ES2225021T3 - Mejora de la eficacia de benzoilbencenos. - Google Patents
Mejora de la eficacia de benzoilbencenos.Info
- Publication number
- ES2225021T3 ES2225021T3 ES00300668T ES00300668T ES2225021T3 ES 2225021 T3 ES2225021 T3 ES 2225021T3 ES 00300668 T ES00300668 T ES 00300668T ES 00300668 T ES00300668 T ES 00300668T ES 2225021 T3 ES2225021 T3 ES 2225021T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- parts
- acids
- adjuvant
- group
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
Abstract
Una composición fungicida que comprende: i) 50 a 400 partes de al menos un compuesto de **fórmula** (ii) 50 a 500 partes de al menos un adyuvante seleccionado del grupo consistente en (a) alquilpoliglicósidos, derivados de ácidos alquenilsuccínicos, sulfosuccinatos de dialquilo, polivinilpirrolidonas, derivados de ácidos perfluoralquílicos, ésteres de perfluor- alquilo(C3-20) de ácidos carboxílicos y mezclas de los anteriores; (b) alcoholes C6-16 etoxilados, alcoholes C3-14 que están alcoxilados con unidades de óxido de etileno y óxido de propileno, y aminas C10-20 que están alcoxiladas con unidades de óxido de etileno y/o unidades de óxido de propileno; y (c) disolventes apróticos polares inmiscibles en agua, (iii) al menos un surfactante seleccionado entre los grupos (iii1) y (iii2): (iii1) 5 a 75 partes de un dispersante no iónico y (iii2) 10 a 100 partes de un dispersante aniónico, (iv) hasta 50 partes de uno o más agentes anticongelantes, (v)hasta 25 partes de un desespumante y (vi) 200 a 800 partes de un vehículo, y opcionalmente uno o más aditivos seleccionados entre los grupos (vii) a (ix): (vii) 0,1 a 5,0 partes de al menos un biocida; (viii) 0,1 a 5,0 partes de al menos un espesante; y (ix) 0,1 a 125,0 partes de al menos un agente humectante.
Description
Mejora de la eficacia de benzoilbencenos.
Esta invención se refiere a la mejora de la
eficacia de un benzoilbenceno fungicida por adición de ciertos
adyuvantes, a preparados a través de los cuales se puede sacar
provecho de este efecto, así como al uso combinado de dichos
adyuvantes y del benzoilbenceno fungicida en el control de hongos
fitopatógenos y de las enfermedades en las plantas que los mismos
causan.
Como norma, han de utilizarse ingredientes
inertes para poner los agentes protectores de cultivos, por ejemplo
compuestos fungicidas, en una forma tal que el usuario los pueda
aplicar bien como tales o bien después de la dilución con agua. La
elección correcta del tipo de formulación y de los ingredientes
inertes para ese tipo de formulación, tales como vehículos para la
formulación, suele determinar en un grado importante si el
ingrediente activo puede exhibir o no su eficacia total tras la
aplicación.
La eficacia de los componentes activos puede
mejorarse frecuentemente por adición de otros ingredientes
(activos). La eficacia observada de la combinación de ingredientes
puede a veces ser significativamente mayor que aquella que cabría
esperar a partir de las cantidades de los ingredientes individuales
empleados (sinergismo).
Sin embargo, los componentes usuales de
formulaciones, tales como vehículos e ingredientes inertes (por
ejemplo, disolventes orgánicos, agentes de suspensión,
emulsionantes, agentes humectantes, agentes solubilizantes) que por
sí mismos no presentan actividad pesticida, no conducen normalmente
a un incremento sorprendente de la eficacia.
En EP 0 727 141-A,
EP-A 967 196, EP-A 899 255 y
EP-A 897 904 se describen compuestos de
benzoilbencenos fungicidas. Sin embargo, aunque estos compuestos son
fungicidas eficaces cuando se aplican a las plantas en formulaciones
convencionales, es deseable desde el punto de vista económico y del
medioambiente proporcionar un medio para rebajar la dosis requerida
para un control eficaz de la enfermedad.
En CA 130:164300, CA 122:308641 y
EP-A 230 598 se describe el uso de polisacáridos y
alquilhidrazidas como adyuvantes en formulaciones con varios
fungicidas tales como azoles o vinolozolin.
La presente invención se refiere a un método para
mejorar la actividad y/o sistemicidad de composiciones fungicidas
que contienen al menos
(i) 50 a 400 partes de al menos un compuesto de
fórmula I
(ii) 50 a 500 partes de al menos un adyuvante
seleccionado del grupo consistente en
- (a)
- alquilpoliglicósidos, derivados de ácidos alquenilsuccínicos, sulfosuccinatos de dialquilo, polivinilpirrolidonas, derivados de ácidos perfluoralquílicos, ésteres de perfluor-alquilo(C_{3-20}) de ácidos carboxílicos y mezclas de los anteriores;
- (b)
- alcoholes C_{6-16} etoxilados, alcoholes C_{3-14} que están alcoxilados con unidades de óxido de etileno y óxido de propileno, y aminas C_{10-20} que están alcoxiladas con unidades de óxido de etileno y/o unidades de óxido de propileno; y
- (c)
- disolventes apróticos polares inmiscibles en agua,
(iii) al menos un surfactante seleccionado entre
los grupos (iii1) y (iii2):
- (iii1)
- 5 a 75 partes de un dispersante no iónico y
- (iii2)
- 10 a 100 partes de un dispersante aniónico,
(iv) hasta 50 partes de uno o más agentes
anticongelantes,
(v) hasta 25 partes de un desespumante y
(vi) 200 a 800 partes de un vehículo,
y opcionalmente uno o más aditivos seleccionados
entre los grupos (vii) a (ix):
(vii) 0,1 a 5,0 partes de al menos un
biocida;
(viii) 0,1 a 5,0 partes de al menos un espesante;
y
(ix) 0,1 a 125,0 partes de al menos un agente
humectante.
Además, las composiciones usadas según la
presente invención aumentan también el perfil de eficacia de dichos
benzoilbencenos en tanto en cuanto que pueden ser aplicadas con
éxito según la presente invención, con menores cantidades de
aplicación, contra enfermedades fúngicas tanto para el control
curativo como para el control residual.
Estos y otros objetos y características de la
invención llegarán a resultar evidentes a partir de la descripción
detallada ofrecida a continuación.
Se ha encontrado ahora que, de manera
sorprendente, las cantidades eficaces de benzoilbencenos fungicidas
de fórmula I que han de ser aplicadas se pueden rebajar de manera
considerable, con respecto a las cantidades normalmente requeridas
para conseguir el mismo efecto fungicida, en el caso de que dichos
compuestos fungicidas o sus formulaciones se apliquen en combinación
con ciertos adyuvantes seleccionados del grupo consistente en:
- (a)
- alquilpoliglicósidos, derivados de ácidos alquenilsuccínicos, sulfosuccinatos de dialquilo, polivinilpirrolidonas, derivados de ácidos perfluoralquílicos, ésteres de perfluor-alquilo(C_{3-20}) de ácidos carboxílicos y mezclas de los anteriores;
- (b)
- alcoholes C_{6-16} etoxilados, alcoholes C_{3-14} que están alcoxilados con unidades de óxido de etileno y óxido de propileno, y aminas C_{10-20} que están alcoxiladas con unidades de óxido de etileno y/o unidades de óxido de propileno; y
- (c)
- disolventes apróticos polares inmiscibles en agua.
La actividad biológica del ingrediente activo de
fórmula I se puede aumentar incluyendo cualquiera de estos
adyuvantes en la dilución a pulverizar o directamente en la
formulación. Un adyuvante se define aquí como una sustancia que
puede aumentar la actividad biológica de un ingrediente activo pero
que por sí mismo no presenta una actividad biológica importante.
El término "composición fungicida" tal como
aquí se emplea incluye tanto formulaciones concentradas como mezclas
diluidas (mezcla en tanque).
El benzoilbenceno:
5-bromo-2',6-dimetil-2,4',5',6'-tetrametoxibenzofenona
está codificado como "BB-4".
Las composiciones fungicidas de esta invención
pueden comprender otros compuestos que tienen actividad biológica
además del benzoilbenceno de fórmula I, por ejemplo, compuestos que
tienen una actividad fungicida similar o complementaria o compuestos
que tienen actividad reguladora del crecimiento de las plantas,
herbicida o insecticida.
Los otros compuestos fungicidas pueden ser, por
ejemplo, aquellos capaces de combatir enfermedades de cereales (por
ejemplo, trigo) tales como aquellas causadas por Blumeria
(Erysiphe), Puccinia, Septoria, Gibberella, Botrytis y
Helminthosporium spp., enfermedades portadas por las semillas y
el suelo y mildeus vellosos y pulverulentos en vides y mildeu
pulverulento y roña en manzanas, Botrytis en numerosos cultivos,
enfermedades de las manchas de las hojas en numerosos cultivos,
añublo del arroz y añublo de la vaina del arroz. Estas mezclas de
fungicidas pueden tener un espectro de actividad más amplio que los
compuestos de fórmula general I empleados por sí solos.
Ejemplos de los otros compuestos fungicidas son
AC 382042, alanycarb, aldimorph, ampropylfos, andoprim, anilazine,
azaconazole, azafenidin, azoxystrobin, benalaxyl, benodanil,
benomyl, benzamacril, bialaphos, biloxazol, binapacryl, biphenyl,
bitertanol, blasticidin S, mezcla Burdeos, bromuconazole,
bupirimate, butenachlor, buthioate, captafol, captan, carbendazim,
carboxin, carpropamid, carvone, chinomethionate, chlorbenzthiazon,
chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlozolinate, clozylacon,
compuestos que contienen cobre tales como oxicloruro de cobre y
sulfato de cobre, cufraneb, cycloheximide, cymoxanil, cypofurarn,
cyproconazole, cyprodinil, cyprofuram, debacarb, dichlofuanid,
dichlone, dichloran, dichlorophen, diclobutrazol, diclocymet,
diclomezine, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, difenzoquat,
diflurnetorim, dimefluazole, dimethirimol, dimethomorph,
diniconazole, dinocap, diphenylamin, dipyrithione, ditalimfos,
dithianon, dodemorph, dodine, drazoxolon, edifenphos, epoxiconazole,
etaconazole, ethirimol, ethoxyquin, etridiazole, famoxadone,
fenapanil, fenamidone, fenaminosulph, fenarimol, fenbuconazole,
fenfuram, fenhexamid, fenitropan, fenpiclonil, fenpropidin,
fenpropimorph, fentin, fentin acetate, fentin hydroxide, ferbam,
ferimzone, fluazinam, fludioxonil, flumetover, fluoromid,
fluquinconazole, flurprimidol, flusilazole, flusulfamide,
flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl-aluminium,
fuberidazole, furalaxyi, furametpyr, furcarbonil,
furconazole-cis, furmecyclox, guazatine,
hexachlorobenzol, hexaconazole, hydroxyisoxazole, hymexazole,
IKF-916, imazalil, imibenconazole, iminoctadine,
iodocarb, ipconazole, iprobenfos, iprodione, isoprothiolane,
iprovalicarb, isovaledione, kasugamycin, KH-7281,
kitazin P, kresoxim-methyl, mancozeb, maneb,
mefenoxam, meferimzone, mepanipyrim, mepronil, metalaxyl,
metconazole, methasulfocarb, metiram, metomeclam, metominostrobon,
metsulfowas, MON 65500, myclobutanil, myclozolin, neoasozin,
dimetilditiocarbamato de niquel, nitrothalisopropyl, nuarimol,
ofurace, compuestos de órgano mercurio, oxadixyl, oxamocarb,
oxasulfuron, paclobutrazol, pefurazoate, oxycarboxin, penconazole,
pencycuron, phenazineoxide, phosdiphen, phthalide, pimaricin,
piperalin, polyoxin D, polyram, probenazole,
prochloraz,procymidione, propamocarb, propiconazole, propineb,
prothiocarb, pyracarbolid, pyrazophos, pyrifenox,pyrimethanil,
pyroquilon, pyroxyfur, quinconazole, quinomethionate, quinoxyfen,
quintozene, rabenazole,spiroxamine, SSF-126,
SSF-129, streptomycin, azufre, tebuconazole,
tecloftalame, tecnazene, tetcyclacis,tetraconazole, thiabendazole,
thicyofen, thifluzamide, thiophanate-methyl, thiram,
tioxymid, tolclofosmethyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol,
triazbutil, triazoxide, trichlamid, tricyclazole, tridemorph,
trifloxystrobin, triflumizole, triforine, triticonazole, uniconazol,
validamycin A, vapam, vinclozolin, XRD-563,
zarilamid, zineb, ziram.
Además, las composiciones según la invención
pueden contener al menos un compuesto de fórmula I y cualquiera de
las siguientes clases de agentes de control biológico tales como
virus, bacterias, nemátodos, hongos y otros microorganismos, que son
adecuados para controlar insectos, malas hierbas o enfermedades de
las plantas, o bien para inducir resistencia del hospedante en las
plantas. Ejemplos de tales agentes de control biológicos son:
Bacillus thuringiensis, Verticillium lecanii, Autographica
californica NPV, Beauvaria bassiana, Ampelomyces quisqualis, Bacilis
subtilis, Pseudomonas cholororaphis, Pseudominas fluorescens,
Steptomyces griseoviridis y Trichoderma harzianum.
Por otro lado, las
co-formulaciones según la invención pueden contener
al menos un compuesto de fórmula I y un agente químico que induce la
resistencia adquirida sistémica en plantas tales como, por ejemplo,
ácido nicotínico o sus derivados, ácido
2,2-dicloro-3,3-dimetilciclopropilcarboxílico
o BION.
Los adyuvantes (a) se eligen preferentemente
entre alquilpoliglicósidos, derivados de ácidos alquenilsuccínicos,
sulfosuccinatos de dialquilo, ácidos
perfluoralquil(C_{6-18})fosfónicos,
ácidos
perfluoralquil(C_{6-18})fosfínicos,
ésteres de perfluoralquilo(C_{3-20}) de
ácidos carboxílicos y mezclas de los mismos.
Los alquilpoliglicósidos (APG) preferidos se
obtienen por regla general a partir de una reacción Fischer
catalizada con ácido de jarabes de almidón o glucosa con alcoholes
grasos, en particular alcoholes C_{8-18}. Los más
preferidos son los alquilpoliglicósidos C_{8-10}
y C_{12-14} que tienen un grado de polimerización
de 1,3 a 1,6, en particular de 1,4 a 1,5. Estos APGs son
comercialmente disponibles, por ejemplo, con los nombres registrados
Agrimul® y Glucopon®, los cuales son APGs diluidos con agua, en
particular Glucopon® 215CSUP o Glucopon® 600CSUP de Henkel KGaA o
Atplus®430, Atplus®435, Atplus®450, Atplus®469, que son APGs
diluidos con agentes hidrótropos, de Uniqema (antiguamente ICI
Surfactants).
Los derivados de ácidos alquenilsuccínicos
preferidos son compuestos de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
o sus sales, en
donde
R representa un grupo alquilo
C_{4-18}, en particular un grupo hexilo, heptilo o
dodecilo;
X representa O o N(alquilo
C_{1-6});
P^{1} y P^{2} representan cada
uno una espina dorsal polimérica seleccionada entre las fórmulas (1)
y
(2):
- R'
- representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo,
- x
- representa 0 o un entero de 1 a 10 e
- y
- representa un entero de 1 a 10.
Se prefieren las diglucamidas de ácidos
alquenilsuccínicos, los alcoxilatos de ácidos alquenilsuccínicos y
los alquilpoliglicósidos de ácidos alquenilsuccínicos (WO 96/20203),
en particular Atplus® ADG 1001 y Atplus® ADG 1201 de Uniqema.
Las polivinilpirrolidonas (PVP) preferidas tienen
un peso molecular medio mayor de 4000 g/mol, siendo sumamente
preferida una PVP que tiene un peso molecular medio de 8000 g/mol
disponible como Agrimer® 15 de ISP.
Los sulfosuccinatos de dialquilo preferidos son
dialquilsulfosuccinatos de sodio tal como, por ejemplo, Aerosol®
OT-100 de Cytec.
El adyuvante (b) incluye alcoholes o aminas
alcoxilados o mezclas de los mismos, así como sus mezclas con
diluyentes y vehículos sólidos, en particular sus clatratos con
urea.
Los adyuvantes (b), es decir, los alcoholes o
aminas alcoxilados están basados preferentemente en unidades alcoxi
que tienen 2 átomos de carbono, siendo así un etoxilato mixto, o 2 y
3 átomos de carbono, siendo así un etoxilato/propoxilato mixto.
En un alcohol o amina alcoxilado preferido, la
cadena alcoxilato puede tener al menos 5 mitades alcoxi,
adecuadamente de 5 a 25 mitades alcoxi, con preferencia 5 a 20, en
particular 5 a 15.
La mitad alcohol de los alcoxilatos alcohólicos
se deriva por regla general de un alcohol alifático
C_{9-18}. Los alcoholes preferidos son normalmente
alcoholes con 50% en peso de cadena lineal y 50% en peso de cadena
ramificada.
Los adyuvantes se eligen del grupo consistente en
alcanoles C_{6-16} etoxilados, alcoholes
C_{3-14} que están alcoxilados con unidades de
óxido de etileno y óxido de propileno y aminas
C_{10-20} que están alcoxiladas con unidades de
óxido de etileno y/u óxido de propileno.
En particular se prefieren etoxilatos alcohólicos
Neodol® (antes Dobanol®) de Shell Chemical Co. Ltd. y alcoxilatos
alcohólicos Synperonic® de Uniqema (antes ICI Surfactants), en
particular Synperonic® 91-6.
Por otro lado, alcoxilatos alcohólicos preferidos
son etoxilatos alcohólicos mono-ramificados tal como
Atplus® MBA 11-7 (etoxilato alcohólico C_{11}
ramificado con 7 unidades etoxi) de Uniqema.
En el caso de formulaciones sólidas tales como
polvos humectables (WP) o gránulos dispersables en agua (WG), se
prefieren en particular los clatratos de etoxilatos alcohólicos con
urea, tal como Atplus® S-620 de Uniqema.
Las mitades alifáticas de los alcoxilatos
amínicos pueden ser de cadena lineal o ramificada. Preferentemente,
dichos compuestos corresponden a un oligómero de la siguiente
fórmula
H_{2n+1}C_{n}-N[CH_{2}CH_{2}O)x(C_{2}H_{3}(CH_{3})O)_{y}H]_{2},
en
donde
- n
- es un entero de 9 a 20, en particular 12 a 18;
- x
- es un entero de 2 a 15, en particular 3 a 10;
- y
- es un entero de 0 a 12, en particular 0 a 10.
De particular interés son aquellas aminas
alifáticas polialcoxiladas que son líquidas a temperaturas que
descienden hasta por lo menos 20ºC y que tienen una viscosidad de
100 a 1000 mPa\cdots a 25ºC. Han resultado ser particularmente
ventajosos los compuestos que pueden encontrarse en el comercio con
la marca registrada Armoblen® o Berol® (Akzo-Nobel),
en particular Armoblen® 600 y Berol® 381.
También han resultado ser especialmente
ventajosos los compuestos comercialmente disponibles como Henkel Me
C12 + 6 EO (Henkel KGaA).
Los adyuvantes (c), es decir, los disolventes
apróticos polares inmiscibles en agua, son preferentemente
N-alquil(C_{2-16})-pirrolidonas,
en particular
N-alquil(C_{6-14})-pirrolidonas,
con suma preferencia N-octil- o
N-dodecil-pirrolidona.
En una modalidad particularmente preferida de la
presente invención, se emplean dos o más adyuvantes seleccionados
entre los grupos (a), (b) y (c), para mejorar la eficacia del
benzoilbenceno de fórmula I. Sumamente preferidos son un adyuvante
(b), es decir, un alcoxilato de alcohol o amina, en particular
Synperonic® 91-6 o Atplus® M BA
11-7, y un adyuvante (c), es decir, una
N-alquil-pirrolidona inmiscible en
agua, en particular
N-octil-pirrolidona o
N-dodecil-pirrolidona, para mejorar
la eficacia de los compuestos de fórmula I.
Los adyuvantes que pueden ser utilizados según la
invención se pueden incluir en la formulación o también se pueden
añadir en una forma adecuada con la preparación de la mezcla a
pulverizar (mezcla de tanque). En este último caso, los adyuvantes
se añaden preferentemente como un preparado separado en una mezcla
con un agente dispersante y, cuando resulte conveniente, con otros
adyuvantes, con el fin de asegurar la formación de una mezcla
pulverizable estable y homogénea.
Por tanto, la invención se refiere a
formulaciones fungicidas con al menos un compuesto de fórmula I,
adyuvantes y/o sustancias vehículo, caracterizadas porque, además de
los aditivos y vehículos convencionales, contienen uno o más
adyuvantes que tienen la capacidad de reducir la tensión superficial
en la dilución pulverizable a 40 mN/m o menos y que se eligen del
grupo:
- (a)
- alquilpoliglicósidos, derivados de ácidos alquenilsuccínicos, sulfosuccinatos de dialquilo, polivinilpirrolidonas, derivados de ácidos perfluoralquílicos, ésteres de perfluor-alquilo(C_{3-20}) de ácidos carboxílicos y mezclas de los anteriores;
- (b)
- alcoholes o aminas alcoxilados; y
- (c)
- disolventes apróticos polares inmiscibles en agua.
Los compuestos fungicidas se pueden aplicar como
formulaciones comerciales normales con las cuales se mezclan los
adyuvantes según la invención y, cuando resulte conveniente, otros
aditivos tales como antioxidantes y emulsionantes.
Las cantidades relativas adecuadas del
ingrediente activo de fórmula I y del adyuvante (a), (b) o (c)
residen, de acuerdo con la invención, entre 5:1 y 1:5.000,
preferentemente entre 2:1 y 1:1.000 y, en particular, entre 1:1 y
1:500. Dentro de ciertos límites, la eficacia fungicida se puede
mejorar en un mayor grado por la adición de cantidades más grandes
del adyuvante (a), (b) o (c), como se demuestra en los resultados
experimentales descritos más adelante.
En una modalidad preferida, el adyuvante se añade
a la mezcla del tanque junto el benzoilbenceno como una
formulación.
Por tanto, la presente invención se refiere
también a un equipo (kit) para la preparación de una mezcla
pulverizable, cuyo equipo consiste en dos recipientes separados:
- (i)
- un recipiente que comprende al menos un fungicida de fórmula I, ingredientes inertes y vehículos convencionales;
- (ii)
- un recipiente que comprende al menos un compuesto que tiene la capacidad de reducir la tensión superficial en la dilución pulverizable a 40 N/m o menos, seleccionado del grupo:
- \bullet
- alquilpoliglicósidos, derivados de ácidos alquenilsuccínicos, sulfosuccinatos de dialquilo, polivinilpirrolidonas, derivados de ácidos perfluoralquílicos, ésteres de perfluor-alquilo(C_{3-20}) de ácidos carboxílicos y mezclas de los anteriores;
- \bullet
- alcoholes o aminas alcoxilados; y
- \bullet
- co-disolventes apróticos polares inmiscibles en agua.
En una modalidad preferida, dicho equipo
consistirá en dos recipientes con medios dispensadores que permiten
la adición fácil y correcta del ingrediente activo (i) y del
adyuvante (ii) a la mezcla del tanque.
Las dosis recomendadas para diversas aplicaciones
en ausencia de un adyuvante son ya conocidas para los compuestos
fungicidas de fórmula I. La adición de los adyuvantes aquí sugeridos
puede reducir (dependiendo del ingrediente activo, del adyuvante y
de sus respectivas cantidades) la cantidad del ingrediente activo
por hectárea requerida en estas recomendaciones en la mitad o más,
con lo que de este modo llega a ser posible poder controlar otras
enfermedades a dosis razonables.
En una modalidad preferida, los adyuvantes (a),
(b) o (c) en combinación con el fungicida de fórmula I, se aplican
en proporciones de 100 a 3.000 ml/ha, preferentemente de 200 a 2.000
ml/ha y en particular de 225 a 1.400 ml/ha.
Una ventaja importante es el rápido inicio y la
alta persistencia de la actividad al utilizar los nuevos aditivos.
Esto agranda el periodo de aplicación del fungicida y hace que su
uso sea más variable.
Las formulaciones fungicidas de acuerdo con la
presente invención se pueden emplear en combinación con dichos
aditivos de manera profiláctica y curativa.
Los adyuvantes según la invención, los compuestos
de fórmula I y los adyuvantes y vehículos usuales pueden ser
tratados para obtener las formulaciones sólidas preferentemente
fluidas o dispersables, por ejemplo, soluciones, emulsiones, WPs
(polvos humectables), WGs (gránulos dispersables en agua),
concentrados en suspensión, concentrados en emulsión, preparados en
volumen bajo o en volumen ultra-bajo y
granulados.
Además de vehículos o agentes solubilizantes
fluidos y/o sólidos tales como disolventes orgánicos, por ejemplo,
cetonas, alcoholes, compuestos alifáticos, aralifáticos o aromáticos
fluidos, silicatos o carbonatos naturales o sintéticos finos, los
preparados contienen normalmente surfactantes iónicos y/o no iónicos
que funcionan como emulsionantes, agentes dispersantes o agentes
humectantes. Se pueden añadir agentes antiespumantes y
anticongelantes. Aditivos y vehículos adecuados se describen en la
bibliografía al respecto y son ya bien conocidos para los expertos
en esta materia.
Una composición de acuerdo con la invención
contiene preferentemente de 0,5% a 95% en peso (p/p) de ingrediente
activo.
Un vehículo en la composición según la invención
es cualquier material con el cual se formula el ingrediente activo
para facilitar la aplicación en el emplazamiento a tratar, el cual
puede ser, por ejemplo, una planta, una semilla o el suelo, o para
facilitar el almacenamiento, el transporte o la manipulación. El
vehículo puede ser sólido o líquido, incluyendo un material que
normalmente es un gas pero que ha sido comprimido para formar un
líquido.
Las composiciones pueden ser preparadas en forma,
por ejemplo, de concentrados emulsionables, soluciones, emulsiones
de aceite en agua, polvos humectables, polvos solubles, concentrados
en suspensión, polvos, gránulos, gránulos dispersables en agua,
microcápsulas, geles y otros tipos de formulación, mediante
procedimientos ya bien establecidos. Estos procedimientos incluyen
el mezclado y/o molienda intensivos de los ingredientes activos con
otras sustancias, tales como cargas, disolventes, vehículos sólidos,
compuestos de superficie activa (surfactantes) y opcionalmente
aditivos sólidos y/o líquidos. La forma de aplicación, tal como
pulverización, atomización, dispersión o vertido, se puede elegir,
al igual que las composiciones, en función de los objetivos deseados
y de las circunstancias dadas.
Los disolventes pueden ser hidrocarburos
aromáticos, por ejemplo, Solvesso® 200, naftalenos sustituidos,
ésteres de ácido ftálico, tal como ftalato de dibutilo o dioctilo,
hidrocarburos alifáticos, por ejemplo, ciclohexano o parafinas,
alcoholes y glicoles, así como sus éteres y ésteres, por ejemplo,
alcohol amílico, mono- y dimetiléter de etilenglicol, cetonas tal
como ciclohexanona, disolventes fuertemente polares tales como
N-metil-2-pirrolidona,
N-ciclohexil-2-pirrolidona
o \gamma-butirolactona o ésteres de aceites
vegetales epoxidados, por ejemplo, éster de aceite de coco o de soja
metilado y agua. Suelen ser adecuadas las mezclas de diferentes
líquidos.
Los vehículos sólidos, que pueden ser empleados
para polvos, polvos humectables, gránulos dispersables en agua o
gránulos, pueden ser cargas minerales, tales como calcita, talco,
caolín, montmorillonita o atapulgita. Las propiedades físicas pueden
ser mejoradas por adición de gel de sílice altamente dispersa o
polímeros. Los vehículos para gránulos pueden ser un material
poroso, por ejemplo, piedra pómez, caolín, sepiolita, bentonita; los
vehículos no sortivos pueden ser calcita o arena. Además, se puede
emplear una multitud de materiales inorgánicos u orgánicos
pre-granulados, tales como dolomita o residuos
vegetales triturados.
Las composiciones pesticidas se formulan y se
transportan normalmente en forma concentrada la cual es diluida
posteriormente por el usuario antes de su aplicación. La presencia
de pequeñas cantidades de un vehículo que es un surfactante facilita
este proceso de dilución. De este modo, preferentemente al menos un
vehículo en la composición según la invención es un surfactante. Por
ejemplo, la composición puede contener dos o más vehículos, de los
cuales al menos uno de ellos es un surfactante.
Los surfactantes pueden ser sustancias no
iónicas, aniónicas o catiónicas con buenas propiedades de
dispersión, emulsificación y humectación dependiendo de la
naturaleza del compuesto de fórmula general I a formular. Los
surfactantes pueden representar también mezclas de surfactantes
individuales.
\newpage
Los surfactantes no iónicos preferidos son
copolímeros en bloque de óxido de polietileno-óxido de polipropileno
de fórmula
HO-(CH_{2}CH_{2}O)_{x}(C_{2}H_{3}(CH_{3})O)_{y}-(CH_{2}CH_{2}O)_{z}H,
en
donde
la suma de x y z es un entero de 1
a 80, en particular de 2 a 75;
e
y es un entero de 10 a 70, en
particular de 20 a
60.
Sumamente preferidos son los copolímeros en
bloque del tipo Pluronic®, los cuales son suministrados por BASF AG,
en particular Pluronic® PE 10500.
Las composiciones de la invención pueden ser
formuladas, por ejemplo, como polvos humectables, gránulos
dispersables en agua, polvos, gránulos, soluciones, concentrados
emulsionables, emulsiones, concentrados en suspensión y aerosoles.
Los polvos humectables contienen normalmente de 5 a 90% p/p de
ingrediente activo y generalmente contienen, además del vehículo
sólido inerte, de 3 a 10% p/p de agentes dispersantes y humectantes
y, cuando sea necesario, de 0 a 10% p/p de uno o más estabilizantes
y/u otros aditivos tales como antiespumantes. Los polvos se formulan
normalmente como un concentrado en polvo que tiene una composición
similar a la de un polvo humectable pero sin un dispersante, y se
pueden diluir en el campo con una cantidad adicional de vehículo
sólido para obtener una composición que normalmente contiene de 0,5
a 10% p/p de ingrediente activo. Los gránulos dispersables en agua y
los gránulos se preparan normalmente para que tengan un tamaño
comprendido entre 0,15 mm y 2,0 mm, y se pueden preparar por
diversas técnicas. En general, estos tipos de gránulos contendrán de
0,5 a 90% p/p de ingrediente activo y de 0 a 20% p/p de aditivos
tales como estabilizantes, surfactantes, modificadores de lenta
liberación y agentes aglutinantes. Los así llamados "fluibles en
seco" consisten en gránulos relativamente pequeños que tienen una
concentración relativamente alta de ingrediente activo. Los
concentrados emulsionables contienen normalmente, además de un
disolvente o de una mezcla de disolventes, de 1 a 80% p/v de
ingrediente activo, de 2 a 20% p/v de emulsionantes y de 0 a 20% p/v
de otros aditivos tales como estabilizantes, penetrantes e
inhibidores de la corrosión. Los concentrados en suspensión se
muelen normalmente con el fin de obtener un producto fluible
estable, no sedimentante, y normalmente contienen de 5 a 75% p/v de
ingrediente activo, de 0,5 a 15% p/v de agentes dispersantes, de 0,1
a 10% p/v de agentes estructurales tales como coloides protectores y
agentes tixotrópicos, de 0 a 10% p/v de otros aditivos tales como
desespumantes, inhibidores de la corrosión, estabilizantes,
penetrantes y espesantes, y agua o un líquido orgánico en donde el
ingrediente activo es sustancialmente insoluble; pueden estar
presentes ciertos sólidos orgánicos o sales inorgánicas, disueltos
en la formulación, para ayudar a prevenir la sedimentación y la
cristalización, o bien como agentes anticongelantes para agua.
Dentro del alcance de la invención se encuentran
también las soluciones, dispersiones y emulsiones acuosas, por
ejemplo, composiciones obtenidas diluyendo con agua el producto
formulado según la invención.
De particular interés para aumentar la duración
de la actividad protectora de los compuestos de esta invención
reside en el uso de un vehículo que proporcionará una liberación
lenta de los compuestos pesticidas en el entorno de una planta que
ha de ser protegida.
Como un producto comercial, las composiciones
pueden encontrarse preferentemente en una forma concentrada,
mientras que el usuario final utilizará generalmente composiciones
diluidas. Las composiciones pueden ser diluidas a una concentración
que desciende hasta 0,01% de ingrediente activo. Las dosis son
normalmente del orden de 0,01 a 10 kg i.a./ha.
En las siguientes formulaciones A a D se muestran
ejemplos de formulaciones según la invención:
Las formulaciones SC A y B descritas
anteriormente se mezclan con agua antes de la aplicación para
proporcionar una mezcla pulverizable con la concentración deseada de
ingrediente activo. A la mezcla del tanque resultante se añade un
adyuvante elegido entre los grupos (a), (b) y (c), en particular,
N-octilpirrolidona, Synperonic®
91-6, Atplus® 469, Atplus® MBA 11-7,
Atplus® ADG 1201 o Berol® 381.
La formulación EC descrita anteriormente se
mezcla con agua antes de su aplicación para proporcionar una mezcla
pulverizable con la concentración deseada de ingrediente activo. A
la mezcla del tanque resultante se añade un adyuvante elegido entre
los grupos (a), (b) y (c), en particular
N-octilpirrolidona, Synperonic®
91-6, Atplus® 469, Atplus® MBA 11-7,
Atplus® ADG 1201 o Berol® 381.
La formulación WP descrita anteriormente se
mezcla con agua antes de su aplicación para proporcionar una mezcla
pulverizable con la concentración deseada de ingrediente activo. A
la mezcla del tanque resultante se añade un adyuvante seleccionado
entre los grupos (a), (b) y (c), en particular Atplus®
S-620.
Un objeto de la invención es también sugerir un
método para el control de hongos fitopatógenos, caracterizado por el
uso de los compuestos de fórmula I, en particular de fórmula IA en
combinación con uno o más compuestos que tienen la capacidad de
reducir la tensión superficial en la dilución pulverizable a 40 mN/m
o menos, seleccionado del grupo:
- a)
- alquilpoliglicósidos, derivados de ácidos alquenilsuccínicos, sulfosuccinatos de dialquilo, polivinilpirrolidonas, derivados de ácidos perfluoralquílicos, ésteres de perfluor-alquilo(C_{3-20}) de ácidos carboxílicos y mezclas de los anteriores;
- b)
- alcoholes o aminas alcoxilados; y
- c)
- co-disolventes apróticos polares inmiscibles en agua.
Se puede combatir una amplia variedad de hongos
fitopatógenos y enfermedades de las plantas con las mezclas
fungicidas de acuerdo con la presente invención. Estos incluyen las
clases de los Ascomicetos, Basidiomicetos, Oomicetos y
Deuteromicetos. Por tanto, dichas mezclas fungicidas se pueden
aplicar convenientemente contra una amplia variedad de enfermedades
en diferentes cultivos. Se pueden aplicar como fungicidas en las
hojas, tallos, raíces, frutos, en el agua, como revestimientos de
semillas, en semilleros o en el suelo. La mezcla según la invención
se puede aplicar preferentemente para el control de hongos
fitopatógenos de los géneros:
Achiya, Alternaria, Balausta, Bipolaris,
Blumeria, Botrytis, Cercospora, Cochliobolus, Curvularia,
Cylindrocladium, Drechslera, Entyloma, Erysiphe, Fusarium,
Gaeumannomyces, Gerlachia, Gibberella, Guignardia, Leptosphaeria,
Magnaporthe, Microsphaera, Monilinia, Mucor, Mycosphaerella,
Myrothecium, Nigrospora, Peronospora, Phaeosphaeria, Phoma,
Phyllactinia, Phytophthora, Podosphaera, Pseudoperonospora,
Pseudocercosporella, Puccinia, Pyrenophora, Pyricularia, Pythium,
Rhizoctonia, Rhizopus, Rhynchosporium, Sarocladium, Sclerophthora,
Sclerotium, Septoria, Sphaerotheca, Stagonospora, Tilletia,
Uncinula, Ustilago, Ustilaginoidea, y Venturia, en particular
las especies Blumeria graminis f. sp.tritici, Cercospora
beticola, Septoria tritici, Erysiphe cichoracearum, Puccinia
recondita, Pyrenophora teres y Uncinula necator. Las mezclas de
acuerdo con la invención se aplican en particular para el control de
los referidos hongos fitopatógenos en plantas monocotiledóneas,
tales como cebada y trigo, arroz y céspedes, o en cultivos de
plantas dicotiledóneas tales como frutas de pipo, frutas de hueso y
vides así como todo tipo de vegetales y ornamentales.
Para poder entender más claramente la invención,
se ofrecen ahora los siguientes ejemplos específicos.
Los resultados de los ensayos descritos a
continuación demuestran la mejora de la eficacia fungicida y
sistemicidad de los compuestos de fórmula I por la adición de los
adyuvantes (a), (b) o (c).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Evaluaciones en el invernadero respecto a la
eficacia fungicida
Enfermedad: Mildeu pulverulento del trigo (WPM).
Patógeno: Blumeria graminis f. sp. tritici.
Procedimiento de
ensayo:
- 1.
- Se planta una semilla de trigo en tiestos de plástico que se mantienen en el invernadero.
- 2.
- Cuando la hoja principal (trigo) se ha expandido por completo, se pulverizan los compuestos del ensayo y los adyuvantes, formulados, con un pulverizador aéreo de una sola boquilla en una proporción de 200 l/ha.
Las plantas se dejan secar al aire.
- 3.
- La inoculación precede al tratamiento en 2 días en el caso de las evaluaciones curativas y se efectúa 3-4 días después del tratamiento en el caso de evaluaciones residuales. Para la inoculación, las plantas se disponen en bancos del invernadero con esterillas de riego por la parte inferior y se inoculan mediante espolvoreo de las mismas con conidios de plantas infectadas con mildeupulverulento (cultivos de reserva con una edad de 10-14 días). Entre la inoculación y el tratamiento para las evaluaciones curativas y entre el tratamiento y la inoculación para las evaluaciones residuales, las plantas se mantienen en el invernadero con riego con agua por la parte inferior.
- 4.
- Aproximadamente 7 días después de la inoculación, se evalúa la enfermedad en la hoja principal (trigo) como el porcentaje de área de la hoja con síntomas/signos de enfermedad. En el caso de trigo, las puntas y las bases de las hojas quedan excluidas de la evaluación.
Se calcula entonces el porcentaje de control de
la enfermedad mediante la siguiente fórmula:
% \ control \
enfermedad \ = \ 100- \frac{\text{% infección en plantas
tratadas}}{\text{% infección en plantas sin tratar}} \ x \
100
- 1.
- Los compuestos formulados se diluyen empleando agua desionizada.
- 2.
- Se incluyen dos tipos de controles:
Plantas tratadas con la solución de
disolvente/surfactante e inoculadas (control de disolvente).
Plantas sin tratar que son inoculadas (control
inoculado).
En ensayos de antiesporulación, la inoculación
precede a la aplicación del compuesto en 3 días.
| +++ | = | completo (sin liberación de esporas); |
| ++ | = | fuerte; |
| + | = | moderado; |
| o | = | ninguno |
Se añadieron 1.000 ppm (1 ppm = 1 mg/l) de Agsol®
EX 8 (NOP) a una mezcla de tanque obtenida a partir de la
formulación C que contiene 100 g/l de BB-4. En la
tabla I se ofrecen las eficacias observadas con diferentes
proporciones:
Se añaden 1.000 ppm de Synperonic
91-6 (S 01-6) a una mezcla de tanque
obtenida a partir de la formulación C que contiene 100 g/l de
BB-4. En la tabla II se ofrecen las eficacias
observadas con diferentes proporciones:
Se añadieron 1.000 ppm de Agsol® EX 8 (NOP) a una
mezcla de tanque obtenida a partir de diferentes formulaciones que
contienen 100 g/l de BB-4. En la tabla III se
ofrecen los efectos anti-esporulación observados así
como las eficacias observadas con diferentes proporciones:
Se añadieron 1.000 ppm de Agsol® EX 8 (NOP) a una
mezcla de tanque obtenida a partir de diferentes formulaciones que
contienen 100 g/l de BB-4. En la tabla IV se ofrecen
los efectos anti-esporulación observados y también
las eficacias observadas con diferentes proporciones:
Se añadieron 200 ppm de Agsol® EX 8 (NOP) y 800
ppm de Synperonic 91-6 (S 91-6) a
una mezcla de tanque obtenida a partir de diferentes formulaciones
que contienen 100 g/l de BB-4. En la tabla V se
ofrecen los efectos anti-esporulación observados y
también las eficacias observadas con diferentes proporciones:
Se añadieron 1.000 ppm de Aerosol
OT-100 (OT-100) a una mezcla de
tanque obtenida a partir de diferentes formulaciones que contienen
100 g/l o 200 g/l de BB-4. En la tabla VI se ofrecen
los efectos anti-esporulación observados así como
las eficacias observadas con diferentes proporciones:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se añadieron 1.000 ppm de Armoblen 600 (Ar 600) a
una mezcla de tanque obtenida a partir de diferentes formulaciones
que contienen 100 g/l de BB-4. En la tabla VII se
ofrecen los efectos anti-esporulación observados así
como las eficacias también observadas con diferentes
proporciones:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se añadieron 1.000 ppm de Atplus 469 (469) a una
mezcla de tanque obtenida a partir de diferentes formulaciones que
contienen 100 g/l o 200 g/l de BB-4. En la tabla
VIII se ofrecen los efectos anti-esporulación
observados y las eficacias observadas con diferentes
proporciones:
Se añadieron 1.000 ppm de Atplus MBA
11-7 (MBA 11-7) a una mezcla de
tanque obtenida a partir de diferentes formulaciones que contienen
100 g/l o 200 g/l de BB-4. En la tabla IX se ofrecen
los efectos anti-esporulación observados así como
las eficacias observadas con diferentes proporciones:
Se añadieron 1.000 ppm de Berol 381 (B 381) a una
mezcla de tanque obtenida a partir de diferentes formulaciones que
contienen 100 g/l o 200 g/l de BB-4. En la tabla X
se ofrecen los efectos anti-esporulación observados
y las eficacias también observadas con diferentes proporciones:
Se añadieron 2.000 ppm de Henkel MeC12 + 6EO (He
12-6) a una mezcla de tanque obtenida a partir de
una formulación que contiene 100 g/l de BB-4. En la
tabla XI se ofrecen las eficacias observadas con diferentes
proporciones:
Se añadieron 1.000 ppm de Atplus ADG 1201 (ADG
1201) a una mezcla de tanque obtenida a partir de diferentes
formulaciones que contienen 100 g/l o 200 g/l de
BB-4. En la tabla XII se ofrecen los efectos
anti-esporulación observados y las eficacias también
observadas con diferentes proporciones:
Claims (7)
1. Una composición fungicida que comprende
(i) 50 a 400 partes de al menos un compuesto de
fórmula I
(ii) 50 a 500 partes de al menos un adyuvante
seleccionado del grupo consistente en
- (a)
- alquilpoliglicósidos, derivados de ácidos alquenilsuccínicos, sulfosuccinatos de dialquilo, polivinilpirrolidonas, derivados de ácidos perfluoralquílicos, ésteres de perfluor-alquilo(C_{3-20}) de ácidos carboxílicos y mezclas de los anteriores;
- (b)
- alcoholes C_{6-16} etoxilados, alcoholes C_{3-14} que están alcoxilados con unidades de óxido de etileno y óxido de propileno, y aminas C_{10-20} que están alcoxiladas con unidades de óxido de etileno y/o unidades de óxido de propileno; y
- (c)
- disolventes apróticos polares inmiscibles en agua,
(iii) al menos un surfactante seleccionado entre
los grupos (iii1) y (iii2):
- (iii1)
- 5 a 75 partes de un dispersante no iónico y
- (iii2)
- 10 a 100 partes de un dispersante aniónico,
(iv) hasta 50 partes de uno o más agentes
anticongelantes,
(v) hasta 25 partes de un desespumante y
(vi) 200 a 800 partes de un vehículo,
y opcionalmente uno o más aditivos seleccionados
entre los grupos (vii) a (ix):
(vii) 0,1 a 5,0 partes de al menos un
biocida;
(viii) 0,1 a 5,0 partes de al menos un
espesante; y
(ix) 0,1 a 125,0 partes de al menos un agente
humectante.
2. Una composición fungicida según la
reivindicación 1, en donde el adyuvante (a) se elige del grupo
consistente en:
- (i)
- alquilpoliglicósidos que pueden obtenerse a partir de una reacción Fischer catalizada con ácido de jarabes de maíz o glucosa con alcoholes grasos;
- (ii)
- derivados de ácidos alquenilsuccínicos que son compuestos de fórmula
o sus sales, en
donde
R representa un grupo alquilo
C_{4-18};
X representa O o N(alquilo
C_{1-6});
P^{1} y P^{2} representan cada
uno una espina dorsal polimérica seleccionada entre las fórmulas (1)
y
(2):
- R'
- representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo,
- x
- representa 0 o un entero de 1 a 10 y
- y
- representa un entero de 1 a 10; y
- (iii)
- dialquilsulfosuccinatos de sodio.
3. Una composición fungicida según la
reivindicación 1, en donde el adyuvante (c) se elige del grupo
consistente en N-octilpirrolidona,
N-dodecilpirrolidona y
N-ciclohexilpirrolidona.
4. Una composición fungicida según la
reivindicación 1, en donde el adyuvante (a) se elige entre ácidos
perfluoralquil(C_{6-18})fosfónicos,
ácidos
perfluoralquil(C_{6-18})fosfínicos,
ésteres de perfluoralquilo(C_{3-20}) de
ácidos carboxílicos y mezclas de los mismos.
5. Una composición fungicida según la
reivindicación 1, en donde el adyuvante se elige del grupo
consistente en Aerosol® OT-100, Agsol® EX8,
Armoblen® 600, Atplus® ADG 1201, Atplus® 469, Atplus® MBA
11-7, Berol® 381, Henkel MeC12 6EO, Synperonic®
91-6.
6. Un método para combatir un hongo fitopatógeno
en un emplazamiento, que comprende tratar dicho emplazamiento,
opcionalmente tras la dilución con agua, con una composición como la
reivindicada en la reivindicación 1.
7. Preparación de una composición fungicida según
la reivindicación 1 como una mezcla de tanque, en donde los
adyuvantes se añaden como un preparado separado en una mezcla con un
agente dispersante.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US23964699A | 1999-01-29 | 1999-01-29 | |
| US239646 | 1999-01-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2225021T3 true ES2225021T3 (es) | 2005-03-16 |
Family
ID=22903095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES00300668T Expired - Lifetime ES2225021T3 (es) | 1999-01-29 | 2000-01-28 | Mejora de la eficacia de benzoilbencenos. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1023835B1 (es) |
| AT (1) | ATE272314T1 (es) |
| DE (1) | DE60012590T2 (es) |
| ES (1) | ES2225021T3 (es) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR0311981B1 (pt) * | 2002-07-11 | 2014-09-02 | Basf Ag | Uso de benzofenonas |
| GB2460590B (en) * | 2007-03-09 | 2011-04-13 | Nippon Kayaku Kk | Adjuvant composition, agrochemical spray aqueous solution containing the same and control method using the same |
| CL2008001927A1 (es) * | 2008-06-27 | 2008-09-26 | Univ Pontificia Catolica Chile | Composicion destinada al control del hongo gaeumannomyces causante del mal de pie en trigo que comprende un extracto de quillay y polimeros sinteticos; y procedimiento de preparacion. |
| JP2017500275A (ja) * | 2013-09-30 | 2017-01-05 | 東洋合成工業株式会社 | 化学種発生向上化合物 |
| US20210261494A1 (en) * | 2018-06-22 | 2021-08-26 | Basf Se | Amino acid based surfactants as formulants for biocides |
| CN109303051B (zh) * | 2018-11-19 | 2021-06-01 | 江苏钟山化工有限公司 | 一种用于草铵膦和双草醚的增稠组合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3545908A1 (de) * | 1985-12-23 | 1987-06-25 | Henkel Kgaa | Verwendung von langkettigen ethern in pflanzenschutzmitteln |
| KR970701000A (ko) * | 1994-02-24 | 1997-03-17 | 죠나단 윈스탄리 로버츠 | 보조제 조성물(Adjuvant Compositions) |
| CZ294096B6 (cs) * | 1995-01-20 | 2004-10-13 | Americanácyanamidácompany | Benzofenonové sloučeninyŹ způsob jejich výrobyŹ fungicidní prostředky s jejich obsahem a způsob ochrany rostlin |
| DE69812805T2 (de) * | 1997-08-20 | 2003-11-13 | Basf Ag | Fungizide 2,6,6'-Trimethylbenzophenone |
| DK0897904T3 (da) * | 1997-08-20 | 2002-04-02 | Basf Ag | Fungicide 2-methoxybenzophenoner |
| BR9900060B1 (pt) * | 1998-01-20 | 2010-03-09 | concentrado emulsificável, processo para combate de pragas ou doenças causadas por pragas em um local, e, uso de um concentrado emulsificável.. | |
| EP0967196B1 (en) * | 1998-06-24 | 2003-10-22 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 2-hydroxybenzophenones, preparation thereof, their use as fungicide and their fungicidal compositions |
-
2000
- 2000-01-28 DE DE60012590T patent/DE60012590T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-28 AT AT00300668T patent/ATE272314T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-01-28 ES ES00300668T patent/ES2225021T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-28 EP EP00300668A patent/EP1023835B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1023835A1 (en) | 2000-08-02 |
| ATE272314T1 (de) | 2004-08-15 |
| EP1023835B1 (en) | 2004-08-04 |
| DE60012590D1 (de) | 2004-09-09 |
| DE60012590T2 (de) | 2004-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6613806B1 (en) | Enhancement of the efficacy of benzoylbenzenes | |
| ES2218066T3 (es) | Mezclas fungicidas. | |
| US6268371B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| US10412966B2 (en) | Active substance combinations that have nematicidal, insecticidal, and fungicidal properties and are based on trifluorobutenyl compounds | |
| ES2744911T3 (es) | Mezclas fungicidas sinérgicas para luchar contra hongos en los cereales | |
| ES2199436T3 (es) | Trifluorometilalquilamino-triazolopirimidinas fungicidas. | |
| EP1023832B1 (en) | Aqueous suspension concentrate | |
| ES2203021T3 (es) | Mezclas fungicidas. | |
| RU2687225C2 (ru) | Синергические фунгицидные композиции | |
| CN105409971B (zh) | 用于谷物中的真菌控制的协同增效的杀真菌混合物 | |
| ES2203011T3 (es) | Mejora de la eficacia de triazolopirimidinas. | |
| US6124301A (en) | Enhancement of the efficacy of triazolopyrimidines | |
| ES2201635T3 (es) | Co-formulacion fungicida. | |
| UA120853C2 (uk) | Синергетичні фунгіцидні суміші для боротьби з грибами на злакових рослинах | |
| WO2003053145A1 (fr) | Composition bactericide | |
| ES2244183T3 (es) | 6-(2-halo-4-alcoxifenil)-triazolpirimidinas fungicidas. | |
| ES2225021T3 (es) | Mejora de la eficacia de benzoilbencenos. | |
| KR100445955B1 (ko) | 살진균성 6-(2-할로-4-알콕시페닐)-트리아졸로피리미딘 | |
| JP2004059569A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| US6521628B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR100686791B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| MXPA99008084A (es) | Mezclas fungicidas |