DE1906700C3

DE1906700C3 - N Polyhalogenvinylthiocarbon saureamide und ihre Verwendung als Pesticide

Info

Publication number: DE1906700C3
Application number: DE19691906700
Authority: DE
Inventors: Melancthon Starr Berkeley Calif. Brown (V.St.A.)
Original assignee: Chevron Research Co
Current assignee: Chevron USA Inc
Priority date: 1968-02-12
Filing date: 1969-02-11
Publication date: 1973-10-04
Also published as: NO127787B; SE369188B; CH515223A; NL6902131A; BE732596A; DE1906700B2; FR2001719A1; DE1906700A1; CH512454A; GB1194306A

Description

45

Gegenstand der Erfindung sind die Carbonsäureamide der Formel

RC-NH

S- C₂Cl₁₁H₁₃ _„,

in der R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen CH₂Cl- oder ClCH₂CH₂-ReSt, einen Cycloalkylrest mit 3 bis Kohlenstoffatomen, einen Phenyl- oder einen Benzylrest und a 2 oder 3 bedeutet.

Zu den Polyhalogenvinylgruppen der Formel

C₂Cl_nH_u_„,

gehört beispielsweise die Trichlorvinyl-, die 1,2-Dichlorvinyl- oder die 2,2-Dichlorvinylgruppe.

Zu den Resten, die R in der vorstehenden Formel darsvellen kann, gehören beispielsweise der Methyl-, Äthyl-, Isopropyk η-Butyl-. sec.Butyk Amyk Cyclohutyk Cyclohexyl-, Phenyl-, Benzylrest. der Chlormethyl- und der 2-Chloräthylrest.

Die crfindungsgemäßen Carbonsäureamide werden durch Umsetzen eines Sulfenylhalogenids mil einem primären Carbonsüureamid hergestellt. Diese Umsetzune wird durch die nachstehende chemische Glcichune dargestellt.

RC — NH₂ - ClS - C₂Cl₁₁H₁., _„,

· Ri - NH — S — C₂C1_UH,3_,_; - HC!

in der R und α die vorstehenden Bedeutungen besitzen Vorzugsweise wird diese Umsetzung in der Gegenwart \on inerten Lösungsmitteln, wie Dimethylsulfoxyd. Dimethylformamid. Acetonitril oder Dioxan durchgeführt. Die Reaktionstemperatur ist im allgemeinen nicht kritisch und liegt gewöhnlich zwischen etwa —20 bis etwa 50 C. vorzugsweise zwischen etwa 0 bis 20" C. Der Druck ist ebenfalls nicht kritiv. ·ι und liegt gewöhnlich bei Normal- oder Eigendruck Es wird bevorzugt, stöchiometrische Mengen der Reaktionsteilnehmer oder einen geringen Überschuß des Sulfenylhalogenids zu verwenden.

Die erfindungsgemäßen Carbonsäureamide können ebenfalls durch Halogenwasserstoffabspaltung aus den entsprechenden N-Polyhalogenalkylthiocar bonsäureamiden hergestellt werden. Beispielsweise kann aus den N-(Tetrachloräthylthio)carbonsauieamiden unter Bildung von N-(Trichlorvinylthio)-carbonsäureamiden Chlorwasserstoff abgespalten werden. Diese Halogenwasserstoffabspaltung wird normalerweise bei niedrigen Temperaturen, gewöhnlich zwischen etwa 0 und 40³C, und in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie Benzo!, Toluol,Äther, Methylenchlorid, Acetonitril oder Chloroform, durchgeführt. Normalerweise werden milde Dehydrohalogenierungsmittel, z. B. tertiäre Amine (Trialkylamine. Pyridin usw.) oder Alkalimetallcarbonate, verwandt: dabei wird Triäthylamin bevorzugt.

Beispiele
Die Mengeii sind in Gewichtsprozent angegeben.

Beispiel 1

55 15 g Acetamid und 100 ml Dimethylformamid wurden in ein im Eisbad gekühltes Gefäß gebracht. Diesem Gemisch wurden 20 g frisch destilliertes Trichlorvinylsulfenylchlorid langsam zugesetzt. Nach dieser Zugabe wurde das Gefäß aus dem Eisbad entfernt und 1 Stunde bei Raumtemperatur stehengelassen. Dem Gefäß wurde dann unter Bildung eines Niederschlages 1 1 Eiswasser zugegeben. Der Inhalt des Gefäßes wurde dann filtriert und mit Wasser und Hexan gewaschen. Anschließend wurde der Feststoff in Methylenchlorid gelöst und die Lösung über MgSO₄ getrocknet. Nach dem Trocknen wurde das Methylenchlorid abgestreift; dabei

wurden 1 1 g N-Trichlorvinyhhioaeetamid aufuefan-0;n. Diese Verbindung, ein weißer Feststoff, schnurbei 70 bis 82 C. Ihre S- und Cl-Anal\sen ergaben:

Berechnet ... S 14.5. Cl -W_-V',,; eefunden S 14.öS. Cl 47.90" π.

Beispiel 2

15 ^ N-il.l.2.2-TetrachloräthyUhio!forma;p.>d 150 ml Acetonitril wurden in ein im Ei>bad üekühke.. Gefäß gebracht. Das Gemisch wurde tropfenweise mit ~g Triäthylamin in 20 ml Acetonitril --,ersetzt. Nach Beendigung der Zugabe wurde <1ι> i:i<Kid entfernt und das Reaktionsuem.i-ch 2 Stunden Lm_ K-_; RauniiLmperatur gerührt. Dann wurde da-, Gemi^ : abiiekühlt und filtrier.

und

Von diesem Filtrai abgestreift und das erhaltene

irde ,:_■■ odukt ::-.

etwa 500 ml Methylenchlorid gelöst. Diese Lösung wurde mit kaltem Wasser gewaschen, über MgSO_-1 getrocknet, dann filtriert und das Methylenchlond um dem Filtrat abaestreift. wobei ein fester kristalliner Rückstand zurückblieb. Dieser Rückstand wurde 2'veimal unter Erzielung einer kleinen Menge N-inchiorvinyltbioformamid aus einem Gemisch von Hexan und Benzol umkristallisiert. Diese Verbindung war ein Feststoff, der bei 50 bis 53 C schmolz. Ihre S- und Cl-Analysen ergaben:

Berechnet ... S 15.45. Cl 51.2",,: gefunden .... S 15.55. Cl 50.40° o. • Andere ernndunasaemäße Carbonsäureamide wur-

ndere erfindungg
gemäß den entweder im Beispiel ll Di

den gemäß den entwede p oder 2 beschriebenen Verfahren hergestellt. Diese Carbonsäureamide werden in Tabelle I aufgeführt.

T.i belle

Verbindung

N-T'ichlorvinylthiochloracetamid 12.5?

N-Tnchlorvinylthiopropionamid 1 3. f · 5

N-Tnchlorvinylthiocyclohexancarbon-

säureamid ί 1.06

N-Tnchlorvinylthiophenyl-.cetaiTi'J ; ]0.78

N-Triehlorvinylthiobenzamkl 11.31

N-Tnchlorvinylthio-n-butyramid . 12.87

N-Trichlorvinylthio-n-hexanamid : 11.57

N-Trichlorvinylthioisobutyramid j 11.8

N-Trichlorvinylthiotrirnethylacetamid ! 12.15

N-Trichlorvinylthiocyclopropancarbon-

säureamid j 12.97

N-Trichlorvinylthio^-chlorpropionamid ... j 11.5

N-2.2-Dichlorvinylthioformamid ] 18.60

N-2.2-Dichlorvinylthiopropionamid i 16,00

N-2,2-Dichlorvinylthiotrimethylacetamid ... 14,01

Die erfindungsgemäßen N-Polyhalogenvinylthiocarboxamide zeigten gegenüber einer Vielzahl von Organismen, insbesondere Fungi, Algen und Nematoden. biologische Wirksamkeit. Ihre Wirksamkeiten gegenüber Nematoden war unerwarteterweise besser als die der verwandtesten bekannten Carbonsäureamide, der N - Polyhalogenalkylthiocarbonsäureamide.

Zur Veranschaulichung der nematociden Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Carbonsäureamide und ihrer Überlegenheit gegenüber entsprechenden N-Polyhalogenalkylthioverbindungen wurden die typischen erfindungsgemäßen Amide und die typischen N-Polyhalogenalkylthioverbindungen gemäß der nachstehenden Methode getestet.

38 ml einer 3% igen Acetonlösung der Testverbindung wurde mit 1 ml Aceton verdünnt. Die dabei entstandene Lösung wurde mit 20 ecm Vermiculit (Mineral der Zusammensetzung 3 MgO(FcAl)₂O,) homogen gemischt. Der auf diese Weise behandelte Vermiculit wurde dann mit 750 g Erde, bezogen auf das Trockengewicht, die einen starken Befall an frei

Liemcni-AnaKsen in %	C	gefunden ! --" f-	Schmelzpunkt
	berechnet J^	53.3 j
S j	55.6 j	45.60 j	ι Ci
gefunden j	45.4 j	36.55 j	85 bis 90
\ 12.52 j	36.8	35,45	80 bis 83
13.62 i	35.8	37.25	146 bis 149
I 11.23 ^!	37.65	42,?^Λ	UO bis 113
: 11.31	42.8	38.52	100 bis 105
i 11.48	38.42	41,94	65 bis 68
i 12,92	39.3	39.85	46 bis 50
j 11.88	40.45	42.70	95 bis 100
! 12,37	43,1	52,9	125 bis 128
i 12.22	52,7	I 40.40	88 bis 91
I i 13,12	41.30	35.18	j 67 bis 72
ί 12.1	35.45	30.90	i 64 bis 67
j 18,12	I 31,09		j 83 bis 85
j 15,72		I 96 bis 98
13,98

lebenden Nematoden (Kulturengemisch aus Meloidogyne javanica und Meloidogyne incognita) aufwies, homogen gemischt. Durch dieses Mischen erhielt man eine Konzentration von etwa 15 Teilen Testverbindung pro Millionen Teile Erde. Diese behandelte Erde wurde 4 Tage bei einer Temperatur von 18,3 bis 23,9° C gelagert. Dann wurde sie in drei gleiche Teile geteilt. Jeder dieser Teile wurde in einen gesonderten Topf gebracht und drei weitere Tage stehengelassen. In jeden Topf wurde dann ein 3 Wochen alter Tomatensämling (v. Bonny Best) gepflanzt und 13 Tage lang unter Treibhäusbedingungen inkubiert. Nach Ablauf dieser Zeit wurden die Tomatensämlinge entfernt und die Erde von ihren Wurzeln abgewaschen. Zur Bestimmung der nematociden Wirksamkeit der Testverbindung wurde jede Pflanze auf Anzeichen eines Nematodenbefalls (Zahl der gebildeten Gallen oder Verkümmerung) untersucht.

Die Ergebnisse dieses Tests wurden als Durchschnittswerte der drei Versuche auf einer Basis von 0 bis 100 in Tabelle II wiedergegeben, wobei 0 keine Wirksamkeit und 100 höchste Wirksamkeit bedeutet.

Tabelle Il

Carbonsäureamid-Teil	0 H	NH-	2,2-Dichlorvinylthio
	Il HC-NH-
O Μ	— NH-	100
Il H₃C-C-
O U	-NH-	—
H₂ClC — C	O π
O π	Il I₂ — C — NH —	—
Il H₅C₂ C —
	-NH-	—
<(~~\- el·	O H
O \|]	Il - C — NH —	—
O"	O Μ
	Il - C — NH —	—
H₃C(CH₂), -
	—
H₃C(CH₂U-

Wie vorstehend erläutert, lassen sich die erfindungsgemäßen Carbonsäureamide zur Bekämpfung der pflanzenparasitischen Nematoden verwenden. Zu diesem Zweck werden die Nematoden mit einer toxischen Menge des Carbonsäureamids behandelt. Daher werden die Cai bonsäureamide normalerweise in Dosierungen von 0,336 bis 4,47 g pro Quadratmeter (3 to 40 lbs. per acre) auf den mit Nematoden befallenen Boden angewandt. Die Carbonsäureamide können als flüssige Formulierungen gesprüht oder injiziert werden. Die flüssigen Formulierungen dieser Carbonsäureamide können Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen sein. Zu den typischen Lösungsmitteln, die verwandt werden können, gehören die aromatischen Kohlenwasserstoffe, z. B. Xylol, Toluol und Benzol und die Ketone, ζ. Β. Cyclohexanon. Damit die Carbonsäureamide besser in den Boden eindringen und ihre Wirksamkeit erhöht wird, enthalten die flüssigen Formulierungen gewöhnlich ein Netzmittel. Sie können ebenfalls als feste Formulierungen angewandt werden, wobei sie dann Träger, beispielsweise Boden, Sägemehl oder Ton, enthalten. Werden die Carbonsäureamide als Feststoff verwandt, so werden sie im allgemeinen in den Boden gepflügt. Nach der Behandlung wird der Boden zur Dispergierung des Carbonsäureamids unterhalb der Bodenoberfläche gewässert.

I.l.2.--Tetrachloräihyl'hio

42

Nematocide Wirksamkeit in %
N-Sutalituent

Trichlorvinvlihio Trichlormethylthio

100

15

— ¹⁷

74

83

99

83

Die erfindungsgemäßen Carbonsäureamide sind
insbesondere zur Bekämpfung von Organismen, Algen.
Bakterien, Schimmelpilzen und gelegentlich Wasser-

pflanzen geeignet, die die wäßrigen Industrieabwässer
und Kühlwasser beispielsweise der Papier- und Nahrungsmittel verarbeitenden Industrien verunreinigen.
Sie lassen sich auch zur Bekämpfung von in anderen
Gewässern (z. B. Seen, Flüssen, Kanälen oder Teichen)

befindlichen Organismen verwenden. Bei einer solchen
Verwendung wird der wäßrigen Wachstumsumgebung
der Organismen eine biocide Menge eines oder mehrerer der erfindungsgemäßen Carbonsäureamide zugesetzt. Gewöhnlich beträgt diese Dosis zwischen

etwa 0,1 und 50 ppm. Auf jeden Fall hängt die optimale Dosis vcn dem jeweiligen Organismus und von
dem jeweiligen Gewässer ab. Beispielsweise werden
die Carbonsäureamide bei der Bekämpfung von Algen
gewöhnlich in Konzentrationen von etwa 0,1 bis

10 ppm verwandt. In Kilogramm Carbonsäureamid
pro Quadratmeter Wasser mit einer Tiefe von 0,305 m
ausgedrückt entsprechen 0,1 bis 10 ppm etwa 0,034 bis
3,01 g pro Quadratmeter Wasser mit einer Tiefe von
0,30 m. Die Carbonsäureamide können bei wäßrigen

Wachstumsumgebungen solcher Organismen als
dispergierbare Pulver oder in Lösung mit wassermischbaren Lösungsmitteln verwandt werden.
Die typischen erfindungsgemäßen Carbonsäure-

ami Mei

ami Acc Erz sau; brü Riss füll·· Em zur me; ein· Tei ges w a> Ov Un bes

sch Ob Wi

;er h-.•n. en

ng ihnen tion en en )is lid m bis on en ils irre-

amide wurden als Algicide gemäß der nachstehenden Methode getestet.

Es wurde eine zu gleichen Teilen Carbonsiiureamid und ein oberflächenaktives Mittel enthaltende Acetonlösung hergestellt. Die Lösung wurde zur Erzielung einer Konzentration von 2 ppm Carbonsüureamid in ausreichender Menge mit einer Nährbrühe gemischt. Für vier Versuche wurden 150 ml fassende Präparatenschalen mit diesem Gemisch gefüllt. Jeder Präparatenschale wurden 350 bis 400 mg Euglenoidina zugesetzt. Die Schalen wurden dann zur Inkubation in eine »environment chamber« (Kammer, die bei 24stündiger Bestrahlung mit Licht und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 90% bei einer Temperatur von 23,9 bis 26.7¹C gehalten wird) gestellt. Die Schalen wurden periodisch auf Algenwachstum untersucht. Die algicide Wirksamkeit des Carbonsäureamids wurde auf Grund einer letzten Untersuchung auf Algenwachstum nach 10 Tagen bestimmt.

Die Ergebnisse dieser Tests wurden als Durchschnittswerte der vier Versuche auf einer Basis von 0 bis 100 in Tabelle III wiedergegeben, wobei 0 keine Wirksamkeit und 100 höchste Wirksamkeit bedeutet.

Tabelle III

Verbindung	Algicidc Wirksamkeit
N-Trichlorvinylthioformamid	100
N-Trichlorvinylthiochloracetamid	100
N-Trichlorvinylthioacetamid	100
N-Trichlorvinylthiopropionamid	100
N-Trichlorvinylthiocyclohexancarbon-
säureamid	80
N-Trichlorvinylthiophenylacetamid	100
N-Trichlorvinylthiobutyramid	100
N-Trichlorvinylthioisobutyramid	96
N-Trichlorvinylthiotrimethylacetamid	100
N-Trichlorvinylthiocyclopropan-
carbonsäureamid	100
N-Trichlorvinylthio-S-chlorpropion-
amid	100
N-l.Z-Dichlorvinylthioformamid	100
N-2,2-Dichlorvinylthiotrimethylacet-
amid	94

Die zum Vergleich der algiciden Wirksamkeit

durchgeführten Versuche ergaben, daß die erfindungsgemäßen Carbonsäureamide wirksamer sind als die entsprechenden N-Polyhalogenalkylthiocarbonsäureamide.

Die erfindungsgemäßen Carbonsäureamide werden ebenfalls zur Bekämpfung von Fungi wie Pythium ultimum, Rhizoctonia solani. Fusarium oxysporum. f. phaseoli, Helminthosporium sativum, Verticillium

ίο albo-atrum, Monilinia fructicola und Alternaria solani verwandt. Werden die erfindungsgemäßen Carbonsäureamide als Fungicide verwandt, werden sie formuliert und die Pilze oder die mit Fungi befallenen Wirte, insbesondere die vegetativen Wirte, z. B. Pflanzen. Pflanzensamen oder Papier gemäß herkömmlicher Methoden damit in fungiciden Mengen behandelt. Die Carbonsäureamide können für derartige Zwecke mit inerten Flüssigkeiten und festen Trägern, wie Pulver. Lösungen oder Dispersionen kombiniert werden.

Zur Bestimmung der fungiciden Wirksamkeit wurden mehrere der erfindungsgemäßen Verbindungen mittels einer Mycel-Tropfenprobe untersucht. Mit diesem Test sollte die fungitoxische Wirkung der

Z5 fungiciden Chemikalien hinsichtlich des Hemmungsgrades des Mycelwachstums gemessen werden.

Jede zu testende Verbindung wurde bis zu einer Verdünnung von 500 ppm in Aceton gelöst. Papierscheiben, die zuvor mit gleichen Mengen eines bestimmten, in einem Kartoffeidextroseagarmedium befindlichen Fungusmycels durch Imprägnieren geimpft worden waren, wurden behandelt, indem genaue und gleiche Volumen jeder dieser fungiciden Lösungen auf die Mitte aufgebracht wurden. Nach der Behandlung mit der fungitoxischen Chemikalie wurden diese Scheiben zusammen mit den geimpften, aber unbehandelten Kontrollscheiben so lange bei Umgebungstemperaturen inkubiert, bis sich die unbehandelten Kontrollscheiben mit Mycelen gefüllt hatten.

Die Wirkung der getesteten, fungitoxischen Chemikalie wurde durch vergleichende Messungen dei Radien des Mycelwachstums. ausgehend von den Rand der Scheibe, bei den behandelten und unbe handelten Proben bestimmt. Mii diesem Vergleicl wurde die prozentuale Hemmung der Wachstums fläche bestimmt. Die Ergebnisse dieses bei verschie denen erfindungsgemäßeji Verbindungen mit den bestimmten Fungusmycel durchgeführten Tests sin< in Tabelle IV angegeben.

Tabelle IV

Verbindung

N-Trichlorvinylthiochloräcetamid .,.

N-Trichlorvinylthiopropionamid

N-Trichlorvinylthiocyclohexancarbon

säureamid

N-Trichlorvinylthiophenylacetamid N-Trichlorvinylthio-n-butyramid

') Pythium ultimum. ²I Helminthosporium sativum. ³I Fusarium oxysporum. *\ Rhizoctonia soiani

Pythium')

% Hemmung
Helminth²) Fusarium³)

100
100

100
100
100

78
99

78
40
96

Rhizoctonia·¹)

100 100

100 100 100

309 64Of"

Fortsetzung

Verbindung

'Ό Hemmung Puhium'l I Helminth-*! Fusariutir')

N-T; ichlorvinylthioisobutyramid

N-Trichlorvinylthioformamid

N-Trichlorvinylthioacetamid

N-Trichlorvinylthiotrimethylacetamid ...
N-Trichlorvinylthiocyclopropancarbon-

säureamid

N-Trichlorvinylthio-S-chlorpropionamid.

250 ppm

') Pythium ultimum. ²) Helminlhosporium sativum. ■*) Fusarium oxysporum. ⁴) Rhizoctonia solani

Mehrere der erfindungsgemäßen Verbindungen wurden nach dem im American Phytopathological Society Journal. Bd. 33, S. 627 bis 632 (1943). beschriebenen Verfahren «The Standard Spore Slide-Germination Method for Determining Fungicidal Activity« hinsichtlich ihrer Wirksamkeit gegen Sporen untersucht. Mit diesem Verfahren sollte die fungitoxische Wirkung fungicider Chemikalien gemessen weiden, wobei die Wirkung in prozentualer Hemmung der Keimung von Fungussporen ausgedrückt ist.

Jede zu testende Verbindung wurde zu einer Konzentration von 10 ppm in Aceton gelöst. Diese Lösungen wurden anschließend in die Vertiefungen der mit Vertiefungen versehenen Objektträger pipettiert und trocknen gelassen. Die Vertiefungen wurden mit einer Sporensuspension des bestimmten Versuchsorganismus gefüllt und über Nacht in einer feuchten Kammer inkubiert. Eine Gruppe von 100 Sporen wurde untersucht und die Zahl der gekeimten und nicht gekeimten Sporen bestimmt und aufgezeichnet, um die biologische Wirkung durch den Prozentsatz der Hemmung der Keimung zu zeigen. Die Ergebnisse des Tests sind in Tabelle V aufgeführt.

Tabelle V

Verbindung	Fungus Moni- linia'j	Mycel Alter naria²)
N-Trichlorvinylthiochloracetamid ... N-Trichlorvinylthiopropionamid	100 100	100 100

100

99

100
99

Rhiztxtonia⁴)

100

99

100

7S

Verbinduni:

N-Trichlorvinylthiocyclohexancarbonsäureamid 100

N-Trichlorvinylthiophenylacetamid .. 100

N-Trichlorvinylthio-n-butyramid 100

N-Trichlorvinylthioisobutyramid .... 100

N-Trichlorvinylthioformamid 100

N-Trichlorvinylthioacetamid 100

N-Trichlorvinylthiotrimethylacetamid 100 N-Trichlorvinylthiocyclopropan-

carbonsäureamid 100

N-2.2-Dichlorvinylthioformamid 100

N-2,2-Dichlorvinylthiopropionamid.. 100 N-2,2-Dichlorvinyithiotrimethyl-

acetamid 100

N-Trichlorvinylthio-3-chlorpropion-

imid 100

45

¹I Monilinia fructicola. ²I Allernaria solani.

Die pesticiden Formulierungen der erfindungsgemäßen Carbonsäureamide können Stabilisatoren, Verbreitungsmittel, Klebemittel, Füllstoffe oder andere verträgliche Pesticide ebenfalls enthalten.

Fungus M>cel

Monilinia'I

Ailern.irur)

100 !00 100 100 100 100 100

Claims

906 Patentansprüche:

1. N- Polyhalogenvirnlthioearbonsäureamide der ailaemeinen Formel

R — C — NH — S — C₂G₁₁H₁, __t

in der R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen CH₂Cl- oder ClCH₂CH₂-ReSt. einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Phenyl- oder einer. Penzylrest und a 2 oder 3 bedeutet.

2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Wirkstoff in Pesüciden.

3. Ausführungsform nach Anspruch 2, daduich gekennzeichnet, daß man die Verbindungen nach Anspruch 1 als Wirkstoffe zur Bekämpfung von Nematoden verwendet.

4. Ausführungsform nach Anspruch 2. dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen nach Anspruch 1 als Wirkstoffe in Fungiciden verwendet.

5. Ausführungsform nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen nach Anspruch 1 als Wirkstoffe zur Bekämpfung des Wachstums von Gewässer verunreinigenden Organismen verwendet.

6. Aiusführungsform nach Anspruch 5. dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen nach Anspruch 1 in einer Konzentration von etwa 0.1 bis 50 ppm verwendet.

7. Ausführungsform nach Anspruch 2 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen nach Anspruch 1 als Wirkstoff zur Bekämpfung des Wachstums von Algen verwendet.