KR20090075756A - 살선충성, 살충성, 및 살진균성 특성이 있고 트리플루오로부텐일 화합물을 기재로 한 활성 물질 배합물 - Google Patents

살선충성, 살충성, 및 살진균성 특성이 있고 트리플루오로부텐일 화합물을 기재로 한 활성 물질 배합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20090075756A
KR20090075756A KR1020097012663A KR20097012663A KR20090075756A KR 20090075756 A KR20090075756 A KR 20090075756A KR 1020097012663 A KR1020097012663 A KR 1020097012663A KR 20097012663 A KR20097012663 A KR 20097012663A KR 20090075756 A KR20090075756 A KR 20090075756A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
active compound
pest control
formula
compounds
active
Prior art date
Application number
KR1020097012663A
Other languages
English (en)
Inventor
볼프람 안더쉬
울리케 바헨도르프-노이만
안톤 크라우스
Original Assignee
마켓심 케미칼 웍스 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 마켓심 케미칼 웍스 리미티드 filed Critical 마켓심 케미칼 웍스 리미티드
Publication of KR20090075756A publication Critical patent/KR20090075756A/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

특정 헤테로사이클릭 트리플루오로부텐일과 이미 공지된 살진균제를 포함하는 신규의 활성 물질 배합물이 개시된다. 이 활성 물질 배합물은 매우 양호한 상승적 살진균성, 살선충성, 살충성, 및/또는 살비성 효과를 가진다.

Description

살선충성, 살충성, 및 살진균성 특성이 있고 트리플루오로부텐일 화합물을 기재로 한 활성 물질 배합물{Active substance combinations that have nematicidal, insecticidal, and fungicidal properties and are based on trifluorobutenyl compounds}
본 발명은 첫째, 공지된 헤테로사이클릭 트리플루오로부텐일 및 둘째, 살진균 활성 화합물을 포함하는 신규의 활성 화합물의 배합물에 관한 것이며, 이 배합물은 동물 해충, 이를테면 곤충 및 선충을 억제하고, 진균을 구제하는데 매우 적합하다.
일부 헤테로사이클릭 트리플루오로부텐일이 살선충성 특성을 가지고 있다고 이미 알려져 있다(WO01/02378A1). 이들 화합물의 곤충이나 진균에 대한 작용은 보고된 바 없다.
또한, 많은 종류의 아졸 유도체, 방향족 카르복실산 유도체, 모르폴린 화합물 및 다른 헤테로사이클이 진균을 구제하는데 사용될 수 있다고 알려져 있다(참조 문헌: K.H. Buehel "Pflanzenschutz und Schaelingsbekaempfung" [Crop protection and pest control], 페이지 87, 136, 141 및 146 내지 153, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977; C. D. S. Thomlin (Editor): "The Pesticide Manual", Eleventh E디tion, British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, 1997). 그러나, 낮은 적용율 및/또는 이들의 스펙트럼에 대해 문제의 화합물의 활성이 항상 만족스러운 것은 아니다.
화학식 (I)의 헤테로사이클릭 트리플루오로부텐일 및 다음 부류의 살진균제로부터 적어도 하나의 활성 화합물을 포함하는 활성 화합물의 배합물이 매우 양호한 살선충성, 살충성 및/또는 살진균성 특성을 가지고 있다는 사실을 알아냈다:
("그룹 1의 활성 화합물")
Figure 112009036906579-PAT00001
상기 식에서,
X는 할로겐을 나타내며,
n은 0, 1 또는 2를 나타내고,
("그룹 2의 활성 화합물")
지방족, 질소 함유 살진균제: 부틸아민, 시목스아닐, 도디신, 도딘, 구아자틴, 이민옥타딘;
아미드: 카프로파미드, 클로르아니포르메탄, 클로질아콘, 시아조파미드, 시플루펜아미드, 디클로시메트, 에타복삼, 페녹스아닐, 플루메트오버, 푸라메트피르, 프로클로르아즈, 퀴나자미드, 실티오팜, 트리포린, 아미노산, 이를테면, 예를 들어, 벤알악실, 벤알악실-M 푸랄악실, 메탈악실, 메탈악실-M, 페푸라조에이트, 벤자미드, 이를테면, 예를 들어, 벤조히드록삼산, 티옥시미드, 트리클라미드, 트리시클라미드, 자릴아미드, 족사미드, 푸라미드, 이를테면, 예를 들어, 시클라푸라미드, 푸르메시클록스, 페닐설파미드, 이를테면, 예를 들어, 디클로플루아니드, 톨일플루 아니드, 발린아미드, 이를테면, 예를 들어, 벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 아닐리드, 이를테면, 예를 들어, 벤알악실, 벤알악실-M, 보스칼리드, 카르브옥신, 펜헥스아미드, 메탈악실, 메탈악실-M, 메트설포박스, 오푸라세, 옥사딕실, 옥시카르브옥신, 피라카르볼리드, 티플루자미드, 티아디닐, 벤즈아닐리드, 이를테면, 예를 들어, 벤오드아닐, 플루톨아닐, 메벤일, 메프로닐, 살리실아닐리드, 테클로프탈암, 푸르아닐리드, 이를테면, 예를 들어, 펜푸람, 푸랄악실, 푸르카르브아닐, 메트푸르옥삼, 설폰아닐리드, 이를테면, 예를 들어, 플루설파미드;
항생성 살진균제: 아우레오푼긴, 블라스티시딘-S, 캡시마이신, 시클로헥시미드, 그리세오풀빈, 이루마마이신, 카수가마이신, 밀디오마이신, 나타마이신, 폴리옥신스, 폴리옥소림, 스트렙토마이신, 발리다마이신, 스트로빈스, 이를테면, 예를 들어, 아족시스토빈, 디목시스트로빈, 플루옥사트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플옥시스트로빈;
방향족 살진균제: 비페닐, 클로로네브, 클로로탈로닐, 크레졸, 디클로란, 헥사클로로벤젠, 펜타클로로페놀, 퀸토젠, 소듐 펜타클로로페녹시드, 테크나젠;
벤즈이미다졸: 벤오밀, 카르벤다짐, 클로르페나졸, 시펜다졸, 데바카르브, 푸베리다졸, 메카빈지드, 라벤자졸, 티아벤다졸;
벤조티아졸: 벤탈루론, 클로벤티아존, TCMTB;
디페닐 살진균제: 비티오놀, 디클로로펜, 디페닐아민;
카르바메이트; 벤티아발리카르브, 푸로파네이트, 이프로발리카르브, 프로파모카르브, 티오파네이트, 티오파네이트-메틸, 벤즈이미다졸일카르바메이트, 이를테 면, 예를 들어, 베노밀, 카르벤다짐, 시펜다졸, 데바카르브, 메카르빈지드, 카르바닐레이트, 이를테면, 예를 들어, 디에토펜카르브;
코나졸: 코나졸(이미다졸), 이를테면, 예를 들어, 클림바졸, 클로트리마졸, 이마잘일, 옥스포코나졸, 프로클로라즈, 트리플루미졸, 코나졸(트리아졸), 이를테면, 예를 들어, 아자코나졸, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디클로부트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 핀부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 입코나졸, 메트코나졸, 미클로부탄일, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 퀸코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디멘올, 트리티코나졸, 우니코나졸, 우니코나졸-P;
구리 살진균제: 보르도우 혼합물, 부르군디 혼합물, 체선트 혼합물, 구리 아세테이트, 구리 카보네이트(염기성), 구리 하이드록사이드, 구리 나프테네이트, 구리 올레에이트, 구리 옥시클로라이드, 구리 설페이트, 구리 설페이트(염기성), 구리 아연 크로메이트, 쿠프라네브, 쿠프로밤, 산화제일구리, 만코퍼, 옥신 구리;
디카르복시미드: 파목사돈, 플루오로이미드, 디클로로페닐디카르복시미드, 이를테면, 예를 들어, 클로졸리네이트, 디클로졸린, 이프로디온, 이소발레디온, 미클로졸린, 프로시미돈, 빈클로졸린, 프탈이미드, 이를테면, 예를 들어, 캅타폴, 캅탄, 디탈림포스, 폴펫, 티오클로르펜핌;
디니트로페놀; 비나파크릴, 디노부톤, 디노캅, 디노캅-4, 디노캅-6, 디녹톤, 디노펜톤, 디노설폰, 디노테르본, DNOC;
디티오카르바메이트; 아지티람, 카르바모르프, 쿠프라네브, 쿠프로밤, 디설피람, 페르밤, 메탐, 나밤, 테코람, 티람, 지람, 사이클릭 디티오카르바메이트, 이를테면 예를 들어, 다조메트, 에템, 밀네브, 폴리머릭 디티오카르바메이트, 이를테면, 예를 들어, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메티람, 폴리카르바메이트, 프로피네브, 지네브;
이미다졸; 시라조파미드, 페나미돈, 페나판일, 글리오딘, 이프로디온, 이소발레디온, 페푸라조에이트, 트리아족시드(또한 참조: 코나졸(이미다졸));
모르폴린; 알디모르프, 벤자모르프, 카르바모르프, 디메토모르프, 도데모르프, 펜프로피모르프, 플루모르프, 트리데모르프;
유기인 살진균제: 암프로필포스, 디탈림포스, 에디펜포스, 포세틸, 헥실티오포스, 이프로벤포스, 포스디펜, 피라조포스, 톨클로포스-메틸, 트리아미포스;
유기주석 화합물: 데카펜틴, 펜틴, 트리부틸틴 옥사이드;
옥사티인; 카르복신, 옥시카르복신, 옥시펜티인;
옥사졸: 클로졸리네이트, 디클로졸린, 드라족솔론, 파목사돈, 히멕사졸, 메타족솔론, 미클로졸린, 옥사딕실, 빈클로졸린;
피리딘; 보스칼리드, 부티오베이트, 디피리티온, 플루아지남, 피리디니트릴, 피리페녹스, 피록시클로르, 피록시푸르;
피리미딘: 안도프림, 부피리메이트, 시프로딘일, 디플루메토림, 디메티리몰, 에티리몰, 페나리몰, 페림존, 메페림존, 메파니피림, 누아리몰, 피리메탄일, 트리아리몰;
피롤: 펜피클로닐, 플루디옥손일, 플루오로이미드, 피롤니트린;
퀴놀린: 에톡시퀸, 할라크리네이트, 8-히드록시퀴놀린 설페이트, 퀴나세톨, 퀴녹시펜;
퀴논: 벤퀴녹스, 클로란일, 디클론, 디티아논;
퀴녹살린: 키노메티오나트, 클로르퀴녹스, 티오퀴녹스;
티아졸: 에타복삼, 에트리디아졸, 메트설포박스, 옥틸리논, 티아벤다졸, 티아디플루오르, 티플루자미드;
티오카르바메이트: 메타설포카르브, 프로티오카르브;
티오펜: 에타복삼, 실티오팜;
트리아진: 아닐라진;
트리아졸: 비테르타놀, 플루오트리마졸, 트리아즈부틸(또한 참조 코나졸(트리아졸));
요소: 벤탈루론, 펜시쿠론, 퀴나자미드;
비분류 살진균제: 아시벤졸라르, 아시페탁스, 알릴 알코올, 벤즈알코늄 클로라이드, 벤즈아마크릴, 베톡사진, 카르보네, 클로로피크린, 시프로푸람, DBCP, 데히드로아세트산, 디클로메진, 디에틸피로카르보네이트, 페나미노설프, 페니트로판, 펜프로피딘, 포름알데히드, 헥사클로로부타디엔, 이소프로티올란, 메틸브로미드, 메틸 이소티오시아에티으, 메트라페논, 니코비펜, 니트로스티렌, 니트로탈-이소프로필, OCH, 옥솔리닉스 산, 2-페닐페놀, 프탈리드, 피페랄린, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피로퀼론, 소듐 오르토페닐페녹시드, 스피록사민, 설트로펜, 티시오펜, 트 리시클라졸, 아연 나프테네이트, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-클로로페닐)-2-프로피닐]옥시]-3-메톡시페닐]에틸]-3-메틸-2-[(메틸설포닐)아미노]-부타나미드; 1-(1-나프탈렌일)-1H-피롤-2,5-디온;, 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)-피리딘; 2-아미노-4-메틸-N-페닐-5-티아졸카르복사미드; 2-클로로-N-(2,3-디히드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카르복사미드; 3,4,5-트리클로로-2,6-피리딘디카르보니트릴; 시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-시클로헵타놀; 메틸 1-(2,3-디히드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카르복실레이트; 모노포타슘 카르보네이트; N-(6-메톡시-3-피리딘일)-시클로프로판카르복사미드; N-부틸-8-(1,1-디메틸에틸)-1-옥사스피로[4.5]데칸-3-아민.
놀랍게도, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물에 대한 살선충, 살진균 및/또는 살충 작용이 각 활성 화합물의 작용에 대한 합계보다 상당히 크다. 예상할 수 없는 진정한 상승 효과가 존재하며, 작용의 추가만은 아니다.
화학식 (I)의 활성 화합물 적어도 하나 외에, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 그룹 2의 활성 화합물을 적어도 하나 포함한다.
그룹 1의 활성 화합물로서,
X가 불소, 염소 또는 브롬을 나타내며
n이 0 또는 2를 나타내는,
화학식 (I)의 화합물을 적어도 하나 포함하는 상기한 활성 화합물의 배합물이 바람직하다.
또한 그룹 1의 활성 화합물로서,
X가 불소 또는 염소를 나타내며
n가 2를 나타내는,
화학식 (I)의 화합물을 적어도 하나 포함하는 상기한 활성 화합물의 배합물이 특히 바람직하다.
본 발명은 특히 상기 정의 중 하나에 따른 그룹 1로부터 활성 화합물 적어도 하나 외에, 다음 상기한 부류의 살진균제 중 하나로부터 그룹 2의 활성 화합물을 적어도 하나 포함하는 활성 화합물의 배합물을 제공한다: 아미드, 스트로빈, 코나졸, 디카르복시미드, 유기인 살진균제, 카르바메이트 및 요소 유도체.
상기에 정의된 그룹 1의 활성 화합물에 따른 화학식 (IA)의 화합물 또는 상기에 정의된 그룹 1의 활성 화합물에 따른 화학식 (IB)의 화합물 또는 상기에 정의된 그룹 1의 활성 화합물에 따른 화학식 (IC)의 화합물을 포함하는 상기한 활성 화합물의 배합물이 특히 바람직하다:
Figure 112009036906579-PAT00002
Figure 112009036906579-PAT00003
Figure 112009036906579-PAT00004
각 경우에 화학식 (IA), (IB) 또는 (IC)의 활성 화합물의 하나, 및 각 경우에 아미드, 스트로빈, 코나졸, 디카르복시미드, 유기인 살진균제, 카르바메이트 또 는 요소 유도체의 부류로부터 다음 활성 화합물의 하나,
또는 활성 화합물 히멕사졸(옥사졸) 또는 플루디옥소닐(피롤) 중 하나
로 된 활성 화합물의 배합물이 바람직하다:
톨일플루아니드, 카프로파미드, 클로르아니포르메탄, 클로질아콘, 시아조파미드, 시플루펜아미드, 디클로시메트, 에타복삼, 페녹스아닐, 플루메트오버, 푸라메트피르, 프로클로르아즈, 퀴나자미드, 실티오팜, 트리포린, 벤알악실, 벤알악실-M, 푸랄악실, 메탈악실, 메탈악실-M, 페푸라조에이트, 벤조히드록삼산, 티옥시미드, 트리클라미드, 트리시클라미드, 자릴아미드, 족사미드, 시클라푸라미드, 푸르메시클록스, 디클로플루아니드, 벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 벤알악실, 벤알악실-M, 보스칼리드, 카르브옥신, 펜헥스아미드, 메탈악실, 메탈악실-M, 메트설포박스, 오푸라세, 옥사딕실, 옥시카르브옥신, 피라카르볼리드, 티플루자미드, 티아디닐, 벤즈아닐리드, 이를테면, 예를 들어, 벤오드아닐, 플루톨아닐, 메벤일, 메프로닐, 살리실아닐리드, 테클로프탈암, 푸르아닐리드, 이를테면, 예를 들어, 펜푸람, 푸랄악실, 푸르카르브아닐, 메트푸르옥삼, 플루설파미드 ("아미드");
트리플옥시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈("스트로빈");
테부코나졸, 프로티오코나졸, 프로클로라즈, 클림바졸, 클로트리마졸, 이마잘일, 옥스포코나졸, 트리플루미졸, 아자코나졸, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디클로부트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 에타코나 졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부탄일, 펜코나졸, 프로피코나졸, 퀸코나졸, 시메코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 우니코나졸, 우니코나졸-P("코나졸");
이프로디온, 파목사돈, 플루오로이미드, 클로졸리네이트, 디클로졸린, 이소발레디온, 미클로졸린, 프로시미돈, 빈클로졸린, 캅타폴, 캅탄, 디탈림포스, 폴펫, 티오클로르펜핌("디카르복시미드");
포세틸, 포세틸-Al, 암프로필포스, 디탈임포스, 에디펜포스, 헥실티오포스, 이프로벤포스, 포스디펜, 피라조포스, 톨클로포스-메틸, 트리아미포스("유기인 살진균제");
벤티아발리카르브, 프로파네이트, 이프로발리카르브, 프로파모카르브, 티오파네이트, 티오파네이트-메틸, 베노밀, 카르벤다짐, 시펜다졸, 데바카르브, 메카르빈지드, 디에토펜카르브("카르바메이트");
페니시쿠론, 벤탈우론, 퀴나자미드("요소").
화학식 (IC)의 활성 화합물(그룹 1의 활성 화합물) 및 아미드, 스트로빈, 코나졸, 디카르복시미드, 유기인 살진균제 또는 요소 유도체의 부류로부터 다음 활성 화합물의 하나,
또는 활성 화합물 히멕사졸 또는 플루디옥소닐 중 하나
로 된 활성 화합물의 배합물이 특히 바람직하다:
톨일플루아니드, 카프로파미드, 클로르아니포르메탄, 클로질아콘, 시아조파 미드, 시플루펜아미드, 디클로시메트, 에타복삼, 페녹스아닐, 플루메트오버, 푸라메트피르, 프로클로르아즈, 퀴나자미드, 실티오팜, 트리포린, 벤알악실, 벤알악실-M, 푸랄악실, 메탈악실, 메탈악실-M, 페푸라조에이트, 벤조히드록삼산, 티옥시미드, 트리클라미드, 트리시클라미드, 자릴아미드, 족사미드, 시클라푸라미드, 푸르메시클록스, 디클로플루아니드, 벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 벤알악실, 벤알악실-M, 보스칼리드, 카르브옥신, 펜헥스아미드, 메탈악실, 메탈악실-M, 메트설포박스, 오푸라세, 옥사딕실, 옥시카르브옥신, 피라카르볼리드, 티플루자미드, 티아디닐, 벤즈아닐리드, 이를테면, 예를 들어, 벤오드아닐, 플루톨아닐, 메벤일, 메프로닐, 살리실아닐리드, 테클로프탈암, 푸르아닐리드, 이를테면, 예를 들어, 펜푸람, 푸랄악실, 푸르카르브아닐, 메트푸르옥삼, 플루설파미드 ("아미드");
트리플옥시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈("스트로빈");
테부코나졸, 프로티오코나졸, 프로클로라즈, 클림바졸, 클로트리마졸, 이마잘일, 옥스포코나졸, 트리플루미졸, 아자코나졸, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디클로부트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부탄일, 펜코나졸, 프로피코나졸, 퀸코나졸, 시메코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 우니코나졸, 우니코나졸-P("코나졸");
이프로디온, 파목사돈, 플루오로이미드, 클로졸리네이트, 디클로졸린, 이소발레디온, 미클로졸린, 프로시미돈, 빈클로졸린, 캅타폴, 캅탄, 디탈림포스, 폴펫, 티오클로르펜핌("디카르복시미드");
포세틸, 암프로필포스, 디탈임포스, 에디펜포스, 헥실티오포스, 이프로벤포스, 포스디펜, 피라조포스, 톨클로포스-메틸, 트리아미포스("유기인 살진균제");
페니시쿠론, 벤탈우론, 퀴나자미드("요소").
상기 언급된 바람직한 부류의 코나졸 중에서, 또한 트리아졸이 특히 중요하다. 상기 언급된 바람직한 부류의 디카르복시미드 중에서, 또한 디클로로페닐디카르복시미드가 특히 중요하다.
본 발명에 따라 특히 바람직한 배합물은 다음 표에 제시되어 있다.
Figure 112009036906579-PAT00005
Figure 112009036906579-PAT00006
Figure 112009036906579-PAT00007
또한, 활성 화합물의 배합물은 혼합될 수 있는, 다른 살진균제, 살비제, 또는 살충제 활성 성분을 포함할 수 있다.
활성 화합물이 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물에 일정 중량비로 존재하면, 상승 효과가 특히 현저해진다. 그러나, 활성 화합물의 배합물에서 활성 화합물의 중량비는 비교적 광범위하게 달라질 수 있다. 일반적으로, 본 발명에 따른 배합물은 화학식 (I)의 활성 화합물 및 그룹 2로부터 공-성분을 다음 표에서 일예로 제시된 바람직하고 특히 바람직한 혼합비로 포함한다:
·혼합비는 중량비 기준이다. 비율은 화학식 (I)의 활성 화합물: 공-성분을 의미하는 것으로서 이해될 것이다.
공-성분 바람직한 혼합비 특히 바람직한 혼합비
플루퀸코나졸 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
테부코나졸 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
비테르타놀 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
트리아디네놀 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
트리아디메폰 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
디페노코나졸 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
플루실라졸 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
프로클로라즈 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
펜코나졸 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
2-(1-클로로시클로프로필)-1-(2-클로로페닐)-3-(5-머캅토-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
크레속심메틸 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
아족시스트로빈 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
트리플옥시스트로빈 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
피콕시스트로빈 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
3-{1-[4-<2-클로로페녹시>-5-플루오로피리미드-6-일옥시)페닐]-1-(메톡시미노)메틸}-5,6-디히드로-1,4,2-디옥사진 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
마네브 100:1 내지 1:10 50:1 내지 1:1
프로피네브 100:1 내지 1:10 50:1 내지 1:1
만코제브 100:1 내지 1:10 50:1 내지 1:1
캅탄 100:1 내지 1:10 50:1 내지 1:1
폴펫(팔탄) 100:1 내지 1:10 50:1 내지 1:1
디클로플루아니드 200:1 내지 1:10 100:1 내지 1:2
톨일플루아니드 200:1 내지 1:10 100:1 내지 1:2
파목사돈 100:1 내지 1:10 50:1 내지 1:1
펜아미돈 100:1 내지 1:10 50:1 내지 1:1
카르프로파미드 100:1 내지 1:10 50:1 내지 1:1
이프로발리카르브 100:1 내지 1:10 50:1 내지 1:1
프로시미돈 100:1 내지 1:10 50:1 내지 1:1
빈클로졸린 100:1 내지 1:10 50:1 내지 1:1
이프로디온 100:1 내지 1:10 50:1 내지 1:1
시프로딘일 100:1 내지 1:10 50:1 내지 1:1
시아미다조설파미드 100:1 내지 1:10 50:1 내지 1:1
(계속)
공-성분 바람직한 혼합비 특히 바람직한 혼합비
1-(3,5-디메틸이속사졸-4-설폰일)-2-클로로-6,6-디플루오로-[1,3]-디옥솔로-[4,5f]벤즈이미다졸 100:1 내지 1:10 50:1 내지 1:1
피리메탄일 100:1 내지 1:10 50:1 내지 1:1
메파니피림 100:1 내지 1:10 50:1 내지 1:1
스피록사민 100:1 내지 1:10 50:1 내지 1:1
클로로탈론일 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
이미녹타디엔-트리아세테이트 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
플루디옥소닐 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
아시벤졸라-s-메틸(Bion) 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
디메토모르프 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
시목사닐 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
포세틸-Al 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
펜시쿠론 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
펜헥사미드 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
족사미드 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
카르벤다짐 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
라브사이드 1000:1 내지 1:5 500:1 내지 1:1
코라톱 200:1 내지 1:10 100:1 내지 1:2
치노메티오낫 200:1 내지 1:10 100:1 내지 1:2
플루아지남 100:1 내지 1:10 50:1 내지 1:1
메탈악실-M 100:1 내지 1:10 50:1 내지 1:1
황 100:1 내지 1:100 10:1 내지 1:10
구리 100:1 내지 1:100 10:1 내지 1:10
살진균제는 플라스모디오포로마이세테스(Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마세테스(Chytridiomycetes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스(Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 데우테로마이세테스(Deuteromycetes)를 억제하여 농작물 보호에 사용된다.
상기에 제시한 속명하에 표시한 진균 및 박테리아 질병을 야기하는 병원균 일부가 예로서 언급되어 있으나, 제한되지는 않는다:
크산토모나스종 ( Xanthomonas species ), 이를테면, 예를 들어, 크산토모나스 캄페스트리스 피브이. 오리자에(Xanthomonas campestris pv. oryzae); 슈도모나스종(Pseudomonas species), 이를테면, 예를 들어, 슈도모나스 시린가에 피브이. 라크리만스(Pseudomonas syringae pv. lachrymans); 에르위니아종(Erwinia species), 이를테면, 예를 들어, 에르위니아 아밀로보라(Erwinia amylovora); 피티움종(Pythium species), 이를테면, 예를 들어, 피티움 울티뭄(Pythium ultimum); 피토프토라종(Phytophthora species), 이를테면, 예를 들어, 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans); 슈도페로노스포라종(Pseudoperonospora species), 이를테면, 예를 들어, 슈도페로노스포라 후물리(Pseudoperonospora humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스(Pseudoperonospora cubensis); 플라스모파라종(Plasmopara species), 이를테면, 예를 들어, 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola); 브레미아종(Bremia species), 이를테면, 예를 들어, 브레미아 락투카에(Bremia lactucae); 페로노스포라종(Peronospora species), 이를테면, 예를 들어, 페로노스포라 피시(Peronospora pisi) 또는 피. 브라시카에(P. brassicae); 에리시페종(Erysiphe species), 이를테면, 예를 들어, 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis); 스파에로테카종(Sphaerotheca species), 이를테면, 예를 들어, 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea); 포도스파에라종(Podosphaera species), 이를테면, 예를 들어, 포도스파에라 레우코트리카(Podosphaera leucotricha); 벤투리아종(Venturia species), 이를테면, 예를 들어, 벤투리아 이나에쿠알리스(Venturia inaequalis); 피레노포라종(Pyrenophora species), 이를테면, 예를 들어, 피레노포라 테레스(Pyrenophora teres) 또는 피. 그라미네아(P. graminea)(코니디아 형태: 드레쉬슬레라(Drechslera), 신(syn): 헬민토스포리움(Helminthosporium)); 코클리오볼루스종(Cochliobolus species), 이를테면, 예를 들어, 코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus)(코니디아 형태: 드레쉬슬레라; 신: 헬민토스포리움); 우로마이세스종(Uromyces species), 이를테면, 예를 들어, 우로마이세스 아펜디쿨라투스(Uromyces appendiculatus); 푸시니아종(Puccinia species), 이를테면, 예를 들어, 푸시니아 레콘디타(Puccinia recondita); 스클레로티니아종(Sclerotinia species), 이를테면, 예를 들어, 스클레로티니아 스클레로티오룸(Sclerotinia sclerotiorum); 틸레티아종(Tilletia species), 이를테면, 예를 들어, 틸레티아 카리에스(Tilletia caries); 우스틸라고종(Ustilago species), 이를테면, 예를 들어, 우스틸라고 누다(Ustilago nuda) 또는 우스틸라고 아베나에(Ustilago avenae); 펠리쿨라리아종(Pellicularia species), 이를테면, 예를 들어, 펠리쿨라리아 사사키이(Pellicularia sasakii); 피리쿨라리아종(Pyricularia species), 이를테면, 예를 들어, 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae); 푸사리움종(Fusarium species), 이를테면, 예를 들어, 푸사리움 쿨모룸(Fusarium culmorum); 보트리티스종(Botrytis species), 이를테면, 예를 들어, 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea); 셉토리아종(Septoria species), 이를테면, 예를 들어, 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum); 렙토스파에리아종(Leptosphaeria species), 이를테면, 예를 들어, 렙토스파에리아 노도룸(Leptosphaeria nodorum); 세르코스포라종(Cercospora species), 이를테면, 예를 들어, 세르코스포라 카네스센스(Cercospora canescens); 알테르나리아종(Alternaria species), 이를테면, 예를 들어, 알테르나리아 브라시카에(Alternaria brassicae); 및 슈도세르코스포렐라종(Pseudocercosporella species), 이를테면, 예를 들어, 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides).
식물 질병을 억제하는데 필요한 농도에서 식물이 활성 화합물의 배합물에 내성이 있다는 사실로 식물의 지상부 처리, 보급 저장소 및 종자의 처리, 및 토양의 처리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 또한 농작물의 산출량을 증가시키는데 적합하다. 더구나, 이들은 독성을 감소시키며 식물의 내성을 좋게 한다.
물질의 보호 면에서, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 원하지 않는 미생물 감염, 및 파괴에 대해 산업 재료를 보호하는데 사용될 수 있다.
본 명세서에서 산업 재료는 산업적 용도로 제조되는 무생물 재료를 의미하는 것으로 이해된다. 예를 들어, 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물에 의해 미생물학적 변화 도는 파괴로부터 보호하려는 산업 재료는 접착제, 사이즈, 종이 및 보드, 텍스타일, 가죽 목재, 페인트 및 플라스틱 제품, 냉각용 윤활제 및 미생물로 감염되거나 이에 의해 파괴될 수 있는 다른 물질일 수 있다. 미생물 증식에 의해 손상될 수 있는, 식물 생산용 부품, 예를 들어, 냉각수 회로도 보호될 재료의 범위 내에 속할 수 있다. 본 발명의 범위 내로 언급될 수 있는 산업 재료는 바람직하게는 접착제, 사이즈, 종이 및 보드, 가죽, 목재, 페인트, 냉각용 윤활제 및 열전달 액체이며, 특히 바람직하게는 목재이다.
산업 재료를 퇴화하거나 변화시킬 수 있는 미생물로서 언급될 수 있는 것은 예를 들어, 박테리아, 진균류, 효모, 조류 및 점액성 유기체이다. 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 바람직하게는 진균류, 구체적으로, 곰팡이, 목재-탈색 및 목재-파괴 진균류(바시디오마이세테스)에 대해 작용하며, 점액성 유기체 및 조류에 대해 작용한다.
다음 속의 미생물이 일예로 언급될 수 있다:
알테르나리아 ( Alternaria ), 이를테면 알테르나리아 테누이스( Alternaria tenuis), 아스페르길루스(Aspergillus), 이를테면 아스페르길루스 니게르(Aspergillus niger), 차에토미움(Chaetomium), 이를테면 차에토미움 글로보숨(Chaetomium globosum), 코니오포라(Coniophora), 이를테면 코니오포라 푸에타나(Coniophora puetana), 렌티누스(Lentinus), 이를테면 렌티누스 티그리누스(Lentinus tigrinus), 페니실리움(Penicillium), 이를테면 페니실리움 글라우쿰(Penicillium glaucum), 폴리포루스(Polyporus), 이를테면 폴리포루스 베르시콜로르(Polyporus versicolor), 아우레오바시디움(Aureobasidium), 이를테면 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 스클레로포마(Sclerophoma), 이를테면 스클레로포마 피티필라(Sclerophoma pityophila), 트리코데르마(Trichoderma), 이를테면 트리코데르마 비리데(Trichoderma viride), 에세리키아(Escherichia), 이를테면 에세리키아 콜리(Escherichia coli), 슈도모나스(Pseudomonas), 이를테면 슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa), 및 스타필로코쿠스(Staphylococcus), 이를테면 스타필로코쿠스 아우레우스(Staphylococcus aureus).
이들의 특정 물리적 및/또는 화학적 특성에 따라, 활성 화합물의 배합물은 폴리머 물질 및 종자용 코팅 조성물로서 통상의 제제, 이를테면 액제, 에멀젼, 현탁액, 분제, 포움, 페이스트, 과립, 에어로졸 및 마이크로캡슐로, 및 ULV 차고 따뜻한 농무 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제, 및/또는 포움 형성제를 사용하면서, 공지 방식, 예를 들어 활성 화합물을 증량제, 즉, 액체 용매, 가압하 액화 가스, 및/또는 고체 담체와 혼합하여 제조된다. 사용된 증량제가 물인 경우, 또한 예를 들어 보조 용매로서 유기 용매를 사용할 수 있다. 적합한 액체 용매는 반드시: 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족화물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염화 방향족화물 또는 염화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀과 같은 지방족 탄화수소, 예를 들어 석유 유분, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알코올 및 이들의 에테르와 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 또는 디메틸 설폭시드와 같은 강극성 용매, 또는 그외 물이다. 액화 가스성 증량제 또는 담체는 표준 온도 및 대기압하에 가스성인 액체, 예를 들어 에어로졸 추진제 이를테면 할로겐화 탄화수소, 또는 그외 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소를 의미하는 것으로 이해될 것이다. 적합한 고체 담체는 예를 들어 카올린, 클레이, 탈크, 초크, 석영, 아타풀가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 미네랄, 및 고분산 실라카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 미네랄이다. 과립용으로 적합한 고체 담체는 예를 들어 분쇄되고 분별된 천연 암석 이를테면 칼사이트, 마블, 푸미스, 세피올라이트 및 돌로마이트, 또는 그외 무기 및 유기 분말의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수속 및 담배 줄기와 같은 유기 물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 이를테면 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 예를 들어, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴설포네이트, 또는 그외 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로스이다.
분말, 과립 또는 유액의 형태로 카르복시메틸셀룰로스 및 천연과 합성 폴리머와 같은 증점제(tackifier), 이를테면 아라비아검, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트, 또는 그외 천연 인지질 이를테면 세팔린 및 레시틴과 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 다른 첨가제는 무기물 및 식물성 오일일 수 있다.
무기 안료와 같은 착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프러시안 블루, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양물질을 사용할 수 있다.
제제는 일반적으로 활성 화합물의 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90%를 포함한다.
활성 화합물의 배합물은 그대로, 이들의 제제 형태로 또는 이들로부터 제조된 사용 형태, 이를테면 즉석 사용 용액, 현탁액, 수화제, 페이스트, 가용성 분말, 더스트 및 과립으로 사용될 수 있다. 통상의 방식, 예를 들어, 살수, 스프레이, 분무, 살포, 산포, 발포, 분산 등에 의해 적용된다. 또한 초저 용량 방법에 의해 활성 화합물을 적용하거나, 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입할 수 있다. 또한 식물의 종자를 처리할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물을 살진균제로서 사용할 때, 적용률은 적용 종류에 따라 비교적 광범위하게 달라질 수 있다. 식물의 파트를 처리하기 위해, 활성 화합물의 적용률은 일반적으로 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 1000 g/ha이다. 종자 드레싱을 위해, 활성 화합물의 적용률은 일반적으로 종자 1 킬로그램당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 종자 1 킬로그램당 0.01 내지 10 g이다. 토양 처리를 위해, 활성 화합물의 적용률은 일반적으로 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 1 내지 5000 g/ha이다.
산업 재료를 보호하는데 사용된 조성물은 활성 화합물을 일반적으로 1 내지 95 중량%, 바람직하게는 10 내지 75 중량%의 양으로 포함한다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 사용 농도는 억제될 미생물의 특성과 발생도 및 보호될 재료의 조성에 좌우된다. 사용된 최적 양은 일련의 시험에 의해 결정될 수 있다. 일반적으로, 사용 농도는 보호될 재료를 기준으로 하여, 0.001 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 1.0 중량%이다.
본 발명에 따라, 모든 식물과 식물 파트를 처리할 수 있다. 식물은 본 발명에서 모든 식물 및 식물 개체군 이를테면 바람직하고 바람직하지 않은 야생 식물 또는 농작물(천연 농작물을 포함)을 의미하는 것으로 이해될 것이다. 농작물은 유전자 도입 식물과 식물 육종업자의 증명서에 의해 보호되거나 보호될 수 없는 품종을 비롯하여, 종래의 육종과 최적화 방법에 의해 또는 생물기술 및 유전공학 방법 또는 이들 방법을 조합하여 얻어질 수 있는 식물일 수 있다. 식물 파트는 모든 지상부 및 지하부와 식물의 기관, 이를테면, 발아, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해될 것이며, 일예는 잎, 침엽, 가지, 줄기, 꽃, 과일-몸체, 과일 및 종자 및 또한, 뿌리, 덩이줄기 및 뿌리줄기로 언급될 수 있다. 식물 파트는 또한 수확된 식물 및 무성 및 유성 생식 물질, 예를 들어, 묘목, 덩이줄기, 뿌리줄기, 자른 가지 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 식물과 식물 파트를 활성 화합물에 의해 직접 또는 이들 환경, 서식지 또는 저장소에 통상의 처리 방법, 예를 들어 침지, 스프레이, 증지, 분무, 살포, 솔질 및 생식 물질의 경우, 특히 종자의 경우, 또한 1층 또는 다층 코팅에 의해 작용시켜 처리한다.
살진균제, 살선충제, 살충제 및 살비제에서 상승 효과는 활성 화합물의 배합물에 대한 살진균성, 살선충성, 살충성 및/또는 살비성 작용이 개별적으로 적용될 때 활성 화합물의 작용 전체를 초과하는 때 항상 존재한다.
2개 활성 화합물의 제공 배합물에 대한 예상 작용은 다음과 같이 계산될 수 있다(참조, Colby, S.R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15 (1967), 20-22):
X가 활성 화합물 A를 m ppm의 농도로 사용할 때, 미처리 대조군의 퍼센트로서 표시된, 효능 또는 사멸률이고,
Y가 활성 화합물 B를 m ppm의 농도로 사용할 때, 미처리 대조군의 퍼센트로서 표시된, 효능 또는 사멸률이며,
E가 활성 화합물 A와 B를 m과 n ppm의 농도로 사용할 때, 미처리 대조군의 퍼센트로서 표시된, 효능 또는 사멸률이면,
Figure 112009036906579-PAT00008
.
실재 살진균성 또는 살선충성, 살충성 및/또는 살비성 작용이 계산치를 초과하면, 배합물의 작용은 더부가적인 것이며, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우에, 실재 관찰된 효능 또는 사멸률은 예상 효능(E)에 대해 상기 식에 의해 계산된 값을 초과해야 한다.
[실시예]
실시예 A
멜로이도긴 시험(선충 구제 작용)
용매: 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 1 중량부를 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축액을 원하는 농도로 물로 희석한다.
용기를 모래, 활성 화합물 용액, 멜로이도긴 인코그니타(Meloidogyne incognita) 에그/유충 현탁액과 상추 종자로 채운다. 상추 종자를 발아시켜 식물을 발육한다. 뿌리 위에, 충영(gall)을 형성한다.
원하는 시기가 경과한 후, 선충 구제 작용을 충영 형성 %로 측정한다. 100%는 충영이 발견되지 않은 것을 의미하며; 0%는 처리 식물 위의 충영 수가 미처리 대조군의 충영 수에 상응하는 것을 의미한다. 측정된 사멸률을 콜비식에 삽입한다.
이 시험에서, 본 발명에 따른 다음 활성 화합물의 배합물이 이들 자신에 적용된 활성 화합물에 비해 상승 증가 활성을 보여주었다(실측치*= 시험에서 발견된 활성; 계산치**= 콜비식에 따라 계산된 활성):
(IC)+ 프로티오코나졸
활성 화합물 활성 화합물 농도[ppm] 14일 후 사멸률[%]
(IC) 0.8 50
프로티오코나졸 20 50
(IC)+프로티오코나졸 (1:25) 0.8+20 실측치*: 80 계산치**: 75
(IC)+ 플루디옥소닐
활성 화합물 활성 화합물 농도[ppm] 14일 후 사멸률[%]
(IC) 0.8 50
플루디옥소닐 20 0
(IC)+플루디옥소닐 (1:25) 0.8+20 실측치*: 90 계산치**: 50
(IC)+ 트리플옥시스트로빈
활성 화합물 활성 화합물 농도[ppm] 14일 후 사멸률[%]
(IC) 0.8 50
트리플옥시스트로빈 20 0
(IC)+트리플옥시스트로빈 (1:25) 0.8+20 실측치*: 60 계산치**: 50
실시예 B
플루텔라 시험, 민감한(sensitive) 균주(살충 작용)
용매: 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 1 중량부를 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축액을 유화제-함유 물에 의해 원하는 농도로 희석한다.
캐비지 잎(Brassica oleracea)을 원하는 농도의 활성 화합물 제제에 침지하여 처리하고 잎이 아직 축축할 때 다이아몬드백 나방(Plutella xylostella, 민감한 균주)의 모충을 살게 한다. 원하는 시기가 경과한 후, 사멸률을 %로 측정한다. 100%는 모충이 모두 죽은 것을 의미하며; 0%는 모충의 어느 것도 죽지 않은 것을 의미한다. 측정된 사멸률을 콜비식에 삽입한다.
이 시험에서, 본 발명에 따른 다음 활성 화합물의 배합물이 이들 자신에 적용된 활성 화합물에 비해 상승 증가 활성을 나타냈다(실측치*= 시험에서 발견된 활성; 계산치**= 콜비식에 따라 계산된 활성):
(IC)+ 트리플옥시스트로빈
활성 화합물 활성 화합물 농도[ppm] 14일 후 사멸률[%]
(IC) 100 0
트리플옥시스트로빈 100 15
(IC)+트리플옥시스트로빈 (1:1) 100+100 실측치*: 55 계산치**: 15
실시예 C
균사체 성장 시험
영양 배지: 감자 덱스트로스 아가 39 중량부
아가 아가 5 중량부
이들을 증류수 1000 ml에 용해시키고 121℃에서 30 분간 압력솥 살균처리한다.
용매: 아세톤 49 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 활성 화합물 또는 활성 화합물의 배합물 1 중량부를 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축액을 물에 의해 원하는 스톡 용액 농도로 희석한다. 시험 농도를 얻기 위해, 각 경우에 활성 화합물 스톡 용액의 1 부피부를 액체 영양 배지 9 부피부와 완전히 혼합하고 페트리 접시에 붓는다. 일단 영양 배지를 냉각하고 고체화한 후, 다음 표에 리스트한 미생물로 플레이트를 접종하고 약 20℃에서 배양한다.
미생물의 성장률에 따라, 2 내지 8일 후에 평가한다. 0%는 대조군의 효능에 상응하는 효능을 의미하며, 반면에 100%의 효능은 균사체 성장이 관찰되지 않는다는 것을 의미한다.
다음 표는 본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 실측 활성이 계산된 활성 보다 크다, 즉 상승 효과가 존재한다는 것을 명백히 보여준다.
피토프토라 카크토룸(Phytophthora cactorum)에 의한 균사체 성장 시험
(IC)+펜시쿠론
활성 화합물 영양 배지에서 활성 화합물 농도[ppm] 효능[%]
(IC) 100 18
펜시쿠론 200 0
(IC)+펜시쿠론 (1:2) 100+200 - 실제 효능: 58 - 콜비식에 따라 계산된 예상치: 18
피토프토라 카크토룸(Phytophthora cactorum)에 의한 균사체 성장 시험
(IC)+포세틸-Al
활성 화합물 영양 배지에서 활성 화합물 농도[ppm] 효능[%]
(IC) 50 7
포세틸-Al 100 34
(IC)+포세틸-Al (1:2) 50+100 - 실제 효능: 58 - 콜비식에 따라 계산된 예상치: 39
피토프토라 카크토룸(Phytophthora cactorum)에 의한 균사체 성장 시험
(IC)+톨일플루아니드
활성 화합물 영양 배지에서 활성 화합물 농도[ppm] 효능[%]
(IC) 100 23
톨일플루아니드 10 65
(IC)+톨일플루아니드 (1:2) 100+10 - 실제 효능: 92 - 콜비식에 따라 계산된 예상치: 73
피토프토라 카크토룸(Phytophthora cactorum)에 의한 균사체 성장 시험
(IC)+트리플옥시스트로빈
활성 화합물 영양 배지에서 활성 화합물 농도[ppm] 효능[%]
(IC) 100 23
트리플옥시스트로빈 10 29
(IC)+트리플옥시스트로빈 (10:1) 100+10 - 실제 효능: 65 - 콜비식에 따라 계산된 예상치: 45
피토프토라 카크토룸(Phytophthora cactorum)에 의한 균사체 성장 시험
(IC)+플루옥사스트로빈
활성 화합물 영양 배지에서 활성 화합물 농도[ppm] 효능[%]
(IC) 50 7
플루옥사스트로빈 5 28
(IC)+플루옥사스트로빈 (10:1) 50+5 - 실제 효능: 58 - 콜비식에 따라 계산된 예상치: 33
피토프토라 카크토룸(Phytophthora cactorum)에 의한 균사체 성장 시험
(IC)+테부코나졸
활성 화합물 영양 배지에서 활성 화합물 농도[ppm] 효능[%]
(IC) 100 23
테부코나졸 100 12
(IC)+테부코나졸 (1:1) 100+100 - 실제 효능: 88 - 콜비식에 따라 계산된 예상치: 32
피토프토라 카크토룸(Phytophthora cactorum)에 의한 균사체 성장 시험
(IC)+프로클로라즈
활성 화합물 영양 배지에서 활성 화합물 농도[ppm] 효능[%]
(IC) 100 18
프로클로라즈 50 30
(IC)+프로클로라즈 (2:1) 100+50 - 실제 효능: 85 - 콜비식에 따라 계산된 예상치: 43
푸사리움 니발레(Fusarium nivale)에 의한 균사체 성장 시험
(IC)+포세틸-Al
활성 화합물 영양 배지에서 활성 화합물 농도[ppm] 효능[%]
(IC) 1 15
포세틸-Al 10 45
(IC)+포세틸-Al (1:10) 1+10 - 실제 효능: 73 - 콜비식에 따라 계산된 예상치: 53
리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)에 의한 균사체 성장 시험
(IC)+포세틸-Al
활성 화합물 영양 배지에서 활성 화합물 농도[ppm] 효능[%]
(IC) 1 0
포세틸-Al 10 12
(IC)+포세틸-Al (1:10) 1+10 - 실제 효능: 77 - 콜비식에 따라 계산된 예상치: 12
리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)에 의한 균사체 성장 시험
(IC)+트리플옥시스트로빈
활성 화합물 영양 배지에서 활성 화합물 농도[ppm] 효능[%]
(IC) 10 49
트리플옥시스트로빈 1 39
(IC)+트리플옥시스트로빈 (10:1) 10+1 - 실제 효능: 86 - 콜비식에 따라 계산된 예상치: 69
리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)에 의한 균사체 성장 시험
(IC)+플루옥사스트로빈
활성 화합물 영양 배지에서 활성 화합물 농도[ppm] 효능[%]
(IC) 10 49
플루옥사스트로빈 1 39
(IC)+플루옥사스트로빈 (10:1) 10+1 - 실제 효능: 80 - 콜비식에 따라 계산된 예상치: 69
피티움 울티뭄(Phythium ultimum)에 의한 균사체 성장 시험
(IC)+이프로디온
활성 화합물 영양 배지에서 활성 화합물 농도[ppm] 효능[%]
(IC) 100 11
이프로디온 200 9
(IC)+이프로디온 (1:2) 100+200 - 실제 효능: 84 - 콜비식에 따라 계산된 예상치: 19
피티움 울티뭄(Phythium ultimum)에 의한 균사체 성장 시험
(IC)+톨일플루아니드
활성 화합물 영양 배지에서 활성 화합물 농도[ppm] 효능[%]
(IC) 100 11
톨일플루아니드 10 82
(IC)+톨일플루아니드 (10:1) 100+10 - 실제 효능: 99 - 콜비식에 따라 계산된 예상치: 84
피티움 울티뭄(Phythium ultimum)에 의한 균사체 성장 시험
(IC)+플루옥사스트로빈
활성 화합물 영양 배지에서 활성 화합물 농도[ppm] 효능[%]
(IC) 100 31
플루옥사스트로빈 10 74
(IC)+플루옥사스트로빈 (1:2) 100+10 - 실제 효능: 93 - 콜비식에 따라 계산된 예상치: 82
피티움 울티뭄(Phythium ultimum)에 의한 균사체 성장 시험
(IC)+테부코나졸
활성 화합물 영양 배지에서 활성 화합물 농도[ppm] 효능[%]
(IC) 100 11
테부코나졸 100 72
(IC)+테부코나졸 (1:1) 100+100 - 실제 효능: 86 - 콜비식에 따라 계산된 예상치: 75

Claims (7)

  1. (a) 화학식 (I)의 해충 구제 활성 화합물 하나 이상("그룹 1의 활성 화합물") 및
    (b) 그룹 (b1) 내지 (b5), (b7) 또는 플루디옥소닐 중 하나로부터 선택되며, 화학식 (I) 화합물의 해충 구제 활성을 상승적으로 증가시키는 해충 구제 활성 화합물의 하나 이상("그룹 2의 활성 화합물")을 함유하는 활성 배합물을 포함함을 특징으로 하는, 상승적 해충 구제용 조성물:
    Figure 112009036906579-PAT00009
    (상기 식에서,
    X는 할로겐을 나타내며,
    n은 0, 1 또는 2를 나타낸다)
    (b1) 톨일플루아니드, 카프로파미드, 클로르아니포르메탄, 클로질아콘, 시아조파미드, 시플루펜아미드, 디클로시메트, 에타복삼, 페녹스아닐, 플루메트오버, 푸라메트피르, 프로클로르아즈, 퀴나자미드, 실티오팜, 트리포린, 벤알악실, 벤알악실-M, 푸랄악실, 메탈악실, 메탈악실-M, 페푸라조에이트, 벤조히드록삼산, 티옥시미드, 트리클라미드, 트리시클라미드, 자릴아미드, 족사미드, 시클라푸라미드, 푸르메시클록스, 디클로플루아니드, 벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 벤알악실, 벤알악실-M, 보스칼리드, 카르브옥신, 펜헥스아미드, 메탈악실, 메탈악실-M, 메트설포박스, 오푸라세, 옥사딕실, 옥시카르브옥신, 피라카르볼리드, 티플루자미드, 티아디닐, 벤오드아닐, 플루톨아닐, 메벤일, 메프로닐, 살리실아닐리드, 테클로프탈암, 펜푸람, 푸랄악실, 푸르카르브아닐, 메트푸르옥삼, 플루설파미드("아미드");
    (b2) 트리플옥시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈("스트로빈");
    (b3) 테부코나졸, 프로티오코나졸, 프로클로라즈, 클림바졸, 클로트리마졸, 이마잘일, 옥스포코나졸, 트리플루미졸, 아자코나졸, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디클로부트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부탄일, 펜코나졸, 프로피코나졸, 퀸코나졸, 시메코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 우니코나졸, 우니코나졸-P("코나졸");
    (b4) 이프로디온, 파목사돈, 플루오로이미드, 클로졸리네이트, 디클로졸린, 이소발레디온, 미클로졸린, 프로시미돈, 빈클로졸린, 캅타폴, 캅탄, 디탈림포스, 폴펫, 티오클로르펜핌("디카르복시미드");
    (b5) 포세틸, 포세틸-Al, 암프로필포스, 디탈임포스, 에디펜포스, 헥실티오포스, 이프로벤포스, 포스디펜, 피라조포스, 톨클로포스-메틸, 트리아미포스("유기인 살진균제");
    (b7) 펜시쿠론, 벤탈우론("요소").
  2. 제 1 항에 있어서,
    X가 불소, 염소 또는 브롬을 나타내며
    n이 0 또는 2를 나타내는, 화학식 (I)의 화합물을 하나 이상 포함함을 특징으로 하는, 상승적 해충 구제용 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    X가 불소 또는 염소를 나타내며
    n이 2를 나타내는, 화학식 (I)의 화합물을 하나 이상 포함함을 특징으로 하는, 상승적 해충 구제용 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 그룹 1의 활성 화합물로서, 다음 화학식 (IA), (IB) 및 (IC)의 해충 구제 활성 화합물 중 하나를 포함함을 특징으로 하는, 상승적 해충 구제용 조성물:
    Figure 112009036906579-PAT00010
    Figure 112009036906579-PAT00011
    Figure 112009036906579-PAT00012
  5. 제 1 항에 있어서, 그룹 1의 활성 화합물로서 화학식 (IC)의 해충 구제 활성 화합물을 포함함을 특징으로 하는, 상승적 해충 구제용 조성물.
  6. 진균, 선충, 곤충, 진드기 또는 이들의 서식지에 제 1 항 내지 5 항 중 어느 한 항의 혼합물을 작용시키는 것을 특징으로 하여, 진균, 선충, 곤충 및 진드기를 구제하는 방법.
  7. 제 1 항 내지 5 항 중 어느 한 항의 혼합물을 증량제 및 계면활성제 중에서 선택된 보조제와 혼합함을 특징으로 하여, 살진균성, 살선충성, 살충성 또는 살비성 조성물을 제조하는 방법.
KR1020097012663A 2003-05-02 2004-04-20 살선충성, 살충성, 및 살진균성 특성이 있고 트리플루오로부텐일 화합물을 기재로 한 활성 물질 배합물 KR20090075756A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10319591.2 2003-05-02
DE10319591A DE10319591A1 (de) 2003-05-02 2003-05-02 Wirkstoffkombinationen mit nematiziden, insektiziden und fungiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020057020631A Division KR100918519B1 (ko) 2003-05-02 2005-10-31 살선충성, 살충성, 및 살진균성 특성이 있고트리플루오로부텐일 화합물을 기재로 한 활성 물질 배합물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20090075756A true KR20090075756A (ko) 2009-07-08

Family

ID=33305090

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020097012663A KR20090075756A (ko) 2003-05-02 2004-04-20 살선충성, 살충성, 및 살진균성 특성이 있고 트리플루오로부텐일 화합물을 기재로 한 활성 물질 배합물
KR1020057020631A KR100918519B1 (ko) 2003-05-02 2005-10-31 살선충성, 살충성, 및 살진균성 특성이 있고트리플루오로부텐일 화합물을 기재로 한 활성 물질 배합물

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020057020631A KR100918519B1 (ko) 2003-05-02 2005-10-31 살선충성, 살충성, 및 살진균성 특성이 있고트리플루오로부텐일 화합물을 기재로 한 활성 물질 배합물

Country Status (23)

Country Link
US (5) US8426605B2 (ko)
EP (1) EP1622453B1 (ko)
JP (1) JP4657199B2 (ko)
KR (2) KR20090075756A (ko)
CN (5) CN105104414B (ko)
AT (1) ATE508634T1 (ko)
AU (1) AU2004233565B2 (ko)
BR (1) BRPI0410040B1 (ko)
CA (1) CA2524058C (ko)
CR (1) CR8065A (ko)
CY (1) CY1111800T1 (ko)
DE (1) DE10319591A1 (ko)
DK (1) DK1622453T3 (ko)
EC (1) ECSP056139A (ko)
ES (1) ES2366029T3 (ko)
IL (1) IL171586A (ko)
MA (1) MA27792A1 (ko)
MX (1) MXPA05011786A (ko)
PL (1) PL1622453T3 (ko)
PT (1) PT1622453E (ko)
SI (1) SI1622453T1 (ko)
WO (1) WO2004095929A1 (ko)
ZA (1) ZA200508712B (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101398632B1 (ko) * 2008-01-07 2014-05-22 삼성전자주식회사 반도체 패키지 테스트 장치 및 그에 채용되는 멀티 레벨푸셔

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10319591A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden, insektiziden und fungiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
DE10319590A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden und insektiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
CN1306874C (zh) * 2004-11-18 2007-03-28 上海工程技术大学 一种用于防治蔬菜苗期病害的种子处理剂
EP1941799A3 (en) * 2004-12-17 2008-09-17 Devgen NV Nematicidal compositions
EP1830647A2 (de) * 2004-12-20 2007-09-12 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur bekämpfung von pilzkrankheiten bei leguminosen
DE102004062513A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen
AR056260A1 (es) * 2004-12-28 2007-10-03 Syngenta Participations Ag MÉTODO PARA EL CONTROL DE HONGOS PAToGENOS DE LAS PLANTAS
GB0508993D0 (en) 2005-05-03 2005-06-08 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
DE102005023835A1 (de) * 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
AU2006311031B2 (en) 2005-11-10 2012-02-02 Basf Se Fungicidal mixtures
WO2008011191A1 (en) * 2006-07-21 2008-01-24 Replidyne, Inc. Antibacterial heterocyclic ureas
CN101209049B (zh) * 2006-12-29 2010-12-29 河南农业大学 植物生长调节剂组合物
WO2009015208A1 (en) * 2007-07-23 2009-01-29 Replidyne, Inc. Antibacterial amide and sulfonamide substituted heterocyclic urea compounds
WO2009015193A1 (en) * 2007-07-23 2009-01-29 Replidyne, Inc. Antibacterial sulfone and sulfoxide substituted heterocyclic urea compounds
TWI526535B (zh) * 2008-09-12 2016-03-21 住友化學股份有限公司 噻唑菌胺對於基因轉殖植物在植物病害之防治方法的用途
WO2010043553A1 (en) * 2008-10-16 2010-04-22 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metaflumizone and a fungicidal compound
WO2010043552A1 (en) * 2008-10-16 2010-04-22 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metaflumizone and an azole fungicide
WO2013071365A1 (en) * 2011-11-16 2013-05-23 Macquarie University A method of treatment and prophylaxis and compositions useful therefor
CN103430945B (zh) * 2012-04-13 2014-12-03 永农生物科学有限公司 含有肟菌酯和氟菌唑的复配农药杀菌组合物及其应用
CN103891732B (zh) * 2012-12-31 2015-06-17 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺和己唑醇的杀菌组合物及其应用
CN103704230A (zh) * 2013-12-13 2014-04-09 广西田园生化股份有限公司 含吡唑醚菌酯与苯酰胺类杀菌剂组合物的超低容量液剂
CN106061260A (zh) 2013-12-31 2016-10-26 美国陶氏益农公司 用于谷类中真菌防治的协同杀真菌混合物
CN105454251B (zh) * 2014-09-12 2018-07-03 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种杀真菌组合物及其用途
US20170295788A1 (en) * 2014-09-18 2017-10-19 Adama Makhteshim Ltd. Use of heterocyclic fluoroalkenyl sulfone compounds for repelling molluscs
CN104430477A (zh) * 2014-11-25 2015-03-25 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氟噻虫砜和烟碱类杀虫剂的农药组合物
CN104855392B (zh) * 2015-02-04 2016-08-17 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 一种杀线虫组合物
BR122020007824B1 (pt) 2015-12-10 2022-05-03 Adama Makhteshim Ltd. Composição de material agrícola, seu processo de preparação e métodos para controlar e prevenir peste e para aperfeiçoar o crescimento de planta
CN105594713A (zh) * 2015-12-18 2016-05-25 广东中迅农科股份有限公司 含有氟烯线砜和氟嘧菌酯的农药组合物
CN105532695A (zh) * 2015-12-18 2016-05-04 广东中迅农科股份有限公司 含有中生菌素和吡唑醚菌酯以及氟烯线砜的农药组合物
CN106937637A (zh) * 2017-04-22 2017-07-11 北京科发伟业农药技术中心 含氟烯线砜的组合物
BR112020012614A2 (pt) 2017-12-20 2020-11-24 Pi Industries Ltd compostos de fluoralquenil, processo de preparação e utilização
AR114185A1 (es) 2018-01-23 2020-07-29 Adama Makhteshim Ltd Síntesis de 5-cloro-2-[(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-il)tio]-tiazol

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2758115A (en) 1955-02-10 1956-08-07 Bayer Ag Derivatives of thiophosphoric acid
US3058990A (en) 1961-01-19 1962-10-16 Monsanto Chemicals Haloallylthiadiazoles
US3264117A (en) * 1963-10-17 1966-08-02 American Sugar Free-flowing, non-caking brown sugar
US3264177A (en) 1964-02-17 1966-08-02 Dow Chemical Co Methods for the control of arachnids
US3309266A (en) 1965-07-01 1967-03-14 Chevron Res Insecticidal compositions containing oalkyl-s-alkyl phosphoroamidothioates and methods for killing insects therewith
US3513172A (en) 1965-09-27 1970-05-19 Stauffer Chemical Co 3-phenyl-5-(3,4,4-trifluoro-3-butenylthio)1,2,4-thiadiazole
GB1181657A (en) 1966-03-31 1970-02-18 Ici Ltd Pyrimidine Derivatives and Compositions Containing them
FI762480A (ko) 1975-09-15 1977-03-16 Du Pont
HU204022B (en) 1985-06-20 1991-11-28 Fmc Corp Nematocidal compositions comprising polyhalogen alkene derivatives and process for producing polyhalogen alkene derivatives
IL79360A (en) 1985-07-12 1993-02-21 Ciba Geigy Ag Aleyrodidae-controlling compositions containing n-(4-phenoxy-2,6- diisopropylphenyl) -n)-tert- butylthiourea as active agent
CA1300137C (en) 1985-12-27 1992-05-05 Hiroshi Hamaguchi Pyrazole oxime derivative and its production and use
US4748186A (en) 1986-06-30 1988-05-31 Fmc Corporation S-trifluorobutenyl derivatives and pesticidal uses thereof
US5010098A (en) 1987-07-29 1991-04-23 American Cyanamid Company Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
DK0640069T3 (da) 1991-03-01 1999-07-19 Monsanto Co Fluoralkenylforbindelser og deres anvendelse som midler til bekæmpelse af skadelige organismer
ATE148104T1 (de) 1991-11-22 1997-02-15 Uniroyal Chem Co Inc Insekttötende phenylhydrazin-derivate
ES2118816T3 (es) 1992-04-28 1998-10-01 Yashima Kagaku Kogyo Kk 2-(2,6-difluorofenil)-4-(2-etoxi-4-terc-butilfenil)-2-oxazolina.
IL112721A0 (en) 1994-03-10 1995-05-26 Zeneca Ltd Azole derivatives
US5514717A (en) 1994-10-26 1996-05-07 Monsanto Company Fluoroalkenyl compounds and their use as pest control agents
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
JP2001019685A (ja) * 1999-07-06 2001-01-23 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd 殺センチュウ性トリフルオロブテン類
JP2001322988A (ja) 2000-03-09 2001-11-20 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd 殺センチュウ性トリフルオロブテン類
FR2828196A1 (fr) * 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
JP2003113168A (ja) * 2001-09-28 2003-04-18 Bayer Ag 殺センチュウ性トリフルオロブテン誘導体
JP2003192675A (ja) 2001-12-13 2003-07-09 Bayer Ag 殺センチュウ性トリフルオロブテニルイミダゾールチオエーテル誘導体
DE10201238A1 (de) 2002-01-15 2003-07-24 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung von halogenierten 2-(3-Butenylsulfanyl)-1,3-thiazolen
DE10221120A1 (de) 2002-05-13 2003-11-27 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Trifluorethylenen
DE10229776A1 (de) 2002-07-03 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von heterocyclischen Fluoralkenylsulfonen
DE10319591A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden, insektiziden und fungiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
DE10319590A1 (de) 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden und insektiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
JP2005008567A (ja) 2003-06-19 2005-01-13 Bayer Cropscience Ag 殺センチュウ性チアゾリン含有フルオロブテン類
WO2007089455A1 (en) 2006-01-27 2007-08-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroalkenyl derivatives as insecticides and nematicides
EP2604118A1 (en) 2011-12-15 2013-06-19 Bayer CropScience AG Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
BR112014017298B1 (pt) 2012-01-17 2020-11-03 Syngenta Participations Ag mistura pesticida, método de controle de insetos, ácaros, nematódeos ou moluscos e método de proteção de uma semente contra o ataque de pragas
US20170006872A1 (en) 2014-01-28 2017-01-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for controlling pests
US20170295788A1 (en) 2014-09-18 2017-10-19 Adama Makhteshim Ltd. Use of heterocyclic fluoroalkenyl sulfone compounds for repelling molluscs

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101398632B1 (ko) * 2008-01-07 2014-05-22 삼성전자주식회사 반도체 패키지 테스트 장치 및 그에 채용되는 멀티 레벨푸셔

Also Published As

Publication number Publication date
EP1622453B1 (de) 2011-05-11
CN1812715A (zh) 2006-08-02
CN108432775A (zh) 2018-08-24
CN105104414B (zh) 2018-06-29
EP1622453A1 (de) 2006-02-08
DE10319591A1 (de) 2004-11-18
US20150264930A1 (en) 2015-09-24
US20130203708A1 (en) 2013-08-08
PL1622453T3 (pl) 2011-10-31
ATE508634T1 (de) 2011-05-15
US9642366B2 (en) 2017-05-09
AU2004233565A1 (en) 2004-11-11
KR20060015562A (ko) 2006-02-17
ES2366029T3 (es) 2011-10-14
MA27792A1 (fr) 2006-03-01
ZA200508712B (en) 2007-04-25
IL171586A (en) 2015-10-29
ECSP056139A (es) 2006-04-19
KR100918519B1 (ko) 2009-09-24
US8426605B2 (en) 2013-04-23
CY1111800T1 (el) 2015-10-07
US20170258088A1 (en) 2017-09-14
BRPI0410040B1 (pt) 2018-09-11
SI1622453T1 (sl) 2011-08-31
AU2004233565B2 (en) 2009-10-01
CN102550570B (zh) 2015-07-08
CN1812715B (zh) 2010-06-23
US9072300B2 (en) 2015-07-07
CR8065A (es) 2006-05-31
US11026425B2 (en) 2021-06-08
CN101843248A (zh) 2010-09-29
JP4657199B2 (ja) 2011-03-23
JP2006525250A (ja) 2006-11-09
CA2524058A1 (en) 2004-11-11
US10412966B2 (en) 2019-09-17
BRPI0410040A (pt) 2006-04-25
CN105104414A (zh) 2015-12-02
WO2004095929A1 (de) 2004-11-11
US20070155706A1 (en) 2007-07-05
PT1622453E (pt) 2011-07-14
CN108432775B (zh) 2021-04-13
CA2524058C (en) 2011-11-08
CN102550570A (zh) 2012-07-11
US20190350204A1 (en) 2019-11-21
MXPA05011786A (es) 2006-01-26
CN101843248B (zh) 2012-01-11
DK1622453T3 (da) 2011-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100918519B1 (ko) 살선충성, 살충성, 및 살진균성 특성이 있고트리플루오로부텐일 화합물을 기재로 한 활성 물질 배합물
CN109169678B (zh) 一种杀菌剂及其组合物
US8802708B2 (en) Agricultural or horticultural bactericide composition and method of controlling plant disease
KR20060131840A (ko) 아릴아미딘 유도체 및 공지된 살진균 화합물을 함유하는살진균 조성물
KR100975251B1 (ko) 하나 이상의 피리딜메틸벤자미드 유도체 및 하나 이상의디티오카르바메이트 유도체를 기본으로 하는 살진균조성물
RU2366177C2 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие спироксамин, протиоконазол и тебуконазол
BG66295B1 (bg) Фунгицидни състави на базата на производно на пиридилметилбензамид и на пропамокарб
JP2006143705A (ja) 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
RU2203546C2 (ru) Композиция для борьбы с грибковыми заболеваниями культурных растений и способ борьбы с ними
RO131825B1 (ro) Compoziţie antimicrobiană multifuncţională pentru uz industrial
MXPA99009802A (en) Composition for controlling harmful bio-organisms and method for controlling harmful bio-organisms using the same

Legal Events

Date Code Title Description
A107 Divisional application of patent
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
WITB Written withdrawal of application