ES2231700T3 - Composiciones fungicidas en derivados de piridilmetilbenzamida y al menos un compuesto inhibidor del complejo iii. - Google Patents
Composiciones fungicidas en derivados de piridilmetilbenzamida y al menos un compuesto inhibidor del complejo iii.Info
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Abstract
Una composición fungicida que comprende: a) al menos un compuesto (I) que es un derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula **(Fórmula)** en la que: ¿ R1 se elige entre un átomo de hidrógeno, un radical alquilo sustituido o no sustituido y un radical acilo o alcoxicarbonilo sustituido o no sustituido; ¿ R2 se elige entre un átomo de hidrógeno y un radical alquilo sustituido o no sustituido; ¿ R3 y R4, que son iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno, el radical hidroxilo, el radical ciano, el radical nitro, el radical -SF5, el radical trialquilsililo, un radical amino sustituido o no sustituido, un radical acilo, un radical alcoxicarbonilo y un grupo E, OE o SE, en que E se elige entre un radical alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo y heterociclilo, siendo posible que cada uno de ellos este sustituido o no sustituido; ¿ c representa 0, 1, 2, 3 4 6 5; ¿ q representa 0, 1, 2, 3 6 4; en la que el termino ¿sustituído¿ significaque los radicales así descritos estan sustituidos con uno o mas radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, iodo, alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo; o una de sus sales de adición de ácido aceptable en el sector agrícola; y b) al menos un compuesto (II) capaz de inhibir el transporte de electrones de la cadena respiratoria de ubiquinol:ferricitocromo-c óxidorreductasa mitocondrial (complejo III) en organismos fúngicos fitopatógenos; y un vehículo y/o tensioactivo aceptable en el sector agrícola.
Description
Composiciones fungicidas basadas en derivados de
piridilmetilbenzamida y al menos un compuesto inhibidor del complejo
III.
El tema de la presente invención es una nueva
composición fungicida que comprende al menos un derivado de
piridilmetilbenzamida y al menos un compuesto capaz de inhibir el
transporte de electrones de la cadena respiratoria de
ubiquinol:ferricitocromo-c oxidorreductasa
mitocondrial (también conocido como complejo III) en organismos
fúngicos fitopatógenos; su uso en la protección de cultivos
agrícolas; y un método de protección de cultivos agrícolas frente a
enfermedades fúngicas.
Se conocen a partir de la solicitud de patente
europea nº 1 056 723 los compuestos del tipo piridilmetilbenzamida
con acción fungicida, que hacen posible la prevención del
crecimiento y desarrollo de hongos fitopatógenos que atacan o son
capaces de atacar cultivos agrícolas.
Además, se conocen compuestos fungicidas capaces
de inhibir el transporte de electrones de la cadena respiratoria de
ubiquinol:ferricitocromo-c oxidorreductasa
mitocondrial en organismos fúngicos fitopatógenos, especialmente los
derivados de imidazolina y oxazolidina, que ya se conocen en el
campo del tratamiento de enfermedades fitopatogénicas de cultivos
agrícolas. Tales derivados son, por ejemplo, fenamidona y
famoxadona, así como sus isómeros y sales de adición con un ácido
aceptables en el sector agrícola.
La solicitud de patente francesa nº 2 722 652
describe ciertas mezclas de fenamidona con compuestos fungicidas,
pero esta solicitud no habla acerca de mezclas con derivados de
piridilmetilbenzamida.
Sin embargo, todavía es deseable mejorar los
productos que pueden usar los granjeros para luchar contra
enfermedades fúngicas de cultivos agrícolas, y en particular
mildius.
También es todavía deseable reducir las dosis de
productos químicos dispersos en el ambiente para luchar contra los
ataques fúngicos de cultivos agrícolas, en particular reduciendo las
dosis de los productos para aplicación.
Finalmente, todavía es deseable aumentar el
número de productos antifúngicos de que disponen los granjeros para
que encuentren entre ellos el agente fungicida que se adecue mejor a
su uso particular.
Un objetivo de la invención es, por tanto,
proporcionar un nueva composición fungicida útil para resolver los
problemas descritos anteriormente.
Otro objetivo de la invención es proporcionar una
nueva composición fungicida útil en el tratamiento preventivo y
curativo de enfermedades fúngicas, por ejemplo de plantas
solanáceas, de cereales y de la vid.
Otro objetivo de la invención es proporcionar una
nueva composición fungicida que exhibe eficacia mejorada frente a
mildius, oídios, royas, enfermedades de tipo botritis de cereales,
de plantas solanáceas y de vid.
Otro objetivo de la invención es proporcionar una
nueva composición fungicida que tenga eficacia mejorada frente a
mildiu y/o oídio y/o Botritis de la vid.
Se ha encontrado ahora que se podrían alcanzar
totalmente o en parte estos objetivos mediante las composiciones
fungicidas según la presente invención.
El tema de la presente invención es, por tanto,
composiciones fungicidas que comprenden:
a) al menos un compuesto (I) que es un derivado
de piridilmetilbenzamida de fórmula (I):
en la
que:
\bullet R^{1} se elige entre un átomo de
hidrógeno, un radical alquilo sustituido o no sustituido y un
radical acilo o alcoxicarbonilo sustituido o no sustituido;
\bullet R^{2} se elige entre un átomo de
hidrógeno y un radical alquilo sustituido o no sustituido;
\bullet R^{3} y R^{4}, que son iguales o
diferentes, se eligen independientemente a partir de un átomo de
halógeno, el radical hidroxilo, el radical ciano, el radical nitro,
el radical -SF_{5}, el radical trialquilsililo, un radical amino
sustituido o no sustituido, un radical acilo, un radical
alcoxicarbonilo y un grupo E, OE o SE, en el que E se elige a partir
de un radical alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo,
cicloalquenilo, arilo y heterocíclico, cada uno de los cuales está
sustituido o no sustituido;
\bullet c representa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5;
\bullet q representa 0, 1, 2, 3 ó 4;
o una de sus sales de adición de ácido aceptable
en el sector agrícola; y
b) al menos un compuesto (II) capaz de inhibir el
transporte de electrones de la cadena respiratoria de
ubiquinol:ferricitocromo-c oxidorreductasa
mitocondrial (complejo III) en organismos fúngicos fitopatógenos y
un vehículo y/o tensioactivo aceptable en el sector agrícola.
En esta memoria, que incluye las reivindicaciones
que se acompañan, los distintos términos de radicales y productos
químicos usados tienen establecidos, a menos que se indique otra
cosa, los siguientes significados:
\bullet"alquilo o alquil-" denota un
radical hidrocarbonado saturado, lineal o ramificado, de 1 a 6
átomos de carbono;
\bullet"alquenilo" denota un radical
hidrocarbonado, lineal o ramificado, de 2 a 6 átomos de carbono y
una insaturación en forma de un doble enlace;
\bullet"alquinilo" denota un radical
hidrocarbonado, lineal o ramificado,
de 2 a 6 átomos de carbono y una insaturación en
forma de un triple enlace;
\bullet"alcoxi" denota un radical
alquil-oxi;
\bullet"acilo" denota el radical formilo
o un radical alquilcarbonilo;
\bullet"cicloalquilo" denota un radical
hidrocarbonado cíclico saturado, de 3 a 8 átomos de carbono;
\bullet"arilo" denota un radical fenilo o
naftilo;
\bullet"heterociclilo" denota un radical
cíclico, insaturado o total o parcialmente saturado, de 3 a 8 átomos
de carbono elegidos entre carbono, nitrógeno, azufre y oxígeno, que
preferiblemente incluye 1, 2 ó 3 heteroátomos, por ejemplo piridilo,
quinolilo, furilo, tienilo, pirrolilo, oxazolinilo;
\bullet el término "sustituido" indica que
los radicales a los que se aplica el término están sustituidos con
uno o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo,
alquilo, alcoxi, hidroxilo, nitro, amino; ciano y acilo.
Deberá entenderse que los compuestos de fórmula
(I) o (II) pueden existir como isómeros ópticos, isómeros
geométricos o tautómeros. Todas esas formas están abarcadas por la
presente invención.
Cuando los compuestos (I) o (II) existen como
isómeros ópticos, pueden usarse en la forma de enantiómeros
individuales o mezclas de enantiómeros en cualquier proporción, que
incluyen mezclas racémicas.
Los compuestos de fórmula (I) se describen, por
ejemplo, en la solicitud de patente europea publicada nº 1 056 723.
Los compuestos preferidos (I) poseen al menos una de las siguientes
características tomadas aisladamente o en combinación:
\bullet R^{1} y R^{2}, que son iguales o
diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de hidrógeno
y un radical alquilo sustituido o no sustituido;
\bullet R^{3} y R^{4}, que son iguales o
diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno,
el radical hidroxilo, el radical nitro, un radical amino sustituido
o no sustituido, un radical acilo, y un grupo E, OE o SE, en el que
E se elige de un radical alquilo, cicloalquilo, fenilo y
heterociclilo, siendo posible que cada uno de ellos esté sustituido
o no sustituido;
\bullet c representa 0, 1, 2 ó 3;
\bullet q representa 0, 1, 2 ó 3;
Los compuestos especialmente preferidos poseen
las siguientes características tomadas aisladamente o en
combinación:
\bullet R^{1} y R^{2}, que son iguales o
diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de hidrógeno
y un radical metilo o etilo;
\bullet R^{3} y R^{4}, que son iguales o
diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno,
el radical nitro, un radical amino sustituido o no sustituido, y un
radical alquilo, cicloalquilo, fenilo o heterocicliclo,
siendo posible que cada uno de ellos esté
sustituido o no sustituido;
\bullet c representa 1 ó 2;
\bullet q representa 1 ó 2;
Más particularmente, los compuestos de (I) poseen
las siguientes características:
\bullet R^{1} y R^{2} representan cada uno
un átomo de hidrógeno;
\bullet R^{3} y R^{4}, que son iguales o
diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno,
el radical nitro, un radical alquilo y el radical
trifluorometilo;
\bullet c y q representan, independientemente
uno de otro, 2.
Como ejemplo, los siguientes compuestos de
fórmula (I) se prefieren más particularmente:
\bullet compuesto (Ia):
2,6-dicloro-N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}ben-zamida;
\bullet compuesto (Ib):
N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil)-2-fluoro-6-nitro-benzamida;
\bullet compuesto (Ic):
N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil)-2-metil-6-nitro-benzamida;
así como sus sales de adición con un ácido
aceptables en el sector agrícola.
Normalmente, los compuestos (II) según la
presente invención pueden dividirse en al menos dos grupos, que
son:
- por un lado, los compuestos (IIa) capaces de
inhibir la reducción de ubiquinona, en un dominio del complejo III
llamado Q_{in} o Q_{i};
- por otro lado, los compuestos (IIb) capaces de
inhibir la reducción de ubiquinol, en un dominio del complejo III
llamado Q_{out} o Q_{o};
El origen de la nomenclatura de la enzima
objetivo de los compuestos (II) de la presente invención está
disponible en la publicación Enzyme Nomenclature 1992,
que es accesible en particular a través de la dirección de
internet www.chem.gmw.ac.uk/iubmb/enzyme o a través de la
publicación Enzyme Nomenclature 1992 [Academic Press, San
Diego, California, ISBN
0-12-227164-5
(hardback),
0-12-227165-3
(paperback)] y Supplement 1 (1993), Supplement 2 (1994), Supplement
3 (1995), Supplement 4 (1997) y Supplement 5 (en Eur. J. Biochem.
1994, 223, 1-5; Eur. J. Biochem. 1995, 232,
1-6; Eur. J. Biochem. 1996, 237,
1-5; Eur. J. Biochem. 1997, 250;
1-6, y Eur. J. Biochem. 1999, 264,
610-650; respectivamente) [Copyright IUBMB].
Los compuestos (IIa) según la invención incluyen
ciazofamida y antimicina.
Los compuestos (IIb) según la invención incluyen
los derivados sintéticos o naturales de estrobilurina, en particular
azoxistrobina, dicostrobina, cresoxim-metilo,
metominostrobina, piraclostrobina, picoxistrobina o
trifloxistrobina.
Otros compuestos (IIb) según la invención
incluyen en particular fenamidona, que tiene el nombre químico
(S)-1-anilino-4-metil-2-metiltio-4-fenilimidazolin-5-ona,
que se describe por ejemplo en "The Pesticide Manual", 12ª
edición, C D S Tomlin, British Crop Protection Council, pág 378, No.
318, así como sus sales de adición con un ácido aceptables en el
sector agrícola, o famoxadona, que tiene el nombre químico
3-anilino-5-metil-5-(4-fenoxifenil)-1,3-oxazolidina-2,4-diona,
que se describe por ejemplo en "The Pesticide Manual", 11ª
edición, C D S Tomlin, British Crop Protection Council, págs
500-501, No. 296, así como sus isómeros y sales de
adición con un ácido aceptables en el sector agrícola.
Ventajosamente, las composiciones según la
presente invención comprenden el compuesto (Ia) o compuesto (Ib) o
compuesto (Ic) con fenamidona o famoxadona. Las composiciones
preferidas de la presente invención comprenden el compuesto (Ia) con
fenamidona o famoxadona.
Así, la presente invención se refiere a
composiciones fungicidas que comprenden al menos un derivado de
piridilmetilbenzamida de fórmula (I), como se define anteriormente y
al menos un compuesto (II) como se define anteriormente, siendo la
relación entre el compuesto (I) y el compuesto (II) generalmente de
1/10 a 10/1, preferiblemente de 1/5 a 5/1, más preferiblemente
todavía de 1/5 a 2/1, más particularmente 1/2.
La relación de compuesto (I)/compuesto (II) se
define como la relación ponderal de estos dos compuestos. Lo mismo
es cierto de cualquier relación de dos compuestos químicos, que se
menciona posteriormente en el presente texto, en la medida en que no
se indique expresamente una definición diferente de esta
relación.
Se entenderá que las composiciones fungicidas de
la invención pueden contener un solo compuesto (I) o más de uno de
tales compuestos y un solo compuesto (II) o más de uno de dichos
compuestos, así como uno o más de otros compuestos, por ejemplo
compuestos fungicidas, herbicidas, insecticidas y/o reguladores del
crecimiento de las plantas, de acuerdo con el uso al que se
destinen.
Así, las composiciones fungicidas según la
presente invención también pueden comprender también, por ejemplo,
uno o más de otros ingredientes activos fungicidas elegidos entre
acibenzolar-S-metilo, benalaxil,
benomil, blasticidina-S, bromuconazol, captafol,
captán, carbendazim, carboxín, carpropamida, clorotalonil,
composiciones fungicidas basadas en cobre y derivados de cobre tales
como hidróxido de cobre y oxicloruro de cobre, cimoxanil,
ciproconazol, ciprodinil, diclorán, diclocimet, dietofencarb,
difenoconazol, diflumetorim, dimetomorf, diniconazol, dodemorf,
dodina, edifenfos, epoxiconazol, etaboxam, etirimol, fenarimol,
fenbuconazol, fenhexamida, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorf,
ferimzon, fluazinam, fludioxonil, flumetover, fluquinconazol,
flusilazol, flusulfamida, flutolanil, flutriafol, folpel, furalaxil,
furametpir, guazatina, hexaconazol, himexazol, imazalil, iprobenfos,
iprodiona, isoprotiolano, kasugamicina, mancozeb, maneb, mefenoxam,
mepanipirim, metalaxil y sus formas enantioméricas tales como
metalaxil-M, metconazol,
metiram-zinc, oxadixil, pefurazoato, penconazol,
pencicurón, ácido fosforoso y sus derivados tales como
fosetil-Al, ftalida, probenazol, procloraz,
procimidona, propamocarb, propiconazol, pirimetanil, piroquilón,
quinoxifen, siltiofam, simeconazol, espiroxamina, tebuconazol,
tetraconazol, tiabendazol, tiflusamida, tiofanato, por ejemplo,
tiofanato-metilo, tiram, triadimefón, triadimenol,
triciclazol, tridemorf, triticonazol, derivados de valinamida tales
como, por ejemplo, iprovalicarb, vinclozolin, zineb y zoxamida.
La invención proporciona un método para luchar
contra los hongos fitopatógenos de un cultivo agrícola en un sitio,
que comprende aplicarle un compuesto (I) y un compuesto (II).
La invención proporciona así un método para
luchar, curativa o preventivamente, contra los hongos fitopatógenos
de cultivos agrícolas, caracterizado porque se aplica una cantidad
eficaz (desde un punto de vista agrícola) y no fitotóxica de una
composición fungicida de acuerdo con la presente invención al suelo
en el que crecen las plantas o son capaces de crecer, a las hojas
y/o al fruto de las plantas o a las semillas de las plantas.
Las composiciones de acuerdo con la invención son
ventajosas para luchar contra las enfermedades fúngicas de numerosos
cultivos agrícolas, tales como por ejemplo, cereales, verduras,
plantas solanáceas, cultivos hortícolas, vid, frutas en general y,
en particular, mildius, septoriosis, Pythium sp. de estos
cultivos agrícolas.
Las composiciones de la invención generalmente
mejoran apreciablemente las acciones respectivas y aisladas del
compuesto (I) y del compuesto (II) sobre un número de hongos que son
particularmente dañinos en cultivos agrícolas, en particular para la
vid, más particularmente en mildiu de viña, aunque conservan la
ausencia de fitotoxicidad para estos cultivos. Puede mejorarse el
espectro de actividad, y puede reducirse la dosis respectiva usada
de cada ingrediente activo, siendo la calidad de éste
particularmente importante por razones ecológicas fácilmente
entendibles.
El término "efecto sinérgico" como se usa en
esta memoria, incluyendo las reivindicaciones que la acompañan, se
entiende que significa en particular la definición de Colby S.R. en
un artículo titulado "Calculation of the synergistic and
antagonistic responses of herbicide combinations" Weeds, (1967),
15, págs 20-22.
Este artículo usa la fórmula:
E = X + Y -
\frac{XY}{100}
en la que E representa en
porcentaje esperado de inhibición de una enfermedad para una
combinación de los dos fungicidas a dosis definidas (por ejemplo
igual a x e y respectivamente), X es el porcentaje de inhibición
observada para la enfermedad por el compuesto (I) a una dosis
definida (igual a x), Y es el porcentaje de inhibición observada
para la enfermedad por el compuesto (II) a una dosis definida (igual
a y). Cuando el porcentaje de inhibición observada para la
combinación es mayor que E, hay un efecto
sinérgico.
El término "efecto sinérgico" también
significa el efecto demostrado por aplicación del método de Tammes,
"Isoboles, a graphic representation of synergism in
pesticides", Netherlands Journal of Plant Pathology, 70.(1964),
págs 73-80.
La existencia de sinergismo entre el compuesto
(I) y el compuesto (II) puede demostrarse por una persona experta en
la técnica mediante ensayo rutinario en base a la presente
descripción.
La relación compuesto (I)/compuesto (II) en la
invención es ventajosamente de 1/10 a 10/1; preferiblemente de 1/5 a
5/1.
En general, las composiciones según la invención
han mostrado buenos resultados cuando la relación compuesto
(1)/compuesto (II) es igual a o próxima a 1/2.
La invención también comprende un método para
luchar contra hongos fitopatógenos de un cultivo agrícola en un
sitio que comprende aplicarle un compuesto (I) y un compuesto
(II).
Es posible aplicar una composición que contiene
los dos ingredientes activos, o bien simultáneamente, separadamente
o secuencialmente, para obtener el efecto conjugado, dos
composiciones que contienen cada una uno de los dos ingredientes
activos.
Estas composiciones cubren no solo composiciones
que se aplican fácilmente al cultivo agrícola que se ha de tratar
mediante un dispositivo adecuado, tal como un dispositivo de
pulverización, sino también composiciones concentradas comerciales
que necesitan disluirse antes de aplicarse sobre el cultivo
agrícola.
La presente invención proporciona un método para
luchar contra una gran variedad de enfermedades fitopatogénicas de
cultivos agrícolas, en particular para luchar contra la septoriosis
y mildiu. Se puede luchar contra estas enfermedades, por ejemplo,
mediante aplicación directa a las hojas.
La presente invención proporciona así un método
para luchar, curativa o preventivamente, contra las enfermedades
fitopatogénicas de cultivos agrícolas, que comprende el tratamiento
de dicho cultivo agrícola (por ejemplo mediante aplicación o
administración) con una cantidad eficaz y no fitotóxica de una
combinación como se define anteriormente. La expresión
"tratamiento del cultivo agrícola" se refiere a la aplicación o
administración de una composición fungicida como se describe
anteriormente sobre, por ejemplo, las partes aéreas de los cultivos
agrícolas o sobre el suelo en el que crecen y que están infestados o
son susceptibles de infestarse de una enfermedad fitopatogénica, tal
como mildiu o septoriosis. La expresión "tratamiento del cultivo
agrícola" significa también el tratamiento de los productos
reproductivos del cultivo agrícola, tales como, por ejemplo, las
semillas o los tubérculos.
Las composiciones descritas más abajo se
utilizan, en general, para aplicación a las plantas que crecen, o en
los sitios donde se hacen crecer los cultivos agrícolas, o para el
recubrimiento o recubrimiento pelicular de semillas.
De entre los significados adecuados para aplicar
a las composiciones según la invención, puede hacerse mención del
uso de polvos, pulverizadores foliares, nieblas o espumas, o
significa alternativamente composiciones en forma de suspensiones o
finamente divididas o encapsuladas; para el tratamiento de suelos o
raíces con inhibiciones líquidas, polvos, gránulos, gases o espumas;
para aplicación sobre semillas de plantas, el uso, como agentes para
recubrimiento pelicular o recubrimiento de semillas, de caldos
líquidos o polvos.
Las composiciones según la invención se aplican
convenientemente a las plantas y, en particular, a las hojas
infestadas con los hongos fitopatógenos. Otro método para aplicar
los compuestos o las composiciones según la invención es añadir una
formulación que contiene los ingredientes activos al agua de riego.
Este riego puede ser un riego por aspersión.
Las formulaciones que son adecuadas para las
aplicaciones de las composiciones según la invención comprenden
formulaciones que son adecuadas para uso en forma de, por ejemplo,
pulverizaciones, polvos, gránulos, nieblas, espumas o
emulsiones.
En la práctica, para luchar contra las
enfermedades fitopatogénicas de los cultivos agrícolas, un método,
por ejemplo, comprende aplicar una cantidad eficaz de una
composición según la invención sobre las plantas o sobre el medio de
crecimiento de las plantas. Para tal método, los ingredientes
activos se aplican generalmente sobre la misma superficie en la que
se necesita luchar contra la infestación, y a una dosis eficaz de
aproximadamente 0,05 g a aproximadamente 500 g de ingredientes
activos por hectárea de superficie tratada. En condiciones ideales,
dependiendo de la naturaleza del hongo fitopatógeno que se ha de
tratar, una dosis más baja puede ofrecer una protección adecuada.
Recíprocamente, condiciones climáticas deficientes, resistencia u
otros factores pueden requerir dosis más altas de ingredientes
activos.
Las dosis operativas eficaces de las
combinaciones utilizadas en la invención pueden variar dentro de
amplias proporciones, en particular dependiendo de la naturaleza de
los hongos fitopatógenos que se han de eliminar o del grado de
infestación, por ejemplo, de las plantas con estos hongos.
La dosis óptima depende habitualmente de varios
factores, por ejemplo, del tipo de hongo fitopatógeno que se ha de
tratar, del tipo o nivel de desarrollo de la planta infestada, de la
densidad de vegetación o, alternativamente, del método de
aplicación. Una dosis eficaz de ingredientes activos (I) y (II) está
entre aproximadamente 0,1 g/ha a aproximadamente 200 g/ha.
Para su uso en la práctica, las composiciones
según la invención se pueden utilizar en solitario y también se
pueden utilizar ventajosamente en formulaciones que contienen uno u
otro de los ingredientes activos, o alternativamente ambos juntos,
en combinación o asociación con uno o más de otros componentes
compatibles que son, por ejemplo, cargas o diluyentes sólidos o
líquidos, coadyuvantes, tensioactivos o equivalentes, que son
adecuados para el uso deseado y que son aceptables para usos en
agricultura. Las formulaciones pueden ser de cualquier tipo conocido
en el sector que resulte adecuado para aplicación en todos los tipos
de plantaciones o cultivos agrícolas. Estas formulaciones, que se
pueden preparar de cualquier manera conocida en este sector, también
forman parte de la invención.
Las formulaciones también pueden contener
ingredientes de otros tipos, tales como coloides protectores,
adhesivos, espesantes, agentes tixotrópicos, agentes penetrantes,
aceites para pulverizar, estabilizantes agentes conservantes (en
particular agentes antimoho), agentes secuestrantes o similares, así
como otros ingredientes activos conocidos que tienen propiedades
plaguicidas (en particular propiedades fungicidas, insecticidas,
acaricidas o nematocidas) o que tienen propiedades reguladoras del
crecimiento de las plantas. De modo más general, los compuestos
utilizados en la invención se pueden combinar con cualquier aditivo
sólido o líquido que corresponda a las técnicas de formulación
habituales.
En general, las formulaciones según la invención
contiene generalmente de aproximadamente 0,05% a aproximadamente
98,9% (en peso) de una o más combinaciones según la invención, de
aproximadamente 1% a aproximadamente 95% de una o más cargas
líquidas o sólidas y, opcionalmente, de aproximadamente 0,1% a
aproximadamente 50% de uno o más de otros compuestos compatibles,
tales como tensioactivos.
En este contexto, el término "carga"
representa un componente natural o sintético, orgánico o inorgánico,
con el que se combinan los componentes activos para facilitar su
aplicación, por ejemplo, sobre las plantas, las semillas o el suelo.
Consecuentemente, esta carga es generalmente inerte y debe ser
aceptable (por ejemplo, para usos agronómicos, en particular para
tratar plantas).
La carga puede ser sólida, por ejemplo arcillas,
silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras,
fertilizantes sólidos (por ejemplo sales de amonio), minerales
naturales del suelo, tales como caolines, arcillas, talco, cal,
cuarzo, atapulgita, montmorillonita, bentonita o tierra de
diatomeas, o minerales sintéticos, tales como sílice, alúmina o
silicatos, en particular silicatos de aluminio o magnesio. Las
cargas sólidas que son adecuadas para gránulos incluyen: rocas
naturales, machacadas o rotas, tales como calcita, mármol, piedra
pómez, sepiolita y dolomita; gránulos sintéticos de harinas
inorgánicas u orgánicas; gránulos de material orgánico tal como
serrín, corteza de coco, mazorcas o cáscara de maíz, o tallo de
tabaco; tierra de diatomeas, fosfato tricálcico, corcho en polvo o
negro de humo adsorbente; polímeros solubles en agua, resinas,
ceras; o fertilizantes sólidos. Si se desea, tales composiciones
pueden contener uno o más agentes compatibles tales como agentes
humectantes, agentes dispersantes, emulsionantes o colorantes que,
cuando son sólidos, también pueden actuar como diluyentes.
Las cargas también pueden ser líquidas, por
ejemplo: agua, alcoholes, en particular butanol o glicol, así como
sus éteres o ésteres, en particular acetato de metil glicol;
cetonas, en particular acetona, ciclohexanona, metil etil cetona,
metil isobutil cetona o isoforona; fracciones de petróleo tales como
hidrocarburos parafínicos o aromáticos, en particular xilenos o
alquilnaftalenos; aceites minerales o vegetales; clorohidrocarburos
alifáticos, en particular tricloroetano o cloruro de metileno;
clorohidrocarburos aromáticos, en particular clorobencenos;
disolventes solubles en agua o muy polares tales como
dimetilformamida, dimetilsulfóxido,
N,N-dimetilacetamida o
N-metilpirrolidona;
N-octilpirrolidona, gases licuados; se tomen
separadamente o como una mezcla.
El tensioactivo puede ser un emulsionante, un
agente dispersante o un agente humectante, de tipo iónico o no
iónico o una mezcla de estos tensioactivos. Entre esos
tensioactivos, se utilizan, por ejemplo, sales de poli(ácido
acrílico), sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido
fenolsulfónico o naftalenosulfónico, policondensados de óxido de
etileno con alcoholes grasos o ácidos grasos o ésteres grasos o
aminas grasas, fenoles sustituidos (en particular alquilfenoles o
arilfenoles), éster-sales de ácido sulfosuccínico,
derivados de taurina (en particular tauratos de alquilo), ésteres
fosfóricos de alcoholes o de policondensados de óxido de etileno con
fenoles, ésteres de ácidos grasos con polioles, o derivados
funcionales sulfato, sulfonato o fosfato de los compuestos descritos
anteriormente. La presencia de al menos un tensioactivo es
generalmente necesaria cuando los ingredientes activos y/o la carga
inerte son insolubles o sólo poco solubles en agua y cuando la carga
para dicha composición que se ha de aplicar es agua.
Las formulaciones de acuerdo con la invención
también pueden contener otros aditivos tales como adhesivos o
colorantes. En las formulaciones, se pueden utilizar adhesivos tales
como la carboximetilcelulosa, o polímeros naturales o sintéticos en
forma de polvos, gránulos o matrices, tales como goma arábiga,
látex, polivinilpirrolidona, poli(alcohol vinílico) o
poli(acetato de vinilo), fosfolípidos naturales, tales como
cefalinas o lecitinas, o fosfolípidos sintéticos. Es posible
utilizar colorantes tales como pigmentos inorgánicos, como, por
ejemplo: óxidos de hierro, óxidos de titanio, azul de Prusia;
materias colorantes orgánicas, tales como las de tipo alizarina, azo
o ftalocianina metálica; o elementos traza tales como sales de
hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno o
cinc.
cinc.
Las formulaciones que contienen las composiciones
de la invención, que se utilizan para luchar contra los hongos
fitopatógenos de los cultivos agrícolas, también pueden contener
estabilizantes, otros agentes fungicidas, insecticidas, acaricidas,
nematicidas, antihelmínticos o bactericidas, agentes repelentes o
feromonas para artrópodos o vertebrados, desodorantes, saborizantes
o colorantes.
Estos se pueden elegir con el propósito de
mejorar la resistencia, persistencia, seguridad y el espectro de
acción sobre los hongos fitopatógenos de los cultivos agrícolas o
para hacer que la composición sea capaz de ejercer otras funciones
para las áreas tratadas.
Las formulaciones sólidas o líquidas de la
invención incluyen las siguientes:
Como formulaciones sólidas, pueden mencionarse
polvos espolvoreables (con un contenido de ingredientes activos que
puede ser de hasta 100%) y gránulos, en particular los obtenidos
mediante extrusión, secado por pulverización, compactación,
impregnación de un soporte granulado, granulación a partir de un
polvo (siendo el contenido de ingredientes activos en estos gránulos
de 0,5 a 80% para los últimos casos).
Los polvos espolvoreables incluyen: formulaciones
que comprenden 50 g de ingredientes activos y 950 g de talco;
formulaciones que comprenden 20 g de ingredientes activos, 10 g de
sílice finamente dividida y 970 g de talco; estos constituyentes se
mezclan y se trituran y la mezcla se aplica mediante
espolvoreado.
Como formulaciones líquidas o formulaciones
dirigidas a constituir formulaciones líquidas durante la aplicación,
deben mencionarse disoluciones, en particular concentrados solubles
en agua, concentrados emulsionables, emulsiones, concentrados en
suspensión, polvos humectables (o polvo pulverizable).
Los concentrados en suspensión, que pueden
aplicarse mediante pulverización, se preparan de forma que se
obtiene un producto fluido estable que no sedimenta y que conduce a
una buena biodisponibilidad de los ingredientes activos. Estas
suspensiones normalmente contienen de 5% a 75% de ingredientes
activos, preferiblemente de 10% a 25%, de 0,5 a 75% de
tensioactivos, preferiblemente de 5% a 50%, de 0 a 10% de aditivos
adecuados, tales como agentes espesantes de origen orgánico o
inorgánico, agentes antiespumantes, inhibidores de la corrosión,
conservantes, tales como por ejemplo Proxel GXL®, anticongelantes y,
como vehículo, agua o un líquido orgánico en el que los ingredientes
activos son insolubles o poco solubles: ciertas sustancias sólidas
orgánicas o sales inorgánicas pueden disolverse en el vehículo para
ayudar a prevenir la sedimentación o como anticongelantes para el
agua. En algunos casos, y en particular para formulaciones
destinadas al tratamiento de semillas, pueden añadirse uno o
más
colorantes.
colorantes.
Para aplicaciones foliares, la elección de los
tensioactivos es crucial para garantizar la buena biodisponibilidad
de los ingredientes activos; así, preferiblemente se utilizará una
combinación de un tensioactivo con un carácter hidrófilo (HLB>10)
y de un tensioactivo con un carácter lipófilo (HLB<5). Tales
combinaciones de tensioactivos se describen, por ejemplo, en la
solicitud de patente francesa nº 00.04015.
Los siguientes tres ejemplos ilustran posibles
concentrados en suspensión adecuados para varios cultivos
agrícolas:
Ejemplo SC 1 (en
g/kg)
Este ejemplo es bastante adecuado para cultivos
agrícolas monocotiledóneos (cereales, arroz y similares)
| - Ingredientes activos | 150 |
| - Tensioactivo con carácter hidrofílico (por ejemplo Rhodasurf 860P) | 300 |
| - Tensioactivo con carácter lipofílico (por ejemplo Plurafac LF 700) | 150 |
| - Tristirilfenol fosfato etoxilado | 50 |
| - Antiespumante | 5 |
| - Propilenglicol | 30 |
| - Aerosil 200 | 20 |
| - Attagel 50 | 40 |
| - Agua (cs 1 kg) | 255 |
Ejemplo SC 2 (en
g/kg)
Este ejemplo es bastante adecuado para cultivos
agrícolas dicotiledóneos (vid, árboles frutales y similares)
| - Ingredienes activos | 150 |
| - Tensioactivo con carácter hidrofílico (por ejemplo Rhodasurf 860 P) | 150 |
| - Tristirilfenol fosfato etoxilado | 50 |
| - Antiespumante | 5 |
| - Propilenglicol | 30 |
| - Aerosil 200 | 20 |
| - Attagel 50 | 40 |
| - Agua (cs 1 kg) | 555 |
Ejemplo SC 3 (en
g/kg):
Este ejemplo es más específicamente adecuado para
el tratamiento de semillas.
| - Ingredienes activos | 50 |
| - Tensioactivo con carácter hidrofílico (por ejemplo Rhodasurf 860 P) | 5 |
| - Tristirilfenol fosfato etoxilado | 15 |
| - Antiespumante | 1 |
| - Propilenglicol | 30 |
| - Colorante | 20 |
| - Rhodopol G | 1,5 |
| - Proxel GXL | 1,5 |
| - Agua (cs 1 kg) | 876 |
Para preparar estas formulaciones, se usará
preferiblemente el siguiente procedimiento: los tensioactivos
seleccionados (tensioactivo con carácter hidrofílico + tensioactivo
con carácter lipofílico + tristirilfenol fosfato etoxilado) se
mezclan con la cantidad adecuada de agua, usando un agitador de
turbina; después de la homogeneización, los otros constituyentes de
la fórmula, excepto los ingredientes activos, se mezclan a
continuación.
Los ingredientes activos y opcionalmente el
espesante de origen inorgánico (Aerosil 200 y Attagel 50) se añaden
a continuación para obtener un medio que tiene una consistencia
viscosa. La mezcla obtenida se tritura a continuación usando una
turbina trituradora de alta velocidad y a continuación una bola de
trituración hasta que se obtiene un D50 del orden de 1 a 3 \mum y
un D90 de entre 3 y 8 \mum.
En el caso en el que no se use un espesante de
origen inorgánico, el espesante de origen natural (Rhodopol G) se
añade a continuación y la mezcla se agita hasta que se obtiene una
viscosidad apropiada.
Los polvos humectables (o polvos pulverizables)
se preparan normalmente de forma que contengan de 20% a 95% de
ingredientes activos, y normalmente contienen, además del vehículo
sólido, de 0% a 30% de un agente humectante, de 3% al 20% de un
agente dispersante, y, cuando es necesario, de 0,1% a 10% de uno o
más estabilizantes y/o otros aditivos, tales como agentes de
penetración, adhesivos, agentes de agitación, colorantes.
Para obtener polvos pulverizables o humectables,
los ingredientes activos se mezclan íntimamente en mezcladores
apropiados con las sustancias adicionales y se trituran con molinos
u otros trituradores adecuados. Los polvos pulverizables se obtienen
con humectabilidad y suspensión ventajosas; pueden suspenderse con
agua a cualquier concentración deseada, y estas suspensiones pueden
usarse muy ventajosamente en particular para aplicación, por
ejemplo. a las hojas de las plantas o a las semillas.
Los siguientes ejemplos ilustran posibles polvos
humectables (o polvos pulverizables):
| - Ingredientes activos | 50% |
| - Alcohol graso etoxilado (agente humectante) | 2,5% |
| - Feniletilfenol etoxilado (agente dispersante) | 5% |
| - Tiza (vehículo inerte) | 42,5% |
| - Ingredientes activos | 10% |
| - Alcohol etoxilado oxo sintético ramificado tipo C13 con 8 a 10 óxido de etileno (agente | |
| humectante) | 0,75% |
| - Lignosulfonato neutro de calcio (agente dispersante) | 12% |
| - Carbonato de calcio (carga inerte) | cs 100% |
Este polvo humectable contiene los mismos
ingredientes que en el ejemplo anterior, en las proporciones que se
indican a continuación:
\newpage
| - Ingredientes activos | 75% |
| - Agente humectante | 1,50% |
| - Agente dispersante | 8% |
| - Carbonato de calcio (carga inerte) | cs 100% |
| - Ingredientes activos | 90% |
| - Alcohol graso etoxilado (agente humectante) | 4% |
| - Feniletilfenol etoxilado (agente dispersante) | 6% |
| - Ingredientes activos | 50% |
| - Mezcla de tensioactivos aniónicos y no iónicos (agente humectante) | 2,5% |
| - Lignosulfonato de sodio (agente dispersante) | 5% |
| - Arcilla caolinita (vehículo inerte) | 42,5% |
Las dispersiones y emulsiones acuosas, por
ejemplo las composiciones obtenidas diluyendo un polvo humectable
según la invención con agua, se encuentran dentro del alcance
general de la presente invención. Las emulsiones pueden ser del tipo
agua en aceite o aceite en agua y pueden tener una consistencia
espesa tal como la de una "mayonesa".
Las composiciones fungicidas según la invención
pueden formularse en forma de gránulos dispersables en agua que
también se encuentran dentro del alcance de la invención. Estos
gránulos dispersables, que tienen una densidad aparente que es
generalmente de aproximadamente 0,3 a 0,6, tiene un tamaño de
partícula que es generalmente de aproximadamente 150 a 2.000 y
preferiblemente de 300 a 1.500 micrómetros.
El contenido de ingrediente activo de estos
gránulos es generalmente de aproximadamente 1% a 90%, y
preferiblemente de 25% a 90%. El resto del gránulo está
esencialmente compuesto de una carga sólida y opcionalmente de
tensioactivos coadyuvantes que confieren al gránulo propiedades de
dispersabilidad en agua. Estos gránulos pueden ser esencialmente se
dos tipos distinto según si la carga seleccionada es soluble en agua
o no. Cuando la carga es soluble en agua, puede ser inorgánica o,
preferiblemente, orgánica. Se han obtenido excelentes resultados con
urea. En el caso de una carga insoluble, el último es
preferiblemente inorgánico, tal como por ejemplo caolín o bentonita.
Se acompaña entonces ventajosamente de tensioactivos (en una
cantidad de 2 a 20% en peso del gránulo) del cual más de la mitad,
por ejemplo, consiste en al menos un agente dispersante
esencialmente aniónico tal como polinaftalensulfonato de metal
alcalino o alcalinotérreo o lignosulfonato de metal alcalino o
alcalinotérreo, consistiendo el resto de agentes humectantes no
iónicos o iónicos, tales como agentes de tipo
alquil-naftalensulfonato de metal alcalino o
alcalinotérreo. Además, aunque no es esencial, pueden añadirse otros
adyuvantes, tales como agentes espumantes.
Estos gránulos pueden usarse en solitario, en
disolución o dispersión en agua, para obtener así la dosis deseada.
También pueden usarse para preparar composiciones con otros
ingredientes activos, en particular fungicidas, estando el último en
forma de polvos humectables o gránulos o suspensiones acuosas.
El gránulo puede prepararse mezclando los
ingredientes necesarios, seguido de granulación según diversas
técnicas conocidas per se (por ejemplo, peletización, lecho
fluidizado, secado por pulverización, extrusión). El procedimiento
generalmente termina con el triturado, seguido de cribado hasta un
tamaño de partícula elegido dentro de los límites mencionados
anteriormente. También es posible usar gránulos obtenidos como se ha
descrito anteriormente e impregnarlos a continuación con una
composición que contiene los ingredientes activos.
Preferiblemente se obtiene por extrusión,
llevándose a cabo el procedimiento como se indica en los ejemplos a
continuación.
Se mezclan en un mezclador gránulos dispersables
90% en peso de los ingredientes activos y 10% de urea en perlas. La
mezcla se muele a continuación en un triturador de cilindros. Se
obtiene un polvo que se humecta con aproximadamente 8% en peso de
agua. El polvo húmedo se extruye en un extrusor de cilindros
perforado. Se obtiene un gránulo, que se seca y a continuación se
tritura y se criba para retener respectivamente sólo los gránulos
que tienen un tamaño de 150 a 2.000 micrómetros.
Se mezclan en un mezclador los siguientes
constituyentes:
| - Ingredientes activos | 75% |
| - Agente humectante (alquilnaftalen-sulfonato de sodio) | 2% |
| - Agente dispersante (polinaftalen-sulfonato de sodio) | 8% |
| - Carga inerte insoluble en agua (caolín) | 15% |
Esta mezcla se granula en un lecho fluidizado en
presencia de agua, a continuación se seca, se tritura y se criba
para obtener gránulos que tienen un tamaño de 0,15 a 0,80 mm.
Las composiciones fungicidas según la invención
habitualmente contienen de 0,5 a 95% de la combinación del compuesto
(I) y el compuesto (II). Esto puede ser la composición concentrada,
es decir el producto comercial que combina el compuesto (I) y el
compuesto (II). Esto también puede ser la composición diluida lista
para aplicar a los cultivos agrícolas que se han de tratar. En este
último caso, la dilución con agua se puede llevar a cabo ya sea
utilizando una composición concentrada comercial que contenga el
compuesto (I) y el compuesto (II) (esta mezcla se denomina mezcla
lista), o utilizando la mezcla en depósito de dos composiciones
concentradas comerciales, cada una de las cuales contiene el
compuesto (I) y el compuesto (II).
La invención también proporciona por ejemplo un
método para luchar, curativa o preventivamente, contra los hongos
fitopatógenos de cultivos agrícolas, caracterizado porque se aplica
una cantidad eficaz y no fitotóxica de una composición fungicida
según la invención a las plantas que se han de tratar.
Los hongos fitopatógenos de cultivos agrícolas
contral os que se puede luchar mediante este procedimiento son, en
particular los:
- del grupo de oomycetes:
- del género Phytophthora tal como
infestantes de Phytophthora (mildiu de Solanáceas, en
particular tizón tardío de la patata o tomate),
- de la familia Peronosporácea, en particular
Plasmopara viticola (mildiu de la vid), Plasmopara
halstedei (mildiu del girasol), Pseudoperonospora sp (en
particular el mildiu de las cucurbitáceas y el mildiu del lúpulo,
Bremia lactucae (mildiu de la lechuga), Peronospora
tabacinae (mildiu del tabaco), Peronospora parasitica
(mildiu de la col), Peronospora viciae (mildiu del
guisante) y Penospora destructor (mildiu de la cebolla);
- del grupo de adelomycetes:
- del género Alternaria, por ejemplo
Alternaria solani (tizón temprano de las solanáceas, en
particular del tomate y la patata),
- del género Guignardia, en particular
Guignardia bidwelli (roña negra de la vid),
- del género Oidium, por ejemplo oídio de
vid (Uncinula necator), oídio de cultivos agrícolas
leguminosos, por ejemplo Erysiphe polygoni (oídio de
Crucíferas), Leveillula taurica, Erysiphe
cichoracearum, Sphaerotheca fuligena (oídio de
cucurbitáceas, de composites y de tomate), Erysiphe communis
(oídio de remolacha y repollo), Erysiphe pisi (oídio de
guisante y alfalfa), Erysiphe polyphaga (oídio de alubia y
mildiu del pepino), Erysiphe umbelliferarum (oídio de
umbelíferas, en particular de zanahoria), Sphaerotheca humuli
(mildiu de lúpulo);
- del grupo de hongos del suelo:
- del género Pythium sp.,
- del género Aphanomyces sp., en
particular Aphanomyces euteiches (podredumbre blanca del
guisante), Aphanomyces cochlioides (podredumbre seca de
remolacha).
La expresión "se aplican a las plantas que se
han de tratar" lo que quiere decir para los fines del presente
texto, es que la composición fungicida que es el objeto de la
invención se puede aplicar por medio de diversos métodos de
tratamiento tales como:
- pulverizar un líquido que comprende una
composición sobre las partes aéreas de dichas plantas,
- espolvorear, incorporar gránulos de polvos al
suelo, humectar alrededor de dicha vegetación y, en el caso de
árboles, inyectar o embadurnar
- revestir o formar una película sobre semillas
de dichas plantas usando un caldo que comprende una composición.
La pulverización de un líquido sobre las partes
aéreas de los cultivos agrícolas que se han de tratar es el
procedimiento de tratamiento preferido.
Los ejemplos siguientes ilustran la
invención.
Las plantas de vid (var. Chardonnay) se hacen
crecer en suelos arenosos en macetas de plástico, con una planta por
maceta. Las plantas que tienen dos meses de edad (6 a 7 hojas
desarrolladas) se pulverizan con el compuesto (I) y compuesto (II),
bien en solitario, o como una mezcla.
Los ingredientes activos fungicidas, bien en
solitario o como una mezcla, se aplican a una dosis equivalente a
500 litros/ha.
La relación compuesto (I)/compuesto (II)
estudiada es 1/2.
Tres días después del tratamiento, cada planta se
inocula pulverizando una suspensión acuosa de esporangios de
Plasmopara viticola obtenidos a partir de hojas contaminadas.
La concentración de esporangios es de aproximadamente 100.000
unidades por ml.
Después de la contaminación, las plantas se
incuban durante dos días a 18ºC en una atmósfera saturada, y a
continuación durante 5 días a aproximadamente 20ºC con una humedad
relativa de 90-100%.
Siete días después de la contaminación, se
evalúan los síntomas en términos de la superficie posterior de las
hojas que están infectadas, en comparación con las plantas sin
tratar pero contaminadas.
La eficacia del tratamiento se calcula utilizando
la fórmula de Abbott siguiente:
Eficacia = (sin
tratar) - tratada x 100 sin
tratar
Las concentraciones de los fungicidas, en
solitario o como una mezcla, dando 50%, 70% o 90% de eficacia para
cada componente en el ensayo apropiado, se determinan basándose en
el modelo de curva sigmoidea dosis/respuesta y sus correspondientes
intervalos de confianza. El análisis de los resultados se lleva a
cabo usando el modelo de Tammes o Colby.
Ensayo sobre compuesto (Ia) y compuesto (IIa)
| Concentración (mg/1) | Eficacia (%) | Sinergismo (Colby) | |
| Compuesto (Ia) | 5 | 40 | - |
| Fenamidona | 10 | 72 | - |
| Compuesto (Ia) fenamidona (relación 1/2) + | 5 + 10 | 87 | 3,8 |
Control sin tratar: 90% de superficie
esporulada
Las composiciones según la invención que
comprenden el compuesto (Ia) y fenamidona en proporción 1/2, a
concentraciones respectivas de 5 y 10 mg/l, hacen posible reducir
las dosis de ingredientes activos, mientras que se obtiene una muy
buena eficacia. Puede demostrarse, por supuesto, un efecto sinérgico
a otras velocidades de dosificación y proporciones.
La invención también proporciona un producto que
comprende un compuesto (I) y un compuesto (II) como preparación
combinada para uso simultáneo, separado o secuencial en la lucha
contra los hongos fitopatógenos de los cultivos agrícolas.
Claims (22)
1. Una composición fungicida que comprende:
a) al menos un compuesto (I) que es un derivado
de piridilmetilbenzamida de fórmula (I):
en la
que:
\bullet R^{1} se elige entre un átomo de
hidrógeno, un radical alquilo sustituido o no sustituido y un
radical acilo o alcoxicarbonilo sustituido o no sustituido;
\bullet R^{2} se elige entre un átomo de
hidrógeno y un radical alquilo sustituido o no sustituido;
\bullet R^{3} y R^{4}, que son iguales o
diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno,
el radical hidroxilo, el radical ciano, el radical nitro, el radical
-SF_{5}, el radical trialquilsililo, un radical amino sustituido o
no sustituido, un radical acilo, un radical alcoxicarbonilo y un
grupo E, OE o SE, en que E se elige entre un radical alquilo,
alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo y
heterociclilo, siendo posible que cada uno de ellos esté sustituido
o no sustituido;
\bullet c representa 0, 1, 2, 3 4 ó 5;
\bullet q representa 0, 1, 2, 3 ó 4;
en la que el término "sustituido" significa
que los radicales así descritos están sustituidos con uno o más
radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, iodo, alquilo, alcoxi,
hidroxilo, nitro, amino, ciano y acilo;
o una de sus sales de adición de ácido aceptable
en el sector agrícola; y
b) al menos un compuesto (II) capaz de inhibir el
transporte de electrones de la cadena respiratoria de
ubiquinol:ferricitocromo-c oxidorreductasa
mitocondrial (complejo III) en organismos fúngicos fitopatógenos; y
un vehículo y/o tensioactivo aceptable en el sector agrícola.
2. Una composición fungicida según la
reivindicación 1, caracterizada porque el compuesto (I) posee
al menos una de las siguientes características, tomadas de forma
aislada o en combinación:
\bullet R^{1} y R^{2}, que son iguales o
diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de hidrógeno
y un radical alquilo sustituido o no sustituido;
\bullet R^{3} y R^{4}, que son iguales o
diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno,
el radical hidroxilo, el radical nitro, un radical amino sustituido
o no sustituido, un radical acilo, y un grupo E, OE o SE, en el que
E se elige de un radical alquilo, cicloalquilo, fenilo y
heterociclilo, siendo posible que cada uno de ellos esté sustituido
o no sustituido;
\bullet c representa 0, 1, 2 ó 3;
\bullet q representa 0, 1, 2 ó 3;
y en la que el término "sustituido" tiene el
mismo significado que en la reivindicación 1.
3. Una composición fungicida según la
reivindicación 1, caracterizada porque el compuesto (I) posee
al menos una de las siguientes características, tomadas de forma
aislada o en combinación:
\bullet R^{1} y R^{2}, que son iguales o
diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de hidrógeno
y un radical metilo o etilo;
\bullet R^{3} y R^{4}, que son iguales o
diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno,
el radical nitro, un radical amino sustituido o no sustituido y un
radical alquilo, cicloalquilo, fenilo o heterociclilo, siendo
posible que cada uno de ellos esté sustituido o no sustituido;
\bullet c representa 1 ó 2;
\bullet q representa 1 ó 2;
y en la que el término "sustituido" tiene el
mismo significado que en la reivindicación 1.
4. Una composición fungicida según la
reivindicación 1, caracterizada porque el compuesto (I) posee
al menos una de las siguientes características:
\bullet R^{1} y R^{2} representan cada uno
un átomo de hidrógeno;
\bullet R^{3} y R^{4}, que son iguales o
diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno,
el radical nitro, un radical alquilo y el radical
trifluorometilo;
\bullet c y q representan, independientemente
uno de otro, 2.
5. Una composición fungicida según la
reivindicación 1, caracterizada porque el compuesto de
fórmula (I) se elige entre:
\bullet
2,6-dicloro-N-{[3-cloro-5-(trifluoro-metil)-2-piridinil]
metil)benzamida;
\bullet
N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}-2-fluoro-6-nitrobenzamida;
y
\bullet N-{
[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}-2-metil-6-nitrobenzamida,
y sus sales de adición de ácido aceptable en el
sector agrícola.
6. Una composición fungicida según una cualquiera
de las reivindicaciones anteriores, caracterizada porque el
compuesto (II) se elige entre los compuestos (IIa) capaces de
inhibir la reducción de una ubiquinona, en un dominio del complejo
III llamado Q_{in} o Q_{i}.
7. Una composición fungicida según una cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque el
compuesto (II) se elige entre los compuestos (IIb) capaces de
inhibir la reducción de ubiquinol, en un dominio del complejo III
llamado Q_{out} o Q_{o}.
8. Una composición fungicida según la
reivindicación 6, caracterizada porque los compuestos (IIa)
se eligen entre ciazofamida y antimicina.
9. Una composición fungicida según la
reivindicación 7, caracterizada porque los compuestos (IIb)
se eligen entre azoxistrobina, dicostrobina,
kresoxim-metilo, metominostrobina, piraclostrobina,
picoxistrobina, trifloxistrobina, fenamidona y famoxadona.
10. Una composición fungicida según una
cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada
porque el compuesto (I) se elige entre
2,6-dicloro-N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}benzamida;
N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}-2-fluoro-6-nitrobenzamida
y
N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}-2-metil-6-nitrobenzamida
y el compuesto (II) se elige entre ciazofamida, antimicina,
azoxistrobina, dicostrobina, kresoxim-metilo,
metominostrobina, piraclostrobina, picoxistrobina, trifloxistrobina,
fenamidona y famoxadona.
11. Una composición fungicida según una
cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada
porque el compuesto (I) es
2,6-dicloro-N-{(3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}benzamida
y el compuesto (II) es fenamidona.
12. Una composición fungicida según una
cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada
porque la proporción en peso del compuesto (I)/compuesto (II) es de
1/10 a 10/1.
13. Una composición fungicida según la
reivindicación 12, caracterizada porque la proporción es de
1/5 a 5/1.
14. Composiciones fungicidas según la
reivindicación 13, caracterizadas porque la proporción es de
1/5 a 2/1.
15. Una composición fungicida según una
cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende de 0,5
a 99% en peso de la combinación del compuesto (I) y compuesto
(II).
16. Método para luchar contra hongos
fitopatógenos de un cultivo agrícola en un sitio que comprende
aplicarle un compuesto (I) y un compuesto (II) como se definen en la
reivindicación 1.
17. Método según la reivindicación 16 para
luchar, curativa o preventivamente, contra hongos fitopatógenos de
un cultivo agrícola, caracterizado porque se aplica una
cantidad eficaz (desde un punto de vista agrícola) y no fototóxica
de una composición fungicida según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 15 al suelo en el que crecen las plantas o son
capaces de crecer, a las hojas y/o el fruto de plantas o a las
semillas de las plantas.
18. Método según la reivindicación 16,
caracterizado porque la composición fungicida se aplica
pulverizando un líquido sobre las partes aéreas de un cultivo
agrícola que se ha de tratar.
19. Método según la reivindicación 17 ó 18,
caracterizado porque la cantidad de composición fungicida
corresponde a una dosis de compuesto (I) y de compuesto (II) entre
0,1 g/ha y 200 g/ha.
20. Método según la reivindicación 17, 18 ó 19,
caracterizado porque el cultivo agrícola tratado es vid.
21. Método según la reivindicación anterior,
caracterizado porque el hongo fitopatógeno tratado es mildiu
de viña.
22. Producto que comprende un compuesto (I) y un
compuesto (II) como se definen en la reivindicación 1, como una
preparación combinada para uso simultáneo, separado o secuencial en
la lucha contra hongos fitopatógenos de un cultivo agrícola.
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