ES2203011T3 - Mejora de la eficacia de triazolopirimidinas. - Google Patents
Mejora de la eficacia de triazolopirimidinas.Info
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Abstract
UNOS ADYUVANTES SELECCIONADOS ENTRE ALCOHOLES ALIFATICOS POLIALCOXILADOS LIQUIDOS, SULFONATOS SOLIDOS DE HIDROCARBILO SODICO Y TRISILOXANOS POLIALCOXILADOS AUMENTAN LA EFICACIA DE LOS FUNGICIDAS CONOCIDOS COMO TRIAZOLOPIRIMIDINAS. LOS ADYUVANTES PUEDEN INCORPORARSE A FORMULACIONES DE LOS COMPUESTOS FUNGICIDAS, O BIEN AÑADIRSE A MEZCLAS DE PULVERIZACION (MEZCLA EN TANQUE) COMO ADITIVOS FORMULADOS SEPARADAMENTE, A FIN DE MEJORAR LA EFICACIA, DISTRIBUCION SISTEMICA Y ESPECTRO DE ACCION DE ESTOS FUNGICIDAS.
Description
Mejora de la eficacia de triazolopirimidinas.
Esta invención trata de la mejora de la eficacia
de triazolopirimidinas fungicidas mediante la adición de ciertos
adyuvantes, de preparaciones a través de las cuales puede explotarse
este efecto, así como del uso de combinaciones de
triazolopirimidinas fungicidas y estos adyuvantes en el control de
hongos fitopatógenos.
Como norma, deben usarse ingredientes portadores
inertes para llevar agentes de protección de cultivos, por ejemplo
compuestos fungicidas, hasta una forma en la que el usuario pueda
aplicarlos como tales o después de la dilución con agua. La elección
del tipo de formulación y los ingredientes inertes para es tipo de
formulación, tal como ingredientes portadores, a menudo determina en
una extensión significativa si el ingrediente activo puede
presentar toda su eficacia durante la aplicación.
La eficacia de los componentes activos a menudo
puede aumentarse mediante la adición de otros ingredientes
(activos). La eficacia observada de la combinación de ingredientes
a veces puede ser significativamente superior que la que se
esperaría de las cantidades de los ingredientes individuales
usados, indicando así sinergia de los componentes de la
combinación.
Los componentes habituales de formulaciones,
tales como portadores e ingredientes inertes (por ejemplo,
disolventes orgánicos, agentes de suspensión, emulsionantes, agentes
humectantes, agentes solubilizantes), que por sí mismo no poseen
actividad plaguicida, sin embargo, habitualmente no conducen a un
incremento inesperado en la eficacia.
La solicitud de patente internacional WO 95/01722
describe formulaciones plaguicidas que contienen agentes de
superficie no iónicos que pueden seleccionarse, entre otros, de
alcoholes alifáticos polialcoxilados líquidos. Sin embargo, la
adición de estos agentes se dirige a aumentar la estabilidad al
almacenamiento de las formulaciones, y no se informa de la mejora de
la actividad de los fungicidas usados en las formulaciones.
La Patente de EE.UU. 4.851.421 describe el uso de
agentes de superficie no iónicos de tipo polialquilénico derivados
de la alcoxilación de alcoholes grasos con óxidos de alquileno,
polioxialquilen-mono- o
di-alquilfeniléter y ésteres de ácido graso de
polioxialquilensorbitán.
Pesticide Scienc, Vol. 38, Nº 2/03, 1 de Enero de
1993, pp. 103-122, describe el uso de tensioactivos
de organosilicona como adyuvantes para productos agroquímicos como
fungicidas.
EP 0 071 792-A, EP 0 550
113-A, WO 98/46607 y WO 98/46608 describen
compuestos de triazolopirimidina fungicidas. Aunque estos compuestos
son fungicidas eficaces cuando se aplican a plantas en
formulaciones convencionales, es económicamente y
medioambientalmente deseable proporcionar un medio para disminuir
la dosis requerida para el control de enfermedades eficaz.
La presente invención se refiere a un método para
la mejora de la actividad y/o el carácter sistémico de
composiciones fungicidas para aplicación sobre plantas, que
contienen al menos una triazolopirimidina de fórmula I
en la
que
R^{1} y R^{2} representan cada uno
independientemente hidrógeno, o un grupo alquilo, alquenilo,
alquinilo, alcadienilo, haloalquilo, arilo, heteroarilo,
cicloalquilo, bicicloalquilo o heterociclilo opcionalmente
sustituido, o
R^{1} y R^{2}, junto con el átomo de
nitrógeno adyacente, representan un anillo heterocíclico
opcionalmente sustituido,
L^{1} representa un átomo de halógeno,
L^{2} y L^{3} representan cada uno
independientemente un átomo de hidrógeno o un átomo de
halógeno,
y
Hal representa un átomo de halógeno,
que comprende la adición de un adyuvante
seleccionado del grupo que consiste en
(a) agentes de superficie no iónicos
seleccionados de alcoholes alifáticos polialcoxilados líquidos y
aceites de plantas polialcoxilados;
(b) hidrocarbil-sulfonatos
sódicos sólidos; y
(c) trisiloxanos polialcoxilados,
a la formulación o la mezcla de depósito que
contiene la triazolopirimidina de fórmula I.
Lo más sorprendentemente, las composiciones
usadas de acuerdo con la presente invención también expanden el
perfil de eficacia de las triazolopirimidinas de fórmula I, ya que
estas composiciones pueden aplicarse satisfactoriamente en
cantidades de aplicación normales para controlar enfermedades
fúngicas de plantas que habían requerido previamente dosis
antieconómicamente altas de las triazolopirimidinas de fórmula
I.
Estos y otros objetivos y características de la
invención se harán más evidentes a partir de la descripción
detallada indicada aquí más adelante.
Se ha encontrado que las cantidades de
triazolopirimidinas fungicidas de fórmula I que deben aplicarse a
plantas pueden disminuirse considerablemente, con respecto a las
cantidades requeridas habitualmente para alcanzar el mismo efecto
funcional, si estos compuestos fungicidas o sus formulaciones se
aplican en combinación con uno o más adyuvantes seleccionados del
grupo que consiste en
(a) agentes de superficie no iónicos
seleccionados de alcoholes alifáticos polialcoxilados líquidos y
aceites de plantas polialcoxilados;
(b) hidrocarbil-sulfonatos
sódicos sólidos; y
(c) trisiloxanos polialcoxilados.
El término "plantas" según se usa
previamente y más adelante aquí, incluye todos los tipos de plantas
y todas las partes de plantas, en particular el follaje, las raíces,
los frutos y las semillas.
La actividad biológica del ingrediente activo de
fórmula I puede incrementarse incluyendo cualquiera de estos
adyuvantes en la dilución de pulverización o directamente en la
formulación. Un "adyuvante" se define aquí como una sustancia
que puede incrementar la actividad biológica de un ingrediente
activo pero que por sí misma no es biológicamente activa.
Los adyuvantes (a), es decir los alcoholes
alifáticos polialcoxilados líquidos y los aceites de plantas
polialcoxilados, son particularmente útiles en formulaciones
líquidas, en particular en concentrados para suspensiones (SC) y en
concentrados emulsificables (EC).
Los alcoholes polialcoxilados pueden obtenerse
mediante la alcoxilación de alcoholes grasos que tienen
9-24, preferiblemente 12-22 y en
particular 14-20 átomos de carbono, teniendo el
óxido de alquileno 2-6, preferiblemente
2-3 átomos de carbono, en particular, con una mezcla
de óxido de etileno y óxido de propileno.
Los restos alifáticos de dichos alcoholes grasos
pueden ser de cadena lineal o ramificados.
Se prefieren particularmente alcoholes
polialcoxilados que son alcoholes de 9 a 20 átomos de carbono
alifáticos de cadena lineal o ramificados alcoxilados con de 2 a 15
grupos alcoxi de 2 a 6 átomos de carbono.
De particular interés son los alcoholes
alifáticos polialcoxilados que son líquidos a temperaturas por
debajo de 20ºC, que tienen una viscosidad de 30 a 100, en particular
de 50 a 80 mPa.s a 25ºC. Se ha encontrado que los compuestos que
están disponibles comercialmente bajo la marca comercial Plurafac®
LF (Tensid-Chemie, Kölh/BASF AG, Ludwigshafen), en
particular Plurafac® LF 224, Plurafac® LF 403, Plurafac® LF 700 y
Plurafac® LF 1300, son especialmente ventajosos en los métodos de
la presente invención.
Los tensioactivos Plurafac® LF se caracterizan
por el primer número después del "LF" que indica el número de
moles del óxido de alquileno superior (por ejemplo, óxido de
propileno, óxido de butileno) contenido de media en la cadena de
óxido de alquileno por mol de alcohol. Por ejemplo, Plurafac® LF
700 contiene 7 unidades de óxido de alquileno superior por cadena de
óxido de alquileno.
Alcoxilatos de alcohol preferidos adicionales son
los alcoxilatos de alcohol monorramificados tales como Atplus® MBA
1302 (alcoxilato de alcohol ramificado con unidades de etoxi y
propoxi) de Uniqema (previamente ICI Surfactant).
Aceites de plantas polialcoxilados preferidos,
como norma, pueden obtenerse mediante alcoxilación de
triglicéricos. La alcoxilación de triglicéridos da como resultado
mezclas de compuestos con de 1 a 3 cadenas laterales de glicérido
que tienen 9-24, preferiblemente
12-22 y, en particular, 14-20
átomos de carbono, en particular, con óxido de etileno.
Preferiblemente, estos compuestos corresponden a oligómeros mixtos
resultantes de la alcoxilación de aceite de ricino o canola. Los más
preferidos son etoxilato de aceite de ricino y canola que tienen de
20 a 50, en particular de 30 a 40 unidades de óxido de etileno, que
están disponibles comercialmente bajo el nombre comercial Eumulgin®,
en particular, Eumulgin® CO 3522 (Henkel KGaA) o Ukanil®, en
particular, Ukanil® 2507 (Uniqema).
Los adyuvantes que son
hidrocarbil-sulfonatos sódicos sólidos son útiles
en particular para formulaciones sólidas, en particular polvos
humectables (WP) o gránulos dispersables en agua (WG). Estos
adyuvantes, como norma, son sulfonatos de alcoholes grasos lineales
que tienen 9-20, preferiblemente
12-18 y, en particular, 14-16 átomos
de carbono. Los restos alifáticos de los alcoholes grasos pueden
ser de cadena lineal, ramificados, saturados o insaturados. Se
prefieren particularmente los alcoholes grasos insaturados lineales
tales como olefin(de 9 a 20 átomos de
carbono)-sulfonatos sódicos. Witconate® AOK,
disponible comercialmente de Witco Corporation, Houston, ha
resultado ser especialmente ventajoso en los métodos de esta
invención.
Los adyuvantes que son trisiloxanos
polialcoxilados son, como norma, heptaalquiltrisiloxanos
polialcoxilados, en particular compuestos de
alfa-1,1,1,3,5,5,5-heptametiltrisiloxanilpropil-omega-hidroxi
u -omega-alcoxi. Los compuestos disponibles
comercialmente bajo la marca comercial Silwet® (OSi Specialities
Germany GmbH, Düsseldorf), en particular Silwet® L77 y Silwet® 408,
han resultado ser especialmente ventajosos en los métodos de esta
invención.
La mejora en la eficacia mediante la adición de
los adyuvantes es observada por las triazolopirimidinas fungicidas
de fórmula I, preferiblemente, los compuestos de fórmula I en la
que R^{1} y R^{2} junto con el átomo de nitrógeno adyacente
representan un anillo heterocíclico de seis miembros opcionalmente
sustituido, o en la que R^{1} representa un grupo alquilo de 1 a
6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, en
particular, fluoroalquilo de 1 6 átomos de carbono, lo más
preferiblemente
1,1,1-trifluoroprop-2-ilo,
o un grupo cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, y R^{2}
representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de 1 a 6 átomos
de carbono, y/o en la que L^{1} representa flúor o cloro y
L^{2} y L^{3} representan cada uno independientemente un átomo
de hidrógeno o flúor y/o en la que Hal representa un átomo de
cloro.
En una modalidad particularmente preferida, la
triazolopirimidina se selecciona de
5-cloro-6-(2-cloro-6-fluorofenil)-7-N-(4-metil-piperid-1-il)-
[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
(también denominada aquí compuesto IA) y
5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-7-(1,1,1-trifluoroprop-2-
ilamino)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
(también denominada aquí compuesto IB).
Las composiciones fungicidas de esta invención
pueden comprender otros compuestos que tienen actividad biológica
además de la triazolopirimidina de fórmula I, por ejemplo
compuestos que tienen una actividad fungicida similar o
complementaria o compuestos que tienen actividad reguladora del
crecimiento de las plantas, herbicida o insecticida.
Los otros compuestos fungicidas pueden ser, por
ejemplo, los que son capaces de combatir enfermedades de cereales
(por ejemplo, trigo), tales como las provocadas por Erysiphe,
Puccinia, Septoria, Gibberella y especies de Helminthosporium,
enfermedades transmitidas por las semillas y el suelo y mildiús
lanuginosos y polvorientos sobre vides y mildiú polvoriento y sarna
sobre manzanas, enfermedades provocadas por Botrytis sobre
numerosos cultivos y enfermedades provocadas por Cercospora sobre
numerosos cultivos, añublo del arroz y tizón de la vaina del arroz.
Estas mezclas de fungicidas pueden tener un espectro de actividad
más amplio que el compuesto de fórmula general I solo.
Ejemplos de otros compuestos fungicidas son AC
382042, alanycarb, aldimorph, ampropylfos, andoprim, anilazine,
azaconazole, azafenidin, azoxystrobin, benalaxyl, benodanil,
benomyl, benzamacril, bialaphos, biloxazol, binapacryl, biphenyl,
bitertanol, blasticidin S, mezcla de Burdeos, bromuconazole,
bupirimate, butenachlor, buthiobate, captafol, captan, carbendazim,
carboxin, carpropamid, carvone, chinomethionate, chlorbenzthiazon,
chlorfenazol, chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil,
chlozolinate, clozylacon, compuestos que contienen cobre tales como
oxicloruro de cobre y sulfato de cobre, cufraneb, cycloheximide,
cymoxanil, cypofuram, cyproconazole, cyprodinil, cyprofuram,
debacarb, dichlofluanid, dichione, dichloran, dichlorophen,
diclobutrazol, diclocymet, diclomezine, dicloran, diethofencarb,
difenoconazole, difenzoquat, diflumetorim, dimefluazole,
dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, dinocap, diphenylamin,
dipyrithione, ditalimfos, dithianon, dodemorph, dodine, drazoxolon,
edifenphos, epoxiconazole, etaconazole, ethirimol, ethoxyquin,
etridiazole, famoxadone, fenapanil, fenamidone, fenaminosulph,
fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenhexamid, fenitropan,
fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin, acetato de fentin,
hidróxido de fentin, ferbam, ferimzone, fluazinam, fludioxonil,
flumetover, fluoromid, fluquinconazole, flurprimidol, flusilazole,
flusulfamide, flutolanil, flutriafol, folpet,
fosetyl-aluminio, fuberidazole, furalaxyl,
furametpyr, furcarbonil, furconazole-cis,
furmecyclox, guazatine, hexachlorobenzol, hexaconazole,
hydroxyisoxazole, hymexazole, IKF-916, imazalil,
imibenconazole, iminoctadine, iodocarb, ipconazole, iprobenfos,
iprodione, iprovalicarb, isoprothiolane, isovaledione, kasugamycin,
RH-7281, kitazin P, kresoxim-metilo,
mancozeb, maneb, mefenoxam, meferimzone, mepanipyrim, mepronil,
metalaxyl, metconazole, methasulfocarb, methfuroxam, metiram,
metomeclam, metominostrobon, metsulfovax, MON 65500, myclobutanil,
myclozolin, neoasozin, dimetilditiocarbamato de níquel,
nitrothalisopropyl, nuarimol, ofurace, compuestos de organomercurio,
oxadixyl, oxamocarb, oxasulfuron, oxycarboxin, paclobutrazol,
pefurazoate, penconazole, pencycuron, óxido de phenazine,
phosdiphen, phthalide, pimaricin, piperalin, polyoxin D, polyram,
probenazole, prochloraz, procymidione, propamocarb, propiconazole,
propineb, prothiocarb, pyracarbolid, pyrazophos, pyrifenox,
pyrimethanil, pyroquilon, pyroxyfur, quinconazole, quinomethionate,
quinoxyfen, quintozene, rabenazole, spiroxamine,
SSF-126, SSF-129, estreptomicina,
azufre, tebuconazole, tecloftalame, tecnazene, tetcyclacis,
tetraconazole, thiabendazole, thicyofen, thifluzamide,
thiophanate-metilo, thiram, tioxymid,
tolclofos-metilo, tolylfluanid, triadimefon,
triadimenol, triazbutil, triazoxide, trichlamid, tricyclazole,
tridemorph, trifloxystrobin, triflumizole, triforine,
triticonazole, uniconazol, validamycin A, vapam, vinclozolin,
XRD-563, zarilamid, zineb, ziram.
Además, los compuestos de acuerdo con la
invención pueden contener al menos un compuesto de fórmula I y
cualquiera de las siguientes clases de agentes de control biológico
tales como virus, bacterias, nematodos, hongos y otros
microorganismos que son adecuados para controlar insectos, malas
hierbas o enfermedades de las plantas o para inducir resistencia
del huésped en las plantas. Ejemplos de tales agentes de control
biológico son Bacillus thuringiensis, Verticillium lecanii,
Autographica californica NPV, Beauvaria bassiana, Ampelomyces
quisqualis, Bacilis subtilis, Pseudomonas chlororaphis, Pseudomonas
fluorescens, Steptomyces griseoviridis y Trichoderma
harzianum.
Por otra parte, las composiciones de acuerdo con
la invención pueden contener al menos un compuesto de fórmula I y
un agente químico que induce la resistencia sistémica adquirida en
plantas, tal como, por ejemplo, ácido nicotínico o derivados del
mismo, ácido
2,2-dicloro-3,3-dimetilciclopropilcarboxílico
o BION.
Los adyuvantes que pueden utilizarse de acuerdo
con la invención pueden incluirse en la formulación o pueden
añadirse en una forma adecuada durante la preparación de la mezcla
de pulverización (mezcla de depósito). En el último caso, se añaden
preferiblemente como una preparación separada, opcionalmente con
otros aditivos, en una mezcla con un agente dispersante y/o, cuando
es deseable, con adyuvantes adicionales a fin de asegurar que se
dispersen homogéneamente en la mezcla de pulverización.
Por lo tanto, la presente invención se refiere a
formulaciones fungicidas que comprenden al menos un compuesto de
fórmula I y uno o más adyuvantes seleccionados del grupo:
- (a)
- agentes de superficie no iónicos seleccionados de alcoholes alifáticos polialcoxilados líquidos y aceites de plantas polialcoxilados;
- (b)
- hidrocarbil-sulfonatos sódicos sólidos; y
- (c)
- trisiloxanos polialcoxilados.
Los compuestos fungicidas pueden aplicarse como
formulaciones convencionales que pueden contener, pero no tienen
necesariamente que contener, adyuvantes de acuerdo con la invención
y, cuando es deseable, contienen ingredientes adicionales tales
como antioxidantes y emulsionantes.
Las cantidades relativas apropiadas del
ingrediente activo de fórmula I y el adyuvante (a), (b) y/o (c)
están, de acuerdo con la invención, entre 100:75 y 100:100.000,
preferiblemente entre 100:90 y 100:50.000, y en particular, entre
100:125 y 1:5.000. En general, y dentro de ciertos límites, la
eficacia fungicida se mejora hasta un grado superior mediante la
adición de cantidades mayores del adyuvante (a), (b) o (c) según se
muestra en los resultados experimentales descritos más adelante.
En una modalidad preferida, el adyuvante se añade
a la mezcla de depósito junto con la triazolopirimidina de fórmula
I.
Por lo tanto, la presente invención también se
refiere a un estuche para la preparación de una mezcla de depósito
que consiste en dos recipientes separados: un primer recipiente que
contiene una composición que comprende al menos un fungicida de
fórmula I, opcionalmente con ingredientes y portadores inertes
convencionales;
un segundo recipiente que contiene una
composición que comprende al menos un compuesto seleccionado del
grupo que consiste en:
- (a) agentes de superficie no iónicos seleccionados de alcoholes alifáticos polialcoxilados y aceites de plantas polialcoxilados;
- (b) hidrocarbil-sulfonatos sódicos sólidos; y
- (c) trisiloxanos polialcoxilados.
En una modalidad preferida, el estuche consistirá
en dos recipientes, cada uno con medios de aporte para permitir la
adición fácil y correcta del ingrediente activo (a) y el aditivo
(b) a la mezcla de depósito.
Dosis recomendadas para diversas aplicaciones en
ausencia de un adyuvante son conocidas para los expertos fungicidas
de fórmula I. La eficacia de los mismos puede mejorarse de acuerdo
con la invención. Por ejemplo, la adición de los adyuvantes
sugeridos aquí (dependiendo del ingrediente activo, el adyuvante y
sus cantidades respectivas) reduce la cantidad de ingrediente
activo por hectárea requerida en estas recomendaciones en la mitad
o más, de modo que pueden controlarse enfermedades adicionales a
dosis razonables del compuesto de fórmula I.
En una modalidad preferida, los adyuvantes (a),
(b) o (c) en combinación con el fungicida de fórmula I se aplican
en grados de 100 a 3000 ml/ha, preferiblemente de 200 a 2000 ml/ha,
en particular de 225 a 1400 ml/ha.
Una ventaja importante de la presente invención
es el comienzo rápido y la alta persistencia de actividad
proporcionados por las composiciones de la invención. Esto aumenta
el período para la aplicación del fungicida y hace su uso más
flexible.
Las formulaciones fungicidas, de acuerdo con la
presente invención, pueden usarse en combinación con dichos
adyuvantes para incrementar el control tanto profiláctico como
curativo.
Los adyuvantes de acuerdo con la invención, los
compuestos de fórmula I y los ingredientes inertes y portadores
habituales pueden procesarse para producir formulaciones líquidas o
sólidas conocidas en la técnica, como por ejemplo soluciones,
emulsiones, WPs (polvos humectables), WGs (gránulos dispersables en
agua), SCs (concentrados para suspensiones), ECs (concentrados
emulsificables), preparaciones de volumen bajo o volumen ultrabajo
y gránulos.
Las preparaciones contienen habitualmente
portadores o agentes solubilizantes líquidos y/o sólidos tales como
disolventes orgánicos como cetonas, alcoholes, compuestos
alifáticos, aralifáticos o aromáticos fluidos, silicatos o
carbonatos naturales o sintéticos finos, tensioactivos iónicos y/o
no iónicos que funcionan como emulsionantes, agentes dispersantes o
agentes humectantes. Pueden añadirse antiespumantes, conservantes,
agentes estructurales y agentes anticongelantes. Aditivos y
sustancias portadoras adecuadas se describen en la literatura y son
bien conocidos para el experto.
Una formulación de acuerdo con la invención
contiene preferiblemente de 0,5% a 95% en peso (p/p) del compuesto
activo de fórmula I y un adyuvante seleccionado del grupo que
consiste en
- (a)
- agentes de superficie no iónicos seleccionados de alcoholes alifáticos polialcoxilados;
- (b)
- hidrocarbil-sulfonatos sódicos sólidos; y
- (c)
- trisiloxanos polialcoxilados.
Un portador en la composición de la invención es
cualquiera material con el que el ingrediente activo se formula
para facilitar la aplicación al emplazamiento que ha de tratarse.
Este puede ser, por ejemplo, una planta, una semilla o suelo, o para
facilitar el almacenamiento, el transporte o el manejo. Un portador
puede ser un sólido o un líquido, incluyendo un material que es
normalmente un gas pero que se ha comprimido para formar un
líquido.
Las composiciones pueden fabricarse como
concentrados emulsificables, emulsiones, emulsiones de aceite en
agua, polvos humectables, polvos solubles, concentrados para
suspensiones, polvos de espolvoreo, gránulos, gránulos dispersables
en agua, microcápsulas, geles y otros tipos de formulación,
mediante procedimientos bien establecidos. Estos procedimientos
incluyen mezcladura y/o molienda intensivas de los ingredientes
activos con otras sustancias tales como cargas, disolventes,
portadores sólidos, compuestos de superficie (tensioactivos) y,
opcionalmente aditivos sólidos y/o líquidos. La forma de
aplicación, tal como pulverización, atomización, dispersión o
vertido, puede elegirse como las composiciones de acuerdo con los
objetivos deseados y las circunstancias dadas.
Los disolventes pueden ser hidrocarburos
aromáticos, por ejemplo Solvesso® 200, naftalenos sustituidos,
ésteres de ácido ftálico, tales como ftalato de dibutilo o
dioctilo, hidrocarburos alifáticos, por ejemplo ciclohexano o
parafinas, alcoholes y glicoles, así como sus éteres y ésteres, por
ejemplo alcohol amílico, éter mono- y di-metílico de
etilenglicol, cetonas tales como ciclohexanona, disolventes
fuertemente polares tales como
N-metil-2-pirrolidona
o \gamma-butirolactona,
alquil(superior)-pirrolidonas, por ejemplo
n-octilpirrolidona o ciclohexilpirrolidona, ésteres
de aceites de plantas epoxidados, por ejemplo éster de aceite de
coco o soja metilado, y agua. A menudo son adecuadas mezclas de
diferentes líquidos.
Portadores sólidos, que pueden usarse para polvos
de espolvoreo, polvos humectables, gránulos dispersables o
gránulos, son aquellos tales como cargas minerales, tales como
calcita, talco, caolín, montmorillonita o atapulgita. Opcionalmente,
las propiedades físicas pueden mejorarse mediante la adición de gel
de sílice altamente dispersado o polímeros. Portadores para gránulos
son aquellos tales como un material poroso, por ejemplo piedra
pómez, caolín, sepiolita, bentonita; portadores no sortivos son
aquellos tales como calcita o arena. Adicionalmente, pueden usarse
materiales inorgánicos u orgánicos pregranulados de muchos tipos,
tales como dolomita o residuos de plantas triturados.
Las composiciones fungicidas se formulan y
transportan habitualmente en una forma concentrada que
subsiguientemente es diluida por el usuario antes de la aplicación.
La presencia de pequeñas cantidades de un portador que es un
tensioactivo facilita este procedimiento de dilución. Así,
preferiblemente, al menos un portador en una formulación de la
invención es un tensioactivo. Por ejemplo, la formulación puede
contener al menos dos o más portadores al menos uno de los cuales es
un tensioactivo.
Los tensioactivos pueden ser sustancias no
iónicas, aniónicas, catiónicas o zwitteriónicas con buenas
propiedades dispersantes, emulsionantes y humectantes dependiendo de
la naturaleza de los compuestos de acuerdo con la fórmula general I
que han de formularse. Los tensioactivos también puede incluir
mezclas de tensioactivos individuales.
Las composiciones de la invención pueden
formularse, por ejemplo, como polvos humectables, gránulos
dispersables en agua, polvos de espolvoreo, gránulos, soluciones,
concentrados emulsificables, emulsiones, concentrados para
suspensiones y aerosoles. Los polvos humectables (WP) contienen
habitualmente de 5 a 90% p/p de los ingredientes activos y contienen
habitualmente, además de portador inerte sólido, de 3 a 10% p/p de
agentes dispersantes y humectantes y, cuando es necesario, de 0 a
10% p/p de estabilizante o estabilizantes y/u otros aditivos tales
como antiespumantes. Los polvos de espolvoreo se formulan
habitualmente como un concentrado para polvos de espolvoreo que
tiene una composición similar a la de un polvo humectable pero sin
un dispersante, y puede diluirse en el campo con portador sólido
adicional para dar una composición que contiene habitualmente de 0,5
a 10% p/p de ingrediente activo. Los gránulos dispersables en agua
(WG) y los gránulos se preparan habitualmente para tener un tamaño
entre 0,15 mm y 2,0 mm y pueden fabricarse mediante una variedad de
técnicas. Generalmente, estos tipos de gránulos contendrán de 0,5 a
90% p/p de ingrediente activo y de 0 a 20% p/p de aditivos tales
como un estabilizante, tensioactivos, modificadores de liberación
lenta y agentes de unión. Las llamadas "sustancias fluidas
secas" consisten en gránulos dispersables en agua relativamente
pequeños. Los concentrados emulsificables (EC) contienen
habitualmente, además de un disolvente o una mezcla de disolventes,
de 1 a 80% p/v de ingrediente activo, de 2 a 20% p/v de
emulsionantes y de 0 a 20% p/v de otros aditivos tales como
estabilizantes, penetrantes e inhibidores de la corrosión. Los
concentrados para suspensiones (SC) se muelen habitualmente a fin
de obtener un producto fluido estable que no sedimenta y contienen
habitualmente de 5 a 75% p/v de ingrediente activo, de 0,5 a 15% p/v
de agentes dispersantes, de 0,1 a 10% p/v de agentes estructurales,
tales como coloides protectores y agentes tixotrópicos, de 0 a 10%
p/v de otros aditivos, tales como antiespumantes, inhibidores de la
corrosión, estabilizantes y agentes anticongelantes. La fase
continua de un SC consiste como norma en agua o un líquido orgánico,
en los que el ingrediente activo es sustancialmente insoluble.
Ciertos sólidos orgánicos o sales inorgánicas pueden estar presentes
disueltos en la formulación para ayudar a evitar la sedimentación y
la cristalización o como agentes anticongelantes para agua.
Las soluciones, dispersiones y emulsiones
acuosas, por ejemplo composiciones obtenidas diluyendo el producto
formulado de acuerdo con la invención con agua, también están dentro
del alcance de la invención.
Como un artículo de consumo, las formulaciones se
envasan preferiblemente en una forma concentrada, mientras que el
usuario final generalmente emplea composiciones diluidas. Las
composiciones pueden diluirse hasta una concentración de 0,001% de
ingrediente activo. Las dosis habitualmente están en el intervalo
de 0,01 a 10 kg de i.a./ha.
Los siguientes ejemplos de formulaciones de
acuerdo con la invención (formulaciones A a I) se presentan para
ilustrar, pero no restringir, esta invención:
| Ingredientes usados en los ejemplos | |
| Nombre comercial | Identidad química |
| Atplus® MBA 1303 | alcohol alifático polialcoxilado monorramificado |
| Eumulgin® CO 3522 | etoxilato de aceite de canola |
| Plurafac® LF700 | alcohol alifático polialcoxilado líquido |
| Silwet® 408 | trisiloxano polialcoxilado |
| Silwet® L77 | trisiloxano polialcoxilado |
| Ukanil® 2507 | etoxilato de aceite de ricino |
| Witconate® AOK | hidrocarbil-sulfonato sódico sólido |
| Atlox® 4856B | mezcla de alquil-aril-sulfonato cálcico, etoxilatos de alcohol graso y compuestos |
| aromáticos ligeros | |
| Atlox® 4885 | trioleato sódico, calidad industrial |
| Borresperse® NH | lignosulfonato amónico |
| Hypermer® LP5 | derivado de amonio cuaternario de ácido graso policondensado |
| Lutensol® TO12 | isotridecanol etoxilado |
| Morwet® D-425 | condensado de ácido alquilnaftalenosulfónico-formaldehído |
| Nekal® BX trocken | alquilnaftalenosulfonato sódico |
| Pluronic® PE 10500 | copolímero de óxido de etileno/óxido de propileno con aproximadamente 50% de po- |
| lietilenglicol |
(Continuación)
| Ingredientes usados en los ejemplos | |
| Nombre comercial | Identidad química |
| Proxel® GXL | solución acuosa de dipropilenglicol que contiene 20% de 1,2-benzisotiazolin-3-ona |
| Rhodopol® 23 | heteropolisacárido que tiene un peso molecular de aproximadamente 2.000.000 g/mol |
| Rhodorsil® 426 R | emulsión acuosa no iónica de polidimetilsiloxanos |
| Shellsol® A | mezcla de hidrocarburos aromáticos de 9-10 átomos de carbono |
| Solvesso 200 | mezcla de alquilbencenos |
| Soprophor® FL | sal de amina de polioxietilen-poliaril-fenil-éter-fosfato |
| Tensiofix® BCZ | alquil-sulfato sódico |
| Tensiofix® LX Special | lignosulfonato |
| Componente | Cantidad [g/l] | Ingrediente |
| ingrediente activo | 100,0 | Compuesto IA |
| adyuvante | 200,0 | Plurafac® LF700 ^{2)} |
| dispersante | 25,0 | Morwet® D-425 ^{1)} |
| dispersante | 5,0 | Pluronic® PE 10500 ^{2)} |
| agente antiespumante | 2,0 | Rhodorsil® 426 R ^{3)} |
| conservante | 1,0 | Proxel® GXL ^{4)} |
| agente estructural | 2,5 | Rhodopol® 23 ^{3)} |
| agente anticongelante | 30,0 | propilenglicol |
| disolvente | 200,0 | Shellsol® A ^{5)} |
| agua | hasta 1000 ml | |
| ^{1)} Witco Corporation, Houston, Texas | ||
| ^{2)} Tensid-Chemie, Köln/BASF AG, Ludwigshafen | ||
| ^{3)} Rhodia, previamente Rhône-Poluenc GmbH, Frankfurt | ||
| ^{4)} Zeneca GmbH, Frankfurt | ||
| ^{5)} Shell AG |
| Componente | Cantidad [g/l] | Ingrediente |
| ingrediente activo | 100,0 | Compuesto IA |
| dispersante | 25,0 | Morwet® D-425 ^{1)} |
| dispersante | 5,0 | Pluronic® PE 10500 ^{2)} |
| agente antiespumante | 2,0 | Rhodorsil® 426 R ^{3)} |
| conservante | 1,0 | Proxel® GXL ^{4)} |
| agente estructural | 2,5 | Rhodopol® 23 ^{3)} |
| agente anticongelante | 50,0 | propilenglicol |
| agua | hasta 1000 ml | |
| ^{1)} Witco Corporation, Houston, Texas | ||
| ^{2)} Tensid-Chemie, Köln/BASF AG, Ludwigshafen | ||
| ^{3)} Rhodia, previamente Rhône-Poluenc GmbH, Frankfurt | ||
| ^{4)} Zeneca GmbH, Frankfurt |
La Formulación B de SC descrita previamente se
mezcla antes de la aplicación con agua para dar una mezcla de
pulverización con la concentración deseada de ingrediente activo.
Como el adyuvante, se añaden uno o más agentes tensioactivos no
iónicos seleccionados de alcoholes alifáticos polialcoxilados
líquidos, en particular, Plurafac® LF700, a la mezcla de depósito
resultante a un nivel de 50-10.000 g y
preferiblemente 250-1.000 g, por 1 litro de
formulación, o uno o más trisiloxanos polialcoxilados, en
particular Silwet® 408 o Silwet® L77, se añaden a un nivel de 50 a
5.000 g por 1 litro de formulación.
| Componente | Cantidad [g/l] | Ingrediente |
| ingrediente activo | 100,0 | Compuesto IA |
| agente anticongelante | 80,0 | propilenglicol |
| dispersante | 30,0 | Soprophor® FL ^{3)} |
| agente antiespumante | 1,5 | Rhodorsil® 426 R ^{3)} |
| conservante | 1,5 | Proxel® GXL ^{4)} |
| agente estructural | 2,0 | Rhodopol® 23 ^{3)} |
| agua | hasta 1000 ml | |
| ^{3)} Rhodia, previamente Rhône-Poluenc GmbH, Frankfurt | ||
| ^{4)} Zeneca GmbH, Frankfurt |
La Formulación C de SC descrita previamente se
mezcla antes de la aplicación con agua para dar una mezcla de
pulverización con la concentración deseada de ingrediente activo.
Como el adyuvante, se añade un agente de superficie no iónico
seleccionado de alcoholes alifáticos polialcoxilados líquidos, en
particular, Plurafac® LF700, a la mezcla de depósito resultante a
un nivel de 50-10.000 g, y preferiblemente
250-1.000 g, por 1 litro de formulación.
| Componente | Cantidad [g/l] | Ingrediente |
| ingrediente activo | 100,0 | Compuesto IA |
| adyuvante | 300,0 | Plurafac® LF700 ^{2)} |
| dispersante | 10,0 | Hypermer LP5 ^{6)} |
| dispersante | 50,0 | Atlox 4856B ^{6)} |
| dispersante | 50,0 | Atlox 4885 ^{6)} |
| disolvente | hasta 1000 ml | Solvesso 200 ^{7)} |
| ^{2)} Tensid-Chemie, Köln/BASF AG, Ludwigshafen | ||
| ^{6)} Uniquema, Everberg | ||
| ^{7)} Deutsche, Exxon, Colonia |
| Componente | Cantidad [g/l] | Ingrediente |
| ingrediente activo | 100,0 | Compuesto IA |
| desintegrante | 50,0 | Sulfato amónico |
| dispersante | 80,0 | Borresperse® NH ^{8)} |
| agente humectante | 20,0 | Nekal® BX trocken ^{2)} |
| carga | 750,0 | caolín |
| ^{2)} Tensid-Chemie, Köln/BASF AG, Ludwigshafen | ||
| ^{8)} Borregaard Industries Ltd., Sarpsborg |
La formulación E de WG descrita previamente se
mezcla antes de la aplicación con agua para dar una mezcla de
pulverización con la concentración deseada de ingrediente activo.
Como adyuvante, uno o más hidrocarbil-sulfonatos
sódicos sólidos, en particular Witconate® AOK, se añaden a la
mezcla de depósito resultante a un nivel de
50-10.000 g, y preferiblemente
250-1.000 g, por 1 kg de formulación.
\newpage
| Componente | Cantidad [g/l] | Ingrediente |
| ingrediente activo | 275,0 | Compuesto IA |
| adyuvante | 550,0 | Witconate® AOK ^{1)} |
| dispersante | 100,0 | Tensiofix® LX Special ^{9)} |
| agente humectante | 75,0 | Tensiofix® BCZ ^{9)} |
| ^{1)} Witco Corporation, Houston, Texas | ||
| ^{9)} Omnichem S.A., Louvain-La-Neuve |
La formulación G de WP descrita previamente se
mezcla antes de la aplicación con agua para dar una mezcla de
pulverización con la concentración deseada de ingrediente activo.
Como el adyuvante, uno o más hidrocarbil-sulfonatos
sódicos sólidos, en particular Witconate® AOK, se añaden a la
mezcla de depósito resultante a un nivel de
50-10.000 g, y preferiblemente
250-1.000 g, por 1 kg de formulación.
| Componente | Cantidad [g/l] | Ingrediente |
| ingrediente activo | 100,0 | Fórmula IA |
| dispersante | 50,0 | Pluronic® PE 10500 ^{2)} |
| dispersante | 50,0 | Lutensol® TO12 ^{2)} |
| disolvente | hasta 1000 ml | alcohol bencílico |
| ^{2)} Tensid-Chemie, Köln/BASF AG, Ludwigshafen |
La Formulación H de DC descrita previamente se
mezcla para usar con agua para dar una mezcla de pulverización con
la concentración deseada de ingrediente activo. Como adyuvante, uno
o más agentes de superficie no iónicos, seleccionados de alcoholes
alifáticos polialcoxilados líquidos, en particular, Plurafac® LF700,
o uno o más trisiloxanos polialcoxilados, en particular Silwet® L77
o Silwet® 408, se añaden a la mezcla de depósito resultante a un
nivel de 50-1000 ppm, y preferiblemente
250-1000 ppm.
| Componente | Cantidad [g/l] | Ingrediente |
| ingrediente activo | 100,0 | Compuesto IA |
| dispersante | 25,0 | Morwet® D-425 ^{1)} |
| dispersante | 5,0 | Pluronic® PE 10500 ^{2)} |
| agente antiespumante | 2,0 | Rhodorsil® 426 R ^{3)} |
| conservante | 2,0 | Proxel® GXL ^{4)} |
| agente estructural | 3,0 | Rhodopol® 23 ^{3)} |
| agente anticongelante | 50,0 | propilenglicol |
| agua | hasta 1000 ml | |
| ^{1)} Witco Corporation, Houston, Texas | ||
| ^{2)} Tensid-Chemie, Köln/BASF AG, Ludwigshafen | ||
| ^{3)} Rhodia, previamente Rhône-Poluenc GmbH, Frankfurt | ||
| ^{4)} Zeneca GmbH, Frankfurt |
La Formulación I de SC descrita previamente se
mezcla antes de la aplicación con agua para dar una mezcla de
pulverización con la concentración deseada de ingrediente activo.
Como el adyuvante, uno o más agentes de superficie no iónicos,
seleccionados de alcoholes alifáticos polialcoxilados líquidos o
aceites de plantas polialcoxilados, en particular, Plurafac® LF700,
Atplus® MBA 1303, Eumulgin® CO 3522 o Ukanil® 2507, se añaden a la
mezcla de depósito resultante a un nivel de
50-10.000 g y preferiblemente
250-1000 g por 1 litro de formulación.
También es un objetivo de la invención
proporcionar un método para el control de hongos fitopatógenos,
caracterizado por el uso de compuestos de fórmula I, en particular
fórmula IA, en combinación con uno o más adyuvantes seleccionados
del grupo que consiste en:
- (a)
- agentes de superficie no iónicos seleccionados de alcoholes alifáticos polialcoxilados líquidos;
- (b)
- hidrocarbil-sulfonatos sódicos sólidos; y
- (c)
- trisiloxanos polialcoxilados.
Ejemplos de enfermedad es de plantas que pueden
combatirse con las formulaciones fungicidas de acuerdo con la
presente invención incluyen las siguientes:
- \bullet
- Enfermedades provocadas por hongos ascomicetos, tales como Erysiphales, como, por ejemplo, Erysiphe cichoracearum o Uncinula necator, y Dothideales como,por ejemplo, Venturia inaequalis o Septoria tritici (Mycosphaerella graminicola); o
- \bullet
- Enfermedades provocadas por hongos Basidiomicetos, tales como Uredinales, como, por ejemplo, Puccinia recondita,
- \bullet
- Enfermedades provocadas por Oomicetos, tales como Peronosporales como, por ejemplo, Peronospora viticola.
Para ilustrar la invención, se indican a
continuación ejemplos específicos. Estos ejemplos son meramente
ilustraciones y no debe entenderse que limiten el alcance y los
principios subyacentes de la invención de ningún modo. Diversas
modificaciones de la invención, además de las mostradas y descritas
aquí, serán evidentes para los expertos en la técnica a partir de
los siguientes ejemplos y la descripción precedente. Tales
modificaciones también pretenden estar dentro del alcance de las
reivindicaciones adjuntas.
Los resultados de las pruebas descritos más
adelante demuestran la mejora en la eficacia fungicida y la
capacidad sistémica de los compuestos de fórmula I mediante la
adición de los adyuvantes (a), (b) o (c).
Procedimientos de manejo de compuestos:
Los compuestos formulados se diluyen usando agua
desionizada.
Se usan diferentes formulaciones que contienen el
compuesto IA o IB en las pruebas en invernadero.
Procedimiento de prueba: Evaluación de control
curativo de enfermedades de plantas
Enfermedad: Roña de la manzana
Huésped: Manzana, variedad
"Morgenduft"
Se hacen crecer plántulas de manzana en macetas
en el invernadero hasta una fase de 4-8 hojas, en
cuyo punto se inoculan mediante pulverización con una suspensión
acuosa de conidios de Venturia inaequalis. Las plantas
inoculadas se mantienen en una cámara húmeda durante dos días,
después de lo cual se tratan con el fungicida. Durante el
tratamiento, las plantas giran en un soporte giratorio en una cabina
de pulverización mientras son pulverizadas con tres toberas
laterales. Se aplican diluciones de diferentes formulaciones que
contienen el compuesto IA o IB a plantas de manzana. Las plantas
tratadas se mantiene en el invernadero con riego de fondo hasta que
se desarrolla la enfermedad.
La enfermedad como porcentaje de área de hojas
tratada con enfermedad se evalúa y a continuación se calcula el
control de la enfermedad usando la siguiente fórmula:
% de control de enfermedad =
100 -- \frac{\text{% de enfermedad en plantas tratadas}}{\text{%
de enfermedad en plantas no tratadas}} x
100
\newpage
Los resultados de estas evaluaciones se muestran
en las Tabla I, II y III:
| Tratamiento | Dosis (ppm)* | Eficacia de control de enfermedad (%) |
| Formulación B | 50 | 62 |
| Formulación B | 10 | 14 |
| Formulación B | 2 | 0 |
| Formulación B + | 50 + | 99 |
| Plurafac LF700 | 1000 | |
| Formulación B + | 10 + | 78 |
| Plurafac LF700 | 1000 | |
| Formulación B + | 2 + | 24 |
| Plurafac LF700 | 1000 | |
| Formulación B + | 50 + | 96 |
| Plurafac LF700 | 500 | |
| Formulación B + | 10 + | 66 |
| Plurafac LF700 | 500 | |
| Formulación B + | 2 + | 37 |
| Plurafac LF700 | 500 | |
| Formulación B + | 50 + | 88 |
| Plurafac LF700 | 250 | |
| Formulación B + | 10 + | 56 |
| Plurafac LF700 | 250 | |
| Formulación B + | 2 + | 0 |
| Plurafac LF700 | 250 | |
| * 1 ppm = 1 mg de compuesto de fórmula I o adyuvante por 1 litro de mezcla de pulverización |
| Tratamiento | Dosis (ppm) | Eficacia de control de enfermedad (%) |
| Formulación E | 50 | 63 |
| Formulación E | 10 | 42 |
| Formulación E | 2 | 24 |
| Formulación G | 50 | 79 |
| Formulación G | 10 | 48 |
| Formulación G | 2 | 25 |
| Witconate AOK | 1000 | 11 |
| Formulación E + | 50 + | 83 |
| Witconate AOK | 1000 | |
| Formulación E + | 10 + | 58 |
| Witconate AOK | 1000 | |
| Formulación E + | 2 + | 12 |
| Witconate AOK | 1000 | |
| Formulación F | 50 | 79 |
| Formulación F | 10 | 80 |
| Formulación F | 2 | 55 |
| Formulación G + | 50 + | 100 |
| Tratamiento | Dosis (ppm) | Eficacia de control de enfermedad (%) |
| Witconate AOK | 1000 | |
| Formulación G + | 10 + | 99 |
| Witconate AOK | 1000 | |
| Formulación G + | 2 + | 79 |
| Witconate AOK | 1000 |
Es evidente un mejor comportamiento de la
Formulación F (que contiene Witconate AOK) sobre las formulaciones
E y G (que no contienen Witconate AOK).
| Tratamiento | Dosis (ppm) | Eficacia de control de enfermedad (%) |
| Formulación I | 50 | 98 |
| Formulación I | 10 | 51 |
| Formulación I | 2 | 14 |
| Formulación I + | 50 + | 99 |
| Plurafac LF700 | 400 | |
| Formulación I + | 10 + | 99 |
| Plurafac LF700 | 400 | |
| Formulación I + | 2 + | 49 |
| Plurafac LF700 | 400 | |
| Formulación I + | 50 + | 100 |
| Atplus MBA 1303 | 400 | |
| Formulación I + | 10 + | 86 |
| Atplus MBA 1303 | 400 | |
| Formulación I + | 2 + | 41 |
| Atplus MBA 1303 | 400 | |
| Formulación I + | 50 + | 100 |
| Ukanil 2507 | 400 | |
| Formulación I + | 10 + | 95 |
| Ukanil 2507 | 400 | |
| Formulación I + | 2 + | 47 |
| Ukanil 2507 | 400 | |
| Formulación I + | 50 + | 100 |
| Eumulgin CO 3522 | 400 | |
| Formulación I + | 10 + | 86 |
| Eumulgin CO 3522 | 400 | |
| Formulación I + | 2 + | 24 |
| Eumulgin CO 3522 | 400 |
Procedimiento de prueba: Evaluación de control
residual de enfermedades de plantas
Enfermedad: Mildiú Polvoriento de la Vid
Huésped: Vid, variedad
"Müller-Thurgau"
\newpage
Las plantas de vid se desarrollan a partir de
esquejes en macetas en el invernadero hasta que alcanzan la fase de
8-10 hojas.
Diferentes formulaciones que contienen el
compuesto IA se aplican a las plantas de vid pulverizando las
plantas mientras giran sobre un soporte giratorio en una cabina de
pulverización con tres toberas laterales. Las plantas tratadas se
devuelven al invernadero y se someten a riego de fondo. Dos días
después las plantas son inoculadas espolvoreándolas con conidios de
Uncinula necator. Las hojas enfermas esporulantes
procedentes de plantas de cultivo madre son cepilladas con un
cepillo al aire sobre las plantas de prueba de modo que los
conidios pueden asentarse sobre los haces de las hojas de las
plantas de prueba.
Las plantas inoculadas se mantienen en el
invernadero con riego de fondo hasta que se desarrolla la
enfermedad.
La enfermedad como porcentaje de hojas tratadas
con enfermedad se evalúa y a continuación el control de la
enfermedad se calcula usando la siguiente fórmula:
% de control de enfermedad =
100 -- \frac{\text{% de enfermedades en plantas tratadas}}{\text{%
de enfermedades en plantas no tratadas}} x
100
Los resultados de esta evaluación se muestran en
la Tabla IV:
| Tratamiento | Dosis (ppm) | Eficacia de Control de Enfermedad (%) |
| Formulación G | 50 | 62 |
| Formulación G | 10 | 14 |
| Formulación G | 2 | 0 |
| Formulación G + | 50 + | 100 |
| Witconate AOK | 1000 | |
| Formulación G + | 10 + | 81 |
| Witconate AOK | 1000 | |
| Formulación G + | 2 + | 60 |
| Witconate AOK | 1000 |
Procedimiento de prueba: Evaluación de la
capacidad sistémica foliar mediante bioensayo
Enfermedad: Mildiú Polvoriento del Pepino
Huésped: Pepino, variedad "Busch Pickle"
Se planta una semilla de pepino (una/maceta) y se
mantiene en el invernadero durante aproximadamente 2 semanas hasta
que la hoja primaria se desarrolla completamente.
Se aplican compuestos formulados en una banda
transversal usando un cepillo de aire con una tobera circular de
0,5 mm a una presión de aire de 500 milibares. La banda se
pulveriza sobre el envés de la hoja, perpendicular al eje de la
hoja, usando una plantilla de cartón con una ranura de 5 mm de
ancho. La posición de la banda se marca sobre el haz de la hoja
usando un marcador permanente y está típicamente a 4 cm de la punta
de la hoja.
Después del tratamiento las plantas se han
secado, se mueven al invernadero y se mantienen allí durante 2 días
para permitir el movimiento de los compuestos. Las plantas se
mantienen con riego inferior.
Dos días después de la aplicación, las plantas de
pepino se inoculan espolvoreándolas con conidios de mildiú
polvoriento en el invernadero. Las hojas en formas esporulantes
procedentes de plantas de cultivo madre se cepillan con un cepilla
al aire sobre las plantas de prueba de modo que los conidios pueden
asentarse sobre los haces de las hojas de las plantas de
prueba.
Se hacen evaluaciones 8-9 días
después de la inoculación.
El movimiento del compuesto se determina
evaluando la enfermedad en diferentes áreas de cada hoja tratada
con banda. Movimiento distal y movimiento proximal: las zonas
libres de enfermedad distales y proximales sobre el haz de la hoja
se miden en mm. La dirección distal es desde la banda hacia el
ápice de la hoja y la dirección proximal es desde la banda hacia la
base de la hoja. Se calcula el porcentaje de la zona libre de
enfermedad con relación a toda la distancia entre la banda y el
ápice o la base de la hoja (40 mm es igual a 100%).
El movimiento translaminar se ensaya evaluando el
nivel de enfermedad en el área de la banda sobre el haz de la hoja
(lado opuesto del envés tratado). La enfermedad como porcentaje de
área de hoja por enfermedad se evalúa y a continuación se calcula
el control de la enfermedad usando la siguiente fórmula:
% de control de enfermedad =
100 -- \frac{\text{% de enfermedades en plantas tratadas}}{\text{%
de enfermedades en plantas no tratadas}} x
100
Los resultados de estas evaluaciones se muestran
en la Tabla V:
| Tratamiento | Dosis (ppm) | Movimiento distal | Movimiento translamidar |
| (mm desde la banda) | eficacia de control de la enfermedad(%) | ||
| Formulación B | 200 | 0 | 3 |
| Formulación C | 200 | 0 | 3 |
| Formulación G | 200 | 0 | 100 |
| Plurafac LF403 | 1000 | 0 | 0 |
| Plurafac LF700 | 1000 | 0 | 0 |
| Plurafac LF1300 | 1000 | 0 | 0 |
| Witconate AOK | 1000 | 0 | 7 |
| Formulación B + | 200 + | 7 | 100 |
| Plurafac LF403 | 1000 | ||
| Formulación B + | 200 + | 3 | 100 |
| Plurafac LF403 | 200 | ||
| Formulación B + | 200 + | 8 | 100 |
| Plurafac LF700 | 1000 | ||
| Formulación B + | 200 + | 7 | 100 |
| Plurafac LF700 | 200 | ||
| Formulación B + | 200 + | 9 | 100 |
| Plurafac LF1300 | 1000 | ||
| Formulación B + | 200 + | 5 | 100 |
| Plurafac LF1300 | 200 | ||
| Formulación C + | 200 + | 7 | 100 |
| Plurafac LF700 | 1000 | ||
| Formulación C + | 200 + | 5 | 100 |
| Plurafac LF700 | 600 | ||
| Formulación C + | 200 + | 4 | 100 |
| Plurafac LF700 | 200 | ||
| Formulación G + | 200 + | 4 | 100 |
| Witconate AOK | 1000 | ||
| Formulación G + | 200 + | 4 | 100 |
| Witconate AOK | 600 | ||
| Formulación G + | 200 + | 3 | 100 |
| Witconate AOK | 200 |
| Cultivo | Trigo invernal, variedad "Kanzler" |
| Tamaño de la parcela | 8 m^{2} |
| Repeticiones | 3 |
Los resultados de estas pruebas de campo se
muestran en la siguiente Tabla VI:
| Tratamiento | Dosis g de ia/ha | % de Control de roya* |
| Hoja bandera | ||
| Sin tratar | (8%) | |
| Formulación H | 125 | 20 |
| Formulación H | 250 | 64 |
| Formulación B | 125 | 58 |
| Formulación B | 250 | 75 |
| Formulación H + | 250 + | 88 |
| Plurafac LF700 | 500 | |
| Formulación B + | 250 + | 83 |
| Plurafac LF700 | 500 | |
| Formulación H + | 250 + | 94 |
| Silwet® L77 | 800 | |
| * Las figuras son % de control de la enfermedad con relación al nivel de infección en los no tratados | ||
| (mostradas entre paréntesis) |
| Cultivo | Trigo invernal, variedad "Kanzler" |
| Tamaño de la parcela | 8 m^{2} |
| Repeticiones | 3 |
Los resultados de estas pruebas de campo se
muestran en la siguiente Tabla VII:
| Tratamiento | Dosis g de ia/ha | % de Control de Septoria* |
| Hoja bandera | ||
| Sin tratar | (8%) | |
| Formulación H | 125 | 55 |
| Formulación H | 250 | 62 |
| Formulación B | 125 | 63 |
| Formulación B | 250 | 76 |
| Tratamiento | Dosis g de ia/ha | % de Control de Septoria* |
| Hoja bandera | ||
| Formulación H + | 250 + | 77 |
| Plurafac LF700 | 500 | |
| Formulación B + | 250 + | 84 |
| Plurafac LF700 | 500 | |
| Formulación H + | 250 + | 85 |
| Silwet® L77 | 800 | |
| * Las figuras son % de control de la enfermedad con relación al nivel de infección en los no tratados | ||
| (mostradas entre paréntesis) |
| Cultivo | Trigo invernal, variedad "Goupil" |
| Tamaño de la parcela | 6 m^{2} |
| Repeticiones | 3 |
Los resultados de estas pruebas de campo se
muestran en la siguiente Tabla VIII:
| Tratamiento | Dosis g de ia/ha | % de Control de Septoria* | % de Control de Septoria* |
| Hoja 2 | Hoja bandera | ||
| Sin tratar | (9%) | (90%) | |
| Formulación H | 125 | 49 | 9 |
| Formulación H | 250 | 59 | 33 |
| Formulación B | 125 | 0 | 3 |
| Formulación B | 250 | 0 | 15 |
| Formulación H + | 250 + | 71 | 77 |
| Plurafac LF700 | 500 | ||
| Formulación B + | 250 + | 69 | 85 |
| Plurafac LF700 | 500 | ||
| Formulación H + | 250 + | 79 | 87 |
| Silwet® L77 | 800 | ||
| * Las figuras son % de control de la enfermedad con relación al nivel de infección en los no tratados | |||
| (mostradas entre paréntesis) |
Los resultados previos demuestran claramente que
los adyuvantes realizaban una mejora inesperadamente grande en el
comportamiento del ingrediente activo. Este incremento en la
eficacia era particularmente notable sobre la variedad Goupil
(Tabla VIII) y continuaba más tarde en la estación también bajo una
presión de enfermedad intensa (90% de infección en no tratadas).
Incluso bajo este grado de presión de enfermedad, la mezcla del
ingrediente activo más adyuvante podía demostrar un comportamiento
equivalente al de los mejores patrones comerciales. Tal
comportamiento contra la roya y, particularmente enfermedades
provocadas por Septoria no se observó, ni se esperaba,
previamente a partir de estos grados de dosificación.
Los experimentos de campo han mostrado una mejora
en el comportamiento a partir del uso de adyuvantes en una variedad
de cultivos (vides, manzanas, cereales).
Claims (13)
1. Un método para la mejora de la actividad y/o
el carácter sistémico de composiciones fungicidas aplicadas a
plantas, que contienen al menos una triazolopirimidina de fórmula
I
en la
que
R^{1} y R^{2} representan cada uno
independientemente hidrógeno, o un grupo alquilo, alquenilo,
alquinilo, alcadienilo, haloalquilo, arilo, heteroarilo,
cicloalquilo, bicicloalquilo o heterociclilo opcionalmente
sustituido, o
R^{1} y R^{2}, junto con el átomo de
nitrógeno adyacente, representan un anillo heterocíclico
opcionalmente sustituido,
L^{1} representa un átomo de halógeno,
L^{2} y L^{3} representan cada uno
independientemente un átomo de hidrógeno o un átomo de
halógeno,
Hal representa un átomo de halógeno,
que comprende la adición de uno o más adyuvantes
seleccionados del grupo que consiste en
(a) agentes de superficie no iónicos
seleccionados de alcoholes alifáticos polialcoxilados líquidos y
aceites de plantas polialcoxilados;
(b) hidrocarbil-sulfonatos
sódicos sólidos; y
(c) trisiloxanos polialcoxilados,
a la formulación o la mezcla de depósito, dicho
adyuvante presente en una cantidad suficiente para proporcionar una
relación del compuesto de fórmula I al adyuvante de 100:75 a
100:100 en la formulación aplicada.
2. Un método de acuerdo con la reivindicación 1,
en el que dicha formulación fungicida se proporciona en forma de un
concentrado para suspensiones (SC) y dicho agente de superficie no
iónico (a) es un alcohol de 9 a 20 átomos de carbono alifático de
cadena lineal o ramificado alcoxilado con de 2 a 15 grupos alcoxi de
2 a 6 átomos de carbono.
3. Un método de acuerdo con la reivindicación 1,
en el que el agente de superficie no iónico (a) es un aceite de
ricino o canola polialcoxilado.
4. Un método de acuerdo con las reivindicaciones
1-3, en el que dicho polialcoxilato (a) es un
etoxilato/propoxilato mixto.
5. Un método de acuerdo con la reivindicación 1,
en el que dicha formulación fungicida se proporciona en la forma de
un polvo humectable (WP) o un granulado dispersable en agua (WG) y
dicho hidrocarbil-sulfonato sódico sólido (b) es un
olefin(de 9 a 20 átomos de carbono)-sulfonato
sódico.
6. Un método de acuerdo con las reivindicaciones
1-5, en el que la relación de compuesto fungicida
de fórmula I a los adyuvantes seleccionados de los grupos (a), (b)
y (c) es de 100:90 a 100:50, preferiblemente de 100:125 a 1:5.
7. Una formulación fungicida para aplicación a
plantas, que comprende al menos una triazolopirimidina de fórmula I
en la que
R^{1} y R^{2} representan cada uno
independientemente hidrógeno, o un grupo alquilo, alquenilo,
alquinilo, alcadienilo, haloalquilo, arilo, heteroarilo,
cicloalquilo, bicicloalquilo o heterociclilo opcionalmente
sustituido, o
R^{1} y R^{2}, junto con el átomo de
nitrógeno adyacente, representan un anillo heterocíclico
opcionalmente sustituido,
L^{1} representa un átomo de halógeno,
L^{2} y L^{3} representan cada uno
independientemente un átomo de hidrógeno o un átomo de
halógeno,
y
Hal representa un átomo de halógeno,
junto con uno o más adyuvantes seleccionados del
grupo de
(a) agentes de superficie no iónicos
seleccionados de alcoholes alifáticos polialcoxilados líquidos y
aceites de plantas polialcoxilados;
(b) hidrocarbil-sulfonatos
sódicos sólidos; y
(c) trisiloxanos polialcoxilados.
8. Una formulación de acuerdo con la
reivindicación 7, que comprende un compuesto fungicida
adicional.
9. Una formulación de acuerdo con la
reivindicación 7 u 8, en la que la proporción relativa de la
triazolopirimidina de fórmula I a dicho adyuvante seleccionado de
los grupos (a), (b) y (c) es de 100:90 a 100:50, preferiblemente de
100:100 a 1:5.
10. Un estuche para la preparación de una mezcla
de pulverización que consiste en dos recipientes separados,
conteniendo un primer recipiente una composición que comprende al
menos un compuesto fungicida de fórmula I,
en la que R^{1} y R^{2} representan cada uno
independientemente hidrógeno, o un grupo alquilo, alquenilo,
alquinilo, alcadienilo, haloalquilo, arilo, heteroarilo,
cicloalquilo, bicicloalquilo o heterociclilo opcionalmente
sustituido, o R^{1} y R^{2}, junto con el átomo de nitrógeno
adyacente, representan un anillo heterocíclico opcionalmente
sustituido,
L^{1} representa un átomo de halógeno,
L^{2} y L^{3} representan cada uno
independientemente un átomo de hidrógeno o un átomo de
halógeno,
Hal representa un átomo de halógeno,
adyuvantes y portadores convencionales; y un
segundo recipiente que contiene una composición que comprende uno o
más adyuvantes seleccionados de
(a) agentes de superficie no iónicos
seleccionados de alcoholes alifáticos polialcoxilados líquidos y
aceites de plantas polialcoxilados;
(b) hidrocarbil-sulfonatos
sódicos sólidos; y
(c) trisiloxanos polialcoxilados.
11. Un método para el control de hongos
fitopatógenos sobre plantas, caracterizado por el uso de una
cantidad eficaz de un compuesto fungicida de fórmula I
en la que R^{1} y R^{2} representan cada uno
independientemente hidrógeno, o un grupo alquilo, alquenilo,
alquinilo, alcadienilo, haloalquilo, arilo, heteroarilo,
cicloalquilo, bicicloalquilo o heterociclilo opcionalmente
sustituido,
o
R^{1} y R^{2}, junto con el átomo de
nitrógeno adyacente, representan un anillo heterocíclico
opcionalmente sustituido,
L^{1} representa un átomo de halógeno,
L^{2} y L^{3} representan cada uno
independientemente un átomo de hidrógeno o un átomo de
halógeno,
Hal representa un átomo de halógeno,
en combinación con uno o más adyuvantes
seleccionados del grupo de
(a) agentes de superficie no iónicos
seleccionados de alcoholes alifáticos polialcoxilados líquidos y
aceites de plantas polialcoxilados;
(b) hidrocarbil-sulfonatos
sódicos sólidos; y
(c) trisiloxanos polialcoxilados.
12. Un método de acuerdo con la reivindicación
11, para el control de enfermedades provocadas por hongos
ascomicetos.
13. Un método de acuerdo con la reivindicación 11
ó 12, para el control de enfermedades provocadas por hongos
Dothidales o Erysiphales.
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