KR20060131840A - 아릴아미딘 유도체 및 공지된 살진균 화합물을 함유하는살진균 조성물 - Google Patents

아릴아미딘 유도체 및 공지된 살진균 화합물을 함유하는살진균 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20060131840A
KR20060131840A KR1020067016104A KR20067016104A KR20060131840A KR 20060131840 A KR20060131840 A KR 20060131840A KR 1020067016104 A KR1020067016104 A KR 1020067016104A KR 20067016104 A KR20067016104 A KR 20067016104A KR 20060131840 A KR20060131840 A KR 20060131840A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
compound
methyl
alkoxy
optionally substituted
Prior art date
Application number
KR1020067016104A
Other languages
English (en)
Inventor
길베르 라부르데뜨
Original Assignee
바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님 filed Critical 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님
Publication of KR20060131840A publication Critical patent/KR20060131840A/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 N2-페닐아미딘 유도체 및 기타 살진균 화합물, 바람직하게 플루옥사스트로빈 또는 프로티오코나졸 기재의 살진균 조성물, 및 이러한 조성물을 사용하여 진균으로부터 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다.

Description

아릴아미딘 유도체 및 공지된 살진균 화합물을 함유하는 살진균 조성물{FUNGICIDE COMPOSITION COMPRISING AN ARYLAMIDINE DERIVATIVE AND KNOWN FUNGICIDE COMPOUNDS}
본 발명은 진균 질병에 대한 작물 보호를 의도하는 살진균 조성물, 및 상기 조성물의 적용에 의한 해당 보호 방법과 관련이 있다. 보다 자세하게, 본 발병의 대상은 N2-페닐아미딘 유도체 및 기타 살진균 화합물 기재의 살진균 조성물이다.
살진균 활성과 관련하여, 특히 작물 보호에서, 이 기술 분야에서 시행되는 연구상 중요 문제 중 하나는 살진균 활성 관점 및 특히 시간에 걸친 이들 살진균 활성의 시간에 따른 유지 관점에서의 성능의 개선이다.
진균에 대항하여 식물 보호에 유용한 살진균 조성물은, 최소한으로 감소된 생태 독성을 가져야한다. 가능한 한, 이들은 사용시 조작자에게 위험하거나 또는 독성이면 안 된다. 물론 신규 살진균 조성물 개발에서 경제적인 요인을 간과하여서는 안된다.
본 발명의 조성물은 국제 특허 출원 WO 00/46184에 기재된 N2-페닐아미딘 유도체를 함유한다. 이들 화합물은 상기 출원에 정의된 패밀리에 포함되며, 이는 특별히 기재된 700 개 이상의 화합물을 포함하는, 수천 개의 화합물을 커버한다. 상기 문헌의 제 10 면, 16~17 행에 기재된 바와 같이 화학식 (Ⅰ) 의 N2-페닐아미딘 유도체는, 임의적으로 하나 이상의 살진균 화합물과 같은 활성 성분 및 농업상 허용가능한 담체 또는 희석제와 함께 식물 보호 조성물에 혼입 가능하다. 화학식 (I)의 N2-페닐아미딘 화합물과의 살진균 화합물의 용도에 관한 참고는 아주 넓은 범위를 가진다. 화학식 (I)의 화합물과 조합할 수 있는 살진균 활성 화합물은, 절대 분리된 화합물 형태 또는 화학적 패밀리로 기재되는 것은 아니다. 특히, 다년성 살진균 활성 관점의 고성능 조합은 상기 국제 특허 출원에 기재되지 않았다.
국제 특허 출원 WO-03/024219 은 N2-페닐아미딘 화합물과 일부 기타 살진균 화합물과의 일부 혼합물을 기재한다. 그러나 본 발명에 따른 파트너 화합물 중 어느것도 상기 국제 특허 출원에 기재되지 않았고, 상기 문헌에 기재된 것 중 매우 소수의 혼합물만을 실험적인 시험 수행하였다. 본 발명에 따른 살진균 조성물에 사용되는 화합물 (B) 에 있어서, 당업자에게 공지된, 개별적인 살진균 효능을 지니는 화합물이 있다.
따라서, 본 발명은 하기를 함유하는 살진균 조성물을 제공한다:
A) 화학식 (Ⅰ) 의 아릴아미딘 유도체:
Figure 112006057161651-PCT00001
식 중,
R1 은 알킬, 알케닐, 알키닐, 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 1 가기로, 이들 각 기는 치환되거나 또는 수소일 수 있고,
R2 및 R3 는 서로 동일 또는 상이할 수 있고, R1으로 정의된 임의의 하나의 기; 시아노; 아실; -ORa 또는 -SRa로, 여기서 Ra 는 알킬, 알케닐, 알키닐, 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 1 가기이고, 이들 각 기는 치환될 수 있으며, 또는 R2 및 R3, 또는 R2 및 R1은 함께 및 이들 연결 원자와 함께 치환 가능한 고리를 형성 할 수 있고;
R4 는 알킬, 알케닐, 알키닐, 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 1 가기이고, 이들 각 기는 치환될 수 있고, 히드록시기; 머캅토; 아지도; 니트로; 할로; 시아노; 임의로 치환된 아실, 아미노; 시아네이토; 티오시아네이토; -SF5, -ORa, -SRa 또는 -Si(Ra)3이고;
m 은 0 내지 3이고;
임의의 R5기 또는 임의의 R5기들은, 상호 동일 또는 상이할 수 있으며, 상기 R4에 대해 주어진 정의와 동일하고;
R6 기는 카르보사이클릭 1 가기로 임의 치환되는 것이고; 및
A 는 직접 결합, -O-, -S(O)n-, -NR9- -CR7=CR7-, -C≡C-, -A1-, -A1-A1, -O-(A1)k-O-, -O-(A1)k-, -A3-, -A4-, -A1O-, -A1S(O)n-, -A2-, -OA2-, -NR9A2-, -OA2-A1-, -OA2-C(R7)=C(R8)-, -S(O)nA1-, -A1-A4-, -A1-A4-C(R8)=N-N-CR8-, -A1-A4-C(R8)=N-X2-X3-, -A1-A4-A3-, -A1-A4-N(R9)-, -A1-A4-X-CH2-, -A1-A4-A1-, -A1-A4-CH2X-, -A1-A4-C(R8)=N-X2-X3-X1-, -A1-X-C(R8)=N-, -A1-X-C(R8)=N-N=CR8-, -A1-X-C(R8)=N-N(R9)-, -A1-X-A--X1-, -A1-O-A3-, -A1-O-C(R7)=C(R8)-, -A1-O-N(R9)-A2-N(R9)-, -A1-O-N(R9)-A2-, -A1-N(R9)-A2-N(R9)-, -A1-N(R9)-A2-, -A1-N(R9)-N=C(R8)-, -A3-A1-, -A4-A3-, -A2-NR9-, -A1-A2-X1-, -A1-A1-A2-X1-, -O-A2-N(R9)-A2-, -CR7=CR7-A2-X1-, -C≡C-A2-X1, -N=C(R8)-A2-X1-, -C(R8)=N-N=C(R8)-, -C(R8)=N-N(R9)-, -(CH2)2-O-N=C(R8)- 또는 -X-A2-N(R9)-이고,
n 은 0, 1 또는 2 이고,
k 는 1 내지 9 이고,
A1 은 -CHR7-,
A2 는 -C(=X)-,
A3 는 -C(R8)=N-O-,
A4 는 -O-N=C(R8)-,
X 는 O 또는 S,
X1 은 O, S, NR9 또는 직접 결합,
X2 은 O, NR9 또는 직접 결합,
X3 은 수소, -C(=O)-, -SO2- 또는 직접 결합이고,
R7 은 상호 동일 또는 상이하며, 각각 임의 치환된 알킬, 시클로알킬 또는 페닐이고, 이들 각 기는 치환되거나, 수소, 할로겐, 시아노 또는 아실일 수 있고;
R8 은 상호 동일 또는 상이하며, 각각 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬티오이고, 이들 각 기는 치환될 수 있고, 임의 치환될 수 있는 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 1 가기, 또는 수소일 수 있고;
R9 은 상호 동일 또는 상이하며, 각각 임의 치환된 알킬, 임의 치환될 수 있는 1 가 시클로알킬 또는 헤테로사이클릭기, 또는 아실이고; 또는 두 개의 R9기는 함께 및 이들을 연결하는 원자들과 함께 5-7원 고리를 형성할 수 있고;
결합 A의 우측에 나타난 기는 R6에 연결되고; 또는 -A-R6 및 R5는 벤젠고리 M과 함께 임의로 치환된 축합 고리 시스템을 형성하고;
그리고 농업상 허용가능한 화학식 (I) 유도체의 임의의 광학 및/또는 기하 이성질체, 호변이체 및 산 또는 염기와의 부가염; 및 이들의 혼합물; 및
B) 하기로부터 선택되는 살진균 화합물: 액티노베이트; 알디모프; 앤도프림; 보스칼리드; 캡시마이신; 카르본; 클로질라콘; 사이플루펜아미드; 디클로메진; 플루모프; 플루옥사스트로빈; 아이오도카브; 이루마마이신; 메트라페논; 밀디오마이신; 마이클로부타닐; 오리사스트로빈; 옥솔린산; 옥스포코나졸; 옥시펜티인; 파클로부트라졸; 펜티오피라드; 피코벤즈아미드; 프로파노신-소듐; 프로퀸아지드; 프로티오코나졸; 피롤니트린; 소듐 테트라티오-(퍼옥소카보네이트)로도 공지된 GY-81; 테클로프탈람; 티아디닐; 트리시클아미드; 유니코나졸; cis-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-사이클로헵탄올; N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸-사이클로헥실)-3-포르밀아미노-2-하이드록시-벤즈아미드; N-(6-메톡시-3-피리디닐)-사이클로프로판카르복스아미드; N-부틸-8-(1,1-다이메틸에틸)-1-옥사스피로[4.5]데칸-3-아민; 메틸 1-(2,3-다이하이드로-2,2-다이메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카르복실레이트; 메틸 2-[[[사이클로프로필[(4-메톡시페닐)이미노]메틸]티오]메틸]-.알파.-(메톡시메틸렌)-벤젠아세테이트; 메틸 2-[2-[3-(4-클로로-페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸]-페닐]-3-메톡시-아크릴레이트; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-클로로페닐)-2-프로피닐]옥시]-3-메톡시페닐]에틸]-3-메틸-2-[(메틸설포닐)-아미노]-부탄아미드; 1-(1-나프탈레닐)-1H-피롤-2,5-다이온; 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)-피리딘; 2,4-다이하이드로-5-메톡시-2-메틸-4-[[[[1-[3-(트리플루오로메틸)-페닐]-에틸리덴]-아미노]-옥시]-메틸]-페닐]-3H-1,2,3-트리아졸-3-온; 2-아미노-4-메틸-N-페닐-5-티아졸카르복스아미드; 2-클로로-N-(2,3-다이하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카르복스아미드; 3,4,5-트리클로로-2,6-피리딘디카르보니트릴; 3-[(3-브로모-6-플루오로-2-메틸-1H-인돌-1-일)설포닐]-N,N-다이메틸-1H-1,2,4-트리아졸-1-설폰아미드 및 이의 혼합물.
본 발명에 따른 살진균 조성물은 진균에 감염된 곡물, 포도덩굴, 채소, 루체른 (lucerne), 대두, 시장 정원 작물, 잔디, 목재 및 화훼식물을 제어하는데 사용될 수 있다.
본 발명은 곡물의 3 가지 주요 진균 질병, 즉 백분병 (powdery mildew), 갈색 녹병(rust) 및 셉토리아(Septoria) 질병을 제어하는데 사용될 수 있는 살진균 조성물을 유리하게 제공한다.
본 발명은 N2-페닐아미딘 유도체 기재의 살진균 조성물을 제공하고, 이는 식물에게 해로운 진균에 대하여 더 활성을 가지며, 특히 현재까지 공지된 살진균제들 보다 더 오랜 기간 활성이 있다.
본 발명은 특히 진균에 대한 효능 및 이 효능의 다년성 관점에서 고성능이어서, 식물에 대한 진균 공격에 대항하는 환경에 살포하는 화학 제품의 투여량을 감소시킬 수 있는 살진균 화합물을 제공한다.
본 발명은 특히 예를 들어, 곡물, 가지과(솔라나세아에), 포도덩굴, 채소, 루체른, 대두, 시장 정원 작물, 잔디, 목재 및 화훼 식물, 유리하게는 곡물의 진균 질병의 예방적 및 치료적 처리에 있어서, 보다 더 활성이 있어, 더 오래 활성이 있는 투여량이 적으면서도 또한 덜 독성인 살진균 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 살진균 조성물은 유리하게 농경법적 관점에서 중요한 작물 산출량의 개선을 가능하게 한다.
본 발명에 따른 화학식 (Ⅰ) 의 화합물의 정의에서, 사용된 각종 라디칼 및 화학적 용어들은, 달리 언급하지 않는 한, 하기의 의미를 가진다:
'알킬 또는 알킬-'은, 1-8 개의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 포화 탄화수소 라디칼이고;
'알케닐'은 1-8 개의 탄소원자 및 이중 결합 형태의 불포화를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼이고;
'알키닐'은 1-8 개의 탄소원자 및 삼중 결합 형태의 불포화를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼이고;
'알콕시'는 알킬옥시 라디칼이며;
'아실'은 포르밀 라디칼 또는 알콕시카르보닐 라디칼이며;
'사이클로알킬'은 3-8 개의 탄소원자를 가지는 포화 사이클릭 탄화수소 라디칼이고;
'아릴'은 하나 이상의 방향족 라디칼, 바람직하게는 페닐 또는 나프틸이고;
'헤테로사이클'은, 탄소, 질소, 황 및 산소로부터 선택되는 3-8 개의 원자를 가지는 불포화 또는 완전 또는 부분 포화 사이클릭 라디칼로, 비제한적인 예로는 피리딜, 피리디닐, 퀴놀릴, 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 옥사졸리닐이고;
'임의 치환'이라는 용어는, 이렇게 명명된 라디칼이 염소, 브롬, 불소, 요오드, 알킬, 알콕시, 히드록시, 니트로, 아미노, 시아노 및 아실로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환 될 수 있다.
본 발명에 따른 살진균 조성물에서, 바람직한 화합물 (A) 은 하기와 같은 화학식 (Ⅰ) 의 화합물이다:
R1 은 알킬, 알케닐 또는 알키닐로, 이들 기의 각각은, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티올, 할로겐 또는, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티올 또는 할로겐으로 임의 치환된 페닐로 치환될 수 있고, 또는 수소일 수 있고;
R2 및 R3 은 동일 또는 상이할 수 있으며, 상기 정의한 R1과 동일 정의를 가지거나 또는 알콕시, 알콕시알킬, 벤질옥시, 시아노 또는 알킬카르보닐이며,
R4 는 알킬, 알케닐 또는 알키닐로, 이들 각 기는, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티올, 할로겐 또는, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티올 또는 할로겐으로 임의 치환된 페닐로 치환가능하고; 히드록실; 할로겐; 시아노; 아실 (바람직하게는 -C(=O)Rc, -C(=S)Rc 또는 -S(O)pRc, 여기서 Rc는 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티올), 아민, 모노알킬아민, 디알킬아민, 또는 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 또는 알킬티올로 임의 치환된 페닐이고;
m 은 0 또는 1이고;
존재하는 경우, R5는 상기 R4에 대해 주어진 정의와 동일한 기이고;
A 는 직접 결합, -O-, -S-, -NR9-, -CHR7- 또는 -O-CHR7-이고,
R9 은 존재하는 경우, 알킬, 알케닐 또는 알키닐에 해당하며, 이들 각 기는, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티올, 할로겐 또는, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티올 또는 할로겐으로 임의 치환된 페닐로 치환되는 것이 가능하거나, 또는 수소에 해당하고;
R7 은 상기 R9 에 대해 주어진 정의와 동일하거나 히드록시; 할로겐; 시아노, 아실; 알콕시; 할로알콕시 또는 알킬티올을 나타내고,
A 는 벤질 고리 M의 4위치에 연결되고, 및,
R6 는, 페닐 또는 방향족 헤테로사이클로, 이는 하나 이상의 치환기로 임의 치환되고, 이는 동일 또는 상이할 수 있으며, 이는 하기의 리스트로부터 선택할 수 있다: 히드록실; 할로겐; 시아노; 아실 (바람직하게는 -C(=O)Rc, -C(=S)Rc 또는 -S(O)pRc, 여기서 Rc는 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티올 또는, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 또는 알킬티올로 임의 치환된 페닐), 아민; 알킬아민; 디알킬아민; 알킬, 할로알킬, RaO-알킬, 아실옥시알킬, 시아노옥시알킬, 알콕시; 할로알콕시; 알킬티올; 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 또는 알킬티올로 임의 치환된 사이클로알킬 (바람직하게는 사이클로헥실 또는 사이클로펜틸); 및 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 또는 알킬티올로 임의 치환된 벤질이다.
화학식 (I)의 화합물 (A)로 특히 바람직한 것은, 단독 또는 조합으로, 바람직하게는 조합으로 하기의 특징을 가진 것이다:
R1 = H;
R2 = C1-C6 알킬, 바람직하게는 메틸;
R3 = C1-C6 알킬, 바람직하게는 에틸;
R4 = C1-C6 알킬, 바람직하게는 메틸;
R5 = C1-C6 알킬, 바람직하게는 메틸이고, R5는 벤질 고리 M의 C5 탄소에 연결되고, m은 1이며;
A는 벤질 고리 M의 C4 탄소에 연결되고, -O- 를 나타내며;
R6 = 임의적으로 그리고 유리하게 하나 이상의 알킬 및/또는 하나 이상의 할로겐으로 치환되는 아릴, 바람직하게 벤질이다.
화학식 (I)의 화합물 (A)로 특히 더 바람직한 것은, 단독 또는 조합으로, 바람직하게 조합으로 하기의 특징을 가지는 것이다:
R1 = H;
R2 = 메틸;
R3 = 에틸;
R4 = 메틸;
R5 = 메틸, 및 R5 는 벤질 고리 M의 C5 탄소에 연결되고, m은 1이며;
A 는 벤질 고리 M의 C4 탄소에 연결되고, -O- 를 나타내며;
R6 = 하나 이상의 알킬 및/또는 하나 이상의 할로겐으로 치환되는 벤질이다.
본 발명에 따른 살진균 조성물에 함유되는 바람직한 화합물 (A) 는 하기와 같다:
N-에틸-N-메틸-N'-[4-(클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-2,5-자일릴]-포름아미딘, 및
N-에틸-N-메틸-N'-[4-(플루오로-3-트리플루오로메틸페녹시)-2,5-자일릴]-포름아미딘, 및 결과적으로 생성되는 이 화합물 (A) 의 호변이체 및 산 또는 염기와의 부가염 이들은 농업적으로 허용가능함.
본 발명에 따른 살진균 조성물에 함유되는 바람직한 화합물 (B) 는 플루옥사스트로빈 및 프로티아코나졸이다.
본 발명에 따른 바람직한 살진균 조성물은 N-에틸-N-메틸-N'-[4-(클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-2,5-자일릴]-포름아미딘 및 플루옥사스트로빈 또는 프로티오코나졸을 함유한다.
본 발명에 따른 살진균 조성물은, 백분병, 갈색 녹병 및 셉토리아 질병과 같은 곡물의 주요 질병의 치료적 또는 예방적 처리의 맥락에서 항진균 활성의 지속성을 현저하게 개선시킨다. 이 조성물은 근절제 특성을 지닐 수 있는데, 이는 단독으로 사용되는 화합물들에 비해 우수한 것이다.
중량의 관점에서, 본 발명에 따라, 하기와 같이 중량비(A/B)가 정의되어야 한다: 0.001 ≤ A/B ≤ 500; 바람직하게 0.01 ≤ A/B ≤ 500; 더 바람직하게 0.01 ≤ A/B ≤ 10.
화합물 (B) 가 플루옥사스트로빈 또는 프로티오코나졸인 경우,(또는 이의 균등물 중 하나) 중량비(A/B)는 바람직하게 0.05 ≤A/B ≤5 임이 밝혀졌다. 화합물 (A) / 화합물 (B) 비는 이들 두 화합물의 중량비로 정의된다.
본 발명에 따른 살진균 조성물에서, 화합물 (A) / 화합물 (B) 비는 시너지 효과를 내도록 유리하게 선택될 수 있다. 시너지 효과라는 용어는 문헌에 정의된 것을 특히 의미하는 것이다 (Colby, 'Calculation of the synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations' Weeds (1967) 15, 20-22면). 후자의 문헌은 하기식을 기재한다:
E = X + Y - (XY/100).
상기 식 중, E는 정의된 투여량 (일례로, x 및 y 각각에 해당)의 두 살진균화합물을 함유하는 살진균 조성물에 대한 질병 억제의 기대 백분율을 나타내고, X는 정의된 투여량 (x에 해당)의 화합물 (A)에 의한 질병의 관측 억제 백분율을, Y는 정의된 투여량 (y에 해당)의 화합물 (B)에 의한 질병의 관측 억제 백분율을 나타낸다. 조합에 대한 관측 억제 백분율이 E보다 크면, 시너지 효과가 있는 것이다.
'시너지 효과'라는 용어는 또한 Tammes 법 적용에 의해 정의된 효과를 의미한다 ('Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides', Netherlands Jouranl of Plant Pathology, 70 (1964) 73-80면).
상기 범위의 화합물 (A)/화합물 (B)의 비는, 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니며, 시너지 효과가 관측되는 이들 두 화합물의 투여량 비율의 기타 수치를 당업자가 추가의 실험으로 발견하게 하기 위한 안내이다.
일반적으로, 본 발명의 살진균 조성물은, 화합물들이 조합 또는 이들이 별개로 사용되는 2개의 활성 성분인 형태 어느 경우에서도, 0.00001 내지 100%, 바람직하게는 0.001 내지 80%의 활성 화합물을 함유할 수 있다.
하나 이상의 화합물 (A) 및 하나 이상의 화합물 (B) 기재인 본 발명의 살진균 조성물은 또한 살진균제, 제초제, 살충제 또는 식물 성장 조절 화합물에서 선택되는 하나 이상의 기타 활성 성분을 함유할 수 있다.
이들 부가 활성제 외에, 본 발명의 살진균 조성물은, 일례로, 농업상 적합한 불활성 담체 및 임의적으로 농업상 적합한 계면활성제와 같은 식물 보호 제형에 유용한 기타 부형제 또는 보조제를 또한 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 살진균 조성물의 형태는 다수의 제형, 예컨대 에어로졸 분사기; 캡슐 현탁액; 냉무 농축물; 살포가능 분말; 에멀젼화가능 농축물; 수성/수성 타입 에멀젼; 오일/역 타입 에멀젼; 캡슐화 과립; 미세 과립; 종자 처리용 현탁 농축물; 압축 가스; 가스 발생 제품; 과립; 온무 농축물; 거대과립; 마이크로과립; 오일 분산성 분말; 오일 분산성 현탁 농축물; 오일 혼화가능 액체; 페이스트; 식물 로들릿; 건조 종자 처리용 분말; 살충제 코팅된 종자; 연기 초; 연기 카트리지; 연기 발생기; 연기 펠릿; 연기 로들릿; 연기 정제; 연기 깡통; 가용성 농축물; 가용성 분말; 종자 처리용 용액; 현탁 농축물 (=유동성 농축물); 트래킹 분말; 극소부피 액체; 극소부피 현탁액; 증기발생 제품; 수분산성 과립 또는 정제; 슬러리 처리용 수분산성 분말; 수용성 과립 또는 정제; 종자 처리용 수용성 분말; 습윤성 분말로부터 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 살진균 조성물은 분무 장치와 같은 적합한 장치로 작물에 적용할 준비가 된 제형뿐 아니라, 작물에 적용하기 전 희석시켜야 하는 상업적 농축 제형도 포함한다.
여기서 설명하는 살진균 조성물은 성장중인 식물 또는 작물이 성장한 지점 또는 성장 의도되는 지점에 적용하는데, 또는 종자의 코팅 또는 필름 코팅에 일반적으로 사용된다.
본 발명에 따른 살진균 조성물은, 적절하게, 채소류 특히 식물병원성 진균에 감염될 수 있는 또는 감염된 잎에 적용될 수 있다. 본 발명의 살진균 조성물을 적용하는 기타 방법은, 관개수에 활성 성분 함유 제형을 첨가하는 것이다.
실제 사용을 위해, 본 발명의 살진균 조성물은 단독으로 사용될 수 있고 또는 하나 이상의 기타 활성 성분 함유 제형 또는 대안적으로 이들 둘 모두를, 농업상 사용에 적합하고 원하는 목적에 적절한, 일례로 고체 또는 액체 충전제 또는 희석제, 부가제, 계면활성제 또는 균등물인 하나 이상의 상용성 성분과 함께 또는 조합 또는 공동으로 사용될 수 있다. 제형은 당 분야에서 농산물 또는 작물의 모든 타입에 적용 적합한 임의의 타입일 수 있다. 이들 제형은 당업자에게 공지된 임의의 방식으로 제조될 수 있으며, 또한 이는 본 발명의 부분을 형성한다.
제형은 또한, 보호성 콜로이드, 접착제, 점증제, 틱소트로픽제, 침투제, 스프레이 오일, 안정화제, 보존제 (특히 내곰팡이제 또는 살생물제), 격리제 또는 킬레이트제 등의 다른 타입의 성분을 함유할 수 있다. 보다 일반적으로, 본 발명에서 사용되는 화합물은 보통의 제형화 기법에 따라 임의의 고체 또는 액체 첨가제와 조합 가능하다.
본문에서, '충전제' 라는 용어는, 유기 또는 무기, 천연 또는 합성의 성분으로, 이들과 함께 활성 성분이 조합되어 일례로 식물, 종자 또는 토양에 대한 적용을 촉진하는 것을 말한다. 이들 충전제는 따라서 일반적으로 불활성이며, 허용가능하여야 한다 (일례로, 특히 식물 처리를 위한 농업용 사용상 허용가능성).
충전제는 고체, 일례로, 클레이, 천연 또는 합성 실리케이트, 실리카, 수지, 왁스, 고체 비료 (일례로 암모늄 염), 카올린, 클레이, 탈크, 라임, 석영, 아타풀가이트, 몬트모릴로나이트, 벤토나이트 또는 규조토와 같은 천연 토양 무기질, 또는 실리카, 알루미나 또는 실리케이트, 특히 알루미늄 또는 마그네슘 실리케이트와 같은 합성 무기질일 수 있다. 과립에 적합한 고체 충전제는, 하기와 같다: 방해석, 대리석, 부석, 해포석 및 백운석과 같은 천연의 분쇄 또는 파쇄된 돌; 무기 또는유기 가루분의 합성 과립; 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 알갱이 또는 껍질, 또는 담배 자루와 같은 유기 재료의 과립; 키셀구르, 트리칼슘 포스페이트, 분말 코르크 또는 흡착성 카본 블랙; 수용성 중합체, 수지, 왁스; 또는 고체 비료. 이러한 조성물은, 필요시, 고체일 때 또한 희석제로 작용 가능한, 습윤제, 분산제, 에멀젼화제 또는 착색제와 같은 상용성 제제 하나 이상을 함유할 수 있다.
충전제는 또한 액체일 수 있고, 예는 하기와 같다: 물, 특히 부탄올 또는 글리콜인 알코올, 및 이들의 에테르 및 에스테르, 특히 메틸 글리콜 아세테이트, 특히 아세톤, 사이클로헥사논, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 이소포론인 케톤, 특히 자일렌 또는 알킬나프탈렌인 파라핀 또는 방향족 탄화수소와 같은 석유 분획; 무기질 또는 식물 오일; 특히 트리클로로에탄 또는 메틸렌 클로라이드인 지방족 염화탄화수소, 특히 클로로벤젠인 방향족 염화탄화수소; 디메틸포름아미드, 디메틸 설폭시드, N,N-디메틸아세트아미드 또는 N-메틸피롤리돈과 같은 수용성 또는 고극성 용매; N-옥틸피롤리돈, 액화 가스 등으로 이들은 개별적으로 또는 혼합물로 사용된다.
계면활성제는, 이온성 또는 비이온성 타입의 에멀젼화제, 분산제 또는 습윤제 또는 이들 계면활성제의 혼합물일 수 있다. 이들 사용되는 계면활성제 중, 일례로, 폴리아크릴산염, 리그노설폰산염, 페놀설폰 또는 나프탈렌설폰산염, 에틸렌 옥사이드와 지방 알코올 또는 지방산 또는 지방 에스테르 또는 지방 아민과의 다중축합물, 치환된 페놀 (특히 알킬페놀 또는 아릴페놀), 설포숙신산의 에스테르염, 타우린 유도체 (특히 알킬 타우레이트), 알코올의 인산 에스테르 또는 페놀과 에틸렌 옥사이드와의 다중 축합물의 인산 에스테르, 폴리올 또는 설페이트, 설포네이트 또는 상기한 화합물의 인산 작용성 유도체와의 지방산 에스테르가 사용된다. 활성 성분 및/또는 불활성 충전제가 물에서 실질적으로 불용성 또는 난용성이고, 적용하여야할 상기 조성물을 위한 충전제가 물일 때, 이들 계면활성제 하나 이상의 존재는 일반적으로 필수적이다.
본 제형은, 접착제 또는 염료와 같은 기타 첨가제를 또한 함유할 수 있다. 카르복시메틸셀룰로스 또는 분말, 과립 또는 매트릭스 형태의 아라비아검, 라텍스, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 아세테이트와 같은 천연 또는 합성의 중합체, 세팔린 또는 레시틴과 같은 천연 인지질, 또는 합성 인지질과 같은 접착제가 본 제형에 사용될 수 있다. 일례로, 철 산화물, 티타늄 산화물, 프러시안 블루와 같은 무기 안료; 알리자린, 아조 또는 금속 프탈로시아닌 타입의 유기 착색제물; 또는 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브데늄 또는 아연염과 같은 미량 원소와 같은 착색제를 사용할 수 있다.
본 발명의 기타 목적에 따르면 작물의 식물병원성 진균의 제어법이 제공되며, 이는 본원에서 정의한 살진균 조성물의 농업상 유효하고, 실질적으로 비식물독성 양을, 식물이 자라거나 자랄 수 있는 토양, 식물의 잎 또는 과일 또는 식물의 종자에 적용함을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 방법은 치료, 예방 또는 박멸법일 수 있다.
이 방법에서, 사용되는 조성물은 2 개의 활성 화합물을 미리 혼합함으로써 제조할 수 있다.
상기 방법의 변형에 따라, 화합물 (A) 및 (B) 를 동시적, 연속적 또는 개별적으로 적용하여, 각각 2 개의 활성 성분 (A) 또는 (B) 중 하나를 함유하는 조성물의, 조합 또는 복합의 (A)/(B) 효과를 가지도록 하는 것도 가능하다.
유리하게, 살진균 조성물 또는 조합물의 양은, 화합물 (A) 및 화합물 (B)가 1g/ha 내지 약 2,000g/ha, 바람직하게는 100g/ha 내지 3500g/ha, 더 바람직하게는 2g/ha 내지 1,000g/ha, 가장 바람직하게는 5g/ha 내지 700g/ha 의 투여량에 해당하는 것이다.
특정 조건하에서, 일례로, 제어할 식물병원성 진균의 성질에 의거하여, 저투여량으로도 충분한 보호를 얻을 수 있다. 특정 기후 조건, 저항성 또는 제거할 식물병원성 진균의 성질 또는 예를 들어 이런 진균에 식물이 감염된 정도와 같은 기타 요인에 따라, 조합된 활성 성분의 고투여량이 요구될 수도 있다.
최적 투여량은 주로 다수의 요인, 예를 들어, 제어할 식물병원성 진균의 타입, 감염된 식물의 타입 또는 발전 수준, 초목의 밀도 또는 대안적으로 적용 방법에 의존한다.
제한 없이, 본 발명의 살진균 조성물 또는 조합물로 처리되는 작물은, 일례로, 곡물이나, 이는 포도덩굴, 채소, 루체른, 대두, 시장 정원 작물, 잔디, 목재, 나무 또는 화훼식물일 수 있다.
본 발명에 따른 살진균 조성물의 사용에 의해 제어될 수 있는 작물의 식물병원성 진균은 하기를 포함한다:
*역병균류 (oomycetes) 군:
- 파이토프토라 파세올리 , 파이토프토라 시트로프토라 , 파이토프토라 캅시시, 파이토프토라 칵토룸, 파이토프토라 팔미보라, 파이토프토라 신나모니, 파이토프토라 메가스페르마, 파이토프토라 파라시티카, 파이토프토라 프라가리애, 파이토프토라 크립토게아, 파이토프토라 포리, 파이토프토라 니코티아네, 파이토프토라 인페스탄스와 같은 파이토프토라 (Phytophthora ) 속 (특히 감자와 토마토인 가지과의 후기 마름병),
- 특히, 플라스모파라 비티콜라 (포도덩굴의 노균병), 플라스모파라 할스티디아이 (해바라기 곰팡이), 슈도페로노스포라 에스피. (특히 호리병박 곰팡이) 슈도페로노스포라 큐벤시스 및, 호프의 노균병 (슈도페로노스포라 휴물리 ), 브레미아 락투카에 (상추 곰팡이), 페로노스포라 타바시나에 (담배의 노균병), 페로노스포라 디스트럭터 (양파의 노균병) 및 페로노스포라 파라시티카 (배추의 노균병), 페로노스포라 파리노사 (치커리의 노균병 및 비트루트의 노균병)인, 페로노스포라시아에 (Peronosporaceae)의 패밀리;
* 아델로마이세테스 (adelomycetes; ascomycetes) 군:
- 일례로 알테르나리아 솔라니 (특히 감자와 토마토인, 가지과의 초기 마름병)인 알테르나리아 속,
- 특히 가이그나르디아 비드웰리 (포도덩굴의 검은 부패)인 가이그나르디아 속,
- 일례로 벤튜리아 인에큘리스 , 벤튜리아 피리나 (사과 또는 배의 딱지)인 벤튜리아 속,
- 일례로, 포도덩굴의 백분병 (운시눌라 네카토르 ) ; 목질성 작물의 백분병, 일례로 에리시페 폴리고니 (십자화과의 백분병); 레베일룰라 타우리카 , 에리시페 시코라세아룸 , 스파에로테카 펄리제나 (호리병박, 국화과 및 토마토의 백분병); 에리시페 콤뮤니스 (비트뿌리 및 양배추의 백분병); 에리시페 피시 (완두콩 및 루체른의 백분병); 에리시페 폴리파가 (헤어콧 콩 및 오이의 백분병); 에리시페 움벨리페라룸 (특히 당근인, 인삼미나리과의 백분병); 스파에로테카 휴뮬리 (호프 곰팡이); 밀 및 보리의 백분병 (에리시페 그라미니스 포르마 스피시 트리티시 및 에리시페 그라미니스 포르마 스피시 호르데이 )인 오이디엄 (Oidium)속;
- 일례로 타프리나 디포르만스 (복숭아 잎 컬)인 타프리나 속,
- 일례로 셉토리아 노도럼 또는 셉토리아 트리티시 (곡물의 셉토리아 질병)인 셉토리아 ( Septoria ) 속,
- 일례로 스클레로티니아 스클레로티니엄인 스클레로티니아 (Sclerotinia) 속,
- 일례로 피. 헤르포트리코이데스 (곡물의 눈점)인 슈도세르코스포렐라 (Pseudocercosporella) 속,
- 보트리티스 시네레아 ( Botrytis cinerea )속 (포도덩굴, 채소 및 시장 정원 작물, 완두콩 등),
- 포몹시스 비티콜라 ( Phomopsis viticola ) 속 (포도덩굴의 엑스코리오시스),
- 피레노스포라 ( Pyrenospora ) 속,
- 일례로 헬민쏘스포리엄 트리티시 리펜티스 (밀의 황색 잎 점) 또는 헬민쏘스포리엄 테레스 (보리의 황색 잎 점)인 헬민쏘스포리엄 (Helminthosporium) 속,
- 드레체슬레라 ( Drechslera ) 또는 피레노포라 ( Pyrenophora ) 속,
* 바시디오마이세테스 (basidiomycete)군:
- 일례로 푸시니아 리콘디타 또는 스트리포르미스 (밀 녹병), 푸시니아 트리티시나, 푸시니아 호르데이인 푸시니아 ( Puccinia ) 속,
- 일례로 리족토니아 솔라니인 리족토니아 에스피피 (Rhizoctonia spp) 패밀리.
본원에 정의된 살진균 조성물 또는 조합물은 또한 하기의 예와 같은 세균 및 바이러스에 대한 살생물 활성을 지닐 수 있다:
- 불 마름병, 어위니아 아밀로보라;
- 돌 과일 나무의 세균 스트리크, 잔토모나스 캄페스트리스 ;
- 배 꽃 마름병, 슈도모나스 시린가에;
- 쌀 및 곡물의 박테리오시스;
- 쌀, 채소 및 곡류 작물에 존재하는 바이러스.
본 발명의 내용에 포함되는 작물은 바람직하게 곡류 작물 (밀, 보리, 옥수수, 쌀) 및 채소 작물 (해리콧 콩, 양파, 박과(큐큐르비타시아에), 양배추, 감자, 토마토, 피망, 배추, 완두콩, 상추, 셀러리, 치커리), 과일 작물 (딸기 식물, 라스베리 식물), 나무 작물 (사과 나무, 배 나무, 체리 나무, 인삼, 레몬 나무, 코코넛 팜, 페칸 나무, 카카오 나무, 호두 나무, 고무 나무, 올리브 나무, 포플라, 바나나 나무), 포도덩굴, 해바라기, 비트뿌리, 담배 및 장식용 작물일 수 있다. 곡물이 바람직하다.
목적 작물에 따른 분류는 하기와 같이 예시될 수 있다:
- 포도덩굴; 백분병 (운시눌라 네카토르), 노균병 (플라스모파라 비티콜라), 회색 몰드 (보트리티스 시네레아), 엑스코리오시스 (포몹시스 비티콜라) 및 흑색 썩음 (가이그나르디아 비드웰리),
- 가지과: 마름병 (피토프토라 인페스탄스), 알테르나리아 질병 (알테르나리아 솔라니) 및 회색 몰드 (보트리티스 시네레아),
- 채소 작물; 백분병 (페레노스포라 에스피 ., 브레미아 락투카에 , 슈도페레노스포라 에스피), 알테르나리아 (알테르나리아 에스피.), 스클레토니아 질병 (스클레토니아 에스피.), 회색 몰드 (보트리티스 시네레아), 발 또는 뿌리 썩음 (리족토니아 에스피피 .), 노균병 (에리시페 에스피 ., 스파에로테카 풀리지네아),
- 수목: 딱지 (벤튜리아 인에콸리스 , 브이 .피리나), 세균 질병 (어위니아 아밀로보라, 잔토모나스 캄페스트리스, 슈도모나스 시린가에), 백분병 (포도스파에라 루코트리챠) 및 모닐리아 (모닐리아 프룩티제나),
- 시트러스: 딱지 (엘시노에 포세티), 멜라노스 (포몹시스 시트리), 및 피토프토라 에스피. 질병,
- 하기 종자 질병 제어에 있어서의 밀: 퓨사리움 질병 (마이크로도치엄 니발레 및 퓨사리움 로제움), 스멋 (틸레티아 카리에스, 틸레티아 콘트라베르사 또는 틸레티아 인디카), 셉토리아 질병 (셉토리아 노도럼),
- 식물의 공기 접촉 부분의 하기 질병 제어에 있어서의 밀: 눈점 (슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스), 테이크-올 (가에우만노미세스 그라미니스), 발의 퓨사리움 질병 (에프. 컬모럼 , 에프. 그라미네아룸), 리족토니아 질병 (리족토니아 세레알리스), 백분병 (에리시페 그라미니스 포르마 스피시 트리티시), 녹병 (푸시니아 스트리포르미스 및 푸시니아 레콘디타), 셉토리아 질병 (셉토리아 트리시 및 셉토리아 노도럼) 및 밀의 황색 잎 점 (헬민쏘스포리엄 트리티시 - 불가리스),
- 일례로, 보리 황색 모자이크인, 세균 및 바이러스 질병 제어에 있어서의 밀 및 보리,
- 하기 종자 질병 제어에 있어서의 보리: 황색 잎 점 (피레노포라 그라미네아 , 비폴라리스, 피레노포라 테레스 및 코클리오볼루스 사티버스), 약한 스멋 (우스틸라고 누다) 및 퓨사리움 질병 (마이크로도치엄 니발레 및 퓨사리움 로제움),
- 식물의 공기 접촉 부분의 하기 질병 제어에 있어서의 보리: 눈점 (슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스), 황색 잎 점 (피레노포라 테레스 및 코클리오볼루스 사비터스), 백분병 (에리시페 그라미니스 포르마 스피시 호르데이), 난장이 잎 녹병 (푸시니아 호르데이) 및 잎 얼룩 (린코스포리엄 세칼리스);
- 괴경 질병 제어에 있어서의 감자 (특히 헬민쏘스포리엄 솔라니 , 포마 튜베로사, 리족토니아 솔라니, 퓨사리움 솔라니) 및 특정 바이러스 질병 (바이러스 Y);
- 종자로부터 수득한 어린 식물의 하기 질병에 대한 면화; 썩어 죽는 질병 및 경령(collar)의 썩음 (리족토니아 솔라니 , 퓨사리움 옥시스포럼), 흑색 뿌리 썩음 (티엘라비옵시스 바시콜라),
- 하기 종자 질병에 대한 완두콩; 안트락노세 (아스코키타 피시 , 미코스파에렐라 피노데스), 퓨사리움 질병 (퓨사리움 옥시스포럼), 회색 몰드 (보트리시스 시 네레아), 녹병 (유로미세스 피시),
- 하기 종자 질병에 대한 레이프 식물; 포마 링감 및 알테르나리아 브라시카에, 회색 몰드 (보트리티스 시네레아), 및 스클레로티니아 질병 (스클레로티니아 스클레로티니엄),
- 하기 종자 질병에 대한 옥수수 (리조퍼스 에스피 ., 페니실럼 에스피 ., 트리코데르마 에스피., 아스페르길루스 에스피., 및 지베렐라 푸지쿠로이), 황색 잎 점 (비폴라리스), 퓨사리움 질병 (퓨사리움 옥시스포럼),
- 쌀: 발 및 뿌리 썩음 (리족토니아 에스피피.),
- 종자 질병 조절에 대한 아마 (알테르나리아 리니콜라),
- 바나나: 세르코스포라 질병 (미코스파에렐라 피지엔시스),
- 잔디: 녹병, 백분병, 황색 잎 점, 테루릭 (terruric) 질병 (마이크로도치엄 니발레 , 피티엄 에스피 ., 리족토니아 솔라니 , 스클레로티니아 호메오카르파),
- 썩어 죽는 것을 제어하는 것에 대한 숲 질병 (퓨사리움 옥시스포럼 , 리족토니아 솔라니).
매우 유리하게, 본 발명에 따른 식물 질병 제어 방법은 백분병, 셉토리아 질병 및 갈색 녹병과 같은 곡물 질병에 우수한 결과를 가지는 것으로 나타났다.
'처리할 식물에 적용한다'는 표현은, 본 내용의 목적 하에서, 본 발병의 대상인 살진균 조성물을 하기와 같은 각종 처리 방법으로 적용 가능함을 의미한다:
- 상기 조성물 중의 하나를 포함하는 액체를, 상기 식물군의 공기접촉 부분에 스프레이함,
- 살포, 과립 또는 분말을 토양에 혼입, 상기 식물 주위로 스프레이 및 나무의 경우 주사 또는 도포,
- 상기 조성물의 하나를 함유한 식물 보호 혼합물을 이용하여, 상기 식물의 종자를 코팅하거나 종자에 필름을 형성함.
처리할 작물의 공기 접촉 부분에 액체를 스프레이 하는 것이 본 발명에 따른 바람직한 처리 방법이다.
본 발명은 또한 작물의 식물병원성 진균 제어용으로 그 지점에 동시적, 개별적 또는 연속적으로 사용되는 조합 제제로서, 화합물 (A) 및 화합물 (B) 를 함유하는 제품을 제공한다.
본 발명에 따른 살진균 조성물은, 작물의 식물병원성 진균을 치료 또는 예방적으로 제어하는 구성요소의 키트를 사용하여 사용 직전에 제조할 수 있고, 이러한 구성요소의 키트는 본원에서 정의한 하나 이상의 화합물 (A) 및 하나 이상의 화합물 (B) 을 함유할 수 있으며, 조합이 의도되고, 또는 동시적, 개별적으로 또는 연속적으로 지점상의 작물의 식물병원성 진균의 제어에 사용되기 위한 것이다.
따라서, 작물에 적용하고자하는 살진균 제형 제조를 위한 모든 성분은 사용자를 위해 포장 내에 포함되어 있다. 이들 성분은, 특정 활성 성분 (A) 및 (B) 를 함유하며, 개별적으로 포장된 것으로, 분말 형태 또는 어느 정도 농축된 액체 형태로 제공된다. 사용자는 단순히 규정된 투여량을 혼합하고, 제형을 수득하는데 필요한 양의 액체, 예를 들어, 물을 첨가하기만 하면 바로 사용할 수 있고, 이를 작물에 적용할 수 있다.
하기의 실시예는, 순전히 본 발명의 예시만을 위한 것으로 어느 경우에나 제한적인 것은 아니다.
실시예는 각종 곡물 질병에 대한 본 발명의 조성물, 특히 화학명 N-에틸-N-메틸-N'-[4-(클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-2,5-자일릴]포름아미딘을 가지는 화합물 (A)와, 트리아졸 타입, 즉 프로티오코나졸의 살진균 화합물을 조합한 조성물의 효능을 예시하기 위한 것이다.
곡물에 대한 시험은 야외 벌판에서 실행하였다.
1- 조건 및 목적:
이들 벌판 시험의 목적은 따라서 화합물 (A) 의 효능을, 살진균 화합물의 계열을 대표하여, 단독으로 100 g/ha; 프로티오코나졸 150 g a.i/ha 과 조합하여 125 g/ha 및 150 g/ha 에서 테스트하기 위한 것이다. 백분병(에리시페 그라미니스 또는 블루메리아 그라미니스) 및 셉토리아 질병(마이코스파에렐라 그라미니콜라 또는 셉토리아 트리티시) 이 치료해야 할 주요 질병이다.
2- 재료 및 방법:
따라서 시험한 제품은 하기와 같다:
- 화합물 (A) 로서 N-에틸-N-메틸-N'-[4-(클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-2,5-자일릴]-포름아미딘 100 g/ha; 150g/l의 EC 타입 제형로서 125 g/ha 및 150 g/ha;
- 250 g/l 의 제형으로서 화합물 (B) 프로티오코나졸 150 g/ha;
- 신선한 제제로서 화합물 (A) 및 프로티오코나졸 조합물 100+150g/ha;
- 신선한 제제로서 화합물 (A) 및 프로티오코나졸 조합물 125+150g/ha;
- 신선한 제제로서 화합물 (A) 및 프로티오코나졸 조합물 150+150g/ha;
- 참조 제품은 에폭시코나졸 및 피라클로스트로빈 (셉토리아 트리티시에 장려되는 Opera® 1.5 l/ha)
각 시험은 3회의 반복을 포함하였다.
비처리 대조군 플롯을 실험 디자인에 포함시킴으로써 질병의 경중도를 측정하였다.
실험 조건은 하기 표 1에 정리하였다.
국가 시험 종류 플롯 당 기본 표면적 버라이어티 씨뿌림 날짜 적용 (들)
BBCH 단계 일자 l/ha
독일 1 밀 10㎡ 드리프터 (Drifter) 14/11/02 BBCH33 12/05/03 BBCH47 2/06/03 225
시험들은 천연 오염 조건하에서 실시하였다. 상이한 활성 성분용 적용 장비는, 정압 공기 압력 백 스프레이어이다. 스프레이 노즐은 슬릿을 가진 것이다.
BBCH 스케일은 문헌에 기재된 것이다 (Compendium of growth stage identification eyes for mono - and dicotyledonous plants, extended BBCH scale, 1994 가을, Reinold Stauss, Basle, BBA-BSA-IGZ-IVA AgrEvo-BASF-Bayer-Ciba 의 공동 출판).
효능 결과는 벌판에서 실시한 대조군으로부터 감염 % 를 전체적으로 평가하여 수득하였다:
3- 결과:
3.1 - 맥류백분병 (에리시페 그라미니스 또는 블루메리아 그라미니스)
밀 상에 제품을 제 2 적용한 후 20 일 후에 결과를 측정하였고, 이를 표 2 에 나타내었다; 에리시페 그라미니스에 대해서, BBCH73 단계에서 적용 2 의 20 일 후에 플래그(Flag) 잎-플래그­1 - 플래그­2 를 관찰하여 평가함.
Figure 112006057161651-PCT00002
본 발명에 따른 살진균 조성물은, 단독으로 사용한 활성 성분 및 혼합물에 대한 예상 (E) 효능에 비해 우수한 효능을 보였다.
3.2 - 밀류흑반병(leaf-spot)(셉토리아 트리티시 또는 마이코스파에렐라 그라미니콜라)
밀 상에 제품을 제 2 적용한 후 30 일 후에 결과를 측정하였고, 이를 표 3 에 나타내었다; 셉토리아 트리티시에 대해서, BBCH73 단계에서 적용 2 의 30 일 후에 플래그 잎-플래그­1 - 플래그­2 를 관찰하여 평가함.
Figure 112006057161651-PCT00003
본 발명에 따른 살진균 조성물은, 단독으로 사용한 활성 성분 및 혼합물에 대한 예상(E) 효능에 비해 우수한 효능을 보였다.
4- 결론:
야외 벌판에서 수득한 결과는, 2 가지 주요 곡물 질병: 맥류백분병 및 밀류흑반병에 대한 화합물 (A) 및 화합물 (B) 로서 프로티오코나졸을 함유하는 본 발명에 따른 살진균 조성물의 여러 등급에서의 시너지 효과를 설명한다. 이러한 본 발명에 따른 살진균 조성물의 더 나은 효능은, 시판 참고 제품과 유사한 또는 그 이상의 효능을 얻는 것을 가능하게 한다.

Claims (16)

  1. 하기를 함유하는 살진균 조성물:
    A) 화학식 (Ⅰ) 의 아릴아미딘 유도체:
    Figure 112006057161651-PCT00004
    식 중,
    R1 은 알킬, 알케닐, 알키닐, 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 1 가기로, 이들 각 기는 치환되거나 또는 수소일 수 있고,
    R2 및 R3 는 서로 동일 또는 상이할 수 있고, R1 으로 정의된 임의의 하나의 기; 시아노; 아실; -ORa 또는 -SRa로, 여기서 Ra 는 알킬, 알케닐, 알키닐, 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 1 가기이고, 이들 각 기는 치환될 수 있으며, 또는 R2 및 R3, 또는 R2 및 R1은 함께 및 이들 연결 원자와 함께 치환 가능한 고리를 형성 할 수 있고;
    R4 는 알킬, 알케닐, 알키닐, 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 1 가기이고, 이들 각 기는 치환될 수 있고, 히드록시기; 머캅토; 아지도; 니트로; 할로; 시아노; 임의로 치환된 아실, 아미노; 시아네이토; 티오시아네이토; -SF5, -ORa, -SRa 또는 -Si(Ra)3이고;
    m 은 0 내지 3이고;
    임의의 R5기 또는 임의의 R5기들은, 상호 동일 또는 상이할 수 있으며, 상기 R4에 대해 주어진 정의와 동일하고;
    R6 기는 카르보사이클릭 1 가기로 임의 치환되는 것이고; 및
    A 는 직접 결합, -O-, -S(O)n-, -NR9- -CR7=CR7-, -C≡C-, -A1-, -A1-A1, -O-(A1)k-O-, -O-(A1)k-, -A3-, -A4-, -A1O-, -A1S(O)n-, -A2-, -OA2-, -NR9A2-, -OA2-A1-, -OA2-C(R7)=C(R8)-, -S(O)nA1-, -A1-A4-, -A1-A4-C(R8)=N-N-CR8-, -A1-A4-C(R8)=N-X2-X3-, -A1-A4-A3-, -A1-A4-N(R9)-, -A1-A4-X-CH2-, -A1-A4-A1-, -A1-A4-CH2X-, -A1-A4-C(R8)=N-X2-X3-X1-, -A1-X-C(R8)=N-, -A1-X-C(R8)=N-N=CR8-, -A1-X-C(R8)=N-N(R9)-, -A1-X-A--X1-, -A1-O-A3-, -A1-O-C(R7)=C(R8)-, -A1-O-N(R9)-A2-N(R9)-, -A1-O-N(R9)- A2-, -A1-N(R9)-A2-N(R9)-, -A1-N(R9)-A2-, -A1-N(R9)-N=C(R8)-, -A3-A1-, -A4-A3-, -A2-NR9-, -A1-A2-X1-, -A1-A1-A2-X1-, -O-A2-N(R9)-A2-, -CR7=CR7-A2-X1-, -C≡C-A2-X1, -N=C(R8)-A2-X1-, -C(R8)=N-N=C(R8)-, -C(R8)=N-N(R9)-, -(CH2)2-O-N=C(R8)- 또는 -X-A2-N(R9)-이고,
    n 은 0, 1 또는 2이고,
    k 는 1 내지 9 이고,
    A1 은 -CHR7-,
    A2 는 -C(=X)-,
    A3 는 -C(R8)=N-O-,
    A4 는 -O-N=C(R8)-,
    X 는 O 또는 S,
    X1 은 O, S, NR9 또는 직접 결합,
    X2 은 O, NR9 또는 직접 결합,
    X3 은 수소, -C(=O)-, -SO2- 또는 직접 결합이고,
    R7 은 상호 동일 또는 상이하며, 각각 임의 치환된 알킬, 시클로알킬 또는 페닐이고, 이들 각 기는 치환되거나, 수소, 할로겐, 시아노 또는 아실일 수 있고;
    R8 은 상호 동일 또는 상이하며, 각각 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알킬티오이고, 이들 각 기는 치환될 수 있고, 임의 치환될 수 있는 카르보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 1 가기, 또는 수소일 수 있고;
    R9 은 상호 동일 또는 상이하며, 각각 임의 치환된 알킬, 임의 치환될 수 있는 1 가 시클로알킬 또는 헤테로사이클릭기, 또는 아실이고; 또는 두 개의 R9기는 함께 및 이들을 연결하는 원자들과 함께 5-7원 고리를 형성할 수 있고;
    결합 A의 우측에 나타난 기는 R6에 연결되고; 또는 -A-R6 및 R5는 벤젠고리 M과 함께 임의로 치환된 축합 고리 시스템을 형성하고;
    그리고 농업상 허용가능한 화학식 (I) 유도체의 임의의 광학 및/또는 기하 이성질체, 호변이체 및 산 또는 염기와의 부가염; 및 이들의 혼합물; 및
    B) 하기로부터 선택되는 살진균 화합물: 액티노베이트; 알디모프; 앤도프림; 보스칼리드; 캡시마이신; 카르본; 클로질라콘; 사이플루펜아미드; 디클로메진; 플루모프; 플루옥사스트로빈; 아이오도카브; 이루마마이신; 메트라페논; 밀디오마이신; 마이클로부타닐; 오리사스트로빈; 옥솔린산; 옥스포코나졸; 옥시펜티인; 파클로부트라졸; 펜티오피라드; 피코벤즈아미드; 프로파노신-소듐; 프로퀸아지드; 프로티오코나졸; 피롤니트린; 소듐 테트라티오-(퍼옥소카보네이트)로도 공지된 GY-81; 테클로프탈람; 티아디닐; 트리시클아미드; 유니코나졸; cis-1-(4-클로로페닐)-2- (1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-사이클로헵탄올; N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸-사이클로헥실)-3-포르밀아미노-2-하이드록시-벤즈아미드; N-(6-메톡시-3-피리디닐)-사이클로프로판카르복스아미드; N-부틸-8-(1,1-다이메틸에틸)-1-옥사스피로[4.5]데칸-3-아민; 메틸 1-(2,3-다이하이드로-2,2-다이메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카르복실레이트; 메틸 2-[[[사이클로프로필[(4-메톡시페닐)이미노]메틸]티오]메틸]-.알파.-(메톡시메틸렌)-벤젠아세테이트; 메틸 2-[2-[3-(4-클로로-페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸]-페닐]-3-메톡시-아크릴레이트; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-클로로페닐)-2-프로피닐]옥시]-3-메톡시페닐]에틸]-3-메틸-2-[(메틸설포닐)-아미노]-부탄아미드; 1-(1-나프탈레닐)-1H-피롤-2,5-다이온; 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)-피리딘; 2,4-다이하이드로-5-메톡시-2-메틸-4-[[[[1-[3-(트리플루오로메틸)-페닐]-에틸리덴]-아미노]-옥시]-메틸]-페닐]-3H-1,2,3-트리아졸-3-온; 2-아미노-4-메틸-N-페닐-5-티아졸카르복스아미드; 2-클로로-N-(2,3-다이하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카르복스아미드; 3,4,5-트리클로로-2,6-피리딘디카르보니트릴; 3-[(3-브로모-6-플루오로-2-메틸-1H-인돌-1-일)설포닐]-N,N-다이메틸-1H-1,2,4-트리아졸-1-설폰아미드 및 이의 혼합물.
  2. 제 1 항에 있어서, 하기와 같은 화학식 (Ⅰ) 의 화합물 (A) 을 함유하는 조성물:
    R1 은 알킬, 알케닐 또는 알키닐로, 이들 기의 각각은, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티올, 할로겐 또는, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티올 또는 할로겐으로 임의 치환된 페닐로 치환될 수 있고, 또는 수소일 수 있고;
    R2 및 R3 은 동일 또는 상이할 수 있으며, 상기 정의한 R1과 동일 정의를 가지거나 또는 알콕시, 알콕시알킬, 벤질옥시, 시아노 또는 알킬카르보닐이며,
    R4 는 알킬, 알케닐 또는 알키닐로, 이들 각 기는, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티올, 할로겐 또는, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티올 또는 할로겐으로 임의 치환된 페닐로 치환가능하고; 히드록실; 할로겐; 시아노; 아실 (바람직하게는 -C(=O)Rc, -C(=S)Rc 또는 -S(O)pRc, 여기서 Rc는 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티올), 아민, 모노알킬아민, 디알킬아민, 또는 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 또는 알킬티올로 임의 치환된 페닐이고;
    m 은 0 또는 1이고;
    존재하는 경우, R5는 상기 R4에 대해 주어진 정의와 동일한 기이고;
    A 는 직접 결합, -O-, -S-, -NR9-, -CHR7- 또는 -O-CHR7-이고,
    R9 은, 존재하는 경우, 알킬, 알케닐 또는 알키닐에 해당하며, 이들 각 기는, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티올, 할로겐 또는, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티올 또는 할로겐으로 임의 치환된 페닐로 치환되는 것이 가능하거나, 또는 수소에 해당하고;
    R7 은 상기 R9 에 대해 주어진 정의와 동일하거나 히드록시; 할로겐; 시아노, 아실; 알콕시; 할로알콕시 또는 알킬티올을 나타내고,
    A 는 벤질 고리 M의 4위치에 연결되고, 및,
    R6 는, 페닐 또는 방향족 헤테로사이클로, 이는 하나 이상의 치환기로 임의 치환되고, 이는 동일 또는 상이할 수 있으며, 이는 하기의 리스트로부터 선택 가능하다: 히드록실; 할로겐; 시아노; 아실 (바람직하게는 -C(=O)Rc, -C(=S)Rc 또는 -S(O)pRc, 여기서 Rc는 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티올 또는, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 또는 알킬티올로 임의 치환된 페닐), 아민; 알킬아민; 디알킬아민; 알킬, 할로알킬, RaO-알킬, 아실옥시알킬, 시아노옥시알킬, 알콕시; 할로알콕시; 알킬티올; 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 또는 알킬티올로 임의 치환된 사이클로알킬 (바람직하게는 사이클로헥실 또는 사이클로펜틸); 및 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 또는 알킬티올로 임의 치환된 벤질임.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하기와 같은 화학식 (Ⅰ) 의 화합물 (A) 을 함유하는 조성물:
    R1 = H
    R2 = C1-C6 알킬;
    R3 = C1-C6 알킬;
    R4 = C1-C6 알킬;
    R5 = C1-C6 알킬이고, R5는 벤질 고리 M의 C5 탄소에 연결되고, m은 1이며;
    A 는 벤질 고리 M의 C4 탄소에 연결되고, -O- 를 나타내며;
    R6 = 하나 이상의 알킬 및/또는 하나 이상의 할로겐으로 임의 치환되는 아릴임.
  4. 제 3 항에 있어서, 하기와 같은 화학식 (Ⅰ) 의 화합물 (A) 을 함유하는 조성물:
    R2 = 메틸;
    R3 = 에틸;
    R4 = 메틸;
    R5 = 메틸, 및 R5 는 벤질 고리 M의 C5 탄소에 연결되고, m은 1이며;
    R6 = 하나 이상의 알킬 및/또는 하나 이상의 할로겐으로 치환되는 벤질임.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (A) 가 N-에틸-N-메 틸-N'-[4-(클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-2,5-자일릴]-포름아미딘 또는 및 N-에틸-N-메틸-N'-[4-(플루오로-3-트리플루오로메틸페녹시)-2,5-자일릴]-포름아미딘, 및 농업상 허용가능한, 가능한 호변이체 및 산 또는 염기와의 부가염인 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (B) 가 프로티오코나졸인 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (B) 가 플루옥사스트로빈인 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (A) 가 N-에틸-N-메틸-N'-[4-(클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-2,5-자일릴]-포름아미딘이고, 화합물 (B) 가 플루옥사스트로빈 또는 프로티오코나졸인 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (A) 및 화합물 (B) 사이의 중량비가 0.001 ≤ A/B ≤ 500 인 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서, 중량비가 0.01 ≤ A/B ≤ 10 인 조성물.
  11. 제 8 항에 있어서, 화합물 (A) 및 화합물 (B) 사이의 중량비가 0.05 ≤ A/B ≤ 5 인 조성물.
  12. 이 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 살진균 조성물의 농업적으로 유효하며, 실질적으로 비-식물독성량을 식물이 성장하는 또는 성장 가능한 토양, 잎 및/또는 식물의 과일 또는 식물의 종자에 적용하는 것을 특징으로 하는, 작물의 식물병원성 진균 제어 방법.
  13. 제 12 항에 있어서, 화합물 (A) 및 화합물 (B) 의 투여량이 1 g/ha 내지 2,000 g/ha 인 방법.
  14. 제 13 항에 있어서, 화합물 (A) 및 화합물 (B) 의 투여량이 5 g/ha 내지 700 g/ha 인 방법.
  15. 제 12 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 곡류 작물 (밀, 보리, 옥수수, 쌀) 및 채소 작물 (해리콧 콩, 양파, 박과(큐큐르비타시아에), 양배추, 감자, 토마토, 피망, 배추, 완두콩, 상추, 셀러리, 치커리), 과일 작물 (딸기 식물, 라스베리 식물), 나무 작물 (사과 나무, 배 나무, 체리 나무, 인삼, 레몬 나무, 코코넛 팜, 페칸 나무, 카카오 나무, 호두 나무, 고무 나무, 올리브 나무, 포플라, 바나나 나무), 포도덩굴, 해바라기, 비트뿌리, 담배 및 장식용 작물, 루체른, 대두, 시장 정원 작물, 잔디, 목재, 나무 또는 화훼식물을 보호하기 위한 방법.
  16. 제 12 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, 백분병, 셉토리아 질병 및 갈색 녹병으로부터 선택되는 곡물 질병 제어 방법.
KR1020067016104A 2004-03-05 2005-03-03 아릴아미딘 유도체 및 공지된 살진균 화합물을 함유하는살진균 조성물 KR20060131840A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04356031.7 2004-03-05
EP04356031A EP1570736A1 (en) 2004-03-05 2004-03-05 Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and known fungicide compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20060131840A true KR20060131840A (ko) 2006-12-20

Family

ID=34746180

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020067016104A KR20060131840A (ko) 2004-03-05 2005-03-03 아릴아미딘 유도체 및 공지된 살진균 화합물을 함유하는살진균 조성물

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20070155802A1 (ko)
EP (2) EP1570736A1 (ko)
JP (1) JP2007526280A (ko)
KR (1) KR20060131840A (ko)
CN (1) CN1929736A (ko)
AR (1) AR048746A1 (ko)
AU (1) AU2005224034A1 (ko)
BR (1) BRPI0506546A (ko)
CA (1) CA2553255A1 (ko)
IL (1) IL177344A0 (ko)
IN (1) IN2006DE04099A (ko)
MX (1) MXPA06009850A (ko)
RU (1) RU2006135123A (ko)
WO (1) WO2005089547A1 (ko)
ZA (1) ZA200606677B (ko)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104170838B (zh) * 2005-06-09 2016-03-30 拜尔农作物科学股份公司 活性物质结合物
KR20080046250A (ko) * 2005-09-13 2008-05-26 바이엘 크롭사이언스 아게 살진균제 피리디닐옥시 치환 페닐아미딘 유도체
WO2007093227A1 (en) * 2005-09-13 2007-08-23 Bayer Cropscience Ag Pesticide naphthyloxy substituted phenylamidine derivatives
AR056869A1 (es) * 2005-09-13 2007-10-31 Bayer Cropscience Ag Composicion fungicida que comprende un derivado arilamidina y dos compuestos fungicidas conocidos
AR058040A1 (es) * 2005-09-13 2008-01-23 Bayer Cropscience Ag Derivados plaguicidas de fenilamidina sustituida con feniloxi
US7999137B2 (en) * 2005-09-13 2011-08-16 Bayer Cropscience Ag Pesticide bi-phenyl-amidine derivatives
ATE550316T1 (de) * 2005-09-13 2012-04-15 Bayer Cropscience Ag Pestizide benzyloxy- und phenethylsubstituierte phenylamidinderivate
BRPI0616004B1 (pt) * 2005-09-13 2016-04-19 Bayer Cropscience Ag composto derivado de fenil-amidina, processo para a preparação de um composto, método para o controle de fungos fitopatogênicos de culturas e método para o controle de insetos nocivos
PL1942737T3 (pl) * 2005-10-28 2010-08-31 Basf Se Sposób indukowania odporności na szkodliwe grzyby
MX2009008798A (es) * 2007-02-22 2009-08-24 Syngenta Participations Ag Derivados de iminipiridina y sus usos como microbicidas.
EP1969933A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG Dihalogenphenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
WO2008110281A2 (de) * 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 3,4-disubstituierte phenoxyphenylamidine und deren verwendung als fungizide
EP1969934A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG 4-Cycloalkyl-oder 4-arylsubstituierte Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP1969935A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG 3,4-Disubstituierte Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP1969932A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP1969930A1 (de) 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
US20100167926A1 (en) * 2007-03-12 2010-07-01 Bayer Cropscience Ag 3-substituted phenoxyphenylamidines and use thereof as fungicides
WO2008110279A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Dihalogenphenoxyphenylamidine und deren verwendung als fungizide
EP1969929A1 (de) 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG Substituierte Phenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP1969931A1 (de) 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fluoalkylphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
ES2626245T3 (es) * 2009-06-04 2017-07-24 Nippon Soda Co., Ltd. Método para la producción de una bebida de malta fermentada usando cereales tratados con metil-tiofanato
WO2011080044A2 (en) 2009-12-16 2011-07-07 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
US9326513B2 (en) * 2011-04-26 2016-05-03 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
EP2606726A1 (de) * 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide
ITMI20120405A1 (it) * 2012-03-15 2013-09-16 Chemtura Corp "composizioni sinergiche ad attivita' fungicida e relativo uso"
CN105248426B (zh) * 2012-08-21 2017-12-19 陕西美邦农药有限公司 一种高效农药组合物
JP2015532914A (ja) 2012-09-07 2015-11-16 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 活性化合物組合せ
WO2014037314A2 (en) * 2012-09-07 2014-03-13 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
EP2865265A1 (en) 2014-02-13 2015-04-29 Bayer CropScience AG Active compound combinations comprising phenylamidine compounds and biological control agents
WO2015121231A1 (en) * 2014-02-13 2015-08-20 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising phenylamidine compounds and further fungicides
EP2865267A1 (en) 2014-02-13 2015-04-29 Bayer CropScience AG Active compound combinations comprising phenylamidine compounds and biological control agents
EP3011832A1 (en) 2015-06-15 2016-04-27 Bayer CropScience AG Fungicidal combination comprising phenoxyphenylamidines and further fungicide
LT3307707T (lt) 2015-06-15 2021-01-11 Syngenta Crop Protection Ag Halogeninti fenoksifenilamidinai ir jų naudojimas kaip fungicidų
EP3307706B1 (en) 2015-06-15 2019-07-24 Bayer CropScience AG Halogen-substituted phenoxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
BR112018000390A2 (pt) 2015-07-08 2018-09-11 Bayer Cropscience Ag fenoxihalogenofenilamidinas e o uso dessas como fungicidas
ES2861474T3 (es) * 2015-12-15 2021-10-06 Syngenta Participations Ag Derivados de fenilamidina microbicidas
JP2019532106A (ja) 2016-10-14 2019-11-07 ピーアイ インダストリーズ リミテッドＰｉ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ 望ましくない植物病原性微生物と戦うことで作物を保護するための４−置換フェニルアミン誘導体およびその使用
CA3040408A1 (en) 2016-10-14 2018-04-19 Pi Industries Ltd 4-amino substituted phenylamidine derivatives and their use to protect crops by fighting undesired phytopathogenic micoorganisms
MX2019007137A (es) 2016-12-14 2019-09-05 Bayer Ag Fenilamidinas y su uso como fungicidas.
JP2020502105A (ja) 2016-12-14 2020-01-23 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト フェノキシフェニルアミジンおよびその殺菌剤としての使用
EP3335559A1 (en) * 2016-12-14 2018-06-20 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations
WO2018109002A1 (en) 2016-12-14 2018-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations
EP3638032A1 (en) * 2017-06-14 2020-04-22 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
AR117788A1 (es) 2019-01-14 2021-08-25 Pi Industries Ltd Compuestos de fenilamidina 3-sustituida, preparación y uso
CN112778230A (zh) * 2019-11-07 2021-05-11 浙江省化工研究院有限公司 一类含芳基脒结构的化合物、其制备方法及应用
AR120427A1 (es) 2019-11-12 2022-02-16 Pi Industries Ltd Composición agroquímica que comprende compuestos de fenilamidina 4-sustituidos
EP3708565A1 (en) 2020-03-04 2020-09-16 Bayer AG Pyrimidinyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
AR124167A1 (es) 2020-11-30 2023-02-22 Pi Industries Ltd Una nueva composición agroquímica que comprende compuestos de fenilamidina 3-sustituidos
EP3915971A1 (en) 2020-12-16 2021-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Phenyl-s(o)n-phenylamidines and the use thereof as fungicides

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9902592D0 (en) * 1999-02-06 1999-03-24 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fungicides
FR2829362B1 (fr) * 2001-09-10 2003-11-07 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base de derives d'arylamidine et de composes fongicides connus
MXPA04010732A (es) * 2002-05-03 2005-03-07 Du Pont Compuestos de amidinilfenilo y su uso como fungicidas.
EP1413301A1 (fr) * 2002-10-24 2004-04-28 Bayer CropScience SA Médicaments antifongiques à base de dérivés d'arylamidine

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA06009850A (es) 2006-12-01
CN1929736A (zh) 2007-03-14
JP2007526280A (ja) 2007-09-13
US20070155802A1 (en) 2007-07-05
WO2005089547A1 (en) 2005-09-29
AR048746A1 (es) 2006-05-24
IN2006DE04099A (ko) 2007-06-22
AU2005224034A1 (en) 2005-09-29
ZA200606677B (en) 2008-02-27
RU2006135123A (ru) 2008-04-10
BRPI0506546A (pt) 2007-02-27
IL177344A0 (en) 2006-12-10
CA2553255A1 (en) 2005-09-29
EP1570736A1 (en) 2005-09-07
EP1722629A1 (en) 2006-11-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20060131840A (ko) 아릴아미딘 유도체 및 공지된 살진균 화합물을 함유하는살진균 조성물
RU2304388C2 (ru) Фунгицидная композиция, способ борьбы против фитопатогенных грибков сельскохозяйственных культур, продукт для нанесения фунгицидных соединений
RU2331192C2 (ru) Фунгицидные комбинации активных веществ
RU2165144C1 (ru) Фунгицидная композиция, способы борьбы с заболеваниями растений
EA016295B1 (ru) Пестицидная композиция, содержащая пропамокарб-гидрохлорид и инсектицидно активное вещество
BRPI0615987A2 (pt) composição fungicida e método de controle curativo ou preventivo dos fungos fitopatogênicos de plantas ou safras
EA023723B1 (ru) ПЕСТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ ФОСЕТИЛ-АЛЮМИНИЙ, ПРОПАМОКАРБ-HCl И ИНСЕКТИЦИДНО АКТИВНОЕ ВЕЩЕСТВО
KR100913718B1 (ko) 피리딜메틸벤자미드 유도체 및 발린아미드 유도체를기본으로 하는 살진균 조성물
KR100975251B1 (ko) 하나 이상의 피리딜메틸벤자미드 유도체 및 하나 이상의디티오카르바메이트 유도체를 기본으로 하는 살진균조성물
RU2366177C2 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие спироксамин, протиоконазол и тебуконазол
CN114223665A (zh) 一种杀菌组合物用于防治植物致病真菌的用途
RU2722755C1 (ru) Инсектофунгицидная композиция, ее применение и способ защиты сельскохозяйственных культур
CN114097802B (zh) 一种含氟环唑和稻瘟灵的乳油剂型
KR20130100893A (ko) 퀴나졸린을 포함하는 살진균 혼합물 ii
CN106982840B (zh) 一种杀菌组合物
CN117858621A (zh) 异硫氰酸酯和商业杀真菌剂的混合物之间的协同作用
KR20060089235A (ko) 피리딜메틸벤즈아미드 유도체 및 설파미드 유도체를함유하는 살진균 조성물
NZ537357A (en) Fungicidal active substance combinations
KR20060126579A (ko) 피리딜에틸벤즈아미드 유도체 및 메티오닌 생합성 억제가능화합물을 함유하는 살진균 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid