JPWO2013058256A1 - 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
本願は、2011年10月17日に日本に出願された特願2011−228373号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
〔1〕 式(1)で表される含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはN−オキサイド化合物。
Bは、窒素原子または炭素原子を示す。
Dは、5〜7員炭化水素環または5〜7員ヘテロ環を示す。
X1は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有する5〜6員ヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。mは、X1の個数を示し、0〜6のいずれかの整数である。
Eは、5〜7員炭化水素環または5〜7員ヘテロ環を示す。
X2は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有する5〜6員ヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。nは、X2の個数を示し、0〜4のいずれかの整数である。
Xは、酸素原子、硫黄原子、−C(=O)−基で表される基、または−CHOH−基で表される基を示す。
〔2〕 上記の式(1)が、式(2)で表されることを特徴とする上記〔1〕に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩若しくはN−オキサイド化合物。
A1、A2、A3、およびA4は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を示す。
〔3〕 上記の式(1)が、式(3)で表されることを特徴とする上記〔1〕に記載の含窒素ヘテロ環化合物またはその塩若しくはN−オキサイド化合物。
A5、A6、およびA7は、それぞれ独立して、炭素原子、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を示す。ただし、酸素原子同士、硫黄原子同士、酸素原子と硫黄原子の組合わせが隣接することはない。
〔4〕 上記の式(1)が、式(4)で表される上記〔1〕に記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはN−オキサイド化合物。
〔6〕 Cyが、無置換の若しくは置換基を有するオキシラニル基、無置換の若しくは置換基を有する5員ヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有する6員へテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有する部分不飽和の5員ヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する部分不飽和の6員へテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する飽和5員ヘテロ環基、または無置換の若しくは置換基を有する飽和6員へテロ環基である、上記の〔1〕〜〔5〕のいずれかひとつに記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはN−オキサイド化合物。
〔7〕 上記の〔1〕〜〔6〕のいずれかひとつに記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはN−オキサイド化合物から選ばれる少なくとも1種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
〔式(1)で表される化合物〕
本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物は、式(1)で表される化合物(以下、「化合物(1)」と表記することがある。)、またはその塩若しくはN−オキサイド化合物である。
「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同種または異種の構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。2つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「C1〜6」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が1〜6個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、C2アルコキシC4アルキル基に分類する。
「置換基」となり得る基としては、 フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基; メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基; シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3〜6シクロアルキル基; ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基などのC2〜6アルケニル基; 2−シクロプロペニル基、2−シクロペンテニル基、3−シクロヘキセニル基などのC3〜6シクロアルケニル基; エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基などのC2〜6アルキニル基;
Cyは、無置換の若しくは置換基を有するオキシラニル基、または無置換の若しくは置換基を有する5〜6員ヘテロ環基を示す。
「5〜6員ヘテロ環基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる1〜4個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。
Cyとしては、無置換の若しくは置換基を有するオキシラニル基、無置換の若しくは置換基を有する5員ヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有する6員へテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有する部分不飽和の5員ヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する部分不飽和の6員へテロ環、基無置換の若しくは置換基を有する飽和5員ヘテロ環基、または無置換の若しくは置換基を有する飽和6員へテロ環基であることが好ましい。
飽和6員へテロ環基としては、ピペリジン−1−イル基、ピペリジン−2−イル基、ピペリジン−3−イル基、ピペリジン−4−イル基などのピペリジニル基;ピペラジン−1−イル基、ピペラジン−2−イル基などのピペラジニル基;モルホリン−2−イル基、モルホリン−3−イル基、モルホリン−4−イル基などのモルホリニル基などが挙げられる。
一緒になって形成し得る5〜8員環としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環; シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環などのC5〜8シクロアルケン環;などが挙げられる。
Bは、炭素原子または窒素原子を示す。すなわち、「D」が縮合してなるピリジン環または「D」が縮合してなるピラジン環を構成する。
Dは、ピリジン環又はピラジン環を構成する環の一部であり、5〜7員炭化水素環または5〜7員ヘテロ環を示す。
5〜7員炭化水素環としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環; シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環などのシクロアルケン環; シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環などのシクロアルカン環などが挙げられる。
また、5〜7員のヘテロ環としては、フラン環、チオフェン環、ピロ−ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、アゼピン環、ジアゼピン環; ジヒドロ−2H−ピラン環、ジヒドロ−2H−チオピラン環、テトラヒドロピリジン環; ヘキサメチレンイミン環、2−ケトヘキサメチレンイミン環、ホモピペラジン環などが挙げられる。
式(1)中、Dとしては、芳香族炭化水素環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。具体的には、化合物(1)は、キノリン環若しくはキノキサリン環を有する化合物であることが好ましい。
X1は、D、および/または、ピリジン環もしくはピラジン環の置換基であり、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有する5〜6員ヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。mは、X1の個数を示し、0〜6のいずれかの整数(好ましくは0〜2の整数)である。
C1〜8アシル基としては、ホルミル基; アセチル基、プロピオニル基、n−プロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、ペンタノイル基、バレリル基、オクタノイル基、i−プロピルカルボニル基、i−ブチルカルボニル基、ピバロイル基、イソバレリル基などのアルキルカルボニル基、好ましくはC1〜6アルキルカルボニル基; アクリロイル基、メタクリロイル基などのアルケニルカルボニル基、好ましくはC2〜6アルケニルカルボニル基; プロピオロイル基などのアルキニルカルボニル基、好ましくはC2〜6アルキニルカルボニル基; ベンゾイル基などのアリールカルボニル基;2−ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基などのヘテロ環カルボニル基などが挙げられる。
「置換基を有するカルボキシル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、i−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基、好ましくはC1〜6アルコキシカルボニル基; ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基などのアルケニルオキシカルボニル基、好ましくはC2〜6アルケニルオキシカルボニル基; エチニルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基などのアルキニルオキシカルボニル基、好ましくはC2〜6アルキニルオキシカルボニル基; フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基などのアリールオキシカルボニル基、好ましくはC6〜10アリールオキシカルボニル基; ベンジルオキシカルボニル基などのアラルキルオキシカルボニル基、好ましくはC6〜10アリールC1〜6アルコキシカルボニル基;などが挙げられる。
などが挙げられる。
これらの中でも、X1は、ハロゲノ基又はC1〜C8アルキル基であることが好ましい。
Eは、5〜7員炭化水素環または5〜7員ヘテロ環を示す。
5〜7員炭化水素環としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環; シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環などのC5〜7シクロアルケン環; フラン環、チオフェン環、ピロ−ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、アゼピン環、ジアゼピン環などの芳香族5〜7員ヘテロ環;などが挙げられる。
これらのうち芳香族炭化水素環又は芳香族5〜6員ヘテロ環が好ましく、ベンゼン環又はピリジン環がより好ましく、ベンゼン環がより更に好ましい。
X2は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有する5〜6員ヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。nは、X2の個数を示し、0〜4のいずれかの整数、好ましくは0〜2のいずれかの整数、より更に好ましくは0または1である。
これらの中でも、X2は、ハロゲノ基又はC1〜8アルキル基であることが好ましい。
Xは、酸素原子、硫黄原子、−C(=O)−基で表される基、または−CHOH−基で表される基を示す。これらの中でも、Xは、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
前記化合物(1)は、式(2)で表される化合物(以下、「化合物(2)」と表記することがある。)であることが好ましい。
A1、A2、A3、およびA4は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を示す。すなわち、ベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、またはトリアジン環を構成する。前記ピリジン環としては、A1が窒素原子であるピリジン環が好ましい。これらの中でも、A1、A2、A3、およびA4は、ベンゼン環またはピリジン環を構成することが好ましい。
前記化合物(1)は、式(3)で表される化合物(以下、「化合物(3)」と表記することがある。)であることが好ましい。
A5、A6、およびA7は、それぞれ独立して、炭素原子、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を示す。ただし、酸素原子同士、硫黄原子同士、酸素原子と硫黄原子の組合わせが隣接することはない。
すなわち、A5、A6、およびA7を含む環は、フラン環、チオフェン環、ピロ−ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環を構成する。この場合、ピラゾール環としては、A6とA7が窒素原子であるピラゾール環が好ましい。チオフェン環としては、A7が硫黄原子であるチオフェン環が好ましい。
前記化合物(1)は、式(4)で表される化合物(以下、「化合物(4)」と表記することがある。)であることが好ましい。
式(4)中、Dとしては、芳香族炭化水素環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。具体的には、化合物(4)は、キノリン環を有する化合物であることが好ましい。
本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物は、例えば、以下に示す合成方法によって製造することができる。
式(A)で表される化合物と式(B)で表される化合物とを公知の方法によって反応させて化合物(2)を製造することができる。
式中、X1、m、X2、n、A1〜A4、B、およびXは前記と同じ意味を示す。Qはハロゲノ基を示す。
式中、Rは、前記のCyに挙げるヘテロ環基またはヘテロ環基に誘導可能な官能基を表す。官能基の例としては、オキサゾール−2−イル基の場合は、ホルミル基(イソニトリル類との縮合により誘導できる。);イソオキサゾリン−3−イル基の場合は、ヒドロキシイミノ基(オレフィン類との2+3環化反応により誘導できる。);鈴木・宮浦カップリングを用いる場合は、ハロゲン原子またはホウ素基;などが挙げられる。
本発明においては、7,8−ジフルオロ−3−ヨード−キノリンが、有用な製造中間体である。
式(C)で表される化合物と式(D)で表される化合物とを公知の方法によって反応させて化合物(2)を製造することができる。
式中、R、X1、m、X2、n、A1〜A4、B、X、およびQは前記と同じ意味を示す。
本発明においては、8−フルオロ−3−ヒドロキシキノリン、7,8−ジフルオロ−3−ヒドロキシキノリン、8−フルオロ−3−ヒドロキシ−2−メチルキノリン、または7,8−ジフルオロ−3−ヒドロキシ−2−メチルキノリンが、有用な製造中間体である。
式(A)で表される化合物と式(E)で表される化合物とを公知の方法によって反応させて化合物(3)を製造することができる。
式中、R、X1、m、X2、n、A5〜A7、B、X、およびQは前記と同じ意味を示す。
式(C)で表される化合物と式(F)で表される化合物とを公知の方法によって反応させて化合物(3)を製造することができる。
式中、R、X1、m、X2、n、A5〜A7、B、X、およびQは前記と同じ意味を示す。
式(G)で表される化合物と式(H)で表される化合物とを公知の方法によって反応させて化合物(4)を製造することができる。
式(J)で表される化合物と式(K)で表される化合物とを公知の方法によって反応させて化合物(4)を製造することができる。
また、本発明に係るN−オキサイド化合物は、既知の酸化反応によって調製することができる。例えば、溶媒中または無溶媒において、化合物(1)と、過酸化水素などの過酸化物とを接触させることによって調製することができる。
本発明に係る農園芸用殺菌剤は、本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物またはその塩若しくはN−オキサイド化合物から選ばれる少なくとも1種を有効成分として含有するものである。
テンサイ:褐斑病(Cercospora beticola)、黒根病(Aphanomyces cochlloides)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris);
ラッカセイ:褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi);
キュウリ:うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭そ病(Colletotrichum orbiculare)、黒星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassicola)、苗立枯病(Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn)、斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv.Lecrymans);
トマト:灰色かび病(Botrytis cinerea)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans);
ナス:灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒枯病(Corynespora melongenae)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii);
タマネギ:灰色腐敗病(Botrytis allii)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)、べと病(Peronospora destructor);
キャベツ:根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、べと病(Peronospora parasitica);
インゲン:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea);
りんご:うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、モニリア病(Monilinia mali)、黒点病(Mycosphaerella pomi)、腐らん病(Valsa mali)、斑点落葉病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、炭そ病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、褐斑病(Diplocarpon mali)、すす点病(Zygophiala jamaicensis)、すす斑病(Gloeodes pomigena);
カキ:うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、炭そ病(Gloeosporium kaki)、角斑落葉病(Cercospora kaki);
オウトウ:灰星病(Monilinia fructicola);
ブドウ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Uncinula necator)、晩腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、べと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黒腐病(Guignardia bidwellii);
ナシ:黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali);
チャ:輪斑病(Pestalotia theae)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis);
カンキツ:そうか病(Elsinoe fawcetti)、青かび病(Penicillium italicum)、緑かび病(Penicillium digitatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒点病(Diaporthe citri)、かいよう病(Xanthomonas campestris pv.Citri);
コムギ:うどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.tritici)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia recondita)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、紅色雪腐病(Monographella nivalis)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、立枯病(Gaeumanomyces graminis);
イネ:いもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、苗立枯病(Pythium graminicolum)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae);
タバコ:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);
チューリップ:灰色かび病(Botrytis cinerea);
ベントグラス:雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、赤焼病(Pythium aphanidermatum);
オーチャードグラス:うどんこ病(Erysiphe graminis);
ダイズ:紫斑病(Cercospora kikuchii)、べと病(Peronospora Manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae);
ジャガイモ・トマト:疫病(Phytophthora infestans);
などの防除に使用することができる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、農薬としてとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤などの農薬製剤の形態で使用することができる。
添加することができる界面活性剤は特に限定されない。例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体などが挙げられる。
このような態様で使用することができる他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
(1)ベンゾイミダゾール系:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート メチル、クロルフェナゾール;
(2)ジカルボキシイミド系:クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
(3)DMI−殺菌剤系:イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタコナゾール、ファーコナゾールシス;ジクロブトラゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ・アセテート、フルコナゾール、イマザリル・サルフェート、ナフチフェン、ユニコナゾールP、ビニコナゾール、ボリコナゾール;
(5)アミン系:アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン;
(6)ホスホロチオレート系:EDDP、イプロベンホス、ピラゾホス;
(7)ジチオラン系:イソプロチオラン;
(8)カルボキサミド:ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ビキサフェン、イソピラザム、ペンフルフェン、フルキサピロキサド、セダキサン;
(9)ヒドロキシ−(2−アミノ)ピリミジン系:ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル;
(11)N−フェニルカーバメート系:ジエトフェンカルブ;
(12)QoI−殺菌剤(Qo阻害剤)系:アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、メトミノフェン;アメトクトラジン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ;クメトキシストロビン、クモキシストロビン、エネストロブリン、フェノキシストロビン、トリクロピリカルブ;
(13)PP殺菌剤(フェニルピロール)系:フェンピコニル、フルジオキソニル;
(14)キノリン系:キノキシフェン;
(16)MBI−R系:フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール;
(17)MBI−D系:カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル;
(18)SBI剤:フェンヘキサミド、ピリブチカルブ、タービナフィン;
(19)フェニルウレア:ペンシクロン;
(20)QiI−殺菌剤(Qi阻害剤):シアゾファミド、アミスルブロム、フルメシクロックス;
(21)ベンズアミド系:ゾキサミド;
(22)エノピランウロン系:ブラストサイジン、ミルディオマイシン;
(23)へキソピラノシル系:カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩;
(24)グルコピラノシル系:ストレプトマイシン、バリダマイシン、バリダマイシンA;
(25)シアノアセトアミド系:シモキサニル;
(26)カーバメート系:ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロチオカルブ、ポリカーバメート;
(27)脱共役剤:ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム、メプチルジノカップ;
(28)有機スズ化合物:酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ;
(30)フタルアミド酸系:テクロフタラム;
(31)ベンゾトリアジン系:トリアゾキシド;
(32)ベンゼンスルフォナミド系:フルスルファミド;
(33)ピリダジノン:ジクロメジン;
(34)CAA殺菌剤(カルボン酸アミド)系:ジメトモルフ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、バリフェナレート;
(35)テトラサイクリン:オキシテトラサイクリン;
(36)チオカーバメート系:メタスルホカルブ;
(37)抵抗性誘導剤:アシベンゾラルSメチル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル;
(38)その他の化合物:エトリジアゾール、ポリオキシン、ポリオクソリム、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、オクチリノン、シルチオファム、ジフルメトリム、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、ボルドー液、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、マンコッパー、ビス(8−キノリノラト)銅(II)、水酸化第二銅、有機銅、硫黄、多硫化カルシウム、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ドジン、グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸塩、アニラジン、ジチアノン、クロロピクリン、ダゾメット、キノメチオネート、シプロフラム、アグロバクテリウム、フルオルイミド;イソフェタミド、トルプロカルブ、フェンピラザミン、ピリオフェノン、テブフロキン、フルオピラム、ザリラミド;フルオロフォルペット、プロパミジン、エジフェンホス;ベンチアゾール、ベトキサジン、カプサイシン、カルボン、クフラネブ、マンコゼブ、シプロスルファミド、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワット・メチルスルホネート、ジフェニルアミン、フルメトベル、フルオロイミド、フルチアニル、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・カルシウム、ホセチル・ナトリウム、イルママイシン、メチルイソチアネート(MITC)、ミルデオマイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、プロパモカルブ・ホセチレート、プロパモシン・ナトリウム、ピリモルフ、ピロールニトリン、トルニファニド、トリクラミド;
(1)有機(チオ)ホスフェート系:アセフェート、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス、BRP、クロルピリホス、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス・エチル、クロルフェンビンホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルメホス、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、CYAP、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、ジメトン-S-メチル、ジメチルビンホス、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、EPN、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ヘプテノホス、イサゾホス、ヨードフェンホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イプロベンホス、マラチオン、メビンホス、メタミドホス、メチダチオン、モノクロトホス、メカルバム、メタクリホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトン・メチル、パラオクソン、パラチオン、パラチオン・メチル、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プロフェノホス、プロチオホス、ホスチアゼート、ホスホカルブ、プロパホス、プロペタムホス、プロトエート、ピリダフェンチオン、ピラクロホス、キナルホス、サリチオン、スルプロホス、スルホテップ、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、テブピリムホス、テメホス、チオメトン、バミドチオン;
(a)キチン合成阻害剤:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ノビフルムロン、ブプロフェジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン、フルアズロン、ペンフルロン;
(b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、クロマフェノジド、アザジラクチン;
(c)幼若ホルモン様物質: ピリプロキシフェン、メトプレン、ジオフェノラン、エポフェノナン、ハイドロプレン、キノプレン、トリプレン;
(d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、フロニカミド;
(6)GABAアンタゴニスト化合物:
(a)アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール;
(b)有機塩素系:カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、HCH、γ−HCH、ヘプタクロル、メトキシクロル;
(7)大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エピノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム;
(8)METI I化合物:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ヒドラメチルノン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ジコホル;
(9)METI IIおよびIII化合物:アセキノシル、フルアクリピリム、ロテノン;
(10)脱共役剤化合物:クロルフェナピル、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC;
(12)脱皮かく乱化合物:シロマジン;
(13)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物:ピペロニルブトキシド;
(14)ナトリウムチャネル遮断剤化合物:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
(15)微生物農薬:BT剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤;バチルス属種、白きょう病菌、黒きょう病菌、ペキロマイセス属種、チューリンギエンシン、バーティシリウム属種;
(16)ラトロフィリン受容体作用薬:デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド;
(17)オクトパミン性作用薬:アミトラズ;
(18)リアノジン誘導体作用薬:フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラリニプロール;
(19)マグネシウム刺激性ATPアーゼの阻害薬:チオシクラム、チオスルタップ、ネライストキシン;
(20)摂食阻害薬:ピメトロジン;
(21)ダニ成長阻害薬:クロフェンテジン、エトキサゾール;
(22)その他の化合物:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、ピリダリル、硫黄、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アミドフルメット、テトラジホン、クロルジメホルム、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、スピネトラム、ピリフルキナゾン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェンジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、スルフルラミド、テトラスル、トリアラセン;アフィドピロペン(afidopyropen)、ピフルブミド(pyflubumide)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、スルホキサフロール、イミシアホス、トラロピリル、ジフロビダジン、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド;
(23)駆虫剤:
(a)ベンズイミダゾール系:フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール;
(b)サリチルアニリド系:クロサンテル、オキシクロザニド;
(c)置換フェノール系:ニトロキシニル;
(d)ピリミジン系:ピランテル;
(e)イミダゾチアゾール系:レバミソール;
(f)テトラヒドロピリミジン:プラジカンテル;
(g)その他の駆虫薬:シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール;
アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートクロリド、パクロブトラゾール、パラフィンワックス、ピペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、1−ナフチルアセトアミド、4−CPA、MCPB、コリン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリン、1-メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩;
8−フルオロ−3−(3−フルオロ−2−イソオキサゾール−3−イルフェノキシ)−キノリンの製造方法
〔工程1〕
〔工程2〕
8−フルオロ−3−(3−フルオロ−2−オキサゾール−5−イルフェノキシ)−2−メチルキノリンの製造方法
8−フルオロ−3−(3−フルオロ−2−フラン−3−イルフェノキシ)−キノリンの製造方法
化合物1−1 : 6.94 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 7.12 (m, 1H), 7.28-7.32 (m, 2H), 7.38-7.46 (m, 4H), 7.79 (m, 1H), 8.54 (m, 1H), 8.69 (d, 1H, J = 2.8 Hz), 8.72 (s, 1H).
化合物1−5 : 6.89 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 7.11 (m, 1H), 7.32-7.53 (m, 7H), 8.41 (d, 1H, 5.2 Hz), 8.72 (d, 1H, J = 2.8 Hz).
化合物1−11 : 1.37 (s, 6H), 3.07 (s, 2H), 6.87 (d, 1H), 7.06 (t, 1H), 7.27-7.51 (m, 5H), 8.83 (d, 1H)
化合物1−13 : 0.31 (s, 9H), 2.69 (s, 3H), 6.64 (s, 1H), 6.88 (d, 1H), 7.11 (t, 1H), 7.25-7.46 (m, 5H)
化合物1−15 : 3.95 (t, 2H), 4.28 (t, 2H), 6.88 (d, 1H), 7.05 (t, 1H), 7.29-7.53 (m, 5H), 8.87 (d, 1H).
化合物1−17 : 4.65 (dd, 1H), 4.83 (dd, 1H), 6.21 (t, 1H), 6.74 (d, 1H), 6.99 (t, 1H), 7.37-7.53 (m, 4H), 7.69 (d, 1H), 8.83 (d, 1H).
化合物1−20 : 2.73 (s, 3H), 6.61 (t, 1H), 6.86 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.25-7.49 (m, 5H), 8.45 d, 1H).
化合物1−21 : 2.38 (s, 3H), 2.70 (s, 3H), 6.18 (s, 1H), 6.82 (d, 1H), 7.07 (t, 1H), 7.22-7.44 (m, 5H)
化合物2−1 : 4.09-4.15 (m, 1H), 4.34 (t, 1H), 5.70 (t, 1H), 6.69 (d, 1H), 6.94 (t, 1H), 7.24-7.36 (m, 2H), 7.48-7.50 (m, 2H), 7.64 (s, 1H), 8.84 (d, 1H)
化合物2−8 : 6.48 (d, 1H), 6.99-7.03 (m, 1H), 7.26-7.34 (m, 1H), 7.37-7.44 (m, 5H), 8.44 (d, 1H), 8.71 (d, 1H)
化合物2−9 : 0.28 (s, 9H), 6.49 (s, 1H), 7.04 (t, 1H), 7.26-7.28 (m, 1H), 7.39-7.47 (m, 5H), 8.69 (d, 1H)
化合物2−11 : 7.03 (d, 1H), 7.29-7.48 (m, 7H), 7.91 (s, 1H), 8.76 (d, 1H)
化合物2−12 : 6.96 (d, 1H), 7.14 (dd, 1H), 7.25-7.46 (m, 5H), 8.09 (d, 1H), 8.85 (d, 1H)
化合物2−13 : 4.02 (s, 3H), 6.89 (d, 1H), 7.10 (t, 1H), 7.32-7.38 (m, 1H), 7.47-7.54 (m, 4H), 7.74 (s, 1H), 8.67 (d, 1H)
化合物2−24 : 2.62(s, 3H), 6.86 (dd, 1H), 7.25-7.35 (m, 5H), 7.57-7.61 (m, 2H), 7.92 (s, 1H)
化合物2−26 : 2.01 (s, 3H), 6.93 (d, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.28-7.33 (m, 1H), 7.45-7.52 (m, 4H), 8.24 (d, 1H), 8.74 (d, 1H)
化合物2−45 : 2.00 (m, 1H), 2.14-2.30 (m, 2H), 2.46 (m, 1H), 3.70-3.75(m, 2H), 6.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.07 (m, 1H), 7.30-7.36 (m, 2H), 7.43-7.50 (m, 2H), 7.61 (m, 1H), 8.87 (d, J = 2.8 Hz, 1H)
次に、本発明に係る農園芸用殺菌剤の実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。
本発明の含窒素ヘテロ環化合物 40部
クレー 48部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 4部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分40%の水和剤を得る。
本発明の含窒素ヘテロ環化合物 10部
ソルベッソ200 53部
シクロヘキサノン 26部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 1部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 10部
以上を混合溶解し、有効成分10%の乳剤を得る。
本発明の含窒素ヘテロ環化合物 10部
クレー 90部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分10%の粉剤を得る。
本発明の含窒素ヘテロ環化合物 5部
クレー 73部
ベントナイト 20部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 1部
リン酸カリウム 1部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分5%の粒剤を得る。
本発明の含窒素ヘテロ環化合物 10部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 4部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 2部
グリセリン 10部
キサンタンガム 0.2部
水 73.8部
以上を混合し、粒度が3ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分10%の懸濁剤を得る。
本発明の含窒素ヘテロ環化合物 40部
クレー 36部
塩化カリウム 10部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 1部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物
5部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分40%の顆粒水和剤を得る。
製剤実施例2において得られた乳剤を有効成分100ppmの濃度に希釈した。素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗(品種「国光」、3〜4葉期)に前記希釈液を散布し、室温で自然乾燥した。その後、リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)の分生胞子を接種し、明暗を12時間毎に繰り返す20℃、高湿度の室内に2週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物番号1−1、1−4、1−5、1−6、1−7、1−9、1−11、1−12、1−16、1−18、1−19、2−1、2−2、2−7、2−8、2−10、2−11、2−16、2−17、2−20、2−21、2−22、2−23、2−24、2−26、2−30、2−35、2−37、2−38、2−39、2−41、2−42、2−44、2−45、および3−1の化合物についてリンゴ黒星病防除試験を行った結果、いずれの化合物も75%以上の防除価を示した。
製剤実施例2において得られた乳剤を有効成分100ppmの濃度に希釈した。素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗(品種「相模半白」、子葉期)に前記希釈液を散布し、室温で自然乾燥した。その後、キュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子懸濁液を滴下接種し、20℃、高湿度の暗室内に4日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物番号1−9、1−10、1−14、1−20、1−22、1−22、2−2、2−8、2−10、2−11、2−21、2−22、2−23、2−24、2−26、2−29、2−30、2−34、2−35、2−36、2−37、2−38、2−39、2−41、2−42、2−44、および3−1の化合物についてキュウリ灰色かび病防除試験を行った結果、いずれの化合物も75%以上の防除価を示した。
Bは、炭素原子を示す。
Dは、ベンゼン環を示す。
X1は、それぞれ独立に無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有する5〜6員ヘテロ環基、置換基の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。mは、X1の個数を示し、0〜6のいずれかの整数である。
Eは、5〜7員炭化水素環または5〜7員ヘテロ環を示す。
X2は、それぞれ独立に無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有する5〜6員ヘテロ環基、置換基の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。nは、X2の個数を示し、0〜4のいずれかの整数である。
Xは、酸素原子を示す。
Claims (7)
- 式(1):
式(1)中、
Cyは、無置換の若しくは置換基を有するオキシラニル基、または無置換の若しくは置換基を有する5〜6員ヘテロ環基を示し;
Bは、窒素原子または炭素原子を示し;
Dは、5〜7員炭化水素環または5〜7員ヘテロ環を示し;
X1は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有する5〜6員ヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示し;
mは、X1の個数を示し、0〜6のいずれかの整数であり;
Eは、5〜7員炭化水素環または5〜7員ヘテロ環を示し;
X2は、それぞれ独立に、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有する5〜6員ヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示し;
nは、X2の個数を示し、0〜4のいずれかの整数であり;
Xは、酸素原子、硫黄原子、−C(=O)−基で表される基、または−CHOH−基で表される基を示す、
で表される含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはN−オキサイド化合物。 - 式(4)中のDがベンゼン環である、請求項4に記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはN−オキサイド化合物。
- Cyが、無置換の若しくは置換基を有するオキシラニル基、無置換の若しくは置換基を有する5員ヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有する6員へテロアリール基、無置換の若しくは置換基を有する部分不飽和の5員ヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有する部分不飽和の6員へテロ環、基無置換の若しくは置換基を有する飽和5員ヘテロ環基、または無置換の若しくは置換基を有する飽和6員へテロ環基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはN−オキサイド化合物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはN−オキサイド化合物から選ばれる少なくとも1種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
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