CN104010502A - 嗜球果伞素类型化合物在防治耐受Qo抑制剂的植物病原性真菌中的用途 - Google Patents

嗜球果伞素类型化合物在防治耐受Qo抑制剂的植物病原性真菌中的用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式I的嗜球果伞素类型化合物及其N-氧化物和盐在防治在线粒体细胞色素b基因中含有赋予对Qo抑制剂的耐受性的突变的植物病原性真菌中的用途以及防治该类真菌的方法。本发明还涉及新型化合物、制备这些化合物的方法、包含至少一种该化合物的组合物、植物健康应用以及涂有至少一种该化合物的种子。

Description

嗜球果伞素类型化合物在防治耐受Qo抑制剂的植物病原性真菌中的用途
本发明涉及式I的嗜球果伞素类型化合物及其N-氧化物和盐在防治在线粒体细胞色素b基因中含有赋予对Qo抑制剂的耐受性的突变的植物病原性真菌中的用途以及防治该类真菌的方法。本发明还涉及新型化合物、制备这些化合物的方法、包含至少一种该化合物的组合物、植物健康应用以及涂有至少一种该化合物的种子。
Qo抑制剂杀真菌剂—常常称为嗜球果伞素类型杀真菌剂(Sauter2007：第13.2章.嗜球果伞素和其他配合物III抑制剂.，W.；Schirmer，U.(编辑)-Modern Crop Protection Compounds.第2卷.Wi-ley-VCH Verlag457-495)通常被用于在作物中防治许多真菌病原体。Qo抑制剂通常通过与线粒体中的细胞色素bc1配合物(电子传输配合物III)的泛氢醌氧化中心结合以抑制呼吸而起作用。所述氧化中心位于线粒体内膜的外侧。使用Qo抑制剂的最好实例包括例如将嗜球果伞素用于小麦以防治小麦壳针孢(Septoria tritici(也已知为禾生球腔菌(Mycosphaerellagraminicola)))，其为小麦叶枯病的起因。遗憾的是，广泛使用该类Qo抑制剂导致耐受该类Qo抑制剂的突变体病原体的选择(Gisi等，Pest Ma-nag Sci56，833-841(2000))。对Qo抑制剂的耐受性已经在几种植物病原性真菌如小麦白粉菌(Blumeria graminis)、斐济球腔菌(Mycosphaerellafijiensis)、黄瓜霜霉病(Pseudoperonspora cubensis)或苹果黑星病(Venturia inaequalis)中检测到。尽管同时检测到几种耐受性机理(例如Jabs等，Phytomedizin31，15-16(2001)；Olaya等，Pestic Sci54，230-236(1998)，但在农业应用中大部分对Qo抑制剂的耐受性归因于在用于它们的细胞色素bc1配合物的细胞色素b基因—Qo抑制剂的目标蛋白中含有单一氨基酸残基取代G143A的病原体。例如见Lucas，Pestic Outlook14(6)，268-70(2003)以及Fraaije等，Phytopathol95(8)，933-41(2005)(这二者具体作为参考引入本文中)。因此，对于在作物—包括遭受耐受Qo抑制剂的病原体的植物中防治病原体诱发病害希望新的方法和组合物。此外，在许多情况下，尤其是在低施用率下，已知杀真菌的嗜球果伞素类似物化合物的杀真菌活性并不令人满意，尤其是当高比例的真菌病原体在线粒体细胞色素b基因中含有赋予对Qo抑制剂的耐受性的突变时。基于此，本发明的目的还是要提供对植物病原性有害真菌具有改进活性和/或更宽活性谱的化合物。
本文所用“Qo抑制剂”包括任何能够通过与线粒体中的细胞色素bc1配合物的泛氢醌氧化中心结合而减弱和/或抑制呼吸的物质。该氧化中心通常位于线粒体内膜的外侧。
由WO2009/155095已知将式的Qi抑制剂UK2A用于防治耐受Qo抑制剂的植物病原性真菌。Qi抑制剂通常通过与线粒体中的细胞色素bcl配合物的泛氢醌氧化中心结合以抑制呼吸而起作用，其中所述氧化中心位于线粒体内膜的内侧。
本发明嗜球果伞素类似物化合物与上述出版物中所述那些的不同在于该特定的式I以及通过与线粒体中的细胞色素bcl配合物的泛氢醌氧化中心结合而抑制呼吸，这将它们定义为Qo抑制剂。除了嗜球果伞素类似物特有的结构单元R4外，这些化合物含有两个通过双键键合的特殊碳原子，其中基团R1和R2是顺式取向的或者若R4为4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮-1-基，则R1和R2与连接它们的上述两个碳原子形成苯基环。
因此，本发明涉及式I化合物及其N-氧化物和可农用盐在防治在线粒体细胞色素b基因中含有赋予对Qo抑制剂的耐受性的突变的植物病原性真菌中的用途：
其中
R1、R2相互独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基-C1-C4烷基，其中基团R1和R2为顺式取向的，或者
R1和R2与连接它们的两个碳原子一起形成苯基环，条件是R4为4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮-1-基(式R4-7)，以及
其中R1和/或R2的脂族结构部分或上述苯基环可以带有1、2、3或至多最大数目的相同或不同基团Ra，后者相互独立地选自：
Ra：卤素、CN、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基和C1-C4卤代烷氧基；
Y为直接键或选自-OCH2-、-CH2-、-CH2CH2-、-C(Z)＝N-O-CH2-、-CHZ-C(Z)＝N-O-CH2-、-O-N＝C(Z)-C(Z)＝N-O-CH2-、-C(＝O)-C(Z)＝N-O-CH2-和-C(＝N-O-Z)-C(Z)＝N-O-CH2-的二价基团，
其中示于该二价基团Y左侧上的键与R3相连且示于右侧上的键与被R2取代的碳原子相连，以及
可以与任何其他Z相同或不同的Z为氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R3为苯基或3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基，其中该杂环基的环成员原子除了碳原子外包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子；
其中环状基团R3可以带有1、2、3、4或至多最大可能数的相同或不同基团Rb，后者相互独立地选自：
可以与任何其他Rb相同或不同的Rb为氨基、卤素、羟基、氧代、硝基、CN、羧基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷氧亚氨基-C1-C4烷基、C2-C6链烯氧亚氨基-C1-C4烷基、C2-C6炔氧亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基羰氧基、苯基、萘基或除了碳原子外含有1-4个选自N、O和S的杂原子作为环成员的3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基；并且其中上述苯基和杂环基Rb经由直接键、氧或硫原子连接，以及
与环状基团R3的相邻环成员原子键合的两个基团Rb可以与所述环成员原子一起形成可以为碳环或杂环的稠合5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族环，其中该杂环的环成员原子除了碳原子外包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子，以及
其中脂族或环状基团Rb本身可以带有1、2、3或至多最大可能数目的相同或不同基团Rc：
可以与任何其他Rc相同或不同的Rc为卤素、羟基、硝基、CN、羧基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C8炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C6烷氧亚氨基-C1-C4烷基、C2-C6链烯氧亚氨基-C1-C4烷基、C2-C6炔氧亚氨基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧亚氨基-、C2-C6链烯氧亚氨基-、C2-C6炔氧亚氨基-、C2-C6卤代链烯氧基亚氨基-、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、苯基或除了碳原子外含有1-3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5员饱和、部分不饱和或芳族杂环基；其中上述环状基团Rc经由直接键、氧或硫原子连接，并且其中脂族或环状基团Rc本身可以带有1、2、3或至多最大可能数目的相同或不同基团Rd：
可以与任何其他Rd相同或不同的Rd为卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
或者
R3为-CRA＝N-O-RB，其中
RA为氨基、羟基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4烷氧亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基羰氧基、苯基、苯基-C1-C4烷基、萘基或除了碳原子外含有1-4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基；并且其中上述环状基团RA经由直接键、氧或硫原子连接；
RB为C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C1-C4烷氧亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、苯基、苯基-C1-C4烷基、萘基或除了碳原子外含有1-4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基；
其中脂族或环状基团RA和/或RB本身可以带有1、2、3或至多最大可能数目的相同或不同基团Re：
可以与任何其他Re相同或不同的Re为卤素、羟基、硝基、CN、羧基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C8炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R4为选自式R4-1至R4-7的一价基团：
其中锯齿线定义连接点，以及
X为直接键或二价基团CH2、O或NH，
R5为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C3-C6环烷基，
R6为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
此外，本发明还涉及使用上述式I化合物防治在线粒体细胞色素b基因中含有赋予对Qo抑制剂的耐受性的突变的植物病原性真菌的方法。
某些其中R4为1-甲氧羰基-2-甲氧基乙烯-1-基(本文定义为R4-2，其中X为O)且R1为CF3的式I的嗜球果伞素类型化合物在WO1998/021174中提到：(E)-2-[1-甲氧基-(E)-亚甲基]-5-(4-苯氧基苯氧基)-3-三氟甲基戊-3-烯酸甲酯(CAS No.207852-99-1)；(E)-2-[1-甲氧基-(E)-亚甲基]-5-(3-苯氧基苯氧基)-3-三氟甲基戊-3-烯酸甲酯(207853-00-7)；(E)-2-[1-甲氧基-(E)-亚甲基]-4-甲基-5-(3-苯氧基苯氧基)-3-三氟甲基戊-3-烯酸甲酯和(E)-5,5,5-三氟-2-[1-甲氧基-(E)-亚甲基]-3-甲基-4-(4-苯氧基苯氧基甲基)戊-3-烯酸甲酯。然而，没有提到嗜球果伞素类型化合物抑制在线粒体细胞色素b基因中含有赋予对Qo抑制剂的耐受性的突变的真菌病原体。
此外，化合物(2E,3Z)-2-亚乙基-5-苯基-3-戊烯酸甲酯(CAS-No.681026-20-0)的制备描述于J Organomet Chem689，575-584(2004)中。
此外，某些其中R1和R2与连接它们的两个碳原子一起形成苯基环且其中R4为1-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮-4-基(R4-7)的嗜球果伞素类型化合物尤其由WO1996/036229、WO1999/046246和DE199 00 571A1已知。
本发明化合物与上述出版物中所述那些的不同在于R1和R2不与连接它们的两个碳原子形成苯基环，并且排除(E)-2-[1-甲氧基-(E)-亚甲基]-5-(4-苯氧基苯氧基)-3-三氟甲基戊-3-烯酸甲酯(207852-99-1)、(E)-2-[1-甲氧基-(E)-亚甲基]-5-(3-苯氧基苯氧基)-3-三氟甲基戊-3-烯酸甲酯(207853-00-7)、(E)-2-[1-甲氧基-(E)-亚甲基]-4-甲基-5-(3-苯氧基苯氧基)-3-三氟甲基戊-3-烯酸甲酯、(E)-5,5,5-三氟-2-[1-甲氧基-(E)-亚甲基]-3-甲基-4-(4-苯氧基苯氧基甲基)戊-3-烯酸甲酯和(2E,3Z)-2-亚乙基-5-苯基-3-戊烯酸甲酯(CAS-No.681026-20-0)。
因此，根据第二方面，本发明提供了式I所示的式I化合物及其N-氧化物和可农用盐：
其中
R1、R2相互独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基-C1-C4烷基，其中基团R1和R2为顺式取向的，
其中R1和/或R2的脂族结构部分可以带有1、2、3或至多最大数目的相同或不同基团Ra，后者相互独立地选自：
Ra：卤素、CN、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基和C1-C4卤代烷氧基；
Y为直接键或选自-OCH2-、-CH2-、-CH2CH2-、-C(Z)＝N-O-CH2-、-CHZ-C(Z)＝N-O-CH2-、-O-N＝C(Z)-C(Z)＝N-O-CH2-、-C(＝O)-C(Z)＝N-O-CH2-和-C(＝N-O-Z)-C(Z)＝N-O-CH2-的二价基团，
其中示于该二价基团Y左侧上的键与R3相连且示于右侧上的键与被R2取代的碳原子相连，以及
可以与任何其他Z相同或不同的Z为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R3为苯基或3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基，其中该杂环基的环成员原子除了碳原子外包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子；
其中环状基团R3可以带有1、2、3、4或至多最大可能数的相同或不同基团Rb，后者相互独立地选自：
可以与任何其他Rb相同或不同的Rb为氨基、卤素、羟基、氧代、硝基、CN、羧基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷氧亚氨基-C1-C4烷基、C2-C6链烯氧亚氨基-C1-C4烷基、C2-C6炔氧亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基羰氧基、苯基、萘基或除了碳原子外含有1-4个选自N、O和S的杂原子作为环成员的3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基；并且其中上述苯基和杂环基Rb经由直接键、氧或硫原子连接，以及
与环状基团R3的相邻环成员原子键合的两个基团Rb可以与所述环成员原子一起形成可以为碳环或杂环的稠合5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族环，其中该稠合杂环的环成员原子除了碳原子外包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子，以及
其中脂族或环状基团Rb本身可以带有1、2、3或至多最大可能数目的相同或不同基团Rc：
可以与任何其他Rc相同或不同的Rc为卤素、羟基、硝基、CN、羧基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C8炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C6烷氧亚氨基-C1-C4烷基、C2-C6链烯氧亚氨基-C1-C4烷基、C2-C6炔氧亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧亚氨基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧亚氨基-、C2-C6链烯氧亚氨基-、C2-C6炔氧亚氨基-、C2-C6卤代链烯氧基亚氨基-、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、苯基或除了碳原子外含有1-3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5员饱和、部分不饱和或芳族杂环基；其中上述环状基团Rc经由直接键、氧或硫原子连接，并且其中脂族或环状基团Rc本身可以带有1、2、3或至多最大可能数目的相同或不同基团Rd：
可以与任何其他Rd相同或不同的Rd为卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
或者
R3为-CRA＝N-O-RB，其中
RA为氨基、羟基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4烷氧亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基羰氧基、苯基、苯基-C1-C4烷基、萘基或除了碳原子外含有1-4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基；并且其中上述环状基团RA经由直接键、氧或硫原子连接；
RB为C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C1-C4烷氧亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、苯基、苯基-C1-C4烷基、萘基或除了碳原子外含有1-4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基；
其中脂族或环状基团RA和/或RB本身可以带有1、2、3或至多最大可能数目的相同或不同基团Re：
可以与任何其他Re相同或不同的Re为卤素、羟基、硝基、CN、羧基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C8炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R4为选自式R4-1至R4-7的一价基团：
其中锯齿线定义连接点，以及其中
X为二价基团O或NH，
R5为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C3-C6环烷基，
R6为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
如下化合物除外：(E)-2-[1-甲氧基-(E)-亚甲基]-5-(4-苯氧基苯氧基)-3-三氟甲基戊-3-烯酸甲酯(207852-99-1)、(E)-2-[1-甲氧基-(E)-亚甲基]-5-(3-苯氧基苯氧基)-3-三氟甲基戊-3-烯酸甲酯(207853-00-7)、(E)-2-[1-甲氧基-(E)-亚甲基]-4-甲基-5-(3-苯氧基苯氧基)-3-三氟甲基戊-3-烯酸甲酯、(E)-5,5,5-三氟-2-[1-甲氧基-(E)-亚甲基]-3-甲基-4-(4-苯氧基苯氧基甲基)戊-3-烯酸甲酯和(2E,3Z)-2-亚乙基-5-苯基-3-戊烯酸甲酯(CAS-No.681026-20-0)。
术语“化合物I”是指式I化合物。同样，该术语适用于所有子式，例如“化合物I.2”是指式I.2化合物或者“化合物V”是指式V化合物等。
化合物I可以类似于已知的现有技术方法(例如WO1998/021174，JOrganomet Chem689，575-584(2004)，WO1996/036229)通过各种途径得到，并且有利的是通过下列方案和本申请的试验部分所示合成得到。
适合制备化合物I的方法示于方案1中。它以用还原剂如氢化铝锂优选在溶剂存在下还原乙炔化合物II而开始。合适的溶剂对所用还原剂呈惰性且优选选自环状或脂族醚如乙醚、四氢呋喃(THF)、1,4-二烷和甲基叔丁基醚(MTBE)。反应温度可以为-40℃至100℃，优选-20℃至60℃。在形成还原的中间体之后，加入式III的锡化合物，其中Alk定义为合适的烷基残基如甲基、乙基、正丙基或正丁基，以及其中L为离去基团，如卤素、乙氧基和甲氧基，尤其是甲氧基。所得中间体IV为稳定化合物，其可以用常规方法(例如萃取和层析)分离和提纯。
使用常用于使脂族醇与羟基化合物IV偶联的方法使化合物IV进一步与化合物V与反应而得到中间体VI。Mitsonobu反应已经证明尤其有用。
然后使化合物VI与化合物VII偶联，其中LG为离去基团，优选卤素(氟除外)或磺酰氧基如三氟甲磺酸酯，优选在合适催化剂如已知的过渡金属催化剂，更优选钯催化剂存在下偶联，其中配体可以是三呋喃基膦、三苯基膦、三甲苯基膦或双齿膦配体。可以加入铜化合物如CuI2来改进该反应。宽范围的溶剂在这里是可能的，优选THF、1,4-二烷和酰胺如二甲基甲酰胺(DMF)。反应温度可以为-20℃至150℃，优选20-120℃。
所得其中Y为-OCH2-且R2为H的化合物I可以进一步改性。例如，若R4含有酯基，则可以通过与甲基胺反应而将VIII转化成甲基酰胺。
方案1：
制备化合物I的另一通用方法示于方胺2中。原料VIII或者已知或者可以类似于已知化合物制备。这里所示化合物VIII与化合物IX的Wittig-Horner反应(也见Tetrahedron Lett.1988，29，3361)可以由Wittig反应替代，若这导致更好产率的话。这些反应以及反应条件众所周知。具体的问题是在新形成的双键中的E/Z比。所需异构体通常伴随一些不希望的异构体，后者必须通过本领域已知的提纯(例如层析、蒸馏、结晶等)除去。
方案2：
得到其中R4具有式R4-4的化合物I的途径示于方案3中。化合物X例如可以通过直接与碘反应而由化合物VI得到。化合物X中的碘可以被其他合适的离去基团，例如溴、氯或三氟甲磺酸酯替代。盐VII中的钠原子可以被其他合适的金属原子，例如钾、锂、镁、钙等替代。X和XI的偶联反应优选在优选为铜的过渡金属催化剂存在下在含氮配体体系存在下进行(例如见Tetrahedron Lett2008，49(26)，4196-4199；Org Lett.2004，6(11)，1809-1812)。
方案3：
若各化合物I不能通过上述途径得到，则可以通过衍生其他化合物I制备它们。
若在肟的情况下合成得到异构体混合物，则通常不一定要求分离，因为在某些情况下各异构体可能在为了应用的后处理过程中或在施用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。该类转化也可以在使用后发生，例如在植物处理的情况下在被处理的植物中或在待防治的有害真菌中。
在上面所给变量的定义中，使用通常为所述取代基的代表的集合性术语。术语“Cn-Cm”显示每种情况下在所述取代基或取代基结构部分中可能的碳原子数。
术语“卤素”是指氟、氯、溴和碘。
术语“C1-C6烷基”是指具有1-6个碳原子的直链或支化饱和烃基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基(异丁基)、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。同样，术语“C1-C4烷基”是指具有1-4个碳原子的直链或支化烷基。
术语“C1-C4卤代烷基”是指具有1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所定义)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被如上所述的卤原子替代，例如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、纪律氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基和五氟乙基、2--氟丙基、3--氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、CH2-C2F5、CF2-C2F5、CF(CF3)2、1-氟甲基-2-氟乙基、1-氯甲基-2-氯乙基、1-溴甲基-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基。同样，术语“C1-C6卤代烷基”是指具有1-6个碳原子的直链或支化烷基。
术语“C1-C6烷氧基”是指在烷基的任意位置经由氧键合的具有1-6个碳原子的直链或支化烷基，例如OCH3、OCH2CH3、O(CH2)2CH3、1-甲基乙氧基、O(CH2)3CH3、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1,1-二甲基乙氧基、O(CH2)4CH3或O(CH2)5CH3。同样，术语“C1-C4烷氧基”是指在烷基的任意位置经由氧键合的具有1-4个碳原子的直链或支化烷基。
术语“C1-C4卤代烷氧基”是指如上所定义的C1-C4烷氧基，其中部分或所有氢原子可以被如上所述的卤原子替代，例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。同样，术语“C1-C6卤代烷氧基”是指如上所定义的C1-C6烷氧基，其中部分或所有氢原子可以被如上所述的卤原子替代。
术语“C1-C4烷氧基-C1-C4烷基”是指具有1-4个碳原子的烷基，其中烷基的一个氢原子被C1-C4烷氧基替代。同样，术语“C1-C6烷氧基-C1-C6烷基”是指具有1-6个碳原子的烷基，其中烷基的一个氢原子被C1-C6烷氧基替代。
术语“C1-C4烷基氨基”是指带有一个C1-C4烷基作为取代基的氨基，例如甲氨基、乙氨基、1-甲基乙氨基、丁氨基、1-甲基丙氨基、2-甲基丙氨基、1,1-二甲基乙氨基等。同样，术语“C1-C6烷基氨基”是指带有一个C1-C6烷基作为取代基的氨基。
术语“二(C1-C4烷基)氨基”是指带有两个相同或不同的C1-C4烷基作为取代基的氨基，例如二甲氨基、二乙氨基、二正丙氨基、二异丙氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-正丙基-N-甲基氨基、N-异丙基-N-甲基氨基、N-正丁基-N-甲基氨基、N-(2-丁基)-N甲基氨基、N-异丁基-N-甲基氨基等。同样，术语“二(C1-C6烷基)氨基”是指带有两个相同或不同的C1-C6烷基作为取代基的氨基。
术语“C1-C4烷氧亚氨基”是指带有一个C1-C4烷氧基作为取代基的二价亚氨基(C1-C4烷基-O-N＝)，例如甲基亚氨基、乙基亚氨基、丙基亚氨基、1-甲基乙基亚氨基、丁基亚氨基、1-甲基丙基亚氨基、2-甲基丙基亚氨基、1,1-二甲基乙基亚氨基等。
术语“C1-C6烷氧亚氨基-C1-C4烷基”是指具有1-4个碳原子的烷基(如上所定义)，其中烷基的一个碳原子的两个氢原子被如上所定义的二价C1-C6烷氧亚氨基(C1-C6烷基-O-N＝)替代。
术语“C2-C6链烯氧亚氨基-C1-C4烷基”是指具有1-4个碳原子的烷基(如上所定义)，其中烷基的一个碳原子的两个氢原子被二价C2-C6链烯氧亚氨基(C2-C6链烯基-O-N＝)替代。
术语“C2-C6炔氧亚氨基-C1-C4烷基”是指具有1-4个碳原子的烷基(如上所定义)，其中烷基的一个碳原子的两个氢原子被如上所定义的二价C2-C6炔氧亚氨基(C2-C6炔基-O-N＝)替代。
术语“C1-C4烷基羰基”是指经由羰基连接的C1-C4烷基。术语“(C1-C6烷氧基)羰基”是指经由羰基连接的C1-C6烷氧基。
术语“C1-C6烷基氨基羰基”是指经由羰基连接的C1-C6烷基氨基。同样，术语“二(C1-C6烷基)氨基羰基”是指经由羰基连接的二(C1-C6)烷基氨基。
术语“C2-C4链烯基”是指具有2-4个碳原子和在任意位置的双键的直链或支化不饱和烃基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基。同样，术语“C2-C6链烯基”是指具有2-6个碳原子和在任意位置的双键的直链或支化不饱和烃基。
术语“C2-C4炔基”是指具有2-4个碳原子且含有至少一个叁键的直链或支化不饱和烃基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基。同样，术语“C2-C6炔基”是指具有2-6个碳原子和至少一个叁键的直链或支化不饱和烃基。
术语“C3-C6环烷基”是指具有3-6个碳环成员的单环、双环饱和烃基，如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
同样，术语“C3-C6环烯基”是指具有3-6个碳环成员和在任意位置的双键的不饱和烃基，如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基或环己烯基。
术语“C3-C6环烷基-C1-C4烷基”是指具有1-4个碳原子的烷基(如上所定义)，其中该烷基的一个氢原子被具有3-6个碳原子的环烷基替代。
术语“苯基-C1-C4烷基”是指具有1-4个碳原子的烷基(如上所定义)，其中该烷基的一个氢原子被苯基替代。
化合物I的可农用盐尤其包括其阳离子和阴离子分别对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子因此尤其是碱金属离子，优选钠和钾的离子，碱土金属离子，优选钙、镁和钡的离子，过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁的离子，还有需要的话可以带有1-4个C1-C4烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基的铵离子，优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵，此外还有离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍，以及氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式I化合物与相应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
式I化合物可以以由绕不对称基团的单键旋转受阻而出现的旋转异构体存在。它们也形成本发明主题的一部分。
取决于取代方式，式I化合物及其N-氧化物可以具有一个或多个手性中心，此时它们作为纯对映体或纯非对映体或者作为对映体或非对映体混合物存在。纯对映体或非对映体及其混合物二者均为本发明主题。
就各变量而言，中间体的实施方案对应于化合物I的实施方案。
优选如下那些化合物I以及适用的话还有本文所提供的所有子式如I.1和I.2的化合物及中间体如化合物II、III、IV和V，其中取代基和变量(如K、R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、Y、Z、RA、RB、Ra、Rb、Rc、Rd和Re)相互独立地或更优选组合地(本文所定义的2个或更多个取代基的任意可能组合)具有下列含义：
还优选如下用途、方法、混合物和组合物，其中定义(如植物病原性真菌、处理、作物、化合物II、其他活性成分、溶剂、固体载体)相互独立地或更优选组合地具有下列含义，甚至更优选组合地(本文所提供的2个或更多个定义的任意可能组合)具有本文的化合物I的优选含义：
根据本发明的一个实施方案，本发明还涉及一种防治在线粒体细胞色素b基因中含有赋予对Qo抑制剂的耐受性的突变的植物病原性真菌的方法，包括用有效量的至少一种化合物I或包含它的组合物处理在线粒体细胞色素b基因中含有赋予对Qo抑制剂的耐受性的突变的植物病原性真菌或处于被在线粒体细胞色素b基因中含有赋予对Qo抑制剂的耐受性的突变的植物病原性真菌侵害危险中的材料、植物、土壤或种子。
术语“在线粒体细胞色素b基因中含有赋予对Qo抑制剂的耐受性的突变的植物病原性真菌”应理解为至少10％，更优选至少30％，甚至更优选至少50％，最优选至少75％，尤其是90-100％待防治的真菌分离物在线粒体细胞色素b基因中含有赋予对Qo抑制剂的耐受性的突变。
已经在大田条件下观察到表观由非耐受性菌株构成的植物病原性真菌的种群可以容易地产生耐受性。也可以在该类条件下施用化合物，以完全防止形成耐受性和耐受性菌株的蔓延。就此而言，有用的是它们也对非耐受性植物病原性真菌具有强烈活性。
根据另一实施方案，防治植物病原性真菌的方法包括a)确定在线粒体细胞色素b基因中含有赋予对Qo抑制剂的耐受性的突变的植物病原性真菌或处于被如本文所定义的植物病原性真菌侵害危险中的材料、植物、土壤或种子，以及b)用有效量的至少一种化合物I或包含它的组合物处理所述真菌或材料、植物、土壤或种子。
根据本发明的另一实施方案，本发明还涉及一种防治在线粒体细胞色素b基因中含有赋予对Qo抑制剂的耐受性的突变的植物病原性真菌的方法，包括用有效量的至少一种化合物I或包含它的组合物处理其中至少10％含有在线粒体细胞色素b基因中含有赋予对Qo抑制剂的耐受性的突变的植物病原性真菌或处于被在线粒体细胞色素b基因中含有赋予对Qo抑制剂的耐受性的突变的植物病原性真菌侵害危险中的材料、植物、土壤或种子；更优选至少30％，甚至更优选至少50％，最优选至少75％的真菌在线粒体细胞色素b基因中含有赋予对Qo抑制剂的耐受性的突变。
根据防治植物病原性真菌的用途和方法的一个实施方案，在植物病原性真菌的线粒体细胞色素b基因中的突变为G143A。
根据另一实施方案，植物病原性真菌选自担子菌纲(basidomycetes)、子囊菌纲(ascomycetes)和卵菌纲(oomycetes)。
根据另一实施方案，植物病原性真菌选自链格孢(Alternaria alterna-ta)、小麦白粉菌、稻瘟病菌(Pyriculania oryzae(也已知为Magnaporthegrisea))、小麦壳针孢(也已知为禾生球腔菌)、斐济球腔菌、苹果黑星病、大麦网斑内脐蠕孢(Pyrenophora teres)、小麦黄斑叶枯病菌(Pyrenophonatritici-repentis)和葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，尤其是小麦壳针孢。
本发明的一个实施方案涉及如下化合物I，其中R1为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基-C1-C4烷基，其中R1的脂族结构部分可以带有1、2、3或至多最大数目的相同或不同基团Rb，后者相互独立地选自卤素、CN、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基和C1-C4卤代烷氧基；更优选R1为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基；甚至更优选R1为卤素、C1-C4烷基、C1-C4氯代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基；尤其是C1-C4烷基。
根据另一实施方案，若R4为1-甲氧羰基-2-甲氧基乙烯-1-基(R4-2，其中X为O)，则R1不能为CF3。
根据另一实施方案，R2为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基；更优选R2为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基；甚至更优选R2为氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；尤其是氢。
根据另一实施方案，R2为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基-C1-C4烷基，其中R2的脂族结构部分可以带有1、2、3或至多最大数目的相同或不同基团Ra，后者相互独立地选自卤素、CN、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基和C1-C4卤代烷氧基。
根据另一实施方案，Z为氢或甲基，尤其是甲基。
根据另一实施方案，Y为选自-OCH2-、-CH2-、-CH2CH2-、-C(CH3)＝N-O-CH2-、-O-N＝C(CH3)-C(CH3)＝N-O-CH2-和-C(＝N-O-CH3)-C(CH3)＝N-O-CH2-的二价基团；优选-OCH2-、-CH2CH2-、-C(CH3)＝N-O-CH2-、-O-N＝C(CH3)-C(CH3)＝N-O-CH2-或-C(＝N-O-CH3)-C(CH3)＝N-O-CH2-，其中示于该二价基团Y左侧上的键与R3相连且示于右侧上的键与被R2取代的碳原子相连；尤其是Y为-OCH2，该化合物具有式I.1：
根据另一实施方案，Y为-CH2-，该化合物具有式I.2：
根据另一实施方案，Y为-CH2CH2-，该化合物具有式I.3：
根据另一实施方案，Y为-C(CH3)＝N-O-CH2-，该化合物具有式I.4：
根据另一实施方案，Y为-O-N＝C(CH3)-C(CH3)＝N-O-CH2-，该化合物具有式I.5：
根据另一实施方案，Y为-C(＝N-O-CH3)-C(CH3)＝N-O-CH2-，该化合物具有式I.6：
本发明的特别优选实施方案涉及如下化合物I，其中基团Y为下列基团Y-1至Y-10之一，其中示于该二价基团Y左侧上的键与R3相连且示于右侧上的键与被R2取代的碳原子相连：
本发明的特别优选实施方案涉及其中基团Y为-OCH2-的化合物I。
根据另一实施方案，R3为苯基或3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基，其中该杂环基的环成员原子除了碳原子外包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子，其中R3可以带有1、2、3、4或至多最大可能数的相同或不同的如本文所定义的基团Rb；更优选所述3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基为5-6员杂芳基，其中该杂芳基的环成员原子除了碳原子外包括1、2或3个选自N、O和S的杂原子。
根据另一实施方案，R3为苯基，其中该苯基可以带有1、2、3、4或至多最大可能数的相同或不同的如本文所定义的基团Rb。
根据另一实施方案，R3为5员杂芳基，其中该杂环基的环成员原子除了碳原子外包括1、2或3个选自N、O和S的杂原子，其中该杂芳基可以带有1、2、3、4或至多最大可能数的相同或不同的如本文所定义的基团Rb；更优选所述杂芳基为吡唑基、咪唑基、唑基、异唑基、噻唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-二唑基、1,3,4-二唑基或1,2,4-噻二唑基。
根据另一实施方案，R3为被苯基取代的吡唑基、咪唑基、唑基、异唑基、噻唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-二唑基、1,3,4-二唑基或1,2,4-噻二唑基，其中所述苯基可以带有1、2、3或至多最大可能数目的与任何其他Rc相同或不同的基团Rc，其中Rc为卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧亚氨基-C1-C4烷基、苯基或除了碳原子外含有1-3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5员饱和、部分不饱和或芳族杂环基；并且其中上述杂环基Rc经由直接键、氧或硫原子连接且本身可以带有1、2、3或至多最大可能数目的相同或不同的如本文所定义的基团Rd。
根据另一实施方案，R3为6员杂芳基，其中该杂环基的环成员原子除了碳原子外包括1、2或3个选自N、O和S的杂原子，其中该杂芳基可以带有1、2、3、4或至多最大可能数的相同或不同的如本文所定义的基团Rb；更优选所述杂芳基为吡啶基或嘧啶基。
根据另一实施方案，R3带有1、2或3个相同或不同基团Rb。
根据另一实施方案，Rb相互独立地选自羧基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基氨基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基羰氧基、苯基、萘基或除了碳原子外含有1-4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基；并且其中上述苯基和杂环基Rb经由直接键、氧或硫原子连接。
根据另一实施方案，脂族或环状基团Rb本身带有1、2、3或至多最大可能数目的可以与任何其他Rc相同或不同的基团Rc，后者选自卤素、羟基、硝基、CN、羧基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C8炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基；更优选Rb本身带有1、2、或3个相同或不同基团Rc。
根据另一实施方案，可以与任何其他Rc相同或不同的Rc为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧亚氨基-C1-C4烷基、苯基或除了碳原子外含有1-3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5员饱和、部分不饱和或芳族杂环基；其中上述环状基团Rc经由直接键、氧或硫原子连接且本身可以带有1、2、3或至多最大可能数目的相同或不同的如本文所定义的基团Rd。
根据另一实施方案，与环状基团R3的相邻环成员原子键合的两个基团Rb与所述环成员原子一起形成可以为碳环或杂环的稠合5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族环，其中该稠合杂环的环成员原子除了碳原子外包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子。
根据另一实施方案，R3为-CRA＝N-O-RB，其中RA为氨基、羟基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4烷氧亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基羰氧基、苯基、萘基或除了碳原子外含有1-4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基；并且其中上述苯基和杂环基RA经由直接键、氧或硫原子连接，其中脂族或环状基团RA可以带有1、2、3或至多最大可能数目的可以与任何其他Re相同或不同的基团Re，后者为卤素、羟基、硝基、CN、羧基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C8炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。
根据另一实施方案，R3为-CRA＝N-O-RB，其中RB为羟基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C1-C4烷氧亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、苯基、萘基或除了碳原子外含有1-4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基，其中脂族或环状基团RB可以带有1、2、3或至多最大可能数目的可以与任何其他Re相同或不同的基团Re，后者为卤素、羟基、硝基、CN、羧基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C8炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。
更优选RA和RB相互独立地为C1-C4烷基，其可以带有1、2、3或至多最大可能数目的相同或不同卤素；RA和RB尤其为甲基。
根据另一实施方案，脂族或环状基团RA和/或RB本身可以带有1、2、3或至多最大可能数目的相同或不同基团Re，更优选它们带有0、1或3个相同或不同基团Re。
根据另一实施方案，可以与任何其他Re相同或不同的Re为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。
根据另一实施方案，R4为-C(＝NOCH3)-CONHCH3、-C(＝NOCH3)-COOCH3、-C(＝CHOCH3)-COOCH3、-C(＝CHOCH3)-CONHCH3、-N(OCH3)-COOCH3、-N(CH3)-COOCH3或-N(CH2CH3)-COOCH3。
根据另一实施方案，R4为如本文所定义的R4-1，其中X为O。
根据另一实施方案，R4为如本文所定义的R4-1，其中X为NH。
根据另一实施方案，R4为如本文所定义的R4-2，其中X为O。
根据另一实施方案，R4为如本文所定义的R4-2，其中X为NH。
根据另一实施方案，R4为如本文所定义的R4-3，其中X为O。
根据另一实施方案，R4为如本文所定义的R4-3，其中X为NH。
根据另一实施方案，R4为如本文所定义的R4-4，其中X为O。
根据另一实施方案，R4为如本文所定义的R4-4，其中X为NH。
根据另一实施方案，R5为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，更优选C1-C2烷基或C1-C2烷氧基，甚至更优选甲基、乙基或甲氧基。
根据另一实施方案，R4为如本文所定义的R4-4，其中X为O且其中R5为甲基、乙基或甲氧基。
根据另一实施方案，R4为如本文所定义的R4-5，其中X为O。
根据另一实施方案，R4为如本文所定义的R4-5，其中X为NH。
根据另一实施方案，R4为如本文所定义的R4-6。
根据另一实施方案，R4为如本文所定义的R4-7。
本发明的其他实施方案涉及如下化合物I，其中基团R3为下列基团R3-A至R3-B之一，其中#表示与连接剂结构部分Y的连接点：
本发明的特别优选实施方案涉及如下化合物I，其中基团R3为下列基团R3-1至R3-195之一，其中#表示与连接剂结构部分Y的连接点：
表A.
其中#表示与连接剂结构部分Y的连接点。
本发明的优选实施方案涉及其中基团R3为R3-A，尤其是R3-1(1-(4-氯苯基)-吡唑-3-基)的化合物I。
本发明化合物I和组合物分别适合作为杀真菌剂。它们的特征在于对宽范围的植物病原性真菌[包括尤其源于根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)、Peronosporomycetes(同义词卵菌纲(Oomycetes))、壶菌纲(Chytridiomycetes)、接合菌纲(Zygomycetes)、子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes)(同义词不完全菌纲(Fungi imperfecti))的土传真菌]具有显著的效力。它们中的一些内吸有效并且可以作为叶面杀真菌剂、拌种用杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于作物保护中。此外，它们适合防治尤其发生在木材或植物根部的有害真菌。
本发明化合物I和组合物对于在各种栽培植物如禾谷类，例如小麦、黑麦、大麦、小黑麦、燕麦或稻；甜菜，例如糖用甜菜或饲料甜菜；水果，如仁果、核果或浆果，例如苹果、梨、李、桃、杏仁、樱桃、草莓、悬钩子、黑莓或鹅莓；豆科植物，例如扁豆、豌豆、苜蓿或大豆；油料植物，例如油菜、芥菜、橄榄、向日葵、椰子、可可豆、蓖麻油植物、油棕、花生或大豆；葫芦科植物，例如南瓜、黄瓜或甜瓜；纤维植物，例如棉花、亚麻、大麻或黄麻；柑桔类水果，例如橙子、柠檬、葡萄柚或橘；蔬菜，例如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、西红柿、土豆、葫芦或柿子椒；月桂类植物，例如鳄梨、肉桂或樟脑；能量和原料植物，例如玉米、大豆、油菜、甘蔗或油棕；玉米；烟草；坚果；咖啡；茶；香蕉；葡萄藤(食用葡萄和酿酒用葡萄)；啤酒花；草坪；甜叶菊(也称甜菊(Stevia))；天然橡胶植物或观赏和森林植物，例如花卉、灌木、阔叶树或常绿树，例如针叶树，以及植物繁殖材料如种子和这些植物的作物材料中防治大量植物病原性真菌特别重要。
优选化合物I及其组合物分别用于在大田作物，例如土豆、糖用甜菜、烟草、小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、棉花、大豆、油菜、豆科植物、向日葵、咖啡或甘蔗；水果；葡萄藤；观赏植物或蔬菜如黄瓜、西红柿、菜豆或南瓜上防治大量真菌。
术语“植物繁殖材料”应理解为表示植物的所有繁殖部分如种子，以及可以用于繁殖植物的无性植物材料如插条和块茎(例如土豆)。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、枝、芽和其他植物部分，包括在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。这些幼苗还可以在移植之前通过经由浸渍或浇灌的完全或部分处理而保护。
优选分别将化合物I及其组合物对植物繁殖材料的处理用于在禾谷类如小麦、黑麦、大麦和燕麦；稻、玉米、棉花和大豆上防治大量真菌。
术语“栽培植物”应理解为包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物，包括但不限于上市销售或开发的农业生物技术产品(参见http://cera-gmc.org/，见其中的GM作物数据库)。基因修饰植物是其基因材料通过使用在自然条件下不易通过杂交、突变或自然重组得到的重组DNA技术修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的遗传材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质、寡肽或多肽的靶向翻译后修饰，例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化结构部分或PEG结构部分。
化合物I及其组合物分别特别适合防治下列植物病害：观赏植物、蔬菜(例如白锈菌(A.candida))和向日葵(例如婆罗门参白锈菌(A.tragopogonis))上的白锈菌属(Albugo)(白锈病)；蔬菜、油菜(芸苔生链格孢(A.brassicola)或芸苔链格孢(A.brassicae))、糖用甜菜(例如A.tenuis)、水果、稻、大豆、土豆(例如早疫链格孢(A.solani)或链格孢(A.alternata))、西红柿(例如早疫链格孢或链格孢)和小麦上的链格孢属(Alternaria)(链格孢叶斑病)；糖用甜菜和蔬菜上的丝囊霉属(Aphanomyces)；禾谷类和蔬菜上的壳二孢属(Ascochyta)，例如小麦上的A.tritici(炭疽病)和大麦上的大麦壳二孢(A.hordei)；平脐蠕孢属(Bipolaris)和内脐蠕孢属(Drechslera)(有性型：旋孢腔菌属(Cochliobolus))，例如玉米上的叶斑病(玉蜀黍平脐蠕孢(D.maydis)或玉米生离蠕孢(B.zeicola))，例如禾谷类上的斑枯病(麦根腐平脐蠕孢(B.sorokiniana)以及例如稻和草坪上的稻平脐蠕孢(B.oryzae)；禾谷类(例如小麦或大麦)上的小麦白粉菌(Blumeria(旧名：Erysiphe)graminis)(白粉病)；水果和浆果(例如草莓)、蔬菜(例如莴苣、胡萝卜、根芹菜和卷心菜)、油菜、花卉、葡萄藤、森林植物和小麦上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(有性型：灰葡萄孢霉(Botryotinia fuckeliana)：灰霉病)；莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)(霜霉病)；阔叶树和常绿树上的长喙壳属(Ceratocystis)(同义词线嘴壳属(Ophiostoma))(腐烂病或枯萎病)，例如榆树上的榆枯萎病菌(C.ulmi)(荷兰榆病)；玉米(例如灰叶斑病:玉米尾孢菌(C.zeae-maydis))、稻、糖用甜菜(例如甜菜生尾孢(C.beticola))、甘蔗、蔬菜、咖啡、大豆(例如大豆灰斑病菌(C.sojina)或大豆紫斑病菌(C.kikuchii))和稻上的尾孢属(Cercospora)(尾孢叶斑病)；西红柿(例如番茄叶霉菌(C.fulvum)：叶霉病)和禾谷类(例如小麦上的草芽枝孢(C.herbarum)(穗腐病))上的枝孢属(Cladosporium)；禾谷类上的麦角菌(Claviceps purpurea)(麦角病)；玉米(灰色长蠕孢(C.carbonum))、禾谷类(例如禾旋孢腔菌(C.sativus)，无性型：麦根腐平脐蠕孢)和稻(例如宫部旋孢腔菌(C.miyabeanus)，无性型：水稻长蠕孢(H.oryzae))上的旋孢腔菌属(无性型：长蠕孢属(Helminthosporium)或平脐蠕孢属)(叶斑病)；棉花(例如棉炭疽病菌(C.gossypii))、玉米(例如禾生炭疽病菌(C.graminicola)：炭疽茎腐病)、浆果、土豆(例如西瓜炭疽病菌(C.coccodes)：黑点病)、菜豆(例如菜豆炭疽病菌(C.lindemuthianum))和大豆(例如大豆炭疽病菌(C.truncatum)或毛豆炭疽病菌(C.gloeosporioides))上的剌盘孢属(Colletotrichum)(有性型：围小丛壳菌属(Glomerella))(炭疽病)；伏革菌属(Corticium)，例如稻上的笹木伏革菌(C.sasakii)(纹枯病)；大豆和观赏植物上的黄瓜褐斑病菌(Corynespora cassiicola)(叶斑病)；锈斑病菌属(Cycloconium)，例如橄榄树上的C.oleaginum；果树、葡萄藤(例如C.liriodendri，有性型：Neonectria liriodendri：乌脚病)和观赏树上的人参生柱隔孢属(Cylindrocarpon)(例如果树腐烂病或葡萄藤乌脚病，有性型：丛赤壳属(Nectria)或杓兰菌根菌属(Neonectria))；大豆上的白纹羽菌(Dematophora(有性型：Rosellinia)necatrix)(根腐病/茎腐病)；北茎溃疡菌属(Diaporthe)，例如大豆上的大豆北茎溃疡病菌(D.phaseolorum)(立枯疡)；玉米、禾谷类如大麦(例如大麦网斑内脐蠕孢(D.teres)，网斑病)和小麦(例如D.tritici-repentis：褐斑病)、稻和草坪上的内脐蠕孢属(同义词长蠕孢属，有性型：核腔菌属(Pyrenophora))；由斑褐孔菌(Formitiporia(同义词Phellinus)punctata)、F.mediterranea、Phaeomoniella chlamydospora(旧名为Phaeoacremoniumchlamydosporum)、Phaeoacremonium aleophilum和/或葡萄座腔菌(Botryosphaeria obtuse)引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca)(葡萄藤枯萎病，干枯病)；仁果(E.pyri)、浆果(覆盆子痂囊腔菌(E.veneta)：炭疽病)和葡萄藤(葡萄痂囊腔菌(E.ampelina)：炭疽病)上的痂囊腔菌属(Elsinoe)；稻上的稻叶黑粉菌(Entyloma oryzae)(叶黑粉病)；小麦上的附球菌属(Epicoccum)(黑穗病)；糖用甜菜(甜菜白粉菌(E.betae))、蔬菜(例如豌豆白粉菌(E.pisi))如葫芦科植物(例如二孢白粉菌(E.cichoracearum))、卷心菜、油菜(例如E.cruciferarum)上的白粉菌属(Erysiphe)(白粉病)；果树、葡萄藤和观赏树上的侧弯孢菌(Eutypa lata)(Eutypa溃疡病或枯萎病，无性型：Cytosporina lata，同义词Libertella blepharis)；玉米(例如玉米大斑病菌(E.turcicum))上的突脐蠕孢属(Exserohilum)(同义词长蠕孢属)；各种植物上的镰孢霉属(Fusarium)(有性型：赤霉属(Gibberella))(枯萎病，根腐病或茎腐病)，例如禾谷类(例如小麦或大麦)上的禾本科镰孢(F.graminearum)或大刀镰孢(F.culmorum)(根腐病、黑星病和银尖病)，西红柿上的尖镰孢(F.oxysporum)，大豆上的茄镰孢(F.solani)和玉米上的轮枝镰孢(F.verticillioides)；禾谷类(例如小麦或大麦)和玉米上的禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis)(全蚀病)；禾谷类(例如玉蜀黍赤霉(G.zeae))和稻(例如藤仓赤霉(G.fujikuroi)：恶苗病)上的赤霉属；葡萄藤、仁果和其他植物上的苹果炭疽病菌(Glomerella cingulata)以及棉花上的棉炭疽病菌(G.gossypii)；稻上的Grainstaining complex；葡萄藤上的葡萄黑腐病菌(Guignardia bidwellii)(黑腐病)；蔷薇科植物和刺柏上的锈菌属(Gymnosporangium)，例如梨上的G.sabinae(锈病)；玉米、禾谷类和稻上的长蠕孢属(同义词内脐蠕孢属，有性型：旋孢腔菌属)；驼孢锈菌属(Hemileia)，例如咖啡上的咖啡驼孢锈菌(H.vastatrix)(咖啡叶锈病)；葡萄藤上的褐斑拟棒束孢(Isariopsis clavispora)(同义词Cladosporium vitis)；大豆和棉花上的菜豆壳球孢(Macrophomina phaseolina(同义词phaseoli))(根腐病/茎腐病)；禾谷类(例如小麦或大麦)上的雪霉叶枯菌(Microdochium(同义词Fusarium)nivale(雪霉病)；大豆上的扩散叉丝壳(Microsphaera diffusa)(白粉病)；丛梗孢属(Monilinia)，例如核果和其他蔷薇科植物上的核果链核盘菌(M.laxa)、桃褐腐菌(M.fructicola)和M.fructigena(花腐病和枝腐病，褐腐病)；禾谷类、香蕉、浆果和花生上的球腔菌属(Mycosphaerella)，例如小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)(无性型：小麦壳针孢，壳针孢叶斑病)或香蕉上的斐济球腔菌(Sigatoka黑斑病)；卷心菜(例如芸苔霜霉(P.brassicae))、油菜(例如寄生霜霉(P.parasitica))、洋葱(例如大葱霜霉(P.destructor))、烟草(烟草霜霉(P.tabacina))和大豆(例如大豆霜霉病菌(P.manshurica))上的霜霉属(Peronospora)(霜霉病)；大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(P.Meibomiae)(大豆锈病)；例如葡萄藤(例如P.Tracheiphila和P.tetraspora)和大豆(例如大豆茎褐腐病菌(P.gregata)：茎病害)上的瓶霉菌属(Phialophora)；油菜和卷心菜上的黑胫茎点霉(Phomalingam)(根腐病和茎腐病)以及糖用甜菜上的甜菜茎点霉(P.betae)(根腐病、叶斑病和立枯疡)；向日葵、葡萄藤(例如葡萄黑腐病菌(P.viticola)：蔓割病和叶斑病)和大豆(例如茎腐病：P.phaseoli，有性型：大豆北茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum))上的拟茎点霉属(Phomopsis)；玉米上的玉米褐斑病菌(Physoderma maydis)(褐斑病)；各种植物如柿子椒和葫芦科植物(例如辣椒疫霉(P.capsici))、大豆(例如大豆疫霉(P.megasperma)，同义词P.sojae)、土豆和西红柿(例如致病疫霉(P.infestans)：晚疫病)和阔叶树(例如栎树猝死病菌(P.ramorum)：橡树急死病)上的疫霉属(Phytophthora)(枯萎病，根腐病，叶腐病，茎腐病和果树腐烂病)；卷心菜、油菜、小萝卜和其他植物上的芸苔根肿菌(Plasmodiophorabrassicae)(根肿病)；霜霉属(Plasmopara)，例如葡萄藤上的葡萄生单轴霉(P.viticola)(葡萄藤霜霉病)和向日葵上的霍尔斯单轴霉(P.halstedii)；蔷薇科植物、啤酒花、仁果和浆果上的叉丝单囊壳属(Podosphaera)(白粉病)，例如苹果上的苹果白粉病菌(P.leucotricha)；例如禾谷类如大麦和小麦(禾谷多粘菌(P.graminis))以及糖用甜菜(甜菜多粘菌(P.betae))上的多粘菌属(Polymyxa)以及由此传播的病毒病害；禾谷类如小麦或大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼斑病，有性型：Tapesiayallundae)；各种植物上的假霜霉属(Pseudoperonospora)(霜霉病)，例如葫芦科植物上的古巴假霜霉(P.cubensis)或啤酒花上的葎草假霜(P.humili)；葡萄藤上的Pseudopezicula tracheiphila(葡萄角斑叶焦病菌或‘rotbrenner’，无性型：瓶霉属(Phialophora))；各种植物上的柄锈菌属(Puccinia)(锈病)，例如禾谷类如小麦、大麦或黑麦上的小麦柄锈菌(P.triticina)(褐锈病或叶锈病)，条形柄锈病(P.striiformis)(条纹病或黄锈病)，大麦柄锈病(P.hordei)(大麦黄矮叶锈病)，禾柄锈菌(P.graminis)(茎腐病或黑锈病)或小麦叶锈菌(P.recondita)(褐锈病或叶锈病)，甘蔗上的P.kuehnii(橙锈病)和芦笋上的天门冬属柄锈病(P.asparagi)；小麦上的小麦黄斑叶枯病菌(Pyrenophora(无性型：Drechslera)tritici-repentis)(黄斑病)或大麦上的大麦网斑内脐蠕孢(P.teres)(网斑病)；梨孢属(Pyricularia)，例如稻上的稻瘟病菌(P.oryzae)(有性型：Magnaporthe grisea，稻瘟病)以及草坪和禾谷类上的稻梨孢菌(P.grisea)；草坪、稻、玉米、小麦、棉花、油菜、向日葵、大豆、糖用甜菜、蔬菜和各种其他植物(例如终极腐霉菌(P.ultimum)或瓜果腐霉(P.aphanidermatum))上的腐霉属(Pythium)(立枯病)；柱隔孢属(Ramularia)，例如大麦上的R.collo-cygni(柱隔孢叶斑病，生理叶斑病)和糖用甜菜上的甜菜叶斑病菌(R.Beticola)；棉花、稻、土豆、草坪、玉米、油菜、土豆、糖用甜菜、蔬菜和各种其他植物上的丝核菌属(Rhizoctonia)，例如大豆上的立枯丝核菌(R.solani)(根腐病/茎腐病)，稻上的R.solani(纹枯病)或小麦或大麦上的禾谷丝核菌(R.Cerealis)(小麦纹枯病)；草莓、胡萝卜、卷心菜、葡萄藤和西红柿上的葡枝根霉(Rhizopus stolonifer)(黑霉病，软腐病)；大麦、黑麦和小黑麦上的黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)(叶斑病)；稻上的稻帚枝霉(Sarocladium oryzae)和S.attenuatum(叶鞘腐败病)；蔬菜和大田作物如油菜、向日葵(例如核盘菌(S.sclerotiorum))和大豆(例如S.rolfsii或大豆菌核病(S.sclerotiorum))上的核盘菌属(Sclerotinia)(茎腐病或白绢病)；各种植物上的壳针孢属(Septoria)，例如大豆上的大豆壳针孢(S.glycines)(褐斑病)，小麦上的小麦壳针孢(S.tritici)(壳针孢叶斑病)和禾谷类上的颖枯壳多孢(S.(同义词Stagonospora)nodorum)(斑枯病)；葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula(同义词Erysiphe)necator)(白粉病，无性型：Oidium tuckeri)；玉米(例如玉米大斑病菌(S.turcicum)，同义词大斑凸脐蠕孢(Helminthosporium turcicum))和草坪上的大斑病菌属(Setosphaeria)(叶枯病)；玉米(例如丝轴黑粉菌(S.reiliana)：丝黑穗病)、小米和甘蔗上的轴黑粉菌属(Sphacelotheca)(黑穗病)；葫芦科植物上的单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)(白粉病)；土豆上的粉痂菌(Spongosporasubterranea)(粉痂病)以及由此传播的病毒病害；禾谷类上的壳多孢属(Stagonospora)，例如小麦上的颖枯壳多孢(S.nodorum)(斑枯病，有性型：颖枯球腔菌(Leptosphaeria[同义词Phaeosphaeria]nodorum))；土豆上的马铃薯癌肿病菌(Synchytrium endobioticum)(土豆癌肿病)；外囊菌属(Taphrina)，例如桃上的畸形外囊菌(T.Deformans)(缩叶病)和李上的李外囊菌(T.pruni)(囊果李)；烟草、仁果、蔬菜、大豆和棉花上的根串珠霉属(Thielaviopsis)(黑色根腐病)，例如黑色根腐病菌(T.basicola)(同义词Chalara elegans)；禾谷类上的腥黑粉菌属(Tilletia)(腥黑穗病或光腥黑穗病)，例如小麦上的T.tritici(同义词T.caries，小麦腥黑穗病)和T.controversa(矮腥黑穗病)；大麦或小麦上的肉孢核瑚菌(Typhulaincarnata)(灰雪腐病)；黑粉菌属(Urocystis)，例如黑麦上的隐条黑粉菌(U.occulta)(条黑粉病)；蔬菜如菜豆(例如疣顶单胞锈菌(U.appendiculatus)，同义词U.phaseoli)和糖用甜菜(例如甜菜锈病菌(U.betae))上的单孢锈属(Uromyces)(锈病)；禾谷类(例如麦散黑粉菌(U.nuda)和U.avaenae)、玉米(例如玉蜀黍黑粉菌(U.maydis)：玉米黑穗病)和甘蔗上的黑粉菌属(Ustilago)(黑穗病)；苹果(例如苹果黑星病(V.inaequalis))和梨上的黑星菌属(Venturia)(黑星病)；以及各种植物如果树和观赏树、葡萄藤、浆果、蔬菜和大田作物上的轮生菌属(Verticillium)(枯萎病)，例如草莓、油菜、土豆和西红柿上的茄黄萎病菌(V.dahliae)。
化合物I及其组合物分别可以用于改善植物健康。本发明还涉及一种通过分别用有效量的化合物I及其组合物处理植物、其繁殖材料和/或其中植物生长或要生长的场所而改善植物健康的方法。
术语“植物健康”应理解为表示植物和/或其产品由几种迹象如产量(例如增加的生物量和/或增加的有价值成分含量)、植物活力(例如改善的植物生长和/或更绿的叶子(“绿化效应”))、质量(例如某些成分的改善含量或组成)和对生命和/或非生命应力的耐受性单独或相互组合确定的状况。植物健康状况的上述迹象可以相互依存或可以相互影响。
式I化合物可以以其生物学活性可能不同的不同晶型存在。它们同样为本发明的主题。
化合物I直接或以组合物形式通过用杀真菌有效量的活性物质处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间而使用。施用可以在植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间被真菌侵染之前和之后进行。
植物繁殖材料可以在种植或移栽时或在种植或移栽之前用化合物I本身或包含至少一种化合物I的组合物预防性地处理。
本发明还涉及包含助剂和至少一种本发明化合物I的农业化学组合物。
农业化学组合物包含杀真菌有效量的化合物I。术语“有效量”表示足以在栽培植物上或在材料保护中防治有害真菌且不对被处理植物引起显著损害的量的本发明组合物或化合物I。该量可以在宽范围内变化且取决于各种因素如待防治的真菌品种、被处理的栽培植物或材料、气候条件以及所用具体化合物I。
化合物I、其N-氧化物和盐可以转化成农业化学组合物常用的类型，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊、颗粒、模压品、胶囊及其混合物。组合物类型的实例是悬浮液(SC、OD、FS)，可乳化浓缩物(EC)，乳液(EW、EO、ES、ME)，胶囊(例如CS、ZC)，糊，锭剂，可湿性粉末或粉剂(WP、SP、WS、DP、DS)，模压品(例如BR、TB、DT)，颗粒(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG)，杀虫制品(例如LN)以及处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制剂(例如GF)。这些和其他组合物类型在“Catalogue of pesticide formulation types and international codingsystem”，Technical Monograph，第2期，2008年5月第6版，CropLife International中有定义。
组合物如Mollet和Grubemann，Formulation technology，WileyVCH，Weinheim，2001；或Knowles，New developments in cropprotection product formulation，Agrow Reports DS243，T&F Informa，London，2005所述以已知方式制备。
合适的助剂是溶剂，液体载体，固体载体或填料，表面活性剂，分散剂，乳化剂，润湿剂，辅助剂，加溶剂，渗透促进剂，保护性胶体，粘附剂，增稠剂，保湿剂，驱除剂，引诱剂，进食刺激剂，相容剂，杀菌剂，防冻剂，消泡剂，着色剂，增粘剂和粘合剂。
合适的溶剂和液体载体是水和有机溶剂，如中到高沸点的矿物油馏分，例如煤油、柴油；植物或动物来源的油；脂族、环状和芳族烃类，例如甲苯、石蜡、四氢萘、烷基化萘；醇类，如乙醇、丙醇、丁醇、苄醇、环己醇；二醇类；DMSO；酮类，例如环己酮；酯类，例如乳酸酯、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁内酯；脂肪酸；膦酸酯；胺类；酰胺类，例如N-甲基吡咯烷酮，脂肪酸二甲基酰胺；以及它们的混合物。
合适的固体载体或填料是矿土，例如硅酸盐、硅胶、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、粘土、白云石、硅藻土、膨润土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；多糖，例如纤维素、淀粉；肥料，例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类；植物来源的产品，例如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，以及它们的混合物。
合适的表面活性剂是表面活性化合物，如阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂，嵌段聚合物，聚电解质，以及它们的混合物。该类表面活性剂可以用作乳化剂、分散剂、加溶剂、润湿剂、渗透促进剂、保护性胶体或辅助剂。表面活性剂的实例列于McCutcheon’s，第1卷：Emulsifiers&Detergents，McCutcheon’s Directories，Glen Rock，USA，2008(国际版或北美版)中。
合适的阴离子表面活性剂是磺酸、硫酸、磷酸、羧酸的碱金属、碱土金属或铵盐以及它们的混合物。磺酸盐的实例是烷基芳基磺酸盐、二苯基磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、木素磺酸盐、脂肪酸和油的磺酸盐、乙氧基化烷基酚的磺酸盐、烷氧基化芳基酚的磺酸盐、缩合萘的磺酸盐、十二烷基-和十三烷基苯的磺酸盐、萘和烷基萘的磺酸盐、磺基琥珀酸盐或磺基琥珀酰胺酸盐。硫酸盐的实例是脂肪酸和油的硫酸盐、乙氧基化烷基酚的硫酸盐、醇的硫酸盐、乙氧基化醇的硫酸盐或脂肪酸酯的硫酸盐。磷酸盐的实例是磷酸盐酯。羧酸盐的实例是烷基羧酸盐以及羧化醇或烷基酚乙氧基化物。
合适的非离子表面活性剂是烷氧基化物，N-取代的脂肪酸酰胺，胺氧化物，酯类，糖基表面活性剂，聚合物表面活性剂及其混合物。烷氧基化物的实例是诸如已经被1-50当量烷氧基化的醇、烷基酚、胺、酰胺、芳基酚、脂肪酸或脂肪酸酯的化合物。可以将氧化乙烯和/或氧化丙烯用于烷氧基化，优选氧化乙烯。N-取代的脂肪酸酰胺的实例是脂肪酸葡糖酰胺或脂肪酸链烷醇酰胺。酯类的实例是脂肪酸酯，甘油酯或甘油单酯。糖基表面活性剂的实例是脱水山梨醇、乙氧基化脱水山梨醇、蔗糖和葡萄糖酯或烷基聚葡糖苷。聚合物表面活性剂的实例是乙烯基吡咯烷酮、乙烯醇或乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物。
合适的阳离子表面活性剂是季型表面活性剂，例如具有1或2个疏水性基团的季铵化合物，或长链伯胺的盐。合适的两性表面活性剂是烷基甜菜碱和咪唑啉类。合适的嵌段聚合物是包含聚氧乙烯和聚氧丙烯的嵌段的A-B或A-B-A类型嵌段聚合物，或包含链烷醇、聚氧乙烯和聚氧丙烯的A-B-C类型嵌段聚合物。合适的聚电解质是聚酸或聚碱。聚酸的实例是聚丙烯酸的碱金属盐或聚酸梳状聚合物。聚碱的实例是聚乙烯基胺或聚乙烯胺。
合适的辅助剂是本身具有可忽略的农药活性或者本身甚至没有农药活性且改善化合物I对目标物的生物学性能的化合物。实例是表面活性剂，矿物油或植物油以及其他助剂。其他实例由Knowles，Adjuvants andadditives，Agrow Reports DS256，T&F Informa UK，2006，第5章列出。
合适的增稠剂是多糖(例如黄原胶、羧甲基纤维素)、无机粘土(有机改性或未改性的)、聚羧酸盐和硅酸盐。
合适的杀菌剂是拌棉醇(bronopol)和异噻唑啉酮衍生物如烷基异噻唑啉酮和苯并异噻唑啉酮。
合适的防冻剂是乙二醇、丙二醇、尿素和甘油。
合适的消泡剂是聚硅氧烷、长链醇和脂肪酸盐。
合适的着色剂(例如着红色、蓝色或绿色)是低水溶性颜料和水溶性染料。实例是无机着色剂(例如氧化铁、氧化钛、六氰合铁酸铁)和有机着色剂(例如茜素着色剂、偶氮着色剂和酞菁着色剂)。
合适的增粘剂或粘合剂是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物蜡或合成蜡以及纤维素醚。
组合物类型及其制备的实例为：
i)水溶性浓缩物(SL，LS)
将10-60重量％化合物I和5-15重量％润湿剂(例如醇烷氧基化物)溶于加至100重量％的水和/或水溶性溶剂(例如醇)中。活性物质在用水稀释时溶解。
ii)分散性浓缩物(DC)
将5-25重量％化合物I和1-10重量％分散剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶于加至100重量％的有机溶剂(例如环己酮)中。用水稀释得到分散体。
iii)可乳化浓缩物(EC)
将15-70重量％化合物I和5-10重量％乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于加至100重量％的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。用水稀释得到乳液。
iv)乳液(EW，EO，ES)
将5-40重量％化合物I和1-10重量％乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于20-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。借助乳化机将该混合物引入加至100重量％的水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
v)悬浮液(SC，OD，FS)
在搅拌的球磨机中将20-60重量％化合物I在加入2-10重量％分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)、0.1-2重量％增稠剂(例如黄原胶)和加至100重量％的水下粉碎，得到细碎活性物质悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。对于FS类型组合物加入至多40重量％粘合剂(例如聚乙烯醇)。
vi)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)
在加入加至100重量％的分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)下精细研磨50-80重量％化合物I并借助工业装置(例如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
vii)水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP，WS)
将50-80重量％化合物I在加入1-5重量％分散剂(例如木素磺酸钠)、1-3重量％润湿剂(例如醇乙氧基化物)和加至100重量％的固体载体(例如硅胶)下在转子-定子磨机中研磨。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
viii)凝胶(GW，GF)
在搅拌的球磨机中在加入3-10重量％分散剂(例如木素磺酸钠)、1-5重量％增稠剂(例如羧甲基纤维素)和加至100重量％的水下粉碎5-25重量％化合物I，得到活性物质的精细悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。
iv)微乳液(ME)
将5-20重量％化合物I加入5-30重量％有机溶剂共混物(例如脂肪酸二甲基酰胺和环己酮)、10-25重量％表面活性剂共混物(例如醇乙氧基化物和芳基酚乙氧基化物)和加至100重量％的水中。将该混合物搅拌1小时，以自发产生热力学稳定的微乳液。
iv)微胶囊(CS)
将包含5-50重量％化合物I、0-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)、2-15重量％丙烯酸系单体(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二-或三丙烯酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。由自由基引发剂引发的自由基聚合导致形成聚(甲基)丙烯酸酯微胶囊。或者将包含5-50重量％本发明化合物I、0-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)和异氰酸酯单体(例如二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。加入多胺(例如六亚甲基二胺)导致形成聚脲微胶囊。单体量为1-10重量％。重量％涉及整个CS组合物。
ix)可撒粉粉末(DP，DS)
将1-10重量％化合物I细碎研磨并与加至100重量％的固体载体(例如细碎高岭土)充分混合。
x)颗粒(GR，FG)
将0.5-30重量％化合物I细碎研磨并结合加至100重量％的固体载体(例如硅酸盐)。通过挤出、喷雾干燥或流化床实现造粒。
xi)超低容量液体(UL)
将1-50重量％化合物I溶于加至100重量％的有机溶剂(例如芳族烃)中。
组合物类型i)-xi)可以任选包含其他助剂，如0.1-1重量％杀菌剂，5-15重量％防冻剂，0.1-1重量％消泡剂和0.1-1重量％着色剂。
农业化学组合物通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％，尤其是0.5-75重量％活性物质。活性物质以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)使用。
为了处理植物繁殖材料，尤其是种子，通常使用种子处理用溶液(LS)，悬浮乳液(SE)，可流动浓缩物(FS)，干处理用粉末(DS)，淤浆处理用水分散性粉末(WS)，水溶性粉末(SS)，乳液(ES)，可乳化浓缩物(EC)和凝胶(GF)。所述组合物在稀释2-10倍后在即用制剂中给出0.01-60重量％，优选0.1-40重量％的活性物质浓度。施用可以在播种之前或期间进行。化合物I及其组合物分别在植物繁殖材料，尤其是种子上的施用方法包括繁殖材料的拌种、包衣、造粒、撒粉、浸泡和犁沟内施用方法。优选通过不诱发萌发的方法，例如通过拌种、造粒、包衣和撒粉将化合物I或其组合物分别施用于植物繁殖材料上。
当用于植物保护中时，活性物质的施用量取决于所需效果的种类为0.001-2kg/ha，优选0.005-2kg/ha，特别优选0.05-0.9kg/ha，尤其是0.1-0.75kg/ha。
在植物繁殖材料如种子例如通过撒粉、包衣或浸透种子的处理中，通常要求活性物质的量为0.1-1000g/100kg，优选1-1000g/100kg，更优选1-100g/100kg，最优选5-100g/100kg植物繁殖材料(优选种子)。
当用于保护材料或储存产品中时，活性物质的施用量取决于施用区域的种类和所需效果。在材料保护中常用的施用量例如为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性物质/立方米被处理材料。
可以向活性物质或包含它们的组合物中作为预混物加入或者合适的话在紧临使用前加入(桶混合)各种类型的油、润湿剂、辅助剂、肥料或微营养素和其他农药(例如除草剂、杀虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、安全剂)。这些试剂可以以1:100-100:1，优选1:10-10:1的重量比与本发明组合物混合。
用户通常将本发明组合物用于前剂量装置、小背包喷雾器、喷雾罐、喷雾飞机或灌溉系统。这里将该农业化学组合物用水、缓冲剂和/或其他助剂配制至所需施用浓度，从而得到即用喷雾液或本发明农业化学组合物。每公顷农业利用区通常施用20-2000升，优选50-400升即用喷雾液。
根据一个实施方案，用户可以自己在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分，例如成套包装的各部分或二元或三元混合物的各部分并且合适的话可以加入其他助剂。
将化合物I或包含它们的组合物以杀真菌剂的使用形式与其他杀真菌剂混合在许多情况下拓宽杀真菌活性谱或防止杀真菌剂抗药性的产生。此外，在许多情况下得到协同增效作用。
化合物I可以与其一起使用的下列活性物质用来说明可能的组合，但不限制它们：
A)呼吸抑制剂
-Qo位点的配合物III抑制剂(例如嗜球果伞素类)：腈嘧菌酯(azoxystrobin)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、fenoxystrobin/氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯和2-(2-(3-(2,6-二氯苯基)-1-甲基亚烯丙基氨基氧甲基)苯基)-2-甲氧亚氨基-N-甲基乙酰胺、吡菌苯威(pyribencarb)、三环吡菌威(triclopyricarb)/氯啶菌酯(chlorodincarb)、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)；
-Qi位点的配合物III抑制剂：氰霜唑(cyazofamid)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧庚环-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[[3-乙酰氧基甲氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧庚环-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[(3-异丁氧基羰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧庚环-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[[3-(1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基甲氧基)-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧庚环-7-基]酯、2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-羟基-4-甲氧基-2-吡啶基)羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧庚环-7-基酯；
-配合物II抑制剂(例如羧酰胺类)：麦锈灵(benodanil)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、联苯吡菌胺(bixafen)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、呋菌胺(fenfuram)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、呋吡唑灵(furametpyr)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氟唑菌苯胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑环菌胺(sedaxane)、叶枯酞(tecloftalam)、溴氟唑菌(thifluzamide)、N-(4'-三氟甲硫基联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基)-1,3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺；
-其他呼吸抑制剂(例如配合物I，去偶剂)：二氟林(diflumetorim)、(5,8-二氟喹唑啉-4-基)-{2-[2-氟-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺；硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)；嘧菌腙(ferimzone)；有机金属化合物：三苯锡基盐，例如薯瘟锡(fentin-acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)或毒菌锡(fentin hydroxide)；辛唑嘧菌胺(ametoctradin)和硅噻菌胺(silthiofam)；
B)甾醇生物合成抑制剂(SBI杀真菌剂)
-C14脱甲基酶抑制剂(DMI杀真菌剂)：三唑类：戊环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇M(diniconazole-M)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、oxpoconazole、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、戊叉唑菌(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、1-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-5-氰硫基-1H-[1,2,4]三唑、2-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-2H-[1,2,4]三唑-3-硫醇；咪唑类：抑霉唑(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizol)；嘧啶类、吡啶类和哌嗪类：异嘧菌醇(fenarimol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪氨灵(triforine)；
-δ14-还原酶抑制剂：4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵乙酸酯(dodemorph-acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、粉病灵(piperalin)、螺茂胺(spiroxamine)；
-3-酮基还原酶抑制剂：环酰菌胺(fenhexamid)；
C)核酸合成抑制剂
-苯基酰胺类或酰基氨基酸类杀真菌剂：苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、kiralaxyl、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)(mefenoxam)、甲呋酰胺(ofurace)、霜灵(oxadixyl)；
-其他：土菌消(hymexazole)、异噻菌酮(octhilinone)、喹酸(oxolinicacid)、磺嘧菌灵(bupirimate)、5-氟胞嘧啶、5-氟-2-(对甲苯基甲氧基)嘧啶-4-胺、5-氟-2-(4-氟苯基甲氧基)嘧啶-4-胺；
D)细胞分裂和细胞骨架抑制剂
-微管蛋白抑制剂，如苯并咪唑类、托布津类(thiophanate)：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)、甲基托布津(thiophanate-methyl)；三唑并嘧啶类：5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶；
-其他细胞分裂抑制剂：乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、戊菌隆(pencycuron)、氟吡菌胺(fluopicolide)、苯酰菌胺(zoxamide)、苯菌酮(metrafenone)、pyriofenone；
E)氨基酸和蛋白质合成抑制剂
-蛋氨酸合成抑制剂(苯胺基嘧啶类)：环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；
-蛋白质合成抑制剂：灭瘟素(blasticidin-S)、春雷素(kasugamycin)、水合春雷素(kasugamycin hydrochloride-hydrate)、米多霉素(mildiomycin)、链霉素(streptomycin)、土霉素(oxytetracyclin)、多氧霉素(polyoxine)、井冈霉素(validamycin A)；
F)信号转导抑制剂
-MAP/组氨酸蛋白激酶抑制剂：氟菌安(fluoroimid)、异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)、拌种咯(fenpiclonil)、氟菌(fludioxonil)；
-G蛋白抑制剂：喹氧灵(quinoxyfen)；
G)类脂和膜合成抑制剂
-磷脂生物合成抑制剂：克瘟散(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)、稻瘟灵(isoprothiolane)；
-类脂过氧化：氯硝胺(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯、地茂散(chloroneb)、氯唑灵(etridiazole)；
-磷脂生物合成和细胞壁沉积：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、丁吡吗啉(pyrimorph)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、异丙菌胺(iprovalicarb)、缬氨菌酯(valifenalate)和N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯；
-影响细胞膜渗透性的化合物和脂肪酸：百维灵(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb-hydrochlorid)；
-脂肪酸酰胺水解酶抑制剂：1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-3-异唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]乙酮；
H)具有多位点作用的抑制剂
-无机活性物质：波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜(copper oxychloride)、碱式硫酸铜、硫；
-硫代-和二硫代氨基甲酸酯类：福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)；
-有机氯化合物(例如邻苯二甲酰亚胺类、硫酰胺类、氯代腈类)：敌菌灵(anilazine)、百菌清(chlorothalonil)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、灭菌丹(folpet)、抑菌灵(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、磺菌胺(flusulfamide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、五氯酚(pentachlorphenole)及其盐、四氯苯酞(phthalide)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺；
-胍类及其他：胍、多果定(dodine)、多果定游离碱、双胍盐(guazatine)、双胍辛胺(guazatine-acetate)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、双八胍盐(iminoctadine-tris(albesilate))、二噻农(dithianon)、2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻二烯并[2,3-c:5,6-c']联吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮；
I)细胞壁合成抑制剂
-葡聚糖合成抑制剂：井冈霉素(validamycin)、多氧霉素(polyoxin B)；黑素合成抑制剂：咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)、氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(dicyclomet)、氰菌胺(fenoxanil)；
J)植物防御诱发剂
-噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、噻菌灵(probenazole)、异噻菌胺(isotianil)、噻酰菌胺(tiadinil)、调环酸钙(prohexadione-calcium)；膦酸酯类：藻菌磷(fosetyl)、乙磷铝(fosetyl-aluminum)、亚磷酸及其盐；
K)未知作用模式
-拌棉醇(bronopol)、灭螨蜢(chinomethionat)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌清(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat-methylsulfate)、二苯胺、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟联苯菌(flumetover)、磺菌胺、氟噻菌净(flutianil)、磺菌威(methasulfocarb)、氯定(nitrapyrin)、异丙消(nitrothal-isopropyl)、oxathiapiprolin、喹啉铜(oxin-copper)、丙氧喹啉(proquinazid)、tebufloquin、叶枯酞、唑菌嗪(triazoxide)、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-(环丙基甲氧亚氨基-(6-二氟甲氧基-2,3-二氟苯基)甲基)-2-苯基乙酰胺、N'-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、甲氧基乙酸6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基喹啉-4-基酯、3-[5-(4-甲基苯基)-2,3-二甲基异唑烷-3-基]吡啶、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基异唑烷-3-基]吡啶(啶菌唑(pyrisoxazole))、N-(6-甲氧基吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺、5-氯-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-苯并咪唑、2-(4-氯苯基)-N-[4-(3,4-二甲氧基苯基)异唑-5-基]-2-丙-2-炔基氧基乙酰胺；
L)抗真菌的生物控制剂、植物生物活化剂：白粉寄生孢(Ampelomycesquisqualis)(例如来自德国Intrachem Bio GmbH&Co.KG的AQ)，黄曲霉(Aspergillus flavus)(例如来自瑞士Syngenta的)，出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)(例如来自德国bio-ferm GmbH的)，短小芽孢杆菌(Bacilluspumilus)(例如以和Plus来自AgraQuest Inc.，USA的NRRL Accession No.B-30087)，枯草芽孢杆菌(Bacillussubtilis)(例如以MAX和ASO来自AgraQuest Inc.，USA的分离物NRRL Nr.B-21661)，解淀粉芽孢杆菌(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)FZB24(例如来自Novozyme Biologicals，Inc.，USA的)，橄榄假丝酵母(Candida oleophila)I-82(例如来自Ecogen Inc.，USA的)，Candida saitoana(例如来自Micro Flo Company，USA(BASF SE)和Arysta的(呈与溶菌酶的混合物)和)，脱乙酰壳多糖(例如来自新西兰BotriZen Ltd.的ARMOUR-ZEN)，Clonostachysrosea f.catenulata，也称为链孢粘帚菌(Gliocladium catenulatum)(例如分离物J1446：来自芬兰Verdera的)，盾壳霉(Coniothyrium minitans)(例如来自德国Prophyta的)，寄生隐丛赤壳菌(Cryphonectria parasitica)(例如来自法国CNICM的栗疫菌(Endothia parasitica))，白色隐球菌(Cryptococcus albidus)(例如来自南非Anchor Bio-Technologies的YIELD)，尖镰孢(Fusariumoxysporum)(例如来自意大利S.I.A.P.A.的来自法国Natural Plant Protection的)，核果梅奇酵母(Metschnikowia fructicola)(例如来自以色列Agrogreen的)，Microdochium dimerum(例如来自法国Agrauxine的)，Phlebiopsis gigantea(例如来自芬兰Verdera的)，Pseudozyma flocculosa(例如来自加拿大Plant ProductsCo.Ltd.的)，寡雄腐霉(Pythium oligandrum)DV74(例如来自捷克共和国Remeslo SSRO，Biopreparaty的)，Reynoutria sachlinensis(例如来自Marrone BioInnovations，USA的)，黄蓝状菌(Talaromyces flavus)V117b(例如来自德国Prophyta的)，棘孢木霉(Trichoderma asperellum)SKT-1(例如来自日本Kumiai Chemical Industry Co.，Ltd.的ECO-)，深绿木霉(T.atroviride)LC52(例如来自新西兰AgrimmTechnologies Ltd的)，哈茨木霉(T.harzianum)T-22(例如来自Firma BioWorks Inc.，USA的)，哈茨木霉(T.harzianum)TH35(例如来自以色列Mycontrol Ltd.的ROOT)，哈茨木霉(T.harzianum)T-39(例如来自以色列Mycontrol Ltd.和以色列Makhteshim Ltd.的和)，哈茨木霉(T.harzianum)和绿色木霉(T.viride)(例如来自新西兰AgrimmTechnologies Ltd的TRICHOPEL)，哈茨木霉(T.harzianum)ICC012和绿色木霉(T.viride)ICC080(例如来自意大利Isagro Ricerca的WP)，多孔木霉(T.polysporum)和哈茨木霉(T.harzianum)(例如来自瑞典BINAB Bio-Innovation AB的)，钩木霉(T.stromaticum)(例如来自巴西C.E.P.L.A.C.的)，绿木霉(T.virens)GL-21(例如来自Certis LLC，USA的)，绿色木霉(T.viride)(例如来自印度Ecosense Labs.(India)Pvt.Ltd.的来自印度T.Stanes&Co.Ltd.的F)，绿色木霉(T.viride)TV1(例如来自意大利Agribiotec srl的绿色木霉(T.viride)TV1)，奥德曼细基格孢(Ulocladium oudemansii)HRU3(例如来自新西兰Botry-Zen Ltd的)；
M)生长调节剂
脱落酸(abscisic acid)、先甲草胺(amidochlor)、嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基氨基嘌呤、油菜素内酯(brassinolide)、地乐胺(butralin)、矮壮素阳离子(chlormequat)(氯化矮壮素(chlormequat chloride))、胆碱盐酸盐(choline chloride)、环丙酸酰胺(cyclanilide)、丁酰肼(daminozide)、敌草克(dikegulac)、噻节因(dimethipin)、2,6-二甲基吡啶(2,6-dimethylpuridine)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、调嘧醇(flurprimidol)、达草氟(fluthiacet)、调吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸、抑芽丹(maleichydrazide)、氟草磺(mefluidide)、助壮素(mepiquat)(氯化助壮素(mepiquat chloride))、萘乙酸、N-6-苄基腺嘌呤、多效唑、调环酸(prohexadione)(调环酸钙)、茉莉酸诱导体(prohydrojasmon)、赛二唑素(thidiazuron)、抑芽唑(triapenthenol)、三硫代磷酸三丁酯、2,3,5-三碘苯甲酸、抗倒酯(trinexapac-ethyl)和烯效唑；
N)除草剂
-乙酰胺类：乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、克草胺(dimethachlor)、噻吩草胺(dimethenamid)、氟噻草胺(flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、异丙甲草胺(metolachlor)、吡草胺(metazachlor)、草萘胺(napropamide)、萘丙胺(naproanilide)、烯草胺(pethoxamid)、丙草胺(pretilachlor)、扑草胺(propachlor)、噻醚草胺(thenylchlor)；
-氨基酸衍生物：双丙氨酰膦(bilanafos)、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、草硫膦(sulfosate)；
-芳氧基苯氧基丙酸酯类：炔草酯(clodinafop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、唑禾草灵(fenoxaprop)、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、唑酰草胺(metamifop)、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-p-tefuryl)；
-联吡啶类：敌草快阳离子(diquat)、对草快阳离子(paraquat)；
-(硫代)氨基甲酸酯类：黄草灵(asulam)、苏达灭(butylate)、长杀草(carbetamide)、异苯敌草(desmedipham)、哌草丹(dimepiperate)、扑草灭(eptam)(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、苯敌草(phenmedipham)、苄草丹(prosulfocarb)、稗草畏(pyributicarb)、杀草丹(thiobencarb)、野麦畏(triallate)；
-环己二酮类：丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、噻草酮(cycloxydim)、环苯草酮(profoxydim)、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)；
-二硝基苯胺类：氟草胺(benfluralin)、丁氟消草(ethalfluralin)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、氨基丙氟灵(prodiamine)、氟乐灵(trifluralin)；
-二苯基醚类：氟锁草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、治草醚(bifenox)、氯甲草(diclofop)、氯氟草醚(ethoxyfen)、氟黄胺草醚(fomesafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)；
-羟基苄腈类：溴苯腈(bromoxynil)、敌草腈(dichlobenil)、碘苯腈(ioxynil)；
-咪唑啉酮类：咪草酯(imazamethabenz)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)；
-苯氧基乙酸类：稗草胺(clomeprop)、2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)、2,4-DB、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、MCPA、2甲4氯乙硫酯(MCPA-thioethyl)、MCPB、2甲4氯丙酸(mecoprop)；
-吡嗪类：杀草敏(chloridazon)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、达草氟、达草灭(norflurazon)、达草止(pyridate)；
-吡啶类：氨草啶(aminopyralid)、二氯皮考啉酸(clopyralid)、吡氟草胺(diflufenican)、氟硫草定(dithiopyr)、氟草同(fluridone)、氟草烟(fluroxypyr)、毒莠定(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、噻氟啶草(thiazopyr)；
-磺酰脲类：磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron)、氯嘧黄隆(chlorimuron-ethyl)、绿黄隆(chlorsulfuron)、醚黄隆(cinosulfuron)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、乙氧嘧黄隆(ethoxysulfuron)、啶嘧黄隆(flazasulfuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟啶黄隆(flupyrsulfuron)、酰胺磺隆(foramsulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘磺隆(iodosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲黄隆(metsulfuron-methyl)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、环丙氧黄隆(oxasulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、氟丙黄隆(prosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、嘧黄隆(sulfometuron)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(tribenuron)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、1-((2-氯-6-丙基咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-基)磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲；
-三嗪类：莠灭净(ametryn)、莠去津(atrazine)、草净津(cyanazine)、戊草津(dimethametryn)、乙嗪草酮(ethiozin)、六嗪同(hexazinone)、苯嗪草(metamitron)、赛克津(metribuzin)、扑草净(prometryn)、西玛津(simazine)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryn)、苯氧丙胺津(triaziflam)；
-脲类：绿麦隆(chlorotoluron)、香草隆(daimuron)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、异丙隆(isoproturon)、利谷隆(linuron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、丁唑隆(tebuthiuron)；
-其他乙酰乳酸合成酶抑制剂：双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、唑嘧磺胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟唑啶草(flumetsulam)、唑草磺胺(metosulam)、嘧苯胺磺隆(ortho-sulfamuron)、五氟磺草胺(penoxsulam)、丙氧基卡巴腙(propoxycarbazone)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧硫苯甲酸(pyrithiobac)、吡异砜(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)；
-其他：胺唑草酮(amicarbazone)、三唑胺(aminotriazole)、莎稗磷(anilofos)、beflubutamid、草除灵(benazolin)、bencarbazone、benfluresate、吡草酮(benzofenap)、噻草平(bentazone)、苯并双环酮(benzobicyclon)、bicyclopyrone、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、草胺磷(butamifos)、胺草唑(cafenstrole)、氟酮唑草(carfentrazone)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、敌草索(chlorthal)、环庚草醚(cinmethylin)、异草酮(clomazone)、苄草隆(cumyluron)、cyprosulfamide、麦草畏(dicamba)、野燕枯、二氟吡隆(diflufenzopyr)、稗内脐蠕孢菌(Drechslera monoceras)、敌草腈(endothal)、乙呋草黄(ethofumesate)、乙苯酰草(etobenzanid)、fenoxasulfone、四唑酰草胺(fentrazamide)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、氟嗪酮(flumioxazin)、胺草唑(flupoxam)、氟咯草酮(fluorochloridone)、呋草酮(flurtamone)、茚草酮(indanofan)、异草胺(isoxaben)、异氟草(isoxaflutole)、环草定(lenacil)、敌稗(propanil)、拿草特(propyzamide)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、硝草酮(mesotrione)、甲胂酸(methyl arsonic acid)、抑草生(naptalam)、炔丙唑草(oxadiargyl)、草灵(oxadiazon)、氯嗪草(oxaziclomefone)、戊唑草(pentoxazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、pyrasulfotole、苄草唑(pyrazoxyfen)、吡唑特(pyrazolynate)、灭藻醌(quinoclamine)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、磺草酮(sulcotrione)、磺胺草唑(sulfentrazone)、特草定(terbacil)、tefuryltrione、tembotrione、thiencarbazone、苯吡唑草酮(topramezone)、(3-[2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-三氟甲基-3,6-二氢-2H-嘧啶-1-基)苯氧基]吡啶-2-基氧基)乙酸乙酯、6-氨基-5-氯-2-环丙基嘧啶-4-甲酸甲酯、6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)哒嗪-4-醇、4-氨基-3-氯-6-(4-氯苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸甲酯和4-氨基-3-氯-6-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)吡啶-2-甲酸甲酯。
O)杀虫剂：
-有机(硫代)磷酸酯：高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、乙拌磷(disulfoton)、乙硫磷(ethion)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、异唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、甲基对硫磷(methyl-parathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、对氧磷(paraoxon)、一六零五(parathion)、稻丰散(phenthoate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、甲拌磷(phorate)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、田乐磷(sulprophos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)；
-氨基甲酸酯类：棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、双氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、唑蚜威(triazamate)；
-合成除虫菊酯类：丙烯除虫菊(allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯菊酯(permethrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrin)I和II、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)；
-昆虫生长调节剂：a)几丁质合成抑制剂：苯甲酰脲类：定虫隆(chlorfluazuron)、灭蝇胺(cyramazin)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron)；噻嗪酮(buprofezin)、茂醚(diofenolan)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯唑(etoxazole)、四螨嗪(clofentazine)；b)蜕皮激素拮抗剂：特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、艾扎丁(azadirachtin)；c)保幼激素类似物：蚊蝇醚(pyriproxyfen)、蒙五一五(methoprene)、双氧威；d)类脂生物合成抑制剂：螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)；
-烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物：噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、flupyradifurone、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、吡虫清(acetamiprid)、噻虫啉(thiacloprid)、1-(2-氯噻唑-5-基甲基)-2-硝酰亚氨基(nitrimino)-3,5-二甲基-[1,3,5]三嗪烷(triazinane)；
-GABA拮抗剂化合物：硫丹(endosulfan)、乙虫清(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、氟吡唑虫(vaniliprole)、pyrafluprole、pyriprole、5-氨基-1-(2,6-二氯-4-甲基苯基)-4-亚磺酰氨酰基(sulfinamoyl)-1H-吡唑-3-硫代甲酰胺；
-大环内酯杀虫剂：齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、米尔螨素(milbemectin)、lepimectin、艾克敌105(spinosad)、乙基多杀菌素(spinetoram)；
-线粒体电子传输抑制剂(METI)I杀螨剂：喹螨醚(fenazaquin)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、嘧虫胺(flufenerim)；
-METI II和III化合物：灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭蚁腙(hydramethylnon)；
-去偶剂：氟唑虫清(chlorfenapyr)；
-氧化磷酸化抑制剂：三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、克螨特(propargite)；
-蜕皮干扰剂化合物：灭蝇胺(cryomazine)；
-混合功能氧化酶抑制剂：增效醚(piperonyl butoxide)；
-钠通道阻断剂：二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫胺(metaflumizone)；
-其他：benclothiaz、联苯肼酯(bifenazate)、杀螟丹(cartap)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、啶虫丙醚(pyridalyl)、拒嗪酮(pymetrozine)、硫、硫环杀(thiocyclam)、氟虫酰胺(flubendiamide)、氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、cyazypyr(HGW86)、唑螨氰(cyenopyrafen)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、amidoflumet、imicyafos、双三氟虫脲(bistrifluron)和氟虫吡喹(pyrifluquinazon)。
此外，本发明涉及包含至少一种化合物I(组分1)和至少一种例如选自上述A)-O)组，尤其是一种其他杀真菌剂，例如一种或多种选自A)-L)组的杀真菌剂的可用于植物保护的其他活性物质(组分2)以及需要的话一种合适的溶剂或固体载体的混合物的农业化学组合物。这些混合物特别令人感兴趣，因为它们中的许多在相同施用率下对有害真菌显示出更高效力。此外，用化合物I和至少一种选自上述A)-L)组的杀真菌剂的混合物防治有害真菌比用单独的化合物I或选自A)-L)组的单独杀真菌剂防治那些真菌更有效。通过将化合物I与至少一种选自A)-O)组的活性物质一起施用，可以得到协同增效效果，即得到的效果大于单独效果的简单加和(协同增效混合物)。
这可以通过同时，即联合(例如作为桶混物)或分开，或依次施用化合物I和至少一种其他活性物质而得到，其中选择各次施用之间的时间间隔以确保最初施用的活性物质在施用其他活性物质时仍以足够量存在于作用位置。施用顺序对本发明的实施并不重要。
在二元混合物即包含一种化合物I(组分1)和一种其他活性物质(组分2)，例如一种选自A)-O)组的活性物质的本发明组合物中，组分1和组分2的重量比通常取决于所用活性物质的性能，它通常为1:100-100:1，常常为1:50-50:1，优选为1:20-20:1，更优选为1:10-10:1，尤其为1:3-3:1。
在三元混合物即包含一种化合物I(组分1)以及第一种其他活性物质(组分2)和第二种其他活性物质(组分3)，例如两种选自A)-O)组的活性物质的本发明组合物中，组分1和组分2的重量比通常取决于所用活性物质的性能，它优选为1:50-50:1，尤其为1:10-10:1，并且组分1和组分3的重量比优选为1:50-50:1，尤其为1:10-10:1。
还优选包含化合物I(组分1)和至少一种选自A)组，特别是选自腈嘧菌酯、醚菌胺、氟嘧菌酯、亚胺菌、肟醚菌胺、啶氧菌酯、唑菌胺酯、肟菌酯、唑酮菌、咪唑菌酮、苯并烯氟菌唑、联苯吡菌胺、啶酰菌胺、氟吡菌酰胺、氟唑菌酰胺、吡唑萘菌胺、氟唑菌苯胺、吡噻菌胺、氟唑环菌胺、辛唑嘧菌胺、氰霜唑、氟啶胺、三苯锡基盐如薯瘟锡的活性物质(组分2)的混合物。
优选包含式I化合物(组分1)和至少一种选自B)组，特别是选自环唑醇、醚唑、氧唑菌、喹唑菌酮、氟硅唑、粉唑醇、环戊唑菌、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、丙硫菌唑、三唑酮、唑菌醇、戊唑醇、氟醚唑、戊叉唑菌、丙氯灵、异嘧菌醇、嗪氨灵、吗菌灵、丁苯吗啉、克啉菌、苯锈啶、螺茂胺、环酰菌胺的活性物质(组分2)的混合物。
优选包含式I化合物(组分1)和至少一种选自C)组，特别是选自甲霜灵、精甲霜灵(mefenoxam)、甲呋酰胺的活性物质(组分2)的混合物。
优选包含式I化合物(组分1)和至少一种选自D)组，特别是选自苯菌灵、多菌灵、甲基托布津、噻唑菌胺、氟吡菌胺、苯酰菌胺、苯菌酮、pyriofenone的活性物质(组分2)的混合物。
还优选包含化合物I(组分1)和至少一种选自E)组，特别是选自环丙嘧啶、嘧菌胺、二甲嘧菌胺的活性物质(组分2)的混合物。
还优选包含化合物I(组分1)和至少一种选自F)组，特别是选自异丙定、氟菌、烯菌酮、喹氧灵的活性物质(组分2)的混合物。
还优选包含化合物I(组分1)和至少一种选自G)组，特别是选自烯酰吗啉、氟吗啉、异丙菌胺、苯噻菌胺、双炔酰菌胺、百维灵的活性物质(组分2)的混合物。
还优选包含化合物I(组分1)和至少一种选自H)组，特别是选自醋酸铜、氢氧化铜、王铜、硫酸铜、硫、代森锰锌、代森联、甲基代森锌、福美双、敌菌丹、灭菌丹、百菌清、抑菌灵、二噻农的活性物质(组分2)的混合物。
还优选包含化合物I(组分1)和至少一种选自I)组，特别是选自氯环丙酰胺和氰菌胺的活性物质(组分2)的混合物。
还优选包含化合物I(组分1)和至少一种选自J)组，特别是选自噻二唑素、噻菌灵、噻酰菌胺、藻菌磷、乙磷铝、H3PO3及其盐的活性物质(组分2)的混合物。
还优选包含化合物I(组分1)和至少一种选自K)组，特别是选自清菌脲、丙氧喹啉和N-甲基-2-{1-[(5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-4-噻唑甲酰胺的活性物质(组分2)的混合物。
还优选包含化合物I(组分1)和至少一种选自L)组，特别是选自枯草芽孢杆菌菌株NRRL No.B-21661、短小芽孢杆菌菌株NRRL No.B-30087和奥德曼细基格孢的活性物质(组分2)的混合物。
因此，本发明此外还涉及包含一种化合物I(组分1)和一种其他活性物质(组分2)的组合物，该其他活性物质选自表B的B-1至B-369行的“组分2”栏。
另一实施方案涉及表B中所列组合物B-1至B-369，其中表B的一行在每种情况下对应于包含本说明书中列举的式I化合物之一(组分1)和所述行中所述选自A)-O)组的相应其他活性物质(组分2)的杀真菌组合物。优选所述组合物以协同增效有效量包含活性物质。
表B：包含一种列举的化合物I和一种选自A)-O)组的其他活性物质的组合物
称为组分2的活性物质、其制备及其对有害真菌的活性是已知的(参见http://www.alanwood.net/pesticides/)；这些物质可市购。由IUPAC命名法描述的化合物、其制备及其杀真菌活性也是已知的(参见Can.J.Plant Sci.48(6)，587-94，1968；EP-A141 317；EP-A152 031；EP-A226 917；EP-A243 970；EP-A256 503；EP-A428 941；EP-A532 022；EP-A1 028 125；EP-A1 035 122；EP-A1 201 648；EP-A1 122 244，JP2002316902；DE19650197；DE10021412；DE102005009458；US3,296,272；US3,325,503；WO98/46608；WO99/14187；WO99/24413；WO99/27783；WO00/29404；WO00/46148；WO00/65913；WO01/54501；WO01/56358；WO02/22583；WO02/40431；WO03/10149；WO03/11853；WO03/14103；WO03/16286；WO03/53145；WO03/61388；WO03/66609；WO03/74491；WO04/49804；WO04/83193；WO05/120234；WO05/123689；WO05/123690；WO05/63721；WO05/87772；WO05/87773；WO06/15866；WO06/87325；WO06/87343；WO07/82098；WO07/90624，WO11/028657)。
活性物质的混合物可以通过常规方法，例如通过对化合物I的组合物所给方法制备成除了活性成分外还包含至少一种惰性成分的组合物。
关于该类组合物的常规成分，参考对含有化合物I的组合物所给解释。
本发明活性物质的混合物适合作为杀真菌剂，正如式I化合物那样。它们的特征在于对宽范围的植物病原性真菌，尤其是选自子囊菌纲、担子菌纲、半知菌纲和Peronosporomycetes(同义词卵菌纲)的真菌具有显著的效力。此外，分别参考有关化合物以及含有化合物I的组合物的杀真菌活性的解释。
I.合成实施例
适当改变起始化合物，使用下列合成实施例中所示程序得到其他化合物I。所得化合物与物理数据一起列于下表I中。
I.1制备嗜球果伞素类型化合物I
实施例1：制备(Z)-5-[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基氧基]-2-[(E)-甲氧亚氨基]-3-甲基戊-3-烯酸甲基酰胺(I-6)
实施例1a：(Z)-3-三丁基甲锡烷基丁-2-烯-1-醇(3)
向156.9ml(156.9mmol)氢化铝锂在THF中的1M溶液中加入0.77g(14.3mmol)甲醇钠，然后将温度降至0℃。然后在该温度下搅拌的同时滴加10.0g(142.7mmol)2-丁炔-1-醇在108ml THF中的溶液。继续在4℃下搅拌36小时。然后在约0℃下在搅拌的同时缓慢加入28.6ml(292.5mmol)乙酸乙酯。观察到强烈放热反应。在没有冷却下继续搅拌10分钟。在冷却至约0℃后在搅拌的同时滴加45.8g(142.7mmol)三正丁基甲锡烷基甲醇盐。继续在4℃下搅拌2天。在加入112.9g甲醇之后继续在环境温度下搅拌1小时。将反应混合物倾入250ml水中，萃取3次，每次用150ml乙醚，将合并的萃取液洗涤两次，每次用80ml水，然后用40ml饱和氯化钠水溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥并真空浓缩。得到48.6g油，其通过在300g硅胶上使用己烷/MTBE(10:1)层析而提纯。最终得到34.6g(67％)油。δ＝0.90(m)；1.30(m)；1.50m)；1.97(s)；4.02(t)；6.27(t)。
实施例1b：1-(4-氯苯基)-3-((Z)-3-三丁基甲锡烷基丁-2-烯氧基)-1H-吡唑(5)
在-75℃下在搅拌的同时向在200ml THF中的8.09g(30.8mmol)三苯基膦中加入6.23g(30.8mmol)偶氮二碳酸二异丙酯。将该混合物在该温度下搅拌5分钟。然后滴加10.39g(28.8mmol)(Z)-3-三丁基甲锡烷基丁-2-烯-1-醇并在-75℃下搅拌5分钟。在-75℃下加入4.00g(20.6mmol)1-(4-氯苯基)-3-羟基吡唑之后形成红色悬浮液。将该混合物温热至环境温度并搅拌3天。真空除去溶剂之后收集29g油并通过在120g硅胶上使用MTBE/庚烷层析而提纯。得到8.3g(75％)油。δ＝0.85(m)；0.95(m)；1.30(m)；1.50(m)；2.00(s)；4.65(d)；5.90(d)；6.43(t)；7.35(d)；7.52(d)；7.68(d)。
实施例1c：(Z)-5-[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基氧基]-2-[(E)-甲氧亚氨基]-3-甲基戊-3-烯酸甲酯(7)
在约80℃下将3.00g(5.58mmol)1-(4-氯苯基)-3-((Z)-3-三丁基甲锡烷基丁-2-烯氧基)-1H-吡唑、1.15g(5.86mmol)异羟肟酰溴(6)、0.155g(0.67mmol)三(2-呋喃基)膦和96mg(0.17mmol)二(二亚苄基丙酮)钯在10ml1,4-二烷中搅拌4天。在真空除去溶剂之后收集4.3g油并通过在70g二氧化硅上使用MTBE/庚烷/1％三乙胺层析而提纯。得到1.2g(59％)油。δ＝1.95(s)；3.85(s)；4.07(s)；4.58(d)；5.85(d)；5.93(t)；7.35(d)；7.52(d)；7.65(d)。
实施例1d：(Z)-5-[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基氧基]-2-[(E)-甲氧亚氨基]-3-甲基戊-3-烯酸甲基酰胺(I-6)
在环境温度下将120mg(0.33mmol)(Z)-5-[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基氧基]-2-[(E)-甲氧亚氨基]-3-甲基戊-3-烯酸甲酯和0.99ml(1.98mmol)甲基胺的2M THF溶液在2.0ml THF和0.5ml水中搅拌过夜。在真空除去溶剂之后以定量产率和良好纯度收集产物(120mg)。熔点129-130℃。
实施例2：(Z)-5-[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基氧基]-2-[1-甲氧基-(E)-亚甲基]-3-甲基戊-3-烯酸甲酯(化合物I-7)
在约100℃下将1.50g(2.79mmol)1-(4-氯苯基)-3-((Z)-3-三丁基甲锡烷基丁-2-烯氧基)-1H-吡唑(5)、0.81g(3.35mmol)酯化合物(8)[Chem Comm4，423-425(2006)]、0.223g(0.28mmol)[(R)-(+)-2,2’’-二(二苯基膦基)-1,1’’-二萘基]氯化钯(II)在14ml1,4-二烷中搅拌4.5天。在真空除去溶剂之后收集粗产物，其通过在50g二氧化硅上使用MTBE/己烷/2％三乙胺层析而提纯。产量0.12g，熔点123-125℃。
实施例3：N-[(Z)-3-[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基-1-甲基丙-1-烯基]-N-甲基氨基甲酸甲酯(I-10)
实施例3a：1-(4-氯苯基)-3-[(Z)-3-碘丁-2-烯氧基]吡唑(10)
在环境温度下在搅拌的同时向在100ml二氯甲烷中的10.0g(18.6mmol)1-(4-氯苯基)-3-((Z)-3-三丁基甲锡烷基丁-2-烯氧基)-1H-吡唑中加入4.7g(18.6mmol)碘，继续搅拌3小时。在真空除去溶剂之后将粗产物溶于200ml MTBE中。加入100ml20％氟化钾水溶液并将该混合物在环境温度下搅拌2小时。将水层分离并用20ml甲基叔丁基醚萃取两次。将合并的有机相洗涤两次，每次用20ml水，用硫酸钠干燥并真空除去溶剂。粗产物(7.2g)通过在50g二氧化硅上使用甲基叔丁基醚/己烷(1:20)层析而提纯。产量5.9g，熔点75-77℃。
实施例3b：N-[(Z)-3-[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基-1-甲基丙-1-烯基]-N-甲基氨基甲酸甲酯
在100℃下将1.50g(4.00mmol)1-(4-氯苯基)-3-[(Z)-3-碘丁-2-烯氧基]吡唑、0.43g(4.81mmol)N-甲基氨基甲酸甲酯(9)、76mg(0.4mmol)碘化铜、1.27g(6.00mmol)磷酸钾和71mg(0.80mmol)N,N’-二甲基乙二胺在14ml甲苯中搅拌1.5天。在真空除去溶剂之后通过在50g二氧化硅上使用MTBE/己烷(1:3)层析而提纯粗产物。产量0.67g。1H-NMR(CDCl3)：δ＝1.90(s)；3.05(s)；3.70(s)；4.68(m)；5.63(m)；5.90(d)；7.35(m)；7.55(m)；7.68(d)。
实施例4：(Z,2E)-5-[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-甲氧亚氨基-N,4-二甲基戊-3-烯酰胺(化合物I-79)
实施例4a：1-[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基丙-2-酮(11)
在环境温度下将5.50g(28.3mmol)1-(4-氯苯基)吡唑-3-醇、3.91g(28.3mmol)碳酸钾和50mg碘化钠在30ml DMF中搅拌5分钟。然后在搅拌的同时滴加2.62g(28.3mmol)氯丙酮，搅拌在60℃下继续5小时。将该混合物倾入过量的10％氯化锂水溶液中并用乙酸乙酯萃取3次。合并的萃取液用10％氯化锂溶液洗涤两次并用硫酸钠干燥。真空除去溶剂之后通过在二氧化硅上层析而提纯粗产物。产量6.5g。将该产物用于下一步中。
实施例4b：(Z,2E)-5-[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-甲氧亚氨基-4-甲基戊-3-烯酸甲酯和E-异构体(13)
在环境温度下在搅拌的同时向在100ml THF中的5.26g(21.0mmol)1-[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基丙-2-酮和7.20g(26.9mmol)(2Z)-3-二乙氧基磷酰基-2-甲氧亚氨基丙酸甲酯(可以如对二甲氧基衍生物所述制备[(Tetrahedron Let29，3361-3364(1988)]中加入2.59g(23.1mmol)叔丁醇钾。继续搅拌过夜。在真空除去溶剂之后通过在二氧化硅上使用庚烷/乙酸乙酯层析而提纯该混合物。收集1.07g80:20E:Z-混合物。这直接用于下一步中。
实施例4c：Z,2E)-5-[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-甲氧亚氨基-N,4-二甲基戊-3-烯酰胺
将来自前一反应的0.68g(1.87mmol)(Z,2E)-5-[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-甲氧亚氨基-4-甲基戊-3-烯酸甲酯和E-异构体溶于3.0ml THF中。在环境温度下在搅拌的同时加入2.0ml40％含水甲基胺，继续搅拌过夜。在真空除去溶剂之后将该混合物通过在二氧化硅上使用庚烷/乙酸乙酯梯度层析而提纯。收集到90mg所需Z-异构体。1H-NMR(CDCl3)：δ＝2.03(s)；2.85(d)；3.97(s)；4.64(s)；5.87(s)；6.02(d)；6.65(br)；7.35(d)；7.50(d)；7.67(d)。
实施例5：N-[(Z)-3-[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基-1-甲基丙-1-烯基]-N-甲氧基氨基甲酸甲酯(I-1)
实施例5a：顺式-3-甲基环氧乙烷-2-基]甲醇(15)
在0-5℃下在搅拌的同时向在140ml二氯甲烷(DCM)中的10.0g(138.7mmol)Z-丁-2-烯-1-醇中以小部分加入37.6g(152.6mmol)3-氯过苯甲酸(70％纯度)。在0℃下继续搅拌2小时。在0-5℃下在搅拌的同时加入35.0g氢氧化钙，继续在0℃下搅拌约2小时。滤出沉淀，用DCM洗涤并将滤液用硫酸钠干燥。在380毫巴/30℃下基本除去溶剂。粗产物(15.0g，纯度75％)不经进一步提纯而使用。
实施例5b：外消旋1-(4-氯苯基)-3-[[(2R,3S)-3-甲基环氧乙烷-2-基]甲氧基]吡唑(16)
在-75℃下在搅拌的同时向在400ml THF中的28.3g(107.9mmol)三苯基膦和15.0g(127.7mmol)来自前一试验的顺式-3-甲基环氧乙烷-2-基]甲醇(15)中加入22.9g(113.0mmol)偶氮二碳酸二异丙酯。将该混合物在该温度下搅拌5分钟。然后在-70℃下在搅拌的同时加入20.0g(102.8mmol)1-(4-氯苯基)-3-羟基吡唑。将该混合物温热至环境温度并搅拌约1天。在真空除去溶剂之后将粗产物用200ml二异丙醚搅拌，从中收集42g固体物质并通过在330g二氧化硅上使用MTBE/庚烷层析而进一步提纯。产量22.5g(82％)。
实施例5c：5-[[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基甲基]-3-甲氧基-4-甲基唑烷-2-酮(17)
在环境温度下在搅拌的同时向在17ml DMSO中的1.08g(10.0mmol)N-甲氧基氨基甲酸甲酯中加入1.00g(8.9mmol)叔丁醇钾。继续搅拌5分钟，然后加入2.00g(7.56mmol)1-(4-氯苯基)-3-[[(2R,3S)-3-甲基环氧乙烷-2-基]甲氧基]吡唑。将该混合物在90℃下搅拌20小时。在冷却至环境温度下之后将反应混合物倾入150ml水中，萃取3次，每次用30ml乙酸乙酯，将合并的萃取液用硫酸钠干燥并真空除去溶剂。粗产物(2.5g)不经进一步提纯而使用。
实施例5d：外消旋(2S,3R-1-[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基-3-甲氧氨基丁-2-醇(18)
在环境温度下在搅拌的同时向在100ml乙醇中的10.0g(30.0mmol)5-[[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基甲基]-3-甲氧基-4-甲基唑烷-2-酮中加入14.6g(40.0mmol)21％乙醇钠溶液(在乙醇中)并搅拌过夜。真空基本除去溶剂并将剩余混合物倾入250ml磷酸二氢钠水溶液中，萃取三次，每次用150ml乙酸乙酯，用硫酸钠干燥，在真空蒸发溶剂之后得到8.7g油。通过在120g二氧化硅上使用MTBE/庚烷层析而进一步提纯。产量4.0g(43％)。1H-NMR(CDCl3)：δ＝1.22(d)；3.17(m)；3.57(s)；3.91(m)；4.33(m)；4.47(m)；5.93(s)；7.35(d)；7.52(d)；7.68(s)。
实施例5e：外消旋N-[(1R,2S)-3-[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-羟基-1-甲基丙基]-N-甲氧基氨基甲酸甲酯(19)
向在7ml THF中的1.00g(3.2mmol)外消旋(2S,3R-1-[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基-3-甲氧氨基丁-2-醇中加入0.28g(3.5mmol)碳酸氢钠。然后在环境温度下在搅拌的同时滴加0.33g(3.5mmol)氯甲酸甲酯。继续搅拌过夜。将反应混合物倾入10ml水中，萃取3次，每次用10ml MTBE，合并的萃取液用硫酸钠干燥并真空除去溶剂。粗产物(1.3g)不经进一步提纯而使用。
实施例5f：N-[(Z)-3-[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基-1-甲基丙-1-烯基]-N-甲氧基氨基甲酸甲酯(I-1)
在环境温度下在搅拌的同时向在13ml THF中的3.50g(9.46mmol)外消旋N-[(1R,2S)-3-[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基-2-羟基-1-甲基丙基]-N-甲氧基氨基甲酸甲酯中加入2.61g(9.94mmol)三苯基膦。将该混合物冷却至-15℃。然后在搅拌下加入2.11g(10.41mmol)偶氮二碳酸二异丙酯，继续在0℃下搅拌1小时并在环境温度下搅拌约1天。在真空除去溶剂之后通过在25g二氧化硅上使用MTBE/庚烷/1％三乙胺层析而进一步提纯粗产物。1H-NMR(CDCl3)：δ＝1.93(s)；3.72(s)；3.81(s)；4.78(d)；5.73(t)；5.90(d)；7.36(d)；7.55(d)；7.70(d)。
表I.式I化合物与物理数据(熔点[℃]； 1 H-NMR(CDCl 3 )(δ)；HPLC/MS 保留时间[min])
*“苯基环”表示R1和R2与连接它们的两个碳原子一起形成苯基环。异丁基＝2-甲基-1-丙基。
m.p.＝熔点；Rt＝HPLC保留时间。
HPLC数据：RP-18柱(来自德国Merck KgaA的Chromolith Speed ROD50×4.6mm)，1.8ml/min，注射体积2μl，柱温40℃。
洗脱液：乙腈+0.1％三氟乙酸(TFA)/水+0.1％TFA(梯度：5分钟内％:95-95:5)，40℃。MS：四极电喷射离子化，80V(正模式)。
II.对有害真菌的作用实施例
式I化合物的杀真菌作用由下列试验证实：
II.1微滴定试验
在二甲亚砜(DMSO)中将活性物质分开配制成浓度为10000ppm的储备溶液。
应用实施例1：在微滴定试验中对由小麦壳针孢引起的壳针孢叶斑病的活性
所用真菌菌株：
a)小麦壳针孢(Qo抑制剂敏感性，野生型)
b)小麦壳针孢(Qo抑制剂耐受性，G143A突变体)
在陪替氏皿中将100ml2％在pH6.8的水中的麦芽萃取物用来自在2％麦芽萃取物+2％琼脂上生长的2周龄培养物的小孢子接种并在24℃和150rpm的旋转振摇气上孵育3天。收获培养物，加入甘油(15％(v/v)并以1ml的等分样保持在-20℃下冷冻。
将1ml储备悬浮液融化并悬浮于800ml2％在pH6.8的水中的麦芽萃取物中。以10档由在二甲亚砜(DMSO)中的储备溶液稀释化合物。在使用前用无菌去离子水将化合物溶液稀释1/5。将5μl化合物溶液转移到空的微滴定板中。然后将各板用195μl各菌株的小孢子悬浮液填充。
抗真菌活性通过在测试化合物存在下测量培养物在96孔微滴定板中的浊度而确定。真菌生长通过每15小时记录在620nm下的光学密度150小时而测量。相对抗真菌活性通过比较测试化合物的效果以及DMSO对照和标准杀真菌剂的效果而计算。
由各化合物和菌株的所得剂量-响应计算IC50值(导致真菌生长50％被抑制的测试化合物浓度)。测试化合物的初始浓度和10档稀释(各自1:4)允许从0.001至100μmol/l(μM)评价IC50值。
表II.
尽管市售嗜球果伞素类型杀真菌剂对该在线粒体细胞色素b基因中含有赋予对Qo抑制剂的耐受性的突变的耐受性壳针孢菌株(G143A)不显示出任何活性，同时对敏感性野生型菌株呈活性，但化合物I对这二者—耐受性和野生型菌株均呈活性。由对这两种壳针孢菌株测定的IC50值计算的耐受性因子比(RF)本发明化合物I而言通常低于30。然而，市售嗜球果伞素类型化合物的耐受性因子比在大多数情况下大于100且通常大于几百(细节参见例如FRAC，与QoI耐受性相关的突变，2006年12月；http://frac.info/frac/work/mutations％20associated％20with％20QoI％20resi stance.pdf及其中引用的文献)。
II.2对比例
A)大田试验
所用化合物：
将化合物I-6作为50g/l EC配制剂使用。将唑菌胺酯作为市售产品HEADLINE使用。
所用化合物：
试验1：对冬小麦上的小麦壳针孢的效力
该试验在Rhineland-palatinate，德国的大田条件下进行。在标准条件下在充分供应水和营养物下播种冬小麦(栽培品种Riband)的种子并使其生长。在生长阶段GS32(2011年4月14日)，用400L/ha的水量进行初次化合物处理(200g a.i./ha)，这在21天后在生长阶段GS39重复。不使用进一步的杀真菌剂处理。真菌病原体(例如小麦壳针孢)的侵染自然发生。最后处理之后20、33和46天(DAA)对小麦壳针孢病害发生的评价示于表III中。在最后一列中给出处理后对具有G143A突变的Qo抑制剂耐受性小麦壳针孢分离物百分数的评价。
表III.
在该试验中，真菌病原体小麦壳针孢因用嗜球果伞素类似物化合物唑菌胺酯和化合物I-6进行的各处理而对Qo抑制剂耐受性分离物完全选择。由于该高耐受性水平，唑菌胺酯显示出不足的防治水平，尽管它已经在商业剂量水平下使用，而化合物I-6能够防治具有G143突变的小麦壳针孢的Qo抑制剂耐受性分离物。
试验2：在冬小麦上对小麦壳针孢的效力
该试验在Limburgerhof，Rhineland-palatinate，德国的大田条件下进行。在标准条件下在充分供应水和营养物下播种冬小麦(栽培品种Riband)的种子并使其生长。在生长阶段GS33(2011年4月8日)，用400L/ha的水量进行初次化合物处理(200g a.i./ha)，这在26天后在生长阶段GS39重复。不使用进一步的杀真菌剂处理。真菌病原体(例如小麦壳针孢)的侵染自然发生。最后处理之后19和34天(DAA)对小麦壳针孢病害发生的评价示于表IV中。在最后一列中给出处理后对具有G143A突变的Qo抑制剂耐受性小麦壳针孢分离物百分数的评价。
表IV.
在该试验中，真菌病原体小麦壳针孢的大致整个种群是Qo抑制剂耐受性的(正如在该试验结束时评价的那样)。由于该高耐受性水平，唑菌胺酯仅显示轻微高于未处理对照的抗真菌活性，尽管它已经在商业剂量水平下使用。然而，化合物I-6能够显著降低具有G143突变的Qo抑制剂耐受性小麦壳针孢的侵染。
B)玻璃房试验
以几个步骤制备喷雾溶液：
按如下制备储备溶液：1.26ml环己酮和二甲亚砜的1:1混合物加入8.4mg活性成分中。然后加入40.74ml水、丙酮(10％)、乳化剂Wettol(0.1％)和润湿剂Silwet(0.05％)的混合物。然后用所述溶剂-乳化剂-润湿剂混合物将该储备溶液进一步稀释到所需浓度。
试验3：对由两种在其细胞色素bc1配合物的细胞色素b基因中含有G143A的小麦壳针孢分离物引起的小麦叶斑病的防治
使小麦植株在盆中生长。将这些植株用含有所需浓度的活性成分的含水悬浮液喷雾至滴流。第二天将被处理植株用小麦壳针孢的含水悬浮液接种。在接种之后将试验植株用盖子覆盖并立即转移至相对湿度约83-85％和19.5-20℃的室中。4天后拿掉盖子。试验植株总共在该温室中栽培约28天。然后以患病叶面积％肉眼评价叶子上的真菌侵袭程度。
表VII.
III.分子建模
III.1野生型和G143A突变体结合位置的结构模型
野生型和G143A细胞色素bc1配合物的结合位点的结构模型基于腈嘧菌酯键合于Qo位点的牛细胞色素bc1配合物的结晶学结构产生(PDB：1SQB：Esser等J Mol Biol341，281-302(2004))。
将该结构输入Maestro(9.0版，LLC，New York，NY，2009)。
细胞色素b由该配合物的结构中分离并用Protein Prep-aration Wizard处理(Suite2009Protein PreparationWizard；Epik version2.0，LLC，New York，NY，2009；Impact version5.5，LLC，New York，NY，2009，Prime version2.1，LLC，New York，NY，2009)。
将该结构没有进一步变化地用作野生型结合位点的模型。
G143A突变体的模型通过使用Maestro将该野生型模型的甘氨酸143中的氢改变成甲基而产生，由此产生S-丙氨酸。绕腈嘧菌酯的共结晶分子的球中的氨基酸使用MacroModel(9.7版，LLC，New York，NY，2009)进行能量最小化。
III.2分子对接
准备抑制剂的结构以用LigPrep(2.3版，LLC，New York，NY，2009)对接并使用Glide(5.5版，LLC，New York，NY，2009)对接到结构模型中。
III.3细胞色素bc 1 配合物键合的抑制剂的图形
来自对接操作的姿态的图形表示使用Molecular Operating Environ-ment(MOE；2010.10；Chemical Computing Group Inc.，1010SherbookeSt.West，Suite#910，Montreal，QC，Canada，H3A2R7，2010)产生并使用GNU Image Manipulation Program(GIMP，2.6.8版，2008)加工。
如图1所示，进行了具有突变G143A的人工Qo抑制剂耐受性细胞色素bc1配合物的分子建模(详情见下文)。市售嗜球果伞素类似物化合物唑菌胺酯的对接显示出空间碰撞，这导致该活性成分在该G143A突变体细胞色素bc1配合物中的结合受损。本发明化合物通过用更小和/或更灵活的可以适当被取代的两个碳单元替代唑菌胺酯的中央苯基环或者通过用更小的四唑啉酮结构部分R4-7替代众所周知的药效团而大大避免了该空间碰撞。
III.4抑制剂和丙氨酸G143A之间的范德华碰撞次数
将对接的配体转移到G143A结合位点模型中，防止坐标对接到该野生型模型中。由此形成G143A结合位点和配体之间的配合物。将这些作为起始结构用于使用MacroModel的下列能量最小化。在这些模拟过程中，仅使该配体自由运动，该蛋白被认为“冷冻”。该程序所产生的姿态被认为是该抑制剂在引入G143A突变之后的松弛状态。
若两个原子中心之间的距离短于其范德华半径总和的0.9倍，则认为这两个原子空间碰撞。对于与嗜球果伞素与丙氨酸143相互作用相关的原子对，表V描述了相应距离。
表V.
原子1 vdW-半径1 原子2 vdW-半径2 vdW-总和 碰撞距离
C 1.70 C 1.70 3.40 3.06
C 1.70 N 1.55 3.25 2.93
C 1.70 O 1.52 3.22 2.90
C 1.70 H 1.20 2.90 2.61
H 1.20 N 1.55 2.75 2.48
H 1.20 O 1.52 2.72 2.45
在如上所述在G143A结合位点中最小化之后，对各抑制剂计数与丙氨酸143的空间范德华碰撞的次数。结果给于表VI中。
表VI.
化合物 碰撞次数
I-5 3
I-6 3
唑胺菌酯 6
叉氨苯酰胺 6
腈嘧菌酯 7
烯肟菌酯 7
唑菌胺酯 7
化合物 碰撞次数
醚菌胺 7
肟醚菌胺 7
唑菌酯 8
啶氧菌酯 8
肟菌酯 8
亚胺菌 8
发现化合物I具有的空间范德华碰撞次数小且在微滴定试验以及大田试验中也在具有高比例的具有所述G143A突变的Qo抑制剂耐受性真菌菌株的位点上对具有所述G143A突变的Qo抑制剂耐受性真菌菌株具有出人意料地高的活性(见下文)。

Claims (16)

1.式I化合物及其N-氧化物和可农用盐在防治在线粒体细胞色素b基因中含有赋予对Qo抑制剂的耐受性的突变的植物病原性真菌中的用途：
其中
R1、R2相互独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基-C1-C4烷基，其中基团R1和R2为顺式取向的，或者
R1和R2与连接它们的两个碳原子一起形成苯基环，条件是R4为4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮-1-基(式R4-7)，以及
其中R1和/或R2的脂族结构部分或上述苯基环可以带有1、2、3或至多最大数目的相同或不同基团Ra，后者相互独立地选自：
Ra：卤素、CN、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基和C1-C4卤代烷氧基；
Y为直接键或选自-OCH2-、-CH2-、-CH2CH2-、-C(Z)＝N-O-CH2-、-CHZ-C(Z)＝N-O-CH2-、-O-N＝C(Z)-C(Z)＝N-O-CH2-、-C(＝O)-C(Z)＝N-O-CH2-和-C(＝N-O-Z)-C(Z)＝N-O-CH2-的二价基团，
其中示于二价基团Y左侧上的键与R3相连且示于右侧上的键与被R2取代的碳原子相连，以及
可以与任何其他Z相同或不同的Z为氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R3为苯基或3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基，其中杂环基的环成员原子除了碳原子外包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子；
其中环状基团R3可以带有1、2、3、4或至多最大可能数的相同或不同基团Rb，后者相互独立地选自：
可以与任何其他Rb相同或不同的Rb为氨基、卤素、羟基、氧代、硝基、CN、羧基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷氧亚氨基-C1-C4烷基、C2-C6链烯氧亚氨基-C1-C4烷基、C2-C6炔氧亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基羰氧基、苯基、萘基或除了碳原子外含有1-4个选自N、O和S的杂原子作为环成员的3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基；并且其中上述苯基和杂环基Rb经由直接键、氧或硫原子连接，以及
与环状基团R3的相邻环成员原子键合的两个基团Rb可以与所述环成员原子一起形成可以为碳环或杂环的稠合5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族环，其中杂环的环成员原子除了碳原子外包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子，以及
其中脂族或环状基团Rb本身可以带有1、2、3或至多最大可能数目的相同或不同基团Rc：
可以与任何其他Rc相同或不同的Rc为卤素、羟基、硝基、CN、羧基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C8炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C6烷氧亚氨基-C1-C4烷基、C2-C6链烯氧亚氨基-C1-C4烷基、C2-C6炔氧亚氨基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧亚氨基-、C2-C6链烯氧亚氨基-、C2-C6炔氧亚氨基-、C2-C6卤代链烯氧基亚氨基-、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、苯基或除了碳原子外含有1-3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5员饱和、部分不饱和或芳族杂环基；其中上述环状基团Rc经由直接键、氧或硫原子连接，并且其中脂族或环状基团Rc本身可以带有1、2、3或至多最大可能数目的相同或不同基团Rd：
可以与任何其他Rd相同或不同的Rd为卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
或者
R3为-CRA＝N-O-RB，其中
RA为氨基、羟基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4烷氧亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基羰氧基、苯基、苯基-C1-C4烷基、萘基或除了碳原子外含有1-4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基；并且其中上述环状基团RA经由直接键、氧或硫原子连接；
RB为C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C1-C4烷氧亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、苯基、苯基-C1-C4烷基、萘基或除了碳原子外含有1-4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基；
其中脂族或环状基团RA和/或RB本身可以带有1、2、3或至多最大可能数目的相同或不同基团Re：
可以与任何其他Re相同或不同的Re为卤素、羟基、硝基、CN、羧基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C8炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R4为选自式R4-1至R4-7的一价基团：
其中锯齿线定义连接点，以及
X为直接键或二价基团CH2、O或NH，
R5为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C3-C6环烷基，
R6为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
其中所述突变为G143A。
2.根据权利要求1的用途，其中所述植物病原性真菌选自链格孢(Alternaria alternata)、小麦白粉菌(Blumeria graminis)、稻瘟病菌(Pyriculania oryzae(也已知为Magnaporthe gnisea))、小麦壳针孢(Septoria tritici(也已知为禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)))、斐济球腔菌(Mycosphaerella fijiensis)、苹果黑星病(Venturia inaequalis)、大麦网斑内脐蠕孢(Pyrenophora teres)、小麦黄斑叶枯病菌(Pyrenophonatritici-repentis)和葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)。
3.根据权利要求1或2的用途，其中所述植物病原性真菌为小麦壳针孢(Septoria tritici)。
4.一种防治如权利要求1-3中任一项所定义的植物病原性真菌的方法，包括用有效量的至少一种如权利要求1所定义的式I化合物或包含它的组合物处理如权利要求1-3中任一项所定义的植物病原性真菌或处于被如权利要求1-3中任一项所定义的植物病原性真菌侵害危险中的材料、植物、土壤或种子。
5.根据权利要求4的方法，包括：
a)确定如权利要求1-3中任一项所定义的植物病原性真菌或处于被如权利要求1-3中任一项所定义的植物病原性真菌侵害危险中的材料、植物、土壤或种子；以及
b)用有效量的至少一种如权利要求1所定义的式I化合物或包含它的组合物处理所述真菌或材料、植物、土壤或种子。
6.式I化合物及其N-氧化物和可农用盐：
其中
R1、R2相互独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基-C1-C4烷基，其中基团R1和R2为顺式取向的，
其中R1和/或R2的脂族结构部分可以带有1、2、3或至多最大数目的相同或不同基团Ra，后者相互独立地选自：
Ra：卤素、CN、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基和C1-C4卤代烷氧基；
Y为直接键或选自-OCH2-、-CH2-、-CH2CH2-、-C(Z)＝N-O-CH2-、-CHZ-C(Z)＝N-O-CH2-、-O-N＝C(Z)-C(Z)＝N-O-CH2-、-C(＝O)-C(Z)＝N-O-CH2-和-C(＝N-O-Z)-C(Z)＝N-O-CH2-的二价基团，
其中示于二价基团Y左侧上的键与R3相连且示于右侧上的键与被R2取代的碳原子相连，以及
可以与任何其他Z相同或不同的Z为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R3为苯基或3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基，其中杂环基的环成员原子除了碳原子外包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子；
其中环状基团R3可以带有1、2、3、4或至多最大可能数的相同或不同基团Rb，后者相互独立地选自：
可以与任何其他Rb相同或不同的Rb为氨基、卤素、羟基、氧代、硝基、CN、羧基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷氧亚氨基-C1-C4烷基、C2-C6链烯氧亚氨基-C1-C4烷基、C2-C6炔氧亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基羰氧基、苯基、萘基或除了碳原子外含有1-4个选自N、O和S的杂原子作为环成员的3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基；并且其中上述苯基和杂环基Rb经由直接键、氧或硫原子连接，以及
与环状基团R3的相邻环成员原子键合的两个基团Rb可以与所述环成员原子一起形成可以为碳环或杂环的稠合5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族环，其中稠合杂环的环成员原子除了碳原子外包括1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子，以及
其中脂族或环状基团Rb本身可以带有1、2、3或至多最大可能数目的相同或不同基团Rc：
可以与任何其他Rc相同或不同的Rc为卤素、羟基、硝基、CN、羧基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C8炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C6烷氧亚氨基-C1-C4烷基、C2-C6链烯氧亚氨基-C1-C4烷基、C2-C6炔氧亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧亚氨基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧亚氨基-、C2-C6链烯氧亚氨基-、C2-C6炔氧亚氨基-、C2-C6卤代链烯氧基亚氨基-、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、苯基或除了碳原子外含有1-3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5员饱和、部分不饱和或芳族杂环基；其中上述环状基团Rc经由直接键、氧或硫原子连接，并且其中脂族或环状基团Rc本身可以带有1、2、3或至多最大可能数目的相同或不同基团Rd：
可以与任何其他Rd相同或不同的Rd为卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
或者
R3为-CRA＝N-O-RB，其中
RA为氨基、羟基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4烷氧亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基羰氧基、苯基、苯基-C1-C4烷基、萘基或除了碳原子外含有1-4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基；并且其中上述环状基团RA经由直接键、氧或硫原子连接；
RB为C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C1-C4烷氧亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、苯基、苯基-C1-C4烷基、萘基或除了碳原子外含有1-4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的3-10员饱和、部分不饱和或芳族单环或双环杂环基；
其中脂族或环状基团RA和/或RB本身可以带有1、2、3或至多最大可能数目的相同或不同基团Re：
可以与任何其他Re相同或不同的Re为卤素、羟基、硝基、CN、羧基、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C8炔基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R4为选自式R4-1至R4-7的一价基团：
其中锯齿线定义连接点，以及其中
X为二价基团O或NH，
R5为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C3-C6环烷基，
R6为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
如下化合物除外：(E)-2-[1-甲氧基-(E)-亚甲基]-5-(4-苯氧基苯氧基)-3-三氟甲基戊-3-烯酸甲酯(207852-99-1)、(E)-2-[1-甲氧基-(E)-亚甲基]-5-(3-苯氧基苯氧基)-3-三氟甲基戊-3-烯酸甲酯(207853-00-7)、(E)-2-[1-甲氧基-(E)-亚甲基]-4-甲基-5-(3-苯氧基苯氧基)-3-三氟甲基戊-3-烯酸甲酯、(E)-5,5,5-三氟-2-[1-甲氧基-(E)-亚甲基]-3-甲基-4-(4-苯氧基苯氧基甲基)戊-3-烯酸甲酯和(2E,3Z)-2-亚乙基-5-苯基-3-戊烯酸甲酯(CAS-No.681026-20-0)。
7.根据权利要求6的化合物，条件是若R4为1-甲氧羰基-2-甲氧基乙烯-1-基(式R4-2，其中X为O)，则R1不为CF3。
8.根据权利要求6或7的化合物，其中R1为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4氯代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基。
9.根据权利要求8的化合物，其中R1为甲基或乙基。
10.根据权利要求6-9中任一项的化合物，其中R2为氢。
11.根据权利要求6-10中任一项的化合物，其中Y为-OCH2-、-CH2CH2-、-C(CH3)＝N-O-CH2-、-O-N＝C(CH3)-C(CH3)＝N-O-CH2-或-C(＝N-O-CH3)-C(CH3)＝N-O-CH2-。
12.根据权利要求6-11中任一项的化合物，其中R3为被苯基取代的吡唑基、咪唑基、唑基、异唑基、噻唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-二唑基、1,3,4-二唑基或1,2,4-噻二唑基，其中所述苯基可以带有1、2、3或至多最大可能数目的相同或不同基团Rc：可以与任何其他Rc相同或不同的Rc为卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧亚氨基-C1-C4烷基、苯基或除了碳原子外含有1-3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5员饱和、部分不饱和或芳族杂环基；并且其中上述杂环基Rc经由直接键、氧或硫原子连接且本身可以带有1、2、3或至多最大可能数目的相同或不同基团Rd。
13.根据权利要求6-12中任一项的化合物，其中R4为-C(＝NOCH3)-CONHCH3、-C(＝NOCH3)-COOCH3、-C(＝CHOCH3)-COOCH3、-C(＝CHOCH3)-CONHCH3、-N(OCH3)-COOCH3、-N(CH3)-COOCH3或-N(CH2CH3)-COOCH3。
14.农业化学组合物，其中所述组合物包含助剂和至少一种如权利要求6-13中任一项所定义的式I化合物、其N-氧化物或可农用盐。
15.根据权利要求14的组合物，包含至少一种其他活性物质。
16.根据权利要求15的组合物，其中所述其他活性物质选自类别A)-O)：
A)呼吸抑制剂
-Qo位点的配合物III抑制剂(例如嗜球果伞素类)：腈嘧菌酯(azoxystrobin)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、fenoxystrobin/氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯和2-(2-(3-(2,6-二氯苯基)-1-甲基亚烯丙基氨基氧甲基)苯基)-2-甲氧亚氨基-N-甲基乙酰胺、吡菌苯威(pyribencarb)、三环吡菌威(triclopyricarb)/氯啶菌酯(chlorodincarb)、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)；
-Qi位点的配合物III抑制剂：氰霜唑(cyazofamid)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧庚环-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[[3-乙酰氧基甲氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧庚环-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[(3-异丁氧基羰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧庚环-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[[3-(1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基甲氧基)-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧庚环-7-基]酯、2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-羟基-4-甲氧基-2-吡啶基)羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧庚环-7-基酯；
-配合物II抑制剂(例如羧酰胺类)：麦锈灵(benodanil)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、联苯吡菌胺(bixafen)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、呋菌胺(fenfuram)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、呋吡唑灵(furametpyr)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氟唑菌苯胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑环菌胺(sedaxane)、叶枯酞(tecloftalam)、溴氟唑菌(thifluzamide)、N-(4'-三氟甲硫基联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基)-1,3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺；
-其他呼吸抑制剂(例如配合物I，去偶剂)：二氟林(diflumetorim)、(5,8-二氟喹唑啉-4-基)-{2-[2-氟-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺；硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)；嘧菌腙(ferimzone)；有机金属化合物：三苯锡基盐，例如薯瘟锡(fentin-acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)或毒菌锡(fentin hydroxide)；辛唑嘧菌胺(ametoctradin)和硅噻菌胺(silthiofam)；
B)甾醇生物合成抑制剂(SBI杀真菌剂)
-C14脱甲基酶抑制剂(DMI杀真菌剂)：三唑类：戊环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇M(diniconazole-M)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、oxpoconazole、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、戊叉唑菌(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、1-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-5-氰硫基-1H-[1,2,4]三唑、2-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-2H-[1,2,4]三唑-3-硫醇；咪唑类：抑霉唑(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizol)；嘧啶类、吡啶类和哌嗪类：异嘧菌醇(fenarimol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪氨灵(triforine)；
-δ14-还原酶抑制剂：4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵乙酸酯(dodemorph-acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、粉病灵(piperalin)、螺茂胺(spiroxamine)；
-3-酮基还原酶抑制剂：环酰菌胺(fenhexamid)；
C)核酸合成抑制剂
-苯基酰胺类或酰基氨基酸类杀真菌剂：苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、kiralaxyl、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)(mefenoxam)、甲呋酰胺(ofurace)、霜灵(oxadixyl)；
-其他：土菌消(hymexazole)、异噻菌酮(octhilinone)、喹酸(oxolinicacid)、磺嘧菌灵(bupirimate)、5-氟胞嘧啶、5-氟-2-(对甲苯基甲氧基)嘧啶-4-胺、5-氟-2-(4-氟苯基甲氧基)嘧啶-4-胺；
D)细胞分裂和细胞骨架抑制剂
-微管蛋白抑制剂，如苯并咪唑类、托布津类(thiophanate)：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)、甲基托布津(thiophanate-methyl)；三唑并嘧啶类：5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶；
-其他细胞分裂抑制剂：乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、戊菌隆(pencycuron)、氟吡菌胺(fluopicolide)、苯酰菌胺(zoxamide)、苯菌酮(metrafenone)、pyriofenone；
E)氨基酸和蛋白质合成抑制剂
-蛋氨酸合成抑制剂(苯胺基嘧啶类)：环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；
-蛋白质合成抑制剂：灭瘟素(blasticidin-S)、春雷素(kasugamycin)、水合春雷素(kasugamycin hydrochloride-hydrate)、米多霉素(mildiomycin)、链霉素(streptomycin)、土霉素(oxytetracyclin)、多氧霉素(polyoxine)、井冈霉素(validamycin A)；
F)信号转导抑制剂
-MAP/组氨酸蛋白激酶抑制剂：氟菌安(fluoroimid)、异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)、拌种咯(fenpiclonil)、氟菌(fludioxonil)；
-G蛋白抑制剂：喹氧灵(quinoxyfen)；
G)类脂和膜合成抑制剂
-磷脂生物合成抑制剂：克瘟散(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)、稻瘟灵(isoprothiolane)；
-类脂过氧化：氯硝胺(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯、地茂散(chloroneb)、氯唑灵(etridiazole)；
-磷脂生物合成和细胞壁沉积：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、丁吡吗啉(pyrimorph)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、异丙菌胺(iprovalicarb)、缬氨菌酯(valifenalate)和N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯；
-影响细胞膜渗透性的化合物和脂肪酸：百维灵(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb-hydrochlorid)；
-脂肪酸酰胺水解酶抑制剂：1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-3-异唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]乙酮；
H)具有多位点作用的抑制剂
-无机活性物质：波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜(copper oxychloride)、碱式硫酸铜、硫；
-硫代-和二硫代氨基甲酸酯类：福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)；
-有机氯化合物(例如邻苯二甲酰亚胺类、硫酰胺类、氯代腈类)：敌菌灵(anilazine)、百菌清(chlorothalonil)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、灭菌丹(folpet)、抑菌灵(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、磺菌胺(flusulfamide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、五氯酚(pentachlorphenole)及其盐、四氯苯酞(phthalide)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺；
-胍类及其他：胍、多果定(dodine)、多果定游离碱、双胍盐(guazatine)、双胍辛胺(guazatine-acetate)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、双八胍盐(iminoctadine-tris(albesilate))、二噻农(dithianon)、2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻二烯并[2,3-c:5,6-c']联吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮；
I)细胞壁合成抑制剂
-葡聚糖合成抑制剂：井冈霉素(validamycin)、多氧霉素(polyoxin B)；黑素合成抑制剂：咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)、氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(dicyclomet)、氰菌胺(fenoxanil)；
J)植物防御诱发剂
-噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、噻菌灵(probenazole)、异噻菌胺(isotianil)、噻酰菌胺(tiadinil)、调环酸钙(prohexadione-calcium)；膦酸酯类：藻菌磷(fosetyl)、乙磷铝(fosetyl-aluminum)、亚磷酸及其盐；
K)未知作用模式
-拌棉醇(bronopol)、灭螨蜢(chinomethionat)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌清(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat-methylsulfate)、二苯胺、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟联苯菌(flumetover)、磺菌胺、氟噻菌净(flutianil)、磺菌威(methasulfocarb)、氯定(nitrapyrin)、异丙消(nitrothal-isopropyl)、oxathiapiprolin、喹啉铜(oxin-copper)、丙氧喹啉(proquinazid)、tebufloquin、叶枯酞、唑菌嗪(triazoxide)、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-(环丙基甲氧亚氨基-(6-二氟甲氧基-2,3-二氟苯基)甲基)-2-苯基乙酰胺、N'-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、甲氧基乙酸6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基喹啉-4-基酯、3-[5-(4-甲基苯基)-2,3-二甲基异唑烷-3-基]吡啶、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基异唑烷-3-基]吡啶(啶菌唑(pyrisoxazole))、N-(6-甲氧基吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺、5-氯-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-苯并咪唑、2-(4-氯苯基)-N-[4-(3,4-二甲氧基苯基)异唑-5-基]-2-丙-2-炔基氧基乙酰胺；
L)抗真菌的生物控制剂、植物生物活化剂：白粉寄生孢(Ampelomycesquisqualis)，黄曲霉(Aspergillus flavus)，出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans)，短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus)，枯草芽孢杆菌(Bacillussubtilis)，解淀粉芽孢杆菌(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)FZB24，橄榄假丝酵母(Candida oleophila)I-82，Candida saitoana，脱乙酰壳多糖，Clonostachys rosea f.catenulata(也称为链孢粘帚菌(Gliocladium catenulatum)，盾壳霉(Coniothyriumminitans)，寄生隐丛赤壳菌(Cryphonectria parasitica)，白色隐球菌(Cryptococcusalbidus)，尖镰孢(Fusarium oxysporum)，核果梅奇酵母(Metschnikowia fructicola)，Microdochium dimerum，Phlebiopsisgigantea，Pseudozyma flocculosa，寡雄腐霉(Pythium oligandrum)DV74，Reynoutria sachlinensis，黄蓝状菌(Talaromyces flavus)V117b，棘孢木霉(Trichoderma asperellum)SKT-1，深绿木霉(T.atroviride)LC52，哈茨木霉(T.harzianum)T-22，哈茨木霉(T.harzianum)TH35，哈茨木霉(T.harzianum)T-39，哈茨木霉(T.harzianum)和绿色木霉(T.viride)，哈茨木霉(T.harzianum)ICC012和绿色木霉(T.viride)ICC080，多孔木霉(T.polysporum)和哈茨木霉(T.harzianum)，钩木霉(T.stromaticum)，绿木霉(T.virens)GL-21，绿色木霉(T.viride)，绿色木霉(T.viride)TV1，奥德曼细基格孢(Ulocladium oudemansii)HRU3；
M)生长调节剂
脱落酸(abscisic acid)、先甲草胺(amidochlor)、嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基氨基嘌呤、油菜素内酯(brassinolide)、地乐胺(butralin)、矮壮素阳离子(chlormequat)(氯化矮壮素(chlormequat chloride))、胆碱盐酸盐(choline chloride)、环丙酸酰胺(cyclanilide)、丁酰肼(daminozide)、敌草克(dikegulac)、噻节因(dimethipin)、2,6-二甲基吡啶(2,6-dimethylpuridine)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、调嘧醇(flurprimidol)、达草氟(fluthiacet)、调吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸、抑芽丹(maleichydrazide)、氟草磺(mefluidide)、助壮素(mepiquat)(氯化助壮素(mepiquat chloride))、萘乙酸、N-6-苄基腺嘌呤、多效唑、调环酸(prohexadione)(调环酸钙)、茉莉酸诱导体(prohydrojasmon)、赛二唑素(thidiazuron)、抑芽唑(triapenthenol)、三硫代磷酸三丁酯、2,3,5-三碘苯甲酸、抗倒酯(trinexapac-ethyl)和烯效唑；
N)除草剂
-乙酰胺类：乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、克草胺(dimethachlor)、噻吩草胺(dimethenamid)、氟噻草胺(flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、异丙甲草胺(metolachlor)、吡草胺(metazachlor)、草萘胺(napropamide)、萘丙胺(naproanilide)、烯草胺(pethoxamid)、丙草胺(pretilachlor)、扑草胺(propachlor)、噻醚草胺(thenylchlor)；
-氨基酸衍生物：双丙氨酰膦(bilanafos)、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、草硫膦(sulfosate)；
-芳氧基苯氧基丙酸酯类：炔草酯(clodinafop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、唑禾草灵(fenoxaprop)、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、唑酰草胺(metamifop)、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-p-tefuryl)；
-联吡啶类：敌草快阳离子(diquat)、对草快阳离子(paraquat)；
-(硫代)氨基甲酸酯类：黄草灵(asulam)、苏达灭(butylate)、长杀草(carbetamide)、异苯敌草(desmedipham)、哌草丹(dimepiperate)、扑草灭(eptam)(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、苯敌草(phenmedipham)、苄草丹(prosulfocarb)、稗草畏(pyributicarb)、杀草丹(thiobencarb)、野麦畏(triallate)；
-环己二酮类：丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、噻草酮(cycloxydim)、环苯草酮(profoxydim)、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)；
-二硝基苯胺类：氟草胺(benfluralin)、丁氟消草(ethalfluralin)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、氨基丙氟灵(prodiamine)、氟乐灵(trifluralin)；
-二苯基醚类：氟锁草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、治草醚(bifenox)、氯甲草(diclofop)、氯氟草醚(ethoxyfen)、氟黄胺草醚(fomesafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)；
-羟基苄腈类：溴苯腈(bromoxynil)、敌草腈(dichlobenil)、碘苯腈(ioxynil)；
-咪唑啉酮类：咪草酯(imazamethabenz)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)；
-苯氧基乙酸类：稗草胺(clomeprop)、2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)、2,4-DB、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、MCPA、2甲4氯乙硫酯(MCPA-thioethyl)、MCPB、2甲4氯丙酸(mecoprop)；
-吡嗪类：杀草敏(chloridazon)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、达草氟、达草灭(norflurazon)、达草止(pyridate)；
-吡啶类：氨草啶(aminopyralid)、二氯皮考啉酸(clopyralid)、吡氟草胺(diflufenican)、氟硫草定(dithiopyr)、氟草同(fluridone)、氟草烟(fluroxypyr)、毒莠定(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、噻氟啶草(thiazopyr)；
-磺酰脲类：磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron)、氯嘧黄隆(chlorimuron-ethyl)、绿黄隆(chlorsulfuron)、醚黄隆(cinosulfuron)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、乙氧嘧黄隆(ethoxysulfuron)、啶嘧黄隆(flazasulfuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟啶黄隆(flupyrsulfuron)、酰胺磺隆(foramsulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘磺隆(iodosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲黄隆(metsulfuron-methyl)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、环丙氧黄隆(oxasulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、氟丙黄隆(prosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、嘧黄隆(sulfometuron)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(tribenuron)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、1-((2-氯-6-丙基咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-基)磺酰基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲；
-三嗪类：莠灭净(ametryn)、莠去津(atrazine)、草净津(cyanazine)、戊草津(dimethametryn)、乙嗪草酮(ethiozin)、六嗪同(hexazinone)、苯嗪草(metamitron)、赛克津(metribuzin)、扑草净(prometryn)、西玛津(simazine)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryn)、苯氧丙胺津(triaziflam)；
-脲类：绿麦隆(chlorotoluron)、香草隆(daimuron)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、异丙隆(isoproturon)、利谷隆(linuron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、丁唑隆(tebuthiuron)；
-其他乙酰乳酸合成酶抑制剂：双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、唑嘧磺胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟唑啶草(flumetsulam)、唑草磺胺(metosulam)、嘧苯胺磺隆(ortho-sulfamuron)、五氟磺草胺(penoxsulam)、丙氧基卡巴腙(propoxycarbazone)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧硫苯甲酸(pyrithiobac)、吡异砜(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)；
-其他：胺唑草酮(amicarbazone)、三唑胺(aminotriazole)、莎稗磷(anilofos)、beflubutamid、草除灵(benazolin)、bencarbazone、benfluresate、吡草酮(benzofenap)、噻草平(bentazone)、苯并双环酮(benzobicyclon)、bicyclopyrone、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、草胺磷(butamifos)、胺草唑(cafenstrole)、氟酮唑草(carfentrazone)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、敌草索(chlorthal)、环庚草醚(cinmethylin)、异草酮(clomazone)、苄草隆(cumyluron)、cyprosulfamide、麦草畏(dicamba)、野燕枯、二氟吡隆(diflufenzopyr)、稗内脐蠕孢菌(Drechslera monoceras)、敌草腈(endothal)、乙呋草黄(ethofumesate)、乙苯酰草(etobenzanid)、fenoxasulfone、四唑酰草胺(fentrazamide)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、氟嗪酮(flumioxazin)、胺草唑(flupoxam)、氟咯草酮(fluorochloridone)、呋草酮(flurtamone)、茚草酮(indanofan)、异草胺(isoxaben)、异氟草(isoxaflutole)、环草定(lenacil)、敌稗(propanil)、拿草特(propyzamide)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、硝草酮(mesotrione)、甲胂酸(methyl arsonic acid)、抑草生(naptalam)、炔丙唑草(oxadiargyl)、草灵(oxadiazon)、氯嗪草(oxaziclomefone)、戊唑草(pentoxazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、pyrasulfotole、苄草唑(pyrazoxyfen)、吡唑特(pyrazolynate)、灭藻醌(quinoclamine)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、磺草酮(sulcotrione)、磺胺草唑(sulfentrazone)、特草定(terbacil)、tefuryltrione、tembotrione、thiencarbazone、苯吡唑草酮(topramezone)、(3-[2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-三氟甲基-3,6-二氢-2H-嘧啶-1-基)苯氧基]吡啶-2-基氧基)乙酸乙酯、6-氨基-5-氯-2-环丙基嘧啶-4-甲酸甲酯、6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)哒嗪-4-醇、4-氨基-3-氯-6-(4-氯苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸甲酯和4-氨基-3-氯-6-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)吡啶-2-甲酸甲酯；
O)杀虫剂：
-有机(硫代)磷酸酯：高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、乙拌磷(disulfoton)、乙硫磷(ethion)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、异唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、甲基对硫磷(methyl-parathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、对氧磷(paraoxon)、一六零五(parathion)、稻丰散(phenthoate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、甲拌磷(phorate)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、田乐磷(sulprophos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)；
-氨基甲酸酯类：棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、双氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、唑蚜威(triazamate)；
-合成除虫菊酯类：丙烯除虫菊(allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯菊酯(permethrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrin)I和II、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)；
-昆虫生长调节剂：a)几丁质合成抑制剂：苯甲酰脲类：定虫隆(chlorfluazuron)、灭蝇胺(cyramazin)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron)；噻嗪酮(buprofezin)、茂醚(diofenolan)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯唑(etoxazole)、四螨嗪(clofentazine)；b)蜕皮激素拮抗剂：特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、艾扎丁(azadirachtin)；c)保幼激素类似物：蚊蝇醚(pyriproxyfen)、蒙五一五(methoprene)、双氧威；d)类脂生物合成抑制剂：螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)；
-烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物：噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、吡虫清(acetamiprid)、噻虫啉(thiacloprid)、1-(2-氯噻唑-5-基甲基)-2-硝酰亚氨基(nitrimino)-3,5-二甲基-[1,3,5]三嗪烷(triazinane)；
-GABA拮抗剂化合物：硫丹(endosulfan)、乙虫清(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、氟吡唑虫(vaniliprole)、pyrafluprole、pyriprole、5-氨基-1-(2,6-二氯-4-甲基苯基)-4-亚磺酰氨酰基(sulfinamoyl)-1H-吡唑-3-硫代甲酰胺；
-大环内酯杀虫剂：齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、米尔螨素(milbemectin)、lepimectin、艾克敌105(spinosad)、乙基多杀菌素(spinetoram)；
-线粒体电子传输抑制剂(METI)I杀螨剂：喹螨醚(fenazaquin)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、嘧虫胺(flufenerim)；
-METI II和III化合物：灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭蚁腙(hydramethylnon)；
-去偶剂：氟唑虫清(chlorfenapyr)；
-氧化磷酸化抑制剂：三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、克螨特(propargite)；
-蜕皮干扰剂化合物：灭蝇胺(cryomazine)；
-混合功能氧化酶抑制剂：增效醚(piperonyl butoxide)；
-钠通道阻断剂：二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫胺(metaflumizone)；
-其他：benclothiaz、联苯肼酯(bifenazate)、杀螟丹(cartap)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、啶虫丙醚(pyridalyl)、拒嗪酮(pymetrozine)、硫、硫环杀(thiocyclam)、氟虫酰胺(flubendiamide)、氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、cyazypyr(HGW86)、唑螨氰(cyenopyrafen)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、amidoflumet、imicyafos、双三氟虫脲(bistrifluron)和氟虫吡喹(pyrifluquinazon)。
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