DE921290C - Verfahren zur Bekaempfung von Schaedlingen - Google Patents

Verfahren zur Bekaempfung von Schaedlingen

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DE921290C DEST5046A DEST005046A DE921290C DE 921290 C DE921290 C DE 921290C DE ST5046 A DEST5046 A DE ST5046A DE ST005046 A DEST005046 A DE ST005046A DE 921290 C DE921290 C DE 921290C
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf die Bekämpfung
von Schädlingen unter Verwendung von Parasiticiden, insbesondere von Fungiciden, Insecticiden und Germiciden.
Es wurde gefunden, daß eine große Anzahl or-
X\
ganischer Verbindungen, die die Gruppe .NSCCl3
enthalten, äußerst wirksam zur Wachstumshemmung ίο von Bakterien, Pilzen und Insekten sind. Diese neuen Verbindungen können also als neue Bestandteile von Samen- und Pflanzenschutzmitteln wegen ihrer desinfizierenden Wirkung auf schädliche Organismen enthaltende Böden verwendet werden.
Erfindungsgemäß werden Verbindungen verwendet, in denen X eine Gruppe von der Zusammensetzung
R —-S ^— , in der R ein Kohlenstoffatom eines organischen Restes darstellt, und Y eine Kohlenwasserstoffgruppe ist oder X eine Gruppe der Zusammen-
O
Setzung R-— C — und Y eine Gruppe der Zusammen-
setzung R' — C — oder R' — S »— darstellt, in der
R und R' zu einem organischen Rest gemeinsam gehören, oder X und Y endständige Kohlenstoff-
atome einer gegebenenfalls ein oder mehrere Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome enthaltenden fünfgliedrigen Kette bilden. Weiterhin können Ver-
bindungen benutzt werden, in denen X und Y : C Gruppen sind, die die endständigen Gruppen einer gegebenenfalls auch ein oder mehrere Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome enthaltenden viergliedrigen Kette bilden. Die Gruppen R— bzw.
ίο β ,0
R'— C':— undR—bzw. R'— S ^—werden als Acylreste
bezeichnet (s.Hackh, ,vChemicalDictionary«, 2. Aufl., S.2i).Wenn das Stickstoffatom der >NSCC13-Gruppe an nur einen Acylrest gebunden ist, können die Verbindungen als Amidderivate angesehen werden, z. B. N-Thiotrichlormethylamide (oder N-Trichlormethylthio-amide). Wenn beide freien Bindungen der > N SCCl3-Gruppe durch Acylreste besetzt werden, können die Verbindungen als N-Thiotrichlormethylimide (oder N-Trichlormethylthio-imide) angesehen werden, (S. Sidgwick's »Organic Chemistry of Nitrogen« 1937, S. 136 und 152.)
Geeignete Amidverbindungen der angezeigten Art werden also durch die Formel
R — X-NSCCl3 γ
dargestellt, in der R einen organischen Rest, X einen
Teil eines Acylrestes, z.B. —
und—C-—,und
Y ein organisches Radikal bedeutet.
Ein Beispiel solcher Amidverbindungen ist Benzolsulf onsäure-butylamid
C4H.
Geeignete Imidverbindungen werden durch die Formel
NSCCl3
dargestellt, in der R einen oder mehrere organische
.JO
Reste und X, Y Teile von Acylresten, nämlich — S x— Jd Ό
und — C — , bedeuten. Der organische Rest kann aus aliphatischen, aromatischen alicyclischen, heterocyclischen Gruppen und deren substituierten Derivaten bestehen.
Beispiele solcher Imidverbindungen sind die Imide der Dicarbonsäuren, dargestellt durch die Formel
N —
z. B. Phthalimid, Tetrahydrophthalimid, Succinimide und außerdem Verbindungen, in denen die Acylreste von verschiedener Art sind, wie z. B. Ortho-sulfobenzimide entsprechend der Formel
;n —
O O
z. B. Saccharin.
Wenn nur eine der freien Bindungen des Stickstoffatoms in der obigen Gruppe an einen Acylrest gebunden ist, kann die andere mit einem organischen Rest verbunden sein; der letztere kann die endständige Gruppe des Radikals sein, das den Acylrest bereits an das Stickstoffatom gebunden enthält; in diesem Fall wird eine Ringverbindung gebildet, die das Stickstoffatom als ein Glied enthält. Solche Ringverbindungen können außerdem andere Nichtkohlenstoffatome, wie Sauerstoff, Schwefel, oder ferner stickstoffhaltige cyclische Diketone (Dione) enthalten.
Die organischen Reste können an das Stickstoffatom mittels einer C=O-Gruppe gebunden sein, die nicht mit einem anderen Kohlenstoffatom oder einem Wasserstoffatom verbunden ist. Beispiele solcher Verbindungen sind die Oxazolidin-dione, wie 5, S-Dimethyloxazolidin^, 4-dion
CH,
3\ y
C Cf
CH,
o—c:
:n —
^o
die Hydantoine, wie i-Acetyl-5, 5-dimethyl-hydantoin
CH3
CH3
N—
i
CO
CH3
und die Thiazolidin-dione, wie 2, 4-Dioxothiazolidin
v* Jn.2 \
5 I /N-
g Qf
Die Verbindungen können auch von Ringverbindungen abgeleitet werden, die die Gruppe
:n —
-c'
enthalten, wie Pyridin, Piperidin und analoge Verbindungen, die andere Nichtkohlenstoffelemente im Ring enthalten. Solche Verbindungen können dargestellt werden durch die Formel
x;
,CH
XH-
-CH.
CH'
Y4
in der X Sauerstoff, Schwefel oder eine C HY-Gruppe und Y1, Y2, Y3, Y4 Wasserstoff oder substituierte Gruppen bedeuten, z. B. Alkyl, Halogen u. dgl. Ein Beispiel solch einer Verbindung ist N-Thiotrichlormethylmorpholin
C Η«
C Hn C Ho
:n —
Die neuen Verbindungen dieser Erfindung können leicht dargestellt werden, wenn man die geeignete Stickstoffverbindung, wie das Imid oder das Amid oder ein Metallsalz davon, am besten ein Alkalimetallsalz, wie Natriumimid oder Natriumamid, sich mit Perchlormethyl-mercaptan umsetzen läßt. Die in dieser Erfindung beschriebenen Verbindungen können auf die zu schützenden Stoffe aufgetragen werden, um Funguswachstum und Meltaubildung zu verzögern oder zu verhindern. Da viele dieser Verbindungen außergewöhnlich ungiftig für Pflanzen sind, können sie für einen weiten Bereich von Pflanzen sicher angewandt werden. Einige weitere zu schützende Stoffe, auf welche sie zu Schutzzwecken aufgetragen werden können, sind Leder, Holz, Pelz, Wolle, imprägnierte Gewebe und andere Substanzen. Diese Verbindungen können zu einem sehr feinen Pulver zerkleinert und als unverdünnter Staub oder mit festen Trägern, wie Ton, Talkum und Bentonit, sowie anderen in der Technik bekannten Trägern gemischt angewandt werden, um die Verbindungen in innige Berührung mit den Parasiten zu bringen (s. Fr ear, »Chemistry of Insecticides, Fungicides and Herbicides«). Sie können als Spritzmittel in einem flüssigen Träger angewandt werden, entweder als Lösung in einem Lösungsmittel oder als Suspension in einem Nichtlösungsmittel, wie Wasser. Wenn sie als Spritzmittel in Wasser angewandt werden, ist es zweckmäßig, Netzmittel einzumischen.
Die Verbindungen dieser Erfindung sind im allgemeinen in organischen Lösungsmitteln, wie Aceton, Äthylalkohol, Benzol, Naphtha usw., löslich, obgleich verschiedene Verbindungen verschiedene Löslichkeiten zeigen.
Die wasserlöslichen Netzmittel, die verwendet werden können, umfassen die Sulfate von Alkoholen mit langer Kette, wie Dodecanol bis Octadecanol, sulfurierte Amid- und Esterderivate, sulfurierte aromatische Verbindungen und gemischte Alkyl-Arylsulfonat-Derivate, Ester von Fettsäuren, wie der Ricinolsäureester von Sorbitol und die Petroleumsulfonate von C10 bis C20 Kettenlänge. Die nicht ionisierten Emulgatoren, wie die Äthylenoxydkondensationsprodukte von alkylierten Phenolen, können auch verwendet werden. Naturgemäß sind diese und ähnliche Verbindungen gemeint, wenn der Ausdruck Netzmittel im folgenden benutzt wird.
Die Verbindungen dieser Erfindung können auch mit Trägern vermischt werden, die selbst aktiv sind, wie andere Parasiticide, Hormone, Herbicide, Dünger und Netzmittel. Magen- und Hautinsecticide, wie die Arsenate, Fluoride, Rotenon und die verschiedenen Fischgifte, und organische Insecticide, wie Di-(p)-chlorphenyl-trichloräthan, Benzolhexachlorid, und ähnliche Verbindungen können auch vorteilhaft zugesetzt werden.
Beispiel 1
Die Verbindungen dieser Erfindung wurden auf parasiticide Wirksamkeit geprüft. Die geprüften Verbindungen umfassen die sowohl neuen Verbindungen dieser Erfindung als auch andere Verbindungen, die die Gruppe >NSCCl3 enthalten.
Die in Spalte I wiedergegebenen Werte stellen die Abtötungsprozente der Prüfungsinsekten nach 96 Stunden dar, nach einem 2 Minuten langen Eintauchen in eine o,25°/0ige wäßrige Lösung oder Suspension des Prüfstoffes.
Die Ergebnisse in Spalte II sind als Abtötungsprozente der Prüfungsinsekten nach 96 Stunden nach einer Injektion von 0,002 ecm einer 5°/oigen Lösung des Prüfstoffes in das Blut angegeben.
Die Slide Germination technique für fungicide Prüfung wurde ausgeführt nach der Beschreibung von Wellman und McCallen (Beiträge des Boyce Thompson Institut, Bd. 3, Nr. 3, S. 171 bis 176) und ist in Spalte III verzeichnet als Konzentration des Teststoffes in Prozent, die eine LD-50 ergibt.
Es muß von den unten gegebenen Werten bemerkt werden, daß die Verbindungen außer als gute Mageninsecticide fast alle auch als Fungicide wenigstens so gut waren wie Bordeauxbrühe und gewöhnlich sogar besser.
Verbindung Spalte I — 0 Omelpeltus — 5 Spalte II — Männlich Spalte III Verhinderung Sclerotinia
Insecticide sociatus Insecticide Fungicide Konzentration. °/o fructigena
Kontaktgiftwirkung (Milk Weed
5 Blattella Bug) 80 Alternaria
N-Thiotrichlormethyltetrahydro- germaniea Blutgiftwirkung solani 0,001
phthalimid (deutsche Periplaneta americana 0,0001
Schabe) (amerikanische Schabe) 0,001
N-Thiotrichlormethylphthalimid . 5 0,001 0,0001
10 0 Weiblich 0,0001
N-Thiotrichlormethylendomethylen 0,001 0,001—·
tetrahydrophthalimid O 15 20 0,0001 0,0001
0,001—
N-Thiotrichlormethylsuccinimid .. 40 40 0,001 0,0001
15 O 0,0001
Chloriertes N-Thiotrichlormethyl- 0,001 0,001
tetrahydrophthalimid 15 — 5 — 60 0,0001
N-Thiotrichlormethyl-4-nitro- -< 0,0001
phthalimid κ 100 0,001
20 N-Thiotrichlormethyl-5, 5-dimethyl 5 < 0,0001
oxazolidin-2, 4-dion 100 ■< 0,0001
N-Thiotrichlormethyl-5-rnethyl- 0 100 8ο 100 < 0,0001
5-äthyl-oxazolidin-2, 4-dion O — < 0,0001
N-Thiotrichlormethyl-5, 5-penta- ao 80 < 0,0001
25 methylen-oxazolidin-2, 4-dion ... O < < 0,0001
N-Thiotrichlormethyl-5-phenyl- 5 — — 100 0,001—
5-methyloxazolidin-2, 4-dion .... O < 0,0001 0,0001
IO 100 100 0,001—
30 N-Thiotrichlormethylmorpholin ... 0,001 0,0001
0 100 0,0001
N-Thiotrichlormethyl-5-isobutyl- 0,01—0,001 0,0001
5-methyloxazolidin-2, 4-dion .... O —
N-Thiotrichlormethyl-5-cyclo-
35 propyl-5-methyloxazolidin- 0,0001 0,001
2 4-dion 0,0001
N-Thiotrichlormethyl-2, 4-dioxo- 0,001
thiazolidin 0,0001 < 0,0001
40
N-Thiotrichlormethyl-o-sulfobenz- 0,001— 0,001—
iirdd . . 0,0001 0,0001
N-Thiotrichlormethyl-N-butyl- 0,001 0,01
45 benzol-sulfonamid 0,0001 0,001
ß-Thiotrichlormethyl-s, 5-dimethyl- 0,1 0,001
hydantoin 0,01 0,0001
5o l-Nitro-3-thiotrichlormethyl- 0,01 0,0001
5, 5-dimethylhydantoin 0,001
N-Thiotrichlormethyl-N-phenyl- O1OI
benzol-sulfonaniid . ......... 0,0001 ")"*
0,001
55 N-Thiotrichlormethyl-Cg-alkanyl- 0,01
succinimid 0,001 0,0001
0,001 Cu
Bordeauxbrühe 0,001
i-Acetyl-3-thiotrichlorrnethyl- 80 0,0001 0,0001
6ο 5, 5-dimethyl-hydantoin 0,001 Cu
100
0,0001
20
100
100
XOO
100
100
80
80
—
100
100
Beispiel 2
Eine Prüfung der desinfizierenden Wirkung auf Samen wurde angeschlossen. N-Thiotrichlormethyl-S tetrahydrophthalimid wurde auf Erbsensamen angewandt, die in mit Verwelk- (damping off) Fungus infizierten Boden gelegt wurden. Zwei technische Samendesinfektionsmittel (als A und B bezeichnet) wurden als Standardsubstanzen bei dieser Prüfung ίο verwendet. In jedem Fall wurden zehn Samen gelegt. Die Ergebnisse dieses Versuches sind unten in einer Tabelle zusammengefaßt:
l5 Behandelndes Gelegte Gekeimte Nach der
Keimung
verwelkt
Mittel Samen Samen _
Kein Mittel IO O
20 N-Thiotri-
chlor-me-
thyl-tetra-
hydro-
phthal- 0
*·> imid IO 5
Technische
Verbin- 2
3° dung A IO 5
Technische
Verbin- —
35 dung B IO 0
Zustand der Wurzeln bei der Prüfung
nach io Tagen
4 gesunde Wurzelverbände
keine gesunden Wurzeln
Die Wirksamkeit dieser Verbindung in dem Versuch mit Fungus wird durch die Tatsache offenbar, daß Samen, die mit einer Verbindung dieser Erfindung behandelt wurden, die einzigen waren, die gesunde Wurzelverbände zeigten.
Beispiel 3
Wachstumsversuche von Bohnenpflanzen wurden im Gewächshaus wie folgt durchgeführt: Eine Anzahl Bohnenpflanzen wurde mit Fungussporen geimpft, wodurch Meltau hervorgerufen wurde. Einige der Pflanzen wurden dann mit verschiedenen Konzentrationen des N-Thiotrichlormethyl-tetrahydrophthalimids gespritzt und nach einer Woche auf Meltauinfektion untersucht. Die Ergebnisse waren wie folgt:
°/o N-Thiotrichlor-
methyl-tetrahydro-
phthalimid
Keines
(Kontrollversuch)
1,0%
0,5%
0,25%
Meltau auf Bohnenpflanzen
Sehr stark
Nichts Nichts Spuren Eine vollständige Verhinderung von Meltau wurde also erhalten mit der geringen Konzentration von 0,5 % der genannten Verbindung, obgleich die Pflanzen sogar mit Meltausporen geimpft worden waren.
Die Verbindungen dieser Erfindung zeigen auch bactericide Wirksamkeit.
Laboratoriums- und Ackerversuche haben gezeigt, daß N-Thiotrichlormethyl-tetrahydrophthalimid auch gegen die Organismen, die Bakterienflecken (bacterial spot) auf der Frucht und den Blättern von Pfirsichbäumen hervorrufen, wirksam ist.
Versuche mit Agar-Petrischalen haben gezeigt, daß diese Verbindungen gegen solche Organismen, wie Staphylococcus citreus, Streptococcus haemolyticus (Gr. A.), Streptococcus feccalis und Proteus vulgaris, wirksam sind.

Claims (12)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    i. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen, die der Formel
    X,
    :nsc-cl
    entsprechen, wobei X eine Gruppe von der Zusammensetzung R — S «— , in der R ein Kohlen-
    O
    stoffatom eines organischen Restes darstellt, und Y eine Kohlenwasserstoffgruppe ist oder X eine
    ,0 Gruppe der Zusammensetzung R — C
    und Y
    yO
    eine Gruppe der Zusammensetzung R' ·— C —
    oder R' — S «— darstellt, in der R und R' zu
    einem organischen Rest gemeinsam gehören, oder X und Y endständige Kohlenstoffatome einer gegebenenfalls ein oder mehrere Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome enthaltenden fünfgliedrigen Kette bilden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen, in
    denen X und Y : C - Gruppen sind, die die endständigen Gruppen einer gegebenenfalls auch ein oder mehrere Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome enthaltenden viergliedrigen Kette bilden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung eines N-Thiotrichlorrnethylimids einer Dicarbonsäure.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekenn- iso zeichnet, daß die Dicarbonsäure ein Phthalsäurederivat ist, z. B. Tetrahydrophthalsäure oder Endomethylentetrahydrophthalsäure.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung eines N-Thio- iss trichlormethylsulfimids einer Sulfocarbonsäure,
    ζ. B. N-Thiotrichlormethyl-o-sulfobenzimids, nach der Formel
    NSCCl3
  6. 6. Verfahren nach Anspruch ι und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung eines N-Thiotrichlormethylhydantoins, wie i-Nitro-3-thiotrichlormethyl-5, 5-dimethylhydantoin oder i-Acetyl-3-thiotrichlormethyl-5, 5-dimethylhydantoin.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung eines N-Thiotrichlormethyldioxothiazolidins oder -oxazolidindions, wie N - Thiotrichlormethyl- 5,5- dimethyloxazolidin-2,4-dion oder N-Thiotrichlonnethyl-2,4-dioxothiazolidin.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung eines N-Thiotrichlormethylmorpholins.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung eines N-Thiotrichlormethylamids einer Carbon- oder Sulfonsäure, wie N-Thiotrichlormethyl-N-butylbenzolsulfonamid oder N-Thiotrichlormethyl-N-phenylbenzolsulfonamid.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 1 bis 9, gekennzeichnet durch die Mitverwendung eines Trägers.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 1 bis 9, gekennzeichnet durch die Verwendung eines flüssigen Trägers, in welchem die Stickstoffverbindung gelöst oder dispergiert ist,
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 1 bis 9, gekennzeichnet durch die Verwendung eines pulverisierten festen Stoffes als Träger, mit dem die Stick-Stoffverbindung in pulverisierter Form gemischt oder auf den sie aufgezogen ist.
    9574 12.54
DEST5046A 1948-05-18 1950-08-17 Verfahren zur Bekaempfung von Schaedlingen Expired DE921290C (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1097749B (de) * 1957-10-31 1961-01-19 Albert Ag Chem Werke Fungizide Mittel
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DE1203788B (de) * 1959-11-10 1965-10-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Halogenalkyl- und Halogenalkenyl-sulfenyl-dicarbonsaeure-imiden
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