ES2366029T3 - Combinaciones de principios activos que presentan propiedades nematicidas, insecticidas y fungicidas y basadas en compuestos de trifluorobutenilo. - Google Patents

Combinaciones de principios activos que presentan propiedades nematicidas, insecticidas y fungicidas y basadas en compuestos de trifluorobutenilo. Download PDF

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Abstract

Medios sinérgicos, caracterizados porque el contenido de una combinación de principios activos comprende (a) uno o más principios activos de fórmula (I) en la que X representa halógeno, y n representa 0, 1 ó 2, y (b) uno o más principios activos de uno o varios de los siguientes grupos (b1) a (b5) y (b7): (b1) tolilfluanida, carpropamida, cloraniformetano, clozilacona, ciazofamida, ciflufenamida, diclocimet, etaboxam, fenoxanil, flumetover, furametpir, procloraz, quinazamida, siltiofam, triforina, benalaxil, benalaxil-M furalaxil, metalaxil, metalaxil-M, perfurazoato, ácido benzohidroxámico, tioximida, triclamida, triciclamida, zarilamida, zoxamida, ciclafuramida, furmeciclox, diclofluanida, bentiavalicarb, iprovalicarb, benalaxil, benalaxil-M, boscalid, carboxina, fenhexamida, metalaxil, metalaxil-M, metsulfovax, ofurace, oxadixil, benzanilida, oxicarboxina, piracarbolida, tifluzamida; tiadinil, benzanilida, fluranilida, flusulfamida; (b2) trifloxistrobina, fluoxastrobina, azoxistrobina, dimoxistrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina; (b3) tebuconazol, protioconazol, procloraz, climbazol, clotrimazol, imazalil, oxpoconazol, triflumizol, azaconazol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, quinconazol, simeconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, uniconazol-P. (b4) iprodiona, famoxadona, fluoroimida, clozolinato, diclozolina, isovalediona, miclozolina, prosimidona, vinclozolina, captafol, captan, ditalimfos, folpet, tioclorfenfim; (b5) fosetil, ampropilfos, ditalimfos, edifenfos, hexiltiofos, iprobenfos, fosdifen, pirazofos, tolclofos-metilo, triamifos; (b7) pencicuron, bentaluron, quinazamida o el principio activo fludioxonil.

Description

5 La presente invención se refiere a combinaciones nuevas de compuestos activos que comprenden, en primer lugar, trifluorobutenilos heterocíclicos conocidos y, en segundo lugar, compuestos fungicidamente activos conocidos, combinaciones que son sumamente adecuadas para controlar plagas de animales, tales como insectos y nematodos, y para controlar hongos.
10 Se sabe ya que determinados trifluorobutenilos heterocíclicos presentan propiedades nematicidas (documento WO 01/02378 A1). No se ha notificado una acción de estos compuestos contra los insectos u hongos.
Además, se sabe que numerosos derivados de azol, derivados de ácidos carboxílicos aromáticos, compuestos de
15 morfolina y otros heterociclos pueden utilizarse para controlar hongos (véase K.H. Büchel "Pflanzenschutz und Schadlingsbekämpfung" [Crop protection and pest control], páginas 87, 136, 141 y 146 a 153, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977; C. D. S. Thomlin (Editor): "The Pesticide Manual", undécima edición, British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, 1997). Sin embargo, la actividad de los compuestos en cuestión a bajas tasas de aplicación y/o con respecto a su espectro no siempre es satisfactoria.
20 Actualmente, se ha encontrado que combinaciones de compuestos activos que comprenden trifluorobutenilos heterocíclicos de fórmula (I)
imagen1
25 enlaque
X representa halógeno y
n representa 0, 1 ó 2,
30 ("compuestos activos del grupo 1")
y
35 al menos un compuesto activo de las siguientes clases de fungicidas,
fungicidas que contienen nitrógeno, alifáticos: butilamina, cimoxanil, dodicina, dodina, guazatina, iminoctadina;
amidas: carpropamida, cloraniformetano, clozilacon, ciazofamida, ciflufenamida, diclocimet, etaboxam, fenoxanil,
40 flumetover, furametpir, procloraz, quinazamida, siltiofam, triforina, aminoácidos, tales como, por ejemplo, benalaxil, benalaxil-M furalaxil, metalaxil, metalaxil-M, pefurazoato, benzamidas, tales como, por ejemplo, ácido benzohidroxámico, tioximida, triclamida, triciclamida, zarilamida, zoxamida, furamidas, tales como, por ejemplo, ciclafuramida, furmeciclox, fenilsulfamidas, tales como, por ejemplo, diclofluanida, tolilfluanida, valinamidas, tales como, por ejemplo, bentiavalicarb, iprovalicarb, anilidas, tales como, por ejemplo, benalaxil, benalaxil-M, boscalid,
45 carboxina, fenhexamida, metalaxil, metalaxil-M, metsulfovax, ofurace, oxadixil, oxicarboxina, piracarbolid, tifluzamida, tiadinil, benzanilidas, tales como, por ejemplo benodanil, flutolanil, mebenil, mepronil, salicilanilida, tecloftalam, furanilidas, tales como, por ejemplo, fenfuram, furalaxil, furcarbanil, metfuroxam, sulfonanilidas, tales como, por ejemplo, flusulfamida;
50 fungicidas antibióticos: aureofungina, blasticidina-S, capsimicina, cicloheximida, griseofulvina, irumamicina, kasugamicina, mildiomicina, natamicina, polioxinas, polioxorim, estreptomicina, validamicina, estrobinas, como, por ejemplo, azoxistrobina, dimoxistrobina, fluoxastrobina, kresoxim-metilo, metominostrobin, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina;
55 fungicidas aromáticos: bifenilo, cloroneb, clorotalonil, cresol, dicloran, hexaclorobenceno, pentaclorofenol, quintoceno, pentaclorofenóxido de sodio, tecnaceno;
bencimidazoles: benomil, carbendazim, clorfenazol, cipendazol, debacarb, fuberidazol, mecarbinzid, rabenzazol, tiabendazol;
60 benzotiazoles: bentaluron, clobentiazona, TCMTB;
fungicidas de difenilo: bitionol, diclorofen, difenilamina; carbamatos: bentiavalicarb, furofanato, iprovalicarb, propamocarb, tiofanato, tiofanato-metilo, carbamato de
bencimidazolilo, tal como, por ejemplo, benomil, carbendazim, cipendazol, debacarb, mecarbinzid, carbanilatos, tales como, por ejemplo, dietofencarb; conazoles: conazoles (imidazoles), tales como, por ejemplo, climbazol, clotrimazol, imazalil, oxpoconazol, procloraz,
triflumizol, conazoles (triazoles), tales como, por ejemplo, azaconazol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, protioconazol, quinconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol,·triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, uniconazol-P;
fungicidas de cobre: mezcla de Burdeos, mezcla de Borgoña, mezcla de castaña, acetato de cobre, carbonato de cobre (básico), hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre (básico), cromato de zinc-cobre, cufraneb, cuprobam, óxido cuproso, mancobre, oxina-cobre;
dicarboximidas: famoxadona, fluoroimida, diclorofenildicarboximidas, tales como, por ejemplo, clozolinato, diclozolina, iprodiona, isovalediona, miclozolina, procimidona, vinclozolina, ftalimidas, tales como, por ejemplo, captafol, captan, ditalimfos, folpet, tioclorfenfim;
dinitrofenoles: binapacril, dinobuton, dinocap, dinocap-4, dinocap-6, dinocton, dinopenton, dinosulfon, dinoterbon,
DNOC; ditiocarbamatos: azitiram, carbamorf, cufraneb, cuprobam, disulfiram, ferbam, metam, nabam, tecoram, tiram, ziram, ditiocarbamatos cíclicos, tales como, por ejemplo dazomet, etem, milneb, ditiocarbamatos poliméricos, tales como, por ejemplo, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, policarbamato, propineb, zineb;
imidazoles: ciazofamida, fenamidona, fenapanil, gliodina, iprodiona, isovalediona, pefurazoato, triazóxido, (véase también: conazoles (imidazoles));
morfolinas: aIdimorf, benzamorf, carbamorf, dimetomorf, dodemorf, fenpropimorf, flumorf, tridemorf; fungicidas organofosforados: ampropilfos, ditalimfos, edifenfos, fosetil, hexiltiofos, iprobenfos, fosdifen, pirazofos, tolclofos-metilo, triamifos;
compuestos de organoestaño: decafentin, fentin, óxido de tributilestaño; oxatiinas: carboxina, oxicarboxina, oxifentiina oxazoles: clozolinato, diclozolina, drazoxolon, famoxadona, himexazol, metazoxolon, miclozolina, oxadixil,
vinclozolina; piridinas: boscalid, butiobato, dipiritiona, fluazinam, piridinitrilo, pirifenox, piroxiclor, piroxifur; pirimidinas: andoprim, bupirimato, ciprodinil, diflumetorim, dimetirimol, etirimol, fenarimol, ferimzona, meferimzona,
mepanipirim, nuarimol, pirimetanil, triarimol; pirroles: fenpiclonil, fludioxonil, fluoroimida, pirrolnitrina; quinolinas: etoxiquin, halacrinato, sulfato de 8-hidroxiquinolina, quinacetol, quinoxifen; quinonas: benquinox, cloranil, diclona, ditianona; quinoxalinas: quinometionato, clorquinox, tioquinox; tiazoles: etaboxam, etridiazol, metsulfovax, octilinona, tiabendazol, tiadifluor, tifluzamida; tiocarbamatos: metasulfocarb, protiocarb; tiofenos: etaboxam, siltiofam; triazinas: anilazina; triazoles: bitertanol, fluotrimazol, triazbutil (véase también conazoles (triazoles));
ureas: bentaluron, pencicuron, quinazamida;
fungicidas no clasificados: acibenzolar, acipetacs, alcohol alílico, cloruro de benzalconio, benzamacrilo, betoxazina,
5 carvona, cloropicrina, ciprofuram, DBCP, ácido deshidroacético, diclomezina, pirocarbonato de dietilo, fenaminosulf, fenitropan, fenpropidina, formaldehído, hexaclorobutadieno, isoprotiolano, metilbromid, isotiocianato de metilo, metrafenona, nicobifen, nitroestireno, nitrotal-isopropilo, OCH, ácido oxolínico, 2-fenilfenol, ftaluro, piperalina, probenazol, proquinazida, piroquilona, ortofenilfenóxido de sodio, espiroxamina, sultropen, ticiofen, triciclazol, naftenato de zinc, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]oxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)amino]
10 butanamida; 1-(1-naftalenil)-1H-pirrol-2,5-diona; 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfoniI)-piridina; 2-amino-4-metil-N-fenil-5tiazolcarboxamida; 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida; 3,4,5-tricloro-2,6piridindicarbonitrilo; cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H)1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol; 1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)1H-imidazol-5-carboxilato de metilo; carbonato de monopotasio; N-(6-metoxi-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida; Nbutil-8-(1,1-dimetiletil)-1-oxaespiro[4,5]decan-3-amina;
15 ("compuestos activos del grupo 2")
presentan muy buenas propiedades nematicidas, insecticidas y/o fungicidas.
20 Sorprendentemente, la acción nematicida, fungicida y/o insecticida de la combinación de compuestos activos según la invención es considerablemente superior a la suma de las acciones de los compuestos activos individuales. Está presente un efecto sinérgico imprevisible verdadero, y no tan solo una adición de acciones.
Además de al menos un compuesto activo de fórmula (I), las combinaciones de compuestos activos según la 25 invención comprenden al menos un compuesto activo del grupo 2.
Se da preferencia a combinaciones de compuestos activos tal como se describieron anteriormente que, como compuesto activo del grupo 1, comprende al menos un compuesto de fórmula (I) en la que
30 X representa flúor, cloro o bromo y
n representa 0 ó 2.
Además, se da preferencia particular a combinaciones de compuestos activos tal como se describieron 35 anteriormente que, como compuesto activo del grupo I, comprenden al menos un compuesto de fórmula (I) en la que
X representa flúor o cloro y
n representa 2.
40 La presente invención proporciona en particular combinaciones de compuestos activos tal como se describieron anteriormente que, además de al menos un compuesto activo del grupo 1 según una de las definiciones anteriores, comprenden al menos un compuesto activo del grupo 2 de una de las siguientes clases de fungicidas definidas anteriormente: amidas, estrobinas, conazoles, dicarboximidas, fungicidas organofosforados, carbamatos y derivados
45 de urea.
Especialmente, se prefieren combinaciones de compuestos activos tal como se describieron anteriormente que comprenden un compuesto de fórmula (1A) según los compuestos activos del grupo 1 definidos anteriormente
imagen1
50 o un compuesto de fórmula (1B) según los compuestos activos del grupo 1 definidos anteriormente
imagen1
o un compuesto de fórmula (1C) según los compuestos activos del grupo 1 definidos anteriormente
imagen1
Se da preferencia a combinaciones de compuestos activos de en cada caso uno de los compuestos activos de fórmula (IA), (IB) o (IC), y en cada caso uno de los siguientes compuestos activos de la clase de las amidas, estrobinas, conazoles, dicarboximidas, fungicidas organofosforados, carbamatos o derivados de urea:
tolilfluanida, carpropamida, cloraniformetano, clozilacon, ciazofamida, ciflufenamida, diclocimet, etaboxam, fenoxanil, flumetover, furametpir, procloraz, quinazamida, siltiofam, triforina, benalaxil, benalaxil-M, furalaxil, metalaxil, metalaxil-M, pefurazoato, ácido benzohidroxámico, tioximida, triclamida, triciclamida, zarilamida, zoxamida, ciclafuramida, furmeciclox, diclofluanida, bentiavalicarb, iprovalicarb, benalaxil, benalaxil-M, boscalid, carboxina, fenhexamida, metalaxil, metalaxil-M, metsulfovax, ofurace, oxadixil, oxicarboxina, piracarbolida, tifluzamida, tiadinil, benzanilidas, tales como, por ejemplo, benodanil, flutolanil, mebenil, mepronil, salicilanilida, tecloftalam; furanilidas, tales como, por ejemplo, fenfuram, furalaxil, furcarbanil, metfuroxam, flusulfamida ("amidas");
trifloxistrobina, fluoxastrobina, azoxistrobina, dimoxistrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, ("estrobinas");
tebuconazol, protioconazol, procloraz, climbazol, clotrimazol, imazalil, oxpoconazol, triflumizol, azaconazol, bromuconazol, ciproconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, quinconazol, simeconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, uniconazol-P ("conazoles");
iprodiona, famoxadona, fluoroimida, clozolinato, diclozolina, isovalediona, miclozolina, procimidona, vinclozolina, captafol, captan, ditalimfos, folpet, tioclorfenfim ("dicarboximidas");
fosetil, ampropilfos, ditalimfos, edifenfos, hexiltiofos, iprobenfos, fosdifen, pirazofos, tolclofos-metilo, triamifos ("fungicidas organofosforados");
bentiavalicarb, furofanato, iprovalicarb, propamocarb, tiofanato, tiofanato-metilo, benomil, carbendazim, cipendazol, debacarb, mecarbinzid, dietofencarb ("carbamatos");
pencicuron, bentaluron, quinazamida ("ureas"),
o uno de los compuestos activos himexazol (un oxazol) o fludioxonil (un pirrol).
Se prefieren especialmente combinaciones de compuestos activos que comprenden un compuesto activo de fórmula (IC) (compuestos activos del grupo 1) y uno de los siguientes compuestos activos de la clase de las amidas, estrobinas, conazoles, dicarboximidas, fungicidas organofosforados o derivados de urea:
tolilfluanida, carpropamida, cloraniformetano, clozilacon, ciazofamida, ciflufenamida, diclocimet, etaboxam, fenoxanil, flumetover, furametpir, procloraz, quinazamida, siltiofam, triforina, benalaxil, benalaxil-M, furalaxil, metalaxil, metalaxil-M, pefurazoato, ácido benzohidroxámico, tioximida, triclamida, triciclamida, zarilamida, zoxamida, ciclafuramida, furmeciclox, diclofluanida, bentiavalicarb, iprovalicarb, benalaxil, benalaxil-M, boscalid, carboxina, fenhexamida, metalaxil, metalaxil-M, metsulfovax, ofurace, oxadixil, oxicarboxina, piracarbolida, tifluzamida, tiadinil, benzanilidas, tales como, por ejemplo, benodanil, flutolanil, mebenil, mepronil, salicilanilida, tecloftalam, furanilidas, tales como, por ejemplo, fenfuram, furalaxil, furcarbanil, metfuroxam, flusulfamida ("amidas");
trifloxistrobina, fluoxastrobina, azoxistrobina, dimoxistrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina ("estrobinas");
tebuconazol, procloraz, climbazol, clotrimazol, imazalil, oxpoconazol, triflumizol, azaconazol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, protioconazol, quinconazol, simeconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, uniconazol-P ("conazoles");
iprodiona, famoxadona, fluoroimida, clozolinato, diclozolina, isovalediona, miclozolina, procimidona, vinclozolina, captafol, captan, ditalimfos, folpet, tioclorfenfim ("dicarboximidas");
fosetil, ampropilfos, ditalimfos, edifenfos, hexiltiofos, iprobenfos, fosdifeno, pirazofos, tolclofos-metilo, triamifos ("fungicidas organofosforados");
pencicuron, bentaluron, quinazamida ("ureas"),
o uno de los compuestos activos himexazol o fludioxonil.
5 De entre la clase preferida de los conazoles mencionada anteriormente, a su vez, los triazoles son de particular interés. De entre la clase preferida de las dicarboximidas mencionada anteriormente, a su vez, las diclorofenildicarboximidas son de particular interés.
10 Se muestran combinaciones particularmente preferidas según la invención en la tabla a continuación.
Tabla 1 Además, las combinaciones de compuestos activos también pueden comprender otros componentes activos de manera fungicida, acaricida o insecticida que pueden mezclarse.
Compuesto activo del grupo 1
Compuesto activo del grupo 2
(IA)
fluoxastrobina
(IB)
fluoxastrobina
(IC)
fluoxastrobina
(IA)
fosetil-Al
(IB)
fosetil-Al
(IC)
fosetil-Al
(IA)
fludioxonil
(IB)
fludioxonil
(IC)
fludioxonil
(IA)
iprodiona
(IB)
iprodiona
(IC)
iprodiona
(IA)
pencicuron
(IB)
pencicuron
(IC)
pencicuron
(IA)
procloraz
Compuesto activo del grupo 1
Compuesto activo del grupo 2
imagen1
(IB)
procloraz
(IC)
procloraz
(IA)
protioconazol
(IB)
protioconazol
(IC)
protioconazol
(IA)
tebuconazol
(IB)
tebuconazol
(IC)
tebuconazol
(IA)
tolifluanida
(IB)
tolifluanida
(IC)
tolifluanida
(IA)
trifloxistrobina
(IB)
trifloxistrobina
(IC)
trifloxistrobina
5 Si los compuestos activos están presentes en las combinaciones de compuestos activos según la invención en determinadas razones en peso, el efecto sinérgico es particularmente pronunciado. Sin embargo, las razones en peso de los compuestos activos en las combinaciones de compuestos activos pueden variarse dentro de un intervalo relativamente amplio. En general, las combinaciones según la invención comprenden compuestos activos de fórmula
(I) y un co-componente del grupo 2 en las razones de mezclado preferida y particularmente preferida facilitadas a 10 modo de ejemplo en la tabla a continuación:
las razones de mezclado se basan en razones en peso. Debe entenderse que la razón significa compuesto activo de fórmula (I):co-componente Tabla 2:
Co-componente
Razón de mezclado preferida Razón de mezclado particularmente preferida
fluquinconazol
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
tebuconazol
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
bitertanol
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
triadimenol
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
triadimefon
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
difenoconazol
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
flusilazol
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
procloraz
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
penconazol
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1: 1
2-(1-clorociclopropil)-1-(2-clorofenil)3-(5-mercapto-1,2,4triazol-1-il)propan-2-ol
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
kresoxim-metilo
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
azoxistrobina
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
trifloxistrobina
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
picoxistrobina
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
3-{1-[4-<2-clorofenoxi>-5-fluoropirimid-6-iloxi)fenil]-1(metoximino)metil}5,6-dihidro-1,4,2-dioxazina
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
maneb
de 100:1 a 1:10 de 50:1 a 1:1
propineb
de 100:1 a 1:10 de 50:1 a 1:1
mancozeb
de 100:1 a 1:10 de 50:1 a 1:1
captan
de 100:1 a 1:10 de 50:1 a 1:1
folpet (faltan)
de 100:1 a 1:10 de 50:1 a 1:1
diclofluanida
de 200:1 a 1:10 de 100:1 a 1:2
tolilfluanida
de 200:1 a 1:10 de 100:1 a 1:2
famoxadon
de 100:1 a 1:10 de 50:1 a 1:1
fenamidon
de 100:1 a 1:10 de 50:1 a 1:1
carpropamida
de 100:1 a 1:10 de 50:1 a 1:1
iprovalicarb
de 100:1 a 1:10 de 50:1 a 1:1
procimidona
de 100:1 a 1:10 de 50:1 a 1: 1
vinclozolina
de 100:1 a 1: 10 de 50:1 a 1:1
iprodiona
de 100:1 a 1:10 de 50:1 a 1:1
ciprodinil
de 100:1 a 1:10 de 50:1 a 1:1
ciamidazosulfamida
de 100:1 a 1:10 de 50:1 a 1:1
1-(3,5-dimetilisoxazol-4-sulfonil)-2-cloro-6,6-difluoro-[1,3]dioxol[4,5f]bencimidazol
de 100:1 a 1:10 de 50:1 a 1:1
pirimetanilo
de 100:1 a 1:10 de 50:1 a 1:1
mepanipirim
de 100:1 a 1:10 de 50:1 a 1:1
espiroxamina
de 100:1 a 1:10 de 50:1 a 1:1
clorotalonil
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
iminoctadien-triacetato
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
fludioxonil
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
acibenzolar-s-metilo (Bion)
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
dimetomorf
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
cimoxanil
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
fosetil-al
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
pencicuron
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
fenhexamida
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
zoxamida
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
carbendazima
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
rabcida
de 1000:1 a 1:5 de 500:1 a 1:1
coratop
de 200:1 a 1:10 de 100:1 a 1:2
quinometionato
de 200:1 a 1:10 de 100:1 a 1:2
fluazinam
de 100:1 a 1:10 de 50:1 a 1:1
metalaxil-M
de 100:1 a 1:10 de 50:1 a 1:1
azufre
de 100:1 a 1:100 de 10:1 a 1:10
cobre
de 100:1 a 1:100 de 10:1 a 1:10
Se emplean fungicidas en la protección de los cultivos para controlar plasmodioforomicetos, oomycetos, quitridiomicetos, zigomicetos, ascomicetos, basidiomicetos y deuteromicetos.
Se mencionan como ejemplos algunos patógenos que provocan enfermedades bacterianas y fúngicas que presentan los nombres genéricos enumerados anteriormente, pero no a título limitativo:
especies de Xanthomonas, tales como por ejemplo, Xanthomonas campestris pv. Oryzae; especies de Pseudomonas, tales como, por ejemplo, Pseudonomas syringae pv. lachrymans; especies de Erwinia, tales como, por ejemplo Erwinia amylovora; especies de Pythium, tales como, por ejemplo, Pythium ultimum; especies de Phytophthora, tales como, por ejemplo, Phytophotora infestans; especies de Pseudoperonospora, tales como, por ejemplo, Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis, especies de Plasmopara, tales como, por ejemplo, Plasmopara viticola; especies de Bremia, tales como, por ejemplo, Bremia lactucae; especies de Peronospora, tales como, por ejemplo, Peronospora pisi o P. brassicae; especies de Erysiphe, tales como, por ejemplo, Erysiphe graminis; especies de Sphaeroteca, tales como, por ejemplo, Sphaerotheca fuliginea; especies de Podosphaera, tales como, por ejemplo, Podosphaera leucotricha; especies de Venturia, tales como, por ejemplo, Venturia inaequalis; especies de Pyrenophora, tales como, por ejemplo, Pyrenophora teres o P. graminea (forma de conidios: Drechslera, syn.: Helminthosporium); especies de Cochliobolus, tales como, por ejemplo, Cochliobolus sativus (forma de conidios: Drechslera, syn: Helminthosporium; especies de Uromyces, tales como, por ejemplo, Uromyces appendiculatus; especies de Puccinia, tales como, por ejemplo, Puccinia recondita; especies de Sclerotinia, tales como, por ejemplo, Sclerotinia sclerotiorum; especies de Tilletia, tales como, por ejemplo, Tilletia caries; especies de Ustilago, tales como, por ejemplo, Ustilago nuda o Ustilago avenae; especies de Pellicularia, tales como, por ejemplo, Pellicularia sasakii; especies de Pyricularia, tales como, por ejemplo, Pyricularia orizae; especies de Fusarium, tales como, por ejemplo, Fusarium culmorum; especies de Botrytis, tales como, por ejemplo, Botrytis cinerea; especies de Septoria, tales como, por ejemplo, Septoria nodorum; especies de Leptosphaeria, tales como, por ejemplo, Leptosphaeria nodorum; especies de Cercospora, tales como, por ejemplo, Cercospora canescens; especies de Alternaria, tales como, por ejemplo, Alternaria brassicae; y especies de Pseudocercosporella, tales como, por ejemplo, Pseudocercosporella herpotrichoides.
El hecho de que las combinaciones de compuestos activos se toleren bien por las plantas a las concentraciones requeridas para controlar enfermedades de plantas permite el tratamiento de las partes aéreas de las plantas, de la reserva de propagación y semillas, y del suelo.
Las combinaciones de compuestos activos según la invención también son adecuadas para aumentar el rendimiento de los cultivos. Además, presentan una toxicidad reducida y se toleran bien por las plantas.
En la protección de materiales, las combinaciones de compuestos activos según la invención pueden emplearse para proteger materiales industriales frente a la infección con, y destrucción por, 10 microorganismos no deseados.
Se entiende que materiales industriales en el presente contexto significa materiales no vivos que se han preparado para su utilización en la industria. Por ejemplo, materiales industriales que se pretende proteger mediante combinaciones de compuestos activos según la invención frente a la destrucción o modificación microbiana pueden ser adhesivos, colas, papel y cartón, materiales textiles, cuero, madera, pinturas y artículos de plástico, lubricantes de refrigeración y otros materiales que pueden infectarse con, o destruirse por, microorganismos. También pueden mencionarse partes de plantas de producción, por ejemplo circuitos de refrigeración con agua, que pueden alterarse mediante la proliferación de microorganismos, dentro del alcance de los materiales que van a protegerse. Materiales industriales que pueden mencionarse dentro del alcance de la presente invención son preferiblemente adhesivos, colas, papel y cartón, cuero, madera, pinturas, lubricantes de refrigeración y líquidos de transferencia térmica, particularmente de manera preferible madera.
Microorganismos que pueden degradar o modificar los materiales industriales que pueden mencionarse son, por ejemplo, bacterias, hongos, levaduras, algas y organismos del limo. Las combinaciones de compuestos activos según la invención actúan preferiblemente contra hongos, en particular mohos, hongos que decoloran la madera y que destruyen la madera (basidiomicetos), y contra organismos del limo y algas.
Pueden mencionarse como ejemplos microorganismos de los siguientes géneros:
Alternaria, tal como Alternaria tenuis, Aspergillus, tal como Aspergillus niger, Chaetomium, tal como Chaetomium globosum, Coniophora, tal como Coniophora puetana, Lentinus, tal como Lentinus tigrinus, Penicillium, tal como Penicillium glaucum, Polyporus, tal como Polyporus versicolor, Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, tal como Sclerophoma pityophila, Trichoderma, tal como Trichoderma viride, Escherichia, tal como Escherichia coli, Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa y Staphylococcus, tal como Staphylococcus aureus.
Dependiendo de sus propiedades físicas y/o químicas particulares, las combinaciones de compuestos activos pueden convertirse en formulaciones habituales, tales como disoluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, gránulos, aerosoles y microencapsulaciones en sustancias poliméricas y en composiciones de recubrimiento para semillas, y formulaciones para nebulización en frío y en caliente a ULV.
Estas formulaciones se producen de manera conocida, por ejemplo mezclando los compuestos activos con diluyentes, es decir, disolventes líquidos, gases licuados a presión, y/o portadores sólidos, opcionalmente con la utilización de tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes, y/o formadores de espuma. Si el diluyente utilizado es agua, también es posible emplear, por ejemplo, disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Disolventes líquidos adecuados son esencialmente: compuestos aromáticos tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, hidrocarburos alifáticos clorados o compuestos aromáticos clorados tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como cicohexano o parafinas, por ejemplo fracciones del petróleo, alcoholes tales como butanol o glicol y sus éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida
o sulfóxido de dimetilo, o sino agua. Se entiende que portadores o diluyentes gaseosos significa líquidos que son gaseosos a temperatura convencional y bajo presión atmosférica, por ejemplo propelentes de aerosoles tales como hidrocarburos halogenados, o sino butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono. Portadores sólidos adecuados son: por ejemplo minerales naturales molidos tales como caolines, arcillas, talco, caliza, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas, y minerales sintéticos molidos tales como sílice altamente dispersa, alúmina y silicatos. Portadores sólidos adecuados para gránulos son: por ejemplo, rocas naturales fraccionadas y trituradas tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomía, o sino gránulos sintéticos de harinas orgánicas e inorgánicas, y gránulos de materiales orgánicos tales como serrín, cortezas de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco. Emulsionantes y/o formadores de espuma adecuados son: por ejemplo emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como ésteres de ácidos grasos de polioxietileno, éteres de alcoholes grasos de polioxietileno, por ejemplo alquilarilpoliglicol éteres, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, o sino hidrolizados de proteína. Dispersantes adecuados son: por ejemplo aguas madres de residuos de lignosulfito y metilcelulosa.
Pueden utilizarse en las formulaciones agentes de adhesividad tales como carboximetilcelulosa y polímeros naturales y sintéticos en forma de polvos, gránulos o redes, tales como goma arábiga, poli(alcohol vinílico) y poli(acetato de vinilo), o sino fosfolípidos naturales tales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.
Es posible utilizar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio y azul de Prusia, y tintes orgánicos tales como tintes de alizarina, tintes azo y tintes de ftalocianina metálicos, y nutrientes traza tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.
Las formulaciones comprenden generalmente entre el 0,1 y el 95 por ciento en peso de compuesto activo, preferiblemente entre el 0,5 y 90%.
Las combinaciones de compuestos activos pueden utilizarse como tales, en forma de sus formulaciones o las formas de utilización preparadas a partir de las mismas, tales como disoluciones listas para su utilización, suspensiones, polvos humectables, pastas, polvos solubles, polvos y gránulos. La aplicación se lleva a cabo de una manera habitual, por ejemplo mediante riego, pulverización, atomización, siembra a voleo, espolvoreo, formación de espuma, propagación, etc. Además, es posible aplicar los compuestos activos mediante el procedimiento de volumen ultra bajo, o inyectar la preparación de compuestos activos o el propio compuesto activo en el suelo. También es posible tratar las semillas de las plantas.
Cuando se utilizan las combinaciones de compuestos activos según la invención como fungicidas, las tasas de aplicación pueden variarse dentro de un intervalo relativamente amplio, dependiendo del tipo de aplicación. Para el tratamiento de partes de las plantas, las tasas de aplicación de compuestos activos están generalmente comprendidas entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferiblemente entre 10 y 1.000 g/ha. Para la desinfección de semillas, las tasas de aplicación de compuestos activos están generalmente comprendidas entre 0,001 y 50 g por kilogramo de semilla, preferiblemente entre 0,01 y 10 g por kilogramo de semilla. Para el tratamiento del suelo, las tasas de aplicación de compuestos activos son generalmente de entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferiblemente entre 1 y 5.000 g/ha.
Las composiciones utilizadas para proteger los materiales industriales comprenden los compuestos activos generalmente en una cantidad de desde el 1 hasta el 95% en peso, preferiblemente desde el 10 hasta el 75% en peso.
Las concentraciones de utilización de las combinaciones de compuestos activos según la invención dependen de la naturaleza y aparición de los microorganismos que van a controlarse y de la composición del material que va a protegerse. La cantidad óptima empleada puede determinarse mediante una serie de pruebas. En general, las concentraciones de utilización están en el intervalo comprendido entre el 0,001 y el 5% en peso, preferiblemente entre el 0,05 y el 1,0% en peso, basándose en el material que va a protegerse.
Según la invención, es posible tratar todas las plantas y partes de las plantas. Se entienden en la presente memoria que el término “plantas” significa todas las plantas y poblaciones de plantas tales como plantas de cultivo o plantas naturales deseadas o no deseadas (incluyendo plantas de cultivo que se producen de manera natural).
Las plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse mediante procedimientos de optimización y producción convencionales o mediante procedimientos de ingeniería genética y biotecnológicos o combinaciones de estos procedimientos, incluyendo las plantas transgénicas e incluyendo los cultivares de plantas que pueden o no estar protegidos por certificados de productores de plantas. Se entiende que partes de las plantas significa todas las partes aéreas y subterráneas y órganos de plantas, tales como brote, hoja, flor y raíz, siendo ejemplos que pueden mencionarse hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos fructíferos, frutos y semillas y también raíces, tubérculos y rizomas. Las partes de las plantas también incluyen plantas cosechadas y material de propagación generativa y vegetativa, por ejemplo plántulas, tubérculos, rizomas, esquejes y semillas.
El tratamiento según la invención de las plantas y partes de las plantas con los compuestos activos se lleva a cabo directamente o mediante la acción de su entorno, hábitat o zona de almacenamiento según métodos de tratamiento habituales, por ejemplo mediante inmersión, pulverización, evaporación, atomización, siembra a voleo, cepillado y, en el caso de material de propagación, en particular en el caso de semillas, además mediante recubrimiento de una
o múltiples capas.
Un efecto sinérgico en fungicidas, nematicidas, insecticidas y acaricidas está siempre presente cuando la acción fungicida, nematicida, insecticida y/o acaricida de las combinaciones de compuestos activos supera el total de las acciones de los compuestos activos cuando se aplican individualmente.
La acción esperada para una combinación dada de dos compuestos activos puede calcularse tal como sigue (véase Colby, S.R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15 (1967), 2022):
Si
X es la eficacia o tasa de destrucción, expresada como porcentaje del control sin tratar, cuando se emplea el compuesto activo A en una concentración de m ppm,
Y es la eficacia o tasa de destrucción, expresada como porcentaje del control sin tratar, cuando se emplea el compuesto activo B en una concentración de m ppm y
E es la eficacia o tasa de destrucción, expresada como porcentaje del control sin tratar, cuando se emplean los compuestos activos A y B en una concentración de m y n ppm,
entonces
imagen1
Si la acción fungicida o nematicida, insecticida y/o acaricida real supera el valor calculado, la acción de la combinación es superaditiva, es decir, está presente un efecto sinérgico. En este caso, la eficacia realmente observada o la tasa de destrucción debe superar el valor calculado utilizando la fórmula anterior para la eficacia esperada (E).
Ejemplos
Ejemplo A
Prueba de Meloidogyne (acción nematicida)
Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 2 partes en peso de alquilarilpoliglicol éter
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante, y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Se llenan recipientes con arena, disolución de compuesto activo, suspensión de larvas/huevos de Meloidogyne incognita y semillas de lechuga. Las semillas de lechuga germinan y se desarrollan plantas. Sobre las raíces, se forman agallas.
Tras el periodo de tiempo deseado, se determina la acción nematicida en % mediante la formación de agallas. El 100% significa que no se ha encontrado ninguna agalla; el 0% significa que el número de agallas en las plantas tratadas corresponde al del control sin tratar. Se insertan las tasas de destrucción determinadas en la fórmula de Colby.
En esta prueba, las siguientes combinaciones de compuestos activos según la presente solicitud mostraron una actividad sinérgicamente potenciada en comparación con los compuestos activos aplicados individualmente (hallada* = actividad hallada en la prueba; calc. ** = actividad calculada según Colby):
Tabla 3: (IC) + protioconazol
Compuesto activo
Concentración de compuesto activo [ppm] Tasa de destrucción [%] tras 14 días
(IC)
0,8 50
protioconazol
20 50
(IC) + protioconazol (1:25)
0,8 + 20 hallada*: 80 calc. **:75
Tabla 4: (IC) + fludioxonil
Compuesto activo
Concentración de compuesto activo [ppm] Tasa de destrucción [%] tras 14 días
(IC)
0,8 50
fludioxonil
20 0
(IC) + fludioxonil (1:25)
0,8 + 20 hallada*: 90 calc. **:50
Tabla 5: (IC) + trifloxistrobina
Compuesto activo
Concentración de compuesto activo [ppm] Tasa de destrucción [%] tras 14 días
(IC)
0,8 50
trifloxistrobina
20 0
(IC) + trifloxistrobina (1:25)
0,8 + 20 hallada*: 60 calc. **:50
Ejemplo B
15 Prueba de Plutella, cepa sensible (acción insecticida)
Disolvente: 7 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 2 partes en peso de alqularilpoliglicol éter
20 Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante, y se diluye el concentrado con agua que contiene emulsionante hasta la concentración deseada.
25 Se tratan hojas de col (Brassica oleracea) sumergiéndolas en la preparación del compuesto activo de la concentración deseada y se pueblan con orugas de la palomilla de dorso diamante (Plutella xylostella, cepa sensible) mientras que las hojas aún están húmedas. Tras el periodo de tiempo deseado, se determina la destrucción en %. El 100% significa que se han destruido todas las orugas; el 0% significa que no se han destruido ninguna de las orugas. Se insertan las tasas de destrucción determinadas en la fórmula de Colby.
30 En esta prueba, la siguiente combinación de compuestos activos según la presente solicitud mostró una actividad sinérgicamente potenciada en comparación con los compuestos activos aplicados individualmente (hallada* = actividad hallada en la prueba; calc.** actividad calculada según Colby):
35 Tabla 6: (IC) + trifloxistrobina
Compuesto activo
Concentración de compuesto activo [ppm] Tasa de destrucción [%] tras 3 días
(IC)
100 0
trifloxistrobina
100 15
(IC) + trifloxistrobina (1:1)
100 + 100 hallada*: 55 calc. **:15
Ejemplo C
Prueba del crecimiento de micelios
5 Medio de nutriente: 39 partes en peso de agar de dextrosa de patata 5 partes en peso de agar agar
Se disuelven estos en 1.000 ml de agua destilada y se esteriliza en autoclave a 121ºC durante 30 minutos.
10 Disolvente: 49 partes en peso de acetona Emulsionante: 1 parte en peso de alquilarilpoliglicol éter
Para producir una preparación adecuada de compuesto activo, se mezcla 1 parte en peso de compuesto activo o la combinación de compuestos activos con las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante, y se diluye el
15 concentrado con agua hasta la concentración de disolución madre requerida. Para establecer la concentración de prueba, en cada caso se mezcla meticulosamente 1 parte en volumen de la disolución madre de compuesto activo con 9 partes en volumen de medio de nutriente líquido y se vierte en placas Petri. Una vez que se ha enfriado y solidificado el medio de nutriente, se inoculan las placas con los microorganismos enumerados en la tabla a continuación y se incuban a aproximadamente 20ºC.
20 Dependiendo de la tasa de crecimiento de los microorganismos, se lleva a cabo la evaluación tras de 2 a 8 días. El 0% significa una eficacia que corresponde a la del control, mientras que una eficacia del 100% significa que no se observa crecimiento de micelios.
25 Las tablas a continuación muestran claramente que la actividad hallada de la combinación de compuestos activos según la invención es superior a la actividad calculada, es decir, está presente un efecto sinérgico.
Tabla 7: prueba de crecimiento de micelios con Phytophthora cactorum (IC) + pencicuron
Compuesto activo
Concentración de compuesto activo en el medio de nutriente [ppm] Eficacia [%]
(IC)
100 18
pencicuron
200 0
(IC) + pencicuron (1:2)
100 + 200 • eficacia real: 58 • valor esperado calculado según Colby: 18
Tabla 8: prueba de crecimiento de micelios con Phytophthora cactorum (IC) + fosetil-Al
Compuesto activo
Concentración de compuesto activo en el medio de nutriente [ppm] Eficacia [%]
(IC)
50 7
fosetil-Al
100 34
(IC) + fosetil-Al (1:2)
50 + 100 • eficacia real: 58 • valor esperado calculado según Colby: 39
Tabla 9: prueba de crecimiento de micelios con Phytophthora cactorum (IC) + tolilfluanida
Compuesto activo
Concentración de compuesto activo en el medio de nutriente [ppm] Eficacia [%]
(IC)
100 23
tolilfluanida
10 65
(IC) + tolilfluanida (1:2)
100 + 10 • eficacia real: 92 • valor esperado calculado según Colby: 73

Tabla 10: prueba de crecimiento de micelios con Phytophthora cactorum (IC) + trifloxistrobina
Compuesto activo
Concentración de compuesto activo en el medio de nutriente [ppm] Eficacia [%]
(IC)
100 23
trifloxistrobina
10 29
(IC) + trifloxistrobina (10:1)
100 + 10 • eficacia real: 65 • valor esperado calculado según Colby: 45

Tabla 11: prueba de crecimiento de micelios con Phytophthora cactorum (IC) + fluoxastrobina
Compuesto activo
Concentración de compuesto activo en el medio de nutriente [ppm] Eficacia [%]
(IC)
50 7
fluoxastrobina
5 28
(IC) + fluoxastrobina (10:1)
50 + 5 • eficacia real: 58 • valor esperado calculado según Colby: 33
Tabla 12: prueba de crecimiento de micelios con Phytophthora cactorum (IC) + tebuconazol
Compuesto activo
Concentración de compuesto activo en el medio de nutriente [ppm] Eficacia [%]
(IC)
100 23
tebuconazol
100 12
(IC) + tebuconazol (1:1)
100 + 100 • eficacia real: 88 • valor esperado calculado según Colby: 32

Tabla 13: prueba de crecimiento de micelios con Phytophthora cactorum (IC) + procloraz
Compuesto activo
Concentración de compuesto activo en el medio de nutriente [ppm] Eficacia [%]
(IC)
100 18
procloraz
50 30
(IC) + procloraz (1:1)
100 + 50 • eficacia real: 85 • valor esperado calculado según Colby: 43
10 Tabla 14: prueba de crecimiento de micelios con Fusarium nivale (IC) + fosetil-Al 10 Tabla 21: prueba de crecimiento de micelios con Phythium ultimum (IC) + tebuconazol
Compuesto activo
Concentración de compuesto activo en el medio de nutriente [ppm] Eficacia [%]
(IC)
1 15
fosetil-Al
10 45
(IC) + fosetil-Al (1:10)
1 + 10 • eficacia real: 73 • valor esperado calculado según Colby: 53

Tabla 15: prueba de crecimiento de micelios con Rhizoctonia solani (IC) + fosetil-Al
Compuesto activo
Concentración de compuesto activo en el medio de nutriente [ppm] Eficacia [%]
(IC)
1 0
fosetil-Al
10 12
(IC) + fosetil-Al (1:10)
1 + 10 • eficacia real: 77 • valor esperado calculado según Colby: 12

Tabla 16: prueba de crecimiento de micelios con Rhizoctonia solani (IC) + trifloxistrobina
Compuesto activo
Concentración de compuesto activo en el medio de nutriente [ppm] Eficacia [%]
(IC)
10 49
trifloxistrobina
1 39
(IC) + trifloxistrobina (10:1)
10 + 1 • eficacia real: 86 • valor esperado calculado según Colby: 69

Tabla 17: prueba de crecimiento de micelios con Rhizoctonia solani (IC) + fluoxastrobina
Compuesto activo
Concentración de compuesto activo en el medio de nutriente [ppm] Eficacia [%]
(IC)
10 49
fluoxastrobina
1 39
(IC) + fluoxastrobina (10:1)
10 + 1 • eficacia real: 80 • valor esperado calculado según Colby: 69

Tabla 18: prueba de crecimiento de micelios con Phythium ultimum (IC) + iprodiona
Compuesto activo
Concentración de compuesto activo en el medio de nutriente [ppm] Eficacia [%]
(IC)
100 11
iprodiona
200 9
(IC) + iprodiona (10:1)
100 + 200 • eficacia real: 84 • valor esperado calculado según Colby: 19
Tabla 19: prueba de crecimiento de micelios con Phythium ultimum (IC) + tolilfluanida
Compuesto activo
Concentración de compuesto activo en el medio de nutriente [ppm] Eficacia [%]
(IC)
100 11
tolilfluanida
10 82
(IC) + tolilfluanida (10:1)
100 + 10 • eficacia real: 99 • valor esperado calculado según Colby: 84

Tabla 20: prueba de crecimiento de micelios con Phythium ultimum (IC) + fluoxastrobina
Compuesto activo
Concentración de compuesto activo en el medio de nutriente [ppm] Eficacia [%]
(IC)
100 31
fluoxastrobina
10 74
(IC) + fluoxastrobina (1:2)
100 + 10 • eficacia real: 93 • valor esperado calculado según Colby: 82
Compuesto activo
Concentración de compuesto activo en el medio de nutriente [ppm] Eficacia [%]
(IC)
100 11
tebuconazol
100 72
(IC) + tebuconazol (1:1)
100 + 100 • eficacia real: 86 • valor esperado calculado según Colby: 75

Claims (7)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Medios sinérgicos, caracterizados porque el contenido de una combinación de principios activos comprende
    (a) uno o más principios activos de fórmula (I)
    imagen1
    en la que
    10 X representa halógeno, y
    n representa 0, 1 ó 2,
    y 15
    (b) uno o más principios activos de uno o varios de los siguientes grupos (b1) a (b5) y (b7):
    (b1) tolilfluanida, carpropamida, cloraniformetano, clozilacona, ciazofamida, ciflufenamida, diclocimet, etaboxam, fenoxanil, flumetover, furametpir, procloraz, quinazamida, siltiofam, triforina, benalaxil,
    20 benalaxil-M furalaxil, metalaxil, metalaxil-M, perfurazoato, ácido benzohidroxámico, tioximida, triclamida, triciclamida, zarilamida, zoxamida, ciclafuramida, furmeciclox, diclofluanida, bentiavalicarb, iprovalicarb, benalaxil, benalaxil-M, boscalid, carboxina, fenhexamida, metalaxil, metalaxil-M, metsulfovax, ofurace, oxadixil, benzanilida, oxicarboxina, piracarbolida, tifluzamida; tiadinil, benzanilida, fluranilida, flusulfamida;
    25 (b2) trifloxistrobina, fluoxastrobina, azoxistrobina, dimoxistrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina;
    (b3) tebuconazol, protioconazol, procloraz, climbazol, clotrimazol, imazalil, oxpoconazol, triflumizol, azaconazol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M,
    30 epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, quinconazol, simeconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, uniconazol-P.
    (b4) iprodiona, famoxadona, fluoroimida, clozolinato, diclozolina, isovalediona, miclozolina, prosimidona, 35 vinclozolina, captafol, captan, ditalimfos, folpet, tioclorfenfim;
    (b5) fosetil, ampropilfos, ditalimfos, edifenfos, hexiltiofos, iprobenfos, fosdifen, pirazofos, tolclofos-metilo, triamifos;
    40 (b7) pencicuron, bentaluron, quinazamida o el principio activo fludioxonil.
  2. 2. Medios sinérgicos según la reivindicación 1, en los que las benzanilidas del grupo (b1) se seleccionan de entre benodanil, flutolanil, mebenil, mepronil, salicilanilida y tecloftalam.
    45 3. Medios sinérgicos según la reivindicación 1 ó 2, en los que las furanilidas del grupo (b1) se seleccionan de entre fenfuram, furalaxil, furcarbanil y metfuroxam.
  3. 4. Medios sinérgicos según la reivindicación 1, caracterizados porque comprenden uno o más compuestos de fórmula (I), en la que
    50 X representa flúor, cloro o bromo, y
    n representa 0 ó 2.
    55 5. Medios sinérgicos según la reivindicación 1, caracterizados porque comprenden uno o más compuestos de fórmula (I), en la que
    X representa flúor o cloro, y n representa 2.
  4. 6.
    Medios sinérgicos según la reivindicación 1, caracterizados porque comprenden, como principios activos del
  5. 7.
    Medios sinérgicos según la reivindicación 1, caracterizados porque comprenden, como principio activo del grupo 1, los compuestos de fórmula (IC),
    imagen2
    10 8. Utilización de medios según una de las reivindicaciones 1 a 7 para la producción de medios fungicidas, nematocidas, insecticidas y/o acaricidas para combatir hongos, nematodos, insectos y/o ácaros.
  6. 9. Procedimiento para combatir hongos, nematodos, insectos y ácaros en plantas, reservas de semillas y semillas y
    en el suelo así como para la protección de material, caracterizado porque se exponen mezclas según una de las 15 reivindicaciones 1 a 7 a hongos y/o nematodos y/o insectos y/o ácaros y/o su hábitat.
  7. 10. Procedimiento para producir medios fungicidas, nematocidas, insecticidas y/o fungicidas, caracterizado porque mezclas según una de las reivindicaciones 1 a 7 se mezclan con diluyentes y/o tensioactivos.
    20 11. Composición sinérgica según la reivindicación 6, en la que uno o más principio(s) activo(s) de los subgrupos de
    (b) se seleccionan de entre el grupo constituido por: protioconazol, fludioxonil, trifloxistrobina, pencicuron, fosetil-Al, tolifluanida, fluoxastrobina, tebuconazol, procloraz e iprodiona.
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Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10319591A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden, insektiziden und fungiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
DE10319590A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden und insektiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
CN1306874C (zh) * 2004-11-18 2007-03-28 上海工程技术大学 一种用于防治蔬菜苗期病害的种子处理剂
EP1941799A3 (en) * 2004-12-17 2008-09-17 Devgen NV Nematicidal compositions
EP1830647A2 (de) * 2004-12-20 2007-09-12 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur bekämpfung von pilzkrankheiten bei leguminosen
DE102004062513A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen
AR056260A1 (es) * 2004-12-28 2007-10-03 Syngenta Participations Ag MÉTODO PARA EL CONTROL DE HONGOS PAToGENOS DE LAS PLANTAS
GB0508993D0 (en) 2005-05-03 2005-06-08 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
AU2006311031B2 (en) 2005-11-10 2012-02-02 Basf Se Fungicidal mixtures
WO2008011191A1 (en) * 2006-07-21 2008-01-24 Replidyne, Inc. Antibacterial heterocyclic ureas
CN101209049B (zh) * 2006-12-29 2010-12-29 河南农业大学 植物生长调节剂组合物
WO2009015208A1 (en) * 2007-07-23 2009-01-29 Replidyne, Inc. Antibacterial amide and sulfonamide substituted heterocyclic urea compounds
WO2009015193A1 (en) * 2007-07-23 2009-01-29 Replidyne, Inc. Antibacterial sulfone and sulfoxide substituted heterocyclic urea compounds
KR101398632B1 (ko) * 2008-01-07 2014-05-22 삼성전자주식회사 반도체 패키지 테스트 장치 및 그에 채용되는 멀티 레벨푸셔
TWI526535B (zh) * 2008-09-12 2016-03-21 住友化學股份有限公司 噻唑菌胺對於基因轉殖植物在植物病害之防治方法的用途
WO2010043553A1 (en) * 2008-10-16 2010-04-22 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metaflumizone and a fungicidal compound
WO2010043552A1 (en) * 2008-10-16 2010-04-22 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metaflumizone and an azole fungicide
WO2013071365A1 (en) * 2011-11-16 2013-05-23 Macquarie University A method of treatment and prophylaxis and compositions useful therefor
CN103430945B (zh) * 2012-04-13 2014-12-03 永农生物科学有限公司 含有肟菌酯和氟菌唑的复配农药杀菌组合物及其应用
CN103891732B (zh) * 2012-12-31 2015-06-17 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺和己唑醇的杀菌组合物及其应用
CN103704230A (zh) * 2013-12-13 2014-04-09 广西田园生化股份有限公司 含吡唑醚菌酯与苯酰胺类杀菌剂组合物的超低容量液剂
CN106061260A (zh) 2013-12-31 2016-10-26 美国陶氏益农公司 用于谷类中真菌防治的协同杀真菌混合物
CN105454251B (zh) * 2014-09-12 2018-07-03 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种杀真菌组合物及其用途
US20170295788A1 (en) * 2014-09-18 2017-10-19 Adama Makhteshim Ltd. Use of heterocyclic fluoroalkenyl sulfone compounds for repelling molluscs
CN104430477A (zh) * 2014-11-25 2015-03-25 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氟噻虫砜和烟碱类杀虫剂的农药组合物
CN104855392B (zh) * 2015-02-04 2016-08-17 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 一种杀线虫组合物
BR122020007824B1 (pt) 2015-12-10 2022-05-03 Adama Makhteshim Ltd. Composição de material agrícola, seu processo de preparação e métodos para controlar e prevenir peste e para aperfeiçoar o crescimento de planta
CN105594713A (zh) * 2015-12-18 2016-05-25 广东中迅农科股份有限公司 含有氟烯线砜和氟嘧菌酯的农药组合物
CN105532695A (zh) * 2015-12-18 2016-05-04 广东中迅农科股份有限公司 含有中生菌素和吡唑醚菌酯以及氟烯线砜的农药组合物
CN106937637A (zh) * 2017-04-22 2017-07-11 北京科发伟业农药技术中心 含氟烯线砜的组合物
BR112020012614A2 (pt) 2017-12-20 2020-11-24 Pi Industries Ltd compostos de fluoralquenil, processo de preparação e utilização
AR114185A1 (es) 2018-01-23 2020-07-29 Adama Makhteshim Ltd Síntesis de 5-cloro-2-[(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-il)tio]-tiazol

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2758115A (en) 1955-02-10 1956-08-07 Bayer Ag Derivatives of thiophosphoric acid
US3058990A (en) 1961-01-19 1962-10-16 Monsanto Chemicals Haloallylthiadiazoles
US3264117A (en) * 1963-10-17 1966-08-02 American Sugar Free-flowing, non-caking brown sugar
US3264177A (en) 1964-02-17 1966-08-02 Dow Chemical Co Methods for the control of arachnids
US3309266A (en) 1965-07-01 1967-03-14 Chevron Res Insecticidal compositions containing oalkyl-s-alkyl phosphoroamidothioates and methods for killing insects therewith
US3513172A (en) 1965-09-27 1970-05-19 Stauffer Chemical Co 3-phenyl-5-(3,4,4-trifluoro-3-butenylthio)1,2,4-thiadiazole
GB1181657A (en) 1966-03-31 1970-02-18 Ici Ltd Pyrimidine Derivatives and Compositions Containing them
FI762480A (es) 1975-09-15 1977-03-16 Du Pont
HU204022B (en) 1985-06-20 1991-11-28 Fmc Corp Nematocidal compositions comprising polyhalogen alkene derivatives and process for producing polyhalogen alkene derivatives
IL79360A (en) 1985-07-12 1993-02-21 Ciba Geigy Ag Aleyrodidae-controlling compositions containing n-(4-phenoxy-2,6- diisopropylphenyl) -n)-tert- butylthiourea as active agent
CA1300137C (en) 1985-12-27 1992-05-05 Hiroshi Hamaguchi Pyrazole oxime derivative and its production and use
US4748186A (en) 1986-06-30 1988-05-31 Fmc Corporation S-trifluorobutenyl derivatives and pesticidal uses thereof
US5010098A (en) 1987-07-29 1991-04-23 American Cyanamid Company Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
DK0640069T3 (da) 1991-03-01 1999-07-19 Monsanto Co Fluoralkenylforbindelser og deres anvendelse som midler til bekæmpelse af skadelige organismer
ATE148104T1 (de) 1991-11-22 1997-02-15 Uniroyal Chem Co Inc Insekttötende phenylhydrazin-derivate
ES2118816T3 (es) 1992-04-28 1998-10-01 Yashima Kagaku Kogyo Kk 2-(2,6-difluorofenil)-4-(2-etoxi-4-terc-butilfenil)-2-oxazolina.
IL112721A0 (en) 1994-03-10 1995-05-26 Zeneca Ltd Azole derivatives
US5514717A (en) 1994-10-26 1996-05-07 Monsanto Company Fluoroalkenyl compounds and their use as pest control agents
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
JP2001019685A (ja) * 1999-07-06 2001-01-23 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd 殺センチュウ性トリフルオロブテン類
JP2001322988A (ja) 2000-03-09 2001-11-20 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd 殺センチュウ性トリフルオロブテン類
FR2828196A1 (fr) * 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
JP2003113168A (ja) * 2001-09-28 2003-04-18 Bayer Ag 殺センチュウ性トリフルオロブテン誘導体
JP2003192675A (ja) 2001-12-13 2003-07-09 Bayer Ag 殺センチュウ性トリフルオロブテニルイミダゾールチオエーテル誘導体
DE10201238A1 (de) 2002-01-15 2003-07-24 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung von halogenierten 2-(3-Butenylsulfanyl)-1,3-thiazolen
DE10221120A1 (de) 2002-05-13 2003-11-27 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Trifluorethylenen
DE10229776A1 (de) 2002-07-03 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von heterocyclischen Fluoralkenylsulfonen
DE10319591A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden, insektiziden und fungiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
DE10319590A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden und insektiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
JP2005008567A (ja) 2003-06-19 2005-01-13 Bayer Cropscience Ag 殺センチュウ性チアゾリン含有フルオロブテン類
WO2007089455A1 (en) 2006-01-27 2007-08-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroalkenyl derivatives as insecticides and nematicides
EP2604118A1 (en) 2011-12-15 2013-06-19 Bayer CropScience AG Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
BR112014017298B1 (pt) 2012-01-17 2020-11-03 Syngenta Participations Ag mistura pesticida, método de controle de insetos, ácaros, nematódeos ou moluscos e método de proteção de uma semente contra o ataque de pragas
US20170006872A1 (en) 2014-01-28 2017-01-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for controlling pests
US20170295788A1 (en) 2014-09-18 2017-10-19 Adama Makhteshim Ltd. Use of heterocyclic fluoroalkenyl sulfone compounds for repelling molluscs

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