JP2011012088A

JP2011012088A - オキシム化合物またはその塩、ならびに殺菌剤

Info

Publication number: JP2011012088A
Application number: JP2010236899A
Authority: JP
Inventors: Dan Nomura; 弾野村; Shuichi Ito; 衆一伊藤; Ichiro Urihara; 一郎瓜原; Yoichi Ibori; 洋一井堀; Kazunari Fujii; 一成藤井
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 2010-08-10
Filing date: 2010-10-21
Publication date: 2011-01-20
Also published as: JP2010248273A

Abstract

【課題】新規なオキシム化合物またはその塩、ならびにこれらの化合物の少なくとも１種を有効成分として含有する、効果が確実で安全に使用できる殺菌剤を提供する。
【解決手段】式（I）で表されるオキシム化合物またはその塩。該化合物またはその塩からなる群から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。

式（I）中、
Ａは、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。
Ｂは、単結合、または無置換の若しくは置換基を有するアルキレン基を示す。
Ｘは、無置換の若しくは置換基を有する芳香環基、または無置換の若しくは置換基を有する非芳香環基を示す。
Ｙは、無置換の若しくは置換基を有する芳香環基を示す。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規なオキシム化合物またはその塩、ならびに該オキシム化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する殺菌剤に関する。

農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、それらは、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、十分に満足できる防除薬剤とは言い難いものが少なくない。そのため、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が強く要望されている。

本発明に関連して、下記の特許文献１には、本発明化合物と類似の化学構造を有するオキシム誘導体、およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が開示されている。

ＷＯ２００３／０１６３０３

本発明は、新規なオキシム化合物またはその塩、ならびにこれらの化合物の少なくとも１種を有効成分として含有する、効果が確実で安全に使用できる殺菌剤を提供することを課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した。その結果、式（I）で表されるオキシム化合物またはその塩を得るに至った。そして、このオキシム化合物またはその塩は、効果が確実で安全に使用できる殺菌剤の有効成分として有用であることを見出した。本発明は、これらの知見に基づきさらに検討し完成するに至ったものである。

すなわち、本発明は以下の態様を包含するものである。
〔１〕式（I）で表されるオキシム化合物またはその塩。

式（I）中、
Ａは、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。
Ｂは、単結合、または無置換の若しくは置換基を有するアルキレン基を示す。
Ｘは、無置換の若しくは置換基を有する芳香環基、または無置換の若しくは置換基を有する非芳香環基を示す。
Ｙは、無置換の若しくは置換基を有する芳香環基を示す。

〔２〕前記〔１〕に記載のオキシム化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含む殺菌剤。

本発明のオキシム化合物またはその塩は、効果が確実で安全に使用できる殺菌剤の有効成分として有用な新規化合物である。
本発明の殺菌剤は優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない薬剤である。

以下、本発明を、１）オキシム化合物またはその塩、および２）殺菌剤に項分けして詳細に説明する。

１）オキシム化合物またはその塩
本発明に係るオキシム化合物は、式（I）で表される化合物（以下、化合物（I）と表記することがある。）である。

本発明に係るオキシム化合物またはその塩には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形なども含まれる。さらに、本発明に係るオキシム化合物またはその塩は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物を包含する。

まず、本明細書における、「無置換の」および「置換基を有する」の意味を説明する。
「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一のものであってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを示している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。
例えば、置換基を有するＣ１〜６アルキル基は、母核となる基が１〜６個の炭素原子を有するアルキル基で、該アルキル基の中のいずれかの水素原子が異なる構造の基で置換されているものである。

「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのアルキル基、好ましくはＣ１〜６アルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのシクロアルキル基、好ましくはＣ３〜８シクロアルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、シンナミル基などのアルケニル基、好ましくはＣ２〜６アルケニル基；２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのシクロアルケニル基、好ましくはＣ３〜８シクロアルケニル基；エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのアルキニル基、好ましくはＣ２〜６アルキニル基；

メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基、好ましくはＣ１〜６アルコキシ基；ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのアルケニルオキシ基、好ましくはＣ２〜６アルケニルオキシ基；エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのアルキニルオキシ基、好ましくはＣ２〜６アルキニルオキシ基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などのアリール基、好ましくはＣ６〜１０アリール基；フェノキシ基、１−ナフトキシ基などのアリールオキシ基、好ましくはＣ６〜１０アリールオキシ基；ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、好ましくはＣ７〜１１アラルキル基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアラルキルオキシ基、好ましくはＣ７〜１２アラルキルオキシ基；ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニルなどのアシル基、好ましくはＣ１〜７アシル基；ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのアシルオキシ基、好ましくはＣ１〜７アシルオキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；

水酸基；オキソ基；クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのハロアルキル基、好ましくはＣ１〜６ハロアルキル基；２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのハロアルケニル基、好ましくはＣ２〜６ハロアルケニル基；４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのハロアルキニル基、好ましくはＣ２〜６ハロアルキニル基；２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのハロアルコキシ基、好ましくはＣ１〜６ハロアルコキシ基；２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのハロアルケニルオキシ基、好ましくはＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのハロアリール基、好ましくはＣ６〜１０ハロアリール基；４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基などのハロアリールオキシ基、好ましくはＣ６〜１０ハロアリールオキシ基；クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのハロゲン置換アシル基、好ましくはハロゲン置換Ｃ１〜７アシル基；

シアノ基；イソシアノ基；ニトロ基；イソシアナト基；シアナト基；アミノ基；メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基、好ましくはＣ１〜６アルキルアミノ基；アニリノ基、ナフチルアミノ基、アントラセニルアミノ基などのアリールアミノ基、好ましくはＣ６〜１０アリールアミノ基；ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのアラルキルアミノ基、好ましくはＣ７〜１１アラルキルアミノ基；メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、ｉ−プロピルスルホニルアミノ基、ｎ−ブチルスルホニルアミノ基、ｔ−ブチルスルホニルアミノ基などのアルキルスルホニルアミノ基；フェニルスルホニルアミノ基などのアリールスルホニルアミノ基；ピペラジニルスルホニルアミノ基などのヘテロ環スルホニルアミノ基；ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのアシルアミノ基、好ましくはＣ１〜７アシルアミノ基；メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのアルコキシカルボニルアミノ基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；フルオロメチルスルホニルアミノ基、クロロメチルスルホニルアミノ基、ブロモメチルスルホニルアミノ基、ジフルオロメチルスルホニルアミノ基、ジクロロメチルスルホニルアミノ基、１，１−ジフルオロエチルスルホニルアミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、１，１，１−トリフルオロエチルスルホニルアミノ基、ペンタフルオロエチルスルホニルアミノ基などのハロアルキルスルホニルアミノ基；

ビス（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（エチルスルホニル）アミノ基、（エチルスルホニル）（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−プロピルスルホニル）アミノ基、ビス（ｉ−プロピルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−ブチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｔ−ブチルスルホニル）アミノ基などのビス（アルキルスルホニル）アミノ基；ビス（フルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（クロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ブロモメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ジフルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ジクロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（１，１−ジフルオロエチルスルホニル）アミノ基、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（１，１，１−トリフルオロエチルスルホニル）アミノ基、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）アミノ基などのビス（ハロアルキルスルホニル）アミノ基；ヒドラジノ基、Ｎ’−フェニルヒドラジノ基、Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジノ基、Ｎ’−アセチルヒドラジノ基、Ｎ’−メチルヒドラジノ基などの無置換の若しくは置換基を有するヒドラジノ基；アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基などの無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基；ヒドラジノカルボニル基、Ｎ’−メチルヒドラジノカルボニル基、Ｎ’−フェニルヒドラジノカルボニル基などの無置換の若しくは置換基を有するヒドラジノカルボニル基；

イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノ基で置換されたＣ１〜６アルキル基；ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基、メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのヒドロキシイミノ基で置換されたＣ１〜６アルキル基；Ｎ−メチルイミノメチル基、１−Ｎ−フェニルイミノエチル基、Ｎ−ヒドロキシイミノメチル基、Ｎ−メトキシイミノメチル基などのＮ無置換の若しくはＮ置換イミノアルキル基；メルカプト基；イソチオシアナト基；チオシアナト基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのアルキルチオ基、好ましくはＣ１〜６アルキルチオ基；ビニルチオ基、アリルチオ基などのアルケニルチオ基、好ましくはＣ２〜６アルケニルチオ基；エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのアルキニルチオ基、好ましくはＣ２〜６アルキニルチオ基；フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのアリールチオ基、好ましくはＣ６〜１０アリールチオ基；チアゾリルチオ基、２−ピリジルチオ基、３−ピリダジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのアラルキルチオ基、好ましくはＣ７〜１１アラルキルチオ基；（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ−ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基；（メチル）チオカルボニル基、（エチル）チオカルボニル基、（ｎ−プロピル）チオカルボニル基、（ｉ−プロピル）チオカルボニル基、（ｎ−ブチル）チオカルボニル基、（ｉ−ブチル）チオカルボニル基、（ｓ−ブチル）チオカルボニル基、（ｔ−ブチル）チオカルボニル基などの（Ｃ１〜６アルキル）チオカルボニル基；

メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのアルキルスルフィニル基、好ましくはＣ１〜６アルキルスルフィニル基；アリルスルフィニル基などのアルケニルスルフィニル基、好ましくはＣ２〜６アルケニルスルフィニル基；プロパルギルスルフィニル基などのアルキニルスルフィニル基、好ましくはＣ２〜６アルキニルスルフィニル基；フェニルスルフィニル基などのアリールスルフィニル基、好ましくはＣ６〜１０アリールスルフィニル基；チアゾリルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基、３−ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのアラルキルスルフィニル基、好ましくはＣ７〜１１アラルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのアルキルスルホニル基、好ましくはＣ１〜６アルキルスルホニル基；アリルスルホニル基などのアルケニルスルホニル基、好ましくはＣ２〜６アルケニルスルホニル基；プロパルギルスルホニル基などのアルキニルスルホニル基、好ましくはＣ２〜６アルキニルスルホニル基；フェニルスルホニル基などのアリールスルホニル基、好ましくはＣ６〜１０アリールスルホニル基；チアゾリルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのアラルキルスルホニル基、好ましくはＣ７〜１１アラルキルスルホニル基；

フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基などの不飽和ヘテロ５員環基；ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、５−クロル−３−ピリジル基、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基などの不飽和ヘテロ６員環基；テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドラピラン−４−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、Ｎ−メチルピペラジニル基などの飽和ヘテロ環基；２−ピリジルオキシ基、３−オキサゾリルオキシ基などのヘテロ環オキシ基；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキル置換シリル基；トリフェニルシリル基；などを挙げることができる。

また、これらの「置換基」は、その中の少なくとも１つの水素原子が同一または異なる構造の基で置換されていてもよい。例えば、アルキル基中の水素原子がアルコキシ基で置換されたもの、すなわちアルコキシアルキル基などが挙げられる。

式（I）中のＹは、無置換の若しくは置換基を有する芳香環基を示す。芳香環基とは、芳香族化合物の中の環に直接結合していたいずれか１つの水素原子が脱離してなる１価の基であり、芳香族炭化水素基であっても芳香族ヘテロ環基であってもよい。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などが挙げられる。置換基を有する芳香環基としては、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基などが挙げられる。

５員芳香族ヘテロ環基としては、ピロール−１−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基などのピロリル基；フラン−２−イル基、フラン−３−イル基などのフリル基；チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基などのチエニル基；イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基などのイミダゾリル基；ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基などのピラゾリル基；オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基などのオキサゾリル基；イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基などのイソオキサゾリル基；チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基などのチアゾリル基；イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基などのイソチアゾリル基；１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基などのトリアゾリル基；１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基などのオキサジアゾリル基；１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基などのチアジアゾリル基；テトラゾール−１−イル基、テトラゾール−２−イル基などのテトラゾリル基；などが挙げられる。

６員芳香族ヘテロ環基としては、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基などのピリジル基；ピラジン−２−イル基、ピラジン−３−イル基などのピラジニル基；ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基などのピリミジニル基；ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基などのピリダジニル基；トリアジニル基；などが挙げられる。
縮合ヘテロアリール基としては、インドール−１−イル基、インドール−２−イル基、インドール−３−イル基、インドール−４−イル基、インドール−５−イル基、インドール−６−イル基、インドール−７−イル基；ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベンゾフラン−７−イル基；ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−イル基、ベンゾチオフェン−４−イル基、ベンゾチオフェン−５−イル基、ベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾチオフェン−７−イル基；ベンゾイミダゾール−１−イル基、ベンゾイミダゾール−２−イル基、ベンゾイミダゾール−４−イル基、ベンゾイミダゾール−５−イル基、ベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾオキサゾール−４−イル基、ベンゾオキサゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−４−イル基、ベンゾチアゾール−５−イル基；キノリン−２−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン−４−イル基、キノリン−５−イル基、キノリン−６−イル基、キノリン−７−イル基、キノリン−８−イル基；などが挙げられる。

式（I）中のＸは、無置換の若しくは置換基を有する芳香環基、または無置換の若しくは置換基を有する非芳香環基を示す。
Ｘにおける無置換の若しくは置換基を有する芳香環基としては、Ｙにおいて例示したそれらと同じものが挙げられる。

非芳香環基は、芳香環基以外のあらゆる環を含み、非芳香族炭化水素環化合物または非芳香族ヘテロ環化合物の中の環に直接結合していたいずれか１つの水素原子が脱離してなる１価の基である。
非芳香環基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのシクロアルキル基；２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのシクロアルケニル基；非芳香族ヘテロ環基などが挙げられる。
非芳香族ヘテロ環基は、単環であってもよいし、多環であってもよい。

非芳香族ヘテロ環基としては、アジリジン−１−イル基、アジリジン−２−イル基、エポキシ基；ピロリジン−１−イル基、ピロリジン−２−イル基、ピロリジン−３−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基；ピペリジン−１−イル基、ピペリジン−２−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピペリジン−４−イル基、ピペラジン−１−イル基、ピペラジン−２−イル基、モルホリン−２−イル基、モルホリン−３−イル基、モルホリン−４−イル基；１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル基；などが挙げられる。

式（I）中のＡは、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。
Ａにおける無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基は、ＸおよびＹにおいて例示したそれらと同じものが挙げられる。これらのうち、Ａは、置換基を有するピリジル基が好ましい。

式（I）中のＢは、単結合、または無置換の若しくは置換基を有するアルキレン基を示す。
アルキレン基は、炭化水素化合物の中のいずれか２つの水素原子が脱離してなる２価の基である。アルキレン基としては、メチレン基、エチレン、プロピレン基、ブチレン基などが挙げられる。これらのうち、メチレン基が好ましい。

式（I）で表されるオキシム化合物には、オキシム部の炭素−窒素二重結合に基づく、（Ｅ）体および（Ｚ）体の立体異性体が存在する。これら２つの立体異性体およびこれらの混合物はいずれも本発明に含まれる。通常、合成物は、（Ｚ）体のみ、若しくは（Ｅ）体と（Ｚ）体の混合物として得られる。（Ｅ）体と（Ｚ）体の混合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどの公知の手法により分離精製することにより、２つの異性体をそれぞれ単離することができる。

式（I）で表されるオキシム化合物およびその塩においては、一般的に、（Ｚ）体が（Ｅ）体よりも植物病害の防除効果に優れる。しかしながら、（Ｚ）体は自然環境下で、光などの作用により、その一部が（Ｅ）体に変化し、（Ｅ）体と（Ｚ）体との混合物として、ある一定比率で安定化する傾向にあるので、両方の化合物およびそれらの混合物も有用である。なお、（Ｅ）体と（Ｚ）体との安定比率は、各々の化合物により異なるため、一概に特定することはできない。

本発明のオキシム化合物の塩は、式（I）で表される化合物の塩である。塩としては、農園芸学上許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩などの無機酸の塩；酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩などの有機酸の塩；が挙げられる。

（オキシム化合物およびその塩の製造方法）
式（I）で表されるオキシム化合物は、例えば、ＷＯ０３／０１６３０３号パンフレットに記載された方法に準じて製造することができる。

例えば、式（II）で表される化合物と式（III）で表される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより、式（I）で表される本発明に係るオキシム化合物を得ることができる。

式（I）、（II）および（III）中、Ａ、Ｂ、Ｘ、およびＹは前記と同じ意味を示し、Ｌはハロゲン原子などの脱離基を示す。

この反応に用いる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基；トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンなどの有機塩基；などが挙げられる。これらの塩基は一種単独で、若しくは二種以上を組み合わせて用いることができる。
塩基の使用量は、式（II）で表される化合物１モルに対し、通常０．０１〜１００モル、好ましくは０．１〜５モルである。

この反応は、溶媒存在下若しくは無溶媒で行うことができる。
用いる溶媒としては、本反応に不活性な溶媒であれば特に限定されない。例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系溶媒；アセトニトリル、プロピオンニトリルなどのニトリル系溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒；水；およびこれらの混合溶媒；などが挙げられる。

この反応を行う時の温度は、通常、−７０℃〜＋２００℃、好ましくは−２０℃〜＋１００℃である。反応時間は反応規模などにもよるが、通常、３０分間〜２４時間である。

また、式（I）で表されるオキシム化合物の塩は、常法に従い、例えば、式（I）で表されるオキシム化合物に酸を作用させることにより製造することができる。

上記いずれの反応においても、反応終了後においては、生成物の精製操作を行うことができる。精製手段としては、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどが挙げられる。
目的物の構造は、¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、マススペクトル、元素分析などにより、同定・確認することができる。
なお、本発明の化合物の製造工程において製造される中間体の中には殺菌活性を示すものがある。

２）殺菌剤
本発明の殺菌剤は、式（I）で表されるオキシム化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有するものである。
本発明の殺菌剤は、本発明化合物のみからなるものであってもよいし、本発明化合物と他の成分とからなるものであってもよい。
本発明の殺菌剤は、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブルなどの形態に製剤化することができる。
製剤化は、特にその手法や手順によって制限されず、公知の手法や手順によって行うことができる。また製剤化において使用される各種の担体、添加剤、溶剤などの製剤副資材は特に制限されない。

固形製剤においては、大豆粉、小麦粉などの植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイなどの鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などの添加剤および／または担体を用いることができる。

液体製剤においては、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサなどの石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルｉ−ブチルケトン、鉱物油、植物油、水などの溶剤を用いることができる。

さらに、本発明の殺菌剤においては、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じて界面活性剤を添加することができる。界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、ｉ−ブチレン−無水マレイン酸の共重合体などが挙げられる。

製剤中の有効成分量は、特に限定されないが、通常、製剤全体に対して、好ましくは０．５〜９５質量％であり、より好ましくは２〜７０質量％である。

本発明の殺菌剤が、水和剤、乳剤、フロアブル剤である場合には、水で所定の濃度に希釈して懸濁液若しくは乳濁液として使用することができる。また、本発明の殺菌剤が、粉剤・粒剤である場合には、そのまま植物に散布する方法などで使用することができる。
水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤などを水で希釈して施用する場合、その施用濃度は１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍである。
本発明殺菌剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物などにより異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１〜１，０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。

本発明殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes），不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。
従って、本発明の殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。

本発明殺菌剤は、例えば、
「テンサイ」の、褐斑病（Cercospora beticola)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)；
「ラッカセイ」の、褐斑病(Mycosphaerella arachidis、黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi)；
「キュウリ」の、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭そ病(Colletotrichum orbiculare)、黒星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassicola)、苗立枯病(Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn)、斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv.Lecrymans)；
「トマト」の、灰色かび病(Botrytis cinerea)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)；
「ナス」の、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒枯病(Corynespora melongenae)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)；

「イチゴ」の、灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Sohaerotheca humuli)、炭そ病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)、疫病(Phytophthora cactorum)；
「タマネギ」の、灰色腐敗病(Botrytis allii)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)、べと病(Peronospora destructor)；
「キャベツ」の、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、べと病(Peronospora parasitica)；
「インゲン」の、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)；
「りんご」の、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、モニリア病(Monilinia mali)、黒点病(Mycosphaerella pomi)、腐らん病(Valsa mali)、斑点落葉病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、炭そ病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、褐斑病(Diplocarpon mali)、すす点病(Zygophiala jamaicensis)、すす斑病(Gloeodes pomigena)；
「カキ」の、うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、炭そ病(Gloeosporium kaki)、角斑落葉病(Cercospora kaki)；

「モモ」の、灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)；
「オウトウ」の、灰星病(Monilinia fructicola)；
「ブドウ」の、灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Uncinula necator)、晩腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、べと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黒腐病(Guignardia bidwellII)；
「ナシ」の、黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)；
「チャ」の、輪斑病(Pestalotia theae)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)；
「カンキツ」の、そうか病(Elsinoe fawcetti)、青かび病(Penicillium italicum)、緑かび病(Penicillium digitatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒点病(Diaporthe citri)、かいよう病(Xanthomonas campestris pv.Citri)；
「コムギ」の、うどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.tritici)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia recondita)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、紅色雪腐病(Monographella nivalis)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、立枯病(Gaeumanomyces graminis)；

「オオムギ」の、斑葉病(Pyrenophora graminea)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici、U.nuda)；
「イネ」の、いもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病(Cochliobolus niyabeanus)、苗立枯病(Pythium graminicola)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)；
「タバコ」の、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)；
「チューリップ」の、灰色かび病(Botrytis cinerea)；
「ベントグラス」の、雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、赤焼病(Pythium aphanidermatum)；
「オーチャードグラス」の、うどんこ病（Erysiphe graminis）；
などの防除に使用することができる。

また、ジャガイモ・トマトの疫病（Phytophthora infestans）、キュウリべと病（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウべと病（Plasmopara viticola）などのメタラキシルに耐性を有する菌；キュウリべと病（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウべと病（Plasmopara viticola）などのストロビルリン系殺菌剤（例えば、クレソキシムメチル、アゾキシストロビンなど）に耐性を有する菌に対しても本発明の化合物は有効である。

本発明化合物の適用が好ましい病害としては、ブドウべと病菌（Plasmopara viticola）、ウリ類のべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）、バレイショやトマトの疫病菌（Phytophthora infestans）、芝のピシウム菌（Pythium aphanidermatum他）、テンサイ黒根病菌（Aphanomyces cochlloides）などを代表とする卵菌類が引き起こす多種の病害が挙げられる。

本発明の殺菌剤は、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、共力剤などと混合して使用することができる。
本発明の殺菌剤と混合して使用できる他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例として以下のものが挙げられる。

〈殺菌剤〉
銅剤；塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅など。硫黄剤；チウラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、ジラム、プロピネブ、ポリカーバメートなど。ポリハロアルキルチオ剤；キャプタン、フォルペット、ジクロルフルアニドなど。有機塩素剤；クロロタロニル、フサライドなど。有機リン剤；ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トリクロホスメチル、ピラゾホス、ホセチルなど。ベンズイミダゾール剤；チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾールなど。ジカルボキシイミド剤；イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、フルオルイミドなど。カルボキシアミド剤；オキシカルボキシン、メプロニル、フルトラニル、テクロフタラム、トリクラミド、ペンシクロンなど。アシルアラニン剤；メタラキシル、オキサジキシル、フララキシルなど。ストロビルリン系剤；アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、ピリベンカルブ、ファモキサドン、フェンアミドンなど。

アニリノピリミジン剤；アンドプリン、メパニピリム、ピリメタニル、ジプロジニルなど。ＳＢＩ剤；トリアジメホン、トリアジメノール、ビテルタノール、ミクロブタニル、ヘキサコナゾール、プロピコナゾール、トリフルミゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、フェナリモール、ピリフェノックス、トリホリン、フルシラゾール、エタコナゾール、ジクロブトラゾール、フルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、イマザリル、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ブチオベート、エポキシコナゾール、メトコナゾール、プロチオコナゾール、スピロキサミン、フェンヘキサミド、ピリブチカルブなど。

抗生物質剤；ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシンなど。アニライド系剤；ボスカリド、ペンチオピラド、フルオピラム、ビキサフェンなど。グアニジン系剤；イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、ドジン、グアザチンなど。バリン系剤；ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ、マンジプロパミドなど。

その他の殺菌剤；シモキサニル、シアゾファミド、アミスルブロム、プロパモカルブ、フルアジナム、プロパモカルブ酢酸塩、エタボキサム、フルオピコリド、ゾキサミド、シフルフェナミド、メトラフェノン、プロキナジッド、ヒドロキシイソキサゾール、メタスルホカルブ、アニラジン、イソプロチオラン、フェリムゾン、プロペナゾール、チアジニル、アシベンゾラルＳメチル、イソチアニル、ピロキロン、フタライド、トリシクラゾール、カルプロパミド、フェノキサニル、ジクロシメット、フルアジナム、フルジオキソニル、ピロールニトリン、ヒドロキシイソオキサゾール、フルスルファミド、ジエトフェンカルブ、キントゼン、メタスルホカルブ、アニラジン、キノメチオナート、ジチアノン、ジノカブ、ジクロメジン、オキソリニック酸、レシチン、重曹、フェナミノスルフ、フェナジンオキシドなど。

〈殺虫剤、殺ダニ剤〉
有機燐およびカーバメート系殺虫剤；フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブなど。

ピレスロイド系殺虫剤；ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリンなど。

ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤；ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、エマメクチン、フルベンジアミド、スピノサド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬など。

殺線虫剤；フェナミホス、ホスチアゼートなど。殺ダニ剤；クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、フルアクリピリムなど。

〈植物生長調節剤〉
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）、ＩＡＡ、ＮＡＡなど。

本発明の殺菌剤は、水棲生物が船底、魚網などの水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使用することもできる。
また、本発明の殺菌剤を塗料や繊維などに混入させることで、壁や浴槽、若しくは靴や衣服の防菌、防黴剤として使用することもできる。

次に、実施例を示して、本発明をより具体的に説明する。但し、本発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではない。

式（II）で表される化合物と式（III）で表される化合物とを、塩基の存在下に反応させる方法によって製造することができる本発明のオキシム化合物の例を表１〜４７に示す。なお、表１〜４７は、上記の方法などで製造できる本発明のオキシム化合物の一部を示したに過ぎない。本明細書において具体的に示しきれなかった他の化合物、すなわち本発明の趣旨と範囲を逸脱しない種々の基に置換されたものが上記方法などによって製造でき且つ使用できることは本明細書の記載によって当業者において容易に理解できることである。

表１〜４７に示した化合物のうち、下記化合物番号の化合物について、物理定数（融点または屈折率）を測定した。また粘稠なオイル状であるもの（Visc. oil）、またはアモルファスであるもの（Amorphous）については、¹H-NMR(CDCl₃)を測定した。その測定結果を下記に示す。

化合物１：融点１２２〜１２３℃
化合物４：融点１２３〜１２４℃
化合物５：融点１１２〜１１４℃
化合物６：融点１４１〜１４１℃
化合物７： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.89 (t, 3H, J = 7.4 Hz), 1.35-1.48 (m, 2H), 1.75-1.86 (m, 2H), 3.30 (t, 2H, J = 8.0 Hz) 3.98 (s, 3H), 5.30 (s, 2H), 6.98 (d, 1H, J = 7.5 Hz), 7.12 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.34-7.52 (m, 5H), 7.66 (dd, 1H, J = 8.2, 7.5 Hz).

化合物８：融点１４８〜１４９℃
化合物９： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 2.87 (s, 6H), 3.98 (s, 3H), 5.29 (s, 2H), 6.95 (d, 1H, J = 7.5 Hz), 7.14 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 7.34-7.52 (m, 5H), 7.65 (dd, 1H, J = 8.4, 7.5 Hz).
化合物１０： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.95 (t, 3H, J ＝ 7.2 Hz), 1.40 (tq, 2H, J ＝ 7.5, 7.2 Hz), 1.66 (tt, 2H, J ＝ 7.2, 6.6 H), 3.99 (s, 3H), 4.18 (t, 2H, J ＝ 6.6 Hz), 5.27 (s, 2H), 6.93 (d, 1H, J ＝ 7.5 Hz), 7.18 (m, 2H), 7.52 (m, 2H), 7.69 (dd, 1H, J ＝7.5, 8.1 Hz), 7.90 (d, 1H, J ＝ 8.1 Hz).
化合物１１： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.96 (t, 3H, J = 7.2 Hz), 1.42 (tq, 2H, J ＝ 7.5, 7.2 Hz), 1.66 (tt, 2H, J = 7.2, 6.6 Hz), 3.99 (s, 3H), 4.19 (t, 2H, J = 6.6 Hz), 5.28 (s, 2H), 6.87 (m, 1H), 6.92 (d, 1H, J ＝ 7.8 Hz), 7.10 (m, 1H), 7.30 (br-s, 1H), 7.69 (dd, 1H, J ＝ 8.4, 7.8 Hz), 7.92 (d, 1H, J ＝ 8.4 Hz).
化合物１２：融点１０６〜１０７℃
化合物１３： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.94 (t, 3H, J ＝ 7.5 Hz), 1.41 (tq, 2H, J ＝ 7.5, 7.2 Hz), 1.66 （tt, 2H, J ＝ 7.2, 6.6 Hz), 3.97 （s, 3H), 4.18 (t, 2H, J ＝ 6.6 Hz), 5.27 (s, 2H), 6.95 (d, 1H, J ＝ 8.4 Hz), 7.16 (m, 2H), 7.33 (m, 2H), 7.56 (br-s, 1H), 7.71 (dd, 1H, J ＝ 8.4, 7.8 Hz), 7.90 (d, 1H, J ＝ 8.4 Hz).
化合物１４： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 4.07 (s, 3H), 5.43 (s, 2H), 7.35-7.50 (m, 6H), 7.64 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.86 (dd, 1H, J = 7.8, 7.8 Hz);.

化合物１５： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 4.06 (s, 3H), 5.37 (s, 2H), 7.18 (d, 1H, J = 7.7 Hz), 7.27 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 7.35-7.51 (m, 5H), 7.66 (dd, 1H, J = 8.1, 7.7 Hz).
化合物１６： Amprphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 3.97 (s, 3H), 4.66 (s, 2H), 4.75 (s, 2H), 5.40 (s, 2H), 7.17 (d, 1H), 7.27-7.68 (m, 11H), 7.73 (dd, 1H).
化合物１７： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 2.54 (s, 3H), 4.00 (s, 3H), 5.35 (s, 2H), 6.93 (d, 1H, J = 7.7 Hz), 7.10 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.35-7.55 (m, 6H).
化合物１８： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 3.40 (s, 3H), 4.02 (s, 3H), 4.69 (s, 2H), 4.79 (s, 2H), 5.40 (s, 2H), 7.17 (d, 1H), 7.34-7.54 (m, 6H), 7.70 (dd, 1H).
化合物１９： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.93 (t, 3H, J = 7.4 Hz), 1.24-1.39 (m, 2H), 1.50-1.60 (m, 2H), 3.02 (s, 3H), 3.49 (t, 2H, J = 7.4 Hz), 3.99 (s, 3H), 5.22 (s, 2H), 6.39 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 6.45 (d, 1H, J = 7.1 Hz), 7.35-7.43 (m, 4H), 7.56 (d, 2H, J = 8.1 Hz).
化合物２０： oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.97 (t, 3H, J = 7.4 Hz), 1.47 (tq, 2H, J = 7.6, 7.4 Hz), 1.74 (tt, 2H, J = 7.6, 6.7 Hz), 4.00 (s, 3H), 4.25 (t, 2H, J = 6.7 Hz), 5.27 (s, 2H), 6.65 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 6.81 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 7.35-7.44 (m, 3H), 7.52-7.57 (m, 3H).
化合物２１： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 2.39 (s, 3H), 3.99 (s, 3H), 4.58 (d, 2H), 5.41 (s, 2H), 5.53 (brs, 1H), 6.21 (d, 1H), 6.46 (d, 1H), 7.14 (d, 1H), 7.20-7.62 (m, 7H), 7.66 (dd, 1H).

化合物２２： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 3.94 (s, 3H), 4.75 (d, 2H), 5.41 (s, 2H), 7.18-7.88 (m, 13H).
化合物２３： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.94 (t, 3H, J = 7.4 Hz), 1.45 (qt, 2H, J = 7.4, 7.3 Hz), 1.67 (tt, 2H, J = 7.3, 7.3 Hz), 3.13 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 3.98 (s, 3H), 5.34 (s, 2H), 6.91 (d, 1H, J = 7.5 Hz), 7.08 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 7.35-7.55 (m, 6H).
化合物２４： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.87 (t, 3H), 1.25-1.37 (m, 10H), 1.74-1.84 (m, 2H), 2.97-3.02 (m, 2H), 4.01 (s, 3H), 4.40 (d, 2H), 5.38 (s, 2H), 5.55 (t, 1H), 7.18-7.72 (m, 8H).
化合物２５： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.44 (t, 3H, J = 7.1 Hz), 4.07 (s, 3H), 4.48 (t, 2H, J = 7.1 Hz), 5.51 (s, 2H), 7.34-7.52 (m, 6H), 7.84 (dd, 1H, J = 7.8, 7.8 Hz), 8.05 (d, 1H, J = 7.1 Hz).
化合物２６： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.89 (t, 3H, J = 7.0 Hz), 1.31-1.36 (m, 4H), 1.65-1.75 (m, 2H), 2.76 (t, 2H, J = 8.0 Hz), 4.10 (s, 3H), 5.38 (s, 2H), 7.07 (d, 1H, J = 7.7 Hz), 7.08 (d, 1H, J = 7.7 Hz), 7.34-7.47 (m, 3H), 7.51-7.54 (m, 2H), 7.58 (dd, 1H, J = 7.7, 7.7 Hz).
化合物２７： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.90 (t, 3H, J = 7.4 Hz), 1.41 (tq, 2H, J = 7.5, 7.4 Hz), 1.66-1.77 (m, 2H), 3.35 (t, 2H, J = 8.0 Hz), 4.05 (s, 3H), 5.48 (s, 2H), 7.36-7.56 (m, 6H), 7.97 (dd, 1H, J = 7.7, 7.5 Hz), 8.03 (d, 1H, J = 7.5 Hz).
化合物２８： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.91 (t, 3H, J = 7.2 Hz), 1.35-1.57 (m, 3H), 1.81-1.92 (m, 1H), 2.86 (ddd, 1H, J = 13.4, 10.0, 4.8 Hz), 3.08 (ddd, 1H, J = 13.4, 9.8, 6.1 Hz), 4.02 (s, 3H), 5.42 (s, 2H), 7.31-7.52 (m, 6H), 7.92-7.94 (m, 2H).

化合物２９： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.29 (t, 3H, J = 7.7 Hz), 2.81 (q, 2H, J = 7.7 Hz), 4.02 (s, 3H), 5.39 (s, 2H), 7.08 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.10 (d, 1H, J = 7.7 Hz), 7.34-7.44 (m, 3H), 7.53 (dd, 2H, J = 8.4, 1.5 Hz), 7.60 (dd, 1H, J = 7.9, 7.7 Hz).
化合物３０： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.97 (t, 3H, J = 7.4 Hz), 1.53 (tq, 2H, J = 7.4, 7.4 Hz), 2.24 (tdd, 2H, J = 7.4, 7.0, 1.5 Hz), 4.00 (s, 3H), 5.38 (s, 2H), 6.47 (dt, 1H, J = 15.9, 1.5 Hz), 6.72 (dt, 1H, J = 15.9, 7.0 Hz), 7.06 (d, 1H, J = 7.7 Hz), 7.19 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.34-7.47 (m, 3H), 7.52 (dd, 2H, J = 8.6, 1.3 Hz), 7.59 (dd, 1H, J = 7.9, 7.7 Hz).
化合物３１： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.91 (tt, 2H, J = 7.8, 7.5 Hz), 2.64 (t, 2H, J = 7.8 Hz), 3.01 (s, 3H), 3.54 (t, 2H, J = 7.5 Hz), 3.96 (s, 3H), 5.21 (s, 2H), 6.34 (d, 1H, J = 8.6 Hz), 6.46 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 7.15-7.20 (m, 3H), 7.25-7.30 (m, 2H), 7.34-7.48 (m, 4H), 7.55 (d, 2H, J = 7.7 Hz).
化合物３２：融点１０３〜１０６℃； ¹H-NMR(CDCl₃) 4.01 (s, 3H), 5.43 (s, 2H), 7.09-7.14 (m, 2H), 7.29-7.62 (m, 11H), 7.66 (dd, 1H, J = 7.9, 7.7 Hz).
化合物３３： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.93 (s, 9H), 4.39 (s, 3H), 4.99 (d, 2H), 5.25 (s, 2H), 6.39 (d, 1H), 6.63 (d, 1H), 7.29-7.52 (m, 10H), 7.98 (d, 1H).
化合物３５： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.91 (s, 9H), 2.91 (t, 2H), 3.53 (m, 2H), 4.40 (s, 3H), 5.23 (s, 2H), 6.37 (d, 1H), 6.61 (d, 1H), 7.20-7.51 (m, 10H), 7.85-7.88 (m, 2H).

化合物３６： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.80 (t, 3H), 1.96 (s, 9H), 3.48 (s, 3H), 4.04 (q, 2H), 4.47 (s, 2H), 6.46 (d, 1H), 6.66 (d, 2H), 7.44-7.50 (m, 5H), 8.07 (dd, 1H).
化合物３７： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.89-2.00 (m, 11H), 2.72 (t, 2H), 3.23-3.29 (m, 2H), 4.41 (s, 3H), 5.22 (s, 2H), 6.33 (d, 1H), 6.59 (d, 1H), 7.17-7.49 (m, 10H), 7.85 (dd, 1H).
化合物３８： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.93 (t, 3H), 1.32-1.54 (m, 4H), 2.17-2.30 (m, 2H), 4.00 (s, 3H), 5.38 (s, 2H), 6.46 (d, 1H), 6.73 (dt, 1H), 7.05 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.34-7.65 (m, 6H).
化合物３９： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 4.02 (s, 3H), 5.44 (s, 2H), 7.11-7.69 (m, 13H).

化合物４３： ¹H-NMR(CDCl₃) 2.71 (s, 3H), 4.06 (s, 3H), 5.45 (s, 2H), 7.35-7.52 (m, 5H), 7.82 (s, 2H).
化合物４４： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 2.53 (s, 3H), 4.03 (s, 3H), 5.33 (s, 2H), 7.10 (s, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.35-7.48 (m, 3H), 7.51 (dd, 2H, J = 7.0, 1.7 Hz).
化合物４７： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 2.30 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 4.02 (s, 3H), 5.34 (s, 2H), 6.88 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 7.34-7.47 (m, 3H), 7.53 (d, 2H, J = 7.0 Hz).
化合物４９：融点１２４〜１２５℃
化合物５０： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 3.78 (m, 3H), 4.01 (s, 3H), 5.42 (s, 2H), 6.92 (d, 2H), 7.02 (d, 1H), 7.08 (d, 1H), 7.28-7.67 (m, 11H).

化合物５１： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.35 (t, 3H), 2.31 (d, 3H), 3.99 (s, 3H), 4.28 (q, 2H), 5.43 (s, 2H), 7.16 (d, 1H), 7.29-7.61 (m, 7H), 7.71 (dd, 1H).
化合物５２： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 2.46 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 4.02 (s, 3H), 5.33 (s, 2H), 6.84 (s, 1H), 6.89 (s, 1H), 7.35-7.47 (m, 3H), 7.51-7.54 (m, 2H).
化合物５３：融点１１６〜１１７℃； ¹H-NMR(CDCl₃) 2.67 (s, 3H), 3.10 (s, 3H), 4.06 (s, 3H), 5.44 (s, 2H), 7.35-7.51 (m, 5H), 7.56 (s, 1H), 7.60 (s, 1H).
化合物５４： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.84 (s, 9H), 3.68 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 5.25 (s, 2H), 6.92 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 7.18 (d, 1H, J = 7.5 Hz), 7.24-7.42 (m, 5H), 7.49 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 7.67 (dd, 1H, J = 8.4, 7.5 Hz), 7.78 (br-s, 1H), 8.09 (d, 1H, J = 8.4 Hz).
化合物５５： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.75 (s, 9H), 3.68 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 5.29 (s, 2H), 6.92 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 7.06 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.25 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 7.43-7.45 (m, 3H), 7.56-7.59 (m, 2H), 7.66 (dd, 1H, J = 8.4, 7.8 Hz), 7.76 (br-s, 1H), 8.10 (d, 1H, J = 8.4 Hz).
化合物５６： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.77 (s, 9H), 2.13 (s, 3H), 3.68 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 5.30 (s, 2H), 6.91 (d, 2H, J = 8.7 Hz), 7.18-7.32 (m, 7H), 7.69 (dd, 1H, J = 8.4, 7.5 Hz), 7.76 (br-s, 1H), 8.10 (d, 1H, J = 8.4 Hz).
化合物５７： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.76 (s, 9H), 2.18 (s, 3H), 3.67 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 5.26 (s, 2H), 6.89-6.99 (m, 3H), 7.19-7.37 (m, 6H), 7.62 (dd, 1H, J = 8.1, 7.5 Hz), 7.76 (br-s, 1H), 8.08 (d, 1H, J = 8.1 Hz).

化合物６１： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.93 (t, 3H), 1.36-1.48 (m ,2H), 1.63-1.72 (m, 2H), 4.06 (s, 3H), 4.19 (t, 2H), 5.28 (s, 2H), 7.02 (d, 1H), 7.05 (dd, 1H), 7.20-7.28 (m, 2H), 7.41-7.48 (m, 1H), 7.66 (m, 2H), 7.92 (d, 1H).
化合物６２： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 2.13 & 2.18 (s, 3H), 3.46 & 3.48 (s, 3H), 3.67 (s, 2H), 3.81 & 3.82 (s, 3H), 5.27 & 5.31 (s, 2H), 5.83 & 5.90 (s, 2H), 6.90-6.99 (m, 2H+0.5H), 7.20-7.39 (m, 6H+0.5H), 7.61-7.72 (m, 1H), 7.75 & 7.77 (br-s, 1H), 8.08-8.13 (m, 1H). The integral ratio of 0.5H indicates that 1H of an isomer.
化合物６４： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.96 (t, 3H), 1.28-1.46 (m, 2H), 4.11 (s, 3H), 4.19 (q, 2H), 5.31 (s, 2H), 6.92-7.06 (m, 3H), 7.28 (brs, 1H), 7.35-7.46 (m, 1H),7.70 (dd, 1H), 7.92 (d, 1H).

化合物６６： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 4.05 (s, 3H), 5.59 (s,2H), 7.33-7.46 (m, 4H), 7.50-7.58 (m, 3H), 7.73 (ddd, 1H, J = 7.8, 7.8, 1.5 Hz), 7.83 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 8.05 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 8.17 (d, 1H, J = 8.6 Hz).
化合物６７： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 4.05 (s, 3H), 5.61 (s,2H), 7.36-7.61 (m, 5H), 7.63-7.68 (m, 2H), 7.76 (ddd, 1H, J = 7.9, 7.7, 1.5 Hz), 7.84 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 8.08 (d, 1H, J = 9.2 Hz), 8.20 (d, 1H, J = 8.6 Hz).
化合物６９： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 4.02 (s, 3H), 5.65 (s, 2H), 7.37-7.58 (m, 7H), 7.90 (d, 1H, J = 7.7 Hz), 8.04 (d, 1H, J = 7.7 Hz).
化合物７５： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 3.86 (s, 3H), 5.47 (s,2H), 7.35-7.53 (m, 6H), 7.69 (dd, 1H, J = 8.6, 1.8 Hz), 7.77 (s, 1H), 8.11 (d, 1H, J = 8.6 Hz), 8.16 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 8.94 (dd, 1H, J = 4.2, 1.8 Hz).
化合物７８：融点１２６〜１２７℃

化合物７９：融点１６８〜１７０℃
化合物８７：融点１５７〜１６０℃
化合物８８：融点１５１〜１５３℃
化合物９０： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.94 (d, 6H), 1.24 (d, 3H), 1.84 (dt, 1H), 3.98 (s, 3H), 4.75 (dt, 1H), 5.25 (s, 2H), 6.95 (d, 1H), 7.23-7.52 (m, 5H), 7.67 (dd, 1H), 7.90 (d, 1H).
化合物９１： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 4.18 (s, 3H), 5.68 (s, 2H), 7.43 (td, 1H, J = 7.7, 1.1 Hz), 7.49-7.55 (m, 4H), 7.62-7.65 (m, 2H), 7.91 (d, 1H, J = 7.7 Hz), 8.05 (d, 1H, J = 8.1 Hz).

化合物１００：融点４９〜５２℃
化合物１０１：融点１２９〜１３１℃
化合物１０２：融点９６〜９８℃
化合物１０３： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 3.96 (s, 3H), 5.56 (s, 2H), 7.34-7.61 (m, 6H), 7.81 (d, 1H).
化合物１０４： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.72 (t, 3H), 1.28 (tq, 2H), 1.61 (s, 6H), 4.02 (s, 3H), 4.40 (t, 1H), 5.38 (s, 2H), 7.25-7.51 (m, 7H), 7.82 (t, 1H).
化合物１０５： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.93 (t, 3H), 1.32-1.45(m, 2H), 1.50 (s, 6H), 1.71-1.80 (m, 2H), 3.97 (s, 3H), 5.25 (s, 2H), 6.92 (d, 1H), 7.19 (br-s, 1H), 7.34-7.53 (m, 5H), 7.65 (t, 1H), 7.86 (d, 1H).
化合物１０６：融点１２６〜１２７℃

化合物１０７：融点６９〜７１℃
化合物１０８：融点９０〜９３℃
化合物１０９：屈折率ｎＤ（22.4℃）１．６２６０
化合物１１０：融点４８〜５２℃
化合物１１１： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 2.61-2.64 (m, 4H), 3.17 (s, 2H), 3.76 (m, 4H), 4.00 (s, 3H), 5.31 (s, 2H), 7.02 (d, 1H), 7.35-7.53 (m, 5H), 7.70 (t, 1H), 8.16 (d, 1H), 9.44 (br-s, 1H).
化合物１１２：融点６３〜６５℃
化合物１１３：融点６４〜６５℃

化合物１１４：融点９７〜９９℃
化合物１１５：融点１０９〜１１２℃
化合物１１６：融点１３４〜１３６℃
化合物１１７： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.92 (t, 3H, J = 7.1 Hz), 1.33-1.40 (m, 4H), 1.64-1.74 (m, 2H), 3.99 (s, 3H), 4.18 (t, 2H, J = 6.8 Hz), 5.27 (s, 2H), 6.94 (d, 1H, J = 7.7 Hz), 7.28-7.44 (m, 4H), 7.60 (dd, 1H, J = 2.0, 1.6 Hz), 7.68 (dd, 1H, J = 8.2, 7.7 Hz), 7.91 (d, 1H, J = 8.2 Hz).
化合物１１８： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.89-0.94 (m, 3H), 1.33-1.39 (m, 4H), 1.64-1.73 (m, 2H), 4.00 (s, 3H), 4.18 (t, 2H, J = 6.7 Hz), 5.23 (s, 2H), 6.93 (d, 1H, J = 7.4 Hz), 7.29 (br-s, 1H), 7.33-7.39 (m, 2H), 7.49 (dd, 1H, J = 5.1, 1.6 Hz), 7.67 (dd, 1H, J = 8.4, 7.4 Hz), 7.89 (d, 1H, J = 8.4 Hz).
化合物１１９： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.89-0.94 (m, 3H), 1.34-1.39 (m, 4H), 1.64-1.71 (m, 2H), 2.52 (s, 3H), 4.18 (t, 2H, J = 6.7 Hz), 5.20 (s, 2H), 6.91 (d, 1H, J = 7.5 Hz), 7.17-7.19 (m, 1H), 7.39-7.40 (m, 2H), 7.68 (dd, 1H, J = 8.4, 7.5 Hz), 7.90 (d, 1H, J = 8.4 Hz).
化合物１２０： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.93 (t, 3H), 1.28 (d, 3H), 1.36-1.66 (m, 4H), 3.98 (s, 3H), 4.92 (q, 1H), 5.25 (s, 2H), 6.94 (d, 1H), 7.23 (br-s, 1H), 7.34-7.53 (m, 5H), 7.67 (t, 1H), 7.89 (d, 1H).

化合物１２１： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.97 (s, 9H), 3.88 (s, 2H), 3.97 (s, 3H), 5.26 (s, 2H), 6.95 (d, 1H), 7.34-7.52 (m, 6H), 7.68 (t, 1H), 7.90 (d, 1H).
化合物１２２： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.53 (s, 9H), 1.67 (s, 6H), 4.04 (s, 3H), 6.82 (d, 1H), 7.10 (br-s, 1H), 7.28-7.66 (m, 6H), 7.77 (d, 1H).
化合物１２３：融点１３４〜１３６℃
化合物１２４： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 2.78-2.95 (m, 4H), 3.78-3.82 (m, 4H), 3.99 (s, 3H), 5.21 (s, 2H), 5.42 (s, 1H), 6.64 (d, 1H), 6.96 (d, 1H), 7.34-7.54 (m, 6H).
化合物１２５： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.43 (br, 2H), 1.68 (m, 4H), 2.68 (br, 4H), 3.99 (s, 3H), 5.20 (s, 2H), 5.28 (s, 1H), 6.60 (d, 1H), 6.93 (d, 1H), 7.35-7.54 (m, 6H).
化合物１２６： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.72 (s, 6H), 4.00 (s, 3H), 5.42 (s, 2H), 7.33-7.53 (m, 7H), 7.91 (t, 1H).
化合物１２７： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.52 (s, 9H), 3.99 (s, 3H), 5.21 (s, 2H), 6.67 (dd, 1H), 7.28 (brs, 1H), 7.35-7.67 (m, 6H).

化合物１２８：融点１５５〜１５６℃
化合物１２９： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.54 (s, 9H), 3.91 (s, 3H), 5.26 (s, 2H), 6.86 (s, 1H), 7.33-7.45 (m, 3H), 7.49-7.53 (m, 2H), 8.79 (br-s, 1H).
化合物１３０： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 3.81 (s, 3H), 5.25 (s, 2H), 6.79 (d, 1H), 6.97 (d, 1H), 7.09-7.19 (m, 3H), 7.31-7.52 (m, 7H), 7.67 (m, 1H).
化合物１３１：融点１２４〜１２５℃
化合物１３２：融点９８〜１０１℃
化合物１３３： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 2.33 (s, 3H), 3.62 (s, 2H), 4.08 (s, 3H), 5.25 (s, 2H), 7.02 (d, 1H), 7.28-7.52 (m, 5H), 7.69 (dd, 1H), 8.08 (d, 1H), 9.38 (brs, 1H).
化合物１３４： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 3.52 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 4.07 (s, 3H), 5.29 (s, 2H), 7.04 (d, 1H), 7.34-7.53 (m, 5H), 7.71 (dd, 1H), 8.10 (d, 1H), 9.48 (brs, 1H).

化合物１３５： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 3.89 (s, 3H), 5.32 (d, 1H), 7.35-7.57 (m, 9H), 7.55-7.69 (m, 2H), 8.00 (t, 1H), 8.12 (d, 1H).
化合物１３６：融点１２４〜１２６℃
化合物１３７： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 3.98 (s, 3H), 4.60 (s, 2H), 5.30 (s, 2H), 6.95 (d, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.28-7.52 (m, 7H), 7.74 (t, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.80 (br-s, 1H).
化合物１３８： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 3.93 (s, 3H), 3.97 (s, 3H), 4.67 (s, 2H), 5.30 (s, 2H), 6.91-7.10 (m, 5H), 7.34-7.51 (m, 5H), 7.72 (t, 1H), 8.21 (d, 1H), 9.64 (br-s, 1H).
化合物１３９： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 3.82 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 4.62 (s, 2H), 5.30 (s, 2H), 6.57-6.64 (m, 3H), 7.06 (d, 1H), 7.21-7.53 (m, 6H), 7.74 (t, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.82 (br-s, 1H)
化合物１４０： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 3.79 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 4.58 (s, 2H), 5.29 (s, 2H), 6.85-6.97 (m, 4H), 7.05 (d, 1H), 7.34-7.53 (m, 5H), 7.73 (t, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.86 (br-s, 1H).
化合物１４１： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 3.98 (s, 3H), 4.61 (s, 2H), 5.30 (s, 2H), 6.89 (dd, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.14 (d, 1H), 7.28-7.52 (m, 6H), 7.75 (t, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.78 (br-s, 1H).

化合物１４２： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 3.90 (s, 3H), 4.08 (s, 2H), 4.10 (s, 3H), 5.29 (s, 2H), 6.96-7.03 (m, 5H), 7.70 (dd, 1H), 8.03 (d, 2H), 8.11 (d, 1H), 9.68 (brs, 1H).
化合物１４３：融点１８１〜１８２℃
化合物１４４： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 3.98 (s, 3H), 4.69 (s, 2H), 5.31 (s, 2H), 7.07 (d, 1H), 7.25-7.52 (m, 7H), 7.74 (t, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.35 (dd, 1H), 8.46 (d, 1H), 8.81 (br-s, 1H).
化合物１４５：屈折率ｎＤ(20.1℃) １．５７４３
化合物１４６： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 4.01 (s, 3H), 4.21 (s, 2H), 5.30 (s, 2H), 7.06 (d, 1H), 7.35-7.53 (m, 5H), 7.74 (t, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.79 (br-s, 1H).
化合物１４７： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 4.03 (s, 3H), 4.72 (s, 2H), 5.31 (s, 2H), 6.94-7.12 (m, 4H), 7.34-7.51 (m, 5H), 7.66 (t, 1H), 7.76 (d, 1H), 8.19 (br-s, 1H).
化合物１４８： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.44 (t, 3H, J = 7.3 Hz), 4.01 (s, 3H), 4.44 (q, 2H, J = 7.3 Hz), 5.32 (s, 2H), 7.11 (d, 1H, J = 7.7 Hz), 7.35-7.52 (m, 5H), 7.78 (dd, 1H, J = 8.2, 7.7 Hz), 8.19 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 9.37 (br-s, 1H).

化合物１４９： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 2.32 (m, 1H), 2.56 (m, 1H), 2.95 (m, 1H), 3.13 (m, 1H), 3.27 (m, 1H), 3.55 (m, 1H), 3.99 (s, 3H), 4.82 (m, 1H), 4.84 (s, 1H), 5.22 (s, 2H), 6.35 (d, 1H), 6.58 (d, 1H), 7.36-7.50 (m, 6H).
化合物１５０： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 3.17 (t, 2H, J = 6.5 Hz), 3.69 (s, 3H), 4.69 (t, 2H, J = 6.5 Hz), 7.04 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.15 (ddd, 1H, J = 7.6, 4.9, 0.9 Hz), 7.34-7.53 (m, 5H), 7.59 (ddd, 1H, J = 7.8, 7.6, 1.8 Hz), 8.54 (dd, 1H, J = 4.9, 1.8 Hz).
化合物１５１： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 3.97 (s, 3H), 5.00 (s, 2H), 5.29 (s, 2H), 7.05 (d, 1H), 7.34-7.54 (m, 5H), 7.73 (t, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 8.49 (d, 1H), 8.65 (br-s, 1H).
化合物１５２：融点１２７〜１３０℃
化合物１５３： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.80 (s, 6H), 3.97 (s, 3H), 5.26 (s, 2H), 6.93 (d, 1H), 7.28-7.52 (m, 9H), 7.60 (dd, 1H), 7.76 (d, 1H).
化合物１５４：融点８５〜８７℃
化合物１５５： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.40-1.63 (m, 11H), 2.16-2.21 (m, 2H), 3.67 (s, 3H), 5.25 (s, 2H), 6.93 (d, 1H), 7.25 (s, 1H), 7.34-7.53 (m, 5H), 7.65 (t, 1H), 7.87 (d, 1H).

化合物１５６： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.76 (s, 6H), 3.98 (s, 3H), 4.68 (br, 1H), 5.29 (s, 3H), 6.47 (d, 1H), 6.66 (d, 1H), 7.34-7.56 (m, 6H).
化合物１５７：融点１５０〜１５２℃
化合物１５９： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.59 (s, 6H), 3.91 (s, 3H), 5.26 (s, 2H), 6.97-7.13 (m, 4H), 7.26-7.51 (m, 7H), 7.73 (t, 1H), 8.23 (d, 1H), 9.13 (br-s, 1H).
化合物１６０： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.48-1.58 (m, 2H), 1.98-2.05 (m, 2H), 3.47-3.55 (m, 2H), 3.73 (m, 1H), 3.95-4.01 (m, 5H), 5.15 (br, 1H), 5.20 (s, 2H), 6.33 (d, 1H), 6.50 (d, 1H), 7.34-7.55 (m, 6H).
化合物１６１：融点１３４〜１３６℃
化合物１６２：融点１０８〜１１０℃

化合物１６３： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.45 (s, 6H), 3.02 (s, 2H), 3.95 (s, 3H), 5.24 (s, 2H), 6.86 (d, 1H), 7.35-7.52 (m, 6H), 7.60-7.70 (m, 2H).
化合物１６５：融点１５４〜１５７℃
化合物１６６：融点９８〜１０１℃
化合物１６７：融点７４〜７６℃
化合物１６８： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 2.47 (s, 3H), 4.68 (s, 2H), 5.30 (s, 2H), 6.94 (d, 1H), 7.25-7.61 (m, 6H), 9.18 (br-s, 1H).
化合物１６９： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.60 (s, 9H), 3.96 (s, 3H), 4.67 (s, 2H), 5.23 (s, 2H), 7.00 (d, 1H), 7.26-7.52 (m, 6H).

化合物１７０：融点１７８〜１８７℃
化合物１７１：融点１１３〜１１７℃
化合物１７２： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.92-2.01 (m, 2H), 2.12-2.23 (m, 1H), 2.32-2.41 (m, 1H), 3,93-4.13 (m, 2H), 4.00 (s, 3H), 4.48 (dd, 1H, J = 8.4, 6.0 Hz), 5.29 (s, 2H), 7.03 (d, 1H, J = 7.5 Hz), 7.35-7.53 (m, 5H), 7.71 (dd, 1H, J = 8.4, 7.5 Hz), 8.18 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 8.98 (br-s, 1H).
化合物１７３： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.52 (s, 9H), 2.69 (s, 3H), 5.25 (s, 2H), 7.00 (d, 1H, J = 7.4 Hz), 7.18 (br-s, 1H), 7.31-7.41 (m, 3H), 7.44-7.49 (m, 2H), 7.66 (dd, 1H, J = 8.2, 7.4 Hz), 7.82 (d, 1H, J = 8.2 Hz).
化合物１７４：融点９５〜９８℃
化合物１７５：融点７５〜７７℃
化合物１７６：融点７９〜８０℃

化合物１７７： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.93 (s, 3H), 2.01 (s, 3H), 3.97 (s, 3H), 4.61 (s, 2H), 5.28 (s, 2H), 7.03 (d, 1H), 7.34-7.52 (m, 5H), 7.71 (t, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.49 (br-s, 1H).
化合物１７８： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.77-1.88 (m, 4H), 2.39-2.59 (m, 4H), 3.97 (s, 3H), 4.62 (s, 2H), 5.28 (s, 2H), 7.04 (d, 1H), 7.35-7.51 (m, 5H), 7.71 (t, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.55 (br-s, 1H).
化合物１７９： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 2.40 (t, 2H), 2.76 (t, 2H), 3.81-3.89 (m, 4H), 3.97 (s, 3H), 4.63 (s, 2H), 5.29 (s, 2H), 7.03 (d, 1H), 7.35-7.52 (m, 5H), 7.72 (t, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.45 (br-s, 1H).
化合物１８０： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.50 (d, 3H), 1.91 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 3.97 (s, 3H), 4.61-4.72 (q, 1H), 5.28 (s, 2H), 7.03 (d, 1H), 7.35-7.52 (m, 5H), 7.71 (t, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.57 (br-s, 1H).
化合物１８１：融点１３６〜１３８℃
化合物１８２：融点１１２〜１１４℃
化合物１８３：融点９２〜９５℃

化合物１８４：融点１４０〜１４１℃
化合物１８５：融点９８〜１０１℃
化合物１８６：融点１０２〜１０５℃
化合物１８７： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.57-1.86 (m, 6H), 2.78-2.85 (m, 2H), 3.37-3.41 (m, 2H), 4.00 (s, 3H), 5.30 (s, 2H), 7.01 (d, 1H, J = 7.5 Hz), 7.35-7.55 (m, 5H), 7.70 (dd, 1H, J = 8.2, 7.5 Hz), 8.01 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 9.18 (br-s, 1H).
化合物１８８： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.32 (t, 3H), 3.50 (s, 2H), 4.07 (s, 3H), 4.27 (q, 2H), 5.29 (s, 2H), 7.03 (d, 1H), 7.34-7.53 (m, 5H), 7.71 (t, 1H), 8.11 (d, 1H), 9.62 (br-s, 1H).
化合物１８９：融点１１８〜１２１℃
化合物１９０：融点１３４〜１３６℃

化合物１９１：融点１４３〜１４５℃
化合物１９２：融点１４１〜１４３℃
化合物１９３：融点１１４〜１１５℃
化合物１９４：融点１２２〜１２５℃
化合物１９５： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 2.21 (s, 3H), 3.36 (s, 2H), 4.02 (s, 3H), 5.30 (s, 2H), 7.03 (d, 1H), 7.35-7.53 (m, 5H), 7.72 (dd, 1H), 8.15 (d, 1H), 9.15 (s, 1H).
化合物１９６：融点１０７〜１０９℃
化合物１９７： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 2.31 (s, 6H), 2.62 (t, 2H, J = 5.5 Hz), 3.98 (s, 3H), 4.29 (t, 2H, J = 5.5 Hz), 5.25 (s, 2H), 6.95 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.35-7.45 (m, 4H), 7.50-7.53 (m, 2H), 7.67 (dd, 1H, J = 8.1, 7.6 Hz), 7.89 (d, 1H, J = 8.1 Hz).

化合物１９８： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.88 (tt, 2H, J = 7.4, 6.5 Hz), 2.27 (s, 6H), 2.41 (t, 2H, J = 7.4 Hz), 3.98 (s, 3H), 4.25 (t, 2H, J = 6.5 Hz), 5.26 (s, 2H), 6.96 (dd, 1H, J = 7.6, 0.7 Hz), 7.31 (br-s, 1H), 7.35-7.53 (m, 5H), 7.68 (dd, 1H, J = 8.2, 7.6 Hz), 7.89 (d, 1H, J = 8.2 Hz).
化合物１９９：融点１６３〜１６７℃
化合物２００： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 3.16 (s, 3H), 4.00 (s, 3H), 4.19 (s, 2H), 5.24 (s, 2H), 7.04 (d, 1H), 7.33-7.49 (m, 5H), 7.68 (dd, 1H), 8.04 (d, 1H), 9.22 (s, 1H).
化合物２０１： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 2.99 (s, 3H), 3.02 (dd, 2H), 3.49 (dd, 2H), 3.98 (s, 3H), 5.26 (S, 2H), 7.03 (d, 1H), 7.34-7.50 (m, 5H), 7.70 (dd, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.88 (s, 1H).
化合物２０２： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.20-1.39 (m, 5H), 1.52 (s, 9H), 1.67-1.79 (m, 5H), 2.48 (s, 3H), 2.75-2.79 (m, 1H), 5.06 (s, 2H), 6.82 (d, 1H, J = 7.5 Hz), 7.12 (br-s, 1H), 7.63 (dd, 1H, J = 8.2, 7.5 Hz), 7.85 (d, 1H, J = 8.2 Hz).
化合物２０３：融点１８１〜１８３℃
化合物２０４： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 2.48 (s, 4H), 3.97 (s, 3H), 5.03-5.15 (m, 2H), 5.26 (s, 2H), 5.83-5.92 (m, 1H), 7.13 (d, 1H), 7.34-7.52 (m, 5H), 7.69 (t, 1H), 7.94 (s, 1H), 8.13 (d, 1H).

化合物２０５：融点１２６〜１２７℃
化合物２０６：融点５５〜５６℃
化合物２０７：融点７８〜７９℃
化合物２０８：融点１３１〜１３４℃
化合物２０９： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.47 (s, 9H), 1.58 (d, 3H), 4.00 (s, 3H), 4.35 (br, 1H), 5.27 (s, 2H), 7.018 (d, 1H), 7.35-7.53 (m, 5H), 7.70 (t, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.63 (s, 1H).
化合物２１０：融点１６４〜１６５℃
化合物２１１： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.60 (d, 3H), 3.42 (s, 3H), 3.99 (s, 3H), 4.41 (s, 1H), 5.28 (s, 2H), 5.45 (s, 1H), 7.02 (d, 1H), 7.34-7.52(m, 5H), 7.70 (t, 1H), 8.14 (d, 1H), 8.78 (s, 1H).

化合物２１２： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.50 (s, 9H), 1.57 (s, 3H), 1.99-2.23 (m, 2H), 2.59-2.65 (m, 1H), 4.01 (s, 3H), 5.27 (s, 2H), 7.02 (d, 1H), 7.30-8.12 (m, 7H), 8.59 (s, 1H).
化合物２１３： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.43 (s, 9H), 1.58 (d, 3H), 2.63 (t, 2H), 3.41-3.53 (m, 3H), 3.98 (s, 3H), 5.26 (s, 2H), 7.00 (d, 1H), 7.31-8.11 (m, 8H).
化合物２１４： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.53 (s, 3H), 1.66 (s, 3H), 1.87-1.96 (m, 2H), 2.47 8t, 2H), 3.19-3.26 (m, 2H), 4.03 (s, 3H), 4.74 (s, 1H), 5.27 (s, 2H), 7.00 (d, 1H), 7.31-7.71 (m, 4H), 7.68 (t, t, 1H), 8.10 (d, 1H), 8.22 (s, 1H).
化合物２１５： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.46 (s, 4H), 1.59 (s, 9H), 1.96-2.26 (m, 2H), 3.53 (s, 2H), 4.01 (s, 3H), 5.27 (s, 2H), 7.00 (d, 1H), 7.34-8.15 (m, 7H).
化合物２１６： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 2.05 (s, 3H), 2.15-2.82 (m, 4H), 4.01 (s, 3H), 4.98-5.06 (m, 1H), 5.27 (s, 2H), 7.01 (d, 1H), 7.20-8.12 (m, 11H), 8.11 (d, 1H), 8.98 (s, 1H).
化合物２１７： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.51(s, 9H), 2.27 (s, 3H), 3.97 (s, 3H), 5.30 (s, 2H), 6.92-8.01 (m, 7H).
化合物２１８： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.51(s, 9H), 2.25 (s, 3H), 3.97 (s, 3H), 5.25 (s, 2H), 6.92-7.88 (m, 7H).

化合物２１９： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.91 (q, 3H), 1.26 (t, 3), 1.28-1.30 (m, 2H), 2.80 (t, 2H), 5.18 (s, 2H), 7.03-7.35 (m, 4H), 7.63-7.89 (m,2H).
化合物２２０： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.51(s, 9H), 3.97 (s, 3H), 5.25 (s, 2H), 6.90-7.33 (m, 3H), 7.35 (s, 1H), 7.66 (t, 1H), 7.78 (d, 1H).
化合物２２１： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.51(s, 9H), 3.97 (s, 3H), 5.30 (s, 2H), 6.93 (d, 1H), 7.07-8.01 (m, 2H), 7.65 (t, 1H), 7.87 (d, 1H), 8.01(s, 1H).
化合物２２２： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 4.00 (s, 3H), 5.34 (s, 2H), 7.12 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 7.35-7.68 (m, 8H), 7.83 (dd, 1H, J = 8.4, 7.3 Hz), 8.04-8.07 (m, 2H), 8.32 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 8.95 (br-s, 1H).
化合物２２４：融点９８〜１０１℃
化合物２２５：融点１５７〜１５８℃

化合物２２６：融点５０〜５１℃
化合物２２７：融点１０９〜１１０℃
化合物２２８：融点１２４〜１２５℃
化合物２２９：融点１４８〜１４９℃
化合物２３０： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 4.02 (s, 3H), 4.52 (s, 1H), 5.23 (s, 2H), 6.45 (d, 1H), 6.60 (d, 1H), 7.26-7.54 (m, 6H).

化合物２３０ａ： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 4.01 (s< 3H), 5.39 (s, 2H), 5.46 (d, 2H), 6.58 (d, 1H), 6.96-7.00 (m, 1H), 7.28-7.82 (m, 11H), 8.93 (d, 1H).
化合物２３０ｂ： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.35 (s, 6H), 2.28 (t, 2H), 3.28 (q, 4H), 4.01 (s, 3H), 4.57 (t, 1H), 5.26 (s, 2H), 5.47 (t, 3H), 6.58 (d, 1H), 7.37 (d, 1H), 7.34-7.55 (m, 6H).
化合物２３０ｃ： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.26 (t, 3H), 3.99 (s, 3H), 4.14 (q, 2H), 5.08 (d, 2H), 5.27 (s, 2H), 6.68-6.92 (m, 2H), 7.51-7.64 (m, 6H).
化合物２３０ｄ： Amorphous； ¹H-NMR(CDCl₃) 0.88-0.99 (m, 6 H), 1.33 (d, 2H, 1.47-1.88 (m, 12H), 4.01 (s, 3H), 4.28-4.32 (m, 1H), 5.25 (s, 2H), 5.62 (q, 1H), 6.67-6.81 (m, 2H), 7.35-7.58 (m, 7H).
化合物２３０ｅ：融点１８２〜１８４℃
化合物２３０ｆ： Visc. oil； ¹H-NMR(CDCl₃) 1.57 (s, 6H), 2.28 (d, 2H), 3.28 (s, 6H), 4.01 (s, 3H), 4.57 (t, 1H), 5.26 (s, 2H), 6.58 (d, 1H), 7.37 (d, 1H), 7.34-7.55 (m, 6H).

化合物２４６：融点１５８〜１５９℃
化合物２４７：融点７３〜７５℃
化合物２４８：融点１３５〜１３６℃

次に、本発明の殺菌剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実施例中の部は質量部を示す。

製剤実施例１水和剤
本発明化合物４０部
クレー５３部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩３部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。

製剤実施例２乳剤
本発明化合物１０部
ソルベッソ２００５３部
シクロヘキサノン２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩１部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル１０部
以上を混合溶解して、有効成分１０％の乳剤を得る。

製剤実施例３粉剤
本発明化合物１０部
クレー９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分１０％の粉剤を得る。

製剤実施例４粒剤
本発明化合物５部
クレー７３部
ベントナイト２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部
リン酸カリウム１部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。

製剤実施例５懸濁剤
本発明化合物１０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩２部
グリセリン１０部
キサンタンガム０．２部
水７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、有効成分１０％の懸濁剤を得る。

製剤実施例６顆粒水和剤
本発明化合物４０部
クレー３６部
塩化カリウム１０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩１部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。

（試験例１）トマト疫病（ＰＮ）防除試験
素焼きポットで栽培したトマト幼苗（品種「レジナ」、４〜５葉期）に、前記製剤実施例２の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、トマト疫病菌（Phytophthora infestans）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す高湿度の恒温室（２０℃）に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果（防除価）を求めた。

化合物番号１〜３、１０、１２、１３、１９、３０、３１、３３、３５〜３７、３９、４１、４２、４５、６１、６９〜７１、７４、７７、８１〜８６、９０、９２、９４、９５、９８、１００、１０３、１０５、１０８、１０９、１１１、１１２、１１４〜１２１、１２３、１２９、１３２、１３６、１３７、１３９、１４０、１４２〜１４５、１４７、１５１〜１５３、１５５、１５８〜１６０、１６３、１６４、１７０〜１７２、１７５〜１７８、１８０、１８２、１８５、１８７、１８８、１９０、１９３、１９５、１９６、２０４、２０６、２０９、２１１、２１３、２１８、２２１、２２２、２２６、２３６、２３７、２３９、２４０、２４３、２４５、２４７、および２４８の化合物についてトマト疫病防除試験を実施した。すべての化合物が化合物濃度１００ｐｐｍで防除価７０％以上であった。なお、化合物番号は上記の表中の化合物番号に対応している。

防除価［％］
＝〔（無処理区の発病度−処理区の発病度）／（無処理区の発病度）〕
×１００

（試験例２）抗菌試験
化合物をジメチルスルホキシドに溶解し、ＰＳＹ培地を用いて９６穴マイクロプレート上で所定の２倍濃度となるように希釈し薬液とした。一方、ＰＳＹ培地を用いてジメチルスルホキシド希釈液を調製し、薬剤無処理区とした。
液体培養した供試菌（Pythium aphanidermatum）の懸濁液を薬液と等量ずつ混合し、２５℃の暗所で培養した。培養３〜７日目に、菌糸生育量を観察して、菌糸伸長阻害率を求めた。
化合物番号２、４〜２０、２５、２６、２９〜３１、３３〜３８、４０〜４４、４７〜５３、６１、６２、６４、６５、６８、７０〜７４、７６〜９５、１００〜１０５、１０７〜１２１、１２３〜１２６、１２８〜１５６、１５８〜１６０、１６３〜１６５、１６８〜１８５、１８７〜２１１、２３０ｂ、２３０ｃ、２３０ｄ、２３０ｅ、および２３０ｆの化合物について、抗菌試験を実施したところ、化合物濃度１ｐｐｍにおいて、いずれも菌糸伸長阻害率が５０％以上であった。なお、化合物番号は上記の表中の化合物番号に対応している。

以上のように、本発明のオキシム化合物およびその塩は、多少の強弱はあるものの、植物病害に対して優れた病害防除効果を示すことがわかる。

Claims

式（I）で表されるオキシム化合物、またはその塩。

式（I）中、
Ａは、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基を示す。
Ｂは、単結合、または無置換の若しくは置換基を有するアルキレン基を示す。
Ｘは、無置換の若しくは置換基を有する芳香環基、または無置換の若しくは置換基を有する非芳香環基を示す。
Ｙは、無置換の若しくは置換基を有する芳香環基を示す。
請求項１に記載のオキシム化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含む殺菌剤。