EP0253213B1 - Oximether und enthaltende Fungizide - Google Patents

Oximether und enthaltende Fungizide Download PDF

Info

Publication number
EP0253213B1
EP0253213B1 EP87109502A EP87109502A EP0253213B1 EP 0253213 B1 EP0253213 B1 EP 0253213B1 EP 87109502 A EP87109502 A EP 87109502A EP 87109502 A EP87109502 A EP 87109502A EP 0253213 B1 EP0253213 B1 EP 0253213B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
methyl
phenoxy
benzyloxy
chloro
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
EP87109502A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0253213A1 (de
Inventor
Bernd Dr. Wenderoth
Costin Dr. Rentzea
Eberhard Dr. Ammermann
Ernst-Heinrich Dr. Pommer
Wolfgang Prof. Dr. Steglich
Timm Prof. Dr. Anke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to AT87109502T priority Critical patent/ATE51397T1/de
Publication of EP0253213A1 publication Critical patent/EP0253213A1/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0253213B1 publication Critical patent/EP0253213B1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton

Definitions

  • the present invention relates to new oxime ether derivatives, their preparation and their use as fungicides.
  • N-tridecyl-2,6-dimethylmorpholine or its salts e.g. the acetate to be used as fungicides (DE-1 164 152, 1 173 722).
  • acrylic acid derivatives e.g. to use the 2- (4- [p-chlorostyryl] phenyl) -3-methoxyacrylic acid methyl ester as fungicides (EP-178 826).
  • EP-178 826 2- (4- [p-chlorostyryl] phenyl) -3-methoxyacrylic acid methyl ester
  • R i and R 2 are identical or different and denote hydrogen or alkyl having 1 to 5 carbon atoms
  • X (m 1 to 5) identical or different substituents halogen, cyano, trifluoromethyl, nitro, C 1 -C 4 - Alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, optionally substituted benzyloxy or hydrogen
  • Y means methyleneoxy, oxymethylene, ethylene, ethenylene, ethynylene or oxygen, in addition to a very high fungitoxic action and also very good plant tolerance have.
  • a-ketocarboxylic acid esters of the formula II can be, for example, by reacting the corresponding aromatic Grignard compounds with imidazolides of the formula V are produced (JS Nimitz, HS Mosher, J. Org. Chem. 1981, 46, 211-213), where R 1 has the meanings given above.
  • the new compounds are distinguished by excellent activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the classes of the Ascomycetes, Phycomycetes and Basidiomycetes. Some of them are systemically active and can be used as foliar and soil fungicides.
  • the fungicidal compounds are particularly interesting for controlling a large number of different crop plants or their seeds, in particular wheat, rye, barley, oats, rice, maize, cotton, soybeans, coffee, sugar cane, fruit and ornamental plants in horticulture, viticulture and vegetables se - like cucumber, beans and pumpkin family -.
  • the compounds are applied by spraying or dusting the plants with the active compounds or by treating the seeds of the plants with the active compounds. It is used before or after the plants or seeds are infected by the fungi.
  • the new substances can be converted into the usual formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the application forms depend entirely on the purposes; in any case, they should ensure a fine and uniform distribution of the active substance.
  • the formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if appropriate using emulsifiers and dispersants, and if water is used as the diluent, other organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • solvents such as aromatics (e.g. xylene, toluene), chlorinated aromatics (e.g.
  • chlorobenzenes paraffins (e.g. petroleum fractions), alcohols (e.g. methanol, butanol), amines (e.g. ethanolamine, dimethylformamide) and water;
  • Carriers such as natural rock powder, e.g. Kaolins, clays, talc, chalk and synthetic stone powder (e.g. highly disperse silica, silicates);
  • Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin, sulfite liquors and methyl cellulose.
  • the fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90% by weight of active ingredient. Depending on the type of effect desired, the application rates are between 0.05 and 3 kg of active ingredient or more per ha.
  • the new connections can also be used in material protection, among other things. to combat wood-destroying fungi such as Coniophora tenuna and Polystictus versicolor.
  • the new active ingredients can also be used as fungicidally active components of solvent-based wood preservatives to protect wood against wood-staining fungi. The application takes place in such a way that the wood is treated with these agents, for example soaked or painted.
  • agents or the ready-to-use preparations produced therefrom such as solutions, emulsions, suspensions, powders, dusts, pastes or granules, are used in a known manner, for example by spraying, atomizing, dusting, scattering, pickling or pouring.
  • the agents according to the invention can also be present together with other active ingredients, such as e.g. Herbicides, insecticides, growth regulators and fugicides, or also mixed with fertilizers and applied.
  • active ingredients such as e.g. Herbicides, insecticides, growth regulators and fugicides, or also mixed with fertilizers and applied.
  • fungicides When mixed with fungicides, the fungicidal activity spectrum is enlarged in many cases.
  • N-tridecyl-2,6-dimethylmorpholine A
  • its acetate B
  • 2- (4- [p-chlorostyryl] phenyl) -3-methoxy-acrylic acid methyl ester C
  • Leaves of potted vines of the "Müller-Thurgau" variety were sprayed with an aqueous spray liquor which contained 80% active ingredient and 20% emulsifier in the dry matter.
  • the plants were placed in the greenhouse for 8 days after the spray coating had dried on. Only then were the leaves infected with a zoospore suspension of Plasmopara viticola (vine peronospora).
  • the vines were then placed for 48 hours in a steam-saturated chamber at 24 ° C and then for 5 days in a greenhouse at temperatures between 20 and 30 ° C. After this time, the plants were again placed in the moist chamber for 16 hours to accelerate the sporangium carrier outbreak. Then the extent of the fungal outbreak on the undersides of the leaves was assessed.
  • the result of the test shows that the active ingredients Nos. 49, 83 and 124 have a good fungicidal action (90%) when used as a 0.05% spray liquor.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue Oximetherderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.
  • Es ist bekannt, N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin oder seine Salze, z.B. das Acetat, als Fungizide zu verwenden (DE-1 164 152, 1 173 722). Ihre Wirkung ist jedoch in manchen Fällen ungenügend. Es ist ferner bekannt, Acrylsäurederivate, z.B. den 2-(4-[p-Chlorstyryl]-phenyl)-3-methoxyacrylsäuremethyl- ester, als Fungizide zu verwenden (EP-178 826). Ihre Wirkung is jedoch unbefriedigend.
  • Es wurde nun gefunden, daß neue Oximetherderivate der Formel 1
    Figure imgb0001
    in der Ri und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen bedeuten, X (m = 1 bis 5) gleiche oder verschiedene Substituenten Halogen, Cyano, Trifluormethyl, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy oder Wasserstoff bedeutet und Y Methylenoxy, Oxymethylen, Ethylen, Ethenylen, Ethinylen oder Sauerstoff bedeutet, neben einer sehr hohen fungitoxischen Wirkung auch eine sehr gute Pflanzenverträglichkeit besitzen.
  • Die neuen Verbindungen der Formel I fallen bei ihrer Herstellung aufgrund der C=N-Doppelbindung als E/Z-Isomerengemische an, die in üblicher Weise, z.B. durch Kristallisation oder Chromatographie, in die einzelnen Komponenten getrennt werden können. Sowohl die einzelnen isomeren Verbindungen als auch ihre Gemische werden von der Erfindung umfaßt.
    • R1 bedeutet bevorzugt Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl, wie Methyl, Ethyl und Isopropyl, R2 steht bevorzugt für Wasserstoff oder C1-C5-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, n-Pentyl und Neopentyl.
    • X ist bevorzugt Wasserstoff, 2-Fluor-, 3-Fluor-, 4-Fluor-, 2-Chlor-6-fluor-, 2-Chlor-, 3-Chlor-, 4-Chlor-, 2-Brom-, 3-Brom-, 4-Brom-, 2,4-Dichlor-, 2,6-Dichlor-, 3.5-Dichlor-, 2,4,6-Trichlor-, 2-Chlor-4-methyl-, 2-Methyl-4-chlor-, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 4-Ethyl-, 4-Isopropyl-, 4-tert.-Butyl, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 2,4,6-Trimethyl-, 2-Methoxy-4-methyl-, 4-Methoxy-2-methyl, 2-Methoxy-, 3-Methoxy-, 4-Methoxy-, 4-Ethoxy-, 4-Isopropoxy-, 2-Trifluormethyl-, 3-Trifluormethyl-, 4-Trifluormethyl-, 2-Cyano-, 4-Cyano-, 3-Nitro-, 4-Nitro-, 4-Phenyl, 4-Benzyloxy-, 4-Phenoxy, Halogenphenoxy, 4-(2-Chlor)-phenoxy-, 4-(2,4-Dichlor)-phenoxy-, C1-C4-Alkylphenoxy, 4-(2-Methyl)-phenoxy-, 3-Benzyloxy-, Halogen-benzyloxy-, 3-(2-Chlor)-benzyloxy-, 3-(2,4-Dichlor)-benzyloxy-, 3-(2-Fluor)-benzyloxy-, 3-(4-Brom)-benzyloxy-, C1-C4-Alkylbenzyloxy-, 3-(2-Methyl)-benzyloxy-, 3-Phenoxy-, 3-(2-Chlor)-phenoxy-, 3-(2,4-Dichlor)-phenoxy-, 3-(2-Fluor)-phenoxy-, 3-(4-Brom)-phenoxy, 3-(2-Methyl)-phenoxy-, Y ist bevorzugt eine -CH20-, -OCH2-, -CH2-CH2-, CH=CH-, C=C-Gruppe oder steht für O.
  • Die neuen Verbindungen lassen sich herstellen, indem man einen a-Ketocarbonsäureester der Formel II
    Figure imgb0002
    in der Xm, Y und R1 die oben angeführten Bedeutungen haben
    • a) mit 0-substituierten Hydroxylaminen der allgemeinen Formel III H2N-O-R2 (III) umsetzt, in der R2 die oben genannten Bedeutungen hat, oder
    • b) mit Hydroxylamin zum entsprechenden Oxim und danach mit einem Halogenderivat der Formel IV R2-X (IV) umsetzt, in der R2 die oben genannten Bedeutungen hat un X ein Halogenatom (F, CI, Br, J) bedeutet oder mit einem Dialkylsulfat umsetzt.
  • Die a-Ketocarbonsäureester der Formel II können z.B. durch die Umsetzung der entsprechenden aromatischen Grignard-Verbindungen mit Imidazoliden der Formel V
    Figure imgb0003
    hergestellt werden (J.S. Nimitz, H.S. Mosher, J. Org. Chem. 1981, 46, 211-213), wobei R1 die oben angeführten Bedeutungen hat.
  • Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel 1 wird durch folgendes Beispiel erläutert:
    • a) Herstellung von 2-(Benzyloxy)-phenylglyoxylsäuremethylester
      • 0,1 mol einer aus 1-Benzyloxy-2-brombenzol und Magnesiumspänen in Tetrahydrofuran hergestellten Grignard-Verbindung werden unter Stickstoff bei -50°C zu 14,6 g (95 mmol) Methyloxalylimidazol in Tetrahydrofuran langsam zugetropft. Über einen Zeitraum von 4 Stunden läßt man die Mischung langsam auf Raumtermperatur (20°C) kommen. Man gießt sie auf Eiswasser und extrahiert mehrmals mit Ether. Die vereinigten Etherphasen werden neutral gewaschen und getrocknet. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird das Produkt mit n-Pentan zur Kristallisation gebracht. Man erhält 16 g (62 %) farblose Kristalle der oben genannten Verbindung.
      • 1H-NMR (CDCl3): δ = 3,35 (S, 3H), 5,07 (S, 2H), 7,05 (m, 2H), 7,40 (m, 5H), 7,55 (m, 1 H), 7,90 (m, 1 H).
    • b) Herstellung von (Z)-(2-Benzyloxyphenyl)-glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim (Verb.-Nr. 83)
      • 15,5 g (57 mmol) 2-(Benzyloxy)-phenylglyoxylsäuremethylester werden in 160 ml Methanol vorgelegt und mit 11,5 g Natriumcarbonat und 9,45 g (114 mmol) 0-Methylhydroxylaminhydrochlorid versetzt. Es wird 24 Stunden unter Rühren am Rückfluß erhitzt. Nach der Zugabe von 100 ml Wasser wird mit Essigester mehrmals extrahiert, die Essigesterlösung mit Na2S04 getrocknet und anschließend eingeengt.
  • Man erhält 11 g (65 %) der oben genannten Verbindung als Isomerengemisch. Nach dem Vermischen mit n-Pentan erhält man das reine (Z)-Isomere als weiße Kristalle vom Fp. 129-132°C.
  • 13C-NMR (CDCLa): δ = 51,50, 62,92, 70,93, 112,60 120,49, 121,33, 128,19, 128,52 (2C) 129,04 (3C), 131,70, 135,92, 148,44, 156,50, 163,84.
  • Unter entsprechender Abwandlung der vorstehenden Angaben können die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt werden.
    Figure imgb0004
    Figure imgb0005
    Figure imgb0006
    Figure imgb0007
    Figure imgb0008
    Figure imgb0009
    Figure imgb0010
    Figure imgb0011
  • Die neuen Verbindungen zeichnen sich, allgemein ausgedrückt, durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können als Blatt-und Bodenfungizide eingesetzt werden.
  • Besonders interessant sind die fungiziden Verbindungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von verschiedenen Kulturpflanzen oder ihren Samen, insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Obst und Zierpflanzen im Gartenbau, Weinbau sowie Gemüse - wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächse -.
  • Die neuen Verbindungen sind insbesondere geeignet zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
    • Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide,
    • Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen,
    • Podosphaera leucotricha an Äpfeln,
    • Uncinula necator an Reben,
    • Puccinia-Arten an Getreide,
    • Rhizoctonia solani an Baumwolle,
    • Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr,
    • Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln,
    • Septoria nodorum an Weizen,
    • Pyrenophora teres an Gerste,
    • Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben,
    • Cercospora arachidicola an Erdnüssen,
    • Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste,
    • Pyricularia oryzae an Reis,
    • Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
    • Alternaria solani an Kartoffeln, Tomaten,
    • Plasmopara viticola an Reben sowie Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen.
  • Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Pflanzen oder Samen durch die Pilze.
  • Die neuen Substanzen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermittel und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hifslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol, Toluol), chlorierte Aromaten (a.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle, z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsufonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.% Wirkstoff. Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,05 und 3 kg Wirkstoff oder mehr je ha.
  • Die neuen Verbindungen können auch im Materialschutz u.a. zur Bekämpfung holzzerstörender Pilze wie Coniophora puteana und Polystictus versicolor eingesetzt werden. Die neuen Wirkstoffe können auch als fungizid wirksame Bestandteile lösemittelhaltiger Holzschutzmittel zum Schutz von Holz gegen holzverfärbende Pilze eingesetzt werden. Die Anwendung erfolgt in der Weise, daß man das Holz mit diesen Mitteln behandelt, beispielsweise tränkt oder anstreicht.
  • Die Mittel bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Beizen oder Gießen.
  • Beispiele für solche Zubereitungen sind:
    • I. Man vermischt 90 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 83 mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-a-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
    • II. 20 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 124 werden in einer Mischung gelöst die aus 80 Gew.-Teiien Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes und 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion.
    • 111.20 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 83 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion.
    • IV. 20 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 124 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanol, 65 Gew.-Teilen einer Mineral-ölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingeißen und feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion.
    • V. 80 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 83 werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-a-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritzbrühe.
    • VI. 3 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 124 werden 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.% des Wirkstoffs enthält.
    • VII.30 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 83 werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
    • VII1.40 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 124 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäurehamstoff-formaldehyd-Kondensates, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion. Durch Verdünnen nit Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion.
    • IX. 20 Teile der Verbindung Nr. 83 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkoholpolyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harstoff-formaldehyd-Kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können in diesen Anwendungsformen auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und Fugiziden, oder auch mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
  • Die folgende Liste von Fungiziden, Mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken.
  • Fungizide, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, sind beispielsweise:
    • Schwefel,
    • Dithiocarbamate und deren Derivate, wie
    • Ferridimethyldithiocarbamat,
    • Zinkdimethldithiocarbamat,
    • Zinkethylenbisdithiocarbamat,
    • Manganethylenbisdithiocarbamat,
    • Magan-Zink-ethylendiamin-bis-dithiocarbamat,
    • Tetramethylthiuramdisulfide,
    • Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat),
    • Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat),
    • Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat,
    • N,N'-Propylen-bis-(thlocarbomoyl)-disulfid; Nitroderivate, wie
    • Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat,
    • 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat,
    • 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat,
    • 5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester, heterocyclische Strukturen, wie
    • 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat,
    • 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin,
    • 0,0-Diethyl-phtalimidophosphonothioat,
    • 5-Amino-1-(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl-1,2,4-triazol,
    • 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon,
    • 2-Thio-1,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin,
    • 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester,
    • 2-Methoxycarboxylamino-benzimidazol
    • 2-(Furyl-(2)-benaimidazol
    • 2-(Thiazolyl-(4)-benzimidazol
    • N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid
    • N-Trichlormethyfthio-tetrahydrophthalimid
    • N-Trichlormethlthio-phthalimid N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäurediamid
    • 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol
    • 2-Rhodanmethylthiobenzthiazol
    • 1.4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol
    • 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon,
    • Pyridin-2-thio-1-oxid,
    • 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz,
    • 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathün-4,4-dioxid,
    • 2,3-Dihydro-5-carboxaniiido-6-methyt-1,4-oxathiin,
    • 2-Methyl-5,6-dihydro-4-H-pyran-3-carbonsäure-anilid
    • 2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid
    • 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid
    • 2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid
    • 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexylamid
    • N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid
    • 2-Methyl-benzoesäure-anilid
    • 2-Jod-benzoesäure-anilid
    • N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal
    • Piperazin-1,4-diy)bis-(1 -(2,2,2-trich!or-ethy))-formamid
    • 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan
    • 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze
    • 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze
    • N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin
    • N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin
    • 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1 H-1,2,4-triazol
    • 1 [2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dixolan-2-yl-ethyl]-1-H-1,2,4-triazol
    • N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N'-imidazol-yl-harnstoff
    • 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyi-1-(1H-1 ,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon
    • 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1 H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
    • 1-(4-Pheny)phenoxy)-3,3-dimethy)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
    • a-(2-Chlorpheny 1)-a-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol
    • 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin
    • Bis-(p-Chlorphenyl)-pyridinmethanol,
    • 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
    • 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl)-2-thioureido)-benzol
    • sowie verschiedene Fungizide, wie
    • Dodecylguanidinacetat,
    • 3-(3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)-glutarimid,
    • Hexachlorbenzol,
    • DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-alaninat,
    • DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-2'-methoxyacetyl)-alanin-methylester,
    • N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolacton,
    • DL-N-(2,6-Dimethylpenyl)-N-(phenylacetyl)-alaninmethylester
    • 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin
    • 3-(3,5-Dichlorphenyl(5-methyl-5-methoxymethyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion
    • 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-isopropylcarbamoylhydantoin
    • N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarbonsäureamid
    • 2-Cyano-N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino)-acetamid
    • 1-(2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl)-1 H-1,2,4-triazol
    • 2,4'-Difluor-a-(1 H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalkohol
    • N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethylphenyl)-5-trifluormethyl-3-chlor-2-amino-pyridin
    • 1-((bis-(4-Fluorphenyl)-methylsilyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.
  • Für die folgenden Versuche wurden als Vergleichssubstanzen die bekannten Wirkstoffe N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin (A). sein Acetat (B) und der 2-(4-[p-Chlorstyryl]-phenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester (C) verwendet.
    • Anwendungsbeispiel 1 Wirksamkeit gegen Weizenmehltau
  • Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Frühgold" wurden mit wäßriger Spritzbrühe, die 80 % Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthielt, besprüht und 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritabelages mit Oidien (Sporen) des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen wurden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 7 Tagen wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung ermittelt.
  • Das Ergebnis des Versuches zeigt, daß die Wirkstoffe Nr. 42, 49, 83, 100 und 124 bei der Anwendung als 0,025 und 0,006 %ige (Gew.%) Spritzbrühe eine bessere fungizide Wirkung (90 %) zeigen als die bekannten Wirkstoffe A, B und C (70 %).
    • Anwendungsbeispiel 2 Wirksamkeit gegen Plasmopara viticola
  • Blätter von Topfreben der Sorte "Müller-Thurgau" wurden mit wäßriger Spritzbrühe, die 80 % Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthielten, besprüht. Um die Wirkungsdauer der Wirkstoffe beurteilen zu können, wurden die Pflanzen nach dem Antrocknen des Spritzbelages 8 Tage im Gewächshaus aufgestellt. Erst dann wurden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung von Plasmopara viticola (Rebenperonospora) infiziert. Danach wurden die Reben zunächst für 48 Stunden in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei 24°C und anschließend für 5 Tage in einem Gewächshaus mit Temperaturen zwischen 20 und 30°C aufgestellt. Nach dieser Zeit wurden die Pflanzen zur Beschleunigung des Sporangienträgerausbruches abermals für 16 Stunden in der feuchten Kammer aufgestellt. Dann erfolgte die Beurteilung des Ausmaßes des Pilzausbruches auf den Blattunterseiten.
  • Das Ergebnis des Versuches zeigt, daß die Wirkstoffe Nr. 42, 49, 83, 89, 100 und 124 bei der Anwendung als 0,05 %ige Spritzbrühe eine gute fungizide Wirkung (90 %) haben.
    • Anwendungsbeispiel 3 Wirksamkeit gegen Septoria nodorum
  • Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Jubilar" wurden mit wäßriger Spritzbrühe, die 80 % Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthielten, bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die angetrockneten Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Septoria nodorum infiziert und dann für 7 Tage bei 17-19°C und 95 %iger relativer Luftfeuchtigkeit weiter kultiviert. Das Ausmaß des Pilzbefalles wurde dann visuell ermittelt.
  • Das Ergebnis des Versuches zeigt, daß die Wirkstoffe Nr. 49, 83 und 124 bei der Anwendung als 0,05 %ige Spritzbrühe eine gute fungizide Wirkung (90 %) haben.

Claims (7)

1. Oximether der Formel
Figure imgb0012
in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen bedeuten, X (m = 1 bis 5) gleiche oder verschiedene Substituenten Halogen, Cyano, Trifluormethyly, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy oder Wasserstoff bedeutet und Y Methylenoxy, Oxymethylen, Ethylen, Ethenylen, Ethinylen oder Sauerstoff bedeutet.
2. Oximether der Formel gemäß Anspruch 1, in der X Wasserstoff, 2-Fluor-, 3-Fluor-, 4-Fluor-, 2-Chlor-6-fluor-, 2-Chlor-, 3-Chlor-, 4-Chlor-, 2-Brom-, 3-Brom-, 4-Brom-,2,4-Dichlor-, 2,6-Dichlor-, 3.5-Dichlor-, 2,4,6-Trichlor-, 2-Chlor-4-methyl-, 2-Methyl-4-chlor-, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 4-Ethyl-, 4-Isopropyl-, 4-tert.-Butyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 2,4,6-Trimethyl-, 2-Methoxy-4-methyl-, 4-Methoxy-2-methyl, 2-Methoxy-, 3-Methoxy-, 4-Methoxy-, 4-Ethoxy-, 4-Isopropoxy-, 2-Trifluormethyl-, 3-Trifluormethyl-, 4-Trifluormethyl-, 2-Cyano-, 4-Cyano-, 3-Nitro-, 4-Nitro-, 4-Phenyl, 4-Benzyloxy-, 4-Phenoxy, Halogenphenoxy, 4-(2-Chlor)-phenoxy-, 4-(2,4-Dichlor)-phenoxy-, C1-C4-Alkylphenoxy, 4-(2-Methyl)-phenoxy-, 3-Benzyloxy-, Halogen-benzyloxy-, 3-(2-Chlor)-benzyloxy-, 3-(2,4-Dichlor)-benzyloxy-, 3-(2-Fluor)-benzyloxy-, 3-(4 Brom)-benzyloxy-, C1-C4-Alkylbenzyloxy-, 3-(2-Methyl)-benzyloxy-, 3-Phenoxy-, 3-(2-Chlor)-phe. noxy-, 3-(2,4-Dichlor)-phenoxy-, 3-(2-Fluor)-phenoxy-, 3-(4-Brom)-phenoxy, 3-(2-Methyl)-phenoxy-, R1 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, R2 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Proply, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, n-Penty oder Neopentyl und Y eine -CH20-, -OCH2-, -CH2-CH2-, CH=CH-, C=C-Gruppe oder 0 bedeutet.
3. Fungizide Mittel, enthaltend einen Oximether der Formel
Figure imgb0013
in der
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen bedeuten,
X (m = 1 bis 5) gleiche oder verschiedene Substituenten Halogen, Cyano, Trifluormethyl, Nitro, Ci-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy oder Wasserstoff bedeutet und
Y Methylenoxy, Oxymethylen, Ethylen, Ethenylen, Ethinylen oder Sauerstoff bedeutet, und inerte Trägerstoffe.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Oximether der Formel
Figure imgb0014
in der
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen bedeuten,
X (m = 1 bis 5) gleiche oder verschiedene Substituenten Halogen, Cyano, Trifluormethyl, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy oder Wasserstoff bedeutet und
Y Methylenoxy, Oxymethylen, Ethylen, Ethenylen, Ethinylen oder Sauerstoff bedeutet, auf diese oder auf durch Pilzbefall bedrohte Flächen, Pflanzen, Materialien oder Saatgüter einwirken läßt.
5. Verfahren zur Herstellung eines fungiziden Mittels, dadurch gekennzeichnet, daß man eine oder mehrere Oximether der Formel 1 gemäß Anspruch 1 mit einem festen oder flüssigen Trägerstoff sowie gegebenenfalls mit einem oder mehreren oberflächenaktiven Mitteln mischt.
6. 2-Benzyloxyphenyl-glyoxylsäuremethylester-0-methyloxim.
7. 2-Phenyloxymethylenphenyl-glyoxylsäuremethylester-0-methyloxim.
EP87109502A 1986-07-16 1987-07-02 Oximether und enthaltende Fungizide Expired - Lifetime EP0253213B1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT87109502T ATE51397T1 (de) 1986-07-16 1987-07-02 Oximether und enthaltende fungizide.

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3623921 1986-07-16
DE3623921A DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1986-07-16 Oximether und diese enthaltende fungizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EP0253213A1 EP0253213A1 (de) 1988-01-20
EP0253213B1 true EP0253213B1 (de) 1990-03-28

Family

ID=6305246

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP87109502A Expired - Lifetime EP0253213B1 (de) 1986-07-16 1987-07-02 Oximether und enthaltende Fungizide

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4829085A (de)
EP (1) EP0253213B1 (de)
JP (1) JP2624965B2 (de)
AT (1) ATE51397T1 (de)
DE (2) DE3623921A1 (de)
ES (1) ES2015288B3 (de)
GR (1) GR3000484T3 (de)
NL (1) NL971021I2 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6277856B1 (en) 1998-09-25 2001-08-21 American Cynamid Co. Fungicidal mixtures
US8765636B2 (en) 2005-07-28 2014-07-01 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic fungicidal active compound combinations containing a carboxamide, an azole, a second azole or a strobilurin

Families Citing this family (157)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
DE3733870A1 (de) * 1987-10-07 1989-04-27 Basf Ag Orthosubstituierte carbonsaeure-benzylester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
IT1223395B (it) * 1987-12-01 1990-09-19 Simes Composti ad attivita' cardiovascolare
DE3811012A1 (de) * 1988-03-31 1989-10-19 Basf Ag Ortho-substituierte phenolether und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3812082A1 (de) * 1988-04-12 1989-10-26 Basf Ag Ortho-substituierte carbonsaeurebenzylester und diese enthaltende fungizide
DE3827361A1 (de) * 1988-08-12 1990-03-01 Basf Ag Oximether, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide
DE3835028A1 (de) * 1988-10-14 1990-04-19 Basf Ag Oximether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE68928783T2 (de) * 1988-11-21 1998-12-24 Zeneca Ltd., London Zwischenverbindungen zur Herstellung von Fungiziden
DE3843439A1 (de) * 1988-12-23 1990-06-28 Basf Ag Schwefelhaltige oximether und diese enthaltende fungizide
DE3905948A1 (de) * 1989-02-25 1990-08-30 Basf Ag Substituierte n-hydroxypyrazole und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3906160A1 (de) * 1989-02-28 1990-10-11 Basf Ag Ortho-substituierte 1-naphthylether und diese enthaltende fungizide
US5206266A (en) * 1989-03-09 1993-04-27 Basf Aktiengesellschaft Substituted oxime ethers and fungicides which contain these compounds
CZ281007B6 (cs) * 1989-03-09 1996-05-15 Basf Aktiengesellschaft Fungicidní prostředek a způsob výroby jeho účinné složky
ES2093013T3 (es) * 1989-05-17 1996-12-16 Shionogi & Co Derivados de alcoxiiminoacetamida y su aplicacion como fungicidas.
DE3917352A1 (de) * 1989-05-27 1990-11-29 Basf Ag Neue oximether und diese enthaltende fungizide
DE3923093A1 (de) * 1989-07-13 1991-01-24 Basf Ag Neue 3-methoximinopropionsaeureester und diese enthaltende fungizide
DE3932542A1 (de) * 1989-09-29 1991-04-11 Basf Ag Neue anilinderivate und diese enthaltende fungizide
US5286750A (en) * 1989-10-11 1994-02-15 Basf Aktiengesellschaft Phenylacetic acid derivatives and fungicides containing them
US5112860A (en) * 1989-11-16 1992-05-12 Basf Aktiengesellschaft Thiocarboxylic esters and fungicides containing them
AU634608B2 (en) * 1989-12-09 1993-02-25 Kyoyu Agri Co., Ltd. 2-substituted phenyl-2-oxazoline or thiazoline derivatives, process for producing the same and insectides and acaricides containing the same
PH11991042549B1 (de) * 1990-06-05 2000-12-04
DE4019307A1 (de) * 1990-06-16 1991-12-19 Bayer Ag 2-methoximinocarbonsaeureester
ATE161007T1 (de) * 1990-06-27 1997-12-15 Basf Ag O-benzyl-oximether und diese verbindungen enthaltende pflanzenschutzmittel
DE4020397A1 (de) * 1990-06-27 1992-01-02 Basf Ag Benzylketone und diese enthaltende fungizide
US5650539A (en) * 1990-07-26 1997-07-22 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing alkoxyiminoacetamide compounds and intermediates
US5380913A (en) * 1990-07-26 1995-01-10 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing methoxyiminoacetamide compounds and intermediates
JPH0725727B2 (ja) * 1990-07-26 1995-03-22 塩野義製薬株式会社 メトキシイミノアセトアミド化合物の製造法
GB9016584D0 (en) * 1990-07-27 1990-09-12 Ici Plc Fungicides
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
DE4030038A1 (de) * 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
EP0493711B1 (de) * 1990-12-31 1996-09-25 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von E-Oximethern von Phenylglyoxylsäureestern
DE4103695A1 (de) 1991-02-07 1992-08-13 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE4105160A1 (de) 1991-02-20 1992-08-27 Basf Ag Imino-substiuierte phenylderivate, ihre herstellung und diese enthaltende fungizide
DE4117371A1 (de) * 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten
DE4124255A1 (de) * 1991-07-22 1993-01-28 Basf Ag Fungizide mischung
DE4130298A1 (de) * 1991-09-12 1993-03-18 Basf Ag Fungizide mischungen
JP3121061B2 (ja) * 1991-10-04 2000-12-25 塩野義製薬株式会社 アルコキシイミノアセトアミド類製造用中間体の製造法およびそれに用いる中間体
US5258551A (en) * 1991-12-18 1993-11-02 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing α-ketoamide derivative
DE4203170A1 (de) * 1992-02-05 1993-08-12 Basf Ag Verfahren zur herstellung von e-oximethern von phenylglyoxylsaeureestern
TW224042B (de) * 1992-04-04 1994-05-21 Basf Ag
IL105357A (en) * 1992-04-30 1997-07-13 Basf Ag Benzyl enol ethers and benzyloxy carbocyclic and heterocyclic derivatives thereof and their use as crop protection agents
RU2127256C1 (ru) * 1992-07-15 1999-03-10 Басф Аг Замещенные простые оксимовые эфиры и фунгицидное, инсектицидное, арахноицидное средство
EP0579124B1 (de) 1992-07-15 1996-10-16 BASF Aktiengesellschaft Substituierte Oximether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und Pilzen
IL106474A0 (en) * 1992-08-08 1993-11-15 Basf Ag Benzyl derivatives and their use as pesticides
IL106473A0 (en) * 1992-08-11 1993-11-15 Basf Ag Acetylene derivatives and crop protection agents containing them
KR100329887B1 (ko) 1992-11-02 2002-11-02 시오노기세이야쿠가부시키가이샤 (e)-알콕시이미노-및하이드록시이미노-아세트아미드화합물의제조방법 및 그의 제조용중간체
ES2108897T3 (es) * 1993-03-19 1998-01-01 Ube Industries Compuesto del tipo oxima eter, procesos para su preparacion y fungicida que contiene dicho compuesto.
DE4320499A1 (de) * 1993-05-14 1994-11-17 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Oximinoessigsäurederivaten
US5436248A (en) * 1993-07-02 1995-07-25 Ciba-Geigy Corporation Microbicides
JP3634409B2 (ja) * 1993-09-13 2005-03-30 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
TW321586B (de) * 1993-09-24 1997-12-01 Basf Ag
DK0645088T3 (da) * 1993-09-24 1996-05-13 Basf Ag Fungicide blandinger
ATE136729T1 (de) * 1993-09-24 1996-05-15 Basf Ag Fungizide mischungen
EP0648417B1 (de) * 1993-09-24 1996-12-04 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen
DK0645084T3 (da) * 1993-09-24 1996-08-26 Basf Ag Fungicide blandinger
ATE136734T1 (de) * 1993-09-24 1996-05-15 Basf Ag Fungizide mischungen
TW340033B (en) * 1993-09-24 1998-09-11 Basf Ag Fungicidal mixtures
ATE204259T1 (de) * 1993-10-12 2001-09-15 Basf Ag Naphthylether, verfahren zu ihrer verwendung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide
AU1120495A (en) * 1993-12-02 1995-06-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Bactericidal composition
DE4420277A1 (de) * 1994-06-10 1995-12-14 Basf Ag Fungizide Mischungen
ATE184153T1 (de) * 1994-06-10 1999-09-15 Basf Ag Fungizide mischungen
DE4420279A1 (de) * 1994-06-10 1995-12-14 Basf Ag Fungizide Mischungen
DE4421041A1 (de) * 1994-06-17 1995-12-21 Basf Ag Fungizide Mischungen
MX9700544A (es) * 1994-07-21 1997-05-31 Basf Aktiengeselschaft Metodo para combatir hongos dañinos.
FR2722652B1 (fr) * 1994-07-22 1997-12-19 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
IL115899A (en) * 1994-11-17 2002-07-25 Basf Aktiengesellshaft History of Acid-2 [(2-alkoxy-6-trifluoromethyl-pyrimidine-4-yl) oxymethylene] -phenylate, their preparation, preparations for the control of animal and fungal pests containing these histories and a number of their intermediates
WO1996016023A1 (de) * 1994-11-24 1996-05-30 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von halogenmethyl-benzoylcyaniden
DE4444911A1 (de) * 1994-12-16 1996-06-27 Basf Ag Fungizide Mischung
UA54395C2 (uk) 1995-06-16 2003-03-17 Баєр Акціенгезельшафт Фітобактерициднa композиція, спосіб контролю та запобігання хворобам рослин, матеріал для розмноження рослин
FR2737086B1 (fr) 1995-07-24 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant un compose analogue de la strobilurine
DE19530175A1 (de) * 1995-08-17 1997-02-20 Basf Ag Zur Bekämpfung von Fischmycosen geeignete Verbindungen und sie enthaltende Mittel
TW384208B (en) * 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
FR2739529B1 (fr) * 1995-10-05 1997-10-31 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant un compose analogue de la strobilurine
AU7291496A (en) * 1995-10-25 1997-05-15 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures of oxime ether carboxylic acid esters with copper-containing fungicides
US5739140A (en) * 1995-11-03 1998-04-14 Monsanto Company Selected novel aryl acrylics
ATE212617T1 (de) 1996-06-25 2002-02-15 Pestizide
CA2259440A1 (en) * 1996-07-10 1998-01-15 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
PT982994E (pt) 1997-05-22 2003-04-30 Basf Ag Misturas fungicidas
EP0984687B1 (de) 1997-05-26 2001-11-14 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
DE19722223A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
CN1122442C (zh) 1997-05-30 2003-10-01 巴斯福股份公司 杀真菌混剂
KR20010013341A (ko) 1997-06-04 2001-02-26 스타르크, 카르크 살진균성 혼합물
US5866599A (en) * 1997-06-06 1999-02-02 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
UA65574C2 (uk) 1997-06-19 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
EP0934935A1 (de) 1998-02-05 1999-08-11 Basf Aktiengesellschaft Heterocyclylsubstituierte Phenylverbindungen, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
CZ293446B6 (cs) 1998-05-04 2004-04-14 Basf Aktiengesellschaft Fungicidní směs
US6316446B1 (en) 1998-05-18 2001-11-13 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixture
US6316452B1 (en) 1998-05-18 2001-11-13 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixture
WO1999063820A1 (en) * 1998-06-11 1999-12-16 Shionogi & Co., Ltd. Agricultural/horticultural bactericide compositions containing silicic acid and/or potassium silicate
GB9819317D0 (en) * 1998-09-04 1998-10-28 Novartis Ag Organic compounds
US6469195B1 (en) 1998-11-04 2002-10-22 Basf Aktiengesellschaft 2-phenoxyphenylacetic acid derivatives, method and intermediate products for the production thereof, their use, and agents containing the same for combating fungicidal pests
AU1160500A (en) * 1998-11-12 2000-06-05 Basf Aktiengesellschaft Plant protection agents in tablet form
WO2000042039A1 (de) 1999-01-13 2000-07-20 Basf Aktiengesellschaft Azadioxacycloalkene und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
GB9908530D0 (en) 1999-04-14 1999-06-09 Novartis Ag Organic compounds
IL146893A0 (en) * 1999-06-04 2002-08-14 Shionogi & Co Strobilurin-based fungicide composition causing reduced chemical damage
US6699874B2 (en) 1999-09-24 2004-03-02 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
EP1118609A3 (de) 2000-01-21 2002-08-28 Basf Aktiengesellschaft Iminooxisubstituierte Benzylphenylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE10019758A1 (de) * 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
JP4807715B2 (ja) * 2001-08-30 2011-11-02 住化エンビロサイエンス株式会社 木材防腐組成物及び木材防腐方法
DE10144459A1 (de) * 2001-09-10 2003-04-03 Werner Kluft Überwachung von Werkzeugmaschinen-Komponenten mit einem Überwachungssystem
DE10209145A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-04 Bayer Cropscience Ag Halogenbenzole
EA200401292A1 (ru) * 2002-04-05 2005-02-24 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси на базе производных бензамидоксима и одного производного стробилурина
PT1496745E (pt) * 2002-04-10 2011-02-24 Basf Se Método para aumentar a resistência de plantas à fitotoxicidade de agroquímicos
ITMI20020814A1 (it) 2002-04-17 2003-10-17 Isagro Ricerca Srl Nuovi analoghi delle strobilurine e loro uso quali acaricidi e insetticidi
WO2004043150A1 (de) 2002-11-12 2004-05-27 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur ertragssteigerung bei glyphosate resistenten leguminosen
RS20050958A (sr) * 2003-07-09 2008-06-05 Basf Aktiengesellschaft, Fungicidne smeše
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
UA85690C2 (ru) 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
CN1305858C (zh) * 2004-02-20 2007-03-21 沈阳化工研究院 取代唑类化合物及其制备与应用
EP2255629A3 (de) 2004-04-30 2012-09-19 Basf Se Fungizide Mischungen
PE20060796A1 (es) 2004-11-25 2006-09-29 Basf Ag Procedimiento para intensificar la eficiencia de etaboxam
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
EP2255648A3 (de) 2005-06-09 2011-03-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen
CN100443463C (zh) * 2005-06-28 2008-12-17 沈阳化工研究院 取代的对三氟甲基苯醚类化合物及其制备与应用
PL1942737T3 (pl) * 2005-10-28 2010-08-31 Basf Se Sposób indukowania odporności na szkodliwe grzyby
AU2007224578A1 (en) * 2006-03-10 2007-09-20 Basf Se Method for improving the tolerance of plants to chilling temperatures and/or frost
CA2640963A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
EP2001294B1 (de) 2006-03-24 2016-10-05 Basf Se Verfahren zur bekämpfung der esca krankheit
US20100234366A1 (en) * 2006-03-29 2010-09-16 Bsf Se Use of Strobilurins for the Treatment of Disorders of Iron Metabolism
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
CA2661170A1 (en) 2006-09-18 2008-03-27 Basf Se Pesticidal mixtures
BR122019020360B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-18 Basf Se misturas, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, método para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e método para proteger semente
EA017621B1 (ru) 2007-04-23 2013-01-30 Басф Се Повышение продуктивности растений путем комбинирования химических веществ с трансгенными модификациями
EP2000030A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombinationen
KR20100039364A (ko) * 2007-06-29 2010-04-15 바스프 에스이 비생물적 스트레스에 대한 식물의 내성을 증가시키기 위한 스트로빌루린
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
ES2381320T3 (es) 2007-09-26 2012-05-25 Basf Se Composiciones fungicidas ternarias que comprenden boscalida y clorotalonil
AU2008340152B2 (en) * 2007-12-21 2012-06-07 Basf Se Method of increasing the milk and/or meet quantity of silage-fed animals
CN102438980A (zh) 2009-02-05 2012-05-02 巴斯夫欧洲公司 制备2-卤代甲基苯基乙酸衍生物的方法
EP2410850A2 (de) 2009-03-25 2012-02-01 Bayer Cropscience AG Synergistische wirkstoffkombinationen
AU2010272872B2 (en) 2009-07-16 2014-08-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic active substance combinations containing phenyl triazoles
WO2011012458A1 (en) 2009-07-28 2011-02-03 Basf Se A method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
KR20120106941A (ko) 2009-09-25 2012-09-27 바스프 에스이 식물에서의 암꽃의 조기낙화를 감소시키는 방법
BRPI1003373A2 (pt) 2010-09-29 2013-01-29 Fmc Quimica Do Brasil Ltda combinaÇÕes sinÉrgicas de triazàis, estrobirulinas e benzimidazàis, usos, formulaÇÕes, processos de produÇço e aplicaÇÕes utilizando a mesma
EA201300731A1 (ru) 2010-12-20 2014-01-30 Басф Се Пестицидно активные смеси, которые содержат соединения пиразола
EP2481284A3 (de) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pestizidgemische
EP3378313A1 (de) 2011-03-23 2018-09-26 Basf Se Zusammensetzungen mit polymeren, ionischen verbindungen mit imidazoliumgruppen
JP2014525424A (ja) 2011-09-02 2014-09-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アリールキナゾリノン化合物を含む農業用混合物
US8871280B1 (en) * 2011-09-12 2014-10-28 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Compositions and methods for treating fungal activity in plants or soil
WO2013144924A1 (en) 2012-03-29 2013-10-03 Rallis India Ltd. An improved process for the synthesis of strobilurin fungicides viz trifloxystrobin and kresoxim-methyl
ES2660132T3 (es) 2012-06-20 2018-03-20 Basf Se Compuestos de pirazol plaguicidas
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
CA2894264C (en) 2012-12-20 2023-03-07 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
CN103053560B (zh) * 2012-12-29 2015-01-28 广东中迅农科股份有限公司 苯噻菌胺和醚菌酯杀菌组合物
EP2783569A1 (de) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Zusammensetzungen mit einer Triazol-Verbindung
EP2835052A1 (de) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungizide Mischungen mit Pyrimidinfungiziden
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP3046915A1 (de) 2013-09-16 2016-07-27 Basf Se Fungizide pyrimidinverbindungen
EP2979549A1 (de) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Verfahren zur verbesserung der gesundheit einer pflanze
AU2015334829B2 (en) 2014-10-24 2019-09-12 Basf Se Non-amphoteric, quaternisable and water-soluble polymers for modifying the surface charge of solid particles
EP2910126A1 (de) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden eigenschaften
CN109651190A (zh) * 2018-12-28 2019-04-19 京博农化科技有限公司 一种醚菌酯的合成方法
CN114014779A (zh) * 2021-12-14 2022-02-08 安徽师范大学 一种双芳基肟醚化合物及其制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1399086A (en) * 1971-05-14 1975-06-25 Glaxo Lab Ltd Cephalosporin compounds
US3932385A (en) * 1971-05-14 1976-01-13 Glaxo Laboratories Limited Penicillins having a 6β-(α-etherified oximino) acylamido group
BE791214A (fr) * 1972-05-08 1973-05-10 Glaxo Lab Ltd Procede de preparation d'isomeres de derives d'acide hydroxyiminoacetique etherifie purs
IT1110460B (it) * 1977-03-02 1985-12-23 Ciba Geigy Ag Prodotti che favoriscono la crescita delle piante e prodotti che proteggono le piante a base di eteri di ossime e di esteri di ossime loro preparazione e loro impiego
CH632130A5 (en) * 1977-03-02 1982-09-30 Ciba Geigy Ag Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection
US4490167A (en) * 1979-08-06 1984-12-25 Ciba-Geigy Corporation Oxime derivatives of diphenyl ethers and their use in herbicidal compositions
CH656379A5 (de) * 1981-06-12 1986-06-30 Ciba Geigy Ag Stilbenverbindungen.
US4598756A (en) * 1984-09-04 1986-07-08 Kabushiki Kaisha Komatsu Seisakusho Method for making sand molds
CN1005376B (zh) * 1984-12-12 1989-10-11 旭化成工业株式会社 含有5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2-硝基-α-取代的苯乙酮和/或衍生物肟作为有效成分的除草剂以及消灭不需要的杂草的方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6277856B1 (en) 1998-09-25 2001-08-21 American Cynamid Co. Fungicidal mixtures
US8765636B2 (en) 2005-07-28 2014-07-01 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic fungicidal active compound combinations containing a carboxamide, an azole, a second azole or a strobilurin

Also Published As

Publication number Publication date
EP0253213A1 (de) 1988-01-20
GR3000484T3 (en) 1991-06-28
ES2015288B3 (es) 1990-08-16
JP2624965B2 (ja) 1997-06-25
NL971021I1 (nl) 1997-10-01
DE3762046D1 (de) 1990-05-03
US4829085A (en) 1989-05-09
DE3623921A1 (de) 1988-01-21
NL971021I2 (nl) 2000-12-01
JPS6323852A (ja) 1988-02-01
ATE51397T1 (de) 1990-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0253213B1 (de) Oximether und enthaltende Fungizide
EP0226917B1 (de) Acrylsäureester und Fungizide, die diese Verbindungen enthalten
EP0203608B1 (de) Acrylsäureester und Fungizide, die diese Verbindungen enthalten
EP0280185A2 (de) Substituierte Crotonsäureester und diese enthalende Fungizide
DE3519280A1 (de) Stilbenderivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3917352A1 (de) Neue oximether und diese enthaltende fungizide
DE3620860A1 (de) Substituierte acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
EP0229974A1 (de) Acrylsäurederivate und Fungizide, die diese Verbindungen enthalten
EP0348766B1 (de) Alfa-Aryl-acrylsäureester und diese enthaltende Fungizide
EP0342459B1 (de) Acrylester und diese enthaltende Fungizide
EP0331061B1 (de) Substituierte Hydrazone und diese enthaltende Fungizide
EP0384311A1 (de) 2-Anilino-cyanopyridine und diese enthaltende Fungizide
EP0379085B1 (de) Phenylalkylamine und diese enthaltende Fungizide
DE3923093A1 (de) Neue 3-methoximinopropionsaeureester und diese enthaltende fungizide
EP0338430A1 (de) Guanidiniumverbindungen und diese enthaltende Fungizide
DE3901246A1 (de) Verwendung von 2,2,6,6-tetramethyl-4-aminopiperidinamiden als fungizide
EP0374811A1 (de) Schwefelhaltige Oximether und diese enthaltende Fungizide
EP0346727A1 (de) 1-Halogen-1-azolyl-ethan-derivate und diese enthaltende Fungizide
DE3922088A1 (de) 3-anilino-benzisothiazole und diese enthaltende fungizide
DE4001618A1 (de) Ungesaettigte cyclohexylessigsaeurederivate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel
EP0379098A1 (de) Schwefelhaltige Acrylsäureester und diese enthaltende Fungizide
EP0193131B1 (de) 5-Isoxazolcarbonsäureamide, ihre Herstellung und Verwendung als Fungizide
DE3906160A1 (de) Ortho-substituierte 1-naphthylether und diese enthaltende fungizide
EP0113839A1 (de) Azolyl-Acetophenonoximether und diese enthaltende Fungizide
EP0385371B1 (de) 1-Hydroxy-1,2,4-triazolverbindungen und diese enthaltende Fungizide

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE ES FR GB GR IT LI NL SE

17P Request for examination filed

Effective date: 19871128

17Q First examination report despatched

Effective date: 19890714

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): AT BE CH DE ES FR GB GR IT LI NL SE

REF Corresponds to:

Ref document number: 51397

Country of ref document: AT

Date of ref document: 19900415

Kind code of ref document: T

REF Corresponds to:

Ref document number: 3762046

Country of ref document: DE

Date of ref document: 19900503

ITF It: translation for a ep patent filed
GBT Gb: translation of ep patent filed (gb section 77(6)(a)/1977)
ET Fr: translation filed
REG Reference to a national code

Ref country code: GR

Ref legal event code: FG4A

Free format text: 3000484

PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

26N No opposition filed
ITTA It: last paid annual fee
EAL Se: european patent in force in sweden

Ref document number: 87109502.2

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: CTFF

Free format text: GBCTFFSPC/GB97/045, 19970730

REG Reference to a national code

Ref country code: SE

Ref legal event code: SPCF

Free format text: 9790031, 970220

REG Reference to a national code

Ref country code: NL

Ref legal event code: AC1

Free format text: NLAC1 971021, 970723

REG Reference to a national code

Ref country code: SE

Ref legal event code: SPCG

Free format text: 9790031, 970220, EXPIRES: 20110318

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: CP

Free format text: PRODUCT NAME: ALLIAGE; NAT. REGISTRATION NO/DATE: 9600 398 19971212; FIRST REGISTRATION: BE - 9289(8828/B) 19960410

Spc suppl protection certif: 98C0016

Filing date: 19980610

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: C1

Free format text: FRC1 98C0016, 980610

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: CTFF

Free format text: GBCTFFSPC/GB98/029, 980804

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: CTFG

Free format text: GBCTFGSPC/GB97/045, 19980901, EXPIRES: 20110318

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: CTFG

Free format text: GBCTFGSPC/GB98/029, 19990121, EXPIRES: 20110409

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: CP

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: SPCF

Free format text: CHSPCFBLW-NR. W 5450/19961205, 19991029

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: C2

Free format text: FRC2 98C0016, 19980610, EXPIRES: 20110410

REG Reference to a national code

Ref country code: NL

Ref legal event code: KC1

Free format text: NLKC1 971021, 20070702, EXPIRES: 20110409

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: SPCG

Free format text: BLW-NR. W 5460/05.12.1996, 29.10.1999, EXPIRES: 05.12.2011

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: IF02

CCHV Be: grant of a complementary protection certificate for herbicides

Free format text: 097C0075, EXPIRES: 20110314

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GR

Payment date: 20060616

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: CH

Payment date: 20060628

Year of fee payment: 20

Ref country code: GB

Payment date: 20060628

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Payment date: 20060629

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Payment date: 20060703

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: AT

Payment date: 20060712

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 20060719

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Payment date: 20060731

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Payment date: 20060825

Year of fee payment: 20

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: BE

Payment date: 20060912

Year of fee payment: 20

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Free format text: LAPSE BECAUSE OF EXPIRATION OF PROTECTION

Effective date: 20070702

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: CTFE

Free format text: SPC/GB98/029: 20070701, EXPIRES: 20110409

Spc suppl protection certif: SPC/GB98/029

Filing date: 20070701

Expiry date: 20110409

Ref country code: GB

Ref legal event code: PE20

Ref country code: GB

Ref legal event code: CTFE

Free format text: SPC/GB97/045: 20070702, EXPIRES: 20110318

Spc suppl protection certif: SPC/GB97/045

Filing date: 20070702

Expiry date: 20110318

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: PL

NLV7 Nl: ceased due to reaching the maximum lifetime of a patent

Effective date: 20070702

EUG Se: european patent has lapsed
REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FD2A

Effective date: 20070703

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Free format text: LAPSE BECAUSE OF EXPIRATION OF PROTECTION

Effective date: 20070701

BE20 Be: patent expired

Owner name: *BASF A.G.

Effective date: 20070702

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: ES

Free format text: LAPSE BECAUSE OF EXPIRATION OF PROTECTION

Effective date: 20070703

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: SE

Payment date: 20060705

Year of fee payment: 20

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: SPCN

Spc suppl protection certif: C00253213/01

Representative=s name: SCHMAUDER AND PARTNER AG PATENT- UND MARKENANWAELT

REG Reference to a national code

Ref country code: BE

Ref legal event code: CCRE

Free format text: PRODUCT NAME: KRESOXIM-METHYL; REGISTRATION NO/DATE: 8818/B 19960314

Spc suppl protection certif: 97C0075

Filing date: 19970806

Expiry date: 20070702

Extension date: 20110314

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: SPCE

Free format text: PRODUCT NAME: KRESOXIM-METHYL AND FENPROPIMORPH; REGISTERED: DE 04265.00 19960319; UK 08362 19970303

Spc suppl protection certif: SPC/GB97/045

Filing date: 19970730

Expiry date: 20070702

Extension date: 20110318

REG Reference to a national code

Ref country code: NL

Ref legal event code: SPCX

Free format text: PRODUCT NAME: KRESOXIM-METHYL; NAT. REGISTRATION NO/DATE: 11818 N 19970411; FIRST REGISTRATION: BE 8829/B 19960410

Spc suppl protection certif: C971021

Filing date: 19970723

Expiry date: 20070702

Extension date: 20110409

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: SPCE

Free format text: PRODUCT NAME: KRESOXIM-METHYL; REGISTERED: BE 8829B 19960410; UK 08653 19980406

Spc suppl protection certif: SPC/GB98/029

Filing date: 19980804

Expiry date: 20070701

Extension date: 20110409

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: SPCL

Spc suppl protection certif: C00253213/01