DE1024284B - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
SchaedlingsbekaempfungsmittelInfo
- Publication number
- DE1024284B DE1024284B DEC13180A DEC0013180A DE1024284B DE 1024284 B DE1024284 B DE 1024284B DE C13180 A DEC13180 A DE C13180A DE C0013180 A DEC0013180 A DE C0013180A DE 1024284 B DE1024284 B DE 1024284B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- bis
- guanyl
- disulfide
- chloroform
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/30—Isothioureas
- C07C335/32—Isothioureas having sulfur atoms of isothiourea groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/42—Sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einem Salz
einer Verbindung der allgemeinen Formel
R—N N-R3
c—s-f-s-1—c
!
!
R1-N
R,
.R.
Schädlingsbekämpfungsmittel
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing, E. Splanemann, Patentanwalt,
Hamburg 36, Neuer Wall 10
Hamburg 36, Neuer Wall 10
worin R bis R5 Wasserstoff oder niedrigmolekulare aliphatische
Kohlenwasserstoffreste mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl-, Äthyl-, Allylreste, bedeuten,
wobei einerseits R und R1 und andererseits R3
und R4 auch Glieder eines Ringes, z.B. eine Äthylenbrücke,
sein können, und η für eine positive ganze Zahl im Wert
von höchstens 2 steht.
Die erfindungsgemäß heranzuziehenden Verbindungen sind Salze des Bis-(guanyl)-disulfids (Bis-[aminoiminomethylj-disulfids)
und seiner Abkömmlinge oder Bis-(guanyl)-monosulnds und seiner Abkömmlinge.
Die Salze des Bis-(guanyl)-disulfids und seiner Derivate können in bekannter Weise durch Behandlung von Thioharnstoff
oder Abkömmlingen des Thioharnstoffes, wie Ν,Ν-Dimethylthioharnstoff, Diallylthioharnstoff oder
Äthylenthioharnstoff, mit oxydierenden Mitteln, wie Chlor, Brom, Jod, Wasserstoffsuperoxyd, in Gegenwart von Sauren,
ferner auf elektrolytischem Wege oder durch Einwirkung von Säurechloriden, wie Sulfurylchlorid, erhalten
werden.
Die Salze des Bis-(guanyl)-monosulfids und seiner Derivate können ebenfalls in bekannter Weise durch Kondensation
von Cyanamid und dessen Derivaten, wie Dimethylcyanamid, mit Thioharnstoff und dessen Derivaten in
Gegenwart von wasserfreien Halogenwasserstoffsäuren erhalten werden.
Vorzugsweise werden für die Zwecke der Erfindung wasserlösliche Salze, insbesondere die salzsauren Salze,
herangezogen; aber auch die Benutzung von in Wasser schwerlöslichen Salzen, wie der Oxalate, ist möglich. Die
Salze der Verbindungen der eingangs angeführten allgemeinen Formel zeichnen sich durch gute fungizide Wirkung
gegen verschiedene im Pflanzenschutz eine wichtige Rolle spielende Pilze, wie Septoria apii, Oidium an Reben
oder echten Apfelmehltau, aus. Auch gegenüber anderen Pilzen, wie z. B. Aspergillus niger, sind sie wirksam.
Die Bekämpfung der Schädlinge wird nach üblichen Verfahren vorgenommen, z. B. durch Behandlung der zu
schützenden Körper mit den Verbindungen in Form von Stäube- oder Spritzmitteln. Vorzugsweise werden wäßrige
Lösungen verwendet.
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 17. Juni 1955 und 25. April 1956
Schweiz vom 17. Juni 1955 und 25. April 1956
Dr. Richard S allmann, Binningen,
Dr. Ernst Beriger, Basel,
und Dr. Max Geiger, Riehen (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
Die Spritz- und Stäubemittel können die üblichen inerten Füllstoffe oder Zeichnungsmittel, wie z. B.
Kaolin, Gips oder Bentonit, oder weitere Zusätze, wie Sulfitcelluloseablauge, Cellulosederivate u. dgl., ferner zur
Verbesserung der Netzfähigkeit und Haftfestigkeit die üblichen Netz- und Haftmittel beigemischt enthalten.
Vorteilhaft werden, sofern Salze der Verbindungen der eingangs erwähnten allgemeinen Formel mit starken
Säuren herangezogen werden, Puffersubstanzen mitverwendet, um allfällige phytotoxische Wirkungen herabzusetzen.
Als Puffersubstanzen eignen sich beispielsweise Borax, Natriumoxalat, das Dinatriumsalz der Nitrilotriessigsäure
oder Kreide. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind deshalb insbesondere pulverförmige
Trockenpräparate, die ein Salz einer Verbindung der eingangs erwähnten allgemeinen Formel und eine Puffersubstanz
und gegebenenfalls inerte Füllstoffe und Netzmittel enthalten. Die Menge der Puffersubstanz wird
zweckmäßig so bemessen, daß bei der Herstellung der Spritzbrühe die zur Salzbildung verwendete Mineralsäure
neutralisiert wird.
Die Salze der Verbindungen der eingangs erwähnten Formel können als einzige Wirkstoffe in einem Schädlingsbekämpfungsmittel
vorhanden sein oder auch in. Kombination mit Insektiziden und/oder andern Fungiziden.
Die Verwendung solcher Präparate im Pflanzenschutz erfolgt nach den üblichen Spritz- und Stäubeverfahren.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile. Das Verhältnis von Gewichtsteil zu Volumteil ist
70S 879/394
das gleiche wie dasjenige zwischen dem Kilogramm und e) Zu einer Mischung von 200 Teilen Cyanamid, 380
dem Liter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden ange- Teilen Thioharnstoff und 400 Teilen Methanol werden
geben. unter Kühlung und gutem Rühren 365 Teile wasserfreie
Beismel 1 Salzsäure in Form einer lOnormalen methanolischen
.5 Lösung fließen gelassen. Dabei findet in exothermer
Selleriepflanzen wurden mit einer 0,5%igen wäßrigen Reaktion die Bildung des Bis-(guanyl)-sulfid-dichlor-
Lösung des Dichlorhydrates" desBis-(guanyl)-disulfids ge- hydrates statt, das kristallin ausfällt und nach Beendigung
spritzt. Nach 24 Stunden wurden die Pflanzen mit Sep- der Umsetzung durch Filtration abgetrennt werden kann.
toria-Sporen . infiziert. Auf den gespritzten Pflanzen Ausbeute 850 Teile = 90%. Die Substanz schmilzt bei
konnte sich der Pilz nicht entwickeln, während er auf io 161°. Die beiden Moleküle Salzsäure lassen sich durch
unbehandelten Kontrollpflanzen'stark wuchs. Lösen in Wasser und Titration mit Lauge und Phenol-
Das in diesem Beispiel verwendete Salz des Bis- phthalein genau bestimmen.
(guanyl)-disulfids kann wie folgt hergestellt werden. 633 f) In eine Mischung von 70 Gewichtsteilen Dimethyl-Teile
Thioharnstoff werden in einem offenen Gefäß mit cyanamid und 76 Gewichtsteilen Thioharnstoff in 500 Ge-3330
Volumteilen absolutem Alkohol eine halbe Stunde 15 wichtsteilen Isopropylalkohol werden unter Rühren 75 Gelang
verrührt. In die Suspension tropft man bei 20 bis 30° wichtsteile Salzsäuregas eingeleitet. Die Temperatur muß
unter Wasserkühlung 616 Teile Sulfurylchlorid. Nach be- durch äußere Kühlung auf etwa 30° gehalten werden,
endigter Zugabe wird die dicke Masse noch 1 Stunde bei Nach einiger Zeit fängt feinkristallines Bis-(N,N-dimethyl-Raumtemperatur
gerührt und anschließend abgenutscht. guanyl)-monosulfid-dichlorhydrat an auszufallen, und die
Das Nutschgut wird mit absolutem Alkohol nachgewa- 20 Ausfällung ist erst nach mehreren Stunden beendet. Das
sehen und bei Zimmertemperatur im Vakuum getrocknet. ausgefällte Produkt wird abgesaugt und getrocknet. Die
Das so erhaltene Bis-(guanyl)-disulfid-dichlorhydrat (888 Ausbeute beträgt etwa 200 Gewichtsteile, also etwa 90 °/0
Teile) schmilzt bei 165 bis 167° unter Zersetzung. der Theorie. Schmp. unter Zersetzung 147°.
Gegen Septoriaapii sind auch Derivate des Bis-(guanyl)- . .
disulfide, ferner Salze des Bis-(guanyl)-monosulfids und 25 Beispiel ^
dessen Derivate wirksam, die z. B. wie folgt hergestellt Man spritzte nur die Unterseite der Blätter von
werden können. Sellerie mir einer 0,5°/0igen Lösung des Dichlorhydrates
a) 11,6 Teile Allylthioharnstoff werden in 70 Volum- des Bis-(guanyl)-disulfids. Nach 24 Stunden wurden die
teilen trockenem Chloroform bei 30° gelöst. Zu dieser Lö- Oberseiten der Blätter mit Septoria infiziert. Die Wirkung
sung tropft man unter Wasserkühlung bei 30 bis 33° eine 30 gegen den Pilz betrug 75% im Verhältnis zu unbehan-Lösung
von 7,5 Teilen Sulfurylchlorid in 10 Volumteilen delten Kontrollpflanzen mit der Wirkung 0%.
Chloroform. Das Bis-(allylguanyl)-disulfid-dichlorhydrat Eine fungizide Wirkung konnte auch festgestellt werden,
fällt momentan als klebrige gelbh'chweiße Masse aus. Das wenn die im Topfe gezogene Selleriepflanze mit einer
Lösungsmittel wird abgegossen und die Masse in frischem 0,l%igen Lösung gegossen wurde.
Chloroform gut durchgeknetet; Zur weiteren Reinigung 35 Durch diese Versuche ließ sich die systemische Wirläßt
sich das Produkt aus Alkohol—Äther umfallen. In kung des Präparates nachweisen.
Wasser ist das Dichlorhydrat sehr gut löslich. Beim Erhitzen trübt sich die wäßrige Lösung durch ausgeschie- Beispiel 3
denen Schwefel. Man stellte eine Spritzbrühe her, die pro Liter 1 g des
b) 14,5 Teile N,N-Dimethylthioharnstoff werden in 40 salzsauren Salzes des Bis-(guanyl)-disulfids, 1 g Borax
45 Volumteilen Chloroform auf geschlemmt. Dazu tropft und 0,2 g eines ionenfreien Netzmittels, z. B. desKondenman
unter Rühren bei 20 bis 30° erne Lösung von 10,3 sationsproduktes aus 8 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol
Teilen Sulfurylchlorid in 15 Volumteilen Chloroform. p-tert.-Octylphenol, enthielt. Ein Apfelbaum, der stark
Nach beendigtem Zutropfen rührt man die Mischung noch von echtem Apfelmehltau befallen war, wurde mit der
ί Stunde lang bei Raumtemperatur und entfernt an- 45 Spritzbrühe gründlich gespritzt. Nach einigen Wochen
schließend das Lösungsmittel im Vakuum. Man nimmt den waren die kranken Triebe geheilt.
Rückstand in 25 Volumteilen Chloroform auf und dampft Mit der gleichen Spritzbrühe wurden auch Rebensteck-
im Vakuum zur Trockne ein. Man erhält auf diese Weise Hnge in einem Gewächshaus gespritzt. Die behandelten
14,3 Teile des Dichlorhydrates als weißes Pulver vom Reben blieben während etwa 3 Wochen frei von Oidium,
Schmelzpunkt 160 bis 162°. 50 während die unbehandelten Kontrollpflanzen stark be-
c) 10,1 Teile Ν,Ν'-Äthylenthioharnstoff werden in fallen wurden.
40 Volumteilen Chloroform aufgeschlemmt und bei 20 T? " ' 1 4
bis 30° tropfenweise mit einer Lösung von 7,4 Teilen isp e
Sulfurylchlorid in 10 Volumteilen Chloroform versetzt. Man mischt 5 Teile Dichlordiphenyltrichloräthan, 10
Anschließend destilliert man das Lösungsmittel im Va- 55 Teile des Dichlorhydrates des Bis-(guanyl)-monosulfids,
kuum ab. Den Rückstand nimmt man nochmals in wenig 7 Teile Natriumoxalat, 10 Teile Sulfitcelluloseablauge-
Chloroform auf und dampft im Vakuum zur Trockne ein. pulver, 1 Teil des Kondensationsproduktes aus 12 Mol
Man erhält ein weißes Kristallpulver (14,5 Teile), welches Äthylenoxyd und 1 Mol Dodecylmercaptan und 67 Teile
bei 127° sintert und bei 233 bis 236° sich zersetzt. Kaolin. Man erhält so ein insektizid und fungizid wirken-
d) 11,6 Teile Ν,Ν,Ν'-Trimethylthioharnstoff werden in 60 des Spritzpulver.
Volumteilen Chloroform gelöst. Zu dieser Lösung läßt An Stelle von Dichlordiphenyltrichloräthan kann auch
man bei 20 bis 30° eine Mischung von 7,4 Teilen Sulfuryl- ein anderes chloriertes Insektizid, z. B. Dieldrin oder
Chlorid in 10 Volumteilen Chloroform tropfen. AnschHe- Aldrin, oder ein chloriertes Terpen herangezogen werden
ßend entfernt man das Chloroform im Vakuum bei 50°, oder auch ein Phosphorsäureester, wie z. B. Diäthyl-
nimmt die Masse wieder in Chloroform auf (nicht gut 65 p-nitrophenylthiophosphat. An Stelle von Kaolin kann
löslich) und verdampft das Lösungsmittel im Vakuum. auch ein anderes Füllmittel, wie Bentonit oder Diatomeen-
Es bleiben 15,1 Teile einer zähen, gelblichen Masse zurück, erde, benutzt werden. Als Netzmittel, die an Stelle des
die sich in Wasser sehr gut löst und deren wäßrige Kondensationsproduktes von 12 Mol Äthylenoxyd und
Lösung sich beim Erhitzen durch ausgeschiedenen Schwe- 1 Mol Dodecylmercaptan benutzt werden können, kom-
fel trübt. 70 men allgemein nichtionogene Netz- und Emulgiermittel
10
in Betracht, ζ. B. Äthylenoxydderivate von höhermolekularen aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren,
ζ. B. das Produkt aus 1 Mol Octadecylalkohol und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige aus 1 Mol Dodecylamin
und 10 Mol Äthylenoxyd. Weiterhin können kationaktive Netz- und Emulgiermittel benutzt werden, z. B.
Cetylpyridiniumchlorid oder Dodecyl-diäthyl-benzylammoniumchlorid.
Man vermischt 90 Teile feingemahlenen Schwefel mit 10 Teilen des Oxalates des Bis-(guanyl)-disulfids. Man
erhält ein fungizid wirkendes Stäubemittel, das gegen echten Apfelmehltau und Schorf wirksam ist.
Das in diesem Beispiel verwendete Oxalat kann wie folgt hergestellt werden. 12,6 Teile Oxalsäure und 7,6 Teile
feinpulverisierter Thioharnstoff werden in 60 Teilen Wasser verrührt. Unter Eiskühlung gibt man bei 15 bis 20°
tropfenweise eine Lösung von 7 Volumteilen 30%igem Wasserstoffsuperoxyd in 10 Volumteilen Wasser zu. Man
rührt anschließend noch 2 Stunden bei Raumtemperatur und filtriert dann das dicht ausgefallene Bis-(guanyl)-disulüd-Dioxalat
ab. Durch Trocknen des Präparates im Vakuum bei 40 bis 50° erhält man 10,65 Teile weißes
Pulver vom Schmelzpunkt 131 bis 132°.
Im folgenden werden noch einige geeignete Kombinationen von Wirkstoffen mit Puffersubstanzen angegeben.
1.2,23 Teile Bis-(guanyl)-disuhid-dichlorhydrat werden
mit 2,35 Teilen feinpulverisiertem und gesiebtem nitrilotriessigsaurem Natrium gut vermischt. Eine wäßrige
Lösung dieser Mischung von 0,5 % Wirkstoffgehalt zeigt ein pH von 3,6. Nach 5 Stunden ist die Lösung noch klar,
nach. 20 Stunden ist Schwefel ausgeschieden.
2. 2,23 Teile Bis-(guanyl)-disuffid-dichlorhydrat werden
mit 1,52 Teilen sulfoessigsaurem Dinatriumsalz vermischt. Das pH einer wäßrigen Lösung mit 0,5% Wirkstoffgehalt
ist 3,7. Die Lösung ist nach 5 Stunden noch klar.
3. 5 Teile Bis-(guanyl)-disulfid-dichlorhydrat werden mit 8 Teilen Eisenkomplexsalz der Nitrilotriessigsäure
vermischt. Das pH einer wäßrigen Lösung von 0,5 °/0
Wirkstoff ist 3,8.
4. 50 Gewichtsteile Bis-(guanyl)-monosulfid-dichlor-
hydrat,
20 Gewichtsteile Kaolin oder Talkum,
26 Gewichtsteile feingemahlene Kreide,
4 Gewichtsteile eines ionenfreien Netzmittels.
26 Gewichtsteile feingemahlene Kreide,
4 Gewichtsteile eines ionenfreien Netzmittels.
100
Claims (4)
1. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Salz einer Verbindung
der allgemeinen Formel
R-N
I!
c—s-[-
R1-N
N-R3
.R.
worin R bis R5 Wasserstoff oder niedrigmolekulare
aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei einerseits
R und R1 und anderseits R3 und R4 auch Glieder eines
Ringes sein können, und η für eine positive ganze Zahl
im Wert von höchstens 2 steht.
2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an dem Dichlorhydrat des Bis-(guanyl) disulfids
oder Bis-(guanyl)-monosulfids.
3. Mittel nach den Ansprüchen 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Puffersubstanzen
sowie inerten, flüssigen oder pulverförmigen Trägerstoffen.
4. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Natriumoxalat.
©709 879/39+ 2.58
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH831075X | 1955-06-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1024284B true DE1024284B (de) | 1958-02-13 |
Family
ID=4540301
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC13180A Pending DE1024284B (de) | 1955-06-17 | 1956-06-11 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US2853132A (de) |
CH (1) | CH340370A (de) |
DE (1) | DE1024284B (de) |
FR (1) | FR1153975A (de) |
GB (1) | GB831075A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3022057A1 (de) * | 1979-06-15 | 1980-12-18 | Montedison Spa | Neue formamidinsulfide und -disulfide sowie thiocarbamoylguanidine |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1492257A1 (de) * | 1965-12-23 | 1969-11-06 | Wella Ag | Mittel zur Fixierung von Dauerwellen |
US3947591A (en) * | 1975-05-07 | 1976-03-30 | The Upjohn Company | Pesticidal N,N"-thio and dithio bis(substituted phenyl formamidines) |
IT1121579B (it) | 1979-06-15 | 1986-04-02 | Montedison Spa | Nuovi erbicidi |
EP0126012B1 (de) * | 1983-05-17 | 1988-01-13 | Sanofi S.A. | Symmetrische Disulfide enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
-
1956
- 1956-04-25 CH CH340370D patent/CH340370A/de unknown
- 1956-06-08 US US590103A patent/US2853132A/en not_active Expired - Lifetime
- 1956-06-08 FR FR1153975D patent/FR1153975A/fr not_active Expired
- 1956-06-11 DE DEC13180A patent/DE1024284B/de active Pending
- 1956-06-12 GB GB18167/56A patent/GB831075A/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3022057A1 (de) * | 1979-06-15 | 1980-12-18 | Montedison Spa | Neue formamidinsulfide und -disulfide sowie thiocarbamoylguanidine |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB831075A (en) | 1960-03-23 |
US2853132A (en) | 1958-09-23 |
FR1153975A (fr) | 1958-03-31 |
CH340370A (de) | 1959-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE887506C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen | |
DE2212268B2 (de) | N-Halogenacetylanilinoessigsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide Massen | |
CH472835A (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE1911520A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE1024284B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DD283320A5 (de) | Fungizide pyridylcyclopropancarboxamidine | |
CH486841A (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel bzw. ein vor dem Befall durch Schädlinge geschütztes nichttextiles Erzeugnis | |
DE1695906C3 (de) | N'-substituierte 6-Nitroindazole | |
CH429757A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen organischen Carbonsäureestern | |
DE2555730B2 (de) | 8-Oxychinounat-MetaIl-dimethyldithiocarbamat-Komplexe, Verfahren zur Herstellung derselben sowie solche enthaltende antimikrobieue Mittel | |
DE3524629A1 (de) | Zink- und kupferkomplexsalze der (gamma)thylen-bis-dithiocarbamidsaeure und des n-(benzimidazolyl-2)-carbamidsaeuremethylesters, verfahren zur herstellung und anwendung derselben | |
DE2244745C3 (de) | Thiocarbaminsäureester, ihre Herstellung und diese Ester enthaltende pestizide Mittel | |
DE2522474A1 (de) | Fungicide mittel enthaltend n-alkylarcrylamide | |
AT383117B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen n1-(2-cyano-2-methoxy- bzw. hydroxy-imino)acetyl-n2-cycloalkylharnstoffen | |
DE2164661A1 (de) | Fungizides mittel | |
DE1046937B (de) | Fungicide Mittel | |
DE2512940C2 (de) | N-Benzoyl-N-halogenphenyl-2-aminopropionsäure-ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE2635967A1 (de) | 2-cyanacetamid-derivate und ihre herstellung und anwendung | |
CH433243A (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-dithiocarbaminsäureester-Derivaten | |
AT209347B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Thiotrichlormethylderivaten heterocyclischer Stickstoffverbindungen | |
DE1767538C (de) | Mikrobizide Zusammensetzung | |
DE1016487B (de) | Verfahren zur Schaedlingsbekaempfung | |
DE1929130C (de) | 1,2 Dithia 3 phenyhmino 4 chlor cyclopentene | |
DE1930014A1 (de) | Sulfonylcyanidverbindungen,Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE1133380B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Thiocyanomethyl-1, 2-benziso-thiazolin-3-on-1, 1-dioxyd |