-Ph	3,5-diCF₃-Ph	3,5-diCF₃-Ph
C(CH₃)₃	C(CH₃)₃	C(CH₃)₃	C(CH₃)₃
RlOa = π-butvl a	RlOa _ ^rf-buty] _a	R^10a = CFia	Rl°^a = MeOa
R?	R?	R?	R?
3-CF₃-Ph	3-CF₃-Ph	3-CF₃-Ph	3-CF₃-Ph
3-CF₃O-Ph	3-CF₃O-Ph	3-CF₃O-Ph	3-CF₃O-Ph
3-OCF₂H-Ph	3-OCF₂H-Ph	3-OCF₂H-Ph	3-OCF₂H-Ph
3,5-diF-Ph	3,5-diF-Ph	3,5-diF-Ph	3,5-diF-Ph
3,5-diCl-Ph	3,5-diCl-Ph	3,5-diCl-Ph	3,5-diCl-Ph
3,5-diCF₃-Ph	3,5-diCF₃-Ph	3,5-diCF₃-Ph	3,5-diCF₃-Ph
C(CH₃)₃	C(CH₃)₃	C(CH₃)₃	C(CH₃)₃

• to Φ *

TABULKA 14

Sloučenina obecného vzorce IA:

Me

R^10a = Ha R⁹	R⁹	R⁹
3,4-diF-Ph	4-Ph-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl
3,5-diBr-4-MeO-Ph	4-Br-3-Me-Ph	2-pyrimjdinyl
3-Cl-4-Me-Ph	3-Br-4-MeO-Ph	4-pyrimidinyl
3,5-diF-Ph	5-F-2-thienyl	4-MeO-2-pyrimidinyl
3-F-4-CI-Ph	5-Br-2-thienyl	4-Me-2-pyrimidinyl
3-MeO-Ph	5-Cl-2-thienyl	6-MeO-4-pyrimidinyl
3-Cl-Ph	2,5-diF-3-thienyl	5-Me-2-furanyl
C(CH₃)₃	•2,5-diCl-3-thienyl	2,5-diMe-3-thienyl
3-Br-Ph	2,5-diBr-3-thienyl	3-OCF₂H-Ph
2-Br-Ph	4-SCF₂H-Ph	4-OCF₂H-Ph
2-CN-Ph	2-Me-Ph	3-Me₃Si-Ph
2,4-diCl-Ph	2-F-Ph	4-Me₃Si-Ph
2-CF₃-Ph	2-Me-4-Cl-Ph	3-Me₃Ge-Ph
2-I-Ph	3,5-diCl-Ph	4-Me₃Ge-Ph
4-NO₂-Ph	3,5-diCF₃-Ph	Ph
4-CF₃O-Ph	2-MeO-Ph	3-CN-Ph
4-Me-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-CO₂Me-Ph
4-CI-Ph	3-CF₃O-Ph	4-CO₂-rBu-Ph
3-Me-Ph	4-Br-Ph '	4-CO₂Et-Ph
3-CF₃-Ph	3-Et-Ph	6-CF₃-4-pyrirnjdinyl
3-Cl-2-Me-Ph	4-MeO-Ph	4-CF₃-2-pyridinyl
3-r-Bu-Ph	4-r-Bu-Ph	4-CF₃-2-pyrimidinyl
3-F-Ph	4-CN-Ph	5-CF₃-3-pyridinyl

• · 9 · « « • - • · · 9 • »

173

4-CF₃-Ph	4-NO₂-Ph	3-MeO-2-pyridinyl
3.4-diCl-Ph	3,4-diMe-Ph	5-CN-2-pyridinyl
3,4-diCF₃-Ph	3.5-diMe-Ph	6-Me-2-pyridinyl
4-F-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3.5-diBr-Ph
3-I-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	4-r-Bu-2-pyridinyl
2-Br-5-pyridinyl	3-CI-benzyl	4-Me₃Si-2-pyridiny]
4,5-diBr-2-thienyl	2-Cl-benzyl	4-Me₃Ge-2-pyridinyl
4,5-diCl-2-thienyl	2-CN-benzyl	4,6-diCF₃-2-pyrimjdinyl
4,5-diF-2-thienyl	3-(Mc₃Si-OC)-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4,5-triCI-2-thienyl	4-(Me₃Si-CsC)-Ph	5-CF₃-2-thienyl
3-(OCH)-Ph	3,5-diCF₃-benzyl	3-EtO-Ph
4-(OCH)-Ph	3-OSO₂CF₃-Ph	4-I-Ph
2-CF₃CH₂O-5-pyridi nyl	4-OSO₂CF₃-Ph	3-CO₂Me-Ph
4-Cl-benzyl	4-EtO-2-pyrimidiny)	3-CO₂-r-Bu-Ph
2-Et-Ph	4,6-diMeO-2-pyrimidinyl	3-CO₂Et-Ph
2-Cl-Ph	4,6-djMe-2-pyrimjdinyl
R^10a = Mea
B⁹	B⁹	B⁹
3,4-diF-Ph	4-Ph-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl
3,5-diBr-4-MeO-Ph	4-Br-3-Me-Ph	2-pyrimidinyl
3-CI-4-Me-Ph	3-Br-4-MeO-Ph	4-pyrimidinyl
3,5-diF-Ph	5-F-2-thienyl	4-MeO-2-pyrimidinyl
3-F-4-C)-Ph	5-Br-2-thienyl	4-Me-2-pyrimidinyl
3-MeO-Ph	5-Cl-2-thienyl	6-MeO-4-pyrimidinyl
3-Cl-Ph	2,5-diF-3-thienyl	5-Me-2-furanyl
C(CH₃)₃	2,5-diCl-3-thienyl	2,5-diMe-3-thíenyl
3-Br-Ph	2,5-diBr-3-thienyl	3-OCF₂H-Ph
2-Br-Ph	4-SCF₂H-Ph	4-OCF₂H-Ph
2-CN-Ph	2-Me-Ph	3-Me₃Si-Ph
2,4-diCl-Ph	2-F-Ph	4-Me₃Si-Ph
2-CF₃-Ph	2-Me-4-Cl-Ph	3-Me₃Ge-Ph
2-I-Ph	3,5-diCl-Ph	4-Me₃Ge-Ph
4-NO₂-Ph	3.5-diCFj-Ph	Ph
4-CF₃O-Ph	2-MeO-Ph	3-CN-Ph

• ··· * · · ·

174

4-Me-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-CO₂Me-Ph
4-CI-Ph	3-CF₃O-Ph	4-CO₂-r-Bu-Ph
3-Me-Ph	4-Br-Ph	4-CO₂Et-Ph
3-CF₃-Ph	3-Et-Ph	6-CF₃-4-pyrimidinyl
3-CI-2-Me-Ph	4-MeO-Ph	4-CF₃-2-pyridinyl
3-í-Bu-Ph	4-r-Bu-Ph	4-CF₃-2-pyrimidinyl
3-F-Ph	4-CN-Ph	5-CF₃-3-pyridinyl
4-CF₃-Ph	4-NO₂-Ph	3-MeO-2-pyridinyl
3,4-diCl-Ph	3,4-diMe-Ph	5-CN-2-pyridinyl
3,4-diCF₃-Ph	3,5-diMe-Ph	6-Me-2-pyridinyl
4-F-Ph .	4-F-3-CF₃-Ph	3.5-diBr-Ph
3-I-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	4-r-Bu-2-pyridinyl
2-Br-5-pyridinyl	3-Cl-benzyl	4-Me₃Si-2-pyridinyl
4,5-diBr-2-thicnyl	2-Cl-bcnzyl	4-Me₃Ge-2-pyridinyl
4,5-diCl-2-thienyl	2-CN-benzyl	4,6-diCF₃-2-pyrimidinyl
4,5-diF-2-thienyl	3-(Me₃Si-CsC)-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4,5-triCl-2-thienyl	4-(Me₃Si-C=C)-Ph	5-CF₃-2-thienyl
3-(OCH)-Ph	3,5-diCF₃-bcnzyl	3-EtO-Ph
4-(CsCH)-Ph	3-OSO₂CF₃-Ph	4-I-Ph
2-CF₃CH2O-5-pyridinyl	4-OSO₂CF₃-Ph	3-CO₂Me-Ph
4-Cl-benzyI	4-EtO-2-pyrimidinyl	3-CO₂-í-Bu-Ph
2-Et-Ph	4,6-diMeO-2-pyrimidinyl	3-CO₂Et-Ph
2-Cl-Ph	4,6-diMe-2-pyrimidinyl
R^10a = Bra
R⁹	R⁹	R⁹
3,4-diF-Ph	4-Ph-Ph	6-CF₃-2-pyndinyl
3,5-diBr-4-MeO-Ph	4-Br-3-Me-Ph	2-pyrimidinyl
3-Cl-4-Me-Ph	3-Br-4-MeO-Ph	4-pyrimidinyl
3,5-diF-Ph	5-F-2-thienyl	4-MeO-2-pyrimidinyl
3-F-4-Cl-Ph	5-Br-2-thienyl	4-Me-2-pyrimidinyl
3-MeO-Ph	5-Cl-2-thienyl	6-MeO-4-pynmidinyl
3-Cl-Ph	2,5-diF-3-thienyl	5-Me-2-furanyl
C(CH₃)₃	2,5-diCl-3-thienyl	2,5-diMe-3-lhienyl
3-Br-Ph	2,5-diBr-3-thienyl	3-OCF₂H-Ph
2-Br-Ph	4-SCF₂H-Ph	4-OCF₂H-Ph

·· · ···

175

2-CN-Ph	2-Me-Ph	3-Me₃Si-Ph
2,4-diCl-Ph	2-F-Ph	4-Me₃Si-Ph
2-CF₃-Ph	2-Me-4-Cl-Ph	3-Me₃Ge-Ph
2-I-Ph	3.5-diCl-Ph	4-Me₃Ge-Ph
4-NO₂-Ph	3,5-diCF₃-Ph	Ph
4-CF₃O-Ph	2-MeO-Ph	3-CN-Ph
4-Me-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-CO₂Me-Ph
4-Cl-Ph	3-CF₃O-Ph	4-CO₂-rBu-Ph
3-Me-Ph	4-Br-Ph	4-CO₂Et-Ph
3-CF₃-Ph	3-Et-Ph	6-CF₃-4-pyrimidinyl
3-Cl-2-Me-Ph	4-MeO-Ph	4-CF₃-2-pyridinyl
3-í-Bu-Ph	4-r-Bu-Ph	4-CF₃-2-pyrimidinyl
3-F-Ph	4-CN-Ph	5-CF₃-3-pyridinyl
4-CF₃-Ph	4-NO₂-Ph	3-MeO-2-pyridinyl
3,4-diCl-Ph	3,4-diMe-Ph	5-CN-2-pyridinyl
3,4-diCF₃-Ph	3,5-diMe-Ph	6-Me-2-pyridinyl
4-F-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3,5-diBr-Ph
3-I-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	4-r-Bu-2-pyridinyl
2-Br-5-pyridinyl	3-Cl-bcnzyl	4-Me₃Si-2-pyridinyl
4,5-diBr-2-thienyl	2-Cl-benzyl	4-Me₃Ge-2-pyridinyl
4,5-diCl-2-thienyl	2-CN-benzyl	4,6-diCF₃-2-pyrimjdinyl
4,5-díF-2-thíenyl	3-(Me₃Si-C=C)-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4,5-triCl-2-thjcnyl	4-(Me₃Si-OC)-Ph	5-CF₃-2-thienyl
3-(C=CH)-Ph	3,5-diCF₃-benzyl	3-EtO-Pn
4-(CsCH)-Ph	3-OSO₂CF₃-Ph	4-I-Ph
2-CF₃CH₂O-5-pyridinyl	4-OSO₂CF₃-Ph	3-CO₂Níe-Ph
4-Cl-benzyl	4-EtO-2-pyrimidinyl	3-CO₂-f-Bu-Ph
2-Et-Ph	4,6-diMeO-2-pyrimjdinyl	3-CO₂Et-Ph
2-C!-Ph	4,6-diMe-2-pyrimidinyl
R^10a = Cl a
B⁹	R⁹	B⁹
3,4-diF-Ph	4-Ph-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl
3,5-diBr-4-MeO-Ph	4-Br-3-Me-Ph	2-pyrirrjdinyl
3-Cl-4-Me-Ph	3-Br-4-MeO-Ph	4-pyrimjdinyl
3,5-diF-Ph	5-F-2-thienyl	4-MeO-2-pyrimidinyl

• · · ·

176

3-F-4-Cl-Ph	5-Br-2-thienyl	4-Me-2-pyrimidinyl
3-MeO-Ph	5-CI-2-thicnyl	6-MeO-4-pyrimídinyl
3-Cl-Ph	2,5-diF-3-thienyl	5-Me-2-furanyl
C(CH₃)₃	2,5-diCI-3-thienyl	2,5-diMe-3-thienyI
3-Br-Ph	2,5-diBr-3-thienyl	3-OCF₂H-Ph
2-Br-Ph	4-SCF₂H-Ph	4-OCF₂H-Ph
2-CN-Ph	2-Me-Ph	3-Me₃Si-Ph
2,4-diCl-Ph	2-F-Ph	4-Me₃Si-Ph
2-CF₃-Ph	2-Me-4-Cl-Ph	3-Me₃Gs-Ph
2-I-Ph	3,5-diCl-Ph	4-Níe₃Ge-Ph
4-NO₂-Ph	3,5-diCF₃-Ph	Ph
4-CF₃O-Ph	2-MeO-Ph	3-CN-Ph
4-Me-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-CO₂Me-Ph
4-Cl-Ph	3-CF₃O-Ph	4-CO₂-r-Bu-Ph
3-Me-Ph	4-Br-Ph	4-CO₂Et-Ph
3-CF₃-Ph	3-Et-Ph	6-CF₃-4-pyrimjdinyl
3-Cl-2-Me-Ph	4-MeO-Ph	4-CF₃-2-pyridinyl
3-r-Bu-Ph	4-z-Bu-Ph	4-CF₃-2-pyrimidinyl
3-F-Ph	4-CN-Ph	5-CF₃-3-pyridinyl
4-CF₃-Ph	4-NO₂-Ph	3-MeO-2-pyridinyl
3,4-diCl-Ph	3,4-diNíe-Ph	5-CN-2-pyridinyl
3,4-diCF₃-Ph	3,5-diMe-Ph	6-Me-2-pyridinyl
4-F-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3,5-diBr-Pn
3-I-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	4-/-Bu-2-pyridinyl
2-Br-5-pyridinyl	3-Ci-benzyl	4-Me₃Si-2-pyridinyI
4,5-diBr-2-lhienyl	2-Cl-benzyl	4-Me₃Ge-2-pyridinyl
4,5-diCl-2-thienyI	2-CN-bcnzyl	4,6-diCF₃-2-pyrimidinyl
4,5-diF-2-thienyl	3-(Me₃Si-CsC)-Ph	5-CF₃-2-íuranyl
3,4,5-triCl-2-thienyl	4-(Me₃Si-OC)-Ph	5-CF₃-2-thienyl
3-(CsCH)-Ph	3,5-diCF₃-benzyl	3-EtO-Ph
4-(CsCH)-Ph	3-OSO₂qF₃-Ph	4-I-Ph
2-CF₃CH₂O-5-pyridinyl	4-OSO₂CF₃-Ph	3-CO₂M:-Ph
4-Cl-benzyl	4-EtO-2-pyrimidinyl	3-CO₂-í-Bu-Ph
2-Et-Ph	4,6-diMeO-2-pyrimidinyl	3-CO₂Et-Ph
2-Cl-Ph	4,6-diMe-2-pyrimjdinyl

177

RlO^J = CNa

Β⁹	R⁹	R⁹
3,4-diF-Ph	4-Ph-Ph	6-CF₃-2-pyridinyl
3,5-diBr-4-MeO-Ph	4-Br-3-Me-Ph	2-pyrimidinyl
3-CI-4-Me-Ph	3-Br-4-MeO-Ph	4-pyrirrůdinyl
3,5-diF-Ph	5-F-2-thienyl	4-MeO-2-pyrimidinyl
3-F-4-CI-Ph	5-Br-2-thienyl	4-Me-2-pyrimidinyl
3-MeO-Ph	5-Cl-2-thienyl	6-MeO-4-pyrimidinyl
3-Cl-Ph	2,5-diF-3-thienyl	5-Me-2-furanyl
C(CH₃)₃	2,5-diCl-3-thienyl	2,5-diMe-3-thienyl
3-Br-Ph	2,5-diBr-3-thienyl	3-OCF₂H-Ph
2-Br-Ph	4-SCF₂H-Ph	4-OCF₂H-Ph
2-CN-Ph	2-Me-Ph	3-Me₃Si-Ph
2,4-diCÍ-Ph	2-F-Ph	4-Me₃Si-Ph
2-CF₃-Ph	2-Me-4-Cl-Ph	3-Me₃Gc-Ph
2-I-Ph	3,5-diCl-Ph	4-MejGe-Ph
4-NO₂-Ph	3,5-diCF₃-Ph	Ph
4-CF₃O-Ph	2-MeO-Ph	3-CN-Ph
4-Me-Ph	2,6-diMeO-Ph	4-CO₂Me-Ph
4-CI-Ph	3-CF₃O-Ph	4-CO₂-ř-Bu-Ph
3-Me-Ph	4-Br-Ph	4-CO₂Et-Ph
3-CF₃-Ph	3-Et-Ph	6-CF₃-4-pyrimidinyl
3-Cl-2-Me-Ph	4-MeO-Ph	4-CF₃-2-pyridinyl
3-r-Bu-Ph	4-r-Bu-Ph	4-CF₃-2-pyrimidinyl
3-F-Ph	4-CN-Ph	5-CF₃-3-pyridinyl
4-CF₃-Ph	4-NO₂-Ph	3-MeO-2-pyridinyl
3,4-diCl-Ph	3,4-diMe-Ph	5-CN-2-pyridinyl
3,4-diCF₃-Ph	3,5-diMe-Ph	6-Me-2-pyridinyl
4-F-Ph	4-F-3-CF₃-Ph	3,5-diBr-Ph
3-I-Ph	5-F-3-CF₃-Ph	4-z-B'j-2-pyridinyl
2-Br-5-pyridinyl	3-Cl-benzyl	4-Me₃Si-2-pyridinyl
4,5-diBr-2-thienyl	2-Cl-benzyl	4-Me₃Ge-2-pyridinyl
4,5-diCl-2-thienyl	2-CN-benzy)	4,6-d:CF₃-2-pyrimjdinyI
4,5-diF-2-ihienyl	3-(Me₃Si-OC)-Ph	5-CF₃-2-furanyl
3,4,5-triCI-2-thienyl	4-(Me₃Si-CsC)-Ph	5-CF₃-2-thienyl

178

3- (CsCH)-Ph

4- (CsCH)-Ph

2-CF₃CH₂O-5-pyridinyl

4-Cl-bcnzyl

2-Et-Ph

2-Cl-Ph

3.5- diCF₃-benzyl

3- OSO₂CF₃-Ph

4- OSO₂CF₃-Ph

4-EtO-2-pyrimidinyl

4.6- diMeO-2-pyrirmdinyl

4.6- diMe-2-pyrimldinyl

3- EtO-Ph

4- I-Ph

3-CO₂Me-Ph 3-CO₂-r-Bu-Ph 3-CO₂Ei-Ph

R^lOa = Fa	R^10a = I a	R10^a = n-propvl a
R⁹	R?	. R?
3-CF₃-Ph	3-CF₃-Ph	3-CF₃-Ph
3-CF₃O-Ph	3-CF₃O-Ph	3-CF₃O-Ph
3-OCF₂H-Ph	3-OCF₂H-Ph	3-OCF₂H-Ph
3,5-diF-Ph	3,5-diF-Ph	3,5-diF-Ph
3,5-diCl-Ph	3,5-diCl-Ph	3,5-diCl-Ph
3,5-diCF₃-Ph	3,5-diCF₃-Ph	3,5-diCF₃-Ph
C(CH₃)₃	C(CH₃)₃	C(CH₃)₃

R^10a = isopropyl a R?

3-CF₃-Ph

3-CF₃O-Ph

3-OCF₂H-Ph

3.5- diF-Ph

3.5- diCl-Ph

3.5- diCF₃-Ph

C(CH₃)₃

RlOa _ n-butv] a	R10^a = rírt-butyl a	R^10a = CF₃ a
r£	R?	r£
3-CF₃-Ph	3-CF₃-Ph	3-CF₃-Ph
3-CF₃O-Ph	3-CF₃O-Ph	3-CF₃O-Ph
3-OCF₂H-Ph	3-OCF₂H-Ph	3-OCF₂H-Ph
3,5-diF-Ph	3,5-diF-Ph	3,5-diF-Ph
3,5-diCl-Ph	3,5-diCl-Ph	3,5-diCl-Ph
3,5-diCF₃-Ph	3,5-diCF₃-Ph	3,5-diCF₃-Ph
C(CH₃)₃	C(CH₃)₃	C(CH₃)₃

R10^a = MeOa R?

3-CF₃-Ph

3-CF₃O-Ph

3-OCF₂H-Ph

3.5- diF-Ph

3.5- diCl-Ph

3.5- diCF₃-Ph

C(CH₃)₃

Formulace a použití

Sloučeniny podle vynálezu se budou obecně používat ve formě formulace nebo kompozice spolu se zemědělsky vhodným nosičem, obsahujícím tekuté a/nebo pevné ředilo a/nebo povrchově aktivní činidlo. Složky formulace nebo kompozice se zvolí tak, aby byly konzistentní s fyzikálními vlastnostmi účinné složky, způsobem aplikace a takovými faktory prostředí, jakými jsou například typ půdy, vlhkost

179 a teplota. Použitelné formulace zahrnuji tekutiny, například roztoky (včetně emulgovatelných koncentrátů), suspenze, emulze (včetně mikroemulzí a/nebo suspenzoemulzí) apod., které mohou být případně zahuštěny do formy gelů. Použitelné formulace dále zahrnují pevné formulace, například popraše, prášky, granule, pelety, tablety, fólie apod., které mohou být vodou dispergovatelné (smáčitelné) nebo vodou rozpustné. Účinná látka může být (mikro)zapouzdřena a dále tvářena do formy suspenze nebo pevné formulace, alternativně může být celá formulace účinné složky zapouzdřena (nebo potažena). Zapouzdření může kontrolovat nebo pozdržet uvolňování účinné látky. Rozstřikovatelné formulace mohou být rozptylovány ve vhodných médiích a použity v rozstřikovacích objemech, které tvoří přibližně sto až několik set litrů na hektar. Velmi silné kompozice se používají převážně jako meziprodukty pro další formulaci.

Formulace budou zpravidla obsahovat účinná množství účinné složky, ředidlo a povrchově aktivní činidlo, přibližně v následujících rozmezích.

Hmotnostní procenta

	Účinná složka	Ředidlo	Povrchově aktivní činidlo
Vodou dispergovatelné a vodou rozpustné granule, tablety a prášky	5-90	0-94	1-15
Suspenze, emulze, roztoky (včetně emulgovatelných koncentrátů)	5-50	40-95	0-15
Popraše	1-25	70-99	0-5
Granule a pelety	0,01-99	5-99,99	0-15
Velmi silné kompozice	90-99	0-10	0-2

• · • · · · • · · » e · · ·» · · · ······· ·· ·

180

Typická pevná ředidla jsou popsána v publikaci Watkinse a kol. Handbook of insecticide Dust Diluents and Carriers, 2. ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey. typická kapalná ředidla jsou popsána v Marsdenově „Solvents Guide, 2.ed., Interscience, new York, 1950. V McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey stejně, jako v Siselyově a Woodově Encyclopedii od Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964 je uveden seznam povrchově aktivních činidel a doporučených použití. Všechny formulace mohou obsahovat minoritní množství aditiv, jejichž úkolem bude snižovat pěnivost, spékavost, korozi, mikrobiologický růst apod., nebo zahušťovadla, která budou zvyšovat viskozitu.

Mezi povrchově aktivní činidla lze zařadit například polyethoxylované alkoholy, polyethoxylované alkylfenoly, polyethoxylované sorbitanestery mastných kyselin, dialkylsulfosukcináty, alkylsulfonáty, alkylbenzensulfonáty, arganosilikony, Ν,Ν-dialkyltauráty, ligninsulfonáty, naftalensulfonátformaldehydové kondenzáty, polykarboxyláty a polyoxyethylenpolyoxypropylenové blokové polymery. Pevná ředidla zahrnují například jíly, zejména bentonit, montmorillonit, attapulgit a kaolín, škrob, cukr, soliku, mastek, diatomovou zeminu, moč, uhličitan vápenatý, uhličitan a hydrogenuhličitan sodný a síran sodný. Kapalná ředidla zahrnují například vodu, N_zN-dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-alkylpyrrolidon, ethylenglykol, polypropylenglykol, parafiny, alkylbenzeny, alkylnaftaleny, olivové oleje, ricinový olej, lněný olej, tungový olej, sezamový olej, kukuřičný olej, podzemnicový olej, olej ze semen bavlníku, olej ze sojových bobů, olej z řepkových semínek a kokosový olej, estery mastných kyselin, ketony, například cyklohexanon, 2-heptanon, isoforon a 4-hydroxy-4• · · ·

181 methyl-2-pentanon; a alkoholy, například methanol, cyklohexanol, dekanol a tetrahydro-furfurylalkohol.

Roztoky zahrnují emulgovatelné koncentráty, které lze připravit prostým smísením přísad. Popraše a prášky lze připravit smísením a zpravidla rozemletím v kladivovém mlýnu nebo kapalinou poháněném mlýnu. Suspenze se zpravidla připravují mletím za mokra, viz například patent US 3,060,084. Granule a pelety se připraví rozprašováním „Agglomeration, účinného materiálu na předtvářené granulové nosiče nebo aglomeračními technikami, viz Browning,

Chemical Engineering, 4. prosince 1967,

147 až 148,

Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4.

ed.,

McGraw-Hill,

New York, 1963, str. 8 až 57 a následující; a připravit způsobem popsaným Vodou dispergovatelné a vodou připravit způsoby

Pelety lze

US 4,172,714.

granule lze popsanými

WO

91/13546.

patentu rozpustné patentech

US 4,144,050,

US 3,920,442 a DE

3,246,493.

Tablety lze připravit způsobem popsaným v patentu

US 5,180,587,

US 5,232,701 a US 5,208,030. Fólie popsaným v patentech GB 2,095,558 a lze připravit způsobem

US 3,299,566.

Další informace, týkající se formulací, lze nalézt například v patentu US 3,235,361, konkrétně ods. 6, řádek 16 až ods. 7, řádek 19 a příklady 10 až 41; US 3,309,192, konkr. odst. 5, řádek 43 až odst. 7, řádek 62 a příklady 8,12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138 až 140, 162 až 164, 166, 167 a 169 až 182; US 2,891,855 odst. 3, řádek 66 až odst. 5, řádek 17 a příklady 1 až 4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley a Sons, lne., New York, 1961, str. 81 až 96; a Hance a kol., Weed Control Handbook, 8. ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989.

• « « · • « · • ·

182

V následujících příkladech je třeba všechna procenta považovat za hmotnostní procenta a všechny formulace za

formulace připravené běžným způsobem.	Čísla sloučenin
označují sloučeniny v indexových tabulkách	A až M.
Příklad A
Smáčitelný prášek
Sloučenina 345	65,0 %
Dodecylfenolpolyethylenglykolether	2,0 %
Ligninsulfonát sodný	4,0 %
Silikoaluminát sodný	6,0 %
Montmorillonit (žíhaný)	23,0 %

Příklad B

Granule

Sloučenina 515

10,0 %

Attapulgitové granule (nízkotěkavá látka,

0,71/0,30 mm; síta U.S.S. č. 25 až 50)

Příklad C

Extrudované pelety

Sloučenina 680	25,0	O. Ό
Bezvodý síran sodný	10,0	O. Ό
Surový lignosulfonát sodný	5,0	O_ O
Nátriumalkylnaftalensulfonát	1,0	O. 0
Bentonit vápníku a hořčíku	59,0	O, O

• · • · · • ·

20,0 %

183

Příklad D

Emulgovatelné koncentráty

Sloučenina 699

Směs olejem rozpustných sulfonátů a polyoxyethylenetherů isoforon

10,0 %

70,0 %.

Sloučeniny podle vynálezu jsou použitelné jako činidla pro kontrolu rostlinných chorob. Vynález tedy dále zahrnuje způsob kontroly rostlinných chorob způsobených fungálními rostlinnými patogeny, který zahrnuje aplikaci účinného množství sloučeniny podle vynálezu nebo fungicidní kompozice obsahující uvedenou sloučeninu na rostlinu, která má být chráněna nebo na její část, nebo semena, popř. semeníky rostliny, která má být chráněna. Sloučeniny a kompozice podle vynálezu poskytují kontrolu chorob způsobených širokým spektrem fungálních rostlinných patogenů ze tříd Basidiomycetes, Ascomycetes, Oomycetes a Deuteromycetes. Jsou účinné při kontrole širokého spektra rostlinných chorob, zejména listových patogenů okrasných rostlin, zeleniny, polních plodin, obilnin a ovoce. Tyto patogeny zahrnuj i následuj ící patogeny: Plasmopara viticola,

Phytophora infestans,

Perenospora tabacina,

Pseudoperenospora cubensis,

Pythium

Alternaria brassicae_f Septoria nodorum, aphanidermatum,

Septoria trciti,

Cercosporidum personatum,

Cercospora arachidicola,

Pseudocercosporella herpotrichoides, Cercospora beticola, Botrytis cinerea, Monilinia fructicola, Pyricularia oryzae,

Podosphaera leucotricha, Venturia inaequalis, Erysiphe graminis, Uncinula necatur, Puccinia recondita, Puccinia graminis, Hemileia vastatrix, Puccinia striiformis, • · · · • · • · · · • · · · • ·

184

Puccinia arachidis, Rhizoctonia solani, Sphaerotheca fuliginea, Fusarium oxysporum, Verticillium dahliae, Pythium aphanidermatum, Phytophthora megasperma, Sclerotinia sclerotiorum, Sclerotius rolfsii, Erysiphe polygoni, Pyrenophora teres, Gaeumannomyces graminis, Rynchosporium secalis, Fusarium roseum, Bremia lactucae a další rody a druhy blízce příbuzné s těmito patogeny.

Sloučeniny podle proti Širokému půdě a živí se rostlin (výraz spektru listy, vynálezu vykazují rovněž členovců, kteří žijí ve účinnost vodě a v a semeny plody, stonky nebo kořeny „členovci zahrnuje hmyz, roztoče a hlístice) a kteří představují skladovaných zemědělských plodin, rostlin, okrasných květin, školkové vláknitých produktů, škůdce rostoucích a lesů, dřevěných a výsadby, příbytků, skleníkových skladovaných domácností a zdraví lidí a zvířat. Je zřejmé, že ne všechny sloučeniny účinné proti všem vývojovým stádiím všech jsou stejně škůdců. Nicméně všechny sloučeniny podle vynálezu vykazují larev a dospělých účinnost proti škůdcům včetně vajec, jedinců řádu Lepidoptera; vajec, listy požírajících, kořeny požírajících a řádu požírajících, plody semena požírajících larev a dospělých jedinců dospělých jedinců nymf a dospělých a dospělých

Coleoptera; vajec, nedospělých a vajec, larev, nedospělých orthoptera a j edinců jedinců rovněž

Dermaptera;

řádu

Diptera; a

Phylum Nematoda.

účinné

Siphonaptera, řádů Hemiptera a Homoptera; jedinců řádu Akari; vajec, jedinců řádu Thysanoptera, vajec, nedospělých a dospělých vajec, nedospělých a dospělých Sloučeniny podle vynálezu jsou proti škůdcům řádů

Blattaria, Zhysanura

Hymenoptera, Isoptera, třídy Arachnida a

Sloučeniny jsou účinné zejména spadajícím do a Psocoptera; škůdcům Phylum Platyhelminthů.

proti Diabrotica • · • · · · ·

185 undecimpunctata howardi, Macrosteles fascifrons, Anthonomus grandis, Tetranychus urticae, Spodoptera frugiperda, Aphis fabae, Aphis fabae, Myzuspersica, Aphis gossypii, Diuraphis noxia, Sitobion avenae, Heliothis virescens, Lissorhoptrus oryzophilus, Oulema oryzae, Sogatella furcifera, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Laodelphax stiratellus, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Scotinophara lurida, Oebalus pugnax, Leptocorisa chinensis, Cletus puntiger, Nezara viridula. Tyto sloučeniny jsou účinné proti roztočům a působí proti zárodkům a larvám například rodu

Tetranychus urticae,

Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus mcdanieli, Tetranychus pacificus,

Tetranychus turkestani,

Byrobia rubrioculus,

Panonychus ulmi, Panonychus citri,

Eotetranychus carpini borealis,

Eotetranychus carpini borealis, Eotetranychus hicoriae,

Eotetranychus yumensis,

Eotetranychus sexmaculatus, Eotetranychus pratensis; Tenuipalpidae banksi a Oligonychus zahrnuj ící

Brevipalpus lewisi,

Brevipalpus

Brevipa lpus

Eriophyidae californicus a

Brevipalpus zahrnující Phyllocoptruta oleivora, sheldoni, Aculus cornutus, Epitrimerus pyri a phoenicis, obovatus;

Eriophyes

Eriophyes mangiferae, viz patentové dokumenty WO 90/10623 a WO 92/00673, kde lze nalézt podrobnější popis škůdců.

Sloučeniny podle vynálezu lze rovněž mísit s jedním nebo několika dalšími insekticidy, fungicidy, nematocidy, baktericidy, akaricidy, regulátory rostlinného růstu, chemosterilačními činidly, repelenty, látkami přitahujícími škůdce, feromony, látkami stimulujícími krmení, nebo dalšími biologicky účinnými látkami za vzniku vícesložkového pesticidu, který poskytuje dokonce širší zemědělských ochranných činidel, které lze mísit spolu se spektrum zemědělské ochrany.

Příkladem takových • · · ·

186

sloučeninami podle vynálezu, jsou například: insekticidy, například abamectin, acephate, azinphos-methyl, bifenthrin, buprofezin, carbofuran, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, cyfluthrin, beta- cyfluthrin, deltamethrin, diafenthiuron, diazinon, diflubenzuron, dimethoate, fenpropathrin, fenvalerate, fipronil, flucythrinate, tau-fluvalinate, fonophos, imidacloprid, isofenphos, malathion, metaldehyde, medhamidophos, methiathion, methomyl, methoprene, methoxychlor, monocrotophos, oxamyl, parathion, parathionmethyl, permethrin, phorate, phosalon, phosmet, phosphamidon, pirimicarb, profenofos, rotenon, sulprofos, tebufenozid, tefluthrin, terbufos, tetrachlorvinphos, thiodicarb, trichlorfon a triflumuron;

fungicidy, například azoxystrobin (ICIA5504), benomyl, blasticidin-S,

Bordeaux směs (trojsytný síran mědi), bromuconazol, captafol, captan, carbendazim, chloroneb, chlorothalonil, oxychlorid měďný, soli mědi, cymoxanil, cyproconazol, cyprodinil (CGA 219417), diclomezin, dicloran, difenoconazol, dimethomorph, diniconazol, diniconazol-M, dodin, edifenphos, epoxyconazol (BAS 480F), fenarimol, fenbuconazol, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fluquinconazol, flusilazol, flutolanin, flutriafol, folpet, fosetyl-aluminum, furalaxyl, hexaconazol, ipconazol, iprobenfos, iprodion, isoprothiolan, kasugamycin, kresoximmethyl (BAS 490F), mancozeb, maneb, mepronil, metalaxyl, neo-asozin metconazol, (methanarsonát železitý), myclobutanil, oxadixyl, pencycuron, probenazol, prochloraz, penconazole, propiconazol, pyrifenox, pyroquilon, síra, tebuconazol, tetraconazol, thiabendazol, thiophanat-methyl, thiram, triticonazol, triadimefon, uniconazol, tricyclazol, validamycin a vinclozolin; nematocidy, například aldoxycarb triadimenol,

187 a fenamiphos; baktericidy, například streptomycin; akaricidy, například amitraz, chinomethionat, chlorobenzylat, cyhexatin, dicofol, dienochlor, fenazaquin, fenbutatin oxid, fenpropathrin, fenpyroximat, hexythiazox, propargite, pyridaben a tebufenpyrad; a biologická činidla, například Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis delta endotoxin, bakulovirus, a entomopatogenni bakterie, viry a plísně.

V určitých případech budou kombinace s dalšími fungicidy nebo artropodicidy, které mají podobné spektrum kontroly, ale odlišný způsob působeni, výhodné pro odolné případy.

Výhodnými pro lepší kontrolu rostlinných chorob, způsobených plísnovými rostlinnými patogeny (např. nízkou intenzitou použitelností nebo širokým spektrem kontrolovaných rostlinných patogenů) nebo pro odolnější případy, jsou výhodné směsi sloučeniny podle vynálezu s fungicidem zvoleným ze skupiny zahrnující cyproconazol, cyprodinil (CGA 219417), epoxyconazol (BAS 480F), fenpropidin, fenpropimorph, flusilazol a tebuconazol.

Zvláště výhodné směsi (čísla sloučenin označují sloučeniny v indexových tabulkách A až M) se zvolí ze skupiny zahrnující: sloučeninu 290 a cyproconazol; sloučeninu 290 a cyprodinil (CGA 219417); sloučeninu 290 a epoxyconazol (BAS 480F); sloučeninu 290 a fenpropidin; sloučeninu 290 a fenpropimorph; sloučeninu 290 a flusilazol; sloučeninu 290 a tebuconazol; sloučeninu 295 a cyproconazol; sloučeninu 295 a cyprodinil (CGA 219417); sloučeninu 295 a epoxyconazol (BAS 480F); sloučeninu 295 a fenpropidin; sloučeninu 295 a fenpropimorph; sloučeninu 295 a flusilazol; sloučeninu 295 a tebuconazol; sloučeninu 343 a • · • · · · • · ·

188 cyproconazol; sloučeninu 343 a cyprodinil (CGA 219417); sloučeninu 343 a epoxyconazol (BAS 480F); sloučeninu 343 a fenpropidin; sloučeninu 343 a fenpropimorph; sloučeninu 343 a flusilazol; sloučeninu 343 a tebuconazol; sloučeninu 345 a cyproconazol; sloučeninu 345 a cyprodinil (CGA 219417); sloučeninu 345 a epoxyconazol (BAS 480F); sloučeninu 345 a fenpropidin; sloučeninu 345 a fenpropimorph; sloučeninu 345 a flusilazol; sloučeninu 345 a tebuconazol; sloučeninu 358 a cyproconazol; sloučeninu 358 a cyprodinil (CGA 219417); sloučeninu 358 a epoxyconazol (BAS 480F); sloučeninu 358 a fenpropidin; sloučeninu 358 a fenpropimorph; sloučeninu 358 a flusilazol; sloučeninu 358 a tebuconazol; sloučeninu 507 a cyproconazol; sloučeninu 507 a cyprodinil (CGA 219417); sloučeninu 507 a epoxyconazol (BAS 480F); sloučeninu 507 a fenpropidin; sloučeninu 507 a fenpropimorph; sloučeninu 507 a flusilazol; sloučeninu 507 a tebuconazol; sloučeninu 515 a cyproconazol; sloučeninu 515 a cyprodinil (CGA 219417); sloučeninu 515 a epoxyconazol (BAS 480F); sloučeninu 515 a fenpropidin; sloučeninu 515 a fenpropimorph; sloučeninu 515 a flusilazol; sloučeninu 515 a tebuconazol; sloučeninu 538 a cyproconazol; sloučeninu 538 a cyprodinil (CGA 219417); sloučeninu 538 a epoxyconazol (BAS 480F); sloučeninu 538 a fenpropidin; sloučeninu 538 a fenpropimorph; sloučeninu 538 a flusilazol; sloučeninu 538 a tebuconazol; sloučeninu 699 a cyproconazol; sloučeninu 699 a cyprodinil (CGA 219417); sloučeninu 699 a epoxyconazol (BAS 480F); sloučeninu 699 a fenpropidin; sloučeninu 699 a fenpropimorph; sloučeninu 699 a flusilazol; sloučeninu 699 a tebuconazol.

Kontrola rostlinných chorob se obvykle provádí aplikováním účinného množství sloučeniny podle vynálezu, před nebo po infikování, na část rostliny, která má být chráněna, například kořeny, stonky, kmeny, listy, plody, • · · · · · ♦ · * • · • · · · · · r

189 hlízy nebo cibulky, kterých rostliny, jež nebo na média (půdu nebo mají být chráněny, rostou.

písek)

Sloučeniny ve lze rovněž aplikovat semenáčů.

na semena za účelem ochrany semen a

Při kontrole rostlinných chorob je intenzita aplikace zmíněných sloučenin ovlivněna mnoha faktory prostředí a měla by se stanovit na základě aktuálních podmínek. Listy lze zpravidla chránit, pokud se pro ošetření použije 5 000 g účinné látky/ha. zpravidla chráněny, pokud účinné látky/kg semen.

Semena a semenáče mohou se semena ošetří 0,1 až až být g

Kontroly škůdců z kmene členovců a ochrany zahradnických lze dosáhnout aplikací jedné nebo sloučenin podle vynálezu, v účinném množství, na prostředí, kde se škůdci vyskytují včetně zemědělských a/nebo zemědělských, lidí a zvířat a speciálních plodin, a zdraví několika nezemědělských být chráněny, nebo přímo na kontrolovat. Takže vynález dále zamořených lokalit; na oblasti, které mají škůdce, které je třeba zahrnuje způsob kontroly půdě a nematodních škůdců nezemědělských aplikování nebo členovců, žijících na listech a v a ochrany zemědělských a/nebo přičemž tento způsob několika sloučenin podle zahrnuje vynálezu, plodin, jedné nebo > kompozic takovou sloučeninu obsahujících alespoň jednu na prostředí, ve zemědělských a/nebo nezemědělských na plochu, která má být chráněna nebo v účinném množství včetně lokalit škůdce, jež kterém se škůdci nacházej i, zamořených přímo na způsobem listoví mají být kontrolováni. Výhodným rozprašování. Alternativně lze na na půdu aplikovat granulové formulace těchto sloučenin. Další způsoby aplikace zahrnují například přímé je aplikace rostlin nebo • · ···· · ·· · · · ··· ··* ···· · · · ····· · · ·• · ·· · ···»«· • · · · · * · • · ··· ······· ·· ·

190 a reziduální spreje, letecký postřik, potahování semen, mikrokapsle, kuličky, vnadidla, mlžidla, dýmadla, aerosoly a popraše.

V případě kontroly škůdců z kmene členovců se sloučeniny podle vynálezu mohou aplikovat ve svém čistém stavu, ale většinou se budou aplikovat ve formě formulace, obsahující jednu nebo několik sloučenin spolu s vhodnými nosiči, ředidly a povrchově aktivními činidly a případně v kombinaci s krmivém, závisející na konečném použití, pro které jsou určeny. Výhodný způsob aplikace zahrnuje rozstřikování vodní disperze nebo rafinovaného olejového roztoku uvedených sloučenin.

Účinnost sloučenin často zvyšují kombinace s rozstřikovacími oleji, lepivými látkami, adjuvanty, dalšími rozpouštědly a synergickými činidly, například piperonylbutoxidem.

Intenzita aplikace, potřebná pro účinnou kontrolu, bude záviset na takových faktorech, jakými jsou druh kontrolovaného členovce, životní cyklus škůdce, vývojové stádium ve kterém se škůdce nachází, jeho velikost, lokalita výskytu a roční doba, hostitelská plodina nebo zvíře, stravovací návyky, způsoby páření, okolní vlhkost, teplota apod.. Za normálních podmínek je intenzita aplikace, která se pohybuje přibližně v rozmezí od 0,01 do 2 kg účinné látky na hektar, dostatečná pro kontrolu škůdců v zemědělských ekosystémech, ale dostatečná může být už i dávka 0,001 kg/ha a stejně tak může být žádoucí aplikovat dávku 8 kg na hektar. Pro nezemědělské aplikace se za účinné množství považuje množství pohybující se přibližně v rozmezí od 1,0 do 50 mg/m², ale dostatečná může být již • ·

191 dávka 0,1 mg/m². Na druhé straně může být žádoucí použít množství 150 mg/m².

Následující testy demonstrují účinnost sloučenin podle vynálezu při kontrole specifických patogenů a škůdců z kmene členovců. U testů, určujících účinnost proti artropodním členovcům, výraz „kontrolní účinnost označuje inhibici vývoje členovců (včetně mortality), která způsobí podstatnou redukci příjmu potravy. V indexových tabulkách následující zkratky: t = terciální, i = iso, c = cyklo, Me = methylová skupina, Pr = propylová skupina, Bu = butylová

MeO = formylová = methoxykarbonylová skupina, použily n = normální, se skupina, skupina, skupina, skupina, skupina,

Et = ethylová i-Pr = isopropylová

Ph = fenylová skupina,

CN = kyanoskupina, C0₂Me

CO₂Et = ethoxykarbonylová

Me₃Si = trimethylsilylová skupina, Et₃Si skupina, MeNH = methylaminoskupina, aminoskupina, MeS(O) = methylsulfinylová

NO₂ = nitroskupina, = triethylsilylová

Me₂N - dimethylskupina a MeSO₂ a

SO₂Me = methylsulfonylová skupina. Zkratka „Př. znamená příklad a číslo následující za touto zkratkou označuje, ve kterém příkladu byla zmíněná sloučenina připravena.

t.t.(⁰C)

140-142

192

INDEXOVÁ TABULKA A

ch₃

N—N

X olej*

CH2CH₃

CH2CH₃ olej*

85-88 * Viz indexová tabulka M pro data *H NMR.

• · · • · · · • · · · · · ·

193

INDEXOVÁ TABULKA B

Slouč. č.	Y	Z	t.t. (°C)
2	0	2-MeO-Ph	olej*
3	0	CH₂-Ph	olej*
4	-	Me	olej*
5	ch₂o	2-Me-Ph	olej*
122	CH₂ON=C(Me)	3-CF₃-Ph	59-61
123	CH₂ON=C(Me)	4-CF₃-Ph	olej*
124	CH₂ON=C(Me)	Me	71-73
125	CH₂ON=C(Me)	3-Cl-Ph	olej*
126	CH₂ON=C(Me)	3-Br-Ph	olej*
127	CH₂ON=C(Me)	4-Cl-Ph	olej*
128	CH₂ON=C(Me)	4-Br-Ph	olej*
129	CH₂ON=C(Me)	4-F-Ph	olej*
130	CH₂ON=C(Me)	4-MeO-Ph	olej*
131	CH₂ON=C(Me)	3-CN-Ph	olej*
132	CH₂ON=C(Me)	4-CN-Ph	olej*
133	CH₂ON=C(Me)	4-Me-Ph	olej*
134	CH₂ON=C(Me)	4-CI-3-Me-Ph	olej*
135	CH₂ON=C(Mc)	3,4-(-OCH₂O-)-Ph	olej*
136	CH₂ON=C(Me)	3,4-diMe-Ph	olej*
137	CH₂ON=C(Me)	3,4-diCl-Ph	olej*
138	CH₂ON=C(Me)	4-Ph-Ph	olej*
139	CH₂ON=C(Me)	3-r-Bu-Ph	olej*
140	CH₂ON=C(Me)	3,5-diCF₃-Ph	olej*
141	CH₂ON=C(Me)	3-MeO-Ph	olej*

• · • · • ·

«

194

142	CH₂ON=C(Me)	3-Ph-Ph	olej*
143	CH₂ON=C(Me)	4-PhO-Ph	olej*
144	CH₂ON=C(Me)	2-pyridinyl	olej*
145	CH₂ON=C(Me)	3-Me₂N-Ph	olej*
146	CH₂ON=C(Me)	3-CF₃O-Ph	olej*
147	CH₂ON=C(Mc)	4-(4-MeO-PhO)-Ph	olej*
148	CH₂ON=C(Me)	4-CF₃-2-pyridinyl	94-96
149	CH₂ON=C(Me)	5-Cl-2-thicnyl	123-125
150	CH₂ON=C(Me)	4-Me-2-thienyl	130-132
151	CH₂ON=C(Me)	2-thienyl	124-126
152	CH₂ON=C(Me)	3-thienyl	129-131
153	CH₂ON=C(Mc)	3-PhO-Ph	olej*
154	CH₂ON=C(Me)	3-í-PrO-Ph	olej*
155	CH₂ON=C(Me)	3,5-diCl-Ph	olej*
156	CH₂ON=C(Et)	3-CF₃-Ph	olej*
157	CH₂ON=C(Me)	c-hexyl	olej*
158	CH₂ON=C(Me)	4-z-Bu-c-hexyl	olej*
159	CH₂ON=C(Me)	3-(3-CF₃-Ph)-Ph	olej*
160 .	CH₂ON=C(Me)	3-(3-CF₃-PhO)-Ph	olej*
161	CH₂ON=C(Me)	3-F-5-CF₃-Ph	olej*
162	CH₂ON=C(Me)	3,5-diMe-Ph	olej*
163	CH₂ON=C(Me)	2-benzofuranyl	101-104
164	CH₂ON=C(Me)	5-Me-2-furanyl	olej*
165	CH₂ON=C(Me)	4,6-diMe-2-pyridinyl	olej*
166	CH₂ON=C(Me)	4-c-hexyl-Ph	olej*
167	CH₂ON=C(Me)	2- chinolynil	134-136
168	CH₂ON=C(Me)	4-M e-2-Ph-5-pyri mi d i ny 1	olej*
169	CH₂ON=C(Me)	benzo[Z>]diofen-3-yl	olej*
170	CH₂ON=C(Me)	5-(3-CF₃-Ph)-2-thienyl	135-138
171	CH₂ON=C(Me)	3,5-diBr-Ph	olej*
172	CH₂ON=C(Me)	4-F-3-CF₃-Ph	olej*
173	CH₂ON=C(Me)	2-CI-6-MeO-4-pyridinyl	olej*
174	CH₂ON-C(Me)	4,5-diMe-2-thiazolyl	76-78
175	CH₂ON=C(Me)	l-Me-3-indolyl	114-116
176	CH₂ON=C(OMe)	3,5-diCl-Ph	olej*
177	CH₂ON=C(Me)	3^:E(-Ph	olej*

195

178	CH₂ON=C(Me)	6-MeO-2-pyrimidinyl	olej*
179	CH₂ON=C(Me)	2- naftalenyl	olej*
180	CH₂ON=C(Me)	6-Me-2- naftalenyl	olej*
181	CH₂ON=C(Me)	6-MeO-2- naftalenyl	olej*
182	CH₂ON=C(Me)	6-Br-2-naftalenyl	olej*
183	CH₂ON=C(Me)	5,6,7,8-tetrahydro-2-naftalenyl	olej*
239	0	3-[3,5-bis(trifluoromethyl)- fenyl] -l,2,4-thiadiazoI-5-yl	94-97
240	och₂	4-MeO-Ph	pevná látka*

* Viz indexová tabulka M pro data 'H NMR.

INDEXOVÁ TABULKA C

N—N \

CH₃

Slouč. č.	W	X	Y	Z	t.t. (°C)
6	0	MeS	0	Ph		129-130
7	0	MeO	0	Me		123-126
8	0	MeO	-	Me		95-97
9	0	MeS	-	Me		95-97
10	0	Cl	-	Me		99-100
11	0	MeO	O	Ph		88-91
12	0	Cl	CH₂O	2-Me-Ph		' 88-96
13	0	MeO	ch₂o	2-Me-Ph		110-113
14 '	0	EtO	ch₂o	2-Me-Ph		olej*
15	0	MeS	ch₂o	2-Me-Ph		80-88
16	0	OCH₂OCH	ch₂o	2-Me-Ph		122-130
17	0	Cl	CH₂ON=C(Me)	4-Me-Ph		olej*
18	0	MeO	CH₂0N=C(Me)	4-Me-Ph		116-118
19	0	MeS	CH₂ON=C(Me)	4-Me-Ph		olej*

* · · · • ·

196

O Cl

S MeS

O MeO

O Cl

O MeS

CH₂ON=C(H)

olej* olej*

126-130 olej* olej*

Cl	CH₂O	3-(PhO)-Ph	olej*
MeO	ch₂o	3-(PhO)-Ph	olej*
MeO	• CH₂ON=C(H)	Ph	101-104
MeS	ch₂o	3-(PhO)-Ph	95-100
Cl	ch₂s	2-Me-Ph	106-109
MeO	ch₂s	2-Me-Ph	115-118
MeS	ch₂s	2-Me-Ph	82-86
Cl	ch₂s	2-benzothiazolyl	95-97
MeO	CsC	Ph	164-166
MeO	CH₂ON=C(Me)	4-Br-Ph	115-120
Cl	CH₂ON=C(Me)	4-Br-Ph	guma*
Cl	CH₂O	3-(benzoyl)-Ph	olej*
MeS	CH₂ON=C(Me)	4-Br-Ph '	117-122
MeO	CH₂O	3-(benzoyl)-Ph	olej*
Cl	ch=noch₂	4-Cl-Ph	olej*
Cl	CH₂ON=C(Me)	l,3-benzodioxol-5-yl	olej*
MeO	ch=noch₂	4-Cl-Ph	olej*
MeO	CH₂ON=C(Me)	l,3-benzodioxol-5-yl	olej*
Cl	0	6-PhO-4-pyrimidinyl	olej*
MeO	ch₂s	2-benzothiazolyl	95-97
MeO	CH₂ON=C(Me)	2-Me-Ph	olej*
MeO	CH₂ON=C(Me)	4-CF₃-Ph	138-144
MeO	CH₂ON=C(CF₃) ·	Ph	olej*

• · • ·· · «

« « ·.

»

197

48	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	Ph	olej*
49	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3-Me-Ph	olej*
50	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	4-MeO-Ph	olej*
51	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3-Cl-Ph	olej*
52	0	MeO	CH=NOCH(Me)	Ph	olej*
53	0	MeO	CH=NOCH₂	2-Me-Ph	olej*
54	0	Cl	O	Ph	pevná látka*
55	0	Cl	-	CH₂Cl:CH₂Br(60:40)	pevná látka*
56	0	MeO	-	CH₂Br	pevná látka*
57	0	Cl	0	Me	152-154
58	0	Cl	CH₂ON=C(Me)	4-CF₃-Ph	111-118
59	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3-CF₃-Ph	103.5-105.5
60	0	MeS	CH₂ON=C(Me)	4-CF₃-Ph	olej*
61	0	MeO	CH₂ON=C(CF₃)	3-CF₃-Ph	olej*
62	0	MeO	0	6-(2-CN-PhO)-4-pyrimidinyl	pevná látka/guma*
63	0	MeO	O	6-Cl-4-pyrimidinyl	133-136·
64	0	MeO	o	6-(2-Me-PhO)-4-pyrimidinyl	pevná látka/guma*
65	0	MeO	0	6-PhO-4-pyrimidinyl	guma*
66	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	2-pyridinyl	122-124
67	0	Cl	CH₂ON=C(Me)	4-pyridinyl	153-155
68	’ο	MeO	ch₂o	2,5-diMe-Ph	130-135
69	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	4-r-Bu-Ph	guma*
70	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3,4-diMe-Ph	guma*
71	0	MeO	och₂	2,5-diMe-Ph	119-122
72	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3,4-diCl-Ph	128-129
73	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3-pyridinyl	90-109 dek.
74	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	4-pyridinyl	140-142
75	0	Cl	O	6-Cl-4-pyrimidinyl	pevná látka*
76	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	4-Ph-Ph	přibližně 55*
77	0	Cl	ch₂o	2,5-diMe-Ph	pevná látka*
78	0	Cl	CH₂ON=C(Me)	1 -Me-3-pyrrolyl	124-131
79	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	1 -Me-3-pyrrolyl	135-137.5
80	0	Cl	CH₂ON=C(Me)	2-pyrazinyl	108-111
81	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	2-pyrazinyl	119-121
82	0	Cl	CH₂OŇ=C(Me)	3.5-diCF₃-Ph	olej*
83	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3,5-diCF₃-Ph	147-149

• *

84	0	MeO	CH₂ON=C(c-Pr)	4-Cl-Ph	olej*
85	0	MeSO₂	CH₂ON=C(Mc)	4-CF₃-Ph	50-55
86	0	MeS(O)	CH₂ON=C(Me)	4-CF₃-Ph	olej/guma*
87	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	6-Me-3-pyridinyl	134-136
88	0	McO	CH₂ON=C(Me)	3-r-Bu-Ph	olej*
89	0	McO	CH₂ON=C(Me)	3-Ph-Ph	olej*
90	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3-í-PrO-Ph	olej*
91	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	4,6-diMe-2-pyrimidinyl	119-121
92	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3-CF₃O-Ph	90-92
93	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3-Me₂N-Ph	106-110
94	0	Cl	CH₂ON=C(Me)	3,4-diCl-Ph	pevná látka*
95	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	4-CF₃-2-pyridinyl	144-145
96	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	S-n-C^Fg-Ph	olej*
97	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	4-CN-2-pyridinyl	120-125
98	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3-PhO-Ph	olej*
99	0	MeO	CH₂ON=C(Et)	3-CF₃-Ph	olej*
100	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3-NO₂-Ph	guma*
101	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	4-Ph-2-pyridinyl	115-117.5
102	ο	MeO	CH₂ON=C(Me)	2-thienyl	100-105
103	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	4-f-Bu-2-pyridinyl	103-105.5
104	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	2-benzofuranyl	149-154
105	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	5-Cl-3-Me-benzo[Z>] thiofen -2- yi 3,5-diCl-Ph	167-169
106	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	149-153
107	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	2,4-diMe-5-thiazo!yl	123-124
108	0	Cl	CH₂ON=C(Me)	2-chinoxalinyI	173-174
109	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	2-chinoxalinyl	225-227
110	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3,5-diMe-Ph	olej*
lil	0	Cl	CH₂ON=C(Me)	3-CF₃-Ph	olej*
112	0	Ci	CH₂ON=C(c-Pr)	4-Cl-Ph	guma*
113	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3-CN-Ph	guma*
114	0	Cl	ch₂o	5-Me-2-(2-pyridinyl)-4- thiazolyl	olej*
115	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3-F-5-CF₃-Ph	olej*
116	0	MeO	CH₂ON=C(CN)	3-CF₃-Ph	138-141

• · ·

199

117	MeO	CH₂ON=C(Me)	6-Me-2-CF₃-thiazolo[2.3-c]- 1.2,4-triazol-5-yl	157-160
118	MeO	CH₂ON=C(Me)	3,5-diF-Ph	103-106
119	MeO	CH₂ON=C(Me)	3,5-diBr-Ph	139-141
120	MeO	CH₂ON=C(Me)	2-chinolinyl	168-171
121	Cl	CH₂ON=C(Me)	3-CFjO-Ph	olej*
184	MeO	CH₂ON=C(Me)	4-EtO-2-pyrimjdinyl	75-78
185	MeO	CH₂ON=C(c-Pr)	2-thienyl	137-139
186	MeO	CH₂ON=C(Me)	2-Ph-4-thiazolyl	112-113
187	MeO	O	3-[3,5-bis(trifluoromethyl)-	139.5-141.5
Př. 1 188	MeO	CH₂ON=C(Me)	fenyl] -l,2,4-thiadiazol-5-yl 6-Br-2-pyridinyl	151-153
189	MeO	CH₂ON=C(OMe)	Ph	olej*
190	MeO	CH₂ON=C(Me)	3-Br-Ph	olej*
191	MeO	CH₂ON=C(Me)	4-CO₂Et-2-pyridinyl	133-134
192	MeO	CH=NOCH(Me)	3-CF₃-Ph	olej*
193	Cl	0	3-PhO-Ph	olej*
194	MeO	O	3-PhO-Ph	olej*
195	MeO	CH₂ON=C(Me)	4-CO₂Me-2-pyridi nyl	150-151.5
196	MeO	CH₂ON=C(Me)	5-Me-1 -Ph-1 /7-pyrazol-4-yl	45-49
197	MeO	CH₂ÓN=C(Me)	4-CF₃-2-pyrimidinyl	103-105
198	MeO	CH₂ON=C(Me)	3-I-Ph	olej*
199	MeO	CH₂ON=C(OMe)	2,6-diCl-4-pyridinyl	olej*
200	MeO	CH₂ON=C(OMe)	3-CF₃-Ph	olej*
201	f₂cho	přímá vazba	Me	pevná látka*
202	MeO	CH₂ON=C(Me)	2-CI-4-pyrimidinyl	195-200
203	Cl	CH₂ON=C(OMe)	2,6-diCl-4-pyridinyl	olej*
204^a	F₂CHO	CH₂ON=C(Me)	3-CF₃-Ph	olej*
205	Cl	CH₂ON=C(Me)	3,5-diCl-Ph	guma*
206	MeO	CH₂ON=C(Me)	2-naftalenyl	91-94
207	MeO	CH₂ON=C(Me)	5,6,7,8-16^31^010-5,5,8,8-	50*
208	MeO	CH₂ON=C(Me)	tetramethyl-2- naftalenyl 5,6,7,8-tetrahydro-2-	106-109
209	MeO	CH₂SC(Et)=N	naftalenyl 4-Cl-Ph	guma*
210^b	MeO	CH=C(C!)C(=O)O	z-Bu	polopevná látka*

• · • · • ♦ · · » ····*• · v <· ·· ··· ··· ···· ·· »

200

211	0	McO	CH₂ON=C(CN)C(=O)	3-CF₃-Ph	guma*
212	0	MeO	CH₂ON=C(SMe)	3.4-diCI-Ph	pevná látka*
213	0	MeO	C(=O)	Ph	126-134
214	0	MeO	CH₂ON=C(SO₂Me)	3,4-diCl-Ph	polopevná látka
215	0	MeO	CH₂SC(Me)=N	3-CF₃-Ph	olej*
216	0	MeNH	CH₂O	2,5-diMe-Ph	131-136
217	0	MeNH	CH₂ON=C(Me)	5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-	přibližně 50*
				tetramethyl-2- naftaleny 1
218	s	cf₃	přímá vazba	Me	79-83
219	0	cf₃	přímá vazba	Me	73-77
220	0	cf₃	0	3-PhO-Ph	olej*
221	s	cf₃	ch₂o	2,5-diMe-Ph	guma*
241	0	MeO	ch₂0	2-CN-2-(3-CF₃-Ph)ethenyl	115-118
242	0	MeO	CH₂O—N	136-138

v cf₃

243	O	MeO	CH₂0-N=C(CH₃)CH₂0	3-CF₃-Ph	olej*
244	O	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)CH₂S	I-CH₃-lH-tetrazol-5-yl	olej*
245	O	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	2,6-diCl-4-pyridinyl	144-146
246	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)CH₂S	2-benzoxazolyl	olej*
247	0	MeO	CH₂O-N=C(SCH₃)	3,5-diCl-Ph	olej*
249	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)CH₂O	3,5-diCl-Ph	olej*
250	0	MeO	CH₂S-C(CH₂CH₃)=N	3-CF₃-Ph	olej*
251	0	MeO	CH₂O-N=C(H)	3,5-diCF₃-Ph	115-118
252	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	2,6-diCl-4-pyridinyl	olej*
253	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	4-(CO₂-f-Bu)-2-pyridinyl	174-175
254	0	MeO	CH₂O-N=C(OCH₃)	3,5-diCl-Ph	olej*
255	0	Cl	o	3-MeO-Ph	olej*
256	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	2,6-diCi-4-pyrimidinyl	139-140
257	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	5,6-diCl-3-pyridinyl	130-132
258^c	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	5,6-diCI-3-pyridinyl	112-130
259	0	Cl	CH₂O-N=C(CH₃)	ch₃	.olej*
260^d	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	2,6-diC)-4-pyrimidiny]	93-123
261	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	3-CF₃-4-MeO-Ph	112-121

• · · · • · • · · ·

3-CF₃-4-F-Ph

5-Ph-1,3,4-oxadiazol-2-yl

201

262	O	MeO
263	O	MeO
264	O	MeO
265	0	MeO
266	0	MeO
Př. 3
267	0	MeO
268	0	MeO
269	0	MeO
270	0	MeO
271	0	MeO
272	0	MeO
273	0	MeO
274	0	MeO

CH₂O-N=C(CH₃) o o

5-(4-Me-Ph)-l,3,4-oxadiazol-2yl olej*

130-132

150-151

275	O	MeO
276	O	MeO
277	O	MeO
278	O	Cl
279	O	MeO
280	O	MeO
281	O	MeO
282	O	MeO
283	O	MeO
284^e	0	MeO

O

5-(4-Br-Ph)-1,3,4-oxadiazol-2yi pevná látka*

5-(4-CI-Ph)-1.3,4-oxadiazol-2- 130-132 yl

5-(3-MeO-Ph)-1,3,4-oxadiazol2-yl

5-(3-Me-Ph)-l ,3,4-oxadiazol-2yi

5-(4-r-Bu-Ph)-l,3,4-oxadiazol2-yl

5-(3-F-Ph)-l,3,4-oxadiaxol-2-yl

5-(4-F-Ph)-l,3.4-oxadjazol-2-yl

5-(3-Cl-Ph)-1,3,4-oxadiazol-2yi

5-(4-CF₃-Ph)-l,3.4-oxadiazol-

108-111

119-121

159-161

105-108

124-125

130-135 pevná látka*

101-105

O	3-(2-CN-PhO)-Ph	olej*
O	3-(2-N0₂-PhO)-Ph	olej*
O	3-(3-NO₂-2-pyridinyl-O)-Ph	olej*
CH₂O-N=C(CH₃)	4-CF₃-2-pyridinyl	85-86
O	5-(3-Br-Ph)-l,3,4-oxadiazol-2- yi	147-157
0	3-(3-NO₂-Ph)-1,2,4-thiadiazol- 5-yl	169-170
CH₂O-N=C(OCH₃)	3,5-diCF₃-Ph	olej*
CH₂O-N=C(CH₃)CH₂S	3,5-diCF₃-Ph	olej*
CH₂O-N=C(CH₃)CH₂O	3,5-diCF₃-Ph	olej*
CH₂O-N=C(CH₃)	2,8-diCF₃-:chinolin.-4-yl	149-151

202

285^f	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	2,8-diCF₃- chinolin-4-yl	150-155
286	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	5-Br-3-pyridinyl	120-122
287	MeO	0	3-(3-Cl-Ph)-1,2,4-thiadi azo!-5- yi	121-122
288	MeO	0	3-(4-CF₃-Ph)- ] ,2,4-thiadiazol - 5-yl	135-136
289	MeO	O	3-(4-Me-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5- yi	139-142
290	MeO	0	3-(4-Br-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5- yi	137
291	MeO	0	3-(3-Me-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5- yi	125-126
292	MeO	0	3-(3,4-diF-Ph)-l,2,4-thiadiazol- 5-yl	140-141
293	MeO	0	3-(3-CI-4-Me-Ph)-1,2,4- thiadiazol-5-yl	113-115
294	MeO	0	3-(3,5-diBr-4-MeO-Ph)-l,2,4- thiadiazol-5-yl	178-179-
295	MeO	0	3-(3,4-diCl-Ph)-I,2,4- thiadiazol-5-yl	156-158
296	MeO	0'	3-(3,5-diF-Ph)-l,2,4-thiadiazol- 5-yl	142-144
297	MeO	0	3-(4-NO₂-Ph)-l ,2,4-thiadiazol- 5-yl	192-193
2985	MeO	CH₂O-N=C(SCH₃)	3-CF₃-Ph	olej*
299	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)CH₂S	2-benzothiazolvI	olej*
300	MeO	CH₂O-N=C(OCH₃)	2- naftalenyl	olej*
301	MeO	O	3-(4-CN-PhO)-Ph	olej*
302	MeO	O	3-(4-NO₂-PhO)-Ph	olej*
303	MeO	0	3-F-2-NO₂-Ph	118-120
304	MeO	0	6-(3-CF₃-Ph)-pyrimjdin-4-y]	123-126
305	MeO	0	4-CF₃O-Ph	olej*
306	Cl	0	3-(3,5-diCF₃-Ph)-l,2,4- thiadiazol-5-yl	48-51
307	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	6-MeO-pyridin-3-yl	olej*
308	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)CH₂S	3,5-diCI-Ph	olej*

203

309	0	MeO	0	3-(4-Cl-3-F-Ph)-1,2,4- thiadiazol-5-yl	137-138
310	O	MeO	0	3-(3-MeO-Ph)-1,2,4-thiadiazol-	97-98
311	0	MeO	O	5-yl 3-(4-F-Ph)-1,2,4-thiadiazol-5-yl	»
312	0	MeO	0	5-(3,4-diCl-Ph)-1,3,4-	152-155
313	0	MeO	0	oxadiazol-2-yl 6-(3,5-diCF₃-Ph)-pyrimidin-4-	168-170
314	0	MeO	0	yi 3-(2-pyridinyl-O)-Ph	olej*
315	0	MeO	o	3-(2-pyrimidinyl-O)-Ph	olej*
316	0	MeO	0	6-(4-Me-PhO)-pyrimidin-4-yl	olej*
317	0	MeO	0	6-Cl-pyrazin-2-yl	135-137
Př. 15 31S	0	Cl	ch₂s	5.7-diMe-6-Ph-	121-124
319	0	MeO	ch₂s	[l,2,4]triazolo[l,5-fl]pyrimidin- 2-yl 5,7-diMe-6-Ph-	155-160
320	o	MeO	0	[l,2,4]triazolo[l,5-o]pyrimidin- 2- yl 3- (4-Ph-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-	159-161
321	0	MeO	0	yi 3-(3-CF₃-Ph)-l ,2,4-thiadiazoI-	122-123
322	0	MeO	0	5-yl 3-(4-r-Bu-Ph)-l,2,4-thiadiazol-	174-175
323	0	MeO	0	5-yl 3-(3-Br-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-	137-139
324	0	MeO	0	yi 3-(3-Br-4-MeO-Ph)-1,2,4-	161-162
325	0	MeO	0	thiadiazol-5-yI 3-(4-F-3-CF₃-Ph)-1,2,4-	164-165
326	0	MeO	o	ihiadiazol-5-yl 3-(4-Br-3-Me-Ph)-1,2,4-	160-162
327	0	MeO	0	thiadiazol-5-yl 5-(4-MeO-Ph)-l,3,4-oxadiazol-	180-181

2-yl • · · · • · • · · ·

204

328	MeO	O	5-(4-Ph-Ph)-1,3,4-oxadiazoI-2yi	179-180
329	MeO	O	3-(3,5-diCI-Ph)-1,2,4- thiadiazol-5-yl	159-160
330	MeO	0	5-(3,5-diCF₃-Ph)-l,3,4- oxadiazol-2-yl	175-176
331	MeO	0	5-(2-F-Ph)-l ,3,4-oxadiazol-2-yl	139-140
332	MeO	o	5-(2-Cl-Ph)-l,3,4-oxadiazol-2- yi	139-140
333	MeO	0	5-(2,4-diCl-Ph)-l,3,4- oxadiazol-2-yl	181-182
334	MeO	0	3-(4-MeS-Ph)-l,2,4-thiadiazo!- 5-yI	pevná látka*
335	MeO	0	3-(3-F-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	116-118
336	MeO	0	3-CF₃-Ph	pevná látka*
337 Př. 18	MeO	0	5-(4-Ci-Ph)-1,3,4-thiadiazo)-2- yi	pevná látka*
338	MeO	o	6-F-pyridin-2-yl	175-178
339	MeO	0	6-(3-M e-Ph 0)-py ri mi di n-4-y 1	olej*
340	MeO	ch₂	3-(4-Cl-Ph)-]#-pyrazol-l-yl	159-163
341	MeO	0 .	3-(4-Cl-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5- yi	126-127
342	MeO	0	3-(4-CF₃O-Ph)-l,2,4- thiadiazol-5-yl	pevná látka*
343 Př. 2	MeO	0	3-(3-CF₃O-Ph)-1,2,4- thiadiazol-5-yl	112-113
344	MeO	o	3-(4-HCF₂O-Ph)-1,2,4- thiadiazol-5-yl	pevná látka*
345 Př. 14	MeO	0	3-r-B u-1,2,4-thiadiazol-5-yl	110-111
346	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	4-(CF₃CH₂O)-3-CF₃-Ph	olej*
347	MeO	CH₂O-N=C(OCH₃)	3-Br-Ph	olej*
348	MeO	0	6-(4-CF₃-Ph)-pyrimicin-4-yl	163-165
349	MeO	0	3-(2-CHO-PhO)-Ph	106-108
350	MeO	0	3-(2-Me-PhO)-2-N0₂-Ph	131-133
351	MeO	0	5-NO₂-6-PhO-pyridin-2-yl	127-130

205

352 353	0 0	McO McO	O 0	3-(2-Me-PhO)-Ph 3-c-Pr-1,2,4-thiadiazol-5-yl	olej*
354	0	MeO	0	3-c-pentyl-1,2,4-thi ad 5 azol-5-y 1	♦
355	0	Cl	ch₂	3-(4-CI-Ph)-1 H-pyrazol-1 -y 1	*
356	0	McO	0	4-(4-Cl-Ph)-l,2,5-thiadiazol-3yi	*
357	0	MeO	och₂	2-CI-5-thiazolyl	*
358 Př. 16	0	MeO	0	6-(4-CF₃-Ph)-2-pyrazinyl	145-148
359	0	MeO	ch₂o	5-CF₃-2-pyridinyl	128-130
360	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	3-[í-BuOC(=O)]-Ph	guma*
361	0	MeO	o	6-(3,5-diCF₃-Ph)-2-pyrazinyl	173-174
362	0	MeO	0	6-(2,4-diCl-Ph)-4-pyrimidinyl	170-175
363	0	Cl	0	3-(3-CF₃O-Ph)-l,2,4- thiadiazol-5-yl	*
364	0	Cl	o	3-(3,4-diCl-Ph)-l,2,4- thiadiazol-5-yl	*
365	0	Cl	0	3-(3,5-diCl-Ph)-l,2,4- thiadiazol-5-yl	149-150
366	0	Cl	o	3-(4-Br-Ph)-l,2,4-thjadiazol-5- yi	158-159
367	0	Cl	0	3-(4-CF₃-Ph)-l,2,4-thiadiazol- 5-yl	*
368	0	Cl	o	3-(4-/-Bu-Ph)-l,2,4-thiadiazol- 5-yl	*
369	0	Cl	0	3-Z-Bu-l ,2,4-thiadiazol-5-yl	*
370	0	MeO	0	6-PhO-2-pyridinyl	olej*
371	0	MeO	0	3-(4-Me-PhO)-2-NO₂-Ph	150-152 .
372	0	MeO	0	3-(2-CO₂Me-6-NO₂-PhO)-Ph	olej*
373	0	MeO	CH₂O-N=C(SCH₃)	3,5-diCF₃-Ph	pevná látka*
374	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	4-Me₃Si-benzyl	olej*
375	0	Cl	CH₂O-N=C(CH₃)	4-Me₃Si-benzyl	olej*
376	0	MeO	o	3-(3-CN-2-pyridinyl-O)-Ph	132-134
377	0	MeO	o	6-CI-3-NO₂-2-pyridinyl	146-151
378	0	MeO	0	3-(3,5-diCF₃-Ph)-Ph	52-57
379	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	4-(CO₂-n-Bu)-2-pyridinyl	106-108

• · · · ·

206

380 381	0 0	MeO MeO	CH₂O-N=C(CH₃) 0	4- (CO₂-ř-Bu)-2-pyridinyl 5- (3-Br-Ph)-l,3.4-thiadiazol-2yi	147-149 olej*
382	0	MeO	0	3-(6-Cl-5-NO₂-4-pyrimidinyl- O)-Ph	70-74
383	0	Cl	0	2- naftalenyl	147-150
384	0	MeO	0	2- naftalenyl	olej*
385	0	MeO	o	3-I-Ph	126-128
386	0	MeO	0	3-(4-Me-Ph-O)-Ph	olej*
387	0	MeO	0	3-(2-CO₂Me-Ph-O)-Ph	olej*
388	0	MeO	o	3-(2,6-diCN-Ph-O)-Ph	65-68
389	0	MeO	0	3-(3-Me-Ph-O)-Ph	olej*
390	0	MeO	0	4-(3-CI-Ph)-l,2,5-thiadiazol-3- yi	*
391	0	MeO	ch₂	3-(3-Cl-Ph)-l//-pyrazol-l-yl	*
392	0	MeO	0	6-Cl-2-benzothiazolyl	pevná látka*
393	0	MeO	o	5-MeS O₂-1,3,4-oxadiazol-2-yl	*
394	0	Cl	0	5-MeSO₂-1,3,4-oxadi azol-2-yl	*
395	0	Cl	o	3-(4-CF₃O-Ph)-1,2,4- thiadiazol-5-yl	*
396	0	MeO	0	5-(2-Br-Ph)-1,3,4-thi adiazol-2- yi	*
397	0	MeO	0	5-(2-CI-Ph)-l,3,4-thiadiazol-2- yi	*
398	0	MeO	ch₂s	5-Ph-2-benzoxazolyl	55
399	0	MeO	och₂	5,7-diCl-2-benzoxazolyl	173-175
400	0	MeO	CH₂0-N=C(0CH₃)	3-Br-5-I-Ph	olej*
401	0	MeO	CH₂O-N=C(OCH₃)	3-F-5-CF₃-Ph	olej*
402	0	MeO	ch₂s	5-Cl-2-benzothiazolyl	pevná látka*
403	0	MeO	0	4-Cl-2-benzothiazolyl	178-181
404	0	MeO	0	4-(3-CF₃-Ph)-2-pyrimidinyl	50
405	0	MeO	och₂	5-(3-CF₃-Ph)-1,2,4-oxadiazol- 3-yi	148-150
406	0	MeO	och₂	2-(4-Cl-Ph)-4-thiazolyl	4
407	0	MeO	0	6-Cl-2-pyridinyl	161-163
408	0	MeO	0	3-(4-CF₃-Ph)-Ph	149-152

207

409	0	MeO	O	6-(3,5-diCF₃-Ph)-2-pyridinyl	176-178
410	0	MeO	O	5-(2-F-Ph)-1,3,4-thiadiazol-2-yl	olej*
411	0	MeO	0	5-(4-Br-Ph)-1,3,4-t h j adiazol-2yi	pevná látka*
412	0	MeO	0	5-(4-z-Bu-Ph)-l,3,4-thiadiazol- 2-yl	pevná látka*
413	0	MeO	o	5-Br-4-(3,4-diF-Ph)-2-thiazolyl	155-157
414	0	MeO	O	3-(3,5-diCl-Ph)-Ph	145-147
415	0	MeO	o	3-(4-F-PhO)-Ph	olej*
416	o	MeO	0	3-(4-F-PhO)-2-N0₂-Ph	105-108
417	0	MeO	0	6-(2-Me-PhO)-2-pyridinyl	olej*
418	0	MeO	0	3-(2-F-PhO)-Ph	olej*
419	0	MeO	0	3-(4-NO₂-2-CF₃-PhO)-Ph	olej*
420	0	MeO	o	3-(2-MeO-PhO)-Ph	olej*
421	0	MeO	O	3-(2-MeO-PhO)-2-NO₂-Ph	olej*
422	0	MeO	0	3-(3-NO₂-2-thienyl-O)-Ph	olej*
423	. o	MeO	o	3-(2-CF₃-PhO)-Ph	olej*
424	0	MeO	0	3-(2,6-diMe-PhO)-Ph	olej*
425	'0	MeO	0	5-(3,5-diCl-Ph)-l,3,4- thiadiazol-2-yl	*
426	0	MeO	0	2-Cl-4-pyrimidinyl	156-158
427	0	Cl	0	3-(4-CF₃O-Ph)-1,2,4- thiadiazol-5-yl	*
428	0	MeO	0	5-(3-Cl-Ph)-l ,3,4-thi adi azol-2 y!	*
429	0	MeO	0	2-(3,5-diCF₃-Ph)-4-pyrimidinyl	107-113
430	0	MeO	ch₂o	3-Ph-Ph	guma*
431	0	MeO	0	5-Cl-2-pyrimidinyl	171-173
432	0	MeO	och₂	5-Ph-2-oxazolyl	150-152
433	0	MeO	CH=N-N(CH₃)	3-CF₃-2-pyridinyl	185-187
434	0	MeO	CH=N-N(CH₃)	4-CF₃-2-pyridinyl	169-171
435	0	Cl	ch₂s	4,5-dihydro-3-Ph-1,2,4-triazin- 6-yl	79-95
436	0	MeO	ch₂s	3-(3,5-diCl-Ph)-4,5-dihydro-	174-179

1,2,4-triazin-6-yl

208

437	0	MeO	ch₂s	4,5-dihydro-3-(3-CF₃-Ph)- l,2,4-triazin-6-yl	63-72
438	0	MeO	0	6-(4-CF₃-Ph)-2-pyridinyl	75-85
439	0	MeO	0	3-(3-CF₃-Ph)-Ph	43-45
440	o	MeO	0	3-(4-CN-Ph)-Ph	170-171
441	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	4-Br-2-pyridinyl	96-99
442	0	MeO	CH₂O-N=C(OCH₃)	3-CHCI₂-Ph	olej*
443	0	MeO	0	4-(3,5-diCF₃-Ph)-2-pyrimidinyl	157-159
444	0	MeO	ch₂o	2-Me-5-LPr-Ph	84-86
445	0	MeO	0	5-Br-2-thiazolyl	153-156
446	0	MeO	o	5-(3-CF₃-Ph)-2-thiazolyl	124-127
447	0	MeO	0	3-(2-Br-PhO)-Ph	olej*
448	0	MeO	0	3-(2-Et-PhO)-Ph	olej*
449	0	MeO	0	3-Br-l,2,4-thiadiazol-5-y)	*
450	0	MeO	• CH₂O	2-Cl-5-CF₃-Ph	143-149
451	0	MeO	0	5-(3-CF₃-Ph)-2-pyrimidinyl	145-147 ’
452	o	MeO	0	3-(3-thienyl)-] ,2,4-Úúadiazól-5- yi	pevná látka*
453	0	MeO	0	3-(2-thienyl)-l ,2,4-thiadiazol-5- yi	pevná látka*
454	0	MeO	0	5-(2,4-diCl-Ph)-l,3,4- thiadiazol-2-yl	*
455	0	MeO	0	5-(3,5-diCF₃-Ph)-l,3,4- thiadiazoI-2-yI	♦
456	0	MeO	0	6-(4-CN-Ph)-4-pyrimjdinyl	149-151
457	0	MeO	0	6-(3-CF₃-Ph)-2-pyrazinyl	118-121
458 Př. 17	0	MeO	0	6-(4-CN-Ph)-2-pyrazinyl	195-199
459	0	MeO	0	6-(3-CI-4-F-Ph)-2-pyrazinyl	147-149
460	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	4-(CsCH)-2-pyridinyl	99-102
461	0	MeO	0	5-Br-2-pyrimidinyI	172-174
462 Př. 12	0	MeO	0	3-(5-Br-2-thienyl)-1,2,4- thiadiazol-5-yl	*
463	0	MeO	CH₂S	3-(3-Cl-Ph)-4,5-dihydro-5-Me-	65-78

1,2,4-iriazin-ó-yl • · • ·

209

464 465	0 0	Cl Cl	ch₂s ch₂s	3-(3-CI-Ph)-4,5-dihydro-5-Me- 1,2,4-triazin-6-yl 3-(3,5-diCl-Ph)-l,2.4- thiadiazol-5-yl	171-172 108-111
466	0	MeO	0	5-(4-CF₃-Ph)-l,3,4-thiadiazol- 2-yl	*
467	0	MeO	0	5-Br-4-(3-CF₃-Ph)-2-thiazolyl	guma*
Př. 19
468	0	MeO	0	7-MeO-2-naftalenyl	olej*
469	0	MeO	0	3-(2-CN-3-F-PhO)-Ph	olej*
470	o	MeO	o	3-(2-CN-6-F-PhO)-Ph	olej*
471	0	MeO	o	3-(2,6-diNO₂-PhO)-Ph	olej*
472	0	MeO	0	3-(2,5-diF-PhO)-Ph	olej*
473	0	MeO	0	3-(2,5-diMe-PhO)-Ph	olej*
474 Př. 13	0	MeO	0	3-(2,5-diCl-3-thienyl)-l .2,4thiadiazol-5-yl	144-147
475	o	MeO	0	3-(4-I-Ph)-1,2,4-thiadiazol-5-y 1	167-168
476	0	MeO	0	3-(6-Cl-3-pyridinyl)-1,2,4- thiadiazol-5-yl	169-170
477	0	MeO	o	3-(3-I-Ph)-l,2,4-thiadjazol-5-yl	171-172
478	0	MeO	0	4-(3-CF₃-Ph)-2-thiazolyl	116-118
Př. 20
479	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	3,4-dihydro-4,4-diMe-2W-l- benzothiopyran-6-yl	olej*
480	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	3,4-dihydro-2/7-1 - benzothiopyran-7-yl	olej*
481	o	Cl	CH₂O-N=C(CH₃)	3,4-dihydro-4,4-diMe-2//-l- benzothiopyran-6-yl	olej*
482	0	Cl	CH₂O-N=C(CH₃)	3,4-dihydro-277-1 - benzothiopyran-7-yl	olej*
483	o	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	3-(CF₃CH₂O)-Ph	guma*
484	0	MeO	CH₂°-^n=c(NH2)	3,5-diCF₃-Ph	177-1'78
485	0	MeO	0	3-(4,5-diCI-2-thienyl)-1,2,4- thiadiazol-5-yl	pevná látka*
486	0	MeO	ch₂s	3-(3,5-diCI-Ph)-l,2,4-	193-195

thiadiazol-5-y I

210

487	0	MeO	ch₂s	3-(3-CF₃-Ph)-1.2,4-thiadiazol- 5-yl	139-140
488	0	MeO	0	3-(3,4.5-triCl-2-thienyl)-1,2,4-	175-177
489	0	MeO	0	thiadiazol-5-yl 3-(5-Cl-2-thienyl)-l,2,4-	130-131
490	0	MeO	0	thiadiazol-5-yl 3-[3-(PhCsC)-Ph]-1,2,4-	*
491	0	MeO	0	thiadiazol-5-yl 3-[3-(Me₃SiCsC)-Ph]-l,2,4-	133-134
Př.6 492	0	MeO	0	thiadiazol-5-yl 3-(3-(EtOCsC)-Ph]-l,2,4-	pevná látka*
493	o	MeO	o	thíadiazol-5-yl 3-[3-(4-F-PhCsC)-Ph]-l,2,4-	pevná látka*
494	0	MeO	0	thiadiazoI-5-yl 3-[3-(2-pyridinyl-OC)-Ph]-	pevná látka*
495	0	MeO	o	1,2,4-thiadiazol-5-yl 3-[3-(tetrahydropyran-2-yl-	pevná látka*
496	o	MeO	0	OCH₂-CsC)-Ph]-1,2,4thiadiazol-5-yl 3-[3-(r-Bu-CsC)-Ph]-l,2,4-	130-131
497	0	MeO	0	thiadiazol-5-yl 3-(3-CHO-Ph)-l,2,4-thiadiazol-	*
498	0	MeO	0	5-yl 3-(2,5-diCl-PhO)-Ph	110-112
499	0	MeO	0	3-(3,5-diCl-PhO)-Ph	olej*
500	0	MeO	CH₂O	3-(4-CF₃-Ph)-l,2,4-thiadiazol-	107-111
501	o	MeO	ch₂o	5-y! 3-(3,5-diCF₃-Ph)-l,2,4-	132-136
502	o	MeO	ch₂o	thiadiazol-5-yl 2-(3-CM-MeO-Ph)-5-Me-4-	172-175
503	0	MeO	0	thiazolyl 3-(3-CF₃-PhO)-Ph	olej*
504	0	MeO	0	3-(3-F-PhO)-Ph	olej*
505	0	MeO	0	3-(2,3-diF-PhO)-Ph	olej*
506	0	MeO	0	3-(2,4-diF-PhO)-Ph	olej*

211

507	0	MeO	0	3-(3-HCsC-Ph)-1,2,4-	177-178
Př. 7 508	0	MeO	0	thiadiazol-5-yl 3-(6-CF₃CH₂O-3-pyridinyl)-	pevná látka*
509	0	MeO	0	l,2,4-thiadiazol-5-yl 6-(4-Cl-Ph)-2-pyrazinyl	156-158
510	0	MeO	0	6-(4-F-Ph)-2-pyrazinyl	151-153
511	0	MeO	o	ó-Ph-2-pyrazinyl	135-136
512	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	3-Et-Ph	81-85
513	0	MeO	ch₂s	3-(3,5-diCF₃-Ph)-l,2,4-	157-159
514	0	MeO	0	thiadiazol-5-yl 6-(4-Cl-Ph)-4-pyrimidinyl	115-120
515	0	MeO	0	5-Me-4-(3-CF₃-Ph)-2-thiazolyl	olej*
Př. 21 516	0	MeO	0	6-(4-CO₂Et-Ph)-2-pyrazinyl	119-127
517	0	MeO	0	3-(5-Br-3-pyridinyl)-l,2,4-	188-189
518	. 0	MeO	o	thiadiazol-5-yl 3-(2,6-diCl-4-pyridinyl)-l,2,4-	148-149
519	.0	MeO	o	thiadÍazol-5-yl 4-Cl-5-CN-2-thiazolyl	119-122
520	0	MeO	o	3-(2-furanyl)-l₁2,4-thiadiazol-	107-108
Př. 11 521	0	Cl	0 Λ /N(CH^ 0 II	5-yl 2-thiazolyl	95-100
522	0	Cl	3-CF₃-Ph	125-130
523	0	MeO	B -CH₂N Ν' (012)2 0	2-thiazolyl	166-170

-CH₂N N(0½½

212

-CHoN N(CH2)2

525	MeO	ch₂o	l,6-diBr-2-naftalenyl	189-191
526	MeO	0	3-(5-Br-2-furanyl)-l ,2,4-	pevná látka*
527	MeO	0	thiadiazol-5-yl 3-[3-PhC(=O)O-Ph)-1,2,4-
Pr. 8 528	MeO	0	thiadiazol-5-yl 3-(3-HO-Ph)-l,2,4-thiadiazo!-5-	pevná látka*
Př.9 529	MeO	0	yi 6-Ph-4-pyrimidinyl	123-125
530	MeO	0	3-(f-Bu-CBC)-l,2,4-thiadiazol-	*
Př.5 531	MeO	0	5-yl 3-(3-Et₃SiO-Ph)-1,2,4-	*
532	MeO	0	thiadiazol-5-yl 3-[3-(r-BuMe₂S10)-Ph]-l,2,4-	*
533	MeO	o	lhjadiazol-5-yl 3-[3-Cl₃CCH₂OC(=0)O-Ph]-	*
534	MeO	o·	1,2,4-thi adiazól-5-yl 3-[3-MeCHC10C(=0)0-Ph]-	. *
535	MeO	0	l,2,4-thiadiazol-5-yl 3-[3-[CH₂=CHOC(=O)O]-Ph]-	*
536	MeO	0	1,2,4-ihiadiazol-5-yl 3-[3-[/-BuC(=0)0]-Ph]-l,2,4-	♦
537	MeO	0	lhiadiazol-5-yl 3-[3-[Me₃Si(CH₂)₂OCH₂O]-	*
538	MeO	0	Ph]-1,2,4-thiadi azol-5-y 1 3-[3-CF₃S(O)₂O-Ph]-l,2,4-	pevná látka*
Př. 10 539	MeO	0	thiadiazol-5-yl 3-(2,5-diBr-3-thienyl)-1,2,4-	pevná látka*
540	MeO	0	thiadiazol-5-yl 3-(3-Cl-benzyl)-1,2,4-	pevná látka*
541	MeO	0	lhiadiazol-5-yl 3-(4-CI-benzyl)-l,2,4-	pevná látka*

thiadiazol-5-yl • · • · • ·

213

542	O	MeO	0	6-(4-F-Ph)-4-pyrimidinyl	65-70
543	0	MeO	ch₂s	3-(3,5-diCl-Ph)-5-Me-1,2,4- triazin-6-yl	196-198
544	. 0	MeO	ch₂s	4,5-dihydro-5-Me-3-Ph-1,2.4triazin-6-yl	66-68
545	0	MeO	ch₂s	5-Me-3-Ph-l,2,4-triazin-6-yl	168-171
546	0	MeO	ch₂s	5-Me-3-(3-CF₃-Ph)-1,2,4- triazin-6-yI	64-66
547	0	MeO	o	3-(3-Me₃SiO-Ph)-l,2,4- thiadiazol-5-yI	*
548	0	MeO	0	3-[3-(CH₂=CHCH₂O)-Phj- 1,2,4-thiadiazol-5-yl	*
549	0	MeO	0	3-[3-(CH₂=CBrCH₂O)-Ph]- l,2,4-thiadiazol-5-yl	*
550	0	MeO	0	5-Br-4-(3,5-diCl-Ph)-2- thiazolyl	153-155
551	o	MeO	ch₂s	3-(3-Cl-Ph)-5-Me-l,2,4-triazin- 6-yl	117-119
552	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	r-Bu	96-98
553	0	MeO	ch₂0	cf₃ch₂	olej*
554	0	MeO	0	4-(3,5-diCl-Ph)-2-thiazo!yl	pevná látka*
555	0	MeO	0	4-(3,5-diCl-Ph)-5-Me-2- thiazolyl	60
556	0	MeO	0	3-[3-(CH₂=CH)-Ph]-l,2,4- thiadiazol-5-yI	*
557	0	MeO	0	3-[4-(4-F-PhfeC)-Ph]-l,2,4- thiadiazol-5-yl	154-157
558	0	MeO	o	5-CN-2-Ph-4-thiazolyl	144-147
559	0	MeO	o	3-Et-7-CF₃-2- chinoxalinyl	138-141
560	0	MeO	ch₂o	3-Et-7-CF₃-2- chinoxalinyl	155-157
561	0	MeO	0	6-(4-CO₂Et-Ph)-4-pyrimidinyl	147-149
562	0	MeO	0	5-CI-4-(3-CF₃-Ph)-2-thiazoIyl	guma*
563	0	MeO	0	5-CN-4-Et₂N-2-thiazolyl	pevná látka*
564	0	MeO	0	5-Et-4-(3-CF₃-Ph)-2-thiazoly!	guma*
565^h	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	3-CF₃-Ph	84-87
566	0	MeO	CH₂O-N=C(OCH₃)	4-CF₃-2-pyridinyl	pevná látka*

214

567 568	0 0	MeO McO	0 0	3-[4-(HCBC)-PhJ-1.2,4- thiadiazol-5-yl 3-[4-(Mc₃SiCEC)-PhJ-1,2,4- ihiadiazol-5-yl	* *
569	0	MeO	O	3-1-1,2,4-thiadiazol-5-yl	pevná látka*
Př. 4 570	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	4-MeS-Ph	olej*
571	0	MeO	CH₂S-C(SCH₃)=N	3-CF₃-Ph	olej*
572	0	MeO	0	3-[3-(Br₂C=CH)-Ph]-l,2,4-	»
573	0	MeO	0	thiadiazol-5-yl 3-[3,5-bis-	»
574	0	MeO	přímá vazba	[Me₃Si(CH₂)₂OCH₂OJ-Ph]l,2,4-thiadiazol-5-yl 3-(3-CF₃-Ph)-l,2,4-oxadiazol-	114-115
575	0	MeO	přímá vazba	5-yl 5-z-Bu-l ,3-benzodioxol-2-yl	olej*
576	0	MeO	ch₂o	l-(2,4-diCl-Ph)-3-Me-lH-	sklo*
577	0	MeO	0	pyrazol-4-yl 3-[3,5-bis-[CF₃CH₂O]-Ph]-	*
578	0	MeO	ch₂o	l,2,4-thiadiazol-5-yl 8-Br-3-Me-6-CF₃-2-	180-184
579	0	MeO	o	chinoxalinyl 8-Br-3-Me-6-CF₃-2-	157-159
580	0	MeO	CH₂S-C(SCH₃)=N	chinoxalinyl 4-Br-Ph	olej*
581	0	MeO	CH₂S-C(SCH₃)=N	3,5-diCl-Ph	olej*
582	0	Cl	ch₂	3-(3,5-diCF₃-Ph)-l,2,4-	94-103
645	0	MeNH	CH₂ON=C(CH₃)	oxadiazol-5-yl 3-Mc₃Si-Ph	guma*
646	0	MeNH	CH₂ON=C(CH₃)	3,5-diCF₃-Ph	140-143
647	s	cf₃	CH₂ON=C(CH₃)	3-CF₃-Ph	128-131
648	0	cf₃	ch₂o	2,5-diCH₃-Ph	162-165
649	0	H	CH₂ON=C(CH₃)	3,5-diCl-Ph	guma*
650	0	MeNH	CH₂ON=C(CH₃)	3,5-bis(Me₃Si)-Ph	guma*
651	o	Et	CH₂ON=C(CH₃)	3-CF₃-Ph	102-106
652	0	Me₂N	CH₂ON=C(CH₃)	3-Me₃Si-Ph	olej*

• ·.» *

215

653	Me	CH₂ON=C(CH₃)	3-CF₃-Ph	olej*
654	H	přímá vazba	CH₃	pevná látka’
655	Et	přímá vazba	ch₃	olej*

^aSloučenina obsahuje 15 hm. % 4-(2-(bromomethyl)phenyl]-5(difluoromethoxy)-2,4-dihydro-l-methyl-32/-l,2,4,-triazol-3-on<

^b Sloučenina izolována v poměru 1:1 pokud jde o isomery Z a E.

^c Sloučenina izolována v poměru 2:1 pokud jde o isomery Z a E.

^d Sloučenina izolována v poměru 2:3 pokud jde o isomery Z a E.

^e Sloučenina izolována jako isomer Z.

^f Sloučenina izolována jako isomer E.

⁶ Sloučenina izolována v poměru 1:2 pokud jde o geometrické isomery. * Viz indexová tabulka M pro data ^!H NMR.

INDEXOVÁ TABULKA D

ch₃

Slouč. č.	W	X	Y	z	t.t. (°C)
222	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3-Me₃Si-Ph	olej/guma*
223	0	MeO	ch₂o	2,5-diMe-Ph	151-153
224	O	MeO	přímá vazba	CH₂Br	117-118
225	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3-CF₃-Ph	91-93
226^a	0	MeO	CH=C(CI)C(=O)O	r-Bu	105-115
227^b	0	MeO	CH=C(C1)C(=O)O	z-Bu	104
228	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	4-CF₃-2-pyridinyl	101-103.5
583	0	MeO	přímá vazba	3-(3-CF₃-Ph)-l,2,4-oxadiazol-5-yl	158
584	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	3,4-diCI-Ph	132-134
585	0	MeO	CH₂O-N=C(NH₂)	3-CF₃-Ph	123-124
586	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	3.5-diBr-Ph	150.5-151
587	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃) ·	3,5-diCI-Ph	159-160

• · ····

216

588	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	2- naftalenyl	124-125
589^c	MeO	CH₂O-N=C(CH₂CH₃)	3-CF₃-Ph	olej*
590	MeO	ch₂o	3-(4-CI-Ph)-l,2,4-ihiadiazol-5-yl	184-185
591	MeO	ch₂o	3-(3,5-diCl-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	185-186
592	MeO	ch₂0	3-(4-CF₃-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	138-139

* Viz indexová tabulka M pro data *H NMR.

^aSloučenina izolována v poměru 7:3 pokud jde o isomery Z, resp. E.

^bSloučenina izolována v poměru 5:1 pokud jde o isomery Z, resp. E.

^cSloučenina obsahuje 28 hm. % 2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[5-methyl-2[[[[]-[3-(trifluoromethyl), fenyl]ethyliden ]amino]oxy]methyl]-3-thienyl]-3H-l ,2,4triazol-3-onu, který představuje rovněž sloučeninu podle vynálezu.

INDEXOVÁ TABULKA E

ch₃

Slouč. č.	W	X	Y	Z	t.t. (°C)
229	0	MeO	přímá vazba	CH₂Br	132-133
230	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3,4-diCl-Ph	143-144
231	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3-Me₃Si-Ph	olej*
232	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	4-CF₃-2-pyridinyl	123-125
233	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3-CF₃-Ph	87-89

* Viz indexová tabulka M pro data ^]H NMR.

• · · · • · · · • ·

217

INDEXOVÁ TABULKA F

Slouč. čv	W	X	Y	z	t.t. (°C)
234	0	Cl	přímá vazba	Me	99-101
235	0	MeO	přímá vazba	Me	123-125
236	0	MeO	CH₂ON=C(Me)	3-CF₃-Ph	olej* ’
593	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	4-CF₃-pyridin-2-yl	106-107
594	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	3,4-diCl-Ph	102-104
595	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	3-Me₃Si-Ph	135-137
596	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	3,5-diCl-Ph	135-137
597	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	3,5-diBr-Ph	145-147
598	0	MeO	CH₂O-N=C(NH₂)	3-CF₃-Ph	147-148
599	0	MeO	ch₂s	5-CF₃-4/7-l,2,4-triazol-3-yl	178-179
600	0	MeO	přímá vazba	3-(3-CF₃-Ph)-l,2,4-oxadiazol-5-yl	165-166
601	0	MeO	ch₂	3-CF₃-lW-pyrazol-l-yl	99-100
602	0	MeO	ch₂o	2-Cl-5-CF₃-Ph	106-108
603	0	MeO	ch₂o	2,5-diCH₃-Ph	91-93
604	0	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	2-naftalenyl	polopevná látka*
605	0	MeO	0	3-PhO-Ph	113-114
606	0	Cl	o	3-PhO-Ph	72-75

* Viz indexová tabulka M pro data *H NMR.

• · • ·

218

INDEXOVÁ TABULKA G

Slouč. č.	X	Y	z	t.t. (°O
607	MeO	přímá vazba	3-(3-CF₃-Ph)-1,2,4-oxadiazol-5-y)	149-150
608	MeO	přímá vazba	CH₂Br	147-149
609	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	2-.naftalenyl	134-136
610	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	3,4-diCl-Ph	118-119
611 .	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	4-CF₃-pyridin-2-yl	125-127
612	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	3,5-diCl-Ph	148.5-150.5
613	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	3-Me₃Si-Ph	olej*
614	MeO	CH₂O-N=C(NH₂)	3-CF₃-Ph	polopevná látka
615	MeO	CH₂Ó-N=C(CH₃)	3-CF₃-Ph	81-83
616	MeO	CH₂O-N=C(CH₃)	3,5-diBr-Ph	126.5-127.5

* Viz indexová tabulka M pro data *H NMR.

INDEXOVÁ TABULKA H

™3

Slouč. č.	X	Y	Z	t.t.UC)
617	Cl	O	Me	142-143
618	MeO	O	3-(4-CF₃-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-y!	216-217
619	MeO	O	3-(3,5-diCl-Ph)-l,2,4-ihiadiazol-5-yl	222-223
621	MeO	O	3-(4-Cl-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	226-227

♦ • · · ·

219

621 MeO O

Me

180-181

INDEXOVÁ TABULKA I

Slouč. č, x

622 MeO

Y

CH₂O-N=C(CH₃)

3-CF₃-Ph

t.t, (°C)

153-155

INDEXOVÁ TABULKA J

ve kterém R^10a znamená H nebo R¹⁰

Slouč. č.	X	R9	R^10a	Y	t.t. f°C),
623	Cl	H	H	CH₂O	159-162
624	Cl	5-Me	7-Me	ch₂o	204-209
625	Cl	6-C1	H	ch₂o	175-181
626	MeO	5-Me	7-Me	ch₂o	187-197
627	MeO	7-MeO	H	ch₂o	207-210
628	MeO	6-Br	7-Me	ch₂o	205-209
629	MeO	5-Me	H	ch₂o	205-208
630	MeO	5-Me	6-Me	ch₂o	210-214
631	MeO	5-Me	7-Me	0	210-216
632	MeO	7-MeO	H	0	191-192
633	MeO	7-C1	H	CHtO	225-229

220

634	MeO	6-Me	7-Me	0	218-219
635	MeO	5-Me	H	0	195-199
636	MeO	6-Br	7-Me	0	187-189
637	MeO	7-F	H	0	221-226
638	MeO	7-F	H	CH₂O	181-184
639	MeO	H	H	0	230-233
640	MeO	H	H	ch₂0	190-195

.INDEXOVÁ TABULKA K

Me

Slouč. č.	X	R¹³	R9	_R10a	Y	t.t. f°C)
641	MeO	n-Bu	6-1	8-1	CH₂O	166-169
642	MeO	n-Pr	6-Br	8-Br	ch₂o	160-163
643	MeO	Me	6-1	H	ch₂o	200-204
644	MeO	n-Bu	6-1	8-1	0	165-167

INDEXOVÁ TABULKA L

Slouč. č:	X	r2	R^4a Y	Z	t.t. (°C)
656	MeO	5-CI	H	O	3-(3-CF₃O-Ph)-1,2,4-ihi adiazol-5-yl	*
657	MeO	5-CI	H	0'	3-(3,4-diCI-Ph)-l,2,4-ihÍ2diazol-5-y]	154-155

• * · « • · • · · · • ·

221

658	MeO	5-C1	H	O	3-(3,5-diCI-Ph)-1,2,4-thiadiazol-5-y 1	*
659	MeO	5-C1	H	0	3-(3,5-diCF₃-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	*
660	MeO	5-C1	H	O	3-(4-Br-Ph)-1,2,4-thi adi azol-5-y 1	166-168
661	MeO	5-C1	H	o	3-(4-CF₃-Ph)-1,2,4-thiadiazol-5-yl	*
662	MeO	5-C1	H	o	3-(4-í-Bu-Ph)-1,2,4-thiadiazol-5-yl	159-160
663	MeO	5-C1	H	o	3-r-Bu-l,2.4-thiadiazol-5-yl	*
664	MeO	3-C1	H	0	3-(4-Br-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	*
665	MeO	3-C1	H	o	3-(3,4-diCl-Ph)-1,2,4-thiadiazol-S-yl	*
666	MeO	3-C1	H	o	3-(4-CF₃-Ph)-1,2,4-thiadiazol-5-yl	120-124
667	MeO	3-CI	H	o	3-(3-CF₃O-Ph)-1,2,4-th i adi azol-5-y 1	*
668	MeO	3-C1	H	o	3-r-Bu-1,2,4-thiadiazol-5-yl	*
669	MeO	3-C1	H	o	3-(3,5-diCl-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	130-135
670	MeO	3-C1	H	0	3-(3,5-diCF₃-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl
671	MeO	3-C1	H	0	3-(4-r-Bu-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	*
672	MeO	^CH₃	H	o	3-(3,5-diCI-Ph)-1,2,4-thi adiazol-5-yl	152-158
673	MeO	6-CH₃	H	o	3-(3,4-diCl-Ph)-l ,2,4-thiadiazol-5-yl	162-164
674	MeO	6-CH₃	H	o	3-(3-CF₃-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	119-120
675	MeO	6-CH₃	H	0	3-(3,5-diF-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	124-126
676	MeO	ťúCH₃	H	0	3-(3-CH₃-Ph)-l ,2,4-thi adiazol-5-yl	109-111
677	MeO	6-CH₃	H	o	3-(3-CF₃O-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	91-93
678	MeO	6-CH₃	Ή	0	3-(4-CH₃-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	123-125
679	MeO	6-CH₃	H	o	3-(4-CF₃-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	109-111
680 Př. 22	MeO	^ch₃	H	o	3-(3,5-diCF₃-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	95-98
681	MeO	^ch₃	H	0	3-(2-CH₃-PhO)-Ph	olej*
682	MeO	^ch₃	H	0	3-PhO-Ph	olej*
683	MeO.	6-CH₃	H	o	3;(2-Cl-PhO)-Ph	olej*
684	MeO	6-CH₃	H	o	3-(2-F-PhO)-Ph	olej*
685	Cl	6-CH₃	H	ch₂o	3-(4-CF₃-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	130-132
686	Cl	6-CH₃	H	vazba	CH₂Br	120-121
687	MeO	6-CH₃	H	o	6-(2-CH₃-PhO)-4-pyrimidinyl	135-136
688	MeO	6-CH₃	H	0	3-(4-F-PhO)-Ph	olej*
689	MeO	6-CH₃	H	0	3-(2,6-diF-PhO)-Ph	olej*
690	MeO	4-CH₃O	H	0	3-(4-CF₃-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	110-112
691	MeO	4-CH₃O	H	0	3-(3,5-diCF₃-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	107-110

222

692	MeO	6-CH3	H	0	3-(2,6-diCI-4-pyridinyl)-l,2,4- lhiadiazol-5-yl	olej/pevná látka*
693	MeO	6-CH3	H	0	3-(2,6-diCl-benzyl)-1,2,4-thiadiazol-5- yi 3-(2,6-diCl-4-pyridinyl)-1,2,4-	128-129
694	MeO	4-CH3O	H	0	150-156
695	MeO	4-CH3O	H	0	thiadiazol-5-yl 3-(2,6-diCl-benzyl)-l,2.4-thiadiazol-5- yi ch₃	113-119
696	Cl	6-CH3	H	0	132-134
697	Cl	4-CH3O	H	0	ch₃	144-146
698	MeO	6-CH3	H	0	6-Cl-4-pyrimidinyl	108-110
699	MeO	6-CH3	H	0	3-/-Bu-l,2,4-thiadiazol-5-yl	146-147
700	MeO	4-CH3O	H	0	3-rBu-1,2,4-thiadiazol-5-yl	olej*
701	MeO	6-CH3	H	0	6-(3,5-diCF3-Ph)-4-pyrimidinyl	195-198
702	MeO	4-CH3	H	ch₂	3-CF3-1 H-pyrazol-1 -yl	368**
703	MeO	6-CH3	H	0	6-(4-CF3-Ph)-4-pyrimidinyl	148-150
704	MeO	6-CH3	H	0	6-(4-CF3-Ph)-2-pyrazinyl	128-131
705	MeO	4-CH3O	H	0	3-(3,5-diCl-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	173-176
706	MeO	6-CH₃	H	0	6-(3-CF3-Ph)-2-pyrazinyl	118-120
707	MeO	^ch₃	H	0	3-F-2-N0₂-Ph	olej*
708	MeO	6-CH₃	H	0	6-(3,5-diCF3-Ph)-2-pyrazinyl	185-187
709	MeO	6-CH3	H	0	6-Cl-2-pyrazinyl	122-124
710	Cl	6-CO₂Me	H	vazba	CH₂Br	168-170
711	Cl	6-CO₂Me	H	vazba	CHBr₂	129-131
712	MeO	4-CH₃O	H	0	3-(3,5-diF-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	149-153
713	MeO	(>CH₃	H	0	6-(4-C0₂Et-Ph)-4-pyrimidinyl	97-103
714	MeO	6-CH3	H	0	6-(4-CO₂Et-Ph)-2-pyrazinyl	158-161
715	MeO	6-CH3	H	0	6-(3-CF3-Ph)-4-pyrimidinyl	125-127
716	MeO	6-CH3	H	0	6-Ph-2-pyrazinyl	137-139
717	MeO	6-CH3	H	0	6-(4-CI-Ph)-2-pyrazinyl	166-171
718	MeO	6-CH3	H	0	6-(2-Br-PhO)-4-pyrimidinyl	127-129
719	MeO	6-Et	H	0 '	3-(3,5-diCF₃-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	136-138
Př. 23 720	MeO	6-CH3S	H	0	3-(3,5-diCF₃-Ph)-l,2,4-ihiadiazol-5-yl	154-156
721	MeO	6-CH3S	H	0	3-(3,5-diCI-Ph)-l ,2,4-thiadiazol-5-yl	204-208
722	MeO	6-CH₃S	H	0.	3-(3,5-diF-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	164-166

9

9 9 9 • *

223

723	MeO	6-Et	H	3-(3,5-diCl-Ph)-1,2.4-thiadiazol-5-yl	139-142
724	MeO	6-Et	H	3 ( 3.5-di F-Ph)-1,2,4 - thi adi azol-5-y 1	115-119
725	MeO	6-CHO	H	3-(3,5-diF-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	125-128
726	MeO	6-CH₃	H	3-(2-Br-PhO)-Ph	olej*
727	MeO	6-Et	H	3-(4-CH₃-Ph)-1,2,4-thi adi azol-5-yl	43-55
728	MeO	6-CH3S	H	3-(4-CH₃-Ph)-1,2,4-thiadiazol-5-yl	138-140
729	MeO	6-CHO	H	3-(3,5-diCl-Ph)-1,2,4-thi adiazol-5-y 1	180-185
730	MeO	6-CHO	H	3-(3,5-diCF₃-Ph)-l,2,4-thiadiazol-5-yl	144-146
731	MeO	6-CHO	H	3-(4-CH₃-Ph)-1,2,4-thiadiazol-5-yl	118-123

* Viz indexová tabulka M pro data *H NMR.

** Protonovaný mateřský molekulový iont (m/e), měřeno hmotnostním spektrometrem, za použití chemické ionizace, za atmosferického tlaku, prováděné v pozitivním iontovém režimu (APCI⁺). Zjištěný iont odpovídá M+H⁴ iontu, vypočtenému z integrálních hodnot atomových hmotností nej častěji se vyskytujícího izotopu každého přítomného prvku.

INDEXOVÁ TABULKA M

Slouč. č._____data *H NMR (CDCl^roztok, není-li stanoveno jinak)³___________

57.51 (dd, 1H), 7.27(dt, 1H), 7.17(m,2H), 6.97(dd, 1H), 6.6(m,3H),

3.92(s,3H), 3.74 (s,3H), 3.33 (s,3H).

5 7.32(m,7H), 6.99(m,2H), 5.08(s,2H), 3.84(s,3H), 3.42(s,3H).

5 7.25(m,4H), 3.98(s,3H), 3.45(s,3H), 2.30(s,3H).

5 7.61 (d, 1H), 7.35(m,3H), 7.1 l(m,2H), 6.84(t,2H), 5.12(s,2H),

3.96(s,3H), 3.415(s,3H), 2.24(s,3H).

5 7.65(d,lH), 7.45(m,2H), 7.23(m,lH), 7.10(m,2H), 6.82(t,lH),

6.78(d,lH), 5.08(s,2H), 4.29(m,2H), 3.41(s,3H), 2.24(s,3H), 1.3l(t,3H).

5 7.6-7.45(m,5H), 7.20(m,lH), 7.14(d.2H), 5.27(d, 1H), 5.16(d,lH),

3.46(s,3H), 2.34(s,3H), 2.16(s,3H).

δ 7.6(d,lH), 7.5(m,3H), 7.4(t, 1H). 7.25(m,lH), 7.15(d,2H), 5.26(d. 1H),

5.20(d,lH), 3.48(s,3H), 2.4 l(s,3H), 2.43(s,3H), 2.l8(s.3H).

δ 7.62(m,2H), 7.5(m,2H), 7.35-7.2(m,4H), 5.25(d, 1H). 5.15(d, 1H),

3.48(s,3H), 3.02(m,2H), 2.85(m,2H).

δ 7.42(m,2H), 7.1Ó(m,lH), 7.06(m,3H), 6.99(t, 1H), 6.68(d.2H),

3.37(s,3H), 2.51(s,3H).

5 8.01 (s, 1H). 7.61 (d, 1H), 7.52(m,4H), 7.35(m.3H), 7.25(d,lH),

5.23(d, 1H), 5.15(d, 1H), 3.49(s,3H).

5 7.6(m,2H), 7.5-7.4(m.3H), 7.3-7.2(m,3H), 5.24(d,lH). 5.20(d, 1H), • · • ·

224

3.48(s,3H), 2.4O(s,3H).

7.6-7.4(m,4H). 7.35(m.2H), 7.2(m,2H), 7.0(d,2H). 6.6(m,3H), 5.04(d,lH), 5.00(d,lH), 3.45(s,3H).

δ 7.6(d,lH), 7.45(m,2H). 7.33(1,2H), 7.19(m,2H), 7.10(1,1H). 7.01(d,2H), 6.6(m,3H), 5.03(m,2H), 3.87(s,3H), 3.39(s,3H).

δ7.6-7.4(m,7H), 7.23(d,lH), 5.28(d,lH), 5.17(d,lH), 3.46(s,3H), 2.14(s,3H).

δ 7.80(d,2H), 7.65-7.45(m,6H), 7.36(d,2H), 7.30(m,lH), 7.25(m,lH), 7.10(1,1H), 5.15(d,lH), 5.10(d,lH), 3.45(s,2H).

δ 7.77(d,2H), 7.6(m,2H), 7.47(m,4H), 7.35(m,3H), 7.25(m,lH), 7.10 (rn.lH), 5.13(d,lH), 5.12(d,lH), 3.89(s,3H), 3.38(s,3H).

δ 8.03(s,lH), 7.70(d,lH), 7.53(m,2H), 7.35-7.25(m,5H), 5.06(s,2H), 3.46(s,3H).

δ 7.6-7.5(m,3H), 7.24(m,lH), 7.13(s,lH), 7.02(d,lH), 6.78(d,lH), 5.96(s,2H), 5.26(d,lH), 5.14(d,lH), 3.48(s,3H), 2.13(s,3H).

δ 8.04(s,lH), 7.8(m,lH), 7.45(m,2H)7.35-7.25(m,5H), 5.10(s,2H), 3.86(s,3H),3.41(s,3H).

δ 7.58(m,lH), 7.43(m,2H), 7.25(m,lH), 7.15(m,lH), 7.02(d,lH),

6.76(d,lH), 5.96(s,2H), 5.22(d,lH), 5.18(d,lH)3.89(s,3H), 3.42(s,3H), 2.15(s,3H).

δ 8.40(s,lH), 7.6(m,lH), 7.5-7.4(m,5H), 7.3(d,lH), 7.18(m,2H), 6.38(s,lH),3.45(s,3H).

δ 7.55(d,lH), 7.40(m,3H), 7.20(m,4H), 5.21 (d,lH), 3.87(s,3H),

3.42(s,3H), 2.24(s,3H).

δ 7.6-7,2(m,9H), 5.4-5.2(m,2H), 3.87,3.83(s,3H), 3.41,3.40(s,3H).

δ 7.6(m,3H), 7.44(m,2H), 7.35(m,3H), 7.25(m,lH), 5.26(d,lH),

5.22(d,lH), 3.88(s,3H), 3.49(s,3H), 2.20(s,3H).

67.5(d,lH),7.40(m,4H), 7.23(m,2H), 7.18(d,lH), 5.26(d,lH),

5.21 (d.lH), 3.88(s,3H)3.41(s,3H), 2.36(s,3H), 2.19(s,3H).

7.56(m,3H), 7.45(m,2H), 7.25(m,lH), 6.86(d,2H), 5.24(d,lH),

5.19(d,lH), 3.88(s,3H), 3.81 (s,3H), 3,4i(s,3H), 2.17(s,3H).

δ 7.5(m,2H), 7.45(m,3H), 7.3(m,3H), 5.27(d,lH), 5.22(d,lH), 3.89(s,3H).

δ 8.02,8.01 (s, 1H), 7.8,7.7(m,lH), 7.45(m,2H), 7.35(m,4H), 7.25(m,2H), 5.25(m,lH), 3.88,3.74(s,3H), 3.45,3.39(s,3H), 1.62-1.56(m,3H).

δ 8.04(s,lH), 7.81(m,lH), 7.45(m,2H), 7.38-7.18(m,5H), 5.18(s,2H),

3.86(s,3H), 3.42(s,3H), 2.38(s,3H).

• · · · • · · ·

225

7.35(m,4H), 7.20(m,2H), 7.05(d,2H), 6.95(d,lH), 3.46(s.3H).

δ 7.6-7.45(m,3H), 7.2(m.lH), 4.67(d,lH). 4.48(d,IH). 3.56(s,3H).

δ7.5(πι,1Η), 7.44(m,2H). 7.22(m.lH), 4.60(d,lH), 4.36(d,IH),

3.96(s,3H), 3.47(s,3H).

δ 7.72(d,2H), 7.58(d,3H). 7.50(m,2H), 7.26(m.lH). 5.30(d,lH), 5.24(d,lH), 3.48(s,3H), 2.42(s,3H), 2.21 (s,3H), δ 7.70(m,2H), 7.60(m,2H), 7.43(m,3H), 7.23(m,lH), 5.30(d, 1H). 5.25(d,lH), 3.85(s,3H), 3.41(s,3H).

δ 8.40(s,IH), 7.70(m,2H), 7.6-7.3(m,6H), 6,59(s,lH), 3.80(s.3H), 339(s,3H).

δ 8.40(s,lH), 7.5-7.2(m,7H), 7.02(,1H), 6.33(s,lH)3.78(s,3H), 3.36(s,3H), 2.18(s,3H).

δ 8.42(s, 1H), 7.55-7.26(m,7H), 7.16(d,2H), 6.36(s,l H), 3.79(s,3H)3.36(s,3H).

δ 7.6-7.3(m,7H), 7.25(m, 1H), 5.24(d, 1H), 5.21 (d,lH)3.89(s,3H), 3.41(s,3H), 2.18(s,3H), 1.31(s,9H).

δ 7.60(d,lH), 7.45-7.38(m,3H), 7.35-7.20(m,2H), 7.11 (d.lH), 5.74(d,lH), 5.21(d,lH), 3.88(s,3H), 3.41 (s,3H), 2.27(s,3H), 2.26(s,3H), 2.18(s,3H).

δ 8.56(s,lH), 7.58(m,lH), 7.40(m,3H), 6.99(s,lH), 3.43(s,3H).

δ 7.66(d,2H), 7.58(m,5H), 7.5-7.3(m,5H), 7.25(m,lH), 5.28(d,lH), 5.24(d,lH), 3.90(s,3H), 3.47(s,3H), 2.23(s,3H).

δ 7.68(d,lH), 7.6-7.5(m,2H), 7.25(m,lH), 7.00(d,lH), 6.68(d,lH),

6.61 (s,lH), 5.05(d,lH), 5.00(d,lH), 3.49(s,3H), 2.29(s,3H), 2.16(s,3H). δ 8.02(s,2H), 7.82(s,lH), 7.6-7.45(m,3H), 7.25(m,lH), 5.33(d, 1H), 5.21(d,lH), 3.50(s,3H), 2.23(s,3H).

δ 7.6(d,lH), 7.5-7.4(m,2H), 7.4-7.2(m,5H) ,5.20(d,2H), 3.89(s,3H).

3.40(s,3H), 2.18(m,lH), 0.90(m,2H), 0.60(m,2H).

Dva isomery: δ 7.75-7.40(m,8H), [5.29(s) and 5.22(m)](2H), (3.58(s) a 3.55(s)](3H), (2.88(s) and 2.83(s))(3H), (2.23(s) and 2.17(s)](3H).

δ 7.60(m,2H), 7.40(m,4H), 7.26(m,2H), 5.25(d.lH), 5.22(d,l H), 3.88(s.3H), 3.40(s,3H), 2.20(s,3H), 1.33(s,9H).

δ 7.80(s,lH), 7.58(m,5H), 7.40(m,6H), 7.25(m,lH), 5.25(m,2H),

3.87(s,3H), 3.39(s,3H), 2.25(s,3H).

δ 7.58(d,lH), 7.42(m,2H), 7.24(m,2H), 7.17(m,2H), 6.85(d,lH), 5.22(m,2H), 4.58(m,lH), 3.89(s,3H). 3.41(s,3H), 2.17(s,3H), 1.33(d,6H).

δ 7.67(s,lH), 7.60-7.45(m,3H), 7.41 (s,2H), 7.22(m,lH). 5.30(d,lH),

«

• · ·

226

5.16(d,lH), 3.49ÍS.3H). 2.14(s,3H).

7.80(m,2H), 7.58(m,2H), 7.50(m.3H), 7.25(m,IH), 5.28(d.lH).

5.25(d,lH). 3.89(s,3H), 3.40(s,3H), 2.22(s,3H).

δ 7.82(s,lH), 7.79(d,lH), 7.58(m,2H), 7,45(m,3H), 7.25(m,lH).

5.22(m,2H), 3.89(s,3H), 3.41(s.3H),2.77(q,2H), 1.10(t.3H).

δ 8.45(s,lH), 8.20(m,lH). 7.95(d,lH), 7.6-7.4(m,4H). 7.25(m.lH),

5.30(d,lH), 5.26(d,lH), 3.90(s,3H), 3.41(s,3H), 2.24(s,3H).

67.6O(d,lH), 7.45(m,2H), 7.25(m,lH), 7.20(s,2H), 7.00(s,lH), 5.25(d,lH), 5.21 (d.l H), 3.88(s.3H). 3.41(s,3H), 2.32(s,6H), 2.18(s,3H).

δ 7.8(m,lH), 7.75(m,lH), 7.6-7.4(m,5H), 7.2(m,lH), 5.33(d.lH), 5.17(d,lH), 3.45(s,3H), 2.18(s,3H).

Hlavní isomer: δ 7.6-7.4(m,3H), 7.34-7.20(m,5H), 5.24(d,lH),

5.14(d, 1H), 3.46(s,3H), 2.10(m,lH), 0.90(m,2H), 0.55(m,2H).

δ 7.89(s.lH), 7.80(d,lH), 7.60(m,2H), 7.43(m,3H), 7.25(m,lH),

5.28(d,lH), 5.24(d,lH), 3.90(s,3H), 3.42(s,3H), 2.19(s,3H).

δ 8.6(d,lH). 8.0(d,lH), 7.6(m,2H), 7.5(m,3H), 7.2(m,lH). 5.48(d,lH), 4.6(d,lH), 3.56(s,3H), 3.4(s,3H).

δ 7.64(s,lH), 7.58-7.42(m,4H), 7.30(m,lH), 7.25(m,lH), 5.29(d,lH), 5.24(d,lH), 3.90(s,3H), 3.4I(s.3H).2.19(s,3H).

δ 7.6-7.4(m,5H), 7.36(t, 1H), 7.20(m,2H), 5.30(d,lH), 5.18(d,lH),

3.47(s,3H),2.17(s,3H).

δ 7.72(d,2H), 7.58(d,2H), 7.51(m,lH), 7.34(m,3H), 5.31(s,2H), 3.94(s,3H), 3.43(s,3H), 2.24(s,3H).

δ 7.62(m,lH), 7.49(m,2H), 7.32(m,5H), 5.28(s,2H), 3.95($,3H), 3.44(s,3H),2.21(s,3H).

δ 7.77(t,lH), 7.49(m,3H), 7.34(m,3H), 7.22(m,lH), 5.28(s,2H), 3.94(s,3H), 3.44(s,3H), 2.2(s,3H).

δ 7.53(m,3H), 7.32(m,5H), 5.27($,2H), 3.93(s,3H), 3.43(s,3H), 2.2O(s,3H).

δ 7.48(m,5H), 7.33(m,3H), 5.27(s,2H), 3.93(s,3H), 3.42(s,3H), 2.2(s,3H).

δ 7.59(m,2H), 7.52(m,lH), 7.34(m,3H), 7.02(m,2H), 5.27(s,2H), 3.94(s,3H), 3.43(s,3H), 2.22(s,3H).

δ 7.56(m,3H), 7.33(m,3H), 6.86(m,2H), 5.25(s,2H). 3.93(s.3H),

3.81(s,3H), 2.43(s,3H), 2.21 (s,3H).

67.92(m,lH), 7.84(d,lH). 7.6(m,lH), 7.47(m,2H), 7.33(m,3H), 5.30(s,2H), 3.98(s,3H), 3.45(s.3H), 2.23(s,3H).

• » · · · β. · * · 0 » 0 ♦ · ♦ · « · · f » · ·Φ· ·99 ···· ·· ·

227 δ 7.73(d,2H), 7.62(d,2H), 7.50(m,lH), 7.35(m,3H), 5.31 (s,2H),

3.96(S.3H). 3.44(s.3H), 2.23(s,3H).

δ 7.5(m,3H), 7.33(m,3H), 7.14(d,2H), 5.26(s.2H), 3.92(s.3H). 3.43(s.3H),

2.34(s,3H), 2.21(s,3H).

δ 7.51(m,2H), 7.34(m,5H), 5.27(s,2H), 3.94(s,3H), 3.43(s,3H), 2.37(s.3H), 2.2(s,3H).

δ 7.51(m,lH), 7.33(m,3H), 7.18(d, 1H), 7.06(m,lH), 6.76(d,lH),

5.95(s,2H), 5.24(s,2H), 3.94(s,3H), 3.43(s,3H), 2.18(s,3H).

δ 7.53(m,lH), 7.40(s,lH), 7.34(m,4H), 7.1(d,lH), 5.26(s,2H), 3.93(s,3H), 3.43(S,3H). 2.26(s,3H), 2.25(s,3H), 2.21(s,3H).

67.72(d,lH), 7.44(m,3H), 7.33(m,3H), 5.28(s,2H), 3.96(s,3H),

3.44(s,3H), 2.19(s,3H).

δ 7.71(m,2H), 7.58(m,5H), 7.44(m,2H), 7.34(m,4H), 5.3(s,2H), 3.93(s,3H), 3.43(s,3H), 2.26(s,3H).

7.63(m,lH), 7.54(m,lH), 7.37(m,3H), 7.3(m,3H), 5.28(s,2H). 3.92(s,3H), 3.43(s.3H), 2.24(s,3H), 1.33(s,9H).

δ 8.07($,2H), 7.83(s,lH), 7.51(m,lH), 7.35(m,3H), 5.35(s,2H), 3.96(s,3H), 3.44(s,3H), 2.27(s,3H).

δ 7.53(d,lH), 7.34(m,3H), 7.24(m,lH), 7.18(m,2H). 6.89(m,lH),

5.28(s,2H), 3.94(s,3H). 3.82(s,3H), 3.44(s,3H), 2.22(s,3H).

δ 7.83(t,lH), 7.58(m,5H), 7.43(m,3H), 7.34(m,4H), 5.3(s,2H), 3.91(s,3H), 3.42(s,3H), 2.28(s,3H).

δ 7.56(m,3H), 7.33(m,5H), 7.13(m,lH), 6.99(m,4H), 5.26(s,2H), 3.94(s.3H), 3.43(s,3H), 2.22(s,3H).

δ 8.57(d,lH), 7.85(d,lH), 7.65(t, 1H), 7.53(d,lH), 7.3-7.4(m,3H),

7.22(t,lH), 5.32(s,2H), 3.95(s,3H), 3.44(s,3H), 2.3(s,3H).

δ 7.54(m,lH), 7.32(m,3H), 7.2(t, 1H), 6.95(m,2H), 6.73(m,lH), 5.27(s,2H), 3.91(S,3H), 3.43(s,3H), 2.95(s,6H), 2.22(s,3H).

δ 7.52(m,3H), 7.34(m,4H), 7.18(m,lH), 5.29(s,2H), 3.94(s,3H), 3.43(s,3H), 2.22(s,3H).

δ 7.54(m,3H), 7.33(m,3H), 6.96(m,2H), 6.88(m.4H), 5.25(s,2H),

3.93(s,3H), 3.8(s,3H), 3.43(s,3H), 2.21(s,3H).

δ 7.5(m,lH), 7.34(m,7H), 7.26(m,lH), 7.1 l(m,lH). 6.97(m,2H), 5.25(s,2H). 3.92(s,3H), 3.42(s,3H), 2.2(s,3H).

δ 7.53(m,lH), 7.33(m,3H), 7.24(m,lH), 7.15(m,2H), 6.86(m.lH),

5.27(s.2H),4,57(m,lH), 3.92(s,3H), 3.43(s,3H), 2.2l(s,3H), 1.33(d,6H).

• · • · ·· · ·»··«· • * · » » « * • · · · · ······· 9 9 9

228 δ 7.49(m,3H), 7.34(m.4H), 5.29(s,2H), 3.95(s,3H). 3.44(s,3H),

2.18(s,3H).

δ 7.87(d, 1H), 7.78(d. 1H). 7.6(m,lH), 7.5(m.2H). 7.33(m,3H), 5.3(s.2H),

3.95(s,3H), 3.44(s.3H). 2.77(q,2H). 1.12(t,3H).

δ 7.47-7.45(m,lH), 7.39-7.27(m,3H), 5.09(s,2H), 3.95(s.3H). 3.43(s,3H),

1.79-1.68(m,9H), 1.31 -1.20(m,5H).

7.48-7.28(m,4H), 5.10 and 5.08(2s,2H total), 3.95 and

3.81(2s,2H total), 3.44 and 3.35(2s,3H total), 1.85-1.79(m,8H), 1.26-0.84(m,14H).

δ 7.82(d,2H), 7.77(d,lH). 7.58(m,5H), 7.45(t, 1H), 7.34(m,3H),

5.31(s,2H), 3.92(s,3H), 3.42(s,3H)2.29(s,3H).

δ 7.48(m,3H), 7.33(m,6H), 7.23(m,lH), 7.14(d,lH), 7.00(d,lH),

5.26(s,2H), 3.93(s,3H), 3.42(s,3H), 2.2(s,3H).

δ 7.66(s,lH). 7.51(m,2H), 7.33(m,4H), 5.32(s,2H), 3.96(s,3H),

3.44(s,3H), 2.22(s,3H).

δ 7.53(d,lH), 7.35(m,3H), 7.24(m,2H), 6.98(s,lH), 5.27(s,2H),

3.92(s,3H), 3.43(s,3H), 2.31(s,6H), 2.21(s.3H).

δ 7.45-7.55(d,lH), 7.30-7.35(m,3H), 6.45(d,lH), 6.05(d,lH), 5.26(s,2H),

3.96(s,3H), 3.43(s,3H), 2.33(s,3H), 2.13(s,3H).

δ 7.52(d,lH), 7.45(s,lH), 7.37-7.3l(m,3H), 6.92(s,lH), 5.30(s,2H),

3.95(S,3H), 3.44(s,3H), 2.50(s,3H), 2.32(s,3H), 2.30(s,3H).

δ 7.53(m,3H), 7.34(m,3H), 7.18(d,2H), 5.26(s,2H), 3.93(s,3H),

3.43(s,3H), 2.5(br,lH), 2.22(s,3H), 1.78(m,6H), 1.41(m,4H).

δ 8.57(s,lH), 8.40-8.50(m,2H), 7.43-7.50(m,4H), 7.35-7.40(m,3H),

5.30(s,2H), 3.96(s,3H), 3.44(m,3H), 2.55(s,3H), 2.24(s,3H).

δ 8.45(t,lH), 7.80(t,lH), 7.57(s,lH), 7.33-7.50(m,6H), 5.35(s,2H),

3.89(s,3H), 3.43(s,3H), 2.33(s,3H).

δ 7.69(d,2H), 7.62(m,lH), 7.49(m,lH), 7.34(m.3H). 5.29(s,2H),

3.96(s,3H), 3.45(s,3H), 2.17(s,3H).

δ 7.86(m,2H), 7.5(m,lH), 7.33(m,3H), 7.18(m,lH), 5.29(s,2H),

3.96(s,3H). 3.44(s,3H), 2.23(s,3H).

δ 7.47(d, 1H), 7.30-7.39(m,3H), 7.19(s, 1H), 6.79(s,lH), 5.30(s,2H),

3.97(s,3H), 3.91(s,3H), 3.45(s,3H), 2.15(s,3H).

Hlavní isomer: δ 7.69(t, 1H), 7.57(d,2H), 7.35(m,4H), 5.17(s,2H),

4.03(s,3H), 3.97(s,3H), 3,45(s,3H). Menšinový isomer: 57.7(t,lH),

7.6(d,2H). 7.50(m;4H), 5.11 (s.2H). 3.88(s.3H), 3.73(s.3H), 3.43(s,3H).

• · · · · ·*·»« • · · * e · · • · ··· ······· · · ·

229 δ 7.53(m,lH). 7.45(mlH), 7.42(m,lH). 7.34(m.3H), 7.24(m.lH).

7.17(mlH), 5.28(s,2H), 3.9l(s.3H). 3.42(s.3H). 2.65(q.2H). 2.23(s,3H).

1.23(1,3H).

δ 7.60-7.30(m,7H), 5.29(s,2H), 3.95(s,3H), 3.94(s,3H). 3.44(s.3H).

2.30(s,3H).

δ 2.34(s.3H). 3.43(s,3H), 3.93(s,3H), 5.33(s,2H), 7.35(m,3H),

7.47(m,2H), 7.56(1,1H), 7.83(m,4H), 7.97(d,lH).

δ 2.34(s.3H). 2.51(s,3H), 3.44(d,3H), 3.94(d,3H), 5.32(s.2H), 7.35(m,4H),

7.565(m,2H), 7.71(m,2H), 7.83(m,lH), 7.93(s,lH).

δ 2.33(s,3H), 3.43(s,3H), 3.91(s,3H), 3.93(s,3H), 5.32(s,2H), 7.13(m.2H).

7.35(m,3H), 7.56(m,lH), 7.70(m,lH), 7.75(m,lH), 7.83(m,lH).

7.905(s,lH).

δ 2.33(s,3H), 3.44(s,3H), 3.95(s,3H), 5.33(s,2H), 7.35(m,3H),

7.55(m,2H), 7.70(t,2H), 7.925(m,3H).

δ 1.78(m,4H), 2.21(s,3H), 2.75(d,4H), 3.43(s,3H), 3.92(s,3H), 5.26(s,2H), 7.01(m,lH). 7.20(m,lH), 7.32(m,5H), 7.52(m,lH).

δ 7.63(m,3H), 7.40(m,5H), 7.20(m,lH), 5.12(AB q. 2H). 3.94(d,3H), 3.875(s,3H), 3.41(s,3H).

δ 7.75(m,lH), 7.48(m,5H), 7.22(m,2H), 5.24(q,2H), 3.89(s,3H), 3.41(s,3H),2.16(s.3H).

δ 8.05(ď, 1H), 7.6-7.9(m,lH), 7.6(s,lH), 7.4-7.6(m,5H), 7.2-7.3(lH),

5.3(m,lH), 3.7-3.9(d,3H), 3.45(m,3H), 1.6(m,3H).

δ 3.47(s,3H), 6.7-6.8(m,3H), 7.0(m,3H), 7.12(t,3H), 7.2-7.3(m,2H),

7.3- 7.5(m,4H).

δ 3.38(s,3H), 3.83(s,3H), 6.7-6.8(m,3H), 7.0-7.1(m,3H). 7.1-7.2(m,3H).

7.3- 7.4(m,4H).

δ 7.94(1,1 H). 7.66(m,lH), 7.54(m,2H), 7.43(m,2H), 7.23(d,lH),

7.06(t,1H), 5.24(q,2H), 3.88(s,3H), 3.41(s,3H), 2.14(s,3H).

δ 7.55(m,lH), 7.51(m,2H), 7.46(m,2H), 7.25(m,lH), 5.14(q,2H),

4.08(s,3H), 3.915(s,3H), 3.435(s,3H).

δ 7.92(s,lH), 7.85(d,ÍH), 7.60(m,2H), 7.45(m,3H), 7.24(m,lH),

5.14(q,2H), 4.03(s,3H). 3.88(s,3H), 3.41 (s,3H).

δ 7.2-7.5(m,4H), 6.9-7.3(1,1H), 3.42(s,3H), 2.22(s,3H).

δ 7.55(m,5H), 7.25(d,lH), 5.12(q,2H), 4.07(s,3H), 3.53(s,3H).

δ 7.85(s,lH), 7.75(d,lH), 7.4-7.7(m,5H), 7.3(d,lH), 7.05(1,IH),

5.23(m,2H), 3.34(s.3H), 2.19(s,3H).

• · • · · · • · δ 7.45-7.65(m,5H), 7.33(s, 1H), 7.26(d,lH), 5.1-5.4(m.2H). 3.5(s.3H).

2.13(s,3H).

δ 7.60(d, 1H). 7.50-7.30(m.4H). 7.25(m.2H). 5.23(d. 1H), 5.20(d. 1H),

3.89(s.3H), 3.41(s,3H), 2.18(s.3H). 1.68(s,4H), 1.26(m,12H).

δ 7.58(m,lH), 7.37(m,2H). 7.23(m,3H), 6.60(d,2H), 4.23(s,2H).

3.86(s,3H), 3.41(s.3H).

(prosměsE/Z) 67.66a 7.21 (2s,lHcelk.), 7.25-7.54 (m,4Hcelk.), 3.93 a 3.91 (2s,3Hcelk.), 3.44 (s.3H). 1.54 a 1.25 (2s,9Hcelk.).

δ 8.18(s,lH), 7.98(m.lH). 7.82(m,lH), 7.50(m.4H), 7.30(d.lH).

5.59(d,lH), 5.46(d,lH), 3.39(s,3H), 3.41(s,3H).

δ 7.56(m,2H), 7.44(m,3H), 7.25(m,2H), 5.26(AB q. 2H). 3.9(s,3H), 3.41(s,3H), 2.1(s,3H).

δ 7.68(d,lH), 7.6(m,lH), 7.48(m,4H), 7.28(m,lH), 5.41(AB q,2H),

3.91 (s,3H), 3.38(s,3H), 3.20(s,3H).

δ 7.6(d,lH), 7.3-7.5(m,4H), 7.2(d,lH). 6.95(s,lH). 6.9(d,lH), 4.27(s,2H),

3.86(s,3H), 3.41(s,3H), 1.95(s,3H).

δ 7.65(d,lH), 7.6-7. l(m,6H), 5.15(m,2H), 3.95(m,lH), 3.45(s,3H), 2.6(d,3H), 2.2(s,3H), 1.65(s,4H), 1.25(s.l2H).

δ 3.6(s,3H), 6.8(m,3H), 7.0-7.1(m,3H). 7.1-7.2(m,2H), 7.3(m,lH), 7.35(m,3H), 7.45(m,lH).

[v Me₂SO-í/₆]: δ 1.95(s,3H), 2.0(s,3H), 3.75(d,2H), 3.85(s,3H),

6.55(m,2H), 7.05(m,lH), 7.4-7.5(m,3H), 9.05(s,lH).

7.76(s,lH), 7.60(m,lH), 7.54(m,lH), 7.36(d, 1H), 7.32(d,lH).

6.94(d.lH), 5.29(s,2H), 3.89(s,3H), 3.41(s,3H), 2.21 (s,3H), 0.28(s,9H).

δ 7.67(m,lH), 7.52(m,3H), 7.36(m,4H), 5.35(s,2H), 3.77(s.3H), 3.44(s,3H), 2.20(s,3H), 0.27(s,9H).

δ 8.68(d,lH), 7.80(s,lH), 7.75(d.lH), 7.60(m,2H). 7.43(m,2H),

5.54(d, 1H). 5.40(d,lH), 3.82(s,3H), 3.35(s,3H), 2.17(s,3H).

δ 7.84(s,lH), 7.77(d,J=8Hz, 1H), 7.58(m,2H), 7.45(m.3H), 7.26(m,lH), 5.31(d,J=13Hz, 1H), 5.22(d,J=13Hz, 1H), 3.89(s,3H), 3.81(m,2H), 2.21 (s,3H), 1.33(t,J=7Hz, 3H).

δ 1.6-1.8 (m,13H), 2.0-2.1 (m,5H), 3.44 (s,3H), 3.94 (s,3H), 5.09 (s,2H),

7.32 (m,3H), 7.48 (m,lH).

δ 7.39 (m.lH), 7.33 (d,2H), 7.26 (rn.lH), 6.99 (m,2H). 6.88 (m,2H). 5.01 (s,2H). 3.84 (s,3H), 3.81 (s.3H). 3.41 (s.3H).

• · • ·· · ···· •·· ······· ·*

231 δ 7.43 (m,3H), 7.28 (m,lH). 7.22 (m,2H), 7.15 (m.lH), 7.04 (m.lH), 5.12 (q,2H) 4.51 (s.2H), 3.89 (s,3H), 3.43 (s,3H), 1.91 (s.3H).

δ 7.45 (m,3H), 7.23 (m,l H), 5.06 (q,2H), 4.05 (s,2H), 3.93 (s,3H), 3.895 (s,3H), 3.44(s,3H), 1.94 (s.3H).

δ 7.58 (m.lH), 7.41 (m,4H), 7.26 (m,3H), 5.12 (q,2H), 4.08 (d,2H), 3.92 (S.3H), 3.44 (s,3H), 1.96 (s,3H).

δ 7.57 (m.lH), 7.44 (m.3H), 7.32 (d,2H), 7.24 (m.lH), 5.27 (q,2H), 3.9 (s,3H), 3.415 (s,3H), 2.12 (s.3H).

δ 7.44 (m,3H), 7.23 (rn.lH), 6.96 (m,lH), 6.81 (m,2H), 5.12 (q,2H), 4.44 (s,2H), 3.9 (s,3H), 3.43 (s,3H), 1.89 (s,3H).

δ 7.6 (d,lH), 7.15-7.5 (m,5H), 6.95 (s,lH), 6.85 (d,lH), 4.24 (s,2H), 3.85 (s,3H), 3.41 (s,3H), 2.3 (m,2H), 1.05 (t,3H).

δ 7.45 (m,4H), 7.25 (m,2H),5.30a 5.10 (2m,2Hcelk.), 3.91 a 3.88 (2s,3Hcelk ), 3.42 a 3.41 (2s,3H celk.), 2.14 a 2.11 (2s,3H celk.).

δ 7.56 (m,3H), 7.45 (m,2H), 7.35 (t.lH). 7.25 (m,lH), 5.12 (q,2H), 4.01 (s,3H), 3.89 (s,3H), 3.43 (s,3H).

δ 3.47 (s,3H), 3.77 (s,3H), 6.61 (m,2H), 6.70 (m,lH), 7.01 (dd,lH,J=1.2,8.2), 7.2-7.3 (m,2H), 7.34-7.42 (m,2H).

δ 1.80 (d,6H), 3.52 (s,3H), 5.01 (q,2H), 7.26 (m,lH), 7.52 (m,3H).

δ 7.85 (d.lH), 7.8 (m,lH), 7.55 (d,lH), 7.45 (m,2H), 7.25 (1H), 7.2 (t,lH), 5.25 (m,2H), 3.9 (s,3H), 3.4 (s,3H), 2.19 (s,3H).

δ 7.84 (m,3H), 7.64 (d,2H), 7.6-7.55 (m.lH), 7.5-7.4 (m,2H), 3.88 (s,3H),

3.43 (s,3H).

δ 8.11 (d,2H), 7.85 (d,lH), 7.77 (d,2H), 7.6-7.5 (m.lH), 7.5-7.4 (m,2H),

3.89 (s,3H), 3.43 (s,3H).

δ 3.38 (s,3H), 3.85 (s,3H), 6.7-6.9 (m,3H), 6.95 (m.lH), 7.1 (rn.lH),

7.2-7.4 (m,5H), 7.5 (rn.lH), 7.6 (m,lH).

δ 3.38 (s,3H), 3.84 (s,3H), 6.71-6.78 (m,3H), 7.0-7.1 (m,2H), 7.2-7.4 (m,5H), 7.54 (rn.lH), 7.95 (dd,lH,J=1.7,8.0).

δ 3.39 (s,3H), 3.85 (s,3H), 6.87 (t, 1H), J=2.2), 6.92-6.96 (m,2H), 7.08 (d,lH, J=8.2), 7.17-7.26 (m,2H), 7.3-7.4 (m,3H), 8.3-8.4 (m,2H).

δ 8.13 (s,2H), 7.86 (s,lH), 7.58 (rn.lH), 7.46 (m,2H), 7.24 (rn.lH), 5.15 (q,2H), 4.11 (s.3H), 3.9 (s,3H), 3.41 (s,3H).

δ 7.78 (s,2H), 7.625 (s.lH), 7.42 (m,3H), 7.23 (m,lH). 5.03 (q,2H), 3.92 (d,3H), 3.67 (s,2H), 3.42 (s,3H), 1.905 (s,3H).

δ 7.45 (m,4H), 7.33 (s,2H), 7.24 (m,lH), 5.12 (q,2H), 4.57 (s,2H), 3.91 • ·

232 (s,3H), 3.43 (s.3H). 1.925 (s,3H).

8.0 (m.lH), 7.88 (m,lH), 7.625 (rn.lH), 7.48 (m,4H). 7.25 (m.lH), 5.09 (m.2H). 4.046 (s,3H), 3.75 (s,3H), 3.49 (s,3H), 2.4! (s,3H), 2.32 (s,3H).

Sloučenina je 1:2 směsí geometrických isomerů.

67.85 (m.lH). 7.75 (rn.lH). 7.38 (m,6H), 5.10 (q,2H), 4.10 (s,2H), 3.91 (s.3H). 3.44 (s.3H). 1.95 (s,3H).

δ 3.41 (s,3H), 3.88 (s.3H), 4.02 (s,3H). 5.17 (AB q,2H), 7.25 (rn.lH),

7.46 (m.4H), 7.64 (m,lH), 7.8 (m,4H), 8.12 (s.lH).

δ 3.37 (s,3H), 3.86 (s,3H). 6.7-6.9 (m,3H), 7.0-7.1 (rn.3H), 7.2-7.5 (m,4H), 7.61 (d,2H,J=9.0).

3.37 (s,3H), 3.86 (s.3H). 6.8-6.9 (m,3H), 7.03 (dd,2H,1=2.3,7.1). 7.1 (rn.lH), 7.25 (m,lH), 7.3-7.5 (m,3H), 8.21 (dd,lH,J=2.3,7.1).

δ 7.37 (m,2H), 7.26 (m,3H), 7.02 (m,3H), 3.86 (s,3H), 3.37 (s.3H).

δ 8.30 (d.lH), 7.85 (dd, 1H). 7.60-7.40 (m,3H), 7.20 (d, 1H), 6.70 (d,lH),

5.21 (AB q,2H), 3.94 (s,3H), 3.89 (s,3H), 3.41(s,3H), 2.17 (s,3H).

δ 7.41 (m,3H), 7.21 (m,3H), 7.14 (m,lH), 5.06 (q,2H). 3.9 (s,3H), 3.58 (s,2H), 3.43 (s,3H), 1.89 (s,3H).

δ 8.18 (m,2H), 7.65 (m,lH), 7.55 (t.lH), 7.49 (s.2H), 7.13 (t,2H), 3.78 (s,3H), 3.36 (s,3H).

δ 3.39 (s,3H), 3.85 (s,3H), 6.8-7.0 (m,4H), 7.0-7.1 (m,2H), 7.2 (m.lH),

7.3-7/4 (m,3H), 7.69 (m,lH), 8.19 (dd,lH,J=1.8,5.0).

δ 3.40 (s,3H), 3.84 (s,3H),· 6.9-7.0 (m,3H), 7.0-7.1 (m,2H), 7.2-7.3 (m.lH). 7.35-7.40 (m.3H), 8.55 (d,2H,J=4.7).

δ 2.38 (s,3H), 3.36 (s,3H), 3.79 (s,3H), 6.35 (d, 1H,J=0.7), 7.0 (m.2H).

7.2-7.25 (m,2H), 7.3-7.6 (m.4H), 8.41 (d,lH,J=0.7).

δ 8.08 (d,2H), 7.65 (d.lH), 7.55 (rn.lH), 7.49 (m.2H), 7.28 (d,2H), 3.77 (s,3H), 3.37 (s,3H), 2.52 (s,3H).

δ 7.41 (m,4H), 7.26 (m,2H), 7.21 (m.lH), 7.02 (d.lH), 3.81 (s,3H), 3.357 (s,3H).

[v Me₂SO-í7₆J: δ 7.92-7.45 (m,8H), 3.79 (s,3H), 3.25 (s,3H).

δ 2.88 (s,3H), 3.37 (s,3H), 3.79 (s,3H), 6.35 (d. 1H,J=O.7), 6.9 (m.2H),

7.10 (d, 1 H,J=7.5), 7.3-7.5 (m,5H), 8.43 (d, 1 H,J=0.7).

δ 8.22 (d,2H), 7.61-7.48 (m.4H). 7.28 (m,2H), 3.78 (s,3H), 3.36 (s,3H).

δ 8.19 (d.2H), 7.65-7.50 (m,2H), 7.49 (s,2H), 7.17 (d,2H), 6.57 (t.lH),

3.78 (s,3H), 3.36 (s,3H).

δ 7.86 (d,IH), 7.77 (rn.lH). 7.55 (rn.lH). 7.44 (m,2H), 7.23 (d. 1H). 6.95 • ·

233 (d,lH), 5.24 (q,2H), 4.44 (q,2H), 3.9 (s.3H), 3.4 (s.3H). 2.18 (s.3H).

7.79 (t. 1H). 7.57 (d,2H), 7.5 (m,3H), 7.23 (m,2H), 5.12 (AB q,2H). 3.98 (s.3H). 3.88 (s,3H), 3.42 (s,3H).

δ 2.22 (s,3H), 3.38 (s,3H), 3.82 (s,3H), 6.60-6.66 (m,3H). 6.97 (rn.lH).

7.0-7.1 (m,2H), 7.1-7.3 (m,4H), 7.4-7.5 (m,2H).

δ 7.53 (m,2H), 7.45 (m,2H), 3.81 (s,3H), 3.40 (s,3H), 2.15 (m,lH), 1.0 (m,4H).

δ 7.56 (m.lH), 7.50 (m.lH), 7.46 (m,2H), 3.79 (s,3H). 3.40 (s,3H), 3.23 (t.lH), 2.05 (br m,2H), 1.90 (br m,2H), 1.80 (br m.2H). 1.70 (br m,2H).

[vC₆D₆J: δ 7.7 (d,2H), 7.2 (d,2H), 6.85 (m,4H), 6.6 (d.lH), 6.2 (d,lH), 5.35 (d.lH), 4.75 (d.lH). 3.10 (s. 3H).

δ 8.09 (d,2H), 7.65 (d,lH), 7.55 (m.lH), 7.5-7.35 (m,4H), 3.70 (s,3H),

3.24 (s,3H).

δ7.49 (s,lH), 7.4 (m.lH), 7.3 (d,lH), 7.1 (m,2H), 5.19 (dd,2H), 3.90 (s,3H), 3.44 (s,3H).

δ 8.2 (s,lH), 7.95 (d.lH), 7.8 (d, 1H), 7.6 (d,lH), 7.45 (m,3H), 7.25 (1H).

5.25 (m,2H), 3.89 (s,3H), 3.41 (s,3H), 2.22 (s,3H), 1.6 (s,9H).

δ 8.1 (d.lH), 8.0 (s,lH), 7.75-7.6 (m,2H), 7.55-7.4 (m,3H), 7.3 (rn.lH), 3.45 (s,3H).

δ 8.24 (s,lH), 8.0 (d,lH), 7.65 (m,2H), 7.5 (m,3H), 3.45 (s,3H).

δ 8.26 (ď,2H), 7.75-7.6 (m,4H), 7.55-7.45 (m,2H), 3.45 (s,3H).

δ 8.06 (d,2H), 7.75 (d,lH), 7.7-7.6 (m.lH), 7.5-7.4 (m, 4H), 3.46 (s,3H), 1.34 (s,9H).

δ 7.71 (d,lH), 7.65-7.55 (m.lH), 7.5-7.4 (m,2H), 3.49 (s.3H), 1.35 (s,9H). δ 3.34 (s,3H), 3.76 (s,3H), 6.49 (d, 1 H,J=7.9), 6.53 (d, 1 H,J=7.9), 7.1-7.2 (m,3H), 7.2-7.4 (m,6H), 7.64 (t.lH.J=8.0).

δ 3.40 (s,3H), 3.74 (s,3H), 3.84 (s,3H), 6.5-6.6 (m,2H), 6.7 (m, 1H), 6.95 (m,lH), 7.2-7.3 (m,2H), 7.3-7.4 (m,2H), 7.6-7.7 (m,lH), 8.07 (dd,lH,J=1.8, 8.1). 8.15 (dd.lH,)=1.7,7.8).

δ 7.93 (m,3H), 7.56 (rn.lH), 7.43 (m,2H), 7.25 (m.lH). 5.3 (q,2H), 3.89 (s,3H), 3.4 (s,3H), 2.15 (s,3H).

δ 7.5 (d, 1H). 7.4 (m,4H), 7.2 (d, 1H), 7.1 (d,2H), 5.1 (q.2H), 3.888 (s.3H),

3.4 (m,5H), 1.715 (s,3H), 0.252 (s, 10H).

δ 7.4-7.6 (m,5H), 7.2 (d,2H), 7.1 (d,2H), 5.0-5.2 (q.2H). 3.5 (s. 4H).

3.382 (s,2H), 1.695 (s,3H), 0.250 (s.lOH).

δ 3.4 (s.3H). 3.8 (s,3H), 7.2-7.6 (m.6H). 7.8 (d.lH), 8.0 (s. 1H).

• · ····· · · · _a·· ·♦ · ····*· • · · · · · a • · ··· «···«·· « « «

234 δ 3.34 (s,3H), 3.82 (s,3H), 7.05 (m.lH), 7.21 (m.2H). 7.36-7.50 (m,5H),

7.71 (d.lH), 7.81 (d,2H).

δ 2.33 (s,3H), 3.38 (s,3H), 3.83 (s,3H). 6.65-6.75 (m.3H), 6.95 (d,2H,J=8.5), 7.01 (dd,lH,J=1.3,8.3), 7.14 (d,2H.J=8.2), 7.2-7.3(m.2H),

7.3-7.4 (m,2H).

δ 3.39 (s,3H), 3.82 (s,3H), 3.83 (s,3H), 6.65-6.72 (m,3H), 6.99-7.04 (m,2H), 7.2-7.3 (m,3H), 7.3-7.4 (m,2H), 7.5 (m,lH), 7.91 (dd,lH,J= 1.8,7.8) δ 2.05 (s,3H), 3.39 (s,3H), 3.83 (s,3H), 6.7-6.8 (m,3H), 6.8-6.9 (m,2H),

6.95 (m,lH), 7.0 (rn.lH). 7.2-7.3 (m,3H), 7.3-7.4 (m,2H).

δ 8.15 (s,lH), 8.05 (m.lH), 7.65 (d,lH), 7.55 (t,lH), 7.46 (m,4H), 3.70 (s,3H), 3.24 (s,3H).

δ 7.80 (s.lH), 7.65 (d,lH), 7.45 (m,2H), 7.35 (m,2H), 7.30-7.20 (m,3H),

6.53 (s.lH), 5.50 (d,lH), 5.35 (d, 1H), 3.80 (s,3H), 3.43 (s,3H).

δ 7.67 (d,2H), 7.62 (d.l H), 7.60-7.35 (m,4H), 3.77 (s,3H), 3.35 (s,3H).

δ 7.55 (m,2H), 7.45 (m,2H), 3.89 (s,3H), 3.42 (s,3H), 3.40 (s,3H).

δ 7.63 (d,2H), 7.5 (m,lH), 7.43 (m,lH), 3.5 (s,3H), 3.42 (s,3H).

δ 8.18 (d,2H), 7.75-7.6 (m,2H), 7.55-7.45 (m,2H), 7.25 (m,2H), 3.45 (s,3H).

δ 3.4 (s,3H), 3.9 (s,3H), 7.3-7.6 (m,8H), 8.1 (d,lH).

δ 3.4 (s,3H), 3.9 (s,3H), 7.38-7.5 (m,7H), 8.2 (1H), 7.61 (d,lH).

δ 7.93 (t, 1H), 7.845 (t, 1H), 7.77 (t,lH), 7.57 (m.lH), 7.45 (m,2H), 7.25 (rn.lH), 5.12 (q,2H), .40 (s.3H), 3.9 (s,3H), 3.43 (s,3H).

δ 7.74 (s,lH), 7.6 (m,2H), 7.45 (m,2H), 7.31 (d,lH), 7.2 (m.lH), 5.13 (AB q,2H), 4.06 (s,3H), 3.90 (s,3H), 3.42 (s,3H).

δ 7.85 (1H), 7.65 (m,2H), 7.4 (m,2H), 7.25 (m,2H), 4.6 (m,2H), 3.94 (s,3H), 3.39 (s,3H).

δ 7.87 (d,2H), 7.45-7.35 (m,3H), 7.3 (m,2H), 7.07 (t,2H), 5.33 (s,2H),

3.92 (s,3H), 3.46 (s,3H).

3.4 (s,3H), 3.89 (s,3H), 7.4-7.73 (m,8H).

δ 3.4 (s,3H), 3.87 (s,3H), 7.3-7.6 (m,12H).

δ 2.3 (s,9H), 3.4 (s,3H), 3.87 (s,3H). 7.5 (m,6H), 7.7 (d,2H).

δ 3.40 (s,3H), 3.80 (s,3H), 6.6-6.8 (m,3H), 6.9-7.1 (m,4H), 7.2 (m,2H),

7.4 (m,3H).

δ 2.14 (s,3H), 3.35 (s,3H), 3.75 (s,3H), 6.40 (d,lH.J=S.0). 6.48 .

(d.lH,J=8.0), 7.03 (m,lH),7.1-7.3 (m,5H),7.3-7.4 (m,2H),7.59 (m.lH).

• · *···· ♦ · « *· ·♦ · ·«···· • · · · · · · ·· ··· ·····«« · · ·

235 δ 3.38 (s,3H), 3.82 (s,3H), 6.65-6.75 (m.3H), 7.0-7.3 (m,7H), 7.3-7.4 (m,2H).

δ 3.38 (s,3H), 3.86 (s,3H), 6.8-6.9 (m,2H), 7.0-7.1 (m,2H), 7.15 (m, 1H),

7.2-7.3 (m.lH), 7.4-7.5 (m,3H), 8.35 (m.lH), 8.6 (m.lH).

δ 3.39 (s,3H), 3.82 (s,3H), 3.83 (s,3H), 6.6-6.7 (m,3H), 6.9-7.0 (m,lH),

7.0 (m,3H), 7.1-7.2 (m,3H), 7.3-7.4 (m,2H).

δ 3.39 (s,3H), 3.82 (s,3H), 3.93 (s,3H), 6.46 (d, 1 H,J=7.8), 6.66 (d,lH,J=7.7), 6.9-7.0 (m,3H), 7.1-7.3 (m,4H), 7.4 (m,2H).

δ 3.39 (s,3H), 3.85 (s,3H), 6.68 (d,lH,J=6.5), 6.85-6.95 (m,3H), 7.04 (dd,lH,J= 1.2,8.3), 7.25 (m.lH), 7.30-7.45 (m,4H).

δ 3.38 (s,3H), 3.83 (s,3H), 6.7-6.8 (m,3H), 7.0-7.1 (m.2H), 7.2-7.3 (m,3H), 7.4 (m,2H), 7.5 (m.lH), 7.66 (m,lH).

δ 2.13 (s,6H), 3.38 (s,3H), 3.81 (s,3H), 6.5 (m,2H), 6.6 (m.lH), 7.0-7.2 (m,6H), 7.35 (m,2H).

δ 3.4 (s,3H), 3.89 (s,3H), 7.4 (m,5H), 7.7 (s,2H).

δ 8.18 (s,lH), 8.05 (d,lH), 7.75 (m,2H), 7.55 (m,2H), 7.4 (m,2H), 3.45 (s,3H).

δ 3.4 (s,3H), 3.89 (s,3H), 7.3-7.6 (m,6H), 7.65 (d,lH), 7.8 (3,1H).

δ 7.65 (d,lH), 7.05-7.6 (m,l IH), 6.9 (d,IH), 5.15 (m,2H), 3.89 (s,3H),

3.38 (s,3H).

7.82 (t,lH), 7.64 (m,3H), 7.44 (m,3H), 7.25 (m,lH), 6.71 (s,lH), 5.13 (q,2H), 4.0 (s,3H), 3.88 (s,3H), 3.41 (s,3H).

δ 3.39 (s,3H), 3.83 (s,3H), 6.60-6.75 (m,3H), 7.00-7.10 (m,3H), 7.2-7.4 (m,5H), 7.62 (dd,lH,J=1.6,7.8).

δ 1.19 (t,3H), 2.62 (q,2H,J=7.5), 3.39 (s,3H), 3.82 (s,3H), 6.60-6.70 (m,3H), 6.95 (m.lH), 7.05 (m.lH), 7.1-7.3 (m,5H), 7.38 (m,2H).

δ 7.55 (m,2H), 7.47 (m,2H), 3.86 (s,3H), 3.39 (s,3H).

δ 8.05 (s,lH), 7.65 (d.lH), 7.60 (m.lH), 7.55 (m.lH), 7.45 (m,2H), 7.35 (m.lH), 3.78 (s,3H), 3.36 (s,3H).

δ 7.75 (s, 1H), 7.60 (d,lH), 7.55 (m.lH), 7.45 (m,2H), 7.40 (d,lH), 7.10 (m,lH), 3.79 (s,3H), 3.38 (s,3H).

δ 3.4 (s,3H), 3.87 (s,3H), 7.3-7.6 (m,13H).

δ 3.4 (s,3H), 3.9 (s,3H), 7.4-7.6 (m,4H), 8.0 (s, 1H), 8.3 (s,2H).

δ 7.65-7.55 (m,2H), 7.5-7.45 (m,3H), 7.04 (d,lH), 3.80 (s,3H), 3.38 (s,3H).

δ 3.408 (s,3H), 3.89 (s,3H), 7.4-7,6 (m,3H), 7.7 (d.lH), 7.9 (d.lH).

• · · • · • · · · ·

236 δ 8.2 (s.lH). 8.1 (d. 1 Η). 7.6 (d.lH). 7.35-7.55 (m,5H), 3.84 (s,3H). 3.40 (s.3H).

3.35 (s,3H), 3.84 (s,3H), 3.88 (s,3H), 7.0 (m,4H), 7.2 (m,2H), 7.4 (m,2H), 7.71 (dd,2H), 8.03 (s,lH).

δ 3.38 (s,3H), 3.86 (s,3H), 6.68 (d,lH,J=8.5), 6.80 (m,lH), 6.82-6.91 (m,3H), 7.07 (dd,lH,J=1.0.8.2), 7.2(m,lH), 7.3-7.5 (m,4H).

δ 3.40 (s,3H), 3.83 (s,3H), 6.66 (m,2H). 6.76 (m.lH), 7.04 (d,lH,J=8.2),

7.2- 7.5 (m,7H).

δ 3.40 (s,3H), 3.83 (s,3H), 6.6 (m.lH), 6.65 (rn.lH), 6.80 (m,lH), 7.00 (m,lH), 7.2-7.3 (m,2H),7.35-7.40 (m,2H), 7.55-7.60 (m.lH). 8.19 (d,2H,J=8.2).

δ 3.38 (s,3H), 3.84 (s.3H), 6.7-6.9 (m,5H), 7.0-7.5 (m,6H).

δ 2.16 ($,3H), 2.29 (s,3H), 3.38 (s,3H), 3.83 (s,3H), 6.6-6.7 (m,3H), 6.76 (m.lH), 6.89 (d,lH,J=7.8), 7.02 (m,lH, 7.1 (m,lH), 7.2-7.3 (m,2H),

7.3- 7.4 (m,2H).

δ 7.57 (m,2H), 7.44 (m,2H), 7.24 (m,2H), 7.05 (d.lH), 5.21 (q,2H), 3.89 (s,3H), 3.4 (s,3H), 3.02 (m,2H), 2.15 (s,3H), 1.95 (m,2H), 1.33 (s,6H).

δ 7.48 (m,4H), 7.27 (m,3H), 5.23 (q,2H), 3.89 (s,3H), 3.66 (t,2H), 3.4 (s,3H), 3.09 (t,2H), 2.17 (s,3H), 2.06 (m,2H).

δ 7.5 (m,4H), 7.2(m,2H), 7.03 (d,lH), 5.26 (AB q,2H), 3.46 (s,3H), 3.01 (m,2H), 2.14 (s,3H), 1.9 (m,2H), 1.32 (s,6H).

δ 7.51 (m,4H), 7.26 (m,3H), 5.22 (dd,2H), 3.65 (t,2H), 3.46 (s,3H), 3.08 (t,2H), 2.15 (s,3H), 2.08 (m,2H).

δ 7.55 (d,lH), 7.45 (m,2H), 7.2-7.35 (m,4H), 6.95 (d.lH), 5.25 (m,2H),

4.4 (m,2H), 3.88 (s,3H), 3.40 (s,3H), 2.18 (s,3H).

δ 7.6-7.45 (m,5H), 3.82 (s,3H), 3.38 (s,3H).

δ 8.35 (s,lH), 8.15 (d,lH), 7.7-7.4 (m,8H), 7.36 (m,3H), 3.78 (s,3H), 3.37 (s,3H).

δ 8.15 (s,lH), 8.00 (d,lH), 7.65-7.30 (m,6H), 4.24 (q,2H), 3.76 (s,3H),

3.37 (s,3H), 1.48 (t,3H).

δ 8.35 (s.lH), 8.15 (d,lH), 7.7-7.4 (m,7H), 7.09 (m,3H), 3.79 (s,3H), 3.38 (s,3H).

δ 8.65 (d,lH), 8.40 (s,lH), 8.20 (d,lH), 7.75-7.4 (m,9H), 3.78 (s,3H),

3.38 (s,3H).

δ 8.25 (s,lH), 8.10 (d, 1H), 7.65-7.45 (m,5H), 7.40 (t.lH), 4.9 (m.lH),

4.51 (m,2H), 3.90 (m,lH), 3.77 (s,3H), 3.60 (m,lH), 3.37 (s,3H), • · · ·

237

1.90-1.55 (m,6H).

497 δ 10.09 (s.lH), 8.66 (s.lH), 8.45 (d. 1H). 8.0 (d.lH), 7.7-7.55 (m,3H). 7.5 (m,2H), 3.80 (s,3H), 3.36 (s,3H).

499 δ 3.38 (s,3H), 3.86 (s,3H), 6.75 (s.lH), 6.75-6.83 (m,2H), 6.88 (d,2H,J=1.7), 7.05 (m,2H), 7.09 (t,lH,J=1.7), 7.2-7.4 (m,3H).

503 δ 3.38 (s,3H), 3.84 (s,3H), 6.7-6.8 (m,3H), 7.04 (dd,lH,J=l.1. 8.2). 7.19-7.45 (m,9H).

504 δ 3.38 (s,3H), 3.84 (s,3H), 6.70 (m,2H), 6.75-6.83 (m.4H). 7.04 (dd,lH,J=1.0,8.2), 7.2-7.3 (m,3H), 7.35-7.40 (m,2H).

505 δ 3.38 (s,3H), 3.84 (s,3H), 6.7-6.8 (m,3H), 6.8-6.9 (rn.lH), 6.9-7.1 (m,3H), 7.2-7.3 (m,2H), 7.35-7.40 (m,2H).

506 δ 3.38 (s,3H), 3.83 (s,3H), 6.6-6.7 (m,3H), 6.80-7.00 (m.4H). 7.20-7.25 (m,2H), 7.30-7.40 (m,2H).

508 δ 8.9 (s,lH), 8.4 (d, 1H), 7.65 (d.lH), 7.55 (rn.lH), 7.49 (m,2H), 6.9 (d.lH), 4.82 (q,2H), 3.80 (s,3H), 3.37 (s,3H).

515 δ 7.85 (s.lH), 7.8 (d,lH), 7.3-7.6 (m,6H), 3.85 (s,3H), 3.40 (s,3H), 2.49 (s,3H).

526 δ 7.57 (m,2H), 7.49 (m,2H), 7.02 (d.lH), 6.45 (d. 1H). 3.80 (s,3H), 3.37 (s,3H)

527 δ 8.21 (d,2H), 8.1 (d,2H), 7.7-7.4 (m,9H), 3.77 (s,3H), 3.37 (s,3H)

528 δ 7.7 (d,lH), 7.6-7.4 (m,5H), 7.25 (m,lH), 6.9 (dd.lH), 6.75 (s,lH), 3.80 (s,3H), 3.34 (s,3H).

530 δ 7.55 (m,2H), 7.45 (m,2H), 3.83 (s,3H), 3.39 (s,3H), 1.32 (s,9H).

531 δ 7.75 (d,lH), 7.7-7.4 (m,5H), 7.3 (m,lH), 6.95 (dd.lH), 3.77 (s,3H),

3.38 (s,3H), 1.00 (t,9H), 0.76 (q,6H). .

532 δ 7.75 (d,lH), 7.65 (m,2H), 7.6-7.45 (m,3H), 7.3 (m.lH), 6.9 (m,lH),

3.77 (s,3H), 3.38 (s,3H), 1.00 (s,9H), 0.22 (s,6H).

533 δ 8.1 (d.lH), 8.05 (s.lH), 7.65-7.55 (m,2H), 7.5-7.45 (m,3H), 7.3 (dd.lH), 4.88 (s,2H), 3.78 (s,3H), 3.37 (s.3H).

534 δ 8.1 (d,lH), 8.0 (s,lH), 7.65-7.45 (m,5H), 7.3 (m,lH), 6.5 (q,lH), 3.78 (s,3H), 3.37 (s,3H), 1.92 (d,3H).

535 δ 8.1 (d,lH), 8.0 (s.lH), 7.65-7.55 (m,2H), 7.5-7.45 (m,3H), 7.3 (m.lH), 7.15 (dd.lH), 5.05 (dd.lH), 4.7 (dd, 1H). 3.78 (s,3H), 3.37 (s,3H).

536 δ 8.05 (d,lH), 7.95 (s,lH), 7.65-7.4 (m,5H), 7.15 (dd.lH), 3.77 (s,3H),

3.37 (s,3H), 1.37 (s,9H).

537 δ 7.95 (d,lH), 7.7-7.3 (m,6H), 7.15 (dd.lH), 5.28 (s,2H), 3.8 (s,2H), 3.77 ·· ···· · · · ·· ···· • · * · · · » · · · ····· · · * · • · ♦· ♦ ····«· • · · · * · · • · · · · ······· · · ·

238 (s,3H), 3.38 (s,3H). 0.95 (m.2H). 0.0 (s,9H).

8.2 (d,lH), 8.1 (s.lH), 7.65-7.45 (m.5H), 7.35 (dd.lH), 3.80 (s,3H).

3.37 (s,3H).

δ 7.64 (d, 1H). 7.55 (m, 1H). 7.47 (m.3H). 3.80 (s,3H), 3.39 (s,3H).

δ 7.54 (m.2H), 7.46 (m,2H), 7.33 (s, 1H), 7.24 (m,3H). 4.09 (s,2H), 3.73 (s,3H). 3.39 (s,3H).

δ 7.53 (m,2H), 7.46 (m,2H), 7.27 (s,4H), 4.08 (s,2H), 3.73 (s,3H), 3.38 (s,3H).

[v C₆D₆]: δ 8.15 (s,lH), 8.1 (d.lH), 7.15 (m,lH), 7.1 (t.lH), 7.05 (m.lH), 6.9 (dd.lH), 6.8 (m,2H), 3.25 (s,3H), 3.0 (s,3H), 0.15 (s,9H).

δ 7.75 (d,lH), Ί.Ί (s,lH), 7.65 (s, 1H), 7.55 (m.lH), 7.5 (m,2H), 7.35 (t, 1H), 7.0 (d.lH), 6.15-6.0 (m.iH), 5. 45 (d,lH), 5.3 (d,lH), 4.6 (d,2H),

3.77 (s,3H), 3.37 (s,3H).

δ 7.8 (d.lH), 7.75 (s.lH), 7.65 (s.l H). 7.55 (m.lH), 7.5 (m,2H),7.35 (t,JH), 7.05 (dd.lH), 6.05 (s,lH), 5.7 (s,lH), 4.7 (s,2H), 3.78 (s,3H), 3.37 (s,3H).

δ 7.3-7.5 (m,3H), 7.2 (s, 1H). 4.4-4.7 (q,2H), 3.861 (s,3H), 3.6 (q,2H),

3.384 ($,3H).

δ 7.65 (s,2H), 7.35-7.6 (m,4H), 7.3 (1H), 7.1 (1H), 3.8 (s,3H), 3.4 (s,3H).

δ 8.21 (s.lH), 8.05 (d,lH), 7.65 (d.lH), 7.55 (m.lH), 7.5 (m,3H), 7.4 (m.lH), 6.8 (dd, 1H), 5. 85 (d.lH), 5,3 (d,lH), 3.77 (s,3H), 3.37 (s,3H).

δ 8.2 (s,lH), 8.1 (d,lH), 7.35-7.65 (m,6H), 3.84 (s,3H), 3.40 (s,3H).

[v Me₂SO-í/₆]: δ 7.75 (d,lH), 7.65 (m,2H), 7.55 (t.lH), 3.80 (s,3H), 3.5 (m,4H), 3.27 (s,3H), 1.15 (m,6H).

δ 7.85 (s,lH), 7.75 (d,lH), 7.3-7.6 (m,6H), 3.84 (s,3H), 3.40 (s,3H), 2.9 (m,2H), 1.3 (t,3H).

δ 8.82 (d,J=5Hz,lH), 7.95 (s.lH), 7.61 (m,lH), 7.47 (m,3H), 7.25 (m,lH), 5.19 (m,2H), 4.11 (s,3H), 3.90 (s,3H), 3.42 (s.3H).

δ 8.14 (d,2H), 7.6 (d,2H), 7.56 (m,2H), 7.49 (m,2H), 3.78 (s,3H), 3.36 (s,3H), 3.19 (s.lH).

δ 8.11 (d,2H), 7.6 (m,2H), 7.53 (d,2H), 7.48 (m.2H), 3.77 (s,3H), 3.36 (s,3H), 0.26 (s,9H).

δ 7.55 (m,2H), 7.46 (m,2H), 3.86 (s,3H). 3.40 (s,3H).

7.51 (m,5H), 7.26 (m,3H), 5.23 (q,2H), 3.89 (s,3H). 3.41 (s,3H), 2.48 (s.3H). 2.17 (s,3H).

δ 7.55 (d.lH), 7.39 (m,4H), 7.2 (m.lH), 7.08 (1H), 6.99 (d.lH), 4.34 • ·

239 (m,2H), 3.84 (s.3H), 3.42 (s,3H), 2.46 (s,3H).

δ 8.25 (m.lH), 8.15 (d.lH), 7.65-7.45 (m,6H). 7.39 (t.lH). 3.78 (s,3H),

3.37 (s,3H).

δ 7.65 (d.lH). 7.55 (m.lH), 7.49 (m,4H), 6.85 (m.lH), 5.26 (s.4H). 3.77 (m,7H), 3.39 (s,3H), 1.0 (m.4H), 0.00 (s,18H).

δ 7.78 (deform. d.lH), 7.57-7.50 (m,2H), 7.45-7.40 (m.2H), 7.30-7.28 (m.lH), 7.04 (s.lH), 6.83-6.80 (m.lH), 3.95 (zdánlivéd,3H), 1.28 (s,9H).

δ 7.6 (d,lH), 7.45 (m,4H), 7.4 (s.lH), 7.25 (m,2H), 5.0 (m,2H), 3.91 (s,3H), 3.41 (s,3H), 2.24 (s,3H).

δ 7.55 (m,2H), 7.5 (m,2H), 7.45 (d,2H), 6.67 (t.l H). 4.43 (q,4H), 3.81 (s,3H), 3.33 (s,3H).

δ 7.55 (s,lH), 7.4 (m,4H), 7.2 (m,lH), 6.7 (m,2H), 4.33 (m,2H), 3.86 (s,3H), 3.43 (s,3H), 2.44 (s,3H).

δ 7.53 (d.lH), 7.4 (m,2H), 7.2 (m,lH), 7.06 (m.lH), 6.71 (d,2H), 4.32 (q,2H), 3.875 (s,3H), 3.44 (s,3H), 2.46 (s,3H).

hlavní složka: δ 7.33 (d,lH), 6.95 (d,lH), 5.31 (d,2H), 3.904 (s,3H),

3.42 (s,3H), 2.74 (q,2H), 1.11 (t,3H) plus píky překryvu s menšinovou složkou při 7.88 (d), 7.79 (m), 7.61 (d), 7.49 (t);

vedlejší složka: δ 6.62 (s, 1H), 5.22 (d,2H), 3.899 (s,3H), 3.41 (s,3H),

2.45 (s,3H), 2.22 (ď,3H) plus píky překryvu s hlavní složkou při

7.88 (d), 7.79 (m), 7.61 (d), 7.49 (t).

δ 8.69 (m,lH), 7.94 (s.lH), 7.85-7.73 (m,4H), 7.61 (d,lH), 7.59-7.45 (m,2H), 7.38 (dd.lH), 5.50 (AB vzor , 2H), 3.78 (s,3H), 3.35 (s,3H), 2.25 (s,3H).

δ 7.70 (s.lH), 7.54 (m,4H), 7.34 (t.lH), 5.11 (s,2H), 3.86 (s,3H),

3.32 (s,3H), 2.14 (s,3H), 0.28 (s,9H).

δ 7.86 (s,lH), 7.76 (d.lH), 7.64 (d, 1H), 7.59 (d,lH), 7.54 (d, 1H), 7.53-7.47 (m.lH), 5.01 (br s,2H), 4.96 (s,2H), 3.89 (s,3H), 3.33 (s,3H).

δ 7.65 (d.lH), 7.6 (s.lH), 7.4-7.55 (m,4H), 7.35 (t,lH). 7.25 (d,lH), 5.2 (m,2H), 4.0 (m.lH), 3.43 (s,3H), 2.6 (d,3H), 2.23 (s,3H), 0.24 (s,9H).

δ 7.6 (d.lH), 7.4-7.55 (m,5H), 7.35 (m,2H), 5.24 (s,2H), 3.54 (s,3H), 2.15 (s,3H).

δ 7.65 (m,2H), 7.55 (s,2H), 7.5 (m,2H), 7.25 (1H), 5.2 (m,2H), 4.1 (m.lH), 3.43 (s,3H), 2.55 (d,3H), 2.24. (s,3H), 0.25 (S.18H).

δ 7.2-7.7 (m,8H), 5.3 (d,2H), 3.4 (s,3H), 2.6 (s,6H), 2.2 (s,3H), 0.3 • · • · · · • * • · • · · ·

240 (s,9H).

δ 7.85 (s.l Η), 7.75 (d. 1 Η), 7.6 (m,2H), 7.45 (m,3H), 7.2 (d.IH), 5.2 (m,2H), 3.5 (s,3H), 2.2 (s,3H), 2.0 (s.3H).

δ 7.45 (s.lH), 7.25-7.4 (m,3H), 7.2 (d,lH), 3.55 (s,3H), 2.28 (s,3H).

δ 7.25-7.4 (m,3H), 7.15 (d. 1H), 3.5 (s,3H), 2.3 (m,2H), 2.2 (s,3H), 1.1 (t,3H).

δ 8.1 (d.lH), 8.0 (s,lH), 7.65-7.4 (m,4H), 7.3 (m,lH), 3.79 (s.3H), 3.36 (s.3H).

δ 8.03 (s,2H), 7.55 (s,2H), 7.5 (s.lH), 7.45 ($,1H), 3.81 (s,3H), 3.35 (s.3H).

δ 8.61 (s,2H), 7.95 (s,lH), 7.56 (m,2H), 7.5 (m.lH), 3.82 (s,3H), 3.35 (s.3H).

δ 8.25 (d,2H), 7.69 (d,2H), 7.59 (d,lH), 7.55-7.5 (m,2H), 3.79 (s,3H).

3.35 (s.3H).

δ 7.55 (d.lH), 7.5 (m,2H), 3.79 (s,3H), 3.40 (s,3H), 1.35 (s,9H).

δ 7.98 (d,2H), 7.65 (d.lH), 7.53 (d,2H), 7.5-7.35 (m,2H), 3.77 (s,3H),

3.30 (s,3H).

δ 8.2 (S,1H), 7.95 (d,lH), 7.65 (d,lH), 7.5-7.35 (m,3H), 3.79 (s,3H), 3.31 (s,3H).

δ 8.05 (d,lH), 7.95 (s,lH), 7.65 (d,lH), 7.5-7.35 (m,3H), 7.3 (d,lH), 3.77 (s,3H); 3.45 (s,3H).

δ 7.6 (dd,lH), 7.5 (m,2H), 3.81 (s,3H), 3.36 (s,3H), 1.30 (s,9H).

δ 8.58 (s,2H), 7.95 (s, 1H), 7.65 (d,lH), 7.5-7.35 (m,2H), 3.80 (s,3H), 3.31 (s,3H).

δ 8.04 (d,2H), 7.6 (dd.lH), 7.43 (d,4H), 3.75 (s,3H), 3.31 (s,3H), 1.32 (s,9H).

δ 2.22 (s,3H), 2.25 (s,3H), 3.39 (s,3H), 3.82 (s,3H), 6.80-6.90 (m,3H),

6.82 (d,lH,J=8.2), 6.93 (d,lH,J=7.7), 7.05-7.10 (m,2H), 7.15-7.30 (m,4H).

δ 2.26 (s,3H), 3.39 (s,3H), 3.82 (s,3H), 6.65 (m.lH), 6.70 (m,2H), 6.84 (d,lH,J=7.5), 7.0-7.1 (m,4H), 7.2-7.4 (m,4H).

δ 2.26 (s,3H), 3.39 (s,3H), 3.83 (s,3H), 6.6-6.7 (m,3H), 6.84 (d,lH,J=7.4), 7.0-7.15 (m,3H), 7.2-7.3 (m,3H), 7.49 (dd, 1H,J=1.7,7.9).

δ 2.26 (s,3H), 3.39 (s,3H), 3.82 (s,3H), 6.6-6.7 (m,3H), 6.84 (d, 1 H.J=7.7), 7.0-7.2 (m,5H), 7.25 (m,lH), 7.28 (m,lH).

δ 2.26 (s,3H), 3.38 (s,3H), 3.84 (s,3H), 6.63 (l.lH,J=2.2), 6.68 (m,2H), • ·

241

6.83 (d. I H,J=8.0), 6.95-7.10 (m,5H), 7.2 (m, 1H). 7.26 (m. 1H).

689 δ 2.26 (s.3H), 3.39 (s.3H), 3.81 (s,3H), 6.6-6.7 (m.3H), 6.82 (m.l H),

6.95-7.05 (m,3H), 7.1-7.2 (m.2H), 7,28 (m.lH).

692 δ 7.99 (s,2H), 7.50 (m.lH). 7.38 (m,2H), 3.82 (s.3H), 3.38 (s,3H). 2.32 (s.3H).

700 δ 7.35 (d,J=9.0Hz,lH), 7.15 (d,J=2.7Hz,lH), 6.93 (dd.J=9.0. 2.7 Hz.lH),

3.85 (s.3H), 3.78 (s,3H), 3.39 (s.3H), 1.37 s,9H).

707 δ 2.28 (s.3H). 3.36 (s,3H), 3.91 (s,3H), 6.85 (m.lH), 6.9-7.0 (m,2H), 7.25 (m.lH), 7.3-7.4 (m,2H).

726 δ 2.26 (s,3H), 3.39 (s,3H), 3.83 (s,3H), 6.6-6.7 (m,3H), 6.80-6.85 (m,lH),

7.0-7.1 (m,3H), 7.2-7.4 (m,3H), 7.61 (dd,lH,J=1.4,7.8).

Data ^XH NMR jsou uvedena v ppm směrem dolů od tetramethylsilanu. Interakce jsou definovány pomoci následujících zkratek: s = singlet, d = dublet, t = triplet, q = kvartet, m = multiplet, dd = dublet dubletů, dt = dublet tripletů, br = široké, br s = široký singlet, br m = široký multiplet, AB q = kvartet ve vzoru AB. Interakční konstanty (označené jako J) jsou udány v Hertzích.

Biologické příklady použití vynálezu

Testované sloučeniny se nejprve rozpustily v acetonu, v množství odpovídajícím 3 % konečného objemu, a posléze se suspendovaly v koncentraci 200 ppm do vyčištěné vody obsahující 250 ppm povrchově aktivního činidla Trém 014 (estery vícemocných polyalkoholů). Výsledné testovací suspenze se posléze použily v testech A až F. Vstřikování těchto 200 ppm testovaných suspenzi k výtokovému místu, odkud se suspenze aplikuje na testovací rostliny, odpovídá intenzitě 500 g/ha.

Test A • · · · · · • · · · • * · · · • · · • · · · · ·

242

Testovaná suspenze se vstřikovala do rozstřikovacího místa, odkud se rozstřikovala na semenáče pšenice. Následující den se i popráší Erysiphe gramanis pšeničného komoře při semenáče očkovaly výtrusovou (příčina růstové

f. sp. tritici uplynutí se provedlo práškového padli) teplotě 20°C 7 a inkubovaly v dní, po jejichž zhodnocení choroby.

Test B

Testovaná suspenze se vstřikovala do rozstřikovacího místa, odkud se rozstřikovala na semenáče pšenice. Následující den se semenáče očkovaly výtrusovou suspenzí Puccinia recondita (příčina rzi na listech pšenice) a inkubovaly se v nasycené atmosféře při teplotě 20°C 24 hodin a posléze se umístily na 6 dní do růstové komory, ve které byla nastavena teplota 20 °C. Po uplynutí této doby se provedlo zhodnocení choroby.

Test C

Testovaná rozstřikovacího semenáče rýže.

vstřikovala do rozstřikovala na semenáče očkovaly suspenze se místa, odkud se

Následující den se výtrusovou suspenzí Pyricularia oryzae a inkubovaly se v nasycené atmosféře při teplotě 27°C 24 hodin a posléze se umístily na 5 dní do růstové komory, ve • · · · • ·

243 které byla nastavena teplota 30°C.

Po uplynutí této doby se provedlo zhodnoceni choroby.

Test D

Testovaná suspenze se vstřikovala do rozstřikovacího místa, odkud se rozstřikovala na semenáče rajských jablíček. Následující den se semenáče očkovaly výtrusovou suspenzí Phytophthora infestants (příčina pozdní nemoci brambor a rajčat) a inkubovaly se v nasycené atmosféře při teplotě 20°C 24 hodin a posléze se umístily na 5 dní do růstové komory, ve které byla nastavena teplota 20°C. Po uplynutí této doby se provedlo zhodnocení choroby.

	Test E
Testovaná	suspenze se	vstřikovala	do
rozstřikovacího	místa, odkud se	rozstřikovala	na

semenáče hroznového vína. Následující den se semenáče očkovaly výtrusovou suspenzí Plasmopara viticola (příčina padli hroznového vina) a inkubovaly se v nasycené atmosféře při teplotě 20°C 24 hodin a posléze se umístily na 6 dni do růstové komory, ve které byla nastavena teplota 20°C. Po uplynuti této doby se provedlo zhodnoceni choroby.

• · · ·

Test F

244

Testovaná suspenze se vstřikovala do rozstřikovaciho místa, odkud se rozstřikovala na semenáče okurek.

Následující den se semenáče očkovaly výtrusovou suspenzí Botrytis cinerea (příčina šedého povlaku na celé řadě rostlin) a inkubovaly se v nasycené atmosféře při teplotě 20°C 48 hodin a posléze se umístily na 5 dní do růstové komory, ve které byla nastavena teplota 20°C. Po uplynutí této doby se provedlo zhodnocení choroby.

Výsledky fungicidních testů A až F jsou pro sloučeniny IA a IB shrnuty v tabulce A. V této tabulce hodnota 100 označuje stoprocentní kontrolu choroby a hodnota 0 označuje, že ke kontrole choroby nedošlo (v porovnání s kontrolními vzorky). Pomlčka označuje, že se nedosáhlo žádných výsledků. ND označuje případ, kdy nebylo možné v důsledku fytotoxicity určit stupeň kontroly choroby.

Tabulka A

Slouč. č.	Test A	TestB	Test C	Test D	Test E	Test F
187	100	96	74	75	]00^a	88
239	99	97	90	73	5^a	0
263	35	99	32	77	43^a	44

··« ···· · · • · · · 9 · · · • · · · · ······ • · · · * · · ·· · · · ······· ·· ·

245

264	91	97	0	86	94^a	44
265	35	93	0	0	96^a	3
266	0	93	0	86	46^a	3
267	0	97	0	77	30^a	44
268	35	97	32	77	48^a	3
269	100	99	53	93	68^a	44
270	61	97	0	77	69^a	0
271	61	97	0	64	41^a	3
272	61	93	0	93	82^a	3
273	’ 77	85	0	77	79^a	3
279	60	84	32	63	70^a	92
280	100^a	99^a	39^a	31^b	94^a	-
287	100	100	86	86	94^a	44
288	99	100	74	76	99^a	32
289	99	100	53	63	100^a	0
290	99	100	53	86	100^a	0
291	99	100	97	25	87^a	0
292	100	100	53	86	63^a	5
293	100	100	86	93	100^a	68
294	99	99	91	76	100³	45
295	99	100	74	46	99^a	82
296	100	100	86	93	100^a	5
297	55	65	53	0	96^a	45
306	99	85	32	0	5^a	0
309	100	100	97	25	99^a	0
310	99	99	74	63^b	96^a	0
311	-	-	-	-	-	-
312	73	85	53	25	99^a	45
317	86	85	0	91	2^a	0
320	99	97	86	100	91^a	0
321	100	99	100	96	97^a	0
322	99	93	53	91	78^a	0
323	99	100	53	96	99^a	42
324	99	99	53	91	86^a	42
325	100	99	86	ND	100^a	42
326	99	100 ·	86	72^b	₉₇a	0

	246	• · « · < · • * • · • ♦	• · · » · .. · * ♦ · · · « · · • *· • · · · · ·	• · • · * • · • · • · · ·
327	36	93	0	91	36^a	0
328	61	93	0	91	57^c	0
329	99	99	86	96	100^a	66
330	0	93	32	96	94^a	0
331	0	85	32	83	5^a	0
332	61	93	32	91	57^a	0
333	95	93	53	96	94^a	66
334	100	97	91	83	61^a	94
335	100	99	86	96	94^a	3
337	99	97	0	96	100^a	68
341	100	100	94	100	99^a	94
342	100	100	100	36	100^a	98
343	100	99	97	91	100^a	68
344	100	99	100	96	94^a	94
345	100	99	53	ND	100^a	68
349	58	93	0	44	61^a	39
353	98^d	97^d	0^d	75^d	36^a	65^d
354	99	100	0	ND	90^a	0
358	99	100	94	92	100^a	0
361	100	97	53	22	48^a	0
363	100	100	74	70	30^a	0
364	99	97	74	53	23^a	88
365	98	97	53	53	43^a	0
366	99	97	53	82	15^a	38
367	99	97	53	85	5^a	81
368	99	93	53	3	10^a	88
369	97	100	53	ND	100^b	0
372	57	94	0	26	5^a	0
381	74	94	0	61	15^a	69
387	96	97	53	72	85^a	0
393	0	86	0	20	-	0
394	0	86	0	20	-	0
395	100	100	91	20	-	7
396	99	99	0	97	67^a	0
397	99	100	0	77	58^a	0
405	89	86	0	57	26^a	0

• · · ·

• « * • * β

247

410	50	94	0	57	21^a	0
411	50	99	0	91	U^a	0
412	93	94	53	0	19^a	7
413	100	100	94	72	100^b	0
425	61	94	0	60	ll^a	0
427	95	97	53	74	45^a	0
428	36	94	74	74	2^a	0
445	99	86	0	96	100^b	1
446	100	100	53	84	45^a	81
449	0	68	74	15	-	0
452	99	100	85	75	5^a	31
453	99	99	85	75	16^a	31
454	38	67	50	99	76^a	0
455	0	0	0	54	18^a	92
457	100	93	73	91	89^a	0
458	63	85	73	91	55^a	0
459	100	93	93	91	100³	0
462	99	93	73	91	87^a	0
465	0	85	0	0	23^a	0
466	0	26	0	82	6^a	0
467	100	100	90	ND^b	100^a	0
474	99	97	85	99	100^a	0
475	100	99	85	91	100^a	0
476	77	26	50	91	24^a	77
477	99	93	50^a	91	100^a	0
478	98	100	97	92'	82^a	22
485	99	97	60	95	94^a	97
486	73^a	48^a	14^b	13^b	67^a	-
487	73^a	70^c	81^b	32^b	74^a	-
488	98	99	74	62	63^a	77
489	99	99	74	95	56^a	0
490	99	99	74	28	72^a	0
491	98	99	93	62	2^a	87
492	91	99	74	99	28^a	97
493	95	99	74	0	-	77
494	91	94	28	83	32^a	92

248

495	97	99	83	95	57^a	32
496	98	99	0	0	10^a	99
497	86	97	28	95	17^a	87
500	100	100	94	92	100^a	0
501	100	100	85	16	70^a	0
507	99	99	74	100	100^a	92
508	100	100	74	95	88^a	92
509	100	100	90	99	100^a	0
510	99	100	85	92	79^a	55
511	99	100	90	73	34^a	22
513	91	67	30	16	21^a	85
515	100	100	97	99	100^a	0
516	91	100	73	84	60^a	85
517	99	100	90	92	44^a	22
518	100	100	90	100	91^a	85
519	60	93	51	16	-	0
520	100	100	90	92	7^a	55
526	84	97	32	65	62^a	96
527	84	93	0	22	70^a	0
528	56	99	53	89	-	81
530	99	100	51	40	ll^a	22
531	94^d	97^d	32^d	65^d	-	99^d
532	98	99	86	79	12^a	99
533	56	93	0	95	42^a	98
534	26	93	32	89	16^a	99
535	84	99	0	.89	40^a	98
536	84	97	32	89	59^a	99
537	100	100	53	79	-	98
538	100	100	91	95	100^a	99
539	100	99	53	79	97^a	94
540	96	99	53	ND	100^a	0
541	94	99	32	ND	95^a	0
547	86	86	31	94	5^a	0
548	91	94	94	100	58^a	42
549	98	99	90	87	47^e	42
550	100^a	99^a	59^b		100^a

• 9

249

554	100^a	99^a	87^b	-	98^a	-
555	100^a	99^a	88^b	-	100^a	-
556	99	97	74	100	72^a	42
557	95	97	52	94	88^a	81
561	90	94	53	84	ll^a	98
562	100	100	99	91	100^e	0
563	99	100	86	91	-	0
564	100	100	86	58	-	0
567	100	100	90	29	67^a	0
568	98	94	86	81	3^a	47
569	0	68	0	29	14^a	0
572	99	100	74	65	97^a	0
573	94	94	0	0	13^a	0
574	100	94	74	25		0
577	97	97	0	0	16^a	0
582	57	-	0	0	-	-
656	95	97	32	82	10^a	79
657	62	85	0	70	44^a	38
658	86	93	0	31	44^a	38
659	37	85	0	31	10^a	38
660	77	93	32	70	29^a	79
661	77	93	32	3	26^a	38
662	86	85	32	3	37^a	79
663	95	97	0	ND	66^b	0
664	94	97	53	61	35^a	46
665	98	94	53	43	-	7
666	99	99	53	20	-	7
667	99	100	53	20	99^a	0
668	-	-	-	-	-	-
669	91	94	0	20	100^a	82
670	100	86	53	20	-	7
671	86	94	53	60	39^a	67
672	100	100	96	85	94^a	0
673	99	99	90	ND	97^a	0
674	99	100	90	20	75^a	60
675	100	100	98	ND	100^a	0

• ·

ΦΦΦ ····

250

676	100	100	94	-	100^a	0
677	91^a	99	100	91	100^a	0
678	100	100	90	ND	100^a	0
679	100	100	93	91	100^a	0
680	100	99	97	62	86^a	0
685	95	86	74	0	19^a	61
690	99	99	74	0	10^a	77
691	99	94	60	95	59^a	87
692	99	99	74	100	96^a	61
693	91	99	83	100	100^a	0
694	86	94	83	83	63^a	92
695	86	94	74	100	41^a	- 0
699	100	100	93	ND	100^a	0
700	98	99	0	ND	100^a	0
704	100	100	100	-	100^a	0
705	99^a	99^a	71^b	-	62^a	-
706	100	100	94	ND	100^a	0
708	91	93	52	16	79^a	0
709	98	97	0	63	-	0
712	91	97	31	78	97^a	48
713	91	86	90	100	24^a	94
714	84	86	94	14	24^a	0
716	99	99	91	-	100^a	0
717	100	99	91	ND	100^a	0
719	100	100	90	1	39^a	0
720	99	94	53	25	0^a	47
721	99	94	32	25	94^a	82
722	100	99	74	76	73^a	47
723	100	100	91	76	84^a	0
724	100	100	94	-	100^a	0
725	100	99	91	76	100^a	47
727	99	99	90	23	86^a	83
728	99	100	90	23	91^a	0
729	99	100	90	86	100^a	0
730	100	99	90	0	50^a	70
731	100	100	90	63	100^a	0

251

Sloučenina	se	testovala	při	10	ppm	(odpovídá	25 g/ha).
'Sloučenina	se	testovala	při	40	ppm	(odpovídá	100 g/ha).
Sloučenina	se	testovala	při	2	ppm (	odpovídá 5	g/ha).
‘Sloučenina	se	testovala	při	100 ppm	. (odpovídá	250 g/ha).

Výsledky artropodicidních testů G až L jsou pro sloučeniny I, IA a IB uvedeny níže.

Test G

Spodoptera frugiperda

Připravily se testovací jednotky, které jsou tvořeny H.I.S. (vysoce houževnatý styren) platem se šestnácti buňkami. Do dvanácti buněk se umístil vlhký filtrovací papír a přibližně 8 cm² listu fazole měsíční. Do čtyř zbývajících se umístila 0,5 cm vrstva pšeničných klíčků. Patnáct až dvacet larev Spodoptera frugiperda ve třetím instáru se umístilo do 230 ml umělohmotného kalíšku. Roztoky jednotlivých testovaných sloučenin ve směsi acetonu a destilované vody (75:25) se vstříkly do buněk plata a do kalíšku. Postřik se provedl tak, že se plato a kalíšek dopravilo na dopravníkovém pásu přímo pod vodorovnou hydraulickou trysku, jejíž rozstřikovací objem byl nastaven na 0,138 kg účinné látky na hektar při tlaku 207 kPa. Hmyz se přemístil z 230 ml kalíšku do H.I.S. plata (jeden jedinec na jednu buňku). Plata se překryla a 48 hodin udržovala při teplotě 27 °C a padesátiprocentní relativní vlhkosti, po jejichž uplynutí se provedl odečet dvanácti buněk obsahujících listy měsíční fazole. U čtyř dalších buněk se provedl odečet šestý až osmý den a určovala se zbytková toxicita. Testované sloučeniny 313, 329, 404, 493, • · · · ·

252

538, 543, 546, 672, 673, 674, 677, 678, 679, 680, 688, 699,

701 a 703 vykazovaly 80 % a vyšší kontrolní účinnost.

Test H

Diabrotica undecimpunctata howardi

Připravily se testované jednotky, tvořené 230 ml umělohmotným kalíškem obsahujícím 6,5 cm² zátku z pšeničných klíčků. Testovací jednotky se postříkaly stejným způsobem jako v případě testu G jednotlivými roztoky testovaných sloučenin. Potom, co sprej na kalíšcích uschl, se do každého kalíšku undecimpunctata howardi umístilo pět larev Diabrotica v druhém instáru. Kalíšky se udržovaly hodin při teplotě 27°C a 50 % relativní vlhkosti a po uplynutí této doby se provedl odečet mortality.

až osmý

Za účelem stanovení opožděné toxicity se šestý den zopakoval odečet u stejných testovacích jednotek.

Testované sloučeniny 11*, 207,

304, 313, 341,

345,	403,	404,	413,	442,	443,	445,	451,	479,	500,	506,	514,
515,	537,	542,	546,	550,	675,	677,	679,	680,	682,	683,	684,
687,	688,	689,	699,	700,	701,	703,	704,	705,	706,	715	a 717

vykazovaly 80 % a vyšší kontrolní účinnost.

* Testováno při 0,55 kg/ha.

Test I

Mascrosteles fascifrons

Připravily se testované jednotky tvořené řadou 350 ml kalíšků, které obsahovaly ovesné (Avena sativa} semenáče v

2,5 cm vrstvě sterilizované půdy. Testované jednotky se postřikovaly způsobem popsaným v testu G jednotlivými roztoky testovaných sloučenin. Potom, co postřik na pšenici oschl, se do každého kalíšku nasálo 10 až 15 dospělých jedinců Mascrosteles fascifrons. Kalíšky se uzavřely víčky opatřenými průduchy a udržovaly se hodin při teplotě

27°C a padesátiprocentní relativní vlhkosti.

této doby se provedl odečet mortality.

Po uplynutí

V případě testovaných sloučenin 345, 672, 679 a 715 došlo k 80 % a vyšší úrovni mortality.

Test J

Kontaktní test proti Aphis fabae

Jednotlivé listy řeřichy, které byly infikovány 10 až 15 mšicemi (všemi vývojovými a růstovými stádii Alphis fabae) a jejich spodní strany, které jsou orientovány směrem nahoru se poprášily způsobem popsaným v testu G. Listy se následně umístily do lahviček o průměru 0,94 cm obsahujících 4 ml cukrového roztoku (přibližně 1,4 g/1) a uzavřely s cílem zamezit úniku mšicí, které spadnou z listů. Testovací jednotky se držely 48 hodin při teplotě 27°C a padesátiprocentní relativní vlhkosti. Po uplynutí této doby se provedl odečet mortality. V případě testovaných sloučenin 187, 272, 288, 304, 321, 325, 329,

343, 348, 400, 413, 515, 538, 550, 554, 674, 679 a 688 došlo k 80 % a vyšší úrovni mortality.

• · · · • · · ·

Test K

Tetranychus urticae

Spodní strany kousků listů fazole obecné, jejichž plocha je přibližně 6,5 cm² a které jsou obráceny směrem nahoru byly infikovány 25 až 30 dospělými roztoči (Teranychus urticae), postříkaly se pomocí hydraulického rozprašovače roztokem testované sloučeniny v rozpouštědle, tvořeném acetonem a destilovanou vodou v poměru 75:25. Postřik se prováděl tak, že se listy dopravily na dopravníkovém pásu přímo pod plochou hydraulickou trysku, jejíž rozstřikovací objem byl nastaven na 0,138 kg účinné látky na hektar při tlaku 207 kPa. Čtverečky listů se následně umístily spodní stranou nahoru na čtverec vlhké vaty v petriho misce a obvod listů se pomocí chemických kleští vtlačil do vaty tak, aby se roztoči nedostali na neošetřený povrch listu. Testovací jednotky se držely 48 hodin při teplotě 27°C a padesátiprocentní relativní vlhkosti. Po uplynutí této doby se provedl odečet mortality. Testované sloučeniny 146, 162, 187, 239, 247,

296,	306,	321,	325,	329,	343,	345,	373,	378,	467,	490,	493,
500,	515,	531,	532,	537,	538,	550,	670,	672,	673,	674,	675,
676,	677,	679,	680,	681,	683,	690,	693,	699,	701,	715	a 717

poskytly 80 % a vyšší stupeň mortality.

Stejné jednotky se uchovávaly po dalších 5 dní a po uplynutí této doby se provedl odečet mortality vajíček a larev a/nebo jejich vývoje. Testované sloučeniny 15*, 187,

343, 420, 466, 520, 534, 535, 540, 541, 548, 550, 554, 682,

689 a 693 poskytly 80 % a vyšší účinnost.

* Testováno při 0,55 kg/ha.

• ·

255

Test L

Tetranychus urticae ve stádiu larvy

Roztoky testovaných sloučenin se připravily rozpuštěním v minimálním množství acetonu následným přidáváním vody obsahuj ící smáčecí činidlo až do okamžiku, kdy bude koncentrace sloučeniny činit 50 ppm.

Dva týdny staré rostlinky fazole obecné,

Tetranychus urticae (dávka odpovídala se postříkaly g/ha) rozstřikovače. Rostliny se držely a padesátiprocentní relativní infikované vaj íčky roztokem za otočného testovaným použití v komoře při teplotě 25°C vlhkosti. Sedmý den po postřiku poskytly testované sloučeniny 187, 466, 670, 674,

675 a 677 osmdesátiprocentní a vyšší účinnost, pokud jde o mortalitu larev a vajíček.

Specifické sloučeniny obecného vzorce II, které se použily jako meziprodukty pro přípravu fungicidů a artropodicidů obecného vzorce I, , ve kterém Y znamená atom kyslíku, jsou shrnuty v indexové tabulce N a O. Zkratka „Př. znamená příklad, číslo a krok, které za ní následují, označují příklad a krok, ve kterém byla daná sloučenina připravena.

256

INDEXOVÁ TABULKA N

CH₃

Slouč. č.	X	R^3a	t.t. (°C)
733 Př. l.krokC	Cl	H	pevná látka*
734 Př. l.krokD	CH₃O	H	pevná látka*
735 Př. 22, krok D	ch₃o	6-CH3	194-196
736 Př. 22, krok C	Cl	6-CH₃	175-178
737	CH₃O	4-CH₃O	163-165
738	Cl	4-CH₃O	192-194

* Viz indexová tabulka M pro data ^!H NMR.

INDEXOVÁ TABULKA O ______Slouč. č. data ^!Η NMR (CDCl^roztok, není-li stanoveno jinak)³___________

733 δ 8.18 (s,lH), 7.11 (t,2H), 6.91 (t,lH), 6.76 (d,IH), 3.56 (s,3H).

734 δ 8.40 (br s,lH), 7.20 (m,2H), 7.03 (d.lH), 6.94 (t.lH), 4.00 (s,3H). 3.48 (s,3H).

Data H NMR jsou uváděna v ppm, v poli směrem dolů od tetramethylsilanu. Interakce jsou označeny následným způsobem: (s) - singlet, (d) - dublet, (t) - triplet, (m) - multiplet, (br s) - široký singlet.

Claims

00 (=0) N (R26) 2; SC(=O)OR27; SC(=O)SR27; S(O)2OR26; S (0) 2N (R26) 2; OS(O)2R27; N (R26) S (0) 2R27; nebo fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, fenylsulfonylovou skupinu, fenylethinylovou skupinu nebo pyridinylethinylovou skupinu, přičemž všechny tyto skupiny mohou být případně substituovány atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy • · · · • · • · · · • · · 277 uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou; R15 znamená nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu; R a R znamenají nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu případně substituovanou atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou; R22, R23 a R24 znamenají nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu; každé R25 znamená nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu; každé R26 znamená nezávisle skupinu atom vodíku, alkylovou až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu PATENTOVÉ NÁROKY

1 až

6 atomy uhlíku, alkenylovou se až skupinu atomy se 2 uhlíku, až atomy skupinu se 2 až atomy se skupinu halogenalkenylovou uhlíku, alkinylovou uhlíku, halogenalkinylovou skupinu atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu 6 atomy uhlíku;

až 6 se

1 až 6 skupinu

1,2,4-triazol-4-yl]fenoxy]-1,2,4-thiadiazol-3- yl]fenyl]trifluoromethansulfonát.

10. Fungicidní kompozice, vyznačená tím, že obsahuje fungicidně účinné množství sloučeniny podle některého z nároků 2 až 9 a alespoň jednu složku zvolenou ze skupiny zahrnující povrchově aktivní činidlo, pevné rozpouštědlo nebo kapalné rozpouštědlo.

11. Artropodicidní kompozice, vyznačená tím, že obsahuje artropodicidně účinné množství sloučeniny podle některého z nároků 2 až 9 a alespoň jednu složku zvolenou ze skupiny zahrnující povrchově aktivní činidlo, pevné rozpouštědlo nebo kapalné rozpouštědlo.

12. Způsob kontroly rostlinných chorob způsobených fungálními rostlinnými patogeny, vyznačený tím, že zahrnuje aplikaci fungicidně účinného množství sloučeniny podle některého z nároků 2 až 9 na rostlinu, nebo její část, nebo na semeno, popřípadě semenáč této rostliny.

• · · · • · · ·

304

13. Sloučenina vzorce II, zvolená ze sloučenin obecného .OH E A—N \ 9 R² Π ve kterém E znamená 1,2-fenylenovou skupinu případně substituovanou R³ nebo R⁴, nebo jak R³, tak R⁴;

A znamená atom kyslíku, atom síry, atom dusíku,

NR⁵ nebo CR¹⁴;

G znamená atom uhlíku nebo dusíku za předpokladu, že pokud G znamená atom uhlíku, potom A znamená atom kyslíku, atom síry nebo NR⁵ a pohyblivá dvojná vazba vychází z G; a pokud G znamená atom dusíku, potom A znamená atom dusíku nebo CR¹⁴ a pohyblivá dvojná vazba vychází z A;

W znamená atom kyslíku, atom síry, NH,

N(Ci-C₆ alkyl) nebo NO (Ci-C₆ alkyl) ;

X znamená atom vodíku, OR¹, SCOjmR¹, nebo atom halogenu;

R¹ znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6

atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku; R² znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6

atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku; hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku nebo acetyloxyskupinu;

R³ a R⁴ znamenají nezávisle atom vodíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, • · · · ·

306 formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, NH₂C(O); (Ci-C₄ alkyl)NHC(O) , (Ci_C₄alkyl) ₂NC (0) , Si(R²⁵)₃,

Ge(R²⁵)3, (R²⁵) 3Si-CsC- nebo fenylovou skupinu, fenylethinylovou skupinu, benzoylovou skupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu, které jsou substituovány R⁸ a případně jedním nebo několika substituenty R¹⁰, nebo pokud jsou R³ a R⁴ navázány na sousedící atomy, potom mohou R³ a R⁴ společně tvořit alkylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, alkenylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, halogenalkenylenovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin může být případně substituována 1 až 2 alkylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku;

R⁸ znamená atom vodíku, j eden až dva atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,

• « halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku,

CO₂ (Ci-C₆ alkyl) , NH (Ci-C₆alkyl) , kyanoskupinu, nitroskupinu,

N(Ci-C₆alkyl)₂,

SiR¹⁹R²⁰R²¹ nebo každé R¹⁰ znamená nezávisle atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo kyanoskupinu, nebo

R¹⁴ znamená skupinu atom vodíku, atom halogenu, alkylovou atomy uhlíku, halogenalkylovou

pokud jsou Y a R¹⁰ navázány na sousedící atomy na Z a Y znamená -CH2O-N=C (R⁷)-, potom může R⁷ spolu s uvedeným vedle navázaným R¹⁰ tvořit -(CH2)r^-J^-, tak že je J navázáno na Z;

J znamená -CH₂- nebo -CH₂CH₂-; a znamená 1.

• · ·· · ······ • · · · · · · ·· · · · ······· ·· ·

303

9. Sloučenina podle nároku 8, vyznačená tím, že se zvolí ze skupiny zahrnující:

1,2-fenylenovou a 2,3-naftalendiylovou skupinu, skupinu,

1,6-, 1,7-, 1,2až až

1/f-l,2,3-triazolylovou skupinu;

1,1,3-trioxo-l,2-benzisothiazol-2,4-, 2,5-,

1,2,3-thiadiazol-4,5-diyl; 1,2,5-thiadiazol-3,4diyl; 1/7-tetrazol-l, 5-diyl; 2,3- a 3,4- pyridindiyl; 3,4- a 4,5-pyridazindiyl; 4,5pyrimidindiyl; 2,3-pyrazidíyl; 1,2,3-triazin-

1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

7. Sloučenina podle nároku 6, vyznačená tím, že

E se zvolí ze skupiny zahrnující 1,2-fenylen; 1,5-,

1 až atomy

6 atomy uhlíku, halogenalkylovou uhlíku, alkenylovou skupinu se až halogenalkenylovou uhlíku, uhlíku, atomy uhlíku, skupinu alkinylovou skupinu se halogenalkinylovou skupinu atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se se až až se atomy atomy až 6 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylovou nebo benzylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin může být případně substituovaná na fenylovém kruhu atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

každé R²⁷ znamená nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylovou nebo benzylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin může být případně substituovaná na fenylovém kruhu atomem halogenu, alkylovou skupinou « · · ·

296 s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s

1 až 6

1 až se halogenalkenylovou atomy uhlíku, halogenalkylovou

6 atomy až skupinu uhliku, alkenylovou uhlíku, atomy se 2 až atomy skupinu se 2 až uhlíku, alkinylovou uhlíku, halogenalkinylovou atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu

6 atomy uhlíku;

skupinu se se atomy až 6

1 až 6

1 až

1 až uhlíku,

1 až atomy

1 až uhlíku,

1 až atomy

284 • * •· •c •· • · · · • ·· »

• * *

• · ·

6 atomy uhlíku, až atomy uhlíku, se až atomy alkinyloxyskupinu alkylthioskupinu alkylsulfinylovou uhlíku, skupinu alkylsulfony1ovou formylovou skupinu, 2 až se až se až atomy uhlíku, až až atomy uhlíku, skupinu až

6 atomy

6 atomy uhlíku, uhlíku,

6 atomy uhlíku, až 6 atomy uhlíku, atomy uhlíku v

Sí(R²⁵)₃, alkyl)₂NC(0), nebo fenylovou alkylkarbonylovou skupinu se alkoxykarbonylovou skupinu NH₂C(O); alkylNHC(0) s 1 alkylovém řetězci, Ci_C₄

Ge(R²⁵)3, (R²⁵)3Si-C=C-, skupinu, fenylethinylovou skupinu, nebo fenylsulfonylovou skupinu, které jsou substituovány R⁸ a případně jedním nebo několika substituenty R¹⁰, nebo pokud E znamená 1,2-fenylenovou skupinu a R³ a navázány na sousedící atomy, potom mohou benzoylovou skupinu

R⁴

R³ jsou

R⁴ společně tvořit alkylenovou skupinu s atomy uhlíku, halogenalkylenovou skupinu uhlíku, alkenylenovou skupinu uhlíku,

5 atomy se se až až až 5 atomy případně skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku;

halogenalenylenovou substituovanou 1 až skupinu alkylovými

R⁵ znamená alkylovou skupinu s halogenalkylovou skupinu s alkenylovou skupinu halogenalkenylovou uhlíku, alkinylovou uhlíku, halogenalkinylovou skupinu skupir se 2

1.2.4- triazol-3-on.

6. Sloučenina zvolená ze sloučeniny obecného vzorce

IB, jejích N-oxidů a zemědělsky vhodných solí, ve kterém

E se zvolí z množiny zahrnující:

ii) naftalenový kruh za předpokladu, že pokud G a Y jsou navázány na stejný kruh, potom jsou G a Y navázány na sousední členy kruhu, naftalenový kruh případně substituovaný buď R³ nebo R⁴, popřípadě oběma těmito substituenty R³ a R⁴; a iii) kruhový systém zvolený z 5 až 12-členných monocyklických a kondenzovaných bicyklických aromatických kruhových systémů, přičemž každý heterocyklický kruhový systém obsahuje 1 až 6 heteroatomů nezávisle zvolených z množiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, za předpokladu, že každý heterocyklický kruhový • · • · · · • · · -»

282 systém neobsahuje více ne ž 4 atomy dusíku, více než 2 atomy kyslíku a ne více než 2 atomy síry, přičemž každý kondenzovaný bicyklický kruhový systém případně obsahuje jeden nearomatický kruh, který případně zahrnuje jedno nebo dvě Q tvořící členy kruhu a případně zahrnuje jeden nebo dva členy kruhu nezávisle zvolené z množiny zahrnující C(=0) a S(0)₂ za předpokladu, že je G navázáno na aromatický kruh a pokud G a Y jsou navázány na stejný kruh, potom jsou G a Y navázány na sousedící členy kruhu, přičemž každý aromatický heterocylklický kruhový systém je případně substituován jedním ze substituentů R³ a R⁴, popřípadě oběma těmito substituenty R³ a R⁴;

A znamená atom kyslíku, atom síry, atom dusíku, NR⁵nebo CR¹⁴;

W znamená atom kyslíku, atom síry, NH, N(Ci-C₆ alkyl) nebo NO (Ci-C₆ alkyl) ;

X znamená atom vodíku, OR¹, SÍOJmR¹, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, kyanoskupinu, aminoskupinu, NHR¹, N (Ci-Cgalkyl) R¹, v « « ·

283

NH (Ci-C₆alkoxyskupinu) nebo N (Ci-C₆ alkoxyskupinu) R¹;

R¹ znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku;

R³ a R⁴ znamenají nezávisle atom vodíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až • ·· · «

uhlíku, alkoxyskupinu halogenalkoxyskupinu s alkenyloxyskupinu

1.2.4- triazol-3-on; a • · · ·

281

1.2.4- triayol-3-on;

1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se

1 až

1 až uhlíku, uhlíku, uhlíku,

1 až atomy atomy atomy

1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až

6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu případně substituovanou až 4 až 4 atomy atomem halogenu, alkylovou skupinou s atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až • · · · • · · · uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

19 _p20 _r21 p22 p23 f 1\ f £\ f k\ f L\ a R znamenají nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu;

každé R²⁶ znamená nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou

skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogen- alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy

uhlíku, nebo fenylovou nebo benzylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin může být případně substituovaná na fenylovém kruhu atomem halogenu,

alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen- alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,

nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

každé R²⁷ znamená nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 • F

271 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylovou nebo benzylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin může být případně substituovaná na fenylovém kruhu atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

m, n a p znamenají nezávisle 0, 1 nebo 2;

r znamená 0 nebo 1; a s znamená 2 nebo 3.

za předpokladu, že:

-S(O)_n-; -NR¹⁵-; -C(=0)-; -CH(OR¹⁵)-; -CHR⁶-;

-CHR⁶CHR⁶-; -CR⁶=CR⁶-; -OC-; -CHR¹⁵O-; -OCHR¹⁵-;

-CHR¹⁵S (O)_n-; -S (O) _nCHR¹⁵-; -CHR¹⁵O-N=C(R⁷)-;

- (R⁷) C=N-OCH (R¹⁵)-; -C(R⁷)=N-O-; -O-N=C(R⁷)-;

-CHR¹⁵OC (=0) N (R¹⁵)-; nebo přímou vazbu, a

ii) pokud E znamená naftalenový kruh případně substituovaný buď R³ nebo R⁴, popřípadě oběma těmito substituenty R³ a R⁴; R³ nebo R⁴ znamená Si(R²⁵)3 nebo Ge(R²⁵)3 a Y znamená -0-, -S(0)_n-,

-C(=0)-, -CHR⁶-, -CHR⁶CHR⁶-, -CR⁶=CR⁶-, -OC-,

-OCHR¹⁵-, —S (0) _nCHR¹⁵-, nebo přímou vazbu, potom Z neznamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylovou vazbu se 2 až 10 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, které jsou substituované R⁹ a případně jedním nebo více R¹⁰; a iii) pokud E znamená naftalenový kruh případně substituovaný buď R³ nebo R⁴, popřípadě oběma těmito substituenty R³ a R⁴; R³ nebo R⁴ znamená Si(R²⁵)3 nebo Ge(R²⁵)3 a Y znamená -S(O)_n-_ř-C(=0)-, —C=C—, nebo přímou vazbu, potom Z neznamená fenylovou skupinu substituovanou R⁹ a případně jedním nebo více R¹⁰.

1 až 4 atomy nebo pokud Y znamená -CHR¹⁵N (R¹⁵) C (=0) N (R¹⁵)-, potom tvoří dvě R¹⁵ navázaná na dusíkových atomech na uvedené skupině společně -(CHJ₂)_S-, nebo pokud Y znamená -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) NR¹⁵-, potom R⁷ a vedle navázané R¹⁵ mohou společně tvořit -CH₂-(CH₂)

-0- (CH₂) _s~, -S-(CH₂)_s- nebo

-N (Ci-C₃alkyl) - (CH₂) přičemž uvedená vazba je nasměrována tak, že znázorněná na skupina na uhlík a skupina na na atom dusíku;

levé pravé straně straně vazby vazby se váže se váže

R¹⁶, R¹⁷ a R¹⁸ znamenají alkylovou skupinu s nezávisle atom vodíku,

1 až

6 atomy uhlíku, alkenylovou

skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogen- alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku,

halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku • · · · atomy

269 nebo cykloalkylovou skupinu se uhlíku;

každé R¹⁵ znamená nezávisle skupinu s 1 až

1 až 6 atomy uhlíku, 1 až 6 atomy uhlíku, až 6 atomy uhlíku, se 2 až 6 atomy u se 2 až 6 atomy skupinu se 2 až 6 u skupinu se 3 až 6

atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se

1. Způsob kontroly členovců, vyznačený tím, že zahrnuje kontaktováni členovců nebo jejich životního prostředí s artropodicidně účinným množstvím sloučeniny zvolené ze sloučeniny obecného vzorce I a všech jejich N-oxidů a zemědělsky vhodných solí:

ve kterém

E se zvolí z množiny zahrnující:

ii) naftalenový kruh za předpokladu, že pokud G a Y jsou navázány na stejný kruh, potom jsou G a Y navázány na sousední členy kruhu, naftalenový kruh připadne substituovaný buď R³ nebo R⁴, popřípadě oběma těmito substituenty R³ a R⁴; a iii) kruhový systém zvolený z 5 až 12-členných monocyklických a kondenzovaných bicyklických aromatických kruhových systémů, přičemž každý heterocyklický kruhový systém obsahuje 1 až 6 heteroatomů nezávisle zvolených z množiny • · « « · · · • · · · · * · ······ • · · v ······· ·· ·

258 zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, za .předpokladu, že každý heterocyklický kruhový systém neobsahuje více než 4 atomy dusíku, více než 2 atomy kyslíku a ne více než 2 atomy síry, přičemž každý kondenzovaný bicyklický kruhový systém případně obsahuje jeden nearomatický kruh, který případně zahrnuje jedno nebo dvě Q, tvořící členy kruhu a případně zahrnuje jeden nebo dva členy kruhu nezávisle zvolené z množiny zahrnující C(=O) a S(0)₂ za předpokladu, že je G navázáno na aromatický kruh a pokud G a Y jsou navázány na stejný kruh, potom jsou G a Y navázány na sousedící členy kruhu, přičemž každý aromatický heterocyklický kruhový systém je případně substituován jedním ze substituentů R³ a R⁴, popřípadě oběma těmito substituenty R³ a R⁴;

A znamená atom kyslíku, atom síry, atom dusíku, NR⁵nebo CR¹⁴;

W znamená atom kyslíku, atom síry, NH, N(Ci-C₆alkyl) nebo NO (Ci-Cgalkyl) ;

X znamená atom vodíku, OR¹, SÍOJmR¹, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, • ·

259 kyanoskupinu, aminoskupinu, NHR¹, N (Ci-C₆alkyl) R¹,

NH (Ci-C₆alkoxyskupinu) nebo N (Ci-C₆ alkoxyskupinu) R¹;

znamená alkylovou skupinu s halogenalkylovou skupinu s alkenylovou skupinu halogenalkenylovou uhlíku, alkinylovou se 2 skupinu skupí] uhlíku, halogenalkinylovou uhlíku, cykloalkylov atomy

2.4- dihydro-4-(2-hydroxy-6-methylfenyl)-5-methoxy-2-methyl3H-1,2,4-triazol~3-on,

5-chloro-2,4-dihydro-4-(2-hydroxy-6-methylfenyl)-2-methyl3JÍ-1,2,4-triazol-3-on, a

2.4- dihydro-4-(2-hydroxyfenyl)-5-methoxy-2-methyl-3H-l, 2,4triazol-3-on,

2,3- a 3,4-furandiylovou skupinu, 2,3- a ♦ ♦ · · » · φ ·· ··· ······· ·· ·

302

6,7-benzofurandiylovou skupinu, a benzo[b]thiofen-2,4-, 2,7-, 3,5-, 2,3-, 4,5- a 6,7diylovou skupinu, přičemž každý aromatický kruhový systém může být případně substituován R³ nebo R⁴, popřípadě jak R³ tak R⁴;

2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-l-benzoxpinylovou skupinu; 2,3-dihydro-l,3-dioxo-l-H-isoindolylovou skupinu; 1,2,3,4-tetrahydro-l,3dioxoisochinolinylovou skupinu; 3,4-dihydro-2,4dioxo-2/f-l, 3-benzoxazinylovou skupinu; 2-oxo-l,3benzodioxylovou skupinu; 2,3-dihydro-l, 1,3trioxo-1,2-benzisothiazolylovou skupinu; 9Hfluorenylovou skupinu; azulenylovou skupinu; thiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazolylovou skupinu; přičemž každá skupina je substituovaná R¹⁰; a _r15 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s atomy uhlíku nebo cykloalkylovou 6 atomy uhlíku.

skupinu se

8.

Sloučenina podle nároku 7, vy znač tím, že se zvolí ze skupiny zahrnující

2.3- dihydro-2-oxobenzofuranylovou

2//-1,2,3triazolylovou skupinu; 1H--1,2,4-triazolylovou skupinu; 427—1,2,4-triazolylovou skupinu; 1,2,3oxadiazolylovou skupinu; 1,2,4-oxadiazolylovou skupinu; 1,2,5-oxadiazolylovou skupinu; 1,3,4oxadiazolylovou skupinu; 1,2,3-thiadiazolylovou skupinu; 1,2,4-thiadiazolylovou skupinu; 1,2,5thiadiazolylovou skupinu; 1,3,4-thiadiazolylovou skupinu; 1/7-tetrazolylovou skupinu; 2Htetrazolylovou skupinu; pyridinylovou skupinu; pyridazinylovou skupinu; pyrimidinylovou skupinu; pyrazinylovou skupinu; 1,3,5-triazinylovou skupinu; 1,2,4-triazinylovou skupinu; 1,2,4,5tetrazinylovou skupinu; 1//-indoly lovou skupinu; benzofuranylovou skupinu; benzo[b]thiofenylovou skupinu; 1/í-indazolylovou skupinu; 1Hbenzimidazolylovou skupinu; benzoxazolylovou skupinu; benzothiazolylovou skupinu; chinolynylovou skupinu; isochinolinylovou skupinu; cinnolinylovou skupinu; ftalazinylovou skupinu; chinazolinylovou skupinu;

chinoxalinylovou skupinu; 1,8-naftyridinylovou skupinu; pteridinylovou skupinu; 2,3-dihydro-l/íindenylovou skupinu; 1,2,3,4tetrahydronaftalenylovou skupinu;

6,7,8, 9,10-hexahydrobenzocyklooktenylovou skupinu; 2,3-dihydro-3-oxobenzofuranylovou skupinu; 1,3-dihydro-l-oxoisobenzofuranylovou ·· ·· ···· • · · · · • · · « • · · · · · • · · • · · · · · · • · · · · · • ·· • ·· · · • ·· · • ·· • ·· · ·

301

2.8- , 3,4-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 3,8-, a 2,3-diyl; přičemž každý aromatický kruhový systém může být případně substituován substituentem R³ nebo R⁴popřípadě oběma těmito substituenty R³ a R⁴;

W znamená atom kyslíku;

R³ a R⁴ znamenají nezávisle atom vodíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy

R⁷

• » · · · · * · · » · • · · · • « · • · · • · · · • · • · · • · • · · « · · ► · « ► ΐ · • « · · * · 299 uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6, (Ci-C₄alkyl) NHC (0) , (Ci_C₄alkyl) ₂NC (0) , benzoylovou skupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu; znamená -0-, -S(0)_n-, -NR¹⁵, -C(=0)-, -CH(OR¹⁵)-, —CH₂~, —CH₂CH₂—, -CH=CH-, -c=c-, -CH₂0-, -OCH2-, -CH₂S(O)_n-, -S(O)_nCH₂-, -ch₂o-n =C(R⁷)-, - (R⁷)C=N-OCH (R⁷)=N-0-, nebo přímou vazbu; znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku,

uhlíku,

2.6- , 2,7-, 4,5-, 5,6- a 6,7-diyl; 1,3- benzodioxol-2,4-, 2,5-, 4,5- a 5,6-diyl;2,3dihydro-2,4-, 2,5-, 2,6-, 2,7-, 3,4-, 3,5-, 3,6, 3,7-, 4,5-, 5,6- a 6,7-benzofurandiyl; 2,3dihydro-1,4-benzodioxin-2,5, 2,6-, 2,7-,2,8-,

5.6- a 6,7-diyl; a 5, 6, 7,8-tetrahydro-4Jf- cyklohepta[b]thiofen-2,4-, 2,5-, 2,6-,2,7-,

2.8- , 3,5-, 3,6-, 3,7-, 3,8-, 4,5-, 4,6-, 4,7-,

2,3- a 6,7-diyl; thiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazol-

2,5-, 2,6-, 2,7-, 4,5-, 5,6- a 6,7- benzothiazoldiyl; 2,5- , 2,6-, 2,7-, 2,8-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 3,8-, 4,5- , 4,6-, 4,7-, 4,8-, 2,3-, 3,4-, 5,6-, 6,7- a 7,8· -chinolindiyl; 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 3,5-, 3,6- , 3,7-, 3,8-, 4,5-, 4,6-, 4,7-, 4,8-, 3,4-, 5,6-, 6,7- a 7,8- isochinolindiyl; 3,5-, 3,6-, 3,7-, 3,8-, 4,5-,

6.7- benzoxazoldiyl; 1,2-benzisothiazol~3,4-,

2,3- a 3,4-furandiyl; 2,3- a 3,4-thiofenedinyl; líT-pyrazol-1,5-, 3,4- a 4,5-diyl; 177-imidazol1,2-, 4,5- a 1,5-diyl; 3,4- a 4,5-isoxazoldiyl;

2 až

6 atomy uhlíku, atomy

278 halogenalkinylovou uhlíku, cykloalkylovou uhlíku, nebo každá se 2 až skupinu skupinu se 3 až fenylovou nebo benzylovou atomy skupinu, přičemž substituovaná z těchto skupin může být na fenylovém kruhu případně atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

každé R²⁷ znamená nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylovou nebo benzylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin může být případně substituovaná na fenylovém kruhu atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou; a n znamená 0, 1 nebo 2.

2 až

6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se

2 až atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se

2. Sloučenina zvolená ze sloučeniny obecného vzorce

IA, jejích N-oxidů a zemědělsky vhodných solí

IA

273 ve kterém

E znamená 1, 2-fenylenovou skupinu případně substituovanou buď R³ nebo R⁴, popřípadě oběma těmito substituenty R³ a R⁴;

A znamená atom kyslíku, nebo atom dusíku;

W znamená atom kyslíku;

X OR¹;

R¹ znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku;

R² znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku;

R³ a R⁴ znamenají nezávisle atom vodíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, (C1-C4 alkyl) NHC (0) , (C1-C4 alkyl) ₂NC (0) , benzoylovou skupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu;

Y znamená -0-, -S(0)_n-, -NR¹⁵-, -C(=0)-, -CH(OR¹⁵)-,

-CH₂—, -CH₂CH₂~, -CH=CH-, -C=C-, -ch₂o-, -och₂-,

-CH₂S(O)_n-,

-S(O)_nCH₂-, nebo přímou vazbu, přičemž vazba Y je nasměrována tak, že zbytek znázorněný na levé straně vazby je navázán na E a zbytek znázorněný na pravé straně vazby je navázán na Z;

uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C0₂ (Ci-C₆alkyl) , NH (Ci-C₆alkyl) , N (Ci-C₆alkyl) ₂, —C (R¹⁸) =NOR¹⁷, kyanoskupinu, nitroskupinu, SF₅, SiR²²R²³R²⁴ nebo GeR²²R²³R²⁴ nebo R⁹ znamená fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, benzoylovou skupinu, fenoxyskupinu, pyridinylovou skupinu, pyridinyloxyskupinu, thienylovou skupinu, thienyloxyskupinu, furanylovou skupinu, pyrimidinylovou skupinu nebo pyrimidinyloxyskupinu, přičemž každá z těchto skupin je • · · * « « · · « · ····· · · · · · • · · ♦ · ······ • · · · · · · • · · · · ······· ·· ·

275 případně substituovaná substituentem R¹¹ nebo R¹², nebo jak R¹¹ tak R¹²; za předpokladu, že Z znamená pyrazinylovou skupinu, potom R⁹ neznamená atom vodíku ani halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku;

každé R¹⁰ znamená nezávisle atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo kyanoskupinu; nebo pokud jsou R⁹ a R¹⁰ navázány na sousedících atomech na Z, potom R⁹ a uvedený vedle navázaný substituent R¹⁰ mohou společně tvořit -OCH₂O- nebo -CH₂CH₂O-, přičemž každá CH₂ skupina může být případně substituována 1 nebo 2 atomy halogenu;

R¹¹

až atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se atomy uhlíku, alkylthioalkylovou

6 atomy uhlíku v alkylovém se až alkinylovou skupinu se až 6 skupinu zbytku, atomy uhlíku v alkoxyzbytku, skupinu se alkoxylovém alkynylovou benzyloxymethylovou skupinu, tetrahydropyranyloxyaž 10 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až

2 až 4 atomy uhlíku;

Y znamená -0-, -S(0)_n-; -NR¹⁵; -C(=0)-; -CH(OR¹⁵)-;

-CHR⁶; -CHR⁶CHR⁶; -CR⁶=CR⁶-; -CO; -CHR¹⁵O~;

-OCHR¹⁵-; -CHR¹⁵S (0)_n-; -S(O)_nCHR¹⁵-;

-CHR¹⁵O-N=C(R⁷)-; - (R⁷)C=N-OCH(R¹⁵)-C(R⁷)=N-O-;

-O-N=C (R⁷) -; -CHR¹⁵OC (=0)N (R¹⁵)

-CHR¹⁵OC (=S) N (R¹⁵) -; -CHR¹⁵OC (=0) 0-;

-CHR¹⁵OC (=S) 0-; -CHR¹⁵OC (=0) S-; -CHR¹⁵OC (=S) S-;

-CHR¹⁵SC (=0) N (R¹⁵) -; -CHR¹⁵SC (=S) N (R¹⁵) ~;

-CHR¹⁵SC (=0) 0-; -CHR¹⁵SC (=S) 0-; -CHR¹⁵SC (=0) S-;

-CHR¹⁵SC (=S) S-; -CHR¹⁵SC (=NR¹⁵) S-;

-CHR¹⁵N (R¹⁵) C (=0) N (R¹⁵) -; -CHR¹⁵O-N (R¹⁵) C (=0) N (R¹⁵)

-CHR¹⁵O-N (R¹⁵) C (=S) N (R¹⁵) -; -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) NR¹⁵-;

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷) OCH₂-; -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -N=N-;

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -C (=0)-;

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -C (=N-A²-Z¹) -A¹-;

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -C (R⁷) =N-A²-A³-;

-CHR¹⁵O-N=C (-C (R⁷) =N-A²-Z^x) -; -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -CH₂O-;

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -CH₂S-; -OCH₂CH₂O-N=C (R⁷) -;

-CHR¹⁵O-C (R¹⁵) =C (R⁷) -; -CHR¹⁵O-C (R⁷)=N-;

-CHR¹⁵S-C (R⁷) =N-; -C (R⁷) =N-NR¹⁵-; -CH=N-N=C (R⁷)

-CHR¹⁵N (R¹⁵) -N=C (R⁷) -; -CHR¹⁵N (COCH₃) -N=C (R⁷) -;

-0C (=S) NR¹⁵C (=0)-; -CHR⁶-C (=W^X) -A¹-;

-CHR⁶CHR⁶-C (=W^x) -A¹-; -CR⁶=CR⁶-C (=W^x) -A¹-;

-C=C-C (=W¹)-A¹-; -N=CR⁶-C (=W^X)-A¹-; nebo přímou vazbu, přičemž vazba Y je nasměrována tak, že zbytek znázorněný na levé straně vazby je navázán na E a zbytek znázorněný na pravé straně vazby je navázán na Z;

• ·

262

Z¹ znamená atom vodíku nebo -A³-Z; w¹ znamená atom kyslíku nebo síry; A¹ znamená atom vazbu; kyslíku, atom síry, NR¹⁵ nebo přímou A² znamená atom kyslíku, NR¹⁵ nebo přímou vazbu; A³ znamená -C(%0)-; -S(0)₂ nebo přímou vazbu;

každé R⁶ znamená nezávisle atom vodíku, 1 až 2 methylové skupiny, alkylovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, formylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, alkoxykarbonylaminoskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkoxylovém zbytku, NH₂C(O)NH, (Ci-Cs-alkyl) NHC (0) NH, (Ci-C₃alkyl) ₂NC (0) NH, N(C_XC₃alkyl)₂, piperidinylovou skupinu, morfolinylovou skupinu, jeden až dva atomy halogenu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu;

každé R⁷ znamená nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až • · · · • * • · • · · • · · ·

263

6 atomy uhlíku, halogenalkanylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, NH (Cj-Cgalkyl) , N (Ci-Cgalkyl) ₂ nebo morfolinylovou skupinu;

každé Z se nezávisle zvolí z množiny zahrnující:

iii) kruhový systém zvolený ze 3 až 14-členných monocyklických, kondenzovaných bicyklických a kondenzovaných tricyklických nearomatických heterocyklických kruhových systémů a 5 až 14-členných monocyklických, kondenzovaných bicyklických a kondenzovaných tricyklických aromatických heterocyklických kruhových systémů, přičemž každý z těchto heterocyklických kruhových systémů obsahuje 1 až 6 heteroatomů nezávisle zvolených ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry za předpokladu, že heterocyklický kruhový systém obsahuje maximálně 4 atomy uhlíku, 2 atomy kyslíku a 2 atomy síry, každý z nearomatických nebo aromatických heterocyklických kruhových systémů je substituován substituentem R⁹ a případně jedním nebo několika substituenty R¹⁰;

každé Q se nezávisle zvolí ze skupiny zahrnující

-CHR¹³-, -0- a -S(0)_p-;

R⁸ znamená atom vodíku, 1 až 2 atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, • · • ·

9 9 9 9

9 ·

9 · · • · · · · 265 • * 9 9 9 9 9 9 9 4 • 9 • 9 alkenylovou skupinu se 2 až ( atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s . až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C0₂(Ci-

C₆ alkyl), NH(Ci-C₆ alkyl), N(Ci-C₆ alkyl) ₂, kyanoskupinu, nitroskupinu, SíR¹⁹R²⁰R²¹ nebo GeR¹⁹R²⁰R²¹; R⁹ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6

uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku,

C0₂ (Cx-Cg alkyl) , NH (Ci-C₆ alkyl) , N (C_x-C₆ alkyl) ₂,

-C (R¹⁸) =NOR¹⁷, kyanoskupinu, nitroskupinu, SF₅, SiR²²R²³R²⁴ nebo GeR²²R²³R²⁴ nebo R⁹ znamená fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, benzoylovou skupinu, fenoxyskupinu, pyridinylovou skupinu, pyridinyloxyskupinu, thienylovou skupinu, thienyloxyskupinu, furanylovou skupinu, • ·

9 · • · * 9 ·· · · · ····«· • · · * ♦ · · ·· · Λ 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9

266 pyrimidinylovou skupinu nebo pyrimidinyloxyskupinu, přičemž každá z těchto skupin je případně substituovaná substituentem R¹¹ nebo R¹², nebo jak R¹¹ tak R¹²;

každé R¹⁰ znamená nezávisle atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo kyanoskupinu, nebo pokud jsou R⁹ a R¹⁰ navázány na sousedících atomech na Z, potom R⁹ a uvedený vedle navázaný substituent R¹⁰ mohou společně tvořit -OCH₂O- nebo -CH₂CH₂O-, přičemž každá CH₂ skupina může být případně substituována jedním nebo dvěma atomy halogenu; nebo pokud jsou Y a R¹⁰ navázány na sousedících atomech na Z a Y znamená -CHR¹⁵O-N=C (R⁷)-, -O-N=C(R⁷)-, -O-CH₂CH₂O-N=C (R⁷) -, -CHR¹⁵O-C (R¹⁵) =C (R⁷) -, -CH=N-N=C (R⁷)-, -CHR¹⁵N (R¹⁵)-N=C (R⁷) - nebo

-CHR¹⁵N (COCH3) -N=C (R⁷)-, přičemž R⁷ a uvedený vedle navázaný R¹⁰ mohou společně tvořit -(CH2t)J)-, kde je J navázáno na Z;

J znamená -CH₂-, -CH₂CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -SCH₂-,

- N(R¹⁶)CH2-, nebo -CH2N(R¹⁶)-, přičemž každá CH2 skupina je případně substituována jednou nebo dvěmi methylovými skupinami;

R¹¹ a R¹² znamenají nezávisle 1 až 2 atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, • · • V í. ·*·· · 9» ····« · · · # · •1 · · · ···»·· • · · · t ·· «· t»t ···*«·· * a «

267 alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, alkoxyalkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v alkoxylovém zbytku, tetrahydropyranyloxyalkynylovou skupinu se 7 až 10 atomy uhlíku, benzyloxymethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyskupinu se 2 a 6 atomy uhlíku, C5-C9 trialkylsilylalkoxyalkoxyskupinu, alkylthioalkoxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylthioskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylthioskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C₂-C₆ alkylthioalkylthioskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanatoskupinu, hydroxyskupinu, N(R²⁶)2; SF5; Si(R²⁵)3; Ge(R²⁵)₃;

(R²⁵) 3Si-C=C-; OSi(R²⁵)3; OGe(R²⁵)₃; C(=O)R²⁶;

C (=S) R²⁶;

C (=0) OR²⁶;

C (=S) OR²⁶;

C (=0) SR²⁶;

9· ···· 9 »· ·· <·*· • * ···· »9 · ····· · · * * · ·« 4 « » »···*» • · · - f « « ·· ··· ··· ···· ·· ·

268

C(=S)SR²⁶; C(=O)N(R²⁶)2; C (=S) N (R²⁶) 2; OC(=O)R²⁶;

OC(=S)R²⁶; SC(=O)R²⁶; SC(=S)R²⁶; N(R²⁶)C(=O)R²⁶;

N(R²⁶)C(=S)R²⁶; OC(=O)OR²⁷; OC(=O)SR²⁷;

OC (=0) N (R²⁶) 2; SC(=O)OR²⁷; SC(=O)SR²⁷; S(O)2OR²⁶;

S(O)₂N(R²⁶)2; OS(O)2R²⁷; N (R²⁶) S (O) 2R²⁷;

nebo fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, fenylsulfonylovou skupinu, fenylethinylovou skupinu nebo pyridinylethinylovou skupinu, přičemž všechny tyto skupiny mohou být případně substituovány atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s

2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, NH₂C(O); alkylNHC(O) s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, C1-C4 alkyl) ₂NC (0) , Si(R²⁵)3, Ge(R²⁵)3, (R²⁵) ₃Si-C=C-, nebo fenylovou skupinu, fenylethinylovou skupinu, benzoylovou skupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu, které jsou substituovány R⁸ a případně jedním nebo několika substituenty R¹⁰, nebo pokud E znamená 1,2-fenylenovou skupinu a R³ a R⁴ jsou navázány na sousedící atomy, potom mohou R³ a R⁴společně tvořit alkylenovou skupinu s 3 až 5 atomy uhlíku, halogenalkylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, alkenylenovou skupinu se 3 až 5 atomy uhlíku, halogenalenylenovou skupinu případně substituovanou 1 až 2 alkylovými skupinami s 1 až 3 atomy uhlíku;

R⁵ znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku,

• · ···« · ·· ·· ···· • · » ···· · · · ····· · · ·· · ·· ·· · ······ • · · · · · · • < · · · ······· ·· ♦

261 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se

2 až 4 atomy uhlíku;

R³ a R⁴ znamenají nezávisle atom vodíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až

6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 az 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu alkylthioskupinu s 1 alkylsulfinylovou skupinu alkylsulfonylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, až 6 atomy uhlíku, s 1 až 6 atomy uhlíku, s 1 až 6 atomy uhlíku, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu se

3 až

····· · · ··· • · ·· · ······ • · · ♦ · · · • · ··· ··««··· ·· ·

308 každé R²⁵ znamená nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu;

m znamená 0, 1 nebo 2.

14. Sloučenina podle nároku 13, vyznačená tím, že se zvolí z množiny zahrnující:

3,4-thiofendiylovou skupinu, 2,3- a 3,4pyridindiylovou skupinu, 4,5-pyrimidindiylovou skupinu, 2,4- , 2,7-, 3,5-, 2,3-, 4,5-, 5,6- a

3.4- dihydro-2-oxo-2 H-l-benzopyranylovou

3.4- dihydro-3-oxo-l/í-2-benzopyranylovou

3, 4-dihydro-1-oxo-17í-2-benzopyranylovou

3.4- dihydro-4-oxo-2H-l-benzopyranylovou

3 až atomy cykloalkylovou skupinu se atom halogenu nebo kyanoskupinu;

nebo pokud jsou Y a R¹⁰ navázány na sousedící atomy na Z a Y znamená -CH2O-N=C (R⁷)-, potom může spolu s uvedeným vedle navázaným R¹⁰ tvořit (CH₂)_r-J-, tak že je J navázáno na Z;

Z se zvolí ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku; cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 atomy uhlíku; fenylovou skupinu; naftalenylovou skupinu; antracenylovou skupinu; fenantrenylovou skupinu; ΙΗ-pyrrolylovou skupinu;

furanylovou skupinu; thienylovou skupinu; 1Hpyrazolylovou skupinu; lH-imidazolylovou skupinu;

isoxazolylovou skupinu; oxazolylovou skupinu;

isothiazolylovou skupinu; thiazolylovou skupinu;

···· • ·· • · ·

300

3.7- , 3,8-, 5,6-, 6,7- a 7,8-diyl; 2,3-dihydro-

3.7- , 3,8-, 4,5-, 4,6-, 4,7-, 4,8-, 5,6-, 6,7- a fa · fa · • fa* · * fa · ··v • · fa fa · fa · · fa · fafa ·· · ··<·«· • · · · * · · < · fa fa fa ·«··»··4· «

298

7,8-diyl; [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2,5-,

3,5-, 3,6-, 3,7-, 4,5-, 5,6- a 6,7-diyl;2,4-,

3.5- , 3,6-, 3,7-, 2,3-, 4,5-, 5,6- a 6,7-diyl;

lH-indazol-1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 3,4-,3,5-,

3,7-, 2,3-, 4,5-, 5,6- a 6,7-benzofurandiyl;

benzo[b]thiofen-2,4-, 2,5-, 2,6-, 2,7-,3,4-,

3 až každé R¹⁵ znamená nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylovou • · · · • · • · ·

294 nebo benzylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin může být případně substituována na fenylovém kruhu atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou, nebo pokud Y znamená -CHR¹⁵N (R¹⁵) C (=0) N (R¹⁵)-, potom tvoří dvě R¹⁵ navázaná na dusíkových atomech na uvedené skupině společně -(CHJ₂)_S-, nebo pokud Y znamená -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) NR¹⁵-, potom R⁷ a vedle navázané R¹⁵ mohou společně tvořit -CH₂-(CH₂) _s-,

-O-(CH₂)_s-, -S-(CH₂)_s- nebo - -N (Ci-C₃alkyl)- - (CH₂)_s-, přičemž uvedená vazba je nasměrována tak , že skupina znázorněná na levé straně vazby se váže na uhlík a skupina na pravé straně vazby se váže na atom dusíku; znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6

atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu případně substituovanou atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

• ·

295 každé R²⁵ znamená nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu;

každé R²⁶ znamená nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu skupinu

3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinyloxyskupinu se 3 až 6 uhlíku,

C2-C5 atomy

C5-C9 trialkylsilylalkoxyalkoxyskupinu, thioalkoxyskupinu se alkylthioskupinu s 1 halogenalkylthioskupinu alkylsulfinylovou skupinu halogenalkylsulfinylovou skupinu až až alkoxyalkoxyskupinu, alkyluhlíku, atomy atomy uhlíku, až atomy uhlíku,

3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylocyskupinu se

3 až atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 • * • · • · • · · · *

285 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku;

Y znamená -0-; -S(0)_n-; -NR¹⁵; -C(=0)-; -CH(OR¹⁵)-; -CHR⁶; -CHR⁶CHR⁶; -CR⁶=CR⁶-; -C=C-; -CHR¹⁵O-; -OCHR¹⁵-; -CHR¹⁵S (0)_n-; -S(O)_nCHR¹⁵-;

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷)-; - (R⁷) C=N-OCH (R¹⁵)-; -C(R⁷)=N-O-; -O-N=C(R⁷) -; -CHR¹⁵OC(=O)N(R¹⁵) -;

-CHR¹⁵OC (=S) N (R¹⁵) -; -CHR¹⁵OC (=0) 0-;

-CHR¹⁵OC (=S) 0-; -CHR¹⁵OC (=0) S-; -CHR¹⁵OC (=S) S-;

-CHR¹⁵SC (=0) N (R¹⁵) -; -CHR¹⁵SC (=S) N (R¹⁵) -;

-CHR¹⁵N (R¹⁵) C (=0) N (R¹⁵) -CHR¹⁵O-N (R¹⁵) C (=0) N (R¹⁵) -; -CHR¹⁵O-N (R¹⁵) C (=S)N (R¹⁵) -; -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) NR¹⁵-; -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) OCH₂~; -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -N=N-;

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -C (=0) -;

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -C (=N-A²-Z^x) -A¹-;

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -C (R⁷) =N-A²-A³-;

-CHR¹⁵O-N=C (-C (R⁷) =N-A²-Z¹) - ; -CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -CH₂O-;

-CHR¹⁵O-N=C (R⁷) -CH₂S~; -OCH₂CH₂O-N=C (R⁷) -;

-CHR¹⁵O-C (R¹⁵) =C (R⁷) -; -CHR¹⁵O-C (R⁷) =N-;

-CHR¹⁵S-C (R⁷) =N-; -C (R⁷) =N-NR¹⁵-; -CH=N-N=C(R⁷)-;

-CHR¹⁵N (R¹⁵) -N=C (R⁷) -; -CHR¹⁵N (COCH₃) -N=C (R⁷) -;

-0C (=S)NR¹⁵C (=0) -; -CHR⁶-C(=W¹) -A¹-;

-CHR⁶CHR⁶-C (=W^x) -A¹-; -CR⁶=CR⁶-C (=W^x) -A¹-;

-CsC-C (=W^X)-A¹-; -N=CR⁶-C (=W¹)-A¹-; nebo přímou vazbu, přičemž vazba Y je nasměrována tak, že zbytek znázorněný na levé straně vazby je navázán na E a zbytek znázorněný na pravé straně vazby je navázán na Z;

Z¹ znamená atom vodíku nebo -A³-Z;

• · • · · · • · • · • · · · • · • · · ·

286

w¹ znamená atom kyslíku nebo síry; A¹ znamená vazbu; atom kyslíku, atom síry, NR¹⁵ nebo přímou A² znamená atom kyslíku, NR¹⁵ nebo přímou vazbu; A³ znamená -C(%0)-; -S(0) ₂- nebo přímou vazbu;

každé R⁶ znamená nezávisle atom vodíku, 1 až 2 methylové skupiny, alkylovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, formylaminoskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, alkoxykarbonylaminoskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku v alkoxylovém zbytku, NH₂C(O)NH, (Ci-C₃-alkyl) NHC (0) NH, (Ci-C₃alkyl) ₂NC (0)NH,

N(Ci-C₃alkyl)2, piperidinylovou skupinu, morfolinylovou skupinu, 1 až 2 atomy halogenu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu;

každé R⁷ znamená nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkanylovou skupinu se 2

287 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, NH (Ci-Cgalkyl) , N (Ci-C₆alkyl) ₂ nebo morfolinylovou skupinu;

každé Z se nezávisle zvolí z množiny zahrnující:

iii) kruhový systém zvolený ze 3 až 14-členných monocyklických, kondenzovaných bicyklických a kondenzovaných tricyklických nearomatických heterocyklických kruhových systémů a 5 až 14- členných monocyklických, kondenzovaných bicyklických a kondenzovaných tricyklických aromatických heterocyklických kruhových systémů, přičemž každý z těchto heterocyklických kruhových systémů obsahuje 1 až 6 heteroatomů nezávisle zvolených ze skupiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry za předpokladu, že

288 heterocyklický kruhový systém obsahuje maximálně 4 atomy uhlíku, 2 atomy kyslíku a 2 atomy síry, každý z nearomatický nebo aromatických heterocyklických kruhových systémů je substituován substituentem R⁹ a případně jedním nebo několika substituenty R¹⁰;

každé Q se

-CHR¹³-, nezávisle zvolí ze skupiny zahrnující

-0- a —S(0)_p—;

R⁸ znamená atom vodíku, 1 až alkylovou skupinu s 1 až atomy halogenu, uhlíku, atomy halogenalkylovou skupinu až

6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s až atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu až atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se až atomy uhlíku,

289

halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se z l až e > atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C0₂ (Ci-C₆alkyl) , NH (Ci-C₆alkyl) , N (Cj-C₆alkyl) ₂, kyanoskupinu, nitroskupinu, SiR¹⁹R²⁰R²¹ nebo

GeR¹⁹R²⁰R²¹;

R⁹ fenylovou skupinu, benzoylovou skupinu, skupinu, skupinu, pyridinylovou thienylovou furanylovou skupinu, nebo pyrimidinylz těchto skupin je R¹¹ a benzylovou skupinu, fenoxyskupinu, pyridinyloxyskupinu, thienyloxyskupinu, pyrimidinylovou skupinu oxyskupinu, přičemž každá případně substituovaná substituentem případně substituentem R¹²;

každé R¹⁰ znamená nezávisle atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo kyanoskupinu, nebo pokud jsou R⁹ a R¹⁰ navázány na sousedících atomech na Z, potom R⁹ a uvedený vedle navázaný substituent R¹⁰ mohou společně tvořit -OCH2O- nebo -CH2CH2O-, přičemž každá CH₂ skupina může být případně substituována 1 nebo 2 atomy halogenu; nebo pokud jsou Y a R¹⁰ navázány na sousedících atomech na Z a Y znamená -CHR¹⁵O-N=C (R⁷)-O-N=C(R⁷)-, -O-CH₂CH₂O-N=C (R⁷) -CHR¹⁵O-C (R¹⁵) =C (R⁷)

-CH=N-N=C (R⁷)-, -CHR¹⁵N (R¹⁵)-N=C (R⁷) - nebo

-CHR¹⁵N (COCH3)-N=C (R⁷) , přičemž R⁷ a uvedený vedle navázaný R¹⁰ mohou společně tvořit - (CH_2r) J) , kde je J navázáno na Z;

J znamená -CH₂-, -CH₂CH₂-, -OCH₂-, -CH₂O-, -SCH₂-,

-N (R¹⁶) CH2—, nebo -CH2N(R¹⁶)-, přičemž každá CH2 skupina je případně substituována jednou nebo dvěmi methylovými skupinami;

R¹¹ znamená alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkylthioalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, alkoxyalkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v alkoxylovém zbytku, tetrahydropyranyloxyalkynylovou skupinu se 7 až 10 atomy uhlíku, benzyloxymethylovou skupinu, alkenyloxyskupinu se

3. Sloučenina podle nároku 2, vyznačená tím , že • · • · · · • · • · · · • · ·

279

R¹ znamená methylovou skupinu;

R² znamená methylovou skupinu;

Y znamená -0-, -S(0)_n~, -NR¹⁵, -C(=0)-, -CH(OR¹⁵)-,

-CH2-, nebo přímou vazbu; a

R⁹ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C0₂ (Ci-Cgalkyl) , -C (R¹⁸) =NOR¹⁷, kyanoskupinu, nitroskupinu, SF₅, SiR²²R²³R²⁴ nebo GeR²²R²³R²⁴ nebo R⁹ znamená fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, fenoxyskupinu, pyridinylovou skupinu, thienylovou skupinu, furanylovou skupinu nebo pyrimidinylovou skupinu, přičemž každá z těchto skupin může být případně substituovaná R¹¹ nebo R¹², nebo jak R¹¹ tak R¹².

3 až atom vodíku, uhlíku, uhlíku, • · • · • · • · · alkylovou cykloalkylovou nebo fenylovou nebo benzylovou skupin může 1 i skupinu, být každá z těchto fenylovém kruhu přičemž případně substituována na skupinou s skupinou s až 4 atomem halogenu, alkylovou atomy uhlíku, halogenalkylovou atomy uhlíku, alkoxyskupinou s uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou,

3 atomy skupinu se 3 až

6 atomy e · • · *

• · · · ·

4-[2-[[3-(3-ethinylfenyl)-1,2,4-thiadiazol-5yl]oxy]fenyl]-2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-3H-l,2,4triayol-3-on; a [3-[5-[2-(1,5-dihydro-3-methoxy-l-methyol-5-oxo-4H-

4-oxo-4Jí-l-benzopyranylovou skupinu; 22,3,4,5skupinu; skupinu; skupinu; skupinu; skupinu; skupinu;

oxo-2/í-l-benzopyrany lovou skupinu; tetrahydro-5-oxo-1-benzoxpinylovou skupinu;

4.8- , 2,3- a 3,4-chinolindiyl; 2,3-dihydro-

4.5- a 5,6-diyl; 2-oxo-2H-benzopyran-3,5,3,6-,

4,6-, 4,7-, 4,8-, 3,4-, 5,6-, 6,7- a 7,8- cinnolindiyl; 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-, 5,6-, 6,7- a 7,8-ftalazindiyl; 2,5-, 2,6-, 2,7-, 2,8-, 4,5- 4,6-, 4,7-, 4,8 ^—, 5,6—, 6,7- a 7,8-

chinazolindiyl; 2,5-, 2,6-, 2,7-, 2,8-,2,3-,

5.6- , 6,7- a 7,8chinoxalindiyl; 1,8-naftyridin-

4,5-diyl; 1,2,4-triazin-5, 6-diyl; 177-indol-l, 4-,

297

4,5-oxazoldiyl; 3,4- a 4,5-isothiazoldiyl; 4,5thiazoldiyl; lh-1,2,3-triazol-l, 5- a 4,5-diyl; 2H-1,2,3-triazol-4,5-diyl; 1/7-1,2,4-triazol-l, 5- diyl; 477-1,2,4- triazol-3,4-diyl; 1,2,3oxadiazol-4,5-diyl; 1,2,5-oxadiazol-3,4-diyl;

4 atomy uhlíku, atomy atomy uhlíku, uhlíku, atom vodíku, atom halogenu, alkylovou

4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

atomy atomy uhlíku, uhlíku, každé R¹³ znamená nezávisle atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až

6 atomy uhlíku, nebo fenylovou případně alkylovou skupinou s 1 skupinu substituovanou atomem halogenu, uhlíku, až atomy halogenalkylovou skupinou s alkoxyskupinou s 1 až halogenalkoxyskupinou s 1 nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

až až 4

R¹⁴ znamená skupinu skupinu skupinu

4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až

4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylthioskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylthioskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C₂-C6 alkylthioalkylthioskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanatoskupinu, hydroxyskupinu, N(R²⁶)2; SF5; Si(R²⁵)3,· Ge(R²⁵)3;

(R²⁵) 3Si-CsC-; OSí(R²⁵)3; OGe(R²⁵)₃; C(=O)R²⁶;

C(=S)R²⁶; C(=O)OR²⁶; C(=S)OR²⁶; C(=O)SR²⁶;

C(=S)SR²⁶; C(=O)N(R²⁶)2; C(=S)N(R²⁶)2; OC(=O)R²⁶;

OC(=S)R²⁶; SC(=O)R²⁶; SC(=S)R²⁶; N (R²⁶) C (=0) R²⁶;

N (R²⁶) C (=S) R²⁶; OC(=O)OR²⁷; OC(=O)SR²⁷;

OC (=0) N (R²⁶) 2; SC(=O)OR²⁷; SC(=O)SR²⁷; S(O)2OR²⁶;

S(O)₂N(R²⁶)2; OS(O)2R²⁷; N (R²⁶) S (0) 2R²⁷; nebo • · · · skupinu, fenoxyskupinu, benzylovou benzyloxyskupinu, fenylsulfonylovou fenylethinylovou skupinu nebo pyridi293 fenylovou skupinu, skupinu, nylethinylovou skupinu, přičemž všechny tyto skupiny mohou být případně substituovány atomem 1 až halogenu, alkylovou skupinou s

4 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s

4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyskupinu se 2 a 6 atomy uhlíku, C5-C9 trialkylsilylalkoxyalkoxyskupinu, alkylthioalkoxyskupinu se 2 až atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až atomy uhlíku, až halogenalkylthioskupinu alkylsulfinylovou skupinu halogenalkylsulfinylovou skupinu atomy uhlíku,

4 atomy

291 uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylthioskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylthioskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C₂-Cé alkylthioalkylthioskupinu, thiokyanatoskupinu, hydroxyskupinu, N(R²⁶)₂; SF₅;

(R²⁵) 3Sí-CsC-; OSi(R²⁵)3; OGe(R²⁵)₃; C(=O)R²⁶;

C( = S)R²⁶; C(=O)OR²⁶; C(=S)OR²⁶; C(=O)SR²⁶;

C(=S)SR²⁶; C (=0) N (R²⁶) 2; C (=S) N (R²⁶) 2; OC(=O)R²⁶; OC(=S)R²⁶; SC(=O)R²⁶; SC(=S)R²⁶; N(R²⁶)C(=O)R²⁶;

N (R²⁶) C (=S) R²⁶; OC(=O)OR²⁷; OC(=O)SR²⁷;

OC (=0) N (R²⁶) 2; SC(=O)OR²⁷; SC(=O)SR²⁷; S(O)2OR²⁶;

S(O)₂N(R²⁶)2; OS(O)2R²⁷; N (R²⁶) S (0) 2R²⁷; nebo fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, fenylsulfonylovou skupinu, fenylethinylovou skupinu nebo pyridinylethinylovou skupinu, přičemž všechny tyto skupiny mohou být případně substituovány atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanoskupinou;

R¹² znamená jeden až dva atomy halogenu, alkylovou

skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogen- alkenylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhliku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, halogena1kiny1ovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy

uhlíku, alkylthioalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku v alkylovém zbytku, alkoxyalkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku v alkoxylovém zbytku, tetrahydropyranyloxyalkynylovou skupinu se 7 až 10 atomy uhlíku, benzyloxymethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až

292

4 —[2—[[3-(3,4-dichlorofenyl)-1,2,4-thiadiazol-5yl]oxy]fenyl]-2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-3H-l,2,4triayol-3-on;

4-[2-[[3-(1,1-dimethylethyl)-1,2,4-thiadiazol-5yl]oxy]-2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl-3H-l, 2,4triayol-3-on;

4-[2-[[3-(1,1-dimethylethyl)-1,2,4-thiadiazol-5yl]oxy]-6-methylfenyl]-2,4-dihydro-5-methoxy-2-methyl3H-1,2,4-triazol-3-on;

4 —[2—[[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)fenyl) -1,2,4thiadiazol-5-yl]oxy]-6-methylfenyl]-2,4-dihydro-5methoxy-2-methyl-3H-l,2,4-triazol-3-on;

4 —[2—[[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)fenyl) -1,2,4thiadiazol-5-yl]oxy]fenyl]-2,4-dihydro-methoxy-3H-

4. Sloučenina podle nároku 3, vyznačená tím, že

280

Y znamená -Ο-; a

R⁹ znamená fenylovou skupinu případně substituovanou R^u nebo R¹², nebo jak R¹¹ tak R¹².

5. Sloučenina podle nároku 3, vyznačená tím, že se zvolí ze skupiny zahrnující:

4 atomy uhlíku, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylthioskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylthioskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, C₂-C6 alkylthioalkylthioskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanatoskupinu, hydroxyskupinu, N(R²⁶)₂; SF₅; Si(R²⁵)3,· Ge(R²⁵)3;

(R²⁵) 3Si-C=C-; OSi(R²⁵)3; OGe(R²⁵)₃; C(=O)R²⁶;

C(=S)R²⁶; C(=O)OR²⁶; C(=S)OR²⁶; C(=O)SR²⁶;

C( = S)SR²⁶; C(=O)N(R²⁶)2; C(=S)N(R²⁶)2; OC(=O)R²⁶; OC(=S)R²⁶; SC(=O)R²⁶; SC(=S)R²⁶; N(R²⁶)C(=O)R²⁶; N(R²⁶)C(-S)R²⁶; OC(=O)OR²⁷; OC(=O)SR²⁷;

4 atomy uhlíku, alkylsulfonylovou skupinu s

4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy • · · ·

276 uhlíku, halogenalkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkinyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyskupinu se 2 a 6 atomy uhlíku, C5-C9 trialkylsilylalkoxyalkoxyskupinu, alkoxyskupinu se 2 alkylthioaž atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 halogenalkylthioskupinu alkylsulfinylovou skupinu halogenalkylsulfinylovou skupinu až až

5-chloro-2,4-dihydro-4-(2-hydroxyfenyl)-2-methyl-3H-l,2,4triazol-3-on.