DE1695847C3 - 2,5-Alkyl-bzw.-ChloralkylsuUonyl-13,4-thiadiazole - Google Patents

2,5-Alkyl-bzw.-ChloralkylsuUonyl-13,4-thiadiazole

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DE1695847C3
DE1695847C3 DE1695847A DESC040854A DE1695847C3 DE 1695847 C3 DE1695847 C3 DE 1695847C3 DE 1695847 A DE1695847 A DE 1695847A DE SC040854 A DESC040854 A DE SC040854A DE 1695847 C3 DE1695847 C3 DE 1695847C3
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thiadiazole
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bis
methylpropyl
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
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Description

Fortsetzung
Name der Verbindung Physikalische
Konstante
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-methylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol F. = 77- 78 C
2-(2-MethyIpropyl-l-sulfonyl)-5-methylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol F.= 75- 77'C
2-(Butyl-l-sulfonyl)-5-äthylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol F.= 80- 81,5 C
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-äthylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol F. = 69- 70 C
2-(Hexyl-l-suironyl)-5-äthylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol F.= 77- 78 C
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-äthylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol F. = 82- 83 C
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-äthylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol F. = 130-131 C
2-(2-Methylpropyl-l-sulfonyl)-5-äthylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol F. = 80- 81,5 C
2-(Butyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol F. = 85- 86 C
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazoI F.= 80- 80,5'C
2-(Hexyl-l-sulfonyi)-5-(propyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol F.= 72- 73'C
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol F.= 73- 74'C
2-(Octyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol F. = 78- 79 C
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol F. = 106-107 C
2-(2-Methylpropyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol F. = 112-113 C
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol F. = 95- 96 C
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadia7ol F.= 82- 83 C
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol F.= 76- 77 C
2-(Octyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol F. = 75- 76,5 C
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol F.= 89- 90 C
2-(2-Methylpropyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol F. = 80- 81 C
2,5-Bis-(3-chlor-2-methylpropyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol nD° = 1,5382
2,5-Bis-(3-chlorpropyl-l-sulfonyl)-l,3,4-thiadiazol F. = 102-104 C
Die Anwendung der erfindungsgemäß verwendbaren v ... ,
Verbindungen erfolgt zweckmäßig in der für die Vergleicnsversucn l
Pilzbekämpfung üblichen Form von Pulvern, Streumit- Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen
teln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspen- 4o Verbindungen wurde auf künstlichen Nährboden gegen
sionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen pflanzenpathogene Pilze in Petrischalen geprüft (Agar-
Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und von Netz-, Test). Die Untersuchung erfolgte dergestalt, daß der aus
Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln. 2% Malzextrakt und 1,5% Agar Agar-Pulver bestehen-
Hierbei können die Verbindungen sowohl jeweils de Nährboden sterilisiert wurde. Vor dem Erstarren des
allein als auch gemischt miteinander verwendet werden, -r, Nährbodens wurden diesem die Wirkstoffe zugesetzt
Die verwendete Menge der erfindungsgemäßen und gründlich gemischt, so daß der Nährboden 10 Teile
Verbindungen kann in weiten Grenzen variieren. Sie Wirkstoff pro Million (ppm) enthielt. Nach dem
hängt von der Art der Zubereitung, dem Anwendungs- Erstarren des Nährbodens wurde diese beimpft. Bei den
verfahren und dem gewünschten Bekämpfungserfolg sporenbildenden Pilzen wurden die Petnschalen mit
ab. Im allgemeinen kann festgestellt werden, daß -w einer Platinöse beimpft, die je 100 Sporen enthielt. Die
aufgrund der außerordentlich guten Wirkung mit Nichtsporenbildner, wie Pythium und Rhizoctonia,
geringeren Mengen als die bekannter Mittel ein wurden mit Myzelstücken übertragen, die einen
ausreichender Bekämpfungserfolg erzielbar ist. Durchmesser von 5 mm betrugen. Letztere wurden
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen nach 3-, die Sporenbildner nach 5tägigem Verweilen bei
Verbindungen geht aus den folgenden Vergleichsversu- τ, 220C ausgewertet, indem der Durchmesser der gewach-
chen hervor. senen Pilzkulturen in mm gemessen wurde.
Agar-Test Pilzwachstum in mm0
Verbindung
Botr. Collet. Stemph. Fusar. Pyth. Rhiz. Asperg. 10 ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm
2,5-Bis-( butyl-1 -sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol 2,5-Bis-(propyl-l-sulfonyl H,3,4-thiadiazol 2.5-Bis-(2-mcthylpropyl-1-sulfonyl)-!,3,4-thiadiazol
0 0 0 0 0 10 0
0 0 0 0 0 10 0
0 0 0 0 0 0 0
1695 5 Fortsetzung 2-(Propyl-l-sulfonyl)-5-methylsuLrrinyl-l,3,4- 847 0 ti 5 Suspensior Sicm ph. 6 •usar. Pyth. Rhiz. Asperg. inaequalis
thiadiazol !0 ppm 0 ppm 10 ppm 10 ppm 10 ppm Nach 48 Stunden
2-(Butyl-l-sulfonyl)-5-methylsuIfonyl-l,3,4- 0 40 0 0 30 65 Keimschläuche in μ gemessen.
Verbindung Botr. thiadiazol Collet.
IC 2-(Penty!-l-sulfonyl)-5-methylsuIfonyl-l,3,4- ppm 10 ppm 0 0 0 0 36 0
thiadiazol 0
2-(Hexyl-l-su!fonyl)-5-methylsulfonyI-l,3,4- 0 0 0 0 0 0
thiadiazol 0
2-(2-Methylpropyl-l-sulfonyl)-5-methylsulfonyl- 0 0 0 0 12 0
1,3,4-thiadiazoI 0
2-(Butyl-l-sulfonyl)-5-äthylsulfonyl-l,3,4- 0 0 0 0 34 0
thiadiazol 0
2-(Pentyl-l-suIfonyl)-5-äthylsulfonyl-l,3,4- 0 0 0 0 8 0
thiadiazol 0
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-äthylsulfonyl-l,3,4- 0 0 0 0 49 0
thiadiazol 0
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-äthylsulfonyl-l,3,4- 0 0 0 0 60 0
thiadiazol 0
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-äthyIsulfonyl-l,3,4- 0 0 0 0 65 0
thiadiazol 0
2-(2-MethyIpropyl-l-sulfonyl)-5-äthylsulfonyl- 0 0 0 0 0 0
1,3,4-lhiadiazul 0
2-(Butyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)- 0 0 0 0 36 0
1,3,4-thiadiazol 0
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)- 0 0 0 0 60 0
1,3,4-thiadiazol 0
2-(Hexyl-l -sulfonyl)-5-(propyl-1 -sulfonyl) 0 0 0 0 55 0
1,3,4-thiadiazol 0
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)- 0 0 0 100 53 0
1,3,4-thiadiazol 0
2-(2-Methylpropyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)- 0 0 0 0 32 0
1,3,4-thiadiazol 0
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)- 0 0 0 0 36 0
1,3,4-thiadiazol 0
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)- 0 0 0 100 54 0
1.3,4-thiadiazol 0
2-(2-Methylpropyl-l-su!lonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)- 0 0 0 0 0 0
l,3,4-thiadiasol 0
Zineb 50 0 0 0 11 0
0 100
44 61 100 100 42
0 100 100 100 100 100
64
Unbehandelt 100
Botr. = Botrytis cinerea
Collet. = Colletotrichum gloeosporioidcs
Stemph. = Stemphylium consortiaie (= S. ilicis) Vergleichsversuch 2
I'usar. = Fusarium solani In einem Sporenkeimtest wurden die zu prüfenden
Pyth. = Pythium ultimum Verbindungen in doppelt destilliertem Wasser suspen
Rhiz. = Rhizoctonia solani diert und auf einem Objektträger in einen Paraffinring mit einer jeweil: > 200 Sporen enthaltenden
Asberg. = Asbergillus niger mil 10 mm Durchmesser gebracht. Daraufhin wurde die öse des Erregers des Apfelschorfes, Venturia
(Fusicladium dendriticum), beimpft.
wurde die Länge der
Sporen-Keimtest
% Keimung
Verbindung
Venturia - Konidien (Fusicladium)
1 ppm 0,1 ppm
2-(Pentyl-l-suIfonyl)-5-methyl- 0 12
sulfonyl-1.3,4-thiadiazol
2-iHexyl-l-sulfonyl )-5-methyl- 0 0
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-suIfonyl)-5-methyl- 0 16
sulfonyl-l,3,4-thiadiazol
2-{Penty!-!-su!fony!)-5-äthyl- 0 19
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Mexyl-l -sulfonyl )-5-äthyl- 0 12
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-]-sulfonyI)-5-äthyl- 0 · 16
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l- 0 22
sulfonyl)-1.3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-sulfonyl )-5-(propyl-l- 0 19
sulfonyD-1,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l- 0 25
sulfonyl)-1,3.4-ihiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyi)-5-(butyl-l- 0 0
suifonyl)-1.3.4-thiadiazol
2-{Heptyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l- 0 19
sulfonyl)-!,3,4-thiadiazol
Zineb 68 100
Unbehandelt 100 100
Vergleichsversuch 3
Der Erreger der Blattfall- oder Lederbeerenkrankheit des Weines — Plasmopara viticola — wurde für die Prüfung der Wirksamkeit der Verbindungen an Reben verwendet. Die Pflanzen wurden mit wäßrigen Suspensionen der Verbindungen in Konzentrationen von 500 Teilen Wirkstoff pro Million (ppm) blattober- und blattunterseits gespritzt. Nach Antrocknung des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert und für 24 Stunden feucht gestellt. 6 Tage nach der Infektion wurden die Weinpflanzen abermals feucht gestellt, um das Herauswachsen der Sporangienträger auf der Blattunterseite zu ermöglichen. Die Stärke des Sporangienträgerrasens zeigte die fungizide Wirkung an. Der Befall der Kontrolle wird gleich 100 gesetzt. Der Befall der Pflanzen, die mit den zu prüfenden Verbindungen behandelt wurden, in % zeigt an, wie stark dieser im Vergleich zur Kontrolle ist.
Plasmopara viticola an Reben % Befall
Verbindung
500 ppm
2,5-Bis-(butyl-l-su!fonyl)-l,3,4-thiadiazol 0
2,5-Bis-(pentyl-l-sulfbnyl)-l,3,4-thiadiazol q
2-(PentyI-l -sulfonylJ-S-methylsulfonyl- 0 1,3,4-thiadiazol
Verbindung
500 ppm
2-(Hexyl-l-sullonyl)-5-mcthylsulfonyl- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l -sulfonyl )-5-methylsullonyI- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(l'mpyl-2-sulfonyl)-5-niethylsulfonyl- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(2-Methylpropyl-l-sulfonyl)-5-methyl- 0
sulfonyl 1,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-äthylsulfonyl- 0
1,3,4-thiadiazol
2-<Propy!-2-su!fony!)-5-äihy!su!fonyl- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(2-Methylpropyl-l-sulfonyl)-5-äthyl- 0
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
2-(Butyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)- 0 1,3,4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyI)-5-(propyl-l-sulfonyl) O
1,3,4-thiadiazol
2-(Octyl-l-sulfonyl )-5-(propyl-l -sulfonyl)- O
1,3,4-thiadiazol
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-(propyl-l-sulfonyl)- O 1,3,4-thiadiazol
2-(2-Methylpropyl-l-sulfonyl)-5-(propyl-l- 0
sulfonyl )-l,3,4-thiadiazol
2-(Pentyl-l-su!fonyl)-5-(butyl-l-suironyl)- 0
1,3.4-thiadiazol
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l-suironyl)- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyi)- 0
1,3,4-thiadiazol
2-(Propyl-2-sulfonyl)-5-(butyl-l-sulfonyl)- 0
1,3,4-thiadiazol
2,5-Bi s-(3-chlor-2-methylpropyl-l-sulfonyl)- O 1.3,4-thiadiazol
2,5-Bis-(3-chlorpropyl-l-sulfonyl)- O
1,3,4-thiadiazol
Zineb 1
Kontrolle 100
Die überraschend gute Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen geht aus den 3 Beispielen hervor Insbesondere ist aus den Beispielen 1 und 2 die große Wirkung zu erkennen, die in dem Beispiel 3 an den Weinpflanzen darin vor allem ihren Niederschlag findet daß die geprüften Verbindungen schon bei 500 ppm da« Wachstum der Plasmopara restlos unterbinden.
Bekanntlich muß der Plasmopara für einen ausreichenden Bekämpfungserfolg 100%ig vernichtet werden, da selbst ein nur geringer Restbefail weitere Infektionen und damit eine Beeinträchtigung des Pflanzenwachstums und der Ernte bewirken kann.
Toxizitäten
Die akuten toxikologischen Bereichsbestimmungen ergaben für die erfindungsgemäßen Verbindungen folgende Werte:
ίο
lirfindungsgemüUe Verbindungen LDMI (p. o. Raltc)
2-(Butyl-l-sulfonyl)-5-methyl-
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol		 0,55 g/kg
2-(Pcntyl-l-sulfonyl)-5-methyl-
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol		 2,50 g/kg
2-(Hexyl-l-sulfonyl)-5-methyl-
sulfonyl-l,3,4-thiadiazol		 > 4,0 g/kg
2-(Hexyl-!-sull'onyl)-5-äthyl-
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol		 3,5 g/kg
2-(Heptyl-l-sulfonyl)-5-äthyl-
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol		 > 4,0 g/kg
2-(Propyl-2-suifonyl)-5-äthyl-
sulfonyl-1,3,4-thiadiazol		 1,6-2,5 g/kg
2-(Hexyl-1 -sulfonyl )-5-(buty 1-1 -
sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol		 > 4,0 g/kg
Die LD50 p. o. Ratte für das Vergleichsmittel Zineb beträgt > 5,2 g/kg (Pesticide Manual, H. Martin, Third Edition, 1972, Seite 501).

Claims (3)

Patentansprüche:
1. 2,5-Alkyl- bzw. -Chloralkylsulfonyl-1,3,4,-thiadiazole der allgemeinen Formel 1
N-
R —SO, —C
-N
C-SO2-R1
in der
R
R1
Alkylreste mit 3 bis 8 C-Atomen, 3-Chlorpropyl oder 3-Chlor-2-methylpropyl und Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen, 3-Chlorpropyl oder 3-Chlor-2-methylpropyl
darstellen.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden Mercaptoverbindungen der allgemeinen Formel II
N-
-N
R —S—C
C-S-R1
(H) Ri Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen, 3-Chlorpropyl oder 3-Chlor-3-methylpropyl
darstellen, eine fungizide Wirkung besitzen, die sie zur Bekämpfung von durch Pilze hervorgerufenen Pflanzenkrankheiten geeignet macht.
Die neuen Wirkstoffe besitzen bemerkenswerte fungizide Eigenschaften; sie zeichnen sich beispielsweise durch ein sehr breites Wirkungsspektrum aus und bekämpfen u. a. zahlreiche pflanzenpathogene Pilze, wie Botrytis cinerea, Colletotrichum gloeosporioides, Stemphylium consortiale (S. ilicis), Fusarium solani, Pythiurn ultimum, Rhizoctonia solani, Aspergillus niger, Schorferreger, wie z. B. Venturia inaequalis (Fusicladium dendriticum), und den Erreger der Blattfallkrankheit der Reben, Plasmopara viticola.
In der Wirksamkeit übertreffen die Wirkstoffe das als Fungizid bekannte Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat (Zineb), wie die weiter unten aufgeführten Vergleichsversuche ausweisen.
Die neuen Wirkstoffe können z. B. in an sich bekannter Weise durch Oxydation der entsprechenden Mercaptoverbindungen der allgemeinen Formel 11
N-
R—S—C
-N
C-S-R1
(II)
in der R und Ri die obengenannte Bedeutung besitzen, in an sich bekannter Weise mit Oxydationsmitteln behandelt.
3. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen.
Es wurde gefunden, daß 2,5-Alkyl- bzw. -Chloralkylsulfonyl-l,3,4-thiadiazole der allgemeinen Formel I
N —
-N
R-SO2-C
C SO2-R1
(D
in der
R Alkylreste mit 3 bis 8 C-Atomen, 3-Chlorpropyl oder 3Chlor-2-methyIpropyl und
in der R und Ri die obengenannte Bedeutung besitzen, wie folgt hergestellt werden:
Zu einer Lösung von 0,1 Mol eines 2,5-Dialkylmercapto-l,3,4-thiadiazols gemäß vorstehender allgemeiner Formel II in 100 ml Eisessig und 100 ml Acetanhydrid werden bei ungefähr U0°C 0,5 Mol 30%iges Wasserstoffperoxyd l?ngsam getropft. Man läßt mehrere Stunden nachrühren, läßt über Nacht stehen, gießt in Eiswasser, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Die Ausbeuten liegen zwischen 30 und 90% der Theorie.
Als Oxidationsmittel können außerdem organische Stoffe, wie Percarbonsäuren, oder anorganische Stoffe, wie Kaliumpermanganat, Salpetersäure und Chromsäure, benutzt werden. Als Reaktionsmedien lassen sich entweder Essigsäure und Aceton oder Essigsäure und wäßrige Schwefelsäure verwenden. Die Reaktion verläuft im Temperaturbereich zwischen etwa 10 bis 1200C, am leichtesten zwischen etwa 80 bis 120°C.
Erfindungsgemäße Verbindungen sind z. B. die folgenden:
Name der Verbindung
Physikalische
Konstante
2,5-Bis-(butyl-l-suM'onyl)-l,3,4-thiudiazol 2,5-Bis-( pentyl-1 -sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol 2,5-Bis-(propyl-l-sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol 2,5-Bis-(2-methylpropyl-l-sulfonyl)-l, 3,4-thiadiazol 2-(Propyl-1 -sulfonyl )-5-methylsull'onyl- 1,3,4-thiadiazol 2-( Butyl-1 -sulfonyl )-5-methylsulfonyl-1,3,4-lhiadia/ol 2-d'cnty I-1-sulfony I )-5-mcthylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol 2-( I lcxy 1-1-sulfonyl )-5-methylsuUOnyl-1,3,4-thiadiazol 2-( I lepty I-1-sullOnyl)-5-methy !sulfonyl-1,3,4-thiadiazol
F. = 101-102 C
F. = 103-104 C
F. = 107-108 C
F. = 100-102 C
F. = 105 106 C
F. = 85-86 C
F. = 91- 92 C
F. = 100-101 C
F. = 102-103,5 C-
DE1695847A 1967-06-09 1967-06-09 2,5-Alkyl-bzw.-ChloralkylsuUonyl-13,4-thiadiazole Expired DE1695847C3 (de)

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