JP2019508466A - 穀類につく耐性植物病原菌類を駆除するためのテトラゾリノンの使用 - Google Patents

穀類につく耐性植物病原菌類を駆除するためのテトラゾリノンの使用 Download PDF

Info

Publication number
JP2019508466A
JP2019508466A JP2018548725A JP2018548725A JP2019508466A JP 2019508466 A JP2019508466 A JP 2019508466A JP 2018548725 A JP2018548725 A JP 2018548725A JP 2018548725 A JP2018548725 A JP 2018548725A JP 2019508466 A JP2019508466 A JP 2019508466A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
cereals
methyl
resistant
pyrazole
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2018548725A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6903074B2 (ja
Inventor
ゲヴェーア，マルクス
モンタグ，ユーリス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JP2019508466A publication Critical patent/JP2019508466A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6903074B2 publication Critical patent/JP6903074B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Abstract

本発明は、穀類につく耐性植物病原菌類を駆除するための、場合によりさらなる殺有害生物剤と組み合わせたテトラゾリノンの使用に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、穀類につく植物病原菌類を駆除するための1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(本明細書中化合物Iとも呼ばれる)の使用であって、かかる菌類がQo阻害剤に対する耐性を与えるミトコンドリアチトクロームb遺伝子中の変異を含み、この変異がG143A又はF129Lである、上記使用に関する。
Qo阻害剤殺菌剤(ストロビルリン型殺菌剤(Sauter 2007: Chapter 13.2. Strobilurins and other complex III inhibitors. In: Kraemer, W.; Schirmer, U. (Ed.) - Modern Crop Protection Compounds. Volume 2. Wiley-VCH Verlag 457-495)と呼ばれる場合が多い)は、作物における多数の病原菌を防除するために慣習的に用いられる。Qo阻害剤は、典型的には、ミトコンドリア中のチトクロームbc1複合体(電子伝達複合体III)のユビヒドロキノン酸化中心に結合することにより呼吸を阻害することによって機能する。前記酸化中心は、ミトコンドリア内膜の外側に位置している。Qo阻害剤の使用の典型例としては、例えば、コムギ葉枯病の原因であるセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)(ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)としても知られている)の防除のための、コムギに対するストロビルリンの使用が挙げられる。残念ながら、このようなQo阻害剤の広範な使用は、このようなQo阻害剤に耐性の変異病原菌の選抜をもたらした(Gisi et al., Pest Manag Sci 56, 833-841, (2000))。数種の植物病原菌類において、Qo阻害剤に対する耐性が検出された。一部の病原菌では、農業用途におけるQo阻害剤に対する耐性の大部分は、それらの病原菌のチトクロームbc1複合体(Qo阻害剤の標的タンパク質)のチトクロームb遺伝子中に単一アミノ酸残基置換G143Aを含む病原菌に起因するが(例えば、Lucas, Pestic Outlook 14(6), 268-70 (2003)；及びFraaije et al., Phytopathol 95(8), 933-41 (2005)を参照)(これらはいずれも参照により本明細書に明示的に組み込まれる)、他の病原菌では、F129Lの置換がQo阻害剤に対する耐性を与える(例えば、Sierotzki et al., PEST MANAGEMENT SCIENCE 63(3), 225-233 (2007)；Semar et al., JOURNAL OF PLANT DISEASES AND PROTECTION 114(3), 117-119 (2007)；及びPasche et al., CROP PROTECTION 27(3-5), 427-435 (2008)を参照)。
穀類において、以下の病原菌は、それらのG143A変異によりQo阻害剤に対する耐性の増加を示す：
コムギにつくセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)(葉枯病)
コムギにつくミクロドキウム・ニバレ(Microduchium nivale)(赤かび病)
コムギにつくブルメリア・グラミニス f. sp. トリティシ(Blumeria graminis f. sp. tritici)(うどん粉病)
コムギにつくファエオスファエリア・ノドルム(Phaesphaeria nodorum)(葉枯病)
コムギにつくピレノフォラ・トリティシ-レペンティス(Pyrenophora tritici-repentis)(黄斑病)
オオムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(葉枯病)
オオムギにつくブルメリア・グラミニス f. sp. ホルデイ(Blumeria graminis f. sp. hordei)(うどん粉病)
オオムギにつくラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)(斑点病)。
それらのF129L変異によりQo阻害剤に対する耐性を有する病原菌は、オオムギにつくピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)(網斑病)である。
従って、Qo阻害剤に耐性の病原菌に曝された植物を含む作物におけるこれらの病原菌誘導性の病気を防除するための、新たな方法及び組成物が望ましい。さらに、多くの場合、特に低施用量では、既知の殺菌ストロビルリン類似体化合物の殺菌活性は、とりわけ高い割合の病原菌がQo阻害剤に対する耐性を与えるミトコンドリアチトクロームb遺伝子中の変異を含む場合、不十分である。これに基づき、このような穀類植物につく耐性植物病原性有害菌類に対して改善された活性及び/又はより広い活性スペクトルを有する化合物を提供することもまた、本発明の目的であった。
本明細書中で使用される「Qo阻害剤」は、ミトコンドリア中のチトクロームbc1複合体のユビヒドロキノン酸化中心に結合することによって呼吸を低下させる及び/又は阻害することができる任意の物質を包含する。酸化中心は、典型的には、ミトコンドリア内膜の外側に位置している。
WO2013/092224から、Qo阻害剤に対して耐性であることが一般的に知られている植物病原菌類を駆除するためのQo阻害剤の使用が公知である。それでもやはり、常に、Qo阻害剤に耐性の菌類に対してさらに改善された作用を有するさらなる化合物を見出す必要性がある。
化合物Iは、WO2013/092224には明示的に開示されておらず、Qo阻害剤に耐性の菌類に対して驚くべき高い作用を有する。
WO2013/092224
Sauter 2007: Chapter 13.2. Strobilurins and other complex III inhibitors. In: Kraemer, W.; Schirmer, U. (Ed.) - Modern Crop Protection Compounds. Volume 2. Wiley-VCH Verlag 457-495 Gisi et al., Pest Manag Sci 56, 833-841, (2000) Lucas, Pestic Outlook 14(6), 268-70 (2003) Fraaije et al., Phytopathol 95(8), 933-41 (2005) Sierotzki et al., PEST MANAGEMENT SCIENCE 63(3), 225-233 (2007) Semar et al., JOURNAL OF PLANT DISEASES AND PROTECTION 114(3), 117-119 (2007) Pasche et al., CROP PROTECTION 27(3-5), 427-435 (2008)
従って、本発明は、穀類につく、Qo阻害剤に対する耐性を与えるミトコンドリアチトクロームb遺伝子中の変異を含む植物病原菌類を駆除するための1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(化合物I)の使用であって、変異がG143A又はF129Lである、上記使用に関する。
本発明はまた、化合物Iを第2の化合物IIと組み合わせて含む混合物の使用であって、化合物IIが、以下：2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール、メトコナゾール(metconzole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、クロロタロニル(chlorothalonil)、フォルペット(folpet)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、ビキサフェン(bixafen)、フルオピラム(fluopyram)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、ペンチオピラド(penthiopyrad)、イソピラザム(isopyrazam)、ボスカリド(boscalid)、メトラフェノン(metrafenone)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エナミド、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エナミド、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、マンデストロビン(mandestrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、[2-[[(7R,8R,9s)-7-ベンジル-9-メチル-8-(2-メチルプロパノイルオキシ)-2,6-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-3-イル]カルバモイル]-4-メトキシ-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート及びシプロジニル(cyprodinil)
から選択される、上記使用にも関する。
本発明はまた、化合物Iを2種の化合物IIと組み合わせて含む混合物の使用であって、化合物IIが上記に定義されるとおりである、上記使用にも関する。
「穀類」という用語は、コムギ又はオオムギを包含する。
これらの、Qo阻害剤に対する耐性を与えるミトコンドリアチトクロームb遺伝子中の変異(変異はG143A又はF129Lである)を含むコムギ又はオオムギにつく菌類は、本明細書中以降「耐性菌類」と呼ばれる。
本発明の使用の過程におけるコムギ又はオオムギにつく耐性菌類であって、変異がG143Aであるものは、
コムギにつくセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)(葉枯病)、
コムギにつくミクロドキウム・ニバレ(Microduchium nivale)(赤かび病)、
コムギにつくブルメリア・グラミニス f. sp. トリティシ(Blumeria graminis f. sp. tritici)(うどん粉病)、
コムギにつくファエオスファエリア・ノドルム(Phaesphaeria nodorum)(葉枯病)、
コムギにつくピレノフォラ・トリティシ-レペンティス(Pyrenophora tritici-repentis)(黄斑病)、
オオムギにつくリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(葉枯病)、
オオムギにつくブルメリア・グラミニス f. sp. ホルデイ(Blumeria graminis f. sp. hordei)(うどん粉病)、及び
オオムギにつくラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)(斑点病)
である。
本発明の使用の過程におけるコムギ又はオオムギにつく耐性菌類であって、変異がF129Lであるものは、オオムギにつくピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)(網斑病)である。
1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オンは、本明細書中以降、化合物Iと略される。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための化合物Iの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための化合物Iの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がミクロドキウム・ニバレ(Microduchium nivale)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための化合物Iの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がブルメリア・グラミニス f. sp. トリティシ(Blumeria graminis f. sp. tritici)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための化合物Iの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がファエオスファエリア・ノドルム(Phaesphaeria nodorum)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための化合物Iの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がピレノフォラ・トリティシ-レペンティス(Pyrenophora tritici-repentis)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための化合物Iの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための化合物Iの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がブルメリア・グラミニス f. sp. ホルデイ(Blumeria graminis f. sp. hordei)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための化合物Iの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための化合物Iの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)である、上記使用に関する。
より好ましい実施形態において、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための化合物Iの使用であって、耐性菌がセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)である、上記使用に関する。
さらなるより好ましい実施形態において、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための化合物Iの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)である、上記使用に関する。
さらなるより好ましい実施形態において、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための化合物Iの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための化合物Iの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための化合物Iの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための化合物Iの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)である、上記使用に関する。
本発明はまた、コムギ又はオオムギにつく耐性菌類を駆除するための、化合物Iを第2の化合物IIと組み合わせて含む混合物の使用であって、化合物IIが、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール、メトコナゾール(metconzole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、クロロタロニル(chlorothalonil)、フォルペット(folpet)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、ビキサフェン(bixafen)、フルオピラム(fluopyram)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、ペンチオピラド(penthiopyrad)、イソピラザム(isopyrazam)、ボスカリド(boscalid)、メトラフェノン(metrafenone)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エナミド、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エナミド、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、マンデストロビン(mandestrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、[2-[[(7R,8R,9s)-7-ベンジル-9-メチル-8-(2-メチルプロパノイルオキシ)-2,6-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-3-イル]カルバモイル]-4-メトキシ-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート及びシプロジニル(cyprodinil)
から選択される、上記使用にも関する。
さらなる好ましい実施形態において、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための上記に定義される化合物Iと化合物IIとの混合物のいずれかの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)である、上記使用に関する。
さらなる好ましい実施形態において、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための上記に定義される化合物Iと化合物IIとの混合物のいずれかの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がミクロドキウム・ニバレ(Microduchium nivale)である、上記使用に関する。
さらなる好ましい実施形態において、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための上記に定義される化合物Iと化合物IIとの混合物のいずれかの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がブルメリア・グラミニス f. sp. トリティシ(Blumeria graminis f. sp. tritici)である、上記使用に関する。
さらなる好ましい実施形態において、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための上記に定義される化合物Iと化合物IIとの混合物のいずれかの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がファエオスファエリア・ノドルム(Phaesphaeria nodorum)である、上記使用に関する。
さらなる好ましい実施形態において、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための上記に定義される化合物Iと化合物IIとの混合物のいずれかの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がピレノフォラ・トリティシ-レペンティス(Pyrenophora tritici-repentis)である、上記使用に関する。
さらなる好ましい実施形態において、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための上記に定義される化合物Iと化合物IIとの混合物のいずれかの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)である、上記使用に関する。
さらなる好ましい実施形態において、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための上記に定義される化合物Iと化合物IIとの混合物のいずれかの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がブルメリア・グラミニス f. sp. ホルデイ(Blumeria graminis f. sp. hordei)である、上記使用に関する。
さらなる好ましい実施形態において、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための上記に定義される化合物Iと化合物IIとの混合物のいずれかの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)である、上記使用に関する。
さらなる好ましい実施形態において、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための上記に定義される化合物Iと化合物IIとの混合物のいずれかの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表1に定義される混合物M-1〜M-195のいずれかの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)である、上記使用に関する。
Figure 2019508466
Figure 2019508466
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表1に定義される混合物M-1〜M-39のいずれかの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がミクロドキウム・ニバレ(Microduchium nivale)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表1に定義される混合物M-1〜M-39のいずれかの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がブルメリア・グラミニス f. sp. トリティシ(Blumeria graminis f. sp. tritici)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表1に定義される混合物M-1〜M-39のいずれかの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がファエオスファエリア・ノドルム(Phaesphaeria nodorum)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表1に定義される混合物M-1〜M-39のいずれかの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がピレノフォラ・トリティシ-レペンティス(Pyrenophora tritici-repentis)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表1に定義される混合物M-1〜M-39のいずれかの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表1に定義される混合物M-1〜M-39のいずれかの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がブルメリア・グラミニス f. sp. ホルデイ(Blumeria graminis f. sp. hordei)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表1に定義される混合物M-1〜M-39のいずれかの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表1に定義される混合物M-1〜M-39のいずれかの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)である、上記使用に関する。
より好ましい実施形態において、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための上記に定義される化合物Iと化合物IIとの混合物のいずれかの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)である、上記使用に関する。
さらなるより好ましい実施形態において、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための上記に定義される化合物Iと化合物IIとの混合物のいずれかの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)である、上記使用に関する。
さらなるより好ましい実施形態において、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための化合物Iの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表1に定義される混合物M-1〜M-195のいずれかの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表1に定義される混合物M-1〜M-195のいずれかの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表1に定義される混合物M-1〜M-195のいずれかの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)である、上記使用に関する。
最も好ましい実施形態において、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための化合物Iと化合物IIとの混合物のいずれかの使用であって、化合物IIが、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール、プロチオコナゾール(prothioconazole)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、メトラフェノン(metrafenone)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)及びアゾキシストロビン(azoxystrobin)からなる群から選択され、穀類がコムギであり、耐性菌がセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)である、上記使用に関する。
さらなる最も好ましい実施形態において、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための化合物Iと化合物IIとの混合物のいずれかの使用であって、化合物IIが、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール、プロチオコナゾール(prothioconazole)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、メトラフェノン(metrafenone)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)及びアゾキシストロビン(azoxystrobin)からなる群から選択され、YがY1であり、且つ穀類がオオムギであり、耐性菌がピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)である、上記使用に関する。
さらなる最も好ましい実施形態において、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための化合物Iと化合物IIとの混合物のいずれかの使用であって、化合物IIが、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール、プロチオコナゾール(prothioconazole)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、メトラフェノン(metrafenone)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)及びアゾキシストロビン(azoxystrobin)からなる群から選択され、YがY1であり、且つ穀類がオオムギであり、耐性菌がラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表2に定義される混合物MB-1〜MB-40のいずれかの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)である、上記使用に関する。
Figure 2019508466
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための、表2に定義される混合物MB-1〜MB-8のいずれかの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための、表2に定義される混合物MB-1〜MB-8のいずれかの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)である、上記使用に関する。
本発明はまた、穀類につく耐性菌類を駆除するための、化合物Iを以下からなる群から選択される2種の化合物II：2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール、メトコナゾール(metconzole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、クロロタロニル(chlorothalonil)、フォルペット(folpet)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、ビキサフェン(bixafen)、フルオピラム(fluopyram)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、ペンチオピラド(penthiopyrad)、イソピラザム(isopyrazam)、ボスカリド(boscalid)、メトラフェノン(metrafenone)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エナミド、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エナミド、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、マンデストロビン(mandestrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、[2-[[(7R,8R,9s)-7-ベンジル-9-メチル-8-(2-メチルプロパノイルオキシ)-2,6-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-3-イル]カルバモイル]-4-メトキシ-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート及びシプロジニル(cyprodinil)
と組み合わせて含む混合物の使用にも関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表4Aに定義される混合物M4A-1〜M4A-69のいずれかの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)である、上記使用に関する。
Figure 2019508466
Figure 2019508466
Figure 2019508466
Figure 2019508466
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表4Aに定義される混合物M4A-1〜M4A-69のいずれかの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がミクロドキウム・ニバレ(Microduchium nivale)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表4Aに定義される混合物M4A-1〜M4A-69のいずれかの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がブルメリア・グラミニス f. sp. トリティシ(Blumeria graminis f. sp. tritici)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表4Aに定義される混合物M4A-1〜M4A-69のいずれかの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がファエオスファエリア・ノドルム(Phaesphaeria nodorum)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表4Aに定義される混合物M4A-1〜M4A-69のいずれかの使用であって、穀類がコムギであり、耐性菌がピレノフォラ・トリティシ-レペンティス(Pyrenophora tritici-repentis)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表4Aに定義される混合物M4A-1〜M4A-69のいずれかの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表4Aに定義される混合物M4A-1〜M4A-69のいずれかの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がブルメリア・グラミニス f. sp. ホルデイ(Blumeria graminis f. sp. hordei)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表4Aに定義される混合物M4A-1〜M4A-69のいずれかの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)である、上記使用に関する。
従って、本発明は、穀類につく耐性菌類を駆除するための表4Aに定義される混合物M4A-1〜M4A-69のいずれかの使用であって、穀類がオオムギであり、耐性菌がラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)である、上記使用に関する。
上記に言及される全ての混合物は、本明細書中以降「本発明の混合物」と略される。
「穀類につく耐性菌類を駆除するための化合物I又は本発明の混合物のいずれかの使用」という用語は、穀類につく耐性菌類を防除するための方法であって、菌類、それらの生息地、繁殖地、それらの場所、又はかかる菌類の攻撃から保護すべき植物、土壌又は植物繁殖材料(好ましくは種子)を、殺有害生物有効量の上記に定義される化合物I、又は化合物Iと1種若しくは2種の化合物IIとの混合物で処理する、上記方法を包含する。
好ましくは、穀類につく耐性菌類を防除するためのかかる方法は、耐性菌類、それらの生息地、繁殖地、それらの場所又は有害生物の攻撃から保護すべき植物を、殺有害生物有効量の上記に定義される化合物I、又は化合物Iと1種若しくは2種の化合物IIとの混合物で処理することを含む。
「有効量」という用語は、化合物I又は本発明の混合物が、耐性菌類の相乗的防除という所望の効果を得ることを可能とするが、処理される植物にいかなる植物毒性症状も生じさせない量で用いられることを意味する。
化合物Iを1種又は2種の化合物IIと共に施用する場合、かかる施用は、同時に(すなわち一緒に又は別々に)行ってもよく、連続して行ってもよい。
本発明の二成分混合物中の化合物Iと化合物IIとの重量比は、20000：1〜1：20000、500：1〜1：500、好ましくは100：1〜1：100、より好ましくは50：1〜1：50、最も好ましくは20：1〜1：20であり、また最高に好ましくは10：1〜1：10の比(これは1：5〜5：1、1：1の比も含む)である。
3成分混合物中の2成分の各組み合わせにおける、化合物I、IIと第2の化合物IIとの重量比は、20000：1〜1：20000、500：1〜1：500、好ましくは100：1〜1：100、より好ましくは50：1〜1：50、最も好ましくは20：1〜1：20、また最高に好ましくは10：1〜1：10の比(1：5〜5：1、又は1：1の比も含む)である。
化合物I又は本発明の混合物は、さらなる殺有害生物剤、例えば、1種以上の殺虫剤、殺菌剤、除草剤を伴い得る。
化合物I又は本発明の混合物は、慣用のタイプの農薬組成物、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤、分散剤、及びそれらの混合物に変換することができる。組成物タイプの例は、懸濁剤(例えばSC、OD、FS)、乳化性濃縮剤(例えばEC)、エマルション剤(例えばEW、EO、ES、ME)、分散性濃縮剤(DC)、カプセル剤(例えばCS、ZC)、ペースト剤、パステル剤、水和散剤若しくは水和粉剤(例えばWP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えばBR、TB、DT)、粒剤(例えばWG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性物品(例えばLN)、並びに植物繁殖材料(例えば種子)の処理用のゲル製剤(例えばGF)である。これらの及びさらなる組成物タイプは、「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」、Technical Monograph No. 2、第6版 (2008年5月)、CropLife International中に定義されている。
組成物は、Mollet及びGrubemann, Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001年；又はKnowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005年により記載されるような公知の方法で調製される。
好適な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、結着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、相溶剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。
好適な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒、例えば、中〜高沸点の鉱油画分(例えば灯油、ディーゼル油)；植物又は動物由来の油；脂肪族、環状及び芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン)；アルコール(例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)；グリコール；DMSO；ケトン(例えばシクロヘキサノン)；エステル(例えば乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン)；脂肪酸；ホスホネート；アミン；アミド、例えば(N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド)；及びそれらの混合物である。
好適な固体担体又は充填剤は、鉱物質土類(例えばシリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、クレイ、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム)；多糖類(例えばセルロース、デンプン)；肥料(例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)；植物起源の製品(例えば穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉)、及びそれらの混合物である。
好適な界面活性剤は、界面活性化合物、例えばアニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、多価電解質、及びそれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、又はアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's、Vol.1：Emulsifiers & Detergents、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008 (国際版又は北米版)に挙げられている。
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩及びそれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルベンゼン及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。スルフェートの例は、脂肪酸及び油のスルフェート、エトキシル化アルキルフェノールのスルフェート、アルコールのスルフェート、エトキシル化アルコールのスルフェート又は脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤、及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量アルコキシル化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド(好ましくはエチレンオキシド)をアルコキシル化に用いてもよい。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、又はビニルアセテートのホモポリマー又はコポリマーである。
好適なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば1個又は2個の疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B型又はA-B-A型のブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な多価電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸又はポリ酸櫛型ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
好適なアジュバントは、それ自体の殺有害生物活性は無視し得るか、又はそれ自体は殺有害生物活性を有さず、標的に対する化合物I又は本発明の混合物の生物学的性能を高める化合物である。例としては、界面活性剤、鉱物油又は植物油、及び他の助剤がある。さらなる例は、Knowlesにより、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006、chapter 5に挙げられている。
好適な増粘剤は、多糖類(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機クレイ(有機修飾クレイ又は無修飾クレイ)、ポリカルボキシレート及びシリケートである。
好適な殺細菌剤は、ブロノポール及びイソチアゾリノン誘導体(例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノン)である。
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩である。
好適な着色剤(例えばレッド、ブルー、又はグリーンの着色剤)は、低水溶性顔料及び水溶性染料である。例としては、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)及び有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤及びフタロシアニン着色剤)がある。
好適な粘着付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックス又は合成ワックス及びセルロースエーテルである。
組成物タイプの例及びそれらの調製は以下のとおりである：
i) 水溶性濃縮剤(SL、LS)
10〜60重量％の化合物I又は本発明の混合物及び5〜15重量％の湿潤剤(例えばアルコールアルコキシレート)を、100重量％までの水及び/又は水溶性溶媒(例えばアルコール)に溶解する。活性物質は水で希釈すると溶解する。
ii) 分散性濃縮剤(DC)
5〜25重量％の化合物I又は本発明の混合物及び1〜10重量％の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を、100重量％までの有機溶媒(例えばシクロヘキサノン)に溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
iii) 乳化性濃縮剤(EC)
15〜70重量％の化合物I又は本発明の混合物及び5〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、100重量％までの非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。水で希釈するとエマルションが得られる。
iv) エマルション剤(EW、EO、ES)
5〜40重量％の化合物I又は本発明の混合物及び1〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、20〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置を用いて100重量％までの水に導入し、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
v) 懸濁剤(SC、OD、FS)
攪拌ボールミル中で、20〜60重量％の化合物I又は本発明の混合物を、2〜10重量％の分散剤及び湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量％の増粘剤(例えばキサンタンガム)、並びに100重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物には、40重量％までの結合剤(例えばポリビニルアルコール)を加える。
vi) 水和粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
50〜80重量％の化合物I又は本発明の混合物を、100重量％までの分散剤及び湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を加えながら微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)を用いて水和粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
vii) 水和散剤及び水溶性散剤(WP、SP、WS)
ローターステーターミル中で、50〜80重量％の化合物I又は本発明の混合物を、1〜5重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量％の湿潤剤(例えばアルコールエトキシレート)及び100重量％までの固体担体(例えばシリカゲル)を加えながら粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
viii) ゲル剤(GW、GF)
攪拌ボールミル中で、5〜25重量％の化合物I又は本発明の混合物を、3〜10重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量％の増粘剤(例えばカルボキシメチルセルロース)及び100重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
iX) マイクロエマルション剤(ME)
5〜20重量％の化合物I又は本発明の混合物を、5〜30重量％の有機溶媒ブレンド(例えば脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10〜25重量％の界面活性剤ブレンド(例えばアルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び100％までの水に加える。この混合物を1時間撹拌し、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然発生的に生成する。
x) マイクロカプセル剤(CS)
5〜50重量％の化合物I又は本発明の混合物、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、2〜15重量％のアクリルモノマー(例えばメチルメタクリレート、メタクリル酸及びジアクリレート又はトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ラジカル開始剤により開始されるラジカル重合は、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。あるいは、5〜50重量％の化合物I又は本発明による混合物、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えばジフェニルメタン-4,4’-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)の添加は、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。モノマー量は、1〜10重量％になる。重量％は、総CS組成物に対する。
xi) 散粉性散剤(DP、DS)
1〜10重量％の化合物I又は本発明の混合物を微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えば微粉砕カオリン)と緊密に混合する。
xii) 粒剤(GR、FG)
0.5〜30重量％の化合物I又は本発明の混合物を微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えばシリケート)と合わせる。顆粒化は、押出、噴霧乾燥、又は流動床により達成される。
xiii) 超低量液剤(UL)
1〜50重量％の化合物I又は本発明の混合物を、100重量％までの有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。
組成物タイプi)〜xiii)は、場合によりさらなる助剤、例えば0.1〜1重量％の殺細菌剤、5〜15重量％の凍結防止剤、0.1〜1重量％の消泡剤、及び0.1〜1重量％の着色剤を含み得る。
得られた農薬組成物は、一般的に、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％、特に0.5〜75重量％の活性物質を含む。活性物質は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
種子処理用の液剤(LS)、サスポエマルション剤(SE)、フロアブル濃縮剤(FS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水和散剤(WS)、水溶性散剤(SS)、乳剤(ES)、乳化性濃縮剤(EC)及びゲル剤(GF)は、通常、植物繁殖材料(特に種子)の処理の目的のために用いられる。当該組成物は、2〜10倍希釈後、即時使用可能調製物において、0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％の活性物質濃度を与える。施用は播種前に行ってもよいし、播種中に行ってもよい。化合物I又は本発明の混合物及びその組成物を、それぞれ、植物繁殖材料(とりわけ種子)に施用するための方法としては、繁殖材料の粉衣法(dressing)、コーティング法(coating)、ペレット化法(pelleting)、散粉法(dusting)、浸漬法(soaking)及び畝間施用法(in-furrow)が挙げられる。好ましくは、化合物I又は本発明の混合物又はその組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法で(例えば種子粉衣法、種子ペレット化法、種子コーティング法及び種子散粉法により)植物繁殖材料に施用される。
植物保護において用いられる場合、施用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、1ha当たり0.001〜2kg、好ましくは1ha当たり0.005〜2kg、より好ましくは1ha当たり0.01〜1.0kg、特に1ha当たり0.05〜0.75kgである。
植物繁殖材料(例えば種子)の処理(例えば種子散粉法、種子コーティング法、又は種子灌注法(drenching)による処理)において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり0.01〜10kg、好ましくは0.1〜1000g、より好ましくは1〜100gの活性物質の量が一般に必要とされる。
様々な種類の油、湿潤剤、アジュバント、肥料、又は微量栄養素、及びさらなる殺有害生物剤(例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生育調節剤、薬害軽減剤)を、活性物質又はそれらを含む組成物に、プレミックスとして、又は適切であれば使用直前に添加することができる(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常、事前に投与量を設定できる(predosage)デバイス、背負い式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、又は灌漑システムから施用する。通常、農薬組成物は、水、緩衝剤、及び/又はさらなる助剤により所望の施用濃度とされ、このようにして本発明による即時使用可能噴霧液又は農薬組成物が得られる。通常、農業有用面積1ヘクタール当たり20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルの即時使用可能噴霧液が施用される。
一実施形態によれば、本発明による組成物の個々の成分(例えばキットの一部又は二成分混合物若しくは三成分混合物の一部)を、使用者自身が、施用のために使用される噴霧タンク又は任意の他の種類の容器(例えば種子処理ドラム、種子ペレッティング装置、背負い式噴霧器)中で混合してよく、また適切であれば、さらなる助剤を添加してもよい。
結果的に、本発明の一実施形態は、有用な殺有害生物剤組成物を調製するためのキットであり、このキットは、a) 本明細書で定義される成分1)と少なくとも1種の助剤とを含む組成物；及びb) 本明細書で定義される成分2)と少なくとも1種の助剤とを含む組成物；さらに場合によりc) 少なくとも1種の助剤と、場合により本明細書中上記に定義される1種又は2種のさらなる活性成分IIとを含む組成物、を含む。
本発明は、以下に示される実施例によりさらに例示されるが、限定されるものではない：
実施例１：化合物Iの活性
本発明による化合物Iは、ジメチルスルホキシド中10,000pmの濃度を有するストック溶液として個別に製剤化される。
1A. セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)によって引き起こされるコムギの葉枯病に対する活性
本発明による化合物Iのストック溶液を上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート上にピペッティングし、記載の濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルト溶液又は酵母-バクトペプトン-グリセリン溶液中のセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)の感受性分離株及びQoI耐性分離株の胞子懸濁液を添加した。このプレートを、18℃の温度の水蒸気飽和チャンバー中に置いた。播種の7日後に、吸光光度計を用いてMTPを405nmで測定した。結果は表1に示される。
Figure 2019508466
1B. マイクロタイター試験における網斑病ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)に対する活性
本発明による化合物Iのストック溶液を上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)上にピペッティングし、記載の濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルト溶液又は酵母-バクトペプトン-グリセリン溶液中のピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)の感受性分離株及びQoI耐性分離株の胞子懸濁液を添加した。このプレートを、18℃の温度の水蒸気飽和チャンバー中に置いた。播種の7日後に、吸光光度計を用いてMTPを405nmで測定した。結果は表2に示される。
Figure 2019508466
実施例2：比較実施例
本発明による化合物Iと、先行技術文献(WO2013/092224)に由来する化合物I-213を、ジメチルスルホキシド中10,000ppmの濃度を有するストック溶液として個別に製剤化した。本発明による化合物Iのストック溶液、及び先行技術文献(WO2013/092224)に由来する化合物I-213を上記の比に従って混合し、マイクロタイタープレート上にピペッティングし、記載の濃度まで水で希釈した。次いで、水性バイオモルト溶液又は酵母-バクトペプトン-グリセリン溶液中のセプトリア・トリティシ(Septoria tritici)の感受性分離株及びQoI耐性分離株の胞子懸濁液を添加した。このプレートを、18℃の温度の水蒸気飽和チャンバー中に置いた。播種の7日後に、吸光光度計を用いてMTPを405nmで測定した。結果は表3に示される。
Figure 2019508466
本発明による化合物Iと、先行技術文献(WO2013/092224)に由来する化合物I-213との比較は、化合物I (1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン)の予想外の優れた活性を示す。

Claims (11)

  1. 穀類につく植物病原菌類を駆除するための1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(化合物I)の使用であって、かかる菌類が、Qo阻害剤に対する耐性を与えるミトコンドリアチトクロームb遺伝子中の変異を含み、該変異がG143A又はF129Lである、前記使用。
  2. 穀類植物がコムギである、請求項１に記載の使用。
  3. 穀類植物がオオムギである、請求項１に記載の使用。
  4. 植物病原菌類が、
    ミクロドキウム・ニバレ、ブルメリア・グラミニス f. sp. トリティシ、セプトリア・トリティシ、ファエオスファエリア・ノドルム又はピレノフォラ・トリティシ-レペンティスからなる群から選択され、
    且つ栽培植物がコムギである、
    請求項１に記載の使用。
  5. 植物病原菌類がセプトリア・トリティシである、請求項４に記載の使用。
  6. 植物病原菌が、ブルメリア・グラミニス f. sp. ホルデイ、ピレノフォラ・テレス、ラムラリア・コロ-シグニ又はリンコスポリウム・セカリスであり、且つ栽培植物がオオムギである、請求項１〜５のいずれか1項に記載の使用。
  7. 植物病原菌類がリンコスポリウム・セカリスである、請求項７に記載の使用。
  8. 植物病原菌類がピレノフォラ・テレスである、請求項７に記載の使用。
  9. 請求項１に定義される化合物Iが、以下：
    2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール、メトコナゾール、エポキシコナゾール、プロチオコナゾール、ジフェノコナゾール、プロピコナゾール、ブロムコナゾール、クロロタロニル、フォルペット、フルキサピロキサド、ビキサフェン、フルオピラム、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチリンダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、ペンチオピラド、イソピラザム、ボスカリド、メトラフェノン、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、ピラクロストロビン、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エナミド、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エナミド、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、アゾキシストロビン、マンデストロビン、メトミノストロビン、[2-[[(7R,8R,9s)-7-ベンジル-9-メチル-8-(2-メチルプロパノイルオキシ)-2,6-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-3-イル]カルバモイル]-4-メトキシ-3-ピリジル]オキシメチル2-メチルプロパノエート及びシプロジニル
    からなる群から選択される第2の化合物IIとの混合物の形態で施用される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の使用。
  10. 化合物Iと第2の化合物IIとの重量比が、500：1〜1：500である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の使用。
  11. 請求項1〜9のいずれか1項に定義される植物病原菌類を防除するための方法であって、菌類、それらの生息地、繁殖地、それらの場所、又は菌類の攻撃から保護すべき植物、土壌又は植物繁殖材料を、有効量の請求項１に定義される化合物I又は請求項９に定義される混合物で処理する、前記方法。
JP2018548725A 2016-03-16 2017-03-14 穀類につく耐性植物病原菌類を駆除するためのテトラゾリノンの使用 Active JP6903074B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16160599.3 2016-03-16
EP16160599 2016-03-16
PCT/EP2017/055946 WO2017157910A1 (en) 2016-03-16 2017-03-14 Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2019508466A true JP2019508466A (ja) 2019-03-28
JP6903074B2 JP6903074B2 (ja) 2021-07-14

Family

ID=55542489

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018548725A Active JP6903074B2 (ja) 2016-03-16 2017-03-14 穀類につく耐性植物病原菌類を駆除するためのテトラゾリノンの使用

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10905122B2 (ja)
EP (1) EP3429357A1 (ja)
JP (1) JP6903074B2 (ja)
CA (1) CA3015744A1 (ja)
RU (1) RU2754614C2 (ja)
UA (1) UA125210C2 (ja)
WO (1) WO2017157910A1 (ja)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112017009282A2 (pt) 2014-11-07 2018-01-30 Basf Se misturas fungicidas, composição pesticida, métodos para controlar pragas fitopatogênicas, para melhorar a fitossanidade e para proteção de material de propagação de plantas contra pragas, e, material de propagação de plantas.
CA3015456A1 (en) 2016-03-16 2017-09-21 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits
BR112018068705B1 (pt) 2016-03-16 2022-09-06 Basf Se Método para controlar fungos fitopatogênicos
US10959431B2 (en) 2016-10-10 2021-03-30 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3648604A1 (en) 2017-07-05 2020-05-13 BASF Agro B.V. Fungicidal mixtures of mefentrifluconazole
EP3533333A1 (en) * 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
PE20211758A1 (es) * 2018-12-31 2021-09-07 Adama Makhteshim Ltd Mezcla fungicida
FR3096872A1 (fr) * 2019-06-05 2020-12-11 UPL Corporation Limited composition fongicide pour lutter contre l'infection zymoseptoria chez la plante
WO2021053136A1 (en) * 2019-09-19 2021-03-25 Syngenta Crop Protection Ag Method for controlling fungus

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014192953A1 (ja) * 2013-05-29 2014-12-04 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2015012243A1 (ja) * 2013-07-22 2015-01-29 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
WO2015012245A1 (ja) * 2013-07-22 2015-01-29 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
WO2015012244A1 (ja) * 2013-07-22 2015-01-29 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP2015509081A (ja) * 2011-12-21 2015-03-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｑｏ阻害剤に対して耐性の植物病原性菌類を駆除するためのストロビルリン系化合物の使用
WO2015056806A1 (ja) * 2013-10-17 2015-04-23 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2015064727A1 (ja) * 2013-10-28 2015-05-07 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2015147313A1 (ja) * 2014-03-28 2015-10-01 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2016008740A1 (en) * 2014-07-14 2016-01-21 Basf Se Pesticidal compositions

Family Cites Families (193)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2526660A (en) 1946-07-06 1950-10-24 Rohm & Haas Capryldintrophenyl crotonate
DE2325878A1 (de) 1973-05-22 1974-12-12 Kalk Chemische Fabrik Gmbh Phenoxyderivate des trifluormethylbenzols und verfahren zu deren herstellung
GB1543964A (en) 1976-04-08 1979-04-11 Ici Ltd Method of antagonising herbicides on soyabean and cotton
DE2656747C2 (de) 1976-12-15 1984-07-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Morpholinderivate
DE2725314A1 (de) 1977-06-04 1978-12-14 Bayer Ag 1-(2-phenylaethyl)-triazolium-salze, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
CH647513A5 (de) 1979-11-13 1985-01-31 Sandoz Ag Triazol-derivate, deren herstellung und verwendung.
JPS5764632A (en) 1980-10-09 1982-04-19 Mitsui Toatsu Chem Inc Novel 2-arylethyl ether derivative and thioether derivative, their production and insecticide and acaricide
DE3140276A1 (de) 1981-10-10 1983-04-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxyphenyl-azolylmethyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und als zwischenprodukte
PH19709A (en) 1982-11-23 1986-06-16 Ciba Geigy Ag Microbicidal 1-carbonyl-1-phenoxyphenyl-2-azolylethanol derivatives
BG48681A3 (en) 1982-12-14 1991-04-15 Ciba Geigy Ag Fungicide means
GB2143815B (en) 1983-05-19 1988-01-20 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of micro biocidal 1-triazolylethyl ether derivatives
ES2016660B3 (es) 1987-01-21 1990-11-16 Ciba-Geigy Ag Agente microbicida.
DE3801233A1 (de) 1987-01-21 1988-08-04 Ciba Geigy Ag Mikrobizides mittel
DE3733755A1 (de) 1987-10-06 1989-04-20 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 2-(4-chlorphenyl-ethyl)-2-tert.-butyl-oxiran
DE58903327D1 (de) 1988-08-04 1993-03-04 Ciba Geigy Ag Mikrobizide mittel.
ATE84669T1 (de) 1988-08-04 1993-02-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide mittel.
US4940720A (en) 1989-08-02 1990-07-10 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal compositions
DE4003180A1 (de) 1990-02-03 1991-08-08 Bayer Ag Halogenallyl-azolyl-derivate
DE4025204A1 (de) 1990-08-09 1992-02-13 Bayer Ag Halogenalkyl-azolyl-derivate
EP0470466A3 (en) 1990-08-09 1992-07-29 Bayer Ag Halogenalkyl-azolyl derivatives
GB9110391D0 (en) 1991-05-14 1991-07-03 Agricultural Genetics Co Biological control of pests
US5215747A (en) 1992-02-07 1993-06-01 Uniroyal Chemical Company, Inc. Composition and method for protecting plants from phytopathogenic fungi
CA2132456A1 (en) 1992-04-03 1993-10-14 Bert M. Zuckerman Nematocidal bacillus thuringiensis biopesticide
DE69334354D1 (de) 1992-07-01 2011-05-26 Cornell Res Foundation Inc Elicitor von Überempfindlichkeitsreaktionen in Pflanzen
DE4238311A1 (de) 1992-11-13 1994-05-19 Hoechst Ag Synergistische Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Akariden
DE19526465A1 (de) 1994-08-16 1996-02-22 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Entomopathogene Pilze enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Insekten
DE4445732A1 (de) 1994-12-21 1996-06-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue synergistische Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Akarina
DE19521487A1 (de) 1995-06-13 1996-12-19 Bayer Ag Mercapto-triazolyl-dioxacycloalkane
US6103228A (en) 1997-05-09 2000-08-15 Agraquest, Inc. Compositions and methods for controlling plant pests
NZ500506A (en) 1997-05-09 2001-05-25 Agraquest Inc The Bacillus subtilis strain AQ713 useful for controlling plant diseases and corn rootworm
US20030224936A1 (en) 1999-03-13 2003-12-04 Gerhard Kretzschmar Seed treatment composition
JP2002542803A (ja) * 1999-04-30 2002-12-17 シンジェンタ リミテッド 方 法
US6871446B1 (en) 2000-10-23 2005-03-29 Thomas T. Yamashita Microbial blend compositions and methods for their use
US6872562B2 (en) 2001-01-16 2005-03-29 The Board Of Trustees Of The University Of Arkansas, N.A. Herbicide resistant dinitrogen fixing bacteria and method of use
AR035858A1 (es) 2001-04-23 2004-07-21 Bayer Corp Derivados de cromano 2,6-sustituidos,composiciones farmaceuticas,uso de dichos derivados para la manufactura de medicamentos utiles como agonistas adrenorreceptores beta-3
US20030068303A1 (en) 2001-05-11 2003-04-10 Selvig Thomas A. Biologic-chemical fungicide compositions and methods of use
CN1259318C (zh) 2001-08-20 2006-06-14 日本曹达株式会社 四唑基肟衍生物以及把其作为有效成分的农药
ATE463478T1 (de) 2001-09-27 2010-04-15 Kyorin Seiyaku Kk Diaryletherderivat, dessen additionssalz und immunosuppressivum
US20030166476A1 (en) 2002-01-31 2003-09-04 Winemiller Mark D. Lubricating oil compositions with improved friction properties
US6846858B2 (en) 2002-04-24 2005-01-25 Brenton L. Lemay Artificial soil composition and methods of its making and use
CN100445465C (zh) 2003-03-24 2008-12-24 永丰馀造纸股份有限公司 非木材纤维覆盖席的制作方法
CN1201657C (zh) 2003-03-25 2005-05-18 浙江省化工研究院 甲氧基丙烯酸甲酯类化合物杀菌剂
CN1475560A (zh) 2003-07-14 2004-02-18 刘佳鸣 复合生物菌剂
JP4528939B2 (ja) 2003-11-19 2010-08-25 株式会社サカタのタネ 土壌微生物を格納したバイオセンサーおよびその利用
EP1755395A1 (en) 2004-05-10 2007-02-28 Syngeta Participations AG Pesticidal mixtures
ATE458722T1 (de) 2004-06-18 2010-03-15 Basf Se 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure (ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
CN1968934A (zh) 2004-06-18 2007-05-23 巴斯福股份公司 N－(邻苯基)－1－甲基－3－二氟甲基吡唑－4－甲酰苯胺及其作为杀真菌剂的用途
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
TWI366438B (en) 2004-08-12 2012-06-21 Ishihara Sangyo Kaisha Fungicidal composition containing acid amide derivative
GB0422401D0 (en) 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
JP4828550B2 (ja) 2005-02-17 2011-11-30 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー 心機能障害を診断するためのＮＴ−ｐｒｏＡＮＰ／ＮＴ−ｐｒｏＢＮＰ比の使用
KR101048535B1 (ko) 2005-03-30 2011-07-11 주식회사 대웅제약 항진균성 트리아졸 유도체
JP2008540353A (ja) 2005-05-07 2008-11-20 メリアル リミテッド 殺虫剤用置換フェニルエーテル
CN1907024A (zh) 2005-08-03 2007-02-07 浙江化工科技集团有限公司 取代甲氧基丙烯酸甲酯类化合物杀菌剂
EP1763998B1 (en) 2005-09-16 2007-05-23 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
TWI372752B (en) 2005-12-22 2012-09-21 Nihon Nohyaku Co Ltd Pyrazinecarboxamide derivatives and plant disease controlling agents containing the same
US7714140B2 (en) 2006-05-08 2010-05-11 Kumiai Chemical Industry, Co. Ltd. 1,2 Benzoisothiazole derivative, and agricultural or horticultural plant disease- controlling agent
WO2008013622A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
KR20080062876A (ko) 2006-12-29 2008-07-03 주식회사 대웅제약 신규한 항진균성 트리아졸 유도체
CN101225074A (zh) 2007-01-18 2008-07-23 青岛科技大学 一类含芳醚三氮唑化合物的合成及杀菌活性
CN101028009A (zh) 2007-04-03 2007-09-05 盐城苏滨生物农化有限公司 己唑醇与枯草芽孢杆菌复配农药
HUE048086T2 (hu) 2007-09-20 2020-05-28 Bayer Cropscience Lp Fungicid törzset és legalább egy további fungicidet tartalmazó kombinációk
TWI428091B (zh) 2007-10-23 2014-03-01 Du Pont 殺真菌劑混合物
CN101977501B (zh) 2008-01-15 2014-11-19 拜尔农科股份公司 包含四唑肟衍生物和杀真菌或杀虫活性物质的农药组合物
ES2549046T3 (es) 2008-01-22 2015-10-22 Dow Agrosciences, Llc Derivados de N-ciano-4-amino-5-fluoro-pirimidina como fungicidas
WO2009143051A1 (en) 2008-05-19 2009-11-26 Osi Pharmaceuticals, Inc. Substituted imidazopyr-and imidazotri-azines
RU2527029C2 (ru) * 2008-05-30 2014-08-27 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи СПОСОБ КОНТРОЛЯ QoI РЕЗИСТЕНТНЫХ ПАТОГЕННЫХ ГРИБОВ
EP2386203B1 (de) 2008-10-15 2013-11-20 Bayer CropScience AG Verwendung von Dithiin-tetracarboximiden zum Bekämpfen phytopathogener Pilze
DE102009009240A1 (de) 2009-02-17 2010-08-19 Floragard Vertriebs GmbH für Gartenbau Aufwuchsmedium für Pflanzen und Verfahren zur Herstellung eines solchen Aufwuchsmediums
WO2010109436A1 (en) 2009-03-25 2010-09-30 Carepro Bioscience (P) Ltd Microbial formulation for widespread uesd in agricultural practices
US8551919B2 (en) 2009-04-13 2013-10-08 University Of Delaware Methods for promoting plant health
TWI508962B (zh) 2009-04-22 2015-11-21 Du Pont 氮雜環醯胺之固體形態
KR20170069308A (ko) 2009-05-06 2017-06-20 바이엘 크롭사이언스 엘피 본질적으로 병원체 압력의 비-존재 하에서 농업 식물의 활기 및/또는 작물 수확량을 증가시키는 방법
BRPI1008143A2 (pt) 2009-06-05 2015-08-25 Basf Se Mistura composição agroquimica metodo para o combatre de fungos novicios fitopatogenicos e material de propagação de planta
CN101906075B (zh) 2009-06-05 2012-11-07 中国中化股份有限公司 含取代苯胺基嘧啶基团的e-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用
MA33361B1 (fr) 2009-06-18 2012-06-01 Basf Se Composés de triazole portant un substituant soufré
CN101697736B (zh) 2009-11-09 2012-04-25 江苏省农业科学院 枯草芽孢杆菌丙环唑复配可湿性杀菌粉剂及其应用
CN101697737B (zh) 2009-11-09 2012-04-25 江苏省农业科学院 枯草芽孢杆菌三环唑复配可湿性杀菌粉剂及其应用
CA2848577C (en) 2010-01-04 2016-02-16 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compound and agricultural fungicide
ES2609803T3 (es) 2010-02-12 2017-04-24 Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd Nuevos derivados de triazol antifúngicos
ES2636649T3 (es) 2010-03-01 2017-10-06 University Of Delaware Composiciones y métodos para aumentar la biomasa y tolerancia a patógenos en plantas
PL2547209T3 (pl) 2010-03-18 2021-11-22 Basf Se Kompozycje grzybobójcze zawierające drobnoustrój rozpuszczający fosforan i grzybobójczo czynny związek
KR20130045254A (ko) 2010-03-24 2013-05-03 신젠타 파티서페이션즈 아게 농약 혼합물
EP2575470B1 (en) 2010-05-28 2016-03-02 Basf Se Pesticidal mixtures
GB2481118A (en) 2010-06-09 2011-12-14 Syngenta Participations Ag Pesticidal mixtures comprising enantiomerically enriched isoxazoline derivatives
EP2579723A2 (en) 2010-06-09 2013-04-17 Syngenta Participations AG Pesticidal mixtures comprising isoxazoline derivatives
JP2012025735A (ja) 2010-06-24 2012-02-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP5857511B2 (ja) 2010-08-10 2016-02-10 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
WO2012023143A1 (en) 2010-08-19 2012-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
JP2013537203A (ja) 2010-09-20 2013-09-30 グラクソ グループ リミテッド 三環式化合物、製造方法、およびそれらの使用
US8623390B2 (en) 2010-09-24 2014-01-07 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Use of novel strains for biological control of pink rot infections in potato tubers
WO2012047608A2 (en) 2010-09-28 2012-04-12 Becker-Underwood, Inc. Methods and compositions containing jasmonates or related compounds for promoting biodefense activity in plants
WO2012067668A1 (en) 2010-11-16 2012-05-24 University Of Delaware Compositions and methods for improving rice growth and restricting arsenic uptake
EP2460407A1 (de) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen umfassend Pyridylethylbenzamide und weitere Wirkstoffe
CN103260410A (zh) 2010-12-08 2013-08-21 巴斯夫欧洲公司 农药混合物
MX354636B (es) 2010-12-10 2018-03-14 Univ Auburn Inoculantes que incluyen bacterias bacillus para inducir la producción de compuestos orgánicos volátiles en plantas.
BR112013014665A2 (pt) 2010-12-15 2016-07-19 Syngenta Participations Ag misturas pesticidas
PT2713734T (pt) 2011-05-31 2017-07-17 Syngenta Participations Ag Misturas pesticidas compreendendo derivados de isoxazolina
ES2699258T3 (es) 2011-06-14 2019-02-08 Bayer Cropscience Ag Uso de un compuesto de enaminocarbonilo en combinación con un agente de control biológico
EP2731935B1 (en) 2011-07-13 2016-03-09 BASF Agro B.V. Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
CN103814017A (zh) 2011-07-15 2014-05-21 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的苯基烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物
US9137996B2 (en) 2011-07-15 2015-09-22 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2[-2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
MX2014000039A (es) 2011-07-15 2014-02-17 Basf Se Compuestos fungicidas 2 - [2 - cloro - 4 - (4 -cloro - fenoxi) - fenil] -1 - [1,2,4]triazol - 1 - il - etanol alquilo sustituidos.
AR087537A1 (es) 2011-08-15 2014-04-03 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-2-ciclil-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
WO2013024081A1 (en) 2011-08-15 2013-02-21 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-hexyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
US9247746B2 (en) 2011-08-15 2016-02-02 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1H-[1,2,4]triazole compounds
AU2012296885A1 (en) 2011-08-15 2014-03-06 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl-2-alkynyloxy-ethyl}-1H-[1,2,4]triazole compounds
MX2014000824A (es) 2011-08-15 2014-02-27 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-alcoxi-3-metil-butil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos.
MX2014000511A (es) 2011-08-15 2014-02-19 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-etoxi-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos.
KR20140075749A (ko) 2011-10-03 2014-06-19 신젠타 파티서페이션즈 아게 살곤충 화합물로서의 이속사졸린 유도체
RU2478290C2 (ru) 2011-11-11 2013-04-10 Общество с ограниченной ответственностью "Бациз" Биопрепарат для стимуляции роста и защиты растений от болезней, повышения урожайности и почвенного плодородия
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
EP2649879A1 (en) 2012-04-10 2013-10-16 Basf Se Pesticidal mixtures containing fluxapyroxad
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP6075182B2 (ja) 2012-04-27 2017-02-08 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2013162716A2 (en) 2012-04-27 2013-10-31 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9483544B2 (en) 2012-05-25 2016-11-01 Crimson Hexagon, Inc. Systems and methods for calculating category proportions
AU2013285628A1 (en) 2012-07-04 2015-01-22 Paul Francis Zwaan A shock mitigation apparatus
GB2504141B (en) 2012-07-20 2020-01-29 Flexenable Ltd Method of reducing artefacts in an electro-optic display by using a null frame
BR112015003688B1 (pt) 2012-08-22 2020-09-24 Basf Se Mistura, composição agroquímica, semente, uso da mistura e método para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos
JP6142753B2 (ja) 2012-09-28 2017-06-07 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP6142752B2 (ja) 2012-09-28 2017-06-07 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
CA2885115A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Pesticidal mixtures comprising jasmonic acid or a derivative thereof
EP2903442A1 (en) 2012-10-01 2015-08-12 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
WO2014060177A1 (en) 2012-10-16 2014-04-24 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
US20160289130A1 (en) 2012-11-15 2016-10-06 Basf Corporation Mulch and Potting Soil Compositions Containing Microorganisms and Related Methods
WO2014079724A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079766A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2922403A1 (en) 2012-11-22 2015-09-30 BASF Corporation Pesticidal mixtures
WO2014079728A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079771A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
ES2785070T3 (es) 2012-11-22 2020-10-05 Basf Corp Mezclas de pesticidas
WO2014079772A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079804A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079841A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
PL2922395T3 (pl) 2012-11-22 2019-11-29 Basf Corp Mieszaniny szkodnikobójcze
WO2014079770A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2941125A1 (en) 2012-11-22 2015-11-11 BASF Corporation Pesticidal mixtures
WO2014079774A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079730A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079769A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079752A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079754A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079813A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2927218B1 (en) 2012-11-29 2018-07-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compound and use thereof
WO2014086853A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal compound
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
WO2014086851A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex iii at qo site
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086848A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and an insecticidal active ingredient
MX2015008100A (es) 2012-12-20 2016-05-31 Basf Agro Bv Composiciones que comprenden un compuesto de triazol.
BR112015007183A2 (pt) 2012-12-20 2017-07-04 Basf Se composições, uso de uma composição, método para o combate dos fungos e semente
CN105072915B (zh) 2013-03-20 2018-05-01 巴斯夫公司 包含枯草芽孢杆菌菌株和生物农药的协同增效组合物
EP2975941A1 (en) 2013-03-20 2016-01-27 BASF Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a pesticide
BR112015029576B1 (pt) 2013-05-28 2020-09-15 Syngenta Participations Ag Uso de derivados do ácido tetrâmico como nematicidas e método para redução de danos causados por nematódeos a uma planta
CN105307497B (zh) 2013-06-18 2018-11-20 巴斯夫欧洲公司 包含嗜球果伞素型杀真菌剂的杀真菌混合物i
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
RU2669997C2 (ru) 2013-07-08 2018-10-17 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение и биопестицид
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
TWI652014B (zh) 2013-09-13 2019-03-01 美商艾佛艾姆希公司 雜環取代之雙環唑殺蟲劑
WO2015051171A1 (en) * 2013-10-02 2015-04-09 Bio-Rad Laboratories, Inc. Innovation to assay mixing
AU2015213032B2 (en) 2014-01-30 2018-11-01 Basf Se Asymmetric formales and acetales as adjuvants for crop protection
EP2865265A1 (en) 2014-02-13 2015-04-29 Bayer CropScience AG Active compound combinations comprising phenylamidine compounds and biological control agents
BR112016020097B1 (pt) 2014-03-12 2021-09-21 Basf Se Método de controle de fungos fitopatogênicos, alcoxilato de fórmula (i), e semente revestida
WO2015141867A1 (en) 2014-03-20 2015-09-24 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by application of same
WO2015169711A1 (en) 2014-05-06 2015-11-12 Basf Se Composition comprising a pesticide and a hydroxyalkyl polyoxylene glycol ether
WO2015177021A1 (en) 2014-05-23 2015-11-26 Basf Se Mixtures comprising a bacillus strain and a pesticide
EP2962568A1 (en) * 2014-07-01 2016-01-06 Basf Se Mixtures comprising a bacillus amyliquefaciens ssp. plantarum strain and a pesticide
WO2015181009A1 (en) 2014-05-27 2015-12-03 Basf Se Ternary mixtures comprising biopesticides and qoi fungicides and sdhi fungicides
WO2015180987A1 (en) 2014-05-27 2015-12-03 Basf Se Ternary mixtures comprising biopesticides and oomycetes fungicides and qol or phenylpyrrole fungicides
WO2015180985A1 (en) 2014-05-27 2015-12-03 Basf Se Ternary mixtures comprising biopesticides and oomycetes fungicides and sdhi fungicides
WO2015180999A1 (en) 2014-05-27 2015-12-03 Basf Se Ternary mixtures comprising biopesticides and sdhi fungicides and azole-type fungicides
WO2015180983A1 (en) 2014-05-27 2015-12-03 Basf Se Mixtures comprising nitrogen-fixing bacteria and biopesticides and chemical pesticides
WO2015181008A1 (en) 2014-05-27 2015-12-03 Basf Se Ternary mixtures comprising biopesticides and chemical fungicides and chemical insecticides
WO2015181035A1 (en) 2014-05-30 2015-12-03 Basf Se Fungicidal mixtures based on 1,4-dithiine derivatives
JPWO2015190316A1 (ja) 2014-06-09 2017-04-20 住友化学株式会社 ピリジン化合物の製造方法
EA201892682A1 (ru) 2014-06-25 2019-04-30 Басф Агро Б.В. Пестицидные композиции
WO2016071168A1 (en) 2014-11-07 2016-05-12 Basf Se Pesticidal mixtures
BR112017009282A2 (pt) 2014-11-07 2018-01-30 Basf Se misturas fungicidas, composição pesticida, métodos para controlar pragas fitopatogênicas, para melhorar a fitossanidade e para proteção de material de propagação de plantas contra pragas, e, material de propagação de plantas.
WO2016071246A1 (en) 2014-11-07 2016-05-12 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2016071164A1 (en) 2014-11-07 2016-05-12 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2016078995A1 (en) 2014-11-21 2016-05-26 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions
WO2016091675A1 (en) 2014-12-12 2016-06-16 Basf Se Method for improving the health of a plant
WO2016174042A1 (en) 2015-04-27 2016-11-03 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
WO2017144231A1 (en) 2016-02-26 2017-08-31 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
WO2017153200A1 (en) 2016-03-10 2017-09-14 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
CA3015456A1 (en) 2016-03-16 2017-09-21 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits
BR112018068705B1 (pt) 2016-03-16 2022-09-06 Basf Se Método para controlar fungos fitopatogênicos
WO2017157923A1 (en) 2016-03-16 2017-09-21 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on agricultural plants
WO2017157915A1 (en) 2016-03-16 2017-09-21 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals as a seed treatment
WO2017185061A1 (en) 2016-04-21 2017-10-26 Astrocyte Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for treating neurological and cardiovascular conditions

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015509081A (ja) * 2011-12-21 2015-03-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｑｏ阻害剤に対して耐性の植物病原性菌類を駆除するためのストロビルリン系化合物の使用
WO2014192953A1 (ja) * 2013-05-29 2014-12-04 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2015012243A1 (ja) * 2013-07-22 2015-01-29 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
WO2015012245A1 (ja) * 2013-07-22 2015-01-29 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
WO2015012244A1 (ja) * 2013-07-22 2015-01-29 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
WO2015056806A1 (ja) * 2013-10-17 2015-04-23 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2015064727A1 (ja) * 2013-10-28 2015-05-07 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2015147313A1 (ja) * 2014-03-28 2015-10-01 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2016008740A1 (en) * 2014-07-14 2016-01-21 Basf Se Pesticidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
RU2754614C2 (ru) 2021-09-03
EP3429357A1 (en) 2019-01-23
US20190082695A1 (en) 2019-03-21
CA3015744A1 (en) 2017-09-21
US10905122B2 (en) 2021-02-02
JP6903074B2 (ja) 2021-07-14
WO2017157910A1 (en) 2017-09-21
RU2018135845A (ru) 2020-04-16
UA125210C2 (uk) 2022-02-02
RU2018135845A3 (ja) 2020-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6903074B2 (ja) 穀類につく耐性植物病原菌類を駆除するためのテトラゾリノンの使用
WO2017157923A1 (en) Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on agricultural plants
US11241012B2 (en) Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean
US11425909B2 (en) Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits
TWI651048B (zh) 藉由使用殺真菌組成物增加產量之方法
JP5502854B2 (ja) 菌類感染から大豆を保護する方法
RU2746463C2 (ru) Применение тетразолинонов для борьбы с устойчивыми фитопатогенными грибами на зерновых путем обработки семян
KR20090108735A (ko) 치환된 １-메틸피라졸-４-일카르복스아닐리드를 포함하는 살진균 혼합물
CN106342820A (zh) 处理真菌感染的方法、杀真菌组合物及其用途
CN103547149A (zh) 作为分散剂用于农业化学制剂的丙烯酸酯-丙烯酰胺-amps三元共聚物
KR20140031335A (ko) 농약 제제를 위한 분산제로서의 n-비닐카르복스아미드와 디알릴디알킬암모늄 염의 공중합체
EP2807924A1 (en) A method for combating fungal turfgrass pathogens
AU2008320809A1 (en) Method for protecting cereals from being infected by fungi
CA3015744C (en) Use of 1-[2-[[1-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]-3-methyl-phenyl]-4-methyl-tetrazol-5-one for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals
EP3744174A1 (en) Use of metyltetraprol and mixtures of metyltetraprol for combating phytopathogenic fungi on cotton
JP6885880B2 (ja) 殺有害生物剤及びアルコキシル化エステルを含む組成物
GB2536230B (en) Insecticidal composition
EP3047731A1 (en) Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[3-substituted-2 [[(E)-[(2E)-2-alkoxyimino-1-methyl-2-phenyl-ethylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-2-methoxy-imino-N-methyl-acetamides
TW202222161A (zh) 肥料相容性農化懸浮液
CN116828985A (zh) 储存稳定的水性悬浮浓缩剂
JPH11199415A (ja) 非農耕地用除草剤組成物
EP3031325A1 (en) Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[2-[[1-(2,4-substi-tuted-phenyl)pyrazol-3-yl]oxymeth¬yl]-3-sub¬stituted-phenyl]-2-methoxyimino-n-methyl-acet-amides
JPH0597611A (ja) 畑地用除草剤組成物
EA042398B1 (ru) 5-фтор-4-имино-3-(алкил/замещенный алкил)-1-(арилсульфонил)-3,4-дигидропиримидин-2(1h)-он в качестве средства обработки семян
JPH11349411A (ja) 雑草防除剤及び防除方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20200310

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20210204

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210216

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210426

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20210615

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20210622

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6903074

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150